Fenolların kimyəvi xassələri. Fenolların kimyəvi xassələri Turşu fenolların xassələri Fenol karbon turşusu

Fenollar- törəmələr aromatik karbohidrogenlər, benzol halqasına bağlı bir və ya daha çox hidroksil qrupu ehtiva edə bilər.

Fenollara nə deyilir?

IUPAC qaydalarına əsasən, adı " fenol" Atomların nömrələnməsi hidroksi qrupuna (əgər o, böyükdürsə) birbaşa bağlı olan atomdan gəlir və əvəzedicilərin ən aşağı sayı alması üçün nömrələnir.

Nümayəndə - fenol - C 6 H 5 OH:

Fenolun quruluşu.

Oksigen atomunun xarici səviyyəsində tək elektron cütü var və o, halqa sisteminə “çəkilir” (+M effekti O-qruplar). Nəticədə 2 təsir yarana bilər:

1) benzol halqasının elektron sıxlığının orto- və para- mövqelərə artırılması. Əsasən, bu təsir elektrofil əvəzetmə reaksiyalarında özünü göstərir.

2) oksigen atomu üzərində sıxlıq azalır, bunun nəticəsində bağ yaranır O zəifləyir və yırtıla bilər. Təsiri doymuş spirtlərlə müqayisədə fenolun turşuluğunun artması ilə əlaqələndirilir.

Monoəvəz edilmiş törəmələr fenol(kresol) 3 struktur izomerdə ola bilər:

Fenolların fiziki xassələri.

Fenollar otaq temperaturunda kristal maddələrdir. Soyuq suda zəif həll olunur, lakin isti suda və qələvilərin sulu məhlullarında yaxşı həll olunur. Onlar xarakterik bir qoxuya malikdirlər. Hidrogen bağlarının əmələ gəlməsi səbəbindən onlar yüksək qaynama və ərimə nöqtəsinə malikdirlər.

Fenolların hazırlanması.

1. Halobenzollardan. Xlorbenzol və natrium hidroksid təzyiq altında qızdırıldıqda, turşu ilə reaksiya verdikdən sonra fenola çevrilən natrium fenolat əldə edilir:

2. Sənaye üsulu: kumenin havada katalitik oksidləşməsi nəticəsində fenol və aseton əmələ gəlir:

3. Aromatik sulfon turşularından qələvilərlə birləşmə yolu ilə. Polihidrik fenolların alınması üçün ən çox həyata keçirilən reaksiya:

Fenolların kimyəvi xassələri.

r Oksigen atomunun -orbitalı aromatik halqa ilə vahid sistem təşkil edir. Buna görə də oksigen atomunda elektron sıxlığı azalır, benzol halqasında isə artır. Rabitə polaritesi O artır və hidroksil qrupunun hidrogeni daha reaktiv olur və hətta qələvilərin təsiri altında asanlıqla metal atomu ilə əvəz edilə bilər.

Fenolların turşuluğu spirtlərdən daha yüksəkdir, buna görə də aşağıdakı reaksiyalar aparıla bilər:

Lakin fenol zəif turşudur. Onun duzlarından karbon qazı və ya karbon qazı keçirsə kükürd dioksidi, sonra fenol ayrılır ki, bu da karbon və kükürd turşularının daha güclü turşular olduğunu sübut edir:

Fenolların turşu xassələri halqaya I növ əvəzedicilərin daxil edilməsi ilə zəifləyir və II tipin daxil edilməsi ilə gücləndirilir.

2) Efirlərin əmələ gəlməsi. Proses turşu xloridlərinin təsiri altında baş verir:

3) Elektrofilik əvəzetmə reaksiyası. Çünki O-qrup birinci növ əvəzedicidir, sonra benzol halqasının orto- və para-vəzifələrində reaktivliyi artır. Fenol üzərində hərəkət edərkən bromlu su yağıntı müşahidə olunur - bu keyfiyyət reaksiyası fenol üçün:

4) Fenolların nitrasiyası. Reaksiya nitratlama qarışığı ilə aparılır, nəticədə pikrik turşusu əmələ gəlir:

5) Fenolların polikondensasiyası. Reaksiya katalizatorların təsiri altında baş verir:

6) Fenolların oksidləşməsi. Fenollar atmosfer oksigeni ilə asanlıqla oksidləşir:

7) Fenola keyfiyyətli reaksiya dəmir xlorid məhlulunun təsiri və bənövşəyi kompleksin əmələ gəlməsidir.

Fenolların tətbiqi.

Fenollar fenol-formaldehid qatranlarının, sintetik liflərin, boyaların və dərmanların, dezinfeksiyaedici maddələrin istehsalında istifadə olunur. Pikrik turşusu partlayıcı kimi istifadə olunur.

Üzvi birləşmələrin molekullarında hidroksil qrupu ilə əlaqələndirilə bilər aromatik nüvə birbaşa və ya ondan bir və ya bir neçə karbon atomu ilə ayrıla bilər. Gözləmək olar ki, bu xassədən asılı olaraq, atom qruplarının qarşılıqlı təsiri nəticəsində maddələr bir-birindən əhəmiyyətli dərəcədə fərqlənəcək. Və həqiqətən, üzvi birləşmələr tərkibində hidroksil qrupuna birbaşa bağlı olan aromatik radikal fenil C 6 H 5 var. xüsusi xassələri, spirtlərin xassələrindən fərqlidir. Belə əlaqələr deyilir fenollar.

Molekullarında bir və ya bir neçə hidrokso qrupla əlaqəli fenil radikalı olan üzvi maddələr. Spirtlər kimi, fenollar da atomikliyə, yəni hidroksil qruplarının sayına görə təsnif edilir.

Monohidrik fenollar molekulunda bir hidroksil qrupu var:

Polihidrik fenollar molekullarda birdən çox hidroksil qrupu var:

Benzol halqasında üç və ya daha çox hidroksil qrupu olan digər polihidrik fenollar da var.

Bu sinfin ən sadə nümayəndəsinin - fenol C 6 H 5 OH-un quruluşunu və xüsusiyyətlərini daha ətraflı nəzərdən keçirək. Bu maddənin adı bütün sinfin - fenolların adının əsasını təşkil etdi.

Fenol bərk, rəngsiz kristal maddədir, t° = 43 °C, t° = 181 °C, kəskin xarakterik qoxuya malikdir. Zəhərli. Fenol otaq temperaturunda suda az həll olunur. Fenolun sulu məhlulu karbol turşusu adlanır. Dəri ilə təmasda olduqda yanıqlara səbəb olur, buna görə də fenol ehtiyatla işlənməlidir!

Fenolların kimyəvi xassələri

Turşu xassələri. Hidroksil qrupunun hidrogen atomu təbiətdə turşudur. Fenolun turşu xassələri daha qabarıqdır su və spirtdən daha çox. Spirtlərdən və sudan fərqli olaraq, fenol təkcə qələvi metallarla deyil, həm də qələvilərlə reaksiyaya girərək fenolatlar əmələ gətirir:

Lakin turşu xüsusiyyətləri fenollarda onlar qeyri-üzvi və karboksilik turşulara nisbətən daha az ifadə edilir. Məsələn, fenolun turşu xassələri karbon turşusundan təxminən 3000 dəfə azdır. Buna görə də, natrium fenolatın sulu məhluldan keçməsi karbon qazı, sərbəst fenol təcrid edilə bilər.

Natrium fenolatın sulu məhluluna xlorid və ya sulfat turşusunun əlavə edilməsi də fenolun əmələ gəlməsinə səbəb olur:

Fenol dəmir (III) xlorid ilə reaksiyaya girərək intensiv bənövşəyi mürəkkəb birləşmə əmələ gətirir.

Bu reaksiya onu çox məhdud miqdarda belə aşkar etməyə imkan verir. Benzol halqasında bir və ya daha çox hidroksil qrupu olan digər fenollar da dəmir (III) xlorid ilə reaksiya verdikdə parlaq mavi-bənövşəyi rənglər əmələ gətirir.

Bir hidroksil əvəzedicisinin olması benzol halqasında elektrofilik əvəzetmə reaksiyalarının baş verməsini çox asanlaşdırır.

1. Fenolun bromlaşdırılması.

Benzoldan fərqli olaraq, fenolun bromlaşdırılması katalizatorun (dəmir (III) bromid) əlavə edilməsini tələb etmir. Bundan əlavə, fenol ilə qarşılıqlı əlaqə seçici şəkildə davam edir: brom atomları orada yerləşən hidrogen atomlarını əvəz edərək orto və para mövqelərinə yönəldilir. Əvəzetmənin seçiciliyi yuxarıda müzakirə olunan xüsusiyyətlərlə izah olunur elektron quruluş fenol molekulları.

Beləliklə, fenol bromlu su ilə reaksiya verdikdə 2,4,6-tribromofenoldan ibarət ağ çöküntü əmələ gəlir:

Bu reaksiya, dəmir (III) xlorid ilə reaksiya kimi, fenolun keyfiyyətcə aşkarlanmasına xidmət edir.

2. Fenolun nitrasiyası həmçinin benzol nitrasiyası ilə müqayisədə daha asan baş verir. Seyreltilmiş nitrat turşusu ilə reaksiya otaq temperaturunda baş verir. Nəticədə nitrofenolun orto- və para-izomerlərinin qarışığı əmələ gəlir:

Konsentratlaşdırılmış azot turşusu istifadə edildikdə, 2,4,6-trinitrofenol əmələ gəlir - pikrin turşusu, partlayıcı:

3. Fenolun aromatik nüvəsinin hidrogenləşməsi katalizatorun iştirakı ilə asanlıqla baş verir:

4. Fenolun aldehidlərlə polikondensasiyası, xüsusilə formaldehid ilə reaksiya məhsullarının - fenol-formaldehid qatranlarının və bərk polimerlərin meydana gəlməsi ilə baş verir.

Fenolun formaldehidlə qarşılıqlı təsirini aşağıdakı sxemlə təsvir etmək olar:

Dimer molekulu "hərəkətli" hidrogen atomlarını saxlayır, bu o deməkdir ki, reaksiyanın daha da davam etdirilməsi kifayət qədər sayda reagentlə mümkündür:

Polikondensasiya reaksiyası, yəni aşağı molekulyar ağırlıqlı əlavə məhsulun (suyun) ayrılması ilə baş verən polimerin əmələ gəlməsi reaksiyası, nəhəng makromolekulların əmələ gəlməsi ilə daha da davam edə bilər (reagentlərdən biri tamamilə tükənənə qədər). . Proses ümumi tənliklə təsvir edilə bilər:

Xətti molekulların əmələ gəlməsi adi temperaturda baş verir. Qızdırıldıqda bu reaksiyanın aparılması nəticədə yaranan məhsulun budaqlanmış quruluşa malik olmasına, bərk və suda həll olunmamasına səbəb olur. Xətti fenol-formaldehid qatranının artıq aldehidlə qızdırılması nəticəsində unikal xüsusiyyətlərə malik sərt plastik kütlələr alınır. Fenol-formaldehid qatranlarına əsaslanan polimerlər laklar və boyalar, istiliyə, soyumağa, suya, qələvilərə və turşulara davamlı plastik məmulatların istehsalı üçün istifadə olunur. Onlar yüksək dielektrik xüsusiyyətlərə malikdirlər. Elektrik cihazlarının, enerji bloklarının korpuslarının və maşın hissələrinin ən vacib və vacib hissələri, radio qurğuları üçün çap elektron lövhələrinin polimer bazası fenol-formaldehid qatranları əsasında polimerlərdən hazırlanır. Fenol-formaldehid qatranlarına əsaslanan yapışdırıcılar, çox geniş bir temperatur diapazonunda ən yüksək birləşmə gücünü saxlayaraq, müxtəlif təbiətin hissələrini etibarlı şəkildə birləşdirməyə qadirdir. Bu yapışqan işıqlandırma lampalarının metal əsasını bir şüşə lampaya yapışdırmaq üçün istifadə olunur. Beləliklə, fenol və onun əsasında hazırlanan məhsullar geniş istifadə olunur.

TƏrif

Fenollar- molekullarında hidroksil qrupları benzol halqasının karbon atomları ilə birbaşa bağlı olan aromatik karbohidrogenlərin törəmələri. Funksional qrup, spirtlər kimi, OH-dir.

Fenol bərk, rəngsiz, kristal maddədir, az əriyir, çox hiqroskopik, xarakterik qoxuya malikdir. Havada fenol oksidləşir, ona görə də onun kristalları əvvəlcə çəhrayı rəng alır (şəkil 1), uzunmüddətli saxlama zamanı isə qaralır və daha qırmızı olur. Otaq temperaturunda suda az həll olur, lakin 60 - 70 o C-də tez və yaxşı həll olur. Fenol aşağı əriyir, ərimə temperaturu 43 o C-dir. Zəhərlidir.

düyü. 1. Fenol. Görünüş.

Fenolun hazırlanması

Sənaye miqyasında fenol kömür tarından alınır. Laboratoriya üsulları arasında ən çox aşağıdakılardan istifadə edirəm:

- xlorbenzolun hidrolizi

C 6 H 5 Cl + NaOH→C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- arenesulfon turşularının duzlarının qələvi əriməsi

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

— kumen üsulu (izopropilbenzolun oksidləşməsi)

C 6 H 5 -C(CH 3)H-CH 3 + O 2 →C 6 H 5 OH + CH 3 -C(O)-CH 3 (H +, t 0).

Fenolun kimyəvi xassələri

Fenolun kimyəvi çevrilmələri əsasən parçalanma ilə baş verir:

1) O-N əlaqələri

- metallarla qarşılıqlı əlaqə

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2.

- qələvilərlə qarşılıqlı əlaqə

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

— karboksilik turşu anhidridləri ilə qarşılıqlı əlaqə

C 6 H 5 -OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH 3 → C 6 H 5 -O-C(O)-CH 3 + CH 3 COOH (t 0).

— karboksilik turşu halogenidləri ilə qarşılıqlı əlaqə

C 6 H 5 -OH + Cl-C(O)-CH 3 → C 6 H 5 -O-C(O)-CH 3 + HCl (t 0).

- FeCl 3 ilə qarşılıqlı əlaqə (fenola keyfiyyətli reaksiya - turşu əlavə edildikdə yox olan bənövşəyi rəngin görünüşü)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl - .

2) əlaqələr C sp 2 -H üstünlük təşkil edir O- Və n- müddəalar

- brominasiya

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) →Br 3 -C 6 H 2 -OH↓ + 3HBr.

- nitrasiya (pikrik turşusunun əmələ gəlməsi)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (konc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) benzol halqasının tək 6π-elektron buludu

- hidrogenləşmə

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat = Ni, t 0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).

Fenolun tətbiqi

Fenol boyalar, fenol-formaldehid plastikləri və dərman maddələrinin istehsalı üçün böyük miqdarda istifadə olunur.

İki atomlu fenollardan rezorsinol tibbdə antiseptik və bəzi klinik sınaqlar üçün maddə kimi, hidroxinon və digər iki atomlu fenollar isə fotomaterialların emalında inkişaf etdirici kimi istifadə olunur.

Təbabətdə otaqları və mebelləri dezinfeksiya etmək üçün tərkibində müxtəlif fenollar olan Lizol istifadə olunur.

Bəzi fenollar antioksidant kimi istifadə olunur - uzunmüddətli saxlama zamanı qidaların xarab olmasının qarşısını alan maddələr (yağlar, yağlar, qida konsentratları).

Problemin həlli nümunələri

NÜMUNƏ 1

NÜMUNƏ 2

Fenollar, digər enollar kimi, keto-enol tautomerizmi ilə xarakterizə olunur. Bununla belə, əksər monohidrik fenollar yalnız enol şəklində mövcuddur. Enol formasının ketonlarla müqayisədə bu sabitliyi benzol halqasının aromatikliyi ilə, həmçinin yüksək dərəcə hidroksil oksigen atomunun elektron cütünün benzol halqasının $\pi$-elektron sistemi ilə konjuqasiyası ($\rho-\pi$-konjuqasiya):

Şəkil 1.

Bu konyuqasiya nəticəsində $OH$ qrupunun $-I$ təsirinə baxmayaraq, oksigenin elektron sıxlığı benzol halqasına keçir və onun elektron verən xassələrini artırır. Bu zaman $O-H$ bağı daha qütblü olur ki, bu da onun proton və fenolat anionunun əmələ gəlməsi ilə ionlaşmasını təşviq edir. Beləliklə, fenollar tipik $OH$ turşularıdır:

Şəkil 2.

Fenolat anionunda oksigen atomunun mənfi yükü əhəmiyyətli dərəcədə delokalizasiya olunur ki, bu da onun sabitliyini artırır, lakin $RO^-$ alkoksid anionu ilə müqayisədə əsaslığını azaldır. Mənfi yük dispersiyası alifatik spirtlər üçün mümkün olmayan I-IV rezonans strukturlarından istifadə etməklə ötürülə bilər:

Şəkil 3.

Fenollar turşular kimi

Turşular olaraq, fenollar su və spirtlərdən daha güclüdür, lakin karbon, siyanid və karboksilik turşulardan daha zəifdir:

Şəkil 4.

Buna görə də, fenollar yalnız natrium ilə deyil, həm də alkanollardan fərqli olaraq güclü əsaslarla - qələvilərlə qarşılıqlı təsir göstərir. Fenollar qələvi metal bikarbonatlar kimi zəif əsaslarla qarşılıqlı təsir göstərmir:

Şəkil 5.

Bu, aşağıdakı sxemə uyğun olaraq spirtlərin, fenolların və karboksilik turşuların qarışıqlarını ayırmaq üçün istifadə olunur:

Şəkil 6.

Hər üç başlanğıc birləşmə suda həll olunarsa, yuxarıdakı ayırma üsulu tətbiq edilə bilməz.

Qələvi metal fenolatlar, güclü əsasların və zəif turşuların duzları kimi, su ilə asanlıqla hidrolizə olunur və məhlul güclü qələvi reaksiya göstərir:

Şəkil 7.

Fenolların turşuluğundan asılılıq nüvədəki əvəzedicidən asılıdır

Fenolların turşuluğu nüvədəki əvəzedicinin təbiətindən asılıdır. Elektron çəkən əvəzedicilər turşuluğu artırır, elektron verən əvəzedicilər isə turşuluğu azaldır. Əvəzedicinin təbiətinin fenollara təsiri aromatik aminlərin əsaslığına təsirinin əksinədir. Beləliklə, güclü qəbuledici nitro qrupunun tətbiqi fenolların turşuluq indeksinin $pK_a$ qiymətini aşağıdakı kimi dəyişir:

Şəkil 8.

Turşuluğun artması $NO_2$ qrupunun fenoksid anionunun mənfi yükünün delokalizasiyasında iştirak etmək qabiliyyəti ilə izah olunur. Fenol molekulunda üç nitro qrupu varsa, məsələn, pikrin turşusunun turşu xüsusiyyətləri mineral olanların səviyyəsinə çatır.

Cədvəl 1-də suda bəzi əvəzlənmiş fenolların turşuluq indeksi $pK_a$ 25$^\circ$С-də olan əvəzedici ilə göstərilir. orto-, meta- Və cüt- mövqe.

$pK_a$ dəyəri orto-, meta- Və cüt-25$^\circ$С-də suda əvəzlənmiş fenollar:

Şəkil 9.

Cədvəl 2-də suda 25$^\circ$С-də bəzi əvəzlənmiş fenolların turşuluq indeksi $pK_a$ göstərilir.

25$^\circ$С-də suda əvəz edilmiş fenolların $pK_a$ dəyəri:

Şəkil 10.

Ağır metalların fenolatları

Fenollar təkcə qələvi metallarla deyil, həm də ağır metalların duzları ilə fenolatlar əmələ gətirməyə qadirdir. Beləliklə, dəmir (III) duzları ilə bənövşəyi rəng verirlər kompleks birləşmələr, buna görə də $Fe$(III) duzları enol (fenil) hidroksil üçün reagent kimi çıxış edir:

Şəkil 11.

Fenollar - molekullarında bir və ya bir neçə hidrokso qrupla əlaqəli fenil radikalı olan üzvi maddələr. Eynilə spirtlər kimi, fenollar təsnif edilir atomikliyə görə, yəni. hidroksil qruplarının sayına görə.

Monohidrik fenollar molekulunda bir hidroksil qrupu var:

Polihidrik fenollar molekullarda birdən çox hidroksil qrupu var:

Benzol halqasında üç və ya daha çox hidroksil qrupu olan polihidrik fenollar da var.

Bu sinfin ən sadə nümayəndəsinin - fenol C 6 H 5 OH-un quruluşunu və xüsusiyyətlərini daha ətraflı nəzərdən keçirək. Bu maddənin adı bütün kassanın - fenolların adının əsasını təşkil etdi.

Fenolun fiziki xassələri

Fenol bərk, rəngsiz kristal maddədir, ərimə temperaturu = 43°C, qaynama temperaturu = 181°C, kəskin xarakterik qoxu olan fenol otaq temperaturunda azca həll olunur. Fenolun sulu məhlulu karbol turşusu adlanır. Dəri ilə təmasda buna səbəb olur yanıqlar, Buna görə də fenol çox diqqətlə işlənməlidir!

Fenolun kimyəvi xassələri

Əksər reaksiyalarda fenollar O-H bağında daha aktivdir, çünki bu əlaqə elektron sıxlığının oksigen atomundan benzol halqasına doğru yerdəyişməsi (p-də oksigen atomunun tək elektron cütünün iştirakı) səbəbindən daha qütblüdür. - konyuqasiya sistemi). Fenolların turşuluğu spirtlərdən qat-qat yüksəkdir. Fenollar üçün qırılma reaksiyaları S-O əlaqələri xarakterik deyil, çünki oksigen atomu benzol halqasının karbon atomu ilə onun tək elektron cütünün konyuqasiya sistemində iştirakı ilə möhkəm bağlıdır. Fenol molekulunda atomların qarşılıqlı təsiri yalnız hidroksi qrupunun davranışında deyil, həm də daha böyük bir şəkildə özünü göstərir. reaktivlik benzol nüvəsi. Hidroksil qrupu, xüsusilə orto və para mövqelərində (OH qrupları) benzol halqasında elektron sıxlığını artırır.

Fenolun turşu xassələri

Hidroksil qrupunun hidrogen atomu təbiətdə turşudur. Çünki Fenolun turşu xassələri su və spirtlərə nisbətən daha aydın olduğundan, fenol təkcə qələvi metallarla deyil, həm də qələvilərlə reaksiyaya girərək fenolatlar əmələ gətirir:

Fenolların turşuluğu əvəzedicilərin təbiətindən (elektron sıxlığının donoru və ya qəbuledicisi), OH qrupuna nisbətən mövqeyindən və əvəzedicilərin sayından asılıdır. Fenolların OH-turşuluğuna ən çox təsir orto- və para-vəzifələrdə yerləşən qruplar tərəfindən həyata keçirilir. Donorlar O-H bağının gücünü artırır (bununla da hidrogenin hərəkətliliyini və turşu xassələrini azaldır), qəbuledicilər O-H bağının gücünü azaldır, turşuluq isə artır:

Bununla belə, fenolun turşu xassələri qeyri-üzvi və karboksilik turşulara nisbətən daha az ifadə edilir. Məsələn, fenolun turşu xüsusiyyətləri karbon turşusundan təxminən 3000 dəfə azdır. Buna görə də, karbon dioksidi natrium fenolatın sulu məhlulundan keçirərək, sərbəst fenol təcrid edilə bilər.

Natrium fenolatın sulu məhluluna xlorid və ya sulfat turşusunun əlavə edilməsi də fenolun əmələ gəlməsinə səbəb olur:

Fenola keyfiyyət reaksiyası

Fenol ferrik xloridlə reaksiyaya girərək intensiv bənövşəyi mürəkkəb birləşmə əmələ gətirir. xlorid(3).

Fenolun benzol halqasının reaksiyaları

Bir hidroksil əvəzedicisinin olması benzol halqasında elektrofilik əvəzetmə reaksiyalarının baş verməsini çox asanlaşdırır.

1. Fenolun bromlaşdırılması. Benzoldan fərqli olaraq, fenolun bromlaşdırılması katalizatorun (dəmir (3) bromid) əlavə edilməsini tələb etmir. Bundan əlavə, fenol ilə qarşılıqlı təsir selektiv şəkildə baş verir: brom atomları yönəldilir orto- Və qoşa- mövqelər, orada yerləşən hidrogen atomlarını əvəz edir. Əvəzetmənin seçiciliyi yuxarıda müzakirə olunan fenol molekulunun elektron strukturunun xüsusiyyətləri ilə izah olunur.

Beləliklə, fenol bromlu su ilə reaksiya verdikdə 2,4,6-tribromofenoldan ibarət ağ çöküntü əmələ gəlir:

Bu reaksiya, dəmir(3) xlorid ilə reaksiya kimi, xidmət edir fenolun keyfiyyətcə aşkarlanması.

2.Fenolun nitrasiyası həmçinin benzol nitrasiyası ilə müqayisədə daha asan baş verir. Seyreltilmiş nitrat turşusu ilə reaksiya otaq temperaturunda baş verir. Nəticədə qarışıq əmələ gəlir orto- Və paro nitrofenolun izomerləri:

Konsentrat istifadə edərkən azot turşusu 2,4,6 əmələ gəlir, trinitritefenol-pikrik turşusu, partlayıcı:

3. Fenolun aromatik halqasının hidrogenləşməsi katalizatorun iştirakı ilə asanlıqla keçir:

4.Fenolun aldehidlərlə polikondensasiyası, xüsusilə formaldehidlə reaksiya məhsullarının - fenol-formaldehid qatranlarının və bərk polimerlərin əmələ gəlməsi ilə baş verir.

Fenolun formaldehidlə qarşılıqlı təsirini aşağıdakı sxemlə təsvir etmək olar:

Dimer molekulu "hərəkətli" hidrogen atomlarını saxlayır, bu o deməkdir ki, reaksiyanın daha da davam etdirilməsi kifayət qədər sayda reagentlə mümkündür:

Reaksiya polikondensasiya, olanlar. aşağı molekulyar ağırlıqlı əlavə məhsulun (suyun) ayrılması ilə baş verən polimer istehsal reaksiyası nəhəng makromolekulların əmələ gəlməsi ilə daha da davam edə bilər (reagentlərdən biri tamamilə istehlak olunana qədər). Proses ümumi tənliklə təsvir edilə bilər:

Xətti molekulların əmələ gəlməsi adi temperaturda baş verir. Qızdırıldıqda eyni reaksiyanın aparılması nəticədə alınan məhsulun şaxələnmiş struktura malik olmasına gətirib çıxarır ki, o, bərk və suda həll olunmur. unikal xassələrə malik kütlələr alınır. Fenol-formaldehid qatranlarına əsaslanan polimerlər laklar və boyalar, istiliyə, soyumağa, suya, qələvilərə və turşulara davamlı olan plastik məhsulların istehsalı üçün istifadə olunur. Elektrik cihazlarının, enerji bloklarının korpuslarının və maşın hissələrinin ən vacib və vacib hissələri, radio qurğuları üçün çap elektron lövhələrinin polimer bazası fenol-formaldehid qatranları əsasında polimerlərdən hazırlanır. Fenol-formaldehid qatranlarına əsaslanan yapışdırıcılar, çox geniş bir temperatur diapazonunda ən yüksək birləşmə gücünü saxlayaraq, müxtəlif təbiətin hissələrini etibarlı şəkildə birləşdirməyə qadirdir. Bu yapışdırıcı işıqlandırma lampalarının metal əsasını bir şüşə ampulə yapışdırmaq üçün istifadə olunur.

Fenolların tətbiqi

Fenol - möhkəm, xarakterik bir qoxu ilə dəri ilə təmasda yanıqlara səbəb olur. Zəhərli. Suda həll olunur, onun məhlulu karbol turşusu (antiseptik) adlanır. O, əməliyyata tətbiq edilən ilk antiseptik idi. Plastik, dərman preparatları (salisilik turşu və onun törəmələri), boyalar, partlayıcı maddələrin istehsalı üçün geniş istifadə olunur.