Postavka eksperimenta i tekst– Ph.D. Pavel Bespalov.

Reakcija acetilena sa hlorom

Sipajte malu količinu kristala kalijum permanganata u cilindar i ubacite komadić kalcijum karbida. Zatim sipajte hlorovodoničnu kiselinu u cilindar. U posudi se uočavaju bljeskovi, zidovi cilindra su prekriveni čađom. Kada hlorovodonična kiselina reaguje sa kalijum permanganatom, oslobađa se gasni klor

16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8H 2 O

Sa hlorovodoničnom kiselinom, kalcijum karbid daje acetilen

CaC 2 + 2HCI= C 2 H 2 + CaCI 2

Klor i acetilen reaguju da nastanu hlorovodonik i ugljenik

C 2 H 2 + CI 2 = 2 C + 2 HC.I.

Oprema: cilindar, lopatica.

Sigurnosne mjere. Pridržavajte se pravila za rad sa zapaljivim plinovima. Eksperiment bi trebao biti izveden samo pod trakcijom. Nakon eksperimenta, napunite cilindar vodom.

Reakcija etilena sa bromnom vodom

Etilen dobijamo zagrijavanjem mješavine etil alkohola i koncentrovane sumporne kiseline. Oslobođeni etilen prolazi kroz rastvor broma u vodi, koji se naziva bromna voda. Bromna voda vrlo brzo gubi boju. Brom se dodaje etilenu na dvostrukoj vezi. Ovo proizvodi 1,2-dibromoetan.

CH 2 =CH 2 +Br 2 = CH 2 Br — CH 2 Br

Reakcija dekolorizacije vodenog rastvora broma služi kao kvalitativna reakcija na nezasićenost organskih jedinjenja.

Oprema:

Sigurnosne mjere.

Reakcija acetilena sa bromnom vodom

Acetilen nastaje djelovanjem vode na kalcijev karbid. Propustimo oslobođeni acetilen kroz bromnu vodu. Uočavamo promjenu boje bromne vode. Brom se dodaje acetilenu na trostrukoj vezi. U tom slučaju nastaje spoj sa četiri atoma broma u molekuli - 1,1,2,2-tetrabromoetan.

CH ≡ CH + 2Br 2 = CHBr 2 — CHBr 2

Promjena boje bromne vode dokazuje nezasićenost acetilena.

Oprema: Wurtz tikvica, lijevak za odvajanje, cijev za izlaz plina, čaša ili epruveta, tronožac.

Sigurnosne mjere. Eksperiment bi trebao biti izveden pod trakcijom. Pridržavajte se pravila za rad sa zapaljivim plinovima.

Reakcija acetilena sa rastvorom kalijum permanganata

Acetilen nastaje djelovanjem vode na kalcijev karbid. Kada se acetilen propušta kroz zakiseljenu otopinu kalijum permanganata, uočavamo brzu promjenu boje otopine. Acetilen se oksidira na mjestu gdje je trostruka veza prekinuta i nastaje oksidacijski produkt, oksalna kiselina. U višku kalijum permanganata, oksalna kiselina se oksidira u ugljični dioksid i vodu.

Promjena boje otopine kalijum permanganata služi kao dokaz nezasićenosti acetilena.

Oprema: Wurtz tikvica, lijevak za odvajanje, cijev za izlaz plina, čaša, tronožac.

Sigurnosne mjere. Pridržavajte se pravila za rad sa zapaljivim plinovima.

Interakcija etilena sa rastvorom kalijum permanganata.

Etilen dobijamo zagrijavanjem mješavine etil alkohola i koncentrovane sumporne kiseline. Spustimo cijev za izlaz plina sa oslobođenim etilenom u zakiseljeni rastvor kalijum permanganata. Rastvor brzo gubi boju. U ovom slučaju, etilen se oksidira u dvohidrični alkohol etilen glikol.

CH 2 = CH 2 + [O] + H-OH =CH 2 ON -CH 2 HE

Ova reakcija je kvalitativna reakcija na dvostruku vezu.

Oprema: Wurtz tikvica, lijevak, podloška, ​​cijev za izlaz plina, čaša ili epruveta, tronožac.

Sigurnosne mjere.

Pridržavajte se pravila za rad sa zapaljivim plinovima, koncentriranim kiselinama i zapaljivim tekućinama.

Eksplozija mješavine acetilena i kisika

Kada se zapali, mješavina acetilena i kisika eksplodira velikom snagom. Stoga je sigurno eksperimentirati samo s malim količinama smjese - u tome će nam pomoći otopina sapuna. Dodajte malo vodikovog peroksida u porculanski malter s vodom i otopinom sapuna. U nastalu otopinu dodajte katalizator, mangan dioksid. Oslobađanje kiseonika počinje odmah.

2H 2 O 2 = 2H 2 O + O 2

Ubacite mali komadić kalcijum karbida u ovu smjesu. U reakciji s vodom proizvodi acetilen.

CaC 2 + 2 H 2 O = C 2 H 2 + Ca(OH) 2

Na površini otopine, zbog prisustva sapuna, formiraju se mjehurići ispunjeni mješavinom acetilena i kisika. Kada se mjehurići zapale, u mješavini acetilena i kisika dolazi do jakih eksplozija.

Oprema: porculanski malter, baklja.

Sigurnosne mjere. Pridržavajte se pravila za rad sa zapaljivim plinovima. Samo mala zapremina smeše može da se zapali.

Sagorevanje acetilena

Uzmimo acetilen iz kalcijum karbida i vode. Tikvicu zatvoriti čepom sa cijevi za odvod plina. Igla za ubrizgavanje je umetnuta na kraj cijevi za izlaz plina. Nakon nekog vremena, kada acetilen potpuno istisne zrak iz tikvice, zapalimo oslobođeni plin. Acetilen gori bijelim, svijetlim plamenom. Kada acetilen sagorijeva, stvaraju se ugljični dioksid i voda.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

Stavite epruvetu u plamen zapaljenog acetilena. Čađ se taloži na epruveti. Uz nedostatak kisika, acetilen nema vremena da u potpunosti izgori i oslobađa ugljik u obliku čađi. Svjetlost plamena se objašnjava visokim postotkom ugljika u acetilenu i visokom temperaturom njegovog plamena, u kojoj se zagrijavaju nesagorele čestice ugljika.

Oprema: tikvica okruglog dna, čep sa iglom od medicinskog šprica, tronožac.

Sigurnosne mjere. Pridržavajte se pravila za rad sa zapaljivim plinovima. Acetilen se može zapaliti samo nakon uzimanja uzorka radi čistoće.

Sagorevanje etilena

Etilen dobijamo zagrijavanjem mješavine etil alkohola i koncentrovane sumporne kiseline. Smjesa se priprema od jednog dijela alkohola i tri dijela sumporne kiseline. Sumporna kiselina igra ulogu sredstva za uklanjanje vode. Kada se smjesa zagrije, oslobađa se etilen.

C 2 H 5 OH = C 2 H 4 + H 2 O

Etilen skupljamo u cilindar istiskivanjem vode. Etilen je bezbojni gas, slabo rastvorljiv u vodi. Etilen sagorijeva na zraku stvarajući ugljični dioksid i vodu.

C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

Oprema: Wurtz tikvica, lijevak za odvajanje, podloška, ​​cijev za izlaz plina, postolje, cilindar.

Sigurnosne mjere. Pridržavajte se pravila za rad sa zapaljivim plinovima, koncentriranim kiselinama i zapaljivim tekućinama.

Priprema bakar acetilida

Acetilen nastaje djelovanjem vode na kalcijev karbid. Atomi vodika u molekuli acetilena imaju veliku pokretljivost. Stoga se lako mogu zamijeniti metalima. Propustimo acetilen kroz rastvor amonijaka bakar (I) hlorida. Taloži se crveni precipitat bakar(I) acetilida.

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI

Oprema:

Sigurnosne mjere. Pridržavajte se pravila za rad sa zapaljivim plinovima. Primite samo male količine bakar acetilida. Osušeni bakreni acetilid je veoma opasan eksploziv. Uništava se tretmanom koncentriranom hlorovodoničnom kiselinom.

Priprema srebrnog acetilida

Acetilen nastaje djelovanjem vode na kalcijev karbid. Atomi vodika u molekuli acetilena imaju veliku pokretljivost. Stoga se lako mogu zamijeniti metalima. Propustimo acetilen kroz rastvor amonijaka srebrnog oksida. Taloži se talog srebrnog acetilida.

CH ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O

Oprema: Wurtz tikvica, lijevak za odvajanje, cijev za izlaz plina, čaša ili epruveta, polipropilenski lijevak, filter papir, tronožac.

Sigurnosne mjere. Pridržavajte se pravila za rad sa zapaljivim plinovima. Primite samo male količine srebrnog acetilida. Osušeni srebrni acetilid je veoma opasan eksploziv. Uništava se tretmanom koncentriranom hlorovodoničnom kiselinom.

Krhkost metalnih acetilenida

Metalni acetilenidi su nestabilna jedinjenja. Kada je mokar, srebrni acetilid je stabilan; kada se osuši, lako eksplodira. Donosimo tinjajuću krhotinu da se osuši srebrni acetilenid - eksplodira. Hajde da izvedemo sličan eksperiment sa bakar (I) acetilidom. Kao i srebrni acetilid, bakar(I) acetilid je stabilan kada je mokar, ali se lako raspada kada se osuši. Zapaljeni iver doveden do suvog bakar(I) acetilida izaziva eksploziju. Istovremeno se pojavljuje zeleno obojeni plamen.

Oprema: vatrootporna zaptivka, iver.

Sigurnosne mjere. Samo male količine acetilida srebra i bakra mogu se dobiti i razgraditi. Osušeni acetilenidi srebra i bakra opasni su eksplozivi. Acetilenidi se uništavaju obradom koncentriranom hlorovodoničnom kiselinom.

Razvoj nastave hemije

10. razred

Lekcija 8

Tema lekcije: Alkine. Acetilen, njegova proizvodnja pirolizom metana i karbidnom metodom. Hemijska svojstva acetilena: sagorijevanje, dekolorizacija bromne vode, dodavanje hlorovodonika i hidratacija. Primena acetilena na osnovu svojstava. Reakcija polimerizacije vinil hlorida. Polivinil hlorid i njegova primjena.

Ciljevi lekcije:

- Istražitiopšta formula, nomenklatura, fizička svojstva predstavnika homolognog niza alkina, njihova struktura, hemijska svojstva prvog predstavnika homolognog niza alkina - acetilena, primena.

- Razvijati općeobrazovne kompetencije i logičko mišljenje.

Povećati kognitivni interes učenika,pokazuju važnost poznavanja organske hemije.

Vrsta lekcije: UPNZ

Informaciono-metodološka podrška: slajdovi, dijagrami, materijali za prikupljanje, tabele na temu lekcije.

udžbenik: hemija. Organska hemija. 10. razred (osnovni nivo).Rudžitis G.E., Feldman F.G.,15th ed. - M.: 2012. - 192 str.

Karakteristike aktivnosti učenika: frontalni, individualni, rad na tabli.

Vrste kontrole: Anketa.

Tokom nastave

I. Organizacioni momenat časa

II. Ažuriranje znanja

Istraživanje o osnovnim konceptima:

Ugljovodonici

Zasićena i nezasićena jedinjenja

Alkini: formula serije, prvi predstavnik serije, osnovna svojstva, načini pripreme, primjena.

III. Provjera domaćeg

IV. Prezentacija novog materijala

Alkine – nezasićeni ugljovodonici čiji molekuli, pored jednostrukih C-C veza, sadrže jedan trostruki C≡ C-veza.

Opšta formula serije jeWITH n H 2n-2

Karakteristike alk nomenklature I novo

Pripadnost ugljikovodika klasi alkena odražava se sufiksom–u:

WITH 2 N 2 CH≡ CHetin (acetilen)

WITH 3 N 4 CH≡ C-CH 3 propin

WITH 4 N 6 CH≡ C-CH 2 -CH 3 butine-1

itd.

Pravila za imenovanje spojeva ostaju ista kao i za alkene, samo se sufiks zamjenjuje sa–in .

Alkenska izomerija

Strukturni izomerizam.

1. Izomerizam strukture ugljičnog lanca.

   Izomerizam položaja trostruke veze.

   Međuklasni izomerizam.

Navedite primjere svake vrste izomera i navedite ih!

Značajke strukture molekula (na primjeru acetilena)

U acetilenu je ugljenik u stanjusp - hibridizacija(hibridizacija uključuje jedansi 1p-orbitalni). Svaki atom ugljika u molekulu etilena ima 2 hibridasp - orbitale i dvije nehibridne p-orbitale. Osi hibridnih orbitala nalaze se u istoj ravni, a ugao između njih je 180°. Takve orbitale svakog atoma ugljika sijeku se s orbitalama drugog atoma ugljika.Is-orbitaleformiraju se dva atoma vodene cijeviσ -C-C i C-N veze.

Obrazovna shema σ veze u molekulu as tilena

Četiri nehibridne p-orbitale atoma ugljika preklapaju se u međusobno okomitim ravninama, koje se nalaze okomito na ravanσ - veze. Ovo stvara dvaπ- komunikacije.

WITH ≡ C = σ + 2 π

Shema formiranja π veza u molekulu uh tilena

Struktura molekula acetilena

Fizička svojstva

Acetilen je gas, lakši od vazduha, slabo rastvorljiv u vodi, bez mirisa. Sa vazduhom stvara eksplozivne mešavine.

U seriji alkina, tačka ključanja raste sa povećanjem molekulske mase.

Opišite fizička svojstva acetilena u tablici u svojoj bilježnici!

Potvrda

Metode za proizvodnju acetilena:

Kalcijum karbid. (laboratorijska metoda)

SaS 2 + 2H 2 O → C 2 N 2 + Ca(OH) 2

Proizvodnja kalcijum karbida (u industriji):

CaO + 3C CaC 2 + CO

kalcijum oksid koks kalcijum karbid

CaCO 3 CaO+CO 2

kalcijum karbonat kalcijum oksid

Termička razgradnja metana.

2CH 4 WITH 2 N 2 + 3H 2

Metode za dobijanje homologa acetilena - ugljovodonika niza alkina:

Dehidrohalogenacija - eliminacija dvaju molekula halogen vodika iz dihaloalkana koji sadrže dva atoma halogena ili susjedna ili na jednom atomu ugljika:

Reakcija se odvija pod uticajem alkoholnog rastvora alkalija na derivate halogena.

CH 3 - SVr 2 - CH 3 + 2KON

CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2H 2 O,

2,2 – dibromopropan propin

Hemijska svojstva

Reakcije sabiranja

1. Interakcija sa halogenima

Kvalitativna reakcija na prisustvo višestrukih veza – promjena boje bromne vode!

Reakcije sabiranja odvijaju se u dvije faze.

acetaldehid

1. Sa metalima.

Produkt reakcija su acetilenidi - slabo topljive, nestabilne, eksplozivne tvari!

Formiranje sivkasto-bijelog taloga acetilida srebra ili crveno-smeđeg precipitata bakrenog acetilida je kvalitativna reakcija na terminalnu trostruku vezu!

Reakcije oksidacije.

1. Sagorijevanje.

Acetilen se može polimerizirati u benzen i vinil acetilen.

Polimerizacija vinil hlorida



Polivinil hlorid (PVC) se koristi za proizvodnju izdržljive plastike, umjetne kože, uljane tkanine, dielektrika itd.

Primjena acetilena

Sirovine u organskoj sintezi (proizvodnja vlakana, boja, lakova, lijekova, PVC-a, kloroprenske gume, octene kiseline, rastvarača itd.)

Prilikom rezanja i zavarivanja metala.

V. Učvršćivanje znanja.

Rješavanje problema i vježbi

str.54 – vježbe 1,3,5,6.

str.55 – vježba 8

str.55 – zadaci 1.

V I . Refleksija. Sumiranje lekcije

VI I . Zadaća

stav 13

With. 55 – zadaci 2, 3

Objasnite razlike između molekularne strukture etilena i acetilena.

Koji je ugljovodonik najbliži homolog etinu?

Sastavite jednadžbe reakcija koje se mogu koristiti za izvođenje sljedećih transformacija, naznačite uvjete za odvijanje reakcija i navedite produkte reakcije:

Istovremeno se demonstriraju eksperimenti u proizvodnji acetilena i proučavanju njegovih svojstava. Ne treba unaprijed pripremati acetilen za nastavu i čuvati ga u plinomjeru zbog opasnosti od eksplozije.

^ Priprema acetilena. Najpristupačniji način proizvodnje acetilena je interakcija kalcijum karbida s vodom:

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca(OH) 2

Boca za reakciju ne bi trebalo da bude premale zapremine, jer tokom reakcije nastala gusta tečnost nabubri i pjena može da se odvede gasom kroz izlaznu cev. Ako je boca prevelika, trebat će dosta vremena dok se sav zrak ne izbaci iz uređaja, a ako sačekate do ovog trenutka, doći će do velikog gubitka acetilena. Pogodno je koristiti tikvicu od 250 ml. Ako se koristi tikvica većeg kapaciteta, eksperimenti s acetilenom se mogu započeti s reakcijama koje ne zahtijevaju istiskivanje zraka, što će omogućiti njihovo izvođenje prilično ekonomično.

Kada se kalcijum karbidu doda voda, reakcija se uvek odvija veoma burno; acetilen se stoga nehotično troši i možda neće biti dovoljan da se demonstriraju svi planirani eksperimenti. Mirniji i ravnomjerniji protok acetilena možete postići na dva načina: dodati etilni alkohol u kalcijum karbid pa tek onda dodati vodu ili umjesto vode koristiti zasićeni rastvor kuhinjske soli.

U tikvicu stavite 7-8 komada kalcijum karbida veličine graška, čvrsto umetnite čep sa levkam, u levak ulijte zasićeni rastvor kuhinjske soli i stavite nekoliko kapi u tikvicu. Dalje dodavanje rastvora se vrši tako da se uspostavi ujednačen protok gasa brzinom koja omogućava brojanje mjehurića. Studente privlači činjenica da se reakcija, za razliku od proizvodnje etilena i metana, odvija bez zagrijavanja.

Dobiveni plin se sakuplja u boce metodom istiskivanja vode (nakon provjere potpunosti istiskivanja zraka) ili se direktno koristi za odgovarajuće eksperimente. Zbog primjetne topljivosti acetilena u vodi, ponekad se preporučuje sakupljanje preko otopine kuhinjske soli, međutim, kako iskustvo pokazuje, sasvim je moguće koristiti običnu vodu.

^ Otapanje acetilena u vodi . Acetilen se otapa u vodi bolje od metana i etilena.

1. Propuštajte acetilen kroz vodu u epruveti nekoliko minuta. Nakon toga voda se zagrije do ključanja i upaljeni iver se unese u otvor epruvete. Acetilen oslobođen iz vode treperi.

2. Cilindar ili epruveta sa čistim (bez vazduha) acetilenom se sipa u čašu sa zatamnjenom hladnom vodom. Kada se cilindar (epruveta) protrese, nivo vode u njemu značajno raste. Ovaj fenomen će biti očigledniji ako se cilindar u ovom položaju učvrsti u tronošcu i ostavi do sljedeće lekcije.

^ Otapanje acetilena u acetonu . Acetilen je visoko rastvorljiv u acetonu. U obliku takve otopine obično se skladišti u čeličnim cilindrima (s poroznim punilom).

3-4 ml acetona se sipa u mali cilindar sa acetilenom. Cilindar se zatvori čepom, nekoliko puta protrese i stavi u kadu sa obojenom vodom. Kada se utikač otvori, voda se diže u cilindar.

^ Sagorevanje acetilena . Potpuno sagorevanje acetilena izražava se jednadžbom:

2C 2 H 2 + 5O 2  4CO 2 + 2H 2 O

Obrazac eksternog sagorevanja i temperatura koja se razvija u ovom slučaju snažno zavise od zapreminskog odnosa gasova.

Acetilen sakupljen u cilindru se pali metodom istiskivanja vode. Plin gori dimnim plamenom. Kako se plamen kreće unutar cilindra, formiranje čađi se intenzivira, jer se izgaranje u cilindru događa uz još veći nedostatak kisika. Acetilen se zapali i na izlaznoj cijevi uređaja (slika 14) obratite pažnju da što je manja rupa u cijevi, plin gori sa manje zadimljenog plamena, a potpuno izgaranje dolazi u tankom mlazu plina. .

^ Eksplozija acetilena sa kiseonikom . Kada se zapali, mješavina acetilena i kisika eksplodira vrlo velikom snagom. Stoga se eksperiment može izvesti u čeličnom cilindru ili u takvoj ljusci, čije pucanje nije opasno. Najbolji način da se pokaže eksplozija acetilena je u mjehurićima od sapunice.

Acetilen iz uređaja i kiseonik iz gasometra se istovremeno propuštaju u sapunastu vodu, unapred pripremljenu u gvozdenoj čaši, u količini od 1 g sapuna na 30-40 ml vode i 4-5 ml glicerina. Skidaju pribor sa stola i dugom iverom zapale nastale mjehuriće mješavinom plinova. Dolazi do jake, ali bezopasne eksplozije.

^ Reakcija acetilena sa rastvorom broma i kalijum permanganata. Eksperimenti koji ilustruju nezasićenost acetilena mogu se izvesti na dva načina: a) propuštanjem acetilena u brom vodu i rastvor kalijum permanganata, b) sipanjem ovih rastvora u cilindre sa acetilenom.

Prilikom demonstriranja eksperimenata korištenjem prve metode, promjena boje otopina (posebno brom vode) se događa prilično sporo. Miješanje otopine staklenom šipkom donekle ubrzava proces.

Prilikom demonstriranja eksperimenata korištenjem druge metode, plin s otopinama u cilindrima se mućka; U ovom slučaju, promjena boje dolazi brže.

Na osnovu strukture acetilena, studenti obično pravilno formulišu jednačine njegove reakcije sa bromom:

Reakcija acetilena s kalijevim permanganatom, kao i reakcija etilena, može se ovdje razmatrati samo općenito.

Ako se reakcija acetilena sa bromom i kalijum permanganatom pokaže propuštanjem gasa kroz rastvore, tada se za analizu reakcije može koristiti vreme potrebno da rastvori obezboje (uporedi sa etilenom). Takav eksperiment treba izvesti na propuhu, jer se relativno mnogo acetilena (sa toksičnim nečistoćama) ispušta u atmosferu. Diskusija o eksperimentu može početi otprilike ovako: „Na osnovu prisustva trostruke veze u molekuli acetilena, pretpostavljamo da se ona treba lako oksidirati i podvrgnuti reakcijama adicije. Po kojim kriterijima možemo odrediti hoće li se te reakcije odvijati u eksperimentu?” Nakon što učenici odgovore, nastavnik postavlja pitanje: „Ako dođe do promjene boje rješenja, kako bi se te reakcije mogle izraziti jednačinama?“

^ Sagorijevanje acetilena u hloru . Acetilen, kao i drugi ugljovodonici, gori u hloru, stvarajući hlorovodonik i ugalj:

C 2 H 2 + CI 2  2C + 2HCI

1. Zakrivljena staklena cijev koja sadrži zapaljeni acetilen polako se uvodi u cilindar za hlor. Acetilen nastavlja da gori u hloru, stvarajući čađ. Možete napuniti cilindar hlorom na času tako što ćete u njega uliti malo zdrobljenog kalijum permanganata i dodati koncentriranu hlorovodoničnu kiselinu.

2. Zakrivljena cijev se postepeno uvodi u cilindar sa hlorom kroz koji protiče acetilen (prethodno ispitan na čistoću).

Stotu). Acetilen je zapaljiv u hloru. Eksperiment ilustruje veliku hemijsku aktivnost acetilena.

3. Sipajte malo izbjeljivača u stakleni cilindar i prelijte ga razrijeđenom hlorovodoničnom kiselinom. Tamo je ubačeno nekoliko komada kalcijum karbida. Nakon nekog vremena, u cilindru se primjećuju bljeskovi plamena, zatim blijedi, a zatim se ponovo pojavljuju i kotrljaju se odozgo prema dolje.

Kada izbjeljivač reagira s kiselinom, oslobađa se hlor:

CaCIOCl + 2HCI  CaCI 2 + H 2 O + CI 2

a kada kalcijum karbid reaguje sa vodom - acetilen (em. str. 51). Acetilen i hlor ulaze u reakciju adicije, čija toplina pali acetilen u kloru (u cilindru) i u zraku (na otvoru cilindra). Ovdje se uzima izbjeljivač jer proizvodi hlor kada reaguje sa razblaženom hlorovodoničnom kiselinom, dok ga kalijum permanganat oslobađa kada reaguje sa koncentriranom kiselinom. Za dobijanje dovoljno velike količine acetilena neophodno je prisustvo slobodne vode.

^ Eksperimenti sa polivinil hloridom . Kada se upoznate s polivinil kloridom, trebali biste razmotriti njegov odnos prema toplini, kemijskim reagensima i otapalima. Posljednja dva eksperimenta ovdje nisu opisana, jer se izvode na isti način kao i sa polietilenom.

A) Komadi vinil plastične ili polivinilhloridne folije (ulje, izolacija) pažljivo se zagrijavaju u epruveti ili porculanskoj čaši.

Pazite da polimer ne pređe u tečno stanje, već da se raspadne. Vlažni lakmus papir, a zatim štapić navlažen otopinom amonijaka dovode se do oslobođenih plinovitih produkata raspadanja. U prvom slučaju uočava se crvenilo papira, a u drugom stvaranje bijele izmaglice. Oni zaključuju da se hlorovodonik oslobađa prilikom razgradnje polivinil hlorida.

B) Komadi polivinilhlorida se zagrevaju u epruveti zatvorenoj čepom sa izlaznom cevi. Gasni produkti raspadanja se uklanjaju u epruvetu sa vodom. U nastalu vodenu otopinu dodaju se malo otopine srebrnog nitrata i 1-2 kapi dušične kiseline. Uočava se stvaranje taloga srebrnog hlorida, što ukazuje na oslobađanje hlorovodonika tokom razgradnje polimera.

Kao što već znate, acetilen je proizvod nepotpune razgradnje metana. Ovaj proces se naziva piroliza (od grčke gozbe - vatra, liza - raspadanje). Teoretski, acetilen se može predstaviti kao proizvod dehidrogenacije etilena:

U praksi se acetilen, pored metode pirolize, vrlo često dobija i iz kalcijum karbida:

Posebnost strukture molekule acetilena (slika 21) je da postoji trostruka veza između atoma ugljika, odnosno radi se o još nezasićenom spoju od etilena, čija molekula sadrži dvostruku vezu ugljik-ugljik.

Rice. 21.
Modeli molekula acetilena: 1 - kuglica i štap; 2 - skala

Acetilen je osnivač homolognog niza alkina ili acetilenskih ugljovodonika.

Acetilen je gas bez boje i mirisa, slabo rastvorljiv u vodi.

Razmotrimo hemijska svojstva acetilena, koja su u osnovi njegove upotrebe.

Acetilen gori dimnim plamenom u zraku zbog visokog sadržaja ugljika u njegovoj molekuli, pa se kisik koristi za sagorijevanje acetilena:

Temperatura plamena kisik-acetilen doseže 3200 °C. Ovaj plamen se može koristiti za rezanje i zavarivanje metala (Sl. 22).

Rice. 22.
Kiseo-acetilenski plamen se koristi za rezanje i zavarivanje metala

Kao i sva nezasićena jedinjenja, acetilen aktivno učestvuje u reakcijama adicije. 1) halogeni (halogenacija), 2) vodonik (hidrogenacija), 3) halogenidi vodonika (hidrohalogenacija), 4) voda (hidratacija).

Razmotrimo, na primjer, reakciju hidrohloracije - dodavanje klorovodika:

Razumijete zašto se proizvod acetilen hidrohloracije naziva hloreten. Zašto vinil hlorid? Zato što se monovalentni radikal etilena CH 2 =CH- naziva vinil. Vinil hlorid je polazno jedinjenje za proizvodnju polimera – polivinil hlorida, koji se široko koristi (Sl. 23). Trenutno se vinil hlorid ne proizvodi hidrohloracijom acetilena, već drugim metodama.

Rice. 23.
Primjena polivinil hlorida:
1 - umjetna koža; 2 - električna traka; 3 - izolacija žice; 4 - cijevi; 5 - linoleum; 6 - uljano platno

Polivinil klorid se proizvodi reakcijom polimerizacije koja vam je već poznata. Polimerizacija vinil hlorida u polivinil hlorid može se opisati sljedećom shemom:

ili jednadžbe reakcije:

Reakcija hidratacije, koja se odvija u prisustvu živinih soli koje sadrže kation Hg 2+ kao katalizator, nosi ime izvanrednog ruskog organskog hemičara M. G. Kucherova i ranije se široko koristila za dobijanje veoma važnog organskog jedinjenja - acetaldehida:

Reakcija adicije broma - bromiranje - koristi se kao kvalitativna reakcija na višestruku (dvostruku ili trostruku) vezu. Kada se acetilen (ili etilen, ili većina drugih nezasićenih organskih spojeva) propušta kroz bromsku vodu, može se primijetiti njegova promjena boje. U ovom slučaju dolazi do sljedećih hemijskih transformacija:

Još jedna kvalitativna reakcija na acetilen i nezasićena organska jedinjenja je promjena boje otopine kalijum permanganata.

Acetilen je najvažniji proizvod hemijske industrije koji ima široku upotrebu (Sl. 24).

Rice. 24.
Primjena acetilena:
1 - rezanje i zavarivanje metala; 2-4 - proizvodnja organskih jedinjenja (rastvarači 2, polivinil hlorid 3, lepak 4)

Nove riječi i koncepti

1. Alkine.
2. Acetilen.
3. Hemijska svojstva acetilena: sagorevanje, dodavanje halogenovodonika, voda (Kučerovljeva reakcija), halogeni.
4. Polivinil hlorid.
5. Kvalitativne reakcije na višestruke veze: promjena boje brom vode i otopine kalij-permanganata.

Pitanja i zadaci

Alkini (aka acetilenski ugljovodonici) su ugljikovodici koji sadrže trostruku vezu između atoma ugljika, sa općom formulom CnH2n-2. Atomi ugljika na trostrukoj vezi su u stanju sp-hibridizacije.

Reakcija acetilena sa bromnom vodom

Molekul acetilena sadrži trostruku vezu, brom je razbija i dodaje acetilenu. Nastaje terabromoetan. Brom se troši u formiranju tetrabromoetana. Bromna voda (žuta) - bezbojna.

Ova reakcija se odvija manjom brzinom nego u nizu etilenskih ugljikovodika. Reakcija se također odvija u fazama:

HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2

acetilen → 1,2-dibromoetan → 1,1,2,2-tetrabromoetan

Promjena boje bromne vode dokazuje nezasićenost acetilena.

Reakcija acetilena sa rastvorom kalijum permanganata

U otopini kalijevog permanganata dolazi do oksidacije acetilena, a molekula puca na mjestu trostruke veze, a otopina brzo postaje bezbojna.

3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2

Ova reakcija je kvalitativna reakcija na dvostruke i trostruke veze.

Reakcija acetilena sa amonijačnim rastvorom srebrnog oksida

Ako se acetilen propušta kroz amonijačnu otopinu srebrnog oksida, atomi vodika u molekuli acetilena lako se zamjenjuju metalima, jer imaju veliku pokretljivost. U ovom eksperimentu, atomi vodika su zamijenjeni atomima srebra. Nastaje srebrni acetilid - žuti talog (eksploziv).

CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O

Ova reakcija je kvalitativna reakcija na trostruku vezu.