Alkenska poruka o hemiji. Sažetak lekcije "Alkeni: svojstva, priprema i primjena." Radikalna supstitucija u alkenima

Alkeni se koriste kao polazni proizvodi u proizvodnji polimernih materijala (plastike, gume, folije) i drugih organskih supstanci.

Etilen(eten) H 2 C=CH 2 se koristi za proizvodnju polietilena, politetrafluoroetilena (teflona), etil alkohola, acetaldehida, halogenih derivata i mnogih drugih organskih jedinjenja.

Koristi se kao sredstvo za ubrzavanje zrenja plodova.

propilen(propen) H 2 C=CH 2 –CH 3 i butileni(buten-1 i buten-2) se koriste za proizvodnju alkohola i polimera.

izobutilen(2-metilpropen) H 2 C=C(CH 3) 2 koristi se u proizvodnji sintetičke gume.

Pitanja za pojačanje teme:

1. Koji ugljovodonici se nazivaju alkeni?

2. Koja je opšta formula alkena?

3. Koju vrstu hibridizacije imaju alkeni?

4. Koja su hemijska svojstva karakteristična za alkene?

5. Zašto se alkeni koriste kao polazni proizvod za proizvodnju BMC?

6. Šta je suština Markovnikove vladavine?

7. Koje metode dobijanja alkena poznajete?

8. Po kom mehanizmu se javlja reakcija adicije u alkenima?

9. Kako se fizička svojstva mijenjaju u homolognom nizu alkena?

10. Gdje se koriste alkeni?

Predavanje br. 17: Alkadieni. Struktura. Svojstva. Guma.

alkadieni (dieni)– nezasićeni alifatski ugljikovodici, čiji molekuli sadrže dvije dvostruke veze.
Opća formula alkadiena C n H 2n-2.

Svojstva alkadiena u velikoj mjeri zavise od relativnog rasporeda dvostrukih veza u njihovim molekulima. Na osnovu ove osobine razlikuju se tri vrste dvostrukih veza u dienima.

1. Izolovane dvostruke veze razdvojene su u lancu sa dvije ili više σ veza:

CH 2 =CH–CH2 –CH=CH2

Razdvojene sp 3 -ugljičnim atomima, takve dvostruke veze međusobno ne utiču jedna na drugu i ulaze u iste reakcije kao i dvostruka veza u alkenima. Dakle, alkadieni ovog tipa pokazuju hemijska svojstva karakteristična za alkene.

2. Kumulirane dvostruke veze nalaze se na jednom atomu ugljika:

CH 2 =C=CH 2(alen)

Takvi dieni (aleni) pripadaju prilično rijetkim vrstama spojeva.

3. Konjugirane dvostruke veze razdvojene su jednom σ vezom:

CH 2 =CH–CH=CH2

Konjugirani dieni su od najvećeg interesa. Odlikuju se karakterističnim svojstvima zbog elektronske strukture molekula, odnosno kontinuiranog niza od 4 sp 2 atoma ugljika.

Neki predstavnici ovih diena imaju široku primjenu u proizvodnji sintetičkih kaučuka i raznih organskih tvari.

Prema IUPAC pravilima, okosnica molekula alkadiena mora sadržavati obje dvostruke veze. Atomi ugljika u lancu su numerisani tako da dvostruke veze dobiju najmanji broj. Nazivi alkadiena su izvedeni iz imena odgovarajućih alkana (sa istim brojem atoma ugljika), u kojima je posljednje slovo zamijenjeno završetkom –dien.

Lokacija dvostrukih veza je naznačena na kraju naziva, a lokacija supstituenata na početku naziva.

Na primjer:

Naziv "divinil" dolazi od imena radikala –CH=CH 2"vinil".

Sadrže pi vezu nezasićeni ugljovodonici. Oni su derivati ​​alkana, u čijim su molekulima eliminisana dva atoma vodika. Rezultirajuće slobodne valencije formiraju novu vrstu veze, koja se nalazi okomito na ravan molekula. Tako nastaje nova grupa jedinjenja - alkeni. U ovom članku ćemo razmotriti fizička svojstva, proizvodnju i upotrebu tvari ove klase u svakodnevnom životu i industriji.

Homologna serija etilena

Opšta formula svih jedinjenja zvanih alkeni, koja odražava njihov kvalitativni i kvantitativni sastav, je C n H 2 n. Nazivi ugljikovodika prema sistematskoj nomenklaturi imaju sljedeći oblik: u terminu odgovarajućeg alkana sufiks se mijenja iz -ane u -en, na primjer: etan - eten, propan - propen itd. U nekim izvorima možete pronaći drugo ime za spojeve ove klase - olefini. Zatim ćemo proučavati proces stvaranja dvostruke veze i fizička svojstva alkena, a također ćemo odrediti njihovu ovisnost o strukturi molekula.

Kako nastaje dvostruka veza?

Koristeći primjer etilena, elektronska priroda pi veze može se predstaviti na sljedeći način: atomi ugljika u njegovoj molekuli su u obliku sp 2 hibridizacije. U tom slučaju se formira sigma veza. Još dvije hibridne orbitale, po jedna od atoma ugljika, formiraju jednostavne sigma veze s atomima vodika. Dva preostala slobodna hibridna oblaka ugljikovih atoma preklapaju se iznad i ispod ravnine molekule - formira se pi veza. To je ono što određuje fizička i hemijska svojstva alkena, o čemu će se dalje raspravljati.

Prostorni izomerizam

Spojevi koji imaju isti kvantitativni i kvalitativni sastav molekula, ali različite prostorne strukture nazivaju se izomeri. Izomerizam se javlja u grupi supstanci koje se nazivaju organski. Karakteristike olefina su pod velikim uticajem fenomena optičke izomerije. Izražava se u činjenici da se homolozi etilena, koji sadrže različite radikale ili supstituente na svakom od dva atoma ugljika na dvostrukoj vezi, mogu pojaviti u obliku dva optička izomera. Oni se međusobno razlikuju po položaju supstituenata u prostoru u odnosu na ravan dvostruke veze. Fizička svojstva alkena u ovom slučaju će također biti drugačija. Na primjer, ovo se odnosi na tačke ključanja i topljenja tvari. Dakle, olefini sa ravnim ugljeničnim skeletom imaju više tačke ključanja od izomernih jedinjenja. Takođe, tačke ključanja cis izomera alkena su veće od trans izomera. Što se tiče temperatura topljenja, slika je suprotna.

Uporedne karakteristike fizičkih svojstava etilena i njegovih homologa

Prva tri predstavnika olefina su gasovita jedinjenja, zatim, počevši od pentena C 5 H 10 pa do alkena sa formulom C 17 H 34, to su tečnosti, a zatim i čvrste materije. Sljedeći trend se može uočiti među homolozima etena: tačke ključanja jedinjenja se smanjuju. Na primjer, za etilen ovaj indikator je -169,1°C, a za propilen -187,6°C. Ali temperature ključanja se povećavaju s povećanjem molekularne težine. Dakle, za etilen je -103,7°C, a za propen -47,7°C. Da rezimiramo ono što je rečeno, možemo izvući kratak zaključak: fizička svojstva alkena zavise od njihove molekularne težine. Sa njegovim povećanjem, stanje agregacije spojeva se mijenja u smjeru: plin - tekućina - čvrsta supstanca, a tačka topljenja se smanjuje, a tačka ključanja povećava.

Karakteristike etena

Prvi predstavnik homolognog niza alkena je etilen. To je gas, slabo rastvorljiv u vodi, ali veoma rastvorljiv u organskim rastvaračima i nema boju. Molekularna težina - 28, eten je nešto lakši od zraka, ima suptilan slatkasti miris. Lako reaguje sa halogenima, vodonikom i vodonik halogenidima. Fizička svojstva alkena i parafina su ipak prilično slična. Na primjer, stanje agregacije, sposobnost metana i etilena da se podvrgnu jakoj oksidaciji, itd. Kako se mogu razlikovati alkeni? Kako prepoznati nezasićenu prirodu olefina? U tu svrhu postoje kvalitativne reakcije na kojima ćemo se detaljnije zadržati. Prisjetimo se kakvu posebnost imaju alkeni u strukturi molekula. Fizička i hemijska svojstva ovih supstanci određena su prisustvom dvostruke veze u njihovom sastavu. Da biste dokazali njegovo prisustvo, ugljovodonični gas se propušta kroz ljubičasti rastvor kalijum permanganata ili brom vode. Ako promijene boju, to znači da spoj sadrži pi veze u svojim molekulima. Etilen ulazi u reakciju oksidacije i mijenja boju otopina KMnO 4 i Br 2.

Mehanizam reakcija adicije

Raskid dvostruke veze završava se dodavanjem atoma drugih kemijskih elemenata slobodnim valencijama ugljika. Na primjer, kada etilen reagira s vodikom, što se zove hidrogenacija, proizvodi etan. Potreban je katalizator kao što je nikl, paladijum ili platina u prahu. Reakcija sa HCl završava stvaranjem hloroetana. Alkeni koji sadrže više od dva atoma ugljika u svojim molekulima prolaze kroz dodavanje halogenovodonika uzimajući u obzir pravilo V. Markovnikova.

Kako etenski homolozi stupaju u interakciju sa vodonik halogenidima

Ako se suočimo sa zadatkom „Okarakterizirati fizička svojstva alkena i njihovu pripremu“, moramo detaljnije razmotriti pravilo V. Markovnikova. U praksi je utvrđeno da homolozi etilena reagiraju sa klorovodikom i drugim spojevima na mjestu cijepanja dvostruke veze, po određenom obrascu. Sastoji se od činjenice da je atom vodika vezan za najhidrogeniraniji atom ugljika, a ion klora, broma ili joda je vezan za atom ugljika koji sadrži najmanji broj atoma vodika. Ova karakteristika pojave reakcija adicije naziva se pravilo V. Markovnikova.

Hidratacija i polimerizacija

Nastavimo razmatrati fizička svojstva i primjenu alkena na primjeru prvog predstavnika homolognog niza - etena. Njegova reakcija sa vodom koristi se u industriji organske sinteze i od velike je praktične važnosti. Proces je prvi put sproveo u 19. veku A.M. Butlerov. Reakcija zahteva ispunjenje niza uslova. To je, prije svega, upotreba koncentrirane sumporne kiseline ili oleuma kao katalizatora i etenskog otapala, tlaka od oko 10 atm i temperature unutar 70°. Proces hidratacije odvija se u dvije faze. Prvo, na mjestu gdje je pi veza prekinuta, molekuli sulfatne kiseline se pridružuju etenu, što rezultira stvaranjem etil sumporne kiseline. Tada nastala tvar reagira s vodom da bi se dobio etil alkohol. Etanol je važan proizvod koji se koristi u prehrambenoj industriji za proizvodnju plastike, sintetičke gume, lakova i drugih organskih hemijskih proizvoda.

Polimeri na bazi olefina

Nastavljajući proučavanje pitanja korištenja tvari koje pripadaju klasi alkena, proučavat ćemo proces njihove polimerizacije, u kojem mogu sudjelovati spojevi koji u sastavu svojih molekula sadrže nezasićene kemijske veze. Postoji nekoliko vrsta reakcija polimerizacije koje proizvode proizvode visoke molekularne težine - polimere, na primjer polietilen, polipropilen, polistiren, itd. Mehanizam slobodnih radikala dovodi do proizvodnje polietilena visoke gustine. To je jedan od najčešće korištenih spojeva u industriji. Kationsko-ionski tip osigurava proizvodnju polimera sa stereoregularnom strukturom, na primjer polistirena. Smatra se jednim od najsigurnijih i najprikladnijih polimera za upotrebu. Proizvodi od polistirena su otporni na agresivne tvari: kiseline i lužine, nezapaljivi i laki za farbanje. Druga vrsta mehanizma polimerizacije je dimerizacija, koja dovodi do proizvodnje izobutena, koji se koristi kao aditiv protiv detonacije za benzin.

Metode dobijanja

Alkeni, čija fizička svojstva proučavamo, dobijaju se u laboratoriji i u industriji raznim metodama. U eksperimentima u školskom kursu organske hemije koristi se proces dehidracije etilnog alkohola uz pomoć sredstava za uklanjanje vode, na primjer, kao što su fosfor pentoksid ili sulfatna kiselina. Reakcija se odvija zagrijavanjem i suprotna je procesu za proizvodnju etanola. Još jedna uobičajena metoda za proizvodnju alkena našla je svoju primjenu u industriji, a to je: zagrijavanje halogenih derivata zasićenih ugljovodonika, na primjer hlorpropana, sa koncentriranim alkoholnim rastvorima alkalija - natrijum ili kalijum hidroksida. U reakciji se eliminira molekul klorovodika, a dvostruka veza se formira na mjestu gdje se pojavljuju slobodne valencije atoma ugljika. Krajnji proizvod hemijskog procesa biće olefin - propen. Nastavljajući s razmatranjem fizičkih svojstava alkena, zadržimo se na glavnom procesu proizvodnje olefina - pirolizi.

Industrijska proizvodnja nezasićenih ugljovodonika serije etilena

Jeftine sirovine - gasovi koji nastaju prilikom krekinga nafte, služe kao izvor za proizvodnju olefina u hemijskoj industriji. U tu svrhu koristi se tehnološka shema pirolize - cijepanje mješavine plina, što se događa s kidanjem ugljičnih veza i stvaranjem etilena, propena i drugih alkena. Piroliza se izvodi u posebnim pećima koje se sastoje od pojedinačnih piroliznih namotaja. Oni stvaraju temperaturu od oko 750-1150°C i sadrže vodenu paru kao razblaživač. Reakcije se odvijaju putem lančanog mehanizma sa stvaranjem intermedijarnih radikala. Konačni proizvod je etilen ili propen, oni se proizvode u velikim količinama.

Detaljno smo proučavali fizička svojstva, kao i primjenu i metode proizvodnje alkena.

DEFINICIJA

Alkenes nazivaju se nezasićeni ugljovodonici čije molekule sadrže jednu dvostruku vezu. Struktura molekule alkena na primjeru etilena prikazana je na Sl. 1.

Rice. 1. Struktura molekula etilena.

U pogledu fizičkih svojstava, alkeni se malo razlikuju od alkana sa istim brojem atoma ugljika u molekuli. Niži homolozi C 2 - C 4 u normalnim uslovima su gasovi; C 5 - C 17 - tečnosti; viši homolozi su čvrste materije. Alkeni su nerastvorljivi u vodi. Visoko rastvorljiv u organskim rastvaračima.

Priprema alkena

U industriji se alkeni dobijaju preradom nafte: krekingom i dehidrogenacijom alkana. Laboratorijske metode za dobijanje alkena podijelili smo u dvije grupe:

• Reakcije eliminacije

– dehidracija alkohola

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (konc), t 0 = 170).

— dehidrohalogeniranje monohaloalkana

CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH 3 + NaOH alkohol → CH 3 -CH=CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).

— dehalogeniranje dihaloalkana

CH 3 -CH(Cl)-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + Zn(Mg) → CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + ZnCl 2 (MgCl 2).

• Nepotpuna hidrogenacija alkina

CH≡CH + H 2 →CH 2 =CH 2 (Pd, t 0).

Hemijska svojstva alkena

Alkeni su visoko reaktivna organska jedinjenja. To se objašnjava njihovom strukturom. Hemija alkena je hemija dvostrukih veza. Tipične reakcije za alkene su reakcije elektrofilne adicije.

Hemijske transformacije alkena se odvijaju cijepanjem:

1) π-C-C veze (adicija, polimerizacija i oksidacija)

- hidrogenacija

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 (kat = Pt).

- halogeniranje

CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 -CH 2 -CH(Br)-CH 2 Br.

— hidrohalogeniranje (nastavlja se prema Markovnikovovom pravilu: atom vodika se prvenstveno vezuje za hidrogenirani atom ugljika)

CH 3 -CH=CH 2 + H-Cl → CH 3 -CH(Cl)-CH 3 .

- hidratacija

CH 2 =CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H + , t 0).

- polimerizacija

nCH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]- n (kat, t 0).

- oksidacija

CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (epoksid) (kat = Ag,t 0);

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2, CuCl).

2) σ- i π-C-C veze

CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + 4[O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4, H +, t 0).

3) veze C sp 3 -H (u alilnom položaju)

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 =CH-Cl + HCl (t 0 =400).

4) Prekidanje svih veza

C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O;

C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.

Primjena alkena

Alkeni su našli primenu u različitim sektorima nacionalne ekonomije. Pogledajmo primjer pojedinačnih predstavnika.

Etilen se široko koristi u industrijskoj organskoj sintezi za proizvodnju raznih organskih jedinjenja, kao što su derivati ​​halogena, alkoholi (etanol, etilen glikol), acetaldehid, sirćetna kiselina, itd. Etilen se u velikim količinama troši za proizvodnju polimera.

Propilen se koristi kao sirovina za proizvodnju nekih alkohola (npr. 2-propanol, glicerin), acetona itd. Polipropilen se proizvodi polimerizacijom propilena.

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

PRIMJER 2

Ugljovodonici koji imaju jednu dvostruku vezu u svojoj strukturi. To uključuje etilen, propilen, butilen, izobutilen, penten, heksen, hepten i druge. Upotreba alkena je tipična za mnoge oblasti industrije, kao i za nacionalnu ekonomiju.

Zbog visoke hemijske aktivnosti spojeva sa dvostrukim vezama, oni se široko koriste kao sirovine za hemijsku industriju. Razmotrimo upotrebu alkena na primjeru alkena na početku, koji se koriste za proizvodnju sintetičkih vlakana lavsana, antifriza.Važno mjesto u primjeni igra polimerizacija etilena. To se odvija na visokoj temperaturi i pritisku. Polimerizirajući, etilen formira polietilen, koji se koristi kao osnova za proizvodnju plastike, sintetičke gume i goriva. Polietilen sa kratkim makromolekulama je tečno mazivo. Ako je broj karika u molekuli polietilena 1,5-3 hiljade, onda se od njega mogu napraviti vrećice, film, boce i plastične posude. Kada se dužina lanca poveća na pet do šest hiljada, polietilen postaje tvrd, izdržljiv materijal od kojeg se prave cijevi i fitinzi.

Sintetička vlakna se takođe dobijaju iz drugih alkena polimerizacijom. Polipropilen, dobijen od propena, ima svojstva visoke čvrstoće.

Kada etilen reagira sa klorovodikom, nastaje etil hlorid koji se u medicini koristi za lokalnu anesteziju. Upotreba alkena je takođe povezana sa njihovom sposobnošću da reaguju sa vodom, stvarajući alkohole. Tako se od etilena u procesu reakcije hidratacije dobija, koji su svoju upotrebu našli kao sirovine za proizvodnju organskih jedinjenja, lakova, plastike, kozmetike i alkenskih oksida, koji nastaju od jedinjenja sa dvostrukom vezom prilikom njihove oksidacije. sa atmosferskim kiseonikom. Kao rezultat reakcije adicije, haloalkani se dobijaju iz alkena i halogena. Tako se iz etilena dobija dihloretan koji se koristi kao rastvarač za otapanje boja i lakova, dezinfekciono sredstvo za žitnice, zemlju, žitarice, a takođe i kao lepak za spajanje plastike.

Etilen je također sirovina za etilbenzol, stiren i mnoge druge industrijski važne kemijske spojeve. Njegova hemijska svojstva određuju njegovu primjenu kao osnovu za proizvodnju svih ovih tvari. Visoka reaktivnost je zbog prisustva dvostruke veze. Reakcije adicije u alkenima se javljaju na dvostrukoj vezi. Kao rezultat, π veza se cijepa i na njenom mjestu se formiraju dvije σ veze.

Upotreba alkena nije ograničena na njihovu upotrebu kao sirovine za proizvodnju ogromnog broja spojeva. Na primjer, etilen se koristi u prodavnicama povrća i staklenicima za ubrzavanje zrenja voća i povrća, a također i kao regulator rasta biljaka.

Fizička svojstva alkena su slična onima alkana, iako svi imaju nešto niže tačke topljenja i ključanja od odgovarajućih alkana. Na primjer, pentan ima tačku ključanja od 36 °C, a penten-1 - 30 °C. U normalnim uslovima, alkeni C 2 - C 4 su gasovi. C 5 – C 15 su tečnosti, počevši od C 16 su čvrste materije. Alkeni su nerastvorljivi u vodi, ali su vrlo topljivi u organskim rastvaračima.

Alkeni su rijetki u prirodi. Budući da su alkeni vrijedne sirovine za industrijsku organsku sintezu, razvijene su mnoge metode za njihovu pripremu.

1. Glavni industrijski izvor alkena je krekiranje alkana koji su dio nafte:

3. U laboratorijskim uslovima alkeni se dobijaju reakcijama eliminacije, u kojima se dva atoma ili dve grupe atoma eliminišu iz susednih atoma ugljenika, a stvara se dodatna p-veza. Takve reakcije uključuju sljedeće.

1) Dehidracija alkohola nastaje kada se zagrijavaju sredstvima za uklanjanje vode, na primjer sumpornom kiselinom na temperaturama iznad 150°C:

Kada se H 2 O eliminira iz alkohola, HBr i HCl iz alkil halogenida, atom vodika se prvenstveno eliminira iz onog susjednih atoma ugljika koji je vezan za najmanji broj atoma vodika (od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika). Ovaj obrazac se naziva Zajcevovo pravilo.

3) Dehalogenacija nastaje kada se dihalidi koji imaju atome halogena na susjednim atomima ugljika zagrijavaju aktivnim metalima:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2.

Hemijska svojstva alkena određena su prisustvom dvostruke veze u njihovim molekulima. Gustoća elektrona p-veze je prilično pokretna i lako reagira s elektrofilnim česticama. Stoga se mnoge reakcije alkena odvijaju prema mehanizmu elektrofilni dodatak, označen simbolom A E (od engleskog, adiciono elektrofilno). Reakcije elektrofilne adicije su ionski procesi koji se odvijaju u nekoliko faza.

U prvoj fazi, elektrofilna čestica (najčešće je to H + proton) stupa u interakciju s p-elektronima dvostruke veze i formira p-kompleks, koji se zatim pretvara u karbokation formiranjem kovalentne s-veze između elektrofilna čestica i jedan od atoma ugljika:

alken p-kompleks karbokatation

U drugoj fazi, karbokation reaguje sa X - anionom, formirajući drugu s-vezu zbog elektronskog para anjona:

U reakcijama elektrofilne adicije, ion vodika vezuje se za atom ugljika na dvostrukoj vezi koja ima veći negativni naboj. Raspodjela naboja određena je pomakom gustoće p-elektrona pod utjecajem supstituenata: .

Supstituenti koji daju elektrone koji pokazuju +I efekat pomeraju gustoću p-elektrona na više hidrogenizovani atom ugljenika i stvaraju delimični negativni naboj na njemu. Ovo objašnjava Markovnikovo pravilo: pri dodavanju polarnih molekula kao što je HX (X = Hal, OH, CN, itd.) nesimetričnim alkenima, vodonik se prvenstveno vezuje za hidrogenizovaniji atom ugljenika na dvostrukoj vezi.

Pogledajmo konkretne primjere reakcija adicije.

1) Hidrohalogenacija. Kada alkeni interaguju sa halogenovodonicima (HCl, HBr), nastaju alkil halogenidi:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3 .

Produkti reakcije su određeni Markovnikovovim pravilom.

Treba, međutim, naglasiti da u prisustvu bilo kakvog organskog peroksida polarne HX molekule ne reagiraju s alkenima prema Markovnikovovom pravilu:

To je zbog činjenice da prisustvo peroksida određuje radikalni, a ne jonski mehanizam reakcije.

2) Hidratacija. Kada alkeni reaguju sa vodom u prisustvu mineralnih kiselina (sumporne, fosforne), nastaju alkoholi. Mineralne kiseline djeluju kao katalizatori i izvori su protona. Dodavanje vode također slijedi Markovnikovovo pravilo:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3 .

3) Halogenacija. Alkeni obezbojavaju bromnu vodu:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

Ova reakcija je kvalitativna za dvostruku vezu.

4) Hidrogenacija. Dodavanje vodika se događa pod djelovanjem metalnih katalizatora:

gdje je R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5, itd. CH 2 =CHR molekul se naziva monomer, rezultirajuće jedinjenje se naziva polimer, broj n je stepen polimerizacije.

Polimerizacijom različitih alkenskih derivata nastaju vredni industrijski proizvodi: polietilen, polipropilen, polivinil hlorid i drugi.

Osim adicije, alkeni također prolaze kroz oksidacijske reakcije. Prilikom blage oksidacije alkena vodenim rastvorom kalijum permanganata (Wagnerova reakcija) nastaju dvohidrični alkoholi:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Kao rezultat ove reakcije, ljubičasti rastvor kalijum permanganata brzo postaje obezbojen i smeđi talog mangan (IV) oksida precipitira. Ova reakcija, kao i reakcija dekolorizacije bromne vode, kvalitativna je za dvostruku vezu. Prilikom teške oksidacije alkena kipućom otopinom kalijevog permanganata u kiseloj sredini dolazi do potpunog prekida dvostruke veze stvaranjem ketona, karboksilnih kiselina ili CO 2, na primjer:

Na osnovu proizvoda oksidacije može se odrediti položaj dvostruke veze u originalnom alkenu.

Kao i svi drugi ugljovodonici, alkeni sagorevaju i, uz dosta vazduha, formiraju ugljen-dioksid i vodu:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Kada je zrak ograničen, sagorijevanje alkena može dovesti do stvaranja ugljičnog monoksida i vode:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O .

Ako pomiješate alken s kisikom i ovu smjesu prođete preko srebrnog katalizatora zagrijanog na 200°C, nastaje alken oksid (epoksialkan), na primjer:

Na bilo kojoj temperaturi, alkeni se oksidiraju ozonom (ozon je jači oksidacijski agens od kisika). Ako se ozonski plin propušta kroz otopinu alkena u metan tetrakloridu na temperaturama ispod sobne temperature, dolazi do reakcije adicije i formiraju se odgovarajući ozonidi (ciklički peroksidi). Ozonidi su vrlo nestabilni i mogu lako eksplodirati. Stoga se obično ne izoliraju, već se odmah nakon proizvodnje razgrađuju vodom - pri čemu nastaju karbonilna jedinjenja (aldehidi ili ketoni), čija struktura ukazuje na strukturu alkena koji je bio podvrgnut ozoniranju.

Niži alkeni su važni početni materijali za industrijsku organsku sintezu. Etil alkohol, polietilen i polistiren se proizvode od etilena. Propen se koristi za sintezu polipropilena, fenola, acetona i glicerina.