تنظیم آزمایش و متن– Ph.D. پاول بسپالوف.

واکنش استیلن با کلر

مقدار کمی کریستال پرمنگنات پتاسیم را داخل سیلندر بریزید و یک تکه کاربید کلسیم را درون آن بریزید. سپس اسید کلریدریک را داخل سیلندر بریزید. فلش در ظرف مشاهده می شود، دیواره های سیلندر با دوده پوشیده شده است. هنگامی که اسید هیدروکلریک با پرمنگنات پتاسیم واکنش می دهد، گاز کلر آزاد می شود

16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8H 2 O

با اسید هیدروکلریک، کاربید کلسیم استیلن می دهد

CaC 2 + 2HCI= C 2 H 2 + CaCI 2

کلر و استیلن واکنش نشان می دهند و کلرید هیدروژن و کربن تشکیل می دهند

C 2 H 2 + CI 2 = 2 C + 2 HC.I.

تجهیزات:سیلندر، کاردک.

ملاحضات امنیتی.قوانین کار با گازهای قابل اشتعال را رعایت کنید. آزمایش فقط باید تحت کشش انجام شود. پس از انجام آزمایش، سیلندر را با آب پر کنید.

واکنش اتیلن با آب برم

اتیلن را با حرارت دادن مخلوطی از اتیل الکل و اسید سولفوریک غلیظ بدست می آوریم. اتیلن آزاد شده از محلول برم موجود در آب عبور داده می شود که به آن آب برم می گویند. آب برم خیلی سریع تغییر رنگ می دهد. برم در پیوند دوگانه به اتیلن اضافه می کند. این 1،2-دیبرومواتان تولید می کند.

CH 2 = CH 2 +برادر 2 = CH 2 برادر — CH 2 برادر

واکنش رنگ زدایی محلول آبی برم به عنوان یک واکنش کیفی به غیر اشباع شدن ترکیبات آلی عمل می کند.

تجهیزات:

ملاحضات امنیتی.

واکنش استیلن با آب برم

استیلن از اثر آب بر روی کاربید کلسیم تولید می شود. اجازه دهید استیلن آزاد شده را از آب برم عبور دهیم. ما شاهد تغییر رنگ آب برم هستیم. برم با پیوند سه گانه به استیلن اضافه می کند. در این مورد، ترکیبی با چهار اتم برم در مولکول تشکیل می شود - 1،1،2،2-tetrabromoethane.

CH ≡ CH + 2برادر 2 = CHBr 2 — CHBr 2

تغییر رنگ آب برم، غیر اشباع بودن استیلن را ثابت می کند.

تجهیزات:فلاسک ورتز، قیف جداکننده، لوله خروجی گاز، لیوان یا لوله آزمایش، سه پایه.

ملاحضات امنیتی.آزمایش باید تحت کشش انجام شود. قوانین کار با گازهای قابل اشتعال را رعایت کنید.

واکنش استیلن با محلول پرمنگنات پتاسیم

استیلن از اثر آب بر روی کاربید کلسیم تولید می شود. هنگامی که استیلن از محلول اسیدی شده پرمنگنات پتاسیم عبور می کند، شاهد تغییر رنگ سریع محلول هستیم. استیلن در محلی که پیوند سه گانه شکسته می شود اکسید می شود تا محصول اکسیداسیون یعنی اسید اگزالیک تشکیل شود. در پرمنگنات پتاسیم اضافی، اسید اگزالیک به دی اکسید کربن و آب اکسید می شود.

تغییر رنگ محلول پرمنگنات پتاسیم به عنوان شاهدی بر غیر اشباع بودن استیلن است.

تجهیزات:فلاسک ورتز، قیف جداکننده، لوله خروجی گاز، لیوان، سه پایه.

ملاحضات امنیتی.قوانین کار با گازهای قابل اشتعال را رعایت کنید.

برهمکنش اتیلن با محلول پرمنگنات پتاسیم.

اتیلن را با حرارت دادن مخلوطی از اتیل الکل و اسید سولفوریک غلیظ بدست می آوریم. بیایید لوله خروجی گاز را با اتیلن آزاد شده در محلول اسیدی شده پرمنگنات پتاسیم پایین بیاوریم. محلول به سرعت تغییر رنگ می دهد. در این حالت، اتیلن به الکل دی هیدریک اتیلن گلیکول اکسید می شود.

CH 2 = CH 2 + [O] + H-OH =CH 2 او -CH 2 او

این واکنش یک واکنش کیفی به یک پیوند دوگانه است.

تجهیزات:فلاسک Wurtz، قیف انداختن، واشر، لوله خروجی گاز، لیوان یا لوله آزمایش، سه پایه.

ملاحضات امنیتی.

قوانین کار با گازهای قابل اشتعال، اسیدهای غلیظ و مایعات قابل اشتعال را رعایت کنید.

انفجار مخلوطی از استیلن و اکسیژن

هنگامی که مشتعل می شود، مخلوطی از استیلن و اکسیژن با نیروی زیادی منفجر می شود. بنابراین، آزمایش فقط با حجم های کوچک مخلوط بی خطر است - یک محلول صابون در این امر به ما کمک می کند. کمی پراکسید هیدروژن را با محلول آب و صابون به ملات چینی اضافه کنید. یک کاتالیزور، دی اکسید منگنز، به محلول حاصل اضافه کنید. آزاد شدن اکسیژن بلافاصله شروع می شود.

2H 2 O 2 = 2H 2 O + O 2

یک تکه کوچک کاربید کلسیم را در این مخلوط بریزید. هنگام واکنش با آب، استیلن تولید می کند.

CaC 2 + 2 H 2 O = C 2 H 2 + Ca(OH) 2

بر روی سطح محلول، به دلیل وجود صابون، حباب هایی تشکیل می شود که با مخلوطی از استیلن و اکسیژن پر شده است. هنگامی که حباب ها مشتعل می شوند، انفجارهای قوی در مخلوطی از استیلن و اکسیژن رخ می دهد.

تجهیزات:ملات چینی، مشعل.

ملاحضات امنیتی.قوانین کار با گازهای قابل اشتعال را رعایت کنید. فقط حجم کمی از مخلوط را می توان مشتعل کرد.

احتراق استیلن

بیایید استیلن را از کاربید کلسیم و آب دریافت کنیم. فلاسک را با یک درپوش با لوله خروجی گاز ببندید. یک سوزن تزریق در انتهای لوله خروجی گاز وارد می شود. پس از مدتی که استیلن هوا را به طور کامل از فلاسک جابجا کرد، گاز آزاد شده را مشتعل می کنیم. استیلن با شعله سفید و روشن می سوزد. هنگامی که استیلن می سوزد، دی اکسید کربن و آب تشکیل می شود.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

لوله آزمایش را داخل شعله استیلن در حال سوختن قرار دهید. دوده روی لوله آزمایش می نشیند. با کمبود اکسیژن، استیلن زمان لازم برای سوختن کامل را ندارد و کربن را به شکل دوده آزاد می کند. درخشندگی شعله با درصد بالای کربن موجود در استیلن و دمای بالای شعله آن که در آن ذرات کربن نسوخته گرم می شوند توضیح داده می شود.

تجهیزات:فلاسک ته گرد، درپوش با سوزن از سرنگ طبی، سه پایه.

ملاحضات امنیتی.قوانین کار با گازهای قابل اشتعال را رعایت کنید. استیلن فقط پس از نمونه برداری برای خلوص قابل احتراق است.

احتراق اتیلن

اتیلن را با حرارت دادن مخلوطی از اتیل الکل و اسید سولفوریک غلیظ بدست می آوریم. این مخلوط از یک قسمت الکل و سه قسمت اسید سولفوریک تهیه می شود. اسید سولفوریک نقش یک عامل حذف کننده آب را ایفا می کند. هنگامی که مخلوط گرم می شود، اتیلن آزاد می شود.

C 2 H 5 OH = C 2 H 4 + H 2 O

اتیلن را با جابجایی آب در یک سیلندر جمع آوری می کنیم. اتیلن گازی بی رنگ است که کمی در آب محلول است. اتیلن در هوا می سوزد و دی اکسید کربن و آب تشکیل می دهد.

C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

تجهیزات:فلاسک Wurtz، قیف جداکننده، واشر، لوله خروجی گاز، پایه، سیلندر.

ملاحضات امنیتی.قوانین کار با گازهای قابل اشتعال، اسیدهای غلیظ و مایعات قابل اشتعال را رعایت کنید.

تهیه استیلید مس

استیلن از اثر آب بر روی کاربید کلسیم تولید می شود. اتم های هیدروژن موجود در مولکول استیلن دارای تحرک بالایی هستند. بنابراین به راحتی می توان آنها را با فلزات جایگزین کرد. اجازه دهید استیلن را از محلول آمونیاک کلرید مس (I) عبور دهیم. رسوب قرمز استیلید مس (I) رسوب می کند.

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI

تجهیزات:

ملاحضات امنیتی.قوانین کار با گازهای قابل اشتعال را رعایت کنید. فقط مقدار کمی استیلید مس دریافت کنید. استیلید مس خشک شده یک ماده منفجره بسیار خطرناک است. با درمان با اسید هیدروکلریک غلیظ از بین می رود.

تهیه استیل نقره

استیلن از اثر آب بر روی کاربید کلسیم تولید می شود. اتم های هیدروژن موجود در مولکول استیلن دارای تحرک بالایی هستند. بنابراین به راحتی می توان آنها را با فلزات جایگزین کرد. اجازه دهید استیلن را از محلول آمونیاک اکسید نقره عبور دهیم. رسوب استیلید نقره رسوب می کند.

CH ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + اچ 2 O

تجهیزات:فلاسک Wurtz، قیف جداکننده، لوله خروجی گاز، لیوان یا لوله آزمایش، قیف پلی پروپیلن، کاغذ صافی، سه پایه.

ملاحضات امنیتی.قوانین کار با گازهای قابل اشتعال را رعایت کنید. فقط مقادیر کمی استیل نقره دریافت کنید. استیلید نقره خشک شده یک ماده منفجره بسیار خطرناک است. با درمان با اسید هیدروکلریک غلیظ از بین می رود.

شکنندگی استیلنیدهای فلزی

استیلنیدهای فلزی ترکیبات ناپایداری هستند. استیلید نقره زمانی که خیس می شود پایدار است و وقتی خشک می شود به راحتی منفجر می شود. ما یک تکه در حال دود را می آوریم تا استیلنید نقره خشک شود - منفجر می شود. بیایید آزمایش مشابهی را با استیلید مس (I) انجام دهیم. مانند استیلید نقره، استیلید مس (I) هنگامی که مرطوب است پایدار است اما در هنگام خشک شدن به راحتی تجزیه می شود. یک ترکش سوزان که به استیلید مس (I) خشک می‌شود باعث انفجار می‌شود. در همان زمان، شعله سبز رنگی ظاهر می شود.

تجهیزات:واشر نسوز، شکاف.

ملاحضات امنیتی.فقط مقادیر کمی استیلید نقره و مس را می توان به دست آورد و تجزیه کرد. استیلنیدهای نقره و مس خشک شده مواد منفجره خطرناکی هستند. استیلنیدها با تیمار با اسید هیدروکلریک غلیظ از بین می روند.

توسعه درس شیمی

پایه 10

درس 8

موضوع درس: آلکین ها استیلن، تولید آن به روش پیرولیز متان و روش کاربید. خواص شیمیایی استیلن: احتراق، رنگ زدایی آب برم، افزودن هیدروژن کلرید و هیدراتاسیون. کاربرد استیلن بر اساس خواص. واکنش پلیمریزاسیون وینیل کلرید پلی وینیل کلراید و کاربرد آن

اهداف درس:

- کاوش کنیدفرمول کلی، نامگذاری، خواص فیزیکی نمایندگان سری همولوگ آلکین ها، ساختار آنها، خواص شیمیایی اولین نماینده از سری همولوگ آلکین ها - استیلن، کاربرد.

- شایستگی های آموزشی عمومی و تفکر منطقی را توسعه دهید.

افزایش علاقه شناختی دانش آموزان،اهمیت دانش شیمی آلی را نشان می دهد.

نوع درس: UPNZ

اطلاعات و پشتیبانی روش شناختی: اسلایدها، نمودارها، مواد مجموعه، جداول در مورد موضوع درس.

کتاب درسی: علم شیمی. شیمی ارگانیک. پایه 10 (سطح پایه).رودزیتیس G.E.، Feldman F.G.،ویرایش پانزدهم - م.: 2012. - 192 ص.

ویژگی های فعالیت دانش آموزان: جلویی، فردی، کار در هیئت مدیره.

انواع کنترل: نظر سنجی.

در طول کلاس ها

I. لحظه سازمانی درس

II. به روز رسانی دانش

بررسی مفاهیم اساسی:

هیدروکربن ها

ترکیبات اشباع و غیر اشباع

آلکین ها: فرمول سری، اولین نماینده سری، خواص اساسی، روش های تهیه، کاربرد.

III. بررسی تکالیف

IV. ارائه مطالب جدید

آلکین ها - هیدروکربن های غیر اشباع که مولکول های آنها علاوه بر پیوندهای منفرد C-C، دارای یک C سه برابر است.≡ باند سی.

فرمول کلی سریال استبا n اچ 2n-2

ویژگی های نامگذاری alc و جدید

تعلق یک هیدروکربن به کلاس آلکن ها با پسوند منعکس می شود-که در:

با 2 ن 2 CH≡ CHاتین (استیلن)

با 3 ن 4 CH≡ سی-CH 3 پروپین

با 4 ن 6 CH≡ سی-CH 2 -CH 3 بوتین-1

و غیره.

قوانین نامگذاری ترکیبات مانند آلکن ها باقی می ماند ، فقط پسوند با آن جایگزین می شود-که در .

ایزومریسم آلکن

ایزومریسم ساختاری

1. ایزومری ساختار زنجیره کربنی

   ایزومری موقعیت پیوند سه گانه.

   ایزومریسم بین طبقاتی

از هر نوع ایزومر مثال بزنید و نام ببرید!

ویژگی های ساختار مولکول ها (با استفاده از مثال استیلن)

در استیلن، کربن در حالت استsp - هیبریداسیون(هیبریداسیون شامل یکی استسو 1پ-مداری). هر اتم کربن در مولکول اتیلن دارای 2 هیبرید استsp - اوربیتال ها و دو اوربیتال غیر هیبریدی. محورهای اوربیتال‌های ترکیبی در یک صفحه قرار دارند و زاویه بین آنها 180 درجه است. چنین اوربیتال‌های هر اتم کربن با اتم‌های کربن دیگر تلاقی می‌کنند.وs-اوربیتال هاتشکیل دو اتم لوله آبσ - اتصالات C-C و C-N.

طرح آموزش پیوند σ در یک مولکول آس tilena

چهار اوربیتال p غیر هیبریدی اتم های کربن در صفحات عمود بر یکدیگر، که عمود بر صفحه قرار دارند، همپوشانی دارند.σ - اتصالات این دو ایجاد می کندπ- ارتباطات

با ≡ C = σ + 2 π

طرح تشکیل پیوند π در یک مولکول اوه tilena

ساختار مولکول استیلن

مشخصات فیزیکی

استیلن گازی سبک تر از هوا، کمی محلول در آب، بی بو است. با هوا مخلوط های انفجاری تشکیل می دهد.

در سری آلکین ها با افزایش وزن مولکولی نقطه جوش افزایش می یابد.

خواص فیزیکی استیلن را در یک جدول در دفترچه یادداشت خود شرح دهید!

اعلام وصول

روش های تولید استیلن:

کاربید کلسیم. (روش آزمایشگاهی)

SaS 2 + 2 ساعت 2 O → C 2 ن 2 + Ca(OH) 2

تولید کاربید کلسیم (در صنعت):

CaO + 3C CaC 2 + CO

اکسید کلسیم کک کاربید کلسیم

CaCO 3 CaO + CO 2

کربنات کلسیم اکسید کلسیم

تجزیه حرارتی متان.

2CH 4 با 2 ن 2 + 3 ساعت 2

روش های بدست آوردن همولوگ استیلن - هیدروکربن های تعدادی از آلکین ها:

هیدروهالوژناسیون - حذف دو مولکول هیدروژن هالید از دی هالوآلکان هایی که حاوی دو اتم هالوژن در مجاورت یا در یک اتم کربن هستند:

این واکنش تحت تأثیر محلول الکلی قلیایی بر روی مشتقات هالوژن رخ می دهد.

CH 3 - SVr 2 - CH 3 + 2KON

CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2 ساعت 2 در باره،

2،2 - دیبروموپروپان پروپین

خواص شیمیایی

واکنش های افزایشی

1. تعامل با هالوژن ها

واکنش کیفی به وجود پیوندهای متعدد - تغییر رنگ آب برم!

واکنش های افزایشی در دو مرحله رخ می دهد.

استالدئید

1. با فلزات

محصول واکنش ها استیلنیدها است - مواد کم محلول، ناپایدار، مواد منفجره!

تشکیل یک رسوب سفید مایل به خاکستری از استیلید نقره یا یک رسوب قرمز قهوه ای استیلید مس یک واکنش کیفی به پیوند سه گانه نهایی است!

واکنش های اکسیداسیون

1. احتراق.

استیلن می تواند به بنزن و وینیل استیلن پلیمریزه شود.

پلیمریزاسیون وینیل کلرید



پلی وینیل کلراید (PVC) برای تولید پلاستیک های بادوام، چرم مصنوعی، پارچه روغنی، دی الکتریک و غیره استفاده می شود.

کاربرد استیلن

مواد اولیه در سنتز آلی (تولید الیاف، رنگ، لاک، دارو، پی وی سی، لاستیک کلروپرن، اسید استیک، حلال ها و غیره)

هنگام برش و جوشکاری فلزات.

V. تحکیم دانش.

حل مسائل و تمرینات

ص 54 – تمرینات 1،3،5،6.

ص 55 – تمرین 8

ص 55 – وظایف 1.

V من . انعکاس. جمع بندی درس

VI من . مشق شب

بند 13

با. 55 - مسائل 2، 3

تفاوت ساختارهای مولکولی اتیلن و استیلن را توضیح دهید.

کدام هیدروکربن نزدیکترین همولوگ اتین است؟

معادلات واکنشی را ترسیم کنید که بتوان از آنها برای انجام تبدیل های زیر استفاده کرد، شرایط رخ دادن واکنش ها را نشان داد و محصولات واکنش را نام برد:

آزمایشات تولید استیلن و بررسی خواص آن به طور همزمان نشان داده شده است. به دلیل خطر انفجار نباید استیلن را از قبل برای درس تهیه کنید و در گازومتر نگهداری کنید.

^ تهیه استیلن. در دسترس ترین راه برای تولید استیلن برهمکنش کاربید کلسیم با آب است:

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca(OH) 2

فلاسک برای واکنش نباید حجم خیلی کمی داشته باشد، زیرا در طول واکنش مایع غلیظ حاصل متورم می شود و فوم می تواند توسط گاز از طریق لوله خروجی هدایت شود. اگر فلاسک بیش از حد بزرگ باشد، زمان زیادی طول می کشد تا تمام هوا به زور از دستگاه خارج شود و اگر تا این لحظه صبر کنید، اتلاف زیادی از استیلن رخ می دهد. استفاده از فلاسک 250 میلی لیتری راحت است. در صورت استفاده از فلاسک با ظرفیت بزرگتر، آزمایشات استیلن را می توان با واکنش هایی آغاز کرد که نیازی به جابجایی هوا ندارند، که انجام آنها را کاملاً اقتصادی ممکن می کند.

هنگامی که آب به کاربید کلسیم اضافه می شود، واکنش همیشه بسیار شدید ادامه می یابد. بنابراین استیلن به طور غیر ارادی مصرف می شود و ممکن است برای نشان دادن تمام آزمایشات مورد نظر کافی نباشد. از دو طریق می‌توانید جریان آرام‌تر و یکنواخت‌تری از استیلن دریافت کنید: الکل اتیلیک را به کاربید کلسیم اضافه کنید و تنها پس از آن آب اضافه کنید، یا از محلول اشباع نمک خوراکی به جای آب استفاده کنید.

8-7 قطعه کاربید کلسیم را به اندازه یک نخود داخل فلاسک بریزید، درب را با قیف محکم قرار دهید، محلول اشباع نمک خوراکی را داخل قیف بریزید و چند قطره از آن را داخل فلاسک بریزید. افزودن بیشتر محلول به گونه ای انجام می شود که جریان یکنواخت گاز با سرعتی برقرار می شود که امکان شمارش حباب ها را فراهم می کند. دانش آموزان به این واقعیت کشیده می شوند که واکنش، برخلاف تولید اتیلن و متان، بدون حرارت دادن اتفاق می افتد.

گاز حاصل با استفاده از روش جابجایی آب (پس از بررسی کامل بودن جابجایی هوا) در سیلندرها جمع آوری می شود یا مستقیماً برای آزمایش های مناسب استفاده می شود. به دلیل حلالیت قابل توجه استیلن در آب، گاهی اوقات توصیه می شود آن را روی محلول نمک خوراکی جمع آوری کنید، اما همانطور که تجربه نشان می دهد، استفاده از آب معمولی کاملاً امکان پذیر است.

^ حل کردن استیلن در آب . استیلن بهتر از متان و اتیلن در آب حل می شود.

1. استیلن را برای چند دقیقه در لوله آزمایش از آب عبور دهید. پس از این، آب گرم می شود تا به جوش آید و یک خرده روشن به سوراخ لوله آزمایش آورده می شود. استیلن آزاد شده از آب چشمک می زند.

2. یک سیلندر یا لوله آزمایش با استیلن تمیز (بدون هوا) در یک لیوان با آب سرد رنگی قرار داده می شود. هنگامی که سیلندر (لوله آزمایش) تکان می خورد، سطح آب در آن به طور محسوسی بالا می رود. اگر سیلندر در این حالت در سه پایه محکم شود و تا درس بعدی رها شود، این پدیده آشکارتر خواهد بود.

^ حل کردن استیلن در استون . استیلن در استون بسیار محلول است. به شکل چنین محلولی معمولاً در سیلندرهای فولادی (با پرکننده متخلخل) نگهداری می شود.

3-4 میلی لیتر استون در یک استوانه کوچک با استیلن ریخته می شود. سیلندر با یک درپوش بسته می شود، چندین بار تکان داده می شود و در یک حمام آب رنگی قرار می گیرد. هنگامی که دوشاخه باز می شود، آب در سیلندر بالا می رود.

^ احتراق استیلن . احتراق کامل استیلن با رابطه زیر بیان می شود:

2C 2 H 2 + 5O 2  4CO 2 + 2H 2 O

الگوی احتراق خارجی و دمای ایجاد شده در این مورد به شدت به نسبت حجمی گازها بستگی دارد.

استیلن جمع آوری شده در یک سیلندر با استفاده از روش جابجایی آب به آتش کشیده می شود. گاز با شعله دودی می سوزد. با حرکت شعله در داخل سیلندر، تشکیل دوده تشدید می شود، زیرا احتراق در سیلندر با کمبود اکسیژن حتی بیشتر اتفاق می افتد. استیلن مشتعل می شود و در لوله خروجی دستگاه (شکل 14) به این نکته توجه کنید که هرچه سوراخ لوله کوچکتر باشد، گاز با شعله دودی کمتر می سوزد و احتراق کامل در جریان نازکی از گاز رخ می دهد. .

^ انفجار استیلن با اکسیژن . هنگامی که مشتعل می شود، مخلوطی از استیلن و اکسیژن با نیروی بسیار زیادی منفجر می شود. بنابراین می توان آزمایش را در یک استوانه فولادی یا در چنین پوسته ای انجام داد که پارگی آن خطرناک نیست. بهترین راه برای نشان دادن انفجار استیلن در حباب های صابون است.

استیلن از دستگاه و اکسیژن از گازومتر به طور همزمان به آب صابون منتقل می شود که از قبل در یک فنجان آهنی به میزان 1 گرم صابون در هر 30-40 میلی لیتر آب و 4-5 میلی لیتر گلیسیرین تهیه شده است. ظروف را از روی میز برمی دارند و حباب های به دست آمده را با مخلوطی از گازها با یک ترکش بلند آتش می زنند. یک انفجار قوی اما بی ضرر رخ می دهد.

^ واکنش استیلن با محلول برم و پرمنگنات پتاسیم. آزمایش‌هایی که غیراشباع بودن استیلن را نشان می‌دهند می‌توانند به دو صورت انجام شوند: الف) عبور دادن استیلن به آب برم و محلول پرمنگنات پتاسیم، ب) ریختن این محلول‌ها در سیلندرهایی با استیلن.

هنگام نشان دادن آزمایش ها با استفاده از روش اول، تغییر رنگ محلول ها (به ویژه آب برم) نسبتاً آهسته اتفاق می افتد. هم زدن محلول ها با یک میله شیشه ای روند را تا حدودی سرعت می بخشد.

هنگام نشان دادن آزمایش ها با استفاده از روش دوم، گاز با محلول های موجود در سیلندرها تکان داده می شود. در این حالت تغییر رنگ سریعتر اتفاق می افتد.

بر اساس ساختار استیلن، دانش آموزان معمولاً معادلات واکنش آن با برم را به درستی فرموله می کنند:

واکنش استیلن با پرمنگنات پتاسیم، مانند واکنش اتیلن، در اینجا فقط به صورت کلی قابل بررسی است.

اگر واکنش استیلن با برم و پرمنگنات پتاسیم با عبور گاز از محلول ها نشان داده شود، می توان از مدت زمانی که طول می کشد تا محلول ها تغییر رنگ دهند (در مقایسه با اتیلن) ​​برای تجزیه و تحلیل واکنش استفاده کرد. چنین آزمایشی باید تحت کشش انجام شود، زیرا استیلن نسبتاً زیادی (با ناخالصی های سمی) در جو آزاد می شود. بحث در مورد آزمایش می‌تواند چیزی شبیه به این آغاز شود: «بر اساس وجود پیوند سه‌گانه در مولکول استیلن، فرض می‌کنیم که باید به راحتی اکسید شود و تحت واکنش‌های افزودن قرار گیرد. با چه معیاری می توانیم تعیین کنیم که آیا این واکنش ها در آزمایش انجام می شود یا خیر؟ پس از پاسخ دادن دانش آموزان، معلم این سوال را می پرسد: "اگر تغییر رنگ محلول ها رخ دهد، چگونه می توان این واکنش ها را با معادلات بیان کرد؟"

^ احتراق استیلن در کلر . استیلن، مانند سایر هیدروکربن ها، در کلر می سوزد و کلرید هیدروژن و زغال سنگ را تشکیل می دهد:

C 2 H 2 + CI 2  2C + 2HCI

1. یک لوله شیشه ای منحنی حاوی استیلن در حال سوختن به آرامی وارد سیلندر کلر می شود. استیلن همچنان در کلر می سوزد و دوده تولید می کند. می توانید با ریختن کمی پرمنگنات پتاسیم خرد شده داخل آن و افزودن اسید کلریدریک غلیظ استوانه را با کلر در کلاس پر کنید.

2. یک لوله منحنی به تدریج با کلر وارد سیلندر می شود که از طریق آن استیلن جریان می یابد (قبلاً از نظر خلوص آزمایش شده است).

استوتو). استیلن در کلر قابل اشتعال است. این آزمایش فعالیت شیمیایی بزرگ استیلن را نشان می دهد.

3. داخل یک استوانه شیشه ای کمی سفید کننده بریزید و روی آن اسید کلریدریک رقیق بریزید. چند تکه کاربید کلسیم در آنجا ریخته می شود. پس از مدتی، جرقه های شعله در سیلندر مشاهده می شود، سپس محو می شود، سپس دوباره ظاهر می شود و از بالا به پایین می چرخد.

هنگامی که سفید کننده با اسید واکنش می دهد، کلر آزاد می شود:

CaCIOCl + 2HCI  CaCI 2 + H 2 O + CI 2

و هنگامی که کاربید کلسیم با آب واکنش می دهد - استیلن (em. p. 51). استیلن و کلر وارد یک واکنش اضافه می شوند که گرمای آن استیلن را در کلر (در سیلندر) و در هوا (در دهانه سیلندر) مشتعل می کند. سفید کننده در اینجا مصرف می شود زیرا هنگام واکنش با اسید هیدروکلریک رقیق کلر تولید می کند، در حالی که پرمنگنات پتاسیم در واکنش با اسید غلیظ آن را آزاد می کند. وجود آب آزاد برای به دست آوردن مقدار کافی استیلن ضروری است.

^ آزمایش با پلی وینیل کلراید . هنگام آشنایی با پلی وینیل کلراید، باید رابطه آن را با گرما، معرف های شیمیایی و حلال ها در نظر بگیرید. دو آزمایش آخر در اینجا توضیح داده نشده اند، زیرا آنها به همان روشی که با پلی اتیلن انجام می شود.

الف) تکه های پلاستیک وینیل یا فیلم پلی وینیل کلرید (روغن، عایق) به دقت در یک لوله آزمایش یا فنجان چینی گرم می شوند.

اطمینان حاصل کنید که پلیمر به حالت مایع نمی رود، بلکه تجزیه می شود. کاغذ تورنسل مرطوب و سپس یک چوب مرطوب شده با محلول آمونیاک به محصولات تجزیه گازی آزاد شده آورده می شود. قرمز شدن کاغذ در حالت اول و تشکیل مه سفید در حالت دوم مشاهده می شود. آنها نتیجه گرفتند که هیدروژن کلرید در طی تجزیه پلی وینیل کلرید آزاد می شود.

ب) قطعات پلی وینیل کلراید در لوله آزمایشی که با یک درپوش با لوله خروجی بسته شده است گرم می شوند. محصولات تجزیه گازی در یک لوله آزمایش با آب خارج می شوند. مقدار کمی محلول نیترات نقره و 1-2 قطره اسید نیتریک به محلول آبی حاصل اضافه می شود. تشکیل رسوب کلرید نقره مشاهده می شود که نشان دهنده آزاد شدن کلرید هیدروژن در حین تجزیه پلیمر است.

همانطور که می دانید، استیلن محصول تجزیه ناقص متان است. این فرآیند پیرولیز نامیده می شود (از جشن یونانی - آتش، لیز - تجزیه). از نظر تئوری، استیلن را می توان به عنوان محصول هیدروژن زدایی اتیلن نشان داد:

در عمل، استیلن، علاوه بر روش پیرولیز، اغلب از کاربید کلسیم به دست می آید:

ویژگی ساختار مولکول استیلن (شکل 21) این است که یک پیوند سه گانه بین اتم های کربن وجود دارد، یعنی این ترکیب غیراشباع تر از اتیلن است که مولکول آن حاوی یک پیوند کربن-کربن دوگانه است.

برنج. 21.
مدل های مولکول استیلن: 1 - توپ و چوب. 2 - مقیاس

استیلن پایه‌گذار سری همولوگ آلکین‌ها یا هیدروکربن‌های استیلن است.

استیلن گازی بی رنگ و بی بو است که کمی در آب حل می شود.

بیایید خواص شیمیایی استیلن را که زمینه ساز استفاده از آن است، در نظر بگیریم.

استیلن به دلیل محتوای کربن بالا در مولکول آن با شعله دودی در هوا می سوزد، بنابراین از اکسیژن برای سوزاندن استیلن استفاده می شود:

دمای شعله اکسیژن استیلن به 3200 درجه سانتیگراد می رسد. از این شعله می توان برای برش و جوش فلزات استفاده کرد (شکل 22).

برنج. 22.
از شعله اکسی استیلن برای برش و جوشکاری فلز استفاده می شود

مانند تمام ترکیبات غیر اشباع، استیلن به طور فعال در واکنش های افزودن شرکت می کند. 1) هالوژن ها (هالوژناسیون)، 2) هیدروژن (هیدروژناسیون)، 3) هالیدهای هیدروژن (هیدروهالوژناسیون)، 4) آب (هیدراتاسیون).

به عنوان مثال، واکنش هیدروکلریناسیون - افزودن کلرید هیدروژن را در نظر بگیرید:

متوجه شدید که چرا محصول هیدروکلرینه استیلن را کلرواتن می نامند. چرا وینیل کلرید؟ زیرا رادیکال اتیلن تک ظرفیتی CH 2 = CH- وینیل نامیده می شود. وینیل کلرید ترکیب اولیه برای تولید پلیمر - پلی وینیل کلراید است که به طور گسترده ای مورد استفاده قرار می گیرد (شکل 23). در حال حاضر، وینیل کلرید نه با هیدروکلره استیلن، بلکه با روش های دیگر تولید می شود.

برنج. 23.
کاربرد پلی وینیل کلراید:
1 - چرم مصنوعی; 2 - نوار برق; 3 - عایق سیم; 4 - لوله; 5 - مشمع کف اتاق؛ 6 - پارچه روغنی

پلی وینیل کلراید با استفاده از واکنش پلیمریزاسیون که قبلاً برای شما آشنا بود تولید می شود. پلیمریزاسیون وینیل کلرید به پلی وینیل کلراید را می توان با استفاده از طرح زیر توصیف کرد:

یا معادلات واکنش:

واکنش هیدراتاسیون، که در حضور نمک های جیوه حاوی کاتیون Hg 2 + به عنوان کاتالیزور رخ می دهد، نام شیمیدان آلی برجسته روسی M. G. Kucherov را یدک می کشد و قبلاً به طور گسترده برای به دست آوردن یک ترکیب آلی بسیار مهم - استالدئید استفاده می شد:

واکنش افزودن برم - برم زایی - به عنوان یک واکنش کیفی به پیوند چندگانه (دو یا سه گانه) استفاده می شود. هنگامی که استیلن (یا اتیلن یا اکثر ترکیبات آلی غیراشباع دیگر) از آب برم عبور می کند، تغییر رنگ آن قابل مشاهده است. در این حالت، دگرگونی های شیمیایی زیر رخ می دهد:

یکی دیگر از واکنش های کیفی به استیلن و ترکیبات آلی غیر اشباع، تغییر رنگ محلول پرمنگنات پتاسیم است.

استیلن مهم ترین محصول صنایع شیمیایی است که کاربرد فراوانی دارد (شکل 24).

برنج. 24.
کاربرد استیلن:
1 - برش و جوش فلزات; 2-4 - تولید ترکیبات آلی (حلال 2، پلی وینیل کلراید 3، چسب 4)

کلمات و مفاهیم جدید

1. آلکین ها
2. استیلن.
3. خواص شیمیایی استیلن: احتراق، افزودن هالیدهای هیدروژن، آب (واکنش کوچروف)، هالوژن ها.
4. کلرید پلی وینیل.
5. واکنش های کیفی به پیوندهای متعدد: تغییر رنگ آب برم و محلول پرمنگنات پتاسیم.

سوالات و وظایف

آلکین ها (معروف به هیدروکربن های استیلن) ​​هیدروکربن هایی هستند که دارای پیوند سه گانه بین اتم های کربن با فرمول کلی CnH2n-2 هستند. اتم های کربن در پیوند سه گانه در حالت هیبریداسیون sp هستند.

واکنش استیلن با آب برم

مولکول استیلن حاوی یک پیوند سه گانه است، برم آن را می شکند و به استیلن اضافه می کند. ترابروموتان تشکیل می شود. برم در تشکیل تترابروموتان مصرف می شود. آب برم (زرد) - تغییر رنگ داده است.

این واکنش با سرعت کمتری نسبت به سری هیدروکربن های اتیلن انجام می شود. واکنش همچنین در مراحل زیر رخ می دهد:

HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2

استیلن → 1،2-دیبروموتان → 1،1،2،2-تترابروموتان

تغییر رنگ آب برم، غیر اشباع بودن استیلن را ثابت می کند.

واکنش استیلن با محلول پرمنگنات پتاسیم

در محلول پرمنگنات پتاسیم، اکسیداسیون استیلن رخ می دهد و مولکول در محل پیوند سه گانه شکسته می شود و محلول به سرعت تغییر رنگ می دهد.

3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2

این واکنش یک واکنش کیفی به پیوندهای دوگانه و سه گانه است.

واکنش استیلن با محلول آمونیاک اکسید نقره

اگر استیلن از محلول آمونیاک اکسید نقره عبور داده شود، اتم های هیدروژن موجود در مولکول استیلن به راحتی با فلزات جایگزین می شوند، زیرا تحرک بالایی دارند. در این آزمایش اتم های هیدروژن با اتم های نقره جایگزین می شوند. استیلید نقره تشکیل می شود - یک رسوب زرد رنگ (منفجره).

CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O

این واکنش یک واکنش کیفی به یک پیوند سه گانه است.