پیام آلکن ها در مورد شیمی خلاصه درس "آلکن ها: خواص، آماده سازی و کاربرد." جایگزینی رادیکال در آلکن ها

آلکن ها به عنوان محصولات اولیه در تولید مواد پلیمری (پلاستیک، لاستیک، فیلم) و سایر مواد آلی استفاده می شوند.

اتیلن(اتن) H 2 C=CH 2 برای تولید پلی اتیلن، پلی تترا فلوئورواتیلن (تفلون)، اتیل الکل، استالدهید، مشتقات هالوژن و بسیاری از ترکیبات آلی دیگر استفاده می شود.

به عنوان وسیله ای برای تسریع رسیدن میوه ها استفاده می شود.

پروپیلن(پروپن) H 2 C=CH 2 –CH 3 و بوتیلن ها(بوتن-1 و بوتن-2) برای تولید الکل ها و پلیمرها استفاده می شود.

ایزوبوتیلن(2-متیل پروپن) H 2 C=C(CH 3) 2 در تولید لاستیک مصنوعی استفاده می شود.

سوالاتی برای تقویت موضوع:

1- به کدام هیدروکربن ها آلکن می گویند؟

2. فرمول کلی آلکن ها چیست؟

3. آلکن ها چه نوع هیبریداسیونی دارند؟

4. مشخصه آلکن ها کدام خواص شیمیایی است؟

5. چرا از آلکن ها به عنوان محصول اولیه برای تولید BMC استفاده می شود؟

6. جوهر حکومت مارکوفنیکف چیست؟

7- چه روش هایی را برای بدست آوردن آلکن می شناسید؟

8- واکنش افزودن با چه مکانیسمی در آلکن ها اتفاق می افتد؟

9. خواص فیزیکی در سری همولوگ آلکن ها چگونه تغییر می کند؟

10. آلکن ها در کجا استفاده می شوند؟

سخنرانی شماره 17: Alkadienes. ساختار. خواص. لاستیک.

آلکادین ها (دیئن ها)- هیدروکربن های آلیفاتیک غیر اشباع که مولکول های آنها دارای دو پیوند دوگانه هستند.
فرمول عمومی آلکادین ها C n H 2n-2.

خواص آلکادین ها تا حد زیادی به آرایش نسبی پیوندهای دوگانه در مولکول های آنها بستگی دارد. بر اساس این ویژگی، سه نوع پیوند مضاعف در دین ها متمایز می شود.

1. پیوندهای دوگانه جدا شده در زنجیره توسط دو یا چند پیوند σ از هم جدا می شوند:

CH2 =CH–CH2 –CH=CH2

چنین پیوندهای دوگانه ای که توسط اتم های کربن sp 3 از هم جدا شده اند، متقابلاً بر یکدیگر تأثیر نمی گذارند و وارد واکنش های مشابه پیوند دوگانه در آلکن ها می شوند. بنابراین، آلکادین های این نوع خواص شیمیایی مشخصه آلکن ها را نشان می دهند.

2. پیوندهای دوگانه تجمعی در یک اتم کربن قرار دارند:

CH 2 = C = CH 2(آلن)

چنین دیین ها (آلن ها) متعلق به یک نوع نسبتاً کمیاب از ترکیبات هستند.

3. پیوندهای دوگانه مزدوج با یک پیوند σ از هم جدا می شوند:

CH2 =CH–CH=CH2

دین های مزدوج بیشترین علاقه را دارند. آنها با ویژگی های مشخصه به دلیل ساختار الکترونیکی مولکول ها، یعنی یک توالی پیوسته از 4 اتم کربن sp 2 متمایز می شوند.

برخی از نمایندگان این دین ها به طور گسترده در تولید لاستیک های مصنوعی و مواد آلی مختلف استفاده می شوند.

طبق قوانین IUPAC، ستون فقرات یک مولکول آلکادین باید شامل هر دو پیوند دوگانه باشد. اتم های کربن در زنجیره شماره گذاری می شوند تا پیوندهای دوگانه کمترین اعداد را دریافت کنند. نام آلکادین ها از نام آلکان های مربوطه (با همان تعداد اتم کربن) گرفته شده است که در آنها حرف آخر با پایان جایگزین می شود. -دین.

محل پیوندهای دوگانه در انتهای نام و محل جانشین ها در ابتدای نام مشخص شده است.

مثلا:

نام "دیوینیل" از نام رادیکال گرفته شده است –CH=CH 2"وینیل".

حاوی پیوند پی هیدروکربن های غیراشباع هستند. آنها مشتقاتی از آلکان ها هستند که در مولکول های آنها دو اتم هیدروژن حذف شده است. ظرفیت های آزاد حاصل، نوع جدیدی از پیوند را تشکیل می دهند که عمود بر صفحه مولکول قرار دارد. اینگونه است که گروه جدیدی از ترکیبات به وجود می آید - آلکن ها. خواص فیزیکی، تولید و استفاده از مواد این کلاس در زندگی روزمره و صنعت را در این مقاله بررسی خواهیم کرد.

سری همولوگ اتیلن

فرمول کلی تمام ترکیباتی که آلکن نامیده می شوند، که ترکیب کمی و کیفی آنها را منعکس می کند، C n H 2 n است. نام هیدروکربن ها بر اساس نامگذاری سیستماتیک به شکل زیر است: در اصطلاح آلکان مربوطه پسوند از -ane به -ene تغییر می کند، به عنوان مثال: اتان - اتن، پروپان - پروپن و غیره. در برخی منابع می توانید پیدا کنید. نام دیگر ترکیبات این کلاس - الفین ها. در ادامه به بررسی فرآیند تشکیل پیوند دوگانه و خواص فیزیکی آلکن ها می پردازیم و همچنین وابستگی آنها به ساختار مولکول را تعیین می کنیم.

پیوند دوگانه چگونه تشکیل می شود؟

با استفاده از مثال اتیلن، ماهیت الکترونیکی پیوند pi را می توان به صورت زیر نشان داد: اتم های کربن در مولکول آن به شکل هیبریداسیون sp 2 هستند. در این حالت پیوند سیگما تشکیل می شود. دو اوربیتال هیبریدی دیگر، یکی از اتم های کربن، پیوندهای سیگما ساده ای را با اتم های هیدروژن تشکیل می دهند. دو ابر هیبریدی آزاد باقی مانده از اتم های کربن در بالا و پایین صفحه مولکول همپوشانی دارند - یک پیوند پی تشکیل می شود. این است که خواص فیزیکی و شیمیایی آلکن ها را تعیین می کند که بیشتر مورد بحث قرار خواهد گرفت.

ایزومریسم فضایی

ترکیباتی که ترکیب کمی و کیفی مولکول‌ها یکسان، اما ساختار فضایی متفاوتی دارند، ایزومر نامیده می‌شوند. ایزومریسم در گروهی از مواد به نام آلی رخ می دهد. ویژگی های الفین ها به شدت تحت تأثیر پدیده ایزومریسم نوری است. در این واقعیت بیان می شود که همولوگ های اتیلن، حاوی رادیکال ها یا جانشین های مختلف در هر یک از دو اتم کربن در پیوند دوگانه، می توانند به شکل دو ایزومر نوری ایجاد شوند. آنها از نظر موقعیت جانشین ها در فضا نسبت به صفحه پیوند دوگانه با یکدیگر تفاوت دارند. خواص فیزیکی آلکن ها در این مورد نیز متفاوت خواهد بود. به عنوان مثال، این به نقطه جوش و ذوب مواد مربوط می شود. بنابراین، الفین هایی با اسکلت کربنی مستقیم، نقطه جوش بالاتری نسبت به ترکیبات ایزومری دارند. همچنین نقطه جوش ایزومرهای سیس آلکن ها بیشتر از ایزومرهای ترانس است. با توجه به دمای ذوب، تصویر برعکس است.

ویژگی های مقایسه ای خواص فیزیکی اتیلن و همولوگ های آن

سه نماینده اول الفین ها ترکیبات گازی هستند، سپس، با پنتن C 5 H 10 شروع می شود و تا آلکن با فرمول C 17 H 34، مایع هستند و سپس جامدات وجود دارد. روند زیر را می توان در بین همولوگ های اتن مشاهده کرد: نقطه جوش ترکیبات کاهش می یابد. به عنوان مثال، برای اتیلن این شاخص -169.1 درجه سانتیگراد و برای پروپیلن -187.6 درجه سانتیگراد است. اما دمای جوش با افزایش وزن مولکولی افزایش می یابد. بنابراین، برای اتیلن -103.7 درجه سانتیگراد و برای پروپن -47.7 درجه سانتیگراد است. برای خلاصه کردن آنچه گفته شد، می توانیم یک نتیجه کوتاه بگیریم: خواص فیزیکی آلکن ها به وزن مولکولی آنها بستگی دارد. با افزایش آن حالت تجمع ترکیبات در جهت گاز - مایع - جامد تغییر می کند و نقطه ذوب کاهش می یابد و نقطه جوش افزایش می یابد.

ویژگی های اتن

اولین نماینده سری همولوگ آلکن ها اتیلن است. گازی است که کمی در آب حل می شود، اما در حلال های آلی بسیار محلول است و رنگ ندارد. وزن مولکولی - 28، اتن کمی سبکتر از هوا است، بوی شیرین ملایمی دارد. به راحتی با هالوژن ها، هیدروژن و هالیدهای هیدروژن واکنش نشان می دهد. خواص فیزیکی آلکن ها و پارافین ها با این وجود کاملاً مشابه است. به عنوان مثال، حالت تجمع، توانایی متان و اتیلن برای اکسیداسیون شدید و ... چگونه می توان آلکن ها را تشخیص داد؟ چگونه می توان ماهیت غیر اشباع الفین را تشخیص داد؟ برای این منظور واکنش های کیفی وجود دارد که به تفصیل بیشتر به آن خواهیم پرداخت. بیایید به یاد بیاوریم که آلکن ها در ساختار مولکول چه ویژگی هایی دارند. خواص فیزیکی و شیمیایی این مواد با وجود پیوند دوگانه در ترکیب آنها مشخص می شود. برای اثبات وجود آن، گاز هیدروکربن را از محلول بنفش پرمنگنات پتاسیم یا آب برم عبور دهید. اگر رنگ آنها تغییر کند، به این معنی است که این ترکیب دارای پیوند pi در مولکول های خود است. اتیلن وارد یک واکنش اکسیداسیون می شود و محلول های KMnO 4 و Br 2 را تغییر رنگ می دهد.

مکانیسم واکنش های اضافه

شکاف پیوند دوگانه با افزودن اتم های سایر عناصر شیمیایی به ظرفیت های آزاد کربن به پایان می رسد. به عنوان مثال، هنگامی که اتیلن با هیدروژن واکنش می دهد که هیدروژناسیون نامیده می شود، اتان تولید می کند. یک کاتالیزور مانند پودر نیکل، پالادیوم یا پلاتین مورد نیاز است. واکنش با HCl با تشکیل کلرواتان به پایان می رسد. آلکن‌هایی که حاوی بیش از دو اتم کربن در مولکول‌های خود هستند، با در نظر گرفتن قانون V. Markovnikov، تحت افزودن هالیدهای هیدروژن قرار می‌گیرند.

نحوه تعامل همولوگ های اتن با هالیدهای هیدروژن

اگر با وظیفه "مشخص کردن خواص فیزیکی آلکن ها و آماده سازی آنها" روبرو هستیم، باید قانون V. Markovnikov را با جزئیات بیشتری در نظر بگیریم. در عمل ثابت شده است که همولوگ های اتیلن با کلرید هیدروژن و سایر ترکیبات در محل شکاف پیوند دوگانه واکنش می دهند و از الگوی خاصی پیروی می کنند. این شامل این واقعیت است که یک اتم هیدروژن به بیشترین اتم کربن هیدروژنه متصل است و یک یون کلر، برم یا ید به اتم کربن حاوی کمترین تعداد اتم هیدروژن متصل است. این ویژگی وقوع واکنش های جمعی را قانون V. Markovnikov می نامند.

هیدراتاسیون و پلیمریزاسیون

اجازه دهید به بررسی خواص فیزیکی و کاربردهای آلکن ها با استفاده از مثال اولین نماینده سری همولوگ - اتن ادامه دهیم. واکنش آن با آب در صنعت سنتز آلی کاربرد دارد و از اهمیت عملی بالایی برخوردار است. این فرآیند برای اولین بار در قرن 19 توسط A.M. باتلروف. واکنش مستلزم انجام یکسری شرایط است. این، اول از همه، استفاده از اسید سولفوریک غلیظ یا اولئوم به عنوان کاتالیزور و حلال اتن، فشار حدود 10 اتمسفر و دمای 70 درجه است. فرآیند هیدراتاسیون در دو مرحله انجام می شود. ابتدا در محلی که پیوند پی شکسته می شود، مولکول های اسید سولفات به اتن می پیوندند و در نتیجه اتیل سولفوریک اسید تشکیل می شود. سپس ماده به دست آمده با آب واکنش داده و الکل اتیلیک تولید می کند. اتانول یک محصول مهم است که در صنایع غذایی برای تولید پلاستیک، لاستیک مصنوعی، لاک و سایر محصولات شیمیایی آلی استفاده می شود.

پلیمرهای مبتنی بر الفین

در ادامه بررسی موضوع استفاده از مواد متعلق به کلاس آلکن ها به بررسی فرآیند پلیمریزاسیون آنها می پردازیم که در آن ترکیبات حاوی پیوندهای شیمیایی غیراشباع در ترکیب مولکول های آنها می توانند شرکت کنند. انواع مختلفی از واکنش های پلیمریزاسیون وجود دارد که محصولات با وزن مولکولی بالا تولید می کنند - پلیمرها، به عنوان مثال پلی اتیلن، پلی پروپیلن، پلی استایرن، و غیره. مکانیسم رادیکال آزاد منجر به تولید پلی اتیلن با چگالی بالا می شود. یکی از پرکاربردترین ترکیبات در صنعت است. نوع کاتیونی تولید پلیمری با ساختاری منظم مانند پلی استایرن را تضمین می کند. یکی از امن ترین و راحت ترین پلیمرها برای استفاده در نظر گرفته می شود. محصولات پلی استایرن در برابر مواد تهاجمی مقاوم هستند: اسیدها و قلیاها، غیر قابل اشتعال و رنگ آمیزی آسان است. نوع دیگری از مکانیسم پلیمریزاسیون، دیمریزاسیون است که منجر به تولید ایزوبوتن می شود که به عنوان یک افزودنی ضد ضربه برای بنزین استفاده می شود.

روش های به دست آوردن

آلکن ها که خواص فیزیکی آنها را بررسی می کنیم، در آزمایشگاه و در صنعت با روش های مختلف به دست می آیند. در آزمایشات در دوره مدرسه شیمی آلی، از فرآیند کم آبی الکل اتیلیک با کمک عوامل حذف کننده آب، به عنوان مثال، مانند پنتوکسید فسفر یا اسید سولفات استفاده می شود. این واکنش با حرارت دادن انجام می شود و برعکس فرآیند تولید اتانول است. یکی دیگر از روش های رایج برای تولید آلکن ها کاربرد خود را در صنعت پیدا کرده است، یعنی: حرارت دادن مشتقات هالوژن هیدروکربن های اشباع، به عنوان مثال کلروپروپان، با محلول های الکلی غلیظ قلیایی - هیدروکسید سدیم یا پتاسیم. در این واکنش، یک مولکول کلرید هیدروژن حذف می شود و یک پیوند دوگانه در محلی که ظرفیت های آزاد اتم های کربن ظاهر می شود تشکیل می شود. محصول نهایی فرآیند شیمیایی یک الفین - پروپن خواهد بود. در ادامه بررسی خواص فیزیکی آلکن ها، اجازه دهید در مورد فرآیند اصلی تولید الفین ها - پیرولیز صحبت کنیم.

تولید صنعتی هیدروکربن های غیر اشباع از سری اتیلن

مواد خام ارزان قیمت - گازهای تشکیل شده در هنگام ترک خوردگی نفت، به عنوان منبعی برای تولید الفین ها در صنایع شیمیایی عمل می کنند. برای این منظور، از یک طرح فن آوری پیرولیز استفاده می شود - تقسیم یک مخلوط گاز، که با پارگی پیوندهای کربنی و تشکیل اتیلن، پروپن و سایر آلکن ها اتفاق می افتد. پیرولیز در کوره های مخصوصی که از کویل های پیرولیز جداگانه تشکیل شده است انجام می شود. دمایی در حدود 750-1150 درجه سانتی گراد ایجاد می کنند و به عنوان رقیق کننده بخار آب دارند. واکنش ها از طریق یک مکانیسم زنجیره ای با تشکیل رادیکال های میانی رخ می دهد. محصول نهایی اتیلن یا پروپن است که در حجم زیاد تولید می شوند.

ما به طور مفصل خواص فیزیکی و همچنین کاربردها و روش های تولید آلکن ها را مطالعه کرده ایم.

تعریف

آلکن هاهیدروکربن های غیر اشباع نامیده می شوند که مولکول های آنها دارای یک پیوند دوگانه است. ساختار مولکول آلکن با استفاده از اتیلن به عنوان مثال در شکل 1 نشان داده شده است. 1.

برنج. 1. ساختار مولکول اتیلن.

از نظر خواص فیزیکی، آلکن ها با آلکان هایی با تعداد اتم های کربن یکسان در مولکول تفاوت کمی دارند. همولوگ های پایین تر C 2 - C 4 در شرایط عادی گاز هستند. C 5 - C 17 - مایعات; همولوگ های بالاتر جامد هستند. آلکن ها در آب نامحلول هستند. بسیار محلول در حلال های آلی.

تهیه آلکن ها

در صنعت، آلکن ها در طی پالایش نفت به دست می آیند: ترک خوردگی و هیدروژن زدایی آلکان ها. روش های آزمایشگاهی برای به دست آوردن آلکن ها را به دو گروه تقسیم کردیم:

• واکنش های حذف

- کم آبی الکل ها

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (conc)، t 0 = 170).

- هیدرو هالوژن زدایی مونو هالوآلکان ها

CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH 3 + الکل NaOH → CH 3 -CH = CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).

- هالوژن زدایی دی هالوآلکان ها

CH 3 -CH(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH3 + Zn(Mg) → CH3 -CH=CH-CH2 -CH3 + ZnCl2 (MgCl2).

• هیدروژناسیون ناقص آلکین ها

CH≡CH + H 2 → CH 2 = CH 2 (Pd، t 0).

خواص شیمیایی آلکن ها

آلکن ها ترکیبات آلی بسیار واکنش پذیر هستند. این با ساختار آنها توضیح داده می شود. شیمی آلکن ها، شیمی پیوندهای دوگانه است. واکنش‌های معمولی برای آلکن‌ها، واکنش‌های افزودن الکتروفیلی هستند.

تبدیل شیمیایی آلکن ها با شکافتن انجام می شود:

1) پیوندهای π-C-C (افزودن، پلیمریزاسیون و اکسیداسیون)

- هیدروژناسیون

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 (kat = Pt).

- هالوژناسیون

CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 -CH 2 -CH(Br)-CH 2 Br.

- هیدروهالوژناسیون (طبق قانون مارکوفنیکوف انجام می شود: اتم هیدروژن ترجیحاً به اتم کربن هیدروژنه تر متصل می شود)

CH 3 -CH=CH2 + H-Cl → CH3 -CH(Cl)-CH3.

- هیدراتاسیون

CH 2 = CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H + , t 0).

- بسپارش

nCH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]- n (kat، t 0).

- اکسیداسیون

CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4 .

2CH 2 = CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (اپوکسید) (kat = Ag,t 0);

2CH 2 = CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2، CuCl).

2) پیوند σ- و π-C-C

CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 3 + 4[O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4، H +، t 0).

3) باندهای C sp 3 -H (در موقعیت آللیک)

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl (t 0 = 400).

4) شکستن همه پیوندها

C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O;

C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.

کاربردهای آلکن ها

آلکن ها در بخش های مختلف اقتصاد ملی کاربرد پیدا کرده اند. بیایید به مثال نمایندگان فردی نگاه کنیم.

اتیلن به طور گسترده در سنتز آلی صنعتی برای تولید انواع ترکیبات آلی مانند مشتقات هالوژن، الکل ها (اتانول، اتیلن گلیکول)، استالدئید، اسید استیک و غیره استفاده می شود. اتیلن در مقادیر زیادی برای تولید پلیمرها مصرف می شود.

پروپیلن به عنوان ماده اولیه برای تولید برخی از الکل ها (مثلاً 2-پروپانول، گلیسیرین)، استون و غیره استفاده می شود. پلی پروپیلن از پلیمریزاسیون پروپیلن تولید می شود.

نمونه هایی از حل مسئله

مثال 1

مثال 2

هیدروکربن هایی که در ساختار خود یک پیوند دوگانه دارند. اینها عبارتند از اتیلن، پروپیلن، بوتیلن، ایزوبوتیلن، پنتن، هگزن، هپتن و غیره. استفاده از آلکن ها برای بسیاری از مناطق صنعتی و همچنین برای اقتصاد ملی معمول است.

به دلیل فعالیت شیمیایی بالای ترکیبات با پیوند دوگانه، به طور گسترده ای به عنوان مواد اولیه برای صنایع شیمیایی مورد استفاده قرار می گیرند. بیایید استفاده از آلکن ها را با استفاده از مثال آلکن ها در ابتدا در نظر بگیریم که به نوبه خود برای تولید الیاف مصنوعی لوسان، ضد یخ استفاده می شود. پلیمریزاسیون اتیلن جایگاه مهمی در کاربرد دارد. در دما و فشار بالا انجام می شود. پلیمریزاسیون، اتیلن پلی اتیلن را تشکیل می دهد که به عنوان پایه ای برای تولید پلاستیک، لاستیک های مصنوعی و سوخت استفاده می شود. پلی اتیلن با ماکرومولکول های کوتاه یک روان کننده مایع است. اگر تعداد پیوندها در یک مولکول پلی اتیلن 1.5-3 هزار باشد، می توان از آن کیسه، فیلم، بطری و ظروف پلاستیکی ساخت. هنگامی که طول زنجیره به پنج تا شش هزار افزایش یابد، پلی اتیلن به ماده ای سخت و بادوام تبدیل می شود که از آن لوله ها و اتصالات ساخته می شود.

الیاف مصنوعی نیز از سایر آلکن ها با پلیمریزاسیون به دست می آیند. پلی پروپیلن، به دست آمده از پروپن، دارای خواص مقاومت بالایی است.

هنگامی که اتیلن با کلرید هیدروژن واکنش می دهد، اتیل کلرید تشکیل می شود که در پزشکی برای بی حسی موضعی استفاده می شود. استفاده از آلکن ها همچنین با توانایی آنها در واکنش با آب و تشکیل الکل همراه است. بنابراین، از اتیلن در فرآیند واکنش هیدراتاسیون به دست می آید و به عنوان مواد اولیه برای تولید ترکیبات آلی، لاک ها، پلاستیک ها، محصولات آرایشی و بهداشتی و اکسیدهای آلکن استفاده می شود که از ترکیباتی با پیوند مضاعف در طول زمان خود به وجود می آیند. اکسیداسیون با اکسیژن اتمسفر در نتیجه واکنش افزودن، هالوآلکان ها از آلکن ها و هالوژن ها به دست می آیند. بنابراین، دی کلرو اتان از اتیلن به دست می آید که به عنوان حلال برای حل کردن رنگ ها و لاک ها، ضدعفونی کننده انبارها، خاک، دانه ها و همچنین به عنوان چسب برای اتصال پلاستیک ها استفاده می شود.

اتیلن همچنین ماده خام اتیل بنزن، استایرن و بسیاری دیگر از ترکیبات شیمیایی مهم صنعتی است. خواص شیمیایی آن محدوده کاربرد آن را به عنوان پایه ای برای تولید همه این مواد تعیین می کند. واکنش پذیری بالا به دلیل وجود پیوند دوگانه است. واکنش های افزایشی در آلکن ها در پیوند دوگانه رخ می دهد. در نتیجه پیوند π شکافته می شود و دو پیوند σ در جای آن تشکیل می شود.

استفاده از آلکن ها به استفاده از آنها به عنوان مواد اولیه برای تولید تعداد زیادی از ترکیبات محدود نمی شود. به عنوان مثال، اتیلن در سبزی فروشی ها و گلخانه ها برای تسریع رسیدن میوه ها و سبزیجات و همچنین به عنوان تنظیم کننده رشد گیاهان استفاده می شود.

خواص فیزیکی آلکن‌ها مشابه آلکان‌ها است، اگرچه همه آنها دارای نقطه ذوب و جوش کمی کمتر از آلکان‌های مربوطه هستند. به عنوان مثال، پنتان دارای نقطه جوش 36 درجه سانتیگراد و پنتن-1 - 30 درجه سانتیگراد است. در شرایط عادی، آلکن های C 2 - C 4 گاز هستند. C 5 – C 15 مایعات هستند که از C 16 شروع می شود جامد هستند. آلکن ها در آب نامحلول هستند اما در حلال های آلی بسیار محلول هستند.

آلکن ها در طبیعت کمیاب هستند. از آنجایی که آلکن ها مواد اولیه با ارزشی برای سنتز آلی صنعتی هستند، روش های بسیاری برای تهیه آنها توسعه یافته است.

1. منبع صنعتی اصلی آلکن ها، ترک خوردن آلکان هایی است که بخشی از نفت هستند:

3. در شرایط آزمایشگاهی، آلکن ها با واکنش های حذفی به دست می آیند که در آن دو اتم یا دو گروه اتم از اتم های کربن همسایه حذف شده و پیوند p اضافی تشکیل می شود. چنین واکنش هایی شامل موارد زیر است.

1) کم آبی الکل ها زمانی اتفاق می افتد که با مواد حذف کننده آب گرم شوند، به عنوان مثال با اسید سولفوریک در دمای بالاتر از 150 درجه سانتیگراد:

هنگامی که H 2 O از الکل ها، HBr و HCl از آلکیل هالیدها حذف می شود، اتم هیدروژن ترجیحا از اتم های کربن همسایه که به کمترین تعداد اتم های هیدروژن (از کمترین اتم کربن هیدروژنه شده) متصل است حذف می شود. این الگو را قانون زایتسف می نامند.

3) هالوژن زدایی زمانی اتفاق می افتد که دی هالیدهایی که اتم های هالوژن در اتم های کربن مجاور دارند با فلزات فعال گرم شوند:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 = CH-CH 3 + Mg Br 2.

خواص شیمیایی آلکن ها با وجود پیوند دوگانه در مولکول های آنها تعیین می شود. چگالی الکترونی پیوند p کاملا متحرک است و به راحتی با ذرات الکتروفیل واکنش می دهد. بنابراین، بسیاری از واکنش های آلکن ها بر اساس مکانیسم انجام می شود افزودنی الکتروفیلیک، با نماد A E (از انگلیسی، add electrophilic) مشخص شده است. واکنش های افزودن الکتروفیلیک فرآیندهای یونی هستند که در چند مرحله رخ می دهند.

در مرحله اول، یک ذره الکتروفیل (اغلب این پروتون H + است) با الکترون‌های p پیوند دوگانه برهمکنش می‌کند و یک کمپلکس p را تشکیل می‌دهد که سپس با تشکیل یک پیوند s کووالانسی بین آن‌ها به کربوکاتیون تبدیل می‌شود. ذره الکتروفیل و یکی از اتم های کربن:

آلکن پی کمپلکس کربوکاتیون

در مرحله دوم، کربوکاتیون با آنیون X واکنش می دهد و یک پیوند s دوم را به دلیل جفت الکترونی آنیون تشکیل می دهد:

در واکنش های افزودن الکتروفیلیک، یک یون هیدروژن در پیوند دوگانه ای که بار منفی بیشتری دارد به اتم کربن می چسبد. توزیع بار با تغییر چگالی p-الکترون تحت تأثیر جانشین ها تعیین می شود: .

جایگزین‌های اهداکننده الکترون که اثر +I را نشان می‌دهند، چگالی الکترون p را به یک اتم کربن هیدروژنه‌تر منتقل می‌کنند و یک بار منفی جزئی روی آن ایجاد می‌کنند. این توضیح می دهد قانون مارکوفنیکف: هنگام افزودن مولکول های قطبی مانند HX (X = Hal، OH، CN، و غیره) به آلکن های نامتقارن، هیدروژن ترجیحاً به اتم کربن هیدروژنه تر در پیوند دوگانه متصل می شود.

بیایید نمونه های خاصی از واکنش های جمع را بررسی کنیم.

1) هیدروهالوژناسیون. هنگامی که آلکن ها با هالیدهای هیدروژن (HCl، HBr) برهم کنش می کنند، آلکیل هالیدها تشکیل می شوند:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3 .

محصولات واکنش توسط قانون مارکوفنیکف تعیین می شود.

با این حال، باید تأکید کرد که در حضور هر گونه پراکسید آلی، مولکول های HX قطبی با آلکن ها مطابق قانون مارکوفنیکوف واکنش نمی دهند:

این به دلیل این واقعیت است که حضور پراکسید مکانیسم رادیکالی و نه یونی واکنش را تعیین می کند.

2) آبرسانی هنگامی که آلکن ها با آب در حضور اسیدهای معدنی (سولفوریک، فسفریک) واکنش می دهند، الکل ها تشکیل می شوند. اسیدهای معدنی به عنوان کاتالیزور عمل می کنند و منبع پروتون هستند. اضافه کردن آب نیز از قانون مارکوفنیکف پیروی می کند:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3 .

3) هالوژناسیون. آلکن ها آب برم را تغییر رنگ می دهند:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

این واکنش برای یک پیوند دوگانه کیفی است.

4) هیدروژناسیون. افزودن هیدروژن تحت تأثیر کاتالیزورهای فلزی رخ می دهد:

که در آن R = H، CH 3، Cl، C 6 H 5، و غیره. مولکول CH 2 =CHR مونومر نامیده می شود، ترکیب حاصل را پلیمر می نامند، عدد n درجه پلیمریزاسیون است.

پلیمریزاسیون مشتقات مختلف آلکن باعث تولید محصولات صنعتی با ارزش می شود: پلی اتیلن، پلی پروپیلن، پلی وینیل کلراید و غیره.

علاوه بر افزودن، آلکن ها نیز تحت واکنش های اکسیداسیون قرار می گیرند. در طی اکسیداسیون خفیف آلکن ها با محلول آبی پرمنگنات پتاسیم (واکنش واگنر)، الکل های دی هیدریک تشکیل می شوند:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

در نتیجه این واکنش، محلول بنفش پرمنگنات پتاسیم به سرعت تغییر رنگ داده و یک رسوب قهوه ای اکسید منگنز (IV) رسوب می کند. این واکنش، مانند واکنش رنگ زدایی آب برم، برای پیوند دوگانه کیفی است. در طی اکسیداسیون شدید آلکن ها با محلول در حال جوش پرمنگنات پتاسیم در یک محیط اسیدی، پیوند دوگانه با تشکیل کتون ها، اسیدهای کربوکسیلیک یا CO 2 به طور کامل شکسته می شود، به عنوان مثال:

بر اساس محصولات اکسیداسیون، موقعیت پیوند دوگانه در آلکن اصلی را می توان تعیین کرد.

مانند سایر هیدروکربن ها، آلکن ها می سوزند و با هوای فراوان، دی اکسید کربن و آب را تشکیل می دهند:

C n H 2 n + Zn / 2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

هنگامی که هوا محدود است، احتراق آلکن ها می تواند منجر به تشکیل مونوکسید کربن و آب شود:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

اگر یک آلکن را با اکسیژن مخلوط کنید و این مخلوط را روی یک کاتالیزور نقره ای که تا دمای 200 درجه سانتیگراد گرم شده است عبور دهید، یک اکسید آلکن (اپوکسی آلکان) تشکیل می شود، به عنوان مثال:

در هر دما، آلکن ها توسط ازن اکسید می شوند (ازن عامل اکسید کننده قوی تری نسبت به اکسیژن است). اگر گاز ازن از محلول یک آلکن در متان تتراکلرید در دمای کمتر از دمای اتاق عبور داده شود، یک واکنش اضافه رخ می دهد و ازونیدهای مربوطه (پراکسیدهای حلقوی) تشکیل می شود. ازونیدها بسیار ناپایدار هستند و می توانند به راحتی منفجر شوند. بنابراین ، آنها معمولاً جدا نمی شوند ، اما بلافاصله پس از تولید با آب تجزیه می شوند - این ترکیبات کربونیل (آلدئیدها یا کتون ها) تولید می کند که ساختار آن نشان دهنده ساختار آلکن است که در معرض ازن قرار گرفته است.

آلکن های پایین تر مواد اولیه مهم برای سنتز آلی صنعتی هستند. اتیل الکل، پلی اتیلن و پلی استایرن از اتیلن تولید می شوند. پروپن برای سنتز پلی پروپیلن، فنل، استون و گلیسیرین استفاده می شود.