شیمی بیورگانیک تاریخچه توسعه شیمی زیست آلی نقش شیمی زیست آلی در آموزش نظری یک پزشک

موضوع شیمی زیست آلی.
ساختار و ایزومری آلی
اتصالات
پیوند و برهمکنش شیمیایی
اتم ها در ترکیبات آلی
انواع واکنش های شیمیایی
چندکاره و ناهمکار
اتصالات
کتاب درسی پایه - Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
شیمی بیورگانیک
متن سخنرانی و کتابچه راهنمای شیمی زیست آلی در
پرسش و پاسخ" را در وب سایت TSU http://tgumed.ru ببینید
برگه "راهنمای دانش آموز"، بخش "سخنرانی ها در
رشته های برنامه درسی." و البته VK

شیمی بیورگانیک ساختار و خواص مواد درگیر در فرآیندهای زندگی را در ارتباط با دانش بیولوژیکی آنها مطالعه می کند.

شیمی بیورگانیک ساختار و خواص مواد را مطالعه می کند
شرکت در فرآیندهای زندگی، در ارتباط با
آگاهی از عملکردهای بیولوژیکی آنها
موضوعات اصلی مطالعه بیولوژیکی هستند
پلیمرها (بیوپلیمرها) و تنظیم کننده های زیستی.
پلیمرهای زیستی
–
وزن مولکولی بالا
طبیعی
ترکیباتی که اساس ساختاری همه موجودات زنده هستند
موجودات زنده و ایفای نقش خاصی در فرآیندها
فعالیت زندگی بیوپلیمرها شامل پپتیدها و
پروتئین ها، پلی ساکاریدها (کربوهیدرات ها)، اسیدهای نوکلئیک. که در
این گروه شامل لیپیدها نیز می شود که خود چنین نیستند
ترکیبات با وزن مولکولی بالا هستند، اما در
بدن معمولاً با پلیمرهای زیستی دیگر همراه است.
تنظیم کننده های زیستی ترکیباتی هستند که از نظر شیمیایی
متابولیسم را تنظیم می کند. اینها شامل ویتامین ها،
هورمون ها، بسیاری از بیولوژیکی فعال مصنوعی
ترکیبات، از جمله داروها.

مجموعه ای از واکنش های شیمیایی که در بدن رخ می دهد متابولیسم یا متابولیسم نامیده می شود. مواد تولید شده در سلول ها

مجموعه ای از واکنش های شیمیایی که در بدن رخ می دهد
متابولیسم یا متابولیسم نامیده می شود. مواد
در سلول ها، بافت ها و اندام های گیاهان و حیوانات تشکیل می شود
در طول متابولیسم متابولیت نامیده می شود.
متابولیسم شامل دو جهت است - کاتابولیسم و
آنابولیسم
کاتابولیسم به واکنش های تجزیه موادی که وارد می شوند اشاره دارد
با غذا وارد بدن می شود. به عنوان یک قاعده، آنها با اکسیداسیون ترکیبات آلی همراه هستند و با انتشار ادامه می یابند
انرژی.
آنابولیسم سنتز مولکول های پیچیده از
ساده تر، که منجر به تشکیل و تجدید عناصر ساختاری یک موجود زنده می شود.
فرآیندهای متابولیک با مشارکت آنزیم ها اتفاق می افتد،
آن ها پروتئین های خاصی که در سلول ها یافت می شوند
ارگانیسم و ​​نقش کاتالیزورهای بیوشیمیایی را ایفا می کنند
فرآیندها (زیست کاتالیزورها).

متابولیسم

کاتابولیسم
آنابولیسم
تجزیه بیوپلیمرها
با برجسته سازی
انرژی
سنتز پلیمرهای زیستی
با جذب
انرژی
گلیسیرین و
اسید چرب

اصول اولیه تئوری ساختار ترکیبات آلی A.M. باتلروف

1. اتم ها در یک مولکول در یک معین قرار دارند
توالی با توجه به ظرفیت آنها.
ظرفیت اتم کربن در آلی
اتصالات برابر با چهار است.
2. خواص مواد نه تنها به چه چیزی بستگی دارد
اتم ها و در چه مقادیری در ترکیب گنجانده شده اند
مولکول‌ها، بلکه به ترتیبی که در آن قرار دارند
به یکدیگر متصل می شوند.
3. اتم ها یا گروه هایی از اتم ها که تشکیل می دهند
مولکول ها متقابلاً بر یکدیگر تأثیر می گذارند و باعث می شوند
به فعالیت و واکنش شیمیایی بستگی دارد
توانایی مولکول ها
4. مطالعه خواص مواد به ما امکان تعیین آنها را می دهد
ساختار شیمیایی.

H o m o l o g h i c y r a y d

همولوگ
ردیف
تعدادی از ترکیبات مشابه ساختاری که دارند
خواص شیمیایی مشابه، که در آن فرد
اعضای یک سری فقط از نظر کمیت با یکدیگر تفاوت دارند
گروه -CH2- یک سری همسانی نامیده می شود و گروه
CH2 - تفاوت همسانی.
اعضای هر سری همولوگ دارای تعداد زیادی هستند
بیشتر واکنش ها به همین ترتیب انجام می شود (به استثنای
فقط اولین اعضای مجموعه را تشکیل می دهند). بنابراین، دانستن
واکنش های شیمیایی تنها یکی از اعضای سری، امکان پذیر است
با درجه بالایی از احتمال ادعا می کند که یکسان است
نوع تبدیل نیز با اعضای باقی مانده رخ می دهد
سری همولوگ
برای هر سری همولوگ می توان استخراج کرد
فرمول کلی منعکس کننده رابطه بین اتم ها
کربن و هیدروژن در اعضای این سری؛ این فرمول است
فرمول کلی سری همسانی نامیده می شود.

طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس ساختار اسکلت کربنی

طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس وجود گروه های عاملی

گروه عملکردی
کلاس
مثال
اتم های هالوژن (F، Cl، Br، I) مشتقات هالوژن CH3CH2Cl (کلرواتان)
هیدروکسیل (–OH)
الکل ها (فنول ها)
CH3CH2OH (اتانول)
تیول یا مرکاپتو- (- تیول ها (مرکاپتان ها) CH3CH2SH (اتانتیول)
SN)
اثیری (–O–)
اترها
CH3CH2–O–CH2CH3
(دی اتیل
اتر)
استر
کربوکسیل – C UN
استرها
CH3CH2COOCH3 (متیل استات)
اسیدهای کربوکسیلیک CH3COOH (اسید استیک)
آمید –С ОНН2
آمیدها
کربونیل (–C=O)
سولفو- (-SO3H)
آمینو (-NH2)
آلدئیدها و
کتون ها
اسیدهای سولفونیک
آمین ها
نیترو (–NO2)
ترکیبات نیترو
اسیدها
CH3CONH2 (استامید)
CH3CHO (اتانال)
CH3COCH3 (پروپانون)
СН3SO3Н (اسید متان سولفونیک)
CH3CH2NH2
(اتیلامین،
آمین اولیه)
CH3NHCH3
(دی متیل آمین،
آمین ثانویه)
CH3CH2NO2 (نیترواتان)

نامگذاری ترکیبات آلی

ایزومریسم ترکیبات آلی

اگر دو یا چند ماده منفرد داشته باشند
همان ترکیب کمی (فرمول مولکولی)،
اما در توالی اتصال با یکدیگر تفاوت دارند
اتم ها و (یا) مکان آنها در فضا، سپس به طور کلی
در این حالت به آنها ایزومر می گویند.
از آنجایی که ساختار این ترکیبات متفاوت است، پس
خواص شیمیایی یا فیزیکی ایزومرها
متفاوت هستند.
انواع ایزومر: ساختاری (ایزومرهای ساختاری) و
استریوایزومریسم (فضایی).
ایزومری ساختاری می تواند سه نوع باشد:
- ایزومر اسکلت کربن (ایزومرهای زنجیره ای)،
- موقعیت ایزومرها (پیوندهای چندگانه یا عملکردی
گروه ها)،
- ایزومرهای گروه عاملی (بین کلاسی).
استریوایزومریسم به صورت فرعی تقسیم می شود
پیکربندی
بر
ساختاری
و

این ایزومریسم هندسی است

نور پلاریزه هواپیما

علائم فعالیت نوری:
- وجود یک اتم کربن نامتقارن؛
- عدم وجود عناصر تقارن مولکولی

انانتیومرهای آدرنالین
پروتئین
آنیونیک
تخت
مرکز
سطح
اشغال نشده است
تخت
آنیونیک
سطح
مرکز
مشغول
(+) - آدرنالین
(-)- آدرنالین
ناقص
مکاتبات
کم
فعالیت
کامل
مکاتبات
بالا
فعالیت

فعالیت بیولوژیکی انانتیومرها

آسپاراژین
داروون
ضد درد
NOVRAD
داروی ضد سرفه
آینه
ال آسپاراژین
دی آسپاراژین
(از مارچوبه)
(از نخود)
مزه تلخ
طعم شیرین
انانتیومرها
قربانیان تالیدومید

اسیدیته و بازی ترکیبات آلی

اسیدهای برونستد (اسیدهای پروتیک) -
مولکول ها یا یون های خنثی که می توانند
یک پروتون (اهداکننده پروتون) اهدا کنید.
اسیدهای برونستد معمولی اسیدهای کربوکسیلیک هستند
اسیدها آنها خواص اسیدی ضعیف تری دارند
گروه های هیدروکسیل فنل ها و الکل ها، و همچنین تیو،
گروه های آمینو و ایمینو
پایه های برونستد مولکول های خنثی یا
یون هایی که قادر به پذیرش پروتون هستند (پذیرنده ها
پروتون ها).
پایه های برونستد معمولی آمین ها هستند.
آمفولیت ها - ترکیبات، در مولکول ها
که حاوی هر دو اسیدی و
گروه های اصلی

انواع اسیدها و بازها از نظر برونستد

مراکز اصلی در مولکول نووکائین

استفاده از خواص اساسی برای به دست آوردن اشکال محلول در آب داروها

پایه ای
خواص
دارویی
مواد مخدر
برای به دست آوردن اشکال محلول در آب آنها استفاده می شود.
هنگام تعامل با اسیدها، ترکیبات با
پیوندهای یونی - نمک هایی که در آب بسیار محلول هستند.
بله نووکائین برای تزریق
به شکل هیدروکلراید استفاده می شود.
قوی ترین مرکز اصلی،
که پروتون به آن پیوست

خواص اسیدی و باز مواد و ورود آنها به بدن

لیپید
غشاء
PH معده 1
UNS
لیپید
غشاء
پلاسمای خون
pH 7.4
UNS
OSOSN3
PH معده 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
خیلی-
NH2
NH2
OSOSN3
PH روده 7-8
پلاسمای خون
pH 7.4
PH روده 7-8
داروهای اسیدی بهتر از معده جذب می شوند (PH 1-3).
و جذب داروها یا بازهای بیگانه بیوتیک فقط اتفاق می افتد
پس از عبور آنها از معده به روده (pH 7-8). در حین
در عرض یک ساعت تقریبا 60 درصد اسید استیل سالیسیلیک از معده موش ها جذب می شود.
اسید و تنها 6٪ آنیلین از دوز تجویز شده است. در روده موش ها
56 درصد از دوز تجویز شده آنیلین قبلاً جذب شده است. چنین پایه ضعیفی
مانند کافئین (рKВH + 0.8)، در همان زمان در مقدار بسیار بیشتری جذب می شود
درجه (36%)، زیرا حتی در محیط بسیار اسیدی معده، کافئین
عمدتاً در حالت غیر یونیزه است.

انواع واکنش ها در شیمی آلی

واکنش های آلی بر اساس طبقه بندی می شوند
علائم زیر:
1. با توجه به ماهیت الکترونیکی معرف ها.
2. با تغییر تعداد ذرات در طول واکنش.
3. بر اساس ویژگی های خاص.
4. با توجه به مکانیسم های ابتدایی
مراحل واکنش ها

بسته به ماهیت الکترونیکی معرف ها، واکنش ها متمایز می شوند: هسته دوست، الکتروفیل و رادیکال آزاد.

رادیکال های آزاد ذرات خنثی الکتریکی هستند
داشتن یک الکترون جفت نشده، به عنوان مثال: Cl، NO2.
واکنش های رادیکال آزاد مشخصه آلکان ها است.
معرف های الکتروفیل کاتیون ها یا مولکول ها هستند
که به خودی خود یا در حضور کاتالیزور
تمایل بیشتری به یک جفت الکترون دارند یا
مراکز دارای بار منفی مولکول ها این شامل
کاتیون های H+، Cl+، +NO2، +SO3H، R+ و مولکول های آزاد
مدارهای AlCl3، ZnCl2 و غیره
واکنش های الکتروفیلی مشخصه آلکن ها، آلکین ها،
ترکیبات معطر (افزودن در یک پیوند دوگانه،
جایگزینی پروتون).
معرف های نوکلئوفیل آنیون ها یا مولکول هایی هستند که
دارای مراکزی با چگالی الکترونی افزایش یافته است. به آنها
شامل آنیون ها و مولکول هایی مانند
HO-، RO-، Cl-، Br-، RCOO-، CN-، R-، NH3، C2H5OH، و غیره.

با تغییر
تعداد ذرات در طول
واکنش ها متمایز می شوند
واکنش های جایگزینی،
الحاقات،
جدا شدن
(حذف)،
تجزیه

طبقه بندی واکنش ها بر اساس ویژگی های خاص

واکنش پذیری همیشه در نظر گرفته می شود
فقط در رابطه با شریک ارتجاعی.
در طول یک تبدیل شیمیایی، معمولا
کل مولکول تحت تأثیر قرار نمی گیرد، بلکه تنها بخشی از آن -
مرکز واکنش
یک ترکیب آلی ممکن است حاوی
چندین مرکز واکنش نابرابر
واکنش ها می تواند منجر به محصولات ایزومر شود.
گزینش پذیری واکنش - کیفی
مشخصه به معنای غالب
واکنش در یک جهت از
چندین مورد ممکن
انتخاب منطقه وجود دارد،
انتخاب شیمیایی، گزینش‌پذیری واکنش.

گزینش پذیری واکنش ها در شیمی آلی

انتخاب منطقه - واکنش ترجیحی بر اساس
یکی از چندین مرکز واکنش یک مولکول.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
ایزومر دوم، 1-بروموپروپان، عملاً تشکیل نشده است.
انتخاب شیمیایی - واکنش ترجیحی با توجه به
یکی از گروه های عملکردی مرتبط
استریو انتخاب - تشکیل ترجیحی در یک واکنش
یکی از چندین استریو ایزومر ممکن

ترکیبات چند منظوره حاوی
چندین گروه عملکردی یکسان
ترکیبات ناهم عملکردی شامل
چندین گروه عملکردی مختلف
ناهمگن
ترکیبات حاوی هر دو هستند
متفاوت و یکسان
گروه های عاملی.

خواص ترکیبات چند و ناهم عملکردی

هر گروه در چند و هترو
ترکیبات می توانند واکنش های مشابهی را انجام دهند
گروه مربوطه در تک عملکردی
اتصالات

خواص ویژه پلی و
ترکیبات ناهم عملکردی
واکنش های چرخه سازی
تشکیل کمپلکس های کلات

ترکیبات چند عملکردی به عنوان پادزهر
اثر سمی فلزات سنگین است
اتصال گروه های تیول پروتئین ها در نتیجه آنها مهار می شوند
آنزیم های حیاتی بدن
اصل عمل پادزهرها تشکیل قوی است
کمپلکس هایی با یون های فلزات سنگین

طرح 1. موضوع و اهمیت شیمی بیورگانیک 2. طبقه بندی و نامگذاری ترکیبات آلی 3. روش های به تصویر کشیدن مولکول های آلی 4. پیوند شیمیایی در مولکول های بیو آلی 5. اثرات الکترونیکی. تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول 6. طبقه بندی واکنش های شیمیایی و معرف ها 7. مفهوم مکانیسم های واکنش های شیمیایی 2

موضوع شیمی زیست آلی 3 شیمی بیو ارگانیک شاخه ای مستقل از علم شیمی است که به مطالعه ساختار، خواص و عملکردهای بیولوژیکی ترکیبات شیمیایی با منشاء آلی می پردازد که در متابولیسم موجودات زنده نقش دارند.

اهداف مطالعه شیمی بیولوژیکی بیومولکول‌ها و بیوپلیمرهای مولکولی کم (پروتئین‌ها، اسیدهای نوکلئیک و پلی‌ساکاریدها)، تنظیم‌کننده‌های زیستی (آنزیم‌ها، هورمون‌ها، ویتامین‌ها و غیره)، ترکیبات فعال فیزیولوژیکی طبیعی و مصنوعی، از جمله داروها و مواد با اثرات سمی هستند. بیومولکول‌ها ترکیبات بیوآلیکی هستند که بخشی از موجودات زنده هستند و برای تشکیل ساختارهای سلولی و شرکت در واکنش‌های بیوشیمیایی تخصص دارند و اساس متابولیسم (متابولیسم) و عملکردهای فیزیولوژیکی سلول‌های زنده و به طور کلی موجودات چند سلولی را تشکیل می‌دهند. 4 طبقه بندی ترکیبات زیست آلی

متابولیسم مجموعه ای از واکنش های شیمیایی است که در بدن (in vivo) رخ می دهد. متابولیسم نیز متابولیسم نامیده می شود. متابولیسم می تواند در دو جهت رخ دهد - آنابولیسم و ​​کاتابولیسم. آنابولیسم سنتز در بدن مواد پیچیده از مواد نسبتا ساده است. با صرف انرژی (فرآیند گرماگیر) اتفاق می افتد. کاتابولیسم، برعکس، تجزیه ترکیبات آلی پیچیده به ترکیبات ساده تر است. با آزاد شدن انرژی (فرآیند گرمازا) اتفاق می افتد. فرآیندهای متابولیک با مشارکت آنزیم ها انجام می شود. آنزیم ها نقش کاتالیزورهای زیستی را در بدن بازی می کنند. بدون آنزیم‌ها، فرآیندهای بیوشیمیایی یا اصلاً اتفاق نمی‌افتند یا بسیار کند پیش می‌رفتند و بدن قادر به حفظ حیات نخواهد بود. 5

عناصر زیستی ترکیبات زیست آلی، علاوه بر اتم‌های کربن (C) که اساس هر مولکول آلی را تشکیل می‌دهند، شامل هیدروژن (H)، اکسیژن (O)، نیتروژن (N)، فسفر (P) و گوگرد (S) است. . این عناصر زیستی (ارگانوژن ها) در موجودات زنده در مقادیری بیش از 200 برابر بیشتر از محتوای آنها در اجسام بی جان متمرکز شده اند. عناصر ذکر شده بیش از 99 درصد از ترکیب عنصری زیست مولکول ها را تشکیل می دهند. 6

شیمی بیورگانیک از اعماق شیمی آلی برخاسته و بر اساس ایده ها و روش های آن است. در تاریخ توسعه، شیمی آلی دارای مراحل زیر است: تجربی، تحلیلی، ساختاری و مدرن. دوره از اولین آشنایی انسان با مواد آلی تا پایان قرن هجدهم تجربی تلقی می شود. نتیجه اصلی این دوره این بود که مردم به اهمیت آنالیز عنصری و ایجاد توده های اتمی و مولکولی پی بردند. نظریه حیات گرایی - نیروی حیات (برزلیوس). دوره تحلیلی تا دهه 60 قرن نوزدهم ادامه یافت. با این واقعیت مشخص شد که از اواخر ربع اول قرن نوزدهم تعدادی اکتشاف امیدوارکننده انجام شد که ضربه کوبنده ای به نظریه حیات گرایی وارد کرد. اولین نفر در این مجموعه، شاگرد برزلیوس، شیمیدان آلمانی وولر بود. او در سال 1824 اکتشافات زیادی انجام داد - سنتز اسید اگزالیک از سیانوژن: (CN) 2 HOOC - COOH r. - سنتز اوره از سیانات آمونیوم: NH 4 CNO NH 2 - C - NH 2 O 8

در سال 1853، سی جرارد "نظریه انواع" را توسعه داد و از آن برای طبقه بندی ترکیبات آلی استفاده کرد. به گفته جرارد، ترکیبات آلی پیچیده تری را می توان از چهار نوع ماده اصلی زیر تولید کرد: HHHH نوع HHHH O نوع آب H Cl نوع هیدروژن کلرید HHHHN N نوع آمونیاک از سال 1857، به پیشنهاد F. A. Kekule، هیدروکربن ها شروع به طبقه بندی کردند. به عنوان متان نوع HHHNNHH C 9

مفاد اساسی تئوری ساختار ترکیبات آلی (1861) 1) اتمها در مولکولها با پیوندهای شیمیایی مطابق با ظرفیت آنها به یکدیگر متصل می شوند. 2) اتم های موجود در مولکول های مواد آلی به ترتیب خاصی به یکدیگر متصل می شوند که ساختار شیمیایی (ساختار) مولکول را تعیین می کند. 3) خواص ترکیبات آلی نه تنها به تعداد و ماهیت اتمهای تشکیل دهنده آنها، بلکه به ساختار شیمیایی مولکولها نیز بستگی دارد. 4) در مولکول‌های آلی برهمکنش بین اتم‌ها وجود دارد، هر دو به یکدیگر متصل هستند و بدون پیوند. 5) ساختار شیمیایی یک ماده را می توان با مطالعه دگرگونی های شیمیایی آن تعیین کرد و برعکس، خواص آن را با ساختار یک ماده مشخص کرد. 10

مفاد اساسی تئوری ساختار ترکیبات آلی (1861) فرمول ساختاری تصویری از توالی پیوندهای اتم ها در یک مولکول است. فرمول ناخالص - CH 4 O یا CH 3 OH فرمول ساختاری فرمول های ساختاری ساده گاهی اوقات فرمول مولکولی منطقی نامیده می شوند - فرمول یک ترکیب آلی که تعداد اتم های هر عنصر در مولکول را نشان می دهد. به عنوان مثال: C 5 H 12 - پنتان، C 6 H 6 - بنزین و غیره. یازده

مراحل توسعه شیمی زیست آلی به عنوان یک رشته دانش جداگانه که ترکیبی از اصول مفهومی و روش شناسی شیمی آلی از یک سو و بیوشیمی مولکولی و فارماکولوژی مولکولی از سوی دیگر است، شیمی زیست آلی در قرن بیستم بر اساس تحولات در جهان شکل گرفت. شیمی مواد طبیعی و پلیمرهای زیستی شیمی بیورگانیک مدرن به لطف کار W. Stein، S. Moore، F. Sanger (تجزیه و تحلیل ترکیب اسیدهای آمینه و تعیین ساختار اولیه پپتیدها و پروتئین ها)، L. Pauling و H. Astbury اهمیت اساسی پیدا کرده است. از ساختار مارپیچ و ساختار و اهمیت آنها در اجرای عملکردهای بیولوژیکی مولکول های پروتئین)، E. Chargaff (رمزگشایی ویژگی های ترکیب نوکلئوتیدی اسیدهای نوکلئیک)، J. Watson، Fr. کریک، ام. ویلکینز، آر. فرانکلین (تثبیت الگوهای ساختار فضایی مولکول DNA)، جی. کورانی (سنتز ژن شیمیایی) و غیره. 14

طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه عاملی تعداد زیاد ترکیبات آلی شیمیدانان را بر آن داشت تا آنها را طبقه بندی کنند. طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس دو معیار طبقه بندی است: 1. ساختار اسکلت کربنی 2. ماهیت گروه های عاملی طبقه بندی بر اساس روش ساختار اسکلت کربن: 1. غیر حلقوی (آلکان ها، آلکن ها، آلکین ها، آلکادین ها)؛ 2. چرخه ای 2.1. کربوسیکلیک (آلیسیکلیک و معطر) 2.2. هتروسیکلیک 15 ترکیبات غیر حلقوی آلیفاتیک نیز نامیده می شوند. اینها شامل موادی با زنجیره کربن باز است. ترکیبات غیر حلقوی به دو دسته اشباع (یا اشباع) C n H 2n+2 (آلکان ها، پارافین ها) و غیر اشباع (غیراشباع) تقسیم می شوند. دومی شامل آلکن‌های CnH2n، آلکین‌های CnH2n-2، آلکادین‌های CnH2n-2 است.

16 ترکیبات حلقوی حاوی حلقه ها (چرخه ها) در مولکول های خود هستند. اگر چرخه ها فقط حاوی اتم های کربن باشند، چنین ترکیباتی کربوسیکلیک نامیده می شوند. به نوبه خود، ترکیبات کربوسیکلیک به alicyclic و معطر تقسیم می شوند. هیدروکربن های آلی حلقوی (سیکلوآلکان ها) شامل سیکلوپروپان و همولوگ های آن - سیکلوبوتان، سیکلوپنتان، سیکلوهگزان و غیره است. اگر سیستم حلقوی، علاوه بر هیدروکربن، شامل عناصر دیگری نیز باشد، این گونه ترکیبات به عنوان هتروسیکلیک طبقه بندی می شوند.

طبقه بندی بر اساس ماهیت یک گروه عاملی گروه عاملی یک اتم یا گروهی از اتم ها است که به روش خاصی به هم متصل شده اند که حضور آنها در یک مولکول یک ماده آلی ویژگی های مشخصه و تعلق آن به یک یا دسته دیگر از ترکیبات را تعیین می کند. . بر اساس تعداد و همگنی گروه های عاملی، ترکیبات آلی به تک، چندکاره و ناهمگن تقسیم می شوند. موادی که دارای یک گروه عاملی هستند، تک عملکردی و موادی با چندین گروه عملکردی یکسان، چند عملکردی نامیده می شوند. ترکیباتی که حاوی چندین گروه عملکردی مختلف هستند ناهم عملکرد هستند. مهم است که ترکیبات یک کلاس در سری های همولوگ ترکیب شوند. سری همولوگ مجموعه‌ای از ترکیبات آلی با گروه‌های عاملی یکسان و ساختار یکسان است؛ هر نماینده سری همولوگ با یک واحد ثابت (CH 2) با سری قبلی تفاوت دارد که به آن اختلاف همولوگ می‌گویند. اعضای یک سری همولوگ همولوگ نامیده می شوند. 17

سیستم های نامگذاری در شیمی آلی - بی اهمیت، منطقی و بین المللی (IUPAC) نامگذاری شیمیایی مجموعه ای از نام های مواد شیمیایی منفرد، گروه ها و طبقات آنها و همچنین قوانینی برای تدوین نام آنها است. نام گذاری شیمیایی مجموعه ای از نام های هر ماده شیمیایی است مواد، گروه ها و طبقات آنها، و همچنین قوانینی که نام آنها را جمع آوری می کند. نامگذاری بی اهمیت (تاریخی) با فرآیند به دست آوردن مواد (پیروگالول - محصول پیرولیز اسید گالیک)، منبع منشأ که از آن به دست آمده است (اسید فرمیک) و غیره مرتبط است. نام های بی اهمیت ترکیبات به طور گسترده ای در شیمی ترکیبات طبیعی و هتروسیکلیک استفاده می شود (سیترال، ژرانیول، تیوفن، پیرول، کینولین، و غیره). اسید گالیک)، منبعی که از آن به دست آمده است (اسید فرمیک) و غیره. نام های بی اهمیت ترکیبات به طور گسترده ای در شیمی ترکیبات طبیعی و هتروسیکلیک (سیترال، ژرانیول، تیوفن، پیرول، کینولین و غیره) استفاده می شود. نامگذاری منطقی بر اساس اصل تقسیم ترکیبات آلی به سری های همولوگ است. همه مواد در یک سری همولوگ خاص به عنوان مشتقات ساده ترین نماینده این سری - اولین یا گاهی اوقات دوم - در نظر گرفته می شوند. به طور خاص، برای آلکان - متان، برای آلکن - اتیلن، و غیره. نامگذاری منطقی بر اساس اصل تقسیم ترکیبات آلی به سری های همولوگ است. همه مواد در یک سری همولوگ خاص به عنوان مشتقات ساده ترین نماینده این سری - اولین یا گاهی اوقات دوم - در نظر گرفته می شوند. به ویژه، برای آلکان ها - متان، برای آلکن ها - اتیلن و غیره. 18

نامگذاری بین المللی (IUPAC). قوانین نامگذاری مدرن در سال 1957 در نوزدهمین کنگره اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی (IUPAC) تدوین شد. نامگذاری عملکردی رادیکال. این نام ها بر اساس نام کلاس عملکردی (الکل، اتر، کتون و غیره) است که قبل از آن نام رادیکال های هیدروکربنی وجود دارد، به عنوان مثال: آلیل کلرید، دی اتیل اتر، دی متیل کتون، پروپیل الکل و غیره. نامگذاری جایگزین. قوانین نامگذاری ساختار اصلی قطعه ساختاری مولکول (اسکلت مولکولی) زیر نام ترکیب، زنجیره کربن اصلی اتم‌ها برای ترکیبات آلی‌حلقه‌ای، و چرخه برای ترکیبات کربوسیکلیک است. 19

پیوند شیمیایی در مولکول‌های آلی پیوند شیمیایی پدیده برهمکنش بین لایه‌های الکترونی خارجی (الکترون‌های ظرفیت اتم‌ها) و هسته‌های اتمی است که وجود یک مولکول یا کریستال را به‌عنوان یک کل مشخص می‌کند. به عنوان یک قاعده، یک اتم، با پذیرش یا اهدای یک الکترون یا تشکیل یک جفت الکترون مشترک، تمایل دارد پیکربندی پوسته الکترونی خارجی شبیه به گازهای نجیب را به دست آورد. انواع پیوندهای شیمیایی زیر از ویژگی های ترکیبات آلی است: - پیوند یونی - پیوند کووالانسی - پیوند دهنده - پیوند گیرنده - پیوند هیدروژنی، همچنین برخی از انواع دیگر پیوندهای شیمیایی (فلزی، یک الکترونی، دو الکترونی سه مرکزی) وجود دارد. ، اما عملاً در ترکیبات آلی یافت نمی شوند. 20

انواع پیوند در ترکیبات آلی مشخصه ترین ترکیبات آلی پیوند کووالانسی است. پیوند کووالانسی برهمکنش اتم ها است که از طریق تشکیل یک جفت الکترون مشترک تحقق می یابد. این نوع پیوند بین اتم هایی که دارای مقادیر الکترونگاتیوی قابل مقایسه هستند تشکیل می شود. الکترونگاتیوی خاصیتی از یک اتم است که توانایی جذب الکترون به سمت خود را از اتم های دیگر نشان می دهد. یک پیوند کووالانسی می تواند قطبی یا غیر قطبی باشد. یک پیوند کووالانسی غیر قطبی بین اتم هایی با مقدار الکترونگاتیوی یکسان ایجاد می شود

انواع پیوندها در ترکیبات آلی پیوند کووالانسی قطبی بین اتم هایی که مقادیر الکترونگاتیوی متفاوتی دارند تشکیل می شود. در این حالت، اتم های پیوند خورده بارهای جزئی به دست می آورند δ+δ+ δ-δ- یک زیرگروه خاص از پیوند کووالانسی پیوند دهنده-پذیرنده است. مانند نمونه های قبلی، این نوع برهمکنش به دلیل وجود یک جفت الکترون مشترک است، اما دومی توسط یکی از اتم های تشکیل دهنده پیوند (دهنده) فراهم می شود و توسط اتم دیگر (پذیرنده) پذیرفته می شود.

انواع پیوندها در ترکیبات آلی پیوند یونی بین اتم ها تشکیل می شود که در مقادیر الکترونگاتیوی تفاوت زیادی دارند. در این حالت، الکترون از عنصر کمتر الکترونگاتیو (اغلب یک فلز) به طور کامل به عنصر الکترونگاتیو تر منتقل می شود. این انتقال الکترون باعث ظاهر شدن یک بار مثبت بر روی اتم کم الکترونگاتیو و یک بار منفی در اتم الکترونگاتیو تر می شود. بنابراین، دو یون با بارهای مخالف تشکیل می شوند که بین آنها یک برهمکنش الکترووالانتی وجود دارد. 25

انواع پیوندها در ترکیبات آلی پیوند هیدروژنی یک برهمکنش الکترواستاتیکی بین اتم هیدروژن است که به روشی بسیار قطبی پیوند می‌یابد و جفت‌های الکترونی اکسیژن، فلوئور، نیتروژن، گوگرد و کلر. این نوع تعامل یک تعامل نسبتا ضعیف است. پیوند هیدروژنی می تواند بین مولکولی یا درون مولکولی باشد. پیوند هیدروژنی بین مولکولی (برهمکنش بین دو مولکول اتیل الکل) پیوند هیدروژنی درون مولکولی در سالیسیلیک آلدئید 26

پیوند شیمیایی در مولکول های آلی نظریه مدرن پیوند شیمیایی مبتنی بر مدل مکانیکی کوانتومی یک مولکول به عنوان یک سیستم متشکل از الکترون ها و هسته های اتمی است. مفهوم سنگ بنای نظریه مکانیک کوانتومی اوربیتال اتمی است. اوربیتال اتمی بخشی از فضا است که احتمال یافتن الکترون در آن حداکثر است. بنابراین پیوند را می توان به عنوان برهم کنش ("همپوشانی") اوربیتال هایی که هر کدام یک الکترون را با اسپین های مخالف حمل می کنند در نظر گرفت. 27

هیبریداسیون اوربیتال های اتمی بر اساس نظریه مکانیک کوانتومی، تعداد پیوندهای کووالانسی تشکیل شده توسط یک اتم با تعداد اوربیتال های اتمی یک الکترونی (تعداد الکترون های جفت نشده) تعیین می شود. اتم کربن در حالت پایه خود فقط دو الکترون جفت نشده دارد، اما انتقال احتمالی یک الکترون از 2s به 2 pz، تشکیل چهار پیوند کووالانسی را ممکن می‌سازد. حالت یک اتم کربن که در آن دارای چهار الکترون جفت نشده است "تحریک" نامیده می شود. با وجود نابرابر بودن اوربیتال های کربنی، مشخص شده است که به دلیل هیبریداسیون اوربیتال های اتمی، تشکیل چهار پیوند معادل امکان پذیر است. هیبریداسیون پدیده ای است که در آن تعداد اوربیتال های یک شکل و یکسان از چندین اوربیتال با اشکال مختلف و انرژی مشابه تشکیل می شود. 28

حالت های ترکیبی اتم کربن در مولکول های آلی FIRST HYBRID STATE اتم C در حالت هیبریداسیون sp 3 است، چهار پیوند σ را تشکیل می دهد، چهار اوربیتال هیبریدی را تشکیل می دهد که به شکل یک پیوند σ چهار وجهی (زاویه پیوند) مرتب شده اند.

حالت های ترکیبی اتم کربن در مولکول های آلی حالت هیبریدی دوم اتم C در حالت هیبریداسیون sp 2 قرار دارد، سه پیوند σ را تشکیل می دهد، سه اوربیتال هیبریدی را تشکیل می دهد که به شکل یک مثلث مسطح قرار گرفته اند (زاویه پیوند 120). پیوند σ-پیوند π-پیوند 32

حالت های هیبریدی اتم کربن در مولکول های آلی حالت هیبرید سوم اتم C در حالت هیبریداسیون sp قرار دارد، دو پیوند σ را تشکیل می دهد، دو اوربیتال هیبریدی را تشکیل می دهد که در یک خط (زاویه پیوند 180) پیوندهای σ قرار گرفته اند. - اوراق قرضه 33

مشخصات پیوندهای شیمیایی مقیاس POLING: F-4.0; O - 3.5; Cl - 3.0; N - 3.0; Br - 2.8; S - 2.5; C-2.5; H-2.1. تفاوت 1.7

ویژگی های پیوندهای شیمیایی قطبی شدن پیوند عبارت است از تغییر چگالی الکترون تحت تأثیر عوامل خارجی. قطبش پذیری پیوند، میزان تحرک الکترون است. با افزایش شعاع اتمی، قطبش پذیری الکترون ها افزایش می یابد. بنابراین، قطبش پذیری پیوند کربن - هالوژن به شرح زیر افزایش می یابد: C-F

جلوه های الکترونیکی تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول 39 بر اساس مفاهیم نظری مدرن، واکنش پذیری مولکول های آلی با جابجایی و تحرک ابرهای الکترونی که پیوند کووالانسی را تشکیل می دهند، از پیش تعیین می شود. در شیمی آلی، دو نوع جابجایی الکترون متمایز می شود: الف) جابجایی های الکترونیکی که در سیستم پیوند رخ می دهد، ب) جابجایی های الکترونیکی منتقل شده توسط سیستم پیوند. در مورد اول، به اصطلاح اثر القایی رخ می دهد، در مورد دوم - یک اثر مزومریک. اثر القایی توزیع مجدد چگالی الکترون (قطبی شدن) ناشی از تفاوت در الکترونگاتیوی بین اتم‌های یک مولکول در یک سیستم پیوند است. به دلیل قطبی پذیری ناچیز پیوندها، اثر القایی به سرعت محو می شود و پس از 3-4 پیوند تقریباً ظاهر نمی شود.

جلوه های الکترونیکی تأثیر متقابل اتم‌ها در یک مولکول 40 مفهوم اثر القایی توسط K. Ingold معرفی شد، و او همچنین نام‌های زیر را معرفی کرد: -اثر I در مورد کاهش چگالی الکترون توسط یک جایگزین +I-اثر در در مورد افزایش چگالی الکترون توسط یک جایگزین اثر القایی مثبت توسط رادیکال های آلکیل (CH 3، C 2 H 5 - و غیره) به نمایش گذاشته شده است. همه جانشین های دیگر متصل به اتم کربن یک اثر القایی منفی از خود نشان می دهند.

جلوه های الکترونیکی تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول 41 اثر مزومریک توزیع مجدد چگالی الکترون در طول یک سیستم مزدوج است. سیستم های مزدوج شامل مولکول های ترکیبات آلی است که در آنها پیوندهای دوگانه و منفرد متناوب می شوند یا زمانی که یک اتم با یک جفت الکترون تنها در اوربیتال p در کنار پیوند دوگانه قرار دارد. در حالت اول، - صرف و در حالت دوم، ص، - صرف انجام می شود. سیستم های جفت شده در تنظیمات مدار باز و بسته ارائه می شوند. نمونه هایی از این ترکیبات عبارتند از 1،3-بوتادین و بنزین. در مولکول‌های این ترکیبات، اتم‌های کربن در حالت هیبریداسیون sp 2 قرار دارند و به دلیل اوربیتال‌های غیر هیبریدی p، پیوندهایی تشکیل می‌دهند که متقابلاً روی هم قرار می‌گیرند و یک ابر الکترونی واحد را تشکیل می‌دهند، یعنی مزدوج صورت می‌گیرد.

جلوه های الکترونیکی تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول 42 دو نوع اثر مزومریک وجود دارد - اثر مزومریک مثبت (+M) و اثر مزومریک منفی (-M). یک اثر مزومریک مثبت توسط جایگزین‌هایی که الکترون‌های p را برای سیستم مزدوج فراهم می‌کنند، نشان داده می‌شود. اینها عبارتند از: -O، -S -NH 2، -OH، -OR، هال (هالوژنها) و جانشینهای دیگری که بار منفی یا یک جفت الکترون دارند. اثر مزومریک منفی مشخصه جانشین هایی است که چگالی الکترون را از سیستم مزدوج جذب می کنند. اینها شامل جانشین هایی هستند که دارای پیوندهای متعدد بین اتم ها با الکترونگاتیوی متفاوت هستند: - N0 2 ; -SO 3 H; >C=O; -COON و دیگران. اثر مزومریک به صورت گرافیکی توسط یک فلش خمیده منعکس می شود که جهت جابجایی الکترون را نشان می دهد.بر خلاف اثر القایی، اثر مزومریک خاموش نمی شود. بدون توجه به طول زنجیره واسط، به طور کامل در سراسر سیستم منتقل می شود. C=O; -COON و دیگران. اثر مزومریک به صورت گرافیکی توسط یک فلش خمیده منعکس می شود که جهت جابجایی الکترون را نشان می دهد.بر خلاف اثر القایی، اثر مزومریک خاموش نمی شود. بدون توجه به طول زنجیره واسط، به طور کامل در سراسر سیستم منتقل می شود.">

انواع واکنش های شیمیایی 43 یک واکنش شیمیایی را می توان به عنوان برهمکنش یک معرف و بستر در نظر گرفت. بسته به روش شکستن و تشکیل پیوند شیمیایی در مولکول‌ها، واکنش‌های آلی به: الف) همولیتیک ب) هترولیتیک ج) واکنش‌های همولیتیک مولکولی یا رادیکال آزاد در اثر شکست همولیتیک پیوند ایجاد می‌شوند، زمانی که هر اتم یک الکترون باقی بماند. ، یعنی رادیکال ها تشکیل می شوند. شکاف همولیتیک در دماهای بالا، عمل یک کوانتوم نور یا کاتالیز رخ می دهد.

واکنش های هترولیتیک یا یونی به گونه ای انجام می شود که یک جفت الکترون پیوندی در نزدیکی یکی از اتم ها باقی می ماند و یون ها تشکیل می شوند. ذره ای با یک جفت الکترون هسته دوست نامیده می شود و دارای بار منفی (-) است. ذره ای بدون جفت الکترون، الکتروفیل نامیده می شود و دارای بار مثبت (+) است. 44 انواع واکنش های شیمیایی

مکانیسم یک واکنش شیمیایی 45 مکانیسم یک واکنش مجموعه ای از مراحل ابتدایی (ساده) است که یک واکنش معین را تشکیل می دهد. مکانیسم واکنش اغلب شامل مراحل زیر است: فعال شدن معرف با تشکیل الکتروفیل، هسته دوست یا رادیکال آزاد. برای فعال کردن یک معرف معمولاً به یک کاتالیزور نیاز است. در مرحله دوم، معرف فعال شده با بستر تعامل می کند. در این حالت ذرات میانی (واسطه) تشکیل می شوند. دومی شامل کمپلکس ها، کمپلکس ها (کربوکاتیون ها)، کربانیون ها و رادیکال های آزاد جدید است. در مرحله نهایی، افزودن یا حذف یک ذره به (از) حد واسط تشکیل شده در مرحله دوم با تشکیل محصول نهایی واکنش صورت می گیرد. اگر یک معرف پس از فعال شدن، یک نوکلئوفیل تولید کند، آنگاه این واکنش‌های هسته دوست هستند. آنها با حرف N - (در نمایه) مشخص شده اند. در موردی که معرف یک الکتروفیل تولید می کند، واکنش ها به عنوان الکتروفیل (E) طبقه بندی می شوند. همین را می توان در مورد واکنش های رادیکال آزاد (R) نیز گفت.

نوکلئوفیل ها معرف هایی هستند که دارای بار منفی یا اتم غنی شده با چگالی الکترون هستند: 1) آنیون ها: OH -، CN -، RO -، RS -، Hal - و آنیون های دیگر. 2) مولکول های خنثی با جفت الکترون های تنها: NH 3، NH 2 R، H 2 O، ROH و دیگران. 3) مولکول هایی با چگالی الکترونی اضافی (دارای - پیوند). الکتروفیل ها معرف هایی هستند که بار مثبت یا اتم آنها در چگالی الکترونی تهی شده است: 1) کاتیون ها: H + (پروتون)، HSO 3 + (یون سولفونیوم هیدروژن)، NO 2 + (یون نیترونیم)، NO (یون نیتروزونیوم) و غیره. کاتیون ها 2) مولکول های خنثی با اوربیتال خالی: AlCl 3، FeBr 3، SnCl 4، BF 4 (اسیدهای لوئیس)، SO3. 3) مولکول هایی با چگالی الکترونی تهی شده روی اتم. 46

49

50

51

52

شیمی زیست آلی مدرن یک رشته دانش منشعب است که پایه و اساس بسیاری از رشته های زیست پزشکی و اول از همه بیوشیمی، زیست شناسی مولکولی، ژنومیک، پروتئومیکس و

بیوانفورماتیک، ایمونولوژی، فارماکولوژی.

این برنامه بر اساس یک رویکرد سیستماتیک برای ایجاد کل دوره بر اساس یک مبنای نظری است.

بر اساس ایده هایی در مورد ساختار الکترونیکی و فضایی آلی

ترکیبات و مکانیسم های تبدیل شیمیایی آنها مطالب در قالب 5 بخش ارائه شده است که مهمترین آنها عبارتند از: "مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی و عوامل تعیین کننده واکنش پذیری آنها"، "کلاس های مهم بیولوژیکی ترکیبات آلی" و "بیوپلیمرها و اجزای ساختاری آنها". لیپیدها"

این برنامه با هدف تدریس تخصصی شیمی بیو ارگانیک در یک دانشگاه پزشکی انجام می شود و بنابراین این رشته "شیمی بیو ارگانیک در پزشکی" نامیده می شود. پروفیل تدریس شیمی بیورگانیک با در نظر گرفتن رابطه تاریخی بین توسعه پزشکی و شیمی، از جمله آلی، افزایش توجه به کلاس‌های ترکیبات آلی مهم بیولوژیکی (ترکیبات ناهم عملکرد، هتروسیکل‌ها، کربوهیدرات‌ها، اسیدهای آمینه و پروتئین‌ها، نوکلئیک) انجام می‌شود. اسیدها، لیپیدها) و همچنین واکنش های مهم بیولوژیکی این دسته از ترکیبات). بخش جداگانه ای از برنامه به بررسی خواص دارویی کلاس های خاصی از ترکیبات آلی و ماهیت شیمیایی کلاس های خاصی از داروها اختصاص دارد.

با توجه به نقش مهم "بیماری های استرس اکسیداتیو" در ساختار عوارض انسان مدرن، این برنامه توجه ویژه ای به واکنش های اکسیداسیون رادیکال های آزاد، تشخیص محصولات نهایی اکسیداسیون لیپید رادیکال های آزاد در تشخیص های آزمایشگاهی، آنتی اکسیدان های طبیعی و داروهای آنتی اکسیدان دارد. این برنامه در نظر گرفتن مشکلات زیست محیطی، یعنی ماهیت بیگانه‌بیوتیک‌ها و مکانیسم‌های اثر سمی آن‌ها بر موجودات زنده را ارائه می‌کند.

1. هدف و اهداف آموزش.

1.1. هدف از آموزش مبحث شیمی زیست آلی در پزشکی، توسعه درک نقش شیمی زیست آلی به عنوان پایه زیست شناسی مدرن، مبنایی نظری برای توضیح اثرات بیولوژیکی ترکیبات زیست آلی، مکانیسم های اثر داروها و ایجاد داروهای جدید برای توسعه دانش رابطه بین ساختار، خواص شیمیایی و فعالیت بیولوژیکی مهم ترین کلاس های ترکیبات زیست آلی، آموزش نحوه به کارگیری دانش به دست آمده در هنگام مطالعه رشته های بعدی و در فعالیت های حرفه ای.

1.2. اهداف آموزش شیمی زیست آلی:

1. شکل گیری دانش در مورد ساختار، خواص و مکانیسم های واکنش مهم ترین کلاس های ترکیبات بیورگانیک، که اهمیت پزشکی و بیولوژیکی آنها را تعیین می کند.

2. شکل گیری ایده هایی در مورد ساختار الکترونیکی و فضایی ترکیبات آلی به عنوان مبنایی برای توضیح خواص شیمیایی و فعالیت بیولوژیکی آنها.

3. شکل گیری مهارت ها و مهارت های عملی:

طبقه بندی ترکیبات بیورگانیک بر اساس ساختار اسکلت کربن و گروه های عاملی.

از قوانین نامگذاری شیمیایی برای نشان دادن نام متابولیت ها، داروها، بیگانه بیوتیک ها استفاده کنید.

شناسایی مراکز واکنش در مولکول ها؛

قادر به انجام واکنش های کیفی که دارای اهمیت بالینی و آزمایشگاهی هستند.

2. جایگاه نظم و انضباط در ساختار OOP:

رشته «شیمی زیست آلی» بخشی جدایی ناپذیر از رشته «شیمی» است که به چرخه ریاضی، علوم طبیعی رشته‌ها تعلق دارد.

دانش اساسی لازم برای مطالعه این رشته در چرخه رشته های ریاضی، علوم طبیعی شکل می گیرد: فیزیک، ریاضیات. انفورماتیک پزشکی; علم شیمی؛ زیست شناسی; آناتومی، بافت شناسی، جنین شناسی، سیتولوژی؛ فیزیولوژی طبیعی؛ میکروبیولوژی، ویروس شناسی

پیش نیاز مطالعه رشته های زیر است:

بیوشیمی؛

فارماکولوژی؛

میکروبیولوژی، ویروس شناسی؛

ایمونولوژی

رشته های حرفه ای

رشته هایی که به طور موازی مورد مطالعه قرار می گیرند، ارتباطات بین رشته ای را در چارچوب بخش اصلی برنامه درسی فراهم می کنند:

شیمی، فیزیک، زیست شناسی، 3. فهرست رشته ها و موضوعاتی که دانش آموزان برای مطالعه شیمی زیست آلی باید به آنها مسلط شوند.

شیمی عمومی. ساختار اتم، ماهیت پیوند شیمیایی، انواع پیوندها، طبقات مواد شیمیایی، انواع واکنش ها، کاتالیز، واکنش محیط در محلول های آبی.

شیمی ارگانیک. طبقات مواد آلی، نامگذاری ترکیبات آلی، پیکربندی اتم کربن، قطبش اوربیتال های اتمی، پیوندهای سیگما و پی. رابطه ژنتیکی طبقات ترکیبات آلی. واکنش پذیری کلاس های مختلف ترکیبات آلی

فیزیک. ساختار اتم. اپتیک - مناطق فرابنفش، مرئی و مادون قرمز طیف.

تعامل نور با ماده - انتقال، جذب، بازتاب، پراکندگی. نور پلاریزه

زیست شناسی. کد ژنتیکی. مبنای شیمیایی وراثت و تنوع.

زبان لاتین. تسلط بر اصطلاحات

زبان خارجی. توانایی کار با ادبیات خارجی.

4. بخش هایی از رشته و ارتباطات بین رشته ای با ارائه شده (بعدی)رشته های شماره بخش های این رشته برای مطالعه شماره ارائه شده لازم است نام رشته های فرعی ارائه شده (بعدی) رشته های (بعدی) رشته های 1 2 3 4 5 1 شیمی + + + + + + زیست شناسی + - - + + بیوشیمی + + + + + + 4 میکروب شناسی، ویروس شناسی + + - + + + + 5 ایمونولوژی + - - - + فارماکولوژی + + - + + + + 7 بهداشت + - + + + + رشته های حرفه ای + - - + + + + 5. الزامات سطح تسلط بر محتوای رشته دستیابی به هدف یادگیری رشته "شیمی بیورگانیک" شامل اجرای تعدادی از وظایف مسئله هدفمند است که در نتیجه دانش آموزان باید شایستگی ها، دانش، مهارت های خاصی را توسعه دهند و باید مهارت های عملی خاصی را کسب کنند.

5.1. دانش آموز باید:

5.1.1. شایستگی های فرهنگی عمومی:

توانایی و تمایل به تجزیه و تحلیل مشکلات و فرآیندهای مهم اجتماعی، استفاده عملی از روش های علوم انسانی، علوم طبیعی، علوم زیستی و بالینی در انواع مختلف فعالیت های حرفه ای و اجتماعی (OK-1).

5.1.2. شایستگی های حرفه ای (PC):

توانایی و تمایل به استفاده از روش‌ها، روش‌ها و ابزارهای اساسی کسب، ذخیره، پردازش اطلاعات علمی و حرفه‌ای. دریافت اطلاعات از منابع مختلف، از جمله استفاده از ابزارهای کامپیوتری مدرن، فناوری‌های شبکه، پایگاه‌های اطلاعاتی و توانایی و تمایل به کار با ادبیات علمی، تجزیه و تحلیل اطلاعات، انجام جستجو، تبدیل آنچه می‌خوانید به ابزاری برای حل مشکلات حرفه‌ای. مقررات، پیامدهای ناشی از آنها و پیشنهادات)؛

توانایی و آمادگی برای مشارکت در تنظیم مسائل علمی و اجرای آزمایشی آنها (PC-2، PC-3، PC-5، PC-7).

5.2. دانشجو باید بداند:

اصول طبقه بندی، نامگذاری و ایزومریسم ترکیبات آلی.

مبانی نظری شیمی آلی، که مبنایی برای مطالعه ساختار و واکنش پذیری ترکیبات آلی است.

ساختار فضایی و الکترونیکی مولکول‌های آلی و دگرگونی‌های شیمیایی موادی که در فرآیندهای زندگی شرکت می‌کنند، در ارتباط مستقیم با ساختار بیولوژیکی، خواص شیمیایی و نقش بیولوژیکی طبقات اصلی ترکیبات آلی مهم بیولوژیکی.

5.3. دانش آموز باید بتواند:

ترکیبات آلی را بر اساس ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه های عاملی طبقه بندی کنید.

فرمول ها را با نام بنویسید و نمایندگان معمولی مواد و داروهای مهم بیولوژیکی را با فرمول ساختاری نام ببرید.

شناسایی گروه های عاملی، مراکز اسیدی و بازی، قطعات مزدوج و معطر در مولکول ها برای تعیین رفتار شیمیایی ترکیبات آلی.

جهت و نتیجه تبدیل شیمیایی ترکیبات آلی را پیش بینی کنید.

5.4. دانش آموز باید:

مهارت کار مستقل با ادبیات آموزشی، علمی و مرجع؛ جستجو کنید و نتیجه گیری کلی بگیرید.

مهارت در کار با ظروف شیشه ای شیمیایی داشته باشد.

مهارت کار ایمن در آزمایشگاه شیمی و توانایی کار با ترکیبات آلی سوزاننده، سمی و بسیار فرار، کار با مشعل ها، لامپ های الکلی و وسایل گرمایش الکتریکی را داشته باشد.

5.5. اشکال کنترل دانش 5.5.1. کنترل فعلی:

کنترل تشخیصی جذب مواد. این به طور دوره ای عمدتا برای کنترل دانش مواد فرمولیک انجام می شود.

کنترل آموزشی کامپیوتر در هر درس.

تست کارهایی که به توانایی تجزیه و تحلیل و تعمیم نیاز دارند (به پیوست مراجعه کنید).

پس از اتمام مطالعه بخش های بزرگ برنامه، جلسات آموزشی برنامه ریزی شده (به ضمیمه مراجعه کنید).

5.5.2 کنترل نهایی:

آزمون (در دو مرحله انجام می شود):

ج.2 - شدت کار عمومی ریاضی، علوم طبیعی و پزشکی-بیولوژیکی:

2 طبقه بندی، نامگذاری و طبقه بندی و طبقه بندی ترکیبات فیزیکی مدرن آلی: ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه عملکردی.

روش های شیمیایی گروه های عاملی، رادیکال های آلی. مطالعات مهم بیولوژیکی در مورد کلاس های بیو آلی ترکیبات آلی: الکل ها، فنل ها، تیول ها، اترها، سولفیدها، ترکیبات آلدهیدی، کتون ها، اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات آنها، اسیدهای سولفونیک.

نامگذاری IUPAC. انواع نامگذاری بین المللی: نامگذاری جایگزین و رادیکال-عملکردی. ارزش دانش 3 مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی و نظریه ساختار ترکیبات آلی توسط A.M. Butlerov. عوامل اصلی تعیین کننده موقعیت آنها. فرمول های ساختاری ماهیت اتم کربن بر اساس موقعیت و واکنش پذیری. زنجیر. ایزومریسم به عنوان یک پدیده خاص از شیمی آلی. انواع استریوایزومریسم

کایرالیته مولکولهای ترکیبات آلی به عنوان علت ایزومریسم نوری. استریوایزومری مولکول های دارای یک مرکز کایرالیته (انانتیومریسم). فعالیت نوری گلیسرآلدئید به عنوان یک استاندارد پیکربندی. فرمول های طرح ریزی فیشر D و L سیستم نامگذاری استریوشیمیایی. ایده هایی در مورد نامگذاری R، S.

استریوایزومریسم مولکول های دارای دو یا چند مرکز کایرالیتی: انانتیومریسم و ​​دیاسترومریسم.

استریوایزومریسم در مجموعه ای از ترکیبات با پیوند دوگانه (Pydiastereomerism). ایزومرهای سیس و ترانس استریوایزومریسم و ​​فعالیت بیولوژیکی ترکیبات آلی.

تأثیر متقابل اتم ها: علل وقوع، انواع و روش های انتقال آن در مولکول های ترکیبات آلی.

جفت شدن. جفت شدن در مدارهای باز (Pi-Pi). پیوندهای مزدوج. ساختارهای دی ئن در ترکیبات مهم بیولوژیکی: 1،3-دین ها (بوتادین)، پلی ین ها، ترکیبات کربونیل غیر اشباع آلفا، بتا، گروه کربوکسیل. جفت به عنوان یک عامل تثبیت سیستم. انرژی صرف. کونژوگه در آرن ها (Pi-Pi) و هتروسیکل ها (p-Pi).

معطر بودن. معیارهای معطر بودن معطر بودن ترکیبات بنزنوئیدی (بنزن، نفتالین، آنتراسن، فنانترن) و هتروسیکلیک (فوران، تیوفن، پیرول، ایمیدازول، پیریدین، پیریمیدین، پورین). وقوع گسترده ساختارهای مزدوج در مولکول های مهم بیولوژیکی (پورفین، هم و غیره).

پلاریزاسیون پیوند و اثرات الکترونیکی (القایی و مزومریک) به عنوان علت توزیع ناهموار چگالی الکترون در مولکول. جانشین ها اهداکننده و گیرنده الکترون هستند.

مهمترین جانشین ها و اثرات الکترونیکی آنها. اثرات الکترونیکی جانشین ها و واکنش پذیری مولکول ها. قانون جهت گیری در حلقه بنزن، جایگزین های نوع اول و دوم.

اسیدیته و بازی ترکیبات آلی.

اسیدیته و بازی مولکول های خنثی ترکیبات آلی با گروه های عاملی حاوی هیدروژن (آمین ها، الکل ها، تیول ها، فنل ها، اسیدهای کربوکسیلیک). اسیدها و بازها از نظر برونستد لوری و لوئیس. جفت اسیدها و بازهای مزدوج. اسیدیته و پایداری آنیون ارزیابی کمی اسیدیته ترکیبات آلی بر اساس مقادیر Ka و pKa.

اسیدیته کلاس های مختلف ترکیبات آلی. عوامل تعیین کننده اسیدیته ترکیبات آلی: الکترونگاتیوی اتم غیرفلز (اسیدهای C-H، N-H و O-H). قطبش پذیری یک اتم غیر فلزی (الکل ها و تیول ها، سموم تیول)؛ ماهیت رادیکال (الکل ها، فنل ها، اسیدهای کربوکسیلیک).

اساس ترکیبات آلی. n-بازها (هتروسیکل ها) و پی-بازها (آلکن ها، آلکانیدین ها، آرن ها). عواملی که پایه ترکیبات آلی را تعیین می کنند: الکترونگاتیوی هترواتم (بازهای O- و N). قطبش پذیری یک اتم غیر فلزی (O- و S-base). ماهیت رادیکال (آمین های آلیفاتیک و آروماتیک).

اهمیت خواص اسید-باز مولکول های آلی خنثی برای واکنش پذیری و فعالیت بیولوژیکی آنها

پیوند هیدروژنی به عنوان یک تجلی خاص از خواص اسید-باز. الگوهای کلی واکنش پذیری ترکیبات آلی به عنوان پایه شیمیایی عملکرد بیولوژیکی آنها

مکانیسم های واکنش ترکیبات آلی

طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی با توجه به نتیجه جایگزینی، افزودن، حذف، بازآرایی، ردوکس و با توجه به مکانیسم - رادیکال، یونی (الکتروفیل، هسته دوست). انواع شکاف پیوند کووالانسی در ترکیبات آلی و ذرات حاصل: شکاف همولیتیک (رادیکال های آزاد) و شکاف هترولیتیک (کربوکاتیون ها و کربنانیون ها).

ساختار الکترونیکی و فضایی این ذرات و عوامل تعیین کننده پایداری نسبی آنها.

واکنش‌های جایگزینی رادیکال همولیتیک در آلکان‌های شامل پیوندهای C-H از اتم کربن هیبرید شده sp 3. واکنش های اکسیداسیون رادیکال های آزاد در یک سلول زنده اشکال واکنشی (رادیکال) اکسیژن. آنتی اکسیدان ها اهمیت بیولوژیکی

واکنش های افزودن الکتروفیلیک (Ae): واکنش های هترولیتیک شامل پیوند Pi. مکانیسم واکنش های هالوژناسیون و هیدراتاسیون اتیلن کاتالیز اسیدی تأثیر عوامل ایستا و دینامیک بر گزینش منطقه ای واکنش ها. ویژگی های واکنش های افزودن مواد حاوی هیدروژن به پیوند Pi در آلکن های نامتقارن. قانون مارکوفنیکف ویژگی های افزودن الکتروفیل به سیستم های کونژوگه.

واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک (Se): واکنش های هترولیتیک شامل یک سیستم معطر. مکانیسم واکنش های جایگزینی الکتروفیل در آرن ها. مجتمع های سیگما واکنش های آلکیلاسیون، اسیلاسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون، هالوژناسیون آرن ها. قانون جهت گیری

جایگزین های نوع 1 و 2. ویژگی های واکنش های جایگزینی الکتروفیل در هتروسیکل ها تأثیر جهت‌گیری هترواتم‌ها.

واکنش های جایگزینی هسته دوست (Sn) در اتم کربن هیبرید شده با sp3: واکنش های هترولیتیک ناشی از قطبش پیوند سیگما کربن-هترواتم (مشتقات هالوژن، الکل ها). تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی بر واکنش پذیری ترکیبات در واکنش های جانشینی هسته دوست.

واکنش هیدرولیز مشتقات هالوژن. واکنش های آلکیلاسیون الکل ها، فنل ها، تیول ها، سولفیدها، آمونیاک و آمین ها. نقش کاتالیز اسید در جایگزینی هسته دوست گروه هیدروکسیل

دآمیناسیون ترکیبات با یک گروه آمینه اولیه. نقش بیولوژیکی واکنش های آلکیلاسیون.

واکنش های حذف (دهیدرهالوژناسیون، کم آبی).

افزایش اسیدیته CH به عنوان علت واکنش های حذف همراه با جایگزینی نوکلئوفیل در اتم کربن هیبرید شده با sp3.

واکنش های افزودن هسته دوست (An): واکنش های هترولیتیک شامل پیوند کربن-اکسیژن pi (آلدئیدها، کتون ها). کلاس های ترکیبات کربونیل. نمایندگان. تهیه آلدئیدها، کتونها، اسیدهای کربوکسیلیک. ساختار و واکنش پذیری گروه کربونیل. تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی. مکانیسم واکنش های An: نقش پروتوناسیون در افزایش واکنش پذیری کربونیل. واکنش‌های مهم بیولوژیکی آلدهیدها و کتون‌ها: هیدروژنه شدن، اکسیداسیون - احیا آلدئیدها (واکنش تغییر جهش)، اکسیداسیون آلدئیدها، تشکیل سیانوهیدرین‌ها، هیدراتاسیون، تشکیل همی استال‌ها، ایمین‌ها. واکنش های افزودن آلدول اهمیت بیولوژیکی

واکنش های جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp2 (اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات عملکردی آنها).

مکانیسم واکنش‌های جایگزینی هسته دوست (Sn) در اتم کربن هیبرید شده sp2. واکنش های آسیلاسیون - تشکیل انیدریدها، استرها، تیواسترها، آمیدها - و واکنش های هیدرولیز معکوس آنها. نقش بیولوژیکی واکنش های اسیلاسیون. خواص اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک بر اساس گروه O-H.

واکنش های اکسیداسیون و کاهش ترکیبات آلی.

واکنش های ردوکس، مکانیسم الکترونیکی.

حالت های اکسیداسیون اتم های کربن در ترکیبات آلی. اکسیداسیون اتم های کربن اولیه، ثانویه و سوم. اکسید شدن کلاس های مختلف ترکیبات آلی. راه های استفاده از اکسیژن در سلول

اکسیداسیون پر انرژی واکنش های اکسیداز اکسیداسیون مواد آلی منبع اصلی انرژی برای شیمی‌تروف‌ها است. اکسیداسیون پلاستیک

4 کلاس های بیولوژیکی مهم ترکیبات آلی الکل های پلی هیدریک: اتیلن گلیکول، گلیسرول، اینوزیتول. آموزش هیدروکسی اسیدها: طبقه بندی، نامگذاری، نمایندگان لاکتیک، بتاهیدروکسی بوتیریک، گاماهیدروکسی بوتیریک، مالیک، تارتاریک، سیتریک، آمیناسیون کاهشی، ترانس آمیناسیون و دکربوکسیلاسیون.

اسیدهای آمینه: طبقه بندی، نمایندگان ایزومرهای بتا و گاما: آمینوپروپان، گاما آمینوبوتیریک، اپسیلون آمینوکاپروئیک. واکنش اسید سالیسیلیک و مشتقات آن (اسید استیل سالیسیلیک، ضد تب، ضد التهاب و ضد روماتیسم، انتروسپتول و 5-NOK. هسته ایزوکینولین به عنوان پایه آلکالوئیدهای تریاک، ضد اسپاسم (پاپاورین) و ضد دردها (مرفین مشتقات آکریدین) هستند. ضد عفونی کننده ها

مشتقات گزانتین - کافئین، تئوبرومین و تئوفیلین، مشتقات ایندول رزرپین، استریکنین، پیلوکارپین، مشتقات کینولین - کینین، ایزوکینولین مورفین و پاپاورین.

سفالوسپروئین ها مشتقات سفالوسپورانیک اسید، تتراسایکلین ها مشتقات نفتاسین، استرپتومایسین ها آمیلوگلیکوزیدها هستند. 5 بیوپلیمر نیمه مصنوعی و اجزای ساختاری آنها. لیپیدها تعریف. طبقه بندی. کارکرد.

سیکلو-اکسوتومریسم. موتاروتاسیون. مشتقات مونوساکاریدهای دئوکسی قند (دئوکسی ریبوز) و آمینو قند (گلوکوزامین، گالاکتوزامین).

الیگوساکاریدها دی ساکاریدها: مالتوز، لاکتوز، ساکارز. ساختار. پیوند Oglycosidic. خواص ترمیمی هیدرولیز. بیولوژیکی (مسیر تجزیه اسیدهای آمینه)؛ واکنش های رادیکال - هیدروکسیلاسیون (تشکیل مشتقات اکسی اسیدهای آمینه). تشکیل پیوند پپتیدی

پپتیدها تعریف. ساختار گروه پپتیدی کارکرد.

پپتیدهای فعال بیولوژیکی: گلوتاتیون، اکسی توسین، وازوپرسین، گلوکاگون، نوروپپتیدها، پپتیدهای کینین، پپتیدهای ایمنی فعال (تیموسین)، پپتیدهای التهابی (دیفکسین). مفهوم سیتوکین ها پپتیدهای آنتی بیوتیکی (گرامیسیدین، اکتینومایسین D، سیکلوسپورین A). سموم پپتیدی رابطه بین اثرات بیولوژیکی پپتیدها و باقی مانده های اسید آمینه خاص.

سنجاب ها تعریف. کارکرد. سطوح ساختار پروتئین ساختار اولیه توالی اسیدهای آمینه است. روش های پژوهش. هیدرولیز جزئی و کامل پروتئین ها. اهمیت تعیین ساختار اولیه پروتئین ها.

جهش زایی سایت خاص به عنوان روشی برای مطالعه رابطه بین فعالیت عملکردی پروتئین ها و ساختار اولیه. اختلالات مادرزادی ساختار اولیه پروتئین ها - جهش های نقطه ای. ساختار ثانویه و انواع آن (مارپیچ آلفا، ساختار بتا). ساختار سوم.

دناتوره سازی. مفهوم مراکز فعال ساختار چهارتایی پروتئین های الیگومری املاک تعاونی پروتئین های ساده و پیچیده: گلیکوپروتئین ها، لیپوپروتئین ها، نوکلئوپروتئین ها، فسفوپروتئین ها، متالوپروتئین ها، کروموپروتئین ها.

بازهای نیتروژن، نوکلئوزیدها، نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک.

تعریف مفاهیم باز نیتروژن، نوکلئوزید، نوکلئوتید و اسید نوکلئیک. بازهای نیتروژن دار پورین (آدنین و گوانین) و پیریمیدین (اوراسیل، تیمین، سیتوزین). خواص معطر. مقاومت در برابر تخریب اکسیداتیو به عنوان پایه ای برای انجام یک نقش بیولوژیکی

لاکتیم - توتومریسم لاکتام. بازهای نیتروژنی جزئی (هیپوگزانتین، 3-N-متیلوراسیل و غیره). مشتقات بازهای نیتروژنی - آنتی متابولیت ها (5-فلوئورواوراسیل، 6- مرکاپتوپورین).

نوکلئوزیدها تعریف. تشکیل پیوند گلیکوزیدی بین یک پایه نیتروژن دار و یک پنتوز. هیدرولیز نوکلئوزیدها آنتی متابولیت های نوکلئوزیدی (آدنین آرابینوزید).

نوکلئوتیدها. تعریف. ساختار. تشکیل پیوند فسفوستری در طی استری شدن هیدروکسیل C5 پنتوز با اسید فسفریک. هیدرولیز نوکلئوتیدها نوکلئوتیدهای ماکروئرگ (پلی فسفات های نوکلئوزیدی - ADP، ATP و غیره). نوکلئوتید-کوآنزیم ها (NAD+، FAD)، ساختار، نقش ویتامین های B5 و B2.

اسیدهای نوکلئیک - RNA و DNA. تعریف. ترکیب نوکلئوتیدی RNA و DNA. ساختار اولیه پیوند فسفودی استر هیدرولیز اسیدهای نوکلئیک تعریف مفاهیم سه گانه (کدون)، ژن (سیسترون)، کد ژنتیکی (ژنوم). پروژه بین المللی ژنوم انسانی

ساختار ثانویه DNA نقش پیوندهای هیدروژنی در تشکیل ساختار ثانویه. جفت های مکمل بازهای نیتروژنی. ساختار سوم DNA تغییرات در ساختار اسیدهای نوکلئیک تحت تأثیر مواد شیمیایی. مفهوم مواد جهش زا.

لیپیدها تعریف، طبقه بندی. لیپیدهای صابونی پذیر و غیر صابونی.

اسیدهای چرب طبیعی بالاتر از اجزای لیپیدها هستند. مهمترین نمایندگان: پالمتیک، استئاریک، اولئیک، لینولئیک، لینولنیک، آراشیدونیک، ایکوزاپنتانوئیک، دوکوزوهگزانوئیک (ویتامین F).

لیپیدهای خنثی آسیل گلیسرول ها - چربی های طبیعی، روغن ها، موم ها.

هیدروفت های خوراکی مصنوعی نقش بیولوژیکی آسیل گلیسرول ها

فسفولیپیدها اسیدهای فسفاتیدیک فسفاتیدیل کولین ها، فسفاتیدیل اتانول آمین ها و فسفاتیدیل سرین ها. ساختار. مشارکت در تشکیل غشاهای بیولوژیکی. پراکسیداسیون لیپیدی در غشای سلولی

اسفنگولیپیدها اسفنگوزین و اسفنگومیلین ها. گلیکولیپیدها (سربروزیدها، سولفاتیدها و گانگلیوزیدها).

لیپیدهای غیر صابونی ترپن ها ترپن های تک و دو حلقه ای 6 خواص فارماکولوژیکی برخی از کلاس های ترکیبات تک پلی و برخی از کلاس های ترکیبات هتروعملکردی (هیدروژن هالیدها، الکل ها، ترکیبات اکسی و آلی، اکسواسیدها، مشتقات بنزن، هتروسیکل ها، آلکالوئیدها.). شیمیایی ماهیت شیمیایی برخی از داروهای ضدالتهاب، مسکن ها، ضد عفونی کننده ها و دسته های دارویی. آنتی بیوتیک ها.

6.3. بخش های رشته ها و انواع کلاس ها 1. مقدمه ای بر موضوع. طبقه بندی، نامگذاری و تحقیق ترکیبات زیست آلی 2. مبانی نظری ساختار واکنش آلی.

3. طبقات بیولوژیکی مهم از آلی 5 خواص دارویی برخی از کلاس های ترکیبات آلی. ماهیت شیمیایی برخی از کلاس های داروها L-lectures; PZ - تمرینات عملی؛ LR - کارهای آزمایشگاهی؛ ج – سمینارها؛ SRS - کار مستقل دانش آموزان؛

6.4 طرح موضوعی سخنرانی در رشته 1 1 مقدمه ای بر موضوع. تاریخچه توسعه شیمی بیورگانیک، اهمیت برای 3 2 نظریه ساختار ترکیبات آلی توسط A.M. Butlerov. ایزومریسم به عنوان 4 2 تأثیر متقابل اتم ها: علل وقوع، انواع و روش های انتقال آن در 7 1.2 کار آزمایشی در بخش های "طبقه بندی، نامگذاری و روش های مدرن فیزیکوشیمیایی برای مطالعه ترکیبات زیست آلی" و "مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی" و عوامل تعیین کننده واکنش آنها 15 5 خواص دارویی برخی از کلاس های ترکیبات آلی. شیمیایی 19 4 14 تشخیص نمک های کلسیم نامحلول کربنات های بالاتر 1 1 مقدمه ای بر موضوع. طبقه بندی و کار با ادبیات توصیه شده

نامگذاری ترکیبات بیورگانیک تکمیل یک تکلیف کتبی برای 3 2 تأثیر متقابل اتم ها در مولکول ها با ادبیات توصیه شده کار کنید.

4 2 اسیدیته و بازی مواد آلی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

5 2 مکانیسم های واکنش های آلی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

6 2 اکسیداسیون و کاهش مواد آلی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

7 1.2 تست کار بر اساس بخش کار با ادبیات توصیه شده. * روش‌های فیزیکی و شیمیایی مدرن در مورد موضوعات پیشنهادی، انجام تحقیقات در مورد ترکیبات بیو آلی، جستجوی اطلاعات در ترکیبات و عوامل آلی مختلف، اینترنت و کار با پایگاه‌های داده انگلیسی زبان

9 3 هتروسیکل های مهم بیولوژیکی. با ادبیات توصیه شده کار کنید.

10 3 ویتامین (کار آزمایشگاهی). با ادبیات توصیه شده کار کنید.

12 4 آلفا آمینو اسیدها، پپتیدها و پروتئین ها. با ادبیات توصیه شده کار کنید.

13 4 بازهای نیتروژن، نوکلئوزیدها، کار با ادبیات توصیه شده.

نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک تکمیل یک تکلیف نوشتاری 15 5 خواص دارویی برخی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

کلاس های ترکیبات آلی انجام تکلیف کتبی برای نوشتن ماهیت شیمیایی برخی از کلاس های فرمول های شیمیایی برخی دارویی * - وظایف انتخابی دانش آموز.

ترکیبات آلی

مولکول های آلی

مولکول های آلی

ترکیبات آلی

ترکیبات آلی

اتصالات استریوایزومریسم

کلاس های خاصی از داروها

در طول ترم دانشجو می تواند در کلاس های عملی حداکثر 65 امتیاز کسب کند.

در یک درس عملی، دانش آموز می تواند حداکثر 4.3 امتیاز کسب کند. این عدد شامل امتیازهایی است که برای حضور در کلاس (0.6 امتیاز)، انجام یک تکلیف برای کارهای مستقل غیردرسی (1.0 امتیاز)، کار آزمایشگاهی (0.4 امتیاز) و امتیازات برای پاسخ شفاهی و یک تکلیف تستی (از 1.3 تا 2.3 امتیاز). امتیاز برای حضور در کلاس ها، انجام تکالیف برای کار مستقل فوق برنامه و کارهای آزمایشگاهی بر اساس "بله" - "نه" اعطا می شود. امتیاز برای پاسخ شفاهی و تکلیف آزمایشی از 1.3 تا 2.3 امتیاز در مورد پاسخ های مثبت اعطا می شود: 0-1.29 امتیاز مربوط به رتبه "نارضایتی"، 1.3-1.59 - "رضایت بخش"، 1.6 -1.99 - "خوب" است. "، 2.0-2.3 - "عالی". در آزمون، دانش آموز می تواند حداکثر 5.0 امتیاز کسب کند: حضور در کلاس 0.6 امتیاز و پاسخ شفاهی 2.0-4.4 امتیاز.

برای قبولی در آزمون، دانش آموز باید حداقل 45 امتیاز کسب کند، در حالی که عملکرد فعلی دانش آموز به شرح زیر ارزیابی می شود: 65-75 امتیاز - عالی، 54-64 امتیاز - خوب، 45-53 امتیاز - رضایت بخش، کمتر از 45 امتیاز - رضایت بخش نیست. اگر دانش آموزی از 65 تا 75 امتیاز (نتیجه "عالی") کسب کند، از آزمون معاف می شود و به طور خودکار نمره " قبولی" را در دفترچه نمره دریافت می کند و برای آزمون 25 امتیاز کسب می کند.

در آزمون، دانش آموز می تواند حداکثر 25 امتیاز کسب کند: 0-15.9 امتیاز مربوط به نمره "نارضایتی"، 16-17.5 - "رضایت بخش"، 17.6-21.2 - "خوب"، 21.3-25 - "عالی" است.

توزیع امتیازات پاداش (در مجموع حداکثر 10 امتیاز در هر ترم) 1. حضور در سخنرانی - 0.4 امتیاز (100٪ حضور در سخنرانی - 6.4 امتیاز در هر ترم).

2. شرکت در UIRS تا 3 امتیاز شامل:

نوشتن چکیده در مورد موضوع پیشنهادی - 0.3 امتیاز.

تهیه گزارش و ارائه چند رسانه ای برای کنفرانس پایانی آموزشی و نظری 3. مشارکت در کار پژوهشی - حداکثر 5 امتیاز شامل:

حضور در جلسه حلقه علمی دانشجویی در بخش - 0.3 امتیاز؛

تهیه گزارش برای جلسه حلقه علمی دانشجویی - 0.5 امتیاز.

ارائه گزارش در کنفرانس علمی دانشجویی - 1 امتیاز.

ارائه در یک کنفرانس علمی دانشجویی منطقه ای، همه روسی و بین المللی - 3 امتیاز.

چاپ در مجموعه کنفرانس های علمی دانشجویی – 2 امتیاز;

چاپ در یک مجله علمی با داوری - 5 امتیاز.

4. مشارکت در کار آموزشی در بخش تا 3 امتیاز شامل:

مشارکت در سازماندهی فعالیت های آموزشی که توسط بخش در ساعات فوق برنامه انجام می شود - 2 امتیاز برای یک رویداد.

حضور در فعالیت های آموزشی که توسط بخش در ساعات فوق برنامه برگزار می شود - 1 امتیاز برای یک رویداد.

توزیع امتیازات جریمه (در مجموع حداکثر 10 امتیاز در هر ترم) 1. غیبت از سخنرانی به دلیل غیر موجه - 0.66-0.67 امتیاز (0٪ حضور در سخنرانی - 10 امتیاز برای اگر دانشجویی یک درس را به دلیل موجه از دست داد، او این حق را دارد که درس را برای بهبود رتبه فعلی شما تمرین کند.

در صورت غیر موجه بودن غیبت، دانش آموز باید کلاس را کامل کرده و نمره ای با ضریب کاهش 0.8 دریافت کند.

در صورتی که دانش آموزی از حضور فیزیکی در کلاس ها (به دستور آکادمی) معاف شود، در صورت انجام تکلیف کار مستقل فوق برنامه حداکثر امتیاز به وی تعلق می گیرد.

6. پشتیبانی آموزشی، روش شناختی و اطلاعاتی این رشته 1. N.A. Tyukavkina، Yu.I. Baukov، S.E. Zurabyan. شیمی بیورگانیک M.:DROFA، 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. شیمی بیورگانیک M.:DROFA، 2005.

1. اووچینیکوف یو.آ. شیمی بیورگانیک م.: آموزش و پرورش، 1987.

2. Riles A.، Smith K.، Ward R. مبانی شیمی آلی. م.: میر، 1983.

3. Shcherbak I.G. شیمی بیولوژیکی کتاب درسی برای دانشکده های پزشکی. S.-P. انتشارات دانشگاه پزشکی دولتی سنت پترزبورگ، 2005.

4. Berezov T.T.، Korovkin B.F. شیمی بیولوژیکی م.: پزشکی، 2004.

5. Berezov T.T.، Korovkin B.F. شیمی بیولوژیکی M.: پزشکی، Postupaev V.V.، Ryabtseva E.G. سازمان بیوشیمیایی غشای سلولی (کتاب درسی برای دانشجویان دانشکده های داروسازی دانشگاه های علوم پزشکی). خاباروفسک، دانشگاه پزشکی دولتی خاور دور. 2001

7. مجله آموزشی سوروس، 1996-2001.

8. راهنمای کلاس های آزمایشگاهی در شیمی بیورگانیک. ویرایش شده توسط N.A. Tyukavkina، M.:

پزشکی، 7.3 مواد آموزشی و روش شناختی تهیه شده توسط گروه 1. توسعه روش شناختی کلاس های عملی در شیمی بیورگانیک برای دانش آموزان.

2. تحولات روش شناختی برای کار مستقل غیردرسی دانش آموزان.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. تشخیص بیوشیمیایی (نقش فیزیولوژیکی و ارزش تشخیصی پارامترهای بیوشیمیایی خون و ادرار). کتاب درسی ویرایش چهارم. بلاگووشچنسک، 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. تشخیص بیوشیمیایی (نقش فیزیولوژیکی و ارزش تشخیصی پارامترهای بیوشیمیایی خون و ادرار). کتاب درسی الکترونیک. بلاگوشچنسک، 2007.

5. تکالیف برای آزمایش کامپیوتری دانش دانش آموزان در شیمی زیست آلی (تأمین شده توسط Borodin E.A.، Doroshenko G.K.، Egorshina E.V.) Blagoveshchensk، 2003.

6. تکالیف تستی شیمی زیست آلی برای آزمون شیمی بیو آلی برای دانشجویان دانشکده پزشکی دانشگاه های علوم پزشکی. ابزار. (تدوین شده توسط Borodin E.A., Doroshenko G.K.). بلاگوشچنسک، 2002.

7. تکالیف تستی در شیمی زیست آلی برای کلاس های عملی شیمی زیست آلی برای دانشجویان دانشکده پزشکی. ابزار. (تدوین شده توسط Borodin E.A., Doroshenko G.K.). بلاگوشچنسک، 2002.

8. ویتامین ها. ابزار. (تدوین شده توسط Egorshina E.V.). بلاگوشچنسک، 2001.

8.5 ارائه نظم و انضباط با تجهیزات و مواد آموزشی 1 ظروف شیشه ای شیمیایی:

ظروف شیشه ای:

1.1 لوله آزمایش شیمیایی 5000 آزمایش و آنالیز شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.2 لوله سانتریفیوژ 2000 آزمایشات و تجزیه و تحلیل شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.3 میله شیشه ای 100 آزمایش و تجزیه و تحلیل شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.4. فلاسک های حجم های مختلف (برای 200 آزمایش شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.5 فلاسک حجم بزرگ - 0.5-2.0 30 آزمایش ها و آنالیزهای شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، 1.6 لیوان های شیمیایی از 120 آزمایش شیمیایی مختلف و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.7 لیوان بزرگ شیمیایی، 50 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، آماده سازی کارگران 1.8 فلاسک در اندازه های مختلف 2000 آزمایش شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.9 قیف فیلتر 200 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UI 1.10 ظروف شیشه ای آزمایشات و آنالیزهای شیمیایی در کلاس های عملی، CIRS، کروماتوگرافی و غیره).

1.11 لامپ الکلی 30 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، ظروف چینی 1.12 لیوانحجم های مختلف (0.2-30 آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی 1.13 هاون ها و هاون ها آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی، آزمایش های شیمیایی و 1.15 فنجان برای تبخیر 20 آزمایش ها و آنالیز های شیمیایی برای کلاس های عملی، UIRS، اندازه گیری ظروف شیشه ای:

1.16 فلاسک حجمی مختلف 100 آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی، آزمایش های شیمیایی 1.17 سیلندر مدرج از 40 مختلف آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی، آزمایش های شیمیایی 1.18 لیوان با حجم های مختلف 30 آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی 19. آزمایشات و آنالیزهای شیمیایی برای کلاس های عملی، UIRS، میکروپیپت ها) 1.20 خودکار مکانیکی 15 آزمایشات شیمیایی و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، 1.21 مکانیک اتوماتیک 2 آزمایشات و آنالیزهای شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، توزیع کننده های حجم متغیر NIRS خودکار 1.22 Chem. و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، میکروسرنگ 1.23 AC 5 آزمایشات شیمیایی و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، 2 تجهیزات فنی:

2.1 قفسه برای لوله های آزمایش 100 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، 2.2 قفسه برای پیپت 15 آزمایش های شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 2.3 قفسه های فلزی 15 آزمایش های شیمیایی و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، دستگاه های گرمایشی:

2.4 کابینت خشک کن 3 ظروف شیشه ای شیمیایی خشک کن، نگهداری مواد شیمیایی 2.5 ترموستات هوا 2ترموستات کردن مخلوط جوجه کشی هنگام تعیین 2.6 ترموستات آب 2 ترموستات مخلوط جوجه کشی هنگام تعیین 2.7 اجاق برقی 3 آماده سازی معرف ها برای تمرینات عملی، آزمایشات شیمیایی و 2.8 یخچال با فریزر 5 ذخیره سازی اتاقک ها و مواد شیمیایی در محلول های دوگانه، مواد شیمیایی "Biryusa"، تمرینات عملی، UIRS، NIRS "Stinol"

2.9 کابینت های ذخیره سازی 8 ذخیره سازی معرف های شیمیایی 2.10 ایمن فلزی 1 ذخیره سازی مواد سمیمعرفها و اتانول 3 تجهیزات عمومی:

3.1 دمپر تحلیلی 2 آنالیز وزنی در کلاس های عملی، UIRS، NIRS 3.6 اولتراسانتریفیوژ 1 نمایش روش آنالیز رسوب در کلاس های عملی (آلمان) 3.8 همزن های مغناطیسی 2 آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی 3.9 آماده سازی آب 3.9 DEtilled Electrical. معرف برای 3.10 دماسنج 10 کنترل دما در حین تجزیه و تحلیل شیمیایی 3.11 مجموعه ای از هیدرومترها 1 اندازه گیری چگالی محلول ها 4 تجهیزات ویژه:

4.1 دستگاه الکتروفورز در 1 نمایش روش الکتروفورز پروتئین های سرم در 4.2 دستگاه الکتروفورز در 1 نمایش روش جداسازی لیپوپروتئین های سرم 4.3 تجهیزات برای ستون نمایش روش جداسازی پروتئین ها با استفاده از کروماتوگرافی LC4stnquiment 4. روشی برای جداسازی لیپیدها در لایه کروماتوگرافی نازک عملی کلاس ها، تجهیزات اندازه گیری NIRS:

رنگ سنج های فوتوالکتریک:

4.8 فتومتر "SOLAR" 1 اندازه گیری جذب نور محلول های رنگی در اسپکتروفتومتر 4.9 SF 16 1 اندازه گیریجذب نوری محلول‌ها در نواحی مرئی و UV 4.10 اسپکتروفتومتر بالینی 1 اندازه‌گیری جذب نور محلول‌ها در نواحی مرئی و UV طیف «Schimadzu - CL-770» با استفاده از روش‌های تعیین طیفی 4.11 بسیار کارآمد 1 روش HPLC نمایش (تمرینات عملی، UIRS، NIRS) کروماتوگرافی مایع "Milichrome - 4".

4.12 قطب سنج 1 نمایش فعالیت نوری انانتیومرها، 4.13 رفرکتومتر 1 نمایشروش انکسار سنجی تعیین 4.14 pH متر 3 آماده سازی محلول های بافر، نمایش بافر 5 تجهیزات طرح ریزی:

5.1 پروژکتور چند رسانه ای و 2 نمایش چند رسانه ای، پروژکتورهای عکس و سربار: نمایشاسلاید در طول سخنرانی ها و کلاس های عملی 5.3 "بلبرینگ نیمه اتوماتیک" 5.6 دستگاه برای نمایش اختصاص داده شده به ساختمان آموزشی مورفولوژیکی. نمایش فیلم های شفاف (سربار) و مطالب گویا در سخنرانی ها، در طول پروژکتور فیلم UIRS و NIRS.

6 فناوری کامپیوتر:

6.1 شبکه گروهی 1 دسترسی به منابع آموزشی INTERNET (رایانه های ملی و شخصی با پایگاه های الکترونیکی بین المللی شیمی، زیست شناسی و دسترسی به پزشکی اینترنتی) برای معلمان بخش و دانش آموزان در آموزش و 6.2 رایانه های شخصی 8 ایجاد توسط معلمان بخش پرسنل چاپی و الکترونیکی دپارتمان مواد آموزشی در حین کار آموزشی و روش شناختی، 6.3 کلاس کامپیوتر برای 10 1 آزمون برنامه ریزی شده دانش دانش آموزان در کلاس های عملی، در حین آزمون ها و امتحانات (جاری، 7 جدول آموزشی:

1. پیوند پپتیدی.

2. منظم بودن ساختار زنجیره پلی پپتیدی.

3. انواع پیوندها در یک مولکول پروتئین.

4. پیوند دی سولفیدی.

5. ویژگی گونه ای پروتئین ها.

6. ساختار ثانویه پروتئین ها.

7. ساختار سوم پروتئین ها.

8. میوگلوبین و هموگلوبین.

9. هموگلوبین و مشتقات آن.

10. لیپوپروتئین های پلاسمای خون.

11. انواع چربی خون.

12. الکتروفورز پروتئین ها روی کاغذ.

13. طرح بیوسنتز پروتئین.

14. کلاژن و تروپوکلاژن.

15. میوزین و اکتین.

16. کمبود ویتامین RR (پلاگر).

17. کمبود ویتامین B1.

18. کمبود ویتامین C.

19. کمبود ویتامین A.

20. کمبود ویتامین D (راشیتیسم).

21. پروستاگلاندین ها مشتقات فعال فیزیولوژیکی اسیدهای چرب غیراشباع هستند.

22. نوروکسین های تشکیل شده از کاتکالامین ها و ایندولامین ها.

23. محصولات واکنش های غیر آنزیمی دوپامین.

24. نوروپپتیدها.

25. اسیدهای چرب چند غیر اشباع.

26. برهمکنش لیپوزوم ها با غشای سلولی.

27. اکسیداسیون آزاد (تفاوت با تنفس بافتی).

28. PUFA از خانواده امگا 6 و امگا 3.

2 مجموعه اسلاید برای بخش های مختلف برنامه 8.6 ابزارهای یادگیری تعاملی (فناوری های اینترنتی)، مواد چند رسانه ای، کتابخانه های الکترونیکی و کتاب درسی، مواد عکس و ویدئو 1 ابزار یادگیری تعاملی (فناوری های اینترنتی) 2 مواد چند رسانه ای Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) «ترکیبات طبیعی اساس 5 Borodin E.A. (AGMA) «ژنوم انسان. ژنومیکس، پروتئومیکس و ارائه نویسنده 6 Pivovarova E.N (موسسه سیتولوژی و ژنتیک، شعبه سیبری آکادمی علوم پزشکی روسیه) "نقش تنظیم بیان ژن در ارائه نویسنده از یک شخص."

3 کتابخانه الکترونیکی و کتاب های درسی:

2 MEDLINE. نسخه سی دی پایگاه های الکترونیکی شیمی، زیست شناسی و پزشکی.

3 علوم زیستی. نسخه سی دی پایگاه های الکترونیکی شیمی و زیست شناسی.

4 چکیده علمی کمبریج. نسخه سی دی پایگاه های الکترونیکی شیمی و زیست شناسی.

5 PubMed - پایگاه الکترونیکی موسسه ملی بهداشت http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ شیمی آلی. کتابخانه دیجیتال. (تدوین شده توسط N.F. Tyukavkina، A.I. Khvostova) - M.، 2005.

شیمی آلی و عمومی. دارو. سخنرانی برای دانشجویان، دوره. (دفترچه راهنمای الکترونیکی). م.، 2005

4 ویدیو:

سی دی 3 MES TIBOKH DSC FEB RAS

5 مطالب عکس و فیلم:

عکس های نویسنده و مطالب ویدیویی سر. بخش پروفسور E.A. Borodin حدود 1 دانشگاه اوپسالا (سوئد)، گرانادا (اسپانیا)، دانشکده های پزشکی دانشگاه های ژاپن (نیگاتا، اوزاکا، کانازاوا، هیروساکی)، موسسه شیمی بیومدیکال آکادمی علوم پزشکی روسیه، موسسه شیمی فیزیک و شیمی وزارت بهداشت روسیه، TIBOKHE DSC. فوریه RAS.

8.1. نمونه ای از آیتم های تست کنترل جاری (با پاسخ های استاندارد) درس شماره 4 “ اسیدیته و پایهمولکول های آلی"

1. ویژگی های مشخصه اسیدهای Bronsted-Lowry را انتخاب کنید:

1. افزایش غلظت یون های هیدروژن در محلول های آبی 2. افزایش غلظت یون های هیدروکسید در محلول های آبی 3. مولکول ها و یون های خنثی هستند - دهنده های پروتون 4. مولکول ها و یون های خنثی هستند - گیرنده های پروتون 5. تأثیری بر واکنش محیط 2. عوامل موثر بر اسیدیته مولکول های آلی را مشخص کنید:

1. الکترونگاتیوی هترواتم 2. قطبی پذیری هترواتم 3. ماهیت رادیکال 4. توانایی تفکیک 5. حلالیت در آب 3. قوی ترین اسیدهای برونستد را از ترکیبات فهرست شده انتخاب کنید:

1. آلکان ها 2. آمین ها 3. الکل ها 4. تیول ها 5. اسیدهای کربوکسیلیک 4. ویژگی های مشخصه ترکیبات آلی که دارای خواص باز هستند را نشان دهید:

1. گیرنده‌های پروتون 2. اهداکنندگان پروتون 3. پس از تفکیک یون‌های هیدروکسیل می‌دهند. 4. تجزیه نمی‌شوند. 5. خواص اساسی واکنش‌پذیری را تعیین می‌کنند.

1. آمونیاک 2. متیل آمین 3. فنیل آمین 4. اتیلامین 5. پروپیلامین 8.2 نمونه هایی از وظایف موقعیتی کنترل فعلی (باپاسخ استانداردها) 1. ساختار والد را در ترکیب تعیین کنید:

راه حل. انتخاب ساختار اصلی در فرمول ساختاری یک ترکیب آلی در نامگذاری جایگزین IUPAC توسط تعدادی از قوانین به طور مداوم اعمال می شود (به کتاب درسی، 1.2.1 مراجعه کنید).

هر قانون بعدی فقط زمانی اعمال می شود که قانون قبلی اجازه انتخاب واضح را نمی دهد. ترکیب I حاوی قطعات آلیفاتیک و آلی سیکلیک است. طبق قاعده اول، ساختاری که گروه خصوصیات ارشد مستقیماً با آن مرتبط است به عنوان ساختار مادر انتخاب می شود. از دو گروه مشخصه موجود در ترکیب I (OH و NH)، گروه هیدروکسیل قدیمی ترین است. بنابراین، ساختار اولیه سیکلوهگزان خواهد بود که در نام این ترکیب - 4-aminomethylcyclohexanol - منعکس شده است.

2. اساس تعدادی از ترکیبات و داروهای مهم بیولوژیکی یک سیستم پورین هتروسیکلیک متراکم شامل هسته های پیریمیدین و ایمیدازول است. افزایش مقاومت پورین در برابر اکسیداسیون چیست؟

راه حل. ترکیبات آروماتیک انرژی مزدوج و پایداری ترمودینامیکی بالایی دارند. یکی از مظاهر خواص معطر مقاومت در برابر اکسیداسیون است، اگرچه "خارجی"

ترکیبات معطر دارای درجه بالایی از اشباع نشدن هستند که معمولاً آنها را مستعد اکسیداسیون می کند. برای پاسخ به سوال مطرح شده در بیان مسئله، لازم است مشخص شود که آیا پورین به سیستم های معطر تعلق دارد یا خیر.

طبق تعریف معطر بودن، شرط لازم (اما نه کافی) برای ظهور یک سیستم بسته مزدوج، وجود در مولکول یک اسکلت حلقوی تخت با یک ابر الکترونی است. در مولکول پورین، تمام اتم های کربن و نیتروژن در حالت هیبریداسیون sp2 قرار دارند و بنابراین همه پیوندها در یک صفحه قرار دارند. به همین دلیل، اوربیتال های تمام اتم های موجود در چرخه عمود بر صفحه اسکلتی و موازی یکدیگر قرار دارند که شرایطی را برای همپوشانی متقابل آنها با تشکیل یک سیستم ti-الکترون غیرمحلی بسته که تمام اتم های اتم را پوشش می دهد، ایجاد می کند. چرخه (کنژوگاسیون دایره ای).

معطر بودن نیز با تعداد -الکترون ها تعیین می شود که باید با فرمول 4/7 + 2 مطابقت داشته باشد که n یک سری اعداد طبیعی O، 1، 2، 3 و غیره است (قانون هاکل). هر اتم کربن و اتم‌های نیتروژن پیریدین در موقعیت‌های 1، 3 و 7 یک الکترون p به سیستم مزدوج کمک می‌کنند و اتم نیتروژن پیرول در موقعیت 9 یک جفت الکترون را تشکیل می‌دهد. سیستم پورین مزدوج شامل 10 الکترون است که با قانون هوکل در n=2 مطابقت دارد.

بنابراین، مولکول پورین دارای یک ویژگی معطر است و مقاومت آن در برابر اکسیداسیون با این امر مرتبط است.

وجود هترواتم ها در چرخه پورین منجر به توزیع نابرابر چگالی الکترون می شود. اتم‌های نیتروژن پیریدین خاصیت الکترون‌کشی از خود نشان می‌دهند و چگالی الکترون روی اتم‌های کربن را کاهش می‌دهند. در این راستا، اکسیداسیون پورین که عموماً به عنوان از دست دادن الکترون توسط ترکیب اکسید کننده در نظر گرفته می شود، در مقایسه با بنزن حتی دشوارتر خواهد بود.

8.3 وظایف تست برای آزمایش (یک گزینه به طور کامل با استانداردهای پاسخ) 1. عناصر آلی را نام ببرید:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.گروه های عاملی که دارای پیوند Pi هستند را مشخص کنید:

1. گروه کربوکسیل 2. آمینو 3. هیدروکسیل 4. گروه اکسو 5. کربونیل 3. گروه عملکردی ارشد را مشخص کنید:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. اسید لاکتیک CH3-CHOH-COOH که در نتیجه تجزیه بی هوازی گلوکز در بافت ها تشکیل می شود، از چه دسته ای از ترکیبات آلی تشکیل می شود. ، متعلق به

1. کربوکسیلیک اسیدها 2. هیدروکسی اسیدها 3. اسیدهای آمینه 4. کتو اسیدها 5. ماده ای را که سوخت انرژی اصلی سلول است و ساختار زیر را دارد با نامگذاری جایگزین نام ببرید:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. 2،3،4،5،6-پنتاهیدروکسی هگزانال 2.6-oxohexanepnentanol 1،2،3،4، 3. گلوکز 4. هگزوز 5.1،2،3،4،5-پنتاهیدروکسی هگزانال- 6. ویژگی های مشخصه مزدوج را نشان دهید. سیستم های:

1. یکسان سازی چگالی الکترونی پیوندهای سیگما و پی 2. پایداری و واکنش پذیری کم 3. ناپایداری و واکنش پذیری بالا 4. حاوی پیوندهای سیگما و پی متناوب 5. پیوندهای پی با گروه -CH2 از هم جدا می شوند. صرف پی:

1. کاروتن ها و ویتامین A 2. پیرول 3. پیریدین 4. پورفیرین ها 5. بنزپیرن 8. انتخاب جانشین های نوع اول با جهت گیری به سمت ارتو و پارا موقعیت:

1. آلکیل 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. گروه -OH چه تأثیری در الکل های آلیفاتیک دارد:

1. القایی مثبت 2. القایی منفی 3. مزومریک مثبت 4. مزومریک منفی 5. نوع و علامت اثر به موقعیت گروه -OH بستگی دارد 10. رادیکال هایی را انتخاب کنید که اثر مزومریک منفی دارند 1. هالوژن ها 2. رادیکال های آلکیل 3. گروه آمینو 4. گروه هیدروکسی 5. گروه کربوکسی 11. ویژگی های مشخصه اسیدهای برونستد لوری را انتخاب کنید:

1. افزایش غلظت یون های هیدروژن در محلول های آبی 2. افزایش غلظت یون های هیدروکسید در محلول های آبی 3. مولکول ها و یون های خنثی هستند - دهنده های پروتون 4. مولکول ها و یون های خنثی هستند - گیرنده های پروتون 5. تأثیری بر واکنش محیط 12. عوامل موثر بر اسیدیته مولکول های آلی را مشخص کنید:

1. الکترونگاتیوی هترواتم 2. قطبی پذیری هترواتم 3. ماهیت رادیکال 4. توانایی تفکیک 5. حلالیت در آب 13. قوی ترین اسیدهای برونستد را از ترکیبات فهرست شده انتخاب کنید:

1. آلکان ها 2. آمین ها 3. الکل ها 4. تیول ها 5. اسیدهای کربوکسیلیک 14. ویژگی های مشخصه ترکیبات آلی که دارای خواص باز هستند را نشان دهید:

1. گیرنده های پروتون 2. دهنده های پروتون 3. پس از تفکیک یون های هیدروکسیل می دهند. 4. تجزیه نمی شوند.

1. آمونیاک 2. متیل آمین 3. فنیل آمین 4. اتیلامین 5. پروپیلامین 16. چه ویژگی هایی برای طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی استفاده می شود:

1. مکانیسم شکستن پیوند شیمیایی 2. نتیجه نهایی واکنش 3. تعداد مولکول های شرکت کننده در مرحله ای که سرعت کل فرآیند را تعیین می کند. 4. ماهیت معرف حمله کننده به پیوند 17. انتخاب فعال اشکال اکسیژن:

1. اکسیژن تکی 2. پراکسید دیرادیکال - یون O-O-سوپراکسید 4. رادیکال هیدروکسیل 5. اکسیژن مولکولی سه گانه 18. ویژگی های مشخصه معرف های الکتروفیل را انتخاب کنید:

1-ذراتی که حامل بار مثبت جزئی یا کامل هستند 2-از شکاف همولیتیک یک پیوند کووالانسی تشکیل می شوند 3-ذراتی که حامل یک الکترون جفت نشده هستند 4-ذراتی که حامل بار منفی جزئی یا کامل هستند 5-از شکاف هترولیتیک تشکیل می شوند. از یک پیوند کووالانسی 19. ترکیباتی را انتخاب کنید که واکنش های مشخصه آنها جایگزینی الکتروفیل است:

1. آلکن ها 2. آرن ها 3. آلکادین ها 4. هتروسیکل های معطر 5. آلکان ها 20. نقش بیولوژیکی واکنش های اکسیداسیون رادیکال های آزاد را نشان دهید:

1. فعالیت فاگوسیتیتیک سلول ها 2. مکانیسم جهانی تخریب غشای سلولی 3. خود تجدید ساختارهای سلولی 4. نقش تعیین کننده ای در توسعه بسیاری از فرآیندهای پاتولوژیک ایفا می کنند. 21. انتخاب کنید کدام دسته از ترکیبات آلی با واکنش های جانشینی هسته دوست مشخص می شوند. :

1. الکل ها 2. آمین ها 3. مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها 4. تیول ها 5. آلدئیدها 22. واکنش پذیری سوبستراها در واکنش های جانشینی هسته دوست به چه ترتیبی کاهش می یابد:

1. مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها، آمین الکل ها 2. آمین الکل ها، مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها 3. آمین الکل ها، مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها 4. مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها، الکل های آمینی 23. الکل های چند هیدروکربنی را از ترکیبات ذکر شده انتخاب کنید:

1. اتانول 2. اتیلن گلیکول 3. گلیسرول 4. زایلیتول 5. سوربیتول 24. مشخصه این واکنش را انتخاب کنید:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. واکنش حذف 2. واکنش کم آبی درون مولکولی 3. در حضور اسیدهای معدنی هنگام گرم شدن رخ می دهد 4. در شرایط عادی رخ می دهد. مواد وارد یک مولکول کلر می شوند:

1. خواص مخدر 2. اشک آور (اشک آور) 3. خواص ضد عفونی کننده 26. واکنش های مشخصه اتم کربن هیبرید شده SP2 در ترکیبات اکسو را انتخاب کنید:

1. افزودن هسته دوست 2. جایگزینی هسته دوست 3. افزودن الکتروفیل 4. واکنش های همولیتیک 5. واکنش های هترولیتیک 27. سهولت حمله هسته دوست ترکیبات کربونیل به چه ترتیبی کاهش می یابد:

1. آلدئیدها کتونها انیدرید استرها آمید نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک 2. کتونها آلدهیدها انیدرید استرها آمید نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک 3. انیدریدها آلدئیدها کتونها استرها آمیدها نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک 28. مشخص کنید که این واکنش چیست:

1. واکنش کیفی به آلدئیدها 2. آلدهید یک عامل کاهنده است، اکسید نقره (I) یک عامل اکسید کننده است. 3. آلدئید یک عامل اکسید کننده است، اکسید نقره (I) یک عامل کاهنده است. محیط 6. ویژگی کتون ها 29. کدام یک از ترکیبات کربونیل زیر برای تشکیل آمین های بیوژنیک دکربوکسیلاسیون می شوند؟

1. اسیدهای کربوکسیلیک 2. اسیدهای آمینه 3. اکسو اسیدها 4. اسیدهای هیدروکسی 5. اسید بنزوئیک 30. چگونه خواص اسید در سری همولوگ اسیدهای کربوکسیلیک تغییر می کند:

1. افزایش 2. کاهش 3. تغییر نکردن 31. کدام یک از کلاس های پیشنهادی ترکیبات ناهم عملکرد هستند:

1. هیدروکسی اسیدها 2. اکسو اسیدها 3. آمینو الکل ها 4. اسیدهای آمینه 5. اسیدهای دی کربوکسیلیک 32. هیدروکسی اسیدها عبارتند از:

1. سیتریک 2. بوتیریک 3. استواستیک 4. پیروویک 5. مالیک 33. انتخاب داروها - مشتقات اسید سالیسیلیک:

1. پاراستامول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PAS 34. انتخاب داروها - مشتقات p-aminophenol:

1. پاراستامول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PAS 35. انتخاب داروها - مشتقات اسید سولفانیلیک:

1. پاراستامول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PASK 36. مفاد اصلی نظریه A.M. Butlerov را انتخاب کنید:

1. اتم های کربن با پیوندهای ساده و چندگانه به هم متصل می شوند 2. کربن در ترکیبات آلی چهار ظرفیتی است 3. گروه عاملی خواص ماده را تعیین می کند. 4. اتم های کربن چرخه های باز و بسته را تشکیل می دهند. 5. در ترکیبات آلی کربن به شکل کاهش یافته است. 37. کدام ایزومرها به عنوان فضایی طبقه بندی می شوند:

1. زنجیر 2. موقعیت پیوندهای چندگانه 3. گروههای عملکردی 4. ساختاری 5. پیکربندی 38. مشخصه مفهوم "تشکیل" را انتخاب کنید:

1. امکان چرخش حول یک یا چند پیوند سیگما 2. کنفورمرها ایزومرها هستند 3. تغییر در توالی پیوندها 4. تغییر در آرایش فضایی جانشین ها 5. تغییر در ساختار الکترونیکی 39. شباهت بین را انتخاب کنید. انانتیومرها و دیاسترومرها:

1. خواص فیزیکوشیمیایی یکسانی دارند 2. قادر به چرخش صفحه قطبش نور هستند 3. قادر به چرخش صفحه قطبش نور نیستند 4. استریو ایزومرها هستند 5. با وجود مرکز کایرالیته مشخص می شوند. شباهت بین ایزومری پیکربندی و ساختاری را انتخاب کنید:

1. ایزومر با موقعیت‌های مختلف در فضای اتم‌ها و گروه‌های اتم همراه است. 2. ایزومر به دلیل چرخش اتم‌ها یا گروه‌هایی از اتم‌ها به دور پیوند سیگما است. 4. ایزومریسم به دلیل آرایش های مختلف جانشین ها نسبت به صفحه پیوند پی است.

41. هترواتم هایی که هتروسیکل های مهم بیولوژیکی را تشکیل می دهند را نام ببرید:

1. نیتروژن 2. فسفر 3. گوگرد 4. کربن 5. اکسیژن 42. هتروسیکل 5 عضوی که بخشی از پورفیرین ها است را مشخص کنید:

1. پیرولیدین 2. ایمیدازول 3. پیرول 4. پیرازول 5. فوران 43. کدام هتروسیکل با یک هترواتم بخشی از اسید نیکوتینیک است:

1. پورین 2. پیرازول 3. پیرول 4. پیریدین 5. پیریمیدین 44. محصول نهایی اکسیداسیون پورین در بدن را نام ببرید:

1. هیپوگزانتین 2. گزانتین 3. اسید اوریک 45. آلکالوئیدهای تریاک را مشخص کنید:

1. استریکنین 2. پاپاورین 4. مورفین 5. رزرپین 6. کینین 6. چه واکنشهای اکسیداسیونی مشخصه بدن انسان است:

1. هیدروژن زدایی 2. افزودن اکسیژن 3. اهدای الکترون 4. افزودن هالوژن ها 5. برهمکنش با پرمنگنات پتاسیم، اسیدهای نیتریک و پرکلریک 47. میزان اکسیداسیون اتم کربن را در ترکیبات آلی مشخص می کند:

1. تعداد پیوندهای آن با اتم های عناصر الکترونگاتیوتر از هیدروژن 2. تعداد پیوندهای آن با اتم های اکسیژن 3. تعداد پیوندهای آن با اتم های هیدروژن 48. در طی اکسیداسیون اتم کربن اولیه چه ترکیباتی تشکیل می شود؟

1. الکل اولیه 2. الکل ثانویه 3. آلدهید 4. کتون 5. اسید کربوکسیلیک 49. مشخص کنید که چه چیزی برای واکنش های اکسیداز مشخص می شود:

1. اکسیژن به آب کاهش می یابد. 2. اکسیژن در ترکیب مولکول اکسید شده قرار می گیرد. 3. اکسیژن به سمت اکسیداسیون هیدروژن جدا شده از بستر می رود. از بسترهای پیشنهادی به راحتی در سلول اکسید می شود و چرا؟

1. گلوکز 2. اسید چرب 3. حاوی اتم های کربن نیمه اکسید شده 4. حاوی اتم های کربن کاملاً هیدروژنه 51. آلدوزها را انتخاب کنید:

1. گلوکز 2. ریبوز 3. فروکتوز 4. گالاکتوز 5. دئوکسی ریبوز 52. اشکال ذخیره کربوهیدرات ها را در یک موجود زنده انتخاب کنید:

1. فیبر 2. نشاسته 3. گلیکوژن 4. اسید هیالوریک 5. ساکارز 53. رایج ترین مونوساکاریدها را در طبیعت انتخاب کنید:

1. تریوزها 2. تتروزها 3. پنتوزها 4. هگزوزها 5. هپتوزها 54. قندهای آمینه را انتخاب کنید:

1. بتا ریبوز 2. گلوکوزامین 3. گالاکتوزامین 4. استیل گالاکتوزامین 5. دئوکسی ریبوز 55. محصولات اکسیداسیون مونوساکارید را انتخاب کنید:

1. گلوکز-6-فسفات 2. اسیدهای گلیکونیک (آلدونیک) 3. اسیدهای گلیکورونیک (اورونیک) 4. گلیکوزیدها 5. استرها 56. دی ساکاریدها را انتخاب کنید:

1. مالتوز 2. فیبر 3. گلیکوژن 4. ساکارز 5. لاکتوز 57. هموپلی ساکاریدها را انتخاب کنید:

1. نشاسته 2. سلولز 3. گلیکوژن 4. دکستران 5. لاکتوز 58. انتخاب کنید که کدام مونوساکاریدها در طول هیدرولیز لاکتوز تشکیل شوند:

1.بتا-D-گالاکتوز 2.آلفا-D-گلوکز 3.آلفا-D-فروکتوز 4.آلفا-D-گالاکتوز 5.آلفا-D-دئوکسی ریبوز 59. مشخصه سلولز را انتخاب کنید:

1. پلی ساکارید خطی گیاهی 2. واحد ساختاری بتا-D-گلوکز است 3. لازم برای تغذیه طبیعی، یک ماده بالاست است 4. کربوهیدرات اصلی در انسان 5. در دستگاه گوارش تجزیه نمی شود 60. مشتقات کربوهیدرات را انتخاب کنید مورامین را تشکیل می دهند:

1.N-acetylglucosamine 2.N-acetylmuramic acid 3.glucosamine 4.glucuronic acid 5.ribulose-5-phosphate 61. گزاره های صحیح را از موارد زیر انتخاب کنید: اسیدهای آمینه عبارتند از...

1. ترکیبات حاوی هر دو گروه آمینو و هیدروکسی در مولکول 2. ترکیبات حاوی گروه های هیدروکسیل و کربوکسیل 3. مشتقاتی از اسیدهای کربوکسیلیک هستند که در رادیکال آن هیدروژن با یک گروه آمینه جایگزین می شود. 4. ترکیبات حاوی گروه های اکسو و کربوکسیل در مولکول. 5. ترکیبات حاوی گروه های هیدروکسی و آلدهیدی 62. اسیدهای آمینه چگونه طبقه بندی می شوند؟

1. بر اساس ماهیت شیمیایی رادیکال 2. بر اساس خواص فیزیکوشیمیایی 3. با تعداد گروه های عاملی 4. با درجه اشباع نبودن 5. به دلیل ماهیت گروه های عاملی اضافی 63. یک اسید آمینه معطر را انتخاب کنید:

1. گلیسین 2. سرین 3. گلوتامیک 4. فنیل آلانین 5. متیونین 64. اسید آمینه ای را انتخاب کنید که خاصیت اسیدی داشته باشد:

1. لوسین 2. تریپتوفان 3. گلیسین 4. اسید گلوتامیک 5. آلانین 65. یک اسید آمینه پایه را انتخاب کنید:

1. سرین 2. لیزین 3. آلانین 4. گلوتامین 5. تریپتوفان 66. بازهای نیتروژن دار پورینی را انتخاب کنید:

1. تیمین 2. آدنین 3. گوانین 4. اوراسیل 5. سیتوزین 67. بازهای نیتروژن دار پیریمیدین را انتخاب کنید:

1.اوراسیل 2. تیمین 3. سیتوزین 4. آدنین 5. گوانین 68. اجزای نوکلئوزید را انتخاب کنید:

1. بازهای نیتروژن دار پورینی 2. بازهای نیتروژنی پیریمیدین 3. ریبوز 4. دئوکسی ریبوز 5. اسید فسفریک 69. اجزای ساختاری نوکلئوتیدها را مشخص کنید:

1. بازهای نیتروژنی پورین 2. بازهای نیتروژنی پیریمیدین 3. ریبوز 4. دئوکسی ریبوز 5. اسید فسفریک 70. ویژگی های متمایز DNA را نشان دهید:

1. تشکیل شده توسط یک زنجیره پلی نوکلئوتیدی 2. تشکیل شده توسط دو زنجیره پلی نوکلئوتیدی 3. حاوی ریبوز 4. حاوی دئوکسی ریبوز 5. حاوی اوراسیل 6. حاوی تیمین 71. لیپیدهای صابونی پذیر را انتخاب کنید:

1. چربی های خنثی 2. تری اسیل گلیسرول ها 3. فسفولیپیدها 4. اسفنگومیلین ها 5. استروئیدها 72. انتخاب اسیدهای چرب غیر اشباع:

1. پالمیتیک 2. استئاریک 3. اولئیک 4. لینولئیک 5. آراشیدونیک 73. ترکیب مشخصه چربی های خنثی را مشخص کنید:

1. مریسیل الکل + اسید پالمیتیک 2. گلیسرول + اسید بوتیریک 3. اسفنگوزین + اسید فسفریک 4. گلیسرول + اسید کربوکسیلیک بالاتر + اسید فسفریک 5. گلیسرول + اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر 74. عملکرد فسفولیپیدها در بدن انسان را انتخاب کنید:

1. تنظیمی 2. محافظ 3. ساختاری 4. پرانرژی 75. گلیکولیپیدها را انتخاب کنید:

1.فسفاتیدیل کولین 2.سربروزیدها 3.اسفنگومیلین ها 4.سولفاتیدها 5.گانگلیوزیدها

پاسخ به وظایف تست

8.4 فهرست مهارت ها و وظایف عملی (به طور کامل) مورد نیاز برای گذراندن 1. توانایی طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس ساختار اسکلت کربن و 2. توانایی تهیه فرمول با نام و نام نمایندگان معمولی از مواد مهم بیولوژیکی و داروها با فرمول ساختاری

3. توانایی جداسازی گروههای عاملی، مراکز اسیدی و بازی، قطعات مزدوج و معطر در مولکولها برای تعیین رفتار شیمیایی. ادبیات علمی و مرجع؛ جستجو کنید و نتیجه گیری کلی بگیرید.

6. داشتن مهارت در کار با ظروف شیشه ای شیمیایی.

7. دارا بودن مهارت کار ایمن در آزمایشگاه شیمی و توانایی کار با ترکیبات آلی سوزاننده، سمی، بسیار فرار، کار با مشعل، لامپ الکلی و وسایل گرمایش الکتریکی.

1. موضوع و وظایف شیمی زیست آلی. مفاهیم در آموزش پزشکی.

2. ترکیب عنصری ترکیبات آلی، به عنوان دلیل انطباق آنها با فرآیندهای بیولوژیکی.

3. طبقه بندی ترکیبات آلی. کلاس ها، فرمول های کلی، گروه های عملکردی، نمایندگان فردی.

4. نامگذاری ترکیبات آلی. نام های بی اهمیت نامگذاری IUPAC جایگزین کنید.

5. گروه های عملکردی اصلی. ساختار والدین. معاونین. ارشد گروه ها، معاونین. نام گروه های عاملی و جانشین ها به عنوان پیشوند و پایان.

6. مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی. نظریه A.M. Butlerov.

فرمول های ساختاری ایزومریسم ساختاری ایزومرهای زنجیره و موقعیت

7. ساختار فضایی ترکیبات آلی. فرمول های استریوشیمیایی

مدل های مولکولی مهمترین مفاهیم در استریوشیمی، پیکربندی و ترکیب مولکول های آلی است.

8. ترکیب زنجیرهای باز - گرفتگی، مهار، مایل. انرژی و واکنش پذیری ترکیبات مختلف

9. ترکیب چرخه ها با استفاده از مثال سیکلوهگزان (صندلی و حمام). اتصالات محوری و استوایی.

10. تأثیر متقابل اتم ها در مولکول های ترکیبات آلی. علل آن، انواع تظاهرات. تأثیر بر واکنش پذیری مولکول ها.

11. جفت شدن. سیستم های مزدوج، اتصالات مزدوج. صرف Pi-pi در دین ها. انرژی صرف. پایداری سیستم های جفت شده (ویتامین A).

12. جفت شدن در عرصه ها (جفت شدن پی پی). معطر بودن. قانون هوکل بنزن، نفتالین، فنانترن. واکنش پذیری حلقه بنزن

13. کونژوگه در هتروسیکل ها (همراهی p-pi و pi-pi با استفاده از مثال پیرول و پیریدین).

پایداری هتروسیکل ها - اهمیت بیولوژیکی با استفاده از مثال ترکیبات تتراپیرول.

14. قطبش اوراق قرضه. علل پلاریزاسیون در الکل ها، فنل ها، ترکیبات کربونیل، تیول ها. تأثیر بر واکنش پذیری مولکول ها.\ 15. اثرات الکترونیکی. اثر القایی در مولکول های حاوی پیوند سیگما. نشانه اثر القایی.

16. اثر مزومری در زنجیره های باز با پیوندهای پی مزدوج با استفاده از مثال 1،3 بوتادین.

17.اثر مزومری در ترکیبات معطر.

18. جایگزین های الکترون دهنده و الکترون گیر.

19. معاونین نوع 1 و 2. قانون جهت گیری در رینگ بنزن.

20. اسیدیته و بازی ترکیبات آلی. اسیدها و بازهای برندستت لوری

جفت اسید و باز اسیدها و بازهای مزدوج هستند. Ka و pKa مشخصه های کمی اسیدیته ترکیبات آلی هستند. اهمیت اسیدیته برای فعالیت عملکردی مولکول های آلی.

21. اسیدیته طبقات مختلف ترکیبات آلی. عواملی که اسیدیته ترکیبات آلی را تعیین می کنند عبارتند از: الکترونگاتیوی اتم غیر فلزی متصل به هیدروژن، قطبی پذیری اتم غیر فلزی، ماهیت رادیکال متصل به اتم غیر فلزی.

22.پایه های ارگانیک. آمین ها دلیل اصلی بودن تأثیر رادیکال‌ها بر پایه آمین‌های آلیفاتیک و آروماتیک.

23. طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی بر اساس مکانیسم آنها. مفاهیم واکنش های همولیتیک و هترولیتیک.

24. واکنش های جایگزینی رادیکال در آلکان ها. اکسیداسیون رادیکال های آزاد در موجودات زنده گونه های اکسیژن واکنش پذیر.

25. افزودن الکتروفیل در آلکن ها. تشکیل پی کمپلکس ها، کربوکاتیون ها. واکنش های هیدراتاسیون، هیدروژناسیون.

26. جایگزینی الکتروفیل در حلقه معطر. تشکیل کمپلکس های سیگما میانی. واکنش بروماسیون بنزن

27. جایگزینی هسته دوست در الکل ها. واکنش های کم آبی، اکسیداسیون الکل های اولیه و ثانویه، تشکیل استرها.

28. افزودن هسته دوست ترکیبات کربونیل. واکنش های بیولوژیکی مهم آلدئیدها: اکسیداسیون، تشکیل همی استال ها هنگام برهم کنش با الکل ها.

29. جایگزینی نوکلئوفیل در اسیدهای کربوکسیلیک. واکنش های بیولوژیکی مهم اسیدهای کربوکسیلیک.

30. اکسیداسیون ترکیبات آلی، اهمیت بیولوژیکی. درجه اکسیداسیون کربن در مولکول های آلی. اکسید شدن کلاس های مختلف ترکیبات آلی.

31. اکسیداسیون انرژی. واکنش های اکسیداز

32. اکسیداسیون غیر انرژی. واکنش های اکسیژناز

33. نقش اکسیداسیون رادیکال های آزاد در عمل باکتری کشی سلول های فاگوسیتی.

34. احیای ترکیبات آلی. اهمیت بیولوژیکی

35. ترکیبات چند منظوره. الکل های پلی هیدریک - اتیلن گلیکول، گلیسیرین، زایلیتول، سوربیتول، اینوزیتول. اهمیت بیولوژیکی واکنش های مهم بیولوژیکی گلیسرول اکسیداسیون و تشکیل استرها است.

36. اسیدهای دی کربوکسیلیک دی بازیک: اگزالیک، مالونیک، سوکسینیک، گلوتاریک.

تبدیل سوکسینیک اسید به اسید فوماریک نمونه ای از هیدروژن زدایی بیولوژیکی است.

37. آمین ها. طبقه بندی:

با ماهیت رادیکال (آلیفاتیک و معطر)؛ با تعداد رادیکال ها (پایه های آمونیوم اولیه، ثانویه، سوم، چهارم)؛ با تعداد گروه های آمینه (مونو و دی آمین ها). دیامین ها: پوترسین و کاداورین.

38. ترکیبات ناهمکار. تعریف. مثال ها. ویژگی های تجلی خواص شیمیایی.

39. آمینو الکل ها: اتانول آمین، کولین، استیل کولین. اهمیت بیولوژیکی

40. هیدروکسی اسیدها. تعریف. فرمول کلی طبقه بندی. نامگذاری. ایزومریسم.

نمایندگان اسیدهای هیدروکسی مونوکربوکسیلیک: لاکتیک، بتا هیدروکسی بوتیریک، گاما-زیبوتیریک؛

دی کربنات: سیب، شراب؛ تری کربوکسیلیک: لیمو؛ معطر: سالیسیلیک.

41. خواص شیمیایی هیدروکسی اسیدها: توسط کربوکسیل، توسط گروه هیدروکسیل، واکنش های کم آبی ایزومرهای آلفا، بتا و گاما، تفاوت در محصولات واکنش (لاکتیدها، اسیدهای غیر اشباع، لاکتون ها).

42. استریوایزومریسم. انانتیومرها و دیاسترومرها. کایرالیته مولکولهای ترکیبات آلی به عنوان علت ایزومریسم نوری.

43. انانتیومر با یک مرکز کایرالیتی (اسید لاکتیک). پیکربندی مطلق و نسبی انانتیومرها. کلید اکسی اسید گلیسرآلدئید D و L. ایزومرهای D و L

راسمت.

44. انانتیومرهایی با چندین مرکز کایرالیته. اسیدهای تارتاریک و مزوتارتریک.

45. استریوایزومر و فعالیت بیولوژیکی استریوایزومرها.

46. ​​سیس و ترانس ایزومر با استفاده از مثال اسیدهای فوماریک و مالئیک.

47. اکسواسیدها. تعریف. نمایندگان مهم بیولوژیکی: اسید پیروویک، اسید استواستیک، اسید اگزالواستیک. توتومریسم کتوئنول با استفاده از مثال اسید پیروویک.

48. آمینو اسیدها. تعریف. فرمول کلی ایزومرهای موقعیت گروه آمینه (آلفا، بتا، گاما). اهمیت بیولوژیکی اسیدهای آمینه آلفا نمایندگان ایزومرهای بتا، گاما و سایر ایزومرها (بتا آمینوپروپیونیک، گاما آمینوبوتیریک، اپسیلون آمینوکاپروئیک). واکنش کم آبی ایزومرهای گاما با تشکیل لاکتون های حلقوی.

49. مشتقات بنزن ناهمکار به عنوان اساس داروها. مشتقات اسید p-aminobenzoic - PABA (اسید فولیک، بی حس کننده). آنتاگونیست های PABA مشتقات اسید سولفانیلیک (سولفونامیدها - استرپتوسید) هستند.

50. مشتقات بنزن ناهمکار - داروها. مشتقات رامینوفنول (پاراستامول)، مشتقات اسید سالیسیلیک (اسید استیل سالیسیلیک). رامینوسالیسیلیک اسید - PAS.

51. هتروسیکل های مهم بیولوژیکی. تعریف. طبقه بندی. ویژگی های ساختار و خواص: مزدوج شدن، معطر بودن، پایداری، واکنش پذیری. اهمیت بیولوژیکی

52. هتروسیکل های پنج عضوی با یک هترواتم و مشتقات آنها. پیرول (پورفین، پورفیرین، هِم)، فوران (داروها)، تیوفن (بیوتین).

53. هتروسیکل های پنج عضوی با دو هترواتم و مشتقات آنها. پیرازول (مشتقات 5-oxo)، ایمیدازول (هیستیدین)، تیازول (ویتامین B1-تیامین).

54. هتروسیکل های شش عضوی با یک هترواتم و مشتقات آنها. پیریدین (نیکوتینیک اسید - مشارکت در واکنش های ردوکس، ویتامین B6-پیریدوکسال)، کینولین (5-NOK)، ایزوکینولین (آلکالوئیدها).

55. هتروسیکل های شش عضوی با دو هترواتم. پیریمیدین (سیتوزین، اوراسیل، تیمین).

56.هتروسیکل های ذوب شده. پورین (آدنین، گوانین). محصولات اکسیداسیون پورین هیپوگزانتین، گزانتین، اسید اوریک).

57. آلکالوئیدها. تعریف و خصوصیات کلی. ساختار نیکوتین و کافئین

58. کربوهیدرات ها. تعریف. طبقه بندی. عملکرد کربوهیدرات ها در موجودات زنده

59. تک قندها. تعریف. طبقه بندی. نمایندگان.

60. پنتوز. نمایندگان ریبوز و دئوکسی ریبوز هستند. ساختار، فرمول های باز و چرخه ای. اهمیت بیولوژیکی

61.هگزوز. آلدوز و کتوز. نمایندگان.

62. فرمول های باز مونوساکاریدها. تعیین پیکربندی استریوشیمیایی اهمیت بیولوژیکی پیکربندی مونوساکاریدها

63. تشکیل اشکال حلقوی مونوساکاریدها. هیدروکسیل گلیکوزیدی. آنومرهای آلفا و بتا. فرمول های هاورث

64. مشتقات مونوساکاریدها. استرهای فسفر، اسیدهای گلیکونیک و گلیکورونیک، قندهای آمینه و مشتقات استیل آنها.

65. مالتوز. ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

66. لاکتوز. مترادف. ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

67. ساکارز. مترادف ها ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

68. هموپلی ساکاریدها. نمایندگان. نشاسته، ساختار، خواص، محصولات هیدرولیز، اهمیت.

69. گلیکوژن. ساختار، نقش در ارگانیسم حیوان.

70. فیبر. ساختار، نقش در گیاهان، اهمیت برای انسان.

72. هتروپلی ساکاریدها. مترادف ها کارکرد. نمایندگان. ویژگی های ساختاری: واحدهای دایمر، ترکیب. پیوندهای گلیکوزیدی 1،3 و 1،4.

73. اسید هیالورونیک. ترکیب، ساختار، خواص، اهمیت در بدن.

74.کندرویتین سولفات. ترکیب، ساختار، اهمیت در بدن.

75.مورامین. ترکیب، معنی.

76. آمینو اسیدهای آلفا. تعریف. فرمول کلی نامگذاری. طبقه بندی. نمایندگان انفرادی استریوایزومریسم

77. خواص شیمیایی اسیدهای آمینه آلفا. آمفوتریسیته، واکنش های دکربوکسیلاسیون، دآمیناسیون، هیدروکسیل شدن در رادیکال، تشکیل پیوند پپتیدی.

78. پپتیدها. پپتیدهای منفرد نقش بیولوژیکی

79. سنجاب. عملکرد پروتئین ها سطوح ساختار

80. بازهای نیتروژنی اسیدهای نوکلئیک - پورین ها و پیریمیدین ها. بازهای نیتروژنی اصلاح شده - آنتی متابولیت ها (فلوراوراسیل، مرکاپتوپورین).

81. نوکلئوزیدها. آنتی بیوتیک های نوکلئوزیدی نوکلئوتیدها. مونونوکلئوتیدها در ترکیب اسیدهای نوکلئیک و نوکلئوتیدهای آزاد کوآنزیم هستند.

82. اسیدهای نوکلئیک. DNA و RNA. اهمیت بیولوژیکی تشکیل پیوندهای فسفودی استری بین مونونوکلئوتیدها. سطوح ساختار اسید نوکلئیک

83. لیپیدها. تعریف. نقش بیولوژیکی طبقه بندی.

84. اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر - اشباع (پالمتیک، استئاریک) و غیر اشباع (اولئیک، لینولئیک، لینولنیک و آراشیدونیک).

85. چربی های خنثی - آسیل گلیسرول ها. ساختار، معنا. چربی های حیوانی و گیاهی.

هیدرولیز چربی ها - محصولات، معنی. هیدروژنه کردن روغن های گیاهی، چربی های مصنوعی.

86. گلیسروفسفولیپیدها. ساختار: اسید فسفاتیدیک و بازهای نیتروژنی.

فسفاتیدیل کولین

87. اسفنگولیپیدها. ساختار. اسفنگوزین. اسفنگومیلین.

88. استروئیدها. کلسترول - ساختار، معنی، مشتقات: اسیدهای صفراوی و هورمون های استروئیدی.

89. ترپن ها و ترپنوئیدها. ساختار و اهمیت بیولوژیکی. نمایندگان.

90. ویتامین های محلول در چربی. خصوصیات عمومی

91. بیهوشی. دی اتیل اتر. کلروفرم معنی.

92. داروهایی که فرآیندهای متابولیک را تحریک می کنند.

93. سولفونامیدها، ساختار، اهمیت. استرپتوسید سفید

94. آنتی بیوتیک ها.

95. داروهای ضد التهاب و تب بر.پاراستامول. ساختار. معنی.

96. آنتی اکسیدان ها. مشخصه. معنی.

96. تیول ها. پادزهرها

97. داروهای ضد انعقاد. مشخصه. معنی.

98. باربیتورات ها. مشخصه.

99. مسکن ها. معنی. مثال ها. اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین).

100. ضد عفونی کننده ها. معنی. مثال ها. فوراسیلین مشخصه. معنی.

101. داروهای ضد ویروسی.

102. ادرارآور.

103. وسایل تغذیه تزریقی.

104. PABC، PASK. ساختار. مشخصه. معنی.

105. یدوفرم. Xeroform.Meaning.

106. پولیگلیوکین. مشخصه. مقدار 107.فرمالین. مشخصه. معنی.

108. زایلیتول، سوربیتول. ساختار، معنا.

109. رزورسینول. ساختار، معنا.

110. آتروپین. معنی.

111. کافئین. ساختار. ارزش 113. فوراسیلین. فورازولیدون. مشخصه. ارزش.

114. GABA، GHB، اسید سوکسینیک.. ساختار. معنی.

115. نیکوتینیک اسید. ساختار، معنا

در سال، سمیناری با موضوع بهبود مکانیسم‌های تنظیم بازار کار در جمهوری سخا (یاکوتیا) با مشارکت بین‌المللی توسط مرکز مطالعات استراتژیک جمهوری سخا (یاکوتیا) برگزار شد. نمایندگان موسسات علمی برجسته خارج از کشور، فدراسیون روسیه، فدرال خاور دور...» در این سمینار شرکت کردند. کد رشته انضباط آکادمی دولتی حمل و نقل آبی نووسیبیرسک: F.02, F.03 Science مواد. فناوری مواد ساختاری برنامه کاری برای تخصص ها: 180400 درایو الکتریکی و اتوماسیون تاسیسات صنعتی و مجتمع های فناوری و 240600 عملیات تجهیزات الکتریکی کشتی و اتوماسیون نووسیبیرسک 2001 برنامه کاری تدوین شده توسط دانشیار S.V. گورلف بر اساس استاندارد آموزشی دولتی حرفه ای بالاتر..." "دانشگاه دولتی نفت و گاز روسیه به نام I.M. گوبکینا تایید شده توسط معاون کار علمی پروفسور. A.V. مرادوف 31 مارس 2014 برنامه آزمون ورودی در راستای 06.15.01 - مهندسی مکانیک برای متقاضیان تحصیلات تکمیلی در دانشگاه دولتی نفت و گاز روسیه به نام I.M. گوبکین در سال تحصیلی 2014/2015. سال مسکو 2014 برنامه آزمون ورودی برای رشته مهندسی مکانیک 06/15/01 بر اساس الزامات تعیین شده توسط گذرنامه های تخصص های علمی (02/05/04،..." «ضمیمه 5 الف: برنامه کاری رشته ویژه روانشناسی رشد ذهنی بودجه دولتی فدرال مؤسسه آموزشی آموزش عالی حرفه ای دانشگاه زبان دولتی پیاتیگورسک تأیید شده توسط معاون امور علمی و توسعه اساتید دانشگاه، Z.A. Zavrumov _2012 تحصیلات تکمیلی در تخصص 19.00.07 روانشناسی آموزشی شاخه علوم: 19.00.00 گروه علوم روانشناسی...” «وزارت آموزش و علوم مؤسسه آموزشی دولتی کاباردینو-بالکاریا آموزش حرفه ای متوسطه کالج اتومبیل و بزرگراه کاباردینو-بالکاریا تأیید شده توسط: مدیر مؤسسه آموزشی دولتی آموزش حرفه ای متوسطه KBADK M.A. Abregov 2013 برنامه آموزشی برای کارگران واجد شرایط، کارمندان حرفه ای 190631.01.01 مکانیک خودرو صلاحیت مکانیک تعمیر خودرو. فرم آموزش راننده خودرو، اپراتور پمپ بنزین - تمام وقت نالچیک، 2013 مطالب 1. مشخصات..." جوهره ای از مدل ریاضی بیماری ایسکمیک قلب بر اساس دیدگاه سنتی در مورد مکانیسم خون رسانی اندام ها، که در سرمایه گذاری مشترک "مرکز علمی پزشکی" (نوگورود) کار شده است، توضیح داده شده است. طبق آمار، در حال حاضر بیماری عروق کرونر قلب (CHD) رتبه اول را در بروز ... "وزارت حمل و نقل فدراسیون روسیه آژانس فدرال حمل و نقل راه آهن موسسه آموزشی بودجه ایالتی فدرال آموزش عالی حرفه ای دانشگاه ایالتی حمل و نقل ایرکوتسک IRGUPS (IrIIT) تایید شده توسط Dean of EMF. Pyak. 2011 برنامه کاری تمرین تولید C5. P كاربرد صنعتی سال سوم. تخصص 190300.65 سهام نورد راه آهن تخصص PSG.2 اتومبیل مدارک تحصیلات تکمیلی..." «وزارت آموزش و پرورش و علوم مؤسسه آموزشی بودجه دولتی فدرال روسیه آموزش عالی حرفه ای دانشگاه ایالتی Tver دانشکده فیزیک و فناوری گروه فیزیک عمومی تأیید شده رئیس دانشکده فیزیک و فناوری B.B. Pedko 2012 برنامه کاری رشته فیزیک هسته اتمی و ذرات ابتدایی برای دانش آموزان سال سوم تمام وقت جهت 222000.62 - نوآوری، مشخصات مدیریت نوآوری (بر اساس صنایع و مناطق..." «وزارت علوم آموزشی مؤسسه آموزشی دولتی روسیه آموزش عالی حرفه ای دانشگاه ایالتی ورونژ (GOU VPO VSU) تأیید شده رئیس بخش قانون کار Perederin S.V. 1390/01/21 برنامه کاری رشته دانشگاهی ب 3.ب.13 حقوق زمین 1. رمز و نام گرایش آموزش/تخصص: 030900 فقه 2. مشخصات آموزش/تخصص: فقه_ 3. صلاحیت (مدرک تحصیلی) فارغ التحصیل: لیسانس فقه_ 4. فرم .. فرم .. . "برنامه کاری بر اساس استاندارد آموزشی ایالتی فدرال برای آموزش عالی حرفه ای و با در نظر گرفتن توصیه های برنامه آموزشی پایه تقریبی برای آموزش متخصصان 130400.65 معدن، تخصص 130400.65.10 برق رسانی و اتوماسیون تولید معدن تدوین شده است. 1. اهداف تسلط بر این رشته هدف اصلی رشته ماشین های الکتریکی توسعه مبانی نظری دانش آموزان بر اساس الکترومکانیک مدرن است. «مطالب I. یادداشت توضیحی 3 II. نتایج اصلی به دست آمده در سال 2013 طی ششمین اجرای برنامه توسعه استراتژیک III. ضمائم 2 I. یادداشت توضیحی اهداف و اهداف برنامه توسعه راهبردی دانشگاه در تمام مدت برنامه بدون تغییر باقی می ماند و به تدریج در هر سال اجرای آن محقق می شود و حصول اطمینان از دستیابی به شاخص های تعیین شده در پیوست برنامه مشروح می باشد. . هدف 1 توسعه فناوری های آموزشی پیشرفته هدف... «وزارت آموزش و علوم فدراسیون روسیه آژانس فدرال آموزش فدراسیون روسیه دانشگاه دولتی اقتصاد و خدمات ولادی وستوک _ POLITICAL PHILOSOPHY برنامه درسی دوره در تخصص 03020165 Political Science House Publishing VGUES 2008 BBK Dicipline 66. فلسفه سیاسی مطابق با الزامات استاندارد آموزشی دولتی آموزش عالی حرفه ای فدراسیون روسیه تدوین شده است. موضوع درس سیاست به عنوان یک پدیده پیچیده اجتماعی، ارزش ها و اهداف آن، فناوری ها و... است. “برنامه آزمون داوطلبان سیستم کیفیت در رشته تخصصی ص. 2 از 5 05.16.04 تولید ریخته گری این سوالات آزمون داوطلب در تخصص مطابق با برنامه آزمون داوطلبی در تخصص 05.16.04 ریخته گری، تایید شده توسط وزارت آموزش و پرورش و علوم فدراسیون روسیه گردآوری شده است. شماره 274 مورخ 1386/08/10. 1 لیست سوالات 1. طبقه بندی آلیاژهای ریخته گری مورد استفاده در مهندسی مکانیک. پارامترهای اساسی آلیاژها: نقطه ذوب،..." «در جلسه مدیر کار مؤسسه آموزشی خودمختار دولتی MO SPO MKETI از کارکنان کالج V.V. Malkov، پروتکل شماره _ 2013 مورخ _ برنامه هدف بلند مدت توسعه کالج اقتصاد و فناوری اطلاعات مورمانسک برای سال 2013 در نظر گرفته شد و به تصویب رسید. -2015 مورمانسک 2013 2 1. پاسپورت برنامه توسعه کالج. نام برنامه هدف بلند مدت توسعه برنامه کالج اقتصاد و فناوری اطلاعات مورمانسک برای سال 2013 (از این پس برنامه نامیده می شود) مبنای قانون فدراسیون روسیه از..." "وزارت آموزش و علوم فدراسیون روسیه فدرال بودجه دولت فدرال مؤسسه آموزشی آموزش عالی حرفه ای دانشگاه جنگل ایالتی مسکو دانشکده جنگلداری گروه جنگلداری مصنوعی a s h i n a i m a n i z a t i o n i n l / کار کشاورزی GUTA B^JA OPPROVED the B^JA OFU! X*برنامه از آزمون ورودی فوق لیسانس رشته جنگلداری گروه محصولات مصنوعی..." «سازمان هوانوردی غیرنظامی فدرال، دانشگاه فنی هواپیمایی کشوری مسکو، معاون رئیس بخش MMR V.V. Krinitsin _2007 تأیید شد. برنامه آموزشی کار رشته ترمودینامیک و انتقال حرارت، SD.04 (نام، کد مطابق با GOS) تخصص 160901 عملیات فنی هواپیما و موتورها (کد بر اساس GOS) دانشکده - گروه مکانیک - رشته موتورهای هواپیما - 3 فرم تحصیل - ترم تمام وقت کل ساعات آموزش برای...” “MC45 b راهنمای کاربر MC45 راهنمای کاربر 72E-164159-01EN Rev. B ژانویه 2013 ii راهنمای کاربر MC45 هیچ بخشی از این نشریه را نمی توان بدون اجازه کتبی موتورولا تکثیر یا به هر شکل یا با هر وسیله الکتریکی یا مکانیکی استفاده کرد. این شامل دستگاه‌های فتوکپی یا ضبط الکترونیکی یا مکانیکی، و همچنین دستگاه‌های ذخیره‌سازی و بازیابی اطلاعات است...» "برنامه کاری بر اساس: 1. استاندارد آموزشی ایالتی فدرال آموزش عالی حرفه ای در راستای آموزش لیسانس 560800 Agroengineering مصوب 04/05/2000 (شماره ثبت 313 s/bak) تهیه شد. 2. برنامه تقریبی رشته مبانی نظریه ماشین، مصوب 27 ژوئن 2001. 3. برنامه درسی کاری مصوب شورای علمی دانشگاه مورخ 22/04/13، شماره 4. مدرس برجسته: Ablikov V.A.، استاد. _ آبلیکوف 13/06/16 معلمان: Ablikov V.A., استاد _ Ablikov 16/06/13 Sokht K.A., استاد _...” "وزارت کشاورزی فدراسیون روسیه موسسه آموزشی بودجه دولتی فدرال آموزش عالی حرفه ای دانشگاه دولتی مهندسی کشاورزی مسکو به نام V.P. بخش تعمیرات و قابلیت اطمینان ماشین گوریاچکینا تایید شده توسط: رئیس دانشکده آموزش مکاتباتی P.A. Silaichev "_" _ 2013 WORK PROGRAM تخصص 190601 - صنعت خودرو و خودرو تخصص 653300 حمل و نقل زمینی - عملیات..."

“ … حوادث شگفت انگیز زیادی وجود داشت،

که اکنون هیچ چیز برای او ممکن به نظر نمی رسید ”

ال. کارول "آلیس در سرزمین عجایب"

شیمی بیورگانیک در مرز بین دو علم توسعه یافت: شیمی و زیست شناسی. در حال حاضر پزشکی و فارماکولوژی به آنها پیوسته است. هر چهار این علوم از روش های مدرن تحقیقات فیزیکی، تحلیل ریاضی و مدل سازی کامپیوتری استفاده می کنند.

در سال 1807م جی.یا. برزلیوسپیشنهاد کرد که موادی مانند روغن زیتون یا شکر که در طبیعت زنده رایج هستند باید نامیده شوند ارگانیک. آلی.

در این زمان، بسیاری از ترکیبات طبیعی از قبل شناخته شده بودند که بعداً به عنوان کربوهیدرات ها، پروتئین ها، لیپیدها و آلکالوئیدها تعریف شدند.

در سال 1812 شیمیدان روسی K.S. Kirchhoffنشاسته را با حرارت دادن با اسید به قند تبدیل می کند که بعدها گلوکز نامیده می شود.

در سال 1820 یک شیمیدان فرانسوی A. براکونووی با درمان پروتئین با ژلاتین ماده گلیسین را بدست آورد که متعلق به دسته ای از ترکیبات است که بعدا برزلیوستحت عنوان آمینو اسید.

تاریخ تولد شیمی آلی را می توان اثری دانست که در سال 1828 منتشر شد اف.ولرا، که اولین کسی بود که ماده ای با منشاء طبیعی را سنتز کرد – اوره- از ترکیب غیر آلی آمونیوم سیانات.

در سال 1825، فیزیکدان فارادیبنزن جدا شده از گازی که برای روشنایی شهر لندن استفاده می شد. وجود بنزن ممکن است شعله های دودی لامپ های لندن را توضیح دهد.

در سال 1842 N.N. زینینسنتز انجام شد z آنیلین,

در سال 1845 A.V. کلبه، شاگرد F. Wöhler، اسید استیک - بدون شک یک ترکیب آلی طبیعی - را از عناصر اولیه (کربن، هیدروژن، اکسیژن) سنتز کرد.

در سال 1854 پی ام برتلوگلیسیرین را با اسید استئاریک گرم کرد و تری استئارین به دست آورد که با ترکیب طبیعی جدا شده از چربی ها یکسان بود. به علاوه P.M. برتلواسیدهای دیگری که از چربی های طبیعی جدا نشده بودند را گرفت و ترکیباتی بسیار شبیه به چربی های طبیعی به دست آورد. با این کار، شیمیدان فرانسوی ثابت کرد که می توان نه تنها آنالوگ های ترکیبات طبیعی، بلکه همچنین موارد جدید، مشابه و در عین حال متفاوت از موارد طبیعی ایجاد کنید.

بسیاری از دستاوردهای عمده در شیمی آلی در نیمه دوم قرن نوزدهم با سنتز و مطالعه مواد طبیعی مرتبط است.

در سال 1861، شیمیدان آلمانی فردریش آگوست ککوله فون استرادونیتز (که در ادبیات علمی همیشه به آن ککوله گفته می شود) کتاب درسی منتشر کرد که در آن شیمی آلی را به عنوان شیمی کربن تعریف کرد.

در دوره 1861-1864. شیمیدان روسی A.M. باتلروف یک نظریه واحد در مورد ساختار ترکیبات آلی ایجاد کرد که امکان انتقال تمام دستاوردهای موجود را به یک پایه علمی واحد فراهم کرد و راه را برای توسعه علم شیمی آلی باز کرد.

در همان دوره، D.I. مندلیف. در سراسر جهان به عنوان دانشمندی که قانون تناوبی تغییرات در خواص عناصر را کشف و فرموله کرد، کتاب درسی "شیمی آلی" را منتشر کرد. ما نسخه دوم آن را در اختیار داریم (تصحیح و گسترش یافته، انتشارات مشارکت «منافع عمومی»، سن پترزبورگ، 1863. 535 ص.)

این دانشمند بزرگ در کتاب خود به وضوح ارتباط بین ترکیبات آلی و فرآیندهای حیاتی را تعریف کرد: ما می‌توانیم بسیاری از فرآیندها و موادی را که توسط ارگانیسم‌ها به‌طور مصنوعی در خارج از بدن تولید می‌شوند، بازتولید کنیم. بنابراین، مواد پروتئینی که در حیوانات تحت تأثیر اکسیژن جذب شده توسط خون از بین می روند، به نمک های آمونیوم، اوره، قند مخاطی، اسید بنزوئیک و سایر موادی که معمولاً از طریق ادرار دفع می شوند، تبدیل می شوند. نتیجه یک نیروی خاص است، اما طبق قوانین عمومی طبیعت رخ می دهد" در آن زمان، شیمی بیورگانیک و بیوشیمی هنوز به عنوان پدیدار نشده بود

جهت های مستقل، در ابتدا آنها متحد شدند شیمی فیزیولوژیکی، اما به تدریج بر اساس همه دستاوردها به دو علم مستقل تبدیل شدند.

علم مطالعات شیمی زیست آلیارتباط بین ساختار مواد آلی و عملکردهای بیولوژیکی آنها، عمدتاً با استفاده از روش‌های شیمی آلی، تحلیلی، شیمی فیزیک و همچنین ریاضیات و فیزیک

وجه تمایز اصلی این موضوع مطالعه فعالیت بیولوژیکی مواد در ارتباط با تجزیه و تحلیل ساختار شیمیایی آنها است.

موضوعات مورد مطالعه شیمی زیست آلی: بیوپلیمرهای طبیعی مهم بیولوژیکی - پروتئین ها، اسیدهای نوکلئیک، لیپیدها، مواد با وزن مولکولی کم - ویتامین ها، هورمون ها، مولکول های سیگنال، متابولیت ها - مواد دخیل در متابولیسم انرژی و پلاستیک، داروهای مصنوعی.

وظایف اصلی شیمی بیورگانیک عبارتند از:

1. توسعه روش هایی برای جداسازی و خالص سازی ترکیبات طبیعی، با استفاده از روش های پزشکی برای ارزیابی کیفیت یک دارو (به عنوان مثال، یک هورمون بر اساس میزان فعالیت آن).

2. تعیین ساختار یک ترکیب طبیعی. تمام روش های شیمی استفاده می شود: تعیین وزن مولکولی، هیدرولیز، تجزیه و تحلیل گروه های عاملی، روش های تحقیق نوری.

3. توسعه روش هایی برای سنتز ترکیبات طبیعی.

4. مطالعه وابستگی عمل بیولوژیکی به ساختار.

5. روشن شدن ماهیت فعالیت بیولوژیکی، مکانیسم های مولکولی برهمکنش با ساختارهای مختلف سلولی یا با اجزای آن.

توسعه شیمی بیورگانیک در طول دهه ها با نام دانشمندان روسی همراه است: D.I.Mendeleeva، A.M. Butlerov، N.N. Zinin، N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Shemyakin، Yu.A. اووچینیکوا.

بنیانگذاران شیمی بیورگانیک در خارج از کشور دانشمندانی هستند که اکتشافات عمده زیادی انجام داده اند: ساختار ساختار ثانویه پروتئین ها (L. Pauling)، سنتز کامل کلروفیل، ویتامین B 12 (R. Woodward)، استفاده از آنزیم ها در سنتز مواد آلی پیچیده از جمله ژن (G. Koran) و غیره

در اورال در یکاترینبورگدر زمینه شیمی بیورگانیک از سال 1928 تا 1980. به عنوان رئیس بخش شیمی آلی UPI، آکادمیک I.Ya. Postovsky، که به عنوان یکی از بنیانگذاران در کشور ما در جهت علمی جستجو و سنتز داروها شناخته می شود و نویسنده تعدادی از داروها (سولفونامیدها، ضد تومور، ضد تشعشع، ضد سل) تحقیقات او توسط دانشجویانی که تحت رهبری دانشگاهیان O.N. Chupakhin، V.N. چاروشین در USTU-UPI و در موسسه سنتز آلی به نام. و من. آکادمی علوم روسیه پستوفسکی.

شیمی بیورگانیک ارتباط نزدیکی با وظایف پزشکی دارد و برای مطالعه و درک بیوشیمی، فارماکولوژی، پاتوفیزیولوژی و بهداشت ضروری است. تمام زبان علمی شیمی بیورگانیک، نمادهای اتخاذ شده و روش های استفاده شده هیچ تفاوتی با شیمی آلی که در مدرسه خوانده اید ندارد.

شیمی بیورگانیک علمی است که به مطالعه ساختار و خواص مواد درگیر در فرآیندهای زندگی در ارتباط مستقیم با دانش عملکردهای بیولوژیکی آنها می پردازد.

شیمی بیورگانیک علمی است که ساختار و واکنش پذیری ترکیبات بیولوژیکی مهم را مطالعه می کند. موضوع شیمی زیست آلی بیوپلیمرها و تنظیم کننده های زیستی و عناصر ساختاری آنها می باشد.

بیوپلیمرها شامل پروتئین ها، پلی ساکاریدها (کربوهیدرات ها) و اسیدهای نوکلئیک هستند. این گروه همچنین شامل لیپیدهایی است که BMC نیستند، اما معمولاً با پلیمرهای زیستی دیگر در بدن مرتبط هستند.

تنظیم کننده های زیستی ترکیباتی هستند که متابولیسم را از نظر شیمیایی تنظیم می کنند. اینها شامل ویتامین ها، هورمون ها و بسیاری از ترکیبات مصنوعی، از جمله مواد دارویی است.

شیمی بیورگانیک مبتنی بر ایده ها و روش های شیمی آلی است.

بدون آگاهی از اصول کلی شیمی آلی، مطالعه شیمی زیست آلی دشوار است. شیمی بیورگانیک ارتباط نزدیکی با زیست شناسی، شیمی بیولوژیکی و فیزیک پزشکی دارد.

مجموعه ای از واکنش هایی که در شرایط یک موجود زنده رخ می دهد نامیده می شود متابولیسم

موادی که در طول متابولیسم تشکیل می شوند - متابولیت ها

متابولیسم دو جهت دارد:

کاتابولیسم واکنش تجزیه مولکول های پیچیده به مولکول های ساده تر است.

آنابولیسم فرآیند سنتز مولکول های پیچیده از مواد ساده تر با استفاده از انرژی است.

اصطلاح بیوسنتز به یک واکنش شیمیایی IN VIVO (در بدن)، IN VITRO (خارج از بدن) اطلاق می شود.

آنتی متابولیت ها وجود دارد - رقبای متابولیت ها در واکنش های بیوشیمیایی.

کونژوگه به ​​عنوان عاملی در افزایش پایداری مولکول ها. تأثیر متقابل اتم ها در مولکول های ترکیبات آلی و روش های انتقال آن

طرح کلی سخنرانی:

جفت شدن و انواع آن:

p، p - جفت شدن،

r,p - صرف.

انرژی صرف.

سیستم های اتصال مدار باز

ویتامین A، کاروتن ها.

کونژوگاسیون در رادیکال ها و یون ها

سیستم های مدار بسته جفت شده معطر بودن، معیارهای معطر بودن، ترکیبات آروماتیک هتروسیکلیک.

پیوند کووالانسی: غیر قطبی و قطبی.

اثرات القایی و مزومریک. EA و ED جایگزین هستند.

نوع اصلی پیوندهای شیمیایی در شیمی آلی پیوندهای کووالانسی هستند. در مولکول های آلی، اتم ها با پیوندهای s و p به هم متصل می شوند.

اتم های موجود در مولکول های ترکیبات آلی توسط پیوندهای کووالانسی به هم متصل می شوند که به آنها پیوند s و p می گویند.

باند تک s در حالت هیبرید شده SP 3 با طول l (C-C 0.154 نانومتر)، انرژی الکتریکی (83 کیلوکالری در مول)، قطبیت و قطبش پذیری مشخص می شود. مثلا:

پیوند دوگانه مشخصه ترکیبات غیراشباع است که در آن علاوه بر پیوند مرکزی، یک همپوشانی عمود بر پیوند s نیز وجود دارد که به آن پیوند π می گویند.

پیوندهای دوگانه موضعی هستند، یعنی چگالی الکترون تنها 2 هسته از اتم های پیوند خورده را پوشش می دهد.

اغلب من و شما با آن برخورد خواهیم کرد مزدوجسیستم های. اگر پیوندهای دوگانه با پیوندهای منفرد متناوب باشند (و در حالت کلی، یک اتم متصل به پیوند دوگانه دارای یک اوربیتال p است، آنگاه اوربیتال‌های p اتم‌های همسایه می‌توانند روی یکدیگر همپوشانی داشته باشند و یک سیستم p-الکترون مشترک را تشکیل دهند). چنین سیستم هایی نامیده می شوند مزدوج یا غیرمحلی . به عنوان مثال: بوتادین-1،3

p, p - سیستم های مزدوج

همه اتم های بوتادین در حالت هیبرید شده SP 2 هستند و در یک صفحه قرار دارند (Pz یک اوربیتال هیبریدی نیست). Рz - اوربیتال ها موازی یکدیگر هستند. این شرایط را برای همپوشانی متقابل آنها ایجاد می کند. همپوشانی اوربیتال Pz بین C-1 و C-2 و C-3 و C-4 و همچنین بین C-2 و C-3 رخ می دهد، یعنی رخ می دهد. غیر محلی شدهپیوند کووالانسی. این در تغییرات طول پیوند در مولکول منعکس می شود. طول پیوند بین C-1 و C-2 افزایش می یابد و بین C-2 و C-3 در مقایسه با یک پیوند منفرد کوتاه می شود.

l-C -С، 154 نانومتر l С=С 0.134 نانومتر

l С-N 1.147 نانومتر l С = O 0.121 نانومتر

r، p - جفت شدن

نمونه ای از سیستم مزدوج p، π پیوند پپتیدی است.

r، p - سیستم های مزدوج

پیوند دوگانه C=0 تا 0.124 نانومتر در مقایسه با طول معمول 0.121 گسترش می‌یابد، و پیوند C-N کوتاه‌تر می‌شود و در مقایسه با 0.147 نانومتر در حالت عادی 0.132 نانومتر می‌شود. به این معنا که فرآیند جابجایی الکترون منجر به یکسان شدن طول پیوند و کاهش انرژی داخلی مولکول می شود. با این حال، ر,p - صرف در ترکیبات غیر حلقوی، نه تنها زمانی که متناوب = پیوند با پیوندهای منفرد C-C، بلکه در هنگام متناوب با یک هترواتم نیز رخ می دهد:

یک اتم X با اوربیتال p آزاد ممکن است در نزدیکی پیوند دوگانه قرار گیرد. بیشتر اوقات، اینها هترواتمهای O، N، S و اوربیتالهای p آنها هستند که با پیوندهای p در تعامل هستند و ترکیب p و p را تشکیل می دهند.

مثلا:

CH 2 = CH – O – CH = CH 2

کونژوگه می تواند نه تنها در مولکول های خنثی، بلکه در رادیکال ها و یون ها نیز رخ دهد:

با توجه به موارد فوق، در سیستم های باز جفت شدن تحت شرایط زیر صورت می گیرد:

تمام اتم های شرکت کننده در سیستم مزدوج در حالت هیبرید شده SP 2 هستند.

Pz - اوربیتال های همه اتم ها بر صفحه اسکلت s عمود هستند، یعنی موازی با یکدیگر.

هنگامی که یک سیستم چند مرکزی مزدوج تشکیل می شود، طول پیوند برابر می شود. هیچ پیوند "خالص" منفرد و دوگانه در اینجا وجود ندارد.

جابجایی الکترون های p در یک سیستم مزدوج با آزاد شدن انرژی همراه است. سیستم به سطح انرژی پایین تری حرکت می کند، پایدارتر و پایدارتر می شود. بنابراین، تشکیل یک سیستم مزدوج در مورد بوتادین - 1،3 منجر به آزاد شدن انرژی به مقدار 15 کیلوژول بر مول می شود. به دلیل کونژوگاسیون است که پایداری رادیکال های یونی از نوع آلیلیک و شیوع آنها در طبیعت افزایش می یابد.

هر چه زنجیر مزدوج طولانی تر باشد، آزاد شدن انرژی حاصل از تشکیل آن بیشتر می شود.

این پدیده در ترکیبات مهم بیولوژیکی کاملاً گسترده است. مثلا:

ما دائماً در درس شیمی زیست آلی با مسائل پایداری ترمودینامیکی مولکول‌ها، یون‌ها و رادیکال‌ها مواجه خواهیم شد که شامل تعدادی یون و مولکول گسترده در طبیعت است. مثلا:

سیستم های جفت شده حلقه بسته

معطر بودن. در مولکول های حلقوی، تحت شرایط خاصی، یک سیستم مزدوج می تواند ایجاد شود. نمونه ای از سیستم مزدوج p، p بنزن است، که در آن ابر الکترونی p اتم های کربن را می پوشاند، چنین سیستمی نامیده می شود - معطر

انرژی حاصل از کونژوگه در بنزن 150.6 کیلوژول بر مول است. بنابراین بنزن تا دمای 900 درجه سانتیگراد از نظر حرارتی پایدار است.

وجود یک حلقه الکترونی بسته با استفاده از NMR ثابت شد. اگر یک مولکول بنزن در یک میدان مغناطیسی خارجی قرار گیرد، یک جریان حلقه القایی رخ می دهد.

بنابراین، معیار معطر بودن توسط هوکل این است:

مولکول دارای ساختار حلقوی است.

همه اتم ها در حالت هیبرید شده SP 2 هستند.

یک سیستم p - الکترونی غیرمحلی حاوی 4n + 2 الکترون وجود دارد که n تعداد چرخه ها است.

مثلا:

جایگاه ویژه ای در شیمی بیورگانیک توسط این سوال اشغال شده است معطر بودن ترکیبات هتروسیکلیک.

در مولکول های حلقوی حاوی هترواتم ها (نیتروژن، گوگرد، اکسیژن)، یک ابر الکترون p تک با مشارکت اوربیتال های p از اتم های کربن و یک هترواتم تشکیل می شود.

ترکیبات هتروسیکلیک پنج عضوی

سیستم آروماتیک از برهمکنش 4 اوربیتال p و یک اوربیتال هترواتم که دارای 2 الکترون است تشکیل می شود. شش الکترون p اسکلت معطر را تشکیل می دهند. چنین سیستم کونژوگه ای از نظر الکترونیکی اضافی است. در پیرول، اتم N در حالت هیبرید شده SP 2 است.

پیرول بخشی از بسیاری از مواد مهم بیولوژیکی است. چهار حلقه پیرول پورفین را تشکیل می دهند، یک سیستم معطر با 26 الکترون p - و انرژی مزدوج بالا (840 کیلوژول بر مول).

ساختار پورفین بخشی از هموگلوبین و کلروفیل است

ترکیبات هتروسیکلیک شش عضوی

سیستم معطر موجود در مولکول های این ترکیبات از برهمکنش پنج اوربیتال p اتم کربن و یک اوربیتال p از اتم نیتروژن تشکیل می شود. دو الکترون در دو اوربیتال SP 2 در تشکیل پیوندهای s با اتم های کربن حلقه نقش دارند. اوربیتال P با یک الکترون در اسکلت آروماتیک گنجانده شده است. SP 2 - یک اوربیتال با یک جفت الکترون تنها در صفحه اسکلت s قرار دارد.

چگالی الکترون در پیریمیدین به سمت N منتقل می شود، یعنی سیستم از الکترون p - خالی می شود، کمبود الکترون دارد.

بسیاری از ترکیبات هتروسیکلیک ممکن است حاوی یک یا چند هترواتم باشند

هسته های پیرول، پیریمیدین و پورین بخشی از بسیاری از مولکول های فعال بیولوژیکی هستند.

تأثیر متقابل اتم ها در مولکول های ترکیبات آلی و روش های انتقال آن

همانطور که قبلاً ذکر شد، پیوندها در مولکول های ترکیبات آلی به دلیل پیوندهای s و p انجام می شوند؛ چگالی الکترون به طور مساوی بین اتم های پیوندی توزیع می شود فقط زمانی که این اتم ها از نظر الکترونگاتیوی یکسان یا نزدیک باشند. چنین اتصالاتی نامیده می شود غیر قطبی

پیوند قطبی CH 3 -CH 2 → CI

اغلب در شیمی آلی با پیوندهای قطبی سروکار داریم.

اگر چگالی الکترون به سمت یک اتم الکترونگاتیو تر منتقل شود، چنین پیوندی قطبی نامیده می شود. بر اساس مقادیر انرژی پیوند، شیمیدان آمریکایی L. Pauling یک مشخصه کمی از الکترونگاتیوی اتم ها را پیشنهاد کرد. در زیر مقیاس پاولینگ آمده است.

Na Li H S C J Br Cl N O F

0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0

اتم های کربن در حالت های مختلف هیبریداسیون از نظر الکترونگاتیوی متفاوت هستند. بنابراین، s - پیوند بین اتم های هیبرید شده SP 3 و SP 2 - قطبی است.

اثر القایی

انتقال چگالی الکترون از طریق مکانیسم القای الکترواستاتیک در طول زنجیره ای از پیوندهای s نامیده می شود. توسط القاء، اثر نامیده می شود القائیو با J نشان داده می شود. اثر J، به عنوان یک قاعده، از طریق سه پیوند ضعیف می شود، اما اتم های نزدیک به هم تأثیر نسبتاً قوی دوقطبی مجاور را تجربه می کنند.

جانشین هایی که چگالی الکترون را در امتداد زنجیره پیوند s در جهت خود جابجا می کنند، اثر -J- و بالعکس اثر +J را نشان می دهند.

یک پیوند p جدا شده، و همچنین یک ابر الکترون p منفرد از یک سیستم مزدوج باز یا بسته، می‌تواند به راحتی تحت تأثیر جایگزین‌های EA و ED قطبی شود. در این موارد، اثر القایی به اتصال p منتقل می شود، بنابراین با Jp نشان داده می شود.

اثر مزومریک (اثر کونژوگاسیون)

توزیع مجدد چگالی الکترون در یک سیستم مزدوج تحت تأثیر یک جایگزین که عضوی از این سیستم مزدوج است نامیده می شود. اثر مزومریک(اثر M).

برای اینکه یک جانشین بخشی از یک سیستم مزدوج باشد، باید دارای یک پیوند دوگانه (همراهی p,p) یا یک هترواتم با یک جفت تک الکترون (همراهی r,p) باشد. M - اثر از طریق سیستم جفت شده بدون تضعیف منتقل می شود.

جانشین‌هایی که چگالی الکترون را در یک سیستم مزدوج کاهش می‌دهند (چگالی الکترون در جهت آن جابجا می‌شود) اثر -M را نشان می‌دهند و جایگزین‌هایی که چگالی الکترون را در یک سیستم مزدوج افزایش می‌دهند، اثر +M را نشان می‌دهند.

اثرات الکترونیکی جایگزین ها

واکنش پذیری مواد آلی تا حد زیادی به ماهیت اثرات J و M بستگی دارد. آگاهی از احتمالات نظری اثرات الکترونیکی به ما امکان می دهد تا سیر فرآیندهای شیمیایی خاصی را پیش بینی کنیم.

خواص اسیدی-بازی ترکیبات آلی طبقه بندی واکنش های آلی.

طرح کلی سخنرانی

مفهوم سوبسترا، هسته دوست، الکتروفیل.

طبقه بندی واکنش های آلی

برگشت پذیر و غیر قابل برگشت

رادیکال، الکتروفیل، هسته دوست، سنکرون.

تک و دو مولکولی

واکنش های جایگزینی

واکنش های اضافه

واکنش های حذف

اکسیداسیون و کاهش

فعل و انفعالات اسید و باز

واکنش‌ها انتخابی منطقه‌ای، انتخابی شیمیایی، انتخابی استریو انتخابی هستند.

واکنش های افزودن الکتروفیلیک حکومت مورکونیکف، ضد الحاق مورکونیکف.

واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل: جهت‌دهنده‌های نوع 1 و 2.

خواص اسید-بازی ترکیبات آلی.

اسیدیته و بازی برونستد

اسیدیته و بازی لوئیس

تئوری اسیدها و بازهای سخت و نرم.

طبقه بندی واکنش های آلی

سیستم‌سازی واکنش‌های آلی کاهش تنوع این واکنش‌ها را به تعداد نسبتاً کمی از انواع ممکن می‌سازد. واکنش های آلی را می توان طبقه بندی کرد:

به سمت: برگشت پذیر و غیر قابل برگشت

به دلیل ماهیت تغییرات در پیوندها در بستر و معرف.

لایه- مولکولی که یک اتم کربن را برای تشکیل پیوند جدید فراهم می کند

معرف- ترکیبی که بر روی بستر اثر می گذارد.

واکنش ها بر اساس ماهیت تغییرات پیوندها در بستر و معرف را می توان به موارد زیر تقسیم کرد:

رادیکال آر

الکتروفیل E

N(Y) هسته دوست

همزمان یا هماهنگ

مکانیسم واکنش های SR

شروع

رشد زنجیره ای

مدار باز

طبقه بندی بر اساس نتیجه نهایی

مطابقت با نتیجه نهایی واکنش:

الف) واکنش های جایگزینی

ب) واکنش های افزودنی

ب) واکنش های حذفی

د) گروه بندی مجدد

د) اکسیداسیون و احیا

ه) فعل و انفعالات اسید و باز

واکنش ها نیز رخ می دهد:

منطقه انتخابی- ترجیحاً در یکی از چندین مرکز واکنش جریان داشته باشد.

شیمیایی انتخابی- واکنش ترجیحی برای یکی از گروه های عملکردی مرتبط.

استریو انتخابی- تشکیل ترجیحی یکی از چندین استریو ایزومر.

واکنش پذیری آلکن ها، آلکان ها، آلکادین ها، آرن ها و ترکیبات هتروسیکلیک

اساس ترکیبات آلی هیدروکربن ها هستند. ما فقط واکنش هایی را در نظر خواهیم گرفت که در شرایط بیولوژیکی و بر این اساس، نه با خود هیدروکربن ها، بلکه با مشارکت رادیکال های هیدروکربنی انجام می شوند.

هیدروکربن‌های غیراشباع شامل آلکن‌ها، آلکادین‌ها، آلکین‌ها، سیکلوآلکن‌ها و هیدروکربن‌های معطر هستند. اصل اتحاد برای آنها π - ابر الکترونی است. در شرایط دینامیکی، ترکیبات آلی نیز تمایل به حمله E+ دارند

با این حال، واکنش‌های متقابل آلکین‌ها و آرن‌ها با معرف‌ها منجر به نتایج متفاوتی می‌شود، زیرا در این ترکیبات ماهیت ابر الکترونی π متفاوت است: موضعی و غیرمحلی.

ما بررسی مکانیسم‌های واکنش را با واکنش‌های A E آغاز می‌کنیم. همانطور که می‌دانیم، آلکن‌ها با آن‌ها تعامل دارند

مکانیسم واکنش هیدراتاسیون

طبق قانون مارکوفنیکوف - افزودن به هیدروکربن های غیر اشباع از یک ساختار نامتقارن از ترکیبات با فرمول کلی HX - اگر جایگزین ED باشد، یک اتم هیدروژن به هیدروژنه ترین اتم کربن اضافه می شود. در افزودن ضد مارکوفنیکوف، اگر جانشین EA باشد، یک اتم هیدروژن به کمترین هیدروژنه شده اضافه می شود.

واکنش های جایگزینی الکتروفیل در سیستم های آروماتیک ویژگی های خاص خود را دارند. اولین ویژگی این است که تعامل با یک سیستم آروماتیک پایدار ترمودینامیکی به الکتروفیل های قوی نیاز دارد که معمولاً با استفاده از کاتالیزور تولید می شوند.

مکانیسم واکنش S E

تأثیر جهت گیری
قائم مقام

اگر جایگزینی در حلقه آروماتیک وجود داشته باشد، لزوماً بر توزیع چگالی الکترونی حلقه تأثیر می گذارد. ED - جانشین ها (جهت های ردیف 1) CH 3، OH، OR، NH 2، NR 2 - جایگزینی را در مقایسه با بنزن جایگزین نشده تسهیل می کنند و گروه ورودی را به موقعیت ارتو و پارا هدایت می کنند. اگر جانشین های ED قوی باشند، پس نیازی به کاتالیزور نیست، این واکنش ها در 3 مرحله انجام می شود.

جایگزین‌های EA (جهت‌های نوع دوم) در مقایسه با بنزن جایگزین‌نشده مانع از واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل می‌شوند. واکنش SE در شرایط سخت‌تر رخ می‌دهد؛ گروه ورودی وارد موقعیت متا می‌شود. جایگزین های نوع دوم عبارتند از:

COOH، SO 3 H، CHO، هالوژن ها و غیره

واکنش‌های SE نیز برای هیدروکربن‌های هتروسیکلیک معمول هستند. پیرول، فوران، تیوفن و مشتقات آنها متعلق به سیستم های π- اضافی هستند و به راحتی وارد واکنش های SE می شوند. آنها به راحتی هالوژنه، آلکیله، اسیله، سولفونه و نیترات می شوند. هنگام انتخاب معرف ها، لازم است که ناپایداری آنها را در یک محیط شدیدا اسیدی، یعنی اسیدوفوبیسم، در نظر گرفت.

پیریدین و سایر سیستم‌های هتروسیکلیک با اتم نیتروژن پیریدین، سیستم‌های π ناکافی هستند، ورود آنها به واکنش‌های SE بسیار دشوارتر است، و الکتروفیل ورودی موقعیت β نسبت به اتم نیتروژن را اشغال می‌کند.

خواص اسیدی و اساسی ترکیبات آلی

مهمترین جنبه های واکنش پذیری ترکیبات آلی، خواص اسید-بازی ترکیبات آلی است.

اسیدیته و بازیهمچنین مفاهیم مهمی که بسیاری از خواص فیزیکوشیمیایی و بیولوژیکی عملکردی ترکیبات آلی را تعریف می کند. کاتالیز اسید و باز یکی از رایج ترین واکنش های آنزیمی است. اسیدها و بازهای ضعیف اجزای مشترک سیستم های بیولوژیکی هستند که نقش مهمی در متابولیسم و ​​تنظیم آن دارند.

مفاهیم مختلفی از اسیدها و بازها در شیمی آلی وجود دارد. تئوری برونستد اسیدها و بازها که عموماً در شیمی معدنی و آلی پذیرفته شده است. به گفته برونستد، اسیدها موادی هستند که می توانند یک پروتون اهدا کنند و بازها موادی هستند که می توانند یک پروتون را بپذیرند.

اسیدیته برونستد

در اصل، اکثر ترکیبات آلی را می توان اسید در نظر گرفت، زیرا در ترکیبات آلی H به C، N O S پیوند دارد.

اسیدهای آلی بر این اساس به اسیدهای C – H، N – H، O – H، S-H – تقسیم می شوند.

اسیدیته به شکل Ka یا - log Ka = pKa ارزیابی می شود، هر چه pKa کمتر باشد، اسید قوی تر است.

ارزیابی کمی اسیدیته ترکیبات آلی برای همه مواد آلی تعیین نشده است. بنابراین، توسعه توانایی انجام یک ارزیابی کیفی از خواص اسیدی محل‌های مختلف اسیدی مهم است. برای این منظور از یک رویکرد کلی روش شناختی استفاده می شود.

قدرت اسید با پایداری آنیون (باز مزدوج) تعیین می شود. هرچه آنیون پایدارتر باشد، اسید قوی تر است.

پایداری آنیون با ترکیبی از تعدادی از عوامل تعیین می شود:

الکترونگاتیوی و قطبش پذیری عنصر در مرکز اسید.

درجه جابجایی بار منفی در آنیون.

ماهیت رادیکال مرتبط با مرکز اسید.

اثرات حلالیت (تأثیر حلال)

اجازه دهید نقش همه این عوامل را به ترتیب در نظر بگیریم:

اثر الکترونگاتیوی عناصر

هرچه عنصر الکترونگاتیو بیشتر باشد، بار غیرمحلی تر و آنیون پایدارتر، اسید قوی تر است.

C (2.5) N (3.0) O (3.5) S (2.5)

بنابراین اسیدیته در سری CH تغییر می کند< NН < ОН

برای اسیدهای SH، عامل دیگری غالب است - قطبش پذیری.

اتم گوگرد از نظر اندازه بزرگتر است و دارای d اوربیتال خالی است. بنابراین، بار منفی می‌تواند در حجم زیادی جابجا شود و در نتیجه پایداری آنیون بیشتر شود.

تیول ها، به عنوان اسیدهای قوی تر، با قلیاها و همچنین با اکسیدها و نمک های فلزات سنگین واکنش نشان می دهند، در حالی که الکل ها (اسیدهای ضعیف) تنها می توانند با فلزات فعال واکنش دهند.

اسیدیته نسبتاً بالای تول در پزشکی و در شیمی داروها استفاده می شود. مثلا:

برای مسمومیت با As، Hg، Cr، Bi استفاده می شود که اثر آن به دلیل اتصال فلزات و حذف آنها از بدن است. مثلا:

هنگام ارزیابی اسیدیته ترکیبات با اتم یکسان در مرکز اسید، عامل تعیین کننده جابجایی بار منفی در آنیون است. پایداری آنیون با ظهور امکان جابجایی بار منفی در امتداد سیستم پیوندهای مزدوج به طور قابل توجهی افزایش می یابد. افزایش قابل توجه اسیدیته در فنل ها، در مقایسه با الکل ها، با امکان تغییر مکان در یون ها در مقایسه با مولکول توضیح داده می شود.

اسیدیته بالای کربوکسیلیک اسیدها به دلیل پایداری رزونانس آنیون کربوکسیلات است.

جابجایی بار با حضور جایگزین‌های الکترون‌کشنده (EA) تسهیل می‌شود، آنها آنیون‌ها را تثبیت می‌کنند و در نتیجه اسیدیته را افزایش می‌دهند. به عنوان مثال، وارد کردن یک جایگزین به یک مولکول EA

اثر جایگزین و حلال

الف - اسیدهای هیدروکسی اسیدهای قوی تری نسبت به اسیدهای کربوکسیلیک مربوطه هستند.

ED - جایگزین ها، برعکس، اسیدیته را کاهش می دهند. حلال ها تأثیر بیشتری در تثبیت آنیون دارند؛ به عنوان یک قاعده، یون های کوچک با درجه کم جابجایی بار بهتر حل می شوند.

اثر حلالیت را می توان به عنوان مثال در سری زیر ردیابی کرد:

اگر یک اتم در مرکز اسید دارای بار مثبت باشد، این منجر به افزایش اسیدیته می شود.

سوال از مخاطب: کدام اسید - استیک یا پالمیتیک C 15 H 31 COOH - باید مقدار pKa کمتری داشته باشد؟

اگر اتم در مرکز اسید دارای بار مثبت باشد، منجر به افزایش اسیدیته می شود.

می توان به CH قوی - اسیدیته کمپلکس σ- که در واکنش جانشینی الکتروفیلیک تشکیل می شود اشاره کرد.

پایه برونستد

برای ایجاد پیوند با یک پروتون، یک جفت الکترون مشترک روی هترواتم ضروری است.

یا آنیون باشند. پایه های p و وجود دارد

پایه های π، جایی که مرکز پایه است

الکترون‌های پیوند π موضعی یا الکترون‌های π یک سیستم مزدوج (مولفه‌های π)

استحکام پایه به عواملی مشابه اسیدیته بستگی دارد، اما تأثیر آنها برعکس است. هرچه الکترونگاتیوی یک اتم بیشتر باشد، یک جفت الکترون تنها را محکم تر نگه می دارد و کمتر برای پیوند با پروتون در دسترس است. سپس، به طور کلی، قدرت n-پایه ها با همان جانشین در سری تغییر می کند:

اساسی ترین ترکیبات آلی آمین ها و الکل ها هستند:

نمک های ترکیبات آلی با اسیدهای معدنی بسیار محلول هستند. بسیاری از داروها به شکل نمک استفاده می شوند.

مرکز اسید و باز در یک مولکول (آمفوتریک)

پیوندهای هیدروژنی به عنوان برهمکنش های اسید و باز

برای همه اسیدهای آمینه α غالب اشکال کاتیونی در محیط های شدیدا اسیدی و آنیونی در محیط های به شدت قلیایی وجود دارد.

وجود مراکز ضعیف اسیدی و بازی منجر به برهمکنش ضعیف - پیوندهای هیدروژنی می شود. به عنوان مثال: ایمیدازول با وزن مولکولی کم به دلیل وجود پیوندهای هیدروژنی دارای نقطه جوش بالایی است.

J. Lewis یک نظریه کلی تر از اسیدها و بازها را بر اساس ساختار پوسته های الکترونیکی ارائه کرد.

اسید لوئیس می تواند یک اتم، مولکول یا کاتیونی باشد که دارای یک مدار خالی است که قادر به پذیرش یک جفت الکترون برای تشکیل یک پیوند است.

نمایندگان اسیدهای لوئیس هالیدهای عناصر گروه II و III سیستم تناوبی D.I هستند. مندلیف.

بازهای لوئیس یک اتم، مولکول یا آنیون هستند که قادر به اهدای یک جفت الکترون هستند.

بازهای لوئیس شامل آمین ها، الکل ها، اترها، تیول ها، تیو اترها و ترکیبات حاوی پیوند π است.

برای مثال، برهمکنش زیر را می توان به عنوان برهمکنش اسید-باز لوئیس نشان داد

یک پیامد مهم نظریه لوئیس این است که هر ماده آلی را می توان به عنوان یک کمپلکس اسید-باز نشان داد.

در ترکیبات آلی، پیوندهای هیدروژنی درون مولکولی بسیار کمتر از پیوندهای بین مولکولی اتفاق می افتد، اما در ترکیبات بیورگانیک نیز رخ می دهد و می توان آن را به عنوان برهمکنش اسید و باز در نظر گرفت.

مفاهیم "سخت" و "نرم" با اسیدها و بازهای قوی و ضعیف یکسان نیستند. این دو ویژگی مستقل هستند. ماهیت LCMO این است که اسیدهای سخت با بازهای سخت و اسیدهای نرم با بازهای نرم واکنش می دهند.

بر اساس اصل اسیدها و بازهای سخت و نرم پیرسون (HABP)، اسیدهای لوئیس به سخت و نرم تقسیم می شوند. اسیدهای سخت اتمهای پذیرنده با اندازه کوچک، بار مثبت بزرگ، الکترونگاتیوی بالا و قطبش پذیری کم هستند.

اسیدهای نرم اتمهای پذیرنده بزرگ با بار مثبت کوچک، الکترونگاتیوی کم و قطبش پذیری بالا هستند.

ماهیت LCMO این است که اسیدهای سخت با بازهای سخت و اسیدهای نرم با بازهای نرم واکنش می دهند. مثلا:

اکسیداسیون و احیای ترکیبات آلی

واکنش های ردوکس برای فرآیندهای زندگی از اهمیت بالایی برخوردار است. با کمک آنها، بدن نیازهای انرژی خود را برآورده می کند، زیرا اکسیداسیون مواد آلی انرژی آزاد می کند.

از سوی دیگر، این واکنش ها برای تبدیل غذا به اجزای سلولی عمل می کنند. واکنش های اکسیداسیون باعث سم زدایی و حذف داروها از بدن می شود.

اکسیداسیون فرآیند حذف هیدروژن برای تشکیل یک پیوند چندگانه یا پیوندهای قطبی تر جدید است.

احیا فرآیند معکوس اکسیداسیون است.

اکسیداسیون سوبستراهای آلی آسان‌تر پیش می‌رود و تمایل آن برای رها کردن الکترون‌ها بیشتر می‌شود.

اکسیداسیون و احیا باید در رابطه با کلاس های خاصی از ترکیبات در نظر گرفته شود.

اکسیداسیون پیوندهای C-H (آلکان ها و آلکیل ها)

هنگامی که آلکان ها به طور کامل می سوزند، CO 2 و H 2 O تشکیل شده و گرما آزاد می شود. روش های دیگر اکسیداسیون و کاهش آنها را می توان با طرح های زیر نشان داد:

اکسیداسیون هیدروکربن های اشباع شده در شرایط سخت اتفاق می افتد (مخلوط کروم داغ است)؛ اکسید کننده های نرم تر روی آنها تأثیر نمی گذارد. محصولات اکسیداسیون میانی عبارتند از الکل ها، آلدئیدها، کتون ها و اسیدها.

هیدروپراکسیدهای R – O – OH مهمترین محصولات واسطه اکسیداسیون پیوندهای C – H در شرایط ملایم، به ویژه در داخل بدن هستند.

یک واکنش مهم اکسیداسیون پیوندهای C-H در شرایط بدن، هیدروکسیلاسیون آنزیمی است.

یک مثال می تواند تولید الکل ها از طریق اکسیداسیون مواد غذایی باشد. به دلیل اکسیژن مولکولی و اشکال فعال آن. در داخل بدن انجام شد.

پراکسید هیدروژن می تواند به عنوان یک عامل هیدروکسیل کننده در بدن عمل کند.

پراکسید اضافی باید توسط کاتالاز به آب و اکسیژن تجزیه شود.

اکسیداسیون و کاهش آلکن ها را می توان با تبدیل های زیر نشان داد:

احیای آلکن

اکسیداسیون و احیای هیدروکربن های آروماتیک

بر اساس طرح زیر، اکسید شدن بنزن حتی در شرایط سخت بسیار دشوار است:

توانایی اکسید شدن به طور قابل توجهی از بنزن به نفتالین و بیشتر به آنتراسن افزایش می یابد.

جایگزین های ED اکسیداسیون ترکیبات معطر را تسهیل می کنند. EA - مانع از اکسیداسیون می شود. بازیابی بنزن

C 6 H 6 + 3 H 2

هیدروکسیلاسیون آنزیمی ترکیبات معطر

اکسیداسیون الکل ها

در مقایسه با هیدروکربن‌ها، اکسیداسیون الکل‌ها در شرایط ملایم‌تر اتفاق می‌افتد

مهم ترین واکنش دیول ها در شرایط بدن، تبدیل در سیستم کینون-هیدروکینون است

انتقال الکترون ها از بستر به اکسیژن در متاکندری اتفاق می افتد.

اکسیداسیون و احیای آلدئیدها و کتونها

یکی از دسته های ترکیبات آلی که به راحتی اکسید می شود

2H 2 C = O + H 2 O CH 3 OH + HCOOH به خصوص به راحتی در نور جریان دارد

اکسیداسیون ترکیبات حاوی نیتروژن

آمین ها به راحتی اکسید می شوند؛ محصولات نهایی اکسیداسیون ترکیبات نیترو هستند

کاهش کامل مواد حاوی نیتروژن منجر به تشکیل آمین می شود.

اکسیداسیون آمین ها در داخل بدن

اکسیداسیون و احیای تیول ها

ویژگی های مقایسه ای خواص O-B ترکیبات آلی.

تیول ها و فنل های 2 اتمی به راحتی اکسید می شوند. آلدئیدها به راحتی اکسید می شوند. اکسید شدن الکل ها دشوارتر است و الکل های اولیه آسان تر از الکل های ثانویه و سوم هستند. کتون ها در برابر اکسیداسیون مقاوم هستند یا با برش مولکول اکسید می شوند.

آلکین ها حتی در دمای اتاق به راحتی اکسید می شوند.

اکسید شدن سخت ترین ترکیبات حاوی اتم های کربن در حالت هیبرید شده با Sp3، یعنی قطعات اشباع مولکول ها هستند.

ED - جایگزین‌ها اکسیداسیون را تسهیل می‌کنند

EA - مانع از اکسیداسیون می شود.

خواص ویژه ترکیبات چند و ناهم عملکردی

طرح کلی سخنرانی

چند کارکردی و ناهمگونی به عنوان عامل افزایش واکنش پذیری ترکیبات آلی.

خواص ویژه ترکیبات چند وجهی و غیرعملکردی:

تشکیل آمفوتریسیته نمک های درون مولکولی

چرخه‌سازی درون مولکولی γ، δ، ε - ترکیبات ناهم‌عامل.

چرخه‌سازی بین مولکولی (لاکتیدها و دکتوپی‌پیروزین‌ها)

کیلاسیون

واکنش های حذف بتا-هتروفانکشنال

اتصالات

توتومریسم کتو-انول فسفونول پیرووات، به عنوان

ترکیب ماکرو ارژیک

دکربوکسیلاسیون

استریوایزومریسم

چند کارکردی و ناهمگونی به عنوان دلیل پیدایش خواص ویژه در اسیدهای هیدروکسی، آمینه و اکسو.

وجود چندین گروه عاملی یکسان یا متفاوت در یک مولکول یکی از ویژگی های ترکیبات آلی مهم بیولوژیکی است. یک مولکول ممکن است حاوی دو یا چند گروه هیدروکسیل، گروه آمینه یا گروه کربوکسیل باشد. مثلا:

گروه مهمی از مواد درگیر در فعالیت حیاتی، ترکیبات ناهم عملکردی هستند که ترکیبی جفتی از گروه های عملکردی مختلف دارند. مثلا:

در ترکیبات آلیفاتیک، همه گروه‌های عاملی فوق دارای ویژگی EA هستند. به دلیل تأثیر آنها بر یکدیگر، واکنش پذیری آنها متقابلاً افزایش می یابد. به عنوان مثال، در اکسواسیدها، الکتروفیلی هر یک از دو اتم کربن کربونیل توسط -J گروه عاملی دیگر افزایش می‌یابد که منجر به حمله آسان‌تر توسط معرف‌های هسته دوست می‌شود.

از آنجایی که اثر I پس از 3-4 پیوند محو می شود، یک شرایط مهم نزدیکی محل گروه های عاملی در زنجیره هیدروکربنی است. گروه‌های ناهم‌عامل می‌توانند روی یک اتم کربن (آرایش - α) یا روی اتم‌های کربن مختلف، همسایه (آرایش β) و هم دورتر از یکدیگر (γ، دلتا، اپسیلون) قرار گیرند.

هر گروه هتروعملکردی واکنش‌پذیری خاص خود را حفظ می‌کند؛ به‌طور دقیق‌تر، ترکیبات ناهم‌عامل وارد واکنش‌های شیمیایی «دوبرابر» می‌شوند. هنگامی که آرایش متقابل گروه های ناهمکار به اندازه کافی نزدیک باشد، واکنش پذیری هر یک از آنها به طور متقابل افزایش می یابد.

با حضور همزمان گروه های اسیدی و بازی در مولکول، ترکیب آمفوتر می شود.

به عنوان مثال: اسیدهای آمینه.

تعامل گروه های ناهمکار

مولکول ترکیبات ژئوعاملی ممکن است حاوی گروه هایی باشد که قادر به تعامل با یکدیگر هستند. به عنوان مثال، در ترکیبات آمفوتریک، مانند اسیدهای آمینه α، تشکیل نمک های داخلی امکان پذیر است.

بنابراین، تمام اسیدهای آمینه α به شکل یون های قطبی هستند و در آب بسیار محلول هستند.

علاوه بر فعل و انفعالات اسید و باز، انواع دیگری از واکنش های شیمیایی امکان پذیر می شود. به عنوان مثال، واکنش S N در SP 2 ترکیبی از یک اتم کربن در گروه کربونیل به دلیل برهمکنش با گروه الکل، تشکیل استرها، یک گروه کربوکسیل با یک گروه آمینه (تشکیل آمیدها) است.

بسته به آرایش نسبی گروه های عاملی، این واکنش ها می توانند هم در یک مولکول (داخل مولکولی) و هم بین مولکول ها (بین مولکولی) رخ دهند.

از آنجایی که واکنش منجر به تشکیل آمیدها و استرهای حلقوی می شود. سپس عامل تعیین کننده پایداری ترمودینامیکی چرخه ها می شود. در این راستا محصول نهایی معمولا حاوی حلقه های شش یا پنج عضوی است.

برای اینکه فعل و انفعالات درون مولکولی یک حلقه استر (آمید) پنج یا شش عضوی تشکیل دهد، ترکیب هتروعملکردی باید دارای آرایش گاما یا سیگما در مولکول باشد. سپس در کلاس