خواص شیمیایی فنل ها خواص شیمیایی فنل ها خواص اسید فنل ها فنل کربنیک اسید

فنل ها- مشتقات هیدروکربن های معطر، که ممکن است حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل متصل به یک حلقه بنزن باشد.

فنل ها چه نام دارند؟

طبق قوانین IUPAC، نام " فنل" شماره گذاری اتم ها از اتمی است که مستقیماً به گروه هیدروکسی (اگر گروه ارشد باشد) پیوند دارد و به گونه ای شماره گذاری می شود که جانشین ها کمترین عدد را دریافت کنند.

نماینده - فنل - C 6 H 5 OH:

ساختار فنل

اتم اکسیژن دارای یک جفت الکترون تنها در سطح بیرونی خود است که به داخل سیستم حلقه "کشیده" می شود (اثر M + او-گروه ها). در نتیجه، 2 اثر ممکن است رخ دهد:

1) افزایش چگالی الکترونی حلقه بنزن به موقعیت های ارتو و پارا. اساساً این اثر در واکنش های جانشینی الکتروفیلی خود را نشان می دهد.

2) چگالی روی اتم اکسیژن کاهش می یابد که در نتیجه پیوند اوضعیف می شود و ممکن است پاره شود. این اثر با افزایش اسیدیته فنل در مقایسه با الکل های اشباع همراه است.

مشتقات تک جایگزین فنل(کرزول) می تواند در 3 ایزومر ساختاری باشد:

خواص فیزیکی فنل ها

فنل ها مواد کریستالی در دمای اتاق هستند. در آب سرد ضعیف حل می شود، اما در آب گرم و محلول های آبی قلیایی به خوبی حل می شود. آنها بوی مشخصی دارند. به دلیل تشکیل پیوندهای هیدروژنی، نقطه جوش و ذوب بالایی دارند.

تهیه فنل ها

1. از هالوبنزن ها. هنگامی که کلروبنزن و هیدروکسید سدیم تحت فشار گرم می شوند، فنولات سدیم به دست می آید که پس از واکنش با اسید، به فنل تبدیل می شود:

2. روش صنعتی: اکسیداسیون کاتالیزوری کومن در هوا باعث تولید فنل و استون می شود:

3. از اسیدهای سولفونیک معطر با همجوشی با مواد قلیایی. واکنشی که اغلب برای تولید فنل های پلی هیدریک انجام می شود عبارتند از:

خواص شیمیایی فنل ها

آراوربیتال اتم اکسیژن یک سیستم واحد را با حلقه آروماتیک تشکیل می دهد. بنابراین چگالی الکترون روی اتم اکسیژن کاهش می یابد و در حلقه بنزن افزایش می یابد. قطبیت ارتباط اوافزایش می یابد و هیدروژن گروه هیدروکسیل واکنش پذیرتر می شود و می تواند به راحتی با یک اتم فلز حتی تحت تأثیر قلیایی ها جایگزین شود.

اسیدیته فنل ها بیشتر از الکل ها است، بنابراین واکنش های زیر را می توان انجام داد:

اما فنل یک اسید ضعیف است. اگر دی اکسید کربن یا دی اکسید گوگرد از نمک های آن عبور کند، فنل آزاد می شود که ثابت می کند اسیدهای کربنیک و گوگرد اسیدهای قوی تری هستند:

خواص اسیدی فنل ها با وارد کردن جانشین های نوع I به حلقه تضعیف شده و با معرفی نوع II افزایش می یابد.

۲) تشکیل استرها. این فرآیند تحت تأثیر کلریدهای اسیدی رخ می دهد:

3) واکنش جایگزینی الکتروفیلیک. زیرا او-گروه یک جایگزین از نوع اول است، سپس واکنش پذیری حلقه بنزن در موقعیت های ارتو و پارا افزایش می یابد. هنگامی که فنل در معرض آب برم قرار می گیرد، یک رسوب مشاهده می شود - این یک واکنش کیفی به فنل است:

4) نیتراسیون فنل ها. واکنش با یک مخلوط نیترات انجام می شود و منجر به تشکیل اسید پیکریک می شود:

5) چند متراکم شدن فنل ها. واکنش تحت تأثیر کاتالیزورها رخ می دهد:

6) اکسیداسیون فنل ها. فنل ها به راحتی توسط اکسیژن اتمسفر اکسید می شوند:

7) واکنش کیفی به فنل اثر محلول کلرید آهن و تشکیل کمپلکس بنفش است.

کاربرد فنل ها

فنل ها در تولید رزین های فنل فرمالدئید، الیاف مصنوعی، رنگ ها و داروها و مواد ضدعفونی کننده استفاده می شوند. اسید پیکریک به عنوان مواد منفجره استفاده می شود.

گروه هیدروکسیل در مولکول های ترکیبات آلی را می توان با هسته معطربه طور مستقیم، یا می تواند توسط یک یا چند اتم کربن از آن جدا شود. می توان انتظار داشت که بسته به این ویژگی، مواد به دلیل تأثیر متقابل گروه های اتم، تفاوت های قابل توجهی با یکدیگر داشته باشند. در واقع، ترکیبات آلی حاوی رادیکال معطر فنیل C 6 H 5 - که مستقیماً به گروه هیدروکسیل پیوند دارد، نشان می دهد. خواص ویژه، متفاوت از خواص الکل ها. چنین اتصالاتی نامیده می شود فنل ها.

مواد آلی که مولکول های آنها حاوی یک رادیکال فنیل مرتبط با یک یا چند گروه هیدروکسی است. درست مانند الکل ها، فنل ها بر اساس اتمی بودنشان، یعنی بر اساس تعداد گروه های هیدروکسیل طبقه بندی می شوند.

فنل های مونوهیدریکحاوی یک گروه هیدروکسیل در مولکول:

فنل های پلی هیدریکحاوی بیش از یک گروه هیدروکسیل در مولکول های:

فنل‌های پلی‌هیدریک دیگری حاوی سه یا چند گروه هیدروکسیل روی حلقه بنزن هستند.

بیایید نگاهی دقیق تر به ساختار و خواص ساده ترین نماینده این کلاس - فنل C 6 H 5 OH بیندازیم. نام این ماده اساس نام کل کلاس - فنل ها را تشکیل داد.

فنل یک ماده کریستالی جامد و بی رنگ است که دمای آن 43 درجه سانتیگراد و دمای آن 181 درجه سانتیگراد است و بوی مشخصی دارد. سمی. فنل در دمای اتاق کمی در آب حل می شود. محلول آبی فنل اسید کربولیک نامیده می شود. در صورت تماس با پوست آن باعث سوختگی می شود، بنابراین با فنل باید با احتیاط رفتار کرد!

خواص شیمیایی فنل ها

خواص اسیدی. اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل ماهیتی اسیدی دارد. خواص اسیدی فنل بارزتر استنسبت به آب و الکل ها بر خلاف الکل و آب، فنل نه تنها با فلزات قلیایی، بلکه با قلیاها نیز واکنش می دهد و فنولات ها را تشکیل می دهد:

با این حال، خواص اسیدی فنل ها کمتر از اسیدهای معدنی و کربوکسیلیک است. به عنوان مثال، خواص اسیدی فنل تقریباً 3000 برابر کمتر از اسید کربنیک است. بنابراین با عبور دی اکسید کربن از محلول آبی فنولات سدیم می توان فنل آزاد را جدا کرد.

افزودن اسید کلریدریک یا سولفوریک به محلول آبی فنولات سدیم نیز منجر به تشکیل فنل می شود:

فنل با کلرید آهن (III) واکنش می دهد و یک ترکیب پیچیده به شدت بنفش را تشکیل می دهد.

این واکنش به آن اجازه می دهد تا حتی در مقادیر بسیار محدود شناسایی شود. سایر فنل‌های حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل روی حلقه بنزن نیز هنگام واکنش با کلرید آهن (III) رنگ‌های بنفش آبی روشن تولید می‌کنند.

وجود یک جایگزین هیدروکسیل، وقوع واکنش های جایگزینی الکتروفیل را در حلقه بنزن بسیار تسهیل می کند.

1. بروماسیون فنل.

بر خلاف بنزن، برم شدن فنل نیازی به افزودن یک کاتالیزور (برمید آهن (III)) ندارد. علاوه بر این، برهمکنش با فنل به صورت انتخابی انجام می شود: اتم های برم به سمت موقعیت های ارتو و پارا هدایت می شوند و جایگزین اتم های هیدروژن واقع در آنجا می شوند. انتخابی بودن جایگزینی با ویژگی های ساختار الکترونیکی مولکول فنل که در بالا مورد بحث قرار گرفت توضیح داده می شود.

بنابراین، هنگامی که فنل با آب برم واکنش می دهد، یک رسوب سفید از 2،4،6-تریبروموفنل تشکیل می شود:

این واکنش مانند واکنش با کلرید آهن (III) برای تشخیص کیفی فنل کاربرد دارد.

2. نیتراسیون فنلهمچنین راحت تر از نیتراسیون بنزن رخ می دهد. واکنش با اسید نیتریک رقیق در دمای اتاق رخ می دهد. در نتیجه، مخلوطی از ارتو و پارا ایزومرهای نیتروفنل تشکیل می شود:

هنگامی که از اسید نیتریک غلیظ استفاده می شود، 2،4،6-ترینیتروفنول تشکیل می شود - اسید پیکریک، یک ماده منفجره:

3. هیدروژناسیون هسته معطر فنلدر حضور یک کاتالیزور به راحتی رخ می دهد:

4. چند تراکم فنل با آلدئیدها، به ویژه، با فرمالدئید با تشکیل محصولات واکنش رخ می دهد - رزین های فنل فرمالدئید و پلیمرهای جامد.

برهمکنش فنل با فرمالدئید را می توان با طرح زیر توصیف کرد:

مولکول دایمر اتم های هیدروژن "متحرک" را حفظ می کند، به این معنی که ادامه واکنش با تعداد کافی معرف امکان پذیر است:

واکنش polycondensation، یعنی واکنش تولید یک پلیمر که با آزاد شدن یک محصول جانبی با وزن مولکولی کم (آب) رخ می دهد، می تواند ادامه یابد (تا زمانی که یکی از معرف ها به طور کامل مصرف شود) با تشکیل درشت مولکول های عظیم. . فرآیند را می توان با معادله خلاصه توصیف کرد:

تشکیل مولکول های خطی در دماهای معمولی اتفاق می افتد. انجام این واکنش هنگام گرم شدن منجر به این واقعیت می شود که محصول به دست آمده دارای ساختار شاخه ای است، جامد و نامحلول در آب است. در نتیجه حرارت دادن یک رزین خطی فنل فرمالدئید با مقدار اضافی آلدهید، توده های پلاستیکی سخت با خواص منحصر به فرد به دست می آید. پلیمرهای مبتنی بر رزین های فنل فرمالدئید برای ساخت لاک ها و رنگ ها، محصولات پلاستیکی مقاوم در برابر گرما، سرمایش، آب، قلیایی ها و اسیدها استفاده می شود. آنها خواص دی الکتریک بالایی دارند. حیاتی ترین و مهم ترین قسمت های لوازم الکتریکی، محفظه واحدهای برق و قطعات ماشین آلات و پایه پلیمری بردهای مدار چاپی دستگاه های رادیویی از پلیمرهای مبتنی بر رزین های فنل فرمالدئید ساخته شده است. چسب‌های مبتنی بر رزین‌های فنل فرمالدئید قادر به اتصال مطمئن بخش‌هایی با طبیعت‌های مختلف هستند و بالاترین استحکام اتصال را در محدوده دمایی بسیار وسیع حفظ می‌کنند. از این چسب برای اتصال پایه فلزی لامپ های روشنایی به لامپ شیشه ای استفاده می شود. بنابراین فنل و محصولات مبتنی بر آن به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرند.

تعریف

فنل ها- مشتقات هیدروکربن های معطر، که در مولکول های آنها گروه های هیدروکسیل مستقیماً به اتم های کربن حلقه بنزن متصل می شوند. گروه عاملی، مانند الکل ها، OH است.

فنل ماده ای جامد، بی رنگ، کریستالی، کم ذوب، بسیار مرطوب و با بوی مشخص است. در هوا، فنل اکسید می شود، بنابراین کریستال های آن در ابتدا رنگ صورتی پیدا می کنند (شکل 1) و در طی نگهداری طولانی مدت تیره شده و قرمزتر می شوند. در دمای اتاق کمی در آب حل می شود، اما در دمای 60 تا 70 درجه سانتی گراد به سرعت و به خوبی حل می شود. فنل ذوب پایینی است، نقطه ذوب آن 43 درجه سانتی گراد است. سمی است.

برنج. 1. فنل. ظاهر.

تهیه فنل

در مقیاس صنعتی، فنل از قطران زغال سنگ به دست می آید. در بین روش های آزمایشگاهی من اغلب از موارد زیر استفاده می کنم:

- هیدرولیز کلروبنزن

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- ذوب قلیایی نمک های اسیدهای آرن سولفونیک

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

- روش کومن (اکسیداسیون ایزوپروپیل بنزن)

C 6 H 5 -C(CH 3)H-CH 3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3 -C(O) -CH 3 (H +، t 0).

خواص شیمیایی فنل

دگرگونی های شیمیایی فنل عمدتاً با شکافتن اتفاق می افتد:

1) اتصالات O-H

- تعامل با فلزات

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

- تعامل با مواد قلیایی

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

- برهمکنش با انیدریدهای کربوکسیلیک اسید

C 6 H 5 -OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH 3 → C 6 H 5 -O-C(O)-CH 3 + CH 3 COOH (t 0).

- برهمکنش با هالیدهای کربوکسیلیک اسید

C 6 H 5 -OH + Cl-C(O)-CH 3 → C 6 H 5 -O-C(O)-CH 3 + HCl (t 0).

- تعامل با FeCl 3 (واکنش کیفی به فنل - ظاهر یک رنگ بنفش، که با افزودن اسید از بین می رود)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl - .

2) اوراق قرضه ج sp 2 -H عمدتا در O- و n- مفاد

- برم زایی

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) → Br 3 -C 6 H 2 -OH↓ + 3HBr.

- نیتراسیون (تشکیل اسید پیکریک)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (conc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) یک ابر 6π الکترونی از حلقه بنزن

- هیدروژناسیون

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat = Ni، t 0 = 130 - 150، p = 5 - 20 atm).

کاربرد فنل

فنل در مقادیر زیادی برای تولید رنگ‌ها، پلاستیک‌های فنل فرمالدئیدی و مواد دارویی استفاده می‌شود.

از فنل های دیاتومیک، رزورسینول در پزشکی به عنوان ضد عفونی کننده و ماده ای برای برخی آزمایش های بالینی و هیدروکینون و سایر فنل های دیاتومیک به عنوان توسعه دهنده در پردازش مواد عکاسی استفاده می شود.

در پزشکی از Lysol که حاوی فنل های مختلف است برای ضدعفونی اتاق ها و مبلمان استفاده می شود.

برخی از فنل ها به عنوان آنتی اکسیدان استفاده می شوند - موادی که از فساد مواد غذایی در طول نگهداری طولانی مدت جلوگیری می کنند (چربی ها، روغن ها، کنسانتره های غذایی).

نمونه هایی از حل مسئله

مثال 1

مثال 2

فنل ها مانند سایر انول ها با توتومریسم کتو-انول مشخص می شوند. با این حال، بیشتر فنل های مونهیدریک منحصراً به شکل انول وجود دارند. این پایداری فرم انول در مقایسه با کتون ها به دلیل معطر بودن حلقه بنزن و همچنین درجه بالای همجوشی یک جفت الکترون اتم اکسیژن هیدروکسیل با سیستم الکترونیکی $\pi$ حلقه بنزن است. (ترکیب $\rho-\pi$):

تصویر 1.

در نتیجه این ترکیب، چگالی الکترونی اکسیژن به حلقه بنزن تغییر می‌کند و خواص الکترون اهدایی آن را افزایش می‌دهد، علی‌رغم اثر $-I$ گروه $OH$. در این مورد، پیوند $O-H$ قطبی تر می شود، که یونیزاسیون آن را با تشکیل یک پروتون و یک آنیون فنولات افزایش می دهد. بنابراین، فنل ها اسیدهای معمولی $OH$ هستند:

شکل 2.

در آنیون فنولات، بار منفی اتم اکسیژن به طور قابل توجهی جابجا می شود، که پایداری آن را افزایش می دهد، اما بازی آن را در مقایسه با آنیون آلکوکسید $RO^-$ کاهش می دهد. پراکندگی بار منفی را می توان با استفاده از ساختارهای تشدید I-IV منتقل کرد که برای الکل های آلیفاتیک امکان پذیر نیست:

شکل 3.

فنل ها به عنوان اسید

به عنوان اسید، فنل ها قوی تر از آب و الکل ها هستند، اما ضعیف تر از اسیدهای کربنیک، سیانید و کربوکسیلیک هستند:

شکل 4.

بنابراین، فنل ها نه تنها با سدیم، بلکه برخلاف آلکانول ها، با بازهای قوی - قلیایی ها نیز تعامل دارند. فنل ها با بازهای ضعیف مانند بی کربنات های فلز قلیایی برهمکنش ندارند:

شکل 5.

این برای جداسازی مخلوط الکل ها، فنل ها و اسیدهای کربوکسیلیک طبق طرح زیر استفاده می شود:

شکل 6.

اگر هر سه ترکیب اولیه در آب محلول باشند، روش جداسازی فوق قابل اعمال نیست.

فنولات های فلزات قلیایی، مانند نمک های بازهای قوی و اسیدهای ضعیف، به راحتی توسط آب هیدرولیز می شوند و محلول یک واکنش شدید قلیایی از خود نشان می دهد:

شکل 7.

وابستگی اسیدیته فنل ها به جانشینی در هسته بستگی دارد

اسیدیته فنل ها به ماهیت جانشین در هسته بستگی دارد. جایگزین‌های الکترون‌کشنده اسیدیته را افزایش می‌دهند و جایگزین‌های الکترون دهنده اسیدیته را کاهش می‌دهند. اثر ماهیت جانشین بر روی فنل ها بر خلاف اثر آن بر پایه آمین های معطر است. بنابراین، معرفی یک گروه نیترو پذیرنده قوی مقدار شاخص اسیدیته $pK_a$ فنل ها را به صورت زیر تغییر می دهد:

شکل 8.

افزایش اسیدیته با توانایی گروه $NO_2$ برای شرکت در جابجایی بار منفی آنیون فن اکسید توضیح داده می شود. اگر سه گروه نیترو در مولکول فنل وجود داشته باشد، خواص اسیدی، به عنوان مثال، اسید پیکریک به سطح مواد معدنی می رسد.

جدول 1 شاخص اسیدیته $pK_a$ برخی از فنل های جایگزین شده در آب را در 25$^\circ$С نشان می دهد که جانشین آن در ارتو-, متا- و جفت- موقعیت

مقدار $pK_a$ ارتو-, متا- و جفتفنل های جایگزین شده در آب در 25$^\circ$С:

شکل 9.

جدول 2 شاخص اسیدیته $pK_a$ برخی از فنل های جایگزین شده در آب را در 25$^\circ$С نشان می دهد.

ارزش $pK_a$ فنل های جایگزین در آب در 25$^\circ$С:

شکل 10.

فنولات فلزات سنگین

فنل ها نه تنها با فلزات قلیایی، بلکه با نمک های فلزات سنگین نیز قادر به تشکیل فنولات هستند. بنابراین، با نمک های آهن (III) آنها ترکیبات پیچیده ای به رنگ ارغوانی می دهند، بنابراین نمک های $Fe$(III) به عنوان معرف برای انول (فنیل) هیدروکسیل عمل می کنند:

شکل 11.

فنل ها -مواد آلی که مولکول های آنها حاوی یک رادیکال فنیل مرتبط با یک یا چند گروه هیدروکسی است. درست مثل الکل ها، فنل ها طبقه بندی می شوندبا اتمی بودن، یعنی با تعداد گروه های هیدروکسیل.

فنل های مونوهیدریکحاوی یک گروه هیدروکسیل در مولکول:

فنل های پلی هیدریکحاوی بیش از یک گروه هیدروکسیل در مولکول های:

همچنین در حلقه بنزن فنل های چند هیدروکسی حاوی سه یا چند گروه هیدروکسیل وجود دارد.

بیایید نگاهی دقیق تر به ساختار و خواص ساده ترین نماینده این کلاس - فنل C 6 H 5 OH بیندازیم. نام این ماده اساس نام کل کاس - فنل ها را تشکیل داد.

خواص فیزیکی فنل

فنل یک ماده کریستالی جامد و بی رنگ است، نقطه ذوب = 43 درجه سانتیگراد، نقطه جوش = 181 درجه سانتیگراد، با بوی مشخصه تند سمی است. فنل در دمای اتاق کمی در آب حل می شود. محلول آبی فنل اسید کربولیک نامیده می شود. در تماس با پوست باعث می شودمی سوزد، بنابراین، فنل باید با دقت بسیار مورد استفاده قرار گیرد!

خواص شیمیایی فنل

در اکثر واکنش ها، فنل ها در پیوند O-H فعال تر هستند، زیرا این پیوند به دلیل جابجایی چگالی الکترون از اتم اکسیژن به حلقه بنزن قطبی تر است (شرکت جفت الکترون تنها اتم اکسیژن در p. -سیستم صرف). اسیدیته فنل ها بسیار بیشتر از اسیدیته الکل ها است. برای فنل ها، واکنش های برش پیوند C-O معمولی نیست، زیرا اتم اکسیژن به دلیل مشارکت جفت الکترون تک آن در سیستم مزدوج، محکم به اتم کربن حلقه بنزن متصل است. تأثیر متقابل اتم ها در مولکول فنل نه تنها در رفتار گروه هیدروکسی، بلکه در واکنش پذیری بیشتر حلقه بنزن نیز آشکار می شود. گروه هیدروکسیل چگالی الکترون را در حلقه بنزن افزایش می دهد، به ویژه در موقعیت های ارتو و پارا (گروه های OH)

خواص اسیدی فنل

اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل ماهیتی اسیدی دارد. زیرا از آنجایی که خواص اسیدی فنل نسبت به آب و الکل ها بارزتر است، فنل نه تنها با فلزات قلیایی، بلکه با قلیاها نیز واکنش داده و فنولات ها را تشکیل می دهد:

اسیدیته فنل ها به ماهیت جانشین ها (دهنده یا گیرنده چگالی الکترون)، موقعیت نسبت به گروه OH و تعداد جانشین ها بستگی دارد. بیشترین تأثیر بر اسیدیته OH فنل ها توسط گروه هایی که در موقعیت های ارتو و پارا قرار دارند اعمال می شود. اهداکنندگان استحکام پیوند O-H را افزایش می دهند (در نتیجه تحرک هیدروژن و خواص اسیدی را کاهش می دهند)، گیرنده ها قدرت پیوند O-H را کاهش می دهند، در حالی که اسیدیته افزایش می یابد:

با این حال، خواص اسیدی فنل کمتر از اسیدهای معدنی و کربوکسیلیک است. به عنوان مثال، خواص اسیدی فنل تقریباً 3000 برابر کمتر از اسید کربنیک است. بنابراین با عبور دی اکسید کربن از محلول آبی فنولات سدیم می توان فنل آزاد را جدا کرد.

افزودن اسید کلریدریک یا سولفوریک به محلول آبی فنولات سدیم نیز منجر به تشکیل فنل می شود:

واکنش کیفی به فنل

فنل با کلرید آهن واکنش می دهد و یک ترکیب کمپلکس به شدت بنفش را تشکیل می دهد. این واکنش امکان تشخیص آن را حتی در مقادیر بسیار محدود می دهد. سایر فنل های حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل روی حلقه بنزن نیز در واکنش با آهن یک رنگ آبی-بنفش روشن ایجاد می کنند. کلرید (3).

واکنش های حلقه بنزن فنل

وجود یک جایگزین هیدروکسیل، وقوع واکنش های جایگزینی الکتروفیل را در حلقه بنزن بسیار تسهیل می کند.

1. بروماسیون فنل.بر خلاف بنزن، برم شدن فنل نیازی به افزودن کاتالیزور (آهن (3) برمید) ندارد. علاوه بر این، برهمکنش با فنل به صورت انتخابی رخ می دهد: اتم های برم به سمت هدایت می شوند ارتو-و جفت-موقعیت ها، جایگزین اتم های هیدروژن واقع در آنجا. انتخابی بودن جایگزینی با ویژگی های ساختار الکترونیکی مولکول فنل که در بالا مورد بحث قرار گرفت توضیح داده می شود.

بنابراین، هنگامی که فنل با آب برم واکنش می دهد، یک رسوب سفید از 2،4،6-تریبروموفنل تشکیل می شود:

این واکنش، مانند واکنش با کلرید آهن (3) است تشخیص کیفی فنل.

2.نیتراسیون فنلهمچنین راحت تر از نیتراسیون بنزن رخ می دهد. واکنش با اسید نیتریک رقیق در دمای اتاق رخ می دهد. در نتیجه مخلوطی تشکیل می شود ارتو-و پاروایزومرهای نیتروفنل:

هنگامی که از اسید نیتریک غلیظ استفاده می شود، 2،4،6، اسید تری نیتریت فنول-پیکریک، یک ماده منفجره، تشکیل می شود:

3. هیدروژنه شدن حلقه معطر فنلدر حضور یک کاتالیزور به راحتی عبور می کند:

4.چند تراکم فنل با آلدئیدها،به طور خاص، با فرمالدئید با تشکیل محصولات واکنش - رزین های فنل فرمالدئید و پلیمرهای جامد رخ می دهد.

برهمکنش فنل با فرمالدئید را می توان با طرح زیر توصیف کرد:

مولکول دایمر اتم های هیدروژن "متحرک" را حفظ می کند، به این معنی که ادامه واکنش با تعداد کافی معرف امکان پذیر است:

واکنش چند متراکم شدنآن ها واکنش تولید پلیمر، که با آزاد شدن یک محصول جانبی با وزن مولکولی کم (آب) رخ می دهد، می تواند ادامه یابد (تا زمانی که یکی از معرف ها به طور کامل مصرف شود) با تشکیل ماکرومولکول های عظیم. فرآیند را می توان با معادله خلاصه توصیف کرد:

تشکیل مولکول های خطی در دماهای معمولی اتفاق می افتد. انجام همان واکنش در هنگام گرم شدن منجر به این واقعیت می شود که محصول حاصل دارای ساختاری منشعب است و در آب جامد و نامحلول است.در نتیجه حرارت دادن رزین فنل فرمالدئید از ساختار خطی با مقدار اضافی آلدهید، پلاستیک جامد توده هایی با خواص منحصر به فرد به دست می آیند. پلیمرهای مبتنی بر رزین‌های فنل فرمالدئید برای ساخت لاک‌ها و رنگ‌ها، محصولات پلاستیکی مقاوم در برابر گرما، سرمایش، آب، قلیایی‌ها و اسیدها استفاده می‌شوند و خواص دی الکتریک بالایی دارند. حیاتی ترین و مهم ترین قسمت های لوازم الکتریکی، محفظه واحدهای برق و قطعات ماشین آلات و پایه پلیمری بردهای مدار چاپی دستگاه های رادیویی از پلیمرهای مبتنی بر رزین های فنل فرمالدئید ساخته شده است. چسب‌های مبتنی بر رزین‌های فنل فرمالدئید قادر به اتصال مطمئن بخش‌هایی با طبیعت‌های مختلف هستند و بالاترین استحکام اتصال را در محدوده دمایی بسیار وسیع حفظ می‌کنند. از این چسب برای چسباندن پایه فلزی لامپ های روشنایی به لامپ شیشه ای استفاده می شود به این ترتیب فنل و محصولات مبتنی بر آن بسیار مورد استفاده قرار می گیرد.

کاربرد فنل ها

فنل یک ماده جامد با بوی مشخص است که در صورت تماس با پوست باعث سوختگی می شود. سمی در آب حل می شود، محلول آن اسید کربولیک (ضد عفونی کننده) نامیده می شود. او اولین ضد عفونی کننده ای بود که وارد جراحی شد. به طور گسترده برای تولید پلاستیک، دارو (اسید سالیسیلیک و مشتقات آن)، رنگ، مواد منفجره استفاده می شود.