“ … حوادث شگفت انگیز زیادی وجود داشت،

که اکنون هیچ چیز برای او ممکن به نظر نمی رسید ”

ال. کارول "آلیس در سرزمین عجایب"

شیمی بیورگانیک در مرز بین دو علم توسعه یافت: شیمی و زیست شناسی. در حال حاضر پزشکی و فارماکولوژی به آنها پیوسته است. همه این چهار علم استفاده می کنند روش های مدرنتحقیق فیزیکی، تجزیه و تحلیل ریاضیو مدلسازی کامپیوتری

در سال 1807م جی.یا. برزلیوسپیشنهاد کرد که موادی مانند روغن زیتون یا شکر که در طبیعت زنده رایج هستند باید نامیده شوند ارگانیک. آلی.

در این زمان، بسیاری از ترکیبات طبیعی از قبل شناخته شده بودند که بعداً به عنوان کربوهیدرات ها، پروتئین ها، لیپیدها و آلکالوئیدها تعریف شدند.

در سال 1812 شیمیدان روسی K.S Kirchhoffنشاسته را با حرارت دادن با اسید به قند تبدیل می کند که بعدها گلوکز نامیده می شود.

در سال 1820 یک شیمیدان فرانسوی A. براکونووی با درمان پروتئین با ژلاتین ماده گلیسین را بدست آورد که متعلق به دسته ای از ترکیبات است که بعدا برزلیوستحت عنوان آمینو اسید.

تاریخ تولد شیمی آلی را می توان اثری دانست که در سال 1828 منتشر شد اف.ولرا، که اولین کسی بود که ماده ای با منشاء طبیعی را سنتز کرد – اوره- از ترکیب غیر آلی آمونیوم سیانات.

در سال 1825، فیزیکدان فارادیبنزن جدا شده از گاز که برای روشنایی شهر لندن استفاده می شد. وجود بنزن ممکن است شعله های دودی لامپ های لندن را توضیح دهد.

در سال 1842 N.N. زینینسنتز انجام شد z آنیلین,

در سال 1845 A.V. کلبه، شاگرد F. Wöhler، اسید استیک - بدون شک یک ترکیب آلی طبیعی - را از عناصر اولیه (کربن، هیدروژن، اکسیژن) سنتز کرد.

در سال 1854 پی ام برتلوگلیسیرین را با اسید استئاریک گرم کرد و تری استئارین به دست آورد که با ترکیب طبیعی جدا شده از چربی ها یکسان بود. به علاوه P.M. برتلواسیدهای دیگری که از چربی های طبیعی جدا نشده بودند را گرفت و ترکیباتی بسیار شبیه به چربی های طبیعی به دست آورد. با این کار، شیمیدان فرانسوی ثابت کرد که می توان نه تنها آنالوگ های ترکیبات طبیعی، بلکه همچنین موارد جدید، مشابه و در عین حال متفاوت از موارد طبیعی ایجاد کنید.

بسیاری از دستاوردهای عمده در شیمی آلی در نیمه دوم قرن نوزدهم با سنتز و مطالعه مواد طبیعی مرتبط است.

در سال 1861، شیمیدان آلمانی فردریش آگوست ککوله فون استرادونیتز (که در ادبیات علمی همیشه به آن ککوله گفته می شود) کتاب درسی منتشر کرد که در آن شیمی آلی را به عنوان شیمی کربن تعریف کرد.

در دوره 1861-1864. شیمیدان روسی A.M. باتلروف یک نظریه یکپارچه از ساختار ایجاد کرد ترکیبات آلی، که امکان انتقال تمام دستاوردهای موجود را به یک واحد فراهم می کرد مبنای علمیو راه را برای توسعه علم شیمی آلی باز کرد.

در همین دوره، D.I. در سراسر جهان به عنوان دانشمندی که کشف و فرموله کرد شناخته می شود قانون دوره ایتغییرات در خواص عناصر، کتاب درسی "شیمی آلی" را منتشر کرد. ما نسخه دوم آن را در اختیار داریم (تصحیح و گسترش یافته، انتشارات مشارکت «منافع عمومی»، سن پترزبورگ، 1863. 535 ص.)

این دانشمند بزرگ در کتاب خود به وضوح ارتباط بین ترکیبات آلی و فرآیندهای حیاتی را تعریف کرد: ما می‌توانیم بسیاری از فرآیندها و موادی را که توسط ارگانیسم‌ها به‌طور مصنوعی در خارج از بدن تولید می‌شوند، بازتولید کنیم. بنابراین، مواد پروتئینی که در حیوانات تحت تأثیر اکسیژن جذب شده توسط خون از بین می روند، به نمک های آمونیوم، اوره، قند مخاطی، اسید بنزوئیک و سایر موادی که معمولاً از طریق ادرار دفع می شوند، تبدیل می شوند. نتیجه نیروی خاصی است، اما توسط قوانین عمومیطبیعت" در آن زمان، شیمی بیورگانیک و بیوشیمی هنوز به عنوان پدیدار نشده بود

جهت های مستقل، در ابتدا آنها متحد شدند شیمی فیزیولوژیکی، اما به تدریج بر اساس همه دستاوردها به دو علم مستقل تبدیل شدند.

علم مطالعات شیمی زیست آلیارتباط بین ساختار مواد آلی و عملکردهای بیولوژیکی آنها، عمدتاً با استفاده از روش‌های شیمی آلی، تحلیلی، شیمی فیزیک و همچنین ریاضیات و فیزیک

وجه تمایز اصلی این موضوع مطالعه فعالیت بیولوژیکی مواد در ارتباط با تجزیه و تحلیل ساختار شیمیایی آنها است.

موضوعات مورد مطالعه شیمی بیورگانیک : بیوپلیمرهای طبیعی مهم بیولوژیکی - پروتئین ها، اسیدهای نوکلئیک، لیپیدها، مواد با وزن مولکولی کم - ویتامین ها، هورمون ها، مولکول های سیگنال، متابولیت ها - مواد دخیل در متابولیسم انرژی و پلاستیک، داروهای مصنوعی.

وظایف اصلی شیمی بیورگانیک عبارتند از:

1. توسعه روش هایی برای جداسازی و خالص سازی ترکیبات طبیعی، با استفاده از روش های پزشکی برای ارزیابی کیفیت یک دارو (به عنوان مثال، یک هورمون بر اساس میزان فعالیت آن).

2. تعیین ساختار یک ترکیب طبیعی. تمام روش های شیمی استفاده می شود: تعیین وزن مولکولی، هیدرولیز، تجزیه و تحلیل گروه های عاملی، روش های تحقیق نوری.

3. توسعه روش هایی برای سنتز ترکیبات طبیعی.

4. مطالعه وابستگی عمل بیولوژیکی به ساختار.

5. روشن شدن ماهیت فعالیت بیولوژیکی، مکانیسم های مولکولی برهمکنش با ساختارهای مختلف سلولی یا با اجزای آن.

توسعه شیمی بیورگانیک در طول دهه ها با نام دانشمندان روسی همراه است: D.I.Mendeleeva، A.M. باتلروف، N.N.Zinin، N.D. Zelinsky N.A. Preobrazhensky M.A. اووچینیکوا.

بنیانگذاران شیمی بیورگانیک در خارج از کشور دانشمندانی هستند که اکتشافات عمده زیادی انجام داده اند: ساختار ساختار ثانویه پروتئین ها (L. Pauling)، سنتز کامل کلروفیل، ویتامین B 12 (R. Woodward)، استفاده از آنزیم ها در سنتز مواد آلی پیچیده از جمله ژن (G. Koran) و غیره

در اورال در یکاترینبورگدر زمینه شیمی بیورگانیک از سال 1928 تا 1980. به عنوان رئیس بخش شیمی آلی UPI، آکادمیک I.Ya، شناخته شده به عنوان یکی از بنیانگذاران در کشور ما جهت علمی جستجو و سنتز داروها و نویسنده تعدادی از داروها (سولفونامیدها، ضد تومور، ضد تشعشع، ضد سل تحقیقات او توسط دانشجویانی که تحت رهبری دانشگاهیان O.N. چاروشین در USTU-UPI و در موسسه سنتز آلی به نام. و من. پستوفسکی آکادمی روسیهعلمی

شیمی بیورگانیک ارتباط نزدیکی با وظایف پزشکی دارد و برای مطالعه و درک بیوشیمی، فارماکولوژی، پاتوفیزیولوژی و بهداشت ضروری است. تمام زبان علمی شیمی بیورگانیک، نمادهای اتخاذ شده و روش های استفاده شده هیچ تفاوتی با شیمی آلی که در مدرسه خوانده اید ندارد.

شیمی بیورگانیک مدرن یک رشته دانش منشعب است که پایه و اساس بسیاری از رشته های زیست پزشکی و اول از همه بیوشیمی است. زیست شناسی مولکولی، ژنومیکس، پروتئومیکس و

بیوانفورماتیک، ایمونولوژی، فارماکولوژی.

برنامه بر اساس رویکرد سیستم هابرای ساخت کل دوره بر اساس یک مبنای نظری

بر اساس ایده هایی در مورد ساختار الکترونیکی و فضایی ارگانیک

ترکیبات و مکانیسم های تبدیل شیمیایی آنها مطالب در قالب 5 بخش ارائه شده است که مهمترین آنها عبارتند از: "مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی و عوامل تعیین کننده واکنش پذیری آنها"، "کلاس های مهم بیولوژیکی ترکیبات آلی" و "بیوپلیمرها و اجزای ساختاری آنها". لیپیدها"

این برنامه با هدف تدریس تخصصی شیمی بیو ارگانیک در یک دانشگاه پزشکی انجام می شود و بنابراین این رشته "شیمی بیو ارگانیک در پزشکی" نامیده می شود. پروفیل تدریس شیمی بیورگانیک با در نظر گرفتن رابطه تاریخی بین توسعه پزشکی و شیمی، از جمله آلی، افزایش توجه به کلاس‌های ترکیبات آلی مهم بیولوژیکی (ترکیبات ناهم عملکرد، هتروسیکل‌ها، کربوهیدرات‌ها، اسیدهای آمینه و پروتئین‌ها، نوکلئیک) انجام می‌شود. اسیدها، لیپیدها) و همچنین واکنش های مهم بیولوژیکی این دسته از ترکیبات). بخش جداگانه ای از برنامه به بررسی خواص دارویی کلاس های خاصی از ترکیبات آلی و ماهیت شیمیایی کلاس های خاصی از داروها اختصاص دارد.

با توجه به نقش مهم "بیماری های استرس اکسیداتیو" در ساختار عوارض انسان مدرناین برنامه توجه ویژه ای به واکنش های اکسیداسیون رادیکال های آزاد، تشخیص محصولات نهایی اکسیداسیون رادیکال های آزاد لیپیدها در تشخیص آزمایشگاهی، آنتی اکسیدان های طبیعی و داروهای آنتی اکسیدان دارد. این برنامه شامل در نظر گرفتن است مشکلات زیست محیطی، یعنی ماهیت بیگانه‌بیوتیک‌ها و مکانیسم‌های اثر سمی آنها بر موجودات زنده.

1. هدف و اهداف آموزش.

1.1. هدف از آموزش مبحث شیمی بیورگانیک در پزشکی: توسعه درک نقش شیمی زیست آلی به عنوان پایه زیست شناسی مدرن، مبنایی نظری برای توضیح اثرات بیولوژیکی ترکیبات زیست آلی، مکانیسم های اثر داروها و ایجاد داروهای جدید برای توسعه دانش رابطه بین ساختار، خواص شیمیایی و فعالیت بیولوژیکی مهم ترین کلاس های ترکیبات زیست آلی، آموزش نحوه به کارگیری دانش به دست آمده در هنگام مطالعه رشته های بعدی و در فعالیت های حرفه ای.

1.2. اهداف آموزش شیمی زیست آلی:

1. شکل گیری دانش در مورد ساختار، خواص و مکانیسم های واکنش مهم ترین کلاس های ترکیبات بیورگانیک، که اهمیت پزشکی و بیولوژیکی آنها را تعیین می کند.

2. شکل گیری ایده هایی در مورد ساختار الکترونیکی و فضایی ترکیبات آلی به عنوان مبنایی برای توضیح خواص شیمیایی و فعالیت بیولوژیکی آنها.

3. شکل گیری مهارت ها و مهارت های عملی:

طبقه بندی ترکیبات بیورگانیک بر اساس ساختار اسکلت کربن و گروه های عاملی.

از قوانین استفاده کنید نامگذاری شیمیاییبرای نشان دادن نام متابولیت ها، داروها، بیگانه بیوتیک ها؛

شناسایی مراکز واکنش در مولکول ها؛

بتواند انجام دهد واکنش های کیفی، دارای اهمیت بالینی و آزمایشگاهی می باشد.

2. جایگاه نظم و انضباط در ساختار OOP:

رشته «شیمی زیست آلی» بخشی جدایی ناپذیر از رشته «شیمی» است که به چرخه ریاضی، علوم طبیعی رشته‌ها تعلق دارد.

دانش اساسی لازم برای مطالعه این رشته در چرخه رشته های ریاضی، علوم طبیعی شکل می گیرد: فیزیک، ریاضیات. انفورماتیک پزشکی; علم شیمی؛ زیست شناسی; آناتومی، بافت شناسی، جنین شناسی، سیتولوژی؛ فیزیولوژی طبیعی؛ میکروبیولوژی، ویروس شناسی

پیش نیاز مطالعه رشته های زیر است:

بیوشیمی؛

فارماکولوژی؛

میکروبیولوژی، ویروس شناسی؛

ایمونولوژی؛

رشته های حرفه ای

رشته هایی که به طور موازی مورد مطالعه قرار می گیرند، ارتباطات بین رشته ای را در چارچوب بخش اصلی برنامه درسی فراهم می کنند:

شیمی، فیزیک، زیست شناسی، 3. فهرست رشته ها و موضوعاتی که دانش آموزان برای مطالعه شیمی زیست آلی باید به آنها مسلط شوند.

شیمی عمومی. ساختار اتمی، ماهیت پیوند شیمیایی، انواع پیوندها، طبقات مواد شیمیایی، انواع واکنش ها، کاتالیز، واکنش محیط در محلول های آبی.

شیمی ارگانیک. طبقات مواد آلی، نامگذاری ترکیبات آلی، پیکربندی اتم کربن، قطبش اوربیتال های اتمی، پیوندهای سیگما و پی. رابطه ژنتیکی طبقات ترکیبات آلی. واکنش پذیری کلاس های مختلف ترکیبات آلی

فیزیک. ساختار اتم. اپتیک - مناطق فرابنفش، مرئی و مادون قرمز طیف.

برهمکنش نور با ماده - انتقال، جذب، بازتاب، پراکندگی. نور پلاریزه

زیست شناسی. کد ژنتیکی. مبنای شیمیایی وراثت و تنوع.

زبان لاتین. تسلط بر اصطلاحات

زبان خارجی. توانایی کار با ادبیات خارجی.

4. بخش هایی از رشته و ارتباطات بین رشته ای با ارائه شده (بعدی)رشته های شماره بخش های این رشته برای مطالعه شماره ارائه شده لازم است نام رشته های فرعی ارائه شده (بعدی) رشته های (بعدی) رشته های 1 2 3 4 5 1 شیمی + + + + + + زیست شناسی + - - + + بیوشیمی + + + + + + 4 میکروب شناسی، ویروس شناسی + + - + + + + 5 ایمونولوژی + - - - + فارماکولوژی + + - + + + + 7 بهداشت + - + + + + رشته های حرفه ای + - - + + + + 5. الزامات سطح تسلط بر محتوای رشته دستیابی به هدف یادگیری رشته "شیمی بیورگانیک" شامل اجرای تعدادی از وظایف مسئله هدفمند است که در نتیجه دانش آموزان باید شایستگی ها، دانش، مهارت های خاصی را توسعه دهند و باید مهارت های عملی خاصی را کسب کنند.

5.1. دانشجو باید:

5.1.1. شایستگی های فرهنگی عمومی:

توانایی و تمایل به تحلیل اجتماعی مسائل مهمو فرآیندها، در عمل از روش های علوم انسانی، طبیعی، زیست پزشکی و علوم بالینی استفاده می کنند انواع مختلفحرفه ای و فعالیت های اجتماعی(OK-1)؛

5.1.2. شایستگی های حرفه ای(کامپیوتر):

توانایی و تمایل به استفاده از روش‌ها، روش‌ها و ابزارهای اساسی کسب، ذخیره، پردازش اطلاعات علمی و حرفه‌ای. دریافت اطلاعات از منابع مختلف، از جمله استفاده از ابزارهای رایانه ای مدرن، فناوری های شبکه، پایگاه های داده و توانایی و تمایل به کار با ادبیات علمی، تجزیه و تحلیل اطلاعات، انجام جستجو، تبدیل آنچه می خوانید به وسیله ای برای حل مشکلات حرفه ای مقررات، پیامدهای ناشی از آنها و پیشنهادات)؛

توانایی و تمایل به مشارکت در تولید وظایف علمیو اجرای تجربی آنها (PC-2، PC-3، PC-5، PC-7).

5.2. دانشجو باید بداند:

اصول طبقه بندی، نامگذاری و ایزومریسم ترکیبات آلی.

مبانی نظری شیمی آلی، که مبنایی برای مطالعه ساختار و واکنش پذیری ترکیبات آلی است.

ساختار فضایی و الکترونیکی مولکول‌های آلی و دگرگونی‌های شیمیایی موادی که در فرآیندهای زندگی مشارکت دارند، در ارتباط مستقیم با آنها ساختار بیولوژیکیخواص شیمیایی و نقش بیولوژیکی طبقات اصلی ترکیبات آلی مهم بیولوژیکی.

5.3. دانش آموز باید بتواند:

ترکیبات آلی را بر اساس ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه های عاملی طبقه بندی کنید.

فرمول ها را با نام بنویسید و نمایندگان معمولی مواد و داروهای مهم بیولوژیکی را با فرمول ساختاری نام ببرید.

شناسایی گروه های عاملی، مراکز اسیدی و بازی، قطعات مزدوج و معطر در مولکول ها برای تعیین رفتار شیمیایی ترکیبات آلی.

جهت و نتیجه تبدیل شیمیایی ترکیبات آلی را پیش بینی کنید.

5.4. دانشجو باید:

مهارت ها کار مستقلبا ادبیات آموزشی، علمی و مرجع؛ جستجو کنید و نتیجه گیری کلی بگیرید.

مهارت در کار با ظروف شیشه ای شیمیایی داشته باشد.

مهارت کار ایمن در آزمایشگاه شیمی و توانایی کار با ترکیبات آلی سوزاننده، سمی و بسیار فرار، کار با مشعل ها، لامپ های الکلی و وسایل گرمایش الکتریکی را داشته باشد.

5.5. اشکال کنترل دانش 5.5.1. کنترل فعلی:

کنترل تشخیصی جذب مواد. این به طور دوره ای عمدتا برای کنترل دانش مواد فرمول انجام می شود.

کنترل آموزشی کامپیوتر در هر درس.

وظایف تست، نیاز به توانایی تجزیه و تحلیل و تعمیم دارد (به پیوست مراجعه کنید).

پس از اتمام مطالعه بخش های بزرگ برنامه، جلسات آموزشی برنامه ریزی شده (به پیوست مراجعه کنید).

5.5.2 کنترل نهایی:

تست (در دو مرحله انجام می شود):

ج.2 - شدت کار عمومی ریاضی، علوم طبیعی و پزشکی-بیولوژیکی:

2 طبقه بندی، نامگذاری و طبقه بندی و طبقه بندی ترکیبات فیزیکی مدرن آلی: ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه عملکردی.

روش های شیمیایی گروه های عاملی، رادیکال های آلی. مطالعات مهم بیولوژیکی در مورد کلاس های بیو آلی ترکیبات آلی: الکل ها، فنل ها، تیول ها، اترها، سولفیدها، ترکیبات آلدهیدی، کتون ها، اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات آنها، اسیدهای سولفونیک.

نامگذاری IUPAC. انواع نامگذاری بین المللی: نامگذاری جایگزین و رادیکال-عملکردی. ارزش دانش 3 مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی و نظریه ساختار ترکیبات آلی توسط A.M. عوامل اصلی تعیین کننده موقعیت آنها. فرمول های ساختاری ماهیت اتم کربن بر اساس موقعیت و واکنش پذیری. زنجیر. ایزومریسم به عنوان یک پدیده خاص از شیمی آلی. انواع استریوایزومریسم

کایرالیته مولکولهای ترکیبات آلی به عنوان علت ایزومریسم نوری. استریوایزومری مولکول های دارای یک مرکز کایرالیته (انانتیومریسم). فعالیت نوری گلیسرآلدئید به عنوان یک استاندارد پیکربندی. فرمول های طرح ریزی فیشر D و L سیستم نامگذاری استریوشیمیایی. ایده هایی در مورد نامگذاری R,S.

استریوایزومریسم مولکول های دارای دو یا چند مرکز کایرالیتی: انانتیومریسم و ​​دیاسترومریسم.

استریوایزومریسم در مجموعه ای از ترکیبات با پیوند دوگانه (Pydiastereomerism). ایزومرهای سیس و ترانس استریوایزومریسم و ​​فعالیت بیولوژیکی ترکیبات آلی.

تأثیر متقابل اتم ها: علل وقوع، انواع و روش های انتقال آن در مولکول های ترکیبات آلی.

جفت شدن. جفت شدن در مدارهای باز (Pi-Pi). پیوندهای مزدوج. ساختارهای دی ئن در ترکیبات مهم بیولوژیکی: 1،3-دین ها (بوتادین)، پلی ین ها، ترکیبات کربونیل غیر اشباع آلفا، بتا، گروه کربوکسیل. جفت به عنوان یک عامل تثبیت سیستم. انرژی صرف. کونژوگه در آرن ها (Pi-Pi) و هتروسیکل ها (p-Pi).

معطر بودن. معیارهای معطر بودن معطر بودن ترکیبات بنزنوئیدی (بنزن، نفتالین، آنتراسن، فنانترن) و هتروسیکلیک (فوران، تیوفن، پیرول، ایمیدازول، پیریدین، پیریمیدین، پورین). وجود گسترده ساختارهای مزدوج در مولکول های مهم بیولوژیکی (پورفین، هم و غیره).

پلاریزاسیون پیوند و اثرات الکترونیکی (القایی و مزومریک) به عنوان علت توزیع ناهموار چگالی الکترون در مولکول. جانشین ها اهداکننده و گیرنده الکترون هستند.

مهمترین جانشین ها و اثرات الکترونیکی آنها. اثرات الکترونیکی جانشین ها و واکنش پذیری مولکول ها. قانون جهت گیری در حلقه بنزن، جایگزین های نوع اول و دوم.

اسیدیته و بازی ترکیبات آلی.

اسیدیته و بازی مولکول های خنثی ترکیبات آلی با گروه های عاملی حاوی هیدروژن (آمین ها، الکل ها، تیول ها، فنل ها، اسیدهای کربوکسیلیک). اسیدها و بازها از نظر برونستد لوری و لوئیس. جفت اسیدها و بازهای مزدوج. اسیدیته و پایداری آنیون ارزیابی کمی اسیدیته ترکیبات آلی بر اساس مقادیر Ka و pKa.

اسیدیته کلاس های مختلف ترکیبات آلی. عواملی که اسیدیته ترکیبات آلی را تعیین می کنند: الکترونگاتیوی اتم غیرفلز (C-H، N-H و اسیدهای O-H) قطبش پذیری یک اتم غیر فلزی (الکل ها و تیول ها، سموم تیول)؛ ماهیت رادیکال (الکل ها، فنل ها، اسیدهای کربوکسیلیک).

اساس ترکیبات آلی. n-بازها (هتروسیکل ها) و پی-بازها (آلکن ها، آلکانیدین ها، آرن ها). عواملی که پایه ترکیبات آلی را تعیین می کنند: الکترونگاتیوی هترواتم (بازهای O- و N). قطبش پذیری یک اتم غیر فلزی (O- و S-base). ماهیت رادیکال (آمین های آلیفاتیک و آروماتیک).

اهمیت خواص اسید-باز مولکول های آلی خنثی برای واکنش پذیری و فعالیت بیولوژیکی آنها

پیوند هیدروژنی به عنوان یک تجلی خاص از خواص اسید-باز. الگوهای کلی واکنش پذیری ترکیبات آلی به عنوان مبنای شیمیایی عملکرد بیولوژیکی آنها

مکانیسم های واکنش ترکیبات آلی

طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی با توجه به نتیجه جایگزینی، افزودن، حذف، بازآرایی، ردوکس و با توجه به مکانیسم - رادیکال، یونی (الکتروفیل، هسته دوست). انواع شکاف پیوند کووالانسی در ترکیبات آلی و ذرات حاصل: شکاف همولیتیک (رادیکال های آزاد) و شکاف هترولیتیک (کربوکاتیون ها و کربنانیون ها).

ساختار الکترونیکی و فضایی این ذرات و عوامل تعیین کننده پایداری نسبی آنها.

واکنش های جایگزینی رادیکال همولیتیک در آلکان ها با مشارکت S-Nپیوندهای اتم کربن هیبرید شده sp 3. واکنش های اکسیداسیون رادیکال های آزاد در یک سلول زنده اشکال واکنشی (رادیکال) اکسیژن. آنتی اکسیدان ها اهمیت بیولوژیکی

واکنش‌های افزودن الکتروفیلیک (Ae): واکنش‌های هترولیتیک شامل پیوند Pi. مکانیسم واکنش های هالوژناسیون و هیدراتاسیون اتیلن کاتالیز اسیدی تأثیر عوامل ایستا و دینامیکی بر گزینش منطقه ای واکنش ها. ویژگی های واکنش های افزودن مواد حاوی هیدروژن به پیوند Pi در آلکن های نامتقارن. قانون مارکوفنیکف ویژگی های افزودن الکتروفیل به سیستم های مزدوج.

واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک (Se): واکنش های هترولیتیک شامل یک سیستم معطر. مکانیسم واکنش های جایگزینی الکتروفیل در آرن ها. مجتمع های سیگما واکنش های آلکیلاسیون، اسیلاسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون، هالوژناسیون آرن ها. قانون جهت گیری

جایگزین های نوع 1 و 2. ویژگی های واکنش های جایگزینی الکتروفیل در هتروسیکل ها تأثیر جهت‌گیری هترواتم‌ها.

واکنش های جایگزینی هسته دوست (Sn) در اتم کربن هیبرید شده با sp3: واکنش های هترولیتیک ناشی از قطبش پیوند سیگما کربن-هترواتم (مشتقات هالوژن، الکل ها). تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی بر واکنش پذیری ترکیبات در واکنش های جانشینی هسته دوست.

واکنش هیدرولیز مشتقات هالوژن. واکنش های آلکیلاسیون الکل ها، فنل ها، تیول ها، سولفیدها، آمونیاک و آمین ها. نقش کاتالیز اسید در جایگزینی هسته دوست گروه هیدروکسیل

دآمیناسیون ترکیبات با یک گروه آمینه اولیه. نقش بیولوژیکی واکنش های آلکیلاسیون.

واکنش های حذف (دهیدرهالوژناسیون، کم آبی).

افزایش اسیدیته CH به عنوان علت واکنش های حذف همراه با جایگزینی نوکلئوفیل در اتم کربن هیبرید شده با sp3.

واکنش های افزودن هسته دوست (An): واکنش های هترولیتیک شامل پیوند کربن-اکسیژن pi (آلدئیدها، کتون ها). کلاس های ترکیبات کربونیل. نمایندگان. تهیه آلدئیدها، کتونها، اسیدهای کربوکسیلیک. ساختار و واکنش پذیری گروه کربونیل. تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی. مکانیسم واکنش های An: نقش پروتوناسیون در افزایش واکنش پذیری کربونیل. واکنش‌های مهم بیولوژیکی آلدهیدها و کتون‌ها: هیدروژنه شدن، اکسیداسیون - احیا آلدئیدها (واکنش تغییر جهش)، اکسیداسیون آلدئیدها، تشکیل سیانوهیدرین‌ها، هیدراتاسیون، تشکیل همی استال‌ها، ایمین‌ها. واکنش های افزودن آلدول اهمیت بیولوژیکی

واکنش های جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp2 (اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات عملکردی آنها).

مکانیسم واکنش‌های جایگزینی هسته دوست (Sn) در اتم کربن هیبرید شده sp2. واکنش‌های آسیلاسیون - تشکیل انیدریدها، استرها، تیواسترها، آمیدها - و واکنش‌های هیدرولیز معکوس آنها. نقش بیولوژیکی واکنش های اسیلاسیون. خواص اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک بر اساس گروه O-H.

واکنش های اکسیداسیون و کاهش ترکیبات آلی.

واکنش های ردوکس، مکانیسم الکترونیکی.

حالت های اکسیداسیون اتم های کربن در ترکیبات آلی. اکسیداسیون اتم های کربن اولیه، ثانویه و سوم. اکسیدپذیری کلاس های مختلف ترکیبات آلی. راه های استفاده از اکسیژن در سلول

اکسیداسیون پر انرژی واکنش های اکسیداز اکسیداسیون مواد آلی منبع اصلی انرژی برای شیمی‌تروف‌ها است. اکسیداسیون پلاستیک

4 کلاس های بیولوژیکی مهم ترکیبات آلی الکل های پلی هیدریک: اتیلن گلیکول، گلیسرول، اینوزیتول. آموزش هیدروکسی اسیدها: طبقه بندی، نامگذاری، نمایندگان لاکتیک، بتاهیدروکسی بوتیریک، گاماهیدروکسی بوتیریک، مالیک، تارتاریک، سیتریک، آمیناسیون کاهشی، ترانس آمیناسیون و دکربوکسیلاسیون.

اسیدهای آمینه: طبقه بندی، نمایندگان ایزومرهای بتا و گاما: آمینوپروپان، گاما آمینوبوتیریک، اپسیلون آمینوکاپروئیک. واکنش اسید سالیسیلیک و مشتقات آن (اسید استیل سالیسیلیک یک عامل تب بر، ضد التهاب و ضد روماتیسمی است، انتروسپتول و 5-NOK. هسته ایزوکینولین به عنوان پایه آلکالوئیدهای تریاک، ضد اسپاسم (پاپاورین) و مسکن ها (مشتق کننده مورفین) است. ضد عفونی کننده هستند

مشتقات گزانتین - کافئین، تئوبرومین و تئوفیلین، مشتقات ایندول رزرپین، استریکنین، پیلوکارپین، مشتقات کینولین - کینین، ایزوکینولین مورفین و پاپاورین.

سفالوسپروئین ها مشتقات سفالوسپورانیک اسید، تتراسایکلین ها مشتقات نفتاسین، استرپتومایسین ها آمیلوگلیکوزیدها هستند. 5 بیوپلیمر نیمه مصنوعی و اجزای ساختاری آنها. لیپیدها تعریف. طبقه بندی. کارکرد.

سیکلو-اکسوتومریسم. موتاروتاسیون. مشتقات مونوساکاریدهای دئوکسی قند (دئوکسی ریبوز) و آمینو قند (گلوکوزامین، گالاکتوزامین).

الیگوساکاریدها دی ساکاریدها: مالتوز، لاکتوز، ساکارز. ساختار. پیوند Oglycosidic. خواص ترمیمی هیدرولیز. بیولوژیکی (مسیر تجزیه اسیدهای آمینه)؛ واکنش های رادیکال - هیدروکسیلاسیون (تشکیل مشتقات اکسی اسیدهای آمینه). تشکیل پیوند پپتیدی

پپتیدها تعریف. ساختار گروه پپتید. کارکرد.

پپتیدهای فعال بیولوژیکی: گلوتاتیون، اکسی توسین، وازوپرسین، گلوکاگون، نوروپپتیدها، پپتیدهای کینین، پپتیدهای ایمنی فعال (تیموسین)، پپتیدهای التهابی (دیفکسین). مفهوم سیتوکین ها پپتیدهای آنتی بیوتیکی (گرامیسیدین، اکتینومایسین D، سیکلوسپورین A). سموم پپتیدی رابطه بین اثرات بیولوژیکی پپتیدها و باقی مانده های اسید آمینه خاص.

سنجاب ها تعریف. کارکرد. سطوح ساختار پروتئین ساختار اولیه توالی اسیدهای آمینه است. روش های پژوهش. هیدرولیز جزئی و کامل پروتئین ها. اهمیت تعیین ساختار اولیه پروتئین ها.

جهش زایی سایت خاص به عنوان روشی برای مطالعه رابطه بین فعالیت عملکردی پروتئین ها و ساختار اولیه. اختلالات مادرزادی ساختار اولیه پروتئین ها - جهش های نقطه ای. ساختار ثانویه و انواع آن (مارپیچ آلفا، ساختار بتا). ساختار سوم.

دناتوراسیون. مفهوم مراکز فعال ساختار چهارتایی پروتئین های الیگومری املاک تعاونی پروتئین های ساده و پیچیده: گلیکوپروتئین ها، لیپوپروتئین ها، نوکلئوپروتئین ها، فسفوپروتئین ها، متالوپروتئین ها، کروموپروتئین ها.

بازهای نیتروژن، نوکلئوزیدها، نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک.

تعریف مفاهیم باز نیتروژن، نوکلئوزید، نوکلئوتید و اسید نوکلئیک. بازهای نیتروژن دار پورین (آدنین و گوانین) و پیریمیدین (اوراسیل، تیمین، سیتوزین). خواص معطر. مقاومت در برابر تخریب اکسیداتیو به عنوان پایه ای برای انجام یک نقش بیولوژیکی

لاکتیم - توتومریسم لاکتام. بازهای نیتروژنی جزئی (هیپوگزانتین، 3-N-متیلوراسیل و غیره). مشتقات بازهای نیتروژنی - آنتی متابولیت ها (5-fluorouracil، 6-mercaptopurine).

نوکلئوزیدها تعریف. تشکیل پیوند گلیکوزیدی بین یک پایه نیتروژن دار و یک پنتوز. هیدرولیز نوکلئوزیدها آنتی متابولیت های نوکلئوزیدی (آدنین آرابینوزید).

نوکلئوتیدها. تعریف. ساختار. تشکیل پیوند فسفواستری در طی استری شدن هیدروکسیل C5 پنتوز با اسید فسفریک. هیدرولیز نوکلئوتیدها نوکلئوتیدهای ماکروئرگ (پلی فسفات های نوکلئوزیدی - ADP، ATP و غیره). نوکلئوتید-کوآنزیم ها (NAD+، FAD)، ساختار، نقش ویتامین های B5 و B2.

اسیدهای نوکلئیک - RNA و DNA. تعریف. ترکیب نوکلئوتیدی RNA و DNA ساختار اولیه پیوند فسفودی استر. هیدرولیز اسیدهای نوکلئیک تعریف مفاهیم سه گانه (کدون)، ژن (سیسترون)، کد ژنتیکی (ژنوم). پروژه بین المللی ژنوم انسانی

ساختار ثانویه DNA نقش پیوندهای هیدروژنی در تشکیل ساختار ثانویه. جفت های مکمل بازهای نیتروژنی. ساختار سوم DNA تغییرات در ساختار اسیدهای نوکلئیک تحت تأثیر مواد شیمیایی. مفهوم مواد جهش زا.

لیپیدها تعریف، طبقه بندی. لیپیدهای صابونی پذیر و غیر صابونی.

اسیدهای چرب طبیعی بالاتر از اجزای لیپیدها هستند. مهمترین نمایندگان: پالمتیک، استئاریک، اولئیک، لینولئیک، لینولنیک، آراشیدونیک، ایکوزاپنتانوئیک، دوکوزوهگزانوئیک (ویتامین F).

لیپیدهای خنثی آسیل گلیسرول ها - چربی های طبیعی، روغن ها، موم ها.

هیدروفت های خوراکی مصنوعی نقش بیولوژیکی آسیل گلیسرول ها

فسفولیپیدها اسیدهای فسفاتیدیک فسفاتیدیل کولین ها، فسفاتیدیل اتانول آمین ها و فسفاتیدیل سرین ها. ساختار. مشارکت در تشکیل غشاهای بیولوژیکی. پراکسیداسیون لیپیدی در غشای سلولی

اسفنگولیپیدها اسفنگوزین و اسفنگومیلین ها. گلیکولیپیدها (سربروزیدها، سولفاتیدها و گانگلیوزیدها).

لیپیدهای غیر صابونی ترپن ها ترپن های تک و دو حلقه ای 6 خواص فارماکولوژیکی برخی از کلاس های ترکیبات تک پلی و برخی از کلاس های ترکیبات هتروعملکردی (هیدروژن هالیدها، الکل ها، ترکیبات اکسی و آلی، اکسواسیدها، مشتقات بنزن، هتروسیکل ها، آلکالوئیدها.). شیمیایی ماهیت شیمیایی برخی از داروهای ضدالتهاب، مسکن ها، ضد عفونی کننده ها و دسته های دارویی. آنتی بیوتیک ها.

6.3. بخش های رشته ها و انواع کلاس ها 1. مقدمه ای بر موضوع. طبقه بندی، نامگذاری و تحقیق ترکیبات زیست آلی 2. مبانی نظری ساختار واکنش آلی.

3. طبقات بیولوژیکی مهم از آلی 5 خواص دارویی برخی از کلاس های ترکیبات آلی. ماهیت شیمیایی برخی از کلاس های داروها L-lectures; PZ - تمرینات عملی؛ LR - کار آزمایشگاهی؛ ج – سمینارها؛ SRS - کار مستقل دانش آموزان؛

6.4 طرح موضوعی سخنرانی در رشته 1 1 مقدمه ای بر موضوع. تاریخچه توسعه شیمی بیورگانیک، اهمیت برای 3 2 نظریه ساختار ترکیبات آلی توسط A.M. ایزومریسم به عنوان 4 2 تأثیر متقابل اتم ها: علل وقوع، انواع و روش های انتقال آن در 7 1.2 کار آزمایشی در بخش های "طبقه بندی، نامگذاری و روش های مدرن فیزیکوشیمیایی برای مطالعه ترکیبات زیست آلی" و "مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی" و عوامل تعیین کننده واکنش آنها 15 5 خواص دارویی برخی از کلاس های ترکیبات آلی. شیمیایی 19 4 14 تشخیص نمک های کلسیم نامحلول کربنات های بالاتر 1 1 مقدمه ای بر موضوع. طبقه بندی و کار با ادبیات توصیه شده

نامگذاری ترکیبات بیورگانیک انجام یک تکلیف کتبی برای 3 2 تأثیر متقابل اتم ها در مولکول ها با ادبیات توصیه شده کار کنید.

4 2 اسیدیته و بازی مواد آلی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

5 2 مکانیسم های واکنش های آلی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

6 2 اکسیداسیون و کاهش مواد آلی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

7 1.2 تست کار بر اساس بخش کار با ادبیات توصیه شده. * نوین روش های فیزیکی و شیمیاییموضوعات پیشنهادی، انجام تحقیق در مورد ترکیبات بیو آلی» جستجوی اطلاعات در ترکیبات و عوامل آلی مختلف، اینترنت و کار با پایگاه‌های داده انگلیسی زبان

9 3 هتروسیکل های مهم بیولوژیکی. با ادبیات توصیه شده کار کنید.

10 3 ویتامین (کار آزمایشگاهی). با ادبیات توصیه شده کار کنید.

12 4 آلفا آمینو اسیدها، پپتیدها و پروتئین ها. با ادبیات توصیه شده کار کنید.

13 4 بازهای نیتروژن، نوکلئوزیدها، کار با ادبیات توصیه شده.

نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک تکمیل یک تکلیف نوشتاری 15 5 خواص دارویی برخی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

کلاس های ترکیبات آلی تکمیل تکلیف نوشتاری ماهیت شیمیایی برخی از کلاس ها فرمول های شیمیاییبرخی از داروهای * - وظایف انتخاب دانش آموز.

ترکیبات آلی

مولکول های آلی

مولکول های آلی

ترکیبات آلی

ترکیبات آلی

اتصالات استریوایزومریسم

برخی از کلاس های دارو

در طول ترم دانشجو می تواند در کلاس های عملی حداکثر 65 امتیاز کسب کند.

در یک درس عملی، دانش آموز می تواند حداکثر 4.3 امتیاز کسب کند. این عدد شامل امتیازهایی است که برای حضور در کلاس (0.6 امتیاز)، انجام یک تکلیف برای کارهای مستقل غیردرسی (1.0 امتیاز)، کار آزمایشگاهی (0.4 امتیاز) و امتیازات برای پاسخ شفاهی و یک تکلیف تستی (از 1.3 تا 2.3 امتیاز). امتیاز برای حضور در کلاس ها، انجام تکالیف برای کار مستقل فوق برنامه و کارهای آزمایشگاهی بر اساس "بله" - "نه" اعطا می شود. امتیاز برای پاسخ شفاهی و تکلیف آزمایشی از 1.3 تا 2.3 امتیاز در مورد پاسخ های مثبت اعطا می شود: 0-1.29 امتیاز مربوط به رتبه "نارضایتی"، 1.3-1.59 - "رضایت بخش"، 1.6 -1.99 - "خوب" است. "، 2.0-2.3 - "عالی". بر کار آزمایشییک دانش آموز می تواند حداکثر 5.0 امتیاز کسب کند: حضور در کلاس 0.6 امتیاز و پاسخ شفاهی 2.0-4.4 امتیاز است.

برای پذیرش در آزمون، دانش آموز باید حداقل 45 امتیاز کسب کند، در حالی که عملکرد فعلی دانش آموز به شرح زیر ارزیابی می شود: 65-75 امتیاز - "عالی" ، 54-64 امتیاز - "خوب" ، 45-53 امتیاز - " رضایت بخش، کمتر از 45 امتیاز - رضایت بخش نیست. اگر دانش آموزی از 65 تا 75 امتیاز (نتیجه "عالی") کسب کند، از آزمون معاف می شود و به طور خودکار نمره " قبولی" را در دفترچه نمره دریافت می کند و برای آزمون 25 امتیاز کسب می کند.

در آزمون، دانش آموز می تواند حداکثر 25 امتیاز کسب کند: 0-15.9 امتیاز مربوط به نمره "نارضایتی"، 16-17.5 - "رضایت بخش"، 17.6-21.2 - "خوب"، 21.3-25 - "عالی" است.

توزیع امتیازات پاداش (در مجموع حداکثر 10 امتیاز در هر ترم) 1. حضور در سخنرانی - 0.4 امتیاز (100٪ حضور در سخنرانی - 6.4 امتیاز در هر ترم).

2. شرکت در UIRS تا 3 امتیاز شامل:

نوشتن چکیده در مورد موضوع پیشنهادی - 0.3 امتیاز.

تهیه گزارش و ارائه چند رسانه ای برای کنفرانس پایانی آموزشی و نظری 3. مشارکت در کار پژوهشی - حداکثر 5 امتیاز شامل:

حضور در جلسه حلقه علمی دانشجویی در بخش - 0.3 امتیاز؛

تهیه گزارش برای جلسه حلقه علمی دانشجویی - 0.5 امتیاز.

ارائه در کنفرانس علمی دانشجویی دانشگاه – 1 امتیاز.

تهیه گزارش در یک کنفرانس علمی دانشجویی منطقه ای، همه روسی و بین المللی - 3 امتیاز.

چاپ در مجموعه کنفرانس های علمی دانشجویی – 2 امتیاز;

انتشار به صورت داوری شده مجله علمی- 5 امتیاز؛

4. مشارکت در کار آموزشیدر بخش تا 3 امتیاز، از جمله:

مشارکت در سازماندهی فعالیت های آموزشی که توسط بخش در ساعات فوق برنامه انجام می شود - 2 امتیاز برای یک رویداد.

حضور در فعالیت های آموزشی که توسط بخش در ساعات فوق برنامه برگزار می شود - 1 امتیاز برای یک رویداد.

توزیع امتیازات جریمه (در مجموع تا 10 امتیاز در هر ترم) 1. غیبت از سخنرانی به دلیل غیر موجه - 0.66-0.67 امتیاز (0٪ حضور در سخنرانی - 10 امتیاز برای اگر دانشجویی یک درس را به دلیل موجه از دست داد، او این حق را دارد که درس را برای بهبود رتبه فعلی شما تمرین کند.

در صورت غیر موجه بودن غیبت، دانش آموز باید کلاس را کامل کرده و نمره ای با ضریب کاهش 0.8 دریافت کند.

اگر دانش آموزی از حضور فیزیکی در کلاس ها (به دستور فرهنگستان) معاف شود، در صورت انجام کارهای مستقل فوق برنامه حداکثر امتیاز به او تعلق می گیرد.

6. آموزشی و روش شناختی پشتیبانی اطلاعاترشته ها 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I Baukov, S.E. شیمی بیورگانیک M.:DROFA، 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. شیمی بیورگانیک M.:DROFA، 2005.

1. اووچینیکوف یو.آ. شیمی بیورگانیک م.: آموزش و پرورش، 1987.

2. Riles A.، Smith K.، Ward R. مبانی شیمی آلی. م.: میر، 1983.

3. Shcherbak I.G. شیمی بیولوژیکی کتاب درسی برای دانشکده های پزشکی. S.-P. انتشارات دانشگاه پزشکی دولتی سنت پترزبورگ، 2005.

4. Berezov T.T.، Korovkin B.F. شیمی بیولوژیکی م.: پزشکی، 2004.

5. Berezov T.T.، Korovkin B.F. شیمی بیولوژیکی M.: پزشکی، Postupaev V.V.، Ryabtseva E.G. سازمان بیوشیمیایی غشای سلولی ( آموزشبرای دانشجویان دانشکده های داروسازی دانشگاه های علوم پزشکی). خاباروفسک، دانشگاه پزشکی ایالتی خاور دور. 2001

7. مجله آموزشی سوروس، 1996-2001.

8. راهنمای کلاس های آزمایشگاهی در شیمی بیورگانیک. ویرایش شده توسط N.A. Tyukavkina، M.:

پزشکی، 7.3 مطالب آموزشی، تهیه شده توسط بخش 1. تحولات روش شناختیکلاس های عملی شیمی بیورگانیک برای دانش آموزان.

2. تحولات روش شناختی برای کار مستقل غیردرسی دانش آموزان.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. تشخیص بیوشیمیایی (نقش فیزیولوژیکی و ارزش تشخیصی پارامترهای بیوشیمیایی خون و ادرار). کتاب درسی ویرایش چهارم. بلاگوشچنسک، 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. تشخیص بیوشیمیایی (نقش فیزیولوژیکی و ارزش تشخیصی پارامترهای بیوشیمیایی خون و ادرار). کتاب درسی الکترونیک. بلاگوشچنسک، 2007.

5. تکالیف برای آزمایش کامپیوتری دانش دانش آموزان در شیمی زیست آلی (تأمین شده توسط Borodin E.A.، Doroshenko G.K.، Egorshina E.V.) Blagoveshchensk، 2003.

6. تکالیف تستی شیمی زیست آلی برای آزمون شیمی بیو آلی برای دانشجویان دانشکده پزشکی دانشگاه های علوم پزشکی. ابزار. (تدوین شده توسط Borodin E.A., Doroshenko G.K.). بلاگوشچنسک، 2002.

7. تکالیف تستی در شیمی زیست آلی برای کلاس های عملی شیمی زیست آلی برای دانشجویان دانشکده پزشکی. ابزار. (تدوین شده توسط Borodin E.A., Doroshenko G.K.). بلاگوشچنسک، 2002.

8. ویتامین ها. ابزار. (تدوین شده توسط Egorshina E.V.). بلاگوشچنسک، 2001.

8.5 ارائه نظم و انضباط با تجهیزات و مواد آموزشی 1 ظروف شیشه ای شیمیایی:

ظروف شیشه ای:

1.1 لوله آزمایش شیمیایی 5000 آزمایش و آنالیز شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.2 لوله سانتریفیوژ 2000 آزمایشات و تجزیه و تحلیل شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.3 میله شیشه ای 100 آزمایش و تجزیه و تحلیل شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.4. فلاسک های حجم های مختلف (برای 200 آزمایش شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.5 فلاسک حجم بزرگ - 0.5-2.0 30 آزمایش ها و آنالیزهای شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، 1.6 لیوان های شیمیایی از 120 آزمایش شیمیایی مختلف و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.7 لیوان بزرگ شیمیایی، 50 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، آماده سازی کارگران 1.8 فلاسک در اندازه های مختلف 2000 آزمایش شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.9 قیف فیلتر 200 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UI 1.10 ظروف شیشه ای آزمایشات و آنالیزهای شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، کروماتوگرافی و غیره).

1.11 لامپ الکلی 30 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، ظروف چینی 1.12 لیوانحجم های مختلف (0.2-30 آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی 1.13 هاون ها و هاون ها آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی، آزمایش های شیمیایی و 1.15 فنجان برای تبخیر 20 آزمایش ها و آنالیز های شیمیایی برای کلاس های عملی، UIRS، اندازه گیری ظروف شیشه ای:

1.16 فلاسک حجمی مختلف 100 آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی، آزمایش های شیمیایی 1.17 سیلندر مدرج از 40 مختلف آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی، آزمایش های شیمیایی 1.18 لیوان با حجم های مختلف 30 آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی 19. آزمایشات و آنالیزهای شیمیایی برای کلاس های عملی، UIRS، میکروپیپت ها) 1.20 خودکار مکانیکی 15 آزمایشات شیمیایی و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، 1.21 مکانیک اتوماتیک 2 آزمایشات و آنالیزهای شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، توزیع کننده های حجم متغیر NIRS خودکار 1.22 Chem. و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، میکروسرنگ 1.23 AC 5 آزمایشات شیمیایی و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، 2 تجهیزات فنی:

2.1 قفسه برای لوله های آزمایش 100 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، 2.2 قفسه برای پیپت 15 آزمایش های شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 2.3 قفسه های فلزی 15 آزمایش های شیمیایی و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، دستگاه های گرمایشی:

2.4 کابینت خشک کن 3 ظروف شیشه ای شیمیایی خشک کن، نگهداری مواد شیمیایی 2.5 ترموستات هوا 2ترموستات کردن مخلوط جوجه کشی هنگام تعیین 2.6 ترموستات آب 2 ترموستات مخلوط جوجه کشی هنگام تعیین 2.7 اجاق برقی 3 آماده سازی معرف ها برای تمرینات عملی، آزمایشات شیمیایی و 2.8 یخچال با فریزر 5 ذخیره سازی اتاقک ها و مواد شیمیایی در محلول های دوگانه، مواد شیمیایی "Biryusa"، تمرینات عملی، UIRS، NIRS "Stinol"

2.9 کابینت های ذخیره سازی 8 ذخیره سازی معرف های شیمیایی 2.10 ایمن فلزی 1 ذخیره سازی مواد سمیمعرف ها و اتانول 3 تجهیزات عمومی:

10 کنترل دما در طول آنالیزهای شیمیاییدر 3.11 مجموعه ای از هیدرومترها 1 اندازه گیری چگالی محلول ها 4 تجهیزات ویژه:

4.1 دستگاه برای الکتروفورز 1 نمایش روش الکتروفورز پروتئین های سرم خون 4.2 دستگاه برای الکتروفورز 1 نمایش روش جداسازی لیپوپروتئین های سرم 4.3 تجهیزات برای ستون نمایش روش جداسازی پروتئین ها با استفاده از روش کروماتوگرافی ELC برای نمایش 4. جداسازی لیپیدها برای لایه کروماتوگرافی نازک عملی کلاس ها، تجهیزات اندازه گیری NIRS:

رنگ سنج های فوتوالکتریک:

4.8 فتومتر "SOLAR" 1 اندازه گیری جذب نور محلول های رنگی در اسپکتروفتومتر 4.9 SF 16 1 اندازه گیریجذب نوری محلول‌ها در نواحی مرئی و UV 4.10 اسپکتروفتومتر بالینی 1 اندازه‌گیری جذب نور محلول‌ها در نواحی مرئی و UV طیف «Schimadzu - CL-770» با استفاده از روش‌های تعیین طیفی 4.11 بسیار کارآمد 1 روش HPLC نمایش (کلاس های عملی، UIRS، NIRS) کروماتوگرافی مایع "Milichrome - 4".

4.12 قطب سنج 1 نمایش فعالیت نوری انانتیومرها، 4.13 رفرکتومتر 1 نمایشروش انکسار سنجی تعیین 4.14 pH متر 3 آماده سازی محلول های بافر، نمایش بافر 5 تجهیزات طرح ریزی:

5.1 پروژکتور چند رسانه ای و 2 نمایش چند رسانه ای، پروژکتورهای عکس و سربار: نمایشاسلاید در طول سخنرانی ها و کلاس های عملی 5.3 "بلبرینگ نیمه اتوماتیک" 5.6 دستگاه برای نمایش اختصاص داده شده به ساختمان آموزشی مورفولوژیکی. نمایش فیلم های شفاف (سربار) و مطالب گویا در سخنرانی ها، در طول پروژکتور فیلم UIRS و NIRS.

6 فناوری کامپیوتر:

6.1 شبکه کلیسای جامع 1 دسترسی به منابع آموزشی INTERNET (رایانه های ملی و شخصی با پایگاه های الکترونیکی بین المللی شیمی، زیست شناسی و دسترسی به پزشکی اینترنتی) برای معلمان بخش و دانش آموزان در رشته های آموزشی و 6.2 رایانه های شخصی 8 ایجاد توسط معلمان بخش کارکنان چاپی و الکترونیکی گروه مواد آموزشیدر حین کار آموزشی و روش شناختی, 6.3 کلاس کامپیوتر برای 10 1 آزمون برنامه ریزی شده دانش دانش آموزان در کلاس های عملی، در حین آزمون ها و امتحانات (فعلی، 7 جدول آموزشی:

1. پیوند پپتیدی.

2. منظم بودن ساختار زنجیره پلی پپتیدی.

3. انواع پیوندها در یک مولکول پروتئین.

4. پیوند دی سولفید.

5. ویژگی گونه ای پروتئین ها.

6. ساختار ثانویه پروتئین ها.

7. ساختار سوم پروتئین ها.

8. میوگلوبین و هموگلوبین.

9. هموگلوبین و مشتقات آن.

10. لیپوپروتئین های پلاسمای خون.

11. انواع چربی خون.

12. الکتروفورز پروتئین ها روی کاغذ.

13. طرح بیوسنتز پروتئین.

14. کلاژن و تروپوکلاژن.

15. میوزین و اکتین.

16. کمبود ویتامین RR (پلاگر).

17. کمبود ویتامین B1.

18. کمبود ویتامین C.

19. کمبود ویتامین A.

20. کمبود ویتامین D (راشیتیسم).

21. پروستاگلاندین ها مشتقات فعال فیزیولوژیکی اسیدهای چرب غیراشباع هستند.

22. نوروکسین های تشکیل شده از کاتکالامین ها و ایندولامین ها.

23. محصولات واکنش های غیر آنزیمی دوپامین.

24. نوروپپتیدها.

25. اسیدهای چرب چند غیر اشباع.

26. برهمکنش لیپوزوم ها با غشای سلولی.

27. اکسیداسیون آزاد (تفاوت با تنفس بافتی).

28. PUFA از خانواده امگا 6 و امگا 3.

2 مجموعه اسلاید برای بخش های مختلف برنامه 8.6 وسایل کمک آموزشی تعاملی (فناوری های اینترنت)، مواد چند رسانه ای، کتابخانه های الکترونیکی و کتاب درسی، مواد عکس و ویدئو 1 وسایل کمک آموزشی تعاملی (فناوری های اینترنتی) 2 مواد چند رسانه ای Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) «ترکیبات طبیعی اساس 5 Borodin E.A. (AGMA) «ژنوم انسان. ژنومیکس، پروتئومیکس و ارائه نویسنده 6 Pivovarova E.N (موسسه سیتولوژی و ژنتیک، شعبه سیبری آکادمی علوم پزشکی روسیه) "نقش تنظیم بیان ژن در ارائه نویسنده از یک شخص."

3 کتابخانه الکترونیکی و کتاب های درسی:

2 MEDLINE. نسخه سی دی پایگاه های الکترونیکی شیمی، زیست شناسی و پزشکی.

3 علوم زیستی. نسخه سی دی پایگاه های الکترونیکی شیمی و زیست شناسی.

4 چکیده علمی کمبریج. نسخه سی دی پایگاه های الکترونیکی شیمی و زیست شناسی.

5 PubMed - پایگاه الکترونیکی موسسه ملی بهداشت http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ شیمی آلی. کتابخانه دیجیتال. (تدوین شده توسط N.F. Tyukavkina، A.I. Khvostova) - M.، 2005.

شیمی آلی و عمومی. دارو. سخنرانی برای دانشجویان، دوره. (دفترچه راهنمای الکترونیکی). م.، 2005

4 ویدیو:

سی دی 3 MES TIBOKH DSC FEB RAS

5 مطالب عکس و فیلم:

عکس های نویسنده و مطالب ویدیویی سر. بخش پروفسور E.A. Borodin درباره 1 دانشگاه اوپسالا (سوئد)، گرانادا (اسپانیا)، دانشکده های پزشکی دانشگاه های ژاپن (نیگاتا، اوزاکا، کانازاوا، هیروساکی)، IBMH RAMS، موسسه فیزیک و شیمی وزارت بهداشت روسیه، TIBOKHE DSC. . فوریه RAS.

8.1. نمونه ای از آیتم های تست کنترل جاری (با پاسخ های استاندارد) درس شماره 4 “ اسیدیته و پایهمولکول های آلی"

1.انتخاب کنید ویژگی های مشخصهاسیدهای برونستد-لوری:

1. افزایش غلظت یون های هیدروژن در محلول های آبی 2. افزایش غلظت یون های هیدروکسید در محلول های آبی 3. مولکول ها و یون های خنثی هستند - دهنده های پروتون 4. مولکول ها و یون های خنثی هستند - گیرنده های پروتون 5. تأثیری بر واکنش محیط 2. عوامل موثر بر اسیدیته مولکول های آلی را مشخص کنید:

1. الکترونگاتیوی هترواتم 2. قطبی پذیری هترواتم 3. ماهیت رادیکال 4. توانایی تفکیک 5. حلالیت در آب 3. قوی ترین اسیدهای برونستد را از ترکیبات فهرست شده انتخاب کنید:

1. آلکان ها 2. آمین ها 3. الکل ها 4. تیول ها 5. اسیدهای کربوکسیلیک 4. ویژگی های مشخصه ترکیبات آلی که دارای خواص باز هستند را نشان دهید:

1. گیرنده‌های پروتون 2. اهداکنندگان پروتون 3. پس از تفکیک یون‌های هیدروکسیل می‌دهند. 4. تجزیه نمی‌شوند. 5. خواص اساسی واکنش‌پذیری را تعیین می‌کنند.

1. آمونیاک 2. متیل آمین 3. فنیل آمین 4. اتیلامین 5. پروپیلامین 8.2 نمونه هایی از وظایف موقعیتی کنترل فعلی (باپاسخ استانداردها) 1. ساختار والد را در ترکیب تعیین کنید:

راه حل. انتخاب ساختار اصلی در فرمول ساختاری یک ترکیب آلی در نامگذاری جایگزین IUPAC توسط تعدادی از قوانین به طور مداوم اعمال می شود (به کتاب درسی، 1.2.1 مراجعه کنید).

هر قانون بعدی فقط زمانی اعمال می شود که قانون قبلی اجازه انتخاب واضح را نمی دهد. ترکیب I حاوی قطعات آلیفاتیک و آلی سیکلیک است. طبق قاعده اول، ساختاری که گروه خصوصیات ارشد مستقیماً با آن مرتبط است به عنوان ساختار مادر انتخاب می شود. از دو گروه مشخصه موجود در ترکیب I (OH و NH)، گروه هیدروکسیل قدیمی ترین است. بنابراین، ساختار اولیه سیکلوهگزان خواهد بود که در نام این ترکیب - 4-aminomethylcyclohexanol - منعکس شده است.

2. اساس تعدادی از ترکیبات و داروهای مهم بیولوژیکی یک سیستم پورین هتروسیکلیک متراکم شامل هسته های پیریمیدین و ایمیدازول است. افزایش مقاومت پورین در برابر اکسیداسیون چیست؟

راه حل. ترکیبات آروماتیک انرژی مزدوج و پایداری ترمودینامیکی بالایی دارند. یکی از مظاهر خواص معطر مقاومت در برابر اکسیداسیون است، اگرچه "خارجی"

ترکیبات معطر دارند درجه بالاغیر اشباع، که معمولاً باعث تمایل به اکسیداسیون می شود. برای پاسخ به سوال مطرح شده در بیان مسئله، لازم است مشخص شود که آیا پورین به سیستم های معطر تعلق دارد یا خیر.

طبق تعریف معطر بودن، شرط لازم (اما نه کافی) برای ظهور یک سیستم بسته مزدوج، وجود در مولکول یک اسکلت حلقوی تخت با یک ابر الکترونی است. در مولکول پورین، تمام اتم های کربن و نیتروژن در حالت هیبریداسیون sp2 قرار دارند و بنابراین همه پیوندها در یک صفحه قرار دارند. به همین دلیل، اوربیتال های همه اتم های موجود در چرخه عمود بر صفحه اسکلتی و موازی با یکدیگر قرار دارند که شرایطی را برای همپوشانی متقابل آنها با تشکیل یک سیستم تک الکترونیکی غیرمحلی بسته ایجاد می کند که همه اتم های اتم را پوشش می دهد. چرخه (کنژوگاسیون دایره ای).

معطر بودن نیز با تعداد -الکترون تعیین می شود که باید با فرمول 4/7 + 2 مطابقت داشته باشد که در آن n سری است. اعداد طبیعی O، 1، 2، 3، و غیره (قاعده هوکل). هر اتم کربن و اتم‌های نیتروژن پیریدین در موقعیت‌های 1، 3 و 7 یک الکترون p به سیستم مزدوج کمک می‌کنند و اتم نیتروژن پیرول در موقعیت 9 یک جفت الکترون را تشکیل می‌دهد. سیستم پورین مزدوج حاوی 10 الکترون است که مطابق با قانون هوکل در n = 2 است.

بنابراین، مولکول پورین دارای ویژگی معطر است و مقاومت آن در برابر اکسیداسیون با این امر مرتبط است.

وجود هترواتم ها در چرخه پورین منجر به توزیع نابرابر چگالی الکترون می شود. اتم‌های نیتروژن پیریدین خاصیت الکترون‌کشی از خود نشان می‌دهند و چگالی الکترون روی اتم‌های کربن را کاهش می‌دهند. در این راستا، اکسیداسیون پورین که عموماً به عنوان از دست دادن الکترون توسط ترکیب اکسید کننده در نظر گرفته می شود، در مقایسه با بنزن حتی دشوارتر خواهد بود.

8.3 وظایف تست برای آزمایش (یک گزینه به طور کامل با استانداردهای پاسخ) 1. نام عناصر آلی:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.گروه های عاملی که دارای پیوند Pi هستند را مشخص کنید:

1. گروه کربوکسیل 2. آمینو 3. هیدروکسیل 4. گروه اکسو 5. کربونیل 3. گروه عملکردی ارشد را مشخص کنید:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. اسید لاکتیک CH3-CHOH-COOH در کدام دسته از ترکیبات آلی که در نتیجه تجزیه بی هوازی گلوکز در بافت ها ایجاد می شود. ، متعلق به

1. کربوکسیلیک اسیدها 2. هیدروکسی اسیدها 3. اسیدهای آمینه 4. کتو اسیدها 5. ماده ای را که سوخت انرژی اصلی سلول است و ساختار زیر را دارد با نامگذاری جایگزین نام ببرید:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. 2،3،4،5،6-پنتاهیدروکسی هگزانال 2.6-oxohexanepnentanol 1،2،3،4، 3. گلوکز 4. هگزوز 5.1،2،3،4،5-پنتاهیدروکسی هگزانال- 6. ویژگی های مشخصه مزدوج را نشان دهید. سیستم های:

1. یکسان سازی چگالی الکترونی پیوندهای سیگما و پی 2. پایداری و واکنش پذیری کم 3. ناپایداری و واکنش پذیری بالا 4. حاوی پیوندهای سیگما و پی متناوب 5. پیوندهای پی با گروه -CH2 از هم جدا می شوند. صرف پی:

1. کاروتن ها و ویتامین A 2. پیرول 3. پیریدین 4. پورفیرین ها 5. بنزوپیرن 8. جایگزین هایی از نوع اول را انتخاب کنید که به موقعیت های ارتو و پارا می پردازند:

1. آلکیل 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. گروه -OH چه تأثیری در الکل های آلیفاتیک دارد:

1. القایی مثبت 2. القایی منفی 3. مزومریک مثبت 4. مزومریک منفی 5. نوع و علامت اثر به موقعیت گروه -OH بستگی دارد 10. رادیکال هایی را انتخاب کنید که اثر مزومریک منفی دارند 1. هالوژن ها 2. رادیکال های آلکیل 3. گروه آمینو 4. گروه هیدروکسی 5. گروه کربوکسی 11. ویژگی های مشخصه اسیدهای برونستد لوری را انتخاب کنید:

1. افزایش غلظت یون های هیدروژن در محلول های آبی 2. افزایش غلظت یون های هیدروکسید در محلول های آبی 3. مولکول ها و یون های خنثی هستند - دهنده های پروتون 4. مولکول ها و یون های خنثی هستند - گیرنده های پروتون 5. تأثیری بر واکنش محیط 12. عوامل موثر بر اسیدیته مولکول های آلی را مشخص کنید:

1. الکترونگاتیوی هترواتم 2. قطبی پذیری هترواتم 3. ماهیت رادیکال 4. توانایی تفکیک 5. حلالیت در آب 13. قوی ترین اسیدهای برونستد را از ترکیبات فهرست شده انتخاب کنید:

1. آلکان ها 2. آمین ها 3. الکل ها 4. تیول ها 5. اسیدهای کربوکسیلیک 14. ویژگی های مشخصه ترکیبات آلی که دارای خواص باز هستند را نشان دهید:

1. گیرنده های پروتون 2. دهنده های پروتون 3. پس از تفکیک یون های هیدروکسیل می دهند. 4. تجزیه نمی شوند.

1. آمونیاک 2. متیل آمین 3. فنیل آمین 4. اتیلامین 5. پروپیلامین 16. چه ویژگی هایی برای طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی استفاده می شود:

1. مکانیسم شکستن پیوند شیمیایی 2. نتیجه نهایی واکنش 3. تعداد مولکول های شرکت کننده در مرحله ای که سرعت کل فرآیند را تعیین می کند. 4. ماهیت معرف حمله کننده به پیوند 17. انتخاب فعال اشکال اکسیژن:

1. اکسیژن تکی 2. پراکسید دیرادیکال - یون O-O-سوپراکسید 4. رادیکال هیدروکسیل 5. اکسیژن مولکولی سه گانه 18. ویژگی های مشخصه معرف های الکتروفیل را انتخاب کنید:

1-ذراتی که حامل بار مثبت جزئی یا کامل هستند 2-از شکاف همولیتیک یک پیوند کووالانسی تشکیل می شوند 3-ذراتی که حامل یک الکترون جفت نشده هستند 4-ذراتی که حامل بار منفی جزئی یا کامل هستند 5-از شکاف هترولیتیک تشکیل می شوند. از یک پیوند کووالانسی 19. ترکیباتی را انتخاب کنید که واکنش های مشخصه آنها جایگزینی الکتروفیل است:

1. آلکن ها 2. آرن ها 3. آلکادین ها 4. هتروسیکل های معطر 5. آلکان ها 20. نقش بیولوژیکی واکنش های اکسیداسیون رادیکال های آزاد را نشان دهید:

1. فعالیت فاگوسیتیتیک سلول ها 2. مکانیسم جهانی تخریب غشای سلولی 3. خود تجدید ساختارهای سلولی 4. نقش تعیین کننده ای در توسعه بسیاری از فرآیندهای پاتولوژیک ایفا می کنند. 21. انتخاب کنید کدام دسته از ترکیبات آلی با واکنش های جانشینی هسته دوست مشخص می شوند. :

1. الکل ها 2. آمین ها 3. مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها 4. تیول ها 5. آلدئیدها 22. واکنش پذیری سوبستراها در واکنش های جانشینی هسته دوست به چه ترتیبی کاهش می یابد:

1. مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها، آمین الکل ها 2. آمین الکل ها، مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها 3. آمین الکل ها، مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها 4. مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها، الکل های آمینی 23. الکل های چند هیدروکربنی را از ترکیبات ذکر شده انتخاب کنید:

1. اتانول 2. اتیلن گلیکول 3. گلیسرول 4. زایلیتول 5. سوربیتول 24. مشخصه این واکنش را انتخاب کنید:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. واکنش حذف 2. واکنش کم آبی درون مولکولی 3. در حضور اسیدهای معدنی هنگام گرم شدن رخ می دهد 4. در شرایط عادی رخ می دهد. مواد وارد یک مولکول کلر می شوند:

1. خواص مخدر 2. اشک آور (اشک آور) 3. خواص ضد عفونی کننده 26. واکنش های مشخصه اتم کربن هیبرید شده SP2 در ترکیبات اکسو را انتخاب کنید:

1. افزودن هسته دوست 2. جایگزینی هسته دوست 3. افزودن الکتروفیل 4. واکنش های همولیتیک 5. واکنش های هترولیتیک 27. سهولت حمله هسته دوست ترکیبات کربونیل به چه ترتیبی کاهش می یابد:

1. آلدئیدها کتونها انیدرید استرها آمید نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک 2. کتونها آلدهیدها انیدرید استرها آمید نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک 3. انیدریدها آلدئیدها کتونها استرها آمیدها نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک 28. مشخص کنید که این واکنش چیست:

1. واکنش کیفی به آلدئیدها 2. آلدهید یک عامل کاهنده است، اکسید نقره (I) یک عامل اکسید کننده است. 3. آلدئید یک عامل اکسید کننده است، اکسید نقره (I) یک عامل کاهنده است. محیط 6. ویژگی کتون ها 29. کدام یک از ترکیبات کربونیل زیر برای تشکیل آمین های بیوژنیک دکربوکسیلاسیون می شوند؟

1. اسیدهای کربوکسیلیک 2. اسیدهای آمینه 3. اکسو اسیدها 4. اسیدهای هیدروکسی 5. اسید بنزوئیک 30. چگونه خواص اسید در سری همولوگ اسیدهای کربوکسیلیک تغییر می کند:

1. افزایش 2. کاهش 3. تغییر نکردن 31. کدام یک از کلاس های پیشنهادی ترکیبات ناهم عملکرد هستند:

1. هیدروکسی اسیدها 2. اکسو اسیدها 3. آمینو الکل ها 4. اسیدهای آمینه 5. اسیدهای دی کربوکسیلیک 32. هیدروکسی اسیدها عبارتند از:

1. سیتریک 2. بوتیریک 3. استواستیک 4. پیروویک 5. مالیک 33. انتخاب داروها - مشتقات اسید سالیسیلیک:

1. پاراستامول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PAS 34. انتخاب داروها - مشتقات p-aminophenol:

1. پاراستامول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PAS 35. انتخاب داروها - مشتقات اسید سولفانیلیک:

1. پاراستامول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PAS 36. مفاد اصلی نظریه A.M.

1. اتم های کربن با پیوندهای ساده و چندگانه به هم متصل می شوند 2. کربن در ترکیبات آلی چهار ظرفیتی است 3. گروه عاملی خواص ماده را تعیین می کند. 4. اتم های کربن چرخه های باز و بسته را تشکیل می دهند. 5. در ترکیبات آلی کربن به شکل کاهش یافته است. 37. کدام ایزومرها به عنوان فضایی طبقه بندی می شوند:

1. زنجیر 2. موقعیت پیوندهای چندگانه 3. گروه های عملکردی 4. ساختاری 5. پیکربندی 38. آنچه را که برای مفهوم "تشکیل" معمول است انتخاب کنید:

1. امکان چرخش حول یک یا چند پیوند سیگما 2. کنفورمرها ایزومرها هستند 3. تغییر در توالی پیوندها 4. تغییر در آرایش فضایی جانشین ها 5. تغییر در ساختار الکترونیکی 39. شباهت بین را انتخاب کنید. انانتیومرها و دیاسترومرها:

1. خواص فیزیکوشیمیایی یکسانی دارند 2. قادر به چرخش صفحه قطبش نور هستند 3. قادر به چرخش صفحه قطبش نور نیستند 4. استریو ایزومرها هستند 5. با وجود مرکز کایرالیته مشخص می شوند. شباهت بین ایزومری پیکربندی و ساختاری را انتخاب کنید:

1. ایزومر با موقعیت‌های مختلف در فضای اتم‌ها و گروه‌های اتم همراه است. 2. ایزومر به دلیل چرخش اتم‌ها یا گروه‌هایی از اتم‌ها به دور پیوند سیگما است. 4. ایزومریسم به دلیل آرایش های مختلف جانشین ها نسبت به صفحه پیوند پی است.

41. هترواتم هایی که هتروسیکل های مهم بیولوژیکی را تشکیل می دهند را نام ببرید:

1. نیتروژن 2. فسفر 3. گوگرد 4. کربن 5. اکسیژن 42. هتروسیکل 5 عضوی که بخشی از پورفیرین ها است را مشخص کنید:

1. پیرولیدین 2. ایمیدازول 3. پیرول 4. پیرازول 5. فوران 43. کدام هتروسیکل با یک هترواتم بخشی از اسید نیکوتینیک است:

1. پورین 2. پیرازول 3. پیرول 4. پیریدین 5. پیریمیدین 44. محصول نهایی اکسیداسیون پورین در بدن را نام ببرید:

1. هیپوگزانتین 2. گزانتین 3. اسید اوریک 45. آلکالوئیدهای تریاک را مشخص کنید:

1. استریکنین 2. پاپاورین 4. مورفین 5. رزرپین 6. کینین 6. چه واکنشهای اکسیداسیونی مشخصه بدن انسان است:

1. هیدروژن زدایی 2. افزودن اکسیژن 3. اهدای الکترون 4. افزودن هالوژن ها 5. برهمکنش با پرمنگنات پتاسیم، اسیدهای نیتریک و پرکلریک 47. میزان اکسیداسیون اتم کربن را در ترکیبات آلی مشخص می کند:

1. تعداد پیوندهای آن با اتم های عناصر الکترونگاتیوتر از هیدروژن 2. تعداد پیوندهای آن با اتم های اکسیژن 3. تعداد پیوندهای آن با اتم های هیدروژن 48. در طی اکسیداسیون اتم کربن اولیه چه ترکیباتی تشکیل می شود؟

1. الکل اولیه 2. الکل ثانویه 3. آلدهید 4. کتون 5. اسید کربوکسیلیک 49. مشخص کنید که چه چیزی برای واکنش های اکسیداز مشخص می شود:

1. اکسیژن به آب کاهش می یابد. 2. اکسیژن در ترکیب مولکول اکسید شده قرار می گیرد. 3. اکسیژن به سمت اکسیداسیون هیدروژن جدا شده از بستر می رود. از بسترهای پیشنهادی به راحتی در سلول اکسید می شود و چرا؟

1. گلوکز 2. اسید چرب 3. حاوی اتم های کربن نیمه اکسید شده 4. حاوی اتم های کربن کاملاً هیدروژنه 51. آلدوزها را انتخاب کنید:

1. گلوکز 2. ریبوز 3. فروکتوز 4. گالاکتوز 5. دئوکسی ریبوز 52. اشکال ذخیره کربوهیدرات ها را در یک موجود زنده انتخاب کنید:

1. فیبر 2. نشاسته 3. گلیکوژن 4. اسید هیالوریک 5. ساکارز 53. رایج ترین مونوساکاریدها را در طبیعت انتخاب کنید:

1. تریوزها 2. تتروزها 3. پنتوزها 4. هگزوزها 5. هپتوزها 54. قندهای آمینه را انتخاب کنید:

1. بتا ریبوز 2. گلوکوزامین 3. گالاکتوزامین 4. استیل گالاکتوزامین 5. دئوکسی ریبوز 55. محصولات اکسیداسیون مونوساکارید را انتخاب کنید:

1. گلوکز-6-فسفات 2. اسیدهای گلیکونیک (آلدونیک) 3. اسیدهای گلیکورونیک (اورونیک) 4. گلیکوزیدها 5. استرها 56. دی ساکاریدها را انتخاب کنید:

1. مالتوز 2. فیبر 3. گلیکوژن 4. ساکارز 5. لاکتوز 57. هموپلی ساکاریدها را انتخاب کنید:

1. نشاسته 2. سلولز 3. گلیکوژن 4. دکستران 5. لاکتوز 58. انتخاب کنید که کدام مونوساکاریدها در طول هیدرولیز لاکتوز تشکیل شوند:

1.بتا-D-گالاکتوز 2.آلفا-D-گلوکز 3.آلفا-D-فروکتوز 4.آلفا-D-گالاکتوز 5.آلفا-D-دئوکسی ریبوز 59. مشخصه سلولز را انتخاب کنید:

1. پلی ساکارید خطی گیاهی 2. واحد ساختاری بتا-D-گلوکز است 3. لازم برای تغذیه طبیعی، یک ماده بالاست است 4. کربوهیدرات اصلی در انسان 5. در دستگاه گوارش تجزیه نمی شود 60. مشتقات کربوهیدرات را انتخاب کنید مورامین را تشکیل می دهند:

1.N-acetylglucosamine 2.N-acetylmuramic acid 3.glucosamine 4.glucuronic acid 5.ribulose-5-phosphate 61. گزاره های صحیح را از موارد زیر انتخاب کنید: اسیدهای آمینه عبارتند از...

1. ترکیبات حاوی هر دو گروه آمینو و هیدروکسی در مولکول 2. ترکیبات حاوی گروه های هیدروکسیل و کربوکسیل 3. مشتقاتی از اسیدهای کربوکسیلیک هستند که در رادیکال آنها هیدروژن با یک گروه آمینه جایگزین می شود. 4. ترکیبات حاوی گروه های اکسو و کربوکسیل در مولکول 5. ترکیبات حاوی گروه های هیدروکسی و آلدهیدی 62. اسیدهای آمینه چگونه طبقه بندی می شوند؟

1. توسط طبیعت شیمیاییرادیکال 2. از نظر خواص فیزیکوشیمیایی 3. بر اساس تعداد گروه های عاملی 4. با درجه غیر اشباع بودن 5. به دلیل ماهیت گروه های عاملی اضافی 63. یک اسید آمینه معطر را انتخاب کنید:

1. گلیسین 2. سرین 3. گلوتامیک 4. فنیل آلانین 5. متیونین 64. اسید آمینه ای را انتخاب کنید که خاصیت اسیدی داشته باشد:

1. لوسین 2. تریپتوفان 3. گلیسین 4. گلوتامیک 5. آلانین 65. یک اسید آمینه پایه را انتخاب کنید:

1. سرین 2. لیزین 3. آلانین 4. گلوتامین 5. تریپتوفان 66. بازهای نیتروژن دار پورینی را انتخاب کنید:

1. تیمین 2. آدنین 3. گوانین 4. اوراسیل 5. سیتوزین 67. بازهای نیتروژن دار پیریمیدین را انتخاب کنید:

1.اوراسیل 2. تیمین 3. سیتوزین 4. آدنین 5. گوانین 68. اجزای نوکلئوزید را انتخاب کنید:

1. بازهای نیتروژن دار پورینی 2. بازهای نیتروژنی پیریمیدین 3. ریبوز 4. دئوکسی ریبوز 5. اسید فسفریک 69. اجزای ساختاری نوکلئوتیدها را مشخص کنید:

1. بازهای نیتروژنی پورین 2. بازهای نیتروژنی پیریمیدین 3. ریبوز 4. دئوکسی ریبوز 5. اسید فسفریک 70. ویژگی های متمایز DNA را نشان دهید:

1. تشکیل شده توسط یک زنجیره پلی نوکلئوتیدی 2. تشکیل شده توسط دو زنجیره پلی نوکلئوتیدی 3. حاوی ریبوز 4. حاوی دئوکسی ریبوز 5. حاوی اوراسیل 6. حاوی تیمین 71. لیپیدهای صابونی پذیر را انتخاب کنید:

1. چربی های خنثی 2. تری اسیل گلیسرول ها 3. فسفولیپیدها 4. اسفنگومیلین ها 5. استروئیدها 72. انتخاب اسیدهای چرب غیر اشباع:

1. پالمیتیک 2. استئاریک 3. اولئیک 4. لینولئیک 5. آراشیدونیک 73. ترکیب مشخصه چربی های خنثی را مشخص کنید:

1. مریسیل الکل + اسید پالمیتیک 2. گلیسرول + اسید بوتیریک 3. اسفنگوزین + اسید فسفریک 4. گلیسرول + اسید کربوکسیلیک بالاتر + اسید فسفریک 5. گلیسرول + اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر 74. عملکرد فسفولیپیدها در بدن انسان را انتخاب کنید:

1. تنظیمی 2. محافظ 3. ساختاری 4. پرانرژی 75. گلیکولیپیدها را انتخاب کنید:

1.فسفاتیدیل کولین 2.سربروزیدها 3.اسفنگومیلین ها 4.سولفاتیدها 5.گانگلیوزیدها

پاسخ به وظایف تست

8.4 فهرست مهارت ها و وظایف عملی (به طور کامل) مورد نیاز برای گذراندن 1. توانایی طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس ساختار اسکلت کربن و 2. توانایی تهیه فرمول با نام و نام نمایندگان معمولی از مواد مهم بیولوژیکی و داروها با فرمول ساختاری

3. توانایی جداسازی گروههای عاملی، مراکز اسیدی و بازی، قطعات مزدوج و معطر در مولکولها برای تعیین رفتار شیمیایی. ادبیات علمی و مرجع؛ جستجو کنید و نتیجه گیری کلی بگیرید.

6. داشتن مهارت در کار با ظروف شیشه ای شیمیایی.

7. دارا بودن مهارت کار ایمن در آزمایشگاه شیمی و توانایی کار با ترکیبات آلی سوزاننده، سمی، بسیار فرار، کار با مشعل، لامپ الکلی و وسایل گرمایش الکتریکی.

1. موضوع و وظایف شیمی زیست آلی. مفاهیم در آموزش پزشکی.

2. ترکیب عنصری ترکیبات آلی، به عنوان دلیل انطباق آنها با فرآیندهای بیولوژیکی.

3. طبقه بندی ترکیبات آلی. کلاس ها، فرمول های کلی، گروه های عملکردی، نمایندگان فردی.

4. نامگذاری ترکیبات آلی. نام های بی اهمیت نامگذاری IUPAC جایگزین کنید.

5. گروه های عملکردی اصلی. ساختار والدین. معاونین. ارشد گروه ها، معاونین. نام گروه های عاملی و جانشین ها به عنوان پیشوند و پایان.

6. مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی. نظریه A.M. Butlerov.

فرمول های ساختاری ایزومریسم ساختاری ایزومرهای زنجیره و موقعیت

7. ساختار فضایی ترکیبات آلی. فرمول های استریوشیمیایی

مدل های مولکولی مهمترین مفاهیم در استریوشیمی، پیکربندی و ترکیب مولکول های آلی است.

8. ترکیب زنجیرهای باز - مبهم، مهار شده، مایل. انرژی و واکنش پذیری ترکیبات مختلف

9. ترکیب چرخه ها با استفاده از مثال سیکلوهگزان (صندلی و حمام). اتصالات محوری و استوایی.

10. تأثیر متقابل اتم ها در مولکول های ترکیبات آلی. علل آن، انواع تظاهرات. تأثیر بر واکنش پذیری مولکول ها.

11. جفت شدن. سیستم های مزدوج، اتصالات مزدوج. صرف Pi-pi در دین ها. انرژی صرف. پایداری سیستم های جفت شده (ویتامین A).

12. جفت شدن در عرصه ها (جفت شدن پی پی). معطر بودن. قانون هوکل بنزن، نفتالین، فنانترن. واکنش پذیری حلقه بنزن

13. کونژوگه در هتروسیکل ها (همراهی p-pi و pi-pi با استفاده از مثال پیرول و پیریدین).

پایداری هتروسیکل ها - اهمیت بیولوژیکی با استفاده از مثال ترکیبات تتراپیرول.

14. قطبش اوراق قرضه. علل پلاریزاسیون در الکل ها، فنل ها، ترکیبات کربونیل، تیول ها. تأثیر بر واکنش پذیری مولکول ها.\ 15. اثرات الکترونیکی. اثر القایی در مولکول های حاوی پیوند سیگما. نشانه اثر القایی.

16. اثر مزومری در زنجیره های باز با پیوندهای پی مزدوج با استفاده از مثال 1،3 بوتادین.

17.اثر مزومری در ترکیبات معطر.

18. جایگزین های الکترون دهنده و الکترون گیر.

19. معاونین نوع 1 و 2. قانون جهت گیری در رینگ بنزن.

20. اسیدیته و بازی ترکیبات آلی. اسیدها و بازهای برندستت لوری

جفت اسید و باز اسیدها و بازهای مزدوج هستند. Ka و pKa مشخصه های کمی اسیدیته ترکیبات آلی هستند. اهمیت اسیدیته برای فعالیت عملکردی مولکول های آلی.

21. اسیدیته طبقات مختلف ترکیبات آلی. عواملی که اسیدیته ترکیبات آلی را تعیین می کنند عبارتند از: الکترونگاتیوی اتم غیر فلزی متصل به هیدروژن، قطبش پذیری اتم غیر فلزی، ماهیت رادیکال پیوند شده با اتم غیرفلزی.

22.پایه های ارگانیک. آمین ها دلیل اصلی بودن تأثیر رادیکال بر اساسیت آمین های آلیفاتیک و آروماتیک.

23. طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی بر اساس مکانیسم آنها. مفاهیم واکنش های همولیتیک و هترولیتیک.

24. واکنش های جایگزینی رادیکال در آلکان ها. اکسیداسیون رادیکال های آزاد در موجودات زنده گونه های اکسیژن واکنش پذیر.

25. افزودن الکتروفیل در آلکن ها. تشکیل پی کمپلکس ها، کربوکاتیون ها. واکنش های هیدراتاسیون، هیدروژناسیون.

26. جایگزینی الکتروفیل در حلقه معطر. تشکیل کمپلکس های سیگما میانی. واکنش بروماسیون بنزن

27. جایگزینی هسته دوست در الکل ها. واکنش های کم آبی، اکسیداسیون الکل های اولیه و ثانویه، تشکیل استرها.

28. افزودن هسته دوست ترکیبات کربونیل. واکنش های بیولوژیکی مهم آلدئیدها: اکسیداسیون، تشکیل همی استال ها هنگام برهم کنش با الکل ها.

29. جایگزینی نوکلئوفیل در اسیدهای کربوکسیلیک. واکنش های بیولوژیکی مهم اسیدهای کربوکسیلیک.

30. اکسیداسیون ترکیبات آلی، اهمیت بیولوژیکی. درجه اکسیداسیون کربن در مولکول های آلی. اکسید شدن کلاس های مختلف ترکیبات آلی.

31. اکسیداسیون انرژی. واکنش های اکسیداز

32. اکسیداسیون غیر انرژی. واکنش های اکسیژناز

33. نقش اکسیداسیون رادیکال های آزاد در عمل باکتری کشی سلول های فاگوسیتی.

34. احیای ترکیبات آلی. اهمیت بیولوژیکی

35. ترکیبات چند منظوره. الکل های پلی هیدریک - اتیلن گلیکول، گلیسیرین، زایلیتول، سوربیتول، اینوزیتول. اهمیت بیولوژیکی واکنش های مهم بیولوژیکی گلیسرول اکسیداسیون و تشکیل استرها است.

36. اسیدهای دی کربوکسیلیک دی بازیک: اگزالیک، مالونیک، سوکسینیک، گلوتاریک.

تبدیل سوکسینیک اسید به اسید فوماریک نمونه ای از هیدروژن زدایی بیولوژیکی است.

37. آمین ها. طبقه بندی:

با ماهیت رادیکال (آلیفاتیک و معطر)؛ -در شمارشرادیکال ها (پایه های آمونیوم اولیه، ثانویه، سوم، چهارتایی)؛ با تعداد گروه های آمینه (مونو و دی آمین ها). دیامین ها: پوترسین و کاداورین.

38. ترکیبات ناهمکار. تعریف. مثال ها. ویژگی های تجلی خواص شیمیایی.

39. آمینو الکل ها: اتانول آمین، کولین، استیل کولین. اهمیت بیولوژیکی

40. هیدروکسی اسیدها. تعریف. فرمول کلی طبقه بندی. نامگذاری. ایزومریسم

نمایندگان اسیدهای هیدروکسی مونوکربوکسیلیک: لاکتیک، بتا هیدروکسی بوتیریک، گاما-زیبوتیریک؛

دی کربنات: سیب، شراب؛ تری کربوکسیلیک: لیمو؛ معطر: سالیسیلیک.

41.خواص شیمیاییاسیدهای هیدروکسی: توسط کربوکسیل، توسط گروه هیدروکسیل، واکنش های کم آبی ایزومرهای آلفا، بتا و گاما، تفاوت در محصولات واکنش (لاکتیدها، اسیدهای غیر اشباع، لاکتون ها).

42. استریوایزومریسم. انانتیومرها و دیاسترومرها. کایرالیته مولکولهای ترکیبات آلی به عنوان علت ایزومریسم نوری.

43. انانتیومرها با یک مرکز کایرالیتی (اسید لاکتیک). پیکربندی مطلق و نسبی انانتیومرها. کلید اکسی اسید گلیسرآلدئید D و L. ایزومرهای D و L

راسمت.

44. انانتیومرهایی با چندین مرکز کایرالیته. اسیدهای تارتاریک و مزوتارتریک.

45. استریوایزومر و فعالیت بیولوژیکی استریوایزومرها.

46. ​​سیس و ترانس ایزومر با استفاده از مثال اسیدهای فوماریک و مالئیک.

47. اکسواسیدها. تعریف. نمایندگان مهم بیولوژیکی: اسید پیروویک، اسید استواستیک، اسید اگزالواستیک. توتومریسم کتوئنول با استفاده از مثال اسید پیروویک.

48. اسیدهای آمینه. تعریف. فرمول کلی ایزومرهای موقعیت گروه آمینه (آلفا، بتا، گاما). اهمیت بیولوژیکی اسیدهای آمینه آلفا نمایندگان ایزومرهای بتا، گاما و سایر ایزومرها (بتا آمینوپروپیونیک، گاما آمینوبوتیریک، اپسیلون آمینوکاپروئیک). واکنش کم آبی ایزومرهای گاما با تشکیل لاکتون های حلقوی.

49. مشتقات بنزن ناهمکار به عنوان اساس داروها. مشتقات اسید p-aminobenzoic - PABA (اسید فولیک، بی حس کننده). آنتاگونیست های PABA مشتقات اسید سولفانیلیک (سولفونامیدها - استرپتوسید) هستند.

50. مشتقات بنزن ناهمکار - داروها. مشتقات رامینوفنول (پاراستامول)، مشتقات اسید سالیسیلیک (اسید استیل سالیسیلیک). رامینوسالیسیلیک اسید - PAS.

51. هتروسیکل های مهم بیولوژیکی. تعریف. طبقه بندی. ویژگی های ساختار و خواص: مزدوج شدن، معطر بودن، پایداری، واکنش پذیری. اهمیت بیولوژیکی

52. هتروسیکل های پنج عضوی با یک هترواتم و مشتقات آنها. پیرول (پورفین، پورفیرین، هِم)، فوران (داروها)، تیوفن (بیوتین).

53. هتروسیکل های پنج عضوی با دو هترواتم و مشتقات آنها. پیرازول (مشتقات 5-oxo)، ایمیدازول (هیستیدین)، تیازول (ویتامین B1-تیامین).

54. هتروسیکل های شش عضوی با یک هترواتم و مشتقات آنها. پیریدین (نیکوتینیک اسید - مشارکت در واکنش های ردوکس، ویتامین B6-پیریدوکسال)، کینولین (5-NOK)، ایزوکینولین (آلکالوئیدها).

55. هتروسیکل های شش عضوی با دو هترواتم. پیریمیدین (سیتوزین، اوراسیل، تیمین).

56.هتروسیکل های ذوب شده. پورین (آدنین، گوانین). محصولات اکسیداسیون پورین هیپوگزانتین، گزانتین، اسید اوریک).

57. آلکالوئیدها. تعریف و خصوصیات کلی. ساختار نیکوتین و کافئین

58. کربوهیدرات ها. تعریف. طبقه بندی. عملکرد کربوهیدرات ها در موجودات زنده

59. تک قندها. تعریف. طبقه بندی. نمایندگان.

60. پنتوز. نمایندگان ریبوز و دئوکسی ریبوز هستند. ساختار، فرمول های باز و چرخه ای. اهمیت بیولوژیکی

61.هگزوز. آلدوز و کتوز. نمایندگان.

62. فرمول های باز مونوساکاریدها. تعیین پیکربندی استریوشیمیایی اهمیت بیولوژیکی پیکربندی مونوساکاریدها

63. تشکیل اشکال حلقوی مونوساکاریدها. هیدروکسیل گلیکوزیدی. آنومرهای آلفا و بتا. فرمول های هاورث

64. مشتقات مونوساکاریدها. استرهای فسفر، اسیدهای گلیکونیک و گلیکورونیک، قندهای آمینه و مشتقات استیل آنها.

65. مالتوز. ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

66. لاکتوز. مترادف. ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

67. ساکارز. مترادف ها ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

68. هموپلی ساکاریدها. نمایندگان. نشاسته، ساختار، خواص، محصولات هیدرولیز، اهمیت.

69. گلیکوژن. ساختار، نقش در بدن حیوان.

70. فیبر. ساختار، نقش در گیاهان، اهمیت برای انسان.

72. هتروپلی ساکاریدها. مترادف ها کارکرد. نمایندگان. ویژگی های ساختاری: واحدهای دایمر، ترکیب. پیوندهای 1،3- و 1،4-گلیکوزیدی.

73. اسید هیالورونیک. ترکیب، ساختار، خواص، اهمیت در بدن.

74.کندرویتین سولفات. ترکیب، ساختار، اهمیت در بدن.

75.مورامین. ترکیب، معنی.

76. آمینو اسیدهای آلفا. تعریف. فرمول کلی نامگذاری. طبقه بندی. نمایندگان انفرادی استریوایزومریسم

77. خواص شیمیایی اسیدهای آمینه آلفا. آمفوتریسیته، واکنش های دکربوکسیلاسیون، دآمیناسیون، هیدروکسیل شدن در رادیکال، تشکیل پیوند پپتیدی.

78. پپتیدها. پپتیدهای منفرد نقش بیولوژیکی

79. سنجاب. عملکرد پروتئین ها سطوح ساختار

80. بازهای نیتروژنی اسیدهای نوکلئیک - پورین ها و پیریمیدین ها. بازهای نیتروژنی اصلاح شده - آنتی متابولیت ها (فلوراوراسیل، مرکاپتوپورین).

81. نوکلئوزیدها. آنتی بیوتیک های نوکلئوزیدی نوکلئوتیدها. مونونوکلئوتیدها در ترکیب اسیدهای نوکلئیک و نوکلئوتیدهای آزاد کوآنزیم هستند.

82. اسیدهای نوکلئیک. DNA و RNA. اهمیت بیولوژیکی تشکیل پیوندهای فسفودی استری بین مونونوکلئوتیدها. سطوح ساختار اسید نوکلئیک

83. لیپیدها. تعریف. نقش بیولوژیکی طبقه بندی.

84. اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر - اشباع (پالمتیک، استئاریک) و غیر اشباع (اولئیک، لینولئیک، لینولنیک و آراشیدونیک).

85. چربی های خنثی - آسیل گلیسرول ها. ساختار، معنا. چربی های حیوانی و گیاهی.

هیدرولیز چربی ها - محصولات، معنی. هیدروژنه کردن روغن های گیاهی، چربی های مصنوعی.

86. گلیسروفسفولیپیدها. ساختار: اسید فسفاتیدیک و بازهای نیتروژنی.

فسفاتیدیل کولین

87. اسفنگولیپیدها. ساختار. اسفنگوزین. اسفنگومیلین.

88. استروئیدها. کلسترول - ساختار، معنی، مشتقات: اسیدهای صفراوی و هورمون های استروئیدی.

89. ترپن ها و ترپنوئیدها. ساختار و اهمیت بیولوژیکی نمایندگان.

90. ویتامین های محلول در چربی. ویژگی های عمومی.

91. بیهوشی. دی اتیل اتر. کلروفرم معنی.

92. داروهایی که فرآیندهای متابولیک را تحریک می کنند.

93. سولفونامیدها، ساختار، اهمیت. استرپتوسید سفید.

94. آنتی بیوتیک.

95. داروهای ضد التهاب و تب بر. ساختار. معنی.

96. آنتی اکسیدان ها. مشخصه. معنی.

96. تیول ها. پادزهرها

97. ضد انعقادها. مشخصه. معنی.

98. باربیتورات ها. مشخصه.

99. مسکن ها. معنی. مثال ها. اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین).

100. ضد عفونی کننده ها. معنی. مثال ها. فوراسیلین مشخصه. معنی.

101. داروهای ضد ویروسی.

102. ادرارآور.

103. وسایل تغذیه تزریقی.

104. PABC، PASK. ساختار. مشخصه. معنی.

105. یدوفرم. Xeroform.Meaning.

106. پولیگلیوکین. مشخصه. مقدار 107.فرمالین. مشخصه. معنی.

108. زایلیتول، سوربیتول. ساختار، معنا.

109. رزورسینول. ساختار، معنا.

110. آتروپین. معنی.

111. کافئین. ساختار. ارزش 113. فوراسیلین. فورازولیدون. مشخصه. ارزش.

114. GABA، GHB، اسید سوکسینیک.. ساختار. معنی.

115. نیکوتینیک اسید. ساختار، معنا

در سال، سمیناری با موضوع بهبود مکانیسم‌های تنظیم بازار کار در جمهوری سخا (یاکوتیا) با مشارکت بین‌المللی توسط مرکز مطالعات استراتژیک جمهوری سخا (یاکوتیا) برگزار شد. در این سمینار نمایندگان موسسات علمی برجسته خارجی شرکت کردند. فدراسیون روسیهفدرال خاور دور..." کد رشته انضباط آکادمی دولتی حمل و نقل آبی نووسیبیرسک: F.02, F.03 Science مواد. فناوری مواد ساختاری برنامه کار برای تخصص ها: 180400 درایو الکتریکی و اتوماسیون تاسیسات صنعتی و مجتمع های فناوری و 240600 بهره برداری از تجهیزات الکتریکی کشتی و اتوماسیون نووسیبیرسک 2001 برنامه کاریگردآوری شده توسط دانشیار S.V. گورلف بر اساس دولت استاندارد آموزشیحرفه ای بالاتر..." "دانشگاه دولتی نفت و گاز روسیه به نام I.M. گوبکینا تایید شده توسط معاون کار علمی پروفسور. A.V. برنامه مرادوف 31 مارس 2014 آزمون ورودیدر جهت 06.15.01 - مهندسی مکانیک برای کسانی که وارد مقطع کارشناسی ارشد در دانشگاه دولتی نفت و گاز روسیه به نام I.M. گوبکین در سال تحصیلی 2014/2015. سال مسکو 2014 برنامه آزمون ورودی در جهت مهندسی مکانیک 06/15/01 بر اساس الزامات تعیین شده توسط گذرنامه های تخصص های علمی (02/05/04،..." ضمیمه 5 الف: برنامه کاری رشته ویژه روانشناسی رشد ذهنی بودجه دولتی فدرال موسسه آموزش عالی حرفه ای دانشگاه زبان دولتی پیاتیگورسک تایید شده توسط معاون آموزشی کار علمیو توسعه توان فکری دانشگاه، پروفسور ز.الف. Zavrumov _2012 تحصیلات تکمیلی در تخصص 19.00.07 روانشناسی آموزشیشاخه علوم: ساعت 19.00.00 گروه علوم روانشناسی...” «وزارت آموزش و علوم مؤسسه آموزشی دولتی کاباردینو-بالکاریا آموزش حرفه ای متوسطه کالج اتومبیل و بزرگراه کاباردینو-بالکاریا تأیید شده توسط: مدیر مؤسسه آموزشی دولتی آموزش حرفه ای متوسطه KBADK M.A. Abregov 2013 برنامه آموزشی برای کارگران واجد شرایط در این حرفه 190631.01.01 مکانیک خودرو صلاحیت مکانیک تعمیر خودرو. فرم آموزش راننده خودرو، اپراتور پمپ بنزین - تمام وقت نالچیک، 2013 مطالب 1. مشخصات..." جوهره ای از مدل ریاضی بیماری ایسکمیک قلب بر اساس دیدگاه سنتی در مورد مکانیسم خون رسانی اندام ها، که در سرمایه گذاری مشترک "مرکز علمی پزشکی" (نوگورود) کار شده است، توضیح داده شده است. طبق آمار، در حال حاضر بیماری عروق کرونر قلب (CHD) رتبه اول را در بروز ... "وزارت حمل و نقل فدراسیون روسیه آژانس فدرال حمل و نقل راه آهن فدرال موسسه آموزش عالی بودجه ایالتی فدرال آموزش حرفه ایدانشگاه دولتی ارتباطات ایرکوتسک IrGUPS (IRIIT) تایید شده توسط رئیس EMF Pykhalov A.A. 2011 برنامه کاری تمرین تولید C5. پ کارآموزی، سال سوم تخصص 190300.65 سهام نورد راه آهن تخصص PSG.2 اتومبیل مدارک تحصیلات تکمیلی..." "وزارت آموزش و پرورش و علوم موسسه آموزشی بودجه دولتی فدرال روسیه آموزش عالی حرفه ای Tver دانشگاه دولتیگروه دانشکده فیزیک و فناوری فیزیک عمومیتایید شده توسط رئیس دانشکده فیزیک و فناوری B.B. Pedko 2012 برنامه کاری رشته فیزیک هسته اتمی و ذرات ابتدایی برای دانش آموزان سال سوم تمام وقتآموزش جهت 222000.62 - نوآوری، مشخصات مدیریت نوآوری (بر اساس صنعت و منطقه..." «وزارت علوم آموزشی مؤسسه آموزشی دولتی روسیه آموزش عالی حرفه ای دانشگاه ایالتی ورونژ (GOU VPO VSU) تأیید شده رئیس بخش قانون کار Perederin S.V. 1390/01/21 برنامه کاری رشته دانشگاهی B 3.B.13 قانون زمین 1. کد و نام حوزه آموزش/تخصص: 030900 فقه 2. مشخصات آموزش/تخصص: فقه_ 3. صلاحیت (مدرک تحصیلی) فارغ التحصیل: لیسانس حقوق 4. فرم . "برنامه کاری بر اساس استاندارد آموزشی ایالتی فدرال برای آموزش عالی حرفه ای و با در نظر گرفتن توصیه های تقریبی پایه تدوین شده است. برنامه آموزشیآموزش متخصصان 130400.65 معدن، تخصص 130400.65.10 برق رسانی و اتوماسیون تولید معدن. 1. اهداف تسلط بر این رشته هدف اصلی رشته ماشین های الکتریکی توسعه مبانی نظری دانش آموزان بر اساس الکترومکانیک مدرن است. «مطالب I. یادداشت توضیحی 3 II. نتایج اصلی به دست آمده در سال 2013 طی ششمین اجرای برنامه توسعه استراتژیک III. ضمیمه 2 I. یادداشت توضیحی اهداف و اهداف برنامه توسعه استراتژیکدانشگاه در تمام مدت برنامه بدون تغییر باقی می ماند و به تدریج در هر سال اجرای آن به دست می آید و از دستیابی به شاخص های تعیین شده در پیوست برنامه مشروح اطمینان حاصل می شود. هدف 1 توسعه پیشرفته فن آوری های آموزشیوظیفه..." «وزارت آموزش و علوم آژانس فدرال آموزش فدراسیون روسیه دانشگاه دولتی اقتصاد و خدمات ولادی وستوک _ POLITICAL PHILOSOPHY برنامه آموزشیدوره در تخصص 03020165 علوم سیاسی انتشارات ولادیووستوک VGUES 2008 BBK 66.2 برنامه درسی رشته فلسفه سیاسی مطابق با الزامات استاندارد آموزشی دولتی آموزش عالی حرفه ای فدراسیون روسیه تدوین شده است. موضوع درس سیاست به عنوان یک پدیده پیچیده اجتماعی، ارزش ها و اهداف آن، فناوری ها و... است. “برنامه آزمون داوطلبان سیستم کیفیت در رشته تخصصی ص. 2 of 5 05.16.04 FOUNDRY این سوالات آزمون داوطلبی در رشته تخصصی مطابق با برنامه تدوین شده است. آزمون داوطلبیدر تخصص 05.16.04 ریخته گری، تایید شده توسط وزارت آموزش و پرورش و علوم فدراسیون روسیه شماره 274 مورخ 08.10.2007. 1 لیست سوالات 1. طبقه بندی آلیاژهای ریخته گری مورد استفاده در مهندسی مکانیک. پارامترهای اساسی آلیاژها: نقطه ذوب،..." «در جلسه مدیر کار مؤسسه آموزشی خودمختار دولتی MO SPO MKETI کارکنان کالج V.V Malkov، پروتکل شماره _ 2013 مورخ _ برنامه هدف بلند مدت توسعه کالج اقتصاد مورمانسک و به تصویب رسید. فناوری اطلاعاتبرای 2013-2015 مورمانسک 2013 2 1. پاسپورت برنامه توسعه کالج. نام برنامه هدف بلند مدت توسعه برنامه کالج اقتصاد و فناوری اطلاعات مورمانسک برای سال 2013 (از این پس برنامه نامیده می شود) مبنای قانون فدراسیون روسیه از..." "وزارت آموزش و پرورش فدراسیون روسیه، موسسه آموزشی آموزش عالی بودجه ایالتی مسکو، دانشگاه جنگلی ایالتی مسکو دانشکده جنگلداری گروه جنگلداری مصنوعی a s h i n i m a n i s a t i o n i n l / کار کشاورزی APPROVED G * برنامه آزمون ورودی برای فارغ التحصیلان مطالعه رشته جنگلداری بخش محصولات مصنوعی..." «سازمان هوانوردی غیرنظامی فدرال، دانشگاه فنی هواپیمایی کشوری مسکو، معاون رئیس MMR V.V. برنامه درسی کار رشته ترمودینامیک و انتقال حرارت، SD.04 (نام، کد مطابق با GOS) تخصص 160901 عملیات فنی هواپیماو موتورها (کد بر اساس GOS) دانشکده - گروه مکانیک - رشته موتورهای هواپیما - 3 فرم تحصیل - ترم تمام وقت مجموع ساعات آموزشی برای...” “MC45 b راهنمای کاربر MC45 راهنمای کاربر 72E-164159-01EN Rev. B ژانویه 2013 ii راهنمای کاربر MC45 هیچ بخشی از این نشریه را نمی توان بدون اجازه کتبی موتورولا به هر شکل یا با هر وسیله الکتریکی یا مکانیکی تکثیر یا استفاده کرد. این شامل دستگاه‌های فتوکپی یا ضبط الکترونیکی یا مکانیکی، و همچنین دستگاه‌های ذخیره‌سازی و بازیابی اطلاعات است...» "برنامه کاری بر اساس: 1. استاندارد آموزشی ایالتی فدرال آموزش عالی حرفه ای در راستای آموزش لیسانس 560800 Agroengineering مصوب 04/05/2000 (شماره ثبت 313 s/bak) تدوین شد. 2. نمونه برنامهرشته مبانی تئوری ماشین مصوب 27 ژوئن 2001 3. برنامه درسی کاری مصوب شورای علمی دانشگاه مورخ 22/04/13 شماره 4. مدرس برجسته: Ablikov V.A.، استاد _ Ablikov 16/06/13 معلمان: Ablikov V.A.، استاد _ Ablikov 06.16.13 Sokht K.A.، استاد _..." "وزارت کشاورزی فدراسیون روسیه موسسه آموزشی بودجه دولتی فدرال آموزش عالی حرفه ای دانشگاه دولتی مهندسی کشاورزی مسکو به نام V.P. بخش تعمیرات ماشین آلات و قابلیت اطمینان Goryachkina تایید شده توسط: رئیس دانشکده آموزش مکاتباتی P.A. Silaichev "_" _ 2013 WORK PROGRAM تخصص 190601 - صنعت خودرو و خودرو تخصص 653300 ترابری..."

شیمی بیورگانیک Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.

ویرایش سوم، بازنگری شده. و اضافی - م.: 2004 - 544 ص.

ویژگی اصلی کتاب درسی ترکیبی از محورهای پزشکی این درس شیمی مورد نیاز دانشجویان پزشکی با سطح علمی بالا و بنیادی آن است. کتاب درسی شامل مواد اولیه در مورد ساختار و واکنش پذیری ترکیبات آلی، از جمله پلیمرهای زیستی، که اجزای ساختاری سلول هستند، و همچنین متابولیت های اصلی و تنظیم کننده های زیستی کم مولکولی است. در ویرایش سوم (2 - 1991)، توجه ویژه ای به ترکیبات و واکنش هایی شده است که در یک موجود زنده مشابهاتی دارند، تأکید بر برجسته کردن نقش بیولوژیکی کلاس های مهم ترکیبات افزایش یافته است و دامنه اطلاعات مدرن یک اکولوژیک افزایش یافته است. و ماهیت سم شناسی گسترش یافته است. برای دانشجویان در حال تحصیل در رشته های تخصصی 040100 پزشکی عمومی، 040200 اطفال، 040300 مراقبت های پزشکی و پیشگیری، 040400 دندانپزشکی.

قالب: pdf

اندازه: 15 مگابایت

تماشا کنید، دانلود کنید:drive.google

محتوا
پیشگفتار ................................ 7
مقدمه ............................ 9
قسمت اول
مبانی ساختار و واکنش پذیری ترکیبات آلی
فصل 1. مشخصات کلی ترکیبات آلی 16
1.1. طبقه بندی. "................ 16
1.2. .نامگذاری............... 20
1.2.1. نامگذاری جایگزین........... 23
1.2.2. نامگذاری عملکردی رادیکال......... 28
فصل 2. پیوندهای شیمیایی و تأثیر متقابل اتم ها در مواد آلی
اتصالات ................... 29
2.1. ساختار الکترونیکیعناصر آلی ...... 29
2.1.1. اوربیتال های اتمی................ 29
2.1.2. هیبریداسیون مداری.......................... 30
2.2. پیوندهای کووالانسی ............................ 33
2.2.1. a- و l-اتصالات ..................... 34
2.2.2. اوراق قرضه اهداکننده و پذیرنده............. 38
2.2.3. پیوندهای هیدروژنی............................ 39
2.3. مزدوج و معطر بودن........... 40
2.3.1. سیستم های مدار باز... ,..... 41
2.3.2. سیستم های حلقه بسته......... 45
2.3.3. جلوه های الکترونیکی............................ 49
فصل 3. مبانی ساختار ترکیبات آلی....... 51
3.1. ساختار شیمیایی و ایزومری ساختاری...... 52
3.2. ساختار فضایی و استریوایزومریسم...... 54
3.2.1. پیکربندی ................... 55
3.2.2. انطباق ................... 57
3.2.3. عناصر تقارن مولکول ها........... 68
3.2.4. Eianthiomerism.............. 72
3.2.5. دیاسترومریسم..........
3.2.6. همجنس گرایان................. 80
3.3. انانتیوتوپی، دیاستروتوپی. . ......... 82
فصل چهارم مشخصات کلی واکنش های ترکیبات آلی ۸۸
4.1. مفهوم مکانیسم واکنش..... 88
3
11.2. ساختار اولیه پپتیدها و پروتئین ها......... 344
11.2.1. ترکیب و توالی اسید آمینه...... 345
11.2.2. ساختار و سنتز پپتیدها............. 351
11.3. ساختار فضایی پلی پپتیدها و پروتئین ها .... ۳۶۱
فصل 12. کربوهیدرات ها................................... 377
12.1. مونوساکاریدها................... 378
12.1.1. ساختار و استریوایزومریسم.......................... 378
12.1.2. توتومریسم ..............." . 388
12.1.3. انطباقات................... 389
12.1.4. مشتقات مونوساکاریدها............ 391
12.1.5. خواص شیمیایی................. 395
12.2. دی ساکاریدها................... 407
12.3. پلی ساکاریدها................... 413
12.3.1. هموپلی ساکاریدها............... 414
12.3.2. هتروپلی ساکاریدها............... 420
فصل 13. نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک.........431
13.1. نوکلئوزیدها و نوکلئوتیدها.............. 431
13.2. ساختار اسیدهای نوکلئیک........... 441
13.3 پلی فسفات های نوکلئوزیدی. نوکلئوتیدهای نیکوتین آمید ..... 448
فصل 14. لیپیدها و تنظیم کننده های زیستی کم مولکولی...... 457
14.1. لیپیدهای صابونی پذیر ........................ 458
14.1.1. اسیدهای چرب بالاتر - اجزای ساختاری لیپیدهای صابونی پذیر 458
14.1.2. لیپیدهای ساده................ 461
14.1.3. لیپیدهای پیچیده................ 462
14.1.4. برخی از خواص لیپیدهای صابونی شده و اجزای ساختاری آنها 467
14.2. لیپیدهای غیر صابونی 472
14.2.1. ترپن ها......... ...... 473
14.2.2. تنظیم کننده های زیستی با وزن مولکولی کم ماهیت چربی. . . 477
14.2.3. استروئیدها................... 483
14.2.4. بیوسنتز ترپن ها و استروئیدها.......... 492
فصل 15. روشهای مطالعه ترکیبات آلی...... 495
15.1. کروماتوگرافی ................... 496
15.2. تجزیه و تحلیل ترکیبات آلی. . ........ 500
15.3. روشهای طیفی................. 501
15.3.1. طیف سنجی الکترونی................. 501
15.3.2. طیف سنجی مادون قرمز........... 504
15.3.3. طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته ای...... 506
15.3.4. رزونانس پارامغناطیسی الکترون......... 509
15.3.5. طیف سنجی جرمی................. 510

پیشگفتار
در طول تاریخ چند صد ساله توسعه علوم طبیعی، رابطه نزدیکی بین پزشکی و شیمی ایجاد شده است. نفوذ عمیق فعلی این علوم منجر به ظهور جهت های علمی جدید می شود که ماهیت مولکولی فرآیندهای فیزیولوژیکی فردی، اساس مولکولی پاتوژنز بیماری ها، جنبه های مولکولی فارماکولوژی و غیره را مطالعه می کنند. نیاز به درک فرآیندهای زندگی در مولکولی. سطح قابل درک است، "زیرا یک سلول زنده ملکوتی واقعی از مولکول های بزرگ و کوچک است که دائماً در تعامل هستند، ظاهر می شوند و ناپدید می شوند"*.
شیمی بیورگانیک مواد مهم بیولوژیکی را مطالعه می کند و می تواند به عنوان یک "ابزار مولکولی" برای مطالعه همه کاره اجزای سلولی عمل کند.
شیمی بیورگانیک نقش مهمی در توسعه رشته های مدرن پزشکی ایفا می کند و بخشی جدایی ناپذیر از آموزش علوم طبیعی یک پزشک است.
پیشرفت علم پزشکی و بهبود مراقبت های بهداشتی با آموزش بنیادی عمیق متخصصان همراه است. ارتباط این رویکرد تا حد زیادی با تبدیل پزشکی به یک صنعت بزرگ تعیین می شود حوزه اجتماعیکه حوزه دید آن شامل مسائل بوم شناسی، سم شناسی، بیوتکنولوژی و غیره است.
با توجه به عدم وجود درس عمومی شیمی آلی در برنامه های درسی دانشگاه های علوم پزشکی، این کتاب درسی جایگاه خاصی را به مبانی شیمی آلی که برای تسلط بر شیمی زیست آلی ضروری است اختصاص داده است. در تهیه ویرایش سوم (2 - 1992)، مطالب کتاب درسی اصلاح شد و حتی به وظایف ادراک نزدیکتر شد. دانش پزشکی. دامنه ترکیبات و واکنش هایی که در موجودات زنده مشابه دارند، گسترش یافته است. توجه بیشتری به اطلاعات زیست محیطی و سم شناسی می شود. عناصر با ماهیت صرفا شیمیایی که برای آموزش پزشکی اهمیت اساسی ندارند، کاهش یافته اند، به ویژه روش های به دست آوردن ترکیبات آلی، خواص تعدادی از نمایندگان منفرد و غیره. در عین حال، بخش هایی نیز انجام شده است. گسترش یافت تا شامل موادی در مورد رابطه بین ساختار مواد آلی و خواص بیولوژیکی آنها باشد که به عنوان پایه مولکولی برای عمل داروها عمل می کند. ساختار کتاب درسی بهبود یافته است.
نویسندگان قدردانی صمیمانه خود را از پروفسور S. E. Zurabyan، I. Yu Belavin، I. A. Selivanova و همچنین همه همکاران ابراز می دارند نکات مفیدو کمک در تهیه نسخه خطی برای چاپ مجدد.

شیمی بیورگانیکیک علم بنیادی است که به مطالعه ساختار و عملکردهای بیولوژیکی مهم ترین اجزای ماده زنده، در درجه اول پلیمرهای زیستی و تنظیم کننده های زیستی کم مولکولی می پردازد، و بر روشن کردن الگوهای رابطه بین ساختار ترکیبات و اثرات بیولوژیکی آنها تمرکز دارد.

شیمی بیورگانیک علمی است که در تقاطع شیمی و زیست شناسی قرار دارد و به آشکار شدن اصول عملکرد سیستم های زنده کمک می کند. شیمی بیورگانیک جهت گیری عملی مشخصی دارد مبنای نظریبه دست آوردن ترکیبات با ارزش جدید برای پزشکی، کشاورزی، صنایع شیمیایی، غذایی و میکروبیولوژیکی. دامنه علایق شیمی بیورگانیک به طور غیرمعمول گسترده است - این شامل دنیای مواد جدا شده از طبیعت زنده و نقش مهمی در زندگی است و دنیای ترکیبات آلی مصنوعی تولید شده که دارای فعالیت بیولوژیکی هستند. شیمی بیورگانیک شیمی همه مواد یک سلول زنده، ده ها و صدها هزار ترکیب را پوشش می دهد.

موضوعات مطالعه، روش های تحقیق و وظایف اصلی شیمی زیست آلی

موضوعات مورد مطالعهشیمی زیست آلی پروتئین ها و پپتیدها، کربوهیدرات ها، لیپیدها، بیوپلیمرهای مخلوط - گلیکوپروتئین ها، نوکلئوپروتئین ها، لیپوپروتئین ها، گلیکولیپیدها، و غیره، آلکالوئیدها، ترپنوئیدها، ویتامین ها، آنتی بیوتیک ها، هورمون ها، پروستاگلاندین ها، فرآیندهای تنظیم کننده، فرومون ها و همچنین فرمون ها هستند. داروها، آفت کش ها و غیره

زرادخانه اصلی روش های تحقیقشیمی بیورگانیک شامل روش‌هایی است. برای حل مسائل ساختاری از روش های فیزیکی، فیزیکوشیمیایی، ریاضی و بیولوژیکی استفاده می شود.

وظایف اصلیشیمی بیورگانیک عبارتند از:

• جداسازی در حالت جداگانه و خالص سازی ترکیبات مورد مطالعه با استفاده از تبلور، تقطیر، انواع کروماتوگرافی، الکتروفورز، اولترافیلتراسیون، اولتراسانتریفیوژ و غیره. در این مورد اغلب از عملکردهای بیولوژیکی خاص ماده مورد مطالعه استفاده می شود (مثلا خلوص یک آنتی بیوتیک با فعالیت ضد میکروبی آن، یک هورمون - با تأثیر آن بر یک فرآیند فیزیولوژیکی خاص و غیره کنترل می شود.
• ایجاد ساختار، از جمله ساختار فضایی، بر اساس رویکردهای شیمی آلی (هیدرولیز، برش اکسیداتیو، برش به قطعات خاص، به عنوان مثال، در باقیمانده‌های متیونین هنگام ایجاد ساختار پپتیدها و پروتئین‌ها، برش در گروه‌های 1،2 دیول کربوهیدرات‌ها. و غیره) و فیزیک - شیمی شیمی با استفاده از طیف سنجی جرمی، انواع مختلف طیف سنجی نوری (IR، UV، لیزر، و غیره)، تجزیه و تحلیل پراش اشعه ایکس، رزونانس مغناطیسی هسته ای، رزونانس پارامغناطیس الکترون، پراکندگی چرخش نوری و دو رنگی دایره ای، روشهای سینتیک سریع و غیره در ترکیب با محاسبات کامپیوتری. برای حل سریع مشکلات استاندارد مرتبط با ایجاد ساختار تعدادی از پلیمرهای زیستی، دستگاه های خودکار ایجاد شده و به طور گسترده ای مورد استفاده قرار می گیرند، که اصل عملکرد آن بر اساس واکنش های استاندارد و خواص ترکیبات طبیعی و بیولوژیکی فعال است. اینها آنالایزرهایی برای تعیین ترکیب کمی اسید آمینه پپتیدها، توالی یابی برای تأیید یا ایجاد توالی بقایای اسیدهای آمینه در پپتیدها و توالی نوکلئوتیدی در اسیدهای نوکلئیک و غیره هستند. استفاده از آنزیم هایی که به طور خاص ترکیبات مورد مطالعه را در امتداد پیوندهای کاملاً تعریف شده می شکافند. هنگام مطالعه ساختار بیوپلیمرهای پیچیده مهم است. چنین آنزیم‌هایی در مطالعه ساختار پروتئین‌ها (تریپسین، پروتئینازهایی که پیوندهای پپتیدی را در اسید گلوتامیک، پرولین و سایر باقی مانده‌های اسید آمینه می‌شکنند)، اسیدهای نوکلئیک و پلی نوکلئوتیدها (نوکلئازها، آنزیم‌های محدود کننده)، پلیمرهای حاوی کربوهیدرات (گلیکوزیدازها، از جمله گلیکوزیدازها) استفاده می‌شوند. موارد - گالاکتوزیدازها، گلوکورونیدازها و غیره). برای افزایش اثربخشی تحقیق، نه تنها ترکیبات طبیعی، بلکه مشتقات آنها حاوی گروه‌های مشخصه، به‌ویژه معرفی‌شده و اتم‌های برچسب‌گذاری شده نیز تجزیه و تحلیل می‌شوند. این مشتقات، برای مثال، با رشد تولیدکننده در محیطی حاوی اسیدهای آمینه نشاندار یا سایر پیش سازهای رادیواکتیو، که شامل تریتیوم، کربن رادیواکتیو یا فسفر است، به دست می آیند. اگر این مطالعه همراه با مطالعه ساختار ژن های مربوطه انجام شود، قابلیت اطمینان داده های به دست آمده از مطالعه پروتئین های پیچیده به طور قابل توجهی افزایش می یابد.
• سنتز شیمیایی و اصلاح شیمیایی ترکیبات مورد مطالعه شامل سنتز کل، سنتز آنالوگ ها و مشتقات. برای ترکیبات با وزن مولکولی کم، سنتز ضد هنوز یک معیار مهم برای درستی ساختار ایجاد شده است. توسعه روش‌هایی برای سنتز ترکیبات فعال طبیعی و بیولوژیکی برای حل مشکل مهم بعدی شیمی بیولوژیکی - روشن کردن رابطه بین ساختار و عملکرد بیولوژیکی آنها ضروری است.
• شفاف سازی رابطه بین ساختار و عملکردهای بیولوژیکی بیوپلیمرها و تنظیم کننده های زیستی کم مولکولی. مطالعه مکانیسم های شیمیایی عمل بیولوژیکی آنها. این جنبه از شیمی بیورگانیک به طور فزاینده ای در حال تبدیل شدن است اهمیت عملی. بهبود زرادخانه روش‌های سنتز شیمیایی و شیمیایی- آنزیمی بیوپلیمرهای پیچیده (پپتیدهای فعال بیولوژیکی، پروتئین‌ها، پلی نوکلئوتیدها، اسیدهای نوکلئیک، از جمله ژن‌های فعال) در ترکیب با تکنیک‌های بهبودیافته برای سنتز تنظیم‌کننده‌های زیستی نسبتاً ساده‌تر، و همچنین روش‌ها. برای برش انتخابی بیوپلیمرها، امکان درک عمیق تر وابستگی اثرات بیولوژیکی به ساختار ترکیبات را فراهم می کند. استفاده از فناوری محاسباتی بسیار کارآمد، مقایسه عینی داده های متعدد از محققان مختلف و یافتن الگوهای مشترک را ممکن می سازد. الگوهای خاص و عمومی یافت شده، به نوبه خود، سنتز ترکیبات جدید را تحریک و تسهیل می‌کنند، که در برخی موارد (به عنوان مثال، هنگام مطالعه پپتیدهایی که بر فعالیت مغز تأثیر می‌گذارند) امکان یافتن ترکیبات سنتزی عملاً مهمی را فراهم می‌کند که در فعالیت بیولوژیکی برتر هستند. به آنالوگ های طبیعی خود. مطالعه مکانیسم های شیمیایی عمل بیولوژیکی امکان ایجاد ترکیبات فعال بیولوژیکی با خواص از پیش تعیین شده را باز می کند.
• به دست آوردن داروهای با ارزش عملی.
• آزمایش بیولوژیکی ترکیبات به دست آمده.

تشکیل شیمی زیست آلی. مرجع تاریخی

ظهور شیمی بیورگانیک در جهان در اواخر دهه 50 و اوایل دهه 60 رخ داد، زمانی که اهداف اصلی تحقیق در این زمینه چهار دسته از ترکیبات آلی بودند که نقش کلیدی در زندگی سلول ها و موجودات دارند - پروتئین ها، پلی ساکاریدها و لیپیدها دستاوردهای برجستهشیمی سنتی ترکیبات طبیعی، مانند کشف مارپیچ α به عنوان یکی از عناصر اصلی توسط L. Pauling. ساختارهای فضایی s از زنجیره پلی پپتیدی در پروتئین، ایجاد شده توسط A. Todd ساختار شیمیایینوکلئوتیدها و اولین سنتز یک دی نوکلئوتید، توسعه روشی توسط F. Sanger برای تعیین توالی اسیدهای آمینه در پروتئین ها و استفاده از آن برای رمزگشایی ساختار انسولین، سنتز R. Woodward از ترکیبات طبیعی پیچیده مانند رزرپین، کلروفیل و ویتامین B. 12، سنتز اولین هورمون پپتیدی اکسی توسین، که اساساً شیمی ترکیبات طبیعی را به شیمی بیورگانیک مدرن تبدیل کرد.

با این حال، در کشور ما، علاقه به پروتئین ها و اسیدهای نوکلئیک خیلی زودتر به وجود آمد. اولین مطالعات در مورد شیمی پروتئین ها و اسیدهای نوکلئیک در اواسط دهه 20 آغاز شد. در داخل دیوارهای دانشگاه مسکو، و در اینجا بود که اولین مدارس علمی شکل گرفت که تا به امروز در این مهم ترین زمینه های علوم طبیعی با موفقیت کار می کردند. بنابراین، در دهه 20. به ابتکار N.D. زلنسکی تحقیقات سیستماتیک در مورد شیمی پروتئین را آغاز کرد. وظیفه اصلیکه شفاف سازی اصول کلی ساختار مولکول های پروتئین بود. N.D. Zelinsky اولین آزمایشگاه شیمی پروتئین را در کشور ما ایجاد کرد که در آن کار مهمی بر روی سنتز و تجزیه و تحلیل ساختاری اسیدهای آمینه و پپتیدها انجام شد. نقش برجسته ای در توسعه این آثار متعلق به M.M. بوتوینیک و شاگردانش، که در مطالعه ساختار و مکانیسم عمل پیروفسفاتازهای معدنی، آنزیم های کلیدی متابولیسم فسفر در سلول، به نتایج چشمگیری دست یافتند. در پایان دهه 40، زمانی که نقش اصلی اسیدهای نوکلئیک در فرآیندهای ژنتیکی شروع به ظهور کرد، M.A. پروکوفیف و ز.آ. شابارووا کار روی سنتز اجزای اسید نوکلئیک و مشتقات آنها را آغاز کرد و بدین ترتیب آغاز شیمی اسید نوکلئیک در کشور ما بود. اولین سنتز نوکلئوزیدها، نوکلئوتیدها و الیگونوکلئوتیدها انجام شد و سهم بزرگی در ایجاد سنتز کننده های اسید نوکلئیک خودکار داخلی انجام شد.

در دهه 60 این جهت در کشور ما به طور مداوم و سریع و اغلب جلوتر از گام ها و روندهای مشابه در خارج از کشور توسعه یافته است. اکتشافات بنیادی A.N نقش بزرگی در توسعه شیمی زیستی ایفا کرد. بلوزرسکی که وجود DNA را در گیاهان بالاترو به طور سیستماتیک مورد مطالعه قرار گرفت ترکیب شیمیاییاسیدهای نوکلئیک، مطالعات کلاسیک توسط V.A. انگلهارت و V.A. Belitser در مورد مکانیسم اکسیداتیو فسفوریلاسیون، مطالعات مشهور جهانی توسط A.E. آربوزوف در مورد شیمی ترکیبات فسفر آلی فعال فیزیولوژیکی، و همچنین آثار اساسی I.N. نظروف و N.A. پرئوبراژنسکی در مورد سنتز مواد طبیعی مختلف و آنالوگهای آنها و آثار دیگر. بزرگترین دستاوردها در ایجاد و توسعه شیمی بیورگانیک در اتحاد جماهیر شوروی متعلق به آکادمیک M.M. شمیاکین. به ویژه، او کار بر روی مطالعه پپتیدهای غیر معمول - دپسی پپتیدها را آغاز کرد که متعاقباً در ارتباط با عملکرد آنها به عنوان یونوفورها توسعه گسترده ای دریافت کردند. استعداد، بینش و فعالیت شدید این دانشمندان و سایر دانشمندان به رشد سریع اقتدار بین المللی شیمی بیورگانیک شوروی، تثبیت آن در مرتبط ترین زمینه ها و تقویت سازمانی در کشور ما کمک کرد.

در اواخر دهه 60 - اوایل دهه 70. در سنتز ترکیبات فعال بیولوژیکی با ساختار پیچیده، آنزیم ها شروع به استفاده به عنوان کاتالیزور کردند (به اصطلاح سنتز ترکیبی شیمیایی-آنزیمی). این رویکرد توسط G. Korana برای اولین سنتز ژن استفاده شد. استفاده از آنزیم ها امکان تبدیل کاملاً انتخابی تعدادی از ترکیبات طبیعی و به دست آوردن مشتقات فعال بیولوژیکی جدید از پپتیدها، الیگوساکاریدها و اسیدهای نوکلئیک را با عملکرد بالا ممکن می سازد. در دهه 70 به شدت توسعه یافته ترین زمینه های شیمی بیورگانیک، سنتز الیگونوکلئوتیدها و ژن ها، مطالعات غشای سلولی و پلی ساکاریدها، و تجزیه و تحلیل ساختارهای اولیه و فضایی پروتئین ها بود. ساختار آنزیم های مهم (ترانس آمیناز، β-گالاکتوزیداز، RNA پلیمراز وابسته به DNA)، پروتئین های محافظ (γ-گلوبولین ها، اینترفرون ها)، پروتئین های غشایی(آدنوزین تری فسفاتازها، باکتریورودوپسین). کار بر روی مطالعه ساختار و مکانیسم عمل تنظیم کننده های پپتید اهمیت زیادی پیدا کرده است فعالیت عصبی(به اصطلاح نوروپپتیدها).

شیمی زیست آلی داخلی مدرن

در حال حاضر، شیمی زیست آلی داخلی در تعدادی از زمینه های کلیدی جایگاه های پیشرو در جهان را به خود اختصاص داده است. پیشرفت‌های عمده‌ای در مطالعه ساختار و عملکرد پپتیدهای فعال بیولوژیکی و پروتئین‌های پیچیده، از جمله هورمون‌ها، آنتی‌بیوتیک‌ها و نوروتوکسین‌ها انجام شده است. نتایج مهمی در شیمی پپتیدهای فعال غشایی به دست آمده است. دلایل انتخاب منحصر به فرد و اثربخشی عمل دیسپپسید-یونوفورها مورد بررسی قرار گرفت و مکانیسم عملکرد در سیستم های زنده روشن شد. آنالوگ های مصنوعی یونوفورها با خواص مشخص به دست آمده اند که چندین برابر موثرتر از نمونه های طبیعی هستند (V.T. Ivanov، Yu.A. Ovchinnikov). از خواص منحصر به فرد یونوفورها برای ایجاد حسگرهای انتخابی یون بر اساس آنها استفاده می شود که به طور گسترده در فناوری استفاده می شود. موفقیت های به دست آمده در مطالعه گروه دیگری از تنظیم کننده ها - نوروتوکسین ها، که مهارکننده های انتقال تکانه های عصبی هستند، منجر به استفاده گسترده از آنها به عنوان ابزاری برای مطالعه گیرنده های غشایی و سایر ساختارهای خاص غشای سلولی (E.V. Grishin) شده است. توسعه کار روی سنتز و مطالعه هورمون های پپتیدی منجر به ایجاد آنالوگ های بسیار مؤثر هورمون های اکسی توسین، آنژیوتانسین II و برادی کینین شده است که مسئول انقباض عضلات صاف و تنظیم فشار خون هستند. یک موفقیت بزرگ کامل بود سنتز شیمیاییآماده سازی انسولین، از جمله انسولین انسانی (N.A. Yudaev، Yu.P. Shvachkin، و غیره). تعدادی از آنتی بیوتیک های پروتئینی کشف و مورد مطالعه قرار گرفتند، از جمله gramicidin S، پلی میکسین M، اکتینوکسانتین (G.F. Gause، A.S. Khokhlov و غیره). کار به طور فعال برای مطالعه ساختار و عملکرد پروتئین های غشایی که عملکردهای گیرنده و انتقال را انجام می دهند در حال توسعه است. پروتئین های گیرنده نوری رودوپسین و باکتریورودوپسین به دست آمدند و اساس فیزیکوشیمیایی عملکرد آنها به عنوان پمپ های یونی وابسته به نور مورد مطالعه قرار گرفت (V.P. Skulachev، Yu.A. Ovchinnikov، M.A. Ostrovsky). ساختار و مکانیسم عملکرد ریبوزوم ها، سیستم های اصلی بیوسنتز پروتئین در سلول، به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است (A.S. Spirin، A.A. Bogdanov). چرخه های بزرگ تحقیقات با مطالعه آنزیم ها، تعیین ساختار اولیه و ساختار فضایی آنها، مطالعه عملکردهای کاتالیزوری (آمینوترانسفرازهای آسپارتات، پپسین، کیموتریپسین، ریبونوکلئازها، آنزیم های متابولیسم فسفر، گلیکوزیدازها، کولین استرازها و غیره) مرتبط است. روش هایی برای سنتز و اصلاح شیمیایی اسیدهای نوکلئیک و اجزای آنها توسعه یافته است (D.G. Knorre، M.N. Kolosov، Z.A. Shabarova)، رویکردهایی برای ایجاد داروهای نسل جدید بر اساس آنها برای درمان بیماری های ویروسی، انکولوژیکی و خودایمنی در حال توسعه است. استفاده كردن خواص منحصر به فرداسیدهای نوکلئیک و بر اساس آنها داروهای تشخیصی و حسگرهای زیستی، تحلیلگرهای تعدادی از ترکیبات فعال بیولوژیکی (V.A. Vlasov، Yu.M. Evdokimov و غیره) ایجاد می شود.

پیشرفت قابل توجهی در شیمی مصنوعی کربوهیدرات ها (سنتز آنتی ژن های باکتریایی و ایجاد واکسن های مصنوعی، سنتز مهار کننده های خاص جذب ویروس ها در سطح سلول، سنتز مهار کننده های خاص سموم باکتریایی (N.K. Kochetkov, A. بله خورلین)). پیشرفت قابل توجهی در مطالعه لیپیدها، اسیدهای لیپوآمینه، لیپوپپتیدها و لیپوپروتئین ها حاصل شده است (L.D. Bergelson، N.M. Sisakyan). روش هایی برای سنتز بسیاری از اسیدهای چرب فعال بیولوژیکی، لیپیدها و فسفولیپیدها ایجاد شده است. توزیع گذرنده لیپیدها در انواع مختلف لیپوزوم ها، در غشاهای باکتریایی و در میکروزوم های کبد مورد مطالعه قرار گرفت.

یکی از حوزه های مهم شیمی بیورگانیک، مطالعه انواع مواد طبیعی و مصنوعی است که می توانند فرآیندهای مختلفی را که در سلول های زنده رخ می دهند، تنظیم کنند. اینها دافع ها، آنتی بیوتیک ها، فرمون ها، مواد سیگنال دهنده، آنزیم ها، هورمون ها، ویتامین ها و غیره (به اصطلاح تنظیم کننده های کم مولکولی) هستند. روش هایی برای سنتز و تولید تقریباً تمام ویتامین های شناخته شده، بخش قابل توجهی از هورمون های استروئیدی و آنتی بیوتیک ها ایجاد شده است. روش‌های صنعتی برای تولید تعدادی از کوآنزیم‌های مورد استفاده به عنوان فرآورده‌های دارویی (کوآنزیم Q، پیریدوکسال فسفات، تیامین پیروفسفات و غیره) توسعه یافته‌اند. عوامل آنابولیک قوی جدید پیشنهاد شده اند که از نظر عملکرد نسبت به داروهای شناخته شده خارجی (I.V. Torgov، S.N. Ananchenko) برتر هستند. بیوژنز و مکانیسم های عمل استروئیدهای طبیعی و تبدیل شده مورد مطالعه قرار گرفته است. پیشرفت قابل توجهی در مطالعه آلکالوئیدها، گلیکوزیدهای استروئیدی و تری ترپن و کومارین ها حاصل شده است. تحقیقات اولیه در زمینه شیمی آفت کش ها انجام شد که منجر به انتشار تعدادی از داروهای ارزشمند (I.N. Kabachnik، N.N. Melnikov و غیره) شد. جستجوی فعال برای داروهای جدید مورد نیاز برای درمان بیماری های مختلف در حال انجام است. داروهایی به دست آمده اند که اثربخشی خود را در درمان تعدادی از بیماری های انکولوژیک (دوپان، سارکولیزین، فتورافور و غیره) ثابت کرده اند.

جهت گیری های اولویت دار و چشم انداز توسعه شیمی بیورگانیک

جهت های اولویت دار تحقیق علمیدر زمینه شیمی بیورگانیک عبارتند از:

• مطالعه وابستگی ساختاری-عملکردی ترکیبات فعال بیولوژیکی؛
• طراحی و سنتز داروهای جدید فعال بیولوژیکی، از جمله ایجاد داروها و محصولات محافظت از گیاهان؛
• تحقیق در مورد فرآیندهای بیوتکنولوژیکی بسیار کارآمد؛
• مطالعه مکانیسم‌های مولکولی فرآیندهایی که در یک موجود زنده رخ می‌دهند.

جهت دار تحقیقات پایهدر زمینه شیمی بیورگانیک با هدف مطالعه ساختار و عملکرد مهم ترین پلیمرهای زیستی و تنظیم کننده های زیستی کم مولکولی از جمله پروتئین ها، اسیدهای نوکلئیک، کربوهیدرات ها، لیپیدها، آلکالوئیدها، پروستاگلاندین ها و سایر ترکیبات می باشد. شیمی بیورگانیک ارتباط نزدیکی با مشکلات عملی پزشکی و کشاورزی (تولید ویتامین ها، هورمون ها، آنتی بیوتیک ها و سایر داروها، محرک های رشد گیاهی و تنظیم کننده رفتار حیوانات و حشرات)، صنایع شیمیایی، غذایی و میکروبیولوژیکی دارد. نتایج تحقیقات علمی مبنایی برای ایجاد یک پایگاه علمی و فنی برای فناوری‌های تولید تشخیص‌های ایمنی پزشکی مدرن، معرف‌های تحقیقات ژنتیکی پزشکی و معرف‌هایی برای تجزیه و تحلیل بیوشیمیایی، فناوری‌هایی برای سنتز مواد دارویی برای استفاده در سرطان‌شناسی، ویروس‌شناسی، غدد درون‌ریز، گوارش، و همچنین حفاظت از گیاهان شیمیایی و فن آوری برای کاربرد آنها در کشاورزی.

حل مسائل اصلی شیمی بیورگانیک برای پیشرفت بیشتر زیست شناسی، شیمی و تعدادی از علوم فنی مهم است. بدون توضیح ساختار و خواص مهم‌ترین بیوپلیمرها و تنظیم‌کننده‌های زیستی، درک ماهیت فرآیندهای زندگی غیرممکن است، چه رسد به یافتن راه‌هایی برای کنترل پدیده‌های پیچیده مانند تولید مثل و انتقال ویژگی‌های ارثی، رشد طبیعی و بدخیم سلولی، ایمنی، حافظه، انتقال تکانه های عصبی و موارد دیگر. در همان زمان، مطالعه بسیار تخصصی بیولوژیکی مواد فعالو فرآیندهایی که با مشارکت آنها اتفاق می افتد می تواند فرصت های اساسی جدیدی را برای توسعه شیمی، فناوری شیمیایی و مهندسی باز کند. مشکلاتی که راه حل آنها با تحقیقات در زمینه شیمی زیست آلی مرتبط است شامل ایجاد کاتالیزورهای بسیار فعال بسیار خاص (بر اساس مطالعه ساختار و مکانیسم اثر آنزیم ها)، تبدیل مستقیم انرژی شیمیایی به انرژی مکانیکی (بر اساس مطالعه انقباض عضلانی) و استفاده از اصول ذخیره سازی شیمیایی در فناوری و انتقال اطلاعات انجام شده در سیستم های بیولوژیکی، اصول خود تنظیمی سیستم های سلولی چند جزئی، در درجه اول نفوذپذیری انتخابی غشاهای بیولوژیکی و موارد دیگر ذکر شده است مشکلات بسیار فراتر از مرزهای خود شیمی بیورگانیک قرار دارند، با این حال، پیش نیازهای اساسی برای توسعه این مشکلات را ایجاد می کند و نقاط پشتیبانی اصلی را برای توسعه تحقیقات بیوشیمیایی، که قبلاً با زمینه زیست شناسی مولکولی مرتبط است، فراهم می کند. گستردگی و اهمیت مشکلات در حال حل، تنوع روش ها و ارتباط نزدیک با دیگران رشته های علمیحصول اطمینان از توسعه سریع شیمی بیورگانیک. بولتن دانشگاه مسکو، سری 2، شیمی. 1999. ت 40. شماره 5. ص 327-329.

Bender M.، Bergeron R.، Komiyama M. شیمی بیورگانیک کاتالیز آنزیمی. مطابق. از انگلیسی م.: میر، 1987. 352 س.

یاکوویشین L.A. منتخب فصول شیمی زیست آلی. سواستوپل: Strizhak-press, 2006. 196 pp.

نیکولایف A.Ya. شیمی بیولوژیکی. م.: آژانس اطلاعات پزشکی، 1380. 496 ص.

شیمی بیورگانیک علمی است که به مطالعه ساختار و خواص مواد درگیر در فرآیندهای زندگی در ارتباط مستقیم با دانش عملکردهای بیولوژیکی آنها می پردازد.

شیمی بیورگانیک علمی است که ساختار و واکنش پذیری ترکیبات بیولوژیکی مهم را مطالعه می کند. موضوع شیمی زیست آلی بیوپلیمرها و تنظیم کننده های زیستی و عناصر ساختاری آنها می باشد.

بیوپلیمرها شامل پروتئین ها، پلی ساکاریدها (کربوهیدرات ها) و اسیدهای نوکلئیک هستند. این گروه همچنین شامل لیپیدهایی است که BMC نیستند، اما معمولاً با پلیمرهای زیستی دیگر در بدن مرتبط هستند.

تنظیم کننده های زیستی ترکیباتی هستند که متابولیسم را از نظر شیمیایی تنظیم می کنند. اینها شامل ویتامین ها، هورمون ها و بسیاری از ترکیبات مصنوعی، از جمله مواد دارویی است.

شیمی بیورگانیک مبتنی بر ایده ها و روش های شیمی آلی است.

بدون دانش الگوهای عمومیشیمی آلی، مطالعه شیمی زیست آلی دشوار است. شیمی بیورگانیک ارتباط نزدیکی با زیست شناسی دارد، شیمی بیولوژیکی، فیزیک پزشکی.

مجموعه ای از واکنش هایی که در شرایط یک موجود زنده رخ می دهد نامیده می شود متابولیسم

موادی که در طول متابولیسم تشکیل می شوند - متابولیت ها

متابولیسم دو جهت دارد:

کاتابولیسم واکنش تجزیه مولکول های پیچیده به مولکول های ساده تر است.

آنابولیسم فرآیند سنتز مولکول های پیچیده از بیشتر است مواد سادهبا مصرف انرژی

اصطلاح بیوسنتز به آن اطلاق می شود واکنش شیمیایی IN VIVO (در بدن)، IN VITRO (خارج از بدن)

آنتی متابولیت ها وجود دارد - رقبای متابولیت ها در واکنش های بیوشیمیایی.

کونژوگه به ​​عنوان عاملی در افزایش پایداری مولکول ها. تأثیر متقابل اتم ها در مولکول های ترکیبات آلی و روش های انتقال آن

طرح کلی سخنرانی:

جفت شدن و انواع آن:

p، p - جفت شدن،

r,p - صرف.

انرژی صرف.

سیستم های اتصال مدار باز

ویتامین A، کاروتن ها.

کونژوگاسیون در رادیکال ها و یون ها.

سیستم های مدار بسته جفت شده معطر بودن، معیارهای معطر بودن، ترکیبات آروماتیک هتروسیکلیک.

پیوند کووالانسی: غیر قطبی و قطبی.

اثرات القایی و مزومریک. EA و ED جایگزین هستند.

نوع اصلی پیوندهای شیمیایی در شیمی آلی پیوندهای کووالانسی هستند. در مولکول های آلی، اتم ها با پیوندهای s و p به هم متصل می شوند.

اتم های موجود در مولکول های ترکیبات آلی توسط پیوندهای کووالانسی به هم متصل می شوند که به آنها پیوند s و p می گویند.

باند تک s در حالت هیبرید شده SP 3 با طول l (C-C 0.154 نانومتر)، انرژی الکتریکی (83 کیلوکالری در مول)، قطبیت و قطبش پذیری مشخص می شود. مثلا:

پیوند دوگانه مشخصه ترکیبات غیراشباع است که در آن علاوه بر پیوند مرکزی، یک همپوشانی عمود بر پیوند s نیز وجود دارد که به آن پیوند π می گویند.

پیوندهای دوگانه موضعی هستند، یعنی چگالی الکترون تنها 2 هسته از اتم های پیوند خورده را پوشش می دهد.

اغلب من و شما با آن برخورد خواهیم کرد مزدوجسیستم های. اگر پیوندهای دوگانه با پیوندهای منفرد متناوب باشند (و در حالت کلی، یک اتم متصل به پیوند دوگانه دارای یک اوربیتال p است، آنگاه اوربیتال‌های p اتم‌های همسایه می‌توانند روی یکدیگر همپوشانی داشته باشند و یک سیستم p-الکترون مشترک را تشکیل دهند). چنین سیستم هایی نامیده می شوند مزدوج یا غیرمحلی . به عنوان مثال: بوتادین-1،3

p, p - سیستم های مزدوج

همه اتم های بوتادین در حالت هیبرید شده SP 2 هستند و در یک صفحه قرار دارند (Pz یک اوربیتال هیبریدی نیست). Рz - اوربیتال ها موازی یکدیگر هستند. این شرایط را برای همپوشانی متقابل آنها ایجاد می کند. همپوشانی اوربیتال Pz بین C-1 و C-2 و C-3 و C-4 و همچنین بین C-2 و C-3 رخ می دهد، یعنی رخ می دهد. غیر محلی شدهپیوند کووالانسی. این در تغییرات طول پیوند در مولکول منعکس می شود. طول پیوند بین C-1 و C-2 افزایش می یابد و بین C-2 و C-3 در مقایسه با یک پیوند منفرد کوتاه می شود.

l-C -С، 154 نانومتر l С=С 0.134 نانومتر

l С-N 1.147 نانومتر l С = O 0.121 نانومتر

r، p - جفت شدن

نمونه ای از سیستم مزدوج p، π پیوند پپتیدی است.

r، p - سیستم های مزدوج

پیوند دوگانه C=0 تا 0.124 نانومتر در مقایسه با طول معمول 0.121 گسترش می‌یابد، و پیوند C-N کوتاه‌تر می‌شود و در مقایسه با 0.147 نانومتر در حالت عادی 0.132 نانومتر می‌شود. به این معنا که فرآیند جابجایی الکترون منجر به یکسان شدن طول پیوند و کاهش انرژی داخلی مولکول می شود. با این حال، ر,p - صرف در ترکیبات غیر حلقوی، نه تنها زمانی که متناوب = پیوند با پیوندهای منفرد C-C، بلکه در هنگام متناوب با یک هترواتم نیز رخ می دهد:

یک اتم X با اوربیتال p آزاد ممکن است در نزدیکی پیوند دوگانه قرار گیرد. بیشتر اوقات، اینها هترواتمهای O، N، S و اوربیتالهای p آنها هستند که با پیوندهای p در تعامل هستند و ترکیب p و p را تشکیل می دهند.

مثلا:

CH 2 = CH – O – CH = CH 2

کونژوگه می تواند نه تنها در مولکول های خنثی، بلکه در رادیکال ها و یون ها نیز رخ دهد:

با توجه به موارد فوق، در سیستم های باز جفت شدن تحت شرایط زیر صورت می گیرد:

تمام اتم های شرکت کننده در سیستم مزدوج در حالت هیبرید شده SP 2 هستند.

Pz - اوربیتال های همه اتم ها بر صفحه اسکلت s عمود هستند، یعنی موازی با یکدیگر.

هنگامی که یک سیستم چند مرکزی مزدوج تشکیل می شود، طول پیوند برابر می شود. هیچ پیوند "خالص" منفرد و دوگانه در اینجا وجود ندارد.

جابجایی الکترون های p در یک سیستم مزدوج با آزاد شدن انرژی همراه است. سیستم به سطح انرژی پایین تری حرکت می کند، پایدارتر و پایدارتر می شود. بنابراین، تشکیل یک سیستم مزدوج در مورد بوتادین - 1،3 منجر به آزاد شدن انرژی به مقدار 15 کیلوژول بر مول می شود. به دلیل کونژوگاسیون است که پایداری رادیکال های یونی از نوع آلیلیک و شیوع آنها در طبیعت افزایش می یابد.

هر چه زنجیر مزدوج طولانی تر باشد، آزاد شدن انرژی حاصل از تشکیل آن بیشتر می شود.

این پدیده در ترکیبات مهم بیولوژیکی کاملاً گسترده است. مثلا:

ما دائماً در درس شیمی زیست آلی با مسائل پایداری ترمودینامیکی مولکول‌ها، یون‌ها و رادیکال‌ها مواجه خواهیم شد که شامل تعدادی یون و مولکول گسترده در طبیعت است. مثلا:

سیستم های جفت شده حلقه بسته

معطر بودن. در مولکول های حلقوی، تحت شرایط خاصی، یک سیستم مزدوج می تواند ایجاد شود. نمونه ای از سیستم مزدوج p، p بنزن است، که در آن ابر الکترونی p اتم های کربن را می پوشاند، چنین سیستمی نامیده می شود - معطر

انرژی حاصل از کونژوگه در بنزن 150.6 کیلوژول بر مول است. بنابراین بنزن تا دمای 900 درجه سانتیگراد از نظر حرارتی پایدار است.

وجود یک حلقه الکترونی بسته با استفاده از NMR ثابت شد. اگر یک مولکول بنزن در یک میدان مغناطیسی خارجی قرار گیرد، یک جریان حلقه القایی رخ می دهد.

بنابراین، معیار معطر بودن توسط هوکل این است:

مولکول دارای ساختار حلقوی است.

همه اتم ها در حالت هیبرید شده SP 2 هستند.

یک p غیر محلی وجود دارد - سیستم الکترونیکی، حاوی 4n + 2 الکترون است که n تعداد چرخه ها است.

مثلا:

جایگاه ویژه ای در شیمی زیست آلی توسط این سوال اشغال شده است معطر بودن ترکیبات هتروسیکلیک.

در مولکول های حلقوی حاوی هترواتم ها (نیتروژن، گوگرد، اکسیژن)، یک ابر الکترون p تک با مشارکت اوربیتال های p از اتم های کربن و یک هترواتم تشکیل می شود.

ترکیبات هتروسیکلیک پنج عضوی

سیستم آروماتیک از برهمکنش 4 p-اوربیتال C و یک اوربیتال هترواتم که شامل 2 الکترون است تشکیل می شود. شش الکترون p اسکلت معطر را تشکیل می دهند. چنین سیستم کونژوگه ای از نظر الکترونیکی اضافی است. در پیرول، اتم N در حالت هیبرید شده SP 2 است.

پیرول بخشی از بسیاری از مواد مهم بیولوژیکی است. چهار حلقه پیرول پورفین را تشکیل می دهند، یک سیستم معطر با 26 الکترون p - و انرژی مزدوج بالا (840 کیلوژول بر مول).

ساختار پورفین بخشی از هموگلوبین و کلروفیل است

ترکیبات هتروسیکلیک شش عضوی

سیستم معطر موجود در مولکول های این ترکیبات از برهمکنش پنج اوربیتال p اتم کربن و یک اوربیتال p از اتم نیتروژن تشکیل می شود. دو الکترون در دو اوربیتال SP 2 در تشکیل پیوندهای s با اتم های کربن حلقه نقش دارند. اوربیتال P با یک الکترون در اسکلت آروماتیک گنجانده شده است. SP 2 - یک اوربیتال با یک جفت الکترون تنها در صفحه اسکلت s قرار دارد.

چگالی الکترون در پیریمیدین به سمت N منتقل می شود، یعنی سیستم از الکترون p - خالی می شود، کمبود الکترون دارد.

بسیاری از ترکیبات هتروسیکلیک ممکن است حاوی یک یا چند هترواتم باشند

هسته های پیرول، پیریمیدین و پورین بخشی از بسیاری از مولکول های فعال بیولوژیکی هستند.

تأثیر متقابل اتم ها در مولکول های ترکیبات آلی و روش های انتقال آن

همانطور که قبلاً اشاره شد، پیوندهای موجود در مولکول های ترکیبات آلی به دلیل پیوندهای s و p انجام می شود. چنین اتصالاتی نامیده می شود غیر قطبی

پیوند قطبی CH 3 -CH 2 → CI

اغلب در شیمی آلی با پیوندهای قطبی سروکار داریم.

اگر چگالی الکترون به سمت یک اتم الکترونگاتیو تر منتقل شود، چنین پیوندی قطبی نامیده می شود. بر اساس مقادیر انرژی پیوند، شیمیدان آمریکایی L. Pauling یک مشخصه کمی از الکترونگاتیوی اتم ها را پیشنهاد کرد. در زیر مقیاس پاولینگ آمده است.

Na Li H S C J Br Cl N O F

0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0

اتم های کربن در حالت های مختلف هیبریداسیون از نظر الکترونگاتیوی متفاوت هستند. بنابراین، s - پیوند بین اتم های هیبرید شده SP 3 و SP 2 - قطبی است.

اثر القایی

انتقال چگالی الکترون از طریق مکانیسم القای الکترواستاتیک در طول زنجیره ای از پیوندهای s نامیده می شود. توسط القاء، اثر نامیده می شود القائیو با J نشان داده می شود. اثر J، به عنوان یک قاعده، از طریق سه پیوند ضعیف می شود، اما اتم های نزدیک به هم تأثیر نسبتاً قوی دوقطبی مجاور را تجربه می کنند.

جانشین هایی که چگالی الکترون را در امتداد زنجیره پیوند s در جهت خود جابجا می کنند، اثر -J- و بالعکس اثر +J را نشان می دهند.

یک پیوند p جدا شده، و همچنین یک ابر الکترون p منفرد از یک سیستم مزدوج باز یا بسته، می‌تواند به راحتی تحت تأثیر جایگزین‌های EA و ED قطبی شود. در این موارد، اثر القایی به اتصال p منتقل می شود، بنابراین با Jp نشان داده می شود.

اثر مزومریک (اثر کونژوگاسیون)

توزیع مجدد چگالی الکترون در یک سیستم مزدوج تحت تأثیر یک جایگزین که عضوی از این سیستم مزدوج است نامیده می شود. اثر مزومریک(اثر M).

برای اینکه یک جانشین خود بخشی از یک سیستم مزدوج باشد، باید دارای یک پیوند دوگانه (همراهی p,p) یا یک هترواتم با یک جفت تک الکترون (همراهی r,p) باشد. M - اثر از طریق سیستم جفت شده بدون تضعیف منتقل می شود.

جایگزین‌هایی که چگالی الکترون را در یک سیستم مزدوج کاهش می‌دهند (چگالی الکترون در جهت آن جابجا می‌شود) اثر -M را نشان می‌دهند و جایگزین‌هایی که چگالی الکترون را در یک سیستم مزدوج افزایش می‌دهند، اثر +M را نشان می‌دهند.

اثرات الکترونیکی جایگزین ها

واکنش پذیری مواد آلی تا حد زیادی به ماهیت اثرات J و M بستگی دارد. آگاهی از احتمالات نظری اثرات الکترونیکی به ما امکان می دهد تا سیر فرآیندهای شیمیایی خاصی را پیش بینی کنیم.

خواص اسیدی-بازی ترکیبات آلی طبقه بندی واکنش های آلی.

طرح کلی سخنرانی

مفهوم سوبسترا، هسته دوست، الکتروفیل.

طبقه بندی واکنش های آلی

برگشت پذیر و غیر قابل برگشت

رادیکال، الکتروفیل، هسته دوست، سنکرون.

تک و دو مولکولی

واکنش های جایگزینی

واکنش های اضافه

واکنش های حذف

اکسیداسیون و کاهش

فعل و انفعالات اسید و باز

واکنش‌ها انتخابی منطقه‌ای، انتخابی شیمیایی، انتخابی استریو انتخابی هستند.

واکنش های افزودن الکتروفیلیک حکومت مورکونیکف، ضد الحاق مورکونیکف.

واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل: جهت‌دهنده‌های نوع 1 و 2.

خواص اسید-بازی ترکیبات آلی.

اسیدیته و بازی برونستد

اسیدیته و بازی لوئیس

تئوری اسیدها و بازهای سخت و نرم.

طبقه بندی واکنش های آلی

سیستم‌سازی واکنش‌های آلی این امکان را فراهم می‌کند که تنوع این واکنش‌ها را به نسبت کوچک کاهش دهیم تعداد زیادیانواع واکنش های ارگانیکرا می توان طبقه بندی کرد:

به سمت: برگشت پذیر و غیر قابل برگشت

به دلیل ماهیت تغییرات در پیوندها در بستر و معرف.

لایه- مولکولی که یک اتم کربن را برای تشکیل پیوند جدید فراهم می کند

معرف- ترکیبی که بر روی بستر اثر می گذارد.

واکنش ها بر اساس ماهیت تغییرات پیوندها در بستر و معرف را می توان به موارد زیر تقسیم کرد:

رادیکال آر

الکتروفیل E

N(Y) هسته دوست

همزمان یا هماهنگ

مکانیسم واکنش های SR

شروع

رشد زنجیره ای

مدار باز

طبقه بندی بر اساس نتیجه نهایی

مطابقت با نتیجه نهایی واکنش:

الف) واکنش های جایگزینی

ب) واکنش های افزودنی

ب) واکنش های حذفی

د) گروه بندی مجدد

د) اکسیداسیون و احیا

ه) فعل و انفعالات اسید و باز

واکنش ها نیز رخ می دهد:

منطقه انتخابی- ترجیحاً در یکی از چندین مرکز واکنش جریان داشته باشد.

شیمیایی انتخابی- واکنش ترجیحی برای یکی از گروه های عاملی مرتبط.

استریو انتخابی- تشکیل ترجیحی یکی از چندین استریو ایزومر.

واکنش پذیری آلکن ها، آلکان ها، آلکادین ها، آرن ها و ترکیبات هتروسیکلیک

اساس ترکیبات آلی هیدروکربن ها هستند. ما فقط واکنش هایی را در نظر خواهیم گرفت که در شرایط بیولوژیکی و بر این اساس، نه با خود هیدروکربن ها، بلکه با مشارکت رادیکال های هیدروکربنی انجام می شوند.

هیدروکربن‌های غیراشباع شامل آلکن‌ها، آلکادین‌ها، آلکین‌ها، سیکلوآلکن‌ها و هیدروکربن های معطر. اصل اتحاد برای آنها π - ابر الکترونی است. در شرایط دینامیکی، ترکیبات آلی نیز تمایل به حمله E+ دارند

با این حال، واکنش‌های متقابل آلکین‌ها و آرن‌ها با معرف‌ها منجر به نتایج متفاوتی می‌شود، زیرا در این ترکیبات ماهیت ابر الکترونی π متفاوت است: موضعی و غیرمحلی.

ما بررسی مکانیسم‌های واکنش را با واکنش‌های A E آغاز می‌کنیم. همانطور که می‌دانیم، آلکن‌ها با آن‌ها تعامل دارند

مکانیسم واکنش هیدراتاسیون

با توجه به قانون مارکوفنیکوف - افزودن ترکیبات نامتقارن به هیدروکربن های غیر اشباع با فرمول کلی HX - یک اتم هیدروژن به هیدروژنه ترین اتم کربن اضافه می شود، اگر جایگزین ED باشد. در افزودن ضد مارکوفنیکوف، اگر جانشین EA باشد، یک اتم هیدروژن به کمترین هیدروژنه شده اضافه می شود.

واکنش های جایگزینی الکتروفیل در سیستم های آروماتیک ویژگی های خاص خود را دارند. اولین ویژگی این است که تعامل با یک سیستم آروماتیک پایدار ترمودینامیکی به الکتروفیل های قوی نیاز دارد که معمولاً با استفاده از کاتالیزور تولید می شوند.

مکانیسم واکنش S E

تأثیر جهت گیری
قائم مقام

اگر جایگزینی در حلقه آروماتیک وجود داشته باشد، لزوماً بر توزیع چگالی الکترونی حلقه تأثیر می گذارد. ED - جانشین ها (جهت های ردیف 1) CH 3، OH، OR، NH 2، NR 2 - جایگزینی را در مقایسه با بنزن جایگزین نشده تسهیل می کنند و گروه ورودی را به موقعیت ارتو و پارا هدایت می کنند. اگر جایگزین‌های ED قوی باشند، این واکنش‌ها در 3 مرحله انجام نمی‌شود.

جایگزین‌های EA (جهت‌های نوع دوم) در مقایسه با بنزن جایگزین‌نشده مانع از واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل می‌شوند. واکنش SE در شرایط سخت‌تر رخ می‌دهد. جایگزین های نوع دوم عبارتند از:

COOH، SO 3 H، CHO، هالوژن ها و غیره

واکنش‌های SE نیز برای هیدروکربن‌های هتروسیکلیک معمول هستند. پیرول، فوران، تیوفن و مشتقات آنها متعلق به سیستم های π- اضافی هستند و به راحتی وارد واکنش های SE می شوند. آنها به راحتی هالوژنه، آلکیله، اسیله، سولفونه و نیترات می شوند. هنگام انتخاب معرف ها، لازم است که ناپایداری آنها را در یک محیط شدیدا اسیدی، یعنی اسیدوفوبیسم، در نظر گرفت.

پیریدین و سایر سیستم‌های هتروسیکلیک با اتم نیتروژن پیریدین، سیستم‌های π ناکافی هستند، ورود آنها به واکنش‌های SE بسیار دشوارتر است، و الکتروفیل ورودی موقعیت β نسبت به اتم نیتروژن را اشغال می‌کند.

خواص اسیدی و اساسی ترکیبات آلی

مهمترین جنبه هاواکنش پذیری ترکیبات آلی، خواص اسیدی-بازی ترکیبات آلی است.

اسیدیته و بازیهمچنین مفاهیم مهمکه بسیاری از خواص عملکردی فیزیکوشیمیایی و بیولوژیکی ترکیبات آلی را تعیین می کند. کاتالیز اسید و باز یکی از رایج ترین واکنش های آنزیمی است. اسیدها و بازهای ضعیف اجزای مشترک سیستم های بیولوژیکی هستند که نقش مهمی در متابولیسم و ​​تنظیم آن دارند.

مفاهیم مختلفی از اسیدها و بازها در شیمی آلی وجود دارد. تئوری برونستد اسیدها و بازها که عموماً در شیمی معدنی و آلی پذیرفته شده است. به گفته برونستد، اسیدها موادی هستند که می توانند یک پروتون اهدا کنند و بازها موادی هستند که می توانند یک پروتون را بپذیرند.

اسیدیته برونستد

در اصل، اکثر ترکیبات آلی را می توان اسید در نظر گرفت، زیرا در ترکیبات آلی H به C، N O S پیوند دارد.

اسیدهای آلی به ترتیب به اسیدهای C – H، N – H، O – H، S-H – تقسیم می شوند.

اسیدیته به شکل Ka یا - log Ka = pKa ارزیابی می شود، هر چه pKa کمتر باشد، اسید قوی تر است.

ارزیابی کمی اسیدیته ترکیبات آلی برای همه مواد آلی تعیین نشده است. بنابراین، توسعه توانایی انجام ارزیابی های کیفیت مهم است خواص اسیدیسایت های اسیدی مختلف برای این منظور از یک رویکرد روش شناختی کلی استفاده می شود.

قدرت اسید با پایداری آنیون (باز مزدوج) تعیین می شود. هرچه آنیون پایدارتر باشد، اسید قوی تر است.

پایداری آنیون با ترکیبی از تعدادی از عوامل تعیین می شود:

الکترونگاتیوی و قطبش پذیری عنصر در مرکز اسید.

درجه تغییر مکان بار منفی در آنیون.

ماهیت رادیکال مرتبط با مرکز اسید.

اثرات حلالیت (تأثیر حلال)

اجازه دهید نقش همه این عوامل را به ترتیب در نظر بگیریم:

اثر الکترونگاتیوی عناصر

هرچه عنصر الکترونگاتیو بیشتر باشد، بار غیرمحلی تر و آنیون پایدارتر، اسید قوی تر است.

C (2.5) N (3.0) O (3.5) S (2.5)

بنابراین اسیدیته در سری CH تغییر می کند< NН < ОН

برای اسیدهای SH، عامل دیگری غالب است - قطبش پذیری.

اتم گوگرد از نظر اندازه بزرگتر است و دارای d اوربیتال خالی است. بنابراین، بار منفی می‌تواند در حجم زیادی جابجا شود و در نتیجه پایداری آنیون بیشتر شود.

تیول ها، به عنوان اسیدهای قوی تر، با قلیاها و همچنین با اکسیدها و نمک های فلزات سنگین واکنش نشان می دهند، در حالی که الکل ها (اسیدهای ضعیف) تنها می توانند با فلزات فعال واکنش دهند.

اسیدیته نسبتاً بالای تول در پزشکی و در شیمی داروها استفاده می شود. مثلا:

برای مسمومیت با As، Hg، Cr، Bi استفاده می شود که اثر آن به دلیل اتصال فلزات و حذف آنها از بدن است. مثلا:

هنگام ارزیابی اسیدیته ترکیبات با اتم یکسان در مرکز اسید، عامل تعیین کننده جابجایی بار منفی در آنیون است. پایداری آنیون با ظهور امکان جابجایی بار منفی در امتداد سیستم پیوندهای مزدوج به طور قابل توجهی افزایش می یابد. افزایش قابل توجه اسیدیته در فنل ها، در مقایسه با الکل ها، با امکان جابجایی در یون ها در مقایسه با مولکول توضیح داده می شود.

اسیدیته بالای کربوکسیلیک اسیدها به دلیل پایداری رزونانس آنیون کربوکسیلات است.

جابجایی بار با حضور جایگزین‌های الکترون‌کشنده (EA) تسهیل می‌شود، آنها آنیون‌ها را تثبیت می‌کنند و در نتیجه اسیدیته را افزایش می‌دهند. به عنوان مثال، وارد کردن یک جایگزین به یک مولکول EA

اثر جایگزین و حلال

الف - اسیدهای هیدروکسی اسیدهای قوی تری نسبت به اسیدهای کربوکسیلیک مربوطه هستند.

ED - جایگزین ها، برعکس، اسیدیته را کاهش می دهند. حلالها تأثیر بیشتری بر تثبیت آنیون دارند.

اثر حلالیت را می توان به عنوان مثال در سری زیر ردیابی کرد:

اگر یک اتم در مرکز اسید دارای بار مثبت باشد، این منجر به افزایش اسیدیته می شود.

سوال از مخاطب: کدام اسید - استیک یا پالمیتیک C 15 H 31 COOH - باید مقدار pKa کمتری داشته باشد؟

اگر یک اتم در مرکز اسید دارای بار مثبت باشد، این منجر به افزایش اسیدیته می شود.

می توان به CH قوی - اسیدیته کمپلکس σ- که در واکنش جانشینی الکتروفیلیک تشکیل می شود اشاره کرد.

پایه برونستد

برای ایجاد پیوند با یک پروتون، یک جفت الکترون مشترک روی هترواتم ضروری است.

یا آنیون باشند. پایه های p و وجود دارد

پایه های π، جایی که مرکز پایه است

الکترون‌های پیوند π موضعی یا الکترون‌های π یک سیستم مزدوج (مولفه‌های π)

استحکام پایه به عواملی مشابه اسیدیته بستگی دارد، اما تأثیر آنها برعکس است. هرچه الکترونگاتیوی یک اتم بیشتر باشد، یک جفت الکترون تنها را محکم تر نگه می دارد و کمتر برای پیوند با پروتون در دسترس است. سپس، به طور کلی، قدرت n-پایه ها با همان جانشین در سری تغییر می کند:

اساسی ترین ترکیبات آلی آمین ها و الکل ها هستند:

نمک های ترکیبات آلی با اسیدهای معدنی بسیار محلول هستند. بسیاری از داروها به شکل نمک استفاده می شوند.

مرکز اسید و باز در یک مولکول (آمفوتریک)

پیوندهای هیدروژنی به عنوان برهمکنش های اسید و باز

برای همه اسیدهای آمینه α غالب اشکال کاتیونی در محیط های شدیدا اسیدی و آنیونی در محیط های به شدت قلیایی وجود دارد.

وجود مراکز ضعیف اسیدی و بازی منجر به برهمکنش ضعیف - پیوندهای هیدروژنی می شود. به عنوان مثال: ایمیدازول با وزن مولکولی کم به دلیل وجود پیوندهای هیدروژنی دارای نقطه جوش بالایی است.

J. Lewis یک نظریه کلی تر از اسیدها و بازها را بر اساس ساختار پوسته های الکترونیکی ارائه کرد.

اسید لوئیس می تواند یک اتم، مولکول یا کاتیونی باشد که دارای یک مدار خالی است که قادر به پذیرش یک جفت الکترون برای تشکیل یک پیوند است.

نمایندگان اسیدهای لوئیس هالیدهای عناصر گروه II و III سیستم تناوبی D.I هستند. مندلیف.

بازهای لوئیس یک اتم، مولکول یا آنیون هستند که قادر به اهدای یک جفت الکترون هستند.

بازهای لوئیس شامل آمین ها، الکل ها، اترها، تیول ها، تیو اترها و ترکیبات حاوی پیوند π است.

برای مثال، برهمکنش زیر را می توان به عنوان برهمکنش اسید-باز لوئیس نشان داد

یکی از نتایج مهم نظریه لوئیس این است که هر ماده آلی را می توان به عنوان یک کمپلکس اسید-باز نشان داد.

در ترکیبات آلی، پیوندهای هیدروژنی درون مولکولی بسیار کمتر از پیوندهای بین مولکولی اتفاق می افتد، اما در ترکیبات بیورگانیک نیز رخ می دهد و می توان آن را به عنوان برهمکنش اسید و باز در نظر گرفت.

مفاهیم "سخت" و "نرم" با اسیدها و بازهای قوی و ضعیف یکسان نیستند. این دو ویژگی مستقل هستند. ماهیت LCMO این است که اسیدهای سخت با بازهای سخت و اسیدهای نرم با بازهای نرم واکنش می دهند.

بر اساس اصل اسیدها و بازهای سخت و نرم پیرسون (HABP)، اسیدهای لوئیس به سخت و نرم تقسیم می شوند. اسیدهای سخت اتمهای پذیرنده با اندازه کوچک، بار مثبت بزرگ، الکترونگاتیوی بالا و قطبش پذیری کم هستند.

اسیدهای نرم اتمهای پذیرنده بزرگ با بار مثبت کوچک، الکترونگاتیوی کم و قطبش پذیری بالا هستند.

ماهیت LCMO این است که اسیدهای سخت با بازهای سخت و اسیدهای نرم با بازهای نرم واکنش می دهند. مثلا:

اکسیداسیون و احیای ترکیبات آلی

واکنش های ردوکس برای فرآیندهای زندگی از اهمیت بالایی برخوردار است. با کمک آنها، بدن نیازهای انرژی خود را برآورده می کند، زیرا اکسیداسیون مواد آلی انرژی آزاد می کند.

از سوی دیگر، این واکنش ها برای تبدیل غذا به اجزای سلولی عمل می کنند. واکنش های اکسیداسیون باعث سم زدایی و حذف داروها از بدن می شود.

اکسیداسیون فرآیند حذف هیدروژن برای تشکیل یک پیوند چندگانه یا پیوندهای قطبی تر جدید است.

احیا فرآیند معکوس اکسیداسیون است.

اکسیداسیون سوبستراهای آلی آسان‌تر پیش می‌رود و تمایل آن برای رها کردن الکترون‌ها بیشتر می‌شود.

اکسیداسیون و احیا باید در رابطه با کلاس های خاصی از ترکیبات در نظر گرفته شود.

اکسیداسیون پیوندهای C-H (آلکان ها و آلکیل ها)

هنگامی که آلکان ها به طور کامل می سوزند، CO 2 و H 2 O تشکیل شده و گرما آزاد می شود. روش های دیگر اکسیداسیون و کاهش آنها را می توان با طرح های زیر نشان داد:

اکسیداسیون هیدروکربن های اشباع شده در شرایط سخت اتفاق می افتد (مخلوط کروم داغ است). محصولات اکسیداسیون میانی عبارتند از الکل ها، آلدئیدها، کتون ها و اسیدها.

هیدروپراکسیدهای R – O – OH مهمترین محصولات واسطه اکسیداسیون پیوندهای C – H در شرایط ملایم، به ویژه در داخل بدن هستند.

یک واکنش مهم اکسیداسیون پیوندهای C-H در شرایط بدن، هیدروکسیلاسیون آنزیمی است.

یک مثال می تواند تولید الکل ها از طریق اکسیداسیون مواد غذایی باشد. به دلیل اکسیژن مولکولی و اشکال فعال آن. در داخل بدن انجام شد.

پراکسید هیدروژن می تواند به عنوان یک عامل هیدروکسیل کننده در بدن عمل کند.

پراکسید اضافی باید توسط کاتالاز به آب و اکسیژن تجزیه شود.

اکسیداسیون و کاهش آلکن ها را می توان با تبدیل های زیر نشان داد:

احیای آلکن

اکسیداسیون و احیای هیدروکربن های آروماتیک

بر اساس طرح زیر، اکسید شدن بنزن حتی در شرایط سخت بسیار دشوار است:

توانایی اکسید شدن به طور قابل توجهی از بنزن به نفتالین و بیشتر به آنتراسن افزایش می یابد.

جایگزین های ED اکسیداسیون ترکیبات معطر را تسهیل می کنند. EA - مانع از اکسیداسیون می شود. بازیابی بنزن

C 6 H 6 + 3 H 2

هیدروکسیلاسیون آنزیمی ترکیبات معطر

اکسیداسیون الکل ها

در مقایسه با هیدروکربن‌ها، اکسیداسیون الکل‌ها در شرایط ملایم‌تر اتفاق می‌افتد

مهم ترین واکنش دیول ها در شرایط بدن، تبدیل در سیستم کینون-هیدروکینون است

انتقال الکترون ها از بستر به اکسیژن در متاکندری اتفاق می افتد.

اکسیداسیون و احیای آلدئیدها و کتونها

یکی از دسته های ترکیبات آلی که به راحتی اکسید می شود

2H 2 C = O + H 2 O CH 3 OH + HCOOH به خصوص به راحتی در نور جریان دارد

اکسیداسیون ترکیبات حاوی نیتروژن

آمین ها به راحتی اکسید می شوند

کاهش کامل مواد حاوی نیتروژن منجر به تشکیل آمین می شود.

اکسیداسیون آمین ها در داخل بدن

اکسیداسیون و احیای تیول ها

ویژگی های مقایسه ای خواص O-B ترکیبات آلی.

تیول ها و فنل های 2 اتمی به راحتی اکسید می شوند. آلدئیدها به راحتی اکسید می شوند. اکسید شدن الکل ها دشوارتر است و الکل های اولیه آسان تر از الکل های ثانویه و سوم هستند. کتون ها در برابر اکسیداسیون مقاوم هستند یا با برش مولکول اکسید می شوند.

آلکین ها حتی در دمای اتاق به راحتی اکسید می شوند.

سخت ترین اکسیداسیون ترکیباتی هستند که حاوی اتم های کربن در حالت هیبرید شده با Sp3 هستند، یعنی قطعات اشباع مولکول ها.

ED - جایگزین‌ها اکسیداسیون را تسهیل می‌کنند

EA - مانع از اکسیداسیون می شود.

خواص ویژه ترکیبات چند و ناهم عملکردی

طرح کلی سخنرانی

چند کارکردی و ناهمگونی به عنوان عامل افزایش واکنش پذیری ترکیبات آلی.

خواص ویژه ترکیبات چند وجهی و غیرعملکردی:

تشکیل آمفوتریسیته نمک های درون مولکولی

چرخه‌سازی درون مولکولی γ، δ، ε - ترکیبات ناهم‌عامل.

چرخه‌سازی بین مولکولی (لاکتیدها و دکتوپی‌پیروزین‌ها)

کیلاسیون

واکنش های حذف بتا-هتروفانکشنال

اتصالات

توتومریسم کتو-انول فسفونول پیرووات، به عنوان

ترکیب ماکرو ارژیک

دکربوکسیلاسیون

استریوایزومریسم

چند کارکردی و هتروعملکردی به عنوان دلیل پیدایش خواص ویژه در هیدروکسی، آمینو و اکسواسیدها.

وجود چندین گروه عاملی یکسان یا متفاوت در یک مولکول یکی از ویژگی های ترکیبات آلی مهم بیولوژیکی است. یک مولکول ممکن است حاوی دو یا چند گروه هیدروکسیل، گروه آمینه و گروه کربوکسیل باشد. مثلا:

گروه مهمی از مواد درگیر در فعالیت های زندگی، ترکیبات ناهم عملکردی هستند که ترکیبی جفتی از گروه های عملکردی مختلف دارند. مثلا:

در ترکیبات آلیفاتیک، همه گروه‌های عاملی فوق دارای ویژگی EA هستند. به دلیل تأثیر آنها بر یکدیگر، واکنش پذیری آنها متقابلاً افزایش می یابد. به عنوان مثال، در اکسواسیدها، الکتروفیلی هر یک از دو اتم کربن کربونیل توسط -J گروه عاملی دیگر افزایش می‌یابد که منجر به حمله آسان‌تر توسط معرف‌های هسته دوست می‌شود.

از آنجایی که اثر I پس از 3-4 پیوند محو می شود، یک شرایط مهم نزدیکی محل گروه های عاملی در زنجیره هیدروکربنی است. گروه‌های ناهم‌عامل می‌توانند روی یک اتم کربن (آرایش - α) یا روی اتم‌های کربن مختلف، همسایه (آرایش β) و هم دورتر از یکدیگر (γ، دلتا، اپسیلون) قرار گیرند.

هر گروه هتروعملکردی واکنش پذیری خاص خود را حفظ می کند. هنگامی که آرایش متقابل گروه های ناهمکار به اندازه کافی نزدیک باشد، واکنش پذیری هر یک از آنها به طور متقابل افزایش می یابد.

با حضور همزمان گروه های اسیدی و بازی در مولکول، ترکیب آمفوتر می شود.

به عنوان مثال: اسیدهای آمینه.

تعامل گروه های ناهمکار

مولکول ترکیبات ژئوعاملی ممکن است حاوی گروه هایی باشد که قادر به تعامل با یکدیگر هستند. به عنوان مثال، در ترکیبات آمفوتریک، مانند اسیدهای آمینه α، تشکیل نمک های داخلی امکان پذیر است.

بنابراین، تمام اسیدهای آمینه α به شکل یون های قطبی هستند و در آب بسیار محلول هستند.

علاوه بر فعل و انفعالات اسید و باز، انواع دیگری از واکنش های شیمیایی امکان پذیر می شود. به عنوان مثال، واکنش S N در SP 2 ترکیبی از یک اتم کربن در گروه کربونیل به دلیل برهمکنش با گروه الکل، تشکیل استرها، یک گروه کربوکسیل با یک گروه آمینه (تشکیل آمیدها) است.

بسته به آرایش نسبی گروه های عاملی، این واکنش ها می توانند هم در یک مولکول (داخل مولکولی) و هم بین مولکول ها (بین مولکولی) رخ دهند.

از آنجایی که واکنش منجر به تشکیل آمیدها و استرهای حلقوی می شود. سپس عامل تعیین کننده پایداری ترمودینامیکی چرخه ها می شود. در این راستا محصول نهایی معمولا حاوی حلقه های شش یا پنج عضوی است.

برای اینکه فعل و انفعالات درون مولکولی یک حلقه استر (آمید) پنج یا شش عضوی تشکیل دهد، ترکیب ناهمکار باید دارای آرایش گاما یا سیگما در مولکول باشد. سپس در کلاس