Փորձի կարգավորում և տեքստ– բ.գ.թ. Պավել Բեսպալով.

Ացետիլենի արձագանքը քլորի հետ

Մի փոքր քանակությամբ կալիումի պերմանգանատի բյուրեղներ լցրեք մխոցի մեջ և մի կտոր կալցիումի կարբիդի մեջ գցեք: Այնուհետև մխոցի մեջ լցնել աղաթթու: Անոթում նկատվում են բռնկումներ, գլանի պատերը պատված են մուրով։ Երբ աղաթթուն փոխազդում է կալիումի պերմանգանատի հետ, քլոր գազ է արտազատվում

16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8H 2 O

Աղաթթվի հետ կալցիումի կարբիդը տալիս է ացետիլեն

CaC 2 + 2HCI= C 2 H 2 + CaCI 2

Քլորն ու ացետիլենը փոխազդում են՝ առաջացնելով ջրածնի քլորիդ և ածխածին

C 2 H 2 + CI 2 = 2 C + 2 HC.I.

Սարքավորումներ:գլան, սպաթուլա:

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.Հետևեք դյուրավառ գազերի հետ աշխատելու կանոններին. Փորձը պետք է իրականացվի միայն ձգման տակ: Փորձից հետո մխոցը լցրեք ջրով։

Էթիլենի արձագանքը բրոմ ջրի հետ

Էթիլեն ենք ստանում էթիլային սպիրտի և խտացված ծծմբաթթվի խառնուրդը տաքացնելով։ Ազատված էթիլենն անցնում է ջրի մեջ բրոմի լուծույթով, որը կոչվում է բրոմաջուր։ Բրոմի ջուրը շատ արագ գունաթափվում է: Կրկնակի կապով բրոմը ավելացնում է էթիլենին: Սա արտադրում է 1,2-դիբրոմեթան։

CH 2 =CH 2 +Եղբ 2 = Չ 2 Եղբ — Չ 2 Եղբ

Բրոմի ջրային լուծույթի գունազրկման ռեակցիան ծառայում է որպես որակական ռեակցիա օրգանական միացությունների չհագեցվածությանը։

Սարքավորումներ:

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.

Ացետիլենի արձագանքը բրոմ ջրի հետ

Ացետիլենն առաջանում է կալցիումի կարբիդի վրա ջրի ազդեցությամբ։ Ազատված ացետիլենն անցկացնենք բրոմաջրի միջով։ Մենք դիտում ենք բրոմային ջրի գունաթափում: Բրոմը ավելացնում է ացետիլենին եռակի կապով: Այս դեպքում մոլեկուլում առաջանում է բրոմի չորս ատոմներով միացություն՝ 1,1,2,2-տետրաբրոմոեթան։

CH ≡ CH + 2Եղբ 2 = CHBr 2 — CHBr 2

Բրոմի ջրի գունաթափումն ապացուցում է ացետիլենի չհագեցվածությունը։

Սարքավորումներ: Wurtz կոլբ, բաժանարար ձագար, գազի ելքի խողովակ, բաժակ կամ փորձանոթ, եռոտանի:

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.Փորձը պետք է իրականացվի ձգման տակ: Հետևեք դյուրավառ գազերի հետ աշխատելու կանոններին.

Ացետիլենի արձագանքը կալիումի պերմանգանատի լուծույթի հետ

Ացետիլենն առաջանում է կալցիումի կարբիդի վրա ջրի ազդեցությամբ։ Երբ ացետիլենն անցնում է կալիումի պերմանգանատի թթվացված լուծույթով, մենք նկատում ենք լուծույթի արագ գունաթափում։ Ացետիլենը օքսիդացվում է այն վայրում, որտեղ եռակի կապը կոտրվում է, առաջացնելով օքսիդացման արտադրանք՝ օքսալաթթու: Կալիումի պերմանգանատի ավելցուկում օքսալաթթուն օքսիդացվում է ածխաթթու գազի և ջրի:

Կալիումի պերմանգանատի լուծույթի գունաթափումը վկայում է ացետիլենի չհագեցվածության մասին:

Սարքավորումներ: Wurtz կոլբայ, բաժանարար ձագար, գազի ելքի խողովակ, բաժակ, եռոտանի։

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.Հետևեք դյուրավառ գազերի հետ աշխատելու կանոններին.

Էթիլենի փոխազդեցությունը կալիումի պերմանգանատի լուծույթի հետ.

Էթիլեն ենք ստանում էթիլային սպիրտի և խտացված ծծմբաթթվի խառնուրդը տաքացնելով։ Եկեք իջեցնենք գազի ելքի խողովակը ազատված էթիլենով կալիումի պերմանգանատի թթվացված լուծույթի մեջ: Լուծումը արագ գունաթափվում է: Այս դեպքում էթիլենը օքսիդացվում է երկհիդրիկ սպիրտ էթիլեն գլիկոլի։

CH 2 = CH 2 + [O] + H-OH =Չ 2 ՆԱ -Չ 2 ՆԱ

Այս ռեակցիան կրկնակի կապի որակական ռեակցիա է։

Սարքավորումներ: Wurtz-ի կոլբ, կաթող ձագար, լվացքի մեքենա, գազի ելքի խողովակ, բաժակ կամ փորձանոթ, եռոտանի:

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.

Հետևեք դյուրավառ գազերի, խտացված թթուների և դյուրավառ հեղուկների հետ աշխատելու կանոններին:

Ացետիլենի և թթվածնի խառնուրդի պայթյուն

Բոցավառվելիս ացետիլենի և թթվածնի խառնուրդը մեծ ուժով պայթում է։ Հետևաբար, անվտանգ է փորձարկել միայն խառնուրդի փոքր ծավալներով. օճառի լուծույթը կօգնի մեզ այս հարցում: Ջրով և օճառի լուծույթով ճենապակե շաղախին ավելացրեք մի քիչ ջրածնի պերօքսիդ: Ստացված լուծույթին ավելացրեք կատալիզատոր՝ մանգանի երկօքսիդ։ Անմիջապես սկսվում է թթվածնի արտազատումը:

2H 2 O 2 = 2H 2 O + O 2

Այս խառնուրդի մեջ մի փոքր կտոր կալցիումի կարբիդ գցեք: Ջրի հետ փոխազդելիս այն արտադրում է ացետիլեն։

CaC 2 + 2 H 2 O = C 2 H 2 + Ca (OH) 2

Լուծույթի մակերեսին օճառի առկայության պատճառով առաջանում են պղպջակներ՝ լցված ացետիլենի և թթվածնի խառնուրդով։ Երբ փուչիկները բռնկվում են, ուժեղ պայթյուններ են տեղի ունենում ացետիլենի և թթվածնի խառնուրդում:

Սարքավորումներ:ճենապակե հավանգ, ջահ.

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.Հետևեք դյուրավառ գազերի հետ աշխատելու կանոններին. Խառնուրդի միայն փոքր ծավալը կարող է բռնկվել։

Ացետիլենի այրումը

Եկեք ացետիլեն ստանանք կալցիումի կարբիդից և ջրից։ Կոլբը փակեք գազի ելքի խողովակով խցանով: Գազի ելքի խողովակի վերջում տեղադրվում է ներարկման ասեղ: Որոշ ժամանակ անց, երբ ացետիլենը կոլբայի օդն ամբողջությամբ տեղահանում է, մենք վառում ենք արձակված գազը։ Ացետիլենը այրվում է սպիտակ, պայծառ բոցով։ Երբ ացետիլենը այրվում է, առաջանում է ածխաթթու գազ և ջուր։

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

Փորձանոթը դրեք այրվող ացետիլենի կրակի մեջ: Մուրը նստում է փորձանոթի վրա։ Թթվածնի պակասի դեպքում ացետիլենը ժամանակ չունի ամբողջությամբ այրվելու և ածխածինը թողնում է մուրի տեսքով։ Բոցի պայծառությունը բացատրվում է ացետիլենում ածխածնի բարձր տոկոսով և նրա բոցի բարձր ջերմաստիճանով, որի մեջ տաքացվում են չայրված ածխածնի մասնիկները։

Սարքավորումներ:կլոր հատակով կոլբ, բժշկական ներարկիչից ասեղով խցան, եռոտանի:

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.Հետևեք դյուրավառ գազերի հետ աշխատելու կանոններին. Ացետիլենը կարող է բռնկվել միայն մաքրության համար նմուշ վերցնելուց հետո:

Էթիլենի այրումը

Էթիլեն ենք ստանում էթիլային սպիրտի և խտացված ծծմբաթթվի խառնուրդը տաքացնելով։ Խառնուրդը պատրաստվում է մեկ բաժին ալկոհոլից և երեք մասից ծծմբաթթվից։ Ծծմբաթթուն կատարում է ջուրը հեռացնող նյութի դեր։ Երբ խառնուրդը տաքացվում է, էթիլենն ազատվում է։

C 2 H 5 OH = C 2 H 4 + H 2 O

Էթիլենը հավաքում ենք գլանում՝ ջուրը տեղահանելով։ Էթիլենը անգույն գազ է, ջրի մեջ մի փոքր լուծելի։ Էթիլենը այրվում է օդում՝ առաջացնելով ածխաթթու գազ և ջուր։

C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

Սարքավորումներ: Wurtz-ի կոլբա, բաժանարար ձագար, լվացքի մեքենա, գազի ելքի խողովակ, տակդիր, բալոն։

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.Հետևեք դյուրավառ գազերի, խտացված թթուների և դյուրավառ հեղուկների հետ աշխատելու կանոններին:

Պղնձի ացետիլիդի պատրաստում

Ացետիլենն առաջանում է կալցիումի կարբիդի վրա ջրի ազդեցությամբ։ Ացետիլենի մոլեկուլում ջրածնի ատոմներն ունեն բարձր շարժունակություն։ Հետեւաբար, դրանք հեշտությամբ կարող են փոխարինվել մետաղներով: Եկեք ացետիլեն անցկացնենք պղնձի (I) քլորիդի ամոնիակային լուծույթով։ Պղնձի (I) ացետիլիդի կարմիր նստվածքը նստում է:

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI

Սարքավորումներ:

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.Հետևեք դյուրավառ գազերի հետ աշխատելու կանոններին. Ստացեք միայն փոքր քանակությամբ պղնձի ացետիլիդ: Չորացրած պղնձի ացետիլիդը շատ վտանգավոր պայթուցիկ է: Այն քայքայվում է խտացված աղաթթվի մշակմամբ։

Արծաթի ացետիլիդի պատրաստում

Ացետիլենն առաջանում է կալցիումի կարբիդի վրա ջրի ազդեցությամբ։ Ացետիլենի մոլեկուլում ջրածնի ատոմներն ունեն բարձր շարժունակություն։ Հետեւաբար, դրանք հեշտությամբ կարող են փոխարինվել մետաղներով: Եկեք ացետիլեն անցկացնենք արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթով։ Արծաթի ացետիլիդի նստվածքը նստում է:

CH ≡ CH + Aէ 2 Օ → AgC ≡ CAg ↓ + Հ 2 Օ

Սարքավորումներ: Wurtz կոլբ, բաժանարար ձագար, գազի ելքի խողովակ, բաժակ կամ փորձանոթ, պոլիպրոպիլենային ձագար, զտիչ թուղթ, եռոտանի:

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.Հետևեք դյուրավառ գազերի հետ աշխատելու կանոններին. Ստացեք միայն փոքր քանակությամբ արծաթի ացետիլիդ: Չորացրած արծաթի ացետիլիդը շատ վտանգավոր պայթուցիկ է: Այն քայքայվում է խտացված աղաթթվի մշակմամբ։

Մետաղական ացետիլենիդների փխրունություն

Մետաղների ացետիլենիդները անկայուն միացություններ են: Երբ թաց է, արծաթի ացետիլիդը կայուն է, երբ չորանում է, այն հեշտությամբ պայթում է: Արծաթի ացետիլենիդի չորացման համար մենք բերում ենք մխացող բեկոր. այն պայթում է: Նմանատիպ փորձ կատարենք պղնձի (I) ացետիլիդի հետ։ Արծաթի ացետիլիդի պես, պղնձի (I) ացետիլիդը կայուն է խոնավության դեպքում, բայց հեշտությամբ քայքայվում է, երբ չորանում է: Պղնձի (I) ացետիլիդի չորացմանը հասցված այրվող բեկորը պայթյուն է առաջացնում: Միևնույն ժամանակ հայտնվում է կանաչ գույնի բոց։

Սարքավորումներ:չհրկիզվող միջադիր, բեկոր.

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.Միայն փոքր քանակությամբ արծաթի և պղնձի ացետիլիդ կարելի է ստանալ և քայքայվել: Չորացրած արծաթը և պղնձի ացետիլենիդները վտանգավոր պայթուցիկ նյութեր են: Ացետիլենիդները քայքայվում են խտացված աղաթթվով մշակման արդյունքում:

Քիմիայի դասի զարգացում

10-րդ դասարան

Դաս 8

Դասի թեման. Ալկիններ. Ացետիլեն, դրա արտադրությունը մեթանի պիրոլիզով և կարբիդային մեթոդով։ Ացետիլենի քիմիական հատկությունները՝ այրում, բրոմային ջրի գունազրկում, քլորաջրածնի ավելացում և խոնավացում։ Հատկությունների հիման վրա ացետիլենի կիրառում. Վինիլքլորիդի պոլիմերացման ռեակցիա. Պոլիվինիլքլորիդը և դրա կիրառումը.

Դասի նպատակները.

- Հետազոտելընդհանուր բանաձև, անվանակարգ, ալկինների հոմոլոգ շարքի ներկայացուցիչների ֆիզիկական հատկություններ, դրանց կառուցվածք, ալկինների հոմոլոգ շարքի առաջին ներկայացուցչի՝ ացետիլենի քիմիական հատկություններ, կիրառություն։

- Զարգացնել ընդհանուր կրթական կարողությունները և տրամաբանական մտածողությունը:

Բարձրացնել ուսանողների ճանաչողական հետաքրքրությունը,ցույց տալ օրգանական քիմիայի իմացության կարևորությունը:

Դասի տեսակը. UPNZ

Տեղեկատվական և մեթոդական աջակցություն. սլայդներ, գծապատկերներ, ժողովածուների նյութեր, աղյուսակներ դասի թեմայով:

Դասագիրք: Քիմիա. Օրգանական քիմիա. 10-րդ դասարան (հիմնական մակարդակ):Rudzitis G.E., Feldman F.G.,15-րդ հրատ. - Մ.: 2012. - 192 էջ.

Ուսանողների գործունեության առանձնահատկությունները. ճակատային, անհատական, տախտակի աշխատանք.

Վերահսկողության տեսակները. Հարցում.

Դասերի ժամանակ

I. Դասի կազմակերպչական պահը

II. Գիտելիքների թարմացում

Հարցում հիմնական հասկացությունների վերաբերյալ.

Ածխաջրածիններ

Հագեցած և չհագեցած միացություններ

Ալկիններ՝ շարքի բանաձև, շարքի առաջին ներկայացուցիչը, հիմնական հատկությունները, պատրաստման եղանակները, կիրառումը։

III. Տնային առաջադրանքների ստուգում

IV. Նոր նյութի ներկայացում

Ալկիններ – չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնց մոլեկուլները, ի լրումն մեկ C-C կապերի, պարունակում են մեկ եռակի C.≡ C-պարտատոմս.

Շարքի ընդհանուր բանաձեւն էՀԵՏ n Հ 2n-2

Ալկ նոմենկլատուրայի առանձնահատկությունները Եվ նոր

Ածխաջրածնի պատկանելությունը ալկենների դասին արտացոլվում է վերջածանցով- մեջ:

ՀԵՏ 2 Ն 2 Չ≡ Չէթին (ացետիլեն)

ՀԵՏ 3 Ն 4 Չ≡ Գ-Չ 3 պրոպին

ՀԵՏ 4 Ն 6 Չ≡ Գ-Չ 2 -Չ 3 բութին-1

և այլն:

Միացությունների անվանման կանոնները մնում են նույնը, ինչ ալկենների համար, միայն վերջածանցը փոխարինվում է- մեջ .

Ալկենի իզոմերիզմ

Կառուցվածքային իզոմերիզմ.

1. Ածխածնային շղթայի կառուցվածքի իզոմերիզմ.

   Եռակի կապի դիրքի իզոմերիզմ.

   Միջդասակարգային իզոմերիզմ.

Բերե՛ք իզոմերի յուրաքանչյուր տեսակի օրինակներ և անվանե՛ք դրանք:

Մոլեկուլների կառուցվածքի առանձնահատկությունները (օգտագործելով ացետիլենի օրինակ)

Ացետիլենում ածխածինը գտնվում է վիճակումsp - հիբրիդացում(հիբրիդացումը ներառում է մեկսև 1p-ուղեծրային): Էթիլենի մոլեկուլում ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ ունի 2 հիբրիդsp - ուղեծրեր և երկու ոչ հիբրիդային p-օրբիտալներ: Հիբրիդային ուղեծրերի առանցքները գտնվում են նույն հարթության վրա, և նրանց միջև անկյունը 180° է։Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմի նման ուղեծրերը հատվում են մեկ այլ ածխածնի ատոմի ուղեծրերի հետ։Եվs-ուղեծրերջրատար խողովակի երկու ատոմ, ձևավորվում էσ -C-C և C-N միացումներ:

Կրթության սխեման σ կապերը մոլեկուլում ace tilena

Ածխածնի ատոմների չորս ոչ հիբրիդային p-օրբիտալները համընկնում են միմյանց ուղղահայաց հարթություններում, որոնք գտնվում են հարթությանը ուղղահայացσ - կապեր. Սա ստեղծում է երկուπ- հաղորդակցություններ.

ՀԵՏ ≡ C = σ + 2 π

Մոլեկուլում π կապերի առաջացման սխեման հա tilena

Ացետիլենի մոլեկուլի կառուցվածքը

Ֆիզիկական հատկություններ

Ացետիլենը գազ է, օդից թեթև, ջրում մի փոքր լուծելի, առանց հոտի։ Օդի հետ առաջացնում է պայթուցիկ խառնուրդներ:

Ալկինների շարքում եռման կետը մեծանում է մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ։

Նկարագրեք ացետիլենի ֆիզիկական հատկությունները ձեր նոթատետրում աղյուսակում:

Անդորրագիր

Ացետիլենի արտադրության մեթոդներ.

Կալցիումի կարբիդ. (Լաբորատոր մեթոդ)

ՍաՍ 2 + 2H 2 O → C 2 Ն 2 + Ca (OH) 2

Կալցիումի կարբիդի արտադրություն (արդյունաբերության մեջ).

CaO + 3C CaC 2 + CO

կալցիումի օքսիդ կոքս կալցիումի կարբիդ

CaCO 3 CaO + CO 2

կալցիումի կարբոնատ կալցիումի օքսիդ

Մեթանի ջերմային տարրալուծումը.

2CH 4 ՀԵՏ 2 Ն 2 + 3H 2

Ացետիլենային հոմոլոգների ստացման մեթոդներ՝ մի շարք ալկինների ածխաջրածիններ.

Dehydrohalogenation - երկհալոալկաններից ջրածնի հալոգենիդների երկու մոլեկուլների վերացում, որոնք պարունակում են երկու հալոգենի ատոմ կամ հարակից կամ մեկ ածխածնի ատոմում.

Ռեակցիան տեղի է ունենում հալոգեն ածանցյալների վրա ալկալիների ալկոհոլային լուծույթի ազդեցության տակ։

Չ 3 - Ս.Վr 2 - Չ 3 + 2KON

Չ 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2H 2 ՄԱՍԻՆ,

2,2 - դիբրոմպրոպան պրոպին

Քիմիական հատկություններ

Ավելացման ռեակցիաներ

1. Փոխազդեցություն հալոգենների հետ

Որակական արձագանք բազմաթիվ կապերի առկայությանը – բրոմ ջրի գունաթափում:

Ավելացման ռեակցիաները տեղի են ունենում երկու փուլով.

ացետալդեհիդ

1. Մետաղներով։

Ռեակցիաների արդյունքը ացետիլենիդներն են՝ վատ լուծվող, անկայուն, պայթուցիկ նյութեր:

Արծաթի ացետիլիդի մոխրագույն-սպիտակ նստվածքի կամ պղնձի ացետիլիդի կարմիր-շագանակագույն նստվածքի առաջացումը որակական ռեակցիա է վերջնական եռակի կապին:

Օքսիդացման ռեակցիաներ.

1. Այրում.

Ացետիլենը կարող է պոլիմերացվել բենզոլի և վինիլացետիլենի:

Վինիլքլորիդի պոլիմերացում



Պոլիվինիլքլորիդը (PVC) օգտագործվում է դիմացկուն պլաստմասսա, արհեստական ​​կաշի, յուղաներկ, դիէլեկտրիկներ և այլն արտադրելու համար։

Ացետիլենի կիրառում

Հումք օրգանական սինթեզի մեջ (մանրաթելերի, ներկերի, լաքերի, դեղերի, PVC, քլորոպրենային կաուչուկի, քացախաթթվի, լուծիչների արտադրություն և այլն)

Մետաղներ կտրելիս և եռակցելիս:

V. Գիտելիքների համախմբում.

Խնդիրների և վարժությունների լուծում

էջ 54 – վարժություններ 1,3,5,6.

էջ 55 – վարժություն 8

էջ 55 – առաջադրանքներ 1.

Վ Ի . Արտացոլում. Ամփոփելով դասը

VI Ի . Տնային աշխատանք

13-րդ կետ

Հետ. 55 – խնդիրներ 2, 3

Բացատրե՛ք էթիլենի և ացետիլենի մոլեկուլային կառուցվածքների տարբերությունները:

Ո՞ր ածխաջրածինն է էթինի ամենամոտ հոմոլոգը:

Կազմե՛ք ռեակցիայի հավասարումներ, որոնք կարող են օգտագործվել հետևյալ փոխակերպումները իրականացնելու համար, նշե՛ք ռեակցիաների առաջացման պայմանները և անվանե՛ք ռեակցիայի արտադրանքները.

Միաժամանակ ցուցադրվում են ացետիլենի արտադրության և դրա հատկությունների ուսումնասիրման փորձերը։ Չի կարելի դասին նախապես ացետիլեն պատրաստել և պահել գազոմետրում՝ պայթյունի վտանգի պատճառով։

^ Ացետիլենի պատրաստում. Ացետիլենի արտադրության առավել մատչելի միջոցը կալցիումի կարբիդի փոխազդեցությունն է ջրի հետ.

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca(OH) 2

Ռեակցիայի համար նախատեսված կոլբը չպետք է չափազանց փոքր ծավալ ունենա, քանի որ ռեակցիայի ընթացքում առաջացող հաստ հեղուկը ուռչում է, և փրփուրը կարող է գազը մղել ելքային խողովակի միջով: Եթե ​​կոլբը չափազանց մեծ է, երկար ժամանակ կպահանջվի, մինչև ամբողջ օդը ուժով դուրս գա սարքից, իսկ եթե սպասեք մինչև այս պահը, ացետիլենի մեծ կորուստ կառաջանա: Հարմար է օգտագործել 250 մլ տափաշիշ։ Եթե ​​օգտագործվում է ավելի մեծ հզորությամբ կոլբ, ապա ացետիլենի հետ փորձերը կարելի է սկսել օդի տեղաշարժ չպահանջող ռեակցիաներով, ինչը հնարավորություն կտա դրանք իրականացնել բավականին տնտեսապես:

Երբ ջուրը ավելացվում է կալցիումի կարբիդին, ռեակցիան միշտ ընթանում է շատ բուռն. Հետևաբար, ացետիլենը սպառվում է ակամա, և դա կարող է բավարար չլինել բոլոր նախատեսված փորձերը ցուցադրելու համար: Դուք կարող եք ացետիլենի ավելի հանգիստ և միատեսակ հոսք ստանալ երկու եղանակով՝ կալցիումի կարբիդին ավելացնել էթիլային սպիրտ և միայն դրանից հետո ջուր ավելացնել կամ ջրի փոխարեն օգտագործել կերակրի աղի հագեցած լուծույթ:

Կոլբայի մեջ լցնում ենք ոլոռի չափի 7-8 կտոր կալցիումի կարբիդ, ձագարով խցան պինդ մտցնում, ձագարի մեջ լցնում ենք ճաշի աղի հագեցած լուծույթ և մի քանի կաթիլ լցնում կոլբայի մեջ։ Լուծույթի հետագա ավելացումն իրականացվում է այնպես, որ գազի միատեսակ հոսք հաստատվի այնպիսի արագությամբ, որը թույլ է տալիս հաշվել փուչիկները: Ուսանողներին գրավում է այն փաստը, որ ռեակցիան, ի տարբերություն էթիլենի և մեթանի արտադրության, տեղի է ունենում առանց տաքացման:

Ստացված գազը հավաքվում է բալոններում՝ օգտագործելով ջրի տեղաշարժի մեթոդը (օդի տեղաշարժի ամբողջականությունը ստուգելուց հետո) կամ ուղղակիորեն օգտագործվում է համապատասխան փորձերի համար: Ջրում ացետիլենի նկատելի լուծելիության պատճառով երբեմն խորհուրդ է տրվում այն ​​հավաքել կերակրի աղի լուծույթի վրա, սակայն, ինչպես ցույց է տալիս փորձը, միանգամայն հնարավոր է սովորական ջուր օգտագործել:

^ Ջրի մեջ ացետիլենի լուծարումը . Ացետիլենը ջրի մեջ ավելի լավ է լուծվում, քան մեթանը և էթիլենը։

1. Մի քանի րոպե ացետիլենը փորձանոթով անցկացրեք ջրի միջով: Սրանից հետո ջուրը տաքացնում են մինչև եռալ և վառված բեկորը բերում փորձանոթի անցքին։ Ջրից արձակված ացետիլենը բռնկվում է։

2. Մաքուր (առանց օդի) ացետիլենով մխոցը կամ փորձանոթը գցվում է ներկված սառը ջրով բաժակի մեջ: Երբ մխոցը (փորձանոթը) թափահարում է, դրա մեջ ջրի մակարդակը նկատելիորեն բարձրանում է։ Այս երևույթն ավելի ակնհայտ կլինի, եթե մխոցն այս դիրքում ամրացվի եռոտանիով և թողնի մինչև հաջորդ դասը:

^ Ացետիլենի լուծարումը ացետոնի մեջ . Ացետիլենը շատ լուծելի է ացետոնի մեջ: Նման լուծույթի տեսքով այն սովորաբար պահվում է պողպատե բալոններում (ծակոտկեն լցավորիչով)։

3-4 մլ ացետոն լցնում են ացետիլենով փոքր գլանի մեջ։ Մխոցը փակվում է խցանով, մի քանի անգամ թափահարում և գցում գունավոր ջրի լոգանքի մեջ: Երբ խրոցը բացվում է, ջուրը բարձրանում է մխոցում:

^ Ացետիլենի այրումը . Ացետիլենի ամբողջական այրումը արտահայտվում է հավասարմամբ.

2C 2 H 2 + 5O 2  4CO 2 + 2H 2 O

Արտաքին այրման օրինաչափությունը և այս դեպքում զարգացած ջերմաստիճանը մեծապես կախված են գազերի ծավալային հարաբերակցությունից։

Մխոցում հավաքված ացետիլենը վառվում է ջրի տեղահանման մեթոդով։ Գազը այրվում է ծխագույն բոցով։ Երբ բոցը շարժվում է մխոցի ներսում, մուրի ձևավորումն ուժեղանում է, քանի որ մխոցում այրումը տեղի է ունենում թթվածնի էլ ավելի մեծ պակասով: Ացետիլենը բռնկվում է և սարքի ելքի խողովակում (նկ. 14) ուշադրություն դարձրեք, որ որքան փոքր է խողովակի անցքը, գազը այրվում է ավելի քիչ ծխացող բոցով, և ամբողջական այրումը տեղի է ունենում գազի բարակ հոսքի մեջ։ .

^ Ացետիլենի պայթյունը թթվածնով . Բոցավառվելիս ացետիլենի և թթվածնի խառնուրդը պայթում է շատ մեծ ուժով։ Ուստի փորձը կարող է իրականացվել պողպատե գլանով կամ այնպիսի պատյանով, որի պատռվելը վտանգավոր չէ։ Ացետիլենի պայթյունը ցույց տալու լավագույն միջոցը օճառի փուչիկների մեջ է:

Սարքից ացետիլենը և գազոմետրից թթվածինը միաժամանակ անցնում են օճառի ջրի մեջ, որը նախապես պատրաստված է երկաթե բաժակի մեջ՝ 1 գ օճառ 30-40 մլ ջրի և 4-5 մլ գլիցերինի դիմաց: Սեղանից վերցնում են սպասքը և երկար բեկորով գազերի խառնուրդով հրկիզում առաջացած փուչիկները։ Տեղի է ունենում ուժեղ, բայց անվնաս պայթյուն։

^ Ացետիլենի արձագանքը բրոմի և կալիումի պերմանգանատի լուծույթի հետ: Ացետիլենի չհագեցվածությունը ցույց տվող փորձերը կարող են իրականացվել երկու եղանակով՝ ա) ացետիլենը բրոմ ջրի մեջ անցկացնելով և կալիումի պերմանգանատի լուծույթ, բ) այդ լուծույթները ացետիլենով գլանների մեջ լցնելով։

Առաջին մեթոդով փորձեր ցուցադրելիս լուծույթների (հատկապես բրոմ ջրի) գունաթափումը տեղի է ունենում բավականին դանդաղ։ Լուծումները ապակե ձողով խառնելը որոշ չափով արագացնում է գործընթացը։

Երկրորդ մեթոդով փորձեր ցուցադրելիս բալոններում լուծույթներով գազը ցնցվում է. Այս դեպքում գունաթափումն ավելի արագ է առաջանում։

Ելնելով ացետիլենի կառուցվածքից՝ ուսանողները սովորաբար ճիշտ ձևակերպում են բրոմի հետ նրա ռեակցիաների հավասարումները.

Ացետիլենի արձագանքը կալիումի պերմանգանատի հետ, ինչպես էթիլենի ռեակցիան, այստեղ կարելի է դիտարկել միայն ընդհանուր առումով:

Եթե ​​ացետիլենի ռեակցիան բրոմի և կալիումի պերմանգանատի հետ դրսևորվում է լուծույթների միջով գազ անցկացնելով, ապա ռեակցիան վերլուծելու համար կարող է օգտագործվել լուծույթների գունաթափման ժամանակը (համեմատել էթիլենի հետ): Նման փորձը պետք է իրականացվի զորակոչի տակ, քանի որ մթնոլորտ է արտանետվում համեմատաբար մեծ քանակությամբ ացետիլեն (թունավոր կեղտերով): Փորձի քննարկումը կարող է սկսվել այսպես. «Ելնելով ացետիլենի մոլեկուլում եռակի կապի առկայությունից՝ մենք ենթադրում ենք, որ այն պետք է հեշտությամբ օքսիդանա և ենթարկվի ավելացման ռեակցիաների։ Ի՞նչ չափանիշներով կարող ենք որոշել, թե արդյոք այդ ռեակցիաները տեղի կունենան փորձի մեջ»։ Ուսանողների պատասխանից հետո ուսուցիչը հարց է տալիս. «Եթե լուծումների գունաթափում է տեղի ունենում, ինչպե՞ս կարող են այդ ռեակցիաները արտահայտվել հավասարումներով»:

^ Ացետիլենի այրումը քլորի մեջ . Ացետիլենը, ինչպես մյուս ածխաջրածինները, այրվում է քլորում՝ առաջացնելով ջրածնի քլորիդ և ածուխ.

C 2 H 2 + CI 2  2C + 2HCI

1. Այրվող ացետիլեն պարունակող կոր ապակե խողովակը դանդաղորեն մտցվում է քլորի բալոն: Ացետիլենը շարունակում է այրվել քլորում՝ առաջացնելով մուր։ Դասարանում կարող եք բալոնը լցնել քլորով՝ մեջը լցնելով մի փոքր մանրացված կալիումի պերմանգանատ և ավելացնելով խտացված աղաթթու։

2. Քլորով աստիճանաբար գլան է մտցվում կոր խողովակ, որի միջով հոսում է ացետիլենը (նախկինում մաքրության համար փորձարկված):

Ստոտու): Ացետիլենը քլորի մեջ դյուրավառ է: Փորձը ցույց է տալիս ացետիլենի մեծ քիմիական ակտիվությունը:

3. Ապակե գլանի մեջ լցրեք մի քիչ սպիտակեցնող նյութ և վրան լցրեք նոսր աղաթթու։ Այնտեղ մի քանի կտոր կալցիումի կարբիդ են նետում։ Որոշ ժամանակ անց մխոցում նկատվում են բոցի բռնկումներ, որոնք մարում են, հետո նորից հայտնվում և գլորվում վերևից ներքև։

Երբ սպիտակեցնող նյութը փոխազդում է թթվի հետ, քլորն ազատվում է.

CaCIOCl + 2HCI  CaCI 2 + H 2 O + CI 2

իսկ երբ կալցիումի կարբիդը փոխազդում է ջրի հետ՝ ացետիլեն (em. p. 51): Ացետիլենը և քլորը մտնում են հավելման ռեակցիայի մեջ, որի ջերմությունից բոցավառվում է ացետիլենը քլորում (մխոցում) և օդում (գլանի բացվածքում): Այստեղ սպիտակեցնող նյութը վերցվում է, քանի որ այն քլոր է արտադրում նոսր աղաթթվի հետ արձագանքելիս, մինչդեռ կալիումի պերմանգանատն այն ազատում է խտացված թթվի հետ արձագանքելիս: Ազատ ջրի առկայությունը անհրաժեշտ է բավականաչափ մեծ քանակությամբ ացետիլեն ստանալու համար։

^ Փորձեր պոլիվինիլքլորիդով . Պոլիվինիլքլորիդին ծանոթանալիս պետք է հաշվի առնել դրա կապը ջերմության, քիմիական ռեակտիվների և լուծիչների հետ: Վերջին երկու փորձերն այստեղ նկարագրված չեն, քանի որ դրանք կատարվում են այնպես, ինչպես պոլիէթիլենով:

Ա) Վինիլապլաստիկի կամ պոլիվինիլքլորիդային թաղանթի կտորները (յուղաներկ, մեկուսիչ) խնամքով տաքացվում են փորձանոթի կամ ճենապակյա բաժակի մեջ:

Համոզվեք, որ պոլիմերը չի անցնում հեղուկ վիճակի, այլ քայքայվում է: Թաց լակմուսի թուղթը, այնուհետև ամոնիակի լուծույթով թրջված փայտիկը բերվում է արտանետվող գազային քայքայման արգասիքներին։ Առաջին դեպքում նկատվում է թղթի կարմրություն, երկրորդում՝ սպիտակ մշուշի առաջացում։ Նրանք եզրակացնում են, որ ջրածնի քլորիդն ազատվում է պոլիվինիլքլորիդի տարրալուծման ժամանակ։

Բ) Պոլիվինիլքլորիդի կտորները տաքացնում են փորձանոթում, որը փակված է ելքային խողովակով խցանով: Գազային տարրալուծման արտադրանքը հանվում է ջրով փորձանոթի մեջ: Ստացված ջրային լուծույթին ավելացնում են արծաթի նիտրատի մի փոքր լուծույթ և 1-2 կաթիլ ազոտաթթու։ Դիտվում է արծաթի քլորիդի նստվածքի առաջացում, որը ցույց է տալիս պոլիմերի քայքայման ժամանակ քլորաջրածնի արտազատումը։

Ինչպես արդեն գիտեք, ացետիլենը մեթանի թերի տարրալուծման արդյունք է։ Այս գործընթացը կոչվում է պիրոլիզ (հունարեն տոնից՝ կրակ, լիզիս՝ քայքայում): Տեսականորեն ացետիլենը կարող է ներկայացվել որպես էթիլենի ջրազրկման արտադրանք.

Գործնականում ացետիլենը, բացի պիրոլիզի մեթոդից, շատ հաճախ ստացվում է կալցիումի կարբիդից.

Ացետիլենի մոլեկուլի կառուցվածքի առանձնահատկությունը (նկ. 21) կայանում է նրանում, որ ածխածնի ատոմների միջև կա եռակի կապ, այսինքն՝ այն նույնիսկ ավելի չհագեցած միացություն է, քան էթիլենը, որի մոլեկուլը պարունակում է կրկնակի ածխածին-ածխածին կապ։

Բրինձ. 21.
Ացետիլենի մոլեկուլի մոդելները. 1 - գնդիկ-փայտ; 2 - մասշտաբ

Ացետիլենը ալկինների կամ ացետիլենային ածխաջրածինների հոմոլոգ շարքի հիմնադիրն է։

Ացետիլենը անգույն, անհոտ գազ է, ջրի մեջ մի փոքր լուծելի։

Դիտարկենք ացետիլենի քիմիական հատկությունները, որոնք ընկած են դրա օգտագործման հիմքում։

Ացետիլենը օդում այրվում է ծխագույն բոցով` իր մոլեկուլում ածխածնի բարձր պարունակության պատճառով, ուստի թթվածինը օգտագործվում է ացետիլենն այրելու համար.

Թթվածին-ացետիլենային բոցի ջերմաստիճանը հասնում է 3200 °C-ի։ Այս բոցը կարող է օգտագործվել մետաղներ կտրելու և եռակցելու համար (նկ. 22):

Բրինձ. 22.
Օքսի-ացետիլենային բոցը օգտագործվում է մետաղի կտրման և եռակցման համար

Ինչպես բոլոր չհագեցած միացությունները, այնպես էլ ացետիլենը ակտիվորեն մասնակցում է հավելման ռեակցիաներին։ 1) հալոգեններ (հալոգենացում), 2) ջրածին (ջրածինացում), 3) ջրածնի հալոգենիդներ (հիդրոհալոգենացում), 4) ջուր (հիդրացիա)։

Դիտարկենք, օրինակ, հիդրոքլորացման ռեակցիան՝ ջրածնի քլորիդի ավելացումը.

Դուք հասկանում եք, թե ինչու է ացետիլենի հիդրոքլորացման արտադրանքը կոչվում քլորէթեն: Ինչու՞ վինիլքլորիդ: Քանի որ միավալենտ էթիլենային ռադիկալը CH 2 =CH- կոչվում է վինիլ: Վինիլքլորիդը պոլիմերի արտադրության մեկնարկային միացությունն է՝ պոլիվինիլքլորիդը, որը լայնորեն կիրառվում է (նկ. 23): Ներկայումս վինիլքլորիդը արտադրվում է ոչ թե ացետիլենի հիդրոքլորացման, այլ այլ մեթոդներով։

Բրինձ. 23.
Պոլիվինիլքլորիդի կիրառում.
1 - արհեստական ​​կաշի; 2 - էլեկտրական ժապավեն; 3 - մետաղալարերի մեկուսացում; 4 - խողովակներ; 5 - լինոլեում; 6 - յուղաներկ

Պոլիվինիլքլորիդը արտադրվում է ձեզ արդեն ծանոթ պոլիմերացման ռեակցիայի միջոցով: Վինիլքլորիդի պոլիմերացումը պոլիվինիլքլորիդում կարելի է նկարագրել հետևյալ սխեմայով.

կամ ռեակցիայի հավասարումներ.

Հիդրացիոն ռեակցիան, որը տեղի է ունենում Hg 2+ կատիոն պարունակող սնդիկի աղերի առկայության դեպքում որպես կատալիզատոր, կրում է ռուս ականավոր օրգանական քիմիկոս Մ.Գ. Կուչերովի անունը և նախկինում լայնորեն օգտագործվել է շատ կարևոր օրգանական միացություն՝ ացետալդեհիդ ստանալու համար.

Բրոմի ավելացման ռեակցիան՝ բրոմացումը, օգտագործվում է որպես որակական ռեակցիա բազմակի (կրկնակի կամ եռակի) կապի նկատմամբ։ Երբ ացետիլենը (կամ էթիլենը կամ շատ այլ չհագեցած օրգանական միացություններ) անցնում են բրոմ ջրի միջով, կարելի է նկատել դրա գունաթափումը: Այս դեպքում տեղի են ունենում հետևյալ քիմիական փոխակերպումները.

Մեկ այլ որակական ռեակցիա ացետիլենի և չհագեցած օրգանական միացությունների նկատմամբ կալիումի պերմանգանատի լուծույթի գունաթափումն է։

Ացետիլենը քիմիական արդյունաբերության ամենակարեւոր արտադրանքն է, որը լայնորեն կիրառվում է (նկ. 24):

Բրինձ. 24.
Ացետիլենի կիրառում.
1 - մետաղների կտրում և եռակցում; 2-4 - օրգանական միացությունների արտադրություն (լուծիչներ 2, պոլիվինիլքլորիդ 3, սոսինձ 4)

Նոր բառեր և հասկացություններ

1. Ալկիններ.
2. Ացետիլեն.
3. Ացետիլենի քիմիական հատկությունները՝ այրում, հալոգենաջրածնի հավելում, ջուր (Կուչերովի ռեակցիա), հալոգեններ։
4. Պոլիվինիլքլորիդ.
5. Բազմաթիվ կապերի որակական ռեակցիաներ՝ բրոմ ջրի և կալիումի պերմանգանատի լուծույթի գունաթափում:

Հարցեր և առաջադրանքներ

Ալկինները (aka ացետիլենային ածխաջրածիններ) ածխաջրածիններ են, որոնք պարունակում են եռակի կապ ածխածնի ատոմների միջև՝ CnH2n-2 ընդհանուր բանաձևով։ Ածխածնի ատոմները եռակի կապում գտնվում են sp - հիբրիդացման վիճակում։

Ացետիլենի արձագանքը բրոմ ջրի հետ

Ացետիլենի մոլեկուլը պարունակում է եռակի կապ, բրոմը կոտրում է այն և ավելացնում ացետիլենին։ Առաջանում է տերաբրոմոեթան։ Բրոմը սպառվում է տետրաբրոմոեթանի ձևավորման մեջ։ Բրոմի ջուր (դեղին) - գունաթափված:

Այս ռեակցիան ընթանում է ավելի ցածր արագությամբ, քան էթիլենային ածխաջրածինների շարքում։ Ռեակցիան նույնպես տեղի է ունենում փուլերով.

HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2

ացետիլեն → 1,2-դիբրոմեթան → 1,1,2,2-տետրաբրոմոեթան

Բրոմի ջրի գունաթափումն ապացուցում է ացետիլենի չհագեցվածությունը։

Ացետիլենի արձագանքը կալիումի պերմանգանատի լուծույթի հետ

Կալիումի պերմանգանատի լուծույթում տեղի է ունենում ացետիլենի օքսիդացում, և մոլեկուլը կոտրվում է եռակի կապի տեղում, և լուծույթը արագ գունաթափվում է:

3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2

Այս ռեակցիան որակական ռեակցիա է կրկնակի և եռակի կապերին։

Ացետիլենի արձագանքը արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթի հետ

Եթե ​​ացետիլենն անցնում է արծաթի օքսիդի ամոնիակի լուծույթով, ջրածնի ատոմները ացետիլենի մոլեկուլում հեշտությամբ փոխարինվում են մետաղներով, քանի որ դրանք ունեն բարձր շարժունակություն։ Այս փորձի ժամանակ ջրածնի ատոմները փոխարինվում են արծաթի ատոմներով։ Ձևավորվում է արծաթի ացետիլիդ՝ դեղին նստվածք (պայթուցիկ)։

CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O

Այս ռեակցիան եռակի կապի որակական ռեակցիա է։