Կենսօրգանական քիմիա (ԲՕԿ), նրա նշանակությունը բժշկության մեջ։ Կենսօրգանական քիմիա բժշկական ուսանողների համար Ակադեմիական կարգապահության նպատակը և խնդիրները

Քիմիա- գիտություն նյութերի կառուցվածքի, հատկությունների, դրանց փոխակերպումների և ուղեկցող երևույթների մասին։

Առաջադրանքներ.

1. Նյութի կառուցվածքի ուսումնասիրություն, մոլեկուլների և նյութերի կառուցվածքի և հատկությունների տեսության մշակում. Կարևոր է կապ հաստատել նյութերի կառուցվածքի և տարբեր հատկությունների միջև և դրա հիման վրա կառուցել նյութի ռեակտիվության, քիմիական ռեակցիաների և կատալիտիկ երևույթների կինետիկայի և մեխանիզմի տեսություններ:

2. Նշված հատկություններով նոր նյութերի նպատակային սինթեզի իրականացում. Այստեղ կարևոր է նաև գտնել նոր ռեակցիաներ և կատալիզատորներ արդեն հայտնի և արդյունաբերական առումով կարևոր միացությունների ավելի արդյունավետ սինթեզի համար։

3. Առանձնահատուկ նշանակություն է ձեռք բերել քիմիայի ավանդական առաջադրանքը. Այն կապված է ինչպես ուսումնասիրվող քիմիական օբյեկտների և հատկությունների քանակի ավելացման, այնպես էլ բնության վրա մարդու ազդեցության հետևանքների որոշման և նվազեցման անհրաժեշտության հետ:

Քիմիան ընդհանուր տեսական գիտություն է։ Այն կոչված է ուսանողներին տալ ժամանակակից գիտական ​​պատկերացում նյութի մասին՝ որպես շարժվող նյութի տեսակներից մեկի, որոշ նյութերի փոխակերպման ուղիների, մեխանիզմների և մեթոդների մասին: Հիմնական քիմիական օրենքների իմացությունը, քիմիական հաշվարկների տեխնիկայի տիրապետումը, քիմիայի ընձեռած հնարավորությունների ըմբռնումը նրա առանձին և նեղ ոլորտներում աշխատող այլ մասնագետների օգնությամբ զգալիորեն արագացնում է ցանկալի արդյունքի ձեռքբերումը ինժեներական և գիտական ​​գործունեության տարբեր ոլորտներում:

Քիմիական արդյունաբերությունը մեր երկրի արդյունաբերության կարևոր ճյուղերից է։ Նրա արտադրած քիմիական միացությունները, տարբեր բաղադրություններն ու նյութերը օգտագործվում են ամենուր՝ մեքենաշինության, մետալուրգիայի, գյուղատնտեսության, շինարարության, էլեկտրական և էլեկտրոնային արդյունաբերության, կապի, տրանսպորտի, տիեզերական տեխնոլոգիաների, բժշկության, առօրյա կյանքում և այլն։ ժամանակակից քիմիական արդյունաբերությունն են՝ նոր միացությունների և նյութերի արտադրությունը և առկա ճյուղերի արդյունավետության բարձրացումը։

IN բժշկական դպրոցուսանողները սովորում են ընդհանուր, կենսաօրգանական, կենսաբանական քիմիա, ինչպես նաև կլինիկական կենսաքիմիա։ Քիմիական գիտությունների համալիրի վերաբերյալ ուսանողների գիտելիքները իրենց շարունակականության և փոխկապակցման մեջ ավելի մեծ հնարավորություններ են տալիս, ավելի մեծ հնարավորություններ են տալիս հետազոտության և տարբեր երևույթների, հատկությունների և օրինաչափությունների գործնական օգտագործման համար և նպաստում անհատական ​​զարգացմանը:

Հատուկ առանձնահատկություններԲժշկական համալսարանում քիմիական առարկաներ են սովորում.

· փոխկախվածությունը նպատակների միջեւ քիմիական եւ բժշկական կրթություն;

· Այս դասընթացների ունիվերսալությունն ու հիմնարարությունը.

· դրանց բովանդակության կառուցման առանձնահատկությունը կախված բժշկի ուսուցման բնույթից և ընդհանուր նպատակներից և նրա մասնագիտացումից.

· միկրո և մակրո մակարդակներում քիմիական օբյեկտների ուսումնասիրության միասնությունը՝ դրանց քիմիական կազմակերպման տարբեր ձևերի բացահայտմամբ՝ որպես մեկ միասնական համակարգ և տարբեր գործառույթների (քիմիական, կենսաբանական, կենսաքիմիական, ֆիզիոլոգիական և այլն) բացահայտմամբ՝ կախված դրանցից։ բնությունը, շրջակա միջավայրը և պայմանները;

· Կախվածություն քիմիական գիտելիքների և հմտությունների իրականության և պրակտիկայի հետ, ներառյալ բժշկական պրակտիկան, «հասարակություն - բնություն - արտադրություն - մարդ» համակարգում ՝ պայմանավորված սինթետիկ նյութերի ստեղծման մեջ քիմիայի անսահմանափակ հնարավորություններով և դրանց կարևորությամբ բժշկության մեջ. , նանոքիմիայի զարգացումը, ինչպես նաև բնապահպանական և շատ այլ լուծումներ գլոբալ խնդիրներմարդկությունը։

1. Մարմնի նյութափոխանակության գործընթացների և էներգիայի փոխհարաբերությունները

Երկրի վրա կյանքի գործընթացները մեծապես որոշվում են արևի էներգիայի կուտակմամբ սննդանյութերում՝ սպիտակուցներ, ճարպեր, ածխաջրեր և այդ նյութերի հետագա փոխակերպումները կենդանի օրգանիզմներում էներգիայի արտազատմամբ: Քիմիական փոխակերպումների և մարմնում էներգիայի պրոցեսների փոխհարաբերությունների ըմբռնումը հատկապես հստակորեն հասկացավ այն բանից հետո, երբ Ա.Լավուազիեի (1743-1794) և Պ.Լապլասի (1749-1827) աշխատությունները։Նրանք ուղղակի կալորիմետրիկ չափումներով ցույց են տվել, որ կյանքի գործընթացում թողարկվող էներգիան որոշվում է կենդանիների կողմից ներշնչված օդի թթվածնով սննդի օքսիդացումով։

Նյութափոխանակություն և էներգիա - կենդանի օրգանիզմներում տեղի ունեցող նյութերի և էներգիայի փոխակերպման գործընթացների ամբողջություն, ինչպես նաև մարմնի և մարմնի միջև նյութերի և էներգիայի փոխանակում: միջավայրը. Նյութերի և էներգիայի նյութափոխանակությունը օրգանիզմների կյանքի հիմքն է և կենդանի նյութի ամենակարևոր առանձնահատուկ բնութագրիչներից է, որը տարբերում է կենդանին ոչ կենդանիից: Նյութափոխանակության մեջ, կամ նյութափոխանակության մեջ, որն ապահովվում է ամենաբարդ կարգավորմամբ տարբեր մակարդակներում, ներգրավված են բազմաթիվ ֆերմենտային համակարգեր: Նյութափոխանակության գործընթացի ընթացքում օրգանիզմ մտնող նյութերը վերածվում են հյուսվածքների սեփական նյութերի և մարմնից արտազատվող վերջնական արտադրանքի: Այս փոխակերպումների ժամանակ էներգիան ազատվում և կլանվում է։

Զարգացման հետ XIX–XX դդ. թերմոդինամիկա - ջերմության և էներգիայի փոխակերպման գիտություն - հնարավոր դարձավ քանակականորեն հաշվարկել էներգիայի փոխակերպումը կենսաքիմիական ռեակցիաներում և կանխատեսել դրանց ուղղությունը:

Էներգիայի փոխանակումը կարող է իրականացվել ջերմության փոխանցման կամ աշխատանք կատարելու միջոցով: Այնուամենայնիվ, կենդանի օրգանիզմները հավասարակշռության մեջ չեն իրենց շրջակա միջավայրի հետ և, հետևաբար, կարելի է անվանել ոչ հավասարակշռված բաց համակարգեր։ Այնուամենայնիվ, երբ դիտարկվում է որոշակի ժամանակահատվածում, մարմնի քիմիական կազմի տեսանելի փոփոխություններ չկան: Բայց դա չի նշանակում քիմիական նյութեր, կազմելով մարմինը, չեն ենթարկվում ոչ մի փոխակերպման։ Ընդհակառակը, դրանք անընդհատ և բավականին ինտենսիվորեն թարմացվում են, ինչպես կարելի է դատել մարմնի բարդ նյութերում կայուն իզոտոպների և ռադիոնուկլիդների ներթափանցման արագությամբ, որոնք բջիջ են ներմուծվում ավելի շատ նյութերի բաղադրությամբ: պարզ նյութեր- նախորդները.

Մեկ բան կա նյութափոխանակության և էներգետիկ նյութափոխանակության միջև հիմնարար տարբերություն. Երկիրը չի կորցնում կամ ձեռք է բերում զգալի քանակությամբ նյութ: Կենսոլորտում նյութը փոխանակվում է փակ ցիկլով և այլն։ օգտագործվում է բազմիցս: Էներգիայի փոխանակումն իրականացվում է այլ կերպ. Այն չի շրջանառվում փակ ցիկլով, բայց մասամբ ցրվում է արտաքին տարածություն։ Ուստի Երկրի վրա կյանքը պահպանելու համար անհրաժեշտ է Արեգակից էներգիայի մշտական ​​հոսք: 1 տարվա ընթացքում ֆոտոսինթեզի գործընթացում գլոբուսկլանված շուրջ 10 21 կղանքարեւային էներգիա. Չնայած այն ներկայացնում է Արեգակի ընդհանուր էներգիայի ընդամենը 0,02%-ը, այն անչափ ավելի շատ է, քան բոլոր տեխնածին մեքենաների կողմից օգտագործվող էներգիան: Նույնքան մեծ է շրջանառությանը մասնակցող նյութի քանակը։

2. Քիմիական թերմոդինամիկան որպես տեսական հիմքբիոէներգիա. Քիմիական թերմոդինամիկայի առարկան և մեթոդները

Քիմիական թերմոդինամիկաուսումնասիրում է քիմիական էներգիայի անցումները այլ ձևերի՝ ջերմային, էլեկտրական և այլն, սահմանում է այդ անցումների քանակական օրենքները, ինչպես նաև տվյալ պայմաններում քիմիական ռեակցիաների ինքնաբուխ առաջացման ուղղությունն ու սահմանները։

Թերմոդինամիկական մեթոդը հիմնված է մի շարք խիստ հասկացությունների վրա՝ «համակարգ», «համակարգի վիճակ», «համակարգի ներքին էներգիա», «համակարգի վիճակային գործառույթ»։

ՕբյեկտԹերմոդինամիկայում սովորելը համակարգ է

Նույն համակարգը կարող է լինել տարբեր նահանգներում: Համակարգի յուրաքանչյուր վիճակ բնութագրվում է թերմոդինամիկական պարամետրերի որոշակի արժեքներով: Թերմոդինամիկական պարամետրերը ներառում են ջերմաստիճանը, ճնշումը, խտությունը, կոնցենտրացիան և այլն: Թերմոդինամիկական առնվազն մեկ պարամետրի փոփոխությունը հանգեցնում է ընդհանուր համակարգի վիճակի փոփոխության: Համակարգի թերմոդինամիկական վիճակը կոչվում է հավասարակշռություն, եթե այն բնութագրվում է համակարգի բոլոր կետերում թերմոդինամիկական պարամետրերի կայունությամբ և ինքնաբերաբար չի փոխվում (առանց աշխատանքի ծախսերի):

Քիմիական թերմոդինամիկան ուսումնասիրում է համակարգը երկու հավասարակշռության վիճակներում (վերջնական և սկզբնական) և դրա հիման վրա որոշում է ինքնաբուխ գործընթացի հնարավորությունը (կամ անհնարինությունը) տվյալ պայմաններում որոշակի ուղղությամբ:

Թերմոդինամիկա ուսումնասիրություններփոխադարձ փոխակերպումներ տարբեր տեսակներէներգիաներ, որոնք կապված են մարմինների միջև էներգիայի փոխանցման հետ ջերմության և աշխատանքի տեսքով: Թերմոդինամիկան հիմնված է երկու հիմնական օրենքների վրա, որոնք կոչվում են թերմոդինամիկայի առաջին և երկրորդ օրենքներ։ Ուսումնասիրության առարկաթերմոդինամիկայի մեջ էներգիան է և էներգիայի ձևերի փոխադարձ փոխակերպման օրենքները քիմիական ռեակցիաների, տարրալուծման, գոլորշիացման, բյուրեղացման գործընթացների ժամանակ։

Քիմիական թերմոդինամիկա - բաժին ֆիզիկական քիմիա, ուսումնասիրելով նյութերի փոխազդեցության գործընթացները թերմոդինամիկական մեթոդներով։
Քիմիական թերմոդինամիկայի հիմնական ուղղություններն են.
Դասական քիմիական թերմոդինամիկա, որն ուսումնասիրում է թերմոդինամիկական հավասարակշռությունն ընդհանրապես։
Ջերմաքիմիա, որն ուսումնասիրում է քիմիական ռեակցիաներին ուղեկցող ջերմային ազդեցությունները։
Լուծումների տեսություն, որը մոդելավորում է նյութի թերմոդինամիկական հատկությունները՝ հիմնված մոլեկուլային կառուցվածքի մասին պատկերացումների և միջմոլեկուլային փոխազդեցությունների վերաբերյալ տվյալների վրա։
Քիմիական թերմոդինամիկան սերտորեն կապված է քիմիայի այնպիսի ճյուղերի հետ, ինչպիսին է անալիտիկ քիմիան. էլեկտրաքիմիա; կոլոիդ քիմիա; ադսորբցիա և քրոմատոգրաֆիա:
Քիմիական թերմոդինամիկայի զարգացումն ընթացել է միաժամանակ երկու ճանապարհով՝ ջերմաքիմիական և թերմոդինամիկ։
Ջերմաքիմիայի՝ որպես անկախ գիտության առաջացումը պետք է համարել Սանկտ Պետերբուրգի համալսարանի պրոֆեսոր Հերման Իվանովիչ Հեսի բացահայտումը քիմիական ռեակցիաների ջերմային էֆեկտների՝ Հեսսի օրենքների միջև:

3. Ջերմոդինամիկական համակարգեր՝ մեկուսացված, փակ, բաց, միատարր, տարասեռ: Փուլի հայեցակարգը.

Համակարգ- սա փոխազդող նյութերի հավաքածու է՝ մտավոր կամ իրականում մեկուսացված շրջակա միջավայրից (փորձանոթ, ավտոկլավ):

Քիմիական թերմոդինամիկան դիտարկում է անցումները մի վիճակից մյուսը, մինչդեռ որոշները կարող են փոխվել կամ մնալ հաստատուն: տարբերակները:

· իզոբարիկ- մշտական ​​ճնշման տակ;

· իզոխորիկ- մշտական ​​ծավալով;

· իզոթերմային- մշտական ​​ջերմաստիճանում;

· isobaric - isothermal- մշտական ​​ճնշման և ջերմաստիճանի դեպքում և այլն:

Համակարգի թերմոդինամիկական հատկությունները կարող են արտահայտվել մի քանիսի միջոցով համակարգի պետական ​​գործառույթները, կանչեց բնորոշ գործառույթներ: ներքին էներգիա U , էթալպիա Հ , էնտրոպիա Ս , Գիբսի էներգիան Գ , Հելմհոլցի էներգիա Ֆ . Բնութագրական ֆունկցիաները մեկ հատկանիշ ունեն՝ կախված չեն համակարգի տվյալ վիճակի հասնելու մեթոդից (ուղուց): Դրանց արժեքը որոշվում է համակարգի պարամետրերով (ճնշում, ջերմաստիճան և այլն) և կախված է նյութի քանակից կամ զանգվածից, ուստի ընդունված է դրանք ուղղել նյութի մեկ մոլին։

Ըստ էներգիայի, նյութի և տեղեկատվության փոխանցման մեթոդիԴիտարկվող համակարգի և շրջակա միջավայրի միջև թերմոդինամիկական համակարգերը դասակարգվում են.

1. Փակ (մեկուսացված) համակարգ- սա համակարգ է, որտեղ չկա էներգիայի, նյութի (ներառյալ ճառագայթումը) կամ տեղեկատվության փոխանակումը արտաքին մարմինների հետ:

2. Փակ համակարգ- համակարգ, որում փոխանակում կա միայն էներգիայի հետ:

3. Ադիաբատիկ մեկուսացված համակարգ -Սա մի համակարգ է, որտեղ էներգիայի փոխանակում կա միայն ջերմության տեսքով։

4. Բաց համակարգէներգիա, նյութ և տեղեկատվություն փոխանակող համակարգ է:

Համակարգի դասակարգում:
1) եթե հնարավոր է ջերմության և զանգվածի փոխանցում՝ մեկուսացված, փակ, բաց. Մեկուսացված համակարգը չի փոխանակում ոչ նյութը, ոչ էներգիան շրջակա միջավայրի հետ: Փակ համակարգը էներգիա է փոխանակում շրջակա միջավայրի հետ, բայց չի փոխանակում նյութը: Բաց համակարգը իր միջավայրի հետ փոխանակում է և՛ նյութը, և՛ էներգիան: Հայեցակարգ մեկուսացված համակարգօգտագործվում է ֆիզիկական քիմիայում որպես տեսական.
2) ըստ ներքին կառուցվածքի և հատկությունների` միատարր և տարասեռ. Համակարգը կոչվում է միատարր, որի ներսում չկան մակերեսներ, որոնք համակարգը բաժանում են մասերի, որոնք տարբերվում են հատկություններով կամ քիմիական բաղադրությունը. Միատարր համակարգերի օրինակներ են թթուների, հիմքերի և աղերի ջրային լուծույթները. գազային խառնուրդներ; անհատական մաքուր նյութեր. Տարասեռ համակարգերը պարունակում են բնական մակերեսներ իրենց ներսում: Տարասեռ համակարգերի օրինակներ են համակարգերը, որոնք բաղկացած են նյութերից, որոնք տարբերվում են իրենց ագրեգացման վիճակով. մետաղ և թթու, գազ և պինդ, երկու հեղուկներ, որոնք չեն լուծվում միմյանց մեջ:
Փուլտարասեռ համակարգի միատարր մասն է՝ ունենալով նույն կազմը, ֆիզիկական և Քիմիական հատկություններ, համակարգի այլ մասերից առանձնացված մակերեսով, որի միջով անցնելիս համակարգի հատկությունները կտրուկ փոխվում են։ Փուլերը լինում են պինդ, հեղուկ և գազային։ Միատարր համակարգը միշտ բաղկացած է մեկ փուլից, տարասեռը՝ մի քանի փուլից։ Կախված փուլերի քանակից՝ համակարգերը դասակարգվում են միաֆազ, երկփուլ, եռաֆազ և այլն։

5. Ջերմոդինամիկայի առաջին օրենքը. Ներքին էներգիա. Իզոբարային և իզոխորիկ ջերմային էֆեկտներ .

Թերմոդինամիկայի առաջին օրենքը- թերմոդինամիկայի երեք հիմնական օրենքներից մեկը ներկայացնում է թերմոդինամիկական համակարգերի էներգիայի պահպանման օրենքը:

Թերմոդինամիկայի առաջին օրենքը ձևակերպվել է 19-րդ դարի կեսերին գերմանացի գիտնական Ջ. Ռ. Մայերի, անգլիացի ֆիզիկոս Ջ. Պ. Ջուլեի և գերմանացի ֆիզիկոս Գ.Հելմհոլցի աշխատանքի արդյունքում։

Թերմոդինամիկայի առաջին օրենքի համաձայն. թերմոդինամիկ համակարգկարող է պարտավորվել աշխատել միայն իր ներքին էներգիայի կամ էներգիայի ցանկացած արտաքին աղբյուրների շնորհիվ .

Թերմոդինամիկայի առաջին օրենքը հաճախ ձևակերպվում է որպես առաջին տեսակի հավերժ շարժման մեքենայի գոյության անհնարինություն, որը կաշխատի առանց որևէ աղբյուրից էներգիա վերցնելու: Մշտական ​​ջերմաստիճանում տեղի ունեցող պրոցեսը կոչվում է իզոթերմայինմշտական ​​ճնշման տակ - իզոբարիկհաստատուն ծավալով – իզոխորիկ.Եթե ​​գործընթացի ընթացքում համակարգը մեկուսացված է արտաքին միջավայրից այնպես, որ բացառվի ջերմափոխանակությունը շրջակա միջավայրի հետ, ապա գործընթացը կոչվում է. ադիաբատիկ.

Համակարգի ներքին էներգիան.Երբ համակարգն անցնում է մի վիճակից մյուսին, նրա որոշ հատկություններ փոխվում են, մասնավորապես՝ ներքին էներգիան U.

Համակարգի ներքին էներգիան նրա ընդհանուր էներգիան է, որը բաղկացած է մոլեկուլների, ատոմների, ատոմային միջուկների և էլեկտրոնների կինետիկ և պոտենցիալ էներգիաներից։ Ներքին էներգիան ներառում է փոխակերպման, պտտման և տատանողական շարժումներ, ինչպես նաև պոտենցիալ էներգիա՝ մոլեկուլների, ատոմների և ներատոմային մասնիկների միջև գործող ձգողականության և վանման ուժերի շնորհիվ։ Այն չի ներառում տարածության մեջ համակարգի դիրքի պոտենցիալ էներգիան և ամբողջ համակարգի շարժման կինետիկ էներգիան:

Ներքին էներգիան համակարգի վիճակի թերմոդինամիկական ֆունկցիան է։ Սա նշանակում է, որ երբ համակարգը հայտնվում է տվյալ վիճակում, նրա ներքին էներգիան ստանում է որոշակի արժեք, որը բնորոշ է այս վիճակին:

∆U = U 2 - U 1

որտեղ U 1 և U 2-ը համակարգի ներքին էներգիան են Վհամապատասխանաբար վերջնական և սկզբնական վիճակները:

Թերմոդինամիկայի առաջին օրենքը.Եթե ​​համակարգը փոխանակում է ջերմային էներգիան Q և մեխանիկական էներգիան (աշխատանքը) A արտաքին միջավայրի հետ և միևնույն ժամանակ անցում է կատարում 1 վիճակից 2 վիճակի, ապա էներգիայի այն քանակությունը, որն ազատվում կամ կլանվում է Q կամ ջերմության ձևերի համակարգով։ Ա աշխատանքը հավասար է ընդհանուր էներգիահամակարգը մի վիճակից մյուսին անցնելու ժամանակ և գրանցվում է.

ԿԵՆՍՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱՆ ուսումնասիրում է օրգանական նյութերի կառուցվածքի և դրանց կենսաբանական ֆունկցիաների փոխհարաբերությունները՝ օգտագործելով հիմնականում օրգանական և ֆիզիկական քիմիայի, ինչպես նաև ֆիզիկայի և մաթեմատիկայի մեթոդները։ Կենսօրգանական քիմիաամբողջությամբ ծածկում է բնական միացությունների քիմիան և մասամբ համընկնում կենսաքիմիայի հետ և մոլեկուլային կենսաբանություն. Նրա ուսումնասիրության օբյեկտները կենսաբանորեն կարևոր բնական միացություններ են՝ հիմնականում կենսապոլիմերներ (սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ, պոլիսախարիդներ և խառը բիոպոլիմերներ) և ցածր մոլեկուլային կենսաբանական ակտիվ նյութեր՝ վիտամիններ, հորմոններ, հակաբիոտիկներ, տոքսիններ և այլն, ինչպես նաև բնական միացությունների, դեղերի, թունաքիմիկատների սինթետիկ անալոգներ և այլն։

Կենսօրգանական քիմիան որպես անկախ ոլորտ առաջացել է 20-րդ դարի 2-րդ կեսին կենսաքիմիայի և օրգանական քիմիայի խաչմերուկում՝ հիմնված բնական միացությունների ավանդական քիմիայի վրա։ Դրա առաջացումը կապված է Լ.Պոլինգի (α-խխունջի և β-կառուցվածքի հայտնաբերումը որպես սպիտակուցներում պոլիպեպտիդային շղթայի տարածական կառուցվածքի հիմնական տարրեր), Ա.Թոդդի (պարզաբանում) անունների հետ. քիմիական կառուցվածքընուկլեոտիդներ և դինուկլեոտիդի առաջին սինթեզ), Ֆ. Սանգեր (սպիտակուցներում ամինաթթուների հաջորդականությունը որոշելու և ինսուլինի առաջնային կառուցվածքը վերծանելու համար մեթոդի մշակում), Վ. Դյու Վինյո (մեկուսացում, կառուցվածքի հաստատում և Պեպտիդային հորմոնների քիմիական սինթեզը՝ օքսիտոցին և վազոպրեսին), Դ. Բարտոն և Վ. ԽՍՀՄ-ում հսկայական դեր են խաղացել Ն.Դ.Զելինսկու, Ա.Ն.Բելոզերսկու, Ի.Ն.Նազարովի, Ն.Ա.Պրեոբրաժենսկու և այլոց աշխատանքները:1960-ականների սկզբին ԽՍՀՄ-ում կենսաօրգանական քիմիայի հետազոտությունների նախաձեռնողը Մ.Մ.Շեմյակինն էր: Մասնավորապես, նա սկսեց աշխատանքը (հետագայում լայնորեն զարգացավ) իոնոֆորների ֆունկցիա կատարող ցիկլային դեպսիպեպտիդների ուսումնասիրության վրա։ 1970-80-ական թվականներին հայրենական կենսաօրգանական քիմիայի առաջատարը Յու.Ա. Օվչիննիկովը, որի ղեկավարությամբ ստեղծվել է տասնյակ սպիտակուցների կառուցվածք, այդ թվում՝ թաղանթային սպիտակուցներ (առաջին անգամ)՝ բակտերիորոդոպսին և եղջերավոր վիզուալ ռոդոպսին։

Կենսօրգանական քիմիայի հիմնական ոլորտները ներառում են.

1. Բնական միացությունների մեկուսացման և մաքրման մեթոդների մշակում. Միևնույն ժամանակ, մաքրման աստիճանը վերահսկելու համար հաճախ օգտագործվում է ուսումնասիրվող նյութի սպեցիֆիկ կենսաբանական ֆունկցիան (օրինակ՝ հակաբիոտիկի մաքրությունը վերահսկվում է նրա հակամանրէային ակտիվությամբ, հորմոնի՝ որոշակի կենսաբանական ազդեցությամբ. գործընթաց և այլն): Բարդ բնական խառնուրդներ առանձնացնելիս հաճախ օգտագործվում են բարձր արդյունավետության հեղուկ քրոմատագրման և էլեկտրոֆորեզի մեթոդներ։ 20-րդ դարի վերջից առանձին բաղադրիչների որոնման և մեկուսացման փոխարեն կենսաբանական նմուշների ամբողջական զննում է իրականացվել որոշակի դասի միացությունների բաղադրիչների առավելագույն հնարավոր քանակի համար (տես Պրոտեոմիկա):

2. Ուսումնասիրվող նյութերի կառուցվածքի որոշում. Կառուցվածքը հասկացվում է ոչ միայն որպես մոլեկուլում ատոմների կապերի բնույթի և կարգի հաստատում, այլև դրանց տարածական դասավորությունը։ Դրա համար օգտագործվում են տարբեր մեթոդներ, առաջին հերթին քիմիական (հիդրոլիզ, օքսիդատիվ տարանջատում, մշակում հատուկ ռեակտիվներով), որոնք հնարավորություն են տալիս ստանալ հայտնի կառուցվածքով ավելի պարզ նյութեր, որոնցից վերակառուցվում է սկզբնական նյութի կառուցվածքը։ Ավտոմատ սարքերը լայնորեն օգտագործվում են ստանդարտ խնդիրներն արագ լուծելու համար, հատկապես սպիտակուցների և նուկլեինաթթուների քիմիայում. անալիզատորներ՝ ամինաթթուների և նուկլեոտիդների բաղադրության քանակական որոշման համար, և հաջորդականիչներ՝ սպիտակուցներում ամինաթթուների մնացորդների և նուկլեինաթթուներում նուկլեոտիդների հաջորդականությունը որոշելու համար: Կենսապոլիմերների կառուցվածքի ուսումնասիրության մեջ կարևոր դեր են խաղում ֆերմենտները, հատկապես նրանք, որոնք հատուկ ճեղքում են դրանք խիստ սահմանված կապերով (օրինակ՝ պրոտեինազները, որոնք կատալիզացնում են պեպտիդային կապերի խզման ռեակցիաները գլուտամինաթթվի, պրոլինի, արգինինի և լիզինի մնացորդներում, կամ սահմանափակող ֆերմենտներ, որոնք հատուկ ճեղքում են ֆոսֆոդիստերային կապերը պոլինուկլեոտիդներում): Բնական միացությունների կառուցվածքի մասին տեղեկություններ են ստացվում նաև ֆիզիկական հետազոտության մեթոդներով՝ հիմնականում զանգվածային սպեկտրոմետրիա, միջուկային մագնիսական ռեզոնանս և օպտիկական սպեկտրոսկոպիա։ Քիմիական և ֆիզիկական մեթոդների արդյունավետության բարձրացումը ձեռք է բերվում ոչ միայն բնական միացությունների, այլև դրանց ածանցյալների միաժամանակյա վերլուծության միջոցով, որոնք պարունակում են բնորոշ, հատուկ ներմուծված խմբեր և պիտակավորված ատոմներ (օրինակ՝ բակտերիաների աճեցմամբ՝ որոշակի միացություն արտադրող միջավայրում։ այս միացության պրեկուրսորներ, հարստացված կայուն կամ ռադիոակտիվ իզոտոպներ): Բարդ սպիտակուցների ուսումնասիրությունից ստացված տվյալների հավաստիությունը զգալիորեն մեծանում է համապատասխան գեների կառուցվածքի միաժամանակյա ուսումնասիրությամբ։ Տարածական կառուցվածքըմոլեկուլները և դրանց անալոգները բյուրեղային վիճակում ուսումնասիրվում են ռենտգենյան դիֆրակցիոն անալիզով։ Որոշ դեպքերում լուծումը հասնում է 0,1 նմ-ից պակաս արժեքների: Լուծումների համար առավել տեղեկատվական մեթոդը NMR-ն է՝ տեսական կոնֆորմացիոն վերլուծության հետ համատեղ: Լրացուցիչ տեղեկատվություն տրամադրվում է օպտիկական սպեկտրալ վերլուծության մեթոդներով (էլեկտրոնային և լյումինեսցենտային սպեկտրներ, շրջանաձև երկխոսության սպեկտրներ և այլն):

3. Ինչպես բնական միացությունների, այնպես էլ նրանց անալոգների սինթեզը: Շատ դեպքերում քիմիական կամ քիմիական-ֆերմենտային սինթեզը միակ միջոցն է մեծ քանակությամբ (պատրաստական) նյութ ստանալու համար։ Համեմատաբար պարզ ցածր մոլեկուլային միացությունների համար հակասինթեզը ծառայում է որպես նախկինում որոշված ​​կառուցվածքի ճիշտության կարևոր չափանիշ: Ստեղծվել են սպիտակուցների և պոլինուկլեոտիդների ավտոմատ սինթեզատորներ, որոնք կարող են զգալիորեն նվազեցնել սինթեզի ժամանակը. նրանց օգնությամբ սինթեզվել են մի քանի հարյուր մոնոմեր միավորներ պարունակող մի շարք սպիտակուցներ և պոլինուկլեոտիդներ։ Քիմիական սինթեզ- ոչ բնական ծագման դեղերի ձեռքբերման հիմնական մեթոդը. Բնական նյութերի դեպքում այն ​​հաճախ լրացնում կամ մրցակցում է կենսասինթեզի հետ։

4. Բջջային և մոլեկուլային թիրախի ստեղծում, որին ուղղված է գործողությունը կենսաբանորեն. ակտիվ նյութ, պարզաբանում է նրա փոխազդեցության քիմիական մեխանիզմը կենդանի բջջի և դրա բաղադրիչների հետ։ Գործողության մոլեկուլային մեխանիզմը հասկանալն անհրաժեշտ է բիոմոլեկուլների արդյունավետ օգտագործման համար՝ իրենց հաճախ չափազանց բարձր ակտիվությամբ (օրինակ՝ տոքսիններով), որպես կենսաբանական համակարգերի ուսումնասիրման գործիքներ. այն ծառայում է որպես նախապես որոշված ​​հատկություններով նոր, գործնականում կարևոր նյութերի նպատակային սինթեզի հիմք: Մի շարք դեպքերում (օրինակ՝ ակտիվության վրա ազդող պեպտիդներ ուսումնասիրելիս նյարդային համակարգ) այս եղանակով ստացված նյութերը զգալիորեն ուժեղացրել են ակտիվությունը՝ համեմատած նախնական բնական նախատիպի հետ՝ փոխված ցանկալի ուղղությամբ։

Կենսօրգանական քիմիան սերտորեն կապված է լուծույթի հետ գործնական խնդիրներբժշկություն և Գյուղատնտեսություն(վիտամիններ, հորմոններ, հակաբիոտիկներ և այլ դեղամիջոցներ, բույսերի աճի խթանիչներ, կենդանիների վարքագիծը կարգավորող միջոցներ, ներառյալ միջատները), քիմիական, սննդի և մանրէաբանական արդյունաբերություն: Կենսօրգանական քիմիայի և գենային ինժեներիայի մեթոդների համակցման արդյունքում հնարավոր է դարձել գործնականում լուծել պրոտեին-պեպտիդային բնույթի բարդ, կենսաբանական կարևոր նյութերի արդյունաբերական արտադրության խնդիրը, ներառյալ այնպիսի բարձր մոլեկուլային նյութեր, ինչպիսիք են մարդկային ինսուլինը, α. -, β- և γ-ինտերֆերոններ և մարդու աճի հորմոն:

Լիտ.՝ Dugas G., Penny K. Bioorganic chemistry. Մ., 1983; Ovchinnikov Yu. A. Կենսօրգանական քիմիա. Մ., 1996:

“ … Այնքան զարմանալի դեպքեր եղան,

Որ նրան հիմա ոչինչ հնարավոր չէր թվում ”

Լ. Քերոլ «Ալիսան հրաշքների աշխարհում»

Կենսօրգանական քիմիան զարգացել է երկու գիտությունների՝ քիմիայի և կենսաբանության սահմանին։ Ներկայումս նրանց միացել են բժշկությունն ու դեղաբանությունը։ Այս բոլոր չորս գիտությունները օգտագործում են ժամանակակից մեթոդներֆիզիկական հետազոտություն, մաթեմատիկական վերլուծությունև համակարգչային մոդելավորում։

1807 թ Ջ.Յա. Բերզելիուսըառաջարկել է կոչել այնպիսի նյութեր, ինչպիսիք են ձիթապտղի յուղը կամ շաքարը, որոնք տարածված են կենդանի բնության մեջ օրգանական.

Այդ ժամանակ արդեն հայտնի էին բազմաթիվ բնական միացություններ, որոնք հետագայում սկսեցին սահմանվել որպես ածխաջրեր, սպիտակուցներ, լիպիդներ և ալկալոիդներ։

1812 թվականին ռուս քիմիկոս K.S. Kirchhoffօսլան վերածեց՝ այն թթուով տաքացնելով շաքարի, որը հետագայում կոչվեց գլյուկոզա։

1820 թվականին ֆրանսիացի քիմիկոս Ա. Բրակոննո, սպիտակուցը ժելատինով մշակելով՝ նա ստացել է գլիցին նյութը, որը պատկանում է միացությունների դասին, որը հետագայում. Բերզելիուսըանվանված ամինաթթուներ.

Օրգանական քիմիայի ծննդյան տարեթիվը կարելի է համարել 1828 թվականին հրատարակված աշխատությունը Ֆ.Վելերա, ով առաջինն է սինթեզել բնական ծագման նյութ – միզանյութ - ամոնիումի ցիանատ անօրգանական միացությունից։

1825-ին ֆիզիկ Ֆարադեյմեկուսացված բենզոլ գազից, որն օգտագործվել է Լոնդոն քաղաքը լուսավորելու համար: Բենզոլի առկայությունը կարող է բացատրել լոնդոնյան լամպերի ծխացող բոցը։

1842 թ Ն.Ն. Զինինիրականացրել է սինթեզ z անիլին,

1845 թվականին Ա.Վ. Ֆ. Վոլերի աշակերտ Կոլբեն սկզբնական տարրերից (ածխածին, ջրածին, թթվածին) սինթեզել է քացախաթթուն՝ անկասկած բնական օրգանական միացություն:

1854 թ Պ.Մ.Բերտլոգլիցերինը տաքացրել են ստեարաթթվով և ստացել տրիստեարին, որը պարզվել է, որ նույնական է ճարպերից մեկուսացված բնական միացությանը։ Հետագա Պ.Մ. Բերթելոտվերցրեց այլ թթուներ, որոնք մեկուսացված չէին բնական ճարպերից և ստացան միացություններ, որոնք շատ նման են բնական ճարպերին: Սրանով ֆրանսիացի քիմիկոսն ապացուցեց, որ հնարավոր է ստանալ ոչ միայն բնական միացությունների անալոգներ, այլ նաև. ստեղծել նորերը՝ նման և միևնույն ժամանակ տարբերվող բնականներից։

19-րդ դարի երկրորդ կեսին օրգանական քիմիայի բազմաթիվ խոշոր ձեռքբերումներ կապված են բնական նյութերի սինթեզի և ուսումնասիրության հետ։

1861 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդրիխ Ավգուստ Կեկուլե ֆոն Ստրադոնիցը (գիտական ​​գրականության մեջ միշտ կոչվում է Կեկուլե) դասագիրք հրատարակեց, որտեղ նա օրգանական քիմիան սահմանեց որպես ածխածնի քիմիա։

ժամանակահատվածում 1861-1864 թթ. Ռուս քիմիկոս Ա.Մ. Բուտլերովը ստեղծեց օրգանական միացությունների կառուցվածքի միասնական տեսություն, որը հնարավորություն տվեց բոլոր առկա ձեռքբերումները փոխանցել մեկին. գիտական ​​հիմքըեւ ճանապարհ բացեց օրգանական քիմիայի գիտության զարգացման համար։

Նույն ժամանակահատվածում Դ.Ի.Մենդելեևը. ամբողջ աշխարհում հայտնի է որպես գիտնական, ով հայտնաբերել և ձևակերպել է պարբերական օրենքտարրերի հատկությունների փոփոխությունները, հրատարակել է «Օրգանական քիմիա» դասագիրքը։ Մեր տրամադրության տակ է նրա 2-րդ հրատարակությունը (ուղղված և ընդլայնված, «Հանրային օգուտ» գործընկերության հրատարակություն, Սանկտ Պետերբուրգ, 1863 թ. 535 pp.)

Իր գրքում մեծ գիտնականը հստակ սահմանել է օրգանական միացությունների և կենսական գործընթացների միջև կապը. «Մենք կարող ենք վերարտադրել շատ գործընթացներ և նյութեր, որոնք արտադրվում են օրգանիզմների կողմից արհեստականորեն, մարմնից դուրս: Այսպիսով, սպիտակուցային նյութերը, արյունով ներծծվող թթվածնի ազդեցությամբ կենդանիների մեջ քայքայվելով, վերածվում են ամոնիումի աղերի, միզանյութի, լորձաթթվի, բենզոյաթթվի և այլ նյութերի, որոնք սովորաբար արտազատվում են մեզով... Առանձին վերցրած՝ յուրաքանչյուր կենսական երևույթ չէ. ինչ-որ հատուկ ուժի արդյունք, բայց կատարվում է ընդհանուր օրենքներբնությունը« Այդ ժամանակ կենսաօրգանական քիմիան և կենսաքիմիան դեռ չէին առաջացել որպես

ինքնուրույն ուղղություններ, սկզբում միավորվեցին ֆիզիոլոգիական քիմիա, բայց աստիճանաբար դրանք բոլոր ձեռքբերումների հիման վրա վերածվեցին երկու անկախ գիտությունների։

Կենսօրգանական քիմիայի գիտությունօրգանական նյութերի կառուցվածքի և նրանց կենսաբանական ֆունկցիաների միջև կապը, օգտագործելով հիմնականում օրգանական, անալիտիկ, ֆիզիկական քիմիայի, ինչպես նաև մաթեմատիկայի և ֆիզիկայի մեթոդները.

Այս առարկայի հիմնական տարբերակիչ առանձնահատկությունը նյութերի կենսաբանական ակտիվության ուսումնասիրությունն է՝ կապված դրանց քիմիական կառուցվածքի վերլուծության հետ։

Կենսօրգանական քիմիայի ուսումնասիրության առարկաներկենսաբանորեն կարևոր բնական բիոպոլիմերներ՝ սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ, լիպիդներ, ցածր մոլեկուլային քաշի նյութեր՝ վիտամիններ, հորմոններ, ազդանշանային մոլեկուլներ, մետաբոլիտներ՝ էներգիայի և պլաստիկ նյութափոխանակության մեջ ներգրավված նյութեր, սինթետիկ դեղամիջոցներ:

Կենսօրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրները ներառում են.

1. Բնական միացությունների մեկուսացման և մաքրման մեթոդների մշակում, դեղամիջոցի որակի գնահատման բժշկական մեթոդների կիրառմամբ (օրինակ՝ հորմոն՝ հիմնված նրա գործունեության աստիճանի վրա).

2. Բնական միացության կառուցվածքի որոշում. Օգտագործվում են քիմիայի բոլոր մեթոդները՝ մոլեկուլային քաշի որոշում, հիդրոլիզ, ֆունկցիոնալ խմբերի վերլուծություն, օպտիկական հետազոտության մեթոդներ;

3. Բնական միացությունների սինթեզի մեթոդների մշակում;

4. Կենսաբանական գործողության կառուցվածքից կախվածության ուսումնասիրություն;

5. Կենսաբանական գործունեության բնույթի, տարբեր բջջային կառուցվածքների կամ դրա բաղադրիչների հետ փոխազդեցության մոլեկուլային մեխանիզմների պարզաբանում:

Տասնամյակների ընթացքում կենսաօրգանական քիմիայի զարգացումը կապված է ռուս գիտնականների անունների հետ.Դ.Ի.Մենդելեևա, Ա.Մ. Բուտլերով, Ն.Ն.Զինին, Ն.Դ.Զելինսկի Ա.Ն.Բելոզերսկի Ն.Ա.Պրեոբրաժենսկի Մ.Մ.Շեմյակին, Յու.Ա. Օվչիննիկովա.

Արտերկրում կենսաօրգանական քիմիայի հիմնադիրները գիտնականներ են, ովքեր կատարել են բազմաթիվ խոշոր բացահայտումներ՝ սպիտակուցների երկրորդական կառուցվածքի կառուցվածքը (Լ. Պոլինգ), քլորոֆիլի ամբողջական սինթեզը, վիտամին B 12 (Ռ. Վուդվորդ), ֆերմենտների օգտագործումը բարդ օրգանական նյութերի սինթեզ. ներառյալ գենը (Գ. Ղուրան) և այլն

Ուրալում՝ Եկատերինբուրգումկենսաօրգանական քիմիայի բնագավառում 1928 - 1980 թթ. աշխատել է որպես UPI-ի օրգանական քիմիայի ամբիոնի վարիչ, ակադեմիկոս Ի.Յա Պոստովսկի, որը հայտնի է որպես մեր երկրում թմրանյութերի որոնման և սինթեզի գիտական ​​ուղղության հիմնադիրներից մեկը և մի շարք դեղամիջոցների (սուլֆոնամիդներ, հակաուռուցքային, հակաճառագայթային, հակատուբերկուլյոզ): Նրա հետազոտությունները շարունակում են ուսանողները, ովքեր աշխատում են ակադեմիկոս Օ.Ն. Չուպախինի, Վ.Ն. Չարուշինը USTU-UPI-ում և օրգանական սինթեզի ինստիտուտում: ԵՒ ԵՍ. Պոստովսկին Ռուսական ակադեմիաԳիտ.

Կենսօրգանական քիմիան սերտորեն կապված է բժշկության խնդիրների հետ և անհրաժեշտ է կենսաքիմիայի, դեղաբանության, պաթոֆիզիոլոգիայի և հիգիենայի ուսումնասիրության և հասկանալու համար: Բոլորը գիտական ​​լեզուկենսաօրգանական քիմիան, ընդունված նշումը և օգտագործված մեթոդները չեն տարբերվում այն ​​օրգանական քիմիայից, որը դուք սովորել եք դպրոցում

Կենսօրգանական քիմիան գիտություն է, որն ուսումնասիրում է կենսագործունեության մեջ ներգրավված նյութերի կառուցվածքն ու հատկությունները՝ անմիջականորեն կապված նրանց կենսաբանական ֆունկցիաների իմացության հետ։

Կենսօրգանական քիմիան գիտություն է, որն ուսումնասիրում է կենսաբանորեն կարևոր միացությունների կառուցվածքը և ռեակտիվությունը։ Կենսօրգանական քիմիայի առարկան կենսապոլիմերներն ու կենսակարգավորիչներն են և դրանց կառուցվածքային տարրերը։

Կենսապոլիմերները ներառում են սպիտակուցներ, պոլիսախարիդներ (ածխաջրեր) և նուկլեինաթթուներ։ Այս խումբը ներառում է նաև լիպիդներ, որոնք BMC-ներ չեն, բայց սովորաբար կապված են մարմնի այլ կենսապոլիմերների հետ:

Կենսակարգավորիչները միացություններ են, որոնք քիմիապես կարգավորում են նյութափոխանակությունը: Դրանք ներառում են վիտամիններ, հորմոններ և բազմաթիվ սինթետիկ միացություններ, այդ թվում՝ բուժիչ նյութեր։

Կենսօրգանական քիմիան հիմնված է օրգանական քիմիայի գաղափարների և մեթոդների վրա։

Առանց գիտելիքի ընդհանուր օրինաչափություններօրգանական քիմիա, դժվար է ուսումնասիրել կենսաօրգանական քիմիան։ Կենսօրգանական քիմիան սերտորեն կապված է կենսաբանության հետ, կենսաբանական քիմիա, բժշկական ֆիզիկա.

Օրգանիզմի պայմաններում տեղի ունեցող ռեակցիաների ամբողջությունը կոչվում է նյութափոխանակությունը.

Նյութափոխանակության ընթացքում ձևավորված նյութերը կոչվում են. մետաբոլիտներ.

Նյութափոխանակությունն ունի երկու ուղղություն.

Կատաբոլիզմը բարդ մոլեկուլների ավելի պարզ մոլեկուլների տրոհման ռեակցիան է։

Անաբոլիզմը էներգիայի օգտագործմամբ ավելի պարզ նյութերից բարդ մոլեկուլների սինթեզման գործընթաց է:

Կենսասինթեզ տերմինը կիրառվում է քիմիական ռեակցիա IN VIVO (մարմնի մեջ), IN VITRO (մարմնից դուրս)

Կան հակամետաբոլիտներ՝ մետաբոլիտների մրցակիցներ կենսաքիմիական ռեակցիաներում։

Խոնարհումը որպես մոլեկուլների կայունության բարձրացման գործոն: Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը օրգանական միացությունների մոլեկուլներում և դրա փոխանցման եղանակները

Դասախոսության ուրվագիծը.

Զուգավորում և դրա տեսակները.

p, p - զուգավորում,

r,p - խոնարհում:

Խոնարհման էներգիա.

Բաց միացվող զուգակցված համակարգեր:

Վիտամին A, կարոտիններ.

Կոնյուգացիա ռադիկալների և իոնների մեջ:

Զուգակցված փակ միացումային համակարգեր: Արոմատիկություն, բուրավետության չափանիշներ, հետերոցիկլիկ անուշաբույր միացություններ:

Կովալենտային կապ՝ ոչ բևեռային և բևեռային:

Ինդուկտիվ և մեզոմերային էֆեկտներ. EA-ն և ED-ը փոխարինողներ են:

Օրգանական քիմիայում քիմիական կապերի հիմնական տեսակը կովալենտային կապերն են։ Օրգանական մոլեկուլներում ատոմները միացված են s և p կապերով։

Օրգանական միացությունների մոլեկուլներում ատոմները միացված են կովալենտային կապերով, որոնք կոչվում են s և p կապեր։

Single s - կապը SP 3 - հիբրիդացված վիճակում բնութագրվում է l - երկարությամբ (C-C 0,154 նմ), E-էներգիա (83 կկալ/մոլ), բևեռականություն և բևեռացում: Օրինակ:

Կրկնակի կապը բնորոշ է չհագեցած միացություններին, որոնցում, բացի կենտրոնական s-կապից, կա նաև s-կապին ուղղահայաց համընկնումը, որը կոչվում է π-կապ):

Կրկնակի կապերը տեղայնացված են, այսինքն՝ էլեկտրոնի խտությունը ծածկում է կապված ատոմների միայն 2 միջուկը։

Ամենից հաճախ ես և դու կզբաղվենք խոնարհվածհամակարգեր։ Եթե ​​կրկնակի կապերը փոխարինվում են միայնակ կապերով (իսկ ընդհանուր դեպքում կրկնակի կապի հետ կապված ատոմն ունի p-ուղիղ, ապա հարևան ատոմների p-օրբիտալները կարող են համընկնել միմյանց՝ ձևավորելով ընդհանուր p-էլեկտրոնային համակարգ): Նման համակարգերը կոչվում են խոնարհված կամ տեղաբաշխված . Օրինակ՝ բութադիեն-1,3

p, p - կոնյուգացիոն համակարգեր

Բութադիենի բոլոր ատոմները գտնվում են SP 2 հիբրիդացված վիճակում և գտնվում են նույն հարթության վրա (Pz-ը հիբրիդային ուղեծր չէ): Рz – ուղեծրերը զուգահեռ են միմյանց: Սա պայմաններ է ստեղծում նրանց փոխադարձ համընկնման համար։ Pz ուղեծրի համընկնումը տեղի է ունենում C-1-ի և C-2-ի և C-3-ի և C-4-ի, ինչպես նաև C-2-ի և C-3-ի միջև, այսինքն՝ տեղի է ունենում. տեղայնացվածկովալենտային կապ. Սա արտացոլվում է մոլեկուլում կապի երկարության փոփոխության մեջ: C-1-ի և C-2-ի միջև կապի երկարությունը մեծանում է, իսկ C-2-ի և C-3-ի միջև կրճատվում է մեկ կապի համեմատ:

l-C -С, 154 նմ l С=С 0,134 նմ

l С-N 1,147 նմ l С =O 0,121 նմ

r, p - զուգավորում

p, π զուգակցված համակարգի օրինակ է պեպտիդային կապը:

r, p - կոնյուգացիոն համակարգեր

C=0 կրկնակի կապը երկարացվում է մինչև 0,124 նմ՝ 0,121 սովորական երկարության համեմատ, իսկ C–N կապը դառնում է ավելի կարճ և դառնում 0,132 նմ՝ նորմալ դեպքում 0,147 նմ-ի համեմատ։ Այսինքն՝ էլեկտրոնների տեղակայման գործընթացը հանգեցնում է կապերի երկարությունների հավասարեցմանը և մոլեկուլի ներքին էներգիայի նվազմանը։ Այնուամենայնիվ, ρ,p – խոնարհումը տեղի է ունենում ացիկլիկ միացություններում, ոչ միայն փոփոխական = C-C կապերով կապեր ունենալիս, այլ նաև հետերոատոմի հետ փոխարինելիս.

Ազատ p-օրբիտալով X ատոմը կարող է գտնվել կրկնակի կապի մոտ։ Ամենից հաճախ դրանք O, N, S հետերոատոմներ են և նրանց p-օրբիտալները, որոնք փոխազդում են p-կապերի հետ՝ ձևավորելով p, p-կոնյուգացիա։

Օրինակ:

CH 2 = CH – O – CH = CH 2

Խոնարհումը կարող է տեղի ունենալ ոչ միայն չեզոք մոլեկուլների, այլև ռադիկալների և իոնների մեջ.

Ելնելով վերը նշվածից՝ բաց համակարգերում զուգավորումը տեղի է ունենում հետևյալ պայմաններում.

Համակցված համակարգին մասնակցող բոլոր ատոմները գտնվում են SP 2 - հիբրիդացված վիճակում:

Pz – բոլոր ատոմների ուղեծրերը ուղղահայաց են s-կմախքի հարթությանը, այսինքն՝ միմյանց զուգահեռ:

Երբ ձևավորվում է միաձուլված բազմակենտրոն համակարգ, կապի երկարությունները հավասարվում են: Այստեղ չկան «մաքուր» միայնակ և երկակի կապեր:

P-էլեկտրոնների տեղաբաշխումը խոնարհված համակարգում ուղեկցվում է էներգիայի արտազատմամբ։ Համակարգը տեղափոխվում է ավելի ցածր էներգիայի մակարդակ, դառնում է ավելի կայուն, ավելի կայուն: Այսպիսով, կոնյուգացված համակարգի ձևավորումը բութադիենի դեպքում՝ 1,3, հանգեցնում է էներգիայի արտազատմանը 15 կՋ/մոլի չափով։ Հենց կոնյուգացիայի շնորհիվ է մեծանում ալիլային տիպի իոնային ռադիկալների կայունությունը և դրանց տարածվածությունը բնության մեջ։

Որքան երկար է խոնարհման շղթան, այնքան ավելի մեծ է դրա ձևավորման էներգիայի ազատումը:

Այս երեւույթը բավականին տարածված է կենսաբանորեն կարեւոր միացություններում։ Օրինակ:

Կենսօրգանական քիմիայի ընթացքում, որը ներառում է մի շարք իոններ և բնության մեջ տարածված մոլեկուլներ, մենք անընդհատ կհանդիպենք մոլեկուլների, իոնների և ռադիկալների թերմոդինամիկական կայունության հետ կապված խնդիրների: Օրինակ:

Փակ օղակի զուգակցված համակարգեր

Բուրավետություն. Ցիկլային մոլեկուլներում, որոշակի պայմաններում, կարող է առաջանալ կոնյուգացված համակարգ։ p, p - խոնարհված համակարգի օրինակ է բենզոլը, որտեղ p - էլեկտրոնային ամպը ծածկում է ածխածնի ատոմները, նման համակարգը կոչվում է - անուշաբույր.

Բենզոլում կոնյուգացիայի արդյունքում էներգիայի ստացումը 150,6 կՋ/մոլ է։ Հետևաբար, բենզոլը ջերմային կայուն է մինչև 900 o C ջերմաստիճան:

Փակ էլեկտրոնային օղակի առկայությունը ապացուցվել է NMR-ի միջոցով: Եթե ​​բենզոլի մոլեկուլը դրվում է արտաքին մագնիսական դաշտում, ապա առաջանում է ինդուկտիվ օղակաձեւ հոսանք։

Այսպիսով, Հյուկելի կողմից ձևակերպված անուշաբույրության չափանիշը հետևյալն է.

մոլեկուլն ունի ցիկլային կառուցվածք.

բոլոր ատոմները գտնվում են SP 2 – հիբրիդացված վիճակում;

կա տեղայնացված պ- էլեկտրոնային համակարգ, որը պարունակում է 4n + 2 էլեկտրոն, որտեղ n-ը ցիկլերի թիվն է։

Օրինակ:

Կենսօրգանական քիմիայի մեջ առանձնահատուկ տեղ է զբաղեցնում հարցը հետերոցիկլիկ միացությունների բուրմունք.

Հետերոատոմներ պարունակող ցիկլային մոլեկուլներում (ազոտ, ծծումբ, թթվածին) առաջանում է մեկ p-էլեկտրոնային ամպ՝ ածխածնի ատոմների p-օրբիտալների և հետերոատոմի մասնակցությամբ։

Հնգանդամ հետերոցիկլիկ միացություններ

Արոմատիկ համակարգը ձևավորվում է 4 p-օրբիտալների C և մեկ հետերոատոմի մեկ ուղեծրի փոխազդեցությունից, որն ունի 2 էլեկտրոն։ Վեց p էլեկտրոններ կազմում են անուշաբույր կմախքը: Նման խճճված համակարգը էլեկտրոնային եղանակով ավելորդ է: Պիրոլում N ատոմը գտնվում է SP 2 հիբրիդացված վիճակում։

Պիրոլը կենսաբանորեն կարևոր շատ նյութերի մի մասն է: Չորս պիրոլի օղակները ձևավորում են պորֆին, անուշաբույր համակարգ՝ 26 p-էլեկտրոններով և բարձր կոնյուգացիոն էներգիայով (840 կՋ/մոլ)

Պորֆինի կառուցվածքը հեմոգլոբինի և քլորոֆիլի մի մասն է

Վեցանդամ հետերոցիկլիկ միացություններ

Այս միացությունների մոլեկուլներում անուշաբույր համակարգը ձևավորվում է ածխածնի ատոմների հինգ p-օրբիտալների և ազոտի ատոմի մեկ p-օրբիտալների փոխազդեցությունից: Երկու էլեկտրոն երկու SP 2 ուղեծրերում ներգրավված են օղակի ածխածնի ատոմների հետ s - կապերի ձևավորման մեջ: Մեկ էլեկտրոնով P ուղեծրը ներառված է անուշաբույր կմախքի մեջ։ SP 2 – ուղեծիր՝ էլեկտրոնների միայնակ զույգով, գտնվում է s-կմախքի հարթությունում:

Պիրիմիդինում էլեկտրոնային խտությունը տեղափոխվում է դեպի N, այսինքն՝ համակարգը սպառվում է p - էլեկտրոններից, ունի էլեկտրոնների պակաս։

Շատ հետերոցիկլիկ միացություններ կարող են պարունակել մեկ կամ ավելի հետերոատոմներ

Պիրոլը, պիրիմիդինը և պուրինի միջուկները կենսաբանորեն ակտիվ մոլեկուլների մի մասն են։

Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը օրգանական միացությունների մոլեկուլներում և դրա փոխանցման եղանակները

Ինչպես արդեն նշվեց, օրգանական միացությունների մոլեկուլներում կապերն իրականացվում են s և p կապերի շնորհիվ, էլեկտրոնի խտությունը հավասարաչափ բաշխվում է կապված ատոմների միջև միայն այն դեպքում, երբ այդ ատոմները նույնն են կամ մոտ են էլեկտրաբացասականությամբ: Նման կապերը կոչվում են ոչ բևեռային.

CH 3 -CH 2 →CI բևեռային կապ

Ավելի հաճախ օրգանական քիմիայում մենք գործ ունենք բևեռային կապերի հետ։

Եթե ​​էլեկտրոնի խտությունը տեղափոխվում է ավելի էլեկտրաբացասական ատոմ, ապա այդպիսի կապը կոչվում է բևեռային: Հիմնվելով կապի էներգիայի արժեքների վրա՝ ամերիկացի քիմիկոս Լ. Փոլինգը առաջարկել է ատոմների էլեկտրաբացասականության քանակական բնութագիրը։ Ստորև ներկայացված է Պաուլինգի սանդղակը:

Na Li H S C J Br Cl N O F

0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0

Ածխածնի ատոմները հիբրիդացման տարբեր վիճակներում տարբերվում են էլեկտրաբացասականությամբ։ Հետևաբար, s - SP 3 և SP 2 հիբրիդացված ատոմների միջև կապը բևեռային է

Ինդուկտիվ ազդեցություն

Էլեկտրոնների խտության փոխանցումը էլեկտրաստատիկ ինդուկցիայի մեխանիզմով s-կապերի շղթայի երկայնքով կոչվում է. ինդուկցիայի միջոցով, ազդեցությունը կոչվում է ինդուկտիվև նշվում է J-ով: J-ի ազդեցությունը, որպես կանոն, թուլանում է երեք կապերի միջոցով, սակայն մոտ տեղակայված ատոմները զգում են մոտակա դիպոլի բավականին ուժեղ ազդեցությունը:

Փոխարինիչները, որոնք տեղափոխում են էլեկտրոնային խտությունը s կապի շղթայի երկայնքով իրենց ուղղությամբ, ցուցաբերում են -J – ազդեցություն և հակառակը +J ազդեցություն:

Մեկուսացված p-կապը, ինչպես նաև բաց կամ փակ կոնյուգացված համակարգի մեկ p-էլեկտրոնային ամպը հեշտությամբ կարող են բևեռացվել EA և ED փոխարինողների ազդեցության տակ: Այս դեպքերում ինդուկտիվ էֆեկտը փոխանցվում է p-կապին, հետևաբար նշվում է Jp-ով:

Մեզոմերիկ էֆեկտ (կոնյուգացիոն էֆեկտ)

Էլեկտրոնների խտության վերաբաշխումը խոնարհված համակարգում փոխարինողի ազդեցության տակ, որը հանդիսանում է այս խոնարհված համակարգի անդամ, կոչվում է. մեզոմերային ազդեցություն(M-էֆեկտ):

Որպեսզի փոխարինողը խոնարհված համակարգի մաս կազմի, այն պետք է ունենա կամ կրկնակի կապ (p,p խոնարհում) կամ հետերոատոմ էլեկտրոնների միայնակ զույգով (r,p կոնյուգացիա)։ M – ազդեցությունը փոխանցվում է զուգակցված համակարգի միջոցով՝ առանց թուլացման:

Փոխարինիչները, որոնք նվազեցնում են էլեկտրոնի խտությունը խոնարհված համակարգում (էլեկտրոնի խտությունը տեղաշարժված է դրա ուղղությամբ), ցուցաբերում են -M էֆեկտ, իսկ փոխարինողները, որոնք մեծացնում են էլեկտրոնի խտությունը խոնարհված համակարգում, դրսևորում են +M ազդեցություն։

Փոխարինիչների էլեկտրոնային ազդեցությունները

Օրգանական նյութերի ռեակտիվությունը մեծապես կախված է J և M ազդեցությունների բնույթից։ Էլեկտրոնային էֆեկտների տեսական հնարավորությունների իմացությունը թույլ է տալիս կանխատեսել որոշակի քիմիական գործընթացների ընթացքը։

Օրգանական միացությունների թթու-հիմնային հատկությունները Օրգանական ռեակցիաների դասակարգում.

Դասախոսության ուրվագիծ

Սուբստրատի, նուկլեոֆիլ, էլեկտրոֆիլ հասկացությունը:

Օրգանական ռեակցիաների դասակարգում.

շրջելի և անշրջելի

ռադիկալ, էլեկտրոֆիլ, նուկլեոֆիլ, սինխրոն։

մոնո- և երկմոլեկուլային

փոխարինման ռեակցիաներ

ավելացման ռեակցիաներ

վերացման ռեակցիաներ

օքսիդացում և նվազեցում

թթու-բազային փոխազդեցություններ

Ռեակցիաները լինում են ռեգիոսելեկտիվ, քիմոսելեկտիվ, ստերեոսելեկտիվ։

Էլեկտրաֆիլային ավելացման ռեակցիաներ. Մորկովնիկովի իշխանություն, հակաՄորկովնիկովի միացում.

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ՝ 1-ին և 2-րդ տեսակի կողմնորոշիչներ.

Օրգանական միացությունների թթու-բազային հատկությունները.

Bronsted թթվայնությունը և հիմնայինությունը

Լյուիսի թթվայնությունը և հիմնայինությունը

Կոշտ և փափուկ թթուների և հիմքերի տեսություն.

Օրգանական ռեակցիաների դասակարգում

Օրգանական ռեակցիաների համակարգումը թույլ է տալիս նվազեցնել այդ ռեակցիաների բազմազանությունը համեմատաբար փոքրի մեծ թվովտեսակները. Օրգանական ռեակցիաները կարելի է դասակարգել.

նկատմամբ՝ շրջելի և անշրջելի

ենթաշերտի և ռեագենտի կապերի փոփոխության բնույթով:

Ենթաշերտ- մոլեկուլ, որն ապահովում է ածխածնի ատոմ նոր կապ ստեղծելու համար

Ռեակտիվ- միացություն, որը գործում է ենթաշերտի վրա:

Ռեակցիաները, որոնք հիմնված են ենթաշերտի և ռեագենտի կապերի փոփոխության բնույթի վրա, կարելի է բաժանել.

արմատական ​​Ռ

էլեկտրոֆիլ Է

նուկլեոֆիլ N(Y)

համաժամանակյա կամ համակարգված

SR ռեակցիաների մեխանիզմը

Ընդունելը

Շղթայի աճ

Բաց միացում

ԴԱՍԱԿԱՐԳՈՒՄԸ ԸՍՏ ՎԵՐՋՆԱԿԱՆ ԱՐԴՅՈՒՆՔՈՎ

Ռեակցիայի վերջնական արդյունքի համապատասխանությունը հետևյալն է.

Ա) փոխարինման ռեակցիաներ

Բ) ավելացման ռեակցիաներ

Բ) վերացման ռեակցիաներ

Դ) վերախմբավորումներ

Դ) օքսիդացում և նվազեցում

Ե) թթու-բազային փոխազդեցություններ

Արձագանքները նաև տեղի են ունենում.

Տարածաշրջանային ընտրովի– ցանկալի է հոսել մի քանի ռեակցիայի կենտրոններից մեկով:

Քիմոսելեկտիվ- արտոնյալ ռեակցիա հարակից ֆունկցիոնալ խմբերից մեկի համար:

Ստերեոսելեկտիվ- մի քանի ստերեոիզոմերներից մեկի արտոնյալ ձևավորում:

Ալկենների, ալկանների, ալկադիենների, արենների և հետերոցիկլիկ միացությունների ռեակտիվությունը

Օրգանական միացությունների հիմքը ածխաջրածիններն են։ Մենք կդիտարկենք միայն այն ռեակցիաները, որոնք իրականացվել են կենսաբանական պայմաններում և, համապատասխանաբար, ոչ թե բուն ածխաջրածինների, այլ ածխաջրածնային ռադիկալների մասնակցությամբ։

Չհագեցած ածխաջրածինները ներառում են ալկեններ, ալկադիեններ, ալկիններ, ցիկլոալկեններ և անուշաբույր ածխաջրածիններ. Նրանց համար միավորող սկզբունքը π է` էլեկտրոնային ամպը: Դինամիկ պայմաններում օրգանական միացությունները նույնպես հակված են հարձակման E+-ի կողմից

Այնուամենայնիվ, ալկինների և արենների փոխազդեցության ռեակցիաները ռեագենտների հետ հանգեցնում են տարբեր արդյունքների, քանի որ այս միացություններում π-էլեկտրոնային ամպի բնույթը տարբեր է՝ տեղայնացված և տեղայնացված:

Մենք կսկսենք ռեակցիայի մեխանիզմների մեր դիտարկումը A E ռեակցիաներով: Ինչպես գիտենք, ալկենները փոխազդում են դրա հետ

Հիդրացիոն ռեակցիայի մեխանիզմ

Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն՝ HX ընդհանուր բանաձևով միացությունների ասիմետրիկ կառուցվածքի չհագեցած ածխաջրածիններին ավելացվում է ջրածնի ատոմ ամենաջրածնային ածխածնի ատոմին, եթե փոխարինողը ԷԴ է։ Հակամարկովնիկովի հավելումներում ջրածնի ատոմն ավելացվում է ամենաքիչ հիդրոգենացվածին, եթե փոխարինողը EA է։

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաները արոմատիկ համակարգերում ունեն իրենց առանձնահատկությունները։ Առաջին առանձնահատկությունն այն է, որ թերմոդինամիկորեն կայուն արոմատիկ համակարգի հետ փոխազդեցության համար անհրաժեշտ են ուժեղ էլեկտրոֆիլներ, որոնք սովորաբար առաջանում են կատալիզատորների միջոցով:

Ռեակցիայի մեխանիզմ Ս Ե

ԿՈՂՄՆԱՎՈՐՈՂ ԱԶԴԵՑՈՒԹՅՈՒՆ
ՊԱՏԳԱՄԱՎՈՐ

Եթե ​​անուշաբույր օղակում կա որևէ փոխարինող, ապա դա անպայմանորեն ազդում է օղակի էլեկտրոնային խտության բաշխման վրա։ ED - փոխարինիչներ (1-ին շարքի կողմնորոշիչներ) CH 3, OH, OR, NH 2, NR 2 - հեշտացնում են փոխարինումը չփոխարինված բենզոլի համեմատ և ուղղորդում մուտքային խումբը դեպի օրթո- և պարա-դիրքորոշում: Եթե ​​ED փոխարինողները ուժեղ են, ապա կատալիզատոր չի պահանջվում, այս ռեակցիաները ընթանում են 3 փուլով:

EA փոխարինիչները (երկրորդ տեսակի կողմնորոշիչներ) խոչընդոտում են էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաները՝ համեմատած չփոխարինված բենզոլի հետ։ SE ռեակցիան տեղի է ունենում ավելի խիստ պայմաններում, մուտքային խումբը մտնում է մետա դիրք: II տիպի փոխարինիչները ներառում են.

COOH, SO 3 H, CHO, հալոգեններ և այլն:

SE ռեակցիաները բնորոշ են նաև հետերոցիկլիկ ածխաջրածիններին։ Պիրոլը, ֆուրանը, թիոֆենը և դրանց ածանցյալները պատկանում են π-ավելցուկային համակարգերին և բավականին հեշտությամբ մտնում են SE ռեակցիաներ։ Դրանք հեշտությամբ հալոգենացվում են, ալկիլացվում, ացիլացվում, սուլֆոնացված և նիտրացված։ Ռեակտիվներ ընտրելիս անհրաժեշտ է հաշվի առնել դրանց անկայունությունը խիստ թթվային միջավայրում, այսինքն՝ թթվաֆոբիկությունը:

Պիրիդինը և պիրիդինի ազոտի ատոմ ունեցող այլ հետերոցիկլիկ համակարգերը π- անբավարար համակարգեր են, դրանք շատ ավելի դժվար է մտնել SE ռեակցիաների մեջ, և մուտքային էլեկտրոֆիլը զբաղեցնում է β դիրքը ազոտի ատոմի նկատմամբ:

Օրգանական միացությունների թթվային և հիմնական հատկությունները

Ամենակարևոր ասպեկտները ռեակտիվությունօրգանական միացությունները օրգանական միացությունների թթու-բազային հատկություններն են:

Թթվայնությունը և հիմնականությունըՆաև կարևոր հասկացություններ, որոնք որոշում են օրգանական միացությունների բազմաթիվ ֆունկցիոնալ ֆիզիկաքիմիական և կենսաբանական հատկություններ։ Թթվային և հիմքային կատալիզը ամենատարածված ֆերմենտային ռեակցիաներից մեկն է: Թույլ թթուները և հիմքերը կենսաբանական համակարգերի ընդհանուր բաղադրիչներն են, որոնք կարևոր դեր են խաղում նյութափոխանակության և դրա կարգավորման գործում:

Օրգանական քիմիայում գոյություն ունեն թթուների և հիմքերի մի քանի հասկացություններ: Թթուների և հիմքերի Brønsted տեսությունը, որն ընդհանուր առմամբ ընդունված է անօրգանական և օրգանական քիմիայում: Ըստ Brønsted-ի, թթուները նյութեր են, որոնք կարող են նվիրաբերել պրոտոն, իսկ հիմքերը՝ նյութեր, որոնք կարող են ընդունել պրոտոն:

Bronsted թթվայնությունը

Սկզբունքորեն, օրգանական միացությունների մեծ մասը կարելի է համարել թթուներ, քանի որ օրգանական միացություններում H-ը կապված է C, N O S-ի հետ։

Օրգանական թթուները համապատասխանաբար բաժանվում են C – H, N – H, O – H, S-H – թթուների:

Թթվայնությունը գնահատվում է Ka կամ - log Ka = pKa տեսքով, որքան ցածր է pKa-ն, այնքան թթունն ավելի ուժեղ է:

Օրգանական միացությունների թթվայնության քանակական գնահատումը բոլոր օրգանական նյութերի համար չի որոշվել: Ուստի կարևոր է զարգացնել տարբեր թթվային տեղամասերի թթվային հատկությունների որակական գնահատում իրականացնելու կարողությունը: Այդ նպատակով օգտագործվում է ընդհանուր մեթոդաբանական մոտեցում:

Թթվի ուժը որոշվում է անիոնի (կոնյուգատ հիմքի) կայունությամբ։ Որքան կայուն է անիոնը, այնքան ուժեղ է թթուն:

Անիոնի կայունությունը որոշվում է մի շարք գործոնների համադրությամբ.

տարրի էլեկտրաբացասականությունը և բևեռացումը թթվային կենտրոնում:

անիոնում բացասական լիցքի տեղակայման աստիճանը.

թթվային կենտրոնի հետ կապված ռադիկալի բնույթը:

լուծողական ազդեցություն (լուծիչի ազդեցություն)

Դիտարկենք այս բոլոր գործոնների դերը հաջորդաբար.

Տարրերի էլեկտրաբացասականության ազդեցությունը

Որքան էլեկտրաբացասական է տարրը, այնքան լիցքը ավելի տեղայնացված է, և որքան կայուն է անիոնը, այնքան ուժեղ է թթունը:

C (2.5) N (3.0) O (3.5) S (2.5)

Հետեւաբար, թթվայնությունը փոխվում է CH շարքում< NН < ОН

SH թթուների համար գերակշռում է մեկ այլ գործոն՝ բևեռացում։

Ծծմբի ատոմը չափերով ավելի մեծ է և ունի դատարկ d ուղեծրեր։ հետևաբար, բացասական լիցքն ի վիճակի է տեղակայվել մեծ ծավալի վրա, ինչը հանգեցնում է անիոնի ավելի կայունության:

Թիոլները, որպես ավելի ուժեղ թթուներ, փոխազդում են ալկալիների, ինչպես նաև օքսիդների և ծանր մետաղների աղերի հետ, մինչդեռ սպիրտները (թույլ թթուները) կարող են արձագանքել միայն ակտիվ մետաղների հետ։

Տոլի համեմատաբար բարձր թթվայնությունը օգտագործվում է բժշկության մեջ և դեղերի քիմիայում։ Օրինակ:

Օգտագործվում է As, Hg, Cr, Bi-ով թունավորումների համար, որոնց ազդեցությունը պայմանավորված է մետաղների կապակցմամբ և օրգանիզմից հեռացնելով։ Օրինակ:

Թթվային կենտրոնում նույն ատոմով միացությունների թթվայնությունը գնահատելիս որոշիչ գործոնը անիոնում բացասական լիցքի տեղակայումն է։ Անիոնի կայունությունը զգալիորեն մեծանում է խոնարհված կապերի համակարգի երկայնքով բացասական լիցքի տեղակայման հնարավորության առաջացման հետ։ Ֆենոլներում թթվայնության զգալի աճը, համեմատած սպիրտների հետ, բացատրվում է մոլեկուլի համեմատ իոններում տեղակայման հնարավորությամբ։

Կարբոքսիլաթթուների բարձր թթվայնությունը պայմանավորված է կարբոքսիլատ անիոնի ռեզոնանսային կայունությամբ

Լիցքի տեղաբաշխումը նպաստում է էլեկտրոն քաշող փոխարինիչների (EA) առկայությանը, դրանք կայունացնում են անիոնները՝ դրանով իսկ բարձրացնելով թթվայնությունը։ Օրինակ՝ EA մոլեկուլի մեջ փոխարինող ներմուծելը

Փոխարինողի և լուծիչի ազդեցությունը

ա - հիդրօքսի թթուներն ավելի ուժեղ թթուներ են, քան համապատասխան կարբոքսիլաթթուները:

ED - փոխարինիչներ, ընդհակառակը, նվազեցնում են թթվայնությունը: Լուծիչներն ավելի մեծ ազդեցություն ունեն անիոնի կայունացման վրա, որպես կանոն, լիցքի տեղակայման ցածր աստիճան ունեցող փոքր իոնները ավելի լավ են լուծվում։

Լուծման ազդեցությունը կարելի է հետևել, օրինակ, շարքում.

Եթե ​​թթվային կենտրոնում գտնվող ատոմը դրական լիցք է կրում, դա հանգեցնում է թթվայնության բարձրացման:

Հարց հանդիսատեսին. ո՞ր թթունը՝ քացախային, թե պալմիտիկ C 15 H 31 COOH, պետք է ավելի ցածր pKa արժեք ունենա:

Եթե ​​թթվային կենտրոնում գտնվող ատոմը դրական լիցք է կրում, դա հանգեցնում է թթվայնության բարձրացման:

Կարելի է նշել ուժեղ CH - թթվայնությունը σ - համալիրի, որը ձևավորվել է էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիայի ժամանակ:

Բրոնսթեդ հիմնականություն

Պրոտոնի հետ կապ ստեղծելու համար հետերոատոմի վրա անհրաժեշտ է չբաշխված էլեկտրոնային զույգ,

կամ լինել անիոններ: Կան p-հիմքեր և

π հիմքերը, որտեղ հիմնարարության կենտրոնն է

տեղայնացված π կապի էլեկտրոններ կամ խոնարհված համակարգի π էլեկտրոններ (π բաղադրիչներ)

Հիմքի ուժը կախված է նույն գործոններից, ինչ թթվայնությունը, սակայն դրանց ազդեցությունը հակառակ է։ Որքան մեծ է ատոմի էլեկտրաբացասականությունը, այնքան ավելի ամուր է պահում էլեկտրոնների միայնակ զույգը, և այնքան քիչ հասանելի է պրոտոնի հետ կապվելու համար: Այնուհետև, ընդհանուր առմամբ, նույն փոխարինող ունեցող n-հիմքերի ուժը փոխվում է շարքում.

Ամենատարրական օրգանական միացությունները ամիններն ու սպիրտներն են.

Հանքային թթուներով օրգանական միացությունների աղերը շատ լուծելի են։ Շատ դեղամիջոցներ օգտագործվում են աղերի տեսքով։

Թթու-բազային կենտրոն մեկ մոլեկուլում (ամֆոտերիկ)

Ջրածնային կապերը որպես թթու-բազային փոխազդեցություններ

Բոլոր α-ամինաթթուների համար գերակշռում են կատիոնային ձևերը խիստ թթվային և անիոնային խիստ ալկալային միջավայրերում:

Թույլ թթվային և հիմնային կենտրոնների առկայությունը հանգեցնում է թույլ փոխազդեցությունների՝ ջրածնային կապերի։ Օրինակ՝ իմիդազոլը՝ ցածր մոլեկուլային քաշով, ունի բարձր եռման կետ՝ ջրածնային կապերի առկայության պատճառով։

Ջ.Լյուիսն առաջարկել է թթուների և հիմքերի ավելի ընդհանուր տեսություն՝ հիմնված էլեկտրոնային թաղանթների կառուցվածքի վրա։

Լյուիս թթուն կարող է լինել ատոմ, մոլեկուլ կամ կատիոն, որն ունի դատարկ ուղեծր, որն ընդունակ է ընդունել զույգ էլեկտրոններ՝ կապ ստեղծելու համար։

Լյուիս թթուների ներկայացուցիչներն են պարբերական համակարգի II և III խմբերի տարրերի հալոգենիդները D.I. Մենդելեևը.

Լյուիսի հիմքերը ատոմ, մոլեկուլ կամ անիոն են, որոնք ունակ են նվիրաբերել զույգ էլեկտրոններ։

Լյուիսի հիմքերը ներառում են ամիններ, սպիրտներ, եթերներ, թիոլներ, թիոեթերներ և π կապեր պարունակող միացություններ։

Օրինակ, ստորև բերված փոխազդեցությունը կարող է ներկայացվել որպես Լյուիս թթու-բազային փոխազդեցություն

Լյուիսի տեսության կարևոր հետևանքն այն է, որ ցանկացած օրգանական նյութ կարող է ներկայացվել որպես թթու-բազային համալիր։

Օրգանական միացություններում ներմոլեկուլային ջրածնային կապերը շատ ավելի հազվադեպ են առաջանում, քան միջմոլեկուլայինները, բայց դրանք նաև առաջանում են կենսաօրգանական միացություններում և կարող են համարվել որպես թթու-բազային փոխազդեցություններ։

«Կոշտ» և «փափուկ» հասկացությունները նույնական չեն ուժեղ և թույլ թթուների և հիմքերի հետ: Սրանք երկու անկախ հատկանիշներ են. LCMO-ի էությունն այն է, որ կոշտ թթուները փոխազդում են կոշտ հիմքերի հետ, իսկ փափուկ թթուները՝ փափուկ հիմքերի հետ:

Համաձայն Պիրսոնի կոշտ և փափուկ թթուների և հիմքերի սկզբունքի (HABP), Լյուիսի թթուները բաժանվում են կոշտ և փափուկ: Կոշտ թթուները փոքր չափերով, մեծ դրական լիցքով, բարձր էլեկտրաբացասականությամբ և ցածր բևեռացմամբ ընդունող ատոմներ են:

Փափուկ թթուները խոշոր ընդունող ատոմներ են՝ փոքր դրական լիցքով, ցածր էլեկտրաբացասականությամբ և բարձր բևեռացմամբ.

LCMO-ի էությունն այն է, որ կոշտ թթուները փոխազդում են կոշտ հիմքերի հետ, իսկ փափուկ թթուները՝ փափուկ հիմքերի հետ: Օրինակ:

Օրգանական միացությունների օքսիդացում և վերականգնում

Օքսիդացման ռեակցիաները մեծ նշանակություն ունեն կյանքի գործընթացների համար: Նրանց օգնությամբ մարմինը բավարարում է իր էներգետիկ կարիքները, քանի որ օրգանական նյութերի օքսիդացումից էներգիա է ազատվում։

Մյուս կողմից, այս ռեակցիաները ծառայում են սնունդը բջջային բաղադրիչների վերածելուն։ Օքսիդացման ռեակցիաները նպաստում են դետոքսիկացմանը և օրգանիզմից դեղերի հեռացմանը:

Օքսիդացումը ջրածնի հեռացման գործընթացն է՝ բազմակի կապ կամ նոր ավելի բևեռային կապեր ձևավորելու համար։

Կրճատումը օքսիդացման հակառակ գործընթացն է:

Օրգանական սուբստրատների օքսիդացումն ավելի հեշտ է ընթանում, այնքան ուժեղ է էլեկտրոններից հրաժարվելու նրա միտումը:

Օքսիդացումը և վերականգնումը պետք է դիտարկել միացությունների հատուկ դասերի հետ կապված:

C–H կապերի օքսիդացում (ալկաններ և ալկիլներ)

Երբ ալկաններն ամբողջությամբ այրվում են, առաջանում են CO 2 և H 2 O և ջերմություն է արտանետվում: Դրանց օքսիդացման և նվազեցման այլ եղանակներ կարող են ներկայացվել հետևյալ սխեմաներով.

Հագեցած ածխաջրածինների օքսիդացումը տեղի է ունենում կոշտ պայմաններում (քրոմի խառնուրդը տաք է), ավելի փափուկ օքսիդիչները չեն ազդում դրանց վրա: Օքսիդացման միջանկյալ արտադրանքներն են սպիրտները, ալդեհիդները, կետոնները և թթուները։

R-O-OH հիդրոպերօքսիդները C-H կապերի օքսիդացման ամենակարևոր միջանկյալ արտադրանքն են մեղմ պայմաններում, մասնավորապես in vivo-ում:

Մարմնի պայմաններում C–H կապերի օքսիդացման կարևոր ռեակցիան ֆերմենտային հիդրօքսիլացումն է։

Օրինակ կարող է լինել սպիրտների արտադրությունը սննդամթերքի օքսիդացման միջոցով: Մոլեկուլային թթվածնի և դրա ակտիվ ձևերի շնորհիվ: իրականացվում է in vivo.

Ջրածնի պերօքսիդը կարող է ծառայել որպես հիդրօքսիլացնող նյութ օրգանիզմում։

Ավելորդ պերօքսիդը պետք է կատալազով քայքայվի ջրի և թթվածնի:

Ալկենների օքսիդացումը և վերականգնումը կարող են ներկայացվել հետևյալ փոխակերպումներով.

Ալկենի նվազեցում

Արոմատիկ ածխաջրածինների օքսիդացում և վերականգնում

Բենզոլը չափազանց դժվար է օքսիդանալ նույնիսկ ծանր պայմաններում՝ համաձայն հետևյալ սխեմայի.

Օքսիդացման ունակությունը նկատելիորեն մեծանում է բենզոլից նաֆթալին, իսկ հետագայում՝ անտրացին:

ED փոխարինիչները հեշտացնում են անուշաբույր միացությունների օքսիդացումը: EA - խանգարում է օքսիդացմանը: Բենզոլի վերականգնում.

C 6 H 6 + 3 H 2

Արոմատիկ միացությունների ֆերմենտային հիդրօքսիլացում

Սպիրտների օքսիդացում

Ածխաջրածինների համեմատ՝ սպիրտների օքսիդացումը տեղի է ունենում ավելի մեղմ պայմաններում

Մարմնի պայմաններում դիոլների ամենակարևոր ռեակցիան քինոն-հիդրոքինոնային համակարգում փոխակերպումն է

Էլեկտրոնների փոխանցումը սուբստրատից թթվածին տեղի է ունենում մետախոնդրիայում։

Ալդեհիդների և կետոնների օքսիդացում և նվազեցում

Օրգանական միացությունների ամենահեշտ օքսիդացող դասերից մեկը

2H 2 C = O + H 2 O CH 3 OH + HCOOH-ը հատկապես հեշտությամբ հոսում է լույսի ներքո

Ազոտ պարունակող միացությունների օքսիդացում

Ամինները բավականին հեշտությամբ օքսիդանում են, օքսիդացման վերջնական արտադրանքը նիտրոմիացություններ են

Ազոտ պարունակող նյութերի սպառիչ կրճատումը հանգեցնում է ամինների առաջացմանը։

Ամինների օքսիդացում in vivo

Թիոլների օքսիդացում և նվազեցում

Օրգանական միացությունների O-B հատկությունների համեմատական ​​բնութագրերը.

Թիոլները և 2-ատոմային ֆենոլները ամենահեշտ օքսիդանում են։ Ալդեհիդները բավականին հեշտությամբ օքսիդանում են։ Ալկոհոլներն ավելի դժվար են օքսիդանում, իսկ առաջնայինն ավելի հեշտ է, քան երկրորդականն ու երրորդականը։ Կետոնները դիմացկուն են օքսիդացման կամ օքսիդանում են մոլեկուլի ճեղքումով։

Ալկինները հեշտությամբ օքսիդանում են նույնիսկ սենյակային ջերմաստիճանում։

Ամենադժվարը օքսիդանալը Sp3-հիբրիդացված վիճակում ածխածնի ատոմներ պարունակող միացություններն են, այսինքն՝ մոլեկուլների հագեցած բեկորները։

ED – փոխարինիչները հեշտացնում են օքսիդացումը

EA - խանգարում է օքսիդացմանը:

Պոլի- և հետերոֆունկցիոնալ միացությունների առանձնահատուկ հատկությունները.

Դասախոսության ուրվագիծ

Պոլի- և հետերֆունկցիոնալությունը որպես օրգանական միացությունների ռեակտիվությունը մեծացնող գործոն:

Պոլի- և հետերոֆունկցիոնալ միացությունների առանձնահատուկ հատկությունները.

ներմոլեկուլային աղերի ամֆոտերիզմի ձևավորում.

γ, δ, ε – հետերոֆունկցիոնալ միացությունների ներմոլեկուլային ցիկլացում։

միջմոլեկուլային ցիկլացում (լակտիդներ և դեկետոպիպիրոզիններ)

քելացիա.

վերացման ռեակցիաներ բետա-հետերոֆունկցիոնալ

կապեր.

keto-enol tautomerism. Ֆոսֆոենոլպիրուվատ, ինչպես

մակրոէերգիկ միացություն.

դեկարբոքսիլացում.

ստերեոիզոմերիզմ

Պոլի- և հետերֆունկցիոնալությունը որպես հիդրոքսի, ամինաթթուների և օքսո թթուների հատուկ հատկությունների առաջացման պատճառ:

Մոլեկուլում մի քանի նույնական կամ տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությունը կենսաբանորեն կարևոր օրգանական միացությունների բնորոշ հատկանիշն է։ Մոլեկուլը կարող է պարունակել երկու կամ ավելի հիդրօքսիլ խմբեր, ամինո խմբեր կամ կարբոքսիլ խմբեր: Օրինակ:

Կենսական գործունեության մեջ ներգրավված նյութերի կարևոր խումբ են հանդիսանում հետերոֆունկցիոնալ միացությունները, որոնք ունեն տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերի զույգ-զույգ համակցություն: Օրինակ:

Ալիֆատիկ միացություններում վերը նշված բոլոր ֆունկցիոնալ խմբերը ցուցադրում են EA բնույթ: Միմյանց վրա ունեցած ազդեցության շնորհիվ նրանց ռեակտիվությունը փոխադարձաբար ուժեղանում է: Օրինակ, օքսոաթթուներում կարբոնիլ ածխածնի երկու ատոմներից յուրաքանչյուրի էլեկտրաֆիլությունը մեծանում է մյուս ֆունկցիոնալ խմբի -J-ով, ինչը հանգեցնում է նուկլեոֆիլ ռեակտիվների ավելի հեշտ հարձակման:

Քանի որ I էֆեկտը մարում է 3–4 կապերից հետո, կարևոր հանգամանք է ածխաջրածնային շղթայում ֆունկցիոնալ խմբերի գտնվելու վայրի մոտիկությունը։ Հետերոֆունկցիոնալ խմբերը կարող են տեղակայվել միևնույն ածխածնի ատոմի վրա (α - դասավորվածություն), կամ ածխածնի տարբեր ատոմների վրա՝ և՛ հարևան (β դասավորվածություն), և՛ միմյանցից ավելի հեռու (γ, դելտա, էպսիլոն) վայրերում։

Յուրաքանչյուր հետերոֆունկցիոնալ խումբ պահպանում է իր սեփական ռեակտիվությունը, ավելի ճիշտ, հետերոֆունկցիոնալ միացությունները մտնում են «կրկնակի» թվով քիմիական ռեակցիաներ: Երբ հետերոֆունկցիոնալ խմբերի փոխադարձ դասավորությունը բավականաչափ մոտ է, նրանցից յուրաքանչյուրի ռեակտիվությունը փոխադարձաբար ուժեղանում է:

Մոլեկուլում թթվային և հիմնային խմբերի միաժամանակյա առկայության դեպքում միացությունը դառնում է ամֆոտեր։

Օրինակ՝ ամինաթթուներ։

Հետերոֆունկցիոնալ խմբերի փոխազդեցությունը

Գերոֆունկցիոնալ միացությունների մոլեկուլը կարող է պարունակել խմբեր, որոնք կարող են փոխազդել միմյանց հետ։ Օրինակ, ամֆոտերային միացություններում, ինչպիսիք են α-ամինաթթուները, հնարավոր է ներքին աղերի առաջացում։

Հետևաբար, բոլոր α-ամինաթթուները առաջանում են կենսաբևեռային իոնների տեսքով և շատ լուծելի են ջրում։

Բացի թթու-բազային փոխազդեցություններից, հնարավոր են դառնում այլ տեսակի քիմիական ռեակցիաներ։ Օրինակ, S N ռեակցիան SP 2-ում ածխածնի ատոմի հիբրիդ է կարբոնիլային խմբում՝ ալկոհոլի խմբի հետ փոխազդեցության, էսթերների առաջացման, կարբոքսիլ խմբի հետ ամինո խմբի հետ (ամիդների առաջացում):

Կախված ֆունկցիոնալ խմբերի հարաբերական դասավորությունից՝ այդ ռեակցիաները կարող են տեղի ունենալ ինչպես մեկ մոլեկուլի ներսում (ներմոլեկուլային), այնպես էլ մոլեկուլների միջև (միջմոլեկուլային)։

Քանի որ ռեակցիան հանգեցնում է ցիկլային ամիդների և էսթերների ձևավորմանը։ ապա որոշիչ գործոնը դառնում է ցիկլերի թերմոդինամիկական կայունությունը։ Այս առումով վերջնական արտադրանքը սովորաբար պարունակում է վեց կամ հինգ անդամանոց օղակներ:

Որպեսզի ներմոլեկուլային փոխազդեցությունը ձևավորի հինգ կամ վեցանդամ էսթեր (ամիդ) օղակ, հետերոֆունկցիոնալ միացությունը պետք է ունենա գամմա կամ սիգմա դասավորվածություն մոլեկուլում։ Հետո դասարանում

Պլան 1. Կենսօրգանական քիմիայի առարկան և նշանակությունը 2. Օրգանական միացությունների դասակարգումը և անվանակարգը 3. Օրգանական մոլեկուլների պատկերման մեթոդները 4. Կենսօրգանական մոլեկուլների քիմիական կապը 5. Էլեկտրոնային ազդեցությունները: Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 6. Քիմիական ռեակցիաների և ռեագենտների դասակարգում 7. Քիմիական ռեակցիաների մեխանիզմների հայեցակարգը 2.

Կենսօրգանական քիմիայի առարկա 3 Կենսօրգանական քիմիան քիմիական գիտության անկախ ճյուղ է, որն ուսումնասիրում է կենդանի օրգանիզմների նյութափոխանակությանը մասնակցող օրգանական ծագման քիմիական միացությունների կառուցվածքը, հատկությունները և կենսաբանական գործառույթները։

Կենսօրգանական քիմիայի ուսումնասիրության օբյեկտներն են ցածր մոլեկուլային կենսամոլեկուլները և բիոպոլիմերները (սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ և պոլիսախարիդներ), կենսակարգավորիչները (ֆերմենտներ, հորմոններ, վիտամիններ և այլն), բնական և սինթետիկ ֆիզիոլոգիապես ակտիվ միացությունները, ներառյալ թմրանյութերը և թունավոր ազդեցություն ունեցող նյութերը: Կենսամոլեկուլները կենսաօրգանական միացություններ են, որոնք կենդանի օրգանիզմների մաս են և մասնագիտացված են բջջային կառուցվածքների ձևավորման և կենսաքիմիական ռեակցիաներին մասնակցելու համար, կազմում են նյութափոխանակության (նյութափոխանակության) և կենդանի բջիջների և ընդհանրապես բազմաբջիջ օրգանիզմների ֆիզիոլոգիական գործառույթները: 4 Կենսօրգանական միացությունների դասակարգում

Նյութափոխանակությունը քիմիական ռեակցիաների մի շարք է, որոնք տեղի են ունենում մարմնում (in vivo): Նյութափոխանակությունը կոչվում է նաև նյութափոխանակություն: Նյութափոխանակությունը կարող է առաջանալ երկու ուղղությամբ՝ անաբոլիզմ և կատաբոլիզմ։ Անաբոլիզմը բարդ նյութերի օրգանիզմում համեմատաբար պարզ նյութերից սինթեզ է։ Այն առաջանում է էներգիայի ծախսման հետ (էնդոթերմային պրոցես)։ Կատաբոլիզմը, ընդհակառակը, բարդ օրգանական միացությունների տարրալուծումն է ավելի պարզների։ Այն առաջանում է էներգիայի արտազատման հետ (էկզոթերմիկ պրոցես)։ Նյութափոխանակության գործընթացները տեղի են ունենում ֆերմենտների մասնակցությամբ։ Ֆերմենտները մարմնում կենսակատալիզատորների դեր են խաղում: Առանց ֆերմենտների կենսաքիմիական պրոցեսները կամ ընդհանրապես չէին լինի, կամ շատ դանդաղ կշարունակվեին, և մարմինը չէր կարողանա պահպանել կյանքը: 5

Բիոէլեմենտներ. Կենսօրգանական միացությունների կազմը, բացի ածխածնի ատոմներից (C), որոնք կազմում են ցանկացած օրգանական մոլեկուլի հիմքը, ներառում է նաև ջրածին (H), թթվածին (O), ազոտ (N), ֆոսֆոր (P) և ծծումբ (S) . Այս կենսատարրերը (օրգանոգենները) կենտրոնացած են կենդանի օրգանիզմներում այնպիսի քանակությամբ, որը ավելի քան 200 անգամ գերազանցում է դրանց պարունակությունը անշունչ առարկաներում: Նշված տարրերը կազմում են կենսամոլեկուլների տարրական կազմի ավելի քան 99%-ը։ 6

Կենսօրգանական քիմիան առաջացել է օրգանական քիմիայի խորքերից և հիմնված է նրա գաղափարների և մեթոդների վրա։ Զարգացման պատմության մեջ օրգանական քիմիան ունի հետևյալ փուլերը՝ էմպիրիկ, անալիտիկ, կառուցվածքային և ժամանակակից։ Էմպիրիկ է համարվում օրգանական նյութերի հետ մարդու առաջին ծանոթությունից մինչև 18-րդ դարի վերջը։ Այս ժամանակաշրջանի հիմնական արդյունքն այն էր, որ մարդիկ գիտակցեցին տարերային վերլուծության և ատոմային և մոլեկուլային զանգվածների հաստատման կարևորությունը: Վիտալիզմի տեսություն՝ կյանքի ուժ (Բերզելիուս): Վերլուծական շրջանը շարունակվել է մինչև 19-րդ դարի 60-ական թթ. Այն նշանավորվեց նրանով, որ 19-րդ դարի առաջին քառորդի վերջից կատարվեցին մի շարք խոստումնալից հայտնագործություններ, որոնք ջախջախիչ հարված հասցրին կենսաբանական տեսությանը։ Այս շարքում առաջինը Բերցելիուսի աշակերտն էր՝ գերմանացի քիմիկոս Վոլերը։ Նա կատարել է մի շարք հայտնագործություններ 1824 թվականին՝ օքսալաթթվի սինթեզը ցիանոգենից՝ (CN) 2 HOOC - COOH r. – միզանյութի սինթեզ ամոնիումի ցիանատից՝ NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8

1853 թվականին Ք. Ջերարդը մշակեց «տեսակների տեսությունը» և օգտագործեց այն օրգանական միացությունների դասակարգման համար։ Ըստ Ջերարդի՝ ավելի բարդ օրգանական միացություններ կարող են ստացվել հետևյալ չորս հիմնական տիպի նյութերից. HHHH տիպը HHHH O տիպ ՋՈՒՐ H Cl տիպը ՋՐԱԾԻՆ ՔԼՈՐԻԴ HHHHN N տիպ ԱՄՈՆԻԱԿ 1857 թվականից F. A. Kekule-ի առաջարկով ածխաջրածինները սկսեցին դասակարգվել: որպես մեթան տեսակի HHHNNHH C 9

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական դրույթները (1861 թ.) 1) ատոմները մոլեկուլներում միացված են միմյանց քիմիական կապերով՝ ըստ իրենց վալենտության. 2) օրգանական նյութերի մոլեկուլներում ատոմները միացված են միմյանց որոշակի հաջորդականությամբ, որը որոշում է մոլեկուլի քիմիական կառուցվածքը (կառուցվածքը). 3) օրգանական միացությունների հատկությունները կախված են ոչ միայն դրանց բաղկացուցիչ ատոմների քանակից և բնույթից, այլև մոլեկուլների քիմիական կառուցվածքից. 4) օրգանական մոլեկուլներում առկա է փոխազդեցություն ատոմների միջև՝ և՛ միմյանց հետ կապված, և՛ չկապված. 5) նյութի քիմիական կառուցվածքը կարելի է որոշել՝ ուսումնասիրելով նրա քիմիական փոխակերպումները և, ընդհակառակը, նրա հատկությունները կարող են բնութագրվել նյութի կառուցվածքով։ 10

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական դրույթները (1861) Կառուցվածքային բանաձեւը մոլեկուլում ատոմների կապերի հաջորդականության պատկերն է։ Համախառն բանաձև - CH 4 O կամ CH 3 OH Կառուցվածքային բանաձև Պարզեցված կառուցվածքային բանաձևերը երբեմն կոչվում են ռացիոնալ մոլեկուլային բանաձև - օրգանական միացության բանաձև, որը ցույց է տալիս մոլեկուլում յուրաքանչյուր տարրի ատոմների քանակը: Օրինակ՝ C 5 H 12 - պենտան, C 6 H 6 - բենզին և այլն: տասնմեկ

Կենսօրգանական քիմիայի զարգացման փուլերը Որպես գիտելիքի առանձին ոլորտ, որը միավորում է մի կողմից օրգանական քիմիայի հայեցակարգային սկզբունքներն ու մեթոդաբանությունը, մյուս կողմից՝ մոլեկուլային կենսաքիմիան և մոլեկուլային դեղաբանությունը, կենսաօրգանական քիմիան ձևավորվել է 20-րդ դարում՝ հիմնվելով աշխարհի զարգացումների վրա։ բնական նյութերի և կենսապոլիմերների քիմիա. Ժամանակակից կենսաօրգանական քիմիան հիմնարար նշանակություն է ձեռք բերել Վ. Սթայնի, Ս. Մուրի, Ֆ. Սանգերի (ամինաթթուների կազմի վերլուծություն և պեպտիդների և սպիտակուցների առաջնային կառուցվածքի որոշում), Լ. Փոլինգի և Հ. Ասթբերիի (պարզաբանում) աշխատանքի շնորհիվ։ -խխունջի և -կառուցվածքի կառուցվածքի և դրանց նշանակության սպիտակուցային մոլեկուլների կենսաբանական գործառույթների իրականացման գործում), Է. Չարգաֆ (նուկլեինաթթուների նուկլեոտիդային կազմի առանձնահատկությունների վերծանում), Ջ. Վաթսոն, Ֆր. Կրիկ, Մ. Ուիլկինս, Ռ. Ֆրանկլին (դՆԹ-ի մոլեկուլի տարածական կառուցվածքի օրինաչափությունների հաստատում), Գ.Կորանի (քիմիական գեների սինթեզ) և այլն։ 14

Օրգանական միացությունների դասակարգումն ըստ ածխածնի կմախքի կառուցվածքի և ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի Օրգանական միացությունների հսկայական քանակը քիմիկոսներին դրդեց դասակարգել դրանք։ Օրգանական միացությունների դասակարգումը հիմնված է երկու դասակարգման չափանիշների վրա. ալկադիեններ); 2. Ցիկլային 2.1. Կարբոցիկլիկ (ալիցիկլային և արոմատիկ) 2.2. Հետերոցիկլիկ 15 Ացիկլային միացությունները կոչվում են նաև ալիֆատիկ։ Դրանք ներառում են բաց ածխածնային շղթայով նյութեր: Ացիկլային միացությունները բաժանվում են հագեցած (կամ հագեցած) C n H 2n+2 (ալկաններ, պարաֆիններ) և չհագեցած (չհագեցած): Վերջիններս ներառում են ալկեններ C n H 2n, ալկիններ C n H 2n -2, ալկադիեններ C n H 2n -2։

16 Ցիկլային միացությունները պարունակում են օղակներ (ցիկլեր) իրենց մոլեկուլներում: Եթե ​​ցիկլերը պարունակում են միայն ածխածնի ատոմներ, ապա այդպիսի միացությունները կոչվում են կարբոցիկլիկ։ Իր հերթին, կարբոցիկլային միացությունները բաժանվում են ալիցիկլիկ և արոմատիկ: Ալիցիկլիկ ածխաջրածինները (ցիկլոալկաններ) ներառում են ցիկլոպրոպանը և նրա հոմոլոգները՝ ցիկլոբութանը, ցիկլոպենտանը, ցիկլոհեքսանը և այլն։ Եթե ​​ցիկլային համակարգը, բացի ածխաջրածինից, ներառում է նաև այլ տարրեր, ապա այդպիսի միացությունները դասակարգվում են որպես հետերոցիկլիկ։

Դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի Ֆունկցիոնալ խումբը որոշակի ձևով կապված ատոմ կամ ատոմների խումբ է, որի առկայությունը օրգանական նյութի մոլեկուլում որոշում է բնորոշ հատկությունները և դրա պատկանելությունը միացությունների այս կամ այն ​​դասին: . Կախված ֆունկցիոնալ խմբերի քանակից և միատարրությունից՝ օրգանական միացությունները բաժանվում են միաձույլ, բազմաֆունկցիոնալ և հետերոֆունկցիոնալ։ Մեկ ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող նյութերը կոչվում են միաֆունկցիոնալ, իսկ մի քանի նույնական ֆունկցիոնալ խմբեր ունեցող նյութերը՝ բազմաֆունկցիոնալ: Մի քանի տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր պարունակող միացությունները հետերոֆունկցիոնալ են: Կարևոր է, որ նույն դասի միացությունները համակցվեն հոմոլոգ շարքերում: Հոմոլոգ շարքը օրգանական միացությունների շարք է միևնույն ֆունկցիոնալ խմբերով և նույն կառուցվածքով, հոմոլոգ շարքի յուրաքանչյուր ներկայացուցիչ նախորդից տարբերվում է հաստատուն միավորով (CH 2), որը կոչվում է հոմոլոգ տարբերություն։ Հոմոլոգ շարքի անդամները կոչվում են հոմոլոգներ: 17

Անվանակարգային համակարգեր օրգանական քիմիայում - տրիվիալ, ռացիոնալ և միջազգային (IUPAC) Քիմիական նոմենկլատուրան առանձին քիմիական նյութերի, դրանց խմբերի և դասերի անվանումների, ինչպես նաև դրանց անվանումների կազմման կանոնների ամբողջություն է: Քիմիական անվանացանկը առանձին քիմիական նյութերի անվանումների մի շարք նյութերը, դրանց խմբերն ու դասերը, ինչպես նաև դրանց անվանումները կազմող կանոնները։ Չնչին (պատմական) նոմենկլատուրան կապված է նյութերի ստացման գործընթացի հետ (պիրոգալոլ՝ գալլաթթվի պիրոլիզի արտադրանք), ծագման աղբյուրը, որից այն ստացվել է (մորթաթթու) և այլն։ Բնական և հետերոցիկլիկ միացությունների (ցիտրալ, գերանիոլ, թիոֆեն, պիրոլ, քինոլին և այլն) քիմիայում լայնորեն կիրառվում են միացությունների աննշան անվանումները։ Չնչին (պատմական) նոմենկլատուրան կապված է նյութերի ստացման գործընթացի հետ (պիրոգալոլը պիրոլիզի արդյունք է։ գալլաթթու), ծագման աղբյուրը, որից ստացվել է (մորթաթթու) և այլն։ Բնական և հետերոցիկլիկ միացությունների (ցիտրալ, գերանիոլ, թիոֆեն, պիրոլ, քինոլին և այլն) քիմիայում լայնորեն կիրառվում են միացությունների տրիվիալ անվանումները։ Ռացիոնալ նոմենկլատուրան հիմնված է օրգանական միացությունները հոմոլոգ շարքերի բաժանելու սկզբունքի վրա։ Որոշ հոմոլոգ շարքի բոլոր նյութերը համարվում են այս շարքի ամենապարզ ներկայացուցչի ածանցյալները՝ առաջինը կամ երբեմն երկրորդը։ Մասնավորապես, ալկանների համար՝ մեթան, ալկենների համար՝ էթիլեն և այլն։ Ռացիոնալ անվանացանկը հիմնված է օրգանական միացությունները հոմոլոգ շարքերի բաժանելու սկզբունքի վրա։ Որոշ հոմոլոգ շարքի բոլոր նյութերը համարվում են այս շարքի ամենապարզ ներկայացուցչի ածանցյալները՝ առաջինը կամ երբեմն երկրորդը։ Մասնավորապես, ալկանների համար՝ մեթան, ալկենների համար՝ էթիլեն եւ այլն։ 18

Միջազգային նոմենկլատուրա (IUPAC). Ժամանակակից նոմենկլատուրայի կանոնները մշակվել են 1957 թվականին Մաքուր և կիրառական քիմիայի միջազգային միության (IUPAC) 19-րդ համագումարում։ Արմատական ​​ֆունկցիոնալ նոմենկլատուրա. Այս անվանումները հիմնված են ֆունկցիոնալ դասի անվան վրա (ալկոհոլ, եթեր, կետոն և այլն), որին նախորդում են ածխաջրածնային ռադիկալների անունները, օրինակ՝ ալիլքլորիդ, դիէթիլ եթեր, դիմեթիլ կետոն, պրոպիլ սպիրտ և այլն։ Փոխարինող նոմենկլատուրա. Անվանակարգային կանոններ. Մայր կառուցվածքը մոլեկուլի (մոլեկուլային կմախքի) կառուցվածքային հատվածն է, որը գտնվում է միացության անվան հիմքում, ալիցիկլիկ միացությունների համար ատոմների հիմնական ածխածնային շղթան և կարբոցիկլային միացությունների ցիկլը: 19

Քիմիական կապ օրգանական մոլեկուլներում Քիմիական կապը արտաքին էլեկտրոնային թաղանթների (ատոմների վալենտային էլեկտրոններ) և ատոմային միջուկների փոխազդեցության երևույթն է, որը որոշում է մոլեկուլի կամ բյուրեղի գոյությունը որպես ամբողջություն։ Որպես կանոն, ատոմը, ընդունելով կամ նվիրաբերելով էլեկտրոն կամ ձևավորելով ընդհանուր էլեկտրոնային զույգ, ձգտում է արտաքին էլեկտրոնային թաղանթ ձեռք բերել ազնիվ գազերի կոնֆիգուրացիա: Օրգանական միացություններին բնորոշ են քիմիական կապերի հետևյալ տեսակները. - իոնային կապ - կովալենտային կապ - դոնոր - ընդունող կապ - ջրածնային կապ Կան նաև այլ տեսակներ. քիմիական կապ(մետաղական, մեկ էլեկտրոն, երկու էլեկտրոն եռկենտրոն), սակայն դրանք գործնականում երբեք չեն հայտնաբերվել օրգանական միացություններում։ 20

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները Օրգանական միացություններին առավել բնորոշ է կովալենտային կապը։ Կովալենտային կապը ատոմների փոխազդեցությունն է, որն իրականացվում է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգի ձևավորման միջոցով։ Այս տեսակի կապը ձևավորվում է ատոմների միջև, որոնք ունեն համեմատելի էլեկտրաբացասական արժեքներ: Էլեկտրոնեգատիվությունը ատոմի հատկություն է, որը ցույց է տալիս այլ ատոմներից էլեկտրոններ դեպի իրեն ներգրավելու ունակություն։ Կովալենտային կապը կարող է լինել բևեռային կամ ոչ բևեռային: Ոչ բևեռային կովալենտային կապ է առաջանում նույն էլեկտրաբացասական արժեք ունեցող ատոմների միջև

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները Բևեռային կովալենտային կապ է ձևավորվում ատոմների միջև, որոնք ունեն տարբեր էլեկտրաբացասական արժեքներ։ Այս դեպքում կապակցված ատոմները մասնակի լիցքեր են ձեռք բերում δ+δ+ δ-δ- Կովալենտային կապի հատուկ ենթատեսակ է դոնոր-ընդունող կապը։ Ինչպես նախորդ օրինակներում, փոխազդեցության այս տեսակը պայմանավորված է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգի առկայությամբ, սակայն վերջինս ապահովվում է կապը ձևավորող ատոմներից մեկով (դոնոր) և ընդունվում մեկ այլ ատոմի (ընդունիչի) կողմից 24

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները ատոմների միջև առաջանում է իոնային կապ, որոնք մեծապես տարբերվում են էլեկտրաբացասականության արժեքներով: Այս դեպքում պակաս էլեկտրաբացասական տարրից (հաճախ մետաղից) էլեկտրոնն ամբողջությամբ փոխանցվում է ավելի էլեկտրաբացասական տարրին։ Էլեկտրոնների այս անցումը առաջացնում է դրական լիցքի տեսք ավելի քիչ էլեկտրաբացասական ատոմի վրա և բացասական լիցք՝ ավելի էլեկտրաբացասականի վրա։ Այսպիսով, առաջանում են հակադիր լիցքերով երկու իոններ, որոնց միջև տեղի է ունենում էլեկտրավալենտային փոխազդեցություն։ 25

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները Ջրածնային կապը էլեկտրաստատիկ փոխազդեցություն է ջրածնի ատոմի, որը կապված է խիստ բևեռային ձևով, և թթվածնի, ֆտորի, ազոտի, ծծմբի և քլորի էլեկտրոնային զույգերի միջև: Այս տեսակի փոխազդեցությունը բավականին թույլ փոխազդեցություն է։ Ջրածնի կապը կարող է լինել միջմոլեկուլային կամ ներմոլեկուլային: Միջմոլեկուլային ջրածնային կապ (էթիլային ալկոհոլի երկու մոլեկուլների փոխազդեցություն) Ներմոլեկուլային ջրածնային կապ սալիցիլային ալդեհիդում 26

Քիմիական կապը օրգանական մոլեկուլներում Քիմիական կապի ժամանակակից տեսությունը հիմնված է մոլեկուլի քվանտային մեխանիկական մոդելի վրա՝ որպես էլեկտրոններից և ատոմային միջուկներից բաղկացած համակարգի: Քվանտային մեխանիկական տեսության հիմնաքարը ատոմային ուղեծիրն է։ Ատոմային ուղեծիրը տարածության այն մասն է, որտեղ էլեկտրոններ գտնելու հավանականությունը առավելագույնն է։ Այսպիսով, կապը կարող է դիտվել որպես ուղեծրերի փոխազդեցություն («համընկնումը»), որոնցից յուրաքանչյուրը կրում է մեկ էլեկտրոն հակառակ սպիններով: 27

Ատոմային ուղեծրերի հիբրիդացում Համաձայն քվանտային մեխանիկական տեսության՝ ատոմի առաջացրած կովալենտային կապերի թիվը որոշվում է մեկէլեկտրոնային ատոմային օրբիտալների թվով (չզույգված էլեկտրոնների քանակով)։ Ածխածնի ատոմն իր հիմնական վիճակում ունի միայն երկու չզույգված էլեկտրոն, սակայն էլեկտրոնի հնարավոր անցումը 2s-ից 2 pz-ի հնարավորություն է տալիս ձևավորել չորս կովալենտ կապ: Ածխածնի ատոմի վիճակը, որտեղ այն ունի չորս չզույգված էլեկտրոն, կոչվում է «գրգռված»։ Չնայած այն հանգամանքին, որ ածխածնի ուղեծրերը անհավասար են, հայտնի է, որ չորս համարժեք կապերի առաջացումը հնարավոր է ատոմային օրբիտալների հիբրիդացման շնորհիվ։ Հիբրիդացումը մի երևույթ է, երբ նույն ձևի և թվի միևնույն թվով ուղեծրերը ձևավորվում են տարբեր ձևերի և էներգիայով նման մի քանի ուղեծրերից: 28

Ածխածնի ատոմի հիբրիդային վիճակները օրգանական մոլեկուլներում ԱՌԱՋԻՆ ՀԻԲՐԻԴ ՎԻՃԱԿԸ C ատոմը գտնվում է sp 3 հիբրիդացման վիճակում, կազմում է չորս σ կապ, կազմում է չորս հիբրիդային ուղեծրեր, որոնք դասավորված են քառաեդրոնի (կապման անկյուն) σ կապի տեսքով 31

Ածխածնի ատոմի հիբրիդային վիճակները օրգանական մոլեկուլներում ԵՐԿՐՈՐԴ ՀԻԲՐԻԴ ՎԻՃԱԿԸ C ատոմը sp 2 հիբրիդացման վիճակում է, ձևավորում է երեք σ-կապ, ձևավորում է երեք հիբրիդային ուղեծրեր, որոնք դասավորված են հարթ եռանկյունու տեսքով (կապման անկյուն 120) σ-պարտատոմսեր π-կապ 32

Ածխածնի ատոմի հիբրիդային վիճակները օրգանական մոլեկուլներում ԵՐՐՈՐԴ ՀԻԲՐԻԴԱԿԱՆ ՎԻՃԱԿ C ատոմը գտնվում է sp-հիբրիդացման վիճակում, ձևավորում է երկու σ-կապ, ձևավորում է երկու հիբրիդային ուղեծրեր, որոնք դասավորված են գծով (կապման անկյուն 180) σ-կապեր π. - պարտատոմսեր 33

Քիմիական կապերի բնութագրերը POLING սանդղակ՝ F-4.0; O – 3,5; Cl – 3.0; N – 3.0; Br – 2,8; S – 2,5; C-2.5; Հ-2.1. տարբերություն 1.7

Քիմիական կապերի բնութագրերը Պարտատոմսերի բևեռացումը էլեկտրոնի խտության փոփոխությունն է արտաքին գործոնների ազդեցության տակ: Կապի բևեռացումն էլեկտրոնների շարժունակության աստիճանն է: Ատոմային շառավիղը մեծանալուն զուգահեռ մեծանում է էլեկտրոնների բևեռացման հնարավորությունը։ Հետևաբար, ածխածին-հալոգեն կապի բևեռացումն աճում է հետևյալ կերպ՝ C-F

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 39 Համաձայն ժամանակակից տեսական հասկացությունների՝ օրգանական մոլեկուլների ռեակտիվությունը կանխորոշված ​​է կովալենտային կապ ձևավորող էլեկտրոնային ամպերի տեղաշարժով և շարժունակությամբ։ Օրգանական քիմիայում առանձնանում են էլեկտրոնների տեղաշարժերի երկու տեսակ՝ ա) -bond համակարգում տեղի ունեցող էլեկտրոնային տեղաշարժեր, բ) -bond համակարգով փոխանցվող էլեկտրոնային տեղաշարժեր։ Առաջին դեպքում տեղի է ունենում այսպես կոչված ինդուկտիվ էֆեկտ, երկրորդում՝ մեզոմերային էֆեկտ։ Ինդուկտիվ էֆեկտը էլեկտրոնի խտության վերաբաշխումն է (բևեռացում), որն առաջանում է կապերի համակարգում մոլեկուլի ատոմների միջև էլեկտրաբացասականության տարբերության հետևանքով։ Պարտատոմսերի աննշան բևեռացման պատճառով ինդուկտիվ էֆեկտը արագորեն մարում է և 3-4 կապից հետո գրեթե չի առաջանում:

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 40 Ինդուկտիվ էֆեկտի հայեցակարգը ներկայացրել է Կ. Ինգոլդը, և նա ներկայացրել է նաև հետևյալ անվանումները. Փոխարինողի կողմից էլեկտրոնի խտության ավելացման դեպքը Դրական ինդուկտիվ ազդեցություն են դրսևորում ալկիլային ռադիկալները (CH 3, C 2 H 5 - և այլն): Ածխածնի ատոմի հետ կապված մնացած բոլոր փոխարինիչները ցուցաբերում են բացասական ինդուկտիվ ազդեցություն։

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 41 Մեզոմերական էֆեկտը էլեկտրոնի խտության վերաբաշխումն է խոնարհված համակարգի երկայնքով: Կոնյուգացված համակարգերը ներառում են օրգանական միացությունների մոլեկուլներ, որոնցում կրկնակի և մեկ կապերը փոխարինվում են կամ երբ p-ուղեծրում էլեկտրոնների միայնակ զույգ ունեցող ատոմը գտնվում է կրկնակի կապի կողքին: Առաջին դեպքում տեղի է ունենում - խոնարհում, իսկ երկրորդ դեպքում՝ p, -խոնարհում։ Զուգակցված համակարգերը գալիս են բաց և փակ միացումների կոնֆիգուրացիաներով: Նման միացությունների օրինակներ են 1,3-բուտադիենը և բենզինը: Այս միացությունների մոլեկուլներում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp 2 հիբրիդացման վիճակում և ոչ հիբրիդային p-օրբիտալների պատճառով ձևավորում են կապեր, որոնք փոխադարձաբար համընկնում են և կազմում մեկ էլեկտրոնային ամպ, այսինքն՝ տեղի է ունենում խոնարհում։

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 42 Գոյություն ունեն մեզոմերային էֆեկտի երկու տեսակ՝ դրական մեզոմերային էֆեկտ (+M) և բացասական մեզոմերային էֆեկտ (-M): Դրական մեզոմերիկ ազդեցություն են դրսևորում այն ​​փոխարինողները, որոնք ապահովում են p-էլեկտրոններ խոնարհված համակարգին: Դրանք ներառում են՝ -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (հալոգեններ) և այլ փոխարինիչներ, որոնք ունեն բացասական լիցք կամ էլեկտրոնների միայնակ զույգ: Բացասական մեզոմերային էֆեկտը բնորոշ է այն փոխարինողներին, որոնք կլանում են էլեկտրոնի խտությունը խոնարհված համակարգից: Դրանք ներառում են փոխարինիչներ, որոնք ունեն բազմաթիվ կապեր տարբեր էլեկտրաբացասականությամբ ատոմների միջև. - N0 2; -SO 3 H; >C=O; -ԿՈՒՆ և ուրիշներ: Մեզոմերային էֆեկտը գրաֆիկորեն արտացոլվում է թեքված սլաքով, որը ցույց է տալիս էլեկտրոնների տեղաշարժի ուղղությունը։Ի տարբերություն ինդուկցիոն էֆեկտի՝ մեզոմերային էֆեկտը չի մարում։ Այն ամբողջությամբ փոխանցվում է ամբողջ համակարգով, անկախ միջերեսային շղթայի երկարությունից: C=O; -ԿՈՒՆ և ուրիշներ: Մեզոմերային էֆեկտը գրաֆիկորեն արտացոլվում է թեքված սլաքով, որը ցույց է տալիս էլեկտրոնների տեղաշարժի ուղղությունը։Ի տարբերություն ինդուկցիոն էֆեկտի՝ մեզոմերային էֆեկտը չի մարում։ Այն ամբողջությամբ փոխանցվում է ամբողջ համակարգով, անկախ միջերեսային շղթայի երկարությունից»:>

Քիմիական ռեակցիաների տեսակները 43 Քիմիական ռեակցիան կարելի է համարել որպես ռեագենտի և սուբստրատի փոխազդեցություն։ Կախված մոլեկուլներում քիմիական կապի քայքայման և ձևավորման եղանակից. օրգանական ռեակցիաներբաժանվում են՝ ա) հոմոլիտիկ բ) հետերոլիտիկ գ) մոլեկուլային Հոմոլիտիկ կամ ազատ ռադիկալ ռեակցիաները առաջանում են կապի հոմոլիտիկ ճեղքման արդյունքում, երբ յուրաքանչյուր ատոմի վրա մնում է մեկ էլեկտրոն, այսինքն՝ առաջանում են ռադիկալներ։ Հոմոլիտիկ ճեղքումը տեղի է ունենում բարձր ջերմաստիճանի, լույսի քվանտի գործողության կամ կատալիզի ժամանակ։

Հետերոլիտիկ կամ իոնային ռեակցիաներն ընթանում են այնպես, որ ատոմներից մեկի մոտ մի զույգ էլեկտրոն է մնում, և առաջանում են իոններ։ Էլեկտրոնային զույգ ունեցող մասնիկը կոչվում է նուկլեոֆիլ և ունի բացասական լիցք (-): Առանց էլեկտրոնային զույգի մասնիկը կոչվում է էլեկտրոֆիլ և ունի դրական լիցք (+): 44 Քիմիական ռեակցիաների տեսակները

Քիմիական ռեակցիայի մեխանիզմը 45 Ռեակցիայի մեխանիզմը տարրական (պարզ) փուլերի ամբողջությունն է, որոնք կազմում են տվյալ ռեակցիան։ Ռեակցիայի մեխանիզմը առավել հաճախ ներառում է հետևյալ փուլերը՝ ռեագենտի ակտիվացում՝ էլեկտրոֆիլ, նուկլեոֆիլ կամ ազատ ռադիկալի ձևավորմամբ։ Ռեակտիվն ակտիվացնելու համար սովորաբար անհրաժեշտ է կատալիզատոր: Երկրորդ փուլում ակտիվացված ռեագենտը փոխազդում է սուբստրատի հետ։ Այս դեպքում առաջանում են միջանկյալ մասնիկներ (միջանկյալներ)։ Վերջիններս ներառում են -կոմպլեքսներ, -կոմպլեքսներ (կարբոկացիաներ), կարբանիոններ և նոր ազատ ռադիկալներ։ Վերջնական փուլում մասնիկի ավելացումը կամ վերացումը երկրորդ փուլում ձևավորված միջանկյալ նյութին տեղի է ունենում վերջնական ռեակցիայի արտադրանքի ձևավորմամբ։ Եթե ​​ռեագենտը ակտիվացման ժամանակ առաջացնում է նուկլեոֆիլ, ապա դրանք նուկլեոֆիլ ռեակցիաներ են: Դրանք նշվում են N - տառով (ցուցանիշում): Այն դեպքում, երբ ռեագենտը առաջացնում է էլեկտրոֆիլ, ռեակցիաները դասակարգվում են որպես էլեկտրոֆիլ (E): Նույնը կարելի է ասել ազատ ռադիկալների ռեակցիաների մասին (R):

Նուկլեոֆիլները ռեակտիվներ են, որոնք ունեն բացասական լիցք կամ էլեկտրոնային խտությամբ հարստացված ատոմ. 1) անիոններ՝ OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - և այլ անիոններ. 2) չեզոք մոլեկուլներ էլեկտրոնների միայնակ զույգերով՝ NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH և այլն. 3) էլեկտրոնի ավելցուկային խտությամբ մոլեկուլներ (ունենալով - կապեր). Էլեկտրոֆիլները ռեագենտներ են, որոնք ունեն դրական լիցք կամ էլեկտրոնի խտությամբ սպառված ատոմ. 1) կատիոններ՝ H + (պրոտոն), HSO 3 + (ջրածնի սուլֆոնիումի իոն), NO 2 + (նիտրոնիումի իոն), NO (նիտրոզոնիումի իոն) և այլն։ կատիոններ; 2) դատարկ ուղեծրով չեզոք մոլեկուլներ՝ AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Լյուիս թթուներ), SO 3; 3) ատոմի վրա սպառված էլեկտրոնային խտությամբ մոլեկուլներ. 46

49

50

51

52