Կենսօրգանական քիմիա (ԲՕԿ), նրա նշանակությունը բժշկության մեջ։ Կենսօրգանական քիմիայի առարկա. օրգանական միացությունների դասակարգումը, կառուցվածքը, ռեակտիվությունը Ջեյմս Դյուի Ուոթսոն Ջերարդ, Գերհարդ Չարլզ Ֆրեդերիկ: Կախված ռեագենտների էլեկտրոնային բնույթից

Կենսօրգանական քիմիա հիմնարար գիտություն է, որն ուսումնասիրում է կենդանի նյութի ամենակարևոր բաղադրիչների կառուցվածքը և կենսաբանական գործառույթները, հիմնականում կենսապոլիմերները և ցածր մոլեկուլային կենսակարգավորիչները՝ կենտրոնանալով միացությունների կառուցվածքի և դրանց կենսաբանական ազդեցության միջև փոխհարաբերությունների օրինաչափությունների պարզաբանման վրա:

Կենսօրգանական քիմիան քիմիայի և կենսաբանության խաչմերուկում գտնվող գիտություն է, որն օգնում է բացահայտել կենդանի համակարգերի գործունեության սկզբունքները: Կենսօրգանական քիմիան ունի ընդգծված գործնական ուղղվածություն՝ հանդիսանալով բժշկության, գյուղատնտեսության, քիմիական, սննդի և մանրէաբանական արդյունաբերության նոր արժեքավոր միացությունների ստացման տեսական հիմք։ Կենսօրգանական քիմիայի հետաքրքրությունների շրջանակը անսովոր լայն է. սա ներառում է կենդանի բնությունից մեկուսացված և կյանքում կարևոր դերակատարում ունեցող նյութերի աշխարհը և կենսաբանական ակտիվություն ունեցող արհեստականորեն արտադրված օրգանական միացությունների աշխարհը: Կենսօրգանական քիմիան ներառում է կենդանի բջջի բոլոր նյութերի, տասնյակ և հարյուր հազարավոր միացությունների քիմիան:

Կենսօրգանական քիմիայի ուսումնասիրության օբյեկտները, հետազոտության մեթոդները և հիմնական խնդիրները

Ուսումնասիրության առարկաներԿենսօրգանական քիմիան սպիտակուցներ և պեպտիդներ, ածխաջրեր, լիպիդներ, խառը բիոպոլիմերներ՝ գլիկոպրոտեիններ, նուկլեոպրոտեիններ, լիպոպրոտեիններ, գլիկոլիպիդներ և այլն, ալկալոիդներ, տերպենոիդներ, վիտամիններ, հակաբիոտիկներ, հորմոններ, պրոստագլանդիններ, ֆերոմոններ, ինչպես նաև սինդրոմոններ. դեղեր, թունաքիմիկատներ և այլն:

Հետազոտության մեթոդների հիմնական զինանոցըկենսաօրգանական քիմիան բաղկացած է մեթոդներից. Կառուցվածքային խնդիրների լուծման համար կիրառվում են ֆիզիկական, ֆիզիկաքիմիական, մաթեմատիկական և կենսաբանական մեթոդներ։

Հիմնական առաջադրանքներկենսաօրգանական քիմիան հետևյալն է.

• Առանձին վիճակում մեկուսացում և ուսումնասիրված միացությունների մաքրում բյուրեղացման, թորման միջոցով, տարբեր տեսակներքրոմատոգրաֆիա, էլեկտրոֆորեզ, ուլտրաֆիլտրացիա, ուլտրակենտրոնացում և այլն: Այս դեպքում հաճախ օգտագործվում են ուսումնասիրվող նյութի հատուկ կենսաբանական գործառույթները (օրինակ, հակաբիոտիկի մաքրությունը վերահսկվում է նրա հակամանրէային ակտիվությամբ, հորմոնի` որոշակի ազդեցության վրա ֆիզիոլոգիական գործընթաց և այլն);
• Կառուցվածքի, ներառյալ տարածական կառուցվածքի ստեղծումը օրգանական քիմիայի մոտեցումների հիման վրա (հիդրոլիզ, օքսիդատիվ տրոհում, տրոհում կոնկրետ բեկորների, օրինակ՝ մեթիոնինի մնացորդներում պեպտիդների և սպիտակուցների կառուցվածքը հաստատելիս, ճեղքում ածխաջրերի 1,2-դիոլ խմբերում, և այլն) և ֆիզիկա-քիմիական քիմիա՝ օգտագործելով զանգվածային սպեկտրոմետրիա, տարբեր տեսակի օպտիկական սպեկտրոսկոպիա (IR, ուլտրամանուշակագույն, լազեր և այլն), ռենտգենյան դիֆրակցիոն անալիզ, միջուկային մագնիսական ռեզոնանս, էլեկտրոնների պարամագնիսական ռեզոնանս, օպտիկական պտույտի ցրում և շրջանաձև դիքրոզ, արագ կինետիկայի մեթոդները և այլն՝ համակարգչային հաշվարկների հետ համատեղ։ Մի շարք կենսապոլիմերների կառուցվածքի ստեղծման հետ կապված ստանդարտ խնդիրները արագ լուծելու համար ստեղծվել և լայնորեն կիրառվում են ավտոմատ սարքեր, որոնց գործառնական սկզբունքը հիմնված է բնական և կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների ստանդարտ ռեակցիաների և հատկությունների վրա: Սրանք անալիզատորներ են՝ պեպտիդների քանակական ամինաթթուների բաղադրությունը որոշելու համար, հաջորդականիչներ՝ պեպտիդներում ամինաթթուների մնացորդների հաջորդականությունը հաստատելու կամ հաստատելու համար և նուկլեոտիդային հաջորդականությունը նուկլեինաթթուներում և այլն: Ֆերմենտների օգտագործումը, որոնք հատուկ ճեղքում են ուսումնասիրված միացությունները խիստ սահմանված կապերով։ կարևոր է բարդ կենսապոլիմերների կառուցվածքն ուսումնասիրելիս։ Նման ֆերմենտներն օգտագործվում են սպիտակուցների (տրիպսին, պրոտեինազներ, որոնք պեպտիդային կապեր են բաժանում գլուտամինաթթվի, պրոլինի և այլ ամինաթթուների մնացորդների), նուկլեինաթթուների և պոլինուկլեոտիդների (նուկլեազներ, սահմանափակող ֆերմենտներ), ածխաջրածին պարունակող պոլիմերների (գլյուկոզիդազներ, ներառյալ հատուկ) կառուցվածքը ուսումնասիրելու համար։ - գալակտոսիդազներ, գլյուկուրոնիդազներ և այլն): Հետազոտության արդյունավետությունը բարձրացնելու համար վերլուծվում են ոչ միայն բնական միացությունները, այլև դրանց ածանցյալները, որոնք պարունակում են բնորոշ, հատուկ ներմուծված խմբեր և պիտակավորված ատոմներ: Նման ածանցյալները ստացվում են, օրինակ, արտադրողը աճեցնելով պիտակավորված ամինաթթուներ կամ այլ ռադիոակտիվ պրեկուրսորներ պարունակող միջավայրի վրա, որոնք ներառում են տրիտում, ռադիոակտիվ ածխածին կամ ֆոսֆոր: Բարդ սպիտակուցների ուսումնասիրությունից ստացված տվյալների հավաստիությունը զգալիորեն մեծանում է, եթե այս ուսումնասիրությունն իրականացվի համապատասխան գեների կառուցվածքի ուսումնասիրության հետ միասին:
• Ուսումնասիրված միացությունների քիմիական սինթեզ և քիմիական ձևափոխում, ներառյալ ընդհանուր սինթեզը, անալոգային և ածանցյալների սինթեզը: Ցածր մոլեկուլային քաշի միացությունների համար հակասինթեզը դեռևս կարևոր չափանիշ է հաստատված կառուցվածքի ճշտության համար: Բնական և կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների սինթեզի մեթոդների մշակումն անհրաժեշտ է կենսաօրգանական քիմիայի հաջորդ կարևոր խնդիրը լուծելու համար՝ պարզելու դրանց կառուցվածքի և կենսաբանական ֆունկցիայի միջև կապը:
• Կենսապոլիմերների և ցածր մոլեկուլային կենսակարգավորիչների կառուցվածքի և կենսաբանական գործառույթների միջև կապի պարզաբանում. դրանց կենսաբանական գործողության քիմիական մեխանիզմների ուսումնասիրություն։ Կենսօրգանական քիմիայի այս ասպեկտը գնալով ավելի է դառնում գործնական նշանակություն. Կոմպլեքս բիոպոլիմերների (կենսաբանական ակտիվ պեպտիդներ, սպիտակուցներ, պոլինուկլեոտիդներ, նուկլեինաթթուներ, ներառյալ ակտիվ գործող գեները) քիմիական և քիմիական-ֆերմենտային սինթեզի մեթոդների զինանոցի բարելավում` համեմատաբար ավելի պարզ կենսակարգավորիչների սինթեզի, ինչպես նաև մեթոդների հետ միասին: կենսապոլիմերների ընտրովի տարանջատման համար թույլ են տալիս ավելի խորը հասկանալ կենսաբանական ազդեցությունների կախվածությունը միացությունների կառուցվածքից: Բարձր արդյունավետ հաշվողական տեխնոլոգիայի օգտագործումը հնարավորություն է տալիս օբյեկտիվորեն համեմատել տարբեր հետազոտողների բազմաթիվ տվյալներ և գտնել ընդհանուր օրինաչափություններ: Հայտնաբերված առանձնահատուկ և ընդհանուր օրինաչափությունները, իրենց հերթին, խթանում և հեշտացնում են նոր միացությունների սինթեզը, ինչը որոշ դեպքերում (օրինակ՝ ուղեղի գործունեության վրա ազդող պեպտիդների ուսումնասիրության ժամանակ) հնարավորություն է տալիս գտնել գործնականում կարևոր սինթետիկ միացություններ, որոնք գերազանցում են կենսաբանական ակտիվությունը։ իրենց բնական անալոգներին: Կենսաբանական գործողության քիմիական մեխանիզմների ուսումնասիրությունը բացում է կանխորոշված ​​հատկություններով կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների ստեղծման հնարավորությունը։
• Գործնականում արժեքավոր դեղերի ձեռքբերում:
• Ստացված միացությունների կենսաբանական փորձարկում.

Կենսօրգանական քիմիայի ձևավորում. Պատմական անդրադարձ

Աշխարհում կենսաօրգանական քիմիայի առաջացումը տեղի է ունեցել 50-ականների վերջին և 60-ականների սկզբին, երբ այս ոլորտում հետազոտության հիմնական օբյեկտներն էին օրգանական միացությունների չորս դասերը, որոնք առանցքային դեր են խաղում բջիջների և օրգանիզմների կյանքում՝ սպիտակուցներ, պոլիսախարիդներ և լիպիդներ. Ակնառու ձեռքբերումներբնական միացությունների ավանդական քիմիա, ինչպիսին է Լ. Փոլինգի կողմից α-խխունջի հայտնաբերումը որպես հիմնական տարրերից մեկը տարածական կառուցվածքըպոլիպեպտիդային շղթա սպիտակուցներում, Ա.Թոդի կողմից նուկլեոտիդների քիմիական կառուցվածքի հաստատումը և դինուկլեոտիդի առաջին սինթեզը, Ֆ.Սանգերի կողմից պրոտեիններում ամինաթթուների հաջորդականությունը որոշելու և ինսուլինի կառուցվածքը վերծանելու մեթոդի մշակումը, Ռ. Վուդվորդի կողմից այնպիսի բարդ բնական միացությունների սինթեզը, ինչպիսիք են ռեզերպինը, քլորոֆիլը և վիտամինը 12-ում առաջին պեպտիդ հորմոն օքսիտոցինի սինթեզը, ըստ էության, նշանավորեց բնական միացությունների քիմիայի փոխակերպումը ժամանակակից կենսաօրգանական քիմիայի:

Սակայն մեր երկրում սպիտակուցների և նուկլեինաթթուների նկատմամբ հետաքրքրությունը շատ ավելի վաղ է առաջացել։ Սպիտակուցների և նուկլեինաթթուների քիմիայի վերաբերյալ առաջին ուսումնասիրությունները սկսվել են 20-ականների կեսերին։ Մոսկվայի համալսարանի պատերի ներսում, և հենց այստեղ է առաջինը գիտական ​​դպրոցներ, հաջողությամբ աշխատելով բնական գիտության այս կարևոր ոլորտներում մինչ օրս: Այսպիսով, 20-ական թթ. նախաձեռնությամբ Ն.Դ. Զելինսկին սկսեց համակարգված հետազոտություններ սպիտակուցների քիմիայի վերաբերյալ, հիմնական խնդիրորը սպիտակուցի մոլեկուլների կառուցվածքի ընդհանուր սկզբունքների պարզաբանումն էր։ Ն.Դ. Զելինսկին ստեղծեց մեր երկրում առաջին սպիտակուցային քիմիայի լաբորատորիան, որտեղ կարևոր աշխատանք է կատարվել ամինաթթուների և պեպտիդների սինթեզի և կառուցվածքային վերլուծության վրա։ Այս աշխատանքների զարգացման գործում ակնառու դերը պատկանում է Մ.Մ. Բոտվիննիկը և նրա աշակերտները, ովքեր տպավորիչ արդյունքների են հասել բջջում ֆոսֆորի նյութափոխանակության հիմնական ֆերմենտների՝ անօրգանական պիրոֆոսֆատազների կառուցվածքի և գործողության մեխանիզմի ուսումնասիրության մեջ: 40-ականների վերջին, երբ գենետիկ գործընթացներում նուկլեինաթթուների առաջատար դերը սկսեց ի հայտ գալ, Մ.Ա. Պրոկոֆևը և Զ.Ա. Շաբարովան սկսեց աշխատանքը նուկլեինաթթվի բաղադրիչների և դրանց ածանցյալների սինթեզի վրա՝ դրանով իսկ նշանավորելով մեր երկրում նուկլեինաթթուների քիմիայի սկիզբը։ Կատարվել են նուկլեոզիդների, նուկլեոտիդների և օլիգոնուկլեոտիդների առաջին սինթեզները, և մեծ ներդրում է կատարվել նուկլեինաթթուների կենցաղային ավտոմատ սինթեզատորների ստեղծման գործում։

60-ական թթ Այս ուղղությունը մեր երկրում զարգացել է հետևողականորեն և արագ տեմպերով, հաճախ առաջ անցնելով արտասահմանյան նմանատիպ քայլերից և միտումներից։ Ա.Ն.-ի հիմնարար հայտնագործությունները հսկայական դեր են խաղացել կենսաօրգանական քիմիայի զարգացման գործում։ Բելոզերսկին, ով ապացուցեց ԴՆԹ-ի գոյությունը բարձր բույսերում և համակարգված ուսումնասիրեց նուկլեինաթթուների քիմիական բաղադրությունը, Վ.Ա. Էնգելհարդը և Վ.Ա. Բելիցերը ֆոսֆորիլացման օքսիդատիվ մեխանիզմի մասին, աշխարհահռչակ ուսումնասիրություններ Ա.Է. Արբուզովը ֆիզիոլոգիապես ակտիվ ֆոսֆորօրգանական միացությունների քիմիայի, ինչպես նաև Ի.Ն. Նազարովը և Ն.Ա. Պրեոբրաժենսկին տարբեր բնական նյութերի և դրանց անալոգների սինթեզի և այլ աշխատությունների մասին։ ԽՍՀՄ-ում կենսաօրգանական քիմիայի ստեղծման ու զարգացման ամենամեծ ձեռքբերումները պատկանում են ակադեմիկոս Մ.Մ. Շեմյակին. Մասնավորապես, նա սկսեց աշխատել ատիպիկ պեպտիդների՝ դեպսիպեպտիդների ուսումնասիրության վրա, որոնք հետագայում լայն զարգացում ստացան՝ կապված իրենց իոնոֆորների ֆունկցիայի հետ։ Այս և այլ գիտնականների տաղանդը, խորաթափանցությունը և եռանդուն գործունեությունը նպաստեցին խորհրդային կենսաօրգանական քիմիայի միջազգային հեղինակության արագ աճին, դրա համախմբմանը առավել համապատասխան ոլորտներում և կազմակերպչական հզորացմանը մեր երկրում:

60-ականների վերջին - 70-ականների սկզբին: Բարդ կառուցվածքով կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների սինթեզում ֆերմենտները սկսեցին օգտագործվել որպես կատալիզատորներ (այսպես կոչված՝ համակցված քիմիական-ֆերմենտային սինթեզ)։ Այս մոտեցումը օգտագործվել է G. Korana-ի կողմից առաջին գեների սինթեզի համար: Ֆերմենտների օգտագործումը հնարավորություն տվեց իրականացնել մի շարք բնական միացությունների խիստ ընտրովի փոխակերպում և ստանալ պեպտիդների, օլիգոսաքարիդների և նուկլեինաթթուների նոր կենսաբանական ակտիվ ածանցյալներ բարձր ելքով: 70-ական թթ Կենսօրգանական քիմիայի առավել ինտենսիվ զարգացած ոլորտներն էին օլիգոնուկլեոտիդների և գեների սինթեզը, բջջային թաղանթների և պոլիսախարիդների ուսումնասիրությունը և սպիտակուցների առաջնային և տարածական կառուցվածքների վերլուծությունը: Կարևոր ֆերմենտների կառուցվածքները (տրանսամինազ, β-գալակտոզիդազ, ԴՆԹ-կախյալ ՌՆԹ պոլիմերազ), պաշտպանիչ սպիտակուցներ (γ-գլոբուլիններ, ինտերֆերոններ), թաղանթային սպիտակուցներ(ադենոզին տրիֆոսֆատազներ, բակտերիորոդոպսին): Մեծ նշանակությունձեռք բերեց աշխատանք պեպտիդային կարգավորիչների կառուցվածքի և գործողության մեխանիզմի ուսումնասիրության ուղղությամբ նյարդային ակտիվություն(այսպես կոչված նեյրոպեպտիդներ):

Ժամանակակից կենցաղային կենսաօրգանական քիմիա

Ներկայումս հայրենական կենսաօրգանական քիմիան աշխարհում առաջատար դիրքեր է զբաղեցնում մի շարք առանցքային ոլորտներում։ Կենսաբանական ակտիվ պեպտիդների և բարդ սպիտակուցների, այդ թվում՝ հորմոնների, հակաբիոտիկների և նեյրոտոքսինների կառուցվածքի և ֆունկցիայի ուսումնասիրության մեջ մեծ առաջընթաց է գրանցվել: Կարևոր արդյունքներ են ձեռք բերվել թաղանթ-ակտիվ պեպտիդների քիմիայում։ Հետազոտվել են դիսպեպսիդ-իոնոֆորների եզակի ընտրողականության և արդյունավետության պատճառները և պարզվել կենդանի համակարգերում գործելու մեխանիզմը: Ձեռք են բերվել նշված հատկություններով իոնոֆորների սինթետիկ անալոգներ, որոնք շատ անգամ ավելի արդյունավետ են, քան բնական նմուշները (Վ.Տ. Իվանով, Յու.Ա. Օվչիննիկով): Իոնոֆորների եզակի հատկությունները օգտագործվում են դրանց հիման վրա իոնային սելեկտիվ սենսորների ստեղծման համար, որոնք լայնորեն կիրառվում են տեխնոլոգիայում։ Կարգավորողների մեկ այլ խմբի՝ նեյրոտոքսինների, նյարդային ազդակների փոխանցման արգելակողներ, ձեռք բերված հաջողությունները հանգեցրել են դրանց լայն տարածմանը որպես թաղանթային ընկալիչների և բջջային թաղանթների այլ հատուկ կառուցվածքների ուսումնասիրման գործիքներ (E.V. Grishin): Պեպտիդային հորմոնների սինթեզի և ուսումնասիրման աշխատանքների զարգացումը հանգեցրել է օքսիտոցինի, անգիոտենզին II-ի և բրադիկինինի հորմոնների բարձր արդյունավետ անալոգների ստեղծմանը, որոնք պատասխանատու են հարթ մկանների կծկման և արյան ճնշման կարգավորման համար: Խոշոր հաջողությունը ամբողջական էր քիմիական սինթեզինսուլինի պատրաստուկներ, ներառյալ մարդու ինսուլինը (Ն.Ա. Յուդաև, Յու.Պ. Շվաչկին և այլն): Հայտնաբերվել և ուսումնասիրվել են մի շարք սպիտակուցային հակաբիոտիկներ, այդ թվում՝ գրամիցիդին S, պոլիմիքսին M, ակտինոքսանտին (G.F. Gause, A.S. Khokhlov և այլն)։ Ակտիվորեն զարգանում է աշխատանքը ընկալիչի և տրանսպորտային գործառույթներ կատարող թաղանթային սպիտակուցների կառուցվածքի և գործառույթների ուսումնասիրման ուղղությամբ: Ստացվել են ռոդոպսին և բակտերիորոդոպսին ֆոտոռեցեպտորային սպիտակուցները և ուսումնասիրվել են դրանց՝ որպես լույսից կախված իոնային պոմպերի գործելու ֆիզիկաքիմիական հիմքերը (Վ.Պ. Սկուլաչև, Յու.Ա. Օվչիննիկով, Մ.Ա. Օստրովսկի): Բջջում սպիտակուցների կենսասինթեզի հիմնական համակարգերի՝ ռիբոսոմների կառուցվածքն ու գործելու մեխանիզմը լայնորեն ուսումնասիրված են (Ա.Ս. Սպիրին, Ա.Ա. Բոգդանով)։ Հետազոտության մեծ ցիկլերը կապված են ֆերմենտների ուսումնասիրության, դրանց առաջնային կառուցվածքի և տարածական կառուցվածքի որոշման, կատալիտիկ ֆունկցիաների ուսումնասիրության հետ (ասպարտատ ամինոտրանսֆերազներ, պեպսին, քիմոտրիպսին, ռիբոնուկլեազներ, ֆոսֆորի նյութափոխանակության ֆերմենտներ, գլիկոզիդազներ, քոլինեստերազներ և այլն): Մշակվել են նուկլեինաթթուների և դրանց բաղադրիչների սինթեզի և քիմիական ձևափոխման մեթոդներ (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), մշակվում են մոտեցումներ՝ դրանց հիման վրա նոր սերնդի դեղամիջոցներ ստեղծելու վիրուսային, օնկոլոգիական և աուտոիմուն հիվանդությունների բուժման համար: Օգտագործելով եզակի հատկություններնուկլեինաթթուներ և դրանց հիման վրա ստեղծվում են ախտորոշիչ դեղամիջոցներ և բիոսենսորներ, մի շարք կենսաբանական ակտիվ միացությունների անալիզատորներ (Վ.Ա. Վլասով, Յու.Մ. Եվդոկիմով և այլն):

Զգալի առաջընթաց է գրանցվել ածխաջրերի սինթետիկ քիմիայում (բակտերիալ անտիգենների սինթեզ և արհեստական ​​պատվաստանյութերի ստեղծում, բջջի մակերեսի վրա վիրուսների կլանման հատուկ արգելակիչների սինթեզ, բակտերիալ տոքսինների հատուկ ինհիբիտորների սինթեզ (Ն.Կ. Կոչետկով, Ա. Յա Խորլին)): Զգալի առաջընթաց է գրանցվել լիպիդների, լիպոամինաթթուների, լիպոպեպտիդների և լիպոպրոտեինների ուսումնասիրության մեջ (Լ.Դ. Բերգելսոն, Ն.Մ. Սիսակյան)։ Մշակվել են բազմաթիվ կենսաբանական ակտիվ ճարպաթթուների, լիպիդների և ֆոսֆոլիպիդների սինթեզի մեթոդներ: Ուսումնասիրվել է լիպիդների տրանսմեմբրանային բաշխումը տարբեր տեսակի լիպոսոմներում, բակտերիալ թաղանթներում և լյարդի միկրոզոմներում:

Կենսօրգանական քիմիայի կարևոր ոլորտը մի շարք բնական և սինթետիկ նյութերի ուսումնասիրությունն է, որոնք կարող են կարգավորել կենդանի բջիջներում տեղի ունեցող տարբեր գործընթացները: Սրանք վանող միջոցներ են, հակաբիոտիկներ, ֆերոմոններ, ազդանշանային նյութեր, ֆերմենտներ, հորմոններ, վիտամիններ և այլն (այսպես կոչված, ցածր մոլեկուլային կարգավորիչներ): Մեթոդներ են մշակվել գրեթե բոլոր հայտնի վիտամինների, ստերոիդ հորմոնների և հակաբիոտիկների զգալի մասի սինթեզի և արտադրության համար։ Մշակվել են արդյունաբերական մեթոդներ մի շարք կոֆերմենտների արտադրության համար, որոնք օգտագործվում են որպես բուժական պատրաստուկներ (կոէնզիմ Q, պիրիդոքսալ ֆոսֆատ, թիամին պիրոֆոսֆատ և այլն)։ Առաջարկվել են նոր ուժեղ անաբոլիկ միջոցներ, որոնք գործողությամբ գերազանցում են հայտնի արտասահմանյան դեղամիջոցներին (Ի.Վ. Տորգով, Ս.Ն. Անանչենկո): Ուսումնասիրվել են բնական և փոխակերպված ստերոիդների կենսագենեզը և գործողության մեխանիզմները։ Զգալի առաջընթաց է գրանցվել ալկալոիդների, ստերոիդային և տրիտերպեն գլիկոզիդների և կումարինների ուսումնասիրության մեջ։ Իրականացվել են բնօրինակ հետազոտություններ թունաքիմիկատների քիմիայի ոլորտում, որոնք հանգեցրել են մի շարք արժեքավոր դեղամիջոցների թողարկմանը (Ի.Ն. Կաբաչնիկ, Ն.Ն. Մելնիկով և այլն)։ Տարբեր հիվանդությունների բուժման համար անհրաժեշտ նոր դեղամիջոցների ակտիվ որոնում է իրականացվում։ Ստացվել են դեղամիջոցներ, որոնք ապացուցել են իրենց արդյունավետությունը մի շարք ուռուցքաբանական հիվանդությունների (դոպան, սարկոլիզին, ֆտորաֆուր և այլն) բուժման մեջ։

Կենսօրգանական քիմիայի զարգացման առաջնահերթ ուղղություններն ու հեռանկարները

Առաջնահերթ ուղղություններ գիտական ​​հետազոտությունկենսաօրգանական քիմիայի բնագավառում են.

• կենսաբանական ակտիվ միացությունների կառուցվածքային-ֆունկցիոնալ կախվածության ուսումնասիրություն;
• նոր կենսաբանական ակտիվ դեղամիջոցների նախագծում և սինթեզ, ներառյալ դեղամիջոցների և բույսերի պաշտպանության միջոցների ստեղծումը.
• բարձր արդյունավետ կենսատեխնոլոգիական գործընթացների հետազոտություն;
• կենդանի օրգանիզմում տեղի ունեցող գործընթացների մոլեկուլային մեխանիզմների ուսումնասիրություն։

Կողմնորոշված հիմնարար հետազոտությունԿենսօրգանական քիմիայի բնագավառում նպատակաուղղված են ամենակարևոր կենսապոլիմերների և ցածր մոլեկուլային կենսակարգավորիչների կառուցվածքը և գործառույթը, ներառյալ սպիտակուցները, նուկլեինաթթուները, ածխաջրերը, լիպիդները, ալկալոիդները, պրոստագլանդինները և այլ միացությունները: Կենսօրգանական քիմիան սերտորեն կապված է գործնական առաջադրանքներբժշկություն և գյուղատնտեսություն (վիտամինների, հորմոնների, հակաբիոտիկների և այլ դեղամիջոցների արտադրություն, բույսերի աճի խթանիչներ և կենդանիների և միջատների վարքագիծը կարգավորողներ), քիմիական, սննդի և մանրէաբանական արդյունաբերություն։ Գիտական ​​հետազոտությունների արդյունքները հիմք են հանդիսանում ժամանակակից բժշկական իմունոդագնոստիկայի արտադրության տեխնոլոգիաների, բժշկական գենետիկական հետազոտության ռեագենտների և կենսաքիմիական անալիզի ռեակտիվների, ուռուցքաբանության, վիրուսաբանության, էնդոկրինոլոգիայում օգտագործման համար դեղանյութերի սինթեզի տեխնոլոգիաների համար: գաստրոէնտերոլոգիա, ինչպես նաև քիմիական բույսերի պաշտպանության և գյուղատնտեսության մեջ դրանց կիրառման տեխնոլոգիաներ։

Կենսօրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրների լուծումը կարևոր է կենսաբանության, քիմիայի և մի շարք տեխնիկական գիտությունների հետագա առաջընթացի համար։ Առանց կարևորագույն բիոպոլիմերների և կենսակարգավորիչների կառուցվածքն ու հատկությունները պարզաբանելու անհնար է հասկանալ կյանքի գործընթացների էությունը, առավել ևս՝ գտնել այնպիսի բարդ երևույթների վերահսկման ուղիներ, ինչպիսիք են ժառանգական բնութագրերի վերարտադրությունն ու փոխանցումը, բջիջների նորմալ և չարորակ աճը, իմունիտետը, հիշողություն, նյարդային ազդակների փոխանցում և շատ ավելին: Միաժամանակ, ուսումնասիրությունը բարձր մասնագիտացված կենսաբանական ակտիվ նյութերև նրանց մասնակցությամբ տեղի ունեցող գործընթացները կարող են հիմնովին նոր հնարավորություններ բացել քիմիայի, քիմիական տեխնոլոգիաների և ճարտարագիտության զարգացման համար։ Խնդիրները, որոնց լուծումը կապված է կենսաօրգանական քիմիայի ոլորտում հետազոտությունների հետ, ներառում է խիստ հատուկ բարձր ակտիվ կատալիզատորների ստեղծումը (հիմնված ֆերմենտների կառուցվածքի և գործողության մեխանիզմի ուսումնասիրության վրա), քիմիական էներգիայի ուղղակի փոխակերպումը մեխանիկական էներգիայի (հիմնված մկանների կծկման ուսումնասիրություն) և քիմիական պահպանման սկզբունքների օգտագործումը կենսաբանական համակարգերում իրականացվող տեխնոլոգիայի և տեղեկատվության փոխանցման մեջ, բազմաբաղադրիչ բջջային համակարգերի ինքնակարգավորման սկզբունքները, հիմնականում կենսաբանական թաղանթների ընտրովի թափանցելիությունը և շատ ավելին: խնդիրները գտնվում են բուն կենսաօրգանական քիմիայի սահմաններից շատ հեռու, սակայն այն ստեղծում է այս խնդիրների զարգացման հիմնական նախադրյալները՝ ապահովելով ոլորտին արդեն իսկ առնչվող կենսաքիմիական հետազոտությունների զարգացման հիմնական օժանդակ կետերը։ մոլեկուլային կենսաբանություն. Լուծվող խնդիրների լայնությունն ու կարևորությունը, մեթոդների բազմազանությունը և սերտ կապը գիտական ​​այլ առարկաների հետ ապահովում են կենսաօրգանական քիմիայի արագ զարգացումը Մոսկվայի համալսարանի տեղեկագիր, սերիա 2, Քիմիա. 1999. T. 40. No 5. P. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Enzymatic catalysis-ի կենսաօրգանական քիմիա: Պեր. անգլերենից Մ.՝ Միր, 1987. 352 Ս.

Յակովիշին Լ.Ա. Կենսօրգանական քիմիայի ընտրված գլուխներ. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 pp.

Նիկոլաև Ա.Յա. Կենսաբանական քիմիա. M.: Medical Information Agency, 2001. 496 pp.

Կենսօրգանական քիմիայի առարկա.
Օրգանականի կառուցվածքը և իզոմերիզմը
կապեր.
Քիմիական կապ և փոխազդեցություն
ատոմները օրգանական միացություններում:
Տեսակներ քիմիական ռեակցիաներ.
Պոլի- և հետերոֆունկցիոնալ
կապեր.
Հիմնական դասագիրք – Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Կենսօրգանական քիմիա.
Դասախոսությունների և ձեռնարկի տեքստը «Կենսօրգանական քիմիան
հարցեր ու պատասխաններ» տես TSU կայքում http://tgumed.ru
ներդիր «Ուսանողների օգնություն», բաժին «Դասախոսություններ
առարկաներ ուսումնական պլան« Եվ, իհարկե, VK

Կենսօրգանական քիմիան ուսումնասիրում է կենսագործունեության մեջ ներգրավված նյութերի կառուցվածքն ու հատկությունները՝ կապված դրանց կենսաբանական գիտելիքների հետ։

Կենսօրգանական քիմիան ուսումնասիրում է նյութերի կառուցվածքը և հատկությունները
մասնակցություն կյանքի գործընթացներին, կապված
նրանց կենսաբանական գործառույթների իմացություն.
Ուսումնասիրության հիմնական օբյեկտները կենսաբանական են
պոլիմերներ (բիոպոլիմերներ) և կենսակարգավորիչներ։
Կենսապոլիմերներ
–
բարձր մոլեկուլային քաշ
բնական
միացություններ, որոնք բոլոր կենդանի էակների կառուցվածքային հիմքն են
օրգանիզմներ և որոշակի դեր խաղալ գործընթացներում
կյանքի գործունեություն. Կենսապոլիմերները ներառում են պեպտիդներ և
սպիտակուցներ, պոլիսախարիդներ (ածխաջրեր), նուկլեինաթթուներ։ IN
Այս խումբը ներառում է նաև լիպիդներ, որոնք իրենք չեն
բարձր մոլեկուլային քաշ ունեցող միացություններ են, բայց ներս
մարմինը սովորաբար կապված է այլ կենսապոլիմերների հետ:
Կենսակարգավորիչները միացություններ են, որոնք քիմիապես
կարգավորում է նյութափոխանակությունը. Դրանք ներառում են վիտամիններ,
հորմոններ, շատ սինթետիկ կենսաբանորեն ակտիվ
միացություններ, ներառյալ դեղեր.

Օրգանիզմում տեղի ունեցող քիմիական ռեակցիաների ամբողջությունը կոչվում է նյութափոխանակություն կամ նյութափոխանակություն։ Բջիջներում արտադրվող նյութեր

Օրգանիզմում տեղի ունեցող քիմիական ռեակցիաների ամբողջություն
կոչվում է նյութափոխանակություն կամ նյութափոխանակություն: Նյութեր
ձևավորվում է բույսերի և կենդանիների բջիջներում, հյուսվածքներում և օրգաններում
նյութափոխանակության ընթացքում կոչվում են մետաբոլիտներ:
Նյութափոխանակությունը ներառում է երկու ուղղություն՝ կատաբոլիզմ և
անաբոլիզմ.
Կատաբոլիզմը վերաբերում է ներթափանցող նյութերի քայքայման ռեակցիաներին
մարմնի մեջ սննդի հետ: Որպես կանոն, դրանք ուղեկցվում են օրգանական միացությունների օքսիդացումով և ընթանում են արտազատմամբ
էներգիա.
Անաբոլիզմը բարդ մոլեկուլների սինթեզն է
ավելի պարզները, որոնց արդյունքում ձևավորվում և թարմացվում են կառուցվածքային տարրերկենդանի օրգանիզմ։
Նյութափոխանակության գործընթացները տեղի են ունենում ֆերմենտների մասնակցությամբ,
դրանք. հատուկ սպիտակուցներ, որոնք հայտնաբերված են բջիջներում
օրգանիզմ և կատարել կենսաքիմիական կատալիզատորների դեր
գործընթացներ (բիոկատալիզատորներ):

Նյութափոխանակություն

կատաբոլիզմ
անաբոլիզմ
Կենսապոլիմերների տարրալուծում
ընդգծմամբ
էներգիա
Կենսապոլիմերների սինթեզ
ներծծմամբ
էներգիա
Գլիցերին և
ճարպաթթու

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական սկզբունքները Ա.Մ. Բուտլերովը

1. Ատոմները մոլեկուլում գտնվում են որոշակի
հաջորդականություններ՝ ըստ իրենց վալենտության։
Ածխածնի ատոմի վալենտությունը օրգանականում
միացումները հավասար են չորսի:
2. Նյութերի հատկությունները կախված են ոչ միայն ինչից
ատոմները և ինչ քանակությամբ են դրանք ներառված բաղադրության մեջ
մոլեկուլները, այլև այն հերթականությամբ, որով դրանք
միմյանց հետ կապված:
3. Ատոմներ կամ ատոմների խմբեր, որոնք կազմում են
մոլեկուլները փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա՝ առաջացնելով
կախված է քիմիական ակտիվությունից և ռեակցիայից
մոլեկուլների ունակությունը.
4. Նյութերի հատկությունների ուսումնասիրությունը թույլ է տալիս որոշել դրանք
քիմիական կառուցվածքը.

Հ ո մ ո լ ո գ հ ի գ յ ր ա յ դ

Հոմոլոգ
շարք
Մի շարք կառուցվածքային նման միացություններ, որոնք ունեն
նմանատիպ քիմիական հատկություններ, որոնցում անհատ
շարքի անդամները միմյանցից տարբերվում են միայն քանակով
խմբերը -CH2- կոչվում է հոմոլոգիական շարք, իսկ խումբը
CH2 - հոմոլոգիական տարբերություն:
Ցանկացած հոմոլոգ շարքի անդամներն ունեն ճնշող
ռեակցիաների մեծ մասն ընթանում է նույն կերպ (բացառություն
կազմում են շարքի միայն առաջին անդամները): Հետեւաբար, իմանալով
Քիմիական ռեակցիաները շարքի միայն մեկ անդամի հետ, հնարավոր է
նույնը պնդելու մեծ հավանականությամբ
փոխակերպումների տեսակը տեղի է ունենում նաև մնացած անդամների հետ
հոմոլոգ շարք.
Ցանկացած հոմոլոգ շարքի համար կարելի է բխեցնել
ընդհանուր բանաձև, որն արտացոլում է ատոմների միջև կապը
ածխածինը և ջրածինը այս շարքի անդամների մեջ. սա է բանաձեւը
կանչեց ընդհանուր բանաձեւհոմոլոգ շարք.

Օրգանական միացությունների դասակարգումն ըստ ածխածնային կմախքի կառուցվածքի

Օրգանական միացությունների դասակարգումն ըստ ֆունկցիոնալ խմբերի

Ֆունկցիոնալ խումբ
Դասարան
Օրինակ
հալոգենի ատոմներ (F, Cl, Br, I) հալոգենի ածանցյալներ CH3CH2Cl (քլորէթան)
հիդրոքսիլ (–OH)
սպիրտներ (ֆենոլներ)
CH3CH2OH (էթանոլ)
թիոլ կամ մերկապտո- (– թիոլներ (մերկապտաններ) CH3CH2SH (էթանեթիոլ)
SN)
եթերային (–O–)
եթերներ
CH3CH2–O–CH2CH3
(դիէթիլ
եթեր)
էսթեր
կարբոքսիլ –C UN
եթերներ
CH3CH2COOCH3 (մեթիլացետատ)
կարբոքսիլաթթուներ CH3COOH (քացախաթթու)
ամիդ –С ОНН2
ամիդներ
կարբոնիլ (–C=O)
սուլֆո- (–SO3H)
ամին- (–NH2)
ալդեհիդներ և
կետոններ
սուլֆոնիկ թթուներ
ամիններ
նիտրո- (–NO2)
նիտրո միացություններ
թթուներ
CH3CONH2 (ացետամիդ)
CH3CHO (էթանալ)
CH3COCH3 (պրոպանոն)
СН3SO3Н (մեթանասուլֆոնաթթու)
CH3CH2NH2
(էթիլամին,
առաջնային ամին)
CH3NHCH3
(դիմեթիլամին,
երկրորդային ամին)
CH3CH2NO2 (նիտրոէթան)

Օրգանական միացությունների նոմենկլատուրա

Օրգանական միացությունների իզոմերիզմ

Եթե ​​երկու կամ ավելի առանձին նյութեր ունեն
նույն քանակական կազմը (մոլեկուլային բանաձև),
բայց միմյանցից տարբերվում են պարտադիր հաջորդականությամբ
ատոմները և (կամ) նրանց գտնվելու վայրը տարածության մեջ, ապա՝ ընդհանրապես
Այս դեպքում դրանք կոչվում են իզոմերներ։
Քանի որ այս միացությունների կառուցվածքը տարբեր է, ուրեմն
իզոմերների քիմիական կամ ֆիզիկական հատկությունները
տարբեր են.
Իզոմերիզմի տեսակները՝ կառուցվածքային (կառուցվածքային իզոմերներ) և
ստերեոիզոմերիզմ ​​(տարածական):
Կառուցվածքային իզոմերիզմը կարող է լինել երեք տեսակի.
- ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ ​​(շղթայի իզոմերներ),
- դիրքային իզոմերներ (բազմաթիվ կապեր կամ ֆունկցիոնալ
խմբեր),
- ֆունկցիոնալ խմբի (միջդասակարգ) իզոմերներ.
Ստերեոիզոմերիզմը բաժանվում է
կոնֆիգուրացիա
վրա
կոնֆորմացիոն
Եվ

Սա երկրաչափական իզոմերիզմ ​​է

Ինքնաթիռի բևեռացված լույս

Օպտիկական գործունեության նշաններ.
- ածխածնի ասիմետրիկ ատոմի առկայությունը.
- մոլեկուլային համաչափության տարրերի բացակայություն

Ադրենալինի էնանտիոմերներ
սպիտակուցը
Անիոնային
Հարթ
կենտրոն
մակերեւույթ
զբաղված չէ
Հարթ
Անիոնային
մակերեւույթ
կենտրոն
զբաղված
(+) - ադրենալին
(-) - ադրենալին
թերի
նամակագրություն
ցածր
գործունեություն
ամբողջական
նամակագրություն
բարձր
գործունեություն

Էնանտիոմերների կենսաբանական ակտիվությունը

ասպարագին
ԴԱՐՎՈՆ
ցավազրկող
ՆՈՎՐԱԴ
հակավիրուսային դեղամիջոց
հայելի
L-ասպարագին
Դ-ասպարագին
(ծնեբեկից)
(ոլոռից)
դառը համ
քաղցր համ
էնանտիոմերներ
Թալիդոմիդի զոհերը

Օրգանական միացությունների թթվայնությունը և հիմնարարությունը

Բրոնզեդ թթուներ (պրոտինաթթուներ) -
չեզոք մոլեկուլներ կամ իոններ, որոնք կարող են
նվիրաբերել պրոտոն (պրոտոն դոնորներ):
Բրյոնստեդի բնորոշ թթուները կարբոքսիլաթթուներն են
թթուներ. Նրանք ունեն ավելի թույլ թթվային հատկություններ
Ֆենոլների և սպիրտների հիդրօքսիլ խմբեր, ինչպես նաև թիո-,
ամինո և իմինո խմբեր.
Bronsted հիմքերը չեզոք մոլեկուլներ են կամ
իոններ, որոնք ընդունակ են ընդունել պրոտոն (ընդունիչներ
պրոտոններ):
Բրոնսթեդի տիպիկ հիմքերը ամիններ են:
Ամֆոլիտներ - միացություններ, մոլեկուլներում
որոնք պարունակում են ինչպես թթվային, այնպես էլ
հիմնական խմբերը.

Թթուների և հիմքերի տեսակներն ըստ Բրոնստեդի

Նովոկաինի մոլեկուլում հիմնական կենտրոնները

Թմրամիջոցների ջրում լուծվող ձևերի ստացման հիմնական հատկությունների օգտագործումը

Հիմնական
հատկությունները
բուժիչ
թմրամիջոցներ
օգտագործվում են դրանց ջրում լուծվող ձևերը ստանալու համար։
Թթուների, միացությունների հետ փոխազդելիս
իոնային կապեր - աղեր, որոնք շատ լուծելի են ջրի մեջ:
Այո, նովոկաին ներարկման համար
օգտագործվում է հիդրոքլորիդի տեսքով:
ամենաուժեղ հիմնական կենտրոնը,
որոնց միացավ պրոտոնը

Նյութերի թթու-բազային հատկությունները և դրանց մուտքն օրգանիզմ

լիպիդ
թաղանթ
Ստամոքսի pH 1
UNS
լիպիդ
թաղանթ
արյան պլազմա
pH 7.4
UNS
OSOSN3
Ստամոքսի pH 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
ՍՈՈ-
NH2
NH2
OSOSN3
Աղիքների pH 7-8
արյան պլազմա
pH 7.4
Աղիքների pH 7-8
Թթվային դեղամիջոցներն ավելի լավ են ներծծվում ստամոքսից (pH 1-3),
և դեղերի կամ քսենոբիոտիկ հիմքերի կլանումը տեղի է ունենում միայն
ստամոքսից աղիքներ անցնելուց հետո (pH 7-8): ընթացքում
Մեկ ժամում ացետիլսալիցիլաթթվի գրեթե 60%-ը ներծծվում է առնետների ստամոքսից։
թթու և ընդունված դոզայի միայն 6% անիլին: Առնետների աղիքներում
Անիլինի ընդունված չափաբաժնի 56%-ն արդեն կլանված է: Այսքան թույլ հիմք
ինչպես կոֆեինը (рKВH + 0,8), միաժամանակ ներծծվում է շատ ավելի մեծ քանակությամբ
աստիճան (36%), քանի որ նույնիսկ ստամոքսի բարձր թթվային միջավայրում կոֆեինը
հիմնականում գտնվում է ոչ իոնացված վիճակում:

Ռեակցիաների տեսակները օրգանական քիմիայում

Օրգանական ռեակցիաները դասակարգվում են ըստ
հետևյալ նշանները.
1. Ըստ ռեագենտների էլեկտրոնային բնույթի.
2. Ռեակցիայի ընթացքում մասնիկների քանակի փոփոխությամբ.
3. Ելնելով կոնկրետ բնութագրերից:
4. Ըստ տարրական մեխանիզմների
ռեակցիաների փուլերը.

Կախված ռեագենտների էլեկտրոնային բնույթից՝ տարբերվում են ռեակցիաները՝ նուկլեոֆիլ, էլեկտրոֆիլ և ազատ ռադիկալ։

Ազատ ռադիկալները էլեկտրականորեն չեզոք մասնիկներ են
ունենալով չզույգված էլեկտրոն, օրինակ՝ Cl, NO2:
Ալկաններին բնորոշ են ազատ ռադիկալների ռեակցիաները։
Էլեկտրաֆիլ ռեակտիվները կատիոններ կամ մոլեկուլներ են
որոնք ինքնուրույն կամ կատալիզատորի առկայության դեպքում
ունեն ավելացված մերձեցում էլեկտրոնային զույգի նկատմամբ կամ
բացասական լիցքավորված մոլեկուլների կենտրոններ. Դրանք ներառում են
կատիոններ H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ և մոլեկուլներ՝ ազատ
ուղեծրեր AlCl3, ZnCl2 և այլն:
Էլեկտրաֆիլ ռեակցիաները բնորոշ են ալկեններին, ալկիններին,
անուշաբույր միացություններ (ավելացում կրկնակի կապով,
պրոտոնի փոխարինում):
Նուկլեոֆիլ ռեակտիվները անիոններ կամ մոլեկուլներ են, որոնք
Ունենալով էլեկտրոնային խտության ավելացված կենտրոններ: Նրանց
ներառում են անիոններ և մոլեկուլներ, ինչպիսիք են
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH և այլն:

Փոփոխությամբ
ընթացքում մասնիկների քանակը
տարբերվում են ռեակցիաները
փոխարինման ռեակցիաներ,
միացումներ,
բաժանվելով
(վերացում),
տարրալուծում

Ռեակցիաների դասակարգումը ըստ որոշակի բնութագրերի

Ռեակտիվությունը միշտ համարվում է
միայն ռեակցիոն գործընկերոջ հետ կապված։
Քիմիական փոխակերպման ժամանակ սովորաբար
ոչ թե ամբողջ մոլեկուլն է տուժում, այլ միայն դրա մի մասը.
արձագանքման կենտրոն.
Օրգանական միացությունը կարող է պարունակել
մի քանի անհավասար արձագանքման կենտրոններ:
Ռեակցիաները կարող են հանգեցնել իզոմերային արտադրանքի:
Ռեակցիայի ընտրողականություն – որակական
բնորոշ նշանակությունը գերակշռող
ռեակցիան ընթանում է մեկ ուղղությամբ
մի քանի հնարավոր.
Առկա են տարածաշրջանային ընտրողականություն,
քիմիընտրողականություն, ռեակցիայի ստերեոսելեկտիվություն։

Ռեակցիաների ընտրողականությունը օրգանական քիմիայում

Տարածաշրջանային ընտրողականություն - արտոնյալ ռեակցիա ըստ
մոլեկուլի մի քանի ռեակցիայի կենտրոններից մեկը։
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
Երկրորդ իզոմերը՝ 1-բրոմպրոպանը, գործնականում չի ձևավորվում։
Քիմոսելեկտիվություն - արտոնյալ ռեակցիա ըստ
հարակից ֆունկցիոնալ խմբերից մեկը:
Ստերեոսելեկտիվություն - արտոնյալ ձևավորում ռեակցիայի մեջ
մի քանի հնարավոր ստերեոիզոմերներից մեկը:

Բազմաֆունկցիոնալ միացությունները պարունակում են
մի քանի նույնական ֆունկցիոնալ խմբեր:
Հետերֆունկցիոնալ միացությունները պարունակում են
մի քանի տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր:
Հետերոպոլիֆունկցիոնալ
միացությունները պարունակում են երկուսն էլ
տարբեր և նույնը
ֆունկցիոնալ խմբեր.

Պոլի- և հետերֆունկցիոնալ միացությունների հատկությունները

Յուրաքանչյուր խումբ բազմաֆունկցիոնալ և հետերոֆունկցիոնալ
միացությունները կարող են ենթարկվել նույն ռեակցիաներին, ինչ
համապատասխան խումբը միաֆունկցիոնալ
կապեր

Պոլի- և-ի առանձնահատուկ հատկությունները
հետերոֆունկցիոնալ միացություններ
Ցիկլիզացիայի ռեակցիաներ
Քելատային համալիրների առաջացում

Բազմաֆունկցիոնալ միացություններ որպես հակաթույններ
Ծանր մետաղների թունավոր ազդեցությունն է
սպիտակուցների թիոլ խմբերի միացում: Արդյունքում դրանք արգելակվում են
մարմնի կենսական ֆերմենտներ.
Հակաթույնների գործողության սկզբունքը ուժեղի ձևավորումն է
բարդ մետաղների իոններով.

ԴԱՍԱԽՈՍՈՒԹՅՈՒՆ 1

Կենսօրգանական քիմիա (ԲՕԿ), նրա նշանակությունը բժշկության մեջ

HOC-ը գիտություն է, որն ուսումնասիրում է օրգանիզմում օրգանական նյութերի կենսաբանական ֆունկցիան։

BOH-ն առաջացել է քսաներորդ դարի 2-րդ կեսին։ Նրա ուսումնասիրության օբյեկտներն են կենսապոլիմերները, կենսակարգավորիչներն ու առանձին մետաբոլիտները։

Կենսապոլիմերները բարձր մոլեկուլային բնական միացություններ են, որոնք բոլոր օրգանիզմների հիմքն են: Դրանք են՝ պեպտիդները, սպիտակուցները, պոլիսախարիդները, նուկլեինաթթուները (NA), լիպիդները և այլն։

Կենսակարգավորիչները միացություններ են, որոնք քիմիապես կարգավորում են նյութափոխանակությունը: Դրանք են վիտամիններ, հորմոններ, հակաբիոտիկներ, ալկալոիդներ, դեղամիջոցներ և այլն:

Կենսապոլիմերների և կենսակարգավորիչների կառուցվածքի և հատկությունների իմացությունը թույլ է տալիս հասկանալ կենսաբանական գործընթացների էությունը: Այսպիսով, սպիտակուցների և ԱԱ կառուցվածքի հաստատումը հնարավորություն տվեց զարգացնել գաղափարներ մատրիցային սպիտակուցների կենսասինթեզի և գենետիկական տեղեկատվության պահպանման և փոխանցման գործում ՆԱ-ների դերի մասին։

BOX-ը կարևոր դեր է խաղում ֆերմենտների, դեղամիջոցների, տեսողության, շնչառության, հիշողության, նյարդային փոխանցման, մկանների կծկման և այլնի գործողության մեխանիզմի հաստատման գործում:

ՀՕԿ-ի հիմնական խնդիրն է պարզաբանել միացությունների կառուցվածքի և մեխանիզմի միջև կապը:

BOX-ը հիմնված է օրգանական քիմիայի նյութի վրա:

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱ

Սա այն գիտությունն է, որն ուսումնասիրում է ածխածնի միացությունները: Ներկայումս կան ~16 միլիոն օրգանական նյութեր։

Օրգանական նյութերի բազմազանության պատճառները.

1. C ատոմների միացություններ միմյանց և այլ տարրերի հետ պարբերական աղյուսակԴ.Մենդելեև. Այս դեպքում ձևավորվում են շղթաներ և ցիկլեր.

Ուղիղ շղթա Ճյուղավորված շղթա

Տետրաեդրալ հարթ կոնֆիգուրացիա

C ատոմի կոնֆիգուրացիա C ատոմի

2. Հոմոլոգիան նմանատիպ հատկություններով նյութերի առկայությունն է, որտեղ հոմոլոգ շարքի յուրաքանչյուր անդամ նախորդից տարբերվում է մի խմբով.
–CH 2 –. Օրինակ՝ հագեցած ածխաջրածինների հոմոլոգ շարքը.

3. Իզոմերիզմը նյութերի առկայությունն է, որոնք ունեն նույն որակական և քանակական բաղադրությունը, բայց տարբեր կառուցվածք։

Ա.Մ. Բուտլերովը (1861) ստեղծել է օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսություն, որը մինչ օրս ծառայում է. գիտական ​​հիմքըօրգանական քիմիա.

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական սկզբունքները.

1) մոլեկուլներում ատոմները միմյանց հետ կապված են քիմիական կապերով՝ ըստ իրենց վալենտության.

2) օրգանական միացությունների մոլեկուլներում ատոմները միացված են միմյանց որոշակի հաջորդականությամբ, որը որոշում է մոլեկուլի քիմիական կառուցվածքը.

3) օրգանական միացությունների հատկությունները կախված են ոչ միայն դրանց բաղկացուցիչ ատոմների քանակից և բնույթից, այլև մոլեկուլների քիմիական կառուցվածքից.

4) մոլեկուլներում առկա է ատոմների փոխադարձ ազդեցություն՝ և՛ կապված, և՛ միմյանց հետ ուղղակիորեն չկապված.

5) նյութի քիմիական կառուցվածքը կարելի է որոշել՝ ուսումնասիրելով նրա քիմիական փոխակերպումները և, ընդհակառակը, նրա հատկությունները կարող են բնութագրվել նյութի կառուցվածքով։

Դիտարկենք օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության որոշ դրույթներ։

Կառուցվածքային իզոմերիզմ

Նա կիսում է.

1) շղթայի իզոմերիզմ

2) Բազմաթիվ կապերի և ֆունկցիոնալ խմբերի դիրքի իզոմերիզմ

3) ֆունկցիոնալ խմբերի իզոմերիզմ ​​(միջդասակարգային իզոմերիզմ).

Նյումանի բանաձեւերը

Ցիկլոհեքսան

«Աթոռի» ձևն ավելի էներգետիկ է, քան «լոգարանը»:

Կազմաձևման իզոմերներ

Սրանք ստերեոիզոմերներ են, որոնց մոլեկուլները տիեզերքում ունեն ատոմների տարբեր դասավորություններ՝ առանց կոնֆորմացիաները հաշվի առնելու։

Ըստ համաչափության տեսակի՝ բոլոր ստերեոիզոմերները բաժանվում են էնանտիոմերների և դիաստերեոմերների։

Էնանտիոմերները (օպտիկական իզոմերներ, հայելային իզոմերներ, հակապոդներ) ստերեոիզոմերներ են, որոնց մոլեկուլները կապված են միմյանց հետ որպես առարկա և անհամատեղելի հայելային պատկեր։ Այս երեւույթը կոչվում է էնանտիոմերիզմ։ Էնանտիոմերների բոլոր քիմիական և ֆիզիկական հատկությունները նույնն են, բացառությամբ երկուսի՝ բևեռացված լույսի հարթության պտույտը (բևեռաչափ սարքում) և կենսաբանական ակտիվությունը։ Էնանտիոմերիզմի պայմանները. 1) C ատոմը գտնվում է sp 3 հիբրիդացման վիճակում. 2) որևէ համաչափության բացակայություն. 3) ասիմետրիկ (քիրալ) C ատոմի առկայությունը, այսինքն. ատոմ ունեցող չորս տարբեր փոխարինիչներ:

Շատ հիդրոքսի և ամինաթթուներ ունեն լույսի ճառագայթի բևեռացման հարթությունը դեպի ձախ կամ աջ պտտելու հատկություն։ Այս երեւույթը կոչվում է օպտիկական ակտիվություն, իսկ մոլեկուլներն իրենք օպտիկական ակտիվ են։ Լույսի ճառագայթի շեղումը դեպի աջ նշվում է «+» նշանով, ձախից՝ «-», իսկ պտտման անկյունը նշվում է աստիճաններով։

Մոլեկուլների բացարձակ կոնֆիգուրացիան որոշվում է բարդ ֆիզիկաքիմիական մեթոդներով։

Օպտիկական ակտիվ միացությունների հարաբերական կոնֆիգուրացիան որոշվում է գլիցերալդեհիդի ստանդարտի համեմատությամբ: Օպտիկապես ակտիվ նյութերը, որոնք ունեն դեկստրոտորային կամ լևորոտացիոն գլիցերալդեհիդի կոնֆիգուրացիա (Մ. Ռոզանով, 1906), կոչվում են D- և L-շարքի նյութեր։ Մեկ միացության աջակողմյան և ձախակողմյան իզոմերների հավասար խառնուրդը կոչվում է ռասեմատ և օպտիկապես ոչ ակտիվ է:

Հետազոտությունները ցույց են տվել, որ լույսի պտույտի նշանը չի կարող կապված լինել նյութի D- և L շարքերին պատկանելու հետ, այն որոշվում է միայն փորձարարական եղանակով՝ գործիքներում՝ բևեռաչափերում։ Օրինակ՝ L-կաթնաթթուն ունի +3,8 o պտտման անկյուն, D-կաթնաթթունը՝ -3,8 o:

Էնանտիոմերները պատկերված են Ֆիշերի բանաձևերով։

L-շարք D-շարք

Էնանտիոմերների թվում կարող են լինել սիմետրիկ մոլեկուլներ, որոնք օպտիկական ակտիվություն չունեն և կոչվում են մեզոիզոմերներ։

Օրինակ՝ գինու տուն

D – (+) – տող L – (–) – տող

Մեզովիննայա կ-տա

Ռասեմատ - խաղողի հյութ

Օպտիկական իզոմերները, որոնք հայելային իզոմերներ չեն, որոնք տարբերվում են C-ի մի քանի, բայց ոչ բոլոր ասիմետրիկ ատոմների կազմաձևով, ունեն տարբեր ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ, կոչվում են s- դի-Ա-ստերեոիզոմերներ.

p-դիաստերեոմերներ (երկրաչափական իզոմերներ) ստերեոմերներ են, որոնք ունեն p-կապ մոլեկուլում։ Դրանք հայտնաբերված են ալկեններում, չհագեցած բարձր ածխաթթուներում, չհագեցած երկածխաթթուներում

Օրգանական նյութերի կենսաբանական ակտիվությունը կապված է դրանց կառուցվածքի հետ։

Օրինակ:

Cis-butenediic թթու, Trans-butenediic թթու,

մալեյնաթթու - ֆումարաթթու - ոչ թունավոր,

շատ թունավոր, որը հայտնաբերվել է մարմնում

Բոլոր բնական չհագեցած բարձր ածխածնի միացությունները ցիս-իզոմերներ են:

ԴԱՍԱԽՈՍՈՒԹՅՈՒՆ 2

Կոնյուգացիոն համակարգեր

Ամենապարզ դեպքում, խոնարհված համակարգերը կրկնակի և միայնակ կապերով փոխարինող համակարգեր են: Նրանք կարող են լինել բաց կամ փակ: Դիենային ածխաջրածիններում (HCs) հանդիպում է բաց համակարգ։

Օրինակներ.

CH 2 = CH – CH = CH 2

Բուտադիեն-1, 3

Քլորատին

CH 2 = CH – Cl

Այստեղ տեղի է ունենում p-էլեկտրոնների խոնարհում p-էլեկտրոնների հետ: Այս տեսակի խոնարհումը կոչվում է p, p-conjugation:

Փակ համակարգ հանդիպում է արոմատիկ ածխաջրածիններում։

C 6 H 6

Բենզոլ

Բուրավետություն

Սա հայեցակարգ է, որը ներառում է անուշաբույր միացությունների տարբեր հատկություններ: Բուրավետության պայմանները. 1) հարթ փակ օղակ, 2) C-ի բոլոր ատոմները գտնվում են sp 2 հիբրիդացման մեջ, 3) ձևավորվում է օղակի բոլոր ատոմներից մեկ խոնարհված համակարգ, 4) Հյուկելի կանոնը բավարարված է՝ «4n+2 p-էլեկտրոններ մասնակցում են. խոնարհում, որտեղ n = 1, 2, 3...»:

Արոմատիկ ածխաջրածինների ամենապարզ ներկայացուցիչը բենզոլն է։ Այն բավարարում է բուրավետության բոլոր չորս պայմանները։

Հյուկելի կանոնը՝ 4n+2 = 6, n = 1։

Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում

1861 թվականին ռուս գիտնական Ա.Մ. Բուտլերովն արտահայտեց դիրքորոշումը. «Մոլեկուլներում ատոմները փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա»: Ներկայումս այդ ազդեցությունը փոխանցվում է երկու եղանակով՝ ինդուկտիվ և մեզոմերային էֆեկտներ։

Ինդուկտիվ ազդեցություն

Սա էլեկտրոնային ազդեցության փոխանցում է s-bond շղթայի միջոցով։ Հայտնի է, որ տարբեր էլեկտրաբացասականություն ունեցող ատոմների (EO) կապը բևեռացված է, այսինքն. տեղափոխվել է ավելի EO ատոմի: Սա հանգեցնում է ատոմների վրա արդյունավետ (իրական) լիցքերի (դ) ի հայտ գալուն։ Այս էլեկտրոնային տեղաշարժը կոչվում է ինդուկտիվ և նշվում է I տառով և ® սլաքով:

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - և այլն:

Ինդուկտիվ ազդեցությունը կարող է լինել դրական կամ բացասական: Եթե ​​փոխարինող X-ը ձգում է էլեկտրոններ քիմիական կապավելի ուժեղ է, քան H ատոմը, այնուհետև այն դրսևորվում է – I. I(H) = O: Մեր օրինակում X-ը ցուցադրում է – I:

Եթե ​​X-ի փոխարինողը ձգում է կապի էլեկտրոններին ավելի թույլ, քան H ատոմը, ապա այն ցույց է տալիս +I: Բոլոր ալկիլները (R = CH 3 -, C 2 H 5 - և այլն), Me n + ցուցադրվում են +I:

Մեզոմերիկ ազդեցություն

Մեզոմերական էֆեկտը (կոնյուգացիոն էֆեկտ) փոխարինողի ազդեցությունն է, որը փոխանցվում է p-կապերի խոնարհված համակարգի միջոցով։ Նշվում է M տառով և կոր սլաքով: Մեզոմերային էֆեկտը կարող է լինել «+» կամ «–»:

Վերևում ասվեց, որ գոյություն ունի p, p և p, p խոնարհման երկու տեսակ:

Փոխարինիչը, որը ձգում է էլեկտրոնները խոնարհված համակարգից, ցուցադրում է –M և կոչվում է էլեկտրոնների ընդունիչ (EA): Սրանք կրկնակի ունեցող փոխարինիչներ են

հաղորդակցություն և այլն:

Փոխարինիչը, որը էլեկտրոններ է նվիրում խոնարհված համակարգին, ցուցադրում է +M և կոչվում է էլեկտրոնների դոնոր (ED): Սրանք փոխարինիչներ են միայնակ կապերով, որոնք ունեն միայնակ էլեկտրոնային զույգ (և այլն):

Աղյուսակ 1 Փոխարինիչների էլեկտրոնային ազդեցությունները

Պատգամավորներ	Կողմնորոշիչներ C 6 H 5 -R-ում	Ի	Մ
Ալկ (R-): CH 3 -, C 2 H 5 -...	Առաջին տեսակի կողմնորոշիչներ. ED փոխարինողներն ուղղորդում են դեպի օրթո- և պարա-դիրքեր	+
– H 2, –NНR, –NR 2	–	+
– N, – N, – Ռ	–	+
– Հ Լ	–	+
ԴԱՍԱԽՈՍՈՒԹՅՈՒՆ 3 Թթվայնությունը և հիմնականությունը Օրգանական միացությունների թթվայնությունն ու հիմնականությունը բնութագրելու համար օգտագործվում է Բրոնստեդի տեսությունը։ Այս տեսության հիմնական դրույթները. 1) Թթուն մասնիկ է, որը տալիս է պրոտոն (H + դոնոր); Հիմքը այն մասնիկն է, որն ընդունում է պրոտոնը (H+ ընդունող): 2) Թթվայնությունը միշտ բնութագրվում է հիմքերի առկայությամբ և հակառակը. A – H + : B Û A – + B – H + հիմք CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO – + H 3 O + Ակտիվների հիմնական խոնարհված կոնյուգատ հիմք HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - Ակտիվների հիմնական խոնարհված կոնյուգատ հիմք Bronsted թթուներ 3) Բրոնզեդ թթուները բաժանվում են 4 տեսակի՝ կախված թթվային կենտրոնից. SН միացություններ (թիոլներ), OH միացություններ (ալկոհոլներ, ֆենոլներ, ածխածնի միացություններ), NH միացություններ (ամիններ, ամիդներ), SN to-you (UV): Այս շարքում վերեւից ներքեւ թթվայնությունը նվազում է։ 4) Միացության ուժը որոշվում է առաջացած անիոնի կայունությամբ. Որքան ավելի կայուն է անիոնը, այնքան ուժեղ է ազդեցությունը: Անիոնի կայունությունը կախված է «-» լիցքի տեղակայումից (բաշխումից) ամբողջ մասնիկով (անիոնով): Որքան ավելի տեղայնացված է «-» լիցքը, այնքան ավելի կայուն է անիոնը և այնքան ուժեղ է լիցքը: Լիցքավորման տեղակայումը կախված է. ա) հետերոատոմի էլեկտրաբացասականության (EO) վրա. Որքան շատ է հետերոատոմի EO, այնքան ավելի ուժեղ կլինի համապատասխան ազդեցությունը: Օրինակ՝ R – OH և R – NH 2 Ալկոհոլներն ավելի ուժեղ են, քան ամինները, քանի որ EO (O) > EO (N): բ) հետերոատոմի բևեռացման վրա. Որքան մեծ է հետերոատոմի բևեռացումը, այնքան ավելի ուժեղ է համապատասխան լարումը: Օրինակ՝ R – SH և R – OH Թիոլներն ավելի ուժեղ են, քան սպիրտները, քանի որ S ատոմն ավելի բևեռացված է, քան O ատոմը: գ) փոխարինիչ R-ի բնույթի վրա (նրա երկարությունը, խոնարհված համակարգի առկայությունը, էլեկտրոնային խտության տեղակայումը): Օրինակ՝ CH 3 – OH, CH 3 – CH 2 – OH, CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH Թթվայնություն<, т.к. увеличивается длина радикала Նույն թթվային կենտրոնով սպիրտների, ֆենոլների և կարբոնատների ուժը նույնը չէ։ Օրինակ, CH 3 – OH, C 6 H 5 – OH, Ձեր ուժը մեծանում է Ֆենոլներն ավելի ուժեղ միացություններ են, քան սպիրտները՝ պայմանավորված –OH խմբի p, p-conjugation (+M): O–H կապը ֆենոլներում ավելի բևեռացված է։ Ֆենոլները կարող են նույնիսկ փոխազդել աղերի հետ (FeC1 3)՝ որակական ռեակցիա ֆենոլներին: Ածխածին նույն R պարունակող սպիրտների համեմատ ավելի ուժեղ են, քանի որ O–H կապը զգալիորեն բևեռացված է խմբի –M ազդեցության պատճառով > C = O: Բացի այդ, կարբոքսիլատային անիոնն ավելի կայուն է, քան սպիրտային անիոնը կարբոքսիլային խմբում p, p-կոնյուգացիայի պատճառով։ դ) փոխարինիչների ներմուծումից ռադիկալի մեջ: EA փոխարինիչները բարձրացնում են թթվայնությունը, ED փոխարինիչները նվազեցնում են թթվայնությունը: Օրինակ: r-Nitrophenol-ը ավելի ուժեղ է, քան r-aminophenol, քանի որ –NO2 խումբը EA է: CH 3 –COOH CCl 3 –COOH pK 4.7 pK 0.65 Տրիքլորաքացախաթթուն շատ անգամ ավելի ուժեղ է, քան CH 3 COOH-ը, քանի որ – I Cl ատոմները որպես EA: Մրջնաթթուն H–COOH ավելի ուժեղ է, քան CH 3 COOH, շնորհիվ +I խմբի CH 3 – քացախաթթվի: ե) լուծիչի բնույթի վրա. Եթե ​​լուծիչը H + պրոտոնների լավ ընդունող է, ապա ուժը to-you ավելանում է և հակառակը: Բրոնսթեդ հիմքեր 5) բաժանվում են. ա) p-հիմքեր (բազմաթիվ կապերով միացություններ); բ) n-հիմքեր (ատոմ պարունակող ամոնիումային հիմքեր, օքսոնիում պարունակող ատոմ, սուլֆոնիում պարունակող ատոմ) Հիմքի ամրությունը որոշվում է ստացված կատիոնի կայունությամբ։ Որքան կայուն է կատիոնը, այնքան ավելի ամուր է հիմքը: Այլ կերպ ասած, հիմքի ուժն ավելի մեծ է, այնքան թույլ է կապը հետերոատոմի (O, S, N) հետ, որն ունի ազատ էլեկտրոնային զույգ, որը հարձակվում է H +-ով: Կատիոնի կայունությունը կախված է նույն գործոններից, ինչ անիոնի կայունությունը, բայց հակառակ ազդեցությամբ։ Թթվայնությունը բարձրացնող բոլոր գործոնները նվազեցնում են հիմնայնությունը։ Ամենաուժեղ հիմքերը ամիններն են, քանի որ ազոտի ատոմը O-ի համեմատ ավելի ցածր ԷՕ ունի: Միևնույն ժամանակ, երկրորդային ամիններն ավելի ամուր հիմքեր են, քան առաջնայինները, երրորդական ամիններն ավելի թույլ են, քան երկրորդականները՝ ստերիկ գործոնի պատճառով, որը խոչընդոտում է պրոտոնի մուտքը N: Արոմատիկ ամինները ավելի թույլ հիմքեր են, քան ալիֆատիկները, ինչը բացատրվում է +M խմբով՝ NH2: Ազոտի էլեկտրոնային զույգը, մասնակցելով խոնարհմանը, դառնում է ոչ ակտիվ։ Համակցված համակարգի կայունությունը դժվարացնում է H+-ի ավելացումը։ Ուրայում NН 2 –СО– NН 2 կա EA խումբ > C = O, որը զգալիորեն նվազեցնում է հիմնական հատկությունները և միզանյութը նյութի միայն մեկ համարժեքով աղեր է կազմում։ Այսպիսով, որքան ուժեղ է նյութը, այնքան թույլ է նրա հիմքը և հակառակը: Ալկոհոլներ Սրանք ածխաջրածինների ածանցյալներ են, որոնցում մեկ կամ մի քանի H ատոմներ փոխարինվում են –OH խմբով: Դասակարգում: I. Ելնելով OH խմբերի քանակից՝ առանձնացնում են միահիդրային, երկհիդրային և բազմահիդրային սպիրտները. CH 3 -CH 2 -OH Էթանոլ Էթիլեն գլիկոլ Գլիցերին II. Ռ–ի բնույթով առանձնանում են՝ 1) սահմանափակող, 2) ոչ սահմանափակող, 3) ցիկլային, 4) անուշաբույր. 2) CH 2 = CH-CH 2 -OH Ալիլային սպիրտ 3) Չհագեցած ցիկլային սպիրտները ներառում են. ռետինոլ (վիտամին A) և խոլեստերին Ինոզիտոլ վիտամինանման նյութ

III. Ըստ գր. -OH-ը տարբերակում է առաջնային, երկրորդային և երրորդական սպիրտները:

IV. Ըստ C ատոմների քանակի՝ առանձնանում են ցածր մոլեկուլային և բարձր մոլեկուլային քաշը։

CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 – (CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Ցետիլային սպիրտ Միրիցիլային սպիրտ

Ցետիլային պալմիտատը սպերմացետների հիմքն է, միրիցիլ պալմիտատը հանդիպում է մեղրամոմում։

Անվանակարգ.

Չնչին, ռացիոնալ, MN (արմատ + վերջավորություն «ol» + արաբական թիվ):

Իզոմերիզմ.

շղթաներ, գր դիրքեր – OH, օպտիկական:

Ալկոհոլի մոլեկուլի կառուցվածքը

CH թթու Nu կենտրոն

Էլեկտրաֆիլային կենտրոն թթվային

հիմնարար կենտրոնի կենտրոն

Օքսիդացման լուծույթներ

1) Ալկոհոլները թույլ թթուներ են:

2) Ալկոհոլները թույլ հիմքեր են. Նրանք H+ ավելացնում են միայն ուժեղ թթուներից, բայց դրանք ավելի ուժեղ են, քան Nu-ն։

3) –I ազդեցություն գր. -OH-ը մեծացնում է H-ի շարժունակությունը հարևան ածխածնի ատոմում: Ածխածինը ձեռք է բերում d+ (էլեկտրաֆիլ կենտրոն, S E) և դառնում նուկլեոֆիլային հարձակման կենտրոն (Nu)։ C–O կապն ավելի հեշտ է քայքայվում, քան H–O կապը, այդ իսկ պատճառով S N ռեակցիաները բնորոշ են սպիրտներին։ Նրանք, որպես կանոն, գնում են թթվային միջավայր, քանի որ... թթվածնի ատոմի պրոտոնացումը մեծացնում է ածխածնի ատոմի d+-ը և հեշտացնում կապի խզումը։ Այս տեսակը ներառում է եթերների և հալոգեն ածանցյալների ձևավորման լուծումներ։

4) Էլեկտրոնի խտության տեղաշարժը H-ից ռադիկալում հանգեցնում է CH-թթվային կենտրոնի առաջացմանը: Այս դեպքում տեղի են ունենում օքսիդացման և վերացման գործընթացներ (E):

Ֆիզիկական հատկություններ

Ստորին սպիրտները (C 1 – C 12) հեղուկներ են, իսկ ավելի բարձր սպիրտները՝ պինդ: Սպիրտների շատ հատկություններ բացատրվում են H-կապերի ձևավորմամբ.

Քիմիական հատկություններ

I. Թթու-բազային

Սպիրտները թույլ ամֆոտերային միացություններ են։

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Ալկոհոլ

Սպիրտները հեշտությամբ հիդրոլիզվում են, ինչը ցույց է տալիս, որ սպիրտներն ավելի թույլ թթուներ են, քան ջուրը.

R–Она + НОН ® R–ОН + NaОН

Սպիրտների հիմնական կենտրոնը O հետերոատոմն է.

CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 O

Եթե ​​լուծույթը գալիս է ջրածնի հալոգենիդներով, ապա հալոգեն իոնը կմիանա՝ CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl.

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Նման լուծույթներում անիոնները գործում են որպես նուկլեոֆիլներ (Nu)՝ շնորհիվ «-» լիցքի կամ միայնակ էլեկտրոնային զույգի։ Անիոններն ավելի ամուր հիմքեր և նուկլեոֆիլ ռեագենտներ են, քան իրենք՝ սպիրտները։ Հետևաբար, գործնականում եթերներ և եթերներ ստանալու համար օգտագործվում են սպիրտներ և ոչ թե իրենք՝ սպիրտներ։ Եթե ​​նուկլեոֆիլը մեկ այլ ալկոհոլային մոլեկուլ է, ապա այն ավելացնում է կարբոկացիան.

Եթեր

CH 3 -CH 2 + + ® CH 3 -CH 2 + - - H CH 3 -CH 2 -O-R

Սա ալկիլացման լուծույթ է (ալկիլ R-ի ներմուծումը մոլեկուլի մեջ):

Փոխարինող – OH գր. հալոգենի վրա հնարավոր է PCl 3, PCl 5 և SOCl 2 ազդեցությամբ:

Երրորդական սպիրտներն ավելի հեշտ են արձագանքում այս մեխանիզմով։

S E-ի հարաբերակցությունը ալկոհոլի մոլեկուլի նկատմամբ էսթերների առաջացման հարաբերակցությունն է օրգանական և հանքային միացություններ:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Էսթեր

Սա ացիլացման պրոցեդուրա է՝ ակիլի ներմուծում մոլեկուլ։

CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +

H 2 SO 4-ի ավելցուկով և ավելի բարձր ջերմաստիճանով, քան եթերների ձևավորման դեպքում, կատալիզատորը վերականգնվում է և առաջանում է ալկեն.

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

E լուծույթն ավելի հեշտ է երրորդական սպիրտների, ավելի դժվար՝ երկրորդային և առաջնային սպիրտների համար, քանի որ վերջին դեպքերում առաջանում են պակաս կայուն կատիոններ։ Այս շրջաններում պահպանվում է Ա. Զայցևի կանոնը՝ «Սպիրտների ջրազրկման ժամանակ H ատոմը բաժանվում է հարևան C ատոմից՝ H ատոմների ավելի ցածր պարունակությամբ»։

CH 3 -CH = CH -CH 3

Բութանոլ-2

Մարմնի մեջ գր. -OH-ը վերածվում է հեշտ հեռանալու՝ H 3 PO 4-ով էսթերներ ձևավորելով.

CH 3 -CH 2 -OH + HO–PO 3 H 2 CH 3 -CH 2 -ORO 3 H 2

IV. Օքսիդացման լուծույթներ

1) Առաջնային և երկրորդային սպիրտները տաքացնելիս օքսիդանում են CuO-ով, KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 լուծույթներով՝ առաջացնելով համապատասխան կարբոնիլ պարունակող միացություններ.

3)

Նիտրոգլիցերինը անգույն յուղոտ հեղուկ է։ Սպիրտային նոսրացված լուծույթների տեսքով (1%) օգտագործվում է անգինա պեկտորիսի դեպքում, քանի որ ունի վազոդիլացնող ազդեցություն. Նիտրոգլիցերինը հզոր պայթուցիկ է, որը կարող է պայթել հարվածից կամ տաքացնելիս: Այս դեպքում հեղուկ նյութի զբաղեցրած փոքր ծավալում ակնթարթորեն առաջանում է գազերի շատ մեծ ծավալ, որն առաջացնում է ուժեղ պայթյունի ալիք։ Նիտրոգլիցերինը դինամիտի և վառոդի մի մասն է:

Պենտիտոլի և հեքսիտոլի ներկայացուցիչներն են քսիլիտոլը և սորբիտոլը, որոնք համապատասխանաբար բաց շղթայով հնգահիդրիկ սպիրտներ են։ –OH խմբերի կուտակումը հանգեցնում է քաղցր համի տեսքի։ Քսիլիտոլը և սորբիտոլը շաքարի փոխարինիչներ են շաքարախտով հիվանդների համար:

Գլիցերոֆոսֆատները ֆոսֆոլիպիդների կառուցվածքային բեկորներ են, որոնք օգտագործվում են որպես ընդհանուր տոնիկ:

Բենզիլ սպիրտ

Տեղադրեք իզոմերները

Պլան 1. Կենսօրգանական քիմիայի առարկան և նշանակությունը 2. Օրգանական միացությունների դասակարգումը և անվանակարգը 3. Օրգանական մոլեկուլների պատկերման մեթոդները 4. Կենսօրգանական մոլեկուլների քիմիական կապը 5. Էլեկտրոնային ազդեցությունները: Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 6. Քիմիական ռեակցիաների և ռեագենտների դասակարգում 7. Քիմիական ռեակցիաների մեխանիզմների հայեցակարգը 2.

Կենսօրգանական քիմիայի առարկա 3 Կենսօրգանական քիմիան քիմիական գիտության անկախ ճյուղ է, որն ուսումնասիրում է կենդանի օրգանիզմների նյութափոխանակությանը մասնակցող օրգանական ծագման քիմիական միացությունների կառուցվածքը, հատկությունները և կենսաբանական գործառույթները։

Կենսօրգանական քիմիայի ուսումնասիրության օբյեկտներն են ցածր մոլեկուլային կենսամոլեկուլները և բիոպոլիմերները (սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ և պոլիսախարիդներ), կենսակարգավորիչները (ֆերմենտներ, հորմոններ, վիտամիններ և այլն), բնական և սինթետիկ ֆիզիոլոգիապես ակտիվ միացությունները, ներառյալ թմրանյութերը և թունավոր ազդեցություն ունեցող նյութերը: Կենսամոլեկուլները կենսաօրգանական միացություններ են, որոնք կենդանի օրգանիզմների մաս են և մասնագիտացված են բջջային կառուցվածքների ձևավորման և կենսաքիմիական ռեակցիաներին մասնակցելու համար, կազմում են նյութափոխանակության (նյութափոխանակության) և կենդանի բջիջների և ընդհանրապես բազմաբջիջ օրգանիզմների ֆիզիոլոգիական գործառույթները: 4 Կենսօրգանական միացությունների դասակարգում

Նյութափոխանակությունը քիմիական ռեակցիաների մի շարք է, որոնք տեղի են ունենում մարմնում (in vivo): Նյութափոխանակությունը կոչվում է նաև նյութափոխանակություն: Նյութափոխանակությունը կարող է առաջանալ երկու ուղղությամբ՝ անաբոլիզմ և կատաբոլիզմ։ Անաբոլիզմը բարդ նյութերի օրգանիզմում համեմատաբար պարզ նյութերից սինթեզ է։ Այն առաջանում է էներգիայի ծախսման հետ (էնդոթերմային պրոցես)։ Կատաբոլիզմը, ընդհակառակը, բարդ օրգանական միացությունների տարրալուծումն է ավելի պարզների։ Այն առաջանում է էներգիայի արտազատման հետ (էկզոթերմիկ պրոցես)։ Նյութափոխանակության գործընթացները տեղի են ունենում ֆերմենտների մասնակցությամբ։ Ֆերմենտները մարմնում կենսակատալիզատորների դեր են խաղում: Առանց ֆերմենտների կենսաքիմիական պրոցեսները կամ ընդհանրապես չէին լինի, կամ շատ դանդաղ կշարունակվեին, և մարմինը չէր կարողանա պահպանել կյանքը: 5

Բիոէլեմենտներ. Կենսօրգանական միացությունների կազմը, բացի ածխածնի ատոմներից (C), որոնք կազմում են ցանկացած օրգանական մոլեկուլի հիմքը, ներառում է նաև ջրածին (H), թթվածին (O), ազոտ (N), ֆոսֆոր (P) և ծծումբ (S) . Այս կենսատարրերը (օրգանոգենները) կենտրոնացած են կենդանի օրգանիզմներում այնպիսի քանակությամբ, որը ավելի քան 200 անգամ գերազանցում է դրանց պարունակությունը անշունչ առարկաներում: Նշված տարրերը կազմում են կենսամոլեկուլների տարրական կազմի ավելի քան 99%-ը։ 6

Կենսօրգանական քիմիան առաջացել է օրգանական քիմիայի խորքերից և հիմնված է նրա գաղափարների և մեթոդների վրա։ Զարգացման պատմության մեջ օրգանական քիմիան ունի հետևյալ փուլերը՝ էմպիրիկ, անալիտիկ, կառուցվածքային և ժամանակակից։ Էմպիրիկ է համարվում օրգանական նյութերի հետ մարդու առաջին ծանոթությունից մինչև 18-րդ դարի վերջը։ Այս ժամանակաշրջանի հիմնական արդյունքն այն էր, որ մարդիկ գիտակցեցին տարերային վերլուծության և ատոմային և մոլեկուլային զանգվածների հաստատման կարևորությունը: Վիտալիզմի տեսություն՝ կյանքի ուժ (Բերզելիուս): Վերլուծական շրջանը շարունակվել է մինչև 19-րդ դարի 60-ական թթ. Այն նշանավորվեց նրանով, որ 19-րդ դարի առաջին քառորդի վերջից կատարվեցին մի շարք խոստումնալից հայտնագործություններ, որոնք ջախջախիչ հարված հասցրին կենսաբանական տեսությանը։ Այս շարքում առաջինը Բերցելիուսի աշակերտն էր՝ գերմանացի քիմիկոս Վոլերը։ Նա կատարել է մի շարք հայտնագործություններ 1824 թվականին՝ օքսալաթթվի սինթեզը ցիանոգենից՝ (CN) 2 HOOC - COOH r. – միզանյութի սինթեզ ամոնիումի ցիանատից՝ NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8

1853 թվականին Ք. Ջերարդը մշակեց «տեսակների տեսությունը» և օգտագործեց այն օրգանական միացությունների դասակարգման համար։ Ըստ Ջերարդի՝ ավելի բարդ օրգանական միացություններ կարող են ստացվել հետևյալ չորս հիմնական տիպի նյութերից. HHHH տիպը HHHH O տիպ ՋՈՒՐ H Cl տիպը ՋՐԱԾԻՆ ՔԼՈՐԻԴ HHHHN N տիպ ԱՄՈՆԻԱԿ 1857 թվականից F. A. Kekule-ի առաջարկով ածխաջրածինները սկսեցին դասակարգվել: որպես մեթան տեսակի HHHNNHH C 9

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական դրույթները (1861) 1) ատոմները մոլեկուլներում միմյանց հետ կապված են քիմիական կապերով՝ ըստ իրենց վալենտության. 2) օրգանական նյութերի մոլեկուլներում ատոմները միացված են միմյանց որոշակի հաջորդականությամբ, որը որոշում է մոլեկուլի քիմիական կառուցվածքը (կառուցվածքը). 3) օրգանական միացությունների հատկությունները կախված են ոչ միայն դրանց բաղկացուցիչ ատոմների քանակից և բնույթից, այլև մոլեկուլների քիմիական կառուցվածքից. 4) օրգանական մոլեկուլներում առկա է փոխազդեցություն ատոմների միջև՝ և՛ միմյանց հետ կապված, և՛ չկապված. 5) նյութի քիմիական կառուցվածքը կարելի է որոշել՝ ուսումնասիրելով նրա քիմիական փոխակերպումները և, ընդհակառակը, նրա հատկությունները կարող են բնութագրվել նյութի կառուցվածքով։ 10

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական դրույթները (1861) Կառուցվածքային բանաձեւը մոլեկուլում ատոմների կապերի հաջորդականության պատկերն է։ Համախառն բանաձև - CH 4 O կամ CH 3 OH Կառուցվածքային բանաձև Պարզեցված կառուցվածքային բանաձևերը երբեմն կոչվում են ռացիոնալ մոլեկուլային բանաձև - օրգանական միացության բանաձև, որը ցույց է տալիս մոլեկուլում յուրաքանչյուր տարրի ատոմների քանակը: Օրինակ՝ C 5 H 12 - պենտան, C 6 H 6 - բենզին և այլն: տասնմեկ

Կենսօրգանական քիմիայի զարգացման փուլերը Ինչպես առանձին տարածքգիտելիքը, որը միավորում է մի կողմից օրգանական քիմիայի հայեցակարգային սկզբունքներն ու մեթոդաբանությունը, մյուս կողմից՝ մոլեկուլային կենսաքիմիան և մոլեկուլային դեղաբանությունը, կենսաօրգանական քիմիան ձևավորվել է 20-րդ դարում՝ բնական նյութերի և կենսապոլիմերների քիմիայի զարգացման հիման վրա։ Ժամանակակից կենսաօրգանական քիմիան հիմնարար նշանակություն է ձեռք բերել Վ. Սթայնի, Ս. Մուրի, Ֆ. Սանգերի (ամինաթթուների կազմի վերլուծություն և պեպտիդների և սպիտակուցների առաջնային կառուցվածքի որոշում), Լ. Փոլինգի և Հ. Ասթբերիի (պարզաբանում) աշխատանքի շնորհիվ։ -խխունջի և -կառուցվածքի կառուցվածքի և դրանց նշանակության սպիտակուցային մոլեկուլների կենսաբանական գործառույթների իրականացման գործում), Է. Չարգաֆ (նուկլեինաթթուների նուկլեոտիդային կազմի առանձնահատկությունների վերծանում), Ջ. Վաթսոն, Ֆր. Կրիկ, Մ. Ուիլկինս, Ռ. Ֆրանկլին (դՆԹ-ի մոլեկուլի տարածական կառուցվածքի օրինաչափությունների հաստատում), Գ.Կորանի (քիմիական գեների սինթեզ) և այլն։ 14

Օրգանական միացությունների դասակարգումն ըստ ածխածնի կմախքի կառուցվածքի և ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի Օրգանական միացությունների հսկայական քանակը քիմիկոսներին դրդեց դասակարգել դրանք։ Օրգանական միացությունների դասակարգումը հիմնված է երկուսի վրա դասակարգման բնութագրերը 1. Ածխածնային կմախքի կառուցվածքը 2. Ֆունկցիոնալ խմբերի բնույթը Դասակարգումն ըստ ածխածնային կմախքի կառուցվածքի մեթոդի. 2. Ցիկլային 2.1. Կարբոցիկլիկ (ալիցիկլային և արոմատիկ) 2.2. Հետերոցիկլիկ 15 Ացիկլային միացությունները կոչվում են նաև ալիֆատիկ։ Դրանք ներառում են բաց ածխածնային շղթայով նյութեր: Ացիկլային միացությունները բաժանվում են հագեցած (կամ հագեցած) C n H 2n+2 (ալկաններ, պարաֆիններ) և չհագեցած (չհագեցած): Վերջիններս ներառում են ալկեններ C n H 2n, ալկիններ C n H 2n -2, ալկադիեններ C n H 2n -2։

16 Ցիկլային միացությունները պարունակում են օղակներ (ցիկլեր) իրենց մոլեկուլներում: Եթե ​​ցիկլերը պարունակում են միայն ածխածնի ատոմներ, ապա այդպիսի միացությունները կոչվում են կարբոցիկլիկ։ Իր հերթին, կարբոցիկլային միացությունները բաժանվում են ալիցիկլիկ և արոմատիկ: Ալիցիկլիկ ածխաջրածինները (ցիկլոալկաններ) ներառում են ցիկլոպրոպանը և նրա հոմոլոգները՝ ցիկլոբութանը, ցիկլոպենտանը, ցիկլոհեքսանը և այլն։ Եթե ​​ցիկլային համակարգը, բացի ածխաջրածինից, ներառում է նաև այլ տարրեր, ապա այդպիսի միացությունները դասակարգվում են որպես հետերոցիկլիկ։

Դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի Ֆունկցիոնալ խումբը որոշակի ձևով կապված ատոմ կամ ատոմների խումբ է, որի առկայությունը օրգանական նյութի մոլեկուլում որոշում է բնորոշ հատկությունները և դրա պատկանելությունը միացությունների այս կամ այն ​​դասին: . Կախված ֆունկցիոնալ խմբերի քանակից և միատարրությունից՝ օրգանական միացությունները բաժանվում են միաձույլ, բազմաֆունկցիոնալ և հետերոֆունկցիոնալ։ Մեկ ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող նյութերը կոչվում են միաֆունկցիոնալ, իսկ մի քանի նույնական ֆունկցիոնալ խմբեր ունեցող նյութերը՝ բազմաֆունկցիոնալ: Մի քանի տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր պարունակող միացությունները հետերոֆունկցիոնալ են: Կարևոր է, որ նույն դասի միացությունները համակցվեն հոմոլոգ շարքերում: Հոմոլոգ շարքը օրգանական միացությունների շարք է միևնույն ֆունկցիոնալ խմբերով և նույն կառուցվածքով, հոմոլոգ շարքի յուրաքանչյուր ներկայացուցիչ նախորդից տարբերվում է հաստատուն միավորով (CH 2), որը կոչվում է հոմոլոգ տարբերություն։ Հոմոլոգ շարքի անդամները կոչվում են հոմոլոգներ: 17

Անվանակարգային համակարգեր օրգանական քիմիայում՝ չնչին, ռացիոնալ և միջազգային (IUPAC) Քիմիական նոմենկլատուրաԱռանձին քիմիական նյութերի անվանումների, խմբերի և դասերի, ինչպես նաև դրանց անվանումների կազմման կանոններ Քիմիական նոմենկլատուրան առանձին քիմիական նյութերի, դրանց խմբերի և դասերի անվանումների, ինչպես նաև դրանց անվանումների կազմման կանոններ է: Չնչին (պատմական) նոմենկլատուրան կապված է նյութերի ստացման գործընթացի հետ (պիրոգալոլ՝ գալլաթթվի պիրոլիզի արտադրանք), ծագման աղբյուրը, որից այն ստացվել է (մորթաթթու) և այլն։ Բնական և հետերոցիկլիկ միացությունների (ցիտրալ, գերանիոլ, թիոֆեն, պիրոլ, քինոլին և այլն) քիմիայում լայնորեն կիրառվում են միացությունների աննշան անվանումները։ Չնչին (պատմական) նոմենկլատուրան կապված է նյութերի ստացման գործընթացի հետ (պիրոգալոլը պիրոլիզի արդյունք է։ գալլաթթու), ծագման աղբյուրը, որից ստացվել է (մորթաթթու) և այլն։ Բնական և հետերոցիկլիկ միացությունների (ցիտրալ, գերանիոլ, թիոֆեն, պիրոլ, քինոլին և այլն) քիմիայում լայնորեն կիրառվում են միացությունների տրիվիալ անվանումները։ Ռացիոնալ նոմենկլատուրան հիմնված է օրգանական միացությունները հոմոլոգ շարքերի բաժանելու սկզբունքի վրա։ Որոշ հոմոլոգ շարքի բոլոր նյութերը համարվում են ամենապարզ ներկայացուցչի ածանցյալները այս շարքը- առաջինը կամ երբեմն երկրորդը: Մասնավորապես, ալկանների համար՝ մեթան, ալկենների համար՝ էթիլեն և այլն։ Ռացիոնալ անվանացանկը հիմնված է օրգանական միացությունները հոմոլոգ շարքերի բաժանելու սկզբունքի վրա։ Որոշ հոմոլոգ շարքի բոլոր նյութերը համարվում են այս շարքի ամենապարզ ներկայացուցչի ածանցյալները՝ առաջինը կամ երբեմն երկրորդը։ Մասնավորապես, ալկանների համար՝ մեթան, ալկենների համար՝ էթիլեն եւ այլն։ 18

Միջազգային նոմենկլատուրա (IUPAC). Ժամանակակից նոմենկլատուրայի կանոնները մշակվել են 1957 թվականին Մաքուր և կիրառական քիմիայի միջազգային միության (IUPAC) 19-րդ համագումարում։ Արմատական ​​ֆունկցիոնալ նոմենկլատուրա. Այս անվանումները հիմնված են ֆունկցիոնալ դասի անվան վրա (ալկոհոլ, եթեր, կետոն և այլն), որին նախորդում են ածխաջրածնային ռադիկալների անունները, օրինակ՝ ալիլքլորիդ, դիէթիլ եթեր, դիմեթիլ կետոն, պրոպիլ սպիրտ և այլն։ Փոխարինող նոմենկլատուրա. Անվանակարգային կանոններ. Մայր կառուցվածքը մոլեկուլի (մոլեկուլային կմախքի) կառուցվածքային հատվածն է, որը գտնվում է միացության անվան հիմքում, ալիցիկլիկ միացությունների համար ատոմների հիմնական ածխածնային շղթան և կարբոցիկլային միացությունների ցիկլը: 19

Քիմիական կապ օրգանական մոլեկուլներում Քիմիական կապը արտաքին էլեկտրոնային թաղանթների (ատոմների վալենտային էլեկտրոններ) և ատոմային միջուկների փոխազդեցության երևույթն է, որը որոշում է մոլեկուլի կամ բյուրեղի գոյությունը որպես ամբողջություն։ Որպես կանոն, ատոմը, ընդունելով կամ նվիրաբերելով էլեկտրոն կամ ձևավորելով ընդհանուր էլեկտրոնային զույգ, ձգտում է ձեռք բերել արտաքինի կոնֆիգուրացիան. էլեկտրոնային թաղանթնման է իներտ գազերին։ Օրգանական միացություններին բնորոշ են քիմիական կապերի հետևյալ տեսակները. - իոնային կապ - կովալենտային կապ - դոնոր - ընդունող կապ - ջրածնային կապ, կան նաև քիմիական կապերի մի քանի այլ տեսակներ (մետաղական, մեկ էլեկտրոն, երկու էլեկտրոն եռակենտրոն) , բայց դրանք գործնականում չեն հայտնաբերվել օրգանական միացություններում։ 20

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները Օրգանական միացություններին առավել բնորոշ է կովալենտային կապը։ Կովալենտային կապը ատոմների փոխազդեցությունն է, որն իրականացվում է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգի ձևավորման միջոցով։ Այս տեսակի կապը ձևավորվում է ատոմների միջև, որոնք ունեն համեմատելի էլեկտրաբացասական արժեքներ: Էլեկտրոնեգատիվությունը ատոմի հատկություն է, որը ցույց է տալիս այլ ատոմներից էլեկտրոններ դեպի իրեն ներգրավելու ունակություն։ Կովալենտային կապը կարող է լինել բևեռային կամ ոչ բևեռային: Ոչ բևեռային կովալենտային կապ է առաջանում նույն էլեկտրաբացասական արժեք ունեցող ատոմների միջև

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները Բևեռային կովալենտային կապ է ձևավորվում ատոմների միջև, որոնք ունեն տարբեր էլեկտրաբացասական արժեքներ։ IN այս դեպքումկապված ատոմները մասնակի լիցքեր են ձեռք բերում δ+δ+ δ-δ- Կովալենտային կապի հատուկ ենթատեսակ է դոնոր-ընդունող կապը։ Ինչպես նախորդ օրինակներում, փոխազդեցության այս տեսակը պայմանավորված է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգի առկայությամբ, սակայն վերջինս ապահովվում է կապը ձևավորող ատոմներից մեկով (դոնոր) և ընդունվում մեկ այլ ատոմի (ընդունիչի) կողմից 24

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները ատոմների միջև առաջանում է իոնային կապ, որոնք մեծապես տարբերվում են էլեկտրաբացասականության արժեքներով: Այս դեպքում պակաս էլեկտրաբացասական տարրից (հաճախ մետաղից) էլեկտրոնն ամբողջությամբ փոխանցվում է ավելի էլեկտրաբացասական տարրին։ Էլեկտրոնների այս անցումը առաջացնում է դրական լիցքի տեսք ավելի քիչ էլեկտրաբացասական ատոմի վրա և բացասական լիցք՝ ավելի էլեկտրաբացասականի վրա։ Այսպիսով, առաջանում են հակադիր լիցքերով երկու իոններ, որոնց միջև տեղի է ունենում էլեկտրավալենտային փոխազդեցություն։ 25

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները Ջրածնային կապը էլեկտրաստատիկ փոխազդեցություն է ջրածնի ատոմի, որը կապված է խիստ բևեռային ձևով, և թթվածնի, ֆտորի, ազոտի, ծծմբի և քլորի էլեկտրոնային զույգերի միջև: Այս տեսակի փոխազդեցությունը բավականին է թույլ փոխազդեցություն. Ջրածնի կապը կարող է լինել միջմոլեկուլային կամ ներմոլեկուլային: Միջմոլեկուլային ջրածնային կապ (էթիլային ալկոհոլի երկու մոլեկուլների փոխազդեցություն) Ներմոլեկուլային ջրածնային կապ սալիցիլային ալդեհիդում 26

Քիմիական կապը օրգանական մոլեկուլներում Ժամանակակից տեսությունՔիմիական կապը հիմնված է մոլեկուլի քվանտային մեխանիկական մոդելի վրա՝ որպես էլեկտրոններից և ատոմային միջուկներից բաղկացած համակարգի: Քվանտային մեխանիկական տեսության հիմնաքարը ատոմային ուղեծիրն է։ Ատոմային ուղեծիրը տարածության այն մասն է, որտեղ էլեկտրոններ գտնելու հավանականությունը առավելագույնն է։ Այսպիսով, կապը կարող է դիտվել որպես ուղեծրերի փոխազդեցություն («համընկնումը»), որոնցից յուրաքանչյուրը կրում է մեկ էլեկտրոն հակառակ սպիններով: 27

Ատոմային ուղեծրերի հիբրիդացում Համաձայն քվանտային մեխանիկական տեսության՝ ատոմի առաջացրած կովալենտային կապերի թիվը որոշվում է մեկէլեկտրոնային ատոմային օրբիտալների թվով (չզույգված էլեկտրոնների քանակով)։ Ածխածնի ատոմն իր հիմնական վիճակում ունի միայն երկու չզույգված էլեկտրոն, սակայն էլեկտրոնի հնարավոր անցումը 2s-ից 2 pz-ի հնարավորություն է տալիս ձևավորել չորս կովալենտ կապ: Ածխածնի ատոմի վիճակը, որտեղ այն ունի չորս չզույգված էլեկտրոն, կոչվում է «գրգռված»։ Չնայած այն հանգամանքին, որ ածխածնի ուղեծրերը անհավասար են, հայտնի է, որ չորս համարժեք կապերի առաջացումը հնարավոր է ատոմային օրբիտալների հիբրիդացման շնորհիվ։ Հիբրիդացումը մի երևույթ է, երբ նույն ձևի և թվի միևնույն թվով ուղեծրերը ձևավորվում են տարբեր ձևերի և էներգիայով նման մի քանի ուղեծրերից: 28

Ածխածնի ատոմի հիբրիդային վիճակները օրգանական մոլեկուլներում ԱՌԱՋԻՆ ՀԻԲՐԻԴ ՎԻՃԱԿԸ C ատոմը գտնվում է sp 3 հիբրիդացման վիճակում, կազմում է չորս σ կապ, կազմում է չորս հիբրիդային ուղեծրեր, որոնք դասավորված են քառաեդրոնի (կապման անկյուն) σ կապի տեսքով 31

Ածխածնի ատոմի հիբրիդային վիճակները օրգանական մոլեկուլներում ԵՐԿՐՈՐԴ ՀԻԲՐԻԴ ՎԻՃԱԿԸ C ատոմը sp 2 հիբրիդացման վիճակում է, ձևավորում է երեք σ-կապ, ձևավորում է երեք հիբրիդային ուղեծրեր, որոնք դասավորված են հարթ եռանկյունու տեսքով (կապման անկյուն 120) σ-պարտատոմսեր π-կապ 32

Ածխածնի ատոմի հիբրիդային վիճակները օրգանական մոլեկուլներում ԵՐՐՈՐԴ ՀԻԲՐԻԴԱԿԱՆ ՎԻՃԱԿ C ատոմը գտնվում է sp-հիբրիդացման վիճակում, ձևավորում է երկու σ-կապ, ձևավորում է երկու հիբրիդային ուղեծրեր, որոնք դասավորված են գծով (կապման անկյուն 180) σ-կապեր π. - պարտատոմսեր 33

Քիմիական կապերի բնութագրերը POLING սանդղակ՝ F-4.0; O – 3,5; Cl – 3.0; N – 3.0; Br – 2,8; S – 2,5; C-2.5; Հ-2.1. տարբերություն 1.7

Քիմիական կապերի բնութագրերը Պարտատոմսերի բևեռացումը էլեկտրոնի խտության փոփոխությունն է արտաքին գործոնների ազդեցության տակ: Կապի բևեռացումն էլեկտրոնների շարժունակության աստիճանն է: Ատոմային շառավիղը մեծանալուն զուգահեռ մեծանում է էլեկտրոնների բևեռացման հնարավորությունը։ Հետևաբար, ածխածին-հալոգեն կապի բևեռացումն աճում է հետևյալ կերպ՝ C-F

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 39 Համաձայն ժամանակակից տեսական հասկացությունների՝ օրգանական մոլեկուլների ռեակտիվությունը կանխորոշված ​​է ձևավորվող էլեկտրոնային ամպերի տեղաշարժով և շարժունակությամբ։ կովալենտային կապ. Օրգանական քիմիայում առանձնանում են էլեկտրոնների տեղաշարժերի երկու տեսակ՝ ա) -bond համակարգում տեղի ունեցող էլեկտրոնային տեղաշարժեր, բ) -bond համակարգով փոխանցվող էլեկտրոնային տեղաշարժեր։ Առաջին դեպքում տեղի է ունենում այսպես կոչված ինդուկտիվ էֆեկտ, երկրորդում՝ մեզոմերային էֆեկտ։ Ինդուկտիվ էֆեկտը էլեկտրոնի խտության վերաբաշխումն է (բևեռացում), որն առաջանում է կապերի համակարգում մոլեկուլի ատոմների միջև էլեկտրաբացասականության տարբերության հետևանքով։ Պարտատոմսերի աննշան բևեռացման պատճառով ինդուկտիվ էֆեկտը արագորեն մարում է և 3-4 կապից հետո գրեթե չի առաջանում:

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 40 Ինդուկտիվ էֆեկտի հայեցակարգը ներկայացրել է Կ. Ինգոլդը, և նա ներկայացրել է նաև հետևյալ անվանումները. Փոխարինողի կողմից էլեկտրոնի խտության ավելացման դեպքը Դրական ինդուկտիվ ազդեցություն են դրսևորում ալկիլային ռադիկալները (CH 3, C 2 H 5 - և այլն): Ածխածնի ատոմի հետ կապված մնացած բոլոր փոխարինիչները ցուցաբերում են բացասական ինդուկտիվ ազդեցություն։

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 41 Մեզոմերական էֆեկտը էլեկտրոնի խտության վերաբաշխումն է խոնարհված համակարգի երկայնքով: Կոնյուգացված համակարգերը ներառում են օրգանական միացությունների մոլեկուլներ, որոնցում կրկնակի և մեկ կապերը փոխարինվում են կամ երբ p-ուղեծրում էլեկտրոնների միայնակ զույգ ունեցող ատոմը գտնվում է կրկնակի կապի կողքին: Առաջին դեպքում տեղի է ունենում - խոնարհում, իսկ երկրորդ դեպքում՝ p, -խոնարհում։ Զուգակցված համակարգերը գալիս են բաց և փակ միացումների կոնֆիգուրացիաներով: Նման միացությունների օրինակներ են 1,3-բուտադիենը և բենզինը: Այս միացությունների մոլեկուլներում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp 2 հիբրիդացման վիճակում և ոչ հիբրիդային p-օրբիտալների պատճառով ձևավորում են կապեր, որոնք փոխադարձաբար համընկնում են և կազմում մեկ էլեկտրոնային ամպ, այսինքն՝ տեղի է ունենում խոնարհում։

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 42 Գոյություն ունեն մեզոմերային էֆեկտի երկու տեսակ՝ դրական մեզոմերային էֆեկտ (+M) և բացասական մեզոմերային էֆեկտ (-M): Դրական մեզոմերիկ ազդեցություն են դրսևորում այն ​​փոխարինողները, որոնք ապահովում են p-էլեկտրոններ խոնարհված համակարգին: Դրանք ներառում են՝ -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (հալոգեններ) և այլ փոխարինիչներ, որոնք ունեն բացասական լիցք կամ էլեկտրոնների միայնակ զույգ: Բացասական մեզոմերային էֆեկտը բնորոշ է այն փոխարինողներին, որոնք կլանում են էլեկտրոնի խտությունը խոնարհված համակարգից: Դրանք ներառում են փոխարինիչներ, որոնք ունեն բազմաթիվ կապեր տարբեր էլեկտրաբացասականությամբ ատոմների միջև. - N0 2; -SO 3 H; >C=O; -ԿՈՒՆ և ուրիշներ: Մեզոմերային էֆեկտը գրաֆիկորեն արտացոլվում է թեքված սլաքով, որը ցույց է տալիս էլեկտրոնների տեղաշարժի ուղղությունը։Ի տարբերություն ինդուկցիոն էֆեկտի՝ մեզոմերային էֆեկտը չի մարում։ Այն ամբողջությամբ փոխանցվում է ամբողջ համակարգով, անկախ միջերեսային շղթայի երկարությունից: C=O; -ԿՈՒՆ և ուրիշներ: Մեզոմերային էֆեկտը գրաֆիկորեն արտացոլվում է թեքված սլաքով, որը ցույց է տալիս էլեկտրոնների տեղաշարժի ուղղությունը։Ի տարբերություն ինդուկցիոն էֆեկտի՝ մեզոմերային էֆեկտը չի մարում։ Այն ամբողջությամբ փոխանցվում է ամբողջ համակարգով, անկախ միջերեսային շղթայի երկարությունից»:>

Քիմիական ռեակցիաների տեսակները 43 Քիմիական ռեակցիան կարելի է համարել որպես ռեագենտի և սուբստրատի փոխազդեցություն։ Կախված մոլեկուլներում քիմիական կապի քայքայման և ձևավորման եղանակից. օրգանական ռեակցիաներբաժանվում են՝ ա) հոմոլիտիկ բ) հետերոլիտիկ գ) մոլեկուլային Հոմոլիտիկ կամ ազատ ռադիկալ ռեակցիաները առաջանում են կապի հոմոլիտիկ ճեղքման արդյունքում, երբ յուրաքանչյուր ատոմի վրա մնում է մեկ էլեկտրոն, այսինքն՝ առաջանում են ռադիկալներ։ Հոմոլիտիկ ճեղքումը տեղի է ունենում բարձր ջերմաստիճանի, լույսի քվանտի գործողության կամ կատալիզի ժամանակ։

Հետերոլիտիկ կամ իոնային ռեակցիաներն ընթանում են այնպես, որ ատոմներից մեկի մոտ մի զույգ էլեկտրոն է մնում, և առաջանում են իոններ։ Էլեկտրոնային զույգ ունեցող մասնիկը կոչվում է նուկլեոֆիլ և ունի բացասական լիցք (-): Առանց էլեկտրոնային զույգի մասնիկը կոչվում է էլեկտրոֆիլ և ունի դրական լիցք (+): 44 Քիմիական ռեակցիաների տեսակները

Քիմիական ռեակցիայի մեխանիզմը 45 Ռեակցիայի մեխանիզմը տարրական (պարզ) փուլերի ամբողջությունն է, որոնք կազմում են տվյալ ռեակցիան։ Ռեակցիայի մեխանիզմը առավել հաճախ ներառում է հետևյալ փուլերը՝ ռեագենտի ակտիվացում՝ էլեկտրոֆիլ, նուկլեոֆիլ կամ ազատ ռադիկալի ձևավորմամբ։ Ռեակտիվն ակտիվացնելու համար սովորաբար անհրաժեշտ է կատալիզատոր: Երկրորդ փուլում ակտիվացված ռեագենտը փոխազդում է սուբստրատի հետ։ Այս դեպքում առաջանում են միջանկյալ մասնիկներ (միջանկյալներ)։ Վերջիններս ներառում են -կոմպլեքսներ, -կոմպլեքսներ (կարբոկացիաներ), կարբանիոններ և նոր ազատ ռադիկալներ։ Վերջնական փուլում մասնիկի ավելացումը կամ վերացումը երկրորդ փուլում ձևավորված միջանկյալ նյութին տեղի է ունենում վերջնական ռեակցիայի արտադրանքի ձևավորմամբ։ Եթե ​​ռեագենտը ակտիվացման ժամանակ առաջացնում է նուկլեոֆիլ, ապա դրանք նուկլեոֆիլ ռեակցիաներ են: Դրանք նշվում են N - տառով (ցուցանիշում): Այն դեպքում, երբ ռեագենտը առաջացնում է էլեկտրոֆիլ, ռեակցիաները դասակարգվում են որպես էլեկտրոֆիլ (E): Նույնը կարելի է ասել ազատ ռադիկալների ռեակցիաների մասին (R):

Նուկլեոֆիլները ռեակտիվներ են, որոնք ունեն բացասական լիցք կամ էլեկտրոնային խտությամբ հարստացված ատոմ. 1) անիոններ՝ OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - և այլ անիոններ. 2) չեզոք մոլեկուլներ էլեկտրոնների միայնակ զույգերով՝ NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH և այլն. 3) էլեկտրոնի ավելցուկային խտությամբ մոլեկուլներ (ունենալով - կապեր). Էլեկտրոֆիլները ռեագենտներ են, որոնք ունեն դրական լիցք կամ էլեկտրոնի խտությամբ սպառված ատոմ. 1) կատիոններ՝ H + (պրոտոն), HSO 3 + (ջրածնի սուլֆոնիումի իոն), NO 2 + (նիտրոնիումի իոն), NO (նիտրոզոնիումի իոն) և այլն։ կատիոններ; 2) դատարկ ուղեծրով չեզոք մոլեկուլներ՝ AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Լյուիս թթուներ), SO 3; 3) ատոմի վրա սպառված էլեկտրոնային խտությամբ մոլեկուլներ. 46

49

50

51

52

Քիմիա- գիտություն նյութերի կառուցվածքի, հատկությունների, դրանց փոխակերպումների և ուղեկցող երևույթների մասին։

Առաջադրանքներ.

1. Նյութի կառուցվածքի ուսումնասիրություն, մոլեկուլների և նյութերի կառուցվածքի և հատկությունների տեսության մշակում. Կարևոր է կապ հաստատել նյութերի կառուցվածքի և տարբեր հատկությունների միջև և դրա հիման վրա կառուցել նյութի ռեակտիվության, քիմիական ռեակցիաների և կատալիտիկ երևույթների կինետիկայի և մեխանիզմի տեսություններ:

2. Նշված հատկություններով նոր նյութերի նպատակային սինթեզի իրականացում. Այստեղ կարևոր է նաև գտնել նոր ռեակցիաներ և կատալիզատորներ արդեն հայտնի և արդյունաբերական առումով կարևոր միացությունների ավելի արդյունավետ սինթեզի համար։

3. Առանձնահատուկ նշանակություն է ձեռք բերել քիմիայի ավանդական առաջադրանքը. Այն կապված է ինչպես ուսումնասիրվող քիմիական օբյեկտների և հատկությունների քանակի ավելացման, այնպես էլ բնության վրա մարդու ազդեցության հետևանքների որոշման և նվազեցման անհրաժեշտության հետ:

Քիմիան ընդհանուր տեսական գիտություն է։ Այն կոչված է ուսանողներին տալ ժամանակակից գիտական ​​պատկերացում նյութի մասին՝ որպես շարժվող նյութի տեսակներից մեկի, որոշ նյութերի փոխակերպման ուղիների, մեխանիզմների և մեթոդների մասին: Հիմնական քիմիական օրենքների իմացությունը, քիմիական հաշվարկների տեխնիկայի տիրապետումը, քիմիայի ընձեռած հնարավորությունների ըմբռնումը նրա առանձին և նեղ ոլորտներում աշխատող այլ մասնագետների օգնությամբ զգալիորեն արագացնում է ցանկալի արդյունքի ձեռքբերումը ինժեներական և գիտական ​​գործունեության տարբեր ոլորտներում:

Քիմիական արդյունաբերությունը մեր երկրի արդյունաբերության կարևոր ճյուղերից է։ Նրա կողմից արտադրված քիմիական միացություններ, ամենուր օգտագործվում են տարբեր կոմպոզիցիաներ և նյութեր՝ մեքենաշինության, մետալուրգիայի, գյուղատնտեսություն, շինարարություն, էլեկտրական և էլեկտրոնային արդյունաբերություն, կապ, տրանսպորտ, տիեզերական տեխնոլոգիա, բժշկություն, առօրյա կյանք և այլն։ Ժամանակակից քիմիական արդյունաբերության զարգացման հիմնական ուղղություններն են՝ նոր միացությունների և նյութերի արտադրությունը և առկա արտադրության արդյունավետության բարձրացումը։

IN բժշկական դպրոցուսանողները սովորում են ընդհանուր, կենսաօրգանական, կենսաբանական քիմիա, ինչպես նաև կլինիկական կենսաքիմիա։ Քիմիական գիտությունների համալիրի վերաբերյալ ուսանողների գիտելիքները իրենց շարունակականության և փոխկապակցման մեջ ավելի մեծ հնարավորություններ են տալիս, ավելի մեծ հնարավորություններ են տալիս հետազոտության և տարբեր երևույթների, հատկությունների և օրինաչափությունների գործնական օգտագործման համար և նպաստում անհատական ​​զարգացմանը:

Հատուկ առանձնահատկություններԲժշկական համալսարանում քիմիական առարկաներ են սովորում.

· փոխկախվածությունը նպատակների միջեւ քիմիական եւ բժշկական կրթություն;

· Այս դասընթացների ունիվերսալությունն ու հիմնարարությունը.

· դրանց բովանդակության կառուցման առանձնահատկությունը կախված բժշկի ուսուցման բնույթից և ընդհանուր նպատակներից և նրա մասնագիտացումից.

· միկրո և մակրո մակարդակներում քիմիական օբյեկտների ուսումնասիրության միասնությունը՝ դրանց քիմիական կազմակերպման տարբեր ձևերի բացահայտմամբ՝ որպես մեկ միասնական համակարգ և տարբեր գործառույթների (քիմիական, կենսաբանական, կենսաքիմիական, ֆիզիոլոգիական և այլն) բացահայտմամբ՝ կախված դրանցից։ բնությունը, շրջակա միջավայրը և պայմանները;

· Կախվածություն քիմիական գիտելիքների և հմտությունների իրականության և պրակտիկայի հետ, ներառյալ բժշկական պրակտիկան, «հասարակություն - բնություն - արտադրություն - մարդ» համակարգում ՝ պայմանավորված սինթետիկ նյութերի ստեղծման մեջ քիմիայի անսահմանափակ հնարավորություններով և դրանց կարևորությամբ բժշկության մեջ. , նանոքիմիայի զարգացումը, ինչպես նաև բնապահպանական և շատ այլ լուծումներ գլոբալ խնդիրներմարդկությունը։

1. Մարմնի նյութափոխանակության գործընթացների և էներգիայի փոխհարաբերությունները

Երկրի վրա կյանքի գործընթացները մեծապես որոշվում են արևի էներգիայի կուտակմամբ սննդանյութերում՝ սպիտակուցներ, ճարպեր, ածխաջրեր և այդ նյութերի հետագա փոխակերպումները կենդանի օրգանիզմներում էներգիայի արտազատմամբ: Քիմիական փոխակերպումների և մարմնում էներգիայի պրոցեսների փոխհարաբերությունների ըմբռնումը հատկապես հստակորեն հասկացավ այն բանից հետո, երբ Ա.Լավուազիեի (1743-1794) և Պ.Լապլասի (1749-1827) աշխատությունները։Նրանք ուղղակի կալորիմետրիկ չափումներով ցույց են տվել, որ կյանքի գործընթացում թողարկվող էներգիան որոշվում է կենդանիների կողմից ներշնչված օդի թթվածնով սննդի օքսիդացումով։

Նյութափոխանակություն և էներգիա - կենդանի օրգանիզմներում տեղի ունեցող նյութերի և էներգիայի փոխակերպման գործընթացների ամբողջություն, ինչպես նաև մարմնի և մարմնի միջև նյութերի և էներգիայի փոխանակում: միջավայրը. Նյութափոխանակությունն ու էներգիան օրգանիզմների կյանքի հիմքն են և ամենակարևորներից են կոնկրետ նշաններկենդանի նյութ՝ տարբերելով կենդանին ոչ կենդանիներից։ Նյութափոխանակության մեջ, կամ նյութափոխանակության մեջ, որն ապահովվում է ամենաբարդ կարգավորմամբ տարբեր մակարդակներ, ներգրավված են բազմաթիվ ֆերմենտային համակարգեր: Նյութափոխանակության գործընթացի ընթացքում օրգանիզմ մտնող նյութերը վերածվում են հյուսվածքների սեփական նյութերի և մարմնից արտազատվող վերջնական արտադրանքի: Այս փոխակերպումների ժամանակ էներգիան ազատվում և կլանվում է։

Զարգացման հետ XIX–XX դդ. թերմոդինամիկա - ջերմության և էներգիայի փոխակերպման գիտություն - հնարավոր դարձավ քանակականորեն հաշվարկել էներգիայի փոխակերպումը կենսաքիմիական ռեակցիաներում և կանխատեսել դրանց ուղղությունը:

Էներգիայի փոխանակումը կարող է իրականացվել ջերմության փոխանցման կամ աշխատանք կատարելու միջոցով: Այնուամենայնիվ, կենդանի օրգանիզմները հավասարակշռության մեջ չեն իրենց շրջակա միջավայրի հետ և, հետևաբար, կարելի է անվանել ոչ հավասարակշռված բաց համակարգեր։ Այնուամենայնիվ, երբ դիտարկվում է որոշակի ժամանակահատվածում, մարմնի քիմիական կազմի տեսանելի փոփոխություններ չկան: Բայց դա չի նշանակում, որ օրգանիզմը կազմող քիմիական նյութերը ոչ մի կերպափոխության չեն ենթարկվում։ Ընդհակառակը, դրանք անընդհատ և բավականին ինտենսիվորեն թարմացվում են, ինչպես կարելի է դատել այն արագությամբ, որով կայուն իզոտոպները և ռադիոնուկլիդները բջիջ են ներմուծվում որպես ավելի պարզ պրեկուրսոր նյութերի մաս, ներառվում են մարմնի բարդ նյութերում:

Մեկ բան կա նյութափոխանակության և էներգետիկ նյութափոխանակության միջև հիմնարար տարբերություն. Երկիրը չի կորցնում կամ ձեռք է բերում զգալի քանակությամբ նյութ: Կենսոլորտում նյութը փոխանակվում է փակ ցիկլով և այլն։ օգտագործվում է բազմիցս: Էներգիայի փոխանակումն իրականացվում է այլ կերպ. Այն չի շրջանառվում փակ ցիկլով, բայց մասամբ ցրվում է արտաքին տարածություն։ Ուստի Երկրի վրա կյանքը պահպանելու համար անհրաժեշտ է Արեգակից էներգիայի մշտական ​​հոսք: 1 տարվա ընթացքում ֆոտոսինթեզի գործընթացում գլոբուսկլանված շուրջ 10 21 կղանքարեւային էներգիա. Չնայած այն ներկայացնում է Արեգակի ընդհանուր էներգիայի ընդամենը 0,02%-ը, այն անչափ ավելի շատ է, քան բոլոր տեխնածին մեքենաների կողմից օգտագործվող էներգիան: Նույնքան մեծ է շրջանառությանը մասնակցող նյութի քանակը։

2. Քիմիական թերմոդինամիկան որպես տեսական հիմքբիոէներգիա. Քիմիական թերմոդինամիկայի առարկան և մեթոդները

Քիմիական թերմոդինամիկաուսումնասիրում է քիմիական էներգիայի անցումները այլ ձևերի՝ ջերմային, էլեկտրական և այլն, սահմանում է այդ անցումների քանակական օրենքները, ինչպես նաև տվյալ պայմաններում քիմիական ռեակցիաների ինքնաբուխ առաջացման ուղղությունն ու սահմանները։

Թերմոդինամիկական մեթոդը հիմնված է մի շարք խիստ հասկացությունների վրա՝ «համակարգ», «համակարգի վիճակ», «համակարգի ներքին էներգիա», «համակարգի վիճակային գործառույթ»։

ՕբյեկտԹերմոդինամիկայում սովորելը համակարգ է

Նույն համակարգը կարող է լինել տարբեր նահանգներում: Համակարգի յուրաքանչյուր վիճակ բնութագրվում է թերմոդինամիկական պարամետրերի որոշակի արժեքներով: Թերմոդինամիկական պարամետրերը ներառում են ջերմաստիճանը, ճնշումը, խտությունը, կոնցենտրացիան և այլն: Թերմոդինամիկական առնվազն մեկ պարամետրի փոփոխությունը հանգեցնում է ընդհանուր համակարգի վիճակի փոփոխության: Համակարգի թերմոդինամիկական վիճակը կոչվում է հավասարակշռություն, եթե այն բնութագրվում է համակարգի բոլոր կետերում թերմոդինամիկական պարամետրերի կայունությամբ և ինքնաբերաբար չի փոխվում (առանց աշխատանքի ծախսերի):

Քիմիական թերմոդինամիկան ուսումնասիրում է համակարգը երկու հավասարակշռության վիճակներում (վերջնական և սկզբնական) և դրա հիման վրա որոշում է ինքնաբուխ գործընթացի հնարավորությունը (կամ անհնարինությունը) տվյալ պայմաններում որոշակի ուղղությամբ:

Թերմոդինամիկա ուսումնասիրություններէներգիայի տարբեր տեսակների փոխադարձ փոխակերպումներ, որոնք կապված են մարմինների միջև էներգիայի փոխանցման հետ ջերմության և աշխատանքի տեսքով: Թերմոդինամիկան հիմնված է երկու հիմնական օրենքների վրա, որոնք կոչվում են թերմոդինամիկայի առաջին և երկրորդ օրենքներ։ Ուսումնասիրության առարկաթերմոդինամիկայի մեջ էներգիան է և էներգիայի ձևերի փոխադարձ փոխակերպման օրենքները քիմիական ռեակցիաների, տարրալուծման, գոլորշիացման, բյուրեղացման գործընթացների ժամանակ։

Քիմիական թերմոդինամիկա - բաժին ֆիզիկական քիմիա, ուսումնասիրելով նյութերի փոխազդեցության գործընթացները թերմոդինամիկական մեթոդներով։
Քիմիական թերմոդինամիկայի հիմնական ուղղություններն են.
Դասական քիմիական թերմոդինամիկա, որն ուսումնասիրում է թերմոդինամիկական հավասարակշռությունն ընդհանրապես։
Ջերմաքիմիա, որն ուսումնասիրում է քիմիական ռեակցիաներին ուղեկցող ջերմային ազդեցությունները։
Լուծումների տեսություն, որը մոդելավորում է նյութի թերմոդինամիկական հատկությունները՝ հիմնված մոլեկուլային կառուցվածքի մասին պատկերացումների և միջմոլեկուլային փոխազդեցությունների վերաբերյալ տվյալների վրա։
Քիմիական թերմոդինամիկան սերտորեն կապված է քիմիայի այնպիսի ճյուղերի հետ, ինչպիսիք են անալիտիկ քիմիա; էլեկտրաքիմիա; կոլոիդ քիմիա; ադսորբցիա և քրոմատոգրաֆիա:
Քիմիական թերմոդինամիկայի զարգացումն ընթացել է միաժամանակ երկու ճանապարհով՝ ջերմաքիմիական և թերմոդինամիկ։
Ջերմաքիմիայի՝ որպես անկախ գիտության առաջացումը պետք է համարել Սանկտ Պետերբուրգի համալսարանի պրոֆեսոր Հերման Իվանովիչ Հեսի բացահայտումը քիմիական ռեակցիաների ջերմային էֆեկտների՝ Հեսսի օրենքների միջև:

3. Ջերմոդինամիկական համակարգեր՝ մեկուսացված, փակ, բաց, միատարր, տարասեռ: Փուլի հայեցակարգը.

Համակարգ- սա փոխազդող նյութերի հավաքածու է՝ մտավոր կամ իրականում մեկուսացված շրջակա միջավայրից (փորձանոթ, ավտոկլավ):

Քիմիական թերմոդինամիկան դիտարկում է անցումները մի վիճակից մյուսը, մինչդեռ որոշները կարող են փոխվել կամ մնալ հաստատուն: տարբերակները:

· իզոբարիկ- մշտական ​​ճնշման տակ;

· իզոխորիկ- մշտական ​​ծավալով;

· իզոթերմային- մշտական ​​ջերմաստիճանում;

· isobaric - isothermal- մշտական ​​ճնշման և ջերմաստիճանի դեպքում և այլն:

Համակարգի թերմոդինամիկական հատկությունները կարող են արտահայտվել մի քանիսի միջոցով համակարգի պետական ​​գործառույթները, կանչեց բնորոշ գործառույթներ: ներքին էներգիա U , էթալպիա Հ , էնտրոպիա Ս , Գիբսի էներգիան Գ , Հելմհոլցի էներգիա Ֆ . Բնութագրական ֆունկցիաները մեկ հատկանիշ ունեն՝ կախված չեն համակարգի տվյալ վիճակի հասնելու մեթոդից (ուղուց): Դրանց արժեքը որոշվում է համակարգի պարամետրերով (ճնշում, ջերմաստիճան և այլն) և կախված է նյութի քանակից կամ զանգվածից, ուստի ընդունված է դրանք ուղղել նյութի մեկ մոլին։

Ըստ էներգիայի, նյութի և տեղեկատվության փոխանցման մեթոդիԴիտարկվող համակարգի և շրջակա միջավայրի միջև թերմոդինամիկական համակարգերը դասակարգվում են.

1. Փակ (մեկուսացված) համակարգ- սա համակարգ է, որտեղ չկա էներգիայի, նյութի (ներառյալ ճառագայթումը) կամ տեղեկատվության փոխանակումը արտաքին մարմինների հետ:

2. Փակ համակարգ- համակարգ, որում փոխանակում կա միայն էներգիայի հետ:

3. Ադիաբատիկ մեկուսացված համակարգ -Սա մի համակարգ է, որտեղ էներգիայի փոխանակում կա միայն ջերմության տեսքով։

4. Բաց համակարգէներգիա, նյութ և տեղեկատվություն փոխանակող համակարգ է:

Համակարգի դասակարգում:
1) եթե հնարավոր է ջերմության և զանգվածի փոխանցում՝ մեկուսացված, փակ, բաց. Մեկուսացված համակարգը չի փոխանակում ոչ նյութը, ոչ էներգիան շրջակա միջավայրի հետ: Փակ համակարգը էներգիա է փոխանակում շրջակա միջավայրի հետ, բայց չի փոխանակում նյութը: Բաց համակարգը իր միջավայրի հետ փոխանակում է և՛ նյութը, և՛ էներգիան: Հայեցակարգ մեկուսացված համակարգօգտագործվում է ֆիզիկական քիմիայում որպես տեսական.
2) ըստ ներքին կառուցվածքի և հատկությունների` միատարր և տարասեռ. Համակարգը կոչվում է միատարր, որի ներսում չկան մակերեսներ, որոնք համակարգը բաժանում են մասերի, որոնք տարբերվում են հատկություններով կամ քիմիական բաղադրությունը. Միատարր համակարգերի օրինակներ են թթուների, հիմքերի և աղերի ջրային լուծույթները. գազային խառնուրդներ; առանձին մաքուր նյութեր. Տարասեռ համակարգերը պարունակում են բնական մակերեսներ իրենց ներսում: Տարասեռ համակարգերի օրինակներ են համակարգերը, որոնք բաղկացած են ագրեգացման տարբեր վիճակներով նյութերից՝ մետաղից և թթվից, գազից և ամուր, իրար մեջ չլուծվող երկու հեղուկ։
Փուլ- սա տարասեռ համակարգի միատարր մասն է, որն ունի նույն կազմը, ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները, որոնք բաժանված են համակարգի այլ մասերից մակերեսով, որի միջով անցնելիս համակարգի հատկությունները կտրուկ փոխվում են: Փուլերը լինում են պինդ, հեղուկ և գազային։ Միատարր համակարգը միշտ բաղկացած է մեկ փուլից, տարասեռը՝ մի քանի փուլից։ Կախված փուլերի քանակից՝ համակարգերը դասակարգվում են միաֆազ, երկփուլ, եռաֆազ և այլն։

5. Ջերմոդինամիկայի առաջին օրենքը. Ներքին էներգիա. Իզոբարային և իզոխորիկ ջերմային էֆեկտներ .

Թերմոդինամիկայի առաջին օրենքը- թերմոդինամիկայի երեք հիմնական օրենքներից մեկը ներկայացնում է թերմոդինամիկական համակարգերի էներգիայի պահպանման օրենքը:

Թերմոդինամիկայի առաջին օրենքը ձևակերպվել է 19-րդ դարի կեսերին գերմանացի գիտնական Ջ. Ռ. Մայերի, անգլիացի ֆիզիկոս Ջ. Պ. Ջուլեի և գերմանացի ֆիզիկոս Գ.Հելմհոլցի աշխատանքի արդյունքում։

Թերմոդինամիկայի առաջին օրենքի համաձայն. թերմոդինամիկ համակարգկարող է պարտավորվել աշխատել միայն իր ներքին էներգիայի կամ էներգիայի ցանկացած արտաքին աղբյուրների շնորհիվ .

Թերմոդինամիկայի առաջին օրենքը հաճախ ձևակերպվում է որպես առաջին տեսակի հավերժ շարժման մեքենայի գոյության անհնարինություն, որը կաշխատի առանց որևէ աղբյուրից էներգիա վերցնելու: Մշտական ​​ջերմաստիճանում տեղի ունեցող պրոցեսը կոչվում է իզոթերմայինմշտական ​​ճնշման տակ - իզոբարիկհաստատուն ծավալով – իզոխորիկ.Եթե ​​գործընթացի ընթացքում համակարգը մեկուսացված է արտաքին միջավայրից այնպես, որ բացառվի ջերմափոխանակությունը շրջակա միջավայրի հետ, ապա գործընթացը կոչվում է. ադիաբատիկ.

Համակարգի ներքին էներգիան.Երբ համակարգն անցնում է մի վիճակից մյուսին, նրա որոշ հատկություններ փոխվում են, մասնավորապես՝ ներքին էներգիան U.

Համակարգի ներքին էներգիան նրա ընդհանուր էներգիան է, որը բաղկացած է մոլեկուլների, ատոմների, ատոմային միջուկների և էլեկտրոնների կինետիկ և պոտենցիալ էներգիաներից։ Ներքին էներգիան ներառում է թարգմանական, պտտվող և թրթռումային շարժումների էներգիան, ինչպես նաև պոտենցիալ էներգիան, որը պայմանավորված է մոլեկուլների, ատոմների և ներատոմային մասնիկների միջև գործող ներգրավման և վանման ուժերից: Այն չի ներառում տարածության մեջ համակարգի դիրքի պոտենցիալ էներգիան և ամբողջ համակարգի շարժման կինետիկ էներգիան:

Ներքին էներգիան համակարգի վիճակի թերմոդինամիկական ֆունկցիան է։ Սա նշանակում է, որ երբ համակարգը հայտնվում է տվյալ վիճակում, նրա ներքին էներգիան ստանում է որոշակի արժեք, որը բնորոշ է այս վիճակին:

∆U = U 2 - U 1

որտեղ U 1 և U 2-ը համակարգի ներքին էներգիան են Վհամապատասխանաբար վերջնական և սկզբնական վիճակները:

Թերմոդինամիկայի առաջին օրենքը.Եթե ​​համակարգը փոխանակում է ջերմային էներգիա Q և մեխանիկական էներգիա(աշխատանք) A, և միևնույն ժամանակ անցում է կատարում 1-ից վիճակ 2-ին, էներգիայի քանակությունը, որն ազատվում կամ կլանվում է ջերմության ձևերի Q կամ աշխատանքի A համակարգի կողմից, հավասար է համակարգի ընդհանուր էներգիային անցման ժամանակ. մի վիճակից մյուսը և գրանցվում է: