“ … Այնքան զարմանալի դեպքեր եղան,

Որ նրան հիմա ոչինչ հնարավոր չէր թվում ”

Լ. Քերոլ «Ալիսան հրաշքների աշխարհում»

Կենսօրգանական քիմիան զարգացել է երկու գիտությունների՝ քիմիայի և կենսաբանության սահմանին։ Ներկայումս նրանց միացել են բժշկությունն ու դեղաբանությունը։ Այս բոլոր չորս գիտությունները օգտագործում են ժամանակակից մեթոդներֆիզիկական հետազոտություն, մաթեմատիկական վերլուծությունև համակարգչային մոդելավորում։

1807 թ Ջ.Յա. Բերզելիուսըառաջարկել է կոչել այնպիսի նյութեր, ինչպիսիք են ձիթապտղի յուղը կամ շաքարը, որոնք տարածված են կենդանի բնության մեջ օրգանական.

Այդ ժամանակ արդեն հայտնի էին բազմաթիվ բնական միացություններ, որոնք հետագայում սկսեցին սահմանվել որպես ածխաջրեր, սպիտակուցներ, լիպիդներ և ալկալոիդներ։

1812 թվականին ռուս քիմիկոս K.S. Kirchhoffօսլան վերածեց՝ այն թթուով տաքացնելով շաքարի, որը հետագայում կոչվեց գլյուկոզա։

1820 թվականին ֆրանսիացի քիմիկոս Ա. Բրակոննո, սպիտակուցը ժելատինով մշակելով՝ նա ստացել է գլիցին նյութը, որը պատկանում է միացությունների դասին, որը հետագայում. Բերզելիուսըանվանված ամինաթթուներ.

Օրգանական քիմիայի ծննդյան տարեթիվը կարելի է համարել 1828 թվականին հրատարակված աշխատությունը Ֆ.Վելերա, ով առաջինն է սինթեզել բնական ծագման նյութ – միզանյութ - ամոնիումի ցիանատ անօրգանական միացությունից։

1825-ին ֆիզիկ Ֆարադեյմեկուսացված բենզոլ գազից, որն օգտագործվել է Լոնդոն քաղաքը լուսավորելու համար: Բենզոլի առկայությունը կարող է բացատրել լոնդոնյան լամպերի ծխացող բոցը։

1842 թ Ն.Ն. Զինինիրականացրել է սինթեզ z անիլին,

1845 թվականին Ա.Վ. Ֆ. Վոլերի աշակերտ Կոլբեն սկզբնական տարրերից (ածխածին, ջրածին, թթվածին) սինթեզել է քացախաթթուն՝ անկասկած բնական օրգանական միացություն:

1854 թ Պ.Մ.Բերտլոգլիցերինը տաքացրել են ստեարաթթվով և ստացել տրիստեարին, որը պարզվել է, որ նույնական է ճարպերից մեկուսացված բնական միացությանը։ Հետագա Պ.Մ. Բերթելոտվերցրեց այլ թթուներ, որոնք մեկուսացված չէին բնական ճարպերից և ստացան միացություններ, որոնք շատ նման են բնական ճարպերին: Սրանով ֆրանսիացի քիմիկոսն ապացուցեց, որ հնարավոր է ստանալ ոչ միայն բնական միացությունների անալոգներ, այլ նաև. ստեղծել նորերը՝ նման և միևնույն ժամանակ տարբերվող բնականներից։

19-րդ դարի երկրորդ կեսին օրգանական քիմիայի բազմաթիվ խոշոր ձեռքբերումներ կապված են բնական նյութերի սինթեզի և ուսումնասիրության հետ։

1861 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդրիխ Ավգուստ Կեկուլե ֆոն Ստրադոնիցը (գիտական ​​գրականության մեջ միշտ կոչվում է Կեկուլե) դասագիրք հրատարակեց, որտեղ նա օրգանական քիմիան սահմանեց որպես ածխածնի քիմիա։

ժամանակահատվածում 1861-1864 թթ. Ռուս քիմիկոս Ա.Մ. Բուտլերովը ստեղծեց կառուցվածքի միասնական տեսություն օրգանական միացություններ, ինչը հնարավորություն տվեց բոլոր առկա ձեռքբերումները փոխանցել մեկին գիտական ​​հիմքըեւ ճանապարհ բացեց օրգանական քիմիայի գիտության զարգացման համար։

Նույն ժամանակահատվածում Դ.Ի.Մենդելեևը. ամբողջ աշխարհում հայտնի է որպես գիտնական, ով հայտնաբերել և ձևակերպել է պարբերական օրենքտարրերի հատկությունների փոփոխությունները, հրատարակել է «Օրգանական քիմիա» դասագիրքը։ Մեր տրամադրության տակ է նրա 2-րդ հրատարակությունը (ուղղված և ընդլայնված, «Հանրային օգուտ» գործընկերության հրատարակություն, Սանկտ Պետերբուրգ, 1863 թ. 535 pp.)

Իր գրքում մեծ գիտնականը հստակ սահմանել է օրգանական միացությունների և կենսական գործընթացների միջև կապը. «Մենք կարող ենք վերարտադրել շատ գործընթացներ և նյութեր, որոնք արտադրվում են օրգանիզմների կողմից արհեստականորեն, մարմնից դուրս: Այսպիսով, սպիտակուցային նյութերը, արյունով ներծծվող թթվածնի ազդեցությամբ կենդանիների մեջ քայքայվելով, վերածվում են ամոնիումի աղերի, միզանյութի, լորձաթթվի, բենզոյաթթվի և այլ նյութերի, որոնք սովորաբար արտազատվում են մեզով... Առանձին վերցրած՝ յուրաքանչյուր կենսական երևույթ չէ. ինչ-որ հատուկ ուժի արդյունք, բայց կատարվում է ընդհանուր օրենքներբնությունը« Այդ ժամանակ կենսաօրգանական քիմիան և կենսաքիմիան դեռ չէին առաջացել որպես

ինքնուրույն ուղղություններ, սկզբում միավորվեցին ֆիզիոլոգիական քիմիա, բայց աստիճանաբար դրանք բոլոր ձեռքբերումների հիման վրա վերածվեցին երկու անկախ գիտությունների։

Կենսօրգանական քիմիայի գիտությունօրգանական նյութերի կառուցվածքի և նրանց կենսաբանական ֆունկցիաների միջև կապը, օգտագործելով հիմնականում օրգանական, անալիտիկ, ֆիզիկական քիմիայի, ինչպես նաև մաթեմատիկայի և ֆիզիկայի մեթոդները.

Այս առարկայի հիմնական տարբերակիչ առանձնահատկությունը նյութերի կենսաբանական ակտիվության ուսումնասիրությունն է՝ կապված դրանց քիմիական կառուցվածքի վերլուծության հետ։

Ուսումնասիրության առարկաներ կենսաօրգանական քիմիա կենսաբանորեն կարևոր բնական բիոպոլիմերներ՝ սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ, լիպիդներ, ցածր մոլեկուլային քաշի նյութեր՝ վիտամիններ, հորմոններ, ազդանշանային մոլեկուլներ, մետաբոլիտներ՝ էներգիայի և պլաստիկ նյութափոխանակության մեջ ներգրավված նյութեր, սինթետիկ դեղամիջոցներ:

Կենսօրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրները ներառում են.

1. Բնական միացությունների մեկուսացման և մաքրման մեթոդների մշակում, դեղամիջոցի որակի գնահատման բժշկական մեթոդների կիրառմամբ (օրինակ՝ հորմոն՝ հիմնված նրա գործունեության աստիճանի վրա).

2. Բնական միացության կառուցվածքի որոշում. Օգտագործվում են քիմիայի բոլոր մեթոդները՝ մոլեկուլային քաշի որոշում, հիդրոլիզ, ֆունկցիոնալ խմբերի վերլուծություն, օպտիկական հետազոտության մեթոդներ;

3. Բնական միացությունների սինթեզի մեթոդների մշակում;

4. Կենսաբանական գործողության կառուցվածքից կախվածության ուսումնասիրություն;

5. Կենսաբանական գործունեության բնույթի, տարբեր բջջային կառուցվածքների կամ դրա բաղադրիչների հետ փոխազդեցության մոլեկուլային մեխանիզմների պարզաբանում:

Տասնամյակների ընթացքում կենսաօրգանական քիմիայի զարգացումը կապված է ռուս գիտնականների անունների հետ.Դ.Ի.Մենդելեևա, Ա.Մ. Բուտլերով, Ն.Ն.Զինին, Ն.Դ.Զելինսկի Ա.Ն.Բելոզերսկի Ն.Ա.Պրեոբրաժենսկի Մ.Մ.Շեմյակին, Յու.Ա. Օվչիննիկովա.

Արտերկրում կենսաօրգանական քիմիայի հիմնադիրները գիտնականներ են, ովքեր կատարել են բազմաթիվ խոշոր բացահայտումներ՝ սպիտակուցների երկրորդական կառուցվածքի կառուցվածքը (Լ. Պոլինգ), քլորոֆիլի ամբողջական սինթեզը, վիտամին B 12 (Ռ. Վուդվորդ), ֆերմենտների օգտագործումը բարդ օրգանական նյութերի սինթեզ. ներառյալ գենը (Գ. Ղուրան) և այլն

Ուրալում՝ Եկատերինբուրգումկենսաօրգանական քիմիայի բնագավառում 1928 - 1980 թթ. աշխատել է որպես UPI-ի օրգանական քիմիայի ամբիոնի վարիչ, ակադեմիկոս Ի.Յա Պոստովսկի, որը հայտնի է որպես մեր երկրում թմրանյութերի որոնման և սինթեզի գիտական ​​ուղղության հիմնադիրներից մեկը և մի շարք դեղամիջոցների (սուլֆոնամիդներ, հակաուռուցքային, հակաճառագայթային, հակատուբերկուլյոզ): Նրա հետազոտությունները շարունակում են ուսանողները, ովքեր աշխատում են ակադեմիկոս Օ.Ն. Չուպախինի, Վ.Ն. Չարուշինը USTU-UPI-ում և օրգանական սինթեզի ինստիտուտում: ԵՒ ԵՍ. Պոստովսկին Ռուսական ակադեմիաԳիտ.

Կենսօրգանական քիմիան սերտորեն կապված է բժշկության խնդիրների հետ և անհրաժեշտ է կենսաքիմիայի, դեղաբանության, պաթոֆիզիոլոգիայի և հիգիենայի ուսումնասիրության և հասկանալու համար: Կենսօրգանական քիմիայի ողջ գիտական ​​լեզուն, ընդունված նշումը և օգտագործված մեթոդները չեն տարբերվում այն ​​օրգանական քիմիայից, որը դուք սովորել եք դպրոցում։

Ժամանակակից կենսաօրգանական քիմիան գիտելիքի ճյուղավորված ոլորտ է, կենսաբժշկական բազմաթիվ առարկաների և, առաջին հերթին, կենսաքիմիայի հիմքը, մոլեկուլային կենսաբանություն, գենոմիկա, պրոտեոմիկա և

կենսաինֆորմատիկա, իմունոլոգիա, ֆարմակոլոգիա։

Ծրագիրը հիմնված է համակարգային մոտեցումամբողջ դասընթացը կառուցել մեկ տեսական հիմքի վրա

հիմք՝ հիմնված օրգանականի էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքի մասին պատկերացումների վրա

միացությունները և դրանց քիմիական փոխակերպումների մեխանիզմները: Նյութը ներկայացված է 5 բաժնի տեսքով, որոնցից կարևորագույններն են՝ «Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսական հիմունքները և դրանց ռեակտիվությունը որոշող գործոնները», «Օրգանական միացությունների կենսաբանորեն կարևոր դասերը» և «Կենսապոլիմերները և դրանց կառուցվածքային բաղադրիչները։ Լիպիդներ»

Ծրագիրն ուղղված է բժշկական համալսարանում կենսաօրգանական քիմիայի մասնագիտացված ուսուցմանը, և, հետևաբար, կարգապահությունը կոչվում է «կենսօրգանական քիմիա բժշկության մեջ»: Կենսօրգանական քիմիայի ուսուցման պրոֆիլավորումը ծառայում է բժշկության և քիմիայի զարգացման պատմական հարաբերությունների դիտարկմամբ, ներառյալ օրգանական, կենսաբանորեն կարևոր օրգանական միացությունների դասերի նկատմամբ մեծ ուշադրությունը (հետերոֆունկցիոնալ միացություններ, հետերոցիկլներ, ածխաջրեր, ամինաթթուներ և սպիտակուցներ, նուկլեիններ): թթուներ, լիպիդներ), ինչպես նաև այս դասերի միացությունների կենսաբանական կարևոր ռեակցիաները): Ծրագրի առանձին բաժինը նվիրված է օրգանական միացությունների որոշ դասերի դեղաբանական հատկությունների և որոշ դասերի դեղերի քիմիական բնույթի քննարկմանը:

Հաշվի առնելով «օքսիդատիվ սթրեսային հիվանդությունների» կարևոր դերը հիվանդացության կառուցվածքում ժամանակակից մարդԾրագիրը հատուկ ուշադրություն է դարձնում ազատ ռադիկալների օքսիդացման ռեակցիաներին, լաբորատոր ախտորոշման մեջ լիպիդների ազատ ռադիկալների օքսիդացման վերջնական արտադրանքի հայտնաբերմանը, բնական հակաօքսիդանտներին և հակաօքսիդանտ դեղամիջոցներին: Ծրագիրը նախատեսում է բնապահպանական խնդիրների քննարկում, մասնավորապես՝ քսենոբիոտիկների բնույթը և կենդանի օրգանիզմների վրա դրանց թունավոր ազդեցության մեխանիզմները:

1. Ուսուցման նպատակը և խնդիրները.

1.1. Բժշկության մեջ կենսաօրգանական քիմիա առարկայի դասավանդման նպատակն է զարգացնել կենսաօրգանական քիմիայի դերի ըմբռնումը որպես ժամանակակից կենսաբանության հիմք, տեսական հիմք կենսաօրգանական միացությունների կենսաբանական ազդեցությունները, դեղերի գործողության մեխանիզմները և ստեղծելու համար: նոր դեղամիջոցներ. Զարգացնել կենսաօրգանական միացությունների ամենակարևոր դասերի կառուցվածքի, քիմիական հատկությունների և կենսագործունեության փոխհարաբերությունների մասին գիտելիքները, սովորեցնել, թե ինչպես կիրառել ձեռք բերված գիտելիքները հետագա առարկաներ ուսումնասիրելիս և մասնագիտական ​​գործունեության մեջ:

1.2 Կենսօրգանական քիմիայի ուսուցման նպատակները.

1. Կենսօրգանական միացությունների կարևորագույն դասերի կառուցվածքի, հատկությունների և ռեակցիայի մեխանիզմների իմացության ձևավորում, որոնք որոշում են դրանց բժշկական և կենսաբանական նշանակությունը:

2. Օրգանական միացությունների էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքի մասին պատկերացումների ձևավորում՝ որպես դրանց քիմիական հատկությունների և կենսաբանական ակտիվության բացատրության հիմք:

3. Հմտությունների և գործնական հմտությունների ձևավորում.

դասակարգել կենսաօրգանական միացությունները՝ ըստ ածխածնի կմախքի կառուցվածքի և ֆունկցիոնալ խմբերի.

օգտագործել կանոնները քիմիական նոմենկլատուրանշել մետաբոլիտների, դեղերի, քսենոբիոտիկների անունները.

հայտնաբերել ռեակցիայի կենտրոնները մոլեկուլներում;

կարողանալ իրականացնել որակական ռեակցիաներ, ունենալով կլինիկական և լաբորատոր նշանակություն։

2. Կարգապահության տեղը OOP-ի կառուցվածքում.

«Կենսօրգանական քիմիա» առարկան «Քիմիա» առարկայի անբաժանելի մասն է, որը պատկանում է առարկաների մաթեմատիկական, բնագիտական ​​ցիկլին։

Առարկան ուսումնասիրելու համար անհրաժեշտ հիմնական գիտելիքները ձևավորվում են մաթեմատիկական, բնագիտական ​​առարկաների ցիկլում՝ ֆիզիկա, մաթեմատիկա; բժշկական ինֆորմատիկա; քիմիա; Կենսաբանություն; անատոմիա, հյուսվածաբանություն, սաղմնաբանություն, բջջաբանություն; նորմալ ֆիզիոլոգիա; մանրէաբանություն, վիրուսաբանություն։

Առարկաներն ուսումնասիրելու համար պարտադիր պայման է.

կենսաքիմիա;

դեղաբանություն;

մանրէաբանություն, վիրուսաբանություն;

իմունոլոգիա;

մասնագիտական ​​առարկաներ.

Զուգահեռաբար ուսումնասիրվող առարկաներ՝ ապահովելով միջառարկայական կապեր ուսումնական ծրագրի հիմնական մասի շրջանակներում.

քիմիա, ֆիզիկա, կենսաբանություն, 3. Առարկաների և թեմաների ցանկ, որոնք ուսանողները պետք է տիրապետեն կենսաօրգանական քիմիա ուսումնասիրելու համար:

Ընդհանուր քիմիա. Ատոմային կառուցվածքը, քիմիական կապի բնույթը, կապերի տեսակները, դասերը քիմիական նյութեր, ռեակցիաների տեսակները, կատալիզը, միջավայրի ռեակցիան ջրային լուծույթներում։

Օրգանական քիմիա. Օրգանական նյութերի դասեր, օրգանական միացությունների նոմենկլատուրա, ածխածնի ատոմի կազմաձևում, ատոմային ուղեծրերի բևեռացում, սիգմա և փի կապեր։ Օրգանական միացությունների դասերի գենետիկ կապը. Օրգանական միացությունների տարբեր դասերի ռեակտիվություն:

Ֆիզիկա. Ատոմի կառուցվածքը. Օպտիկա - սպեկտրի ուլտրամանուշակագույն, տեսանելի և ինֆրակարմիր շրջաններ:

Լույսի փոխազդեցությունը նյութի հետ՝ փոխանցում, կլանում, արտացոլում, ցրում։ Բևեռացված լույս.

Կենսաբանություն. Գենետիկ կոդը. Ժառանգականության և փոփոխականության քիմիական հիմքը.

Լատինական լեզու. Տերմինաբանության յուրացում.

Օտար լեզու. Արտասահմանյան գրականության հետ աշխատելու ունակություն.

4. Կարգապահության բաժինները և միջառարկայական կապերը նախատեսվածի հետ (հետագա)առարկաներ Տրամադրված թիվն ուսումնասիրելու համար անհրաժեշտ սույն առարկայի բաժինները Տրված ենթաբաժինների անվանումը (հետագա) առարկաների (հետագա) առարկաների անվանումը 1 2 3 4 5 1 Քիմիա + + + + + Կենսաբանություն + - - + + Կենսաքիմիա + + + + + + 4 Մանրէաբանություն, վիրուսաբանություն + + - + + + + 5 Իմունոլոգիա + - - - + Դեղաբանություն + + - + + + + 7 Հիգիենա + - + + + + Մասնագիտական ​​առարկաներ + - - + + + + 5. Պահանջներ մակարդակի Դասընթացի բովանդակության տիրապետում Ուսումնական նպատակին հասնել «Կենսօրգանական քիմիա» առարկան ներառում է մի շարք նպատակային խնդրահարույց առաջադրանքների իրականացում, որոնց արդյունքում ուսանողները պետք է զարգացնեն որոշակի կարողություններ, գիտելիքներ, հմտություններ և ձեռք բերեն որոշակի գործնական հմտություններ:

5.1. Ուսանողը պետք է ունենա.

5.1.1. Ընդհանուր մշակութային իրավասություններ.

սոցիալապես վերլուծելու ունակություն և պատրաստակամություն էական խնդիրներև գործընթացները, գործնականում կիրառել հումանիտար, բնական գիտությունների, կենսաբժշկական և կլինիկական գիտությունների մեթոդները տարբեր տեսակներմասնագիտական ​​և սոցիալական գործունեություն (OK-1);

5.1.2. Մասնագիտական ​​իրավասություններ(PC):

գիտական ​​և մասնագիտական ​​տեղեկատվության ստացման, պահպանման, մշակման հիմնական մեթոդները, մեթոդներն ու միջոցները կիրառելու կարողություն և պատրաստակամություն. տեղեկատվություն ստանալ տարբեր աղբյուրներից, ներառյալ ժամանակակից համակարգչային գործիքների, ցանցային տեխնոլոգիաների, տվյալների բազաների օգտագործումը և գիտական ​​գրականության հետ աշխատելու, տեղեկատվությունը վերլուծելու, որոնումներ կատարելու ունակությունն ու պատրաստակամությունը, կարդացածը մասնագիտական ​​խնդիրների լուծման գործիք դարձնելու համար (ընդգծել հիմնականը. դրույթներ, դրանցից բխող հետևանքներ և առաջարկություններ);

արտադրությանը մասնակցելու ունակություն և պատրաստակամություն գիտական ​​առաջադրանքներև դրանց փորձարարական իրականացումը (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7):

5.2. Ուսանողը պետք է իմանա.

Օրգանական միացությունների դասակարգման, անվանացանկի և իզոմերիզմի սկզբունքները.

Տեսական օրգանական քիմիայի հիմունքներ, որոնք հիմք են հանդիսանում օրգանական միացությունների կառուցվածքի և ռեակտիվության ուսումնասիրության համար։

Օրգանական մոլեկուլների տարածական և էլեկտրոնային կառուցվածքը և կենսագործունեության մասնակից նյութերի քիմիական փոխակերպումները՝ անմիջականորեն կապված դրանց հետ. կենսաբանական կառուցվածքը, կենսաբանորեն կարևոր օրգանական միացությունների հիմնական դասերի քիմիական հատկությունները և կենսաբանական դերը։

5.3. Ուսանողը պետք է կարողանա.

Օրգանական միացությունները դասակարգել ըստ ածխածնի կմախքի կառուցվածքի և ֆունկցիոնալ խմբերի բնույթի:

Կազմել բանաձևեր անուններով և կառուցվածքային բանաձևով անվանել կենսաբանորեն կարևոր նյութերի և դեղերի բնորոշ ներկայացուցիչներ:

Որոշել ֆունկցիոնալ խմբերը, թթվային և հիմնային կենտրոնները, մոլեկուլներում կոնյուգացված և արոմատիկ բեկորները՝ օրգանական միացությունների քիմիական վարքը որոշելու համար:

Կանխատեսել օրգանական միացությունների քիմիական փոխակերպումների ուղղությունը և արդյունքը:

5.4. Ուսանողը պետք է ունենա.

Հմտություններ ինքնուրույն աշխատանքուսումնական, գիտական ​​և տեղեկատու գրականությամբ; կատարել որոնում և ընդհանուր եզրակացություններ անել.

Քիմիական ապակյա իրերի հետ աշխատելու հմտություններ ունենալ:

Ունեն քիմիական լաբորատորիայում անվտանգ աշխատելու հմտություններ և կաուստիկ, թունավոր, բարձր ցնդող օրգանական միացություններ գործելու, այրիչների, ալկոհոլային լամպերի և էլեկտրական ջեռուցման սարքերի հետ աշխատելու ունակություն:

5.5. Գիտելիքների վերահսկման ձևերը 5.5.1. Ընթացիկ հսկողություն.

Նյութերի ձուլման ախտորոշիչ հսկողություն. Այն պարբերաբար իրականացվում է հիմնականում բանաձևային նյութի իմացությունը վերահսկելու համար:

Ուսումնական համակարգչային հսկողություն յուրաքանչյուր դասին։

Թեստային առաջադրանքներ, որը պահանջում է վերլուծելու և ընդհանրացնելու կարողություն (տես Հավելված):

Ծրագրային կոլոկվիումներ ծրագրի մեծ բաժինների ուսումնասիրության ավարտից հետո (տես Հավելված):

5.5.2 Վերջնական հսկողություն.

Թեստ (կատարվում է երկու փուլով).

Գ.2 - Մաթեմատիկական, բնագիտական ​​և բժշկակենսաբանական Ընդհանուր աշխատանքային ինտենսիվություն.

2 Դասակարգում, նոմենկլատուրա և օրգանական ժամանակակից ֆիզիկական միացությունների դասակարգման և դասակարգման բնութագրերը. ածխածնի կմախքի կառուցվածքը և ֆունկցիոնալ խմբի բնույթը:

քիմիական մեթոդներ Ֆունկցիոնալ խմբեր, օրգանական ռադիկալներ. Օրգանական միացությունների կենսաօրգանական դասերի՝ սպիրտների, ֆենոլների, թիոլների, եթերների, սուլֆիդների, ալդեհիդային միացությունների, կետոնների, կարբոքսիլաթթուների և դրանց ածանցյալների, սուլֆոնաթթուների կենսաբանական կարևոր ուսումնասիրությունները:

IUPAC նոմենկլատուրա. Միջազգային նոմենկլատուրայի տարատեսակներ՝ փոխարինող և արմատական-ֆունկցիոնալ նոմենկլատուրա: Գիտելիքի արժեքը 3 Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսական հիմունքները և օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսությունը Ա.Մ.Բուտլերովի կողմից: Նրանց դիրքերը որոշող հիմնական գործոնները. Կառուցվածքային բանաձևեր. Ածխածնի ատոմի բնույթն ըստ դիրքի և ռեակտիվության: շղթաներ. Իզոմերիզմը որպես օրգանական քիմիայի հատուկ երևույթ։ Ստերեոիզոմերիզմի տեսակները.

Օրգանական միացությունների մոլեկուլների քիրալիզմը որպես օպտիկական իզոմերիզմի պատճառ. Քիրալության մեկ կենտրոնով մոլեկուլների ստերեոիզոմերիզմ ​​(ենանտիոմերիզմ)։ Օպտիկական ակտիվություն. Գլիցերալդեհիդը որպես կոնֆիգուրացիայի ստանդարտ: Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևեր. D and L System of Stereochemical Nomenclature. Գաղափարներ R, S-նոմենկլատուրայի մասին.

Երկու կամ ավելի քիրալական կենտրոններով մոլեկուլների ստերեոիզոմերիզմ՝ էնանտիոմերիզմ ​​և դիաստերեոմերիզմ։

Ստերեոիզոմերիզմ ​​կրկնակի կապ ունեցող միացությունների շարքում (պիդիաստերեոմերիզմ)։ Սիս և տրանս իզոմերներ. Օրգանական միացությունների ստերեոիզոմերիզմը և կենսաբանական ակտիվությունը:

Ատոմների փոխադարձ ազդեցություն. օրգանական միացությունների մոլեկուլներում դրա փոխանցման պատճառները, տեսակները և մեթոդները:

Զուգավորում. Զուգավորում բաց սխեմաներում (Pi-Pi): Կոնյուգացված կապեր. Դիենի կառուցվածքները կենսաբանորեն կարևոր միացություններում՝ 1,3-դիեններ (բուտադիեն), պոլիեններ, ալֆա, բետա չհագեցած կարբոնիլ միացություններ, կարբոքսիլ խումբ։ Զուգավորումը որպես համակարգի կայունացման գործոն: Խոնարհման էներգիա. Խոնարհումը արեններում (Pi-Pi) և հետերոցիկլներում (p-Pi):

Բուրավետություն. Արոմատիկության չափանիշներ. Բենզենոիդ (բենզոլ, նաֆթալին, անտրացին, ֆենանտրեն) և հետերոցիկլիկ (ֆուրան, թիոֆեն, պիրոլ, իմիդազոլ, պիրիդին, պիրիմիդին, պուրին) միացությունների բուրավետությունը։ Կենսաբանորեն կարևոր մոլեկուլներում (պորֆին, հեմ և այլն) կոնյուգացված կառուցվածքների լայն տարածում։

Կապի բևեռացումը և էլեկտրոնային էֆեկտները (ինդուկտիվ և մեզոմերական)՝ որպես մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության անհավասար բաշխման պատճառ։ Փոխարինիչներն են էլեկտրոնների դոնորները և էլեկտրոն ընդունողները:

Ամենակարևոր փոխարինիչները և դրանց էլեկտրոնային ազդեցությունները: Փոխարինիչների էլեկտրոնային ազդեցությունը և մոլեկուլների ռեակտիվությունը: Կողմնորոշման կանոն բենզոլային օղակում, առաջին և երկրորդ տեսակի փոխարինիչներ:

Օրգանական միացությունների թթվայնությունը և հիմնարարությունը:

Ջրածին պարունակող ֆունկցիոնալ խմբերով (ամիններ, սպիրտներ, թիոլներ, ֆենոլներ, կարբոքսիլաթթուներ) օրգանական միացությունների չեզոք մոլեկուլների թթվայնությունը և հիմնականությունը։ Թթուներ և հիմքեր ըստ Bronsted-Lowry-ի և Lewis-ի: Թթուների և հիմքերի զույգեր: Անիոնի թթվայնությունը և կայունությունը: Օրգանական միացությունների թթվայնության քանակական գնահատում` հիմնված Ka և pKa արժեքների վրա:

Օրգանական միացությունների տարբեր դասերի թթվայնությունը: Օրգանական միացությունների թթվայնությունը որոշող գործոններ. ոչ մետաղի ատոմի էլեկտրաբացասականություն (C-H, N-H և O-H թթուներ); ոչ մետաղական ատոմի բևեռացում (ալկոհոլներ և թիոլներ, թիոլային թունավորումներ); ռադիկալի բնույթը (ալկոհոլներ, ֆենոլներ, կարբոքսիլաթթուներ):

Օրգանական միացությունների հիմքը. n-հիմքեր (հետերոցիկլներ) և պի-հիմքեր (ալկեններ, ալկանեդիեններ, արեններ): Օրգանական միացությունների հիմնարարությունը որոշող գործոններ. հետերոատոմի էլեկտրաբացասականություն (O- և N հիմքեր); ոչ մետաղական ատոմի բևեռացում (O- և S-բազա); ռադիկալի բնույթը (ալիֆատիկ և արոմատիկ ամիններ):

Չեզոք օրգանական մոլեկուլների թթու-հիմնային հատկությունների կարևորությունը նրանց ռեակտիվության և կենսաբանական ակտիվության համար:

Ջրածնի կապը որպես թթու-բազային հատկությունների հատուկ դրսևորում: Օրգանական միացությունների ռեակտիվության ընդհանուր օրինաչափությունները՝ որպես դրանց կենսաբանական գործունեության քիմիական հիմք:

Օրգանական միացությունների ռեակցիայի մեխանիզմները.

Օրգանական միացությունների ռեակցիաների դասակարգումն ըստ փոխարինման, ավելացման, վերացման, վերադասավորման, ռեդոքսի արդյունքի և ըստ մեխանիզմի՝ ռադիկալ, իոնային (էլեկտրաֆիլ, նուկլեոֆիլ)։ Օրգանական միացություններում և առաջացող մասնիկներում կովալենտային կապի ճեղքման տեսակները՝ հոմոլիտիկ ճեղքվածք (ազատ ռադիկալներ) և հետերոլիտիկ ճեղքվածք (կարբոկացիաներ և կարբոնանիոններ)։

Այս մասնիկների էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը և դրանց հարաբերական կայունությունը որոշող գործոններ:

Հոմոլիտիկ ռադիկալների փոխարինման ռեակցիաները ալկաններում մասնակցությունը Ս-Ն sp 3-հիբրիդացված ածխածնի ատոմային կապեր. Ազատ ռադիկալների օքսիդացման ռեակցիաները կենդանի բջջում: Թթվածնի ռեակտիվ (արմատական) ձևեր. Հակաօքսիդանտներ. Կենսաբանական նշանակություն.

Էլեկտրաֆիլային ավելացման ռեակցիաներ (Ae). հետերոլիտիկ ռեակցիաներ, որոնք ներառում են Pi կապը: Էթիլենի հալոգենացման և խոնավացման ռեակցիաների մեխանիզմը: Թթվային կատալիզ. Ստատիկ և դինամիկ գործոնների ազդեցությունը ռեակցիաների ռեգիոընտրողականության վրա: Անհամաչափ ալկեններում Pi կապին ջրածին պարունակող նյութերի ավելացման ռեակցիաների առանձնահատկությունները. Մարկովնիկովի կանոնը. Էլեկտրաֆիլային հավելման առանձնահատկությունները կոնյուգացված համակարգերին.

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ (Se). հետերոլիտիկ ռեակցիաներ, որոնք ներառում են արոմատիկ համակարգ: Արեններում էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաների մեխանիզմը. Սիգմա համալիրներ. Արենների ալկիլացման, ացիլացման, նիտրացման, սուլֆոնացման, հալոգենացման ռեակցիաները։ Կողմնորոշման կանոն.

1-ին և 2-րդ տեսակի փոխարինողներ. Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաների առանձնահատկությունները հետերոցիկլներում. Հետերոատոմների կողմնորոշիչ ազդեցություն.

Նուկլեոֆիլ փոխարինման (Sn) ռեակցիաներ sp3-հիբրիդացված ածխածնի ատոմում. հետերոլիտիկ ռեակցիաներ, որոնք առաջանում են ածխածին-հետերոատոմ սիգմա կապի բևեռացումից (հալոգեն ածանցյալներ, սպիրտներ): Էլեկտրոնային և տարածական գործոնների ազդեցությունը միացությունների ռեակտիվության վրա նուկլեոֆիլ փոխարինող ռեակցիաներում:

Հալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզի ռեակցիա. Սպիրտների, ֆենոլների, թիոլների, սուլֆիդների, ամոնիակի և ամինների ալկիլացման ռեակցիաներ։ Թթվային կատալիզի դերը հիդրօքսիլ խմբի նուկլեոֆիլային փոխարինման մեջ.

Առաջնային ամինոխմբով միացությունների դեզինացում: Ալկիլացման ռեակցիաների կենսաբանական դերը.

Վերացման ռեակցիաներ (դեհիդրոհալոգենացում, ջրազրկում):

CH թթվայնության բարձրացում՝ որպես sp3-հիբրիդացված ածխածնի ատոմում նուկլեոֆիլային փոխարինման ուղեկցող վերացման ռեակցիաների պատճառ։

Նուկլեոֆիլային ավելացման ռեակցիաներ (An). հետերոլիտիկ ռեակցիաներ, որոնք ներառում են pi ածխածին-թթվածին կապը (ալդեհիդներ, կետոններ): Կարբոնիլային միացությունների դասեր. ներկայացուցիչներ. Ալդեհիդների, կետոնների, կարբոքսիլաթթուների պատրաստում։ Կարբոնիլ խմբի կառուցվածքը և ռեակտիվությունը: Էլեկտրոնային և տարածական գործոնների ազդեցությունը. An ռեակցիաների մեխանիզմը. պրոտոնացման դերը կարբոնիլային ռեակտիվության բարձրացման գործում: Ալդեհիդների և կետոնների կենսաբանական կարևոր ռեակցիաները՝ հիդրոգենացում, ալդեհիդների օքսիդացում-վերականգնում (դիսմուտացիոն ռեակցիա), ալդեհիդների օքսիդացում, ցիանոհիդրինների առաջացում, հիդրացում, հեմիացետալների, իմինների առաջացում։ Ալդոլի ավելացման ռեակցիաներ. Կենսաբանական նշանակություն.

Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ sp2-հիբրիդացված ածխածնի ատոմում (կարբոքսիլաթթուներ և դրանց ֆունկցիոնալ ածանցյալները):

Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաների (Sn) մեխանիզմը sp2 հիբրիդացված ածխածնի ատոմում: Ացիլացման ռեակցիաներ՝ անհիդրիդների, էսթերների, թիոեսթերների, ամիդների առաջացում և դրանց հակադարձ հիդրոլիզի ռեակցիաներ։ Ակիլացման ռեակցիաների կենսաբանական դերը. Կարբոքսիլաթթուների թթվային հատկությունները ըստ O-H խմբի.

Օրգանական միացությունների օքսիդացման և վերականգնողական ռեակցիաները:

Redox ռեակցիաներ, էլեկտրոնային մեխանիզմ:

Օրգանական միացություններում ածխածնի ատոմների օքսիդացման վիճակները: Ածխածնի առաջնային, երկրորդային և երրորդային ատոմների օքսիդացում: Օրգանական միացությունների տարբեր դասերի օքսիդացում: Բջջում թթվածնի օգտագործման ուղիները.

Էներգետիկ օքսիդացում. Օքսիդազային ռեակցիաներ. Օրգանական նյութերի օքսիդացումը քիմոտրոֆների էներգիայի հիմնական աղբյուրն է։ Պլաստիկ օքսիդացում.

Օրգանական միացությունների 4 կենսաբանորեն կարևոր դասեր Բազմաջրային սպիրտներ՝ էթիլենգլիկոլ, գլիցերին, ինոզիտոլ։ Կրթություն Հիդրօքսի թթուներ. դասակարգում, նոմենկլատուրա, կաթնաթթվային, բետահիդրօքսիբուտիրային, գամամահիդրօքսիբուտիրային, խնձորի, գինու, կիտրոնային, ռեդուկտիվ ամինացման, տրանսամինացիայի և դեկարբոքսիլացման ներկայացուցիչներ:

Ամինաթթուներ՝ դասակարգում, բետա և գամմա իզոմերների ներկայացուցիչներ՝ ամինոպրոպան, գամմա-ամինաբուտիրիկ, էպսիլոնամինոկապրոիկ։ Ռեակցիա Սալիցիլաթթու և նրա ածանցյալները (ացետիլսալիցիլաթթու, ջերմիջեցնող, հակաբորբոքային և հակառևմատիկ միջոց, էնտերոսեպտոլ և 5-NOK: Իզոկինոլինի միջուկը որպես ափիոնի ալկալոիդների, սպազմոլիտիկ (պապավերին) և ցավազրկողներ (մորֆին) հիմք է հանդիսանում: ախտահանիչներ.

xanthine ածանցյալներ - կոֆեին, theobromine եւ theophylline, indole ածանցյալներ reserpine, strychnine, pilocarpine, quinoline ածանցյալներ - quinine, isoquinoline մորֆին եւ papaverine.

ցեֆալոսպրոյնները ցեֆալոսպորանաթթվի ածանցյալներն են, տետրացիկլինները՝ նաֆթացենի ածանցյալները, streptomycins՝ ամիլոգիկոզիդները։ Կիսասինթետիկ 5 Կենսապոլիմերներ և դրանց կառուցվածքային բաղադրիչներ. Լիպիդներ. Սահմանում. Դասակարգում. Գործառույթներ.

Ցիկլօօքսոտոմերիզմ. Մուտարոտացիա. Մոնոսախարիդների ածանցյալներ՝ դեզօքսի շաքար (դեզօքսիրիբոզ) և ամինաշաքար (գլյուկոզամին, գալակտոզամին):

Օլիգոսաքարիդներ. Դիսաքարիդներ՝ մալտոզա, կաթնաշաքար, սախարոզա: Կառուցվածք. Օգլիկոզիդային կապ. Վերականգնողական հատկություններ. Հիդրոլիզ. Կենսաբանական (ամինաթթուների քայքայման ուղի); արմատական ​​ռեակցիաներ - հիդրօքսիլացում (ամինաթթուների թթվածնի ածանցյալների ձևավորում): Պեպտիդային կապի ձևավորում.

Պեպտիդներ. Սահմանում. Պեպտիդային խմբի կառուցվածքը. Գործառույթներ.

Կենսաբանական ակտիվ պեպտիդներ՝ գլուտատիոն, օքսիտոցին, վազոպրեսին, գլյուկագոն, նեյրոպեպտիդներ, կինին պեպտիդներ, իմունոակտիվ պեպտիդներ (թիմոզին), բորբոքային պեպտիդներ (դիֆեքսին): Ցիտոկինների հայեցակարգը. Հակաբիոտիկ պեպտիդներ (գրամիցիդին, ակտինոմիցին D, ցիկլոսպորին A): Պեպտիդային տոքսիններ. Պեպտիդների և որոշակի ամինաթթուների մնացորդների կենսաբանական ազդեցությունների միջև կապը:

Սկյուռիկներ. Սահմանում. Գործառույթներ. Սպիտակուցի կառուցվածքի մակարդակները. Առաջնային կառուցվածքը ամինաթթուների հաջորդականությունն է: Հետազոտության մեթոդներ. Սպիտակուցների մասնակի և ամբողջական հիդրոլիզ: Սպիտակուցների առաջնային կառուցվածքի որոշման կարևորությունը.

Ուղղորդված տեղամասային մուտագենեզը՝ որպես սպիտակուցների ֆունկցիոնալ ակտիվության և առաջնային կառուցվածքի փոխհարաբերությունների ուսումնասիրման մեթոդ: Սպիտակուցների առաջնային կառուցվածքի բնածին խանգարումներ՝ կետային մուտացիաներ։ Երկրորդական կառուցվածքը և դրա տեսակները (ալֆա խխունջ, բետա կառուցվածք): Երրորդական կառուցվածք.

Դենատուրացիա. Ակտիվ կենտրոնների հայեցակարգը. Օլիգոմերային սպիտակուցների չորրորդական կառուցվածքը. Կոոպերատիվ հատկություններ. Պարզ և բարդ սպիտակուցներ՝ գլիկոպրոտեիններ, լիպոպրոտեիններ, նուկլեոպրոտեիններ, ֆոսֆոպրոտեիններ, մետաղապրոտեիններ, քրոմպրոտեիններ։

Ազոտային հիմքեր, նուկլեոզիդներ, նուկլեոտիդներ և նուկլեինաթթուներ:

Ազոտային հիմք, նուկլեոզիդ, նուկլեոտիդ և նուկլեինաթթու հասկացությունների սահմանումը։ Պուրին (ադենին և գուանին) և պիրիմիդին (ուրացիլ, թիմին, ցիտոզին) ազոտային հիմքեր: Անուշաբույր հատկություններ. Օքսիդատիվ քայքայման դիմադրությունը որպես կենսաբանական դերակատարման հիմք:

Լակտիմ - լակտամային տավտոմերիզմ: Փոքր ազոտային հիմքեր (հիպոքսանտին, 3-N-մեթիլուրացիլ և այլն): Ազոտային հիմքերի ածանցյալներ՝ հակամետաբոլիտներ (5-fluorouracil, 6-mercaptopurine):

Նուկլեոզիդներ. Սահմանում. Ազոտային հիմքի և պենտոզայի միջև գլիկոզիդային կապի ձևավորում: Նուկլեոզիդների հիդրոլիզ. Նուկլեոզիդների հակամետաբոլիտներ (ադենին արաբինոզիդ):

Նուկլեոտիդներ. Սահմանում. Կառուցվածք. Ֆոսֆոեսթերային կապի առաջացում պենտոզայի C5 հիդրօքսիլը ֆոսֆորաթթվով էսթերֆիկացման ժամանակ։ Նուկլեոտիդների հիդրոլիզ. Macroerg նուկլեոտիդներ (nucleoside polyphosphates - ADP, ATP և այլն): Նուկլեոտիդ-կոէնզիմներ (NAD+, FAD), կառուցվածքը, B5 և B2 վիտամինների դերը.

Նուկլեինաթթուներ - ՌՆԹ և ԴՆԹ: Սահմանում. ՌՆԹ-ի և ԴՆԹ-ի նուկլեոտիդային կազմը. Առաջնային կառուցվածքը. Ֆոսֆոդիստերային կապ. Նուկլեինաթթուների հիդրոլիզ. Եռյակ (կոդոն), գեն (ցիստրոն), գենետիկ կոդ (գենոմ) հասկացությունների սահմանումը։ Մարդու գենոմի միջազգային նախագիծ.

ԴՆԹ-ի երկրորդական կառուցվածքը. Ջրածնային կապերի դերը երկրորդական կառուցվածքի ձևավորման գործում. Ազոտային հիմքերի լրացուցիչ զույգեր: ԴՆԹ-ի երրորդական կառուցվածքը. Քիմիական նյութերի ազդեցության տակ նուկլեինաթթուների կառուցվածքի փոփոխություններ. Մուտագեն նյութերի հայեցակարգը.

Լիպիդներ. Սահմանում, դասակարգում: Սապոնիզացվող և անասափոնացված լիպիդներ:

Բնական բարձր ճարպաթթուները լիպիդների բաղադրիչներն են: Ամենակարևոր ներկայացուցիչները՝ պալմիտիկ, ստեարիկ, օլեին, լինոլային, լինոլենիկ, արախիդոնիկ, էիկոզապենտաենոիկ, դոկոսոհեքսաենոիկ (վիտամին F):

Չեզոք լիպիդներ. Ացիլգլիցերիններ - բնական ճարպեր, յուղեր, մոմեր:

Արհեստական ​​ուտելի հիդրոյուղեր. Ակիլգլիցերինների կենսաբանական դերը.

Ֆոսֆոլիպիդներ. Ֆոսֆատիդային թթուներ. Ֆոսֆատիդիլքոլիններ, ֆոսֆատիդէթանոլամիններ և ֆոսֆատիդիլսերիններ: Կառուցվածք. Մասնակցություն կենսաբանական թաղանթների ձևավորմանը: Լիպիդային պերօքսիդացում բջջային թաղանթներում:

Սֆինգոլիպիդներ. Սֆինգոզին և սֆինգոմիելիններ. Գլիկոլիպիդներ (ցերեբրոզիդներ, սուլֆատիդներ և գանգլիոզիդներ):

Չասափոնավորվող լիպիդներ. Տերպեններ. Միաձույլ և երկցիկլային տերպեններ 6 Դեղաբանական հատկություններ Որոշ դասերի մոնոպոլի և հետերոֆունկցիոնալ միացությունների որոշ դասերի (ջրածնի հալոգենիդներ, սպիրտներ, թթվածին և օրգանական միացություններ, օքսոաթթուներ, բենզոլի ածանցյալներ, հետերոցիկլեր, ալկալոիդներ) դեղաբանական հատկությունները։ Քիմիական Որոշ հակաբորբոքային դեղերի, ցավազրկողների, հակասեպտիկների և դեղերի դասերի քիմիական բնույթը: հակաբիոտիկներ.

6.3. Առարկաների բաժիններ և դասերի տեսակներ 1. Ներածություն առարկայի. Կենսօրգանական միացությունների դասակարգում, նոմենկլատուրա և հետազոտություն 2. Օրգանական ռեակտիվության կառուցվածքի տեսական հիմունքները.

3. Օրգանական կենսաբանորեն կարևոր դասեր 5 Օրգանական միացությունների որոշ դասերի դեղաբանական հատկություններ. Դեղերի որոշ դասերի քիմիական բնույթը L-դասախոսություններ; PZ - գործնական վարժություններ; LR - լաբորատոր աշխատանք; Գ – սեմինարներ; SRS - ուսանողների ինքնուրույն աշխատանք;

6.4 Դասախոսությունների թեմատիկ պլան կարգապահության 1 1 Ներածություն առարկայի. Կենսօրգանական քիմիայի զարգացման պատմություն, նշանակություն 3 2 Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսություն Ա.Մ.Բուտլերովի կողմից։ Իզոմերիզմը որպես 4 2 Ատոմների փոխադարձ ազդեցություն. առաջացման պատճառները, դրա փոխանցման տեսակներն ու մեթոդները 7 1.2 Փորձնական աշխատանք «Կենսօրգանական միացությունների ուսումնասիրության դասակարգում, անվանակարգ և ժամանակակից ֆիզիկաքիմիական մեթոդներ» և «Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսական հիմունքները» բաժիններում. և դրանց ռեակցիան որոշող գործոնները 15 5 Օրգանական միացությունների որոշ դասերի դեղաբանական հատկությունները. Քիմիական 19 4 14 Բարձրագույն կարբոնատների չլուծվող կալցիումի աղերի հայտնաբերում 1 1 Թեմայի ներածություն. Դասակարգում և աշխատանք առաջարկվող գրականության հետ:

կենսաօրգանական միացությունների նոմենկլատուրա. Գրավոր առաջադրանքի կատարում 3 2 Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլներում Աշխատանք առաջարկվող գրականությամբ.

4 2 Օրգանական նյութերի թթվայնությունը և հիմնարարությունը Աշխատանք առաջարկվող գրականության հետ:

5 2 Օրգանական ռեակցիաների մեխանիզմներ Աշխատանք առաջարկվող գրականության հետ:

6 2 Օրգանական նյութերի օքսիդացում և վերականգնում Աշխատանք առաջարկվող գրականության հետ:

7 1.2 Փորձնական աշխատանք ըստ բաժինների Աշխատանք առաջարկվող գրականության հետ: * ժամանակակից ֆիզիկաքիմիական մեթոդներառաջարկվող թեմաներ, կենսաօրգանական միացությունների վերաբերյալ հետազոտությունների անցկացում», տեղեկատվության որոնում տարբեր օրգանական միացություններում և գործոններում, ԻՆՏԵՐՆԵՏ և աշխատանք անգլերեն լեզվով տվյալների բազաների հետ 8 3 Հետերոֆունկցիոնալ կենսաօրգանական Աշխատանք առաջարկվող գրականությամբ:

9 3 Կենսաբանորեն կարևոր հետերոցիկլներ. Աշխատեք առաջարկվող գրականության հետ:

10 3 Վիտամիններ (լաբորատոր աշխատանք). Աշխատեք առաջարկվող գրականության հետ:

12 4 Ալֆա ամինաթթուներ, պեպտիդներ և սպիտակուցներ: Աշխատեք առաջարկվող գրականության հետ:

13 4 Ազոտային հիմքեր, նուկլեոզիդներ, Աշխատանք առաջարկվող գրականության հետ։

նուկլեոտիդներ և նուկլեինաթթուներ. Գրավոր գրավոր առաջադրանքի կատարում 15 5 Որոշների դեղաբանական հատկությունները Աշխատանք առաջարկվող գրականությամբ:

օրգանական միացությունների դասեր. Որոշ դասարանների գրավոր առաջադրանքի քիմիական բնույթի կատարում քիմիական բանաձևերորոշ բուժիչ * - առաջադրանքներ ուսանողի ընտրությամբ:

օրգանական միացություններ.

օրգանական մոլեկուլներ.

օրգանական մոլեկուլներ.

օրգանական միացություններ.

օրգանական միացություններ.

կապեր. Ստերեոիզոմերիզմ.

որոշակի դասերի դեղեր.

Կիսամյակի ընթացքում ուսանողը գործնական պարապմունքներում կարող է վաստակել առավելագույնը 65 միավոր։

Մեկ գործնական պարապմունքում սովորողը կարող է հավաքել առավելագույնը 4,3 միավոր։ Այս թիվը բաղկացած է դասին հաճախելու համար (0,6 միավոր), արտադասարանական ինքնուրույն աշխատանքի համար առաջադրանք կատարելու համար (1,0 միավոր), լաբորատոր աշխատանք (0,4 միավոր) և բանավոր պատասխանի և թեստային առաջադրանքի համար շնորհված միավորներից (1,3-ից մինչև 2,3 միավոր): Դասերին հաճախելու, արտադասարանական ինքնուրույն աշխատանքի և լաբորատոր աշխատանքի համար առաջադրանքները կատարելու համար միավորները շնորհվում են «այո» - «ոչ» սկզբունքով: Բանավոր պատասխանի և թեստային առաջադրանքի միավորները տրվում են 1,3-ից մինչև 2,3 միավոր դրական պատասխանների դեպքում՝ 0-1,29 միավորը համապատասխանում է «անբավարար», 1,3-1,59՝ «բավարար», 1,6 -1,99՝ «լավ» գնահատականին։ », 2.0-2.3 – «գերազանց»: Վրա թեստային աշխատանքԱշակերտը կարող է վաստակել առավելագույնը 5,0 միավոր. դասին հաճախելը 0,6 միավոր է, բանավոր պատասխանը՝ 2,0-4,4 միավոր:

Թեստին ընդունվելու համար ուսանողը պետք է հավաքի առնվազն 45 միավոր, մինչդեռ ուսանողի ընթացիկ կատարումը գնահատվում է հետևյալ կերպ. 65-75 միավոր՝ «գերազանց», 54-64 միավոր՝ «լավ», 45-53 միավոր՝ « բավարար», 45 միավորից պակաս՝ անբավարար։ Եթե ​​ուսանողը հավաքում է 65-ից 75 միավոր («գերազանց» արդյունք), ապա նա ազատվում է թեստից և ինքնաբերաբար ստանում է «անցողիկ» գնահատականը գնահատականի գրքում՝ ստանալով 25 միավոր:

Թեստում ուսանողը կարող է վաստակել առավելագույնը 25 միավոր՝ 0-15,9 միավորը համապատասխանում է «անբավարար», 16-17,5՝ «բավարար», 17,6-21,2՝ «լավ», 21,3-25՝ «գերազանց» գնահատականին։

Բոնուսային միավորների բաշխում (ընդհանուր մինչև 10 միավոր մեկ կիսամյակի համար) 1. Դասախոսությունների հաճախում – 0,4 միավոր (դասախոսությունների հաճախելիության 100% – 6,4 միավոր մեկ կիսամյակի համար);

2. UIRS-ին մասնակցություն մինչև 3 միավոր, ներառյալ.

առաջարկվող թեմայի վերաբերյալ ռեֆերատ գրելը – 0,3 միավոր;

ամփոփիչ ուսումնական և տեսական գիտաժողովի համար զեկույցի և մուլտիմեդիա շնորհանդեսի պատրաստում 3. Մասնակցություն հետազոտական ​​աշխատանքներին` մինչև 5 միավոր, ներառյալ.

ամբիոնում ուսանողական գիտական ​​շրջանակի նիստին մասնակցելը` 0,3 միավոր;

ուսանողական գիտական ​​շրջանակի ժողովի համար հաշվետվության պատրաստում – 0,5 միավոր;

բուհի ուսանողական գիտաժողովում զեկուցում տալը – 1 միավոր.

ներկայացում տարածաշրջանային, համառուսական և միջազգային ուսանողական գիտաժողովում – 3 միավոր;

հրապարակում ուսանողական գիտաժողովների ժողովածուներում – 2 միավոր;

հրապարակումը գրախոսականով գիտական ​​ամսագիր- 5 միավոր;

4. Մասնակցություն դաստիարակչական աշխատանքբաժանմունքում մինչև 3 միավոր, ներառյալ.

մասնակցություն արտադասարանական ժամերին բաժնի կողմից իրականացվող ուսումնական աշխատանքների կազմակերպմանը` 2 միավոր մեկ միջոցառման համար.

Արտադասարանական ժամերին բաժնի կողմից անցկացվող ուսումնական աշխատանքների հաճախելը` 1 միավոր մեկ միջոցառման համար.

Տուգանային միավորների բաշխում (ընդհանուր կիսամյակում մինչև 10 միավոր) 1. Անհիմն պատճառով դասախոսություններից բացակայելը` 0,66-0,67 միավոր (դասախոսությունների հաճախելիության 0% - 10 միավոր Եթե ուսանողը հարգելի պատճառով բաց է թողել դասը, նա իրավունք ունի դաս մշակել ձեր ընթացիկ վարկանիշը բարելավելու համար:

Եթե ​​բացակայությունը արդարացված է, ապա ուսանողը պետք է ավարտի դասը և ստանա 0,8 նվազեցման գործակցով գնահատական:

Եթե ​​ուսանողն ազատվում է դասերին ֆիզիկական ներկայությունից (ակադեմիայի հրամանով), ապա նրան տրվում է առավելագույն միավորներ, եթե նա կատարում է արտադասարանական ինքնուրույն աշխատանքի առաջադրանքը։

6. Ուսումնական և մեթոդական Տեղեկատվական աջակցությունդիսցիպլիններ 1. Ն.Ա.Տյուկավկինա, Յու.Ի.Բաուկով, Ս.Է.Զուրաբյան. Կենսօրգանական քիմիա. Մ.:ԴՐՈՖԱ, 2009 թ.

2. Տյուկավկինա Ն.Ա., Բաուկով Յու.Ի. Կենսօրգանական քիմիա. Մ.:ԴՐՈՖԱ, 2005։

1. Օվչինիկով Յու.Ա. Կենսօրգանական քիմիա. Մ.: Կրթություն, 1987:

2. Riles A., Smith K., Ward R. Օրգանական քիմիայի հիմունքները: Մ.: Միր, 1983:

3. Շչերբակ Ի.Գ. Կենսաբանական քիմիա. Դասագիրք բժշկական դպրոցների համար. Ս.-Պ. Սանկտ Պետերբուրգի պետական ​​բժշկական համալսարանի հրատարակչություն, 2005 թ.

4. Բերեզով Տ.Տ., Կորովկին Բ.Ֆ. Կենսաբանական քիմիա. Մ.: Բժշկություն, 2004:

5. Բերեզով Տ.Տ., Կորովկին Բ.Ֆ. Կենսաբանական քիմիա. Մ.: Բժշկություն, Պոստուպաև Վ.Վ., Ռյաբցևա Է.Գ. Բջջային թաղանթների կենսաքիմիական կազմակերպում ( ուսուցողականբժշկական բուհերի դեղագործական ֆակուլտետների ուսանողների համար): Խաբարովսկ, Հեռավոր Արևելքի պետական ​​բժշկական համալսարան: 2001 թ

7. Սորոսի կրթական ամսագիր, 1996-2001 թթ.

8. Կենսօրգանական քիմիայի լաբորատոր պարապմունքների ուղեցույց: Խմբագրել է N.A. Tyukavkina, M.:

Բժշկություն, 7.3 Ուսումնական նյութեր, պատրաստվել է 1-ին բաժնի կողմից։ Մեթոդական զարգացումներԿենսօրգանական քիմիայի գործնական պարապմունքներ ուսանողների համար.

2. Ուսանողների ինքնուրույն արտադասարանական աշխատանքի մեթոդական մշակումներ.

3. Բորոդին Է.Ա., Բորոդինա Գ.Պ. Կենսաքիմիական ախտորոշում (արյան և մեզի կենսաքիմիական պարամետրերի ֆիզիոլոգիական դերը և ախտորոշիչ արժեքը): Դասագիրք 4-րդ հրատարակություն. Բլագովեշչենսկ, 2010 թ.

4. Բորոդինա Գ.Պ., Բորոդին Է.Ա. Կենսաքիմիական ախտորոշում (արյան և մեզի կենսաքիմիական պարամետրերի ֆիզիոլոգիական դերը և ախտորոշիչ արժեքը): Էլեկտրոնային դասագիրք. Բլագովեշչենսկ, 2007 թ.

5. Կենսօրգանական քիմիայի մեջ ուսանողների գիտելիքների համակարգչային փորձարկման առաջադրանքներ (կազմող՝ Բորոդին Է.Ա., Դորոշենկո Գ.Կ., Եգորշինա Է.Վ.) Բլագովեշչենսկ, 2003 թ.

6. Բժշկական բուհերի բժշկական ֆակուլտետի ուսանողների համար կենսաօրգանական քիմիայի քննության համար կենսաօրգանական քիմիայի առաջադրանքներ: Գործիքակազմ. (Կազմել է Բորոդին Է.Ա., Դորոշենկո Գ.Կ.): Բլագովեշչենսկ, 2002 թ.

7. Կենսօրգանական քիմիայի թեստային առաջադրանքներ կենսաօրգանական քիմիայի գործնական պարապմունքների համար Բժշկական ֆակուլտետի ուսանողների համար: Գործիքակազմ. (Կազմել է Բորոդին Է.Ա., Դորոշենկո Գ.Կ.): Բլագովեշչենսկ, 2002 թ.

8. Վիտամիններ. Գործիքակազմ. (Կազմել է Եգորշինա Ե.Վ.): Բլագովեշչենսկ, 2001 թ.

8.5 Սարքավորումներով և ուսումնական նյութերով կարգապահության ապահովում 1 Քիմիական ապակյա արտադրանք.

Ապակյա իրեր:

1.1 քիմիական փորձանոթներ 5000 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, 1.2 ցենտրիֆուգային խողովակներ 2000 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, 1.3 ապակե ձողեր 100 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, 1.4. Տարբեր ծավալների կոլբայներ (200 քիմիական փորձերի և անալիզների համար գործնական պարապմունքներում, UIRS, 1,5 մեծ ծավալի կոլբաներ - 0,5-2,0 30 քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, 1,6 քիմիական բաժակ տարբեր 120 քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, 1.7 խոշոր քիմիական բաժակներ 50 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, բանվորների պատրաստում 1.8 տարբեր չափերի կոլբայ 2000 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, 1.9 ֆիլտրային ձագարներ 200 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS 1.10 ապակյա իրեր Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, CIRS, քրոմատոգրաֆիա և այլն):

1.11 սպիրտային լամպեր 30 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, Ճենապակյա ամաններ 1.12 բաժակտարբեր ծավալներ (0.2- 30 Ռեակտիվների պատրաստում գործնական պարապմունքների համար 1.13 ականանետներ և պեստլեր Պրակտիկ դասերի համար ռեագենտների պատրաստում, քիմիական փորձեր և 1.15 բաժակ գոլորշիացման համար 20 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական դասերի համար, UIRS, Չափիչ ապակյա արտադրանք.

1.16 տարբեր ծավալային կոլբայներ 100 Ռեակտիվների պատրաստում գործնական պարապմունքների համար, Քիմիական փորձեր 1.17 աստիճանավոր բալոններ տարբեր 40 Ռեակտիվների պատրաստում գործնական պարապմունքների համար, քիմիական փորձեր 1.18 բաժակ տարբեր ծավալների 30 ռեագենտների պատրաստում Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքների համար, UIRS, միկրոպիպետներ) 1.20 մեխանիկական ավտոմատ 15 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական դասարաններում, UIRS, 1.21 մեխանիկական ավտոմատ 2 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական դասարաններում, UIRS, փոփոխական ծավալի դիսպենսերներ NIRS ավտոմատ 1.22 Chem. և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, 1.23 AC միկրոսարկիչներ 5 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, 2 Տեխնիկական սարքավորումներ.

2.1 դարակ փորձանոթների համար 100 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, 2.2 դարակ պիպետտների համար 15 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական դասարաններում, UIRS, 2.3 մետաղական դարակներ 15 Քիմիական փորձեր և անալիզներ գործնական պարապմունքներում, UIRS, Ջեռուցման սարքեր.

2.4 չորացման պահարաններ 3 Քիմիական ապակյա սպասքի չորացում, քիմիկատներ պահող 2.5 օդային թերմոստատ 2Ինկուբացիոն խառնուրդի թերմոստավորում 2,6 ջրի թերմոստատներ որոշելիս 2 Ինկուբացիոն խառնուրդի թերմոստավորում 2,7 էլեկտրական վառարաններ որոշելիս 3 Ռեակտիվների պատրաստում գործնական վարժությունների, քիմիական փորձերի և 2,8 սառնարաններով սառնարաններ 5 Քիմիական խցիկների և կենսաբանական ռեակտիվների լուծույթի պահպանում », «Biryusa», գործնական վարժություններ , UIRS, NIRS «Stinol»

2.9 Պահպանման պահարաններ 8 Քիմիական ռեակտիվների պահեստավորում 2.10 Մետաղական անվտանգ 1 Թունավոր նյութերի պահպանումռեակտիվներ և էթանոլ 3 Ընդհանուր նշանակության սարքավորումներ.

3.1 անալիտիկ կափույր 2 Գրավիմետրիկ անալիզ գործնական պարապմունքներում, UIRS, NIRS 3.6 Ուլտրակենտրոնախցիկ 1 Նստվածքային վերլուծության մեթոդի ցուցադրում պրակտիկ դասերում (Գերմանիա) 3.8 Մագնիսական խառնիչներ 2 Ռեակտիվների պատրաստում գործնական դասերի համար 3.9 Էլեկտրական դիսթիլի պատրաստում ռեագենտներ 3.10 Ջերմաչափերի համար 10 Ջերմաստիճանի վերահսկում քիմիական անալիզների ժամանակ 3.11 Հիդրոմետրերի հավաքածու 1 Լուծույթների խտության չափում 4 Հատուկ նշանակության սարքավորումներ.

4.1 Էլեկտրաֆորեզի ապարատ 1-ում Շիճուկի սպիտակուցների էլեկտրոֆորեզի մեթոդի ցուցադրում 4.2-ում էլեկտրոֆորեզի ապարատ 1-ում Շիճուկի լիպոպրոտեինների տարանջատման մեթոդի ցուցադրում 4.3 Սարքավորում սյունակի համար Սպիտակուցների տարանջատման մեթոդի ցուցադրում՝ օգտագործելով E4stnquip4-ի քրոմատոգրաֆիա: գործնական բարակ քրոմատոգրաֆիկ շերտով լիպիդների տարանջատման մեթոդ: դասեր, NIRS Չափիչ սարքավորումներ.

Ֆոտոէլեկտրական գունաչափեր.

4.8 Ֆոտոմետր «SOLAR» 1 Գունավոր լուծույթների լույսի կլանման չափում 4.9 սպեկտրոֆոտոմետրում SF 16 1 Չափումլուծույթների լույսի կլանումը տեսանելի և ուլտրամանուշակագույն շրջաններում 4.10 Կլինիկական սպեկտրոֆոտոմետր 1 «Schimadzu - CL–770» սպեկտրի տեսանելի և ուլտրամանուշակագույն շրջաններում լուծույթների լույսի կլանման չափում որոշման սպեկտրային մեթոդներով 4.11 Բարձր արդյունավետ 1 HPLC մեթոդի ցուցադրում (գործնական վարժություններ, UIRS, NIRS) հեղուկ քրոմատոգրաֆ «Milichrome - 4».

4.12 Բևեռաչափ 1 Էնանտիոմերների օպտիկական ակտիվության ցուցադրում, 4.13 Ռեֆրակտոմետր 1 ցուցադրումորոշման ռեֆրակտոմետրիկ մեթոդ 4.14 pH մետր 3 Բուֆերային լուծույթների պատրաստում, բուֆերի ցուցադրում 5 Պրոյեկցիոն սարքավորումներ.

5.1 Մուլտիմեդիա պրոյեկտոր և 2 Մուլտիմեդիա ներկայացումների ցուցադրում, ֆոտո և վերին պրոյեկտորներ.սլայդներ դասախոսությունների և գործնական պարապմունքների ժամանակ 5.3 «Կիսաավտոմատ կրող» 5.6 Ցուցադրման սարք Տրված է մորֆոլոգիական ուսումնական շենքին. Թափանցիկ ֆիլմերի (վերևում) և պատկերազարդ նյութերի ցուցադրում դասախոսությունների ժամանակ, UIRS և NIRS կինոպրոյեկտորի ժամանակ:

6 Համակարգչային տեխնոլոգիա.

6.1 Մայր տաճարի ցանց 1 մուտք դեպի կրթական ռեսուրսներԻՆՏԵՐՆԵՏ (ազգային և անհատական ​​համակարգիչներ քիմիայի, կենսաբանության և Ինտերնետ բժշկության վերաբերյալ միջազգային էլեկտրոնային տվյալների բազաներով) ամբիոնի ուսուցիչների և ուսանողների համար կրթական և 6.2 Անհատական ​​համակարգիչներ 8 Դիդակտիկական բաժնի տպագիր և էլեկտրոնային անձնակազմի բաժնի ուսուցիչների ստեղծում նյութեր ուսումնական և մեթոդական աշխատանքի ընթացքում, 6.3 Համակարգչային դաս 10 1 Ուսանողների գիտելիքների ծրագրավորված ստուգում գործնական պարապմունքների, թեստերի և քննությունների ժամանակ (ընթացիկ, 7 Ուսումնական աղյուսակ.

1. Պեպտիդային կապ.

2. Պոլիպեպտիդային շղթայի կառուցվածքի կանոնավորությունը.

3. Սպիտակուցի մոլեկուլում կապերի տեսակները.

4. Դիսուլֆիդային կապ.

5. Սպիտակուցների տեսակների առանձնահատկությունը.

6. Սպիտակուցների երկրորդական կառուցվածքը.

7. Սպիտակուցների երրորդական կառուցվածքը.

8. Միոգլոբին և հեմոգլոբին.

9. Հեմոգլոբին և նրա ածանցյալները.

10. Արյան պլազմայի լիպոպրոտեիններ.

11. Հիպերլիպիդեմիայի տեսակները.

12. Սպիտակուցների էլեկտրոֆորեզ թղթի վրա.

13. Սպիտակուցների կենսասինթեզի սխեմա.

14. Կոլագեն և տրոպոկոլագեն:

15. Միոզին և ակտին.

16. Վիտամինի անբավարարություն RR (պելագրա):

17. Վիտամին B1-ի պակասը.

18. Վիտամին C-ի պակասը.

19. Վիտամինի անբավարարություն Ա.

20. D վիտամինի պակասություն (ռախիտ):

21. Պրոստագլանդինները չհագեցած ճարպաթթուների ֆիզիոլոգիապես ակտիվ ածանցյալներ են։

22. Նեյրոքսիններ, որոնք ձևավորվում են կատեխալամիններից և ինդոլամիններից:

23. Դոպամինի ոչ ֆերմենտային ռեակցիաների արտադրանք.

24. Նեյրոպեպտիդներ.

25. Պոլիչհագեցած ճարպաթթուներ.

26. Լիպոսոմների փոխազդեցությունը բջջային թաղանթի հետ.

27. Ազատ օքսիդացում (տարբերությունները հյուսվածքային շնչառությունից):

28. Օմեգա 6 և օմեգա 3 ընտանիքների PUFA-ներ:

Ծրագրի տարբեր բաժինների 2 սլայդների հավաքածու 8.6 Ինտերակտիվ ուսումնական գործիքներ (Ինտերնետ տեխնոլոգիաներ), մուլտիմեդիա նյութեր, Էլեկտրոնային գրադարաններ և դասագիրք, ֆոտո և վիդեո նյութեր 1 Ինտերակտիվ ուսումնական գործիքներ (Ինտերնետ տեխնոլոգիաներ) 2 Մուլտիմեդիա նյութեր Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) «Բնական միացությունները հիմք են հանդիսանում 5 Borodin E.A. (AGMA) «Մարդու գենոմ. Գենոմիկա, պրոտեոմիկա և հեղինակի ներկայացում 6 Pivovarova E.N (Բջջաբանության և գենետիկայի ինստիտուտ, Ռուսաստանի բժշկական գիտությունների ակադեմիայի Սիբիրյան մասնաճյուղ) «Գենային արտահայտման կարգավորման դերը Հեղինակի կողմից մարդու ներկայացման վրա»:

3 Էլեկտրոնային գրադարաններ և դասագրքեր.

2 MEDLINE. Քիմիայի, կենսաբանության և բժշկության վերաբերյալ էլեկտրոնային շտեմարանների CD տարբերակը:

3 Կյանքի գիտություններ. Քիմիայի և կենսաբանության վերաբերյալ էլեկտրոնային շտեմարանների CD տարբերակը:

4 Քեմբրիջի գիտական ​​ամփոփագիր. Քիմիայի և կենսաբանության վերաբերյալ էլեկտրոնային շտեմարանների CD տարբերակը:

5 PubMed - Առողջապահության ազգային ինստիտուտի էլեկտրոնային տվյալների բազա http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Օրգանական քիմիա: Թվային գրադարան. (Կազմ. Ն.Ֆ. Տյուկավկինա, Ա.Ի. Խվոստովա) - Մ., 2005 թ.

Օրգանական և ընդհանուր քիմիա. Դեղ. Դասախոսություններ ուսանողների համար, դասընթաց. (Էլեկտրոնային ձեռնարկ): Մ., 2005

4 տեսանյութեր:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

5 Ֆոտո և վիդեո նյութեր.

ղեկավարի հեղինակային լուսանկարներն ու տեսանյութերը. բաժին պրոֆ. Բորոդինը Ուփսալայի (Շվեդիա), Գրանադայի (Իսպանիա) 1 համալսարանների, Ճապոնիայի համալսարանների բժշկական դպրոցներում (Նիիգատա, Օսակա, Կանազավա, Հիրոսակի), Ռուսաստանի բժշկական գիտությունների ակադեմիայի կենսաբժշկական քիմիայի ինստիտուտ, Ֆիզիկական քիմիայի և քիմիայի ինստիտուտ Ռուսաստանի առողջապահության նախարարության, TIBOKHE DSC. ՓԵՏՐՎԱՐԻ ՌԱՍ.

8.1. Թիվ 4 դասի «Թթվայնություն և հիմնականություն» ընթացիկ հսկողության թեստային առարկաների օրինակներ (ստանդարտ պատասխաններով).օրգանական մոլեկուլներ»

1. Ընտրեք բնորոշ հատկանիշներ Bronsted-Lowry թթուներ.

1. բարձրացնել ջրածնի իոնների կոնցենտրացիան ջրային լուծույթներում 2. բարձրացնել հիդրօքսիդի իոնների կոնցենտրացիան ջրային լուծույթներում 3. չեզոք մոլեկուլներ են և իոններ՝ պրոտոն դոնորներ 4. չեզոք մոլեկուլներ են և իոններ՝ պրոտոն ընդունողներ 5. չեն ազդում ռեակցիայի վրա։ միջավայրը 2. Նշեք օրգանական մոլեկուլների թթվայնության վրա ազդող գործոնները.

1. հետերոատոմի էլեկտրաբացասականություն 2. հետերոատոմի բևեռացում 3. ռադիկալի բնույթ 4. տարանջատելու ունակություն 5. լուծելիություն ջրում 3. Ընտրեք առավելագույնը թվարկված միացություններից։ ուժեղ թթուներԲրոնստեդ.

1. ալկաններ 2. ամիններ 3. սպիրտներ 4. թիոլներ 5. կարբոքսիլաթթուներ 4. Նշե՛ք հիմքերի հատկություններ ունեցող օրգանական միացությունների բնորոշ գծերը.

1. պրոտոն ընդունիչներ 2. պրոտոն դոնորներ 3. տարանջատվելիս տալիս են հիդրօքսիլ իոններ 4. չեն տարանջատվում 5. հիմնական հատկությունները որոշում են ռեակտիվությունը 5. Տրված միացություններից ընտրել ամենաթույլ հիմքը.

1. ամոնիակ 2. մեթիլամին 3. ֆենիլամին 4. էթիլամին 5. պրոպիլամին 8.2 Ընթացիկ հսկողության իրավիճակային առաջադրանքների օրինակներ (հետպատասխանի չափորոշիչներ) 1. Որոշի՛ր միացության մայր կառուցվածքը.

Լուծում. Օրգանական միացության կառուցվածքային բանաձևում հիմնական կառուցվածքի ընտրությունը կարգավորվում է IUPAC-ի փոխարինող անվանացանկում մի շարք հետևողականորեն կիրառվող կանոններով (տես Դասագիրք, 1.2.1):

Յուրաքանչյուր հաջորդ կանոն կիրառվում է միայն այն դեպքում, երբ նախորդը թույլ չի տալիս հստակ ընտրություն կատարել։ I միացությունը պարունակում է ալիֆատիկ և ալիցիկլիկ բեկորներ։ Համաձայն առաջին կանոնի՝ որպես մայր կառույց ընտրվում է այն կառուցվածքը, որի հետ անմիջականորեն կապված է ավագ բնութագրական խումբը։ I միացությունում առկա երկու բնորոշ խմբերից (OH և NH) հիդրօքսիլ խումբը ամենահինն է։ Հետեւաբար, նախնական կառուցվածքը կլինի ցիկլոհեքսան, որն արտացոլված է այս միացության անվան մեջ՝ 4-ամինոմեթիլցիկլոհեքսանոլ։

2. Մի շարք կենսաբանորեն կարևոր միացությունների և դեղամիջոցների հիմքը խտացված հետերոցիկլիկ պուրինային համակարգն է, ներառյալ պիրիմիդինային և իմիդազոլի միջուկները: Ինչո՞վ է բացատրվում պուրինի օքսիդացման դիմադրության բարձրացումը:

Լուծում. Անուշաբույր միացություններն ունեն բարձր խոնարհման էներգիա և թերմոդինամիկական կայունություն: Արոմատիկ հատկությունների դրսևորումներից մեկը օքսիդացման դիմադրությունն է, թեև «արտաքին»

անուշաբույր միացություններ ունեն բարձր աստիճանչհագեցվածություն, որը սովորաբար առաջացնում է օքսիդացման միտում: Խնդրի հայտարարության մեջ առաջադրված հարցին պատասխանելու համար անհրաժեշտ է պարզել, թե արդյոք պուրինը պատկանում է արոմատիկ համակարգերին:

Համաձայն բուրավետության սահմանման՝ խոնարհված փակ համակարգի առաջացման համար անհրաժեշտ (բայց ոչ բավարար) պայման է հարթ ցիկլային կմախքի մոլեկուլում մեկ էլեկտրոնային ամպի առկայությունը։ Պուրինի մոլեկուլում ածխածնի և ազոտի բոլոր ատոմները գտնվում են sp2 հիբրիդացման վիճակում, հետևաբար բոլոր կապերը գտնվում են նույն հարթության մեջ։ Դրա շնորհիվ ցիկլում ընդգրկված բոլոր ատոմների ուղեծրերը գտնվում են կմախքի հարթությանը ուղղահայաց և միմյանց զուգահեռ, ինչը պայմաններ է ստեղծում դրանց փոխադարձ համընկնման համար մեկ փակ ապատեղայնացված տիէլեկտրոնային համակարգի ձևավորմամբ, որը ծածկում է ատոմների բոլոր ատոմները: ցիկլը (շրջանաձև կոնյուգացիա):

Արոմատիկությունը որոշվում է նաև -էլեկտրոնների քանակով, որը պետք է համապատասխանի 4/7 + 2 բանաձևին, որտեղ n-ը շարքն է։ բնական թվեր O, 1, 2, 3 և այլն (Հյուկելի կանոն): Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ և 1, 3 և 7 դիրքերում գտնվող պիրիդինի ազոտի ատոմները նպաստում են մեկ p-էլեկտրոնին համակցված համակարգին, իսկ պիրոլի ազոտի ատոմը 9-րդ դիրքում նպաստում է էլեկտրոնների միայնակ զույգին: Խոնարհված պուրինային համակարգը պարունակում է 10 էլեկտրոն, որը համապատասխանում է Հյուկելի կանոնին՝ n = 2:

Այսպիսով, պուրինի մոլեկուլն ունի անուշաբույր բնույթ և դրա հետ է կապված նրա դիմադրությունը օքսիդացմանը:

Պուրինային ցիկլում հետերոատոմների առկայությունը հանգեցնում է էլեկտրոնային խտության անհավասար բաշխման։ Պիրիդինի ազոտի ատոմները ցուցադրում են էլեկտրոնների հեռացման բնույթ և նվազեցնում են ածխածնի ատոմների վրա էլեկտրոնի խտությունը: Այս առումով, պուրինի օքսիդացումը, որը սովորաբար համարվում է էլեկտրոնների կորուստ օքսիդացնող միացության կողմից, ավելի դժվար կլինի համեմատած բենզոլի հետ:

8.3 Փորձարկման առաջադրանքներ (ամբողջական մեկ տարբերակ՝ պատասխանների ստանդարտներով) 1. Անվանեք օրգանածին տարրերը.

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Նշեք ֆունկցիոնալ խմբեր, որոնք ունեն Pi կապ.

1.Կարբոքսիլ 2.ամինո խումբ 3.հիդրոքսիլ 4.օքսո խումբ 5.կարբոնիլ 3.Նշել ավագ ֆունկցիոնալ խումբը.

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. Օրգանական ո՞ր դասի միացություններն է CH3-CHOH-COOH կաթնաթթուն, որն առաջանում է հյուսվածքներում գլյուկոզայի անաէրոբ քայքայման արդյունքում: , պատկանել?

1.Կարբոքսիլաթթուներ 2.Հիդրօքսի թթուներ 3.Ամինաթթուներ 4.Կետոթթուներ 5.Անվանեք ըստ փոխարինող անվանացանկի այն նյութը, որը բջջի հիմնական էներգետիկ վառելիքն է և ունի հետևյալ կառուցվածքը.

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. 2,3,4,5,6-պենտահիդրօքսիհեքսանալ 2.6-օքսոհեքսանապնենտանոլ 1,2,3,4, 3. Գլյուկոզա 4. Հեքսոզա 5.1,2,3,4,5-պենտահիդրօքսիհեքսանալ- 6. Նշե՛ք խոնարհվածի բնորոշ գծերը. համակարգեր:

1. Սիգմայի և pi կապերի էլեկտրոնային խտության հավասարեցում 2. Կայունություն և ցածր ռեակտիվություն 3. Անկայունություն և բարձր ռեակտիվություն 4. Պարունակում են փոփոխական սիգմա և պի կապեր 5. Pi կապերն առանձնացված են -CH2 խմբերով 7. Որոնց համար բնորոշ միացություններ են Pi- Pi խոնարհում:

1. կարոտիններ և վիտամին A 2. պիրոլ 3. պիրիդին 4. պորֆիրիններ 5. բենզպիրեն 8. Ընտրեք առաջին տեսակի փոխարինիչներ՝ ուղղորդվելով օրթո- և պարա-դիրքերով.

1.ալկիլ 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Ի՞նչ ազդեցություն ունի -OH խումբը ալիֆատիկ սպիրտներում.

1. Դրական ինդուկտիվ 2. Բացասական ինդուկտիվ 3. Դրական մեզոմեր 4. Բացասական մեզոմեր 5. Ազդեցության տեսակը և նշանը կախված են -OH խմբի դիրքից 10. Ընտրեք այն ռադիկալները, որոնք ունեն բացասական մեզոմերային ազդեցություն 1. Հալոգեններ 2. Ալկիլային ռադիկալներ 3. Ամինախումբ 4. Հիդրօքսի խումբ 5. Կարբոքսի խումբ 11. Ընտրեք Բրոնսթեդ-Լոուրի թթուների բնորոշ հատկանիշները.

1. բարձրացնել ջրածնի իոնների կոնցենտրացիան ջրային լուծույթներում 2. բարձրացնել հիդրօքսիդի իոնների կոնցենտրացիան ջրային լուծույթներում 3. չեզոք մոլեկուլներ են և իոններ՝ պրոտոն դոնորներ 4. չեզոք մոլեկուլներ են և իոններ՝ պրոտոն ընդունողներ 5. չեն ազդում ռեակցիայի վրա։ միջավայրը 12. Նշեք օրգանական մոլեկուլների թթվայնության վրա ազդող գործոնները.

1. հետերոատոմի էլեկտրաբացասականություն 2. հետերոատոմի բևեռացում 3. ռադիկալի բնույթ 4. տարանջատվելու ունակություն 5. լուծելիություն ջրում 13. Թվարկված միացություններից ընտրե՛ք ամենաուժեղ Բրոնսթեդ թթուները.

1. ալկաններ 2. ամիններ 3. սպիրտներ 4. թիոլներ 5. կարբոքսիլաթթուներ 14. Նշե՛ք հիմքերի հատկություններ ունեցող օրգանական միացությունների բնորոշ գծերը.

1. պրոտոն ընդունիչներ 2. պրոտոն դոնորներ 3. տարանջատվելիս տալիս են հիդրօքսիլ իոններ 4. չեն տարանջատվում 5. հիմնական հատկությունները որոշում են ռեակտիվությունը 15. Տրված միացություններից ընտրել ամենաթույլ հիմքը.

1. ամոնիակ 2. մեթիլամին 3. ֆենիլամին 4. էթիլամին 5. պրոպիլամին 16. Ի՞նչ հատկանիշներով են դասակարգվում օրգանական միացությունների ռեակցիաները.

1. Քիմիական կապի խզման մեխանիզմը 2. Ռեակցիայի վերջնական արդյունքը 3. Ամբողջ պրոցեսի արագությունը որոշող փուլին մասնակցող մոլեկուլների քանակը 4. կապը գրոհող ռեագենտի բնույթը 17. Ընտրել ակտիվը. թթվածնի ձևերը.

1. միանվագ թթվածին 2. պերօքսիդ դիռադիկալ -O-O-սուպերօքսիդ իոն 4. հիդրօքսիլ ռադիկալ 5. եռակի մոլեկուլային թթվածին 18. Ընտրել էլեկտրոֆիլ ռեագենտների բնորոշ հատկանիշները.

1. մասնակի կամ ամբողջական դրական լիցք կրող մասնիկներ 2. առաջանում են կովալենտ կապի հոմոլիտիկ ճեղքվածքով 3. չզույգված էլեկտրոն կրող մասնիկներ 4. մասնակի կամ ամբողջական բացասական լիցք կրող մասնիկներ 5. հետերոլիտիկ ճեղքումով։ կովալենտային կապի 19. Ընտրեք միացություններ, որոնց բնորոշ ռեակցիաները էլեկտրոֆիլ փոխարինումն են.

1. ալկեններ 2. արեններ 3. ալկադիեններ 4. անուշաբույր հետերոցիկլներ 5. ալկաններ 20. Նշե՛ք ազատ ռադիկալների օքսիդացման ռեակցիաների կենսաբանական դերը.

1. Բջիջների ֆագոցիտային ակտիվություն 2. Բջջային թաղանթների քայքայման ունիվերսալ մեխանիզմ 3. Բջջային կառուցվածքների ինքնավերականգնում 4. որոշիչ դեր են խաղում բազմաթիվ պաթոլոգիական պրոցեսների զարգացման մեջ 21. Ընտրեք օրգանական միացությունների որ դասերը բնութագրվում են նուկլեոֆիլ փոխարինող ռեակցիաներով։ :

1. սպիրտներ 2. ամիններ 3. ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալներ 4. թիոլներ 5. ալդեհիդներ 22. Ի՞նչ հերթականությամբ է նվազում սուբստրատների ռեակտիվությունը նուկլեոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներում.

1. ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալներ, ամին սպիրտներ 2. ամին սպիրտներ, ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալներ 3. ամին սպիրտներ, ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալներ 4. ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալներ, ամին սպիրտներ 23. Թվարկված միացություններից ընտրեք բազմահիդրային սպիրտներ.

1. էթանոլ 2. էթիլեն գլիկոլ 3. գլիցերին 4. քսիլիտոլ 5. սորբիտոլ 24. Ընտրեք, թե ինչն է բնորոշ այս ռեակցիային.

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. վերացման ռեակցիա 2. ներմոլեկուլային ջրազրկման ռեակցիա 3. տեղի է ունենում հանքային թթուների առկայության դեպքում տաքացնելիս 4. տեղի է ունենում նորմալ պայմաններում 5. միջմոլեկուլային ջրազրկման ռեակցիա 25. Ինչ հատկություններ են ի հայտ գալիս օրգանական. նյութը ներմուծվում է քլորի մոլեկուլի մեջ.

1. թմրադեղային հատկություն 2. արցունքաբեր (պատռող) 3. հակասեպտիկ հատկություն 26. Ընտրեք SP2-հիբրիդացված ածխածնի ատոմին բնորոշ ռեակցիաները օքսո միացություններում.

1. նուկլեոֆիլ հավելում 2. նուկլեոֆիլ փոխարինում 3. էլեկտրոֆիլ հավելում 4. հոմոլիտիկ ռեակցիաներ 5. հետերոլիտիկ ռեակցիաներ 27. Ի՞նչ հերթականությամբ է նվազում կարբոնիլային միացությունների նուկլեոֆիլ հարձակման դյուրինությունը.

1. ալդեհիդներ կետոններ անհիդրիդներ եթերներ ամիդներ կարբոքսիլաթթուների աղեր 2. կետոններ ալդեհիդներ անհիդրիդներ եթերներ ամիդներ կարբոքսիլաթթուների աղեր 3. անհիդրիդներ ալդեհիդներ կետոններ էսթերներ ամիդներ կարբոքսիլաթթուների աղեր 28. Որոշեք, թե որն է այս ռեակցիային բնորոշ.

1. որակական ռեակցիա ալդեհիդների նկատմամբ 2. ալդեհիդը վերականգնող նյութ է, արծաթի օքսիդը (I) օքսիդացնող նյութ է, 3. ալդեհիդը օքսիդացնող նյութ է, արծաթի օքսիդը (I) վերականգնող նյութ է 4. ռեդոքս ռեակցիա 5. տեղի է ունենում ալկալայինում։ միջին 6.կետոնների բնութագիրը 29. Հետևյալ կարբոնիլային միացություններից ո՞րն է ենթարկվում դեկարբոքսիլացման՝ կենսագեն ամիններ առաջացնելու համար.

1. կարբոքսիլաթթուներ 2. ամինաթթուներ 3. օքսաթթուներ 4. հիդրօքսի թթուներ 5. բենզոյաթթուներ 30. Ինչպե՞ս են փոխվում թթվային հատկությունները կարբոքսիլաթթուների հոմոլոգ շարքում.

1. ավելացում 2. նվազում 3. չի փոխվում 31. Առաջարկվող միացությունների դասերից որո՞նք են հետերոֆունկցիոնալ.

1. հիդրօքսի թթուներ 2. օքսաթթուներ 3. ամինաթթուներ 4. ամինաթթուներ 5. երկկարբոքսիլաթթուներ 32. հիդրօքսի թթուները ներառում են.

1. citric 2. butyric 3. acetoacetic 4. pyruvic 5. malic 33. Ընտրեք դեղամիջոցներ - սալիցիլաթթվի ածանցյալներ.

1. պարացետամոլ 2. ֆենացետին 3. սուլֆոնամիդներ 4. ասպիրին 5. PAS 34. Ընտրել դեղեր - p-aminophenol ածանցյալներ.

1. պարացետամոլ 2. ֆենացետին 3. սուլֆոնամիդներ 4. ասպիրին 5. PAS 35. Ընտրել դեղեր - սուլֆանիլաթթվի ածանցյալներ.

1. paracetamol 2. phenacetin 3. sulfonamides 4. aspirin 5. PASK 36. Ընտրեք A.M. Butlerov-ի տեսության հիմնական դրույթները.

1. ածխածնի ատոմները միացված են պարզ և բազմակի կապերով 2. ածխածինը օրգանական միացություններում քառավալենտ է 3. ֆունկցիոնալ խումբը որոշում է նյութի հատկությունները 4. ածխածնի ատոմները կազմում են բաց և փակ ցիկլեր 5. օրգանական միացություններում ածխածինը կրճատված վիճակում է։ 37. Ո՞ր իզոմերներն են դասակարգվում որպես տարածական.

1. շղթաներ 2. բազմակի կապերի դիրքը 3. ֆունկցիոնալ խմբերը 4. կառուցվածքային 5. կոնֆիգուրացիոն 38. Ընտրեք, թե ինչն է բնորոշ «կոնֆորմացիա» հասկացությանը.

1. մեկ կամ մի քանի սիգմա կապերի շուրջ պտտվելու հնարավորություն 2. կոնֆորմատորները իզոմերներ են 3. կապերի հաջորդականության փոփոխություն 4. փոխարինողների տարածական դասավորության փոփոխություն 5. էլեկտրոնային կառուցվածքի փոփոխություն 39. Ընտրեք նմանությունը. էնանտիոմերներ և դիաստերեոմերներ.

1. ունեն նույն ֆիզիկաքիմիական հատկությունները 2. կարողանում են պտտել լույսի բևեռացման հարթությունը 3. չեն կարողանում պտտել լույսի բևեռացման հարթությունը 4. ստերեոիզոմերներ են 5. բնութագրվում են քիրալության կենտրոնի առկայությամբ 40. Ընտրեք նմանությունը կոնֆիգուրացիոն և կոնֆորմացիոն իզոմերիզմի միջև.

1. Իզոմերիզմը կապված է ատոմների և ատոմների խմբերի տարածության տարբեր դիրքերի հետ: 2. Իզոմերիզմը պայմանավորված է սիգմա կապի շուրջ ատոմների կամ ատոմների խմբերի պտույտով: 3. Իզոմերիզմը պայմանավորված է մոլեկուլում քիրալության կենտրոնի առկայությամբ: 4. Իզոմերիզմը պայմանավորված է pi կապի հարթության նկատմամբ փոխարինողների տարբեր դասավորությամբ։

41.Անվանեք այն հետերոատոմները, որոնք կազմում են կենսաբանորեն կարևոր հետերոցիկլները.

1.ազոտ 2.ֆոսֆոր 3.ծծումբ 4.ածխածին 5.թթվածին 42.Նշեք պորֆիրինների մաս կազմող 5 անդամ ունեցող հետերոցիկլը.

1.պիրոլիդին 2.իմիդազոլ 3.պիրոլ 4.պիրազոլ 5.ֆուրան 43. Մեկ հետերոատոմ ունեցող հետերոցիկլը նիկոտինաթթվի մի մասն է.

1. պուրին 2. պիրազոլ 3. պիրոլ 4. պիրիդին 5. պիրիմիդին 44. Անվանե՛ք մարմնում պուրինի օքսիդացման վերջնական արտադրանքը.

1. հիպոքսանտին 2. քսանտին 3. միզաթթու 45. Նշեք ափիոնի ալկալոիդները.

1. ստրիխնին 2. պապավերին 4. մորֆին 5. ռեզերպին 6. քինին 6. Ինչպիսի՞ օքսիդացման ռեակցիաներ են բնորոշ մարդու օրգանիզմին.

1.ջրազրկում 2.թթվածնի ավելացում 3.էլեկտրոնների նվիրատվություն 4.հալոգենների ավելացում 5.փոխազդեցություն կալիումի պերմանգանատի, ազոտի և պերքլորաթթուների հետ 47.Ինչն է որոշում ածխածնի ատոմի օքսիդացման աստիճանը օրգանական միացություններում.

1. նրա կապերի թիվը ջրածնից ավելի էլեկտրաբացասական տարրերի ատոմների հետ 2. թթվածնի ատոմների հետ նրա կապերի թիվը 3. ջրածնի ատոմների հետ կապերի քանակը 48. Ի՞նչ միացություններ են առաջանում առաջնային ածխածնի ատոմի օքսիդացման ժամանակ։

1. առաջնային սպիրտ 2. երկրորդային սպիրտ 3. ալդեհիդ 4. կետոն 5. կարբոքսիլաթթու 49. Որոշե՛ք, թե ինչն է բնորոշ օքսիդազային ռեակցիաներին.

1. թթվածինը վերածվում է ջրի 2. թթվածինը մտնում է օքսիդացված մոլեկուլի բաղադրության մեջ 3. թթվածինը գնում է հիմքից անջատված ջրածնի օքսիդացմանը 4. ռեակցիաներն ունեն էներգետիկ արժեք 5. ռեակցիաներն ունեն պլաստիկ արժեք 50. Որոնք Առաջարկվող սուբստրատներից ավելի հեշտությամբ օքսիդանում են բջջում և ինչու:

1. գլյուկոզա 2. ճարպաթթու 3. պարունակում է մասամբ օքսիդացված ածխածնի ատոմներ 4. պարունակում է ամբողջությամբ հիդրոգենացված ածխածնի ատոմներ 51. Ընտրել ալդոզներ.

1. գլյուկոզա 2. ռիբոզ 3. ֆրուկտոզա 4. գալակտոզա 5. դեզօքսիռիբոզ 52. Ընտրեք ածխաջրերի պահուստային ձևերը կենդանի օրգանիզմում.

1. մանրաթել 2. օսլա 3. գլիկոգեն 4. հիալուրաթթու 5. սախարոզա 53. Ընտրեք բնության մեջ ամենատարածված մոնոսաքարիդները.

1. տրիոզներ 2. տետրոզներ 3. պենտոզներ 4. հեքսոզներ 5. հեպտոզներ 54. Ընտրեք ամինաշաքարներ.

1. բետա-ռիբոզ 2. գլյուկոզամին 3. գալակտոզամին 4. ացետիլգալակտոզամին 5. դեզօքսիրիբոզ 55. Ընտրեք մոնոսաքարիդների օքսիդացման արտադրանքները.

1. գլյուկոզա-6-ֆոսֆատ 2. գլիկոնիկ (ալդոնիկ) թթուներ 3. գլյուկուրոնային (ուրոնիկ) թթուներ 4. գլիկոզիդներ 5. էսթերներ 56. Ընտրեք դիսաքարիդներ.

1. մալթոզա 2. մանրաթել 3. գլիկոգեն 4. սախարոզա 5. լակտոզա 57. Ընտրեք հոմոպոլիսաքարիդներ.

1. օսլա 2. ցելյուլոզ 3. գլիկոգեն 4. դեքստրան 5. լակտոզա 58. Ընտրեք, թե որ մոնոսաքարիդներն են առաջանում կաթնաշաքարի հիդրոլիզի ժամանակ.

1.բետա-D-գալակտոզա 2.ալֆա-D-գլյուկոզա 3.ալֆա-D-ֆրուկտոզա 4.ալֆա-D-գալակտոզա 5.ալֆա-D-դեօքսիռիբոզա 59. Ընտրեք, թե ինչն է բնորոշ ցելյուլոզային.

1. գծային, բուսական պոլիսախարիդ 2. կառուցվածքային միավորը բետա-D-գլյուկոզա է 3. նորմալ սնվելու համար անհրաժեշտ, բալաստ նյութ է 4. մարդու հիմնական ածխաջրը 5. չի քայքայվում աղեստամոքսային տրակտում 60. Ընտրել ածխաջրածին ածանցյալները։ որոնք կազմում են մուրամինը.

1.N-ացետիլգլյուկոզամին 2.N-ացետիլմուրամաթթու 3.գլյուկոզամին 4.գլյուկուրոնաթթու 5.րիբուլոզա-5-ֆոսֆատ 61.Ընտրեք ճիշտ պնդումները հետևյալից. Ամինաթթուներն են...

1. մոլեկուլում և՛ ամինո, և՛ հիդրօքսի խմբեր պարունակող միացություններ, 2. հիդրօքսիլ և կարբոքսիլ խմբեր պարունակող միացություններ, 3. կարբոքսիլաթթուների ածանցյալներ են, որոնց ռադիկալում ջրածինը փոխարինվում է ամինախմբով, 4. մոլեկուլում օքսո և կարբոքսիլ խմբեր պարունակող միացություններ. 5. հիդրօքսի և ալդեհիդային խմբեր պարունակող միացություններ 62. Ինչպե՞ս են դասակարգվում ամինաթթուները.

1. ռադիկալի քիմիական բնույթով 2. ֆիզիկաքիմիական հատկություններով 3. ֆունկցիոնալ խմբերի քանակով 4. չհագեցվածության աստիճանով 5. լրացուցիչ ֆունկցիոնալ խմբերի բնույթով 63. Ընտրեք արոմատիկ ամինաթթու.

1. գլիցին 2. սերին 3. գլուտամիկ 4. ֆենիլալանին 5. մեթիոնին 64. Ընտրեք ամինաթթու, որն ունի թթվային հատկություններ.

1. լեյցին 2. տրիպտոֆան 3. գլիցին 4. գլուտամինաթթու 5. ալանին 65. Ընտրեք հիմնական ամինաթթու.

1. սերին 2. լիզին 3. ալանին 4. գլուտամին 5. տրիպտոֆան 66. Ընտրել պուրինային ազոտային հիմքեր.

1. թիմին 2. ադենին 3. գուանին 4. ուրացիլ 5. ցիտոզին 67. Ընտրել պիրիմիդինային ազոտային հիմքերը.

1.uracil 2.thymine 3.cytosine 4.adenine 5.guanine 68.Ընտրեք նուկլեոզիդի բաղադրիչները.

1.պուրինային ազոտային հիմքեր 2.պիրիմիդինային ազոտային հիմքեր 3.ռիբոզ 4.դեօքսիրիբոզ 5.ֆոսֆորաթթու 69.Նշել նուկլեոտիդների կառուցվածքային բաղադրիչները.

1. պուրինային ազոտային հիմքեր 2. պիրիմիդինային ազոտային հիմքեր 3. ռիբոզ 4. դեզօքսիրիբոզ 5. ֆոսֆորաթթու 70. Նշե՛ք ԴՆԹ-ի տարբերակիչ հատկանիշները.

1. ձևավորվում է մեկ պոլինուկլեոտիդային շղթայով 2. ձևավորվում է երկու պոլինուկլեոտիդային շղթայով 3. պարունակում է ռիբոզա 4. պարունակում է դեզօքսիրիբոզ 5. պարունակում է ուրացիլ 6. պարունակում է թիմին 71. Ընտրել սապոնացնող լիպիդներ.

1. չեզոք ճարպեր 2. տրիացիլգլիցերիններ 3. ֆոսֆոլիպիդներ 4. սֆինգոմիելիններ 5. ստերոիդներ 72. Ընտրեք չհագեցած ճարպաթթուներ.

1. palmitic 2. stearic 3. oleic 4. linoleic 5. arachidonic 73. Նշեք չեզոք ճարպերի բնորոշ բաղադրությունը.

1.մերիցիլային սպիրտ + պալմիթաթթու 2.գլիցերին + բուտիրաթթու 3.սֆինգոզին + ֆոսֆորաթթու 4.գլիցերին + բարձր կարբոքսիլաթթու + ֆոսֆորաթթու 5.գլիցերին + բարձր կարբոքսիլաթթուներ 74. Ընտրեք, թե ինչ ֆունկցիա են կատարում ֆոսֆոլիպիդները մարդու մարմնում.

1. կարգավորիչ 2. պաշտպանիչ 3. կառուցվածքային 4. էներգետիկ 75. Ընտրել գլիկոլիպիդներ.

1.ֆոսֆատիդիլխոլին 2.ցերեբրոզիդներ 3.սֆինգոմիելիններ 4.սուլֆատիդներ 5.գանգլիոզիդներ

ԹԵՍՏԱՅԻՆ ԱՌԱՋԱԴՐԱՆՔՆԵՐԻ ՊԱՏԱՍԽԱՆՆԵՐԸ

8.4 Անցնելու համար անհրաժեշտ գործնական հմտությունների և առաջադրանքների ցանկ (ամբողջությամբ) 1. օրգանական միացությունները ըստ ածխածնի կմախքի կառուցվածքի դասակարգելու կարողություն և 2. բանաձևեր անվանելու և անվանելու կենսաբանական կարևոր նյութերի բնորոշ ներկայացուցիչներ և դեղեր ըստ կառուցվածքային բանաձևի.

3. Քիմիական վարքագիծը որոշելու համար մոլեկուլներում ֆունկցիոնալ խմբեր, թթվային և հիմնային կենտրոններ, կոնյուգացված և անուշաբույր բեկորներ մեկուսացնելու կարողություն. գիտական ​​և տեղեկատու գրականություն; կատարել որոնում և ընդհանուր եզրակացություններ անել.

6. Քիմիական ապակյա իրերի հետ աշխատելու հմտությունների տիրապետում.

7. Քիմիական լաբորատորիայում անվտանգ աշխատանքային հմտությունների տիրապետում և կաուստիկ, թունավոր, բարձր ցնդող օրգանական միացությունների, այրիչների, սպիրտային լամպերի և էլեկտրական ջեռուցման սարքերի հետ աշխատելու կարողություն:

1. Կենսօրգանական քիմիայի առարկան և առաջադրանքները. Հետևանքները բժշկական կրթության մեջ.

2. Օրգանական միացությունների տարերային բաղադրությունը՝ որպես կենսաբանական գործընթացներին դրանց համապատասխանության պատճառ.

3. Օրգանական միացությունների դասակարգում. Դասեր, ընդհանուր բանաձևեր, ֆունկցիոնալ խմբեր, առանձին ներկայացուցիչներ:

4. Օրգանական միացությունների նոմենկլատուրա. Չնչին անուններ. Փոխարինող IUPAC նոմենկլատուրան:

5. Հիմնական ֆունկցիոնալ խմբեր. Ծնողների կառուցվածքը. Պատգամավորներ. Խմբերի ավագություն, տեղակալներ. Ֆունկցիոնալ խմբերի և փոխարինողների անունները որպես նախածանցներ և վերջավորություններ:

6. Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսական հիմունքները. Ա.Մ.Բուտլերովի տեսություն.

Կառուցվածքային բանաձևեր. Կառուցվածքային իզոմերիզմ. Շղթայի և դիրքի իզոմերներ.

7. Օրգանական միացությունների տարածական կառուցվածքը. Ստերեոքիմիական բանաձևեր.

Մոլեկուլային մոդելներ. Ստերեոքիմիայի ամենակարևոր հասկացությունները օրգանական մոլեկուլների կոնֆիգուրացիան և կոնֆորմացիան են:

8. Բաց շղթաների կոնֆորմացիաներ՝ խավարված, արգելակված, թեք: Տարբեր կոնֆորմացիաների էներգիա և ռեակտիվություն:

9. Ցիկլերի կոնֆորմացիաներ ցիկլոհեքսանի օրինակով (աթոռ և լոգարան): Սռնային և հասարակածային միացումներ.

10. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը օրգանական միացությունների մոլեկուլներում. Դրա պատճառները, դրսևորման տեսակները. Ազդեցությունը մոլեկուլների ռեակտիվության վրա.

11.Զուգավորում. Կոնյուգացիոն համակարգեր, կոնյուգացիոն միացումներ։ Pi-pi խոնարհումը դիեններում. Խոնարհման էներգիա. Կապակցված համակարգերի կայունություն (վիտամին A):

12. Զույգավորում արենաներում (pi-pi pairing). Բուրավետություն. Հյուկելի կանոնը. Բենզոլ, նաֆթալին, ֆենանտրեն: Բենզոլային օղակի ռեակտիվությունը:

13. Խոնարհումը հետերոցիկլերում (p-pi և pi-pi կոնյուգացիա՝ օգտագործելով պիրոլի և պիրիդինի օրինակը):

Հետերոցիկլների կայունություն - կենսաբանական նշանակություն՝ օգտագործելով տետրապիրոլային միացությունների օրինակը:

14.Պարտատոմսերի բևեռացում. Պատճառները. Բևեռացում սպիրտներում, ֆենոլներում, կարբոնիլային միացություններում, թիոլներում: Ազդեցությունը մոլեկուլների ռեակտիվության վրա.\ 15.Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ինդուկտիվ ազդեցություն սիգմա կապեր պարունակող մոլեկուլներում: Ինդուկտիվ ազդեցության նշան.

16. Մեզոմերային էֆեկտը բաց շղթաներում՝ խոնարհված pi կապերով՝ օգտագործելով 1,3 բութադիենի օրինակը:

17.Մեզոմերական ազդեցություն արոմատիկ միացություններում:

18. Էլեկտրոն նվիրաբերող և էլեկտրոն հանող փոխարինիչներ:

19. 1-ին և 2-րդ կարգի պատգամավորներ. Կողմնորոշման կանոն բենզոլային օղակում.

20. Օրգանական միացությունների թթվայնությունը և հիմնարարությունը. Brendstet-Lowry թթուներ և հիմքեր.

Թթու-հիմնային զույգերը զուգակցված թթուներ և հիմքեր են: Ka-ն և pKa-ն օրգանական միացությունների թթվայնության քանակական բնութագրերն են։ Թթվայնության կարևորությունը օրգանական մոլեկուլների ֆունկցիոնալ գործունեության համար:

21. Օրգանական միացությունների տարբեր դասերի թթվայնությունը. Օրգանական միացությունների թթվայնությունը որոշող գործոններն են ջրածնի հետ կապված ոչ մետաղի ատոմի էլեկտրաբացասականությունը, ոչ մետաղի ատոմի բևեռայնությունը, ոչ մետաղի ատոմին կապված ռադիկալի բնույթը։

22.Օրգանական հիմքեր. Ամիններ. Հիմնականության պատճառ. Ռադիկալների ազդեցությունը ալիֆատիկ և արոմատիկ ամինների հիմնականության վրա:

23. Օրգանական միացությունների ռեակցիաների դասակարգումն ըստ մեխանիզմի. Հոմոլիտիկ և հետերոլիտիկ ռեակցիաների հասկացությունները.

24. Ռադիկալ փոխարինման ռեակցիաները ալկաններում: Ազատ ռադիկալների օքսիդացում կենդանի օրգանիզմներում. Ռեակտիվ թթվածնի տեսակներ.

25. Էլեկտրաֆիլ հավելում ալկեններում. Պի-համալիրների, կարբոկացիաների առաջացում։ Հիդրացիայի, հիդրոգենացման ռեակցիաներ:

26. Էլեկտրաֆիլային փոխարինում արոմատիկ օղակում: Միջանկյալ սիգմա համալիրների ձևավորում. Բենզոլի բրոմացման ռեակցիա.

27.Նուկլեոֆիլային փոխարինումը սպիրտներում. Ջրազրկման ռեակցիաներ, առաջնային և երկրորդային սպիրտների օքսիդացում, էսթերների առաջացում։

28.Կարբոնիլային միացությունների նուկլեոֆիլ հավելում. Ալդեհիդների կենսաբանական կարևոր ռեակցիաները՝ օքսիդացում, սպիրտների հետ փոխազդեցության ժամանակ կիսացետալների առաջացում։

29.Նուկլեոֆիլային փոխարինում կարբոքսիլաթթուներում: Կարբոքսիլաթթուների կենսաբանական կարևոր ռեակցիաները.

30. Օրգանական միացությունների օքսիդացում, կենսաբանական նշանակություն. Օրգանական մոլեկուլներում ածխածնի օքսիդացման աստիճանը. Օրգանական միացությունների տարբեր դասերի օքսիդացում:

31.Էներգետիկ օքսիդացում. Օքսիդազային ռեակցիաներ.

32.Ոչ էներգետիկ օքսիդացում. Օքսիգենազային ռեակցիաներ.

33. Ազատ ռադիկալների օքսիդացման դերը ֆագոցիտային բջիջների մանրէասպան գործողության մեջ:

34. Օրգանական միացությունների վերականգնում. Կենսաբանական նշանակություն.

35.Բազմաֆունկցիոնալ միացություններ. Պոլիհիդրիկ սպիրտներ - էթիլեն գլիկոլ, գլիցերին, քսիլիտոլ, սորբիտոլ, ինոզիտոլ: Կենսաբանական նշանակություն. Գլիցերինի կենսաբանական կարևոր ռեակցիաներն են օքսիդացումն ու էսթերների ձևավորումը։

36.Երկբազային երկկարբոքսիլաթթուներ՝ օքսալային, մալոնիկ, սուկինին, գլյուտարային:

Սուկինինաթթվի փոխակերպումը ֆումարաթթվի կենսաբանական ջրազրկման օրինակ է։

37. Ամիններ. Դասակարգում:

Ռադիկալի բնույթով (ալիֆատիկ և անուշաբույր); - հաշվումռադիկալներ (առաջնային, երկրորդային, երրորդային, չորրորդական ամոնիումային հիմքեր); -ամինախմբերի քանակով (մոնո- և դիամիններ-): Դիամիններ՝ պուտրեսին և կադավերին:

38. Հետերոֆունկցիոնալ միացություններ. Սահմանում. Օրինակներ. Քիմիական հատկությունների դրսևորման առանձնահատկությունները.

39. Ամինային սպիրտներ՝ էթանոլամին, քոլին, ացետիլխոլին։ Կենսաբանական նշանակություն.

40.Հիդրօքսիաթթուներ. Սահմանում. Ընդհանուր բանաձև. Դասակարգում. Անվանակարգ. Իզոմերիզմ.

Մոնոկարբոքսիլային հիդրօքսի թթուների ներկայացուցիչներ՝ կաթնաթթու, բետա-հիդրօքսիբուտիր, գամմա-քսիբուտիր;

դիկարբոնատ `խնձոր, գինի; tricarboxylic - կիտրոն; անուշաբույր՝ սալիցիլային:

41.Քիմիական հատկություններհիդրօքսի թթուներ՝ ըստ կարբոքսիլային, ըստ հիդրօքսիլ խմբի, ալֆա, բետա և գամմա իզոմերների ջրազրկման ռեակցիաներ, ռեակցիայի արտադրանքների տարբերություն (լակտիդներ, չհագեցած թթուներ, լակտոններ)։

42.Ստերեոիզոմերիզմ. Էնանտիոմերներ և դիաստերեոմերներ. Օրգանական միացությունների մոլեկուլների քիրալիզմը որպես օպտիկական իզոմերիզմի պատճառ.

43. Էնանտիոմերներ մեկ քիրալիտ կենտրոնով (կաթնաթթու): Էնանտիոմերների բացարձակ և հարաբերական կոնֆիգուրացիան: Օքսիաթթու բանալի. D և L գլիցերալդեհիդ: D և L իզոմերներ.

Racemates.

44. Էնանտիոմերներ՝ քիրալության մի քանի կենտրոններով: Թարթային և մեզոտարտարային թթուներ.

45. Ստերեոիզոմերիզմ ​​և ստերեոիզոմերների կենսաբանական ակտիվություն.

46. ​​Ցիս- և տրանս-իզոմերիզմ՝ օգտագործելով ֆումարային և մալեյնային թթուների օրինակը:

47.Օքսոաթթուներ. Սահմանում. Կենսաբանորեն կարևոր ներկայացուցիչներ՝ պիրուվիկ թթու, ացետոքացախաթթու, օքսալոքացախաթթու։ Կետոենոլի տավտոմերիզմ՝ օգտագործելով պիրուվիթթվի օրինակը։

48. Ամինաթթուներ. Սահմանում. Ընդհանուր բանաձև. Ամինախմբի դիրքի իզոմերներ (ալֆա, բետա, գամմա): Ալֆա ամինաթթուների կենսաբանական նշանակությունը. Բետա-, գամմա- և այլ իզոմերների ներկայացուցիչներ (բետա-ամինոպրոպիոնիկ, գամմա-ամինաբուտիրիկ, էպսիլոնամինոկապրոիկ): Գամմա իզոմերների ջրազրկման ռեակցիա՝ ցիկլային լակտոնների առաջացմամբ։

49. Հետերոֆունկցիոնալ բենզոլի ածանցյալները՝ որպես դեղամիջոցների հիմք: p-aminobenzoic թթվի ածանցյալներ - PABA (ֆոլաթթու, անզգայացուցիչ): PABA անտագոնիստները սուլֆանիլաթթվի ածանցյալներն են (սուլֆոնամիդներ - streptocide):

50. Հետերոֆունկցիոնալ բենզոլի ածանցյալներ՝ դեղամիջոցներ. Ռամինոֆենոլի ածանցյալներ (պարացետամոլ), սալիցիլաթթվի ածանցյալներ (ացետիլսալիցիլաթթու): Ռամինոսալիցիլաթթու - PAS:

51.Կենսաբանորեն կարևոր հետերոցիկլներ. Սահմանում. Դասակարգում. Կառուցվածքի և հատկությունների առանձնահատկությունները՝ խոնարհում, բուրավետություն, կայունություն, ռեակտիվություն։ Կենսաբանական նշանակություն.

52. Հնգանդամ հետերոցիկլներ մեկ հետերոատոմով և դրանց ածանցյալներով: Պիրոլ (պորֆին, պորֆիրիններ, հեմ), ֆուրան (դեղորայք), թիոֆեն (բիոտին):

53. Հնգանդամ հետերոցիկլներ երկու հետերոատոմներով և դրանց ածանցյալներով: Պիրազոլ (5-օքսո ածանցյալներ), իմիդազոլ (հիստիդին), թիազոլ (վիտամին B1-թիամին):

54. Վեցանդամ հետերոցիկլներ մեկ հետերոատոմով և դրանց ածանցյալներով: Պիրիդին (նիկոտինաթթու - մասնակցություն ռեդոքսային ռեակցիաներին, վիտամին B6-պիրիդոքսալ), քինոլին (5-NOK), իզոկինոլին (ալկալոիդներ):

55. Վեցանդամ հետերոցիկլեր երկու հետերոատոմներով: Պիրիմիդին (ցիտոզին, ուրացիլ, թիմին):

56.Հալված հետերոցիկլներ. Պուրին (ադենին, գուանին): Պուրինի օքսիդացման արտադրանք հիպոքսանտին, քսանթին, միզաթթու):

57. Ալկալոիդներ. Սահմանում և ընդհանուր բնութագրեր: Նիկոտինի և կոֆեինի կառուցվածքը.

58.Ածխաջրեր. Սահմանում. Դասակարգում. Ածխաջրերի գործառույթները կենդանի օրգանիզմներում.

59.Մենաշաքարներ. Սահմանում. Դասակարգում. ներկայացուցիչներ.

60.Պենտոզներ. Ներկայացուցիչներն են ռիբոզը և դեզօքսիրիբոզը։ Կառուցվածք, բաց և ցիկլային բանաձևեր: Կենսաբանական նշանակություն.

61.Հեքսոզներ. Ալդոզներ և կետոզներ. ներկայացուցիչներ.

62.Մոնոսաքարիդների բաց բանաձեւեր. Ստերեոքիմիական կոնֆիգուրացիայի որոշում: Մոնոսախարիդների կոնֆիգուրացիայի կենսաբանական նշանակությունը.

63. Մոնոսախարիդների ցիկլային ձեւերի առաջացում. Գլիկոզիդային հիդրոքսիլ. Ալֆա և բետա անոմերներ. Haworth-ի բանաձեւերը.

64. Մոնոսախարիդների ածանցյալներ. Ֆոսֆորի եթերներ, գլիկոնիկ և գլյուկուրոնաթթուներ, ամինաշաքարներ և դրանց ացետիլային ածանցյալները։

65. Մալթոզա. Կազմը, կառուցվածքը, հիդրոլիզը և նշանակությունը.

66. Լակտոզա. Հոմանիշ. Կազմը, կառուցվածքը, հիդրոլիզը և նշանակությունը.

67. Սախարոզա. Հոմանիշներ. Կազմը, կառուցվածքը, հիդրոլիզը և նշանակությունը.

68. Հոմոպոլիսախարիդներ. ներկայացուցիչներ. Օսլա, կառուցվածք, հատկություններ, հիդրոլիզի արտադրանք, նշանակություն.

69.Գլիկոգեն. Կառուցվածքը, դերը կենդանիների օրգանիզմում։

70. Մանրաթել. Կառուցվածքը, դերը բույսերում, նշանակությունը մարդու համար։

72. Հետերոպոլիսաքարիդներ. Հոմանիշներ. Գործառույթներ. ներկայացուցիչներ. Կառուցվածքային առանձնահատկությունները՝ դիմերային միավորներ, կազմ։ 1,3- և 1,4-գլիկոզիդային կապեր:

73.Հիալուրոնաթթու. Կազմը, կառուցվածքը, հատկությունները, նշանակությունը մարմնում.

74.Քոնդրոյտին սուլֆատ. Կազմը, կառուցվածքը, նշանակությունը մարմնում.

75.Մուրամին. Կազմը, իմաստը.

76. Ալֆա ամինաթթուներ. Սահմանում. Ընդհանուր բանաձև. Անվանակարգ. Դասակարգում. Անհատական ​​ներկայացուցիչներ. Ստերեոիզոմերիզմ.

77. Ալֆա ամինաթթուների քիմիական հատկությունները. Ամֆոտերականություն, դեկարբոքսիլացման ռեակցիաներ, դեամինացում, հիդրօքսիլացում ռադիկալում, պեպտիդային կապի առաջացում։

78. Պեպտիդներ. Առանձին պեպտիդներ. Կենսաբանական դեր.

79. Սկյուռիկներ. Սպիտակուցների գործառույթները. Կառուցվածքի մակարդակները.

80. Նուկլեինաթթուների ազոտային հիմքեր՝ պուրիններ և պիրիմիդիններ: Փոփոխված ազոտային հիմքեր - հակամետաբոլիտներ (ֆտորուրացիլ, մերկապտոպուրին):

81.Նուկլեոզիդներ. Նուկլեոզիդային հակաբիոտիկներ. Նուկլեոտիդներ. Նուկլեինաթթուների բաղադրության մեջ պարունակվող մոնոնուկլեոտիդները և ազատ նուկլեոտիդները կոֆերմենտներ են։

82. Նուկլեինաթթուներ. ԴՆԹ և ՌՆԹ. Կենսաբանական նշանակություն. Մոնուկլեոտիդների միջև ֆոսֆոդիստերային կապերի ձևավորում: Նուկլեինաթթվի կառուցվածքի մակարդակները.

83. Լիպիդներ. Սահմանում. Կենսաբանական դեր. Դասակարգում.

84.Բարձր կարբոքսիլաթթուներ՝ հագեցած (պալմիտիկ, ստեարիկ) և չհագեցած (օլեինային, լինոլային, լինոլենային և արախիդոնիկ):

85. Չեզոք ճարպեր՝ ացիլգլիցերիններ։ Կառուցվածք, իմաստ. Կենդանական և բուսական ճարպեր.

Ճարպերի հիդրոլիզ - արտադրանք, նշանակություն. Բուսական յուղերի, արհեստական ​​ճարպերի հիդրոգենացում։

86. Գլիցերոֆոսֆոլիպիդներ. Կառուցվածքը՝ ֆոսֆատիդային թթու և ազոտային հիմքեր։

Ֆոսֆատիդիլքոլին.

87. Սֆինգոլիպիդներ. Կառուցվածք. Սֆինգոզին. Սֆինգոմիելին.

88. Ստերոիդներ. Խոլեստերին - կառուցվածք, նշանակություն, ածանցյալներ՝ լեղաթթուներ և ստերոիդ հորմոններ։

89.Տերպեններ և տերպենոիդներ. Կառուցվածքը և կենսաբանական նշանակությունը. ներկայացուցիչներ.

90.Ճարպ լուծվող վիտամիններ. ընդհանուր բնութագրերը.

91. Անզգայացում. Դիէթիլ եթեր. Քլորոֆորմ. Իմաստը.

92. Դեղորայք, որոնք խթանում են նյութափոխանակության գործընթացները.

93. Սուլֆոնամիդներ, կառուցվածք, նշանակություն. Սպիտակ streptocid.

94. Հակաբիոտիկներ.

95. Հակաբորբոքային և ջերմիջեցնող դեղամիջոցներ Պարացետամոլ. Կառուցվածք. Իմաստը.

96. Հակաօքսիդանտներ. Բնութագրական. Իմաստը.

96. Թիոլներ. Հակաթույններ.

97. Հակակագուլյանտներ. Բնութագրական. Իմաստը.

98. Բարբիթուրատներ. Բնութագրական.

99. Ցավազրկողներ. Իմաստը. Օրինակներ. Ացետիլսալիցիլաթթու (ասպիրին):

100. Հակասեպտիկներ. Իմաստը. Օրինակներ. Ֆուրացիլին. Բնութագրական. Իմաստը.

101. Հակավիրուսային դեղամիջոցներ.

102. Միզամուղներ.

103. Միջոցներ պարենտերալ սնուցման համար.

104. PABC, PASK. Կառուցվածք. Բնութագրական. Իմաստը.

105. Յոդոֆորմ. Xeroform. Իմաստը.

106. Պոլիգլյուկին. Բնութագրական. Արժեք 107.Ֆորմալին. Բնութագրական. Իմաստը.

108. Քսիլիտոլ, սորբիտոլ. Կառուցվածք, իմաստ.

109. Ռեզորցինոլ. Կառուցվածք, իմաստ.

110. Ատրոպին. Իմաստը.

111. Կոֆեին. Կառուցվածք. Արժեք 113. Furacilin. Ֆուրազոլիդոն. Բնութագրական.Արժեք.

114. GABA, GHB, succinic acid.. Կառուցվածք. Իմաստը.

115. Նիկոտինաթթու. Կառուցվածք, իմաստ

Տարի Սախայի (Յակուտիա) Հանրապետությունում աշխատաշուկայի կարգավորման մեխանիզմների կատարելագործման թեմայով սեմինար տեղի ունեցավ միջազգային մասնակցությամբ, որը կազմակերպել էր Սախայի Հանրապետության (Յակուտիա) Ռազմավարական հետազոտությունների կենտրոնը: Սեմինարին մասնակցում էին արտասահմանյան առաջատար գիտական ​​հաստատությունների ներկայացուցիչներ, Ռուսաստանի ԴաշնությունՀեռավոր Արևելքի դաշնային...» «Նովոսիբիրսկի ջրային տրանսպորտի պետական ​​ակադեմիա Կարգապահության ծածկագիր՝ F.02, F.03 Նյութագիտություն։ Կառուցվածքային նյութերի տեխնոլոգիա Աշխատանքային ծրագիր մասնագիտությունների համար. Աշխատանքային ծրագիրկազմել է դոցենտ Ս.Վ. Գորելովը պետության հիման վրա կրթական չափորոշիչբարձրագույն պրոֆեսիոնալ...» «ՌՈՒՍԱԿԱՆ ՆԱՎԹԻ ԵՎ ԳԱԶԻ ՊԵՏԱԿԱՆ ՀԱՄԱԼՍԱՐԱՆ Ի.Մ. Գուբկինա Հաստատվել է գիտական ​​աշխատանքի գծով պրոռեկտոր պրոֆ. Ա.Վ. Մուրադով 31.03.2014 ԾՐԱԳԻՐ մուտքի քննություն 15.06.01-ի ուղղությամբ - Մեքենաշինություն Ռուսաստանի Ի.Մ.-ի անվան նավթի և գազի պետական ​​համալսարանի ասպիրանտուրա ընդունողների համար: Գուբկինը 2014/2015 ուսումնական տարում։ տարի Մոսկվա 2014թ. 06/15/01 Մեքենաշինություն ուղղության ընդունելության թեստային ծրագիրը մշակվել է գիտական ​​մասնագիտությունների անձնագրերով սահմանված պահանջների հիման վրա (02/05/04,...»: «Հավելված 5 Ա. Մտավոր զարգացման հոգեբանություն հատուկ առարկայի աշխատանքային ծրագիր ԴԱՇՏԱՆԱՅԻՆ ՊԵՏԱԿԱՆ ԲՅՈՒՋԵ ՊՅԱՏԻԳՈՐՍԿԻ ՊԵՏԱԿԱՆ ԼԵԶՎԱԲԱՆԱԿԱՆ ՈՒՍՈՒՄՆԱԿԱՆ ՈՒՍՈՒԹՅԱՆ ՀԱՍՏԱՏՈՒԹՅՈՒՆ Հաստատված է պրոռեկտորի կողմից. գիտական ​​աշխատանքև համալսարանի ինտելեկտուալ ներուժի զարգացումը, պրոֆեսոր Զ.Ա. Զավրումով _2012 Ասպիրանտուրա մասնագիտությամբ 19.00.07 Մանկավարժական հոգեբանությունգիտության ճյուղ՝ 19.00.00 Հոգեբանական գիտությունների բաժին...»։ «Կաբարդինո-Բալկարիայի միջնակարգ մասնագիտական ​​կրթության պետական ​​ուսումնական հաստատության կրթության և գիտության նախարարությունը Կաբարդինո-Բալկարյան ավտոմոբիլային և մայրուղային քոլեջը Հաստատված է Միջին մասնագիտական ​​կրթության պետական ​​ուսումնական հաստատության տնօրեն KBADK M.A. Abregov 2013 Վերապատրաստման ծրագիր որակյալ աշխատողների, մասնագիտությամբ աշխատողների համար 190631.01.01 Ավտոմեխանիկ Որակավորում Ավտոմեքենաների վերանորոգման մեխանիկ. Ավտոմեքենայի վարորդ, բենզալցակայանի օպերատորի վերապատրաստման ձևաթուղթ՝ լրիվ դրույքով Նալչիկ, 2013 ԲՈՎԱՆԴԱԿՈՒԹՅՈՒՆ 1. ԲՆՈՒԹԱԳԻՐՆԵՐ...» «Բացահայտվել է սրտի իշեմիկ հիվանդության մաթեմատիկական մոդելի էությունը՝ հիմնված օրգանների արյան մատակարարման մեխանիզմի ավանդական տեսակետի վրա, որը մշակվել է «Բժշկական գիտական ​​կենտրոն» համատեղ ձեռնարկությունում (Նովգորոդ): Վիճակագրության համաձայն՝ ներկայումս սրտի իշեմիկ հիվանդությունը (ՍՍՀ) հիվանդացությամբ առաջին տեղում է... «ՌՈՒՍԱՍՏԱՆԻ ԴԱՇՆՈՒԹՅԱՆ ՏՐԱՆՍՊՈՐՏԻ ՆԱԽԱՐԱՐՈՒԹՅՈՒՆ ԵՐԿԱԹՈՒՂԱՅԻՆ ՏՐԱՆՍՊՈՐՏԻ ԴԱՇՆԱԿԱՆ ԳՈՐԾԱԿԱԼՈՒԹՅՈՒՆ Բարձրագույն դաշնային պետական ​​բյուջետային ուսումնական հաստատություն. մասնագիտական ​​կրթությունԻՐԿՈՒՏՍԿԻ ԿԱՊԻ ՊԵՏԱԿԱՆ ՀԱՄԱԼՍԱՐԱՆ IrGUPS (IRIIT) ՀԱՍՏԱՏՎԵԼ Է EMF-ի դեկան Պիխալով Ա.Ա. 2011 ԱՐՏԱԴՐԱԿԱՆ ՊՐԱԿՏԻԿ ԱՇԽԱՏԱՆՔԱՅԻՆ ԾՐԱԳԻՐ Գ5. Պ Պրակտիկա, 3-րդ կուրս. Մասնագիտություն 190300.65 Երկաթուղային շարժակազմ Մասնագիտացում PSG.2 Ավտոմեքենաներ Շրջանավարտների որակավորում...» «ՌԴ ԿՐԹՈՒԹՅԱՆ ԵՎ ԳԻՏՈՒԹՅԱՆ ՆԱԽԱՐԱՐՈՒԹՅՈՒՆ Բարձրագույն մասնագիտական ​​կրթության դաշնային պետական ​​բյուջետային ուսումնական հաստատություն Տվեր. Պետական ​​համալսարանՖիզիկայի և տեխնոլոգիաների ֆակուլտետ Ընդհանուր ֆիզիկայի ամբիոն ՀԱՍՏԱՏՎԵԼ է ֆիզիկատեխնիկական ֆակուլտետի դեկան Բ.Բ. Պեդկո 2012 ատոմային միջուկի և հիմնական մասնիկների ՖԻԶԻԿԱ առարկայի աշխատանքային ծրագիր 3-րդ կուրսի ուսանողների համար լրիվ դրույքովուսուցման ուղղություն 222000.62 - Նորարարություն, պրոֆիլ Ինովացիոն կառավարում (ըստ արդյունաբերության և տարածքի...» «ՌՈՒՍԱՍՏԱՆԻ ՊԵՏԱԿԱՆ ՄԱՍՆԱԳԻՏԱԿԱՆ ՈՒՍՈՒՄՆԱԿԱՆ ՈՒՍՈՒԹՅԱՆ ՎՈՐՈՆԵԺԻ ՊԵՏԱԿԱՆ ՀԱՄԱԼՍԱՐԱՆԻ (GOU VPO VSU) ԿՐԹՈՒԹՅԱՆ ՆԱԽԱՐԱՐՈՒԹՅՈՒՆԸ ՀԱՍՏԱՏԵԼ Է Աշխատանքային իրավունքի ամբիոնի վարիչ Պերեդերին Ս.Վ. 21.01.2011 Բ ակադեմիական կարգապահության աշխատանքային ծրագիր 3.բ.13 Հողային իրավունք 1. Ուսուցման/մասնագիտության ուղղության ծածկագիրը և անվանումը. շրջանավարտը` իրավագիտության բակալավր_ 4. Ձև .. ձև .. . «Աշխատանքային ծրագիրը կազմվել է Բարձրագույն մասնագիտական ​​կրթության դաշնային պետական ​​կրթական ստանդարտի հիման վրա և հաշվի առնելով մոտավոր հիմնականի առաջարկությունները. կրթական ծրագիրմասնագետների պատրաստում 130400.65 Լեռնահանքային արդյունաբերություն, մասնագիտացում 130400.65.10 Լեռնահանքային արդյունաբերության էլեկտրիֆիկացում և ավտոմատացում. 1. Կարգապահության յուրացման նպատակները «Էլեկտրական մեքենաներ» առարկայի հիմնական նպատակն է զարգացնել ուսանողների տեսական հիմքերը ժամանակակից էլեկտրամեխանիկական ...»: «Բովանդակություն I. Բացատրական ծանոթագրություն 3 II. Ռազմավարական զարգացման III ծրագրի 6-րդ իրականացման ընթացքում ձեռք բերված հիմնական արդյունքները 2013թ. Հավելվածներ 2 I. Բացատրական նշում Ծրագրի նպատակներն ու խնդիրները ռազմավարական զարգացումհամալսարանը ծրագրի ողջ ընթացքում մնում են անփոփոխ և աստիճանաբար ձեռք են բերվում դրա իրականացման յուրաքանչյուր տարում՝ ապահովելով ծանոթագրված ծրագրի հավելվածով սահմանված ցուցանիշների ձեռքբերումը: Նպատակ 1 Զարգացում առաջադեմ կրթական տեխնոլոգիաներԱռաջադրանք...» «Ռուսաստանի Դաշնության կրթության և գիտության նախարարություն Ռուսաստանի Դաշնության կրթության և գիտության դաշնային գործակալություն Վլադիվոստոկի պետական ​​տնտեսագիտական ​​և սպասարկման համալսարան _ ՔԱՂԱՔԱԿԱՆ ՓԻԼԻՍՈՖԻԱ Վերապատրաստման ծրագիրդասընթաց մասնագիտությամբ 03020165 Քաղաքագիտություն Vladivostok Publishing House VGUES 2008 BBK 66.2 Քաղաքական փիլիսոփայություն առարկայի ուսումնական ծրագիրը կազմված է Ռուսաստանի Դաշնության բարձրագույն մասնագիտական ​​կրթության պետական ​​կրթական չափորոշչի պահանջներին համապատասխան: Դասընթացի առարկան քաղաքականությունն է՝ որպես սոցիալական բարդ երևույթ, դրա արժեքներն ու նպատակները, տեխնոլոգիաները և...»։ «ՈՐԱԿԻ ՀԱՄԱԿԱՐԳԻ ԹԵԿՆԱԾՈՒՆԵՐԻ ՔՆՆԱԿԱՆ ԾՐԱԳԻՐ ՄԱՍՆԱԳԻՏՈՒԹՅԱՆ գծով էջ. 2-ը 5-ից 05.16.04 ՁՈՒՌՔ Մասնագիտությամբ թեկնածուական քննության այս հարցերը կազմվում են ծրագրին համապատասխան. թեկնածուական քննություն 05.16.04 ձուլարան մասնագիտությամբ, հաստատված ՌԴ կրթության և գիտության նախարարության 08.10.2007թ. թիվ 274 հրամանով: 1 ՀԱՐՑԵՐԻ ՑԱՆԿ 1. Մեքենաշինության մեջ օգտագործվող ձուլածո համաձուլվածքների դասակարգում։ Համաձուլվածքների հիմնական պարամետրերը՝ հալման կետ,...»։ «Դիտարկվել և ընդունվել է Պետական ​​ինքնավար կրթական հաստատության MO SPO MKETI քոլեջի անձնակազմի աշխատանքային տնօրեն Վ.Վ. Մալկովի նիստում, արձանագրություն թիվ _ 2013 թվականի թվագրված_ Երկարաժամկետ նպատակային ծրագիր Մուրմանսկի տնտեսագիտական ​​քոլեջի զարգացում և զարգացում: տեղեկատվական տեխնոլոգիաներհամար 2013-2015 Murmansk 2013 2 1. Անձնագիր քոլեջի զարգացման ծրագրի. Անվանում Երկարաժամկետ նպատակային ծրագիր Մուրմանսկի տնտեսագիտության և տեղեկատվական տեխնոլոգիաների քոլեջի 2013 թվականի ծրագրի մշակում (այսուհետ՝ Ծրագիր) Ռուսաստանի Դաշնության օրենքի հիմքը...»։ «Ռուսաստանի Դաշնության կրթության և գիտության նախարարության Բարձրագույն մասնագիտական ​​կրթության դաշնային պետական ​​բյուջետային ուսումնական հաստատություն ՄՈՍԿՎԱՅԻ ՊԵՏԱԿԱՆ ԱՆՏԱՌԱՅԻՆ ՀԱՄԱԼՍԱՐԱՆ Անտառային ֆակուլտետ Արհեստական ​​անտառտնտեսության բաժինը X*ԾՐԱԳԻՐ ՕՐ ԱՍՊԻՏՈՆԱԿԱՆ ԸՆԴՈՒՆԵԼՈՒ ՔՆՆՈՒԹՅՈՒՆԸ Կարգապահություն Անտառային մշակաբույսերի բաժին Արհեստական...» «ՄՈՍԿՎԱՅԻ ՔԱՂԱՔԱՑԻԱԿԱՆ ԱՎԻԱՑԻԱՅԻ ԴԱՇՆԱԿԱՆ ԳՈՐԾԱԿԱԼՈՒԹՅՈՒՆ ՔԱՂԱՔԱՑԻԱԿԱՆ ԱՎԻԱՑԻԱՅԻ ՊԵՏԱԿԱՆ ՏԵԽՆԻԿԱԿԱՆ ՀԱՄԱԼՍԱՐԱՆԸ ՀԱՍՏԱՏՎԵԼ Է MMR գծով պրոռեկտոր Վ.Վ.Կրինիցին _2007 թ. ԴԻՍԿԻՊԼԻՆԻ ԱՇԽԱՏԱՆՔԱՅԻՆ ՈՒՍՈՒՄՆԱԿԱՆ ԾՐԱԳԻՐ Թերմոդինամիկա և ջերմափոխանակություն, ՍԴ.04 (անունը, ծածկագիրը ըստ ԳՕՍ-ի) Մասնագիտություն 160901 Տեխնիկական շահագործում. Ինքնաթիռեւ շարժիչներ (ծածկագիր ըստ ԳՕՍ-ի) Ֆակուլտետ - Մեխանիկական բաժին - Օդանավերի շարժիչներ Դասընթաց - 3 Ուսման ձեւ - լրիվ դրույքով Կիսամյակ Վերապատրաստման ժամերի ընդհանուր գումարը...»։ «MC45 b ՕԳՏԱԳՈՐԾողի ձեռնարկ MC45 Օգտվողի ձեռնարկ 72E-164159-01EN Rev. B Հունվար 2013 ii MC45 Օգտագործողի ուղեցույց Այս հրապարակման ոչ մի մաս չի կարող վերարտադրվել կամ օգտագործվել որևէ ձևով կամ էլեկտրական կամ մեխանիկական միջոցներով առանց Motorola-ի գրավոր թույլտվության: Սա ներառում է էլեկտրոնային կամ մեխանիկական լուսապատճենահանող կամ ձայնագրող սարքեր, ինչպես նաև տեղեկատվության պահպանման և որոնման սարքեր...»: «Աշխատանքային ծրագիրը մշակվել է հետևյալի հիման վրա՝ 1. Բարձրագույն մասնագիտական ​​կրթության դաշնային պետական ​​կրթական չափորոշիչ՝ բակալավրի ուսուցման ուղղությամբ 560800 Agroengineering հաստատված 04/05/2000 թ. (գրանցման համար 313 s/bak): 2. Նմուշ ծրագիրդիսցիպլին Մեքենաների տեսության հիմունքներ, հաստատված 2001թ. հունիսի 27-ին 3. Աշխատանքային ուսումնական պլան, հաստատված համալսարանի գիտխորհրդի կողմից 22.04.13թ., թիվ 4: Առաջատար ուսուցիչ՝ Աբլիկով Վ.Ա., պրոֆեսոր _ Աբլիկով 16.06.13թ. Ուսուցիչներ՝ Աբլիկով Վ.Ա., պրոֆեսոր _ Աբլիկով 06.16.13 Սոխթ Կ.Ա., պրոֆեսոր _...»: «ՌՈՒՍԱՍՏԱՆԻ ԴԱՇՆՈՒԹՅԱՆ ԳՅՈՒՂԱՏՆՏԵՍՈՒԹՅԱՆ ՆԱԽԱՐԱՐՈՒԹՅՈՒՆ Բարձրագույն մասնագիտական ​​կրթության դաշնային պետական ​​բյուջետային ուսումնական հաստատություն Մոսկվայի պետական ​​գյուղատնտեսական ճարտարագիտական ​​համալսարան Վ.Պ. Գորյաչկինա ՄԵՔԵՆԱՆԵՐԻ ՆՈՐՈԳՄԱՆ ԵՎ ՀԱՎԱՍՏՈՒԹՅԱՆ ԲԱԺԻՆ Հաստատված է հեռակա կրթության ֆակուլտետի դեկան Պ.Ա.

Կենսօրգանական քիմիա. Տյուկավկինա Ն.Ա., Բաուկով Յու.Ի.

3-րդ հրատ., վերանայված։ և լրացուցիչ - Մ.: 2004 - 544 էջ.

Դասագրքի հիմնական առանձնահատկությունը բժշկական ուսանողների համար անհրաժեշտ քիմիական այս դասընթացի բժշկական ուղղվածության համադրումն է իր բարձր, հիմնարար գիտական ​​մակարդակով։ Դասագիրքը ներառում է հիմնական նյութեր օրգանական միացությունների կառուցվածքի և ռեակտիվության վերաբերյալ, ներառյալ բիոպոլիմերները, որոնք բջջի կառուցվածքային բաղադրիչներն են, ինչպես նաև հիմնական մետաբոլիտները և ցածր մոլեկուլային կենսակարգավորիչներ: Երրորդ հրատարակության մեջ (2-րդ - 1991 թ.) հատուկ ուշադրություն է դարձվում միացություններին և ռեակցիաներին, որոնք անալոգիաներ ունեն կենդանի օրգանիզմում, մեծանում է միացությունների կարևոր դասերի կենսաբանական դերի ընդգծման շեշտը և էկոլոգիական ժամանակակից տեղեկատվության շրջանակը: իսկ թունաբանական բնույթն ընդլայնվում է։ 040100 Ընդհանուր բժշկություն, 040200 մանկաբուժություն, 040300 բժշկական և կանխարգելիչ բժշկություն, 040400 ստոմատոլոգիա մասնագիտություններով սովորող համալսարանականների համար։

Ձևաչափ: pdf

Չափ: 15 ՄԲ

Դիտեք, ներբեռնեք.drive.google

ԲՈՎԱՆԴԱԿՈՒԹՅՈՒՆ
Նախաբան ................................ 7
Ներածություն.......................... 9
Մաս I
ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔԻ ԵՎ ՌԵԱԿՏԻՎՈՒԹՅԱՆ ՀԻՄՔՆԵՐԸ.
Գլուխ 1. Օրգանական միացությունների ընդհանուր բնութագրերը 16
1.1. Դասակարգում. «................ 16
1.2. .Անոմենկլատուրա............... 20
1.2.1. Փոխարինող անվանակարգ........... 23
1.2.2. Արմատական ​​ֆունկցիոնալ նոմենկլատուրա......... 28
Գլուխ 2. Քիմիական կապը և ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը օրգանականում
միացումներ ...................... 29
2.1. Էլեկտրոնային կառուցվածքօրգանոգեն տարրեր...... 29
2.1.1. Ատոմային ուղեծրեր................ 29
2.1.2. Ուղեծրային հիբրիդացում .......................... 30
2.2. Կովալենտային կապեր............................ 33
2.2.1. a- և l-Միացումներ........................ 34
2.2.2. Դոնոր-ընդունող պարտատոմսեր............ 38
2.2.3. Ջրածնային կապեր.................. 39
2.3. Խոնարհում և բուրավետություն.......... 40
2.3.1. Բաց շրջանային համակարգեր... ,..... 41
2.3.2. Փակ օղակի համակարգեր......... 45
2.3.3. Էլեկտրոնային էֆեկտներ.......................... 49
Գլուխ 3. Օրգանական միացությունների կառուցվածքի հիմունքները....... 51
3.1. Քիմիական կառուցվածքը և կառուցվածքային իզոմերիզմը...... 52
3.2. Տարածական կառուցվածք և ստերեոիզոմերիզմ...... 54
3.2.1. Կազմաձևում ................. 55
3.2.2. Համապատասխանություն................... 57
3.2.3. Մոլեկուլների համաչափության տարրեր............. 68
3.2.4. Էյանթիոմերիզմ ​​............... 72
3.2.5. Դիաստերեոմերիզմ ​​...........
3.2.6. Ռասեմատներ................... 80
3.3. Էնանտիոտոպիա, դիաստերեոտոպիա։ . ......... 82
Գլուխ 4 Օրգանական միացությունների ռեակցիաների ընդհանուր բնութագրերը 88
4.1. Ռեակցիայի մեխանիզմի հայեցակարգը..... 88
3
11.2. Պեպտիդների և սպիտակուցների առաջնային կառուցվածքը... 344
11.2.1. Կազմը և ամինաթթուների հաջորդականությունը...... 345
11.2.2. Պեպտիդների կառուցվածքը և սինթեզը............ 351
11.3. Պոլիպեպտիդների և սպիտակուցների տարածական կառուցվածքը... 361
Գլուխ 12. Ածխաջրեր................................... 377
12.1. Մոնոսաքարիդներ................... 378
12.1.1. Կառուցվածք և ստերեոիզոմերիզմ................... 378
12.1.2. Տավտոմերիզմ ​​.................» 388
12.1.3. Համապատասխանություններ................... 389
12.1.4. Մոնոսախարիդների ածանցյալներ............ 391
12.1.5. Քիմիական հատկություններ............... 395
12.2. Դիսաքարիդներ................... 407
12.3. Պոլիսաքարիդներ................... 413
12.3.1. Հոմոպոլիսախարիդներ............... 414
12.3.2. Հետերոպոլիսաքարիդներ............... 420
Գլուխ 13. Նուկլեոտիդներ և նուկլեինաթթուներ.........431
13.1. Նուկլեոզիդներ և նուկլեոտիդներ.............. 431
13.2. Նուկլեինաթթուների կառուցվածքը........... 441
13.3 Նուկլեոզիդային պոլիֆոսֆատներ. Նիկոտինամիդ նուկլեոտիդներ..... 448
Գլուխ 14. Լիպիդներ և ցածր մոլեկուլային կենսակարգավորիչներ...... 457
14.1. Սապոնիզացվող լիպիդներ................................ 458
14.1.1. Բարձրագույն ճարպաթթուներ - սապոնացնող լիպիդների կառուցվածքային բաղադրիչներ 458
14.1.2. Պարզ լիպիդներ................ 461
14.1.3. Համալիր լիպիդներ................ 462
14.1.4. Սապոնացված լիպիդների և դրանց կառուցվածքային բաղադրիչների որոշ հատկություններ 467
14.2. Չասափոնավորվող լիպիդներ 472
14.2.1. Տերպենես......... ...... 473 թ
14.2.2. Լիպիդային բնույթի ցածր մոլեկուլային քաշի կենսակարգավորիչներ: . . 477 թ
14.2.3. Ստերոիդներ................... 483
14.2.4. Տերպենների և ստերոիդների կենսասինթեզ........... 492
Գլուխ 15. Օրգանական միացությունների ուսումնասիրության մեթոդներ...... 495
15.1. Քրոմատագրություն................... 496
15.2. Օրգանական միացությունների վերլուծություն. . ........ 500
15.3. Սպեկտրային մեթոդներ................... 501
15.3.1. Էլեկտրոնային սպեկտրոսկոպիա............... 501
15.3.2. Ինֆրակարմիր սպեկտրոսկոպիա.......... 504
15.3.3. Միջուկային մագնիսական ռեզոնանսային սպեկտրոսկոպիա...... 506
15.3.4. Էլեկտրոնի պարամագնիսական ռեզոնանս......... 509
15.3.5. Զանգվածային սպեկտրոմետրիա................. 510

Նախաբան
Բնական գիտության զարգացման դարավոր պատմության ընթացքում սերտ հարաբերություններ են հաստատվել բժշկության և քիմիայի միջև։ Այս գիտությունների ներկայիս խորը փոխներթափանցումը հանգեցնում է նոր գիտական ​​ուղղությունների առաջացմանը, որոնք ուսումնասիրում են առանձին ֆիզիոլոգիական պրոցեսների մոլեկուլային բնույթը, հիվանդությունների պաթոգենեզի մոլեկուլային հիմքերը, դեղագիտության մոլեկուլային ասպեկտները և այլն: Մոլեկուլային կյանքի գործընթացները հասկանալու անհրաժեշտությունը: մակարդակը հասկանալի է, «որովհետև կենդանի բջիջը իրական է մեծ և փոքր մոլեկուլների թագավորությունը, որոնք անընդհատ փոխազդում են, հայտնվում և անհետանում»*:
Կենսօրգանական քիմիան ուսումնասիրում է կենսաբանորեն նշանակալի նյութեր և կարող է ծառայել որպես «մոլեկուլային գործիք» բջջային բաղադրիչների բազմակողմանի ուսումնասիրության համար:
Կենսօրգանական քիմիան կարևոր դեր է խաղում բժշկության ժամանակակից ոլորտների զարգացման գործում և հանդիսանում է բժշկի բնագիտական ​​կրթության անբաժանելի մասը։
Բժշկական գիտության առաջընթացը և առողջապահության կատարելագործումը կապված են մասնագետների խորը հիմնարար պատրաստության հետ։ Այս մոտեցման արդիականությունը մեծապես որոշվում է բժշկությունը խոշոր արդյունաբերության վերածելով սոցիալական ոլորտ, որի տեսադաշտը ներառում է էկոլոգիայի, թունաբանության, կենսատեխնոլոգիայի և այլնի հիմնախնդիրները։
Բժշկական բուհերի ուսումնական ծրագրերում օրգանական քիմիայի ընդհանուր դասընթացի բացակայության պատճառով այս դասագիրքը որոշակի տեղ է հատկացնում օրգանական քիմիայի հիմունքներին, որոնք անհրաժեշտ են կենսաօրգանական քիմիայի յուրացման համար։ Երրորդ հրատարակությունը պատրաստելիս (2-րդ - 1992 թ.) դասագրքի նյութը վերանայվեց և էլ ավելի մոտեցվեց ընկալման առաջադրանքներին. բժշկական գիտելիքներ. Ընդլայնվել է կենդանի օրգանիզմներում նմանություններ ունեցող միացությունների և ռեակցիաների շրջանակը։ Ավելի մեծ ուշադրություն է դարձվում բնապահպանական և թունաբանական տեղեկատվությանը: Բժշկական կրթության համար հիմնարար նշանակություն չունեցող, զուտ քիմիական բնույթի տարրերը ենթարկվել են որոշակի կրճատման, մասնավորապես՝ օրգանական միացությունների ստացման մեթոդներին, մի շարք առանձին ներկայացուցիչների հատկություններին և այլն։ Միևնույն ժամանակ, բաժիններ են կատարվել. ընդլայնվել է՝ ներառելով նյութեր օրգանական նյութերի կառուցվածքի և դրանց կենսաբանական գործողության՝ որպես դեղերի գործողության մոլեկուլային հիմքի փոխհարաբերությունների վերաբերյալ: Դասագրքի կառուցվածքը կատարելագործվել է, առանձին բաժիններով ընդգրկվել է հատուկ բժշկական և կենսաբանական նշանակության քիմիական նյութ։
Հեղինակները իրենց անկեղծ շնորհակալությունն են հայտնում պրոֆեսորներ Ս. Է. Զուրաբյանին, Ի. Յու. Բելավինին, Ի. Ա. Սելիվանովային, ինչպես նաև բոլոր գործընկերներին՝ օգտակար խորհուրդներև ձեռագիրը վերահրատարակման պատրաստելու հարցում։

Կենսօրգանական քիմիահիմնարար գիտություն է, որն ուսումնասիրում է կենդանի նյութի ամենակարևոր բաղադրիչների կառուցվածքը և կենսաբանական գործառույթները, հիմնականում կենսապոլիմերները և ցածր մոլեկուլային կենսակարգավորիչները՝ կենտրոնանալով միացությունների կառուցվածքի և դրանց կենսաբանական ազդեցության միջև փոխհարաբերությունների օրինաչափությունների պարզաբանման վրա:

Կենսօրգանական քիմիան քիմիայի և կենսաբանության խաչմերուկում գտնվող գիտություն է, որն օգնում է բացահայտել կենդանի համակարգերի գործունեության սկզբունքները: Կենսօրգանական քիմիան ունի ընդգծված գործնական ուղղվածություն, լինել տեսական հիմքբժշկության համար նոր արժեքավոր միացությունների ձեռքբերում, Գյուղատնտեսություն, քիմիական, սննդի և մանրէաբանական արդյունաբերություն։ Կենսօրգանական քիմիայի հետաքրքրությունների շրջանակը անսովոր լայն է. սա ներառում է կենդանի բնությունից մեկուսացված և կյանքում կարևոր դերակատարում ունեցող նյութերի աշխարհը և կենսաբանական ակտիվություն ունեցող արհեստականորեն արտադրված օրգանական միացությունների աշխարհը: Կենսօրգանական քիմիան ներառում է կենդանի բջջի բոլոր նյութերի, տասնյակ և հարյուր հազարավոր միացությունների քիմիան:

Կենսօրգանական քիմիայի ուսումնասիրության օբյեկտները, հետազոտության մեթոդները և հիմնական խնդիրները

Ուսումնասիրության առարկաներԿենսօրգանական քիմիան սպիտակուցներ և պեպտիդներ են, ածխաջրեր, լիպիդներ, խառը կենսապոլիմերներ՝ գլիկոպրոտեիններ, նուկլեոպրոտեիններ, լիպոպրոտեիններ, գլիկոլիպիդներ և այլն, ալկալոիդներ, տերպենոիդներ, վիտամիններ, հակաբիոտիկներ, հորմոններ, պրոստագլանդիններ, ֆերոմոններ, ինչպես նաև սինդրոմոններ։ դեղեր, թունաքիմիկատներ և այլն:

Հետազոտության մեթոդների հիմնական զինանոցըկենսաօրգանական քիմիան բաղկացած է մեթոդներից. Կառուցվածքային խնդիրների լուծման համար կիրառվում են ֆիզիկական, ֆիզիկաքիմիական, մաթեմատիկական և կենսաբանական մեթոդներ։

Հիմնական առաջադրանքներկենսաօրգանական քիմիան հետևյալն է.

• Առանձին վիճակում մեկուսացում և ուսումնասիրվող միացությունների մաքրում բյուրեղացման, թորման, տարբեր տեսակի քրոմատագրման, էլեկտրոֆորեզի, ուլտրաֆիլտրացիայի, ուլտրակենտրոնացման և այլնի միջոցով: Այս դեպքում հաճախ օգտագործվում են ուսումնասիրվող նյութի հատուկ կենսաբանական գործառույթները (օրինակ՝ մաքրությունը հակաբիոտիկը վերահսկվում է նրա հակամանրէային ակտիվությամբ, հորմոնը` որոշակի ֆիզիոլոգիական գործընթացի վրա իր ազդեցությամբ և այլն);
• Կառուցվածքի, ներառյալ տարածական կառուցվածքի ստեղծումը օրգանական քիմիայի մոտեցումների հիման վրա (հիդրոլիզ, օքսիդատիվ տրոհում, տրոհում կոնկրետ բեկորների, օրինակ՝ մեթիոնինի մնացորդներում պեպտիդների և սպիտակուցների կառուցվածքը հաստատելիս, ճեղքում ածխաջրերի 1,2-դիոլ խմբերում, և այլն) և ֆիզիկա-քիմիական քիմիա՝ օգտագործելով զանգվածային սպեկտրոմետրիա, տարբեր տեսակի օպտիկական սպեկտրոսկոպիա (IR, ուլտրամանուշակագույն, լազեր և այլն), ռենտգենյան դիֆրակցիոն անալիզ, միջուկային մագնիսական ռեզոնանս, էլեկտրոնների պարամագնիսական ռեզոնանս, օպտիկական պտույտի ցրում և շրջանաձև դիքրոզ, արագ կինետիկայի մեթոդները և այլն՝ համակարգչային հաշվարկների հետ համատեղ։ Մի շարք կենսապոլիմերների կառուցվածքի ստեղծման հետ կապված ստանդարտ խնդիրները արագ լուծելու համար ստեղծվել և լայնորեն կիրառվում են ավտոմատ սարքեր, որոնց գործառնական սկզբունքը հիմնված է բնական և կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների ստանդարտ ռեակցիաների և հատկությունների վրա: Սրանք անալիզատորներ են՝ պեպտիդների քանակական ամինաթթուների բաղադրությունը որոշելու համար, հաջորդականիչներ՝ պեպտիդներում ամինաթթուների մնացորդների հաջորդականությունը հաստատելու կամ հաստատելու համար և նուկլեոտիդային հաջորդականությունը նուկլեինաթթուներում և այլն: Ֆերմենտների օգտագործումը, որոնք հատուկ ճեղքում են ուսումնասիրված միացությունները խիստ սահմանված կապերով։ կարևոր է բարդ կենսապոլիմերների կառուցվածքն ուսումնասիրելիս։ Նման ֆերմենտներն օգտագործվում են սպիտակուցների (տրիպսին, պրոտեինազներ, որոնք պեպտիդային կապեր են բաժանում գլուտամինաթթվի, պրոլինի և այլ ամինաթթուների մնացորդների), նուկլեինաթթուների և պոլինուկլեոտիդների (նուկլեազներ, սահմանափակող ֆերմենտներ), ածխաջրածին պարունակող պոլիմերների (գլյուկոզիդազներ, ներառյալ հատուկ) կառուցվածքը ուսումնասիրելու համար։ - գալակտոսիդազներ, գլյուկուրոնիդազներ և այլն): Հետազոտության արդյունավետությունը բարձրացնելու համար վերլուծվում են ոչ միայն բնական միացությունները, այլև դրանց ածանցյալները, որոնք պարունակում են բնորոշ, հատուկ ներմուծված խմբեր և պիտակավորված ատոմներ: Նման ածանցյալները ստացվում են, օրինակ, արտադրողը աճեցնելով պիտակավորված ամինաթթուներ կամ այլ ռադիոակտիվ պրեկուրսորներ պարունակող միջավայրի վրա, որոնք ներառում են տրիտում, ռադիոակտիվ ածխածին կամ ֆոսֆոր: Բարդ սպիտակուցների ուսումնասիրությունից ստացված տվյալների հավաստիությունը զգալիորեն մեծանում է, եթե այս ուսումնասիրությունն իրականացվի համապատասխան գեների կառուցվածքի ուսումնասիրության հետ միասին:
• Ուսումնասիրված միացությունների քիմիական սինթեզ և քիմիական ձևափոխում, ներառյալ ընդհանուր սինթեզը, անալոգային և ածանցյալների սինթեզը: Ցածր մոլեկուլային քաշի միացությունների համար հակասինթեզը դեռևս կարևոր չափանիշ է հաստատված կառուցվածքի ճշտության համար: Բնական և կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների սինթեզի մեթոդների մշակումն անհրաժեշտ է կենսաօրգանական քիմիայի հաջորդ կարևոր խնդիրը լուծելու համար՝ պարզելու դրանց կառուցվածքի և կենսաբանական ֆունկցիայի միջև կապը:
• Կենսապոլիմերների և ցածր մոլեկուլային կենսակարգավորիչների կառուցվածքի և կենսաբանական գործառույթների միջև կապի պարզաբանում. դրանց կենսաբանական գործողության քիմիական մեխանիզմների ուսումնասիրություն։ Կենսօրգանական քիմիայի այս ասպեկտը դառնում է ավելի ու ավելի գործնական նշանակություն: Կոմպլեքս բիոպոլիմերների (կենսաբանական ակտիվ պեպտիդներ, սպիտակուցներ, պոլինուկլեոտիդներ, նուկլեինաթթուներ, ներառյալ ակտիվ գործող գեները) քիմիական և քիմիական-ֆերմենտային սինթեզի մեթոդների զինանոցի բարելավում` համեմատաբար ավելի պարզ կենսակարգավորիչների սինթեզի, ինչպես նաև մեթոդների հետ միասին: կենսապոլիմերների ընտրովի տարանջատման համար թույլ են տալիս ավելի խորը հասկանալ կենսաբանական ազդեցությունների կախվածությունը միացությունների կառուցվածքից: Բարձր արդյունավետ հաշվողական տեխնոլոգիայի օգտագործումը հնարավորություն է տալիս օբյեկտիվորեն համեմատել տարբեր հետազոտողների բազմաթիվ տվյալներ և գտնել ընդհանուր օրինաչափություններ: Հայտնաբերված առանձնահատուկ և ընդհանուր օրինաչափությունները, իրենց հերթին, խթանում և հեշտացնում են նոր միացությունների սինթեզը, ինչը որոշ դեպքերում (օրինակ՝ ուղեղի գործունեության վրա ազդող պեպտիդների ուսումնասիրության ժամանակ) հնարավորություն է տալիս գտնել գործնականում կարևոր սինթետիկ միացություններ, որոնք գերազանցում են կենսաբանական ակտիվությունը։ իրենց բնական անալոգներին: Կենսաբանական գործողության քիմիական մեխանիզմների ուսումնասիրությունը բացում է կանխորոշված ​​հատկություններով կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների ստեղծման հնարավորությունը։
• Գործնականում արժեքավոր դեղերի ձեռքբերում:
• Ստացված միացությունների կենսաբանական փորձարկում.

Կենսօրգանական քիմիայի ձևավորում. Պատմական անդրադարձ

Աշխարհում կենսաօրգանական քիմիայի առաջացումը տեղի ունեցավ 50-ականների վերջին և 60-ականների սկզբին, երբ այս ոլորտում հետազոտության հիմնական օբյեկտներն էին օրգանական միացությունների չորս դասերը, որոնք առանցքային դեր են խաղում բջիջների և օրգանիզմների կյանքում՝ սպիտակուցներ, պոլիսախարիդներ և լիպիդներ. Ակնառու ձեռքբերումներբնական միացությունների ավանդական քիմիա, ինչպիսին է Լ. Փոլինգի կողմից α-խխունջի հայտնաբերումը որպես հիմնական տարրերից մեկը տարածական կառույցներ s-ի պոլիպեպտիդային շղթայի սպիտակուցներում, որը ստեղծվել է Ա. Թոդի կողմից քիմիական կառուցվածքընուկլեոտիդները և դինուկլեոտիդի առաջին սինթեզը, Ֆ. Սանգերի կողմից պրոտեիններում ամինաթթուների հաջորդականությունը որոշելու և ինսուլինի կառուցվածքը վերծանելու համար մեթոդի մշակումը, Ռ. Վուդվորդի կողմից այնպիսի բարդ բնական միացությունների սինթեզ, ինչպիսիք են ռեզերպինը, քլորոֆիլը և վիտամին B-ն։ 12, առաջին պեպտիդ հորմոնի օքսիտոցինի սինթեզը, որն ըստ էության նշանավորեց բնական միացությունների քիմիան ժամանակակից կենսաօրգանական քիմիայի վերածելով:

Սակայն մեր երկրում սպիտակուցների և նուկլեինաթթուների նկատմամբ հետաքրքրությունը շատ ավելի վաղ է առաջացել։ Սպիտակուցների և նուկլեինաթթուների քիմիայի վերաբերյալ առաջին ուսումնասիրությունները սկսվել են 20-ականների կեսերին։ Մոսկվայի համալսարանի պատերի ներսում, և հենց այստեղ են ձևավորվել առաջին գիտական ​​դպրոցները, որոնք հաջողությամբ աշխատում են բնական գիտության այս կարևորագույն ոլորտներում մինչ օրս: Այսպիսով, 20-ական թթ. նախաձեռնությամբ Ն.Դ. Զելինսկին սկսեց համակարգված հետազոտություններ սպիտակուցների քիմիայի վերաբերյալ, հիմնական խնդիրորը սպիտակուցի մոլեկուլների կառուցվածքի ընդհանուր սկզբունքների պարզաբանումն էր։ Ն.Դ. Զելինսկին մեր երկրում ստեղծել է սպիտակուցների քիմիայի առաջին լաբորատորիան, որտեղ կարևոր աշխատանք է կատարվել ամինաթթուների և պեպտիդների սինթեզի և կառուցվածքային վերլուծության վրա։ Այս աշխատանքների զարգացման գործում ակնառու դերը պատկանում է Մ.Մ. Բոտվիննիկը և նրա աշակերտները, ովքեր տպավորիչ արդյունքների են հասել բջջում ֆոսֆորի նյութափոխանակության հիմնական ֆերմենտների՝ անօրգանական պիրոֆոսֆատազների կառուցվածքի և գործողության մեխանիզմի ուսումնասիրության մեջ: 40-ականների վերջին, երբ գենետիկ գործընթացներում նուկլեինաթթուների առաջատար դերը սկսեց ի հայտ գալ, Մ.Ա. Պրոկոֆևը և Զ.Ա. Շաբարովան սկսեց աշխատանքը նուկլեինաթթվի բաղադրիչների և դրանց ածանցյալների սինթեզի վրա՝ դրանով իսկ նշանավորելով մեր երկրում նուկլեինաթթուների քիմիայի սկիզբը։ Կատարվել են նուկլեոզիդների, նուկլեոտիդների և օլիգոնուկլեոտիդների առաջին սինթեզները, և մեծ ներդրում է կատարվել նուկլեինաթթուների կենցաղային ավտոմատ սինթեզատորների ստեղծման գործում։

60-ական թթ Այս ուղղությունը մեր երկրում զարգացել է հետևողականորեն և արագ տեմպերով, հաճախ առաջ անցնելով արտասահմանյան նմանատիպ քայլերից և միտումներից։ Ա.Ն.-ի հիմնարար հայտնագործությունները հսկայական դեր են խաղացել կենսաօրգանական քիմիայի զարգացման գործում։ Բելոզերսկին, ով ապացուցեց ԴՆԹ-ի գոյությունը բարձր բույսերեւ համակարգված ուսումնասիրել են նուկլեինաթթուների քիմիական բաղադրությունը, դասական ուսումնասիրությունները Վ.Ա. Էնգելհարդը և Վ.Ա. Բելիցերը ֆոսֆորիլացման օքսիդատիվ մեխանիզմի մասին, աշխարհահռչակ ուսումնասիրություններ Ա.Է. Արբուզովը ֆիզիոլոգիապես ակտիվ ֆոսֆորօրգանական միացությունների քիմիայի, ինչպես նաև Ի.Ն. Նազարովը և Ն.Ա. Պրեոբրաժենսկին տարբեր բնական նյութերի և դրանց անալոգների սինթեզի և այլ աշխատությունների մասին։ ԽՍՀՄ-ում կենսաօրգանական քիմիայի ստեղծման ու զարգացման ամենամեծ ձեռքբերումները պատկանում են ակադեմիկոս Մ.Մ. Շեմյակին. Մասնավորապես, նա սկսեց աշխատել ատիպիկ պեպտիդների՝ դեպսիպեպտիդների ուսումնասիրության վրա, որոնք հետագայում լայն զարգացում ստացան՝ կապված իրենց իոնոֆորների ֆունկցիայի հետ։ Այս և այլ գիտնականների տաղանդը, խորաթափանցությունը և եռանդուն գործունեությունը նպաստեցին խորհրդային կենսաօրգանական քիմիայի միջազգային հեղինակության արագ աճին, դրա համախմբմանը առավել համապատասխան ոլորտներում և կազմակերպչական հզորացմանը մեր երկրում:

60-ականների վերջին - 70-ականների սկզբին: Բարդ կառուցվածքով կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների սինթեզում ֆերմենտները սկսեցին օգտագործվել որպես կատալիզատորներ (այսպես կոչված՝ համակցված քիմիական-ֆերմենտային սինթեզ)։ Այս մոտեցումը օգտագործվել է G. Korana-ի կողմից առաջին գեների սինթեզի համար: Ֆերմենտների օգտագործումը հնարավորություն տվեց իրականացնել մի շարք բնական միացությունների խիստ ընտրովի փոխակերպում և ստանալ պեպտիդների, օլիգոսաքարիդների և նուկլեինաթթուների նոր կենսաբանական ակտիվ ածանցյալներ բարձր ելքով: 70-ական թթ Կենսօրգանական քիմիայի առավել ինտենսիվ զարգացած ոլորտներն էին օլիգոնուկլեոտիդների և գեների սինթեզը, բջջային թաղանթների և պոլիսախարիդների ուսումնասիրությունը և սպիտակուցների առաջնային և տարածական կառուցվածքների վերլուծությունը: Ուսումնասիրվել են կարևոր ֆերմենտների (տրանսամինազ, β-գալակտոզիդազ, ԴՆԹ-կախյալ ՌՆԹ պոլիմերազ), պաշտպանիչ սպիտակուցների (γ-գլոբուլիններ, ինտերֆերոններ) և թաղանթային սպիտակուցների (ադենոզինտրիֆոսֆատազներ, բակտերիորոդոպսին) կառուցվածքները։ Մեծ նշանակություն են ձեռք բերել աշխատանքը պեպտիդային կարգավորիչների կառուցվածքի և գործողության մեխանիզմի ուսումնասիրության վրա նյարդային ակտիվություն(այսպես կոչված նեյրոպեպտիդներ):

Ժամանակակից կենցաղային կենսաօրգանական քիմիա

Ներկայումս հայրենական կենսաօրգանական քիմիան աշխարհում առաջատար դիրքեր է զբաղեցնում մի շարք առանցքային ոլորտներում։ Կենսաբանական ակտիվ պեպտիդների և բարդ սպիտակուցների, այդ թվում՝ հորմոնների, հակաբիոտիկների և նեյրոտոքսինների կառուցվածքի և ֆունկցիայի ուսումնասիրության մեջ մեծ առաջընթաց է գրանցվել: Կարևոր արդյունքներ են ձեռք բերվել թաղանթ-ակտիվ պեպտիդների քիմիայում։ Հետազոտվել են դիսպեպսիդ-իոնոֆորների եզակի ընտրողականության և արդյունավետության պատճառները և պարզվել կենդանի համակարգերում գործելու մեխանիզմը: Ձեռք են բերվել նշված հատկություններով իոնոֆորների սինթետիկ անալոգներ, որոնք շատ անգամ ավելի արդյունավետ են, քան բնական նմուշները (Վ.Տ. Իվանով, Յու.Ա. Օվչիննիկով): Իոնոֆորների եզակի հատկությունները օգտագործվում են դրանց հիման վրա իոնային սելեկտիվ սենսորների ստեղծման համար, որոնք լայնորեն կիրառվում են տեխնոլոգիայում։ Կարգավորողների մեկ այլ խմբի՝ նեյրոտոքսինների, նյարդային ազդակների փոխանցման արգելակողներ, ձեռք բերված հաջողությունները հանգեցրել են դրանց լայն տարածմանը որպես թաղանթային ընկալիչների և բջջային թաղանթների այլ հատուկ կառուցվածքների ուսումնասիրման գործիքներ (E.V. Grishin): Պեպտիդային հորմոնների սինթեզի և ուսումնասիրման աշխատանքների զարգացումը հանգեցրել է օքսիտոցինի, անգիոտենզին II-ի և բրադիկինինի հորմոնների բարձր արդյունավետ անալոգների ստեղծմանը, որոնք պատասխանատու են հարթ մկանների կծկման և արյան ճնշման կարգավորման համար: Խոշոր հաջողությունը ամբողջական էր քիմիական սինթեզինսուլինի պատրաստուկներ, ներառյալ մարդու ինսուլինը (Ն.Ա. Յուդաև, Յու.Պ. Շվաչկին և այլն): Հայտնաբերվել և ուսումնասիրվել են մի շարք սպիտակուցային հակաբիոտիկներ, այդ թվում՝ գրամիցիդին S, պոլիմիքսին M, ակտինոքսանտին (G.F. Gause, A.S. Khokhlov և այլն)։ Ակտիվորեն զարգանում է աշխատանքը ընկալիչի և տրանսպորտային գործառույթներ կատարող թաղանթային սպիտակուցների կառուցվածքի և գործառույթների ուսումնասիրման ուղղությամբ: Ստացվել են ռոդոպսին և բակտերիորոդոպսին ֆոտոռեցեպտորային սպիտակուցները և ուսումնասիրվել են դրանց՝ որպես լույսից կախված իոնային պոմպերի գործելու ֆիզիկաքիմիական հիմքերը (Վ.Պ. Սկուլաչև, Յու.Ա. Օվչիննիկով, Մ.Ա. Օստրովսկի): Բջջում սպիտակուցների կենսասինթեզի հիմնական համակարգերի՝ ռիբոսոմների կառուցվածքն ու գործելու մեխանիզմը լայնորեն ուսումնասիրված են (Ա.Ս. Սպիրին, Ա.Ա. Բոգդանով)։ Հետազոտության մեծ ցիկլերը կապված են ֆերմենտների ուսումնասիրության, դրանց առաջնային կառուցվածքի և տարածական կառուցվածքի որոշման, կատալիտիկ ֆունկցիաների ուսումնասիրության հետ (ասպարտատ ամինոտրանսֆերազներ, պեպսին, քիմոտրիպսին, ռիբոնուկլեազներ, ֆոսֆորի նյութափոխանակության ֆերմենտներ, գլիկոզիդազներ, քոլինեստերազներ և այլն): Մշակվել են նուկլեինաթթուների և դրանց բաղադրիչների սինթեզի և քիմիական ձևափոխման մեթոդներ (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), մշակվում են մոտեցումներ՝ դրանց հիման վրա նոր սերնդի դեղամիջոցներ ստեղծելու վիրուսային, օնկոլոգիական և աուտոիմուն հիվանդությունների բուժման համար: Օգտագործելով եզակի հատկություններնուկլեինաթթուներ և դրանց հիման վրա ստեղծվում են ախտորոշիչ դեղամիջոցներ և բիոսենսորներ, մի շարք կենսաբանական ակտիվ միացությունների անալիզատորներ (Վ.Ա. Վլասով, Յու.Մ. Եվդոկիմով և այլն):

Զգալի առաջընթաց է գրանցվել ածխաջրերի սինթետիկ քիմիայում (բակտերիալ անտիգենների սինթեզ և արհեստական ​​պատվաստանյութերի ստեղծում, բջջի մակերեսի վրա վիրուսների կլանման հատուկ արգելակիչների սինթեզ, բակտերիալ տոքսինների հատուկ ինհիբիտորների սինթեզ (Ն.Կ. Կոչետկով, Ա. Յա Խորլին)): Զգալի առաջընթաց է գրանցվել լիպիդների, լիպոամինաթթուների, լիպոպեպտիդների և լիպոպրոտեինների ուսումնասիրության մեջ (Լ.Դ. Բերգելսոն, Ն.Մ. Սիսակյան)։ Մշակվել են բազմաթիվ կենսաբանական ակտիվ ճարպաթթուների, լիպիդների և ֆոսֆոլիպիդների սինթեզի մեթոդներ: Ուսումնասիրվել է լիպիդների տրանսմեմբրանային բաշխումը տարբեր տեսակի լիպոսոմներում, բակտերիալ թաղանթներում և լյարդի միկրոզոմներում:

Կենսօրգանական քիմիայի կարևոր ոլորտը մի շարք բնական և սինթետիկ նյութերի ուսումնասիրությունն է, որոնք կարող են կարգավորել կենդանի բջիջներում տեղի ունեցող տարբեր գործընթացները: Սրանք վանող միջոցներ են, հակաբիոտիկներ, ֆերոմոններ, ազդանշանային նյութեր, ֆերմենտներ, հորմոններ, վիտամիններ և այլն (այսպես կոչված, ցածր մոլեկուլային կարգավորիչներ): Մեթոդներ են մշակվել գրեթե բոլոր հայտնի վիտամինների, ստերոիդ հորմոնների և հակաբիոտիկների զգալի մասի սինթեզի և արտադրության համար։ Մշակվել են արդյունաբերական մեթոդներ մի շարք կոֆերմենտների արտադրության համար, որոնք օգտագործվում են որպես բուժական պատրաստուկներ (կոէնզիմ Q, պիրիդոքսալ ֆոսֆատ, թիամին պիրոֆոսֆատ և այլն)։ Առաջարկվել են նոր ուժեղ անաբոլիկ միջոցներ, որոնք գործողությամբ գերազանցում են հայտնի արտասահմանյան դեղամիջոցներին (Ի.Վ. Տորգով, Ս.Ն. Անանչենկո): Ուսումնասիրվել են բնական և փոխակերպված ստերոիդների կենսագենեզը և գործողության մեխանիզմները։ Զգալի առաջընթաց է գրանցվել ալկալոիդների, ստերոիդային և տրիտերպեն գլիկոզիդների և կումարինների ուսումնասիրության մեջ։ Իրականացվել են բնօրինակ հետազոտություններ թունաքիմիկատների քիմիայի ոլորտում, որոնք հանգեցրել են մի շարք արժեքավոր դեղամիջոցների թողարկմանը (Ի.Ն. Կաբաչնիկ, Ն.Ն. Մելնիկով և այլն)։ Տարբեր հիվանդությունների բուժման համար անհրաժեշտ նոր դեղամիջոցների ակտիվ որոնում է իրականացվում։ Ստացվել են դեղամիջոցներ, որոնք ապացուցել են իրենց արդյունավետությունը մի շարք ուռուցքաբանական հիվանդությունների (դոպան, սարկոլիզին, ֆտորաֆուր և այլն) բուժման մեջ։

Կենսօրգանական քիմիայի զարգացման առաջնահերթ ուղղություններն ու հեռանկարները

Առաջնահերթ ուղղություններ գիտական ​​հետազոտությունկենսաօրգանական քիմիայի բնագավառում են.

• կենսաբանական ակտիվ միացությունների կառուցվածքային-ֆունկցիոնալ կախվածության ուսումնասիրություն;
• նոր կենսաբանական ակտիվ դեղամիջոցների նախագծում և սինթեզ, ներառյալ դեղամիջոցների և բույսերի պաշտպանության միջոցների ստեղծումը.
• բարձր արդյունավետ կենսատեխնոլոգիական գործընթացների հետազոտություն;
• կենդանի օրգանիզմում տեղի ունեցող գործընթացների մոլեկուլային մեխանիզմների ուսումնասիրություն։

Կողմնորոշված հիմնարար հետազոտությունԿենսօրգանական քիմիայի բնագավառում նպատակաուղղված են ամենակարևոր կենսապոլիմերների և ցածր մոլեկուլային կենսակարգավորիչների կառուցվածքը և գործառույթը, ներառյալ սպիտակուցները, նուկլեինաթթուները, ածխաջրերը, լիպիդները, ալկալոիդները, պրոստագլանդինները և այլ միացությունները: Կենսօրգանական քիմիան սերտորեն կապված է բժշկության և գյուղատնտեսության (վիտամինների, հորմոնների, հակաբիոտիկների և այլ դեղամիջոցների արտադրություն, բույսերի աճի խթանիչներ և կենդանիների և միջատների վարքագիծը կարգավորողներ), քիմիական, սննդի և մանրէաբանական արդյունաբերության պրակտիկ խնդիրներին: Գիտական ​​հետազոտությունների արդյունքները հիմք են հանդիսանում ժամանակակից բժշկական իմունոդագնոստիկայի արտադրության տեխնոլոգիաների, բժշկական գենետիկական հետազոտության ռեագենտների և կենսաքիմիական անալիզի ռեակտիվների, ուռուցքաբանության, վիրուսաբանության, էնդոկրինոլոգիայում օգտագործման համար դեղանյութերի սինթեզի տեխնոլոգիաների համար: գաստրոէնտերոլոգիա, ինչպես նաև քիմիական բույսերի պաշտպանության և գյուղատնտեսության մեջ դրանց կիրառման տեխնոլոգիաներ։

Կենսօրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրների լուծումը կարևոր է կենսաբանության, քիմիայի և մի շարք տեխնիկական գիտությունների հետագա առաջընթացի համար։ Առանց կարևորագույն բիոպոլիմերների և կենսակարգավորիչների կառուցվածքն ու հատկությունները պարզաբանելու անհնար է հասկանալ կյանքի գործընթացների էությունը, առավել ևս՝ գտնել այնպիսի բարդ երևույթների վերահսկման ուղիներ, ինչպիսիք են ժառանգական բնութագրերի վերարտադրությունն ու փոխանցումը, բջիջների նորմալ և չարորակ աճը, իմունիտետը, հիշողություն, նյարդային ազդակների փոխանցում և շատ ավելին: Միաժամանակ, ուսումնասիրությունը բարձր մասնագիտացված կենսաբանական ակտիվ նյութերև նրանց մասնակցությամբ տեղի ունեցող գործընթացները կարող են հիմնովին նոր հնարավորություններ բացել քիմիայի, քիմիական տեխնոլոգիաների և ճարտարագիտության զարգացման համար։ Խնդիրները, որոնց լուծումը կապված է կենսաօրգանական քիմիայի ոլորտում հետազոտությունների հետ, ներառում է խիստ հատուկ բարձր ակտիվ կատալիզատորների ստեղծումը (հիմնված ֆերմենտների կառուցվածքի և գործողության մեխանիզմի ուսումնասիրության վրա), քիմիական էներգիայի ուղղակի փոխակերպումը մեխանիկական էներգիայի (հիմնված մկանների կծկման ուսումնասիրություն) և քիմիական պահպանման սկզբունքների օգտագործումը կենսաբանական համակարգերում իրականացվող տեխնոլոգիայի և տեղեկատվության փոխանցման մեջ, բազմաբաղադրիչ բջջային համակարգերի ինքնակարգավորման սկզբունքները, հիմնականում կենսաբանական թաղանթների ընտրովի թափանցելիությունը և շատ ավելին: Խնդիրները հեռու են բուն կենսաօրգանական քիմիայի սահմաններից, սակայն այն ստեղծում է այս խնդիրների զարգացման հիմնական նախադրյալները՝ ապահովելով հիմնական օժանդակ կետերը կենսաքիմիական հետազոտությունների զարգացման համար, որոնք արդեն առնչվում են մոլեկուլային կենսաբանության ոլորտին: Լուծվող խնդիրների լայնությունն ու կարևորությունը, մեթոդների բազմազանությունը և ուրիշների հետ սերտ կապերը գիտական ​​առարկաներապահովել կենսաօրգանական քիմիայի արագ զարգացումը.. Մոսկվայի համալսարանի տեղեկագիր, սերիա 2, Քիմիա. 1999. T. 40. No 5. P. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Enzymatic catalysis-ի կենսաօրգանական քիմիա: Պեր. անգլերենից Մ.՝ Միր, 1987. 352 Ս.

Յակովիշին Լ.Ա. Կենսօրգանական քիմիայի ընտրված գլուխներ. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 pp.

Նիկոլաև Ա.Յա. Կենսաբանական քիմիա. M.: Medical Information Agency, 2001. 496 pp.

Կենսօրգանական քիմիան գիտություն է, որն ուսումնասիրում է կենսագործունեության մեջ ներգրավված նյութերի կառուցվածքն ու հատկությունները՝ անմիջականորեն կապված նրանց կենսաբանական ֆունկցիաների իմացության հետ։

Կենսօրգանական քիմիան գիտություն է, որն ուսումնասիրում է կենսաբանորեն կարևոր միացությունների կառուցվածքը և ռեակտիվությունը։ Կենսօրգանական քիմիայի առարկան կենսապոլիմերներն ու կենսակարգավորիչներն են և դրանց կառուցվածքային տարրերը։

Կենսապոլիմերները ներառում են սպիտակուցներ, պոլիսախարիդներ (ածխաջրեր) և նուկլեինաթթուներ։ Այս խումբը ներառում է նաև լիպիդներ, որոնք BMC-ներ չեն, բայց սովորաբար կապված են մարմնի այլ կենսապոլիմերների հետ:

Կենսակարգավորիչները միացություններ են, որոնք քիմիապես կարգավորում են նյութափոխանակությունը: Դրանք ներառում են վիտամիններ, հորմոններ և բազմաթիվ սինթետիկ միացություններ, այդ թվում՝ բուժիչ նյութեր։

Կենսօրգանական քիմիան հիմնված է օրգանական քիմիայի գաղափարների և մեթոդների վրա։

Առանց գիտելիքի ընդհանուր օրինաչափություններօրգանական քիմիա, դժվար է ուսումնասիրել կենսաօրգանական քիմիան։ Կենսօրգանական քիմիան սերտորեն կապված է կենսաբանության հետ, կենսաբանական քիմիա, բժշկական ֆիզիկա.

Օրգանիզմի պայմաններում տեղի ունեցող ռեակցիաների ամբողջությունը կոչվում է նյութափոխանակությունը.

Նյութափոխանակության ընթացքում ձևավորված նյութերը կոչվում են. մետաբոլիտներ.

Նյութափոխանակությունն ունի երկու ուղղություն.

Կատաբոլիզմը բարդ մոլեկուլների ավելի պարզ մոլեկուլների տրոհման ռեակցիան է։

Անաբոլիզմը ավելի շատ բարդ մոլեկուլների սինթեզման գործընթաց է պարզ նյութերէներգիայի սպառման հետ։

Կենսասինթեզ տերմինը կիրառվում է քիմիական ռեակցիա IN VIVO (մարմնի մեջ), IN VITRO (մարմնից դուրս)

Կան հակամետաբոլիտներ՝ մետաբոլիտների մրցակիցներ կենսաքիմիական ռեակցիաներում։

Խոնարհումը որպես մոլեկուլների կայունության բարձրացման գործոն: Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը օրգանական միացությունների մոլեկուլներում և դրա փոխանցման եղանակները

Դասախոսության ուրվագիծը.

Զուգավորում և դրա տեսակները.

p, p - զուգավորում,

r,p - խոնարհում:

Խոնարհման էներգիա.

Բաց միացվող զուգակցված համակարգեր:

Վիտամին A, կարոտիններ.

Կոնյուգացիա ռադիկալների և իոնների մեջ:

Զուգակցված փակ միացումային համակարգեր: Արոմատիկություն, բուրավետության չափանիշներ, հետերոցիկլիկ անուշաբույր միացություններ:

Կովալենտային կապ՝ ոչ բևեռային և բևեռային:

Ինդուկտիվ և մեզոմերային էֆեկտներ. EA-ն և ED-ը փոխարինողներ են:

Օրգանական քիմիայում քիմիական կապերի հիմնական տեսակը կովալենտային կապերն են։ Օրգանական մոլեկուլներում ատոմները միացված են s և p կապերով։

Օրգանական միացությունների մոլեկուլներում ատոմները միացված են կովալենտային կապերով, որոնք կոչվում են s և p կապեր։

Single s - կապը SP 3 - հիբրիդացված վիճակում բնութագրվում է l - երկարությամբ (C-C 0,154 նմ), E-էներգիա (83 կկալ/մոլ), բևեռականություն և բևեռացում: Օրինակ:

Կրկնակի կապը բնորոշ է չհագեցած միացություններին, որոնցում, բացի կենտրոնական s-կապից, կա նաև s-կապին ուղղահայաց համընկնումը, որը կոչվում է π-կապ):

Կրկնակի կապերը տեղայնացված են, այսինքն՝ էլեկտրոնի խտությունը ծածկում է կապված ատոմների միայն 2 միջուկը։

Ամենից հաճախ ես և դու կզբաղվենք խոնարհվածհամակարգեր։ Եթե ​​կրկնակի կապերը փոխարինվում են միայնակ կապերով (իսկ ընդհանուր դեպքում կրկնակի կապի հետ կապված ատոմն ունի p-ուղիղ, ապա հարևան ատոմների p-օրբիտալները կարող են համընկնել միմյանց՝ ձևավորելով ընդհանուր p-էլեկտրոնային համակարգ): Նման համակարգերը կոչվում են խոնարհված կամ տեղաբաշխված . Օրինակ՝ բութադիեն-1,3

p, p - կոնյուգացիոն համակարգեր

Բութադիենի բոլոր ատոմները գտնվում են SP 2 հիբրիդացված վիճակում և գտնվում են նույն հարթության վրա (Pz-ը հիբրիդային ուղեծր չէ): Рz – ուղեծրերը զուգահեռ են միմյանց: Սա պայմաններ է ստեղծում նրանց փոխադարձ համընկնման համար։ Pz ուղեծրի համընկնումը տեղի է ունենում C-1-ի և C-2-ի և C-3-ի և C-4-ի, ինչպես նաև C-2-ի և C-3-ի միջև, այսինքն՝ տեղի է ունենում. տեղայնացվածկովալենտային կապ. Սա արտացոլվում է մոլեկուլում կապի երկարության փոփոխության մեջ: C-1-ի և C-2-ի միջև կապի երկարությունը մեծանում է, իսկ C-2-ի և C-3-ի միջև կրճատվում է մեկ կապի համեմատ:

l-C -С, 154 նմ l С=С 0,134 նմ

l С-N 1,147 նմ l С =O 0,121 նմ

r, p - զուգավորում

p, π զուգակցված համակարգի օրինակ է պեպտիդային կապը:

r, p - կոնյուգացիոն համակարգեր

C=0 կրկնակի կապը երկարացվում է մինչև 0,124 նմ՝ 0,121 սովորական երկարության համեմատ, իսկ C–N կապը դառնում է ավելի կարճ և դառնում 0,132 նմ՝ նորմալ դեպքում 0,147 նմ-ի համեմատ։ Այսինքն՝ էլեկտրոնների տեղակայման գործընթացը հանգեցնում է կապերի երկարությունների հավասարեցմանը և մոլեկուլի ներքին էներգիայի նվազմանը։ Այնուամենայնիվ, ρ,p – խոնարհումը տեղի է ունենում ացիկլիկ միացություններում, ոչ միայն փոփոխական = C-C կապերով կապեր ունենալիս, այլ նաև հետերոատոմի հետ փոխարինելիս.

Ազատ p-օրբիտալով X ատոմը կարող է գտնվել կրկնակի կապի մոտ։ Ամենից հաճախ դրանք O, N, S հետերոատոմներ են և նրանց p-օրբիտալները, որոնք փոխազդում են p-կապերի հետ՝ ձևավորելով p, p-կոնյուգացիա։

Օրինակ:

CH 2 = CH – O – CH = CH 2

Խոնարհումը կարող է տեղի ունենալ ոչ միայն չեզոք մոլեկուլների, այլև ռադիկալների և իոնների մեջ.

Ելնելով վերը նշվածից՝ բաց համակարգերում զուգավորումը տեղի է ունենում հետևյալ պայմաններում.

Համակցված համակարգին մասնակցող բոլոր ատոմները գտնվում են SP 2 - հիբրիդացված վիճակում:

Pz – բոլոր ատոմների ուղեծրերը ուղղահայաց են s-կմախքի հարթությանը, այսինքն՝ միմյանց զուգահեռ:

Երբ ձևավորվում է միաձուլված բազմակենտրոն համակարգ, կապի երկարությունները հավասարվում են: Այստեղ չկան «մաքուր» միայնակ և երկակի կապեր:

P-էլեկտրոնների տեղաբաշխումը խոնարհված համակարգում ուղեկցվում է էներգիայի արտազատմամբ։ Համակարգը տեղափոխվում է ավելի ցածր էներգիայի մակարդակ, դառնում է ավելի կայուն, ավելի կայուն: Այսպիսով, կոնյուգացված համակարգի ձևավորումը բութադիենի դեպքում՝ 1,3, հանգեցնում է էներգիայի արտազատմանը 15 կՋ/մոլի չափով։ Հենց կոնյուգացիայի շնորհիվ է մեծանում ալիլային տիպի իոնային ռադիկալների կայունությունը և դրանց տարածվածությունը բնության մեջ։

Որքան երկար է խոնարհման շղթան, այնքան ավելի մեծ է դրա ձևավորման էներգիայի ազատումը:

Այս երեւույթը բավականին տարածված է կենսաբանորեն կարեւոր միացություններում։ Օրինակ:

Կենսօրգանական քիմիայի ընթացքում, որը ներառում է մի շարք իոններ և բնության մեջ տարածված մոլեկուլներ, մենք անընդհատ կհանդիպենք մոլեկուլների, իոնների և ռադիկալների թերմոդինամիկական կայունության հետ կապված խնդիրների: Օրինակ:

Փակ օղակի զուգակցված համակարգեր

Բուրավետություն. Ցիկլային մոլեկուլներում, որոշակի պայմաններում, կարող է առաջանալ կոնյուգացված համակարգ։ p, p - խոնարհված համակարգի օրինակ է բենզոլը, որտեղ p - էլեկտրոնային ամպը ծածկում է ածխածնի ատոմները, նման համակարգը կոչվում է - անուշաբույր.

Բենզոլում կոնյուգացիայի արդյունքում էներգիայի ստացումը 150,6 կՋ/մոլ է։ Հետևաբար, բենզոլը ջերմային կայուն է մինչև 900 o C ջերմաստիճան:

Փակ էլեկտրոնային օղակի առկայությունը ապացուցվել է NMR-ի միջոցով: Եթե ​​բենզոլի մոլեկուլը դրվում է արտաքին մագնիսական դաշտում, ապա առաջանում է ինդուկտիվ օղակաձեւ հոսանք։

Այսպիսով, Հյուկելի կողմից ձևակերպված անուշաբույրության չափանիշը հետևյալն է.

մոլեկուլն ունի ցիկլային կառուցվածք.

բոլոր ատոմները գտնվում են SP 2 – հիբրիդացված վիճակում;

կա տեղայնացված պ- էլեկտրոնային համակարգ, որը պարունակում է 4n + 2 էլեկտրոն, որտեղ n-ը ցիկլերի թիվն է։

Օրինակ:

Կենսօրգանական քիմիայի մեջ առանձնահատուկ տեղ է զբաղեցնում հարցը հետերոցիկլիկ միացությունների բուրմունք.

Հետերոատոմներ պարունակող ցիկլային մոլեկուլներում (ազոտ, ծծումբ, թթվածին) առաջանում է մեկ p-էլեկտրոնային ամպ՝ ածխածնի ատոմների p-օրբիտալների և հետերոատոմի մասնակցությամբ։

Հնգանդամ հետերոցիկլիկ միացություններ

Արոմատիկ համակարգը ձևավորվում է 4 p-օրբիտալների C և մեկ հետերոատոմի մեկ ուղեծրի փոխազդեցությունից, որն ունի 2 էլեկտրոն։ Վեց p էլեկտրոններ կազմում են անուշաբույր կմախքը: Նման խճճված համակարգը էլեկտրոնային եղանակով ավելորդ է: Պիրոլում N ատոմը գտնվում է SP 2 հիբրիդացված վիճակում։

Պիրոլը կենսաբանորեն կարևոր շատ նյութերի մի մասն է: Չորս պիրոլի օղակները ձևավորում են պորֆին, անուշաբույր համակարգ՝ 26 p-էլեկտրոններով և բարձր կոնյուգացիոն էներգիայով (840 կՋ/մոլ)

Պորֆինի կառուցվածքը հեմոգլոբինի և քլորոֆիլի մի մասն է

Վեցանդամ հետերոցիկլիկ միացություններ

Այս միացությունների մոլեկուլներում անուշաբույր համակարգը ձևավորվում է ածխածնի ատոմների հինգ p-օրբիտալների և ազոտի ատոմի մեկ p-օրբիտալների փոխազդեցությունից: Երկու էլեկտրոն երկու SP 2 ուղեծրերում ներգրավված են օղակի ածխածնի ատոմների հետ s - կապերի ձևավորման մեջ: Մեկ էլեկտրոնով P ուղեծրը ներառված է անուշաբույր կմախքի մեջ։ SP 2 – ուղեծիր՝ էլեկտրոնների միայնակ զույգով, գտնվում է s-կմախքի հարթությունում:

Պիրիմիդինում էլեկտրոնային խտությունը տեղափոխվում է դեպի N, այսինքն՝ համակարգը սպառվում է p - էլեկտրոններից, ունի էլեկտրոնների պակաս։

Շատ հետերոցիկլիկ միացություններ կարող են պարունակել մեկ կամ ավելի հետերոատոմներ

Պիրոլը, պիրիմիդինը և պուրինի միջուկները կենսաբանորեն ակտիվ մոլեկուլների մի մասն են։

Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը օրգանական միացությունների մոլեկուլներում և դրա փոխանցման եղանակները

Ինչպես արդեն նշվեց, օրգանական միացությունների մոլեկուլներում կապերն իրականացվում են s և p կապերի շնորհիվ, էլեկտրոնի խտությունը հավասարաչափ բաշխվում է կապված ատոմների միջև միայն այն դեպքում, երբ այդ ատոմները նույնն են կամ մոտ են էլեկտրաբացասականությամբ: Նման կապերը կոչվում են ոչ բևեռային.

CH 3 -CH 2 →CI բևեռային կապ

Ավելի հաճախ օրգանական քիմիայում մենք գործ ունենք բևեռային կապերի հետ։

Եթե ​​էլեկտրոնի խտությունը տեղափոխվում է ավելի էլեկտրաբացասական ատոմ, ապա այդպիսի կապը կոչվում է բևեռային: Հիմնվելով կապի էներգիայի արժեքների վրա՝ ամերիկացի քիմիկոս Լ. Փոլինգը առաջարկել է ատոմների էլեկտրաբացասականության քանակական բնութագիրը։ Ստորև ներկայացված է Պաուլինգի սանդղակը:

Na Li H S C J Br Cl N O F

0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0

Ածխածնի ատոմները հիբրիդացման տարբեր վիճակներում տարբերվում են էլեկտրաբացասականությամբ։ Հետևաբար, s - SP 3 և SP 2 հիբրիդացված ատոմների միջև կապը բևեռային է

Ինդուկտիվ ազդեցություն

Էլեկտրոնների խտության փոխանցումը էլեկտրաստատիկ ինդուկցիայի մեխանիզմով s-կապերի շղթայի երկայնքով կոչվում է. ինդուկցիայի միջոցով, ազդեցությունը կոչվում է ինդուկտիվև նշվում է J-ով: J-ի ազդեցությունը, որպես կանոն, թուլանում է երեք կապերի միջոցով, սակայն մոտ տեղակայված ատոմները զգում են մոտակա դիպոլի բավականին ուժեղ ազդեցությունը:

Փոխարինիչները, որոնք տեղափոխում են էլեկտրոնային խտությունը s կապի շղթայի երկայնքով իրենց ուղղությամբ, ցուցաբերում են -J – ազդեցություն և հակառակը +J ազդեցություն:

Մեկուսացված p-կապը, ինչպես նաև բաց կամ փակ կոնյուգացված համակարգի մեկ p-էլեկտրոնային ամպը հեշտությամբ կարող են բևեռացվել EA և ED փոխարինողների ազդեցության տակ: Այս դեպքերում ինդուկտիվ էֆեկտը փոխանցվում է p-կապին, հետևաբար նշվում է Jp-ով:

Մեզոմերիկ էֆեկտ (կոնյուգացիոն էֆեկտ)

Էլեկտրոնների խտության վերաբաշխումը խոնարհված համակարգում փոխարինողի ազդեցության տակ, որը հանդիսանում է այս խոնարհված համակարգի անդամ, կոչվում է. մեզոմերային ազդեցություն(M-էֆեկտ):

Որպեսզի փոխարինողը խոնարհված համակարգի մաս կազմի, այն պետք է ունենա կամ կրկնակի կապ (p,p խոնարհում) կամ հետերոատոմ էլեկտրոնների միայնակ զույգով (r,p կոնյուգացիա)։ M – ազդեցությունը փոխանցվում է զուգակցված համակարգի միջոցով՝ առանց թուլացման:

Փոխարինիչները, որոնք նվազեցնում են էլեկտրոնի խտությունը խոնարհված համակարգում (էլեկտրոնի խտությունը տեղաշարժված է դրա ուղղությամբ), ցուցաբերում են -M էֆեկտ, իսկ փոխարինողները, որոնք մեծացնում են էլեկտրոնի խտությունը խոնարհված համակարգում, դրսևորում են +M ազդեցություն։

Փոխարինիչների էլեկտրոնային ազդեցությունները

Օրգանական նյութերի ռեակտիվությունը մեծապես կախված է J և M ազդեցությունների բնույթից։ Էլեկտրոնային էֆեկտների տեսական հնարավորությունների իմացությունը թույլ է տալիս կանխատեսել որոշակի քիմիական գործընթացների ընթացքը։

Օրգանական միացությունների թթու-հիմնային հատկությունները Օրգանական ռեակցիաների դասակարգում.

Դասախոսության ուրվագիծ

Սուբստրատի, նուկլեոֆիլ, էլեկտրոֆիլ հասկացությունը:

Օրգանական ռեակցիաների դասակարգում.

շրջելի և անշրջելի

ռադիկալ, էլեկտրոֆիլ, նուկլեոֆիլ, սինխրոն։

մոնո- և երկմոլեկուլային

փոխարինման ռեակցիաներ

ավելացման ռեակցիաներ

վերացման ռեակցիաներ

օքսիդացում և նվազեցում

թթու-բազային փոխազդեցություններ

Ռեակցիաները լինում են ռեգիոսելեկտիվ, քիմոսելեկտիվ, ստերեոսելեկտիվ։

Էլեկտրաֆիլային ավելացման ռեակցիաներ. Մորկովնիկովի իշխանություն, հակաՄորկովնիկովի միացում.

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ՝ 1-ին և 2-րդ տեսակի կողմնորոշիչներ.

Օրգանական միացությունների թթու-բազային հատկությունները.

Bronsted թթվայնությունը և հիմնայինությունը

Լյուիսի թթվայնությունը և հիմնայինությունը

Կոշտ և փափուկ թթուների և հիմքերի տեսություն.

Օրգանական ռեակցիաների դասակարգում

Օրգանական ռեակցիաների համակարգումը թույլ է տալիս նվազեցնել այդ ռեակցիաների բազմազանությունը համեմատաբար փոքրի մեծ թվովտեսակները. Օրգանական ռեակցիաներկարելի է դասակարգել.

նկատմամբ՝ շրջելի և անշրջելի

ենթաշերտի և ռեագենտի կապերի փոփոխության բնույթով:

Ենթաշերտ- մոլեկուլ, որն ապահովում է ածխածնի ատոմ նոր կապ ստեղծելու համար

Ռեակտիվ- միացություն, որը գործում է ենթաշերտի վրա:

Ռեակցիաները, որոնք հիմնված են ենթաշերտի և ռեագենտի կապերի փոփոխության բնույթի վրա, կարելի է բաժանել.

արմատական ​​Ռ

էլեկտրոֆիլ Է

նուկլեոֆիլ N(Y)

համաժամանակյա կամ համակարգված

SR ռեակցիաների մեխանիզմը

Ընդունելը

Շղթայի աճ

Բաց միացում

ԴԱՍԱԿԱՐԳՈՒՄԸ ԸՍՏ ՎԵՐՋՆԱԿԱՆ ԱՐԴՅՈՒՆՔՈՎ

Ռեակցիայի վերջնական արդյունքի համապատասխանությունը հետևյալն է.

Ա) փոխարինման ռեակցիաներ

Բ) ավելացման ռեակցիաներ

Բ) վերացման ռեակցիաներ

Դ) վերախմբավորումներ

Դ) օքսիդացում և նվազեցում

Ե) թթու-բազային փոխազդեցություններ

Արձագանքները նաև տեղի են ունենում.

Տարածաշրջանային ընտրովի– ցանկալի է հոսել մի քանի ռեակցիայի կենտրոններից մեկով:

Քիմոսելեկտիվ- արտոնյալ ռեակցիա հարակից ֆունկցիոնալ խմբերից մեկի համար:

Ստերեոսելեկտիվ- մի քանի ստերեոիզոմերներից մեկի արտոնյալ ձևավորում:

Ալկենների, ալկանների, ալկադիենների, արենների և հետերոցիկլիկ միացությունների ռեակտիվությունը

Օրգանական միացությունների հիմքը ածխաջրածիններն են։ Մենք կդիտարկենք միայն այն ռեակցիաները, որոնք իրականացվել են կենսաբանական պայմաններում և, համապատասխանաբար, ոչ թե բուն ածխաջրածինների, այլ ածխաջրածնային ռադիկալների մասնակցությամբ։

Չհագեցած ածխաջրածինները ներառում են ալկեններ, ալկադիեններ, ալկիններ, ցիկլոալկեններ և անուշաբույր ածխաջրածիններ. Նրանց համար միավորող սկզբունքը π է` էլեկտրոնային ամպը: Դինամիկ պայմաններում օրգանական միացությունները նույնպես հակված են հարձակման E+-ի կողմից

Այնուամենայնիվ, ալկինների և արենների փոխազդեցության ռեակցիաները ռեագենտների հետ հանգեցնում են տարբեր արդյունքների, քանի որ այս միացություններում π-էլեկտրոնային ամպի բնույթը տարբեր է՝ տեղայնացված և տեղայնացված:

Մենք կսկսենք ռեակցիայի մեխանիզմների մեր դիտարկումը A E ռեակցիաներով: Ինչպես գիտենք, ալկենները փոխազդում են դրա հետ

Հիդրացիոն ռեակցիայի մեխանիզմ

Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն՝ HX ընդհանուր բանաձևով միացությունների ասիմետրիկ կառուցվածքի չհագեցած ածխաջրածիններին ավելացվում է ջրածնի ատոմ ամենաջրածնային ածխածնի ատոմին, եթե փոխարինողը ԷԴ է։ Հակամարկովնիկովի հավելումներում ջրածնի ատոմն ավելացվում է ամենաքիչ հիդրոգենացվածին, եթե փոխարինողը EA է։

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաները արոմատիկ համակարգերում ունեն իրենց առանձնահատկությունները։ Առաջին առանձնահատկությունն այն է, որ թերմոդինամիկորեն կայուն արոմատիկ համակարգի հետ փոխազդեցության համար անհրաժեշտ են ուժեղ էլեկտրոֆիլներ, որոնք սովորաբար առաջանում են կատալիզատորների միջոցով:

Ռեակցիայի մեխանիզմ Ս Ե

ԿՈՂՄՆԱՎՈՐՈՂ ԱԶԴԵՑՈՒԹՅՈՒՆ
ՊԱՏԳԱՄԱՎՈՐ

Եթե ​​անուշաբույր օղակում կա որևէ փոխարինող, ապա դա անպայմանորեն ազդում է օղակի էլեկտրոնային խտության բաշխման վրա։ ED - փոխարինիչներ (1-ին շարքի կողմնորոշիչներ) CH 3, OH, OR, NH 2, NR 2 - հեշտացնում են փոխարինումը չփոխարինված բենզոլի համեմատ և ուղղորդում մուտքային խումբը դեպի օրթո- և պարա-դիրքորոշում: Եթե ​​ED փոխարինողները ուժեղ են, ապա կատալիզատոր չի պահանջվում, այս ռեակցիաները ընթանում են 3 փուլով:

EA փոխարինիչները (երկրորդ տեսակի կողմնորոշիչներ) խոչընդոտում են էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաները՝ համեմատած չփոխարինված բենզոլի հետ։ SE ռեակցիան տեղի է ունենում ավելի խիստ պայմաններում, մուտքային խումբը մտնում է մետա դիրք: II տիպի փոխարինիչները ներառում են.

COOH, SO 3 H, CHO, հալոգեններ և այլն:

SE ռեակցիաները բնորոշ են նաև հետերոցիկլիկ ածխաջրածիններին։ Պիրոլը, ֆուրանը, թիոֆենը և դրանց ածանցյալները պատկանում են π-ավելցուկային համակարգերին և բավականին հեշտությամբ մտնում են SE ռեակցիաներ։ Դրանք հեշտությամբ հալոգենացվում են, ալկիլացվում, ացիլացվում, սուլֆոնացված և նիտրացված։ Ռեակտիվներ ընտրելիս անհրաժեշտ է հաշվի առնել դրանց անկայունությունը խիստ թթվային միջավայրում, այսինքն՝ թթվաֆոբիկությունը:

Պիրիդինը և պիրիդինի ազոտի ատոմ ունեցող այլ հետերոցիկլիկ համակարգերը π- անբավարար համակարգեր են, դրանք շատ ավելի դժվար է մտնել SE ռեակցիաների մեջ, և մուտքային էլեկտրոֆիլը զբաղեցնում է β դիրքը ազոտի ատոմի նկատմամբ:

Օրգանական միացությունների թթվային և հիմնական հատկությունները

Ամենակարևոր ասպեկտներըՕրգանական միացությունների ռեակտիվությունը օրգանական միացությունների թթու-բազային հատկություններն են։

Թթվայնությունը և հիմնականությունըՆաև կարևոր հասկացություններ, որոնք որոշում են օրգանական միացությունների բազմաթիվ ֆունկցիոնալ ֆիզիկաքիմիական և կենսաբանական հատկություններ։ Թթվային և հիմքային կատալիզը ամենատարածված ֆերմենտային ռեակցիաներից մեկն է: Թույլ թթուները և հիմքերը կենսաբանական համակարգերի ընդհանուր բաղադրիչներն են, որոնք կարևոր դեր են խաղում նյութափոխանակության և դրա կարգավորման գործում:

Օրգանական քիմիայում գոյություն ունեն թթուների և հիմքերի մի քանի հասկացություններ: Թթուների և հիմքերի Brønsted տեսությունը, որն ընդհանուր առմամբ ընդունված է անօրգանական և օրգանական քիմիայում: Ըստ Brønsted-ի, թթուները նյութեր են, որոնք կարող են նվիրաբերել պրոտոն, իսկ հիմքերը՝ նյութեր, որոնք կարող են ընդունել պրոտոն:

Bronsted թթվայնությունը

Սկզբունքորեն, օրգանական միացությունների մեծ մասը կարելի է համարել թթուներ, քանի որ օրգանական միացություններում H-ը կապված է C, N O S-ի հետ։

Օրգանական թթուները համապատասխանաբար բաժանվում են C – H, N – H, O – H, S-H – թթուների:

Թթվայնությունը գնահատվում է Ka կամ - log Ka = pKa տեսքով, որքան ցածր է pKa-ն, այնքան թթունն ավելի ուժեղ է:

Օրգանական միացությունների թթվայնության քանակական գնահատումը բոլոր օրգանական նյութերի համար չի որոշվել: Ուստի կարևոր է զարգացնել տարբեր թթվային տեղամասերի թթվային հատկությունների որակական գնահատում իրականացնելու կարողությունը: Այդ նպատակով օգտագործվում է ընդհանուր մեթոդաբանական մոտեցում:

Թթվի ուժը որոշվում է անիոնի (կոնյուգատ հիմքի) կայունությամբ։ Որքան կայուն է անիոնը, այնքան ուժեղ է թթուն:

Անիոնի կայունությունը որոշվում է մի շարք գործոնների համադրությամբ.

տարրի էլեկտրաբացասականությունը և բևեռացումը թթվային կենտրոնում:

անիոնում բացասական լիցքի տեղակայման աստիճանը.

թթվային կենտրոնի հետ կապված ռադիկալի բնույթը:

լուծողական ազդեցություն (լուծիչի ազդեցություն)

Դիտարկենք այս բոլոր գործոնների դերը հաջորդաբար.

Տարրերի էլեկտրաբացասականության ազդեցությունը

Որքան էլեկտրաբացասական է տարրը, այնքան լիցքը ավելի տեղայնացված է, և որքան կայուն է անիոնը, այնքան ուժեղ է թթունը:

C (2.5) N (3.0) O (3.5) S (2.5)

Հետեւաբար, թթվայնությունը փոխվում է CH շարքում< NН < ОН

SH թթուների համար գերակշռում է մեկ այլ գործոն՝ բևեռացում։

Ծծմբի ատոմը չափերով ավելի մեծ է և ունի դատարկ d ուղեծրեր։ հետևաբար, բացասական լիցքն ի վիճակի է տեղակայվել մեծ ծավալի վրա, ինչը հանգեցնում է անիոնի ավելի կայունության:

Թիոլները, որպես ավելի ուժեղ թթուներ, փոխազդում են ալկալիների, ինչպես նաև օքսիդների և ծանր մետաղների աղերի հետ, մինչդեռ սպիրտները (թույլ թթուները) կարող են արձագանքել միայն ակտիվ մետաղների հետ։

Տոլի համեմատաբար բարձր թթվայնությունը օգտագործվում է բժշկության մեջ և դեղերի քիմիայում։ Օրինակ:

Օգտագործվում է As, Hg, Cr, Bi-ով թունավորումների համար, որոնց ազդեցությունը պայմանավորված է մետաղների կապակցմամբ և օրգանիզմից հեռացնելով։ Օրինակ:

Թթվային կենտրոնում նույն ատոմով միացությունների թթվայնությունը գնահատելիս որոշիչ գործոնը անիոնում բացասական լիցքի տեղակայումն է։ Անիոնի կայունությունը զգալիորեն մեծանում է խոնարհված կապերի համակարգի երկայնքով բացասական լիցքի տեղակայման հնարավորության առաջացման հետ։ Ֆենոլներում թթվայնության զգալի աճը, համեմատած սպիրտների հետ, բացատրվում է մոլեկուլի համեմատ իոններում տեղակայման հնարավորությամբ։

Կարբոքսիլաթթուների բարձր թթվայնությունը պայմանավորված է կարբոքսիլատ անիոնի ռեզոնանսային կայունությամբ

Լիցքի տեղաբաշխումը նպաստում է էլեկտրոն քաշող փոխարինիչների (EA) առկայությանը, դրանք կայունացնում են անիոնները՝ դրանով իսկ բարձրացնելով թթվայնությունը։ Օրինակ՝ EA մոլեկուլի մեջ փոխարինող ներմուծելը

Փոխարինողի և լուծիչի ազդեցությունը

ա - հիդրօքսի թթուներն ավելի ուժեղ թթուներ են, քան համապատասխան կարբոքսիլաթթուները:

ED - փոխարինիչներ, ընդհակառակը, նվազեցնում են թթվայնությունը: Լուծիչներն ավելի մեծ ազդեցություն ունեն անիոնի կայունացման վրա, որպես կանոն, լիցքի տեղակայման ցածր աստիճան ունեցող փոքր իոնները ավելի լավ են լուծվում։

Լուծման ազդեցությունը կարելի է հետևել, օրինակ, շարքում.

Եթե ​​թթվային կենտրոնում գտնվող ատոմը դրական լիցք է կրում, դա հանգեցնում է թթվայնության բարձրացման:

Հարց հանդիսատեսին. ո՞ր թթունը՝ քացախային, թե պալմիտիկ C 15 H 31 COOH, պետք է ավելի ցածր pKa արժեք ունենա:

Եթե ​​թթվային կենտրոնում գտնվող ատոմը դրական լիցք է կրում, դա հանգեցնում է թթվայնության բարձրացման:

Կարելի է նշել ուժեղ CH - թթվայնությունը σ - համալիրի, որը ձևավորվել է էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիայի ժամանակ:

Բրոնսթեդ հիմնականություն

Պրոտոնի հետ կապ ստեղծելու համար հետերոատոմի վրա անհրաժեշտ է չբաշխված էլեկտրոնային զույգ,

կամ լինել անիոններ: Կան p-հիմքեր և

π հիմքերը, որտեղ հիմնարարության կենտրոնն է

տեղայնացված π կապի էլեկտրոններ կամ խոնարհված համակարգի π էլեկտրոններ (π բաղադրիչներ)

Հիմքի ուժը կախված է նույն գործոններից, ինչ թթվայնությունը, սակայն դրանց ազդեցությունը հակառակ է։ Որքան մեծ է ատոմի էլեկտրաբացասականությունը, այնքան ավելի ամուր է պահում էլեկտրոնների միայնակ զույգը, և այնքան քիչ հասանելի է պրոտոնի հետ կապվելու համար: Այնուհետև, ընդհանուր առմամբ, նույն փոխարինող ունեցող n-հիմքերի ուժը փոխվում է շարքում.

Ամենատարրական օրգանական միացությունները ամիններն ու սպիրտներն են.

Հանքային թթուներով օրգանական միացությունների աղերը շատ լուծելի են։ Շատ դեղամիջոցներ օգտագործվում են աղերի տեսքով։

Թթու-բազային կենտրոն մեկ մոլեկուլում (ամֆոտերիկ)

Ջրածնային կապերը որպես թթու-բազային փոխազդեցություններ

Բոլոր α-ամինաթթուների համար գերակշռում են կատիոնային ձևերը խիստ թթվային և անիոնային խիստ ալկալային միջավայրերում:

Թույլ թթվային և հիմնային կենտրոնների առկայությունը հանգեցնում է թույլ փոխազդեցությունների՝ ջրածնային կապերի։ Օրինակ՝ իմիդազոլը՝ ցածր մոլեկուլային քաշով, ունի բարձր եռման կետ՝ ջրածնային կապերի առկայության պատճառով։

Ջ.Լյուիսն առաջարկել է թթուների և հիմքերի ավելի ընդհանուր տեսություն՝ հիմնված էլեկտրոնային թաղանթների կառուցվածքի վրա։

Լյուիս թթուն կարող է լինել ատոմ, մոլեկուլ կամ կատիոն, որն ունի դատարկ ուղեծր, որն ընդունակ է ընդունել զույգ էլեկտրոններ՝ կապ ստեղծելու համար։

Լյուիս թթուների ներկայացուցիչներն են պարբերական համակարգի II և III խմբերի տարրերի հալոգենիդները D.I. Մենդելեևը.

Լյուիսի հիմքերը ատոմ, մոլեկուլ կամ անիոն են, որոնք ունակ են նվիրաբերել զույգ էլեկտրոններ։

Լյուիսի հիմքերը ներառում են ամիններ, սպիրտներ, եթերներ, թիոլներ, թիոեթերներ և π կապեր պարունակող միացություններ։

Օրինակ, ստորև բերված փոխազդեցությունը կարող է ներկայացվել որպես Լյուիս թթու-բազային փոխազդեցություն

Լյուիսի տեսության կարևոր հետևանքն այն է, որ ցանկացած օրգանական նյութ կարող է ներկայացվել որպես թթու-բազային համալիր։

Օրգանական միացություններում ներմոլեկուլային ջրածնային կապերը շատ ավելի հազվադեպ են առաջանում, քան միջմոլեկուլայինները, բայց դրանք նաև առաջանում են կենսաօրգանական միացություններում և կարող են համարվել որպես թթու-բազային փոխազդեցություններ։

«Կոշտ» և «փափուկ» հասկացությունները նույնական չեն ուժեղ և թույլ թթուների և հիմքերի հետ: Սրանք երկու անկախ հատկանիշներ են. LCMO-ի էությունն այն է, որ կոշտ թթուները փոխազդում են կոշտ հիմքերի հետ, իսկ փափուկ թթուները՝ փափուկ հիմքերի հետ:

Համաձայն Պիրսոնի կոշտ և փափուկ թթուների և հիմքերի սկզբունքի (HABP), Լյուիսի թթուները բաժանվում են կոշտ և փափուկ: Կոշտ թթուները փոքր չափերով, մեծ դրական լիցքով, բարձր էլեկտրաբացասականությամբ և ցածր բևեռացմամբ ընդունող ատոմներ են:

Փափուկ թթուները խոշոր ընդունող ատոմներ են՝ փոքր դրական լիցքով, ցածր էլեկտրաբացասականությամբ և բարձր բևեռացմամբ.

LCMO-ի էությունն այն է, որ կոշտ թթուները փոխազդում են կոշտ հիմքերի հետ, իսկ փափուկ թթուները՝ փափուկ հիմքերի հետ: Օրինակ:

Օրգանական միացությունների օքսիդացում և վերականգնում

Օքսիդացման ռեակցիաները մեծ նշանակություն ունեն կյանքի գործընթացների համար: Նրանց օգնությամբ մարմինը բավարարում է իր էներգետիկ կարիքները, քանի որ օրգանական նյութերի օքսիդացումից էներգիա է ազատվում։

Մյուս կողմից, այս ռեակցիաները ծառայում են սնունդը բջջային բաղադրիչների վերածելուն։ Օքսիդացման ռեակցիաները նպաստում են դետոքսիկացմանը և օրգանիզմից դեղերի հեռացմանը:

Օքսիդացումը ջրածնի հեռացման գործընթացն է՝ բազմակի կապ կամ նոր ավելի բևեռային կապեր ձևավորելու համար։

Կրճատումը օքսիդացման հակառակ գործընթացն է:

Օրգանական սուբստրատների օքսիդացումն ավելի հեշտ է ընթանում, այնքան ուժեղ է էլեկտրոններից հրաժարվելու նրա միտումը:

Օքսիդացումը և վերականգնումը պետք է դիտարկել միացությունների հատուկ դասերի հետ կապված:

C–H կապերի օքսիդացում (ալկաններ և ալկիլներ)

Երբ ալկաններն ամբողջությամբ այրվում են, առաջանում են CO 2 և H 2 O և ջերմություն է արտանետվում: Դրանց օքսիդացման և նվազեցման այլ եղանակներ կարող են ներկայացվել հետևյալ սխեմաներով.

Հագեցած ածխաջրածինների օքսիդացումը տեղի է ունենում կոշտ պայմաններում (քրոմի խառնուրդը տաք է), ավելի փափուկ օքսիդիչները չեն ազդում դրանց վրա: Օքսիդացման միջանկյալ արտադրանքներն են սպիրտները, ալդեհիդները, կետոնները և թթուները։

R-O-OH հիդրոպերօքսիդները C-H կապերի օքսիդացման ամենակարևոր միջանկյալ արտադրանքն են մեղմ պայմաններում, մասնավորապես in vivo-ում:

Մարմնի պայմաններում C–H կապերի օքսիդացման կարևոր ռեակցիան ֆերմենտային հիդրօքսիլացումն է։

Օրինակ կարող է լինել սպիրտների արտադրությունը սննդամթերքի օքսիդացման միջոցով: Մոլեկուլային թթվածնի և դրա ակտիվ ձևերի շնորհիվ: իրականացվում է in vivo.

Ջրածնի պերօքսիդը կարող է ծառայել որպես հիդրօքսիլացնող նյութ օրգանիզմում։

Ավելորդ պերօքսիդը պետք է կատալազով քայքայվի ջրի և թթվածնի:

Ալկենների օքսիդացումը և վերականգնումը կարող են ներկայացվել հետևյալ փոխակերպումներով.

Ալկենի նվազեցում

Արոմատիկ ածխաջրածինների օքսիդացում և վերականգնում

Բենզոլը չափազանց դժվար է օքսիդանալ նույնիսկ ծանր պայմաններում՝ համաձայն հետևյալ սխեմայի.

Օքսիդացման ունակությունը նկատելիորեն մեծանում է բենզոլից նաֆթալին, իսկ հետագայում՝ անտրացին:

ED փոխարինիչները հեշտացնում են անուշաբույր միացությունների օքսիդացումը: EA - խանգարում է օքսիդացմանը: Բենզոլի վերականգնում.

C 6 H 6 + 3 H 2

Արոմատիկ միացությունների ֆերմենտային հիդրօքսիլացում

Սպիրտների օքսիդացում

Ածխաջրածինների համեմատ՝ սպիրտների օքսիդացումը տեղի է ունենում ավելի մեղմ պայմաններում

Մարմնի պայմաններում դիոլների ամենակարևոր ռեակցիան քինոն-հիդրոքինոնային համակարգում փոխակերպումն է

Էլեկտրոնների փոխանցումը սուբստրատից թթվածին տեղի է ունենում մետախոնդրիայում։

Ալդեհիդների և կետոնների օքսիդացում և նվազեցում

Օրգանական միացությունների ամենահեշտ օքսիդացող դասերից մեկը

2H 2 C = O + H 2 O CH 3 OH + HCOOH-ը հատկապես հեշտությամբ հոսում է լույսի ներքո

Ազոտ պարունակող միացությունների օքսիդացում

Ամինները բավականին հեշտությամբ օքսիդանում են, օքսիդացման վերջնական արտադրանքը նիտրոմիացություններ են

Ազոտ պարունակող նյութերի սպառիչ կրճատումը հանգեցնում է ամինների առաջացմանը։

Ամինների օքսիդացում in vivo

Թիոլների օքսիդացում և նվազեցում

Օրգանական միացությունների O-B հատկությունների համեմատական ​​բնութագրերը.

Թիոլները և 2-ատոմային ֆենոլները ամենահեշտ օքսիդանում են։ Ալդեհիդները բավականին հեշտությամբ օքսիդանում են։ Ալկոհոլներն ավելի դժվար են օքսիդանում, իսկ առաջնայինն ավելի հեշտ է, քան երկրորդականն ու երրորդականը։ Կետոնները դիմացկուն են օքսիդացման կամ օքսիդանում են մոլեկուլի ճեղքումով։

Ալկինները հեշտությամբ օքսիդանում են նույնիսկ սենյակային ջերմաստիճանում։

Ամենադժվարը օքսիդանալը Sp3-հիբրիդացված վիճակում ածխածնի ատոմներ պարունակող միացություններն են, այսինքն՝ մոլեկուլների հագեցած բեկորները։

ED – փոխարինիչները հեշտացնում են օքսիդացումը

EA - խանգարում է օքսիդացմանը:

Պոլի- և հետերոֆունկցիոնալ միացությունների առանձնահատուկ հատկությունները.

Դասախոսության ուրվագիծ

Պոլի- և հետերֆունկցիոնալությունը որպես օրգանական միացությունների ռեակտիվությունը մեծացնող գործոն:

Պոլի- և հետերոֆունկցիոնալ միացությունների առանձնահատուկ հատկությունները.

ներմոլեկուլային աղերի ամֆոտերիզմի ձևավորում.

γ, δ, ε – հետերոֆունկցիոնալ միացությունների ներմոլեկուլային ցիկլացում։

միջմոլեկուլային ցիկլացում (լակտիդներ և դեկետոպիպիրոզիններ)

քելացիա.

վերացման ռեակցիաներ բետա-հետերոֆունկցիոնալ

կապեր.

keto-enol tautomerism. Ֆոսֆոենոլպիրուվատ, ինչպես

մակրոէերգիկ միացություն.

դեկարբոքսիլացում.

ստերեոիզոմերիզմ

Պոլի- և հետերֆունկցիոնալությունը որպես հիդրոքսի, ամինաթթուների և օքսո թթուների հատուկ հատկությունների առաջացման պատճառ:

Մոլեկուլում մի քանի նույնական կամ տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությունը կենսաբանորեն կարևոր օրգանական միացությունների բնորոշ հատկանիշն է։ Մոլեկուլը կարող է պարունակել երկու կամ ավելի հիդրօքսիլ խմբեր, ամինո խմբեր կամ կարբոքսիլ խմբեր: Օրինակ:

Կենսական գործունեության մեջ ներգրավված նյութերի կարևոր խումբ են հանդիսանում հետերոֆունկցիոնալ միացությունները, որոնք ունեն տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերի զույգ-զույգ համակցություն: Օրինակ:

Ալիֆատիկ միացություններում վերը նշված բոլոր ֆունկցիոնալ խմբերը ցուցադրում են EA բնույթ: Միմյանց վրա ունեցած ազդեցության շնորհիվ նրանց ռեակտիվությունը փոխադարձաբար ուժեղանում է: Օրինակ, օքսոաթթուներում կարբոնիլ ածխածնի երկու ատոմներից յուրաքանչյուրի էլեկտրաֆիլությունը մեծանում է մյուս ֆունկցիոնալ խմբի -J-ով, ինչը հանգեցնում է նուկլեոֆիլ ռեակտիվների ավելի հեշտ հարձակման:

Քանի որ I էֆեկտը մարում է 3–4 կապերից հետո, կարևոր հանգամանք է ածխաջրածնային շղթայում ֆունկցիոնալ խմբերի գտնվելու վայրի մոտիկությունը։ Հետերոֆունկցիոնալ խմբերը կարող են տեղակայվել միևնույն ածխածնի ատոմի վրա (α - դասավորվածություն), կամ ածխածնի տարբեր ատոմների վրա՝ և՛ հարևան (β դասավորվածություն), և՛ միմյանցից ավելի հեռու (γ, դելտա, էպսիլոն) վայրերում։

Յուրաքանչյուր հետերոֆունկցիոնալ խումբ պահպանում է իր սեփական ռեակտիվությունը, ավելի ճիշտ, հետերոֆունկցիոնալ միացությունները մտնում են «կրկնակի» թվով քիմիական ռեակցիաներ: Երբ հետերոֆունկցիոնալ խմբերի փոխադարձ դասավորությունը բավականաչափ մոտ է, նրանցից յուրաքանչյուրի ռեակտիվությունը փոխադարձաբար ուժեղանում է:

Մոլեկուլում թթվային և հիմնային խմբերի միաժամանակյա առկայության դեպքում միացությունը դառնում է ամֆոտեր։

Օրինակ՝ ամինաթթուներ։

Հետերոֆունկցիոնալ խմբերի փոխազդեցությունը

Գերոֆունկցիոնալ միացությունների մոլեկուլը կարող է պարունակել խմբեր, որոնք կարող են փոխազդել միմյանց հետ։ Օրինակ, ամֆոտերային միացություններում, ինչպիսիք են α-ամինաթթուները, հնարավոր է ներքին աղերի առաջացում։

Հետևաբար, բոլոր α-ամինաթթուները առաջանում են կենսաբևեռային իոնների տեսքով և շատ լուծելի են ջրում։

Բացի թթու-բազային փոխազդեցություններից, հնարավոր են դառնում այլ տեսակի քիմիական ռեակցիաներ։ Օրինակ, S N ռեակցիան SP 2-ում ածխածնի ատոմի հիբրիդ է կարբոնիլային խմբում՝ ալկոհոլի խմբի հետ փոխազդեցության, էսթերների առաջացման, կարբոքսիլ խմբի հետ ամինո խմբի հետ (ամիդների առաջացում):

Կախված ֆունկցիոնալ խմբերի հարաբերական դասավորությունից՝ այդ ռեակցիաները կարող են տեղի ունենալ ինչպես մեկ մոլեկուլի ներսում (ներմոլեկուլային), այնպես էլ մոլեկուլների միջև (միջմոլեկուլային)։

Քանի որ ռեակցիան հանգեցնում է ցիկլային ամիդների և էսթերների ձևավորմանը։ ապա որոշիչ գործոնը դառնում է ցիկլերի թերմոդինամիկական կայունությունը։ Այս առումով վերջնական արտադրանքը սովորաբար պարունակում է վեց կամ հինգ անդամանոց օղակներ:

Որպեսզի ներմոլեկուլային փոխազդեցությունը ձևավորի հինգ կամ վեցանդամ էսթեր (ամիդ) օղակ, հետերոֆունկցիոնալ միացությունը պետք է ունենա գամմա կամ սիգմա դասավորվածություն մոլեկուլում։ Հետո դասարանում