Կենսօրգանական քիմիայի առարկա. օրգանական միացությունների դասակարգումը, կառուցվածքը, ռեակտիվությունը Ջեյմս Դյուի Ուոթսոն Ջերարդ, Գերհարդ Չարլզ Ֆրեդերիկ: Կենսօրգանական քիմիա (BOC), դրա նշանակությունը բժշկության մեջ Ինչ է կենսաօրգանական քիմիան

Կենսօրգանական քիմիայի առարկա.
Օրգանականի կառուցվածքը և իզոմերիզմը
կապեր.
Քիմիական կապ և փոխազդեցություն
ատոմները օրգանական միացություններում:
Քիմիական ռեակցիաների տեսակները.
Պոլի- և հետերոֆունկցիոնալ
կապեր.
Հիմնական դասագիրք – Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Կենսօրգանական քիմիա.
Դասախոսությունների և ձեռնարկի տեքստը «Կենսօրգանական քիմիան
հարցեր ու պատասխաններ» տես TSU կայքում http://tgumed.ru
ներդիր «Ուսանողների օգնություն», բաժին «Դասախոսություններ
ուսումնական ծրագրի առարկաները»: Եվ, իհարկե, VK

Կենսօրգանական քիմիան ուսումնասիրում է կենսագործունեության մեջ ներգրավված նյութերի կառուցվածքն ու հատկությունները՝ կապված դրանց կենսաբանական գիտելիքների հետ։

Կենսօրգանական քիմիան ուսումնասիրում է նյութերի կառուցվածքը և հատկությունները
մասնակցություն կյանքի գործընթացներին, կապված
նրանց կենսաբանական գործառույթների իմացություն.
Ուսումնասիրության հիմնական օբյեկտները կենսաբանական են
պոլիմերներ (բիոպոլիմերներ) և կենսակարգավորիչներ։
Կենսապոլիմերներ
–
բարձր մոլեկուլային քաշ
բնական
միացություններ, որոնք բոլոր կենդանի էակների կառուցվածքային հիմքն են
օրգանիզմներ և որոշակի դեր խաղալ գործընթացներում
կյանքի գործունեություն. Կենսապոլիմերները ներառում են պեպտիդներ և
սպիտակուցներ, պոլիսախարիդներ (ածխաջրեր), նուկլեինաթթուներ։ IN
Այս խումբը ներառում է նաև լիպիդներ, որոնք իրենք չեն
բարձր մոլեկուլային քաշ ունեցող միացություններ են, բայց ներս
մարմինը սովորաբար կապված է այլ կենսապոլիմերների հետ:
Կենսակարգավորիչները միացություններ են, որոնք քիմիապես
կարգավորում է նյութափոխանակությունը. Դրանք ներառում են վիտամիններ,
հորմոններ, շատ սինթետիկ կենսաբանորեն ակտիվ
միացություններ, ներառյալ դեղեր.

Օրգանիզմում տեղի ունեցող քիմիական ռեակցիաների ամբողջությունը կոչվում է նյութափոխանակություն կամ նյութափոխանակություն։ Բջիջներում արտադրվող նյութեր

Օրգանիզմում տեղի ունեցող քիմիական ռեակցիաների ամբողջություն
կոչվում է նյութափոխանակություն կամ նյութափոխանակություն: Նյութեր
ձևավորվում է բույսերի և կենդանիների բջիջներում, հյուսվածքներում և օրգաններում
նյութափոխանակության ընթացքում կոչվում են մետաբոլիտներ:
Նյութափոխանակությունը ներառում է երկու ուղղություն՝ կատաբոլիզմ և
անաբոլիզմ.
Կատաբոլիզմը վերաբերում է ներթափանցող նյութերի քայքայման ռեակցիաներին
մարմնի մեջ սննդի հետ: Որպես կանոն, դրանք ուղեկցվում են օրգանական միացությունների օքսիդացումով և ընթանում են արտազատմամբ
էներգիա.
Անաբոլիզմը բարդ մոլեկուլների սինթեզն է
ավելի պարզ, ինչը հանգեցնում է կենդանի օրգանիզմի կառուցվածքային տարրերի ձևավորմանն ու նորացմանը։
Նյութափոխանակության գործընթացները տեղի են ունենում ֆերմենտների մասնակցությամբ,
դրանք. հատուկ սպիտակուցներ, որոնք հայտնաբերված են բջիջներում
օրգանիզմ և կատարել կենսաքիմիական կատալիզատորների դեր
գործընթացներ (բիոկատալիզատորներ):

Նյութափոխանակություն

կատաբոլիզմ
անաբոլիզմ
Կենսապոլիմերների տարրալուծում
ընդգծմամբ
էներգիա
Կենսապոլիմերների սինթեզ
ներծծմամբ
էներգիա
Գլիցերին և
ճարպաթթու

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական սկզբունքները Ա.Մ. Բուտլերովը

1. Ատոմները մոլեկուլում գտնվում են որոշակի
հաջորդականություններ՝ ըստ իրենց վալենտության։
Ածխածնի ատոմի վալենտությունը օրգանականում
միացումները հավասար են չորսի:
2. Նյութերի հատկությունները կախված են ոչ միայն ինչից
ատոմները և ինչ քանակությամբ են դրանք ներառված բաղադրության մեջ
մոլեկուլները, այլև այն հերթականությամբ, որով դրանք
միմյանց հետ կապված:
3. Ատոմներ կամ ատոմների խմբեր, որոնք կազմում են
մոլեկուլները փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա՝ առաջացնելով
կախված է քիմիական ակտիվությունից և ռեակցիայից
մոլեկուլների ունակությունը.
4. Նյութերի հատկությունների ուսումնասիրությունը թույլ է տալիս որոշել դրանք
քիմիական կառուցվածքը.

Հ ո մ ո լ ո գ հ ի գ յ ր ա յ դ

Հոմոլոգ
շարք
Մի շարք կառուցվածքային նման միացություններ, որոնք ունեն
նմանատիպ քիմիական հատկություններ, որոնցում անհատ
շարքի անդամները միմյանցից տարբերվում են միայն քանակով
խմբերը -CH2- կոչվում է հոմոլոգիական շարք, իսկ խումբը
CH2 - հոմոլոգիական տարբերություն:
Ցանկացած հոմոլոգ շարքի անդամներն ունեն ճնշող
ռեակցիաների մեծ մասն ընթանում է նույն կերպ (բացառություն
կազմում են շարքի միայն առաջին անդամները): Հետեւաբար, իմանալով
Քիմիական ռեակցիաները շարքի միայն մեկ անդամի հետ, հնարավոր է
նույնը պնդելու մեծ հավանականությամբ
փոխակերպումների տեսակը տեղի է ունենում նաև մնացած անդամների հետ
հոմոլոգ շարք.
Ցանկացած հոմոլոգ շարքի համար կարելի է բխեցնել
ընդհանուր բանաձև, որն արտացոլում է ատոմների միջև կապը
ածխածինը և ջրածինը այս շարքի անդամների մեջ. սա է բանաձեւը
կոչվում է հոմոլոգիական շարքի ընդհանուր բանաձև։

Օրգանական միացությունների դասակարգումն ըստ ածխածնային կմախքի կառուցվածքի

Օրգանական միացությունների դասակարգումն ըստ ֆունկցիոնալ խմբերի

Ֆունկցիոնալ խումբ
Դասարան
Օրինակ
հալոգենի ատոմներ (F, Cl, Br, I) հալոգենի ածանցյալներ CH3CH2Cl (քլորէթան)
հիդրոքսիլ (–OH)
սպիրտներ (ֆենոլներ)
CH3CH2OH (էթանոլ)
թիոլ կամ մերկապտո- (– թիոլներ (մերկապտաններ) CH3CH2SH (էթանեթիոլ)
SN)
եթերային (–O–)
եթերներ
CH3CH2–O–CH2CH3
(դիէթիլ
եթեր)
էսթեր
կարբոքսիլ –C UN
եթերներ
CH3CH2COOCH3 (մեթիլացետատ)
կարբոքսիլաթթուներ CH3COOH (քացախաթթու)
ամիդ –С ОНН2
ամիդներ
կարբոնիլ (–C=O)
սուլֆո- (–SO3H)
ամին- (–NH2)
ալդեհիդներ և
կետոններ
սուլֆոնիկ թթուներ
ամիններ
նիտրո- (–NO2)
նիտրո միացություններ
թթուներ
CH3CONH2 (ացետամիդ)
CH3CHO (էթանալ)
CH3COCH3 (պրոպանոն)
СН3SO3Н (մեթանասուլֆոնաթթու)
CH3CH2NH2
(էթիլամին,
առաջնային ամին)
CH3NHCH3
(դիմեթիլամին,
երկրորդային ամին)
CH3CH2NO2 (նիտրոէթան)

Օրգանական միացությունների նոմենկլատուրա

Օրգանական միացությունների իզոմերիզմ

Եթե երկու կամ ավելի առանձին նյութեր ունեն
նույն քանակական կազմը (մոլեկուլային բանաձև),
բայց միմյանցից տարբերվում են պարտադիր հաջորդականությամբ
ատոմները և (կամ) նրանց գտնվելու վայրը տարածության մեջ, ապա՝ ընդհանրապես
Այս դեպքում դրանք կոչվում են իզոմերներ։
Քանի որ այս միացությունների կառուցվածքը տարբեր է, ուրեմն
իզոմերների քիմիական կամ ֆիզիկական հատկությունները
տարբեր են.
Իզոմերիզմի տեսակները՝ կառուցվածքային (կառուցվածքային իզոմերներ) և
ստերեոիզոմերիզմ (տարածական):
Կառուցվածքային իզոմերիզմը կարող է լինել երեք տեսակի.
- ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ (շղթայի իզոմերներ),
- դիրքային իզոմերներ (բազմաթիվ կապեր կամ ֆունկցիոնալ
խմբեր),
- ֆունկցիոնալ խմբի (միջդասակարգ) իզոմերներ.
Ստերեոիզոմերիզմը բաժանվում է
կոնֆիգուրացիա
վրա
կոնֆորմացիոն
Եվ

Սա երկրաչափական իզոմերիզմ է

Ինքնաթիռի բևեռացված լույս

Օպտիկական գործունեության նշաններ.
- ածխածնի ասիմետրիկ ատոմի առկայությունը.
- մոլեկուլային համաչափության տարրերի բացակայություն

Ադրենալինի էնանտիոմերներ
սպիտակուցը
Անիոնային
Հարթ
կենտրոն
մակերեւույթ
զբաղված չէ
Հարթ
Անիոնային
մակերեւույթ
կենտրոն
զբաղված
(+) - ադրենալին
(-) - ադրենալին
թերի
նամակագրություն
ցածր
գործունեություն
ամբողջական
նամակագրություն
բարձր
գործունեություն

Էնանտիոմերների կենսաբանական ակտիվությունը

ասպարագին
ԴԱՐՎՈՆ
ցավազրկող
ՆՈՎՐԱԴ
հակավիրուսային դեղամիջոց
հայելի
L-ասպարագին
Դ-ասպարագին
(ծնեբեկից)
(ոլոռից)
դառը համ
քաղցր համ
էնանտիոմերներ
Թալիդոմիդի զոհերը

Օրգանական միացությունների թթվայնությունը և հիմնարարությունը

Բրոնզեդ թթուներ (պրոտինաթթուներ) -
չեզոք մոլեկուլներ կամ իոններ, որոնք կարող են
նվիրաբերել պրոտոն (պրոտոն դոնորներ):
Բրյոնստեդի բնորոշ թթուները կարբոքսիլաթթուներն են
թթուներ. Նրանք ունեն ավելի թույլ թթվային հատկություններ
Ֆենոլների և սպիրտների հիդրօքսիլ խմբեր, ինչպես նաև թիո-,
ամինո և իմինո խմբեր.
Bronsted հիմքերը չեզոք մոլեկուլներ են կամ
իոններ, որոնք ընդունակ են ընդունել պրոտոն (ընդունիչներ
պրոտոններ):
Բրոնսթեդի տիպիկ հիմքերը ամիններ են:
Ամֆոլիտներ - միացություններ, մոլեկուլներում
որոնք պարունակում են ինչպես թթվային, այնպես էլ
հիմնական խմբերը.

Թթուների և հիմքերի տեսակներն ըստ Բրոնստեդի

Նովոկաինի մոլեկուլում հիմնական կենտրոնները

Թմրամիջոցների ջրում լուծվող ձևերի ստացման հիմնական հատկությունների օգտագործումը

Հիմնական
հատկությունները
բուժիչ
դեղեր
օգտագործվում են դրանց ջրում լուծվող ձևերը ստանալու համար։
Թթուների, միացությունների հետ փոխազդելիս
իոնային կապեր - աղեր, որոնք շատ լուծելի են ջրի մեջ:
Այո, նովոկաին ներարկման համար
օգտագործվում է հիդրոքլորիդի տեսքով:
ամենաուժեղ հիմնական կենտրոնը,
որոնց միացավ պրոտոնը

Նյութերի թթու-բազային հատկությունները և դրանց մուտքն օրգանիզմ

լիպիդ
թաղանթ
Ստամոքսի pH 1
UNS
լիպիդ
թաղանթ
արյան պլազմա
pH 7.4
UNS
OSOSN3
Ստամոքսի pH 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
ՍՈՈ-
NH2
NH2
OSOSN3
Աղիքների pH 7-8
արյան պլազմա
pH 7.4
Աղիքների pH 7-8
Թթվային դեղամիջոցներն ավելի լավ են ներծծվում ստամոքսից (pH 1-3),
և դեղերի կամ քսենոբիոտիկ հիմքերի կլանումը տեղի է ունենում միայն
ստամոքսից աղիքներ անցնելուց հետո (pH 7-8): ընթացքում
Մեկ ժամում ացետիլսալիցիլաթթվի գրեթե 60%-ը ներծծվում է առնետների ստամոքսից։
թթու և ընդունված դոզայի միայն 6% անիլին: Առնետների աղիքներում
Անիլինի ընդունված չափաբաժնի 56%-ն արդեն կլանված է: Այսքան թույլ հիմք
ինչպես կոֆեինը (рKВH + 0,8), միաժամանակ ներծծվում է շատ ավելի մեծ քանակությամբ
աստիճան (36%), քանի որ նույնիսկ ստամոքսի բարձր թթվային միջավայրում կոֆեինը
հիմնականում գտնվում է ոչ իոնացված վիճակում:

Ռեակցիաների տեսակները օրգանական քիմիայում

Օրգանական ռեակցիաները դասակարգվում են ըստ
հետևյալ նշանները.
1. Ըստ ռեագենտների էլեկտրոնային բնույթի.
2. Ռեակցիայի ընթացքում մասնիկների քանակի փոփոխությամբ.
3. Ելնելով կոնկրետ բնութագրերից:
4. Ըստ տարրական մեխանիզմների
ռեակցիաների փուլերը.

Կախված ռեագենտների էլեկտրոնային բնույթից՝ տարբերվում են ռեակցիաները՝ նուկլեոֆիլ, էլեկտրոֆիլ և ազատ ռադիկալ։

Ազատ ռադիկալները էլեկտրականորեն չեզոք մասնիկներ են
ունենալով չզույգված էլեկտրոն, օրինակ՝ Cl, NO2:
Ալկաններին բնորոշ են ազատ ռադիկալների ռեակցիաները։
Էլեկտրաֆիլ ռեակտիվները կատիոններ կամ մոլեկուլներ են
որոնք ինքնուրույն կամ կատալիզատորի առկայության դեպքում
ունեն ավելացված մերձեցում էլեկտրոնային զույգի նկատմամբ կամ
բացասական լիցքավորված մոլեկուլների կենտրոններ. Դրանք ներառում են
կատիոններ H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ և մոլեկուլներ՝ ազատ
ուղեծրեր AlCl3, ZnCl2 և այլն:
Էլեկտրաֆիլ ռեակցիաները բնորոշ են ալկեններին, ալկիններին,
անուշաբույր միացություններ (ավելացում կրկնակի կապով,
պրոտոնի փոխարինում):
Նուկլեոֆիլ ռեակտիվները անիոններ կամ մոլեկուլներ են, որոնք
Ունենալով էլեկտրոնային խտության ավելացված կենտրոններ: Նրանց
ներառում են անիոններ և մոլեկուլներ, ինչպիսիք են
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH և այլն:

Փոփոխությամբ
ընթացքում մասնիկների քանակը
տարբերվում են ռեակցիաները
փոխարինման ռեակցիաներ,
միացումներ,
բաժանվելով
(վերացում),
տարրալուծում

Ռեակցիաների դասակարգումը ըստ որոշակի բնութագրերի

Ռեակտիվությունը միշտ համարվում է
միայն ռեակցիոն գործընկերոջ հետ կապված։
Քիմիական փոխակերպման ժամանակ սովորաբար
ոչ թե ամբողջ մոլեկուլն է ազդում, այլ դրա միայն մի մասը.
արձագանքման կենտրոն.
Օրգանական միացությունը կարող է պարունակել
մի քանի անհավասար արձագանքման կենտրոններ:
Ռեակցիաները կարող են հանգեցնել իզոմերային արտադրանքի:
Ռեակցիայի ընտրողականություն – որակական
բնորոշ նշանակությունը գերակշռող
ռեակցիան ընթանում է մեկ ուղղությամբ
մի քանի հնարավոր.
Առկա են տարածաշրջանային ընտրողականություն,
քիմիընտրողականություն, ռեակցիայի ստերեոսելեկտիվություն։

Ռեակցիաների ընտրողականությունը օրգանական քիմիայում

Տարածաշրջանային ընտրողականություն - արտոնյալ ռեակցիա ըստ
մոլեկուլի մի քանի ռեակցիայի կենտրոններից մեկը։
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
Երկրորդ իզոմերը՝ 1-բրոմպրոպանը, գործնականում չի ձևավորվում։
Քիմոսելեկտիվություն - արտոնյալ ռեակցիա ըստ
հարակից ֆունկցիոնալ խմբերից մեկը:
Ստերեոսելեկտիվություն - արտոնյալ ձևավորում ռեակցիայի մեջ
մի քանի հնարավոր ստերեոիզոմերներից մեկը:

Բազմաֆունկցիոնալ միացությունները պարունակում են
մի քանի նույնական ֆունկցիոնալ խմբեր:
Հետերֆունկցիոնալ միացությունները պարունակում են
մի քանի տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր:
Հետերոպոլիֆունկցիոնալ
միացությունները պարունակում են երկուսն էլ
տարբեր և նույնը
ֆունկցիոնալ խմբեր.

Պոլի- և հետերֆունկցիոնալ միացությունների հատկությունները

Յուրաքանչյուր խումբ բազմաֆունկցիոնալ և հետերոֆունկցիոնալ
միացությունները կարող են ենթարկվել նույն ռեակցիաներին, ինչ
համապատասխան խումբը միաֆունկցիոնալ
կապեր

Պոլի- և-ի առանձնահատուկ հատկությունները
հետերոֆունկցիոնալ միացություններ
Ցիկլիզացիայի ռեակցիաներ
Քելատային համալիրների առաջացում

Բազմաֆունկցիոնալ միացություններ որպես հակաթույններ
Ծանր մետաղների թունավոր ազդեցությունն է
սպիտակուցների թիոլ խմբերի միացում: Արդյունքում դրանք արգելակվում են
մարմնի կենսական ֆերմենտներ.
Հակաթույնների գործողության սկզբունքը ուժեղի ձևավորումն է
բարդ մետաղների իոններով.

ԿԵՆՍՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱՆ ուսումնասիրում է օրգանական նյութերի կառուցվածքի և դրանց կենսաբանական ֆունկցիաների փոխհարաբերությունները՝ օգտագործելով հիմնականում օրգանական և ֆիզիկական քիմիայի, ինչպես նաև ֆիզիկայի և մաթեմատիկայի մեթոդները։ Կենսօրգանական քիմիան ամբողջությամբ ընդգրկում է բնական միացությունների քիմիան և մասամբ համընկնում է կենսաքիմիայի և մոլեկուլային կենսաբանության հետ։ Նրա ուսումնասիրության օբյեկտներն են կենսաբանորեն կարևոր բնական միացությունները՝ հիմնականում կենսապոլիմերներ (սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ, պոլիսախարիդներ և խառը կենսապոլիմերներ) և ցածր մոլեկուլային կենսաբանական ակտիվ նյութեր՝ վիտամիններ, հորմոններ, հակաբիոտիկներ, տոքսիններ և այլն, ինչպես նաև բնականի սինթետիկ անալոգներ։ միացություններ, դեղեր, թունաքիմիկատներ և այլն:

Կենսօրգանական քիմիան որպես անկախ ոլորտ առաջացել է 20-րդ դարի 2-րդ կեսին կենսաքիմիայի և օրգանական քիմիայի խաչմերուկում՝ հիմնված բնական միացությունների ավանդական քիմիայի վրա։ Դրա առաջացումը կապված է Լ.Պոլինգի (α-խխունջի և β-կառուցվածքի հայտնաբերումը որպես պոլիպեպտիդային շղթայի տարածական կառուցվածքի հիմնական տարրեր սպիտակուցներում), Ա.Թոդդի (նուկլեոտիդների քիմիական կառուցվածքի պարզաբանում և Դինուկլեոտիդի առաջին սինթեզը), Ֆ. Սանգեր (սպիտակուցներում ամինաթթուների հաջորդականությունը որոշելու և դրա օգնությամբ ինսուլինի առաջնային կառուցվածքի վերծանման մեթոդի մշակում), Վ. Դյու Վինյո (մեկուսացում, կառուցվածքի հաստատում և քիմիական սինթեզ): պեպտիդ հորմոններ - օքսիտոցին և վազոպրեսին), Դ. Բարտոն և Վ. Պրելոգ (կոնֆորմացիոն վերլուծություն), Ռ. Վուդվորդ (բազմաթիվ բարդ բնական միացությունների ամբողջական քիմիական սինթեզ, ներառյալ ռեզերպին, քլորոֆիլ, վիտամին B 12) և այլն; ԽՍՀՄ-ում հսկայական դեր են խաղացել Ն.Դ.Զելինսկու, Ա.Ն.Բելոզերսկու, Ի.Ն.Նազարովի, Ն.Ա.Պրեոբրաժենսկու և այլոց աշխատանքները:1960-ականների սկզբին ԽՍՀՄ-ում կենսաօրգանական քիմիայի հետազոտությունների նախաձեռնողը Մ.Մ.Շեմյակինն էր: Մասնավորապես, նա սկսեց աշխատանքը (հետագայում լայնորեն զարգացավ) իոնոֆորների ֆունկցիա կատարող ցիկլային դեպսիպեպտիդների ուսումնասիրության վրա։ 1970-80-ական թվականներին հայրենական կենսաօրգանական քիմիայի առաջատարը Յու.Ա. Օվչիննիկովը, որի ղեկավարությամբ ստեղծվել է տասնյակ սպիտակուցների կառուցվածք, այդ թվում՝ թաղանթային սպիտակուցներ (առաջին անգամ)՝ բակտերիորոդոպսին և եղջերավոր վիզուալ ռոդոպսին։

Կենսօրգանական քիմիայի հիմնական ոլորտները ներառում են.

1. Բնական միացությունների մեկուսացման և մաքրման մեթոդների մշակում. Միևնույն ժամանակ, մաքրման աստիճանը վերահսկելու համար հաճախ օգտագործվում է ուսումնասիրվող նյութի սպեցիֆիկ կենսաբանական ֆունկցիան (օրինակ՝ հակաբիոտիկի մաքրությունը վերահսկվում է նրա հակամանրէային ակտիվությամբ, հորմոնի՝ որոշակի կենսաբանական ազդեցությամբ. գործընթաց և այլն): Բարդ բնական խառնուրդներ առանձնացնելիս հաճախ օգտագործվում են բարձր արդյունավետության հեղուկ քրոմատագրման և էլեկտրոֆորեզի մեթոդներ։ 20-րդ դարի վերջից առանձին բաղադրիչների որոնման և մեկուսացման փոխարեն կենսաբանական նմուշների ամբողջական զննում է իրականացվել որոշակի դասի միացությունների բաղադրիչների առավելագույն հնարավոր քանակի համար (տես Պրոտեոմիկա):

2. Ուսումնասիրվող նյութերի կառուցվածքի որոշում. Կառուցվածքը հասկացվում է ոչ միայն որպես մոլեկուլում ատոմների կապերի բնույթի և կարգի հաստատում, այլև դրանց տարածական դասավորությունը։ Դրա համար օգտագործվում են տարբեր մեթոդներ, առաջին հերթին քիմիական (հիդրոլիզ, օքսիդատիվ տարանջատում, մշակում հատուկ ռեակտիվներով), որոնք հնարավորություն են տալիս ստանալ հայտնի կառուցվածքով ավելի պարզ նյութեր, որոնցից վերակառուցվում է սկզբնական նյութի կառուցվածքը։ Ավտոմատ սարքերը լայնորեն օգտագործվում են ստանդարտ խնդիրներն արագ լուծելու համար, հատկապես սպիտակուցների և նուկլեինաթթուների քիմիայում. անալիզատորներ՝ ամինաթթուների և նուկլեոտիդների բաղադրության քանակական որոշման համար, և հաջորդականիչներ՝ սպիտակուցներում ամինաթթուների մնացորդների և նուկլեինաթթուներում նուկլեոտիդների հաջորդականությունը որոշելու համար: Կենսապոլիմերների կառուցվածքի ուսումնասիրության մեջ կարևոր դեր են խաղում ֆերմենտները, հատկապես նրանք, որոնք հատուկ ճեղքում են դրանք խիստ սահմանված կապերով (օրինակ՝ պրոտեինազները, որոնք կատալիզացնում են պեպտիդային կապերի խզման ռեակցիաները գլուտամինաթթվի, պրոլինի, արգինինի և լիզինի մնացորդներում, կամ սահմանափակող ֆերմենտներ, որոնք հատուկ ճեղքում են ֆոսֆոդիստերային կապերը պոլինուկլեոտիդներում): Բնական միացությունների կառուցվածքի մասին տեղեկություններ են ստացվում նաև ֆիզիկական հետազոտության մեթոդներով՝ հիմնականում զանգվածային սպեկտրոմետրիա, միջուկային մագնիսական ռեզոնանս և օպտիկական սպեկտրոսկոպիա։ Քիմիական և ֆիզիկական մեթոդների արդյունավետության բարձրացումը ձեռք է բերվում ոչ միայն բնական միացությունների, այլև դրանց ածանցյալների միաժամանակյա վերլուծության միջոցով, որոնք պարունակում են բնորոշ, հատուկ ներմուծված խմբեր և պիտակավորված ատոմներ (օրինակ՝ բակտերիաների աճեցմամբ՝ որոշակի միացություն արտադրող միջավայրում։ այս միացության պրեկուրսորներ, հարստացված կայուն կամ ռադիոակտիվ իզոտոպներ): Բարդ սպիտակուցների ուսումնասիրությունից ստացված տվյալների հավաստիությունը զգալիորեն մեծանում է համապատասխան գեների կառուցվածքի միաժամանակյա ուսումնասիրությամբ։ Մոլեկուլների և դրանց անալոգների տարածական կառուցվածքը բյուրեղային վիճակում ուսումնասիրվում է ռենտգեն դիֆրակցիոն անալիզով։ Որոշ դեպքերում լուծումը հասնում է 0,1 նմ-ից պակաս արժեքների: Լուծումների համար առավել տեղեկատվական մեթոդը NMR-ն է՝ տեսական կոնֆորմացիոն վերլուծության հետ համատեղ: Լրացուցիչ տեղեկատվություն տրամադրվում է օպտիկական սպեկտրալ վերլուծության մեթոդներով (էլեկտրոնային և լյումինեսցենտային սպեկտրներ, շրջանաձև երկխոսության սպեկտրներ և այլն):

3. Ինչպես բնական միացությունների, այնպես էլ նրանց անալոգների սինթեզը: Շատ դեպքերում քիմիական կամ քիմիական-ֆերմենտային սինթեզը միակ միջոցն է մեծ քանակությամբ (պատրաստական) նյութ ստանալու համար։ Համեմատաբար պարզ ցածր մոլեկուլային միացությունների համար հակասինթեզը ծառայում է որպես նախկինում որոշված կառուցվածքի ճիշտության կարևոր չափանիշ: Ստեղծվել են սպիտակուցների և պոլինուկլեոտիդների ավտոմատ սինթեզատորներ, որոնք կարող են զգալիորեն նվազեցնել սինթեզի ժամանակը. նրանց օգնությամբ սինթեզվել են մի քանի հարյուր մոնոմեր միավորներ պարունակող մի շարք սպիտակուցներ և պոլինուկլեոտիդներ։ Քիմիական սինթեզը ոչ բնական ծագման դեղերի ստացման հիմնական մեթոդն է։ Բնական նյութերի դեպքում այն հաճախ լրացնում կամ մրցակցում է կենսասինթեզի հետ։

4. Բջջային և մոլեկուլային թիրախի սահմանում, որին ուղղված է կենսաբանորեն ակտիվ նյութի գործողությունը, կենդանի բջջի և դրա բաղադրիչների հետ դրա փոխազդեցության քիմիական մեխանիզմի պարզաբանում։ Գործողության մոլեկուլային մեխանիզմը հասկանալն անհրաժեշտ է բիոմոլեկուլների արդյունավետ օգտագործման համար՝ իրենց հաճախ չափազանց բարձր ակտիվությամբ (օրինակ՝ տոքսիններով), որպես կենսաբանական համակարգերի ուսումնասիրման գործիքներ. այն ծառայում է որպես նախապես որոշված հատկություններով նոր, գործնականում կարևոր նյութերի նպատակային սինթեզի հիմք: Մի շարք դեպքերում (օրինակ, նյարդային համակարգի գործունեության վրա ազդող պեպտիդների ուսումնասիրության ժամանակ) այս կերպ ստացված նյութերը զգալիորեն ուժեղացրել են ակտիվությունը, համեմատած բնօրինակ բնական նախատիպի հետ, փոխվել է ցանկալի ուղղությամբ:

Կենսօրգանական քիմիան սերտորեն կապված է բժշկության և գյուղատնտեսության պրակտիկ խնդիրների լուծմանը (վիտամինների, հորմոնների, հակաբիոտիկների և այլ դեղամիջոցների արտադրություն, բույսերի աճի խթանիչներ, կենդանիների վարքագիծը կարգավորողներ, ներառյալ միջատները), քիմիական, սննդի և մանրէաբանական արդյունաբերության մեջ: Կենսօրգանական քիմիայի և գենային ինժեներիայի մեթոդների համակցման արդյունքում հնարավոր է դարձել գործնականում լուծել պրոտեին-պեպտիդային բնույթի բարդ, կենսաբանական կարևոր նյութերի արդյունաբերական արտադրության խնդիրը, ներառյալ այնպիսի բարձր մոլեկուլային նյութեր, ինչպիսիք են մարդկային ինսուլինը, α. -, β- և γ-ինտերֆերոններ և մարդու աճի հորմոն:

Լիտ.՝ Dugas G., Penny K. Bioorganic chemistry. Մ., 1983; Ovchinnikov Yu. A. Կենսօրգանական քիմիա. Մ., 1996:

Պլան 1. Կենսօրգանական քիմիայի առարկան և նշանակությունը 2. Օրգանական միացությունների դասակարգումը և անվանակարգը 3. Օրգանական մոլեկուլների պատկերման մեթոդները 4. Կենսօրգանական մոլեկուլների քիմիական կապը 5. Էլեկտրոնային ազդեցությունները: Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 6. Քիմիական ռեակցիաների և ռեագենտների դասակարգում 7. Քիմիական ռեակցիաների մեխանիզմների հայեցակարգը 2.

Կենսօրգանական քիմիայի առարկա 3 Կենսօրգանական քիմիան քիմիական գիտության անկախ ճյուղ է, որն ուսումնասիրում է կենդանի օրգանիզմների նյութափոխանակությանը մասնակցող օրգանական ծագման քիմիական միացությունների կառուցվածքը, հատկությունները և կենսաբանական գործառույթները։

Կենսօրգանական քիմիայի ուսումնասիրության օբյեկտներն են ցածր մոլեկուլային կենսամոլեկուլները և բիոպոլիմերները (սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ և պոլիսախարիդներ), կենսակարգավորիչները (ֆերմենտներ, հորմոններ, վիտամիններ և այլն), բնական և սինթետիկ ֆիզիոլոգիապես ակտիվ միացությունները, ներառյալ թմրանյութերը և թունավոր ազդեցություն ունեցող նյութերը: Կենսամոլեկուլները կենսաօրգանական միացություններ են, որոնք կենդանի օրգանիզմների մաս են և մասնագիտացված են բջջային կառուցվածքների ձևավորման և կենսաքիմիական ռեակցիաներին մասնակցելու համար, կազմում են նյութափոխանակության (նյութափոխանակության) և կենդանի բջիջների և ընդհանրապես բազմաբջիջ օրգանիզմների ֆիզիոլոգիական գործառույթները: 4 Կենսօրգանական միացությունների դասակարգում

Նյութափոխանակությունը քիմիական ռեակցիաների մի շարք է, որոնք տեղի են ունենում մարմնում (in vivo): Նյութափոխանակությունը կոչվում է նաև նյութափոխանակություն: Նյութափոխանակությունը կարող է առաջանալ երկու ուղղությամբ՝ անաբոլիզմ և կատաբոլիզմ։ Անաբոլիզմը բարդ նյութերի օրգանիզմում համեմատաբար պարզ նյութերից սինթեզ է։ Այն առաջանում է էներգիայի ծախսման հետ (էնդոթերմային պրոցես)։ Կատաբոլիզմը, ընդհակառակը, բարդ օրգանական միացությունների տարրալուծումն է ավելի պարզների։ Այն առաջանում է էներգիայի արտազատման հետ (էկզոթերմիկ պրոցես)։ Նյութափոխանակության գործընթացները տեղի են ունենում ֆերմենտների մասնակցությամբ։ Ֆերմենտները մարմնում կենսակատալիզատորների դեր են խաղում: Առանց ֆերմենտների կենսաքիմիական պրոցեսները կամ ընդհանրապես չէին լինի, կամ շատ դանդաղ կշարունակվեին, և մարմինը չէր կարողանա պահպանել կյանքը: 5

Բիոէլեմենտներ. Կենսօրգանական միացությունների կազմը, բացի ածխածնի ատոմներից (C), որոնք կազմում են ցանկացած օրգանական մոլեկուլի հիմքը, ներառում է նաև ջրածին (H), թթվածին (O), ազոտ (N), ֆոսֆոր (P) և ծծումբ (S) . Այս կենսատարրերը (օրգանոգենները) կենտրոնացած են կենդանի օրգանիզմներում այնպիսի քանակությամբ, որը ավելի քան 200 անգամ գերազանցում է դրանց պարունակությունը անշունչ առարկաներում: Նշված տարրերը կազմում են կենսամոլեկուլների տարրական կազմի ավելի քան 99%-ը։ 6

Կենսօրգանական քիմիան առաջացել է օրգանական քիմիայի խորքերից և հիմնված է նրա գաղափարների և մեթոդների վրա։ Զարգացման պատմության մեջ օրգանական քիմիան ունի հետևյալ փուլերը՝ էմպիրիկ, անալիտիկ, կառուցվածքային և ժամանակակից։ Էմպիրիկ է համարվում օրգանական նյութերի հետ մարդու առաջին ծանոթությունից մինչև 18-րդ դարի վերջը։ Այս ժամանակաշրջանի հիմնական արդյունքն այն էր, որ մարդիկ գիտակցեցին տարերային վերլուծության և ատոմային և մոլեկուլային զանգվածների հաստատման կարևորությունը: Վիտալիզմի տեսություն՝ կյանքի ուժ (Բերզելիուս): Վերլուծական շրջանը շարունակվել է մինչև 19-րդ դարի 60-ական թթ. Այն նշանավորվեց նրանով, որ 19-րդ դարի առաջին քառորդի վերջից կատարվեցին մի շարք խոստումնալից հայտնագործություններ, որոնք ջախջախիչ հարված հասցրին կենսաբանական տեսությանը։ Այս շարքում առաջինը Բերցելիուսի աշակերտն էր՝ գերմանացի քիմիկոս Վոլերը։ Նա կատարել է մի շարք հայտնագործություններ 1824 թվականին՝ օքսալաթթվի սինթեզը ցիանոգենից՝ (CN) 2 HOOC - COOH r. – միզանյութի սինթեզ ամոնիումի ցիանատից՝ NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8

1853 թվականին Ք. Ջերարդը մշակեց «տեսակների տեսությունը» և օգտագործեց այն օրգանական միացությունների դասակարգման համար։ Ըստ Ջերարդի՝ ավելի բարդ օրգանական միացություններ կարող են ստացվել հետևյալ չորս հիմնական տիպի նյութերից. HHHH տիպը HHHH O տիպ ՋՈՒՐ H Cl տիպը ՋՐԱԾԻՆ ՔԼՈՐԻԴ HHHHN N տիպ ԱՄՈՆԻԱԿ 1857 թվականից F. A. Kekule-ի առաջարկով ածխաջրածինները սկսեցին դասակարգվել: որպես մեթան տեսակի HHHNNHH C 9

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական դրույթները (1861 թ.) 1) ատոմները մոլեկուլներում միացված են միմյանց քիմիական կապերով՝ ըստ իրենց վալենտության. 2) օրգանական նյութերի մոլեկուլներում ատոմները միացված են միմյանց որոշակի հաջորդականությամբ, որը որոշում է մոլեկուլի քիմիական կառուցվածքը (կառուցվածքը). 3) օրգանական միացությունների հատկությունները կախված են ոչ միայն դրանց բաղկացուցիչ ատոմների քանակից և բնույթից, այլև մոլեկուլների քիմիական կառուցվածքից. 4) օրգանական մոլեկուլներում առկա է փոխազդեցություն ատոմների միջև՝ և՛ միմյանց հետ կապված, և՛ չկապված. 5) նյութի քիմիական կառուցվածքը կարելի է որոշել՝ ուսումնասիրելով նրա քիմիական փոխակերպումները և, ընդհակառակը, նրա հատկությունները կարող են բնութագրվել նյութի կառուցվածքով։ 10

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական դրույթները (1861) Կառուցվածքային բանաձեւը մոլեկուլում ատոմների կապերի հաջորդականության պատկերն է։ Համախառն բանաձև - CH 4 O կամ CH 3 OH Կառուցվածքային բանաձև Պարզեցված կառուցվածքային բանաձևերը երբեմն կոչվում են ռացիոնալ մոլեկուլային բանաձև - օրգանական միացության բանաձև, որը ցույց է տալիս մոլեկուլում յուրաքանչյուր տարրի ատոմների քանակը: Օրինակ՝ C 5 H 12 - պենտան, C 6 H 6 - բենզին և այլն: տասնմեկ

Կենսօրգանական քիմիայի զարգացման փուլերը Որպես գիտելիքի առանձին ոլորտ, որը միավորում է մի կողմից օրգանական քիմիայի հայեցակարգային սկզբունքներն ու մեթոդաբանությունը, մյուս կողմից՝ մոլեկուլային կենսաքիմիան և մոլեկուլային դեղաբանությունը, կենսաօրգանական քիմիան ձևավորվել է 20-րդ դարում՝ հիմնվելով աշխարհի զարգացումների վրա։ բնական նյութերի և կենսապոլիմերների քիմիա. Ժամանակակից կենսաօրգանական քիմիան հիմնարար նշանակություն է ձեռք բերել Վ. Սթայնի, Ս. Մուրի, Ֆ. Սանգերի (ամինաթթուների կազմի վերլուծություն և պեպտիդների և սպիտակուցների առաջնային կառուցվածքի որոշում), Լ. Փոլինգի և Հ. Ասթբերիի (պարզաբանում) աշխատանքի շնորհիվ։ -խխունջի և -կառուցվածքի կառուցվածքի և դրանց նշանակության սպիտակուցային մոլեկուլների կենսաբանական գործառույթների իրականացման գործում), Է. Չարգաֆ (նուկլեինաթթուների նուկլեոտիդային կազմի առանձնահատկությունների վերծանում), Ջ. Վաթսոն, Ֆր. Կրիկ, Մ. Ուիլկինս, Ռ. Ֆրանկլին (դՆԹ-ի մոլեկուլի տարածական կառուցվածքի օրինաչափությունների հաստատում), Գ.Կորանի (քիմիական գեների սինթեզ) և այլն։ 14

Օրգանական միացությունների դասակարգումն ըստ ածխածնի կմախքի կառուցվածքի և ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի Օրգանական միացությունների հսկայական քանակը քիմիկոսներին դրդեց դասակարգել դրանք։ Օրգանական միացությունների դասակարգումը հիմնված է երկու դասակարգման չափանիշների վրա. ալկադիեններ); 2. Ցիկլային 2.1. Կարբոցիկլիկ (ալիցիկլային և արոմատիկ) 2.2. Հետերոցիկլիկ 15 Ացիկլային միացությունները կոչվում են նաև ալիֆատիկ։ Դրանք ներառում են բաց ածխածնային շղթայով նյութեր: Ացիկլային միացությունները բաժանվում են հագեցած (կամ հագեցած) C n H 2n+2 (ալկաններ, պարաֆիններ) և չհագեցած (չհագեցած): Վերջիններս ներառում են ալկեններ C n H 2n, ալկիններ C n H 2n -2, ալկադիեններ C n H 2n -2։

16 Ցիկլային միացությունները պարունակում են օղակներ (ցիկլեր) իրենց մոլեկուլներում: Եթե ցիկլերը պարունակում են միայն ածխածնի ատոմներ, ապա այդպիսի միացությունները կոչվում են կարբոցիկլիկ։ Իր հերթին, կարբոցիկլային միացությունները բաժանվում են ալիցիկլիկ և արոմատիկ: Ալիցիկլիկ ածխաջրածինները (ցիկլոալկաններ) ներառում են ցիկլոպրոպանը և նրա հոմոլոգները՝ ցիկլոբութանը, ցիկլոպենտանը, ցիկլոհեքսանը և այլն։ Եթե ցիկլային համակարգը, բացի ածխաջրածինից, ներառում է նաև այլ տարրեր, ապա այդպիսի միացությունները դասակարգվում են որպես հետերոցիկլիկ։

Դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի Ֆունկցիոնալ խումբը որոշակի ձևով կապված ատոմ կամ ատոմների խումբ է, որի առկայությունը օրգանական նյութի մոլեկուլում որոշում է բնորոշ հատկությունները և դրա պատկանելությունը միացությունների այս կամ այն դասին: . Կախված ֆունկցիոնալ խմբերի քանակից և միատարրությունից՝ օրգանական միացությունները բաժանվում են միաձույլ, բազմաֆունկցիոնալ և հետերոֆունկցիոնալ։ Մեկ ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող նյութերը կոչվում են միաֆունկցիոնալ, իսկ մի քանի նույնական ֆունկցիոնալ խմբեր ունեցող նյութերը՝ բազմաֆունկցիոնալ: Մի քանի տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր պարունակող միացությունները հետերոֆունկցիոնալ են: Կարևոր է, որ նույն դասի միացությունները համակցվեն հոմոլոգ շարքերում: Հոմոլոգ շարքը օրգանական միացությունների շարք է միևնույն ֆունկցիոնալ խմբերով և նույն կառուցվածքով, հոմոլոգ շարքի յուրաքանչյուր ներկայացուցիչ նախորդից տարբերվում է հաստատուն միավորով (CH 2), որը կոչվում է հոմոլոգ տարբերություն։ Հոմոլոգ շարքի անդամները կոչվում են հոմոլոգներ: 17

Անվանակարգային համակարգեր օրգանական քիմիայում - տրիվիալ, ռացիոնալ և միջազգային (IUPAC) Քիմիական նոմենկլատուրան առանձին քիմիական նյութերի, դրանց խմբերի և դասերի անվանումների, ինչպես նաև դրանց անվանումների կազմման կանոնների ամբողջություն է: Քիմիական անվանացանկը առանձին քիմիական նյութերի անվանումների մի շարք նյութերը, դրանց խմբերն ու դասերը, ինչպես նաև դրանց անվանումները կազմող կանոնները։ Չնչին (պատմական) նոմենկլատուրան կապված է նյութերի ստացման գործընթացի հետ (պիրոգալոլ՝ գալլաթթվի պիրոլիզի արտադրանք), ծագման աղբյուրը, որից այն ստացվել է (մորթաթթու) և այլն։ Բնական և հետերոցիկլիկ միացությունների (ցիտրալ, գերանիոլ, թիոֆեն, պիրոլ, քինոլին և այլն) քիմիայում լայնորեն կիրառվում են միացությունների աննշան անվանումները։ Չնչին (պատմական) նոմենկլատուրան կապված է նյութերի ստացման գործընթացի հետ (պիրոգալոլը պիրոլիզի արդյունք է։ գալլաթթու), ծագման աղբյուրը, որից ստացվել է (մորթաթթու) և այլն։ Բնական և հետերոցիկլիկ միացությունների (ցիտրալ, գերանիոլ, թիոֆեն, պիրոլ, քինոլին և այլն) քիմիայում լայնորեն կիրառվում են միացությունների տրիվիալ անվանումները։ Ռացիոնալ նոմենկլատուրան հիմնված է օրգանական միացությունները հոմոլոգ շարքերի բաժանելու սկզբունքի վրա։ Որոշ հոմոլոգ շարքի բոլոր նյութերը համարվում են այս շարքի ամենապարզ ներկայացուցչի ածանցյալները՝ առաջինը կամ երբեմն երկրորդը։ Մասնավորապես, ալկանների համար՝ մեթան, ալկենների համար՝ էթիլեն և այլն։ Ռացիոնալ անվանացանկը հիմնված է օրգանական միացությունները հոմոլոգ շարքերի բաժանելու սկզբունքի վրա։ Որոշ հոմոլոգ շարքի բոլոր նյութերը համարվում են այս շարքի ամենապարզ ներկայացուցչի ածանցյալները՝ առաջինը կամ երբեմն երկրորդը։ Մասնավորապես, ալկանների համար՝ մեթան, ալկենների համար՝ էթիլեն եւ այլն։ 18

Միջազգային նոմենկլատուրա (IUPAC). Ժամանակակից նոմենկլատուրայի կանոնները մշակվել են 1957 թվականին Մաքուր և կիրառական քիմիայի միջազգային միության (IUPAC) 19-րդ համագումարում։ Արմատական ֆունկցիոնալ նոմենկլատուրա. Այս անվանումները հիմնված են ֆունկցիոնալ դասի անվան վրա (ալկոհոլ, եթեր, կետոն և այլն), որին նախորդում են ածխաջրածնային ռադիկալների անունները, օրինակ՝ ալիլքլորիդ, դիէթիլ եթեր, դիմեթիլ կետոն, պրոպիլ սպիրտ և այլն։ Փոխարինող նոմենկլատուրա. Անվանակարգային կանոններ. Մայր կառուցվածքը մոլեկուլի (մոլեկուլային կմախքի) կառուցվածքային հատվածն է, որը գտնվում է միացության անվան հիմքում, ալիցիկլիկ միացությունների համար ատոմների հիմնական ածխածնային շղթան և կարբոցիկլային միացությունների ցիկլը: 19

Քիմիական կապ օրգանական մոլեկուլներում Քիմիական կապը արտաքին էլեկտրոնային թաղանթների (ատոմների վալենտային էլեկտրոններ) և ատոմային միջուկների փոխազդեցության երևույթն է, որը որոշում է մոլեկուլի կամ բյուրեղի գոյությունը որպես ամբողջություն։ Որպես կանոն, ատոմը, ընդունելով կամ նվիրաբերելով էլեկտրոն կամ ձևավորելով ընդհանուր էլեկտրոնային զույգ, ձգտում է արտաքին էլեկտրոնային թաղանթ ձեռք բերել ազնիվ գազերի կոնֆիգուրացիա: Օրգանական միացություններին բնորոշ են քիմիական կապերի հետևյալ տեսակները. - իոնային կապ - կովալենտային կապ - դոնոր - ընդունող կապ - ջրածնային կապ, կան նաև քիմիական կապերի մի քանի այլ տեսակներ (մետաղական, մեկ էլեկտրոն, երկու էլեկտրոն եռակենտրոն) , բայց դրանք գործնականում չեն հայտնաբերվել օրգանական միացություններում։ 20

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները Օրգանական միացություններին առավել բնորոշ է կովալենտային կապը։ Կովալենտային կապը ատոմների փոխազդեցությունն է, որն իրականացվում է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգի ձևավորման միջոցով։ Այս տեսակի կապը ձևավորվում է ատոմների միջև, որոնք ունեն համեմատելի էլեկտրաբացասական արժեքներ: Էլեկտրոնեգատիվությունը ատոմի հատկություն է, որը ցույց է տալիս այլ ատոմներից էլեկտրոններ դեպի իրեն ներգրավելու ունակություն։ Կովալենտային կապը կարող է լինել բևեռային կամ ոչ բևեռային: Ոչ բևեռային կովալենտային կապ է առաջանում նույն էլեկտրաբացասական արժեք ունեցող ատոմների միջև

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները Բևեռային կովալենտային կապ է ձևավորվում ատոմների միջև, որոնք ունեն տարբեր էլեկտրաբացասական արժեքներ։ Այս դեպքում կապակցված ատոմները մասնակի լիցքեր են ձեռք բերում δ+δ+ δ-δ- Կովալենտային կապի հատուկ ենթատեսակ է դոնոր-ընդունող կապը։ Ինչպես նախորդ օրինակներում, փոխազդեցության այս տեսակը պայմանավորված է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգի առկայությամբ, սակայն վերջինս ապահովվում է կապը ձևավորող ատոմներից մեկով (դոնոր) և ընդունվում մեկ այլ ատոմի (ընդունիչի) կողմից 24

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները ատոմների միջև առաջանում է իոնային կապ, որոնք մեծապես տարբերվում են էլեկտրաբացասականության արժեքներով: Այս դեպքում պակաս էլեկտրաբացասական տարրից (հաճախ մետաղից) էլեկտրոնն ամբողջությամբ փոխանցվում է ավելի էլեկտրաբացասական տարրին։ Էլեկտրոնների այս անցումը առաջացնում է դրական լիցքի տեսք ավելի քիչ էլեկտրաբացասական ատոմի վրա և բացասական լիցք՝ ավելի էլեկտրաբացասականի վրա։ Այսպիսով, առաջանում են հակադիր լիցքերով երկու իոններ, որոնց միջև տեղի է ունենում էլեկտրավալենտային փոխազդեցություն։ 25

Օրգանական միացություններում կապերի տեսակները Ջրածնային կապը էլեկտրաստատիկ փոխազդեցություն է ջրածնի ատոմի, որը կապված է խիստ բևեռային ձևով, և թթվածնի, ֆտորի, ազոտի, ծծմբի և քլորի էլեկտրոնային զույգերի միջև: Այս տեսակի փոխազդեցությունը բավականին թույլ փոխազդեցություն է։ Ջրածնի կապը կարող է լինել միջմոլեկուլային կամ ներմոլեկուլային: Միջմոլեկուլային ջրածնային կապ (էթիլային ալկոհոլի երկու մոլեկուլների փոխազդեցություն) Ներմոլեկուլային ջրածնային կապ սալիցիլային ալդեհիդում 26

Քիմիական կապը օրգանական մոլեկուլներում Քիմիական կապի ժամանակակից տեսությունը հիմնված է մոլեկուլի քվանտային մեխանիկական մոդելի վրա՝ որպես էլեկտրոններից և ատոմային միջուկներից բաղկացած համակարգի: Քվանտային մեխանիկական տեսության հիմնաքարը ատոմային ուղեծիրն է։ Ատոմային ուղեծիրը տարածության այն մասն է, որտեղ էլեկտրոններ գտնելու հավանականությունը առավելագույնն է։ Այսպիսով, կապը կարող է դիտվել որպես ուղեծրերի փոխազդեցություն («համընկնումը»), որոնցից յուրաքանչյուրը կրում է մեկ էլեկտրոն հակառակ սպիններով: 27

Ատոմային ուղեծրերի հիբրիդացում Համաձայն քվանտային մեխանիկական տեսության՝ ատոմի առաջացրած կովալենտային կապերի թիվը որոշվում է մեկէլեկտրոնային ատոմային օրբիտալների թվով (չզույգված էլեկտրոնների քանակով)։ Ածխածնի ատոմն իր հիմնական վիճակում ունի միայն երկու չզույգված էլեկտրոն, սակայն էլեկտրոնի հնարավոր անցումը 2s-ից 2 pz-ի հնարավորություն է տալիս ձևավորել չորս կովալենտ կապ: Ածխածնի ատոմի վիճակը, որտեղ այն ունի չորս չզույգված էլեկտրոն, կոչվում է «գրգռված»։ Չնայած այն հանգամանքին, որ ածխածնի ուղեծրերը անհավասար են, հայտնի է, որ չորս համարժեք կապերի առաջացումը հնարավոր է ատոմային օրբիտալների հիբրիդացման շնորհիվ։ Հիբրիդացումը մի երևույթ է, երբ նույն ձևի և թվի միևնույն թվով ուղեծրերը ձևավորվում են տարբեր ձևերի և էներգիայով նման մի քանի ուղեծրերից: 28

Ածխածնի ատոմի հիբրիդային վիճակները օրգանական մոլեկուլներում ԱՌԱՋԻՆ ՀԻԲՐԻԴ ՎԻՃԱԿԸ C ատոմը գտնվում է sp 3 հիբրիդացման վիճակում, կազմում է չորս σ կապ, կազմում է չորս հիբրիդային ուղեծրեր, որոնք դասավորված են քառաեդրոնի (կապման անկյուն) σ կապի տեսքով 31

Ածխածնի ատոմի հիբրիդային վիճակները օրգանական մոլեկուլներում ԵՐԿՐՈՐԴ ՀԻԲՐԻԴ ՎԻՃԱԿԸ C ատոմը sp 2 հիբրիդացման վիճակում է, ձևավորում է երեք σ-կապ, ձևավորում է երեք հիբրիդային ուղեծրեր, որոնք դասավորված են հարթ եռանկյունու տեսքով (կապման անկյուն 120) σ-պարտատոմսեր π-կապ 32

Ածխածնի ատոմի հիբրիդային վիճակները օրգանական մոլեկուլներում ԵՐՐՈՐԴ ՀԻԲՐԻԴԱԿԱՆ ՎԻՃԱԿ C ատոմը գտնվում է sp-հիբրիդացման վիճակում, ձևավորում է երկու σ-կապ, ձևավորում է երկու հիբրիդային ուղեծրեր, որոնք դասավորված են գծով (կապման անկյուն 180) σ-կապեր π. - պարտատոմսեր 33

Քիմիական կապերի բնութագրերը POLING սանդղակ՝ F-4.0; O – 3,5; Cl – 3.0; N – 3.0; Br – 2,8; S – 2,5; C-2.5; Հ-2.1. տարբերություն 1.7

Քիմիական կապերի բնութագրերը Պարտատոմսերի բևեռացումը էլեկտրոնի խտության փոփոխությունն է արտաքին գործոնների ազդեցության տակ: Կապի բևեռացումն էլեկտրոնների շարժունակության աստիճանն է: Ատոմային շառավիղը մեծանալուն զուգահեռ մեծանում է էլեկտրոնների բևեռացման հնարավորությունը։ Հետևաբար, ածխածին-հալոգեն կապի բևեռացումն աճում է հետևյալ կերպ՝ C-F

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 39 Համաձայն ժամանակակից տեսական հասկացությունների՝ օրգանական մոլեկուլների ռեակտիվությունը կանխորոշված է կովալենտային կապ ձևավորող էլեկտրոնային ամպերի տեղաշարժով և շարժունակությամբ։ Օրգանական քիմիայում առանձնանում են էլեկտրոնների տեղաշարժերի երկու տեսակ՝ ա) -bond համակարգում տեղի ունեցող էլեկտրոնային տեղաշարժեր, բ) -bond համակարգով փոխանցվող էլեկտրոնային տեղաշարժեր։ Առաջին դեպքում տեղի է ունենում այսպես կոչված ինդուկտիվ էֆեկտ, երկրորդում՝ մեզոմերային էֆեկտ։ Ինդուկտիվ էֆեկտը էլեկտրոնի խտության վերաբաշխումն է (բևեռացում), որն առաջանում է կապերի համակարգում մոլեկուլի ատոմների միջև էլեկտրաբացասականության տարբերության հետևանքով։ Պարտատոմսերի աննշան բևեռացման պատճառով ինդուկտիվ էֆեկտը արագորեն մարում է և 3-4 կապից հետո գրեթե չի առաջանում:

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 40 Ինդուկտիվ էֆեկտի հայեցակարգը ներկայացրել է Կ. Ինգոլդը, և նա ներկայացրել է նաև հետևյալ անվանումները. Փոխարինողի կողմից էլեկտրոնի խտության ավելացման դեպքը Դրական ինդուկտիվ ազդեցություն են դրսևորում ալկիլային ռադիկալները (CH 3, C 2 H 5 - և այլն): Ածխածնի ատոմի հետ կապված մնացած բոլոր փոխարինիչները ցուցաբերում են բացասական ինդուկտիվ ազդեցություն։

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 41 Մեզոմերական էֆեկտը էլեկտրոնի խտության վերաբաշխումն է խոնարհված համակարգի երկայնքով: Կոնյուգացված համակարգերը ներառում են օրգանական միացությունների մոլեկուլներ, որոնցում կրկնակի և մեկ կապերը փոխարինվում են կամ երբ p-ուղեծրում էլեկտրոնների միայնակ զույգ ունեցող ատոմը գտնվում է կրկնակի կապի կողքին: Առաջին դեպքում տեղի է ունենում - խոնարհում, իսկ երկրորդ դեպքում՝ p, -խոնարհում։ Զուգակցված համակարգերը գալիս են բաց և փակ միացումների կոնֆիգուրացիաներով: Նման միացությունների օրինակներ են 1,3-բուտադիենը և բենզինը: Այս միացությունների մոլեկուլներում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp 2 հիբրիդացման վիճակում և ոչ հիբրիդային p-օրբիտալների պատճառով ձևավորում են կապեր, որոնք փոխադարձաբար համընկնում են և կազմում մեկ էլեկտրոնային ամպ, այսինքն՝ տեղի է ունենում խոնարհում։

Էլեկտրոնային էֆեկտներ. Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում 42 Գոյություն ունեն մեզոմերային էֆեկտի երկու տեսակ՝ դրական մեզոմերային էֆեկտ (+M) և բացասական մեզոմերային էֆեկտ (-M): Դրական մեզոմերիկ ազդեցություն են դրսևորում այն փոխարինողները, որոնք ապահովում են p-էլեկտրոններ խոնարհված համակարգին: Դրանք ներառում են՝ -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (հալոգեններ) և այլ փոխարինիչներ, որոնք ունեն բացասական լիցք կամ էլեկտրոնների միայնակ զույգ: Բացասական մեզոմերային էֆեկտը բնորոշ է այն փոխարինողներին, որոնք կլանում են էլեկտրոնի խտությունը խոնարհված համակարգից: Դրանք ներառում են փոխարինիչներ, որոնք ունեն բազմաթիվ կապեր տարբեր էլեկտրաբացասականությամբ ատոմների միջև. - N0 2; -SO 3 H; >C=O; -ԿՈՒՆ և ուրիշներ: Մեզոմերային էֆեկտը գրաֆիկորեն արտացոլվում է թեքված սլաքով, որը ցույց է տալիս էլեկտրոնների տեղաշարժի ուղղությունը։Ի տարբերություն ինդուկցիոն էֆեկտի՝ մեզոմերային էֆեկտը չի մարում։ Այն ամբողջությամբ փոխանցվում է ամբողջ համակարգով, անկախ միջերեսային շղթայի երկարությունից: C=O; -ԿՈՒՆ և ուրիշներ: Մեզոմերային էֆեկտը գրաֆիկորեն արտացոլվում է թեքված սլաքով, որը ցույց է տալիս էլեկտրոնների տեղաշարժի ուղղությունը։Ի տարբերություն ինդուկցիոն էֆեկտի՝ մեզոմերային էֆեկտը չի մարում։ Այն ամբողջությամբ փոխանցվում է ամբողջ համակարգով, անկախ միջերեսային շղթայի երկարությունից»:>

Քիմիական ռեակցիաների տեսակները 43 Քիմիական ռեակցիան կարելի է համարել որպես ռեագենտի և սուբստրատի փոխազդեցություն։ Կախված մոլեկուլներում քիմիական կապի խզման և ձևավորման եղանակից՝ օրգանական ռեակցիաները բաժանվում են՝ ա) հոմոլիտիկ բ) հետերոլիտիկ գ) մոլեկուլային հոմոլիտիկ կամ ազատ ռադիկալ ռեակցիաները առաջանում են կապի հոմոլիտիկ ճեղքման հետևանքով, երբ յուրաքանչյուր ատոմում մնացել է մեկ էլեկտրոն։ , այսինքն՝ ձևավորվում են ռադիկալներ։ Հոմոլիտիկ ճեղքումը տեղի է ունենում բարձր ջերմաստիճանի, լույսի քվանտի գործողության կամ կատալիզի ժամանակ։

Հետերոլիտիկ կամ իոնային ռեակցիաներն ընթանում են այնպես, որ ատոմներից մեկի մոտ մի զույգ էլեկտրոն է մնում, և առաջանում են իոններ։ Էլեկտրոնային զույգ ունեցող մասնիկը կոչվում է նուկլեոֆիլ և ունի բացասական լիցք (-): Առանց էլեկտրոնային զույգի մասնիկը կոչվում է էլեկտրոֆիլ և ունի դրական լիցք (+): 44 Քիմիական ռեակցիաների տեսակները

Քիմիական ռեակցիայի մեխանիզմը 45 Ռեակցիայի մեխանիզմը տարրական (պարզ) փուլերի ամբողջությունն է, որոնք կազմում են տվյալ ռեակցիան։ Ռեակցիայի մեխանիզմը առավել հաճախ ներառում է հետևյալ փուլերը՝ ռեագենտի ակտիվացում՝ էլեկտրոֆիլ, նուկլեոֆիլ կամ ազատ ռադիկալի ձևավորմամբ։ Ռեակտիվն ակտիվացնելու համար սովորաբար անհրաժեշտ է կատալիզատոր: Երկրորդ փուլում ակտիվացված ռեագենտը փոխազդում է սուբստրատի հետ։ Այս դեպքում առաջանում են միջանկյալ մասնիկներ (միջանկյալներ)։ Վերջիններս ներառում են -կոմպլեքսներ, -կոմպլեքսներ (կարբոկացիաներ), կարբանիոններ և նոր ազատ ռադիկալներ։ Վերջնական փուլում մասնիկի ավելացումը կամ վերացումը երկրորդ փուլում ձևավորված միջանկյալ նյութին տեղի է ունենում վերջնական ռեակցիայի արտադրանքի ձևավորմամբ։ Եթե ռեագենտը ակտիվացման ժամանակ առաջացնում է նուկլեոֆիլ, ապա դրանք նուկլեոֆիլ ռեակցիաներ են: Դրանք նշվում են N - տառով (ցուցանիշում): Այն դեպքում, երբ ռեագենտը առաջացնում է էլեկտրոֆիլ, ռեակցիաները դասակարգվում են որպես էլեկտրոֆիլ (E): Նույնը կարելի է ասել ազատ ռադիկալների ռեակցիաների մասին (R):

Նուկլեոֆիլները ռեակտիվներ են, որոնք ունեն բացասական լիցք կամ էլեկտրոնային խտությամբ հարստացված ատոմ. 1) անիոններ՝ OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - և այլ անիոններ. 2) չեզոք մոլեկուլներ էլեկտրոնների միայնակ զույգերով՝ NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH և այլն. 3) էլեկտրոնի ավելցուկային խտությամբ մոլեկուլներ (ունենալով - կապեր). Էլեկտրոֆիլները ռեագենտներ են, որոնք ունեն դրական լիցք կամ էլեկտրոնի խտությամբ սպառված ատոմ. 1) կատիոններ՝ H + (պրոտոն), HSO 3 + (ջրածնի սուլֆոնիումի իոն), NO 2 + (նիտրոնիումի իոն), NO (նիտրոզոնիումի իոն) և այլն։ կատիոններ; 2) դատարկ ուղեծրով չեզոք մոլեկուլներ՝ AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Լյուիս թթուներ), SO 3; 3) ատոմի վրա սպառված էլեկտրոնային խտությամբ մոլեկուլներ. 46

Բարեւ Ձեզ! Բժշկության շատ ուսանողներ այժմ ուսումնասիրում են կենսաօրգանական քիմիա, որը նաև հայտնի է որպես կենսաքիմիա:

Որոշ բուհերում այս առարկան ավարտվում է թեստով, մյուսներում՝ քննությամբ։ Երբեմն պատահում է, որ մի համալսարանում թեստը դժվարությամբ համեմատելի է մյուսի քննության հետ:

Իմ համալսարանում առաջին կուրսի ամենավերջում ամառային նստաշրջանում որպես քննություն ընդունվեց կենսաօրգանական քիմիան։ Պետք է ասել, որ BOC-ն այն թեմաներից է, որը սկզբում սարսափեցնում է և կարող է ներշնչել «սա անհնար է անցնել» միտքը։ Սա հատկապես ճիշտ է, իհարկե, օրգանական քիմիայի մեջ թույլ հիմքեր ունեցող մարդկանց համար (և, տարօրինակ կերպով, բժշկական համալսարաններում նրանցից շատերը կան):

Տարբեր համալսարաններում կենսաօրգանական քիմիայի ուսումնասիրման ծրագրերը կարող են շատ տարբեր լինել, իսկ դասավանդման մեթոդները կարող են ավելի շատ տարբեր լինել:

Այնուամենայնիվ, ուսանողների համար պահանջները մոտավորապես նույնն են ամենուր: Շատ պարզ ասած՝ կենսաօրգանական քիմիան 5-ով փոխանցելու համար պետք է իմանալ մի շարք օրգանական նյութերի անվանումները, հատկությունները, կառուցվածքային առանձնահատկությունները և բնորոշ ռեակցիաները։

Մեր ուսուցչուհին՝ հարգարժան պրոֆեսորը, նյութը ներկայացրեց այնպես, կարծես յուրաքանչյուր աշակերտ դպրոցում օրգանական քիմիայի լավագույն աշակերտն է (իսկ կենսաօրգանական քիմիան, ըստ էության, դպրոցական օրգանական քիմիայի բարդ դասընթաց է): Նա երևի ճիշտ էր իր մոտեցման մեջ, բոլորը պետք է ձգտեն բարձունքներին հասնել և փորձեն լինել լավագույնը։ Սակայն դա հանգեցրեց նրան, որ որոշ ուսանողներ, ովքեր առաջին 2-3 դասերին նյութը մասամբ չէին հասկանում, կիսամյակի կեսին մոտ ընդհանրապես դադարեցին ամեն ինչ հասկանալ:

Ես որոշեցի գրել այս նյութը հիմնականում այն պատճառով, որ ես հենց այդպիսի ուսանող էի: Դպրոցում ես իսկապես սիրում էի անօրգանական քիմիան, բայց ես միշտ պայքարում էի օրգանական նյութերի հետ: Նույնիսկ երբ պատրաստվում էի միասնական պետական քննությանը, ես ընտրեցի անօրգանական գիտելիքների իմ ամբողջ գիտելիքները ամրապնդելու ռազմավարությունը՝ միաժամանակ համախմբելով միայն օրգանական բազան։ Ի դեպ, սա ինձ համար գրեթե հակադարձեց մուտքի կետերի առումով, բայց դա այլ պատմություն է:

Իզուր չէի ասում դասավանդման մեթոդիկայի մասին, քանի որ մերն էլ էր շատ անսովոր։ Անմիջապես, գրեթե առաջին դասին, մեզ ցույց տվեցին այն ձեռնարկները, որոնց համաձայն պետք է թեստեր հանձնեինք, ապա՝ քննություն։

Կենսօրգանական քիմիա - թեստեր և քննություն

Մեր ամբողջ դասընթացը բաժանված էր 4 հիմնական թեմաների, որոնցից յուրաքանչյուրն ավարտվեց ստուգողական դասով: Մենք արդեն հարցեր ունեինք առաջին զույգի չորս թեստերից յուրաքանչյուրի համար: Նրանք, իհարկե, վախեցնող էին, բայց միևնույն ժամանակ ծառայում էին որպես մի տեսակ քարտեզ, որով կարելի էր շարժվել։

Առաջին թեստը բավականին տարրական էր. Այն նվիրված էր հիմնականում նոմենկլատուրային, տրիվիալ (առօրյա) և միջազգային անվանումներին և, իհարկե, նյութերի դասակարգմանը։ Նաև այս կամ այն ձևով շոշափվել են բուրավետության նշանները։

Առաջինից հետո երկրորդ փորձությունը շատ ավելի բարդ էր թվում։ Այնտեղ անհրաժեշտ էր նկարագրել այնպիսի նյութերի հատկությունները և ռեակցիաները, ինչպիսիք են կետոնները, ալդեհիդները, սպիրտները և կարբոքսիլաթթուները։ Օրինակ, ալդեհիդների առավել բնորոշ ռեակցիաներից մեկը արծաթի հայելային ռեակցիան է։ Բավականին գեղեցիկ տեսարան. Եթե ցանկացած ալդեհիդին ավելացնեք Tollens-ի ռեագենտը, այսինքն՝ OH, ապա փորձանոթի պատին կտեսնեք նստվածք, որը նման է հայելու, այսպիսի տեսք ունի.

Երկրորդի համեմատ երրորդ թեստն այնքան էլ սարսափելի չէր թվում։ Բոլորն արդեն սովոր են գրել ռեակցիաներ և հիշել հատկությունները ըստ դասակարգումների։ Երրորդ թեստի ժամանակ մենք խոսեցինք երկու ֆունկցիոնալ խմբեր ունեցող միացությունների մասին՝ ամինոֆենոլներ, ամինային սպիրտներ, օքսոաթթուներ և այլն։ Բացի այդ, յուրաքանչյուր տոմս պարունակում էր առնվազն մեկ տոմս ածխաջրերի մասին:

Կենսօրգանական քիմիայի չորրորդ փորձարկումը գրեթե ամբողջությամբ նվիրված էր սպիտակուցներին, ամինաթթուներին և պեպտիդային կապերին: Հատուկ ուշադրություն դարձրին այն հարցերը, որոնք պահանջում էին ՌՆԹ և ԴՆԹ հավաքում:

Ի դեպ, հենց այսպիսի տեսք ունի ամինաթթուն. դուք կարող եք տեսնել ամինաթթուների խումբը (այս նկարում այն դեղին է ներկված) և կարբոքսիլաթթվի խումբը (դա յասամանագույն է): Հենց այս դասի նյութերի հետ մենք ստիպված էինք զբաղվել չորրորդ թեստի ժամանակ:

Յուրաքանչյուր թեստ հանձնվել է գրատախտակին. ուսանողը պետք է, առանց հուշելու, նկարագրի և բացատրի բոլոր անհրաժեշտ հատկությունները ռեակցիաների տեսքով: Օրինակ, եթե դուք անցնում եք երկրորդ թեստը, ձեր տոմսի վրա ունեք սպիրտների հատկություններ: Ուսուցիչը ձեզ ասում է, - վերցրեք պրոպանոլ: Դուք գրում եք պրոպանոլի բանաձևը և 4-5 տիպիկ ռեակցիաները՝ նրա հատկությունները ցույց տալու համար։ Կարող են լինել նաև էկզոտիկ բաներ, օրինակ՝ ծծումբ պարունակող միացություններ: Սխալը նույնիսկ մեկ ռեակցիայի արտադրանքի ինդեքսում հաճախ ինձ ուղարկում էր հետագայում ուսումնասիրելու այս նյութը մինչև հաջորդ փորձը (որը մեկ շաբաթ անց էր): Վախկոտ? Դաժան? Անշուշտ։

Այնուամենայնիվ, այս մոտեցումը շատ հաճելի կողմնակի ազդեցություն ունի. Հերթական սեմինարների ժամանակ դժվար էր: Շատերը թեստերը հանձնել են 5-6 անգամ։ Բայց քննությունը շատ հեշտ էր, քանի որ յուրաքանչյուր տոմսը պարունակում էր 4 հարց։ Հենց՝ յուրաքանչյուր արդեն սովորած ու լուծված թեստից մեկը։

Ուստի ես նույնիսկ չեմ նկարագրի կենսաօրգանական քիմիայի քննությանը նախապատրաստվելու բարդությունները։ Մեր դեպքում, ամբողջ նախապատրաստությունը հանգեցրեց նրան, թե ինչպես մենք պատրաստվեցինք հենց թեստերին: Ես վստահորեն հանձնեցի չորս թեստերից յուրաքանչյուրը. մինչ քննությունը, պարզապես նայեք ձեր սեփական նախագծերը, գրեք ամենահիմնական արձագանքները, և ամեն ինչ անմիջապես կվերականգնվի: Փաստն այն է, որ օրգանական քիմիան շատ տրամաբանական գիտություն է։ Այն, ինչ դուք պետք է հիշեք, ոչ թե ռեակցիաների հսկայական շարաներն են, այլ հենց մեխանիզմները:

Այո, ես նշում եմ, որ սա չի աշխատում բոլոր կետերի հետ: Դուք չեք կարողանա հաղթահարել սարսափելի անատոմիան՝ պարզապես կարդալով ձեր գրառումները նախորդ օրը: Մի շարք այլ իրեր նույնպես ունեն իրենց առանձնահատկությունները։ Նույնիսկ եթե ձեր բժշկական դպրոցը կենսաօրգանական քիմիան այլ կերպ է դասավանդում, ձեզ կարող է անհրաժեշտ լինել հարմարեցնել ձեր պատրաստումը և դա անել մի փոքր այլ կերպ, քան ես: Ամեն դեպքում, հաջողություն ձեզ, հասկացեք և սիրեք գիտությունը:

“ … Այնքան զարմանալի դեպքեր եղան,

Որ նրան հիմա ոչինչ հնարավոր չէր թվում ”

Լ. Քերոլ «Ալիսան հրաշքների աշխարհում»

Կենսօրգանական քիմիան զարգացել է երկու գիտությունների՝ քիմիայի և կենսաբանության սահմանին։ Ներկայումս նրանց միացել են բժշկությունն ու դեղաբանությունը։ Այս չորս գիտություններն էլ օգտագործում են ֆիզիկական հետազոտության, մաթեմատիկական վերլուծության և համակարգչային մոդելավորման ժամանակակից մեթոդներ:

1807 թ Ջ.Յա. Բերզելիուսըառաջարկել է կոչել այնպիսի նյութեր, ինչպիսիք են ձիթապտղի յուղը կամ շաքարը, որոնք տարածված են կենդանի բնության մեջ օրգանական.

Այդ ժամանակ արդեն հայտնի էին բազմաթիվ բնական միացություններ, որոնք հետագայում սկսեցին սահմանվել որպես ածխաջրեր, սպիտակուցներ, լիպիդներ և ալկալոիդներ։

1812 թվականին ռուս քիմիկոս K.S. Kirchhoffօսլան վերածեց՝ այն թթուով տաքացնելով շաքարի, որը հետագայում կոչվեց գլյուկոզա։

1820 թվականին ֆրանսիացի քիմիկոս Ա. Բրակոննո, սպիտակուցը ժելատինով մշակելով՝ նա ստացել է գլիցին նյութը, որը պատկանում է միացությունների դասին, որը հետագայում. Բերզելիուսըանվանված ամինաթթուներ.

Օրգանական քիմիայի ծննդյան տարեթիվը կարելի է համարել 1828 թվականին հրատարակված աշխատությունը Ֆ.Վելերա, ով առաջինն է սինթեզել բնական ծագման նյութ – միզանյութ - ամոնիումի ցիանատ անօրգանական միացությունից։

1825-ին ֆիզիկ Ֆարադեյմեկուսացված բենզոլ գազից, որն օգտագործվել է Լոնդոն քաղաքը լուսավորելու համար: Բենզոլի առկայությունը կարող է բացատրել լոնդոնյան լամպերի ծխացող բոցը։

1842 թ Ն.Ն. Զինինիրականացրել է սինթեզ z անիլին,

1845 թվականին Ա.Վ. Ֆ. Վոլերի աշակերտ Կոլբեն սկզբնական տարրերից (ածխածին, ջրածին, թթվածին) սինթեզել է քացախաթթուն՝ անկասկած բնական օրգանական միացություն:

1854 թ Պ.Մ.Բերտլոգլիցերինը տաքացրել են ստեարաթթվով և ստացել տրիստեարին, որը պարզվել է, որ նույնական է ճարպերից մեկուսացված բնական միացությանը։ Հետագա Պ.Մ. Բերթելոտվերցրեց այլ թթուներ, որոնք մեկուսացված չէին բնական ճարպերից և ստացան միացություններ, որոնք շատ նման են բնական ճարպերին: Սրանով ֆրանսիացի քիմիկոսն ապացուցեց, որ հնարավոր է ստանալ ոչ միայն բնական միացությունների անալոգներ, այլ նաև. ստեղծել նորերը՝ նման և միևնույն ժամանակ տարբերվող բնականներից։

19-րդ դարի երկրորդ կեսին օրգանական քիմիայի բազմաթիվ խոշոր ձեռքբերումներ կապված են բնական նյութերի սինթեզի և ուսումնասիրության հետ։

1861 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդրիխ Ավգուստ Կեկուլե ֆոն Ստրադոնիցը (գիտական գրականության մեջ միշտ կոչվում է Կեկուլե) դասագիրք հրատարակեց, որտեղ նա օրգանական քիմիան սահմանեց որպես ածխածնի քիմիա։

ժամանակահատվածում 1861-1864 թթ. Ռուս քիմիկոս Ա.Մ. Բուտլերովը ստեղծեց օրգանական միացությունների կառուցվածքի միասնական տեսություն, որը հնարավորություն տվեց բոլոր առկա ձեռքբերումները տեղափոխել մեկ գիտական հիմքի վրա և ճանապարհ բացեց օրգանական քիմիայի գիտության զարգացման համար:

Նույն ժամանակահատվածում Դ.Ի.Մենդելեևը. Ամբողջ աշխարհում հայտնի է որպես գիտնական, ով հայտնաբերել և ձևակերպել է տարրերի հատկությունների փոփոխության պարբերական օրենքը, հրատարակել է «Օրգանական քիմիա» դասագիրքը։ Մեր տրամադրության տակ է նրա 2-րդ հրատարակությունը (ուղղված և ընդլայնված, «Հանրային օգուտ» գործընկերության հրատարակություն, Սանկտ Պետերբուրգ, 1863 թ. 535 pp.)

Իր գրքում մեծ գիտնականը հստակ սահմանել է օրգանական միացությունների և կենսական գործընթացների միջև կապը. «Մենք կարող ենք վերարտադրել շատ գործընթացներ և նյութեր, որոնք արտադրվում են օրգանիզմների կողմից արհեստականորեն, մարմնից դուրս: Այսպիսով, սպիտակուցային նյութերը, արյունով ներծծվող թթվածնի ազդեցությամբ կենդանիների մեջ քայքայվելով, վերածվում են ամոնիումի աղերի, միզանյութի, լորձաթթվի, բենզոյաթթվի և այլ նյութերի, որոնք սովորաբար արտազատվում են մեզով... Առանձին վերցրած՝ յուրաքանչյուր կենսական երևույթ չէ. ինչ-որ հատուկ ուժի արդյունք, բայց տեղի է ունենում բնության ընդհանուր օրենքների համաձայն« Այդ ժամանակ կենսաօրգանական քիմիան և կենսաքիմիան դեռ չէին առաջացել որպես

ինքնուրույն ուղղություններ, սկզբում միավորվեցին ֆիզիոլոգիական քիմիա, բայց աստիճանաբար դրանք բոլոր ձեռքբերումների հիման վրա վերածվեցին երկու անկախ գիտությունների։

Կենսօրգանական քիմիայի գիտությունօրգանական նյութերի կառուցվածքի և նրանց կենսաբանական ֆունկցիաների միջև կապը, օգտագործելով հիմնականում օրգանական, անալիտիկ, ֆիզիկական քիմիայի, ինչպես նաև մաթեմատիկայի և ֆիզիկայի մեթոդները.

Այս առարկայի հիմնական տարբերակիչ առանձնահատկությունը նյութերի կենսաբանական ակտիվության ուսումնասիրությունն է՝ կապված դրանց քիմիական կառուցվածքի վերլուծության հետ։

Կենսօրգանական քիմիայի ուսումնասիրության առարկաներկենսաբանորեն կարևոր բնական բիոպոլիմերներ՝ սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ, լիպիդներ, ցածր մոլեկուլային քաշի նյութեր՝ վիտամիններ, հորմոններ, ազդանշանային մոլեկուլներ, մետաբոլիտներ՝ էներգիայի և պլաստիկ նյութափոխանակության մեջ ներգրավված նյութեր, սինթետիկ դեղամիջոցներ:

Կենսօրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրները ներառում են.

1. Բնական միացությունների մեկուսացման և մաքրման մեթոդների մշակում, դեղամիջոցի որակի գնահատման բժշկական մեթոդների կիրառմամբ (օրինակ՝ հորմոն՝ հիմնված նրա գործունեության աստիճանի վրա).

2. Բնական միացության կառուցվածքի որոշում. Օգտագործվում են քիմիայի բոլոր մեթոդները՝ մոլեկուլային քաշի որոշում, հիդրոլիզ, ֆունկցիոնալ խմբերի վերլուծություն, օպտիկական հետազոտության մեթոդներ;

3. Բնական միացությունների սինթեզի մեթոդների մշակում;

4. Կենսաբանական գործողության կառուցվածքից կախվածության ուսումնասիրություն;

5. Կենսաբանական գործունեության բնույթի, տարբեր բջջային կառուցվածքների կամ դրա բաղադրիչների հետ փոխազդեցության մոլեկուլային մեխանիզմների պարզաբանում:

Տասնամյակների ընթացքում կենսաօրգանական քիմիայի զարգացումը կապված է ռուս գիտնականների անունների հետ.Դ.Ի.Մենդելեևա, Ա.Մ. Բուտլերով, Ն.Ն.Զինին, Ն.Դ.Զելինսկի Ա.Ն.Բելոզերսկի Ն.Ա.Պրեոբրաժենսկի Մ.Մ.Շեմյակին, Յու.Ա. Օվչիննիկովա.

Արտերկրում կենսաօրգանական քիմիայի հիմնադիրները գիտնականներ են, ովքեր կատարել են բազմաթիվ խոշոր բացահայտումներ՝ սպիտակուցների երկրորդական կառուցվածքի կառուցվածքը (Լ. Պոլինգ), քլորոֆիլի ամբողջական սինթեզը, վիտամին B 12 (Ռ. Վուդվորդ), ֆերմենտների օգտագործումը բարդ օրգանական նյութերի սինթեզ. ներառյալ գենը (Գ. Ղուրան) և այլն

Ուրալում՝ Եկատերինբուրգումկենսաօրգանական քիմիայի բնագավառում 1928 - 1980 թթ. աշխատել է որպես UPI-ի օրգանական քիմիայի ամբիոնի վարիչ, ակադեմիկոս Ի.Յա Պոստովսկի, որը հայտնի է որպես մեր երկրում թմրանյութերի որոնման և սինթեզի գիտական ուղղության հիմնադիրներից մեկը և մի շարք դեղամիջոցների (սուլֆոնամիդներ, հակաուռուցքային, հակաճառագայթային, հակատուբերկուլյոզ): Նրա հետազոտությունները շարունակում են ուսանողները, ովքեր աշխատում են ակադեմիկոս Օ.Ն. Չուպախինի, Վ.Ն. Չարուշինը USTU-UPI-ում և օրգանական սինթեզի ինստիտուտում: ԵՒ ԵՍ. Պոստովսկու անվան Ռուսաստանի գիտությունների ակադեմիա.

Կենսօրգանական քիմիան սերտորեն կապված է բժշկության խնդիրների հետ և անհրաժեշտ է կենսաքիմիայի, դեղաբանության, պաթոֆիզիոլոգիայի և հիգիենայի ուսումնասիրության և հասկանալու համար: Կենսօրգանական քիմիայի ողջ գիտական լեզուն, ընդունված նշումը և օգտագործված մեթոդները չեն տարբերվում այն օրգանական քիմիայից, որը դուք սովորել եք դպրոցում։