Impostazione e testo dell'esperimento– Dottorato di ricerca Paolo Bespalov.

Reazione dell'acetilene con cloro

Versare una piccola quantità di cristalli di permanganato di potassio nel cilindro e gettare un pezzo di carburo di calcio. Quindi versare l'acido cloridrico nel cilindro. Si osservano lampi nella nave, le pareti del cilindro sono coperte di fuliggine. Quando l'acido cloridrico reagisce con il permanganato di potassio, viene rilasciato gas di cloro

16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8H 2 O

Con l'acido cloridrico, il carburo di calcio dà acetilene

CaC2+2HCI= C2H2 + CaCI2

Cloro e acetilene reagiscono per formare acido cloridrico e carbonio

C2H2 + CI2 = 2C + 2HC.I.

Attrezzatura: cilindro, spatola.

Misure di sicurezza. Seguire le regole per lavorare con gas infiammabili. L'esperimento dovrebbe essere effettuato solo in trazione. Dopo l'esperimento, riempire il cilindro con acqua.

Reazione dell'etilene con acqua bromo

Otteniamo l'etilene riscaldando una miscela di alcol etilico e acido solforico concentrato. L'etilene rilasciato viene fatto passare attraverso una soluzione di bromo in acqua, chiamata acqua di bromo. L'acqua bromo si scolorisce molto rapidamente. Il bromo si aggiunge all'etilene nel doppio legame. Questo produce 1,2-dibromoetano.

Canale 2 = Canale 2 +Fratello 2 = CH 2 Fratello — CH 2 Fratello

La reazione di decolorazione di una soluzione acquosa di bromo serve come reazione qualitativa all'insaturazione dei composti organici.

Attrezzatura:

Misure di sicurezza.

Reazione dell'acetilene con acqua bromo

L'acetilene è prodotto dall'azione dell'acqua sul carburo di calcio. Passiamo l'acetilene rilasciato attraverso l'acqua bromo. Osserviamo lo scolorimento dell'acqua bromo. Il bromo si aggiunge all'acetilene al triplo legame. In questo caso si forma un composto con quattro atomi di bromo nella molecola: 1,1,2,2-tetrabromoetano.

CH ≡ CH + 2Fratello 2 = CHBr 2 — CHBr 2

Lo scolorimento dell'acqua bromo dimostra l'insaturazione dell'acetilene.

Attrezzatura: Beuta di Wurtz, imbuto separatore, tubo di uscita del gas, bicchiere o provetta, treppiede.

Misure di sicurezza. L'esperimento dovrebbe essere effettuato sotto trazione. Seguire le regole per lavorare con gas infiammabili.

Reazione dell'acetilene con una soluzione di permanganato di potassio

L'acetilene è prodotto dall'azione dell'acqua sul carburo di calcio. Quando l'acetilene viene fatto passare attraverso una soluzione acidificata di permanganato di potassio, osserviamo un rapido scolorimento della soluzione. L'acetilene viene ossidato nel punto in cui il triplo legame viene rotto per formare il prodotto dell'ossidazione, l'acido ossalico. In eccesso di permanganato di potassio, l'acido ossalico viene ossidato in anidride carbonica e acqua.

Lo scolorimento della soluzione di permanganato di potassio serve come prova dell'insaturazione dell'acetilene.

Attrezzatura: Beuta Wurtz, imbuto separatore, tubo uscita gas, bicchiere, treppiede.

Misure di sicurezza. Seguire le regole per lavorare con gas infiammabili.

Interazione dell'etilene con una soluzione di permanganato di potassio.

Otteniamo l'etilene riscaldando una miscela di alcol etilico e acido solforico concentrato. Abbassiamo il tubo di uscita del gas con l'etilene rilasciato in una soluzione acidificata di permanganato di potassio. La soluzione scolorisce rapidamente. In questo caso, l'etilene viene ossidato nell'alcol diidrico glicole etilenico.

CH2 = CH2 + [O] + H-OH =CH 2 LUI -CH 2 LUI

Questa reazione è una reazione qualitativa a un doppio legame.

Attrezzatura: Beuta di Wurtz, imbuto gocciolatore, lavatrice, tubo di uscita del gas, bicchiere o provetta, treppiede.

Misure di sicurezza.

Seguire le regole per lavorare con gas infiammabili, acidi concentrati e liquidi infiammabili.

Esplosione di una miscela di acetilene e ossigeno

Quando viene accesa, una miscela di acetilene e ossigeno esplode con grande forza. Pertanto, è sicuro sperimentare solo con piccoli volumi della miscela: una soluzione di sapone ci aiuterà in questo. Aggiungi un po' di acqua ossigenata a un mortaio di porcellana con una soluzione di acqua e sapone. Aggiungere un catalizzatore, biossido di manganese, alla soluzione risultante. Il rilascio di ossigeno inizia immediatamente.

2H2O2 = 2H2O + O2

Metti un pezzetto di carburo di calcio in questa miscela. Reagendo con l'acqua produce acetilene.

CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2

Sulla superficie della soluzione, a causa della presenza di sapone, si formano delle bolle riempite con una miscela di acetilene e ossigeno. Quando le bolle si accendono, si verificano forti esplosioni in una miscela di acetilene e ossigeno.

Attrezzatura: mortaio di porcellana, cannello.

Misure di sicurezza. Seguire le regole per lavorare con gas infiammabili. Solo una piccola quantità della miscela può essere accesa.

Combustione dell'acetilene

Otteniamo l'acetilene dal carburo di calcio e dall'acqua. Chiudere il pallone con un tappo dotato di tubo di uscita del gas. Un ago per iniezione viene inserito all'estremità del tubo di uscita del gas. Dopo un po ', quando l'acetilene sposta completamente l'aria dal pallone, accendiamo il gas rilasciato. L'acetilene brucia con una fiamma bianca e brillante. Quando l'acetilene brucia, si formano anidride carbonica e acqua.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

Posiziona la provetta nella fiamma dell'acetilene in fiamme. La fuliggine si deposita sulla provetta. In mancanza di ossigeno, l'acetilene non ha il tempo di bruciare completamente e rilascia carbonio sotto forma di fuliggine. La luminosità della fiamma è spiegata dall'elevata percentuale di carbonio nell'acetilene e dall'elevata temperatura della sua fiamma, in cui vengono riscaldate le particelle di carbonio incombusto.

Attrezzatura: pallone a fondo tondo, tappo con ago di siringa medica, treppiede.

Misure di sicurezza. Seguire le regole per lavorare con gas infiammabili. L'acetilene può essere acceso solo dopo aver prelevato un campione per verificarne la purezza.

Combustione dell'etilene

Otteniamo l'etilene riscaldando una miscela di alcol etilico e acido solforico concentrato. La miscela viene preparata da una parte di alcol e tre parti di acido solforico. L'acido solforico svolge il ruolo di agente di rimozione dell'acqua. Quando la miscela viene riscaldata, viene rilasciato etilene.

C2H5OH = C2H4 + H2O

Raccogliamo l'etilene in un cilindro spostando l'acqua. L'etilene è un gas incolore, leggermente solubile in acqua. L'etilene brucia nell'aria per formare anidride carbonica e acqua.

C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

Attrezzatura: Beuta Wurtz, imbuto separatore, rondella, tubo uscita gas, supporto, bombola.

Misure di sicurezza. Seguire le regole per lavorare con gas infiammabili, acidi concentrati e liquidi infiammabili.

Preparazione dell'acetiluro di rame

L'acetilene è prodotto dall'azione dell'acqua sul carburo di calcio. Gli atomi di idrogeno nella molecola di acetilene hanno un'elevata mobilità. Pertanto, possono essere facilmente sostituiti dai metalli. Passiamo l'acetilene attraverso una soluzione di ammoniaca di cloruro di rame (I). Precipita un precipitato rosso di acetiluro di rame (I).

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI

Attrezzatura:

Misure di sicurezza. Seguire le regole per lavorare con gas infiammabili. Ricevi solo piccole quantità di acetiluro di rame. L'acetiluro di rame essiccato è un esplosivo molto pericoloso. Viene distrutto mediante trattamento con acido cloridrico concentrato.

Preparazione dell'acetiluro d'argento

L'acetilene è prodotto dall'azione dell'acqua sul carburo di calcio. Gli atomi di idrogeno nella molecola di acetilene hanno un'elevata mobilità. Pertanto, possono essere facilmente sostituiti dai metalli. Passiamo l'acetilene attraverso una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. Precipita un precipitato di acetiluro d'argento.

CH ≡ CH + AG 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O

Attrezzatura: Beuta di Wurtz, imbuto separatore, tubo di uscita del gas, bicchiere o provetta, imbuto in polipropilene, carta da filtro, treppiede.

Misure di sicurezza. Seguire le regole per lavorare con gas infiammabili. Ricevi solo piccole quantità di acetiluro d'argento. L'acetiluro d'argento essiccato è un esplosivo molto pericoloso. Viene distrutto mediante trattamento con acido cloridrico concentrato.

Fragilità degli acetilenidi metallici

Gli acetileniuri metallici sono composti instabili. Quando è bagnato, l'acetiluro d'argento è stabile; una volta essiccato esplode facilmente. Portiamo una scheggia fumante per asciugare l'acetilenuro d'argento: esplode. Eseguiamo un esperimento simile con l'acetiluro di rame (I). Come l'acetiluro d'argento, l'acetiluro di rame (I) è stabile quando è bagnato ma si decompone facilmente una volta essiccato. Una scheggia in fiamme portata all'acetiluro di rame (I) secco provoca un'esplosione. Allo stesso tempo appare una fiamma di colore verde.

Attrezzatura: guarnizione ignifuga, scheggia.

Misure di sicurezza. Solo piccole quantità di acetiluro di argento e rame possono essere ottenute e decomposte. Gli acetileniuri essiccati di argento e rame sono esplosivi pericolosi. Gli acetilenidi vengono distrutti mediante trattamento con acido cloridrico concentrato.

Sviluppo della lezione di chimica

Grado 10

Lezione 8

Argomento della lezione: Alchini. Acetilene, sua produzione mediante pirolisi del metano e metodo al carburo. Proprietà chimiche dell'acetilene: combustione, decolorazione dell'acqua bromo, aggiunta di acido cloridrico e idratazione. Applicazione dell'acetilene in base alle proprietà. Reazione di polimerizzazione del cloruro di vinile. Cloruro di polivinile e sua applicazione.

Obiettivi della lezione:

- Esplorareformula generale, nomenclatura, proprietà fisiche dei rappresentanti della serie omologa di alchini, loro struttura, proprietà chimiche del primo rappresentante della serie omologa di alchini - acetilene, applicazione.

- Sviluppare competenze educative generali e pensiero logico.

Aumentare l’interesse cognitivo degli studenti,mostrare l'importanza della conoscenza della chimica organica.

Tipo di lezione: UPNZ

Supporto informativo e metodologico: diapositive, diagrammi, materiali di raccolta, tabelle sull'argomento della lezione.

Manuale: Chimica. Chimica organica. Grado 10 (livello base).Rudzitis G.E., Feldman F.G.,15a ed. - M.: 2012. - 192 pag.

Caratteristiche delle attività degli studenti: lavoro frontale, individuale, alla lavagna.

Tipi di controllo: Sondaggio.

Durante le lezioni

I. Momento organizzativo della lezione

II. Aggiornamento della conoscenza

Indagine sui concetti base:

Idrocarburi

Composti saturi e insaturi

Alchini: formula della serie, primo rappresentante della serie, proprietà di base, metodi di preparazione, applicazione.

III. Controllo dei compiti

IV. Presentazione di nuovo materiale

Alchini – idrocarburi insaturi, le cui molecole, oltre ai singoli legami C-C, contengono un triplo C≡ Legame C.

La formula generale della serie èCON N H 2n-2

Caratteristiche della nomenclatura alc E nuovo

L'appartenenza di un idrocarburo alla classe degli alcheni è indicata dal suffisso-In:

CON 2 N 2 CH≡ CHetina (acetilene)

CON 3 N 4 CH≡ C-SN 3 propino

CON 4 N 6 CH≡ C-SN 2 -SN 3 butino-1

eccetera.

Le regole per la denominazione dei composti rimangono le stesse degli alcheni, solo il suffisso viene sostituito da-In .

Isomeria degli alcheni

Isomeria strutturale.

1. Isomeria della struttura della catena del carbonio.

   Isomeria della posizione del triplo legame.

   Isomeria interclasse.

Fornisci esempi di ciascun tipo di isomero e nominali!

Caratteristiche della struttura delle molecole (usando l'esempio dell'acetilene)

Nell'acetilene, il carbonio è nello statosp - ibridazione(l'ibridazione ne coinvolge unoSe 1P-orbitale). Ogni atomo di carbonio nella molecola di etilene ha 2 ibridisp - orbitali e due orbitali p non ibridi. Gli assi degli orbitali ibridi si trovano sullo stesso piano e l'angolo tra loro è di 180° Tali orbitali di ciascun atomo di carbonio si intersecano con quelli di un altro atomo di carbonioES-orbitalidue atomi di tubo dell'acqua, in formazioneσ -Connessioni C-C e C-N.

Schema educativo legami σ in una molecola asso piastrella

I quattro orbitali p non ibridi degli atomi di carbonio si sovrappongono su piani reciprocamente perpendicolari, che si trovano perpendicolari al pianoσ - connessioni. Questo ne crea dueπ- comunicazioni.

CON ≡ C = σ + 2 π

Schema di formazione dei legami π in una molecola eh piastrella

La struttura della molecola di acetilene

Proprietà fisiche

L'acetilene è un gas, più leggero dell'aria, poco solubile in acqua, inodore. Forma miscele esplosive con l'aria.

Nella serie degli alchini il punto di ebollizione aumenta all'aumentare del peso molecolare.

Descrivi le proprietà fisiche dell'acetilene in una tabella sul tuo quaderno!

Ricevuta

Metodi per produrre acetilene:

Carburo di Calcio. (Metodo di laboratorio)

SaS 2 + 2 ore 2 O → C 2 N 2 +Ca(OH) 2

Produzione di carburo di calcio (nell'industria):

CaO + 3C CaC 2 + CO

coke di ossido di calcio carburo di calcio

CaCO 3 CaO+CO 2

carbonato di calcio ossido di calcio

Decomposizione termica del metano.

2CH 4 CON 2 N 2 + 3 ore 2

Metodi per ottenere omologhi dell'acetilene - idrocarburi di un numero di alchini:

Deidroalogenazione - l'eliminazione di due molecole di alogenuro di idrogeno da dialoganoalcani che contengono due atomi di alogeno adiacenti o in corrispondenza di un atomo di carbonio:

La reazione avviene sotto l'influenza di una soluzione alcolica di alcali su derivati ​​degli alogeni.

CH 3 -SVR 2 - CH 3 + 2KON

CH 3 -C ≡ CH + 2KVR+ 2 ore 2 DI,

2,2 – dibromopropano propina

Proprietà chimiche

Reazioni di addizione

1. Interazione con gli alogeni

Reazione qualitativa alla presenza di legami multipli – scolorimento dell'acqua bromo!

Le reazioni di addizione avvengono in due fasi.

acetaldeide

1. Con metalli.

Il prodotto delle reazioni sono gli acetilenidi: sostanze scarsamente solubili, instabili ed esplosive!

La formazione di un precipitato bianco-grigiastro di acetiluro d'argento o di un precipitato rosso-marrone di acetiluro di rame è una reazione qualitativa al triplo legame terminale!

Reazioni di ossidazione.

1. Combustione.

L'acetilene può polimerizzare in benzene e vinil acetilene.

Polimerizzazione del cloruro di vinile



Il cloruro di polivinile (PVC) viene utilizzato per produrre plastica durevole, pelle artificiale, tela cerata, dielettrici, ecc.

Applicazione dell'acetilene

Materie prime nella sintesi organica (produzione di fibre, coloranti, vernici, farmaci, PVC, gomma cloroprene, acido acetico, solventi, ecc.)

Durante il taglio e la saldatura dei metalli.

V. Consolidamento della conoscenza.

Risoluzione di problemi ed esercizi

p.54 – esercizi 1,3,5,6.

p.55 – esercizio 8

p.55 – compiti 1.

V IO . Riflessione. Riassumendo la lezione

VI IO . Compiti a casa

Paragrafo 13

Con. 55 – problemi 2, 3

Spiegare le differenze tra le strutture molecolari dell'etilene e dell'acetilene.

Quale idrocarburo è l'omologo più vicino dell'etina?

Elabora le equazioni di reazione che possono essere utilizzate per effettuare le seguenti trasformazioni, indica le condizioni affinché avvengano le reazioni e denomina i prodotti della reazione:

Contemporaneamente vengono dimostrati esperimenti sulla produzione di acetilene e sullo studio delle sue proprietà. Non dovresti preparare in anticipo l'acetilene per la lezione e conservarlo nel gasometro a causa del pericolo di esplosione.

^ Preparazione dell'acetilene. Il modo più accessibile per produrre acetilene è l'interazione del carburo di calcio con l'acqua:

CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2

Il pallone per la reazione non deve avere un volume troppo piccolo, poiché durante la reazione il liquido denso risultante si gonfia e la schiuma può essere spinta dal gas attraverso il tubo di uscita. Se la beuta è troppo grande, ci vorrà molto tempo prima che tutta l'aria venga espulsa dal dispositivo e, se si aspetta fino a questo momento, si verificherà una grande perdita di acetilene. È conveniente utilizzare un pallone da 250 ml. Se si utilizza un pallone di capacità maggiore, è possibile avviare esperimenti con l'acetilene con reazioni che non richiedono lo spostamento dell'aria, il che consentirà di eseguirli in modo abbastanza economico.

Quando al carburo di calcio viene aggiunta acqua, la reazione procede sempre in modo molto violento; l'acetilene viene quindi consumato involontariamente e potrebbe non essere sufficiente per dimostrare tutti gli esperimenti previsti. È possibile ottenere un flusso di acetilene più calmo e uniforme in due modi: aggiungere alcol etilico al carburo di calcio e solo successivamente aggiungere acqua, oppure utilizzare una soluzione satura di sale da cucina al posto dell'acqua.

Mettere nel pallone 7-8 pezzi di carburo di calcio grandi quanto un pisello, inserire bene un tappo con un imbuto, versare nell'imbuto una soluzione satura di sale da cucina e metterne qualche goccia nel pallone. Un'ulteriore aggiunta della soluzione viene effettuata in modo da stabilire un flusso uniforme di gas ad una velocità tale da consentire il conteggio delle bolle. Gli studenti sono attratti dal fatto che la reazione, a differenza della produzione di etilene e metano, avviene senza riscaldamento.

Il gas risultante viene raccolto in bombole utilizzando il metodo dello spostamento d'acqua (dopo aver verificato la completezza dello spostamento d'aria) o utilizzato direttamente per opportuni esperimenti. A causa della notevole solubilità dell'acetilene in acqua, a volte si consiglia di raccoglierlo su una soluzione di sale da cucina, tuttavia, come dimostra l'esperienza, è del tutto possibile utilizzare acqua normale.

^ Sciogliere l'acetilene in acqua . L'acetilene si dissolve in acqua meglio del metano e dell'etilene.

1. Far passare l'acetilene attraverso l'acqua in una provetta per diversi minuti. Successivamente, l'acqua viene riscaldata a ebollizione e una scheggia accesa viene portata nel foro della provetta. L'acetilene rilasciato dall'acqua lampeggia.

2. Un cilindro o una provetta con acetilene pulito (senza aria) viene versato in un bicchiere con acqua fredda colorata. Quando il cilindro (provetta) viene agitato, il livello dell'acqua al suo interno aumenta notevolmente. Questo fenomeno sarà più evidente se il cilindro viene fissato in questa posizione su un treppiede e lasciato fino alla lezione successiva.

^ Sciogliere l'acetilene nell'acetone . L'acetilene è altamente solubile in acetone. Sotto forma di tale soluzione, viene solitamente immagazzinato in cilindri di acciaio (con riempitivo poroso).

3-4 ml di acetone vengono versati in un piccolo cilindro con acetilene. Il cilindro viene chiuso con un tappo, agitato più volte e versato in un bagno di acqua colorata. Quando si apre il tappo l'acqua sale nel cilindro.

^ Combustione dell'acetilene . La combustione completa dell'acetilene è espressa dall'equazione:

2C2H2 + 5O2  4CO2 + 2H2O

Lo schema di combustione esterna e la temperatura sviluppata in questo caso dipendono fortemente dal rapporto volumetrico dei gas.

L'acetilene raccolto in un cilindro viene dato alle fiamme utilizzando il metodo di spostamento dell'acqua. Il gas brucia con una fiamma fumosa. Man mano che la fiamma si muove all'interno del cilindro, la formazione di fuliggine aumenta, poiché la combustione nel cilindro avviene con una carenza di ossigeno ancora maggiore. L'acetilene viene acceso e all'uscita del tubo dell'apparecchio (Fig. 14) prestare attenzione al fatto che più piccolo è il foro nel tubo, il gas brucia con una fiamma meno fumosa e la combustione completa avviene in un sottile flusso di gas .

^ Esplosione di acetilene con ossigeno . Quando viene accesa, una miscela di acetilene e ossigeno esplode con grande forza. Pertanto, l'esperimento può essere condotto in un cilindro d'acciaio o in un guscio la cui rottura non è pericolosa. Il modo migliore per mostrare un'esplosione di acetilene è con le bolle di sapone.

L'acetilene dal dispositivo e l'ossigeno dal gasometro vengono contemporaneamente trasferiti nell'acqua saponosa, preparata pre-preparata in una tazza di ferro in ragione di 1 g di sapone per 30-40 ml di acqua e 4-5 ml di glicerina. Tolgono gli utensili dal tavolo e danno fuoco alle bolle risultanti con una miscela di gas con una lunga scheggia. Si verifica un'esplosione forte ma innocua.

^ Reazione dell'acetilene con una soluzione di bromo e permanganato di potassio. Gli esperimenti che illustrano l'insaturazione dell'acetilene possono essere eseguiti in due modi: a) passando l'acetilene in acqua bromo e una soluzione di permanganato di potassio, b) versando queste soluzioni in cilindri con acetilene.

Quando si dimostrano esperimenti utilizzando il primo metodo, lo scolorimento delle soluzioni (soprattutto acqua bromo) avviene piuttosto lentamente. Mescolare le soluzioni con una bacchetta di vetro accelera leggermente il processo.

Quando si dimostrano esperimenti utilizzando il secondo metodo, il gas con soluzioni nei cilindri viene agitato; In questo caso, lo scolorimento avviene più velocemente.

Basandosi sulla struttura dell'acetilene, gli studenti di solito formulano correttamente le equazioni per le sue reazioni con il bromo:

La reazione dell'acetilene con il permanganato di potassio, come la reazione dell'etilene, può essere considerata qui solo in termini generali.

Se la reazione dell'acetilene con bromo e permanganato di potassio viene dimostrata facendo passare il gas attraverso soluzioni, è possibile utilizzare il tempo necessario affinché le soluzioni scoloriscano (confrontare con l'etilene) per analizzare la reazione. Un simile esperimento dovrebbe essere condotto sotto corrente, poiché nell'atmosfera viene rilasciata una quantità relativamente elevata di acetilene (con impurità tossiche). Una discussione sull'esperimento può iniziare in questo modo: “Sulla base della presenza di un triplo legame nella molecola di acetilene, presumiamo che dovrebbe essere facilmente ossidato e subire reazioni di addizione. Con quali criteri possiamo determinare se queste reazioni avranno luogo nell’esperimento?” Dopo che gli studenti hanno risposto, l’insegnante pone la domanda: “Se si verifica uno scolorimento delle soluzioni, come potrebbero queste reazioni essere espresse mediante equazioni?”

^ Combustione dell'acetilene nel cloro . L'acetilene, come altri idrocarburi, brucia nel cloro, formando acido cloridrico e carbone:

C2H2 + CI2  2C + 2HCI

1. Un tubo di vetro curvo contenente acetilene in combustione viene introdotto lentamente nel cilindro del cloro. L'acetilene continua a bruciare nel cloro, producendo fuliggine. Puoi riempire la bombola di cloro in classe versandovi un po' di permanganato di potassio tritato e aggiungendo acido cloridrico concentrato.

2. Un tubo curvo viene gradualmente introdotto nel cilindro con cloro, attraverso il quale scorre l'acetilene (precedentemente testato per la purezza).

Stotu). L'acetilene è infiammabile nel cloro. L'esperimento illustra la grande attività chimica dell'acetilene.

3. Versare un po' di candeggina in un cilindro di vetro e versarvi sopra l'acido cloridrico diluito. Qui vengono gettati diversi pezzi di carburo di calcio. Dopo qualche tempo si osservano lampi di fiamma nel cilindro, che poi si attenuano, per poi ricomparire e rotolare dall'alto verso il basso.

Quando la candeggina reagisce con l'acido, viene rilasciato cloro:

CaCIOCl + 2HCI  CaCI2 + H2O + CI2

e quando il carburo di calcio reagisce con l'acqua - acetilene (em. p. 51). Acetilene e cloro entrano in una reazione di addizione, il cui calore accende l'acetilene nel cloro (nel cilindro) e nell'aria (all'apertura del cilindro). La candeggina viene utilizzata qui perché produce cloro quando reagisce con l'acido cloridrico diluito, mentre il permanganato di potassio lo rilascia quando reagisce con l'acido concentrato. La presenza di acqua libera è necessaria per ottenere una quantità sufficientemente grande di acetilene.

^ Esperimenti con cloruro di polivinile . Quando si familiarizza con il cloruro di polivinile, è necessario considerare la sua relazione con il calore, i reagenti chimici e i solventi. Gli ultimi due esperimenti non vengono descritti in questa sede poiché vengono eseguiti come con il polietilene.

A) Pezzi di pellicola di plastica vinilica o di cloruro di polivinile (tela cerata, isolamento) vengono accuratamente riscaldati in una provetta o in una tazza di porcellana.

Assicurarsi che il polimero non passi allo stato liquido, ma si decomponga. Ai prodotti gassosi rilasciati dalla decomposizione vengono portati una cartina di tornasole bagnata e quindi un bastoncino inumidito con una soluzione di ammoniaca. Nel primo caso si osserva l'arrossamento della carta, nel secondo la formazione di una velatura bianca. Concludono che l'acido cloridrico viene rilasciato durante la decomposizione del cloruro di polivinile.

B) Pezzi di cloruro di polivinile vengono riscaldati in una provetta chiusa con un tappo con un tubo di uscita. I prodotti gassosi della decomposizione vengono rimossi in una provetta con acqua. Alla soluzione acquosa risultante si aggiunge una piccola soluzione di nitrato d'argento e 1-2 gocce di acido nitrico. Si osserva la formazione di un precipitato di cloruro d'argento, che indica il rilascio di acido cloridrico durante la decomposizione del polimero.

Come già sapete, l'acetilene è un prodotto della decomposizione incompleta del metano. Questo processo è chiamato pirolisi (dal greco festa - fuoco, lisi - decomposizione). Teoricamente, l'acetilene può essere rappresentato come un prodotto della deidrogenazione dell'etilene:

In pratica l'acetilene, oltre che con il metodo della pirolisi, molto spesso viene ottenuto dal carburo di calcio:

La particolarità della struttura della molecola di acetilene (Fig. 21) è che esiste un triplo legame tra gli atomi di carbonio, cioè è un composto ancora più insaturo dell'etilene, la cui molecola contiene un doppio legame carbonio-carbonio.

Riso. 21.
Modelli della molecola dell'acetilene: 1 - palla e bastone; 2 - scala

L'acetilene è il capostipite della serie omologa degli alchini, o idrocarburi dell'acetilene.

L'acetilene è un gas incolore, inodore, leggermente solubile in acqua.

Consideriamo le proprietà chimiche dell'acetilene, che sono alla base del suo utilizzo.

L'acetilene brucia con una fiamma fumosa nell'aria a causa dell'alto contenuto di carbonio nella sua molecola, quindi per bruciare l'acetilene viene utilizzato l'ossigeno:

La temperatura della fiamma ossigeno-acetilene raggiunge i 3200 °C. Questa fiamma può essere utilizzata per tagliare e saldare i metalli (Fig. 22).

Riso. 22.
La fiamma ossiacetilenica viene utilizzata per tagliare e saldare i metalli

Come tutti i composti insaturi, l'acetilene partecipa attivamente alle reazioni di addizione. 1) alogeni (alogenazione), 2) idrogeno (idrogenazione), 3) alogenuri di idrogeno (idroalogenazione), 4) acqua (idratazione).

Consideriamo, ad esempio, la reazione di idroclorurazione - l'aggiunta di acido cloridrico:

Capisci perché il prodotto dell'idroclorazione dell'acetilene si chiama cloroetene. Perché il cloruro di vinile? Perché il radicale etilenico monovalente CH 2 =CH- è chiamato vinile. Il cloruro di vinile è il composto di partenza per la produzione del polimero: cloruro di polivinile, ampiamente utilizzato (Fig. 23). Attualmente, il cloruro di vinile non viene prodotto mediante idroclorurazione dell'acetilene, ma con altri metodi.

Riso. 23.
Applicazione del cloruro di polivinile:
1 - pelle artificiale; 2 - nastro isolante; Isolamento a 3 fili; 4 - tubi; 5 - linoleum; 6 - tela cerata

Il cloruro di polivinile viene prodotto utilizzando la reazione di polimerizzazione che ti è già familiare. La polimerizzazione del cloruro di vinile in cloruro di polivinile può essere descritta utilizzando il seguente schema:

o equazioni di reazione:

La reazione di idratazione, che avviene in presenza di sali di mercurio contenenti il ​​catione Hg 2+ come catalizzatore, porta il nome dell'eccezionale chimico organico russo M. G. Kucherov ed era precedentemente ampiamente utilizzata per ottenere un composto organico molto importante: l'acetaldeide:

La reazione di aggiunta del bromo - bromurazione - viene utilizzata come reazione qualitativa a un legame multiplo (doppio o triplo). Quando l'acetilene (o l'etilene, o la maggior parte degli altri composti organici insaturi) viene fatto passare attraverso l'acqua bromo, si può osservare il suo scolorimento. In questo caso si verificano le seguenti trasformazioni chimiche:

Un'altra reazione qualitativa all'acetilene e ai composti organici insaturi è lo scolorimento della soluzione di permanganato di potassio.

L'acetilene è il prodotto più importante dell'industria chimica, ampiamente utilizzato (Fig. 24).

Riso. 24.
Applicazione dell'acetilene:
1 - taglio e saldatura dei metalli; 2-4 - produzione di composti organici (solventi 2, cloruro di polivinile 3, colla 4)

Nuove parole e concetti

1. Alchini.
2. Acetilene.
3. Proprietà chimiche dell'acetilene: combustione, addizione di alogenuri di idrogeno, acqua (reazione di Kucherov), alogeni.
4. Cloruro di polivinile.
5. Reazioni qualitative a legami multipli: scolorimento dell'acqua di bromo e della soluzione di permanganato di potassio.

Domande e compiti

Gli alchini (noti anche come idrocarburi dell'acetilene) sono idrocarburi contenenti un triplo legame tra atomi di carbonio, con la formula generale CnH2n-2. Gli atomi di carbonio nel triplo legame sono in uno stato di ibridazione sp.

Reazione dell'acetilene con acqua bromo

La molecola di acetilene contiene un triplo legame, il bromo lo rompe e si aggiunge all'acetilene. Si forma il terabromoetano. Il bromo viene consumato nella formazione del tetrabromoetano. Acqua bromo (gialla) - scolorita.

Questa reazione procede ad una velocità inferiore rispetto alla serie degli idrocarburi etilenici. La reazione avviene anche per fasi:

HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2

acetilene → 1,2-dibromoetano → 1,1,2,2-tetrabromoetano

Lo scolorimento dell'acqua bromo dimostra l'insaturazione dell'acetilene.

Reazione dell'acetilene con una soluzione di permanganato di potassio

In una soluzione di permanganato di potassio, si verifica l'ossidazione dell'acetilene e la molecola si rompe nel sito del triplo legame e la soluzione diventa rapidamente scolorita.

3HC ≡ CH + 10KMnO4 + 2H2O → 6CO2 + 10KOH + 10MnO2

Questa reazione è una reazione qualitativa ai doppi e tripli legami.

Reazione dell'acetilene con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento

Se l'acetilene viene fatto passare attraverso una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento, gli atomi di idrogeno nella molecola di acetilene vengono facilmente sostituiti dai metalli, poiché hanno un'elevata mobilità. In questo esperimento gli atomi di idrogeno vengono sostituiti da atomi di argento. Si forma acetiluro d'argento: un precipitato giallo (esplosivo).

CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O

Questa reazione è una reazione qualitativa a un triplo legame.