Messaggio degli alcheni sulla chimica. Riepilogo della lezione "Alcheni: proprietà, preparazione e applicazione". Sostituzione radicalica negli alcheni

Gli alcheni vengono utilizzati come prodotti di partenza nella produzione di materiali polimerici (plastiche, gomme, film) e altre sostanze organiche.

Etilene(etene) H 2 C=CH 2 viene utilizzato per produrre polietilene, politetrafluoroetilene (Teflon), alcol etilico, acetaldeide, derivati ​​degli alogeni e molti altri composti organici.

È usato come mezzo per accelerare la maturazione dei frutti.

Propilene(propene) H 2 C=CH 2 –CH 3 e butileni(butene-1 e butene-2) sono utilizzati per produrre alcoli e polimeri.

Isobutilene Il (2-metilpropene) H 2 C=C(CH 3) 2 viene utilizzato nella produzione di gomma sintetica.

Domande per rafforzare l'argomento:

1. Quali idrocarburi sono chiamati alcheni?

2. Qual è la formula generale degli alcheni?

3. Che tipo di ibridazione hanno gli alcheni?

4. Quali proprietà chimiche sono caratteristiche degli alcheni?

5. Perché gli alcheni vengono utilizzati come prodotto di partenza per la produzione di BMC?

6. Qual è l'essenza della regola di Markovnikov?

7. Quali metodi conosci per ottenere gli alcheni?

8. Con quale meccanismo avviene la reazione di addizione negli alcheni?

9. Come cambiano le proprietà fisiche nella serie omologa degli alcheni?

10. Dove vengono utilizzati gli alcheni?

Lezione n. 17: Alcadieni. Struttura. Proprietà. Gomma.

Alcadieni (dieni)– idrocarburi alifatici insaturi, le cui molecole contengono due doppi legami.
Formula generale degli alcadieni CnH2n-2.

Le proprietà degli alcadieni dipendono in gran parte dalla disposizione relativa dei doppi legami nelle loro molecole. Sulla base di questa caratteristica, si distinguono tre tipi di doppi legami nei dieni.

1. I doppi legami isolati sono separati nella catena da due o più legami σ:

CH2 =CH–CH2 –CH=CH2

Separati da atomi di carbonio sp 3, tali doppi legami non si influenzano a vicenda ed entrano nelle stesse reazioni del doppio legame negli alcheni. Pertanto, gli alcadieni di questo tipo presentano proprietà chimiche caratteristiche degli alcheni.

2. I doppi legami accumulati si trovano su un atomo di carbonio:

CH2 =C=CH2(brugola)

Tali dieni (alleni) appartengono a un tipo piuttosto raro di composti.

3. I doppi legami coniugati sono separati da un legame σ:

CH2 =CH–CH=CH2

I dieni coniugati sono di grande interesse. Si distinguono per proprietà caratteristiche dovute alla struttura elettronica delle molecole, vale a dire una sequenza continua di atomi di carbonio 4 sp 2.

Alcuni rappresentanti di questi dieni sono ampiamente utilizzati nella produzione di gomme sintetiche e varie sostanze organiche.

Secondo le regole IUPAC, la struttura portante di una molecola di alcadiene deve includere entrambi i doppi legami. Gli atomi di carbonio nella catena sono numerati in modo che i doppi legami ricevano i numeri più bassi. I nomi degli alcadieni derivano dai nomi dei corrispondenti alcani (con lo stesso numero di atomi di carbonio), in cui l'ultima lettera è sostituita dalla desinenza –diene.

La posizione dei doppi legami è indicata alla fine del nome e la posizione dei sostituenti è indicata all'inizio del nome.

Per esempio:

Il nome "divinyl" deriva dal nome del radicale –CA=CA2"vinile".

Contenenti un legame pi sono idrocarburi insaturi. Sono derivati ​​degli alcani, nelle cui molecole sono stati eliminati due atomi di idrogeno. Le valenze libere risultanti formano un nuovo tipo di legame, che si trova perpendicolare al piano della molecola. È così che nasce un nuovo gruppo di composti: gli alcheni. In questo articolo considereremo le proprietà fisiche, la produzione e l'uso delle sostanze di questa classe nella vita quotidiana e nell'industria.

Serie omologhe dell'etilene

La formula generale di tutti i composti chiamati alcheni, che riflette la loro composizione qualitativa e quantitativa, è C n H 2 n. I nomi degli idrocarburi secondo la nomenclatura sistematica hanno la seguente forma: nel termine dell'alcano corrispondente il suffisso cambia da -ano a -ene, ad esempio: etano - etene, propano - propene, ecc. In alcune fonti puoi trovare un altro nome per i composti di questa classe: olefine. Successivamente, studieremo il processo di formazione del doppio legame e le proprietà fisiche degli alcheni e determineremo anche la loro dipendenza dalla struttura della molecola.

Come si forma un doppio legame?

Usando l'esempio dell'etilene, la natura elettronica del legame pi può essere rappresentata come segue: gli atomi di carbonio nella sua molecola sono sotto forma di ibridazione sp 2. In questo caso si forma un legame sigma. Altri due orbitali ibridi, uno ciascuno da atomi di carbonio, formano semplici legami sigma con atomi di idrogeno. Le due restanti nubi ibride libere di atomi di carbonio si sovrappongono sopra e sotto il piano della molecola: si forma un legame pi greco. È questo che determina le proprietà fisiche e chimiche degli alcheni, che saranno discussi ulteriormente.

Isomeria spaziale

I composti che hanno la stessa composizione quantitativa e qualitativa delle molecole, ma diverse strutture spaziali, sono chiamati isomeri. L'isomeria si verifica in un gruppo di sostanze chiamate sostanze organiche. Le caratteristiche delle olefine sono fortemente influenzate dal fenomeno dell'isomeria ottica. Ciò si esprime nel fatto che gli omologhi dell'etilene, contenenti diversi radicali o sostituenti in ciascuno dei due atomi di carbonio nel doppio legame, possono presentarsi sotto forma di due isomeri ottici. Differiscono tra loro per la posizione dei sostituenti nello spazio rispetto al piano del doppio legame. Anche le proprietà fisiche degli alcheni in questo caso saranno diverse. Ciò riguarda, ad esempio, i punti di ebollizione e di fusione delle sostanze. Pertanto, le olefine con uno scheletro di carbonio lineare hanno punti di ebollizione più elevati rispetto ai composti isomeri. Inoltre, i punti di ebollizione degli isomeri cis degli alcheni sono più alti degli isomeri trans. Per quanto riguarda le temperature di fusione, il quadro è opposto.

Caratteristiche comparative delle proprietà fisiche dell'etilene e dei suoi omologhi

I primi tre rappresentanti delle olefine sono composti gassosi, poi, a partire dal pentene C 5 H 10 e fino all'alchene con la formula C 17 H 34, sono liquidi, e poi ci sono i solidi. Tra gli omologhi dell'etene si può osservare la seguente tendenza: i punti di ebollizione dei composti diminuiscono. Ad esempio, per l'etilene questo indicatore è -169,1°C e per il propilene -187,6°C. Ma le temperature di ebollizione aumentano con l'aumentare del peso molecolare. Quindi, per l'etilene è -103,7°C, e per il propene -47,7°C. Per riassumere quanto detto possiamo trarre una breve conclusione: le proprietà fisiche degli alcheni dipendono dal loro peso molecolare. Con il suo aumento, lo stato di aggregazione dei composti cambia nella direzione: gas - liquido - solido, e il punto di fusione diminuisce e il punto di ebollizione aumenta.

Caratteristiche dell'etilene

Il primo rappresentante della serie omologa degli alcheni è l'etilene. È un gas, leggermente solubile in acqua, ma altamente solubile nei solventi organici e non ha colore. Peso molecolare - 28, l'etene è leggermente più leggero dell'aria, ha un sottile odore dolciastro. Reagisce facilmente con gli alogeni, l'idrogeno e gli alogenuri di idrogeno. Le proprietà fisiche degli alcheni e delle paraffine sono tuttavia abbastanza simili. Ad esempio, lo stato di aggregazione, la capacità del metano e dell'etilene di subire una forte ossidazione, ecc. Come si possono distinguere gli alcheni? Come identificare la natura insatura di un'olefina? A questo scopo esistono reazioni qualitative, sulle quali ci soffermeremo più in dettaglio. Ricordiamo quali peculiarità hanno gli alcheni nella struttura della molecola. Le proprietà fisiche e chimiche di queste sostanze sono determinate dalla presenza di un doppio legame nella loro composizione. Per dimostrare la sua presenza, far passare il gas idrocarburico attraverso una soluzione viola di permanganato di potassio o acqua bromo. Se si scoloriscono, significa che il composto contiene legami pi nelle sue molecole. L'etilene entra in una reazione di ossidazione e scolorisce le soluzioni di KMnO 4 e Br 2.

Meccanismo delle reazioni di addizione

La scissione del doppio legame termina con l'aggiunta di atomi di altri elementi chimici alle valenze libere del carbonio. Ad esempio, quando l’etilene reagisce con l’idrogeno, processo chiamato idrogenazione, produce etano. È richiesto un catalizzatore come nichel in polvere, palladio o platino. La reazione con HCl termina con la formazione di cloroetano. Gli alcheni contenenti più di due atomi di carbonio nelle loro molecole subiscono l'aggiunta di alogenuri di idrogeno tenendo conto della regola di V. Markovnikov.

Come gli omologhi dell'etene interagiscono con gli alogenuri di idrogeno

Se ci troviamo di fronte al compito "Caratterizzare le proprietà fisiche degli alcheni e la loro preparazione", dobbiamo considerare la regola di V. Markovnikov in modo più dettagliato. È stato stabilito in pratica che gli omologhi dell'etilene reagiscono con acido cloridrico e altri composti nel sito di scissione del doppio legame, obbedendo a un certo schema. Consiste nel fatto che un atomo di idrogeno è attaccato all'atomo di carbonio più idrogenato e uno ione cloro, bromo o iodio è attaccato all'atomo di carbonio contenente il minor numero di atomi di idrogeno. Questa caratteristica del verificarsi di reazioni di addizione è chiamata regola di V. Markovnikov.

Idratazione e polimerizzazione

Continuiamo a considerare le proprietà fisiche e le applicazioni degli alcheni usando l'esempio del primo rappresentante della serie omologa: l'etene. La sua reazione con l'acqua viene utilizzata nell'industria della sintesi organica ed è di grande importanza pratica. Il processo fu eseguito per la prima volta nel XIX secolo da A.M. Butlerov. La reazione richiede l'adempimento di una serie di condizioni. Si tratta innanzitutto dell'uso di acido solforico concentrato o oleum come catalizzatore e solvente etinico, una pressione di circa 10 atm e una temperatura entro 70°. Il processo di idratazione avviene in due fasi. Innanzitutto, nel punto in cui il legame pi greco è rotto, le molecole di acido solfato si uniscono all'etene, dando luogo alla formazione di acido etil solforico. Quindi la sostanza risultante reagisce con l'acqua per produrre alcol etilico. L'etanolo è un prodotto importante utilizzato nell'industria alimentare per produrre plastica, gomme sintetiche, vernici e altri prodotti chimici organici.

Polimeri a base olefinica

Continuando a studiare la questione dell'utilizzo di sostanze appartenenti alla classe degli alcheni, studieremo il processo della loro polimerizzazione, a cui possono partecipare composti contenenti legami chimici insaturi nella composizione delle loro molecole. Esistono diversi tipi di reazioni di polimerizzazione che producono prodotti ad alto peso molecolare: polimeri, ad esempio polietilene, polipropilene, polistirolo, ecc. Il meccanismo dei radicali liberi porta alla produzione di polietilene ad alta densità. È uno dei composti più utilizzati nell'industria. La tipologia cationica garantisce la produzione di un polimero con struttura stereoregolare, ad esempio il polistirene. È considerato uno dei polimeri più sicuri e convenienti da utilizzare. I prodotti in polistirolo sono resistenti alle sostanze aggressive: acidi e alcali, non infiammabili e facili da verniciare. Un altro tipo di meccanismo di polimerizzazione è la dimerizzazione, che porta alla produzione di isobutene, che viene utilizzato come additivo antidetonante per la benzina.

Modalità di ottenimento

Gli alcheni, le cui proprietà fisiche studiamo, sono ottenuti in laboratorio e nell'industria con vari metodi. Negli esperimenti nel corso scolastico di chimica organica, viene utilizzato il processo di disidratazione dell'alcol etilico con l'aiuto di agenti che rimuovono l'acqua, ad esempio come pentossido di fosforo o acido solfato. La reazione viene effettuata mediante riscaldamento ed è il processo inverso per la produzione di etanolo. Un altro metodo comune per la produzione di alcheni ha trovato la sua applicazione nell'industria, vale a dire: riscaldamento di derivati ​​alogenati di idrocarburi saturi, ad esempio cloropropano, con soluzioni alcoliche concentrate di alcali - idrossido di sodio o di potassio. Nella reazione viene eliminata una molecola di acido cloridrico e si forma un doppio legame nel punto in cui compaiono le valenze libere degli atomi di carbonio. Il prodotto finale del processo chimico sarà un'olefina - propene. Continuando a considerare le proprietà fisiche degli alcheni, soffermiamoci sul processo principale di produzione delle olefine: la pirolisi.

Produzione industriale di idrocarburi insaturi della serie dell'etilene

Materie prime economiche: i gas formati durante il cracking del petrolio servono come fonte per la produzione di olefine nell'industria chimica. A questo scopo viene utilizzato lo schema tecnologico della pirolisi: la scissione della miscela di gas, che avviene con la rottura dei legami di carbonio e la formazione di etilene, propene e altri alcheni. La pirolisi viene effettuata in forni speciali costituiti da singole bobine di pirolisi. Creano una temperatura di circa 750-1150°C e contengono vapore acqueo come diluente. Le reazioni avvengono tramite un meccanismo a catena con formazione di radicali intermedi. Il prodotto finale è etilene o propene, vengono prodotti in grandi volumi.

Abbiamo studiato in dettaglio le proprietà fisiche, nonché le applicazioni e i metodi di produzione degli alcheni.

DEFINIZIONE

Alcheni sono chiamati idrocarburi insaturi le cui molecole contengono un doppio legame. La struttura della molecola di alchene utilizzando l'etilene come esempio è mostrata in Fig. 1.

Riso. 1. La struttura della molecola di etilene.

In termini di proprietà fisiche, gli alcheni differiscono poco dagli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio nella molecola. Gli omologhi inferiori C 2 - C 4 in condizioni normali sono gas; C5 - C17 - liquidi; gli omologhi superiori sono solidi. Gli alcheni sono insolubili in acqua. Altamente solubile in solventi organici.

Preparazione degli alcheni

Nell'industria, gli alcheni si ottengono durante la raffinazione del petrolio: cracking e deidrogenazione degli alcani. Abbiamo diviso i metodi di laboratorio per ottenere gli alcheni in due gruppi:

• Reazioni di eliminazione

– disidratazione degli alcoli

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (conc), t 0 = 170).

— deidroalogenazione dei monoaloaloalcani

CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH 3 + NaOH alcool → CH 3 -CH=CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).

— dealogenazione dei dialogoalcani

CH 3 -CH(Cl)-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + Zn(Mg) → CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + ZnCl 2 (MgCl 2).

• Idrogenazione incompleta degli alchini

CH≡CH + H2 →CH2 =CH2 (Pd, t 0).

Proprietà chimiche degli alcheni

Gli alcheni sono composti organici altamente reattivi. Ciò è spiegato dalla loro struttura. La chimica degli alcheni è la chimica dei doppi legami. Le reazioni tipiche degli alcheni sono le reazioni di addizione elettrofila.

Le trasformazioni chimiche degli alcheni procedono con la scissione:

1) Legami π-C-C (addizione, polimerizzazione e ossidazione)

- idrogenazione

CH3 -CH=CH2 + H2 → CH3 -CH2 -CH2 (kat = Pt).

- alogenazione

CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 -CH 2 -CH(Br)-CH 2 Br.

— idroalogenazione (procede secondo la regola di Markovnikov: un atomo di idrogeno si lega preferenzialmente a un atomo di carbonio più idrogenato)

CH 3 -CH=CH 2 + H-Cl → CH 3 -CH(Cl)-CH 3 .

- idratazione

CH2 =CH2 + H-OH → CH3 -CH2 -OH (H + , t 0).

- polimerizzazione

nCH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]- n (kat, t 0).

- ossidazione

CH2 =CH2 + 2KMnO4 + 2KOH → HO-CH2 -CH2 -OH + 2K2MnO4;

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (epossido) (kat = Ag,t 0);

2CH2 =CH2 + O2 → 2CH3 -C(O)H (kat = PdCl2, CuCl).

2) Legami σ- e π-C-C

CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + 4[O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4, H +, t 0).

3) legami C sp 3 -H (in posizione allilica)

CH2 =CH2 + Cl2 → CH2 =CH-Cl + HCl (t0 =400).

4) Rompere tutti i legami

C2H4 + 2O2 → 2CO2 + 2H2O;

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O.

Applicazioni degli alcheni

Gli alcheni hanno trovato applicazione in vari settori dell'economia nazionale. Diamo un'occhiata all'esempio dei singoli rappresentanti.

L'etilene è ampiamente utilizzato nella sintesi organica industriale per produrre una varietà di composti organici, come derivati ​​degli alogeni, alcoli (etanolo, glicole etilenico), acetaldeide, acido acetico, ecc. L'etilene viene consumato in grandi quantità per la produzione di polimeri.

Il propilene viene utilizzato come materia prima per la produzione di alcuni alcoli (ad esempio 2-propanolo, glicerina), acetone, ecc. Il polipropilene viene prodotto mediante polimerizzazione del propilene.

Esempi di risoluzione dei problemi

ESEMPIO 1

ESEMPIO 2

Idrocarburi che hanno nella loro struttura un doppio legame. Questi includono etilene, propilene, butilene, isobutilene, pentene, esene, eptene e altri. L'uso degli alcheni è tipico di molti settori industriali, nonché dell'economia nazionale.

A causa dell'elevata attività chimica dei composti con doppi legami, sono ampiamente utilizzati come materie prime per l'industria chimica. Consideriamo all'inizio l'uso degli alcheni usando l'esempio degli alcheni, che vengono utilizzati per i quali, a loro volta, vengono utilizzati per la produzione della fibra sintetica lavsan, antigelo. Un posto importante nell'applicazione è giocato dalla polimerizzazione dell'etilene. Avviene ad alta temperatura e pressione. Polimerizzando, l'etilene forma il polietilene, che viene utilizzato come base per la produzione di plastica, gomme sintetiche e carburante. Il polietilene con macromolecole corte è un lubrificante liquido. Se il numero di collegamenti in una molecola di polietilene è 1,5-3 mila, da esso è possibile ricavare sacchetti, pellicole, bottiglie e piatti di plastica. Quando la lunghezza della catena aumenta da cinque a seimila, il polietilene diventa un materiale duro e durevole con cui vengono realizzati tubi e raccordi.

Le fibre sintetiche si ottengono anche da altri alcheni mediante polimerizzazione. Il polipropilene, ottenuto dal propene, ha proprietà di elevata resistenza.

Quando l'etilene reagisce con l'acido cloridrico, si forma il cloruro di etile, che viene utilizzato in medicina per l'anestesia locale. L'uso degli alcheni è anche associato alla loro capacità di reagire con l'acqua formando alcoli. Così si ottiene dall'etilene nel processo di reazione di idratazione, che hanno trovato il loro utilizzo come materie prime per la produzione di composti organici, vernici, materie plastiche, cosmetici e ossidi di alcheni, che si formano da composti con un doppio legame durante la loro ossidazione con l'ossigeno atmosferico. Come risultato della reazione di addizione, gli aloalcani si ottengono da alcheni e alogeni. Pertanto, il dicloroetano si ottiene dall'etilene, che viene utilizzato come solvente per sciogliere pitture e vernici, disinfettante per granai, terra, grano e anche come adesivo per unire la plastica.

L'etilene è anche la materia prima per l'etilbenzene, lo stirene e molti altri composti chimici importanti dal punto di vista industriale. Le sue proprietà chimiche determinano il suo ambito di applicazione come base per la produzione di tutte queste sostanze. L'elevata reattività è dovuta alla presenza di un doppio legame. Le reazioni di addizione negli alcheni avvengono al doppio legame. Di conseguenza, il legame π si divide e al suo posto si formano due legami σ.

L'uso degli alcheni non si limita al loro utilizzo come materie prime per la produzione di un numero enorme di composti. Ad esempio, l'etilene viene utilizzato nei negozi di ortaggi e nelle serre per accelerare la maturazione di frutta e verdura e anche come regolatore della crescita delle piante.

Le proprietà fisiche degli alcheni sono simili a quelle degli alcani, sebbene abbiano tutti punti di fusione e di ebollizione leggermente inferiori rispetto ai corrispondenti alcani. Ad esempio, il pentano ha un punto di ebollizione di 36 °C e il pentene-1 - 30 °C. In condizioni normali, gli alcheni C 2 - C 4 sono gas. C 5 – C 15 sono liquidi, a partire da C 16 sono solidi. Gli alcheni sono insolubili in acqua ma altamente solubili nei solventi organici.

Gli alcheni sono rari in natura. Poiché gli alcheni sono preziose materie prime per la sintesi organica industriale, sono stati sviluppati molti metodi per la loro preparazione.

1. La principale fonte industriale di alcheni è il cracking degli alcani che fanno parte del petrolio:

3. In condizioni di laboratorio, gli alcheni si ottengono mediante reazioni di eliminazione, in cui due atomi o due gruppi di atomi vengono eliminati dagli atomi di carbonio vicini e si forma un ulteriore legame p. Tali reazioni includono quanto segue.

1) La disidratazione degli alcoli avviene quando vengono riscaldati con agenti di rimozione dell'acqua, ad esempio con acido solforico a temperature superiori a 150 ° C:

Quando si elimina H 2 O dagli alcoli, HBr e HCl dagli alogenuri alchilici, l'atomo di idrogeno viene eliminato preferenzialmente da quello degli atomi di carbonio vicini che è legato al minor numero di atomi di idrogeno (dall'atomo di carbonio meno idrogenato). Questo modello è chiamato regola di Zaitsev.

3) La dealogenazione si verifica quando i dialogenuri che hanno atomi di alogeno in atomi di carbonio adiacenti vengono riscaldati con metalli attivi:

CH2Br -CHBr -CH3 + Mg → CH2 =CH-CH3 + Mg Br2.

Le proprietà chimiche degli alcheni sono determinate dalla presenza di un doppio legame nelle loro molecole. La densità elettronica del legame p è abbastanza mobile e reagisce facilmente con particelle elettrofile. Pertanto, molte reazioni degli alcheni procedono secondo il meccanismo addizione elettrofila, designato con il simbolo A E (dall'inglese, addizione elettrofila). Le reazioni di addizione elettrofila sono processi ionici che si verificano in più fasi.

Nella prima fase, una particella elettrofila (molto spesso si tratta di un protone H +) interagisce con gli elettroni p del doppio legame e forma un complesso p, che viene quindi convertito in un carbocatione formando un legame s covalente tra la particella elettrofila e uno degli atomi di carbonio:

carbocatione del complesso p dell'alchene

Nella seconda fase, il carbocatione reagisce con l'anione X-, formando un secondo legame s dovuto alla coppia elettronica dell'anione:

Nelle reazioni di addizione elettrofila, uno ione idrogeno si attacca all'atomo di carbonio in corrispondenza del doppio legame che ha una carica negativa maggiore. La distribuzione della carica è determinata dallo spostamento della densità dell'elettrone p sotto l'influenza dei sostituenti: .

I sostituenti donatori di elettroni che mostrano l'effetto +I spostano la densità dell'elettrone p verso un atomo di carbonio più idrogenato e creano una carica negativa parziale su di esso. Questo spiega La regola di Markovnikov: quando si aggiungono molecole polari come HX (X = Hal, OH, CN, ecc.) ad alcheni asimmetrici, l'idrogeno si attacca preferenzialmente all'atomo di carbonio più idrogenato nel doppio legame.

Diamo un'occhiata ad esempi specifici di reazioni di addizione.

1) Idroalogenazione. Quando gli alcheni interagiscono con gli alogenuri di idrogeno (HCl, HBr), si formano alogenuri alchilici:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3 .

I prodotti della reazione sono determinati dalla regola di Markovnikov.

Va tuttavia sottolineato che in presenza di qualsiasi perossido organico, le molecole polari di HX non reagiscono con gli alcheni secondo la regola di Markovnikov:

Ciò è dovuto al fatto che la presenza di perossido determina il meccanismo radicale anziché ionico della reazione.

2) Idratazione. Quando gli alcheni reagiscono con l'acqua in presenza di acidi minerali (solforico, fosforico), si formano gli alcoli. Gli acidi minerali agiscono come catalizzatori e sono fonti di protoni. Anche l’aggiunta di acqua segue la regola di Markovnikov:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3 .

3) Alogenazione. Gli alcheni scoloriscono l'acqua bromo:

CH2 = CH2 + Br2 ® B-CH2 -CH2 Br.

Questa reazione è qualitativa per un doppio legame.

4) Idrogenazione. L'aggiunta di idrogeno avviene sotto l'azione di catalizzatori metallici:

dove R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5, ecc. La molecola CH 2 =CHR è chiamata monomero, il composto risultante è chiamato polimero, il numero n è il grado di polimerizzazione.

La polimerizzazione di vari derivati ​​alchenici produce preziosi prodotti industriali: polietilene, polipropilene, polivinilcloruro e altri.

Oltre all'addizione, gli alcheni subiscono anche reazioni di ossidazione. Durante la lieve ossidazione degli alcheni con una soluzione acquosa di permanganato di potassio (reazione di Wagner), si formano alcoli diidrici:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Come risultato di questa reazione, la soluzione viola di permanganato di potassio diventa rapidamente scolorita e precipita un precipitato marrone di ossido di manganese (IV). Questa reazione, come la reazione di decolorazione dell'acqua bromo, è qualitativa per un doppio legame. Durante la grave ossidazione degli alcheni con una soluzione bollente di permanganato di potassio in un ambiente acido, il doppio legame viene completamente rotto con la formazione di chetoni, acidi carbossilici o CO 2, ad esempio:

Sulla base dei prodotti di ossidazione è possibile determinare la posizione del doppio legame nell'alchene originale.

Come tutti gli altri idrocarburi, gli alcheni bruciano e, con abbondante aria, formano anidride carbonica e acqua:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Quando l'aria è limitata, la combustione degli alcheni può portare alla formazione di monossido di carbonio e acqua:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O .

Se si mescola un alchene con l'ossigeno e si fa passare questa miscela su un catalizzatore d'argento riscaldato a 200°C, si forma un ossido di alchene (epossialcano), ad esempio:

A qualsiasi temperatura, gli alcheni vengono ossidati dall'ozono (l'ozono è un agente ossidante più forte dell'ossigeno). Se il gas ozono viene fatto passare attraverso una soluzione di un alchene in metano tetracloruro a temperature inferiori alla temperatura ambiente, avviene una reazione di addizione e si formano i corrispondenti ozonidi (perossidi ciclici). Gli ozonidi sono molto instabili e possono esplodere facilmente. Pertanto, di solito non vengono isolati, ma subito dopo la produzione vengono decomposti con acqua - questo produce composti carbonilici (aldeidi o chetoni), la cui struttura indica la struttura dell'alchene sottoposto a ozonizzazione.

Gli alcheni inferiori sono importanti materiali di partenza per la sintesi organica industriale. L'alcol etilico, il polietilene e il polistirene sono prodotti dall'etilene. Il propene viene utilizzato per la sintesi di polipropilene, fenolo, acetone e glicerina.