Reazione di deidrogenazione dell'etanolo. Ossidazione degli alcoli primari. Disciplina: Catalisi industriale

Le reazioni di deidrogenazione degli alcoli sono necessarie per produrre aldeidi e chetoni. Dagli alcoli secondari si ottengono i chetoni, dagli alcoli primari le aldeidi. I catalizzatori nei processi sono rame, argento, cromiti di rame, ossido di zinco, ecc. Vale la pena notare che, rispetto ai catalizzatori di rame, l'ossido di zinco è più stabile e non perde attività durante il processo, ma può provocare una reazione di disidratazione. In generale, le reazioni di deidrogenazione degli alcoli possono essere presentate come segue:

Nell'industria, la deidrogenazione degli alcoli produce composti come l'acetaldeide, l'acetone, il metil etil chetone e il cicloesanone. I processi avvengono in un flusso di vapore acqueo. I processi più comuni sono:

1. effettuato su un catalizzatore di rame o argento ad una temperatura di 200 - 400 ° C e pressione atmosferica. Il catalizzatore è un qualsiasi supporto di Al 2 O 3, SnO 2 o fibra di carbonio su cui sono depositati componenti di argento o rame. Questa reazione è uno dei componenti del processo Wacker, che è un metodo industriale per produrre acetaldeide dall'etanolo mediante deidrogenazione o ossidazione con ossigeno.

2. può procedere in modi diversi, a seconda della formula strutturale della sua sostanza originaria. Il 2-propanolo, che è un alcol secondario, viene deidrogenato in acetone e l'1-propanolo, essendo un alcol primario, viene deidrogenato in propanale a pressione atmosferica e ad una temperatura di processo di 250 - 450 °C.

3. dipende anche dalla struttura del composto di partenza, che influisce sul prodotto finale (aldeide o chetone).

4. Deidrogenazione del metanolo. Questo processo non è stato studiato a fondo, ma la maggior parte dei ricercatori lo evidenzia come un processo promettente per la sintesi di formaldeide priva di acqua. Sono offerti diversi parametri di processo: temperatura 600 - 900 °C, componente catalitico attivo zinco o rame, supporto ossido di silicio, possibilità di avviare la reazione con perossido di idrogeno, ecc. Attualmente, la maggior parte della formaldeide mondiale è prodotta dall'ossidazione del metanolo.

Il meccanismo generalmente accettato di disidratazione degli alcoli è il seguente (per semplicità si prende come esempio l'alcol etilico):

L'alcol aggiunge uno ione idrogeno nella fase (1) per formare un alcol protonato, che dissocia la fase (2), dando una molecola di acqua e uno ione carbonio; quindi lo stadio (3) dello ione carbonio perde uno ione idrogeno e si forma un alchene.

Pertanto, il doppio legame si forma in due fasi: la perdita del gruppo ossidrile come [fase (2)] e la perdita di idrogeno (fase (3)). Questa è la differenza tra questa reazione e la reazione di deidroalogenazione, dove l'eliminazione dell'idrogeno e dell'alogeno avviene simultaneamente.

Il primo stadio rappresenta l'equilibrio acido-base di Bronsted-Lowry (Sezione 1.19). Quando l'acido solforico viene sciolto in acqua, ad esempio, si verifica la seguente reazione:

Uno ione idrogeno si sposta da una base molto debole a una base più forte per formare uno ione ossonio. Le proprietà di base di entrambi i composti sono dovute, ovviamente, alla coppia solitaria di elettroni che possono legare lo ione idrogeno. L'alcol contiene anche un atomo di ossigeno con una coppia solitaria di elettroni e la sua basicità è paragonabile a quella dell'acqua. La prima fase del meccanismo proposto può molto probabilmente essere rappresentata come segue:

Lo ione idrogeno si sposta dallo ione bisolfato alla base più forte (alcol etilico) per formare lo ione ossonio sostituito dell'alcol protonato.

Allo stesso modo, il passaggio (3) non è l’espulsione di uno ione idrogeno libero, ma la sua transizione alla base più forte disponibile, vale a dire

Per comodità, questo processo viene spesso descritto come l'aggiunta o l'eliminazione di uno ione idrogeno, ma va inteso che in tutti i casi ciò che realmente avviene è il trasferimento di un protone da una base a un'altra.

Tutte e tre le reazioni sono date come reazioni di equilibrio, poiché ogni stadio è reversibile; come verrà mostrato di seguito, la reazione inversa è la formazione di alcoli da alcheni (Sezione 6.10). L’equilibrio (1) è spostato molto a destra; È noto che in una soluzione alcolica l'acido solforico è quasi completamente ionizzato. Poiché la concentrazione di ioni carbonio presente in ogni momento è molto piccola, l'equilibrio (2) viene spostato notevolmente a sinistra. Ad un certo punto, uno di questi pochi ioni carbonio reagisce secondo l'equazione (3) per formare un alchene. Durante la disidratazione, l'alchene volatile viene solitamente distillato dalla miscela di reazione e quindi l'equilibrio (3) si sposta verso destra. Di conseguenza, l'intera reazione termina.

Lo ione carbonio si forma dalla dissociazione di un alcol protonato; in questo caso la particella carica viene separata da

particella neutra Ovviamente questo processo richiede molta meno energia rispetto alla formazione di uno ione carbonio dall'alcol stesso, poiché in questo caso è necessario separare la particella positiva da quella negativa. Nel primo caso, una base debole (acqua) si separa da uno ione carbonio (acido di Lewis) molto più facilmente di una base molto forte, lo ione idrossile, cioè l'acqua è un gruppo uscente migliore dello ione ossidrile. È stato dimostrato che lo ione ossidrile non viene quasi mai scisso dall'alcol; Le reazioni di scissione del legame nell'alcol in quasi tutti i casi richiedono un catalizzatore acido, il cui ruolo, come nel caso presente, è quello di protonare l'alcol.

Va infine compreso che la dissociazione dell'alcol protonato diventa possibile solo a causa della solvatazione dello ione carbonio (cfr. Sezione 5.14). Dalla formazione viene prelevata l'energia per rompere il legame carbonio-ossigeno un largo numero legami ione-dipolo tra uno ione carbonio e un solvente polare.

Lo ione carbonio può subire varie reazioni; quale si verifica dipende dalle condizioni sperimentali. Tutte le reazioni degli ioni carbonio terminano allo stesso modo: acquisiscono una coppia di elettroni per riempire un ottetto su un atomo di carbonio carico positivamente. IN questo caso uno ione idrogeno viene separato da un atomo di carbonio adiacente a un atomo di carbonio carico positivamente e impoverito di elettroni; una coppia di elettroni che precedentemente si legavano a questo idrogeno possono ora formare un legame -

Questo meccanismo spiega la catalisi acida durante la disidratazione. Questo meccanismo spiega anche il fatto che la facilità di disidratazione degli alcoli diminuisce nella serie terziaria secondaria primaria? Prima di rispondere a questa domanda, è necessario scoprire come cambia la stabilità degli ioni carbonio.

Il problema fondamentale che si pone quando gli alcoli vengono ossidati ad aldeidi è che le aldeidi sono molto facilmente soggette ad ulteriore ossidazione rispetto agli alcoli di partenza. Essenzialmente, le aldeidi sono agenti riducenti organici attivi. Pertanto, durante l'ossidazione degli alcoli primari con bicromato di sodio in acido solforico (miscela Beckmann), l'aldeide che si forma deve essere protetta da un'ulteriore ossidazione ad acido carbossilico. È possibile ad esempio eliminare l'aldeide dalla miscela di reazione. E questo è ampiamente utilizzato poiché il punto di ebollizione dell'aldeide è solitamente inferiore al punto di ebollizione dell'alcol genitore. In questo modo si possono ottenere innanzitutto aldeidi bassobollenti, ad esempio acetiche, propioniche, isobutirriche:

Immagine 1.

Risultati migliori si possono ottenere se si utilizza acido acetico glaciale al posto dell'acido solforico.

Per ottenere aldeidi altobollenti dai corrispondenti alcoli primari, come agente ossidante viene utilizzato l'estere terz-butilico dell'acido cromato:

Figura 2.

Durante l'ossidazione di alcoli insaturi con cromato di terz-butile (in solventi aprotici non polari), i legami multipli non vengono occupati e le aldeidi insature si formano con rese elevate.

Il metodo di ossidazione, che utilizza biossido di manganese in un solvente organico, pentano o cloruro di metilene, è piuttosto selettivo. Ad esempio, gli alcoli alilici e benzilici possono essere ossidati in questo modo nelle corrispondenti aldeidi. Gli alcoli prodotti sono leggermente solubili in solventi non polari e le aldeidi che si formano a seguito dell'ossidazione sono molto più solubili in pentano o cloruro di metilene. Pertanto, i composti carbonilici passano nello strato solvente e quindi è possibile impedire il contatto con l'agente ossidante e l'ulteriore ossidazione:

Figura 3

L'ossidazione degli alcoli secondari in chetoni è molto più semplice dell'ossidazione degli alcoli primari in aldeidi. I rendimenti qui sono più alti perché, in primo luogo, reattività gli alcoli secondari sono superiori a quelli primari e, in secondo luogo, i chetoni che si formano sono molto più resistenti agli agenti ossidanti rispetto alle aldeidi.

Agenti ossidanti per l'ossidazione degli alcoli

Per l'ossidazione degli alcoli, gli agenti ossidanti più utilizzati sono i reagenti a base di metalli di transizione - derivati ​​​​del cromo esavalente, manganese quattro e sette valente.

Per l'ossidazione selettiva degli alcoli primari in aldeidi, i migliori reagenti attualmente considerati sono il complesso di $CrO_3$ con piridina - $CrO_(3^.) 2C_5H_5N$ (reagente di Sarrett-Collins), il reagente Corey - piridinio clorocromato $CrO_3Cl ^-C_5H_5N^ è anche ampiamente utilizzato +H$ nel cloruro di metilene. Il complesso rosso $CrO_(3^.) 2C_5H_5N$ si ottiene dalla lenta interazione di $CrO_(3^.)$ con piridina a 10-15 $^\circ$С. Il clorocromato di piridinio arancione viene preparato aggiungendo piridina a una soluzione di ossido di cromo (IV) in acido cloridrico al 20%. Entrambi questi reagenti sono solubili in $CH_2Cl_2$ o $CHCl_3$:

Figura 4

Questi reagenti forniscono rese molto elevate di aldeidi, ma il clorocromato di piridinio ha l'importante vantaggio che questo reagente non influenza i doppi o tripli legami negli alcoli di partenza ed è quindi particolarmente efficace per la preparazione di aldeidi insature.

Per ottenere aldeidi $α¸β$-insature mediante ossidazione di alcoli allilici sostituiti, l'ossido di manganese (IV) $MnO_2$ è un agente ossidante universale.

Di seguito sono riportati esempi di reazioni di alcoli con questi agenti ossidanti:

Deidrogenazione catalitica degli alcoli

A rigor di termini, l'ossidazione degli alcoli in composti carbonilici si riduce all'estrazione dell'idrogeno dalla molecola alcolica iniziale. Tale eliminazione può essere effettuata non solo utilizzando i metodi di ossidazione precedentemente discussi, ma anche utilizzando deidrogenazione catalitica. La deidrogenazione catalitica è il processo di rimozione dell'idrogeno dagli alcoli in presenza di un catalizzatore (rame, argento, ossido di zinco, una miscela di ossidi di cromo e rame) con e senza la partecipazione di ossigeno. La reazione di deidrogenazione in presenza di ossigeno è chiamata reazione di deidrogenazione ossidativa.

Come catalizzatori vengono spesso utilizzati rame e argento finemente dispersi, nonché ossido di zinco. La deidrogenazione catalitica degli alcoli è particolarmente conveniente per la sintesi delle aldeidi, che si ossidano molto facilmente ad acidi.

I catalizzatori di cui sopra vengono applicati in uno stato altamente disperso su supporti inerti con una superficie sviluppata, ad esempio amianto, pomice. L'equilibrio della reazione di deidrogenazione catalitica viene stabilito ad una temperatura di 300-400 $^\circ$C. Per impedire un'ulteriore trasformazione dei prodotti della deidrogenazione, i gas di reazione devono essere raffreddati rapidamente. La deidrogenazione è una reazione molto endotermica ($\triangolo H$ = 70-86 kJ/mol). L'idrogeno formatosi può essere bruciato se si aggiunge aria alla miscela di reazione, quindi la reazione complessiva sarà altamente esotermica ($\triangolo H$ = -(160-180) kJ / mol). Questo processo è chiamato deidrogenazione ossidativa o deidrogenazione autotermica. Sebbene la deidrogenazione sia utilizzata principalmente nell'industria, il metodo può essere utilizzato anche in laboratorio per la sintesi preparativa.

La deidrogenazione per saturazione degli alcoli alifatici avviene con buone rese:

Figura 9.

Nel caso degli alcoli altobollenti la reazione viene condotta a pressione ridotta. In condizioni di deidrogenazione, gli alcoli insaturi vengono convertiti nei corrispondenti composti carbonilici saturi. L'idrogenazione del legame multiplo $C = C$ avviene con l'idrogeno, che si forma durante la reazione. Per evitare questa reazione collaterale e poter ottenere composti carbonilici insaturi mediante deidrogenazione catalitica, il processo viene condotto sotto vuoto a 5-20 mm Hg. Arte. in presenza di vapore acqueo. Questo metodo consente di ottenere tutta una serie di composti carbonilici insaturi:

Figura 10.

Applicazioni della deidrogenazione dell'alcool

La deidrogenazione degli alcoli è un importante metodo industriale per la sintesi di aldeidi e chetoni, come formaldeide, acetaldeide e acetone. Questi prodotti sono prodotti in grandi volumi sia mediante deidrogenazione che deidrogenazione ossidativa su un catalizzatore di rame o argento.

A seconda del tipo di radicale idrocarburico e, in alcuni casi, delle caratteristiche dell'attaccamento del gruppo -OH a questo radicale idrocarburico, i composti con un gruppo funzionale ossidrile sono suddivisi in alcoli e fenoli.

Alcoli sono composti in cui il gruppo ossidrile è collegato a un radicale idrocarburico, ma non è attaccato direttamente all'anello aromatico, se presente nella struttura del radicale.

Esempi di alcoli:

Se la struttura di un radicale idrocarburico contiene un anello aromatico e un gruppo idrossile ed è collegata direttamente all'anello aromatico, tali composti sono chiamati fenoli .

Esempi di fenoli:

Perché i fenoli sono classificati come una classe separata dagli alcoli? Dopotutto, ad esempio, le formule

sono molto simili e danno l'impressione di sostanze della stessa classe di composti organici.

Tuttavia, la connessione diretta del gruppo ossidrile con l'anello aromatico influisce in modo significativo sulle proprietà del composto, poiché il sistema coniugato di legami π dell'anello aromatico è anche coniugato con una delle coppie di elettroni solitari dell'atomo di ossigeno. Per questo motivo, il legame OH nei fenoli è più polare rispetto agli alcoli, il che aumenta significativamente la mobilità dell'atomo di idrogeno nel gruppo ossidrile. In altre parole, i fenoli hanno proprietà acide molto più pronunciate rispetto agli alcoli.

Proprietà chimiche degli alcoli

Alcoli monovalenti

Reazioni di sostituzione

Sostituzione di un atomo di idrogeno nel gruppo ossidrile

1) Gli alcoli reagiscono con i metalli alcalini, alcalino terrosi e con l'alluminio (pulito dalla pellicola protettiva di Al 2 O 3), si formano alcolati metallici e viene rilasciato idrogeno:

La formazione di alcolati è possibile solo quando si utilizzano alcoli che non contengono acqua disciolta in essi, poiché in presenza di acqua gli alcolati si idrolizzano facilmente:

CH3OK + H2O = CH3OH + KOH

2) Reazione di esterificazione

La reazione di esterificazione è l'interazione degli alcoli con acidi inorganici organici e contenenti ossigeno, che porta alla formazione di esteri.

Questo tipo di reazione è reversibile, quindi, per spostare l'equilibrio verso la formazione di un estere, è consigliabile effettuare la reazione con riscaldamento, oltre che in presenza di acido solforico concentrato come disidratante:

Sostituzione del gruppo ossidrile

1) Quando gli alcoli sono esposti agli acidi idroalici, il gruppo ossidrile viene sostituito da un atomo di alogeno. Come risultato di questa reazione, si formano aloalcani e acqua:

2) Facendo passare una miscela di vapori di alcol e ammoniaca attraverso ossidi riscaldati di alcuni metalli (più spesso Al 2 O 3), si possono ottenere ammine primarie, secondarie o terziarie:

Il tipo di ammina (primaria, secondaria, terziaria) dipenderà in una certa misura dal rapporto tra alcol di partenza e ammoniaca.

Reazioni di eliminazione

Disidratazione

La disidratazione, che di fatto comporta l'eliminazione delle molecole d'acqua, nel caso degli alcoli è diversa disidratazione intermolecolare E disidratazione intramolecolare.

A disidratazione intermolecolare Negli alcoli, una molecola di acqua si forma come risultato dell'estrazione di un atomo di idrogeno da una molecola di alcol e di un gruppo ossidrile da un'altra molecola.

Come risultato di questa reazione si formano composti appartenenti alla classe degli eteri (R-O-R):

disidratazione intramolecolare Il processo degli alcoli avviene in modo tale che una molecola di acqua viene separata da una molecola di alcol. Questo tipo di disidratazione richiede condizioni un po' più rigorose, consistenti nella necessità di utilizzare un riscaldamento significativamente più forte rispetto alla disidratazione intermolecolare. In questo caso da una molecola di alcol si formano una molecola di alchene e una molecola di acqua:

Poiché la molecola di metanolo contiene un solo atomo di carbonio, la disidratazione intramolecolare è impossibile. Quando il metanolo è disidratato, si può formare solo etere (CH 3 -O-CH 3).

È necessario comprendere chiaramente il fatto che nel caso della disidratazione di alcoli asimmetrici, l'eliminazione intramolecolare dell'acqua procederà secondo la regola di Zaitsev, cioè l’idrogeno verrà rimosso dall’atomo di carbonio meno idrogenato:

Deidrogenazione degli alcoli

a) La deidrogenazione degli alcoli primari quando riscaldati in presenza di rame metallico porta alla formazione aldeidi:

b) Nel caso degli alcoli secondari condizioni simili porteranno alla formazione chetoni:

c) Gli alcoli terziari non entrano in una reazione simile, cioè non sono soggetti a deidrogenazione.

Reazioni di ossidazione

Combustione

Gli alcoli reagiscono facilmente durante la combustione. Ciò genera una grande quantità di calore:

2CH3-OH + 3O2 = 2CO2 + 4H2O + Q

Ossidazione incompleta

L'ossidazione incompleta degli alcoli primari può portare alla formazione di aldeidi e acidi carbossilici.

Nel caso di ossidazione incompleta degli alcoli secondari si possono formare solo chetoni.

L'ossidazione incompleta degli alcoli è possibile quando sono esposti a vari agenti ossidanti, ad esempio ossigeno atmosferico in presenza di catalizzatori (rame metallico), permanganato di potassio, dicromato di potassio, ecc.

In questo caso le aldeidi possono essere ottenute da alcoli primari. Come puoi vedere, l'ossidazione degli alcoli in aldeidi porta essenzialmente agli stessi prodotti organici della deidrogenazione:

Va notato che quando si utilizzano agenti ossidanti come il permanganato di potassio e il dicromato di potassio in un ambiente acido, è possibile un'ossidazione più profonda degli alcoli, vale a dire negli acidi carbossilici. In particolare, ciò si manifesta quando si utilizza un eccesso di agente ossidante durante il riscaldamento. Gli alcoli secondari possono essere ossidati in chetoni solo in queste condizioni.

ALCOLI POLIATICI LIMITATI

Sostituzione degli atomi di idrogeno dei gruppi idrossilici

Gli alcoli polivalenti sono uguali a quelli monovalenti reagire con metalli alcalini, alcalino terrosi e alluminio (rimosso dalla pellicolaAl 2 O 3 ); in questo caso è possibile sostituire un numero diverso di atomi di idrogeno dei gruppi idrossilici nella molecola di alcol:

2. Poiché le molecole degli alcoli polivalenti contengono diversi gruppi idrossilici, si influenzano a vicenda a causa di un effetto induttivo negativo. In particolare, ciò porta ad un indebolimento Collegamenti ON e aumentare le proprietà acide dei gruppi ossidrile.

B O La maggiore acidità degli alcoli polivalenti si manifesta nel fatto che gli alcoli polivalenti, a differenza degli alcoli monovalenti, reagiscono con alcuni idrossidi di metalli pesanti. Ad esempio, è necessario ricordare il fatto che l'idrossido di rame appena precipitato reagisce con gli alcoli polivalenti per formare una soluzione blu brillante composto complesso.

Pertanto, l'interazione del glicerolo con l'idrossido di rame appena precipitato porta alla formazione di una soluzione blu brillante di glicerato di rame:

Questa reazione è qualitativo per gli alcoli polivalenti. Per superamento dell'esameÈ sufficiente conoscere i segni di questa reazione, ma non è necessario essere in grado di scrivere l'equazione stessa dell'interazione.

3. Proprio come gli alcoli monovalenti, gli alcoli polivalenti possono entrare in una reazione di esterificazione, cioè reagire con acidi organici e inorganici contenenti ossigeno per formare esteri. Questa reazione è catalizzata da acidi inorganici forti ed è reversibile. A questo proposito, durante la reazione di esterificazione, l’estere risultante viene distillato dalla miscela di reazione per spostare l’equilibrio verso destra secondo il principio di Le Chatelier:

Se gli acidi carbossilici con un gran numero di atomi di carbonio nel radicale idrocarburico reagiscono con il glicerolo, gli esteri risultanti sono chiamati grassi.

Nel caso dell'esterificazione degli alcoli con acido nitrico viene utilizzata la cosiddetta miscela nitrante, che è una miscela di acido nitrico e solforico concentrati. La reazione viene condotta sotto costante raffreddamento:

Estere del glicerolo e acido nitrico, chiamato trinitroglicerina, è un esplosivo. Inoltre, una soluzione all'1% di questa sostanza in alcol ha un potente effetto vasodilatatore, che viene utilizzato su indicazioni mediche per prevenire ictus o infarto.

Sostituzione dei gruppi idrossilici

Reazioni di questo tipo procedono attraverso il meccanismo della sostituzione nucleofila. Interazioni di questo tipo includono la reazione dei glicoli con gli alogenuri di idrogeno.

Ad esempio, la reazione del glicole etilenico con l'acido bromidrico procede con la sostituzione sequenziale dei gruppi ossidrile con atomi di alogeno:

Proprietà chimiche dei fenoli

Come accennato all'inizio di questo capitolo, le proprietà chimiche dei fenoli differiscono notevolmente da quelle dei fenoli proprietà chimiche alcoli Ciò è dovuto al fatto che una delle coppie elettroniche solitarie dell'atomo di ossigeno nel gruppo idrossile è coniugata con il sistema π di legami coniugati dell'anello aromatico.

Reazioni che coinvolgono il gruppo ossidrile

Proprietà acide

I fenoli sono di più acidi forti rispetto agli alcoli, e in soluzione acquosa sono dissociati in misura molto piccola:

B O La maggiore acidità dei fenoli rispetto agli alcoli in termini di proprietà chimiche è espressa nel fatto che i fenoli, a differenza degli alcoli, sono in grado di reagire con gli alcali:

Tuttavia, le proprietà acide del fenolo sono meno pronunciate anche di uno degli acidi inorganici più deboli: quello carbonico. Quindi, in particolare, l'anidride carbonica, quando fatta passare attraverso una soluzione acquosa di fenolati di metalli alcalini, sposta il fenolo libero da quest'ultimo come un acido ancora più debole dell'acido carbonico:

Ovviamente, anche qualsiasi altro acido più forte sostituirà il fenolo dai fenolati:

3) I fenoli sono acidi più forti degli alcoli, mentre gli alcoli reagiscono con i metalli alcalini e alcalino terrosi. A questo proposito è ovvio che anche i fenoli reagiscono con questi metalli. L'unica cosa è che, a differenza degli alcoli, la reazione dei fenoli con i metalli attivi richiede il riscaldamento, poiché sia ​​i fenoli che i metalli sono solidi:

Reazioni di sostituzione nel nucleo aromatico

Il gruppo idrossile è un sostituente del primo tipo, il che significa che facilita le reazioni di sostituzione orto- E paio- posizioni rispetto a se stessi. Le reazioni con il fenolo avvengono in condizioni molto più blande rispetto al benzene.

Alogenazione

La reazione con il bromo non richiede condizioni particolari. Quando l'acqua bromo viene miscelata con una soluzione fenolica, si forma immediatamente un precipitato bianco di 2,4,6-tribromofenolo:

Nitrazione

Quando il fenolo viene esposto ad una miscela di acido nitrico e solforico concentrati (miscela nitrante), si forma il 2,4,6-trinitrofenolo, un esplosivo cristallino giallo:

Reazioni di addizione

Poiché i fenoli sono composti insaturi, possono essere idrogenati in presenza di catalizzatori negli alcoli corrispondenti.