Proprietà chimiche dei fenoli. Proprietà chimiche dei fenoli Proprietà acide dei fenoli Acido fenolocarbonico

Fenoli- derivati idrocarburi aromatici, che può contenere uno o più gruppi idrossilici collegati ad un anello benzenico.

Come si chiamano i fenoli?

Secondo le regole IUPAC, il nome " fenolo" La numerazione degli atomi deriva dall'atomo che è direttamente legato al gruppo idrossilico (se è quello senior) ed è numerato in modo che i sostituenti ricevano il numero più basso.

Rappresentante - fenolo - C6H5OH:

La struttura del fenolo.

L'atomo di ossigeno ha una coppia di elettroni solitari al suo livello esterno, che viene "tirato" nel sistema ad anello (+ effetto M LUI-gruppi). Di conseguenza, possono verificarsi 2 effetti:

1) aumentare la densità elettronica dell'anello benzenico alle posizioni orto e para. Fondamentalmente, questo effetto si manifesta nelle reazioni di sostituzione elettrofila.

2) la densità sull'atomo di ossigeno diminuisce, a seguito della quale il legame LUI si indebolisce e può strapparsi. L'effetto è associato alla maggiore acidità del fenolo rispetto agli alcoli saturi.

Derivati ​​monosostituiti fenolo(cresolo) può essere in 3 isomeri strutturali:

Proprietà fisiche dei fenoli.

I fenoli sono sostanze cristalline a temperatura ambiente. Scarsamente solubile in acqua fredda, ma ben solubile in acqua calda e in soluzioni acquose di alcali. Hanno un odore caratteristico. A causa della formazione di legami idrogeno, hanno un punto di ebollizione e di fusione elevato.

Preparazione dei fenoli.

1. Dagli alobenzeni. Quando il clorobenzene e l'idrossido di sodio vengono riscaldati sotto pressione, si ottiene il fenolato di sodio che, dopo aver reagito con l'acido, si trasforma in fenolo:

2. Metodo industriale: l'ossidazione catalitica del cumene nell'aria produce fenolo e acetone:

3. Da acidi solfonici aromatici per fusione con alcali. La reazione più spesso eseguita per produrre fenoli polivalenti è:

Proprietà chimiche dei fenoli.

R L'orbitale dell'atomo di ossigeno forma un unico sistema con l'anello aromatico. Pertanto, la densità elettronica sull'atomo di ossigeno diminuisce e sull'anello benzenico aumenta. Polarità della comunicazione LUI aumenta e l'idrogeno del gruppo ossidrile diventa più reattivo e può essere facilmente sostituito da un atomo di metallo anche sotto l'azione degli alcali.

L'acidità dei fenoli è superiore a quella degli alcoli, quindi si possono effettuare le seguenti reazioni:

Ma il fenolo è un acido debole. Se l'anidride carbonica o l'anidride carbonica vengono fatte passare attraverso i suoi sali anidride solforosa, quindi viene rilasciato il fenolo, il che dimostra che l'acido carbonico e solforoso sono acidi più forti:

Le proprietà acide dei fenoli sono indebolite dall'introduzione di sostituenti di tipo I nell'anello e migliorate dall'introduzione di sostituenti di tipo II.

2) Formazione di esteri. Il processo avviene sotto l'influenza di cloruri acidi:

3) Reazione di sostituzione elettrofila. Perché LUI- è un sostituente del primo tipo, allora aumenta la reattività dell'anello benzenico nelle posizioni orto e para. Quando si agisce sul fenolo acqua bromo si osserva la precipitazione - questo è reazione qualitativa per il fenolo:

4) Nitrazione dei fenoli. La reazione viene condotta con una miscela nitrante, con conseguente formazione di acido picrico:

5) Policondensazione dei fenoli. La reazione avviene sotto l'influenza di catalizzatori:

6) Ossidazione dei fenoli. I fenoli vengono facilmente ossidati dall'ossigeno atmosferico:

7) Una reazione qualitativa al fenolo è l'effetto di una soluzione di cloruro ferrico e la formazione di un complesso viola.

Applicazione dei fenoli.

I fenoli sono utilizzati nella produzione di resine fenolo-formaldeide, fibre sintetiche, coloranti, medicinali e disinfettanti. L'acido picrico è usato come esplosivo.

Il gruppo ossidrile nelle molecole dei composti organici può essere associato a nucleo aromatico direttamente, oppure può essere separato da esso da uno o più atomi di carbonio. Ci si può aspettare che, a seconda di questa proprietà, le sostanze differiscano significativamente l'una dall'altra a causa dell'influenza reciproca di gruppi di atomi. E infatti, composti organici contenente il radicale aromatico fenile C 6 H 5 - direttamente legato al gruppo ossidrile, presentano proprietà speciali, diverso dalle proprietà degli alcoli. Tali connessioni sono chiamate fenoli.

Sostanze organiche le cui molecole contengono un radicale fenilico legato a uno o più gruppi idrossilici. Proprio come gli alcoli, i fenoli sono classificati in base all'atomicità, cioè in base al numero di gruppi idrossilici.

Fenoli monoidrici contengono un gruppo ossidrile nella molecola:

Fenoli polivalenti contengono più di un gruppo ossidrile nelle molecole:

Esistono altri fenoli polivalenti contenenti tre o più gruppi idrossilici sull'anello benzenico.

Diamo uno sguardo più da vicino alla struttura e alle proprietà del rappresentante più semplice di questa classe: il fenolo C 6 H 5 OH. Il nome di questa sostanza costituisce la base per il nome dell'intera classe: i fenoli.

Il fenolo è una sostanza cristallina solida, incolore, t° = 43 °C, t° = 181 °C, con odore acuto caratteristico. Velenoso. Il fenolo è leggermente solubile in acqua a temperatura ambiente. Una soluzione acquosa di fenolo è chiamata acido carbolico. A contatto con la pelle provoca ustioni, quindi il fenolo deve essere maneggiato con cura!

Proprietà chimiche dei fenoli

Proprietà acide. L'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile è di natura acida. Le proprietà acide del fenolo sono più pronunciate rispetto a quello dell'acqua e degli alcoli. A differenza degli alcoli e dell'acqua, il fenolo reagisce non solo con i metalli alcalini, ma anche con gli alcali per formare fenolati:

Tuttavia proprietà acide nei fenoli sono meno pronunciati che negli acidi inorganici e carbossilici. Ad esempio, le proprietà acide del fenolo sono circa 3000 volte inferiori a quelle dell'acido carbonico. Pertanto, facendo passare il fenolato di sodio attraverso una soluzione acquosa anidride carbonica, è possibile isolare il fenolo libero.

Anche l'aggiunta di acido cloridrico o solforico a una soluzione acquosa di fenolato di sodio porta alla formazione di fenolo:

Il fenolo reagisce con il cloruro di ferro (III) per formare un composto complesso intensamente viola.

Questa reazione permette di rilevarlo anche in quantità molto limitate. Anche altri fenoli contenenti uno o più gruppi idrossilici sull'anello benzenico producono colori blu-viola brillanti quando reagiscono con cloruro di ferro (III).

La presenza di un sostituente idrossilico facilita notevolmente il verificarsi di reazioni di sostituzione elettrofila nell'anello benzenico.

1. Bromurazione del fenolo.

A differenza del benzene, la bromurazione del fenolo non richiede l'aggiunta di un catalizzatore (bromuro di ferro (III)). Inoltre, l'interazione con il fenolo avviene in modo selettivo: gli atomi di bromo sono diretti verso le posizioni orto e para, sostituendo gli atomi di idrogeno lì situati. La selettività della sostituzione è spiegata dalle caratteristiche discusse sopra struttura elettronica molecole di fenolo.

Pertanto, quando il fenolo reagisce con l'acqua bromo, si forma un precipitato bianco di 2,4,6-tribromofenolo:

Questa reazione, come la reazione con il cloruro di ferro (III), serve per la rilevazione qualitativa del fenolo.

2. Nitrazione del fenolo inoltre avviene più facilmente della nitrazione del benzene. La reazione con acido nitrico diluito avviene a temperatura ambiente. Di conseguenza, si forma una miscela di isomeri orto e para del nitrofenolo:

Quando viene utilizzato l'acido nitrico concentrato, si forma il 2,4,6-trinitrofenolo - acido picrico, un esplosivo:

3. Idrogenazione del nucleo aromatico del fenolo in presenza di un catalizzatore avviene facilmente:

4. Policondensazione del fenolo con aldeidi, in particolare, con la formaldeide si verifica con la formazione di prodotti di reazione: resine fenolo-formaldeide e polimeri solidi.

L'interazione del fenolo con la formaldeide può essere descritta dal seguente schema:

La molecola del dimero conserva atomi di idrogeno "mobili", il che significa che è possibile un'ulteriore continuazione della reazione con un numero sufficiente di reagenti:

La reazione di policondensazione, cioè la reazione di produzione di un polimero che avviene con il rilascio di un sottoprodotto a basso peso molecolare (acqua), può proseguire ulteriormente (fino al completo consumo di uno dei reagenti) con la formazione di enormi macromolecole . Il processo può essere descritto dall’equazione riassuntiva:

La formazione di molecole lineari avviene a temperature ordinarie. L'esecuzione di questa reazione quando riscaldata porta al fatto che il prodotto risultante ha una struttura ramificata, è solido e insolubile in acqua. Come risultato del riscaldamento di una resina lineare fenolo-formaldeide con un eccesso di aldeide, si ottengono masse plastiche dure con proprietà uniche. I polimeri a base di resine fenolo-formaldeide vengono utilizzati per la produzione di vernici e vernici, prodotti in plastica resistenti al riscaldamento, al raffreddamento, all'acqua, agli alcali e agli acidi. Hanno elevate proprietà dielettriche. Le parti più critiche e importanti degli apparecchi elettrici, gli alloggiamenti delle unità di potenza e le parti di macchine, nonché la base polimerica dei circuiti stampati per apparecchi radio sono realizzati con polimeri a base di resine fenolo-formaldeide. Gli adesivi a base di resine fenolo-formaldeide sono in grado di collegare in modo affidabile parti di un'ampia varietà di natura, mantenendo la massima resistenza della giunzione in un intervallo di temperature molto ampio. Questa colla viene utilizzata per fissare la base metallica delle lampade di illuminazione a una lampadina di vetro. Pertanto, il fenolo e i prodotti a base di esso sono ampiamente utilizzati.

DEFINIZIONE

Fenoli- derivati ​​​​di idrocarburi aromatici, nelle cui molecole i gruppi idrossilici sono direttamente legati agli atomi di carbonio dell'anello benzenico. Il gruppo funzionale, come quello degli alcoli, è OH.

Il fenolo è una sostanza solida, incolore, cristallina, bassofondente, molto igroscopica, con odore caratteristico. Nell'aria, il fenolo si ossida, quindi i suoi cristalli acquisiscono inizialmente una tinta rosata (Fig. 1) e durante la conservazione a lungo termine si scuriscono e diventano più rossi. È leggermente solubile in acqua a temperatura ambiente, ma si dissolve rapidamente e bene a 60 - 70 o C. Il fenolo è a basso punto di fusione, il suo punto di fusione è 43 o C. È tossico.

Riso. 1. Fenolo. Aspetto.

Preparazione del fenolo

Su scala industriale, il fenolo si ottiene dal catrame di carbone. Tra i metodi di laboratorio utilizzo più spesso i seguenti:

- idrolisi del clorobenzene

C 6 H 5 Cl + NaOH→C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- fusione alcalina dei sali degli acidi arenesolfonici

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

— metodo del cumene (ossidazione dell'isopropilbenzene)

C 6 H 5 -C(CH 3)H-CH 3 + O 2 →C 6 H 5 OH + CH 3 -C(O)-CH 3 (H +, t 0).

Proprietà chimiche del fenolo

Le trasformazioni chimiche del fenolo avvengono principalmente con la scissione:

1) Collegamenti ON

— interazione con i metalli

2CH 6 H 5 OH + 2Na → 2CH 6 H 5 ONa + H 2 .

- interazione con gli alcali

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.

— interazione con anidridi dell'acido carbossilico

C 6 H 5 -OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH 3 → C 6 H 5 -O-C(O)-CH 3 + CH 3 COOH (t 0).

— interazione con alogenuri di acidi carbossilici

C 6 H 5 -OH + Cl-C(O)-CH 3 → C 6 H 5 -O-C(O)-CH 3 + HCl (t 0).

- interazione con FeCl 3 (reazione qualitativa al fenolo - comparsa di un colore viola, che scompare con l'aggiunta di acido)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl - .

2) collegamenti C sp 2 -H prevalentemente in O- E N- disposizioni

- bromurazione

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) →Br 3 -C 6 H 2 -OH↓ + 3HBr.

- nitrazione (formazione di acido picrico)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (conc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) una singola nuvola di elettroni 6π dell'anello benzenico

- idrogenazione

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat = Ni, t 0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).

Applicazione del fenolo

Il fenolo viene utilizzato in grandi quantità per la produzione di coloranti, plastiche fenolo-formaldeide e sostanze medicinali.

Tra i fenoli biatomici, il resorcinolo è utilizzato in medicina come antisettico e sostanza per alcuni test clinici, mentre l'idrochinone e altri fenoli biatomici sono utilizzati come sviluppatori nella lavorazione di materiali fotografici.

In medicina il Lysol, che contiene diversi fenoli, viene utilizzato per disinfettare ambienti e mobili.

Alcuni fenoli sono usati come antiossidanti, sostanze che prevengono il deterioramento degli alimenti durante la conservazione a lungo termine (grassi, oli, concentrati alimentari).

Esempi di risoluzione dei problemi

ESEMPIO 1

Esercizio Una soluzione acquosa contenente 32,9 g di fenolo è stata trattata con bromo in eccesso. Calcolare la massa del derivato del bromo formato.
Soluzione Scriviamo l'equazione per la reazione tra fenolo e bromo:

C6H5OH + 3Br2 →C6H2Br3OH + 3HBr.

Come risultato di questa interazione si forma il 2,4,6-tribromofenolo. Calcoliamo la quantità di sostanza fenolica ( massa molare pari a 94 g/mol):

n(C6H5OH) = m(C6H5OH) / M(C6H5OH);

n(C6H5OH) = 32,9 / 94 = 0,35 mol.

Secondo l'equazione di reazione n(C 6 H 5 OH) : n(C 6 H 2 Br 3 OH) = 1:1, cioè

n(C6H2Br3OH) = n(C6H5OH) = 0,35 mol.

Quindi la massa del 2,4,6-tribromofenolo sarà uguale (massa molare -331 g/mol):

m(C6H2Br3OH) = 0,35 × 331 = 115,81 g.

Risposta La massa del bromo derivato risultante è di 115,81 g.

ESEMPIO 2

Esercizio Come ottenere il fenolo dallo iodobenzene? Calcolare la massa di fenolo ottenibile da 45,9 g di iodobenzene.
Soluzione Scriviamo l'equazione di reazione per la produzione di fenolo dallo iodobenzene:

C 6 H 5 I + NaOH → C 6 H 5 OH + NaI (kat = Cu, t 0).

I fenoli, come gli altri enoli, sono caratterizzati da tautomeria cheto-enolica. Tuttavia, la maggior parte dei fenoli monoidrici esistono esclusivamente nella forma enolica. Questa stabilità della forma enolica rispetto ai chetoni è dovuta all'aromaticità dell'anello benzenico, nonché alla alto grado coniugazione di una coppia di elettroni dell'atomo di ossigeno ossidrile con il sistema elettronico $\pi$ dell'anello benzenico (coniugazione $\rho-\pi$):

Figura 1.

Come risultato di questa coniugazione, la densità elettronica dell'ossigeno si sposta sull'anello benzenico e migliora le sue proprietà di donazione di elettroni, nonostante l'effetto $-I$ del gruppo $OH$. In questo caso il legame $O-H$ diventa più polare, il che favorisce la sua ionizzazione con la formazione di un protone e di un anione fenolato. Quindi, i fenoli sono tipici acidi $OH$:

Figura 2.

Nell'anione fenolato, la carica negativa dell'atomo di ossigeno è significativamente delocalizzata, il che aumenta la sua stabilità, ma riduce la sua basicità rispetto all'anione alcossido $RO^-$. La dispersione della carica negativa può essere trasmessa utilizzando strutture di risonanza I-IV, che non sono possibili per gli alcoli alifatici:

Figura 3.

Fenoli come acidi

Come acidi, i fenoli sono più forti dell'acqua e degli alcoli, ma più deboli degli acidi carbonico, cianuro e carbossilico:

Figura 4.

Pertanto, i fenoli interagiscono non solo con il sodio, ma anche, a differenza degli alcanoli, con basi forti: gli alcali. I fenoli non interagiscono con basi deboli come i bicarbonati di metalli alcalini:

Figura 5.

Viene utilizzato per separare miscele di alcoli, fenoli e acidi carbossilici secondo il seguente schema:

Figura 6.

Il metodo di separazione di cui sopra non può essere applicato se tutti e tre i composti di partenza sono solubili in acqua.

I fenolati dei metalli alcalini, come i sali di basi forti e acidi deboli, vengono facilmente idrolizzati dall'acqua e la soluzione presenta una reazione fortemente alcalina:

Figura 7.

La dipendenza dell'acidità dei fenoli dipende dal sostituente nel nucleo

L'acidità dei fenoli dipende dalla natura del sostituente nel nucleo. I sostituenti elettron-attrattori aumentano l’acidità, mentre i sostituenti elettron-donatori diminuiscono l’acidità. L'effetto della natura del sostituente sui fenoli è opposto al suo effetto sulla basicità delle ammine aromatiche. Pertanto, l'introduzione di un forte gruppo nitro accettore modifica il valore dell'indice di acidità $pK_a$ dei fenoli come segue:

Figura 8.

L'aumento di acidità si spiega con la capacità del gruppo $NO_2$ di partecipare alla delocalizzazione della carica negativa dell'anione fenossido. Se nella molecola del fenolo sono presenti tre gruppi nitro, le proprietà acide, ad esempio, dell'acido picrico raggiungono il livello di quelle minerali.

    La tabella 1 mostra l'indice di acidità $pK_a$ di alcuni fenoli sostituiti in acqua a 25$^\circ$С con il sostituente situato in orto-, meta- E paio- posizione.

    Valore $pK_a$ orto-, meta- E paio-fenoli sostituiti in acqua a 25$^\circ$С:

Figura 9.

    La tabella 2 mostra l'indice di acidità $pK_a$ di alcuni fenoli sostituiti in acqua a 25$^\circ$С.

    Valore $pK_a$ dei fenoli sostituiti nell'acqua a 25$^\circ$С:

Figura 10.

Fenolati di metalli pesanti

I fenoli sono in grado di formare fenolati non solo con metalli alcalini, ma anche con sali di metalli pesanti. Quindi con i sali di ferro (III) danno colore viola composti complessi, quindi i sali $Fe$(III) agiscono come reagenti per l'enolo (fenil)idrossile:

Figura 11.

Fenoli - sostanze organiche le cui molecole contengono un radicale fenilico legato a uno o più gruppi idrossilici. Proprio come gli alcolici, i fenoli sono classificati per atomicità, cioè dal numero di gruppi idrossilici.

Fenoli monoidrici contengono un gruppo ossidrile nella molecola:

Fenoli polivalenti contengono più di un gruppo ossidrile nelle molecole:

Esistono anche fenoli polivalenti contenenti tre o più gruppi idrossilici nell'anello benzenico.

Diamo uno sguardo più da vicino alla struttura e alle proprietà del rappresentante più semplice di questa classe: il fenolo C 6 H 5 OH. Il nome di questa sostanza costituisce la base per il nome dell'intero cass: fenoli.

Proprietà fisiche del fenolo

Il fenolo è una sostanza cristallina solida, incolore, punto di fusione = 43°C, punto di ebollizione = 181°C, con un odore acuto e caratteristico. Il fenolo è leggermente solubile in acqua a temperatura ambiente. Una soluzione acquosa di fenolo è chiamata acido carbolico. A contatto con la pelle provoca brucia, Pertanto, il fenolo deve essere maneggiato con molta attenzione!

Proprietà chimiche del fenolo

Nella maggior parte delle reazioni, i fenoli sono più attivi sul legame O–H, poiché questo legame è più polare a causa dello spostamento della densità elettronica dall'atomo di ossigeno verso l'anello benzenico (partecipazione della coppia elettronica solitaria dell'atomo di ossigeno nel p -sistema di coniugazione). L'acidità dei fenoli è molto più elevata di quella degli alcoli. Per i fenoli, reazioni di rottura Collegamenti S-O non sono caratteristici, poiché l'atomo di ossigeno è saldamente legato all'atomo di carbonio dell'anello benzenico a causa della partecipazione della sua coppia elettronica solitaria al sistema di coniugazione. L'influenza reciproca degli atomi in una molecola di fenolo si manifesta non solo nel comportamento del gruppo ossidrile, ma anche in un contesto più ampio reattività nucleo del benzene. Il gruppo ossidrile aumenta la densità elettronica nell'anello benzenico, soprattutto nelle posizioni orto e para (gruppi OH)

Proprietà acide del fenolo

L'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile è di natura acida. Perché Poiché le proprietà acide del fenolo sono più pronunciate di quelle dell'acqua e degli alcoli, il fenolo reagisce non solo con i metalli alcalini, ma anche con gli alcali per formare fenolati:

L'acidità dei fenoli dipende dalla natura dei sostituenti (donatore o accettore di densità elettronica), dalla posizione relativa al gruppo OH e dal numero di sostituenti. La maggiore influenza sull'acidità OH dei fenoli è esercitata dai gruppi situati nelle posizioni orto e para. I donatori aumentano la forza del legame OH (riducendo così la mobilità dell'idrogeno e le proprietà acide), gli accettori riducono la forza del legame OH, mentre l'acidità aumenta:

Tuttavia, le proprietà acide del fenolo sono meno pronunciate di quelle degli acidi inorganici e carbossilici. Ad esempio, le proprietà acide del fenolo sono circa 3000 volte inferiori a quelle dell'acido carbonico. Pertanto, facendo passare l'anidride carbonica attraverso una soluzione acquosa di fenolato di sodio, è possibile isolare il fenolo libero.

Anche l'aggiunta di acido cloridrico o solforico a una soluzione acquosa di fenolato di sodio porta alla formazione di fenolo:


Reazione qualitativa al fenolo

Il fenolo reagisce con il cloruro ferrico per formare un composto complesso intensamente viola. Questa reazione consente di rilevarlo anche in quantità molto limitate. Anche altri fenoli contenenti uno o più gruppi idrossilici sull'anello benzenico danno un colore blu-viola brillante in reazione con il cloruro ferrico. cloruro(3).

Reazioni dell'anello benzenico del fenolo

La presenza di un sostituente idrossilico facilita notevolmente il verificarsi di reazioni di sostituzione elettrofila nell'anello benzenico.

  1. Bromurazione del fenolo. A differenza del benzene, la bromurazione del fenolo non richiede l'aggiunta di un catalizzatore (bromuro di ferro (3)). Inoltre, l'interazione con il fenolo avviene in modo selettivo: sono diretti gli atomi di bromo orto- E paio- posizioni, sostituendo gli atomi di idrogeno che si trovano lì. La selettività della sostituzione è spiegata dalle caratteristiche della struttura elettronica della molecola di fenolo discussa sopra.

Pertanto, quando il fenolo reagisce con l'acqua bromo, si forma un precipitato bianco di 2,4,6-tribromofenolo:

Questa reazione, come la reazione con il cloruro di ferro(3), serve a rilevazione qualitativa del fenolo.

2.Nitrazione del fenolo inoltre avviene più facilmente della nitrazione del benzene. La reazione con acido nitrico diluito avviene a temperatura ambiente. Di conseguenza, si forma una miscela orto- E par isomeri del nitrofenolo:

Quando si utilizza concentrato acido nitrico Si forma 2,4,6, acido trinitritefenolo-picrico, esplosivo:

3. Idrogenazione dell'anello aromatico del fenolo in presenza di catalizzatore passa facilmente:

4.Policondensazione del fenolo con aldeidi, in particolare con la formaldeide avviene con la formazione di prodotti di reazione: resine fenolo-formaldeide e polimeri solidi.

L'interazione del fenolo con la formaldeide può essere descritta dal seguente schema:

La molecola del dimero conserva atomi di idrogeno "mobili", il che significa che è possibile un'ulteriore continuazione della reazione con un numero sufficiente di reagenti:

Reazione policondensazione, quelli. la reazione di produzione del polimero, che avviene con il rilascio di un sottoprodotto a basso peso molecolare (acqua), può proseguire ulteriormente (fino al completo consumo di uno dei reagenti) con la formazione di enormi macromolecole. Il processo può essere descritto dall’equazione generale:

La formazione di molecole lineari avviene a temperature ordinarie. L'esecuzione della stessa reazione quando riscaldata porta al fatto che il prodotto risultante ha una struttura ramificata, è solido e insolubile in acqua. Come risultato del riscaldamento della resina fenolo-formaldeide di struttura lineare con un eccesso di aldeide, plastica solida. si ottengono masse con proprietà uniche. I polimeri a base di resine fenolo-formaldeide vengono utilizzati per la produzione di vernici e vernici, prodotti in plastica resistenti al riscaldamento, al raffreddamento, all'acqua, agli alcali e agli acidi. Hanno elevate proprietà dielettriche. Le parti più critiche e importanti degli apparecchi elettrici, gli alloggiamenti delle unità di potenza e le parti di macchine, nonché la base polimerica dei circuiti stampati per apparecchi radio sono realizzati con polimeri a base di resine fenolo-formaldeide. Gli adesivi a base di resine fenolo-formaldeide sono in grado di collegare in modo affidabile parti di un'ampia varietà di natura, mantenendo la massima resistenza della giunzione in un intervallo di temperature molto ampio. Questo adesivo viene utilizzato per fissare la base metallica delle lampade di illuminazione a un bulbo di vetro. Pertanto, il fenolo e i prodotti a base di esso sono ampiamente utilizzati.

Applicazione dei fenoli

Fenolo - solido, con odore caratteristico, provoca ustioni a contatto con la pelle. Velenoso. Si dissolve in acqua, la sua soluzione si chiama acido carbolico (antisettico). È stata il primo antisettico introdotto in chirurgia. Ampiamente utilizzato per la produzione di materie plastiche, medicinali (acido salicilico e suoi derivati), coloranti, esplosivi.

Condividi con gli amici o salva per te stesso:

Caricamento...