Ho bevuto metile etile. Alcani: nomenclatura, preparazione, proprietà chimiche. Proprietà chimiche degli alcani

Idrocarburi nelle cui molecole gli atomi sono collegati da legami singoli e che corrispondono alla formula generale C n H 2 n +2.
Nelle molecole degli alcani, tutti gli atomi di carbonio sono in uno stato di ibridazione sp 3. Ciò significa che tutti e quattro gli orbitali ibridi dell'atomo di carbonio sono identici per forma, energia e sono diretti verso gli angoli di una piramide triangolare equilatera: un tetraedro. Gli angoli tra gli orbitali sono 109° 28′.

È possibile una rotazione quasi libera attorno a un singolo legame carbonio-carbonio e le molecole di alcani possono assumere un’ampia varietà di forme con angoli negli atomi di carbonio vicini al tetraedrico (109° 28′), ad esempio, nella molecola N-pentano.

Vale soprattutto la pena ricordare i legami nelle molecole degli alcani. Tutti i legami nelle molecole degli idrocarburi saturi sono singoli. La sovrapposizione avviene lungo l'asse,
collegando i nuclei degli atomi, ad es. questi sono legami σ. I legami carbonio-carbonio sono non polari e scarsamente polarizzabili. Lunghezza Connessioni SS negli alcani è 0,154 nm (1,54 · 10 - 10 m). I legami C-H sono leggermente più brevi. La densità elettronica è leggermente spostata verso l'atomo di carbonio più elettronegativo, cioè Collegamento CHè debolmente polare.

L'assenza di legami polari nelle molecole degli idrocarburi saturi porta al fatto che sono scarsamente solubili in acqua e non interagiscono con particelle cariche (ioni). Le reazioni più caratteristiche degli alcani sono quelle che coinvolgono i radicali liberi.

Serie omologa del metano

Omologhi- sostanze che sono simili per struttura e proprietà e differiscono per uno o più gruppi CH 2.

Isomeria e nomenclatura

Gli alcani sono caratterizzati dal cosiddetto isomeria strutturale. Gli isomeri strutturali differiscono tra loro nella struttura dello scheletro di carbonio. L'alcano più semplice, caratterizzato da isomeri strutturali, è il butano.

Nozioni di base sulla nomenclatura

1. Selezione del circuito principale. La formazione del nome di un idrocarburo inizia con la definizione della catena principale: la catena più lunga di atomi di carbonio nella molecola, che è, per così dire, la sua base.
2. Numerazione degli atomi della catena principale. Agli atomi della catena principale vengono assegnati numeri. La numerazione degli atomi della catena principale inizia dall'estremità alla quale il sostituente è più vicino (strutture A, B). Se i sostituenti si trovano ad uguale distanza dall'estremità della catena, la numerazione inizia dall'estremità in cui ce ne sono di più (struttura B). Se diversi sostituenti si trovano a uguale distanza dalle estremità della catena, la numerazione inizia dall'estremità alla quale quello più anziano è più vicino (struttura D). L'anzianità dei sostituenti idrocarburici è determinata dall'ordine in cui appare nell'alfabeto la lettera con cui inizia il loro nome: metile (-CH 3), poi etile (-CH 2 -CH 3), propile (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) ecc.
Si tenga presente che il nome del sostituente si forma sostituendo il suffisso -an con il suffisso - limo nel nome dell'alcano corrispondente.
3. Formazione del nome. All'inizio del nome sono indicati i numeri: i numeri degli atomi di carbonio in cui si trovano i sostituenti. Se in un dato atomo sono presenti più sostituenti, il numero corrispondente nel nome viene ripetuto due volte separato da una virgola (2,2-). Dopo il numero, il numero di sostituenti è indicato con un trattino ( di- due, tre- tre, tetra- quattro, penta- cinque) e il nome del sostituente (metile, etile, propile). Poi, senza spazi né trattini, il nome della catena principale. La catena principale è chiamata idrocarburo, un membro della serie omologa del metano ( metano canale 4, etano C2H6, propano C3H8, C4H10, pentano C5H12, esano C6H14, eptano C7H16, ottano C8 H18, nonan S9 N20, decano C 10 H 22).

Proprietà fisiche degli alcani

I primi quattro rappresentanti della serie omologa del metano sono gas. Il più semplice di questi è il metano - un gas incolore, insapore e inodore (l'odore del "gas", quando lo annusi, devi chiamare 04, è determinato dall'odore dei mercaptani - composti contenenti zolfo appositamente aggiunti al metano utilizzato negli apparecchi domestici e industriali a gas in modo che le persone che si trovano nelle vicinanze possano individuare la perdita attraverso l'odore).
Gli idrocarburi di composizione da C 4 H 12 a C 15 H 32 sono liquidi; idrocarburi più pesanti - solidi. I punti di ebollizione e di fusione degli alcani aumentano gradualmente con l'aumentare della lunghezza della catena del carbonio. Tutti gli idrocarburi sono scarsamente solubili in acqua; gli idrocarburi liquidi sono comuni solventi organici.

Proprietà chimiche degli alcani

Reazioni di sostituzione.
Le reazioni più caratteristiche per gli alcani sono le reazioni di sostituzione dei radicali liberi, durante le quali un atomo di idrogeno viene sostituito da un atomo di alogeno o da qualche gruppo. Presentiamo le equazioni delle reazioni caratteristiche alogenazione:

In caso di eccesso di alogeno, la clorazione può spingersi oltre, fino alla completa sostituzione di tutti gli atomi di idrogeno con cloro:

Le sostanze risultanti sono ampiamente utilizzate come solventi e materiali di partenza nelle sintesi organiche.
Reazione di deidrogenazione(estrazione di idrogeno).
Quando gli alcani vengono fatti passare su un catalizzatore (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) ad alte temperature (400-600 °C), viene eliminata una molecola di idrogeno e si forma un alchene:

Reazioni accompagnate dalla distruzione della catena del carbonio.
Tutti gli idrocarburi saturi bruciano per formare anidride carbonica e acqua. Gli idrocarburi gassosi mescolati con l'aria in determinate proporzioni possono esplodere.
1. Combustione di idrocarburi saturiè una reazione esotermica dei radicali liberi che ha un effetto molto Grande importanza quando si utilizzano gli alcani come combustibile:

In generale, la reazione di combustione degli alcani può essere scritta come segue:

2. Scissione termica degli idrocarburi.

Il processo avviene attraverso un meccanismo di radicali liberi. Un aumento della temperatura porta alla scissione omolitica del legame carbonio-carbonio e alla formazione di radicali liberi.

Questi radicali interagiscono tra loro, scambiando un atomo di idrogeno, per formare una molecola di alcano e una molecola di alchene:

Le reazioni di decomposizione termica sono alla base del processo industriale di cracking degli idrocarburi. Questo processo è la fase più importante della raffinazione del petrolio.

3. Pirolisi. Quando il metano viene riscaldato ad una temperatura di 1000 °C, inizia la pirolisi del metano, ovvero la decomposizione in sostanze semplici:

Se riscaldato ad una temperatura di 1500 °C è possibile la formazione di acetilene:

4. Isomerizzazione. Quando gli idrocarburi lineari vengono riscaldati con un catalizzatore di isomerizzazione (cloruro di alluminio), si formano sostanze con uno scheletro di carbonio ramificato:

5. Aromatizzazione. Gli alcani con sei o più atomi di carbonio nella catena ciclizzano in presenza di un catalizzatore per formare benzene e suoi derivati:

Gli alcani entrano in reazioni che procedono secondo il meccanismo dei radicali liberi, poiché tutti gli atomi di carbonio nelle molecole di alcani sono in uno stato di ibridazione sp 3. Le molecole di queste sostanze sono costruite utilizzando legami C-C (carbonio-carbonio) covalenti non polari e legami C-H (carbonio-idrogeno) debolmente polari. Non contengono aree con densità elettronica aumentata o diminuita, né legami facilmente polarizzabili, cioè legami in cui la densità elettronica può spostarsi sotto l'influenza di fattori esterni (campi elettrostatici di ioni). Di conseguenza, gli alcani non reagiscono con particelle cariche, poiché i legami nelle molecole di alcani non vengono rotti dal meccanismo eterolitico.

) sono caratterizzati dal suffisso -UN. I primi quattro idrocarburi portano nomi storici; a partire dal quinto il nome dell'idrocarburo si basa sul nome greco del corrispondente numero di atomi di carbonio. Gli idrocarburi in cui tutti gli atomi di carbonio sono disposti in una catena sono detti normali. Gli idrocarburi con una catena normale di atomi di carbonio hanno i seguenti nomi:

metano - CH 4 etano - CH 3 -CH 3 propano - CH 3 -CH 2 -CH 3 butano - CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3 pentano - CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3 esano - CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 eptano - CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3 ottano - CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3 nonano - CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3 decano -Canale 3 -(Canale 2) 8 -Canale 3

I nomi degli idrocarburi a catena ramificata sono costruiti come segue

1 . Il nome di questo composto si basa sul nome dell'idrocarburo corrispondente al numero di atomi di carbonio nella catena principale:

La catena principale degli atomi di carbonio è considerata la più lunga;
se in un idrocarburo si possono distinguere due o più catene ugualmente lunghe, si sceglie quella principale come quella che ne ha numero maggiore ramificazioni.

2 . Dopo aver stabilito la catena principale, è necessario numerare gli atomi di carbonio. La numerazione inizia dall'estremità della catena alla quale uno qualsiasi degli alchili è più vicino. Se diversi alchili si trovano a uguale distanza da entrambe le estremità della catena, la numerazione inizia dall'estremità a cui è più vicino il radicale con il minor numero di atomi di carbonio (metile, etile, propile, ecc.).

2,2,4-trimetilpent en

Sbagliato! I radicali sono nominati in ordine alfabetico! 2.3 - Qualora siano presenti due o più catene laterali di diversa natura, esse sono citate in ordine alfabetico. (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm) Se radicali identici che determinano l'inizio della numerazione si trovano ad uguale distanza da entrambe le estremità della catena, ma su un lato ce ne sono più di essi che su un altro, allora la numerazione inizia dall'estremità dove il numero di rami è maggiore.
Quando si nomina un composto, elencare prima i sostituenti in ordine alfabetico (i numeri non vengono presi in considerazione) e prima del nome del radicale inserire un numero corrispondente al numero dell'atomo di carbonio della catena principale in cui si trova questo radicale . Successivamente viene nominato l'idrocarburo corrispondente alla catena principale degli atomi di carbonio, separando la parola dai numeri con un trattino.

Se un idrocarburo contiene più radicali identici, allora il loro numero è indicato con una cifra greca (di, tre, tetra, ecc.) e posto prima del nome di questi radicali, e la loro posizione è indicata, come al solito, da numeri, con il numeri separati da virgole, disposti in ordine crescente e posti prima del nome di questi radicali, separandoli da esso con un trattino. Per gli idrocarburi più semplici di isostruttura, vengono mantenuti i loro nomi non sistematici ( isobutano, isopentano, neopentano, isoesano).

I radicali vengono nominati sostituendo il suffisso -UN in nome dell'idrocarburo -I l:

metile CH 3 - etile CH 3 -CH 2 - propile CH 3 -CH 2 -CH 2 - butile CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - pentile CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

Nome amile poiché il radicale C 5 H 11 non viene più utilizzato.

Quando si costruiscono i nomi dei radicali complessi, la numerazione dei loro atomi inizia dall'atomo di carbonio con valenza libera.
I radicali bivalenti vengono denominati aggiungendo un suffisso al nome dell'idrocarburo -ilene(eccetto "metilene").

Guarda anche

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Creme, peeling, lozioni e latte sono solitamente trattati con riverenza. Dopotutto in teoria dovrebbero donare salute e bellezza alla pelle avvizzita! Ahimè, questo non sempre accade.

Il motivo è la presenza di tensioattivi sintetici dannosi nei prodotti cosmetici.

La sola presenza di tensioattivi (tensioattivi) nei preparati cosmetici è naturale, perché facilitano la penetrazione degli altri componenti nella pelle.

Ma non tutti i tensioattivi sono ugualmente utili. Alcuni di essi annullano le proprietà positive della crema per il viso, poiché seccano la pelle del viso e del corpo e la espongono alla distruzione.

Il fatto è che colpiscono solo l'epidermide (lo strato superficiale della pelle) e inibiscono le cellule epiteliali e i batteri necessari per il rinnovamento della pelle. In questo modo la normale microflora della pelle viene danneggiata, provocando l'invecchiamento.

Ogni donna dovrebbe essere in grado di riconoscere i suoi nemici. Come? Impara a leggere attentamente le etichette, perché tra gli altri componenti a volte contengono quelli cosiddetti “dannosi”.

Parabeni metilici, propilici, butilici ed etilici

(parabeni di metile, propile, butile ed etile)

Stabilizzanti e conservanti possono essere considerati dannosi. Questo butile-, Bevuto, etilico- E parabeni metilici, che vengono utilizzati in molti prodotti per la cura quotidiana.

I parabeni hanno un lieve effetto estrogenico, il che significa che coloro per i quali gli estrogeni sono controindicati dovrebbero usarli con cautela. Ciò riguarda principalmente le donne incinte, poiché l'eccesso di estrogeni può causare patologie della funzione riproduttiva del feto nelle future mamme.

Inoltre, secondo studi recenti, esiste la possibilità che i parabeni aumentino il rischio di sviluppare il cancro al seno.

Metile- E parabeni propilici causare dermatite allergica da contatto.

Glicole propilenico

(glicole propilenico, ppg;

Miscela di prodotti petrolchimici glicole propilenico presente in molti cosmetici, poiché favorisce la penetrazione dei componenti nei tessuti.

È stato scritto molto sul glicole propilenico, ma non c'è ancora un verdetto chiaro. È considerato sicuro per coloro che non hanno problemi di pelle. Tuttavia, se sei incline alle allergie, può causare eczema e orticaria.

Quelli con la pelle secca dovrebbero sapere che il glicole propilenico in un'atmosfera secca attira l'umidità dallo strato corneo della pelle. e polietilenglicolepeg, peg)

Dietanolammina, trietanolammina

(dea, dea; tè, tè)

Agenti schiumogeni dietanolammina E trietanolammina contengono ammoniaca. Se usati sistematicamente, hanno un effetto tossico, causano irritazione agli occhi, reazioni allergiche, pelle secca e capelli.

Sodio lauril solfato

(Sodio lauril solfato, SLS)

Laurile di sodio aggiunto ai cosmetici, soprattutto agli shampoo, per aiutare i principi attivi a penetrare meglio nella pelle. Tuttavia, con l’uso prolungato, può accumularsi nella pelle e avere un effetto negativo sui follicoli piliferi. Di conseguenza, appare la forfora, i capelli diventano secchi e spaccati. Può contribuire alla caduta dei capelli.

È del tutto indesiderabile utilizzare shampoo e schiume con sodio lauril per i bambini: SLS penetra negli occhi, nel cervello, nel cuore, nel fegato e rimane lì in alte concentrazioni.

I produttori mascherano i loro prodotti con SLS come naturali con la frase innocente “derivato dalle noci di cocco”, ma è proprio questo che dovrebbe allertarvi.

Petrolato

(petrolio)

Anche petrolato- familiare, vecchio, buono - può danneggiare la nostra pelle, poiché in realtà non la idrata - come si crede comunemente, ma provoca secchezza della pelle e comparsa di screpolature.

Il motivo sta nel fatto che la vaselina (come altri oli minerali) forma una pellicola impenetrabile sulla pelle, non rilasciando umidità, ma anche impedendole di ricevere dall'esterno.

Glicerolo

(Glicerina)

La glicerina è considerata un idratante naturale per la pelle. Sfortunatamente, questo funziona solo se l’umidità dell’aria è superiore al 65-70%.

Nelle zone più secche, la glicerina, invece di assorbire l'umidità dall'aria, la estrae dalle cellule che si trovano negli strati più profondi della pelle. Di conseguenza, la pelle secca diventa ancora più secca.

Bentonite

(Bentonite)

La bentonite è un minerale naturale che si trova nelle maschere per il viso.

I grani di bentonite a volte hanno bordi taglienti, che causano micrograffi sulla pelle. Ma la cosa peggiore è che la bentonite secca la pelle. Formando una pellicola impenetrabile, impedisce la naturale respirazione della pelle e il rilascio dei prodotti di scarto, intrappola tossine e impurità. Tutto ciò peggiora le condizioni della pelle.

La domanda è: è necessaria una maschera del genere?

Iazolidinil-urea, imidazo-lidinil-urea

(diazolidinil urea, imidazolidinil urea)

Iazolidinil usato come conservante. Rilascia formaldeide, che ha un effetto tossico sulla pelle. Se sei incline alle allergie, può causare dermatiti da contatto.

Altri nomi: Germol II e Germol 115 (Germall II, Germall 115).

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Quando pianifichi di acquistare prodotti progettati per donare salute e bellezza, non essere pigro per studiarne la composizione.

Più lungo è l'elenco dei componenti di un prodotto cosmetico, maggiore è la fiducia del produttore. Da tre a cinque componenti molto probabilmente significa che ci sono ragioni per non indicare l'intera composizione.

È più ragionevole dare la preferenza ai prodotti cosmetici che:

Sono di colore bianco, cioè contengono un minimo di coloranti (come i prodotti Avon).
Non hanno odore. È consentito un debole aroma fruttato, floreale o erbaceo se la composizione contiene oli essenziali.
Non fanno schiuma per niente o quasi.

Tali cosmetici contengono meno danni, aiutano a evitare le rughe e mantengono la pelle giovane il più a lungo possibile.

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I nomi dei primi dieci membri della serie degli idrocarburi saturi sono già stati dati. Per sottolineare che un alcano ha una catena di carbonio diritta, spesso al nome viene aggiunta la parola normale (n-), ad esempio: />

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -C/>H 2/> -CH 3 />

n-butano n-eptano/>

(butano normale) (eptano normale)

Quando un atomo di idrogeno viene rimosso da una molecola di alcano, si formano particelle monovalenti chiamate radicali idrocarburici (abbreviati come R). I nomi dei radicali monovalenti derivano dai nomi dei corrispondenti idrocarburi con la desinenza –an sostituita da –yl. Ecco alcuni esempi rilevanti:

Idrocarburi/>
		C/>6/>H/>14/>
		C/>7/>H/>16/>
		C/>8/>H/>18/>
	C/>4/>H/>10/>	C/>9/>H/>20/>
	C/>5/>H/>12/>	C/>10/>H/>22/>
Radicali monovalenti/>
		C/>6/>H/>13/> –/>
	C/>2/>H/>5/> – />	C/>7/>H/>15/> –/>
	C/>3/>H/>7/> – />	C/>8/>H/>17/> –/>
	C/> 4/> H/> 9/> –/>	C/> 9/> H/> 19/> –/>
Pentile />(amile)/>	C/>5/>H/>11/> –/>	C/>10/>H/>21/> –/>

I radicali sono formati non solo da composti organici, ma anche da composti inorganici. Quindi, se da acido nitrico sottraendo il gruppo ossidrile OH, si ottiene un radicale monovalente - NO 2, chiamato gruppo nitro, ecc./>

Quando due atomi di idrogeno vengono rimossi da una molecola di idrocarburo, si ottengono radicali bivalenti. I loro nomi derivano anche dai nomi dei corrispondenti idrocarburi saturi con la desinenza -ano sostituita da -ilidene (se gli atomi di idrogeno sono separati da un atomo di carbonio) o -ilene (se gli atomi di idrogeno sono separati da due atomi di carbonio adiacenti) . Il radicale CH 2 = si chiama metilene.

I nomi dei radicali sono usati nella nomenclatura di molti derivati idrocarburici. Ad esempio: CH 3 I/> - ioduro di metile, C 4 H 9 Cl/> - cloruro di butile, CH 2 Cl/> 2/> - cloruro di metilene, C 2 H 4 B/>r/> 2/> - etilene bromuro (se gli atomi di bromo sono legati a diversi atomi di carbonio) o bromuro di etilidene (se gli atomi di bromo sono legati a un atomo di carbonio)./>

Per denominare gli isomeri, sono ampiamente utilizzate due nomenclature: vecchia - razionale e moderna - sostitutiva, chiamata anche sistematica o internazionale (proposta dall'Unione internazionale di chimica pura e applicata IUPAC)./>

Secondo la nomenclatura razionale, gli idrocarburi sono considerati derivati del metano, in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da radicali. Se gli stessi radicali vengono ripetuti più volte in una formula, vengono indicati con numeri greci: di - due, tre - tre, tetra - quattro, penta - cinque, esa - sei, ecc. Ad esempio:

La nomenclatura razionale è conveniente per connessioni non molto complesse./>

Secondo la nomenclatura sostitutiva, il nome si basa su una catena di carbonio e tutti gli altri frammenti della molecola sono considerati sostituenti. In questo caso viene selezionata la catena di atomi di carbonio più lunga e gli atomi della catena vengono numerati dall'estremità alla quale è più vicino il radicale idrocarburico. Quindi chiamano: 1) il numero dell'atomo di carbonio a cui è associato il radicale (a partire dal radicale più semplice); 2) un idrocarburo che ha una catena lunga. Se la formula contiene diversi radicali identici, prima dei loro nomi indica il numero in parole (di-, tri-, tetra-, ecc.) E i numeri dei radicali sono separati da virgole. Ecco come dovrebbero essere chiamati gli isomeri dell'esano secondo questa nomenclatura:/>

Ecco un esempio più complesso:

Sia la nomenclatura sostitutiva che quella razionale sono utilizzate non solo per gli idrocarburi, ma anche per altre classi composti organici. Per alcuni composti organici vengono utilizzati nomi storicamente stabiliti (empirici) o cosiddetti banali (acido formico, etere solforico, urea, ecc.).

Quando si scrivono le formule degli isomeri, è facile notare che gli atomi di carbonio occupano in essi posizioni diverse. Un atomo di carbonio legato a un solo atomo di carbonio nella catena è detto primario, a due è detto secondario, a tre è terziario e a quattro è quaternario. Quindi, ad esempio, nell'ultimo esempio, gli atomi di carbonio 1 e 7 sono primari, 4 e 6 sono secondari, 2 e 3 sono terziari, 5 è quaternario. Le proprietà degli atomi di idrogeno, di altri atomi e dei gruppi funzionali dipendono dal fatto che siano legati a un atomo di carbonio primario, secondario o terziario. Questo deve essere sempre preso in considerazione./>