Argomento di chimica bioorganica. classificazione, struttura, reattività dei composti organici James Dewey Watson Gerard, Gerhardt Charles Frederic. Chimica bioorganica (BOC): la sua importanza in medicina Cos'è la chimica bioorganica

Argomento di chimica bioorganica.
Struttura e isomeria dell'organico
connessioni.
Legame chimico e interazione
atomi nei composti organici.
Tipi di reazioni chimiche.
Poli- ed eterofunzionali
connessioni.
Libro di testo di base – Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Chimica bioorganica.
Testo delle lezioni frontali e del manuale “Chimica bioorganica in
domande e risposte" vedere sul sito web della TSU http://tgumed.ru
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La chimica bioorganica studia la struttura e le proprietà delle sostanze coinvolte nei processi vitali in connessione con la conoscenza della loro biologia

La chimica bioorganica studia la struttura e le proprietà delle sostanze
partecipazione ai processi vitali, in connessione con
conoscenza delle loro funzioni biologiche.
I principali oggetti di studio sono biologici
polimeri (biopolimeri) e bioregolatori.
Biopolimeri
–
alto peso molecolare
naturale
composti che costituiscono la base strutturale di tutti gli esseri viventi
organismi e svolgono un certo ruolo nei processi
attività di vita. I biopolimeri includono peptidi e
proteine, polisaccaridi (carboidrati), acidi nucleici. IN
Questo gruppo comprende anche i lipidi, che di per sé non lo sono
sono composti ad alto peso molecolare, ma in
il corpo sono solitamente associati ad altri biopolimeri.
I bioregolatori sono composti che chimicamente
regolare il metabolismo. Questi includono vitamine,
ormoni, molti dei quali sintetici biologicamente attivi
composti, compresi i farmaci.

L'insieme delle reazioni chimiche che si verificano nel corpo è chiamato metabolismo o metabolismo. Sostanze prodotte nelle cellule

L'insieme delle reazioni chimiche che avvengono nel corpo
chiamato metabolismo, o metabolismo. Sostanze
formati in cellule, tessuti e organi di piante e animali
durante il metabolismo sono chiamati metaboliti.
Il metabolismo comprende due direzioni: catabolismo e
anabolismo.
Il catabolismo si riferisce alle reazioni di degradazione delle sostanze che entrano
nel corpo con il cibo. Di norma, sono accompagnati dall'ossidazione dei composti organici e procedono con il rilascio
energia.
L'anabolismo è la sintesi di molecole complesse da
quelli più semplici, che determinano la formazione e il rinnovamento degli elementi strutturali di un organismo vivente.
I processi metabolici si verificano con la partecipazione di enzimi,
quelli. proteine specifiche che si trovano nelle cellule
organismo e svolgono il ruolo di catalizzatori biochimici
processi (biocatalizzatori).

Metabolismo

catabolismo
anabolismo
Decomposizione dei biopolimeri
con evidenziazione
energia
Sintesi di biopolimeri
con assorbimento
energia
Glicerina e
acido grasso

Principi di base della teoria della struttura dei composti organici A.M. Butlerov

1. Gli atomi in una molecola si trovano in un certo
sequenze in base alla loro valenza.
Valenza dell'atomo di carbonio nell'organico
connessioni è uguale a quattro.
2. Le proprietà delle sostanze dipendono non solo da cosa
atomi e in quali quantità sono inclusi nella composizione
molecole, ma anche dall'ordine in cui esse
collegati tra loro.
3. Atomi o gruppi di atomi che compongono
le molecole si influenzano reciprocamente, causando
dipendono dall’attività e dalla reazione chimica
capacità delle molecole.
4. Lo studio delle proprietà delle sostanze ci consente di determinarle
struttura chimica.

O m o l o g i c y r a y d

Omologo
riga
Un numero di composti strutturalmente simili che hanno
proprietà chimiche simili, in quale individuo
i membri di una serie differiscono tra loro solo per quantità
i gruppi -CH2- sono chiamati serie omologica e gruppo
CH2 – differenza omologa.
I membri di qualsiasi serie omologa hanno un travolgente
la maggior parte delle reazioni procede allo stesso modo (eccezione
costituiscono solo i primi membri della serie). Pertanto, sapere
reazioni chimiche di un solo membro della serie, è possibile con
con un alto grado di probabilità di affermare la stessa cosa
tipo di trasformazioni si verificano anche con i restanti membri
serie omologa.
Per qualsiasi serie omologa si può derivare
formula generale che riflette la relazione tra gli atomi
carbonio e idrogeno nei membri di questa serie; questa è la formula
è detta formula generale della serie omologica.

Classificazione dei composti organici in base alla struttura dello scheletro carbonioso

Classificazione dei composti organici in base alla presenza di gruppi funzionali

Gruppo funzionale
Classe
Esempio
atomi di alogeno (F, Cl, Br, I) derivati degli alogeni CH3CH2Cl (cloroetano)
idrossile (–OH)
alcoli (fenoli)
CH3CH2OH (etanolo)
tiolo o mercapto- (– tioli (mercaptani) CH3CH2SH (etantiolo)
SН)
etereo (–O–)
eteri
CH3CH2–O–CH2CH3
(dietile
etere)
estere
carbossile –C ONU
esteri
CH3CH2COOCH3 (acetato di metile)
acidi carbossilici CH3COOH (acido acetico)
ammide –С ОНН2
ammidi
carbonile (–C=O)
solfo- (–SO3H)
ammino- (–NH2)
aldeidi e
chetoni
acidi solfonici
ammine
nitro- (–NO2)
composti nitro
acidi
CH3CONH2 (acetammide)
CH3CHO (etanale)
CH3COCH3 (propanone)
СН3SO3Н (acido metansolfonico)
CH3CH2NH2
(etilammina,
ammina primaria)
CH3NHCH3
(dimetilammina,
ammina secondaria)
CH3CH2NO2 (nitroetano)

Nomenclatura dei composti organici

Isomeria dei composti organici

Se due o più sostanze individuali hanno
la stessa composizione quantitativa (formula molecolare),
ma differiscono tra loro nella sequenza di legame
atomi e (o) la loro posizione nello spazio, quindi in generale
In questo caso si chiamano isomeri.
Poiché la struttura di questi composti è diversa, allora
proprietà chimiche o fisiche degli isomeri
sono diversi.
Tipi di isomerismo: strutturale (isomeri di struttura) e
stereoisomeria (spaziale).
L’isomeria strutturale può essere di tre tipi:
- isomerismo dello scheletro di carbonio (isomeri di catena),
- isomeri di posizione (legami multipli o funzionali
gruppi),
- isomeri del gruppo funzionale (interclasse).
Lo stereoisomerismo è suddiviso
configurazione
SU
conformazionale
E

Questo è l'isomeria geometrica

Luce polarizzata piana

Segni di attività ottica:
- presenza di un atomo di carbonio asimmetrico;
- assenza di elementi di simmetria molecolare

Enantiomeri dell'adrenalina
proteina
Anionico
Piatto
centro
superficie
non occupato
Piatto
Anionico
superficie
centro
Occupato
(+) - adrenalina
(-)- adrenalina
incompleto
corrispondenza
Basso
attività
completare
corrispondenza
alto
attività

Attività biologica degli enantiomeri

asparagina
DARVON
analgesico
NOVRADO
farmaco antitosse
specchio
L-asparagina
D-asparagina
(dagli asparagi)
(dai piselli)
sapore amaro
sapore dolce
enantiomeri
Vittime della talidomide

Acidità e basicità dei composti organici

Acidi Bronsted (acidi protici) -
molecole neutre o ioni che possono
donare un protone (donatori di protoni).
I tipici acidi di Brønsted sono acidi carbossilici
acidi. Hanno proprietà acide più deboli
gruppi idrossilici di fenoli e alcoli, nonché tio-,
gruppi amminici e imminici.
Le basi Bronsted sono molecole neutre o
ioni capaci di accettare un protone (accettori
protoni).
Le basi tipiche di Bronsted sono le ammine.
Anfoliti - composti, in molecole
che contengono sia acido che
gruppi principali.

Tipi di acidi e basi secondo Brønsted

I centri principali della molecola della novocaina

Utilizzo delle proprietà basiche per ottenere forme idrosolubili di farmaci

Di base
proprietà
medicinale
droghe
vengono utilizzati per ottenere le loro forme idrosolubili.
Quando si interagisce con acidi, composti con
legami ionici: sali altamente solubili in acqua.
Sì, novocaina iniettabile
utilizzato sotto forma di cloridrato.
il centro principale più forte,
cui si è unito il protone

Proprietà acido-base delle sostanze e loro ingresso nell'organismo

lipidi
membrana
pH dello stomaco 1
UNS
lipidi
membrana
plasma del sangue
pH 7,4
UNS
OSOSN3
pH dello stomaco 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
COSÌ-
NH2
NH2
OSOSN3
pH intestinale 7-8
plasma del sangue
pH 7,4
pH intestinale 7-8
I farmaci acidi vengono assorbiti meglio dallo stomaco (pH 1-3),
e avviene solo l'assorbimento di farmaci o basi xenobiotiche
dopo passano dallo stomaco all'intestino (pH 7-8). Durante
In un'ora, quasi il 60% dell'acido acetilsalicilico viene assorbito dallo stomaco dei ratti.
acido e solo il 6% di anilina della dose somministrata. Nell'intestino dei ratti
Il 56% della dose di anilina somministrata è già assorbita. Una base così debole
come la caffeina (рKВH + 0,8), assorbita nello stesso tempo in modo molto maggiore
grado (36%), poiché anche nell'ambiente altamente acido dello stomaco, la caffeina
è prevalentemente in uno stato non ionizzato.

Tipi di reazioni in chimica organica

Le reazioni organiche sono classificate in base a
seguenti segnali:
1. In base alla natura elettronica dei reagenti.
2. Dalla variazione del numero di particelle durante la reazione.
3. In base a caratteristiche specifiche.
4. Secondo meccanismi elementari
fasi delle reazioni.

A seconda della natura elettronica dei reagenti, si distinguono le reazioni: nucleofila, elettrofila e radicale libero

I radicali liberi sono particelle elettricamente neutre
avente un elettrone spaiato, ad esempio: Cl, NO2.
Le reazioni dei radicali liberi sono caratteristiche degli alcani.
I reagenti elettrofili sono cationi o molecole
che da soli o in presenza di un catalizzatore
avere una maggiore affinità per una coppia di elettroni o
centri di molecole caricati negativamente. Questi includono
cationi H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ e molecole con libero
orbitali AlCl3, ZnCl2, ecc.
Le reazioni elettrofile sono caratteristiche degli alcheni, degli alchini,
composti aromatici (addizione a un doppio legame,
sostituzione protonica).
I reagenti nucleofili sono anioni o molecole che
avere centri con maggiore densità elettronica. A loro
includere anioni e molecole come
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH, ecc.

Per cambiamento
numero di particelle durante
si distinguono le reazioni
reazioni di sostituzione,
adesioni,
scissione
(eliminazione),
decomposizione

Classificazione delle reazioni in base a particolari caratteristiche

La reattività viene sempre considerata
solo in relazione al partner reazionario.
Durante una trasformazione chimica, di solito lo è
non viene colpita l'intera molecola, ma solo una parte -
centro di reazione.
Un composto organico può contenere
diversi centri di reazione disuguali.
Le reazioni possono portare a prodotti isomerici.
Selettività della reazione – qualitativa
caratteristico, significato predominante
la reazione procede in una direzione da
diversi possibili.
Esistono regioselettività,
chemoselettività, stereoselettività della reazione.

Selettività delle reazioni in chimica organica

Regioselettività - reazione preferenziale secondo
uno dei numerosi centri di reazione di una molecola.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
Il secondo isomero, 1-bromopropano, praticamente non si forma.
Chemoselettività - reazione preferenziale secondo
uno dei gruppi funzionali correlati.
Stereoselettività: formazione preferenziale in una reazione
uno dei tanti possibili stereoisomeri.

I composti multifunzionali contengono
più gruppi funzionali identici.
I composti eterofunzionali contengono
diversi gruppi funzionali.
Eteropolifunzionale
i composti contengono entrambi
diversi e uguali
gruppi funzionali.

Proprietà dei composti poli- ed eterofunzionali

Ciascun gruppo è poli- ed eterofunzionale
i composti possono subire le stesse reazioni di
gruppo corrispondente in monofunzionale
connessioni

Proprietà specifiche di poli- e
composti eterofunzionali
Reazioni di ciclizzazione
Formazione di complessi chelati

Composti polifunzionali come antidoti
L'effetto tossico dei metalli pesanti è
legame dei gruppi tiolici delle proteine. Di conseguenza, sono inibiti
enzimi vitali del corpo.
Il principio d'azione degli antidoti è la formazione di forti
complessi con ioni di metalli pesanti.

LA CHIMICA BIOORGANICA studia la relazione tra la struttura delle sostanze organiche e le loro funzioni biologiche, utilizzando principalmente metodi di chimica organica e fisica, nonché fisica e matematica. La chimica bioorganica copre completamente la chimica dei composti naturali e si sovrappone parzialmente alla biochimica e alla biologia molecolare. Gli oggetti del suo studio sono composti naturali biologicamente importanti - principalmente biopolimeri (proteine, acidi nucleici, polisaccaridi e biopolimeri misti) e sostanze biologicamente attive a basso peso molecolare - vitamine, ormoni, antibiotici, tossine, ecc., nonché analoghi sintetici di sostanze naturali composti, farmaci, pesticidi, ecc.

La chimica bioorganica è emersa come campo indipendente nella seconda metà del XX secolo all'intersezione tra biochimica e chimica organica basata sulla chimica tradizionale dei composti naturali. La sua formazione è associata ai nomi di L. Pauling (scoperta dell'α-elica e della struttura β come elementi principali della struttura spaziale della catena polipeptidica nelle proteine), A. Todd (chiarimento della struttura chimica dei nucleotidi e la prima sintesi di un dinucleotide), F. Sanger (sviluppo di un metodo per determinare le sequenze di aminoacidi nelle proteine e decodificare con il suo aiuto la struttura primaria dell'insulina), V. Du Vigneault (isolamento, determinazione della struttura e sintesi chimica di ormoni peptidici - ossitocina e vasopressina), D. Barton e V. Prelog (analisi conformazionale), R. Woodward (sintesi chimica completa di molti composti naturali complessi, tra cui reserpina, clorofilla, vitamina B 12), ecc.; in URSS, i lavori di N.D. Zelinsky, A.N. Belozersky, I.N. Nazarov, N.A. Preobrazhensky e altri hanno avuto un ruolo enorme.L'iniziatore della ricerca sulla chimica bioorganica nell'URSS all'inizio degli anni '60 fu M.M. Shemyakin. In particolare iniziò un lavoro (poi ampiamente sviluppato) sullo studio dei depsipeptidi ciclici che svolgono la funzione di ionofori. Il leader della chimica bioorganica domestica negli anni '70 e '80 fu Yu.A. Ovchinnikov, sotto la cui guida è stata stabilita la struttura di dozzine di proteine, comprese le proteine di membrana (per la prima volta) - batteriorodopsina e rodopsina visiva bovina.

Le principali aree della chimica bioorganica includono:

1. Sviluppo di metodi per l'isolamento e la purificazione di composti naturali. Allo stesso tempo, per controllare il grado di purificazione, viene spesso utilizzata la funzione biologica specifica della sostanza studiata (ad esempio, la purezza di un antibiotico è controllata dalla sua attività antimicrobica, di un ormone dal suo effetto su un certo biologico processo e così via). Quando si separano miscele naturali complesse, vengono spesso utilizzati metodi di cromatografia liquida ad alte prestazioni ed elettroforesi. Dalla fine del XX secolo, invece di ricercare e isolare i singoli componenti, si è effettuato uno screening totale dei campioni biologici per il maggior numero possibile di componenti di una particolare classe di composti (vedi Proteomica).

2. Determinazione della struttura delle sostanze studiate. Per struttura si intende non solo la definizione della natura e dell'ordine delle connessioni degli atomi in una molecola, ma anche la loro disposizione spaziale. Per questo vengono utilizzati diversi metodi, principalmente chimici (idrolisi, scissione ossidativa, trattamento con reagenti specifici), che consentono di ottenere sostanze più semplici e con struttura nota, da cui si ricostruisce la struttura della sostanza originaria. Sono ampiamente utilizzati dispositivi automatici che forniscono una rapida soluzione a problemi standard, soprattutto nella chimica delle proteine e degli acidi nucleici: analizzatori per la determinazione quantitativa della composizione aminoacidica e nucleotidica e sequenziatori per determinare la sequenza dei residui aminoacidici nelle proteine e nucleotidi in acidi nucleici. Un ruolo importante nello studio della struttura dei biopolimeri è svolto dagli enzimi, in particolare quelli che li scindono specificamente lungo legami rigorosamente definiti (ad esempio, proteinasi che catalizzano le reazioni di scissione dei legami peptidici sui residui di acido glutammico, prolina, arginina e lisina, o enzimi di restrizione che scindono specificamente i legami fosfodiesteri nei polinucleotidi). Le informazioni sulla struttura dei composti naturali si ottengono anche utilizzando metodi di ricerca fisica, principalmente spettrometria di massa, risonanza magnetica nucleare e spettroscopia ottica. L'aumento dell'efficienza dei metodi chimici e fisici si ottiene attraverso l'analisi simultanea non solo dei composti naturali, ma anche dei loro derivati contenenti gruppi caratteristici e appositamente introdotti e atomi etichettati (ad esempio, coltivando batteri - produttori di un particolare composto su un mezzo contenente precursori di questo composto, isotopi stabili arricchiti o radioattivi). L'affidabilità dei dati ottenuti dallo studio di proteine complesse aumenta significativamente con lo studio simultaneo della struttura dei geni corrispondenti. La struttura spaziale delle molecole e dei loro analoghi nello stato cristallino viene studiata mediante analisi di diffrazione di raggi X. La risoluzione in alcuni casi raggiunge valori inferiori a 0,1 nm. Per le soluzioni, il metodo più informativo è l'NMR in combinazione con l'analisi conformazionale teorica. Ulteriori informazioni sono fornite dai metodi di analisi spettrale ottica (spettri elettronici e fluorescenti, spettri di dicroismo circolare, ecc.).

3. Sintesi sia dei composti naturali stessi che dei loro analoghi. In molti casi, la sintesi chimica o chimico-enzimatica è l'unico modo per ottenere la sostanza desiderata in grandi quantità (preparative). Per composti a basso peso molecolare relativamente semplici, la controsintesi funge da criterio importante per la correttezza della struttura precedentemente determinata. Sono stati realizzati sintetizzatori automatici di proteine e polinucleotidi in grado di ridurre notevolmente i tempi di sintesi; con il loro aiuto sono state sintetizzate numerose proteine e polinucleotidi contenenti diverse centinaia di unità monomeriche. La sintesi chimica è il metodo principale per ottenere farmaci di origine non naturale. Nel caso delle sostanze naturali, spesso integra o compete con la biosintesi.

4. Determinazione del bersaglio cellulare e molecolare a cui è diretta l'azione di una sostanza biologicamente attiva, delucidazione del meccanismo chimico della sua interazione con una cellula vivente e dei suoi componenti. La comprensione del meccanismo d'azione molecolare è necessaria per l'uso produttivo delle biomolecole, con la loro attività spesso estremamente elevata (ad esempio le tossine), come strumenti per lo studio dei sistemi biologici; serve come base per la sintesi mirata di nuove sostanze praticamente importanti con proprietà predeterminate. In un certo numero di casi (ad esempio, quando si studiano i peptidi che influenzano l'attività del sistema nervoso), le sostanze così ottenute hanno un'attività significativamente migliorata, rispetto al prototipo naturale originale, modificato nella direzione desiderata.

La chimica bioorganica è strettamente correlata alla soluzione di problemi pratici in medicina e agricoltura (produzione di vitamine, ormoni, antibiotici e altri medicinali, stimolanti della crescita delle piante, regolatori del comportamento animale, compresi gli insetti), industrie chimiche, alimentari e microbiologiche. Come risultato della combinazione di metodi di chimica bioorganica e ingegneria genetica, è diventato possibile risolvere praticamente il problema della produzione industriale di sostanze complesse e biologicamente importanti di natura proteico-peptidica, comprese sostanze ad alto peso molecolare come l'insulina umana, α -, interferoni β e γ e ormone della crescita umano.

Lett.: Dugas G., Penny K. Chimica bioorganica. M., 1983; Ovchinnikov Yu. A. Chimica bioorganica. M., 1996.

Piano 1. Oggetto e significato della chimica bioorganica 2. Classificazione e nomenclatura dei composti organici 3. Metodi di rappresentazione delle molecole organiche 4. Legame chimico nelle molecole bioorganiche 5. Effetti elettronici. Influenza reciproca degli atomi in una molecola 6. Classificazione delle reazioni chimiche e dei reagenti 7. Concetto dei meccanismi delle reazioni chimiche 2

Materia di chimica bioorganica 3 La chimica bioorganica è un ramo indipendente della scienza chimica che studia la struttura, le proprietà e le funzioni biologiche dei composti chimici di origine organica che partecipano al metabolismo degli organismi viventi.

Gli oggetti di studio della chimica bioorganica sono biomolecole e biopolimeri a basso peso molecolare (proteine, acidi nucleici e polisaccaridi), bioregolatori (enzimi, ormoni, vitamine e altri), composti fisiologicamente attivi naturali e sintetici, compresi farmaci e sostanze con effetti tossici. Le biomolecole sono composti bioorganici che fanno parte degli organismi viventi e specializzati per la formazione di strutture cellulari e la partecipazione a reazioni biochimiche, costituiscono la base del metabolismo (metabolismo) e delle funzioni fisiologiche delle cellule viventi e degli organismi multicellulari in generale. 4 Classificazione dei composti bioorganici

Il metabolismo è un insieme di reazioni chimiche che si verificano nel corpo (in vivo). Il metabolismo è anche chiamato metabolismo. Il metabolismo può avvenire in due direzioni: anabolismo e catabolismo. L'anabolismo è la sintesi nel corpo di sostanze complesse da quelle relativamente semplici. Avviene con il dispendio di energia (processo endotermico). Il catabolismo, al contrario, è la scomposizione di composti organici complessi in composti più semplici. Avviene con il rilascio di energia (processo esotermico). I processi metabolici avvengono con la partecipazione di enzimi. Gli enzimi svolgono il ruolo di biocatalizzatori nel corpo. Senza gli enzimi, i processi biochimici non avverrebbero affatto o procederebbero molto lentamente e il corpo non sarebbe in grado di mantenere la vita. 5

Bioelementi. La composizione dei composti bioorganici, oltre agli atomi di carbonio (C), che costituiscono la base di qualsiasi molecola organica, comprende anche idrogeno (H), ossigeno (O), azoto (N), fosforo (P) e zolfo (S). . Questi bioelementi (organogeni) sono concentrati negli organismi viventi in quantità oltre 200 volte superiori al loro contenuto negli oggetti inanimati. Gli elementi rilevati costituiscono oltre il 99% della composizione elementare delle biomolecole. 6

La chimica bioorganica è nata dalle profondità della chimica organica e si basa sulle sue idee e metodi. Nella storia dello sviluppo, la chimica organica ha le seguenti fasi: empirica, analitica, strutturale e moderna. Il periodo che va dalla prima conoscenza dell'uomo con le sostanze organiche fino alla fine del XVIII secolo è considerato empirico. Il risultato principale di questo periodo fu che le persone si resero conto dell'importanza dell'analisi elementare e della determinazione delle masse atomiche e molecolari. La teoria del vitalismo - forza vitale (Berzelius). Il periodo analitico continuò fino agli anni '60 del XIX secolo. Fu segnato dal fatto che dalla fine del primo quarto del XIX secolo furono fatte una serie di scoperte promettenti che assestarono un duro colpo alla teoria vitalistica. Il primo di questa serie fu lo studente di Berzelius, il chimico tedesco Wöhler. Nel 1824 fece numerose scoperte: la sintesi dell'acido ossalico dal cianogeno: (CN) 2 HOOC - COOH r. – sintesi dell’urea da cianato di ammonio: NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8

Nel 1853 C. Gerard sviluppò la “teoria dei tipi” e la utilizzò per classificare i composti organici. Secondo Gerard, i composti organici più complessi possono essere prodotti dai seguenti quattro tipi principali di sostanze: HHHH tipo HHHH O tipo ACQUA H Cl tipo CLORURO DI IDROGENO HHHHN tipo N AMMONIACA Dal 1857, su suggerimento di F. A. Kekule, gli idrocarburi iniziarono a essere classificati come metano tipo HHHNNHH C 9

Disposizioni fondamentali della teoria della struttura dei composti organici (1861) 1) gli atomi nelle molecole sono collegati tra loro da legami chimici secondo la loro valenza; 2) gli atomi nelle molecole di sostanze organiche sono collegati tra loro in una determinata sequenza, che determina la struttura chimica (struttura) della molecola; 3) le proprietà dei composti organici dipendono non solo dal numero e dalla natura degli atomi che li costituiscono, ma anche dalla struttura chimica delle molecole; 4) nelle molecole organiche c'è interazione tra atomi, sia legati tra loro che non legati; 5) la struttura chimica di una sostanza può essere determinata studiando le sue trasformazioni chimiche e, viceversa, le sue proprietà possono essere caratterizzate dalla struttura di una sostanza. 10

Disposizioni fondamentali della teoria della struttura dei composti organici (1861) Una formula strutturale è un'immagine della sequenza dei legami degli atomi in una molecola. Formula lorda - CH 4 O o CH 3 OH Formula strutturale Le formule strutturali semplificate sono talvolta chiamate razionali Formula molecolare - la formula di un composto organico, che indica il numero di atomi di ciascun elemento nella molecola. Ad esempio: C 5 H 12 - pentano, C 6 H 6 - benzina, ecc. undici

Fasi di sviluppo della chimica bioorganica Come campo di conoscenza separato che combina i principi concettuali e la metodologia della chimica organica da un lato e della biochimica molecolare e della farmacologia molecolare dall'altro, la chimica bioorganica si è formata nel XX secolo sulla base degli sviluppi della chimica bioorganica. chimica delle sostanze naturali e dei biopolimeri. La moderna chimica bioorganica ha acquisito un significato fondamentale grazie al lavoro di W. Stein, S. Moore, F. Sanger (analisi della composizione aminoacidica e determinazione della struttura primaria di peptidi e proteine), L. Pauling e H. Astbury (chiarimento della struttura dell'elica e della struttura e il loro significato nell'implementazione delle funzioni biologiche delle molecole proteiche), E. Chargaff (decifrando le caratteristiche della composizione nucleotidica degli acidi nucleici), J. Watson, p. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (che stabilisce i modelli della struttura spaziale della molecola di DNA), G. Corani (sintesi genetica chimica), ecc. 14

Classificazione dei composti organici in base alla struttura dello scheletro di carbonio e alla natura del gruppo funzionale L'enorme numero di composti organici ha spinto i chimici a classificarli. La classificazione dei composti organici si basa su due criteri di classificazione: 1. La struttura dello scheletro di carbonio 2. La natura dei gruppi funzionali Classificazione secondo il metodo di struttura dello scheletro di carbonio: 1. Aciclici (alcani, alcheni, alchini, alcadieni); 2. Ciclico 2.1. Carbociclici (aliciclici e aromatici) 2.2. I composti eterociclici 15 aciclici sono anche chiamati alifatici. Questi includono sostanze con una catena di carbonio aperta. I composti aciclici si dividono in saturi (o saturi) C n H 2n+2 (alcani, paraffine) e insaturi (insaturi). Questi ultimi includono alcheni C n H 2n, alchini C n H 2n -2, alcadieni C n H 2n -2.

16 I composti ciclici contengono anelli (cicli) all'interno delle loro molecole. Se i cicli contengono solo atomi di carbonio, tali composti sono chiamati carbociclici. A loro volta, i composti carbociclici si dividono in aliciclici e aromatici. Gli idrocarburi aliciclici (cicloalcani) includono il ciclopropano e i suoi omologhi: ciclobutano, ciclopentano, cicloesano e così via. Se il sistema ciclico, oltre all'idrocarburo, comprende anche altri elementi, tali composti sono classificati come eterociclici.

Classificazione in base alla natura di un gruppo funzionale Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi collegati in un certo modo, la cui presenza in una molecola di una sostanza organica determina le proprietà caratteristiche e la sua appartenenza all'una o all'altra classe di composti . In base al numero e all'omogeneità dei gruppi funzionali, i composti organici si dividono in mono-, poli- ed eterofunzionali. Le sostanze con un solo gruppo funzionale sono dette monofunzionali; le sostanze con più gruppi funzionali identici sono dette polifunzionali. I composti contenenti diversi gruppi funzionali diversi sono eterofunzionali. È importante che i composti della stessa classe siano combinati in serie omologhe. Una serie omologa è una serie di composti organici con gli stessi gruppi funzionali e la stessa struttura; ciascun rappresentante della serie omologa differisce dal precedente per un'unità costante (CH 2), chiamata differenza omologa. I membri di una serie omologa sono detti omologhi. 17

Sistemi di nomenclatura in chimica organica - banale, razionale e internazionale (IUPAC) La nomenclatura chimica è un insieme di nomi di singole sostanze chimiche, i loro gruppi e classi, nonché le regole per la compilazione dei loro nomi. La nomenclatura chimica è un insieme di nomi di singole sostanze chimiche sostanze, i loro gruppi e classi, nonché le regole che ne compilano i nomi. La nomenclatura banale (storica) è associata al processo di ottenimento delle sostanze (pirogallolo - un prodotto della pirolisi dell'acido gallico), alla fonte di origine da cui è stato ottenuto (acido formico), ecc. I nomi banali dei composti sono ampiamente utilizzati nella chimica dei composti naturali ed eterociclici (citrale, geraniolo, tiofene, pirrolo, chinolina, ecc.) La nomenclatura banale (storica) è associata al processo di ottenimento delle sostanze (il pirogallolo è un prodotto della pirolisi di acido gallico), la fonte di origine da cui è stato ottenuto (acido formico), ecc. I nomi banali dei composti sono ampiamente utilizzati nella chimica dei composti naturali ed eterociclici (citrale, geraniolo, tiofene, pirrolo, chinolina, ecc.). La nomenclatura razionale si basa sul principio di dividere i composti organici in serie omologhe. Tutte le sostanze di una determinata serie omologa sono considerate derivate del rappresentante più semplice di questa serie: la prima o talvolta la seconda. In particolare, per gli alcani - metano, per gli alcheni - etilene, ecc. La nomenclatura razionale si basa sul principio di dividere i composti organici in serie omologhe. Tutte le sostanze di una determinata serie omologa sono considerate derivate del rappresentante più semplice di questa serie: la prima o talvolta la seconda. In particolare, per gli alcani - metano, per gli alcheni - etilene, ecc. 18

Nomenclatura internazionale (IUPAC). Le regole della nomenclatura moderna furono sviluppate nel 1957 al 19° Congresso dell'Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC). Nomenclatura funzionale radicale. Questi nomi si basano sul nome della classe funzionale (alcol, etere, chetone, ecc.), che è preceduto dai nomi dei radicali idrocarburici, ad esempio: cloruro di alile, etere etilico, dimetilchetone, alcol propilico, ecc. Nomenclatura sostitutiva. Regole di nomenclatura. La struttura madre è il frammento strutturale della molecola (scheletro molecolare) alla base del nome del composto, la principale catena di atomi di carbonio per i composti aliciclici e il ciclo per i composti carbociclici. 19

Legame chimico nelle molecole organiche Il legame chimico è il fenomeno dell'interazione tra i gusci elettronici esterni (elettroni di valenza degli atomi) e i nuclei atomici, che determina l'esistenza di una molecola o di un cristallo nel suo insieme. Di norma, un atomo, accettando o donando un elettrone o formando una coppia elettronica comune, tende ad acquisire una configurazione del guscio elettronico esterno simile a quella dei gas nobili. I seguenti tipi di legami chimici sono caratteristici dei composti organici: - legame ionico - legame covalente - legame donatore - accettore - legame idrogeno Esistono anche altri tipi di legami chimici (metallico, a un elettrone, a due elettroni a tre centri) , ma praticamente non si trovano nei composti organici. 20

Tipi di legami nei composti organici Il più caratteristico dei composti organici è un legame covalente. Un legame covalente è l'interazione degli atomi, che si realizza attraverso la formazione di una coppia di elettroni comune. Questo tipo di legame si forma tra atomi che hanno valori di elettronegatività comparabili. L'elettronegatività è una proprietà di un atomo che mostra la capacità di attirare a sé gli elettroni di altri atomi. Un legame covalente può essere polare o non polare. Un legame covalente non polare si verifica tra atomi con lo stesso valore di elettronegatività

Tipi di legami nei composti organici Un legame covalente polare si forma tra atomi che hanno valori di elettronegatività diversi. In questo caso, gli atomi legati acquisiscono cariche parziali δ+δ+ δ-δ-. Un sottotipo speciale di legame covalente è il legame donatore-accettore. Come negli esempi precedenti, questo tipo di interazione è dovuta alla presenza di una coppia elettronica comune, ma quest’ultima è fornita da uno degli atomi che formano il legame (donatore) e accettata da un altro atomo (accettore) 24

Tipi di legami nei composti organici Un legame ionico si forma tra atomi che differiscono notevolmente nei valori di elettronegatività. In questo caso, l'elettrone dell'elemento meno elettronegativo (spesso un metallo) viene completamente trasferito all'elemento più elettronegativo. Questa transizione elettronica provoca la comparsa di una carica positiva sull'atomo meno elettronegativo e di una carica negativa su quello più elettronegativo. Pertanto, si formano due ioni con cariche opposte, tra i quali esiste un'interazione elettrovalente. 25

Tipi di legami nei composti organici Un legame idrogeno è un'interazione elettrostatica tra un atomo di idrogeno, che è legato in modo altamente polare, e coppie di elettroni di ossigeno, fluoro, azoto, zolfo e cloro. Questo tipo di interazione è un'interazione piuttosto debole. Il legame idrogeno può essere intermolecolare o intramolecolare. Legame idrogeno intermolecolare (interazione tra due molecole di alcol etilico) Legame idrogeno intramolecolare nell'aldeide salicilica 26

Legame chimico nelle molecole organiche La moderna teoria del legame chimico si basa sul modello quantomeccanico di una molecola come sistema costituito da elettroni e nuclei atomici. Il concetto fondamentale della teoria quantistica è l’orbitale atomico. Un orbitale atomico è una parte dello spazio in cui la probabilità di trovare elettroni è massima. Il legame può quindi essere visto come l’interazione (“sovrapposizione”) di orbitali che trasportano ciascuno un elettrone con spin opposti. 27

Ibridazione degli orbitali atomici Secondo la teoria quantomeccanica, il numero di legami covalenti formati da un atomo è determinato dal numero di orbitali atomici ad un elettrone (il numero di elettroni spaiati). L'atomo di carbonio nel suo stato fondamentale ha solo due elettroni spaiati, ma l'eventuale transizione di un elettrone da 2s a 2 pz rende possibile la formazione di quattro legami covalenti. Lo stato di un atomo di carbonio in cui ha quattro elettroni spaiati è chiamato “eccitato”. Nonostante il fatto che gli orbitali del carbonio siano disuguali, è noto che la formazione di quattro legami equivalenti è possibile a causa dell'ibridazione degli orbitali atomici. L'ibridazione è un fenomeno in cui lo stesso numero di orbitali della stessa forma e numero sono formati da diversi orbitali di forma diversa e simili in energia. 28

Stati ibridi dell'atomo di carbonio nelle molecole organiche PRIMO STATO IBRIDO L'atomo di C è in uno stato di ibridazione sp 3, forma quattro legami σ, forma quattro orbitali ibridi, che sono disposti a forma di tetraedro (angolo di legame) legame σ 31

Stati ibridi dell'atomo di carbonio nelle molecole organiche SECONDO STATO IBRIDO L'atomo di C è in uno stato di ibridazione sp 2, forma tre legami σ, forma tre orbitali ibridi, disposti a forma di triangolo piatto (angolo di legame 120) legami σ legame π 32

Stati ibridi dell'atomo di carbonio nelle molecole organiche TERZO STATO IBRIDO L'atomo di C è in uno stato di ibridazione sp, forma due legami σ, forma due orbitali ibridi, che sono disposti in linea (angolo di legame 180) legami σ π -obbligazioni 33

Caratteristiche dei legami chimici Scala POLING: F-4.0; O-3,5; CL – 3,0; N-3,0; Br – 2,8; S-2,5; C-2.5; H-2.1. differenza 1.7

Caratteristiche dei legami chimici La polarizzabilità del legame è uno spostamento della densità elettronica sotto l'influenza di fattori esterni. La polarizzabilità del legame è il grado di mobilità degli elettroni. All’aumentare del raggio atomico aumenta la polarizzabilità degli elettroni. Pertanto, la polarizzabilità del legame Carbonio - alogeno aumenta come segue: C-F

Effetti elettronici. Influenza reciproca degli atomi in una molecola 39 Secondo i moderni concetti teorici, la reattività delle molecole organiche è predeterminata dallo spostamento e dalla mobilità delle nuvole di elettroni che formano un legame covalente. In chimica organica si distinguono due tipi di spostamenti di elettroni: a) spostamenti elettronici che si verificano nel sistema di legame, b) spostamenti elettronici trasmessi dal sistema di legame. Nel primo caso si verifica il cosiddetto effetto induttivo, nel secondo l'effetto mesomerico. L'effetto induttivo è una ridistribuzione della densità elettronica (polarizzazione) risultante dalla differenza di elettronegatività tra gli atomi di una molecola in un sistema di legami. A causa della insignificante polarizzabilità dei legami, l'effetto induttivo svanisce rapidamente e dopo 3-4 legami quasi non si manifesta.

Effetti elettronici. Influenza reciproca degli atomi in una molecola 40 Il concetto di effetto induttivo è stato introdotto da K. Ingold e ha anche introdotto le seguenti designazioni: –effetto I nel caso di una diminuzione della densità elettronica da parte di un sostituente + effetto I in il caso di un aumento della densità elettronica da parte di un sostituente Un effetto induttivo positivo è mostrato dai radicali alchilici (CH 3, C 2 H 5 - ecc.). Tutti gli altri sostituenti legati all'atomo di carbonio mostrano un effetto induttivo negativo.

Effetti elettronici. Influenza reciproca degli atomi in una molecola 41 L'effetto mesomerico è la ridistribuzione della densità elettronica lungo un sistema coniugato. I sistemi coniugati includono molecole di composti organici in cui si alternano legami doppi e singoli o quando un atomo con una coppia solitaria di elettroni nell'orbitale p si trova accanto al doppio legame. Nel primo caso avviene la coniugazione -, nel secondo caso avviene la coniugazione p, -. I sistemi accoppiati sono disponibili in configurazioni a circuito aperto e chiuso. Esempi di tali composti sono 1,3-butadiene e benzina. Nelle molecole di questi composti, gli atomi di carbonio sono in uno stato di ibridazione sp 2 e, a causa degli orbitali p non ibridi, formano legami che si sovrappongono reciprocamente e formano un'unica nuvola di elettroni, cioè avviene la coniugazione.

Effetti elettronici. Influenza reciproca degli atomi in una molecola 42 Esistono due tipi di effetto mesomerico: effetto mesomerico positivo (+M) ed effetto mesomerico negativo (-M). Un effetto mesomerico positivo è esibito dai sostituenti che forniscono elettroni p al sistema coniugato. Questi includono: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (alogeni) e altri sostituenti che hanno una carica negativa o una coppia solitaria di elettroni. L'effetto mesomerico negativo è caratteristico dei sostituenti che assorbono la densità elettronica dal sistema coniugato. Questi includono sostituenti che hanno legami multipli tra atomi con diversa elettronegatività: - N0 2 ; -SO3H; >C=O; -COON e altri. L'effetto mesomerico è rappresentato graficamente da una freccia piegata che mostra la direzione dello spostamento degli elettroni e, a differenza dell'effetto di induzione, l'effetto mesomerico non si spegne. Viene trasmesso completamente in tutto il sistema, indipendentemente dalla lunghezza della catena di interfacciamento. C=O; -COON e altri. L'effetto mesomerico è rappresentato graficamente da una freccia piegata che mostra la direzione dello spostamento degli elettroni e, a differenza dell'effetto di induzione, l'effetto mesomerico non si spegne. Viene trasmesso completamente in tutto il sistema, indipendentemente dalla lunghezza della catena di interfacciamento.">

Tipi di reazioni chimiche 43 Una reazione chimica può essere considerata come l'interazione tra un reagente e un substrato. A seconda del metodo di rottura e formazione di un legame chimico nelle molecole, le reazioni organiche si dividono in: a) omolitiche b) eterolitiche c) molecolari Le reazioni omolitiche o radicaliche sono causate dalla scissione omolitica del legame, quando a ciascun atomo rimane un elettrone , cioè si formano i radicali . La scissione omolitica avviene ad alte temperature, mediante l'azione di un quanto di luce o catalisi.

Le reazioni eterolitiche o ioniche procedono in modo tale che una coppia di elettroni di legame rimanga vicino a uno degli atomi e si formino ioni. Una particella con una coppia di elettroni è detta nucleofila e ha una carica negativa (-). Una particella senza una coppia di elettroni è detta elettrofila e ha una carica positiva (+). 44 Tipi di reazioni chimiche

Meccanismo di una reazione chimica 45 Il meccanismo di una reazione è l'insieme degli stadi elementari (semplici) che compongono una data reazione. Il meccanismo di reazione comprende molto spesso le seguenti fasi: attivazione del reagente con la formazione di un elettrofilo, nucleofilo o radicale libero. Per attivare un reagente, solitamente è necessario un catalizzatore. Nella seconda fase, il reagente attivato interagisce con il substrato. In questo caso si formano particelle intermedie (intermedi). Questi ultimi includono complessi, complessi (carbocationi), carbanioni e nuovi radicali liberi. Nella fase finale, l'aggiunta o l'eliminazione di una particella al (da) l'intermedio formato nella seconda fase avviene con la formazione del prodotto finale della reazione. Se un reagente genera un nucleofilo dopo l'attivazione, si tratta di reazioni nucleofile. Sono contrassegnati con la lettera N - (nell'indice). Nel caso in cui il reagente generi un elettrofilo, le reazioni sono classificate come elettrofile (E). Lo stesso si può dire delle reazioni dei radicali liberi (R).

I nucleofili sono reagenti che hanno una carica negativa o un atomo arricchito in densità elettronica: 1) anioni: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - e altri anioni; 2) molecole neutre con coppie solitarie di elettroni: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH e altre; 3) molecole con densità elettronica in eccesso (aventi - legami). Gli elettrofili sono reagenti che hanno una carica positiva o un atomo impoverito nella densità elettronica: 1) cationi: H + (protone), HSO 3 + (ione idrogeno solfonio), NO 2 + (ione nitronio), NO (ione nitrosonio) e altri cationi; 2) molecole neutre con un orbitale vacante: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (acidi di Lewis), SO 3; 3) molecole con densità elettronica ridotta sull'atomo. 46

Ciao! Molti studenti di medicina ora studiano chimica bioorganica, nota anche come biochimica.

In alcune università questa materia termina con un test, in altre con un esame. A volte capita che un test in un'università sia paragonabile in difficoltà a un esame in un'altra.

Nella mia università, l'esame di chimica bioorganica veniva sostenuto nella sessione estiva, alla fine del primo anno. Va detto che il BOC è uno di quegli argomenti che all’inizio è terrificante e può ispirare il pensiero “questo è impossibile da superare”. Ciò è particolarmente vero, ovviamente, per le persone con basi deboli in chimica organica (e, stranamente, ce ne sono parecchi nelle università di medicina).

I programmi per lo studio della chimica bioorganica nelle diverse università possono variare notevolmente e i metodi di insegnamento possono variare ancora di più.

Tuttavia, i requisiti per gli studenti sono più o meno gli stessi ovunque. In parole povere, per superare la chimica bioorganica con 5, è necessario conoscere i nomi, le proprietà, le caratteristiche strutturali e le reazioni tipiche di alcune sostanze organiche.

Il nostro insegnante, un professore rispettato, ha presentato il materiale come se ogni studente fosse il miglior studente di chimica organica della scuola (e la chimica bioorganica è essenzialmente un corso complicato di chimica organica scolastica). Probabilmente aveva ragione nel suo approccio: tutti dovrebbero sforzarsi di raggiungere la vetta e cercare di essere i migliori. Tuttavia, ciò ha portato al fatto che alcuni studenti, che non avevano compreso parzialmente il materiale nelle prime 2-3 lezioni, hanno smesso di capire tutto più vicino alla metà del semestre.

Ho deciso di scrivere questo materiale soprattutto perché ero uno di questi studenti. A scuola amavo molto la chimica inorganica, ma ho sempre lottato con quella organica. Anche quando mi stavo preparando per l'Esame di Stato Unificato, ho scelto la strategia di rafforzare tutte le mie conoscenze sugli inorganici, consolidando allo stesso tempo solo la base degli organici. A proposito, questo mi è quasi fallito in termini di punti di ingresso, ma questa è un'altra storia.

Non ho detto invano della metodologia di insegnamento, perché anche la nostra era molto insolita. Subito, quasi in prima classe, ci furono mostrati i manuali secondo i quali dovevamo sostenere dei test e poi un esame.

Chimica bioorganica - test ed esame

Il nostro intero corso è stato suddiviso in 4 argomenti principali, ognuno dei quali si è concluso con una lezione di prova. Avevamo già domande per ciascuno dei quattro test della prima coppia. Naturalmente erano spaventosi, ma allo stesso tempo servivano come una sorta di mappa lungo la quale muoversi.

Il primo test è stato abbastanza elementare. Era dedicato principalmente alla nomenclatura, ai nomi banali (quotidiani) e internazionali e, ovviamente, alla classificazione delle sostanze. Inoltre, in una forma o nell'altra, sono stati toccati i segni dell'aromaticità.

La seconda prova dopo la prima sembrava molto più difficile. Lì era necessario descrivere le proprietà e le reazioni di sostanze come chetoni, aldeidi, alcoli e acidi carbossilici. Ad esempio, una delle reazioni più tipiche delle aldeidi è la reazione dello specchio d'argento. Davvero una bella vista. Se aggiungi il reagente di Tollens, cioè OH, a qualsiasi aldeide, sulla parete della provetta vedrai un precipitato che ricorda uno specchio, ecco come appare:

La terza prova rispetto alla seconda non sembrava così formidabile. Tutti sono già abituati a scrivere reazioni e ricordare proprietà secondo classificazioni. Nel terzo test abbiamo parlato di composti con due gruppi funzionali: aminofenoli, aminoalcoli, ossoacidi e altri. Inoltre, ogni biglietto conteneva almeno un biglietto sui carboidrati.

La quarta prova di chimica bioorganica era quasi interamente dedicata alle proteine, agli amminoacidi e ai legami peptidici. Un punto culminante speciale sono state le domande che richiedevano la raccolta di RNA e DNA.

A proposito, questo è esattamente l'aspetto di un amminoacido: puoi vedere il gruppo amminico (è colorato di giallo in questa immagine) e il gruppo acido carbossilico (è lilla). È stato con sostanze di questa classe che abbiamo dovuto occuparci nel quarto test.

Ogni test è stato sostenuto alla lavagna: lo studente deve, senza alcuna richiesta, descrivere e spiegare tutte le proprietà necessarie sotto forma di reazioni. Ad esempio, se stai sostenendo il secondo test, sul tuo biglietto sono indicate le proprietà degli alcoli. L'insegnante ti dice: prendi propanolo. Scrivi la formula del propanolo e 4-5 reazioni tipiche per illustrare le sue proprietà. Potrebbero esserci anche cose esotiche, come composti contenenti zolfo. Un errore anche nell'indice di un prodotto di reazione spesso mi spingeva a studiare ulteriormente questo materiale fino al tentativo successivo (che avveniva una settimana dopo). Allarmante? Duro? Certamente!

Tuttavia, questo approccio ha un effetto collaterale molto piacevole. Era difficile durante i seminari regolari. Molti hanno sostenuto i test 5-6 volte. Ma l'esame è stato molto semplice, perché ogni ticket conteneva 4 domande. Esatto, uno per ogni test già imparato e risolto.

Pertanto, non descriverò nemmeno la complessità della preparazione all'esame di chimica bioorganica. Nel nostro caso, tutta la preparazione è dipesa dal modo in cui ci siamo preparati per i test stessi. Ho superato con sicurezza ciascuno dei quattro test: prima dell'esame, basta guardare le tue bozze, annotare le reazioni più elementari e tutto verrà ripristinato immediatamente. Il fatto è che la chimica organica è una scienza molto logica. Ciò che devi ricordare non sono le enormi catene di reazioni, ma i meccanismi stessi.

Sì, noto che questo non funziona con tutti gli articoli. Non sarai in grado di superare la formidabile anatomia semplicemente leggendo i tuoi appunti il giorno prima. Anche molti altri articoli hanno le loro caratteristiche. Anche se la tua facoltà di medicina insegna la chimica bioorganica in modo diverso, potresti dover modificare la tua preparazione e farlo in modo leggermente diverso da come ho fatto io. In ogni caso, buona fortuna a te, comprendi e ama la scienza!

“ … Ci sono stati così tanti incidenti sorprendenti,

Che niente le sembrava più possibile adesso ”

L. Carroll "Alice nel Paese delle Meraviglie"

La chimica bioorganica si è sviluppata al confine tra due scienze: chimica e biologia. Attualmente si sono aggiunte la medicina e la farmacologia. Tutte e quattro queste scienze utilizzano metodi moderni di ricerca fisica, analisi matematica e modellazione computerizzata.

Nel 1807 J.Ya. Berzelius ha proposto di denominare sostanze comuni nella natura vivente come l'olio d'oliva o lo zucchero biologico.

A questo punto erano già conosciuti molti composti naturali, che in seguito iniziarono a essere definiti come carboidrati, proteine, lipidi e alcaloidi.

Nel 1812, un chimico russo K.S. Kirchhoff convertì l'amido riscaldandolo con acido in zucchero, in seguito chiamato glucosio.

Nel 1820, un chimico francese A. Braconno, trattando le proteine con gelatina, ottenne la sostanza glicina, che appartiene ad una classe di composti che successivamente Berzelius di nome aminoacidi.

La data di nascita della chimica organica può essere considerata l'opera pubblicata nel 1828 F. Velera, che fu il primo a sintetizzare una sostanza di origine naturale – urea- dal composto inorganico cianato di ammonio.

Nel 1825, il fisico Faraday isolò il benzene da un gas utilizzato per illuminare la città di Londra. La presenza di benzene potrebbe spiegare le fiamme fumose delle lampade londinesi.

Nel 1842 N.N. Zinin effettuato la sintesi z anilina,

Nel 1845 A.V. Kolbe, uno studente di F. Wöhler, sintetizzò l'acido acetico - senza dubbio un composto organico naturale - da elementi di partenza (carbonio, idrogeno, ossigeno)

Nel 1854 Il Primo Ministro Bertlot glicerina riscaldata con acido stearico e ottenuto tristearina, che si è rivelata identica al composto naturale isolato dai grassi. Ulteriore PM Berthelot presero altri acidi che non erano isolati dai grassi naturali e ottennero composti molto simili ai grassi naturali. Con questo, il chimico francese ha dimostrato che è possibile ottenere non solo analoghi di composti naturali, ma anche crearne di nuovi, simili e allo stesso tempo diversi da quelli naturali.

Molti importanti risultati della chimica organica nella seconda metà del XIX secolo sono associati alla sintesi e allo studio delle sostanze naturali.

Nel 1861, il chimico tedesco Friedrich August Kekule von Stradonitz (sempre chiamato semplicemente Kekule nella letteratura scientifica) pubblicò un libro di testo in cui definiva la chimica organica come la chimica del carbonio.

Nel periodo 1861-1864. Il chimico russo A.M. Butlerov ha creato una teoria unificata della struttura dei composti organici, che ha permesso di trasferire tutti i risultati esistenti su un'unica base scientifica e ha aperto la strada allo sviluppo della scienza della chimica organica.

Nello stesso periodo D.I. Mendeleev. conosciuto in tutto il mondo come scienziato che scoprì e formulò la legge periodica dei cambiamenti nelle proprietà degli elementi, pubblicò il libro di testo “Chimica Organica”. Abbiamo a nostra disposizione la sua 2a edizione (corretta e ampliata, Pubblicazione della partnership “Public Benefit”, San Pietroburgo, 1863. 535 pp.)

Nel suo libro, il grande scienziato definì chiaramente la connessione tra composti organici e processi vitali: “Possiamo riprodurre artificialmente molti dei processi e delle sostanze prodotti dagli organismi, al di fuori del corpo. Pertanto, le sostanze proteiche, distrutte negli animali sotto l'influenza dell'ossigeno assorbito dal sangue, vengono convertite in sali di ammonio, urea, zucchero del muco, acido benzoico e altre sostanze solitamente escrete nelle urine... Preso separatamente, ogni fenomeno vitale non lo è il risultato di una forza speciale, ma avviene secondo le leggi generali della natura" A quel tempo, la chimica bioorganica e la biochimica non erano ancora emerse

direzioni indipendenti, all'inizio erano unite chimica fisiologica, ma gradualmente sono cresciuti sulla base di tutti i risultati in due scienze indipendenti.

La scienza degli studi di chimica bioorganica connessione tra la struttura delle sostanze organiche e le loro funzioni biologiche, utilizzando principalmente metodi di chimica organica, analitica, fisica, nonché matematica e fisica

La principale caratteristica distintiva di questa materia è lo studio dell'attività biologica delle sostanze in connessione con l'analisi della loro struttura chimica

Oggetti di studio della chimica bioorganica: biopolimeri naturali di importanza biologica - proteine, acidi nucleici, lipidi, sostanze a basso peso molecolare - vitamine, ormoni, molecole segnale, metaboliti - sostanze coinvolte nel metabolismo energetico e plastico, farmaci di sintesi.

I compiti principali della chimica bioorganica includono:

1. Sviluppo di metodi per isolare e purificare composti naturali, utilizzando metodi medici per valutare la qualità di un farmaco (ad esempio, un ormone in base al grado della sua attività);

2. Determinazione della struttura di un composto naturale. Vengono utilizzati tutti i metodi della chimica: determinazione del peso molecolare, idrolisi, analisi dei gruppi funzionali, metodi di ricerca ottica;

3. Sviluppo di metodi per la sintesi di composti naturali;

4. Studio della dipendenza dell'azione biologica dalla struttura;

5. Chiarimento della natura dell'attività biologica, meccanismi molecolari di interazione con varie strutture cellulari o con i suoi componenti.

Lo sviluppo della chimica bioorganica nel corso dei decenni è associato ai nomi degli scienziati russi: D.I.Mendeleeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.

I fondatori della chimica bioorganica all'estero sono scienziati che hanno fatto molte importanti scoperte: la struttura della struttura secondaria delle proteine (L. Pauling), la sintesi completa della clorofilla, la vitamina B 12 (R. Woodward), l'uso di enzimi nella sintesi di sostanze organiche complesse. compreso il gene (G. Koran) e altri

Negli Urali a Ekaterinburg nel campo della chimica bioorganica dal 1928 al 1980. ha lavorato come capo del dipartimento di chimica organica dell'UPI, l'accademico I. Ya Postovsky, noto come uno dei fondatori nel nostro paese della direzione scientifica della ricerca e della sintesi dei farmaci e autore di numerosi farmaci (sulfamidici, antitumorale, anti-radiazioni, anti-tubercolosi). La sua ricerca è continuata da studenti che lavorano sotto la guida degli accademici O.N. Chupakhin, V.N. Charushin all'USTU-UPI e all'Istituto di sintesi organica da cui prende il nome. E IO. Accademia Russa delle Scienze Postovskij.

La chimica bioorganica è strettamente correlata ai compiti della medicina ed è necessaria per lo studio e la comprensione della biochimica, della farmacologia, della fisiopatologia e dell'igiene. Tutto il linguaggio scientifico della chimica bioorganica, la notazione adottata e i metodi utilizzati non sono diversi dalla chimica organica che hai studiato a scuola