Поставки за експеримент и текст– д-р. Павел Беспалов.

Реакција на ацетилен со хлор

Истурете мала количина кристали на калиум перманганат во цилиндерот и фрлете парче калциум карбид. Потоа истурете хлороводородна киселина во цилиндерот. Во садот се забележуваат трепкања, ѕидовите на цилиндерот се покриени со саѓи. Кога хлороводородна киселина реагира со калиум перманганат, гасот хлор се ослободува

16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8H 2 O

Со хлороводородна киселина, калциум карбидот дава ацетилен

CaC 2 + 2HCI= C 2 H 2 + CaCI 2

Хлорот и ацетиленот реагираат за да формираат водород хлорид и јаглерод

C 2 H 2 + CI 2 = 2 C + 2 HЦ.И.

Опрема:цилиндар, шпатула.

Безбедносни мерки на претпазливост.Следете ги правилата за работа со запаливи гасови. Експериментот треба да се изведува само под влечење. По експериментот, наполнете го цилиндерот со вода.

Реакција на етилен со бромна вода

Етилен добиваме со загревање на смеса од етил алкохол и концентрирана сулфурна киселина. Ослободениот етилен се пренесува низ раствор од бром во вода, кој се нарекува бром вода. Бромната вода многу брзо се обезбојува. Бром се додава во етилен при двојна врска. Ова произведува 1,2-дибромоетан.

CH 2 = CH 2 +Бр 2 = CH 2 Бр — CH 2 Бр

Реакцијата на обезбојување на воден раствор на бром служи како квалитативна реакција на незаситеноста на органските соединенија.

Опрема:

Безбедносни мерки на претпазливост.

Реакција на ацетилен со бромна вода

Ацетиленот се произведува со дејство на водата на калциум карбид. Ослободениот ацетилен да го поминеме низ бромна вода. Забележуваме промена на бојата на бромната вода. Бром се додава во ацетилен со тројна врска. Во овој случај, се формира соединение со четири атоми на бром во молекулата - 1,1,2,2-тетрабромоетан.

CH ≡ CH + 2Бр 2 = CHBr 2 — CHBr 2

Промената на бојата на бромната вода ја докажува незаситеноста на ацетилен.

Опрема:Вурцова колба, инка за одвојување, излезна цевка за гас, чаша или епрувета, статив.

Безбедносни мерки на претпазливост.Експериментот треба да се спроведе под влечење. Следете ги правилата за работа со запаливи гасови.

Реакција на ацетилен со раствор на калиум перманганат

Ацетиленот се произведува со дејство на водата на калциум карбид. Кога ацетиленот се пропушта низ закиселениот раствор на калиум перманганат, забележуваме брзо обезбојување на растворот. Ацетиленот се оксидира на местото каде што тројната врска е прекината за да се формира производ на оксидација, оксална киселина. Во вишокот на калиум перманганат, оксалната киселина се оксидира до јаглерод диоксид и вода.

Промената на бојата на растворот на калиум перманганат служи како доказ за незаситеноста на ацетилен.

Опрема:Вурцова колба, инка за одвојување, цевка за излез на гас, чаша, статив.

Безбедносни мерки на претпазливост.Следете ги правилата за работа со запаливи гасови.

Интеракција на етилен со раствор од калиум перманганат.

Етилен добиваме со загревање на смеса од етил алкохол и концентрирана сулфурна киселина. Ајде да ја спуштиме цевката за излез на гас со ослободениот етилен во закиселениот раствор на калиум перманганат. Растворот брзо се обезбојува. Во овој случај, етилен се оксидира во дихидричен алкохол етилен гликол.

CH 2 = CH 2 + [O] + H-OH =CH 2 ТОЈ -CH 2 ТОЈ

Оваа реакција е квалитативна реакција на двојна врска.

Опрема:Вурцова колба, инка за паѓање, мијалник, цевка за излез на гас, чаша или епрувета, статив.

Безбедносни мерки на претпазливост.

Следете ги правилата за работа со запаливи гасови, концентрирани киселини и запаливи течности.

Експлозија на мешавина од ацетилен и кислород

Кога ќе се запали, мешавина од ацетилен и кислород експлодира со голема сила. Затоа, безбедно е да се експериментира само со мали количини на смесата - раствор за сапун ќе ни помогне во ова. Додадете малку водород пероксид во порцелански малтер со раствор од вода и сапун. Додадете катализатор, манган диоксид, во добиениот раствор. Испуштањето на кислород започнува веднаш.

2H 2 O 2 = 2H 2 O + O 2

Во оваа смеса ставете мало парче калциум карбид. Кога реагира со вода, тој произведува ацетилен.

CaC 2 + 2 H 2 O = C 2 H 2 + Ca(OH) 2

На површината на растворот, поради присуството на сапун, се формираат меурчиња, исполнети со мешавина од ацетилен и кислород. Кога ќе се запалат меурчињата, се случуваат силни експлозии во мешавина од ацетилен и кислород.

Опрема:порцелански малтер, факел.

Безбедносни мерки на претпазливост.Следете ги правилата за работа со запаливи гасови. Може да се запали само мал волумен од смесата.

Согорување на ацетилен

Ајде да добиеме ацетилен од калциум карбид и вода. Затворете ја колбата со затворач со цевка за излез на гас. Игла за инјектирање се вметнува во крајот на цевката за излез на гас. По некое време, кога ацетиленот целосно ќе го измести воздухот од колбата, го запалиме ослободениот гас. Ацетилен гори со бел, светол пламен. Кога гори ацетилен, се формираат јаглерод диоксид и вода.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

Ставете ја епрувета во пламенот на запален ацетилен. Саѓи се таложат на епрувета. Со недостаток на кислород, ацетиленот нема време целосно да изгори и ослободува јаглерод во форма на саѓи. Осветленоста на пламенот се објаснува со високиот процент на јаглерод во ацетиленот и високата температура на неговиот пламен, во кој се загреваат несогорените јаглеродни честички.

Опрема:колба со тркалезно дно, затворач со игла од медицински шприц, статив.

Безбедносни мерки на претпазливост.Следете ги правилата за работа со запаливи гасови. Ацетиленот може да се запали само по земање примерок за чистота.

Согорување на етилен

Етилен добиваме со загревање на смеса од етил алкохол и концентрирана сулфурна киселина. Смесата се подготвува од еден дел алкохол и три дела сулфурна киселина. Сулфурната киселина игра улога на средство за отстранување на водата. Кога смесата се загрева, се ослободува етилен.

C 2 H 5 OH = C 2 H 4 + H 2 O

Етилен го собираме во цилиндар со поместување на водата. Етилен е безбоен гас, малку растворлив во вода. Етилен гори во воздухот за да формира јаглерод диоксид и вода.

C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

Опрема:Вурцова колба, инка за одвојување, мијалник, цевка за излез на гас, држач, цилиндар.

Безбедносни мерки на претпазливост.Следете ги правилата за работа со запаливи гасови, концентрирани киселини и запаливи течности.

Подготовка на бакар ацетилид

Ацетиленот се произведува со дејство на водата на калциум карбид. Атомите на водород во молекулата на ацетилен имаат висока подвижност. Затоа, тие лесно можат да се заменат со метали. Да поминеме ацетилен низ раствор на амонијак од бакар (I) хлорид. Се таложи црвен талог од бакар(I) ацетилид.

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI

Опрема:

Безбедносни мерки на претпазливост.Следете ги правилата за работа со запаливи гасови. Примајте само мали количини бакар ацетилид. Исушениот бакар ацетилид е многу опасен експлозив. Се уништува со третман со концентрирана хлороводородна киселина.

Подготовка на сребрен ацетилид

Ацетиленот се произведува со дејство на водата на калциум карбид. Атомите на водород во молекулата на ацетилен имаат висока подвижност. Затоа, тие лесно можат да се заменат со метали. Да поминеме ацетилен низ раствор од амонијак од сребрен оксид. Се таложи талог од сребро ацетилид.

CH ≡ CH + Aе 2 О → AgC ≡ CAg ↓ + Х 2 О

Опрема:Вурцова колба, инка за одвојување, излезна цевка за гас, чаша или епрувета, полипропиленска инка, филтер-хартија, статив.

Безбедносни мерки на претпазливост.Следете ги правилата за работа со запаливи гасови. Примајте само мали количини на сребрен ацетилид. Исушениот сребрен ацетилид е многу опасен експлозив. Се уништува со третман со концентрирана хлороводородна киселина.

Кршливост на метални ацетилениди

Металните ацетилениди се нестабилни соединенија. Кога е влажно, сребрениот ацетилид е стабилен; кога се суши, лесно експлодира. Донесуваме тлее фрагмент за да го исуши сребрениот ацетиленид - тој експлодира. Ајде да спроведеме сличен експеримент со бакар (I) ацетилид. Како и среброто ацетилид, бакар (I) ацетилид е стабилен кога е влажен, но лесно се распаѓа кога се суши. Запален фрагмент доведен до сушење на бакар(I) ацетилид предизвикува експлозија. Во исто време, се појавува зелен пламен.

Опрема:огноотпорна заптивка, расцеп.

Безбедносни мерки на претпазливост.Може да се добијат и разградат само мали количества на сребро и бакар ацетилид. Сувото сребро и бакарни ацетилениди се опасни експлозиви. Ацетиленидите се уништуваат со третман со концентрирана хлороводородна киселина.

Развој на лекција по хемија

Одделение 10

Лекција 8

Тема на лекцијата: Алкини. Ацетилен, неговото производство со пиролиза на метан и методот на карбид. Хемиски својства на ацетилен: согорување, обезбојување на бромната вода, додавање на водород хлорид и хидратација. Примена на ацетилен врз основа на својства. Реакција на полимеризација на винил хлорид. Поливинил хлорид и неговата примена.

Цели на лекцијата:

- Истражуваопшта формула, номенклатура, физички својства на претставниците на хомологната серија на алкини, нивната структура, хемиски својства на првиот претставник на хомологната серија алкини - ацетилен, примена.

- Развијте општи образовни компетенции и логично размислување.

Зголемете го когнитивниот интерес кај учениците,ја покажуваат важноста на познавањето на органската хемија.

Тип на лекција: УПНЗ

Информативна и методолошка поддршка: слајдови, дијаграми, материјали за собирање, табели на темата на часот.

Тетратка: Хемија. Органска хемија. Одделение 10 (основно ниво).Руџитис Г.Е., Фелдман Ф.Г.,15-ти ед. - М.: 2012. - 192 стр.

Карактеристики на ученичките активности: фронтална, индивидуална, работа на табла.

Видови на контрола: Анкета.

За време на часовите

I. Организациски момент на часот

II. Ажурирање на знаењето

Анкета за основните концепти:

Јаглеводороди

Заситени и незаситени соединенија

Алкини: сериска формула, прв претставник на серијата, основни својства, методи на подготовка, примена.

III. Проверка на домашната задача

IV. Презентација на нов материјал

Алкини – незаситени јаглеводороди, чии молекули, покрај единечните C-C врски, содржат и еден троен C≡ C-обврзница.

Општата формула на серијата еСО n Х 2n-2

Карактеристики на номенклатурата alc И нов

Припадноста на јаглеводородот во класата на алкени се рефлектира со суфиксот-во:

СО 2 Н 2 CH≡ CHетин (ацетилен)

СО 3 Н 4 CH≡ В-СН 3 пропин

СО 4 Н 6 CH≡ В-СН 2 -СН 3 бутин-1

итн.

Правилата за именување соединенија остануваат исти како и за алкените, само наставката се заменува со– во .

Алкен изомеризам

Структурен изомеризам.

1. Изомеризам на структурата на јаглеродниот синџир.

   Изомеризам на позиција на тројна врска.

   Меѓукласна изомеризам.

Наведете примери за секој тип на изомери и наведете ги!

Карактеристики на структурата на молекулите (користејќи го примерот на ацетилен)

Во ацетилен, јаглеродот е во состојбасп - хибридизација(хибридизацијата вклучува еденси 1p-орбитална). Секој јаглероден атом во молекулата на етилен има 2 хибридисп - орбитали и две нехибридни р-орбитали. Оските на хибридните орбитали се наоѓаат во иста рамнина, а аголот меѓу нив е 180°.Таквите орбитали на секој јаглероден атом се сечат со оние на друг јаглероден атомИs-орбиталисе формираат два атоми на водоводна цевкаσ -C-C и C-N врски.

Едукативна шема σ врски во молекула кец на десетка тилена

Четирите нехибридни p-орбитали на јаглеродните атоми се преклопуваат во меѓусебно нормални рамнини, кои се наоѓаат нормално на рамнинатаσ - врски. Ова создава двеπ- комуникации.

СО ≡ C = σ + 2 π

Шема на формирање на π врски во молекула ух тилена

Структурата на молекулата на ацетилен

Физички својства

Ацетиленот е гас, полесен од воздухот, малку растворлив во вода, без мирис. Со воздух формира експлозивни смеси.

Во серијата алкини, точката на вриење се зголемува со зголемување на молекуларната тежина.

Опишете ги физичките својства на ацетиленот во табела во вашата тетратка!

Потврда

Методи за производство на ацетилен:

Калциум карбид. (Лабораториски метод)

SaS 2 + 2 ч 2 O → C 2 Н 2 + Ca(OH) 2

Производство на калциум карбид (во индустријата):

CaO + 3C CaC 2 + CO

калциум оксид кокс калциум карбид

CaCO 3 CaO+CO 2

калциум карбонат калциум оксид

Термичко распаѓање на метанот.

2 CH 4 СО 2 Н 2 + 3 ч 2

Методи за добивање ацетиленски хомолози - јаглеводороди на голем број алкини:

Дехидрохалогенација - елиминација на две молекули на водород халид од дихалоалкани кои содржат два атома на халоген или соседни или во еден јаглероден атом:

Реакцијата се јавува под дејство на алкохолен раствор на алкалии на халогени деривати.

CH 3 - СВр 2 - CH 3 + 2KON

CH 3 -C ≡ CH + 2KVр+ 2 ч 2 ЗА,

2,2 - дибромопропан пропин

Хемиски својства

Реакции на додавање

1. Интеракција со халогени

Квалитативна реакција на присуство на повеќе врски – обезбојување на бромната вода!

Реакциите на додавање се случуваат во две фази.

ацеталдехид

1. Со метали.

Производот на реакциите се ацетилениди - слабо растворливи, нестабилни, експлозивни материи!

Формирањето на сиво-бел талог од сребрен ацетилид или црвено-кафеав талог од бакар ацетилид е квалитативна реакција на крајната тројна врска!

Реакции на оксидација.

1. Согорување.

Ацетиленот може да се полимеризира во бензен и винил ацетилен.

Полимеризација на винил хлорид



Поливинил хлорид (ПВЦ) се користи за производство на издржлива пластика, вештачка кожа, масла, диелектрици итн.

Примена на ацетилен

Суровини во органска синтеза (производство на влакна, бои, лакови, лекови, ПВЦ, хлоропренска гума, оцетна киселина, растворувачи итн.)

При сечење и заварување метали.

V. Консолидација на знаењето.

Решавање проблеми и вежби

стр.54 – вежби 1,3,5,6.

стр.55 – вежба 8

стр.55 – задачи 1.

В Јас . Рефлексија. Сумирајќи ја лекцијата

VI Јас . Домашна работа

Став 13

Со. 55 – задачи 2, 3

Објаснете ги разликите помеѓу молекуларните структури на етилен и ацетилен.

Кој јаглеводород е најблизок хомолог на етин?

Направете равенки за реакција кои може да се користат за извршување на следните трансформации, означете ги условите за настанување на реакциите и наведете ги производите на реакцијата:

Експериментите за производство на ацетилен и проучување на неговите својства се прикажани истовремено. Не треба однапред да подготвувате ацетилен за часот и да го чувате во гасометарот поради опасност од експлозија.

^ Подготовка на ацетилен. Најпристапниот начин за производство на ацетилен е интеракцијата на калциум карбид со вода:

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca(OH) 2

Колбата за реакцијата не треба да биде со премал волумен, бидејќи за време на реакцијата добиената густа течност отекува и пената може да се движи од гасот низ излезната цевка. Ако колбата е преголема, ќе биде потребно долго време додека целиот воздух не се исфрли од уредот, а ако почекате до овој момент, ќе дојде до голема загуба на ацетилен. Удобно е да се користи колба од 250 ml. Ако се користи колба со поголем капацитет, може да се започнат експерименти со ацетилен со реакции кои не бараат поместување на воздухот, што ќе овозможи нивно спроведување прилично економично.

Кога се додава вода на калциум карбид, реакцијата секогаш се одвива многу бурно; Затоа, ацетиленот се троши неволно, и можеби нема да биде доволно за да се покажат сите планирани експерименти. Можете да добиете помирен и подеднаков проток на ацетилен на два начина: додадете етил алкохол во калциум карбид и дури потоа додадете вода или користете заситен раствор од кујнска сол наместо вода.

Ставете 7-8 парчиња калциум карбид со големина на грашок во колбата, вметнете го затворачот со инка цврсто, истурете заситен раствор од кујнска сол во инката и ставете неколку капки од него во колбата. Дополнително додавање на растворот се врши така што се воспоставува рамномерен проток на гас со брзина што овозможува броење на меурите. Учениците се привлечени од фактот дека реакцијата, за разлика од производството на етилен и метан, се случува без загревање.

Добиениот гас се собира во цилиндри користејќи го методот на поместување на водата (по проверка на комплетноста на поместувањето на воздухот) или директно се користи за соодветни експерименти. Поради забележливата растворливост на ацетилен во вода, понекогаш се препорачува да се собере преку раствор од кујнска сол, но, како што покажува искуството, сосема е можно да се користи обична вода.

^ Растворување на ацетилен во вода . Ацетиленот се раствора во вода подобро од метанот и етиленот.

1. Поминете го ацетиленот низ вода во епрувета неколку минути. По ова, водата се загрева до вриење и се доведува запалена цепка до дупката на епрувета. Ацетиленот ослободен од водата трепка.

2. Цилиндар или епрувета со чист (без воздух) ацетилен се става во чаша со затемнети ладна вода. Кога цилиндерот (епрувета) се тресе, нивото на водата во него значително се зголемува. Овој феномен ќе биде поочигледен ако цилиндерот се прицврсти во оваа положба во статив и се остави до следната лекција.

^ Растворување на ацетилен во ацетон . Ацетиленот е многу растворлив во ацетон. Во форма на таков раствор, обично се чува во челични цилиндри (со порозен филер).

3-4 ml ацетон се истура во мал цилиндар со ацетилен. Цилиндерот се затвора со затка, се протресува неколку пати и се става во бања со обоена вода. Кога ќе се отвори приклучокот, водата се крева во цилиндерот.

^ Согорување на ацетилен . Целосното согорување на ацетилен се изразува со равенката:

2C 2 H 2 + 5O 2  4CO 2 + 2H 2 O

Моделот на надворешно согорување и температурата развиена во овој случај силно зависат од волуметрискиот сооднос на гасовите.

Ацетиленот собран во цилиндар се запали со методот на поместување на водата. Гасот гори со зачаден пламен. Како што пламенот се движи внатре во цилиндерот, формирањето на саѓи се интензивира, бидејќи согорувањето во цилиндерот се случува со уште поголем недостаток на кислород. Ацетиленот се запали и на излезната цевка на уредот (сл. 14) обрнете внимание на фактот дека колку е помала дупката во цевката, гасот гори со помалку зачаден пламен, а целосно согорување се случува во тенок проток на гас. .

^ Експлозија на ацетилен со кислород . Кога ќе се запали, мешавина од ацетилен и кислород експлодира со многу голема сила. Затоа, експериментот може да се спроведе во челичен цилиндар или во таква обвивка, чие пукање не е опасно. Најдобар начин да се прикаже експлозија на ацетилен е во меурчиња од сапуница.

Ацетиленот од уредот и кислородот од гасометарот истовремено се пренесуваат во вода со сапуница, подготвена однапред во железна чаша со брзина од 1 g сапун на 30-40 ml вода и 4-5 ml глицерин. Тие го вадат приборот од масата и ги запалуваат добиените меурчиња со мешавина од гасови со долга цепнатинка. Се случува силна, но безопасна експлозија.

^ Реакција на ацетилен со раствор на бром и калиум перманганат. Експериментите кои ја илустрираат незаситеноста на ацетилен може да се изведат на два начина: а) пропуштање на ацетилен во бромна вода и раствор од калиум перманганат, б) истурање на овие раствори во цилиндри со ацетилен.

Кога се демонстрираат експерименти со користење на првиот метод, промената на бојата на растворите (особено бромната вода) се случува прилично бавно. Мешањето на растворите со стаклена прачка донекаде го забрзува процесот.

Кога се демонстрираат експерименти со помош на вториот метод, гасот со раствори во цилиндрите се тресе; Во овој случај, промената на бојата се јавува побрзо.

Врз основа на структурата на ацетиленот, учениците обично правилно формулираат равенки за неговите реакции со бром:

Реакцијата на ацетилен со калиум перманганат, како реакцијата на етилен, може да се разгледа овде само во општи термини.

Ако реакцијата на ацетилен со бром и калиум перманганат се докаже со поминување на гас низ раствори, тогаш времето потребно за растворите да се обезбојат (во споредба со етилен) може да се искористи за анализа на реакцијата. Таквиот експеримент треба да се изврши под провев, бидејќи релативно многу ацетилен (со токсични нечистотии) се ослободува во атмосферата. Дискусијата за експериментот може да започне вака: „Врз основа на присуството на тројна врска во молекулата на ацетилен, претпоставуваме дека таа треба лесно да се оксидира и да претрпи реакции на додавање. Според кои критериуми можеме да одредиме дали овие реакции ќе се случат во експериментот?“ Откако учениците ќе одговорат, наставникот го поставува прашањето: „Ако дојде до промена на бојата на растворите, како би можеле овие реакции да се изразат со равенки?“

^ Согорување на ацетилен во хлор . Ацетиленот, како и другите јаглеводороди, гори во хлор, формирајќи водород хлорид и јаглен:

C 2 H 2 + CI 2  2C + 2HCI

1. Закривена стаклена цевка која содржи запален ацетилен полека се внесува во цилиндарот со хлор. Ацетиленот продолжува да гори во хлор, создавајќи саѓи. Можете да го наполните цилиндерот со хлор на час со тоа што ќе истурите малку кршен калиум перманганат во него и ќе додадете концентрирана хлороводородна киселина.

2. Заоблената цевка постепено се внесува во цилиндерот со хлор, низ која тече ацетилен (претходно тестиран за чистота).

Стоту). Ацетиленот е запалив во хлор. Експериментот ја илустрира големата хемиска активност на ацетиленот.

3. Во стаклен цилиндар истурете малку белило и прелијте го со разредена хлороводородна киселина. Таму се фрлаат неколку парчиња калциум карбид. По некое време, во цилиндерот се забележуваат блесоци на пламен, потоа бледнеат, па повторно се појавуваат и се тркалаат од врвот до дното.

Кога белилото реагира со киселина, се ослободува хлор:

CaCIOCl + 2HCI  CaCI 2 + H 2 O + CI 2

а кога калциум карбид реагира со вода - ацетилен (em. стр. 51). Ацетиленот и хлорот влегуваат во реакција на додавање, чија топлина го запали ацетиленот во хлорот (во цилиндерот) и во воздухот (на отворот на цилиндерот). Кајгана се зема овде бидејќи произведува хлор кога реагира со разредена хлороводородна киселина, додека калиум перманганат го ослободува кога реагира со концентрирана киселина. Присуството на слободна вода е неопходно за да се добие доволно голема количина ацетилен.

^ Експерименти со поливинил хлорид . Кога се запознавате со поливинил хлорид, треба да размислите за неговата врска со топлината, хемиските реагенси и растворувачите. Последните два експерименти не се опишани овде, бидејќи тие се изведуваат на ист начин како и со полиетилен.

А) Парчиња винил пластика или поливинил хлорид (маслена ткаенина, изолација) внимателно се загреваат во епрувета или порцеланска чаша.

Погрижете се полимерот да не оди во течна состојба, туку да се распаѓа. Влажната лакмусова хартија, а потоа стапчето навлажнето со раствор од амонијак се доведува до ослободените гасовити производи на распаѓање. Во првиот случај се забележува црвенило на хартијата, а во вториот формирање на бела магла. Тие заклучуваат дека водород хлоридот се ослободува при распаѓањето на поливинил хлоридот.

Б) Парчиња поливинил хлорид се загреваат во епрувета затворена со затворач со излезна цевка. Производите на распаѓање на гасови се отстрануваат во епрувета со вода. Во добиениот воден раствор се додаваат малку раствор од сребро нитрат и 1-2 капки азотна киселина. Забележано е формирање на талог од сребро хлорид, што укажува на ослободување на водород хлорид за време на распаѓањето на полимерот.

Како што веќе знаете, ацетиленот е производ на нецелосно распаѓање на метанот. Овој процес се нарекува пиролиза (од грчкиот празник - оган, лиза - распаѓање). Теоретски, ацетиленот може да се претстави како производ на дехидрогенизација на етилен:

Во пракса, ацетиленот, покрај методот на пиролиза, многу често се добива од калциум карбид:

Особеноста на структурата на молекулата на ацетилен (слика 21) е тоа што постои тројна врска помеѓу јаглеродните атоми, односно тоа е уште повеќе незаситено соединение од етилен, чија молекула содржи двојна врска јаглерод-јаглерод.

Ориз. 21.
Модели на молекулата на ацетилен: 1 - топка и стап; 2 - скала

Ацетилен е основач на хомологната серија на алкини, или ацетиленски јаглеводороди.

Ацетиленот е безбоен гас без мирис, малку растворлив во вода.

Ајде да ги разгледаме хемиските својства на ацетилен, кои се во основата на неговата употреба.

Ацетилен гори со зачаден пламен во воздухот поради високата содржина на јаглерод во неговата молекула, па кислородот се користи за согорување на ацетилен:

Температурата на пламенот кислород-ацетилен достигнува 3200 °C. Овој пламен може да се користи за сечење и заварување метали (сл. 22).

Ориз. 22.
Окси-ацетиленскиот пламен се користи за сечење и заварување метал

Како и сите незаситени соединенија, ацетиленот активно учествува во реакциите на додавање. 1) халогени (халогенација), 2) водород (хидрогенизација), 3) водородни халиди (хидрохалогенација), 4) вода (хидратација).

Размислете, на пример, реакцијата на хидрохлорирање - додавање на водород хлорид:

Разбирате зошто производот од хидрохлорирањето на ацетилен се нарекува хлороетен. Зошто винил хлорид? Бидејќи едновалентниот етиленски радикал CH 2 =CH- се нарекува винил. Винил хлоридот е почетното соединение за производство на полимерот - поливинил хлорид, кој е широко користен (сл. 23). Во моментов, винил хлоридот се произведува не со хидрохлорирање на ацетилен, туку со други методи.

Ориз. 23.
Примена на поливинил хлорид:
1 - вештачка кожа; 2 - електрична лента; 3 - изолација на жица; 4 - цевки; 5 - линолеум; 6 - масла

Поливинил хлорид се произведува со помош на веќе позната реакција на полимеризација. Полимеризацијата на винил хлорид во поливинил хлорид може да се опише со помош на следнава шема:

или равенки за реакција:

Реакцијата на хидратација, која се јавува во присуство на соли на жива кои го содржат катјонот Hg 2+ како катализатор, го носи името на извонредниот руски органски хемичар М. Г. Кучеров и претходно беше широко користен за добивање на многу важно органско соединение - ацеталдехид:

Реакцијата на додавање на бром - бромирање - се користи како квалитативна реакција на повеќекратна (двојна или тројна) врска. Кога ацетиленот (или етиленот, или повеќето други незаситени органски соединенија) се пренесува преку бромна вода, може да се забележи неговата промена на бојата. Во овој случај, се случуваат следните хемиски трансформации:

Друга квалитативна реакција на ацетилен и незаситени органски соединенија е промената на бојата на растворот на калиум перманганат.

Ацетиленот е најважниот производ на хемиската индустрија, кој е широко користен (сл. 24).

Ориз. 24.
Примена на ацетилен:
1 - сечење и заварување на метали; 2-4 - производство на органски соединенија (растворувачи 2, поливинил хлорид 3, лепак 4)

Нови зборови и концепти

1. Алкини.
2. Ацетилен.
3. Хемиски својства на ацетилен: согорување, додавање на водородни халиди, вода (реакција Кучеров), халогени.
4. Поливинил хлорид.
5. Квалитативни реакции на повеќе врски: промена на бојата на бромната вода и растворот на калиум перманганат.

Прашања и задачи

Алкините (познати како ацетилен јаглеводороди) се јаглеводороди кои содржат тројна врска помеѓу јаглеродните атоми, со општа формула CnH2n-2. Јаглеродните атоми на тројната врска се во состојба на сп - хибридизација.

Реакција на ацетилен со бромна вода

Молекулата на ацетилен содржи тројна врска, бромот ја раскинува и додава во ацетилен. Се формира терабромоетан. Бромот се троши во формирањето на тетрабромоетан. Бром вода (жолта) - обезбојувана.

Оваа реакција се одвива со помала брзина отколку во серијата етиленски јаглеводороди. Реакцијата исто така се јавува во фази:

HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2

ацетилен → 1,2-дибромоетан → 1,1,2,2-тетрабромоетан

Промената на бојата на бромната вода ја докажува незаситеноста на ацетилен.

Реакција на ацетилен со раствор на калиум перманганат

Во раствор од калиум перманганат, настанува оксидација на ацетилен, а молекулата се распаѓа на местото на тројната врска, а растворот брзо се обезбојува.

3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2

Оваа реакција е квалитативна реакција на двојни и тројни врски.

Реакција на ацетилен со амонијак раствор на сребрен оксид

Ако ацетиленот се помине низ раствор на амонијак од сребрен оксид, атомите на водород во молекулата на ацетилен лесно се заменуваат со метали, бидејќи тие имаат висока мобилност. Во овој експеримент, атомите на водород се заменуваат со атоми на сребро. Се формира сребрен ацетилид - жолт талог (експлозив).

CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O

Оваа реакција е квалитативна реакција на тројна врска.