Алкени порака за хемијата. Резиме на лекцијата „Алкени: својства, подготовка и примена“. Радикална супституција во алкените

Алкените се користат како почетни производи во производството на полимерни материјали (пластика, гума, филмови) и други органски материи.

Етилен(етен) H 2 C=CH 2 се користи за производство на полиетилен, политетрафлуороетилен (тефлон), етил алкохол, ацеталдехид, халогени деривати и многу други органски соединенија.

Се користи како средство за забрзување на зреењето на плодовите.

Пропилен(пропен) H 2 C=CH 2 –CH 3 и бутилените(бутен-1 и бутен-2) се користат за производство на алкохоли и полимери.

Изобутилен(2-метилпропен) H 2 C=C(CH 3) 2 се користи во производството на синтетичка гума.

Прашања за зајакнување на темата:

1. Кои јаглеводороди се нарекуваат алкени?

2. Која е општата формула на алкените?

3. Каков тип на хибридизација имаат алкените?

4. Кои хемиски својства се карактеристични за алкените?

5. Зошто алкените се користат како почетен производ за производство на BMC?

6. Која е суштината на владеењето на Марковников?

7. Кои методи за добивање алкени ги знаете?

8. Со кој механизам се јавува реакцијата на адиција кај алкените?

9. Како се менуваат физичките својства во хомологната серија на алкени?

10. Каде се користат алкените?

Предавање бр.17: Алкадиени. Структура. Својства. Гума.

Алкадиени (диени)– незаситени алифатични јаглеводороди, чии молекули содржат две двојни врски.
Општа формулаалкадиени C n H 2n-2.

Својствата на алкадиените во голема мера зависат од релативна положбадвојни врски во нивните молекули. Врз основа на оваа карактеристика, се разликуваат три типа на двојни врски во диените.

1. Изолираните двојни врски се одделени во синџирот со две или повеќе σ врски:

CH 2 =CH–CH2 –CH=CH2

Одделени со sp 3-јаглеродни атоми, таквите двојни врски меѓусебно не влијаат една на друга и влегуваат во истите реакции како двојната врска кај алкените. Така, алкадиените од овој тип покажуваат хемиски својства карактеристични за алкените.

2. Кумулираните двојни врски се наоѓаат на еден јаглероден атом:

CH2 =C=CH2(ален)

Таквите диени (алени) припаѓаат на прилично редок тип на соединенија.

3. Конјугираните двојни врски се одделени со една σ врска:

CH2 =CH–CH=CH2

Конјугирани диени претставуваат најголем интерес. Тие се различни карактеристични својства, условени електронска структурамолекули, имено, континуирана низа од 4 sp 2 јаглеродни атоми.

Некои претставници на овие диени се широко користени во производството на синтетичка гума и разни органски материи.

Според правилата на IUPAC, 'рбетот на молекулата на алкадиен мора да ги вклучува двете двојни врски. Нумерирањето на јаглеродните атоми во синџирот се врши така што двојните врски добиваат најмали броеви. Имињата на алкадиените се изведени од имињата на соодветните алкани (со ист број на јаглеродни атоми), во кои последната буква се заменува со завршетокот – диен.



Локацијата на двојните врски е означена на крајот од името, а локацијата на супституентите е означена на почетокот на името.

На пример:

Името „дивинил“ доаѓа од името на радикалот –CH=CH 2„винил“.

Содржи пи врска се незаситени јаглеводороди. Тие се деривати на алкани, во чии молекули се елиминирани два атоми на водород. Добиените слободни валенции формираат нов тип на врска, која се наоѓа нормално на рамнината на молекулата. Така настанува нова група соединенија - алкени. Во овој напис ќе ги разгледаме физичките својства, производството и употребата на супстанции од оваа класа во секојдневниот живот и индустријата.

Хомологна серија на етилен

Општата формула на сите соединенија наречени алкени, како одраз на нивниот квалитативен и квантитативен состав, е C n H 2 n. Имињата на јаглеводородите според систематската номенклатура ја имаат следната форма: во терминот на соодветниот алкан наставката се менува од -ане во -ен, на пример: етан - етен, пропан - пропен итн. Во некои извори може да се најде друг име за соединенија од оваа класа - олефини. Следно, ќе го проучуваме процесот на формирање двојна врска и физичките својства на алкените, а исто така ќе ја одредиме нивната зависност од структурата на молекулата.

Како се формира двојна врска?

Користејќи го примерот на етилен, електронската природа на пи врската може да се претстави на следниов начин: атомите на јаглеродот во неговата молекула се во форма на sp 2 хибридизација. Во овој случај, се формира сигма врска. Уште две хибридни орбитали, по една од јаглеродни атоми, формираат едноставни сигма врски со водородни атоми. Двата преостанати слободни хибридни облаци од јаглеродни атоми се преклопуваат над и под рамнината на молекулата - се формира пи врска. Тоа е она што ги одредува физичките и хемиските својства на алкените, за што ќе се дискутира понатаму.

Просторна изомеризам

Соединенијата кои имаат ист квантитативен и квалитативен состав на молекули, но различни просторни структури, се нарекуваат изомери. Изомеризмот се јавува во група супстанции наречени органски. На карактеристиките на олефините големо влијание има феноменот на оптичка изомеризам. Тоа се изразува во фактот дека хомолозите на етилен, кои содржат различни радикали или супституенти на секој од двата јаглеродни атоми на двојната врска, може да се појават во форма на два оптички изомери. Тие се разликуваат едни од други по положбата на супституентите во просторот во однос на рамнината на двојната врска. Физичките својства на алкените во овој случај исто така ќе бидат различни. На пример, ова се однесува на точките на вриење и топење на супстанциите. Така, олефините со правилен јаглероден скелет имаат повисоки точки на вриење од изомерните соединенија. Исто така, точките на вриење на cis изомерите на алкените се повисоки од транс изомерите. Во однос на температурите на топење, сликата е спротивна.

Компаративни карактеристики на физичките својства на етилен и неговите хомолози

Првите три претставници на олефините се гасовити соединенија, потоа, почнувајќи од пентен C 5 H 10 и завршувајќи со алкен со формулата C 17 H 34, тие се течности, а потоа постојат цврсти материи. Следниот тренд може да се забележи кај етинските хомолози: точките на вриење на соединенијата се намалуваат. На пример, за етилен овој индикатор е -169,1 °C, а за пропилен -187,6 °C. Но, температурите на вриење се зголемуваат со зголемување на молекуларната тежина. Значи, за етилен е -103,7°C, а за пропен -47,7°C. За да го сумираме она што е кажано, можеме да извлечеме краток заклучок: физичките својства на алкените зависат од нивната молекуларна тежина. Како што се зголемува, се менува физичка состојбасоединенија во насока: гас - течно - цврсто, а температурата на топење се намалува, а температурата на вриење се зголемува.

Карактеристики на етен

Првиот претставник на хомологната серија на алкени е етилен. Тој е гас, малку растворлив во вода, но многу растворлив во органски растворувачи и нема боја. Молекуларна тежина - 28, етенот е малку полесен од воздухот, има суптилен сладок мирис. Лесно реагира со халогени, водородни и водородни халиди. Физичките својства на алкените и парафините се сепак доста слични. На пример, состојбата на агрегација, способноста на метанот и етиленот да подлежат на тешка оксидација итн. Како може да се разликуваат алкените? Како да се идентификува незаситената природа на олефинот? За таа цел има квалитативни реакции, на кои ќе се задржиме подетално. Да се ​​потсетиме каква особеност имаат алкените во структурата на молекулата. Физичките и хемиските својства на овие супстанции се одредуваат со присуство на двојна врска во нивниот состав. За да го докажете неговото присуство, поминете го јаглеводородниот гас низ виолетов раствор од калиум перманганат или бром вода. Ако се обезбојат, тоа значи дека соединението содржи пи врски во неговите молекули. Етилен влегува во реакција на оксидација и ги обезбојува растворите на KMnO 4 и Br 2.

Механизам на реакции на додавање

Расцепувањето на двојната врска завршува со додавање на други атоми на слободните валенции на јаглеродот хемиски елементи. На пример, кога етилен реагира со водород, наречена хидрогенизација, тој произведува етан. Потребен е катализатор како никел во прав, паладиум или платина. Реакцијата со HCl завршува со формирање на хлороетан. Алкените кои содржат повеќе од два јаглеродни атоми во нивните молекули се подложени на додавање на водородни халиди земајќи го предвид правилото на V. Markovnikov.

Како етинските хомолози комуницираат со водородни халиди

Ако се соочиме со задачата „Одликување на физичките својства на алкените и нивната подготовка“, треба подетално да го разгледаме правилото на В. Марковников. Во пракса е утврдено дека хомолозите на етилен реагираат со водород хлорид и други соединенија на местото на расцепувањето на двојната врска, почитувајќи одредена шема. Се состои во тоа што атом на водород е прикачен на најхидрогенизираниот јаглероден атом, а јон на хлор, бром или јод е прикачен на јаглеродниот атом кој содржи најмал број на атоми на водород. Оваа карактеристика на појавата на реакции на додавање се нарекува правило на V. Markovnikov.

Хидратација и полимеризација

Да продолжиме да ги разгледуваме физичките својства и примената на алкените користејќи го примерот на првиот претставник на хомологната серија - етен. Неговата реакција со вода се користи во индустријата за органска синтеза и е од големо практично значење. Процесот првпат бил спроведен во 19 век од А.М. Батлеров. Реакцијата бара исполнување на голем број услови. Ова е, пред сè, употреба на концентрирана сулфурна киселина или олеум како катализатор и етен растворувач, притисок од околу 10 atm и температура во рамките на 70 °. Процесот на хидратација се одвива во две фази. Прво, молекулите на сулфатната киселина се спојуваат со етенот на местото каде што е прекината врската пи, што резултира со формирање на етил сулфурна киселина. Потоа, добиената супстанција реагира со вода за да произведе етил алкохол. Етанолот е важен производ кој се користи во прехранбената индустријаза производство на пластика, синтетичка гума, лакови и други производи органска хемија.

Полимери базирани на олефин

Продолжувајќи да го проучуваме прашањето за користење на супстанции кои припаѓаат на класата на алкени, ќе го проучуваме процесот на нивната полимеризација, кој може да вклучува соединенија кои содржат незаситени хемиски врскикако дел од нивните молекули. Постојат неколку видови на реакции на полимеризација кои произведуваат производи со висока молекуларна тежина - полимери, како што се полиетилен, полипропилен, полистирен, итн. Механизмот на слободните радикали води до производство на полиетилен со висока густина. Тоа е едно од најкористените соединенија во индустријата. Типот на катјон-јони обезбедува производство на полимер со стереогуларна структура, на пример полистирен. Се смета за еден од најбезбедните и најзгодни полимери за употреба. Производите од полистирен се отпорни на агресивни материи: киселини и алкалии, незапаливи и лесни за бојадисување. Друг тип на механизам за полимеризација е димеризација, што доведува до производство на изобутен, кој се користи како додаток против удар за бензинот.

Начини за добивање

Алкените, чии физички својства ги проучуваме, се добиваат во лабораторија и во индустријата со различни методи. Во експериментите во училишен курсОрганската хемија го користи процесот на дехидрација на етил алкохол користејќи средства за отстранување на водата, како што се фосфор пентооксид или сулфатна киселина. Реакцијата се изведува со загревање и е обратна од процесот за производство на етанол. Друг вообичаен метод за производство на алкени ја најде својата примена во индустријата, имено: загревање на халогени деривати на заситени јаглеводороди, на пример, хлорпропан со концентрирани алкохолни раствори на алкалии - натриум или калиум хидроксид. Во реакцијата се елиминира молекула на водород хлорид и се формира двојна врска на местото каде што се појавуваат слободните валенции на атомите на јаглеродот. Крајниот производ на хемискиот процес ќе биде олефин - пропен. Продолжувајќи да ги разгледуваме физичките својства на алкените, да се задржиме на главниот процес на производство на олефини - пиролиза.

Индустриско производство на незаситени јаглеводороди од серијата етилен

Евтините суровини - гасовите настанати при пукањето на нафтата служат како извор за производство на олефини во хемиската индустрија. За таа цел користат технолошка шемапиролиза - разделување на мешавина на гас, што настанува со кинење на јаглеродни врски и формирање на етилен, пропен и други алкени. Пиролизата се изведува во специјални печки кои се состојат од индивидуални пиролизни намотки. Тие создаваат температура од околу 750-1150°C и содржат водена пареа како разредувач. Реакциите се случуваат преку верижен механизам со формирање на средни радикали. Финалниот производ е етилен или пропен, тие се произведуваат во големи количини.

Детално ги проучувавме физичките својства, како и апликациите и методите за производство на алкени.

ДЕФИНИЦИЈА

Алкенисе нарекуваат незаситени јаглеводороди чии молекули содржат една двојна врска. Структурата на молекулата на алкен користејќи етилен како пример е прикажана на сл. 1.

Ориз. 1. Структурата на молекулата на етилен.

Од страна на физички својстваалкените малку се разликуваат од алканите со ист број на јаглеродни атоми во молекулата. Долните хомолози C 2 - C 4 во нормални услови се гасови; C 5 - C 17 - течности; повисоките хомолози се цврсти материи. Алкените се нерастворливи во вода. Високо растворлив во органски растворувачи.

Подготовка на алкени

Во индустријата, алкените се добиваат при рафинирање на нафта: пукање и дехидрогенизација на алканите. Лабораториските методи за добивање алкени ги поделивме во две групи:

  • Реакции на елиминација

- дехидрација на алкохол

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (концизен), t 0 = 170).

- дехидрохалогенација на монохалоалканите

CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH 3 + NaOH алкохол → CH 3 -CH=CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).

- дехалогенација на дихалоалканите

CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH3 + Zn(Mg) → CH3-CH=CH-CH2-CH3 + ZnCl2 (MgCl2).

  • Нецелосна хидрогенизација на алкините

CH≡CH + H 2 →CH 2 =CH 2 (Pd, t 0).

Хемиски својства на алкените

Алкените се високо реактивни органски соединенија. Ова се објаснува со нивната структура. Хемијата на алкените е хемијата на двојните врски. Типични реакции за алкените се електрофилни реакции на додавање.

Хемиските трансформации на алкените продолжуваат со разделување:

1) π - S-S врски(додавање, полимеризација и оксидација)

- хидрогенизација

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 (kat = Pt).

- халогенација

CH3-CH2-CH=CH2 + Br2 → CH3-CH2-CH(Br)-CH2Br.

- хидрохалогенација (се одвива според правилото на Марковников: атом на водород преференцијално се прикачува на похидрогенизиран јаглероден атом)

CH3-CH=CH2 + H-Cl → CH3-CH(Cl)-CH3.

- хидратација

CH2 =CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH (H +, t0).

- полимеризација

nCH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]- n (kat, t 0).

- оксидација

CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH2 =CH2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (епоксид) (kat = Ag,t 0);

2CH 2 = CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2, CuCl).

2) σ- и π-C-C врски

CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + 4[O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4, H +, t 0).

3) поврзува C sp 3 -H (во алилна положба)

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl (t 0 =400).

4) Раскинување на сите врски

C2H4 + 2O2 → 2CO2 + 2H2O;

C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.

Примени на алкени

Алкените нашле примена во различни индустрии националната економија. Да го погледнеме примерот на поединечни претставници.

Етилен е широко користен во индустриската органска синтеза за производство на различни органски соединенија, како што се халогени деривати, алкохоли (етанол, етилен гликол), ацеталдехид, оцетна киселина итн. Етилен се троши во големи количини за производство на полимери.

Пропиленот се користи како суровина за производство на некои алкохоли (на пример, 2-пропанол, глицерин), ацетон итн. Полипропиленот се произведува со полимеризација на пропилен.

Примери за решавање проблеми

ПРИМЕР 1

Вежбајте Кога се хидролизира со воден раствор на натриум хидроксид NaOH дихлорид, добиен со додавање на 6,72 литри хлор во етилен јаглеводород, се формираа 22,8 g дихидричен алкохол. Која е формулата на алкенот ако се знае дека реакциите се одвиваат со квантитативни приноси (без загуби)?
Решение Да ја напишеме равенката за хлорирање на алкен во општа форма, како и реакцијата за производство на дихидричен алкохол:

CnH2n + Cl2 = CnH2nCl2 (1);

C n H 2 n Cl 2 + 2NaOH = C n H 2 n (OH) 2 + 2HCl (2).

Да ја пресметаме количината на хлор:

n(Cl2) = V(Cl2) / V m;

n (Cl 2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 mol,

затоа, етилен дихлоридот исто така ќе биде 0,3 mol (равенка 1), дихидричниот алкохол исто така треба да биде 0,3 mol, а според условите на проблемот тоа е 22,8 g моларна масатоа ќе биде еднакво на:

M(CnH2n(OH)2) = m(CnH2n(OH)2) /n(CnH2n(OH)2);

M(C n H 2 n (OH) 2) = 22,8 / 0,3 = 76 g/mol.

Да ја најдеме моларната маса на алкенот:

M(C n H 2 n) = 76 - (2×17) = 42 g/mol,

што одговара на формулата C 3 H 6 .

Одговори Алкен формула C 3 H 6

ПРИМЕР 2

Вежбајте Колку грама ќе бидат потребни за бромирање на 16,8 g алкен, ако се знае дека при каталитичката хидрогенизација на истото количество алкен се додадени 6,72 литри водород? Каков е составот и можната структура на оригиналниот јаглеводород?
Решение Да ги напишеме во општа форма равенките за бромирање и хидрогенизација на алкен:

CnH2n + Br2 = CnH2nBr2 (1);

C n H 2 n + H 2 = C n H 2 n +2 (2).

Да ја пресметаме количината на водородна супстанција:

n(H2) = V(H2) / V m;

n(H 2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 mol,

затоа, алкенот исто така ќе биде 0,3 mol (равенка 2), а според условите на задачата е 16,8 g. Тоа значи дека неговата моларна маса ќе биде еднаква на:

M(CnH2n) = m(CnH2n) / n(CnH2n);

M(C n H 2 n) = 16,8 / 0,3 = 56 g/mol,

што одговара на формулата C 4 H 8 .

Според равенката (1) n(C n H 2 n) : n(Br 2) = 1:1, т.е.

n (Br 2) = n (C n H 2 n) = 0,3 mol.

Ајде да ја најдеме масата на бром:

m(Br2) = n(Br2) × M(Br2);

M(Br2) = 2×Ar(Br) = 2×80 = 160 g/mol;

m(MnO 2) = 0,3 × 160 = 48 g.

Ајде да ги создадеме структурните формули на изомерите: бутен-1 (1), бутен-2 (2), 2-метилпропен (3), циклобутан (4).

CH2 =CH-CH2-CH3 (1);

CH3-CH=CH-CH3 (2);

CH2 =C(CH3)-CH3 (3);

Одговори Масата на бром е 48 g

Јаглеводороди кои имаат една двојна врска во својата структура. Тие вклучуваат етилен, пропилен, бутилен, изобутилен, пентен, хексен, хептен и други. Употребата на алкени е типична за многу области од индустријата, како и за националната економија.

Поради високата хемиска активност на соединенијата со двојни врски, тие се широко користени како суровини за хемиската индустрија. Да ја разгледаме употребата на алкени користејќи го примерот на алкените на почетокот, за кои, пак, се користат за производство на лавсан од синтетички влакна, антифриз. Се одвива на висока температура и притисок. Со полимеризација, етилен формира полиетилен, кој се користи како основа за производство на пластика, синтетичка гума и гориво. Полиетилен со кратки макромолекули е течен лубрикант. Ако бројот на врски во молекулата на полиетилен е 1,5-3 илјади, тогаш од него може да се направат кеси, филм, шишиња и пластични садови. Кога должината на ланецот се зголемува на пет до шест илјади, полиетиленот станува тврд, издржлив материјал од кој се направени цевки и фитинзи.

Синтетичките влакна се добиваат и од други алкени со полимеризација. Полипропилен, добиен од пропен, има својства со висока јачина.

Кога етилен реагира со водород хлорид, се формира етил хлорид, кој се користи во медицината за локална анестезија. Употребата на алкени е исто така поврзана со нивната способност да реагираат со вода, формирајќи алкохоли. Така, од етилен во процесот на реакција на хидратација се добива нивната употреба како суровини за производство на органски соединенија, лакови, пластика, козметика и алкени оксиди, кои се формираат од соединенија со двојна врска при нивната оксидација. со атмосферски кислород. Како резултат на реакцијата на додавање, халоалканите се добиваат од алкени и халогени. Така, од етилен се добива дихлороетан, кој се користи како растворувач за растворање на бои и лакови, средство за дезинфекција на амбари, земја, жито, а исто така и како лепило за спојување на пластика.

Суровини за етилбензен, стирен и многу други индустриски важни хемиски соединенијаисто така и етилен. Неговите хемиски својства го одредуваат неговиот опсег на примена како основа за производство на сите овие супстанции. Високо реактивностпоради присуството на двојна врска. Реакциите на додавање во алкените се случуваат при двојната врска. Како резултат на тоа, врската π се дели и на нејзино место се формираат две σ врски.

Употребата на алкените не е ограничена само на нивната употреба како суровини за производство на огромен број соединенија. На пример, етиленот се користи во продавниците за зеленчук и оранжериите за да се забрза зреењето на овошјето и зеленчукот, а исто така и како регулатор на растот на растенијата.

Физичките својства на алкените се слични на оние на алканите, иако сите тие имаат малку пониски точки на топење и вриење од соодветните алкани. На пример, пентанот има точка на вриење од 36 °C, а пентен-1 - 30 °C. Во нормални услови, алкените C 2 - C 4 се гасови. C 5 – C 15 се течности, почнувајќи од C 16 се цврсти материи. Алкените се нерастворливи во вода, но многу растворливи во органски растворувачи.

Алкените се ретки во природата. Бидејќи алкените се вредни суровини за индустриска органска синтеза, развиени се многу методи за нивна подготовка.

1. Главниот индустриски извор на алкени е пукањето на алканите кои се дел од нафтата:

3. Во лабораториски услови алкените се добиваат со реакции на елиминација, при што од соседните јаглеродни атоми се елиминираат два атома или две групи атоми и се формира дополнителна р-врска. Ваквите реакции го вклучуваат следново.

1) Дехидрација на алкохоли се случува кога тие се загреваат со средства за отстранување вода, на пример со сулфурна киселина на температури над 150 ° C:

Кога H 2 O се елиминира од алкохолите, HBr и HCl од алкил халидите, водородниот атом е преференцијално елиминиран од оној на соседните јаглеродни атоми што е поврзан со најмал бројатоми на водород (од најмалку хидрогенизираниот јаглероден атом). Овој модел се нарекува владеење на Заицев.

3) Дехалогенација настанува кога дихалидите кои имаат атоми на халогени во соседните јаглеродни атоми се загреваат со активни метали:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 = CH-CH 3 + Mg Br 2.

Хемиските својства на алкените се одредуваат со присуство на двојна врска во нивните молекули. Електронската густина на p-врската е доста подвижна и лесно реагира со електрофилни честички. Затоа, многу реакции на алкените се одвиваат според механизмот електрофилно додавање, означен со симболот A E (од англиски, додаток електрофилен). Електрофилните реакции на додавање се јонски процеси кои се случуваат во неколку фази.

Во првата фаза, електрофилна честичка (најчесто ова е H + протон) влегува во интеракција со p-електроните на двојната врска и формира p-комплекс, кој потоа се претвора во карбокација со формирање на ковалентна s-врска помеѓу електрофилната честичка и еден од атомите на јаглеродот:

алкен р-комплекс карбокација

Во втората фаза, карбокацијата реагира со X - анјонот, формирајќи втора s-врска поради електронскиот пар на анјонот:

Во електрофилните реакции на додавање, водородниот јон се прицврстува на јаглеродниот атом на двојната врска која има поголем негативен полнеж. Распределбата на полнежот се определува со поместувањето на густината на p-електронот под влијание на супституентите: .

Супституентите кои донираат електрони кои го покажуваат ефектот +I ја поместуваат густината на p-електронот на похидрогенизиран јаглероден атом и создаваат делумно негативен полнеж на него. Ова објаснува Правило на Марковников: кога се додаваат поларни молекули како HX (X = Hal, OH, CN, итн.) на несиметрични алкени, водородот преференцијално се прикачува на похидрогенизираниот јаглероден атом на двојната врска.

Ајде да размислиме конкретни примериреакции на додавање.

1) Хидрохалогенизација. Кога алкените комуницираат со водородни халиди (HCl, HBr), се формираат алкил халиди:

CH3-CH = CH2 + HBr® CH3-CHBr-CH3.

Производите на реакција се одредуваат според правилото на Марковников.

Сепак, треба да се нагласи дека во присуство на органски пероксид, поларните HX молекули не реагираат со алкени според правилото на Марковников:

Р-О-О-Р
CH 3 -CH = CH 2 + HBr CH 3 -CH 2 -CH 2 Br

Ова се должи на фактот дека присуството на пероксид го одредува радикалниот, а не јонскиот механизам на реакцијата.

2) Хидратација. Кога алкените реагираат со вода во присуство на минерални киселини (сулфурна, фосфорна), се формираат алкохоли. Минералните киселини делуваат како катализатори и се извори на протони. Додавањето вода, исто така, го следи правилото на Марковников:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH3.

3) Халогенација. Алкените ја обезбојуваат бромната вода:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

Оваа реакција е квалитативна за двојна врска.

4) Хидрогенизација. Додавањето на водород се јавува под дејство на метални катализатори:

каде што R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5, итн. Молекулата CH 2 =CHR се нарекува мономер, добиеното соединение се нарекува полимер, бројот n е степенот на полимеризација.

Со полимеризација на различни деривати на алкен се добиваат вредни индустриски производи: полиетилен, полипропилен, поливинил хлорид и други.

Покрај додатокот, алкените исто така подлежат на реакции на оксидација. При блага оксидација на алкените со воден раствор на калиум перманганат (реакција на Вагнер), се формираат дихидрични алкохоли:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Како резултат на оваа реакција, пурпурниот раствор на калиум перманганат брзо се обезбојува и се таложи кафеав талог од манган (IV) оксид. Оваа реакција, како реакцијата на белење бромна вода, е квалитативен за двојна врска. За време на тешката оксидација на алкените со зовриен раствор на калиум перманганат во кисела средина, двојната врска е целосно прекината со формирање на кетони, карбоксилни киселини или CO 2, на пример:

[За]
CH3 -CH=CH-CH3 2CH 3 -COOH

Врз основа на производите на оксидација, може да се одреди позицијата на двојната врска во оригиналниот алкен.

Како и сите други јаглеводороди, алкените согоруваат и, со многу воздух, формираат јаглерод диоксид и вода:

C n H 2 n + Zn / 2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Кога воздухот е ограничен, согорувањето на алкените може да доведе до формирање на јаглерод моноксид и вода:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

Ако измешате алкен со кислород и ја поминете оваа смеса преку сребрен катализатор загреан на 200°C, се формира алкен оксид (епоксиалкан), на пример:

На која било температура, алкените се оксидираат со озон (озонот е посилно оксидирачко средство од кислородот). Ако озонскиот гас се помине низ раствор на алкен во метан тетрахлорид на температури под собна температура, се јавува реакција на додавање и се формираат соодветните озониди (циклични пероксиди). Озонидите се многу нестабилни и лесно можат да експлодираат. Затоа, тие обично не се изолираат, туку веднаш по производството се разградуваат со вода - така се добиваат карбонилни соединенија (алдехиди или кетони), чија структура укажува на структурата на алкенот што бил подложен на озонирање.

Долните алкени се важни почетни материјали за индустриска органска синтеза. Од етилен се произведуваат етил алкохол, полиетилен и полистирен. Пропенот се користи за синтеза на полипропилен, фенол, ацетон и глицерин.

Споделете со пријателите или заштедете за себе:

Се вчитува...