Биоорганска хемија (БОК), нејзиното значење во медицината. Предмет на биоорганска хемија. класификација, структура, реактивност на органски соединенија Џејмс Дјуи Вотсон Џерард, Герхард Чарлс Фредерик. Во зависност од електронската природа на реагенсите

Биоорганска хемија е фундаментална наука која ги проучува структурата и биолошките функции на најважните компоненти на живата материја, првенствено биополимерите и нискомолекуларните биорегулатори, фокусирајќи се на разјаснување на моделите на врската помеѓу структурата на соединенијата и нивните биолошки ефекти.

Биоорганската хемија е наука на пресекот на хемијата и биологијата, таа помага да се откријат принципите на функционирање на живите системи. Биоорганската хемија има изразена практична ориентација и претставува теоретска основа за добивање на нови вредни соединенија за медицината, земјоделството, хемиската, прехранбената и микробиолошката индустрија. Опсегот на интереси на биоорганската хемија е невообичаено широк - ова го вклучува светот на супстанции изолирани од живата природа и играат важна улога во животот, и светот на вештачки произведени органски соединенија кои имаат биолошка активност. Биоорганската хемија ја опфаќа хемијата на сите супстанции на живата клетка, десетици и стотици илјади соединенија.

Предмети на проучување, методи на истражување и главни задачи на биоорганската хемија

Предмети на проучувањеБиоорганската хемија се протеини и пептиди, јаглени хидрати, липиди, мешани биополимери - гликопротеини, нуклеопротеини, липопротеини, гликолипиди, итн., Алкалоиди, терпеноиди, витамини, антибиотици, хормони, простагландини, феромони, како и синтетички регулатори. лекови, пестициди итн.

Главниот арсенал на истражувачки методибиоорганската хемија се состои од методи; За решавање на структурни проблеми се користат физички, физичко-хемиски, математички и биолошки методи.

Главни задачибиоорганската хемија се:

• Изолација во индивидуална состојба и прочистување на проучуваните соединенија со помош на кристализација, дестилација, разни видовихроматографија, електрофореза, ултрафилтрација, ултрацентрифугација, итн. Во овој случај, често се користат специфични биолошки функции на супстанцијата што се проучува (на пример, чистотата на антибиотикот се следи преку неговата антимикробна активност, на хормонот со неговиот ефект врз одредена физиолошки процес итн.);
• Воспоставување структура, вклучително и просторна структура, заснована на пристапи на органска хемија (хидролиза, оксидативно расцепување, расцепување на специфични фрагменти, на пример, кај остатоци од метионин при воспоставување на структурата на пептиди и протеини, расцепување на 1,2-диол групи јаглени хидрати, и физика-хемиска хемија користејќи масена спектрометрија, разни видови оптичка спектроскопија (IR, UV, ласер, итн.), Анализа на дифракција на рендген, нуклеарна магнетна резонанца, електронска парамагнетна резонанца, дисперзија на оптичка ротација и кружен дихроизам, брз методи на кинетика и сл.во комбинација со компјутерски пресметки. За брзо решавање на стандардните проблеми поврзани со воспоставување на структурата на голем број биополимери, создадени се и широко се користат автоматски уреди, чиј принцип на работа се заснова на стандардни реакции и својства на природни и биолошки активни соединенија. Тоа се анализатори за одредување на квантитативниот аминокиселински состав на пептидите, секвенционери за потврдување или утврдување на низата на амино киселински остатоци во пептидите и нуклеотидната низа во нуклеинските киселини итн. е важно кога се проучува структурата на сложените биополимери. Ваквите ензими се користат за проучување на структурата на протеините (трипсин, протеинази кои ги расцепуваат пептидните врски кај глутаминската киселина, пролинот и другите аминокиселински остатоци), нуклеинските киселини и полинуклеотидите (нуклеази, рестриктивни ензими), полимери кои содржат јаглени хидрати (гликозидази, вклучително и специфични оние - галактозидази, глукуронидази, итн.). За да се зголеми ефикасноста на истражувањето, не се анализираат само природните соединенија, туку и нивните деривати кои содржат карактеристични, специјално воведени групи и означени атоми. Таквите деривати се добиваат, на пример, со одгледување на производителот на медиум кој содржи означени амино киселини или други радиоактивни прекурсори, кои вклучуваат тритиум, радиоактивен јаглерод или фосфор. Веродостојноста на податоците добиени од проучувањето на сложените протеини значително се зголемува ако оваа студија се спроведува заедно со студија за структурата на соодветните гени.
• Хемиска синтеза и хемиска модификација на проучуваните соединенија, вклучително и целосна синтеза, синтеза на аналози и деривати. За соединенија со мала молекуларна тежина, контра-синтезата е сè уште важен критериум за исправноста на воспоставената структура. Развојот на методи за синтеза на природни и биолошки активни соединенија е неопходен за да се реши следниот важен проблем на биоорганската хемија - разјаснување на односот помеѓу нивната структура и биолошката функција.
• Појаснување на односот помеѓу структурата и биолошките функции на биополимерите и нискомолекуларните биорегулатори; проучување на хемиските механизми на нивното биолошко дејство. Овој аспект на биоорганската хемија станува се повеќе практично значење. Подобрување на арсеналот на методи за хемиска и хемиско-ензимска синтеза на сложени биополимери (биолошки активни пептиди, протеини, полинуклеотиди, нуклеински киселини, вклучително и активно функционални гени) во комбинација со повеќе подобрени техники за синтеза на релативно поедноставни биорегулатори, како и методи за селективно расцепување на биополимерите, овозможуваат подлабоко разбирање на зависноста на биолошките ефекти од структурата на соединенијата. Употребата на високо ефикасна компјутерска технологија овозможува објективно споредување на бројни податоци од различни истражувачи и пронаоѓање заеднички обрасци. Пронајдените посебни и општи обрасци, пак, ја стимулираат и олеснуваат синтезата на нови соединенија, што во некои случаи (на пример, кога се проучуваат пептиди кои влијаат на активноста на мозокот) овозможува да се пронајдат практично важни синтетички соединенија кои се супериорни во биолошката активност. на нивните природни аналози. Проучувањето на хемиските механизми на биолошко дејство ја отвора можноста за создавање биолошки активни соединенија со однапред одредени својства.
• Добивање практично вредни лекови.
• Биолошко испитување на добиените соединенија.

Формирање на биоорганска хемија. Историска референца

Појавата на биоорганската хемија во светот се случи во доцните 50-ти и раните 60-ти, кога главни објекти на истражување во оваа област беа четири класи на органски соединенија кои играат клучна улога во животот на клетките и организмите - протеини, полисахариди и липиди. Извонредни достигнувањатрадиционална хемија на природни соединенија, како што е откритието од Л. Полинг за α-спиралата како еден од главните елементи просторна структураполипептиден синџир во протеините, воспоставување на А. Тод на хемиската структура на нуклеотидите и првата синтеза на динуклеотид, Развојот на F. Sanger на метод за одредување на аминокиселинската секвенца во протеините и нејзино користење за дешифрирање на структурата на инсулинот, Р. Вудвордова синтеза на такви сложени природни соединенија како резерпин, хлорофил и витамин Во 12, синтезата на првиот пептиден хормон окситоцин ја означи, во суштина, трансформацијата на хемијата на природните соединенија во модерна биоорганска хемија.

Меѓутоа, кај нас интересот за протеините и нуклеинските киселини се појави многу порано. Првите студии за хемијата на протеините и нуклеинските киселини започнаа во средината на 20-тите години. во рамките на ѕидовите на Московскиот универзитет, и тука беше првиот научни училишта, успешно работејќи во овие важни области на природните науки до ден-денес. Така, во 20-тите. по иницијатива на Н.Д. Зелински започна систематско истражување за хемијата на протеините, главна задачашто беше појаснување на општите принципи на структурата на протеинските молекули. Н.Д. Зелински ја создаде првата протеинска хемиска лабораторија во нашата земја, во која беше извршена важна работа на синтеза и структурна анализа на амино киселини и пептиди. Извонредна улога во развојот на овие дела има М.М. Ботвиник и нејзините студенти, кои постигнаа импресивни резултати во проучувањето на структурата и механизмот на дејство на неорганските пирофосфатази, клучните ензими на метаболизмот на фосфор во клетката. До крајот на 40-тите години, кога почна да се појавува водечката улога на нуклеинските киселини во генетските процеси, М.А. Прокофјев и З.А. Шабарова започна да работи на синтеза на компонентите на нуклеинската киселина и нивните деривати, со што го означи почетокот на хемијата на нуклеинските киселини кај нас. Извршени се првите синтези на нуклеозиди, нуклеотиди и олигонуклеотиди, а голем придонес е даден во создавањето на домашни автоматски синтисајзери на нуклеинска киселина.

Во 60-тите Оваа насока кај нас се развива постојано и брзо, често пред слични чекори и трендови во странство. Основните откритија на А.Н. одиграа огромна улога во развојот на биоорганската хемија. Белозерски, кој го докажал постоењето на ДНК во повисоките растенија и систематски го проучувал хемискиот состав на нуклеинските киселини, класичните студии на В.А. Енгелхард и В.А. Белицер за оксидативниот механизам на фосфорилација, светски познати студии на А.Е. Арбузов за хемијата на физиолошки активни органофосфорни соединенија, како и фундаменталните дела на И.Н. Назаров и Н.А. Преображенски за синтеза на различни природни супстанции и нивни аналози и други дела. Најголемите достигнувања во создавањето и развојот на биоорганската хемија во СССР припаѓаат на академик М.М. Шемјакин. Особено, тој започна да работи на проучување на атипични пептиди - депсипептиди, кои последователно добија широк развој во врска со нивната функција како јонофори. Талентот, увидот и енергичната активност на овој и на другите научници придонесоа за брзиот раст на меѓународната власт на советската биоорганска хемија, нејзина консолидација во најрелевантните области и организациско зајакнување во нашата земја.

Кон крајот на 60-тите - почетокот на 70-тите. Во синтезата на биолошки активни соединенија со сложена структура, ензимите почнаа да се користат како катализатори (т.н. комбинирана хемиско-ензимска синтеза). Овој пристап го користел G. Korana за првата генска синтеза. Употребата на ензими овозможи да се изврши строго селективна трансформација на голем број природни соединенија и да се добијат нови биолошки активни деривати на пептиди, олигосахариди и нуклеински киселини со висок принос. Во 70-тите Најинтензивно развиените области на биоорганската хемија беа синтезата на олигонуклеотиди и гени, студии на клеточни мембрани и полисахариди и анализа на примарните и просторните структури на протеините. Структурите на важни ензими (трансаминаза, β-галактозидаза, ДНК-зависна РНК полимераза), заштитни протеини (γ-глобулини, интерферони), мембрански протеини(аденозин трифосфатази, бактериородопсин). Големо значењестекната работа на проучување на структурата и механизмот на дејство на пептидните регулатори нервна активност(т.н. невропептиди).

Модерна домашна биоорганска хемија

Во моментов, домашната биоорганска хемија зазема водечки позиции во светот во голем број клучни области. Постигнат е голем напредок во проучувањето на структурата и функцијата на биолошки активните пептиди и сложените протеини, вклучувајќи хормони, антибиотици и невротоксини. Добиени се важни резултати во хемијата на мембрано-активни пептиди. Беа истражени причините за уникатната селективност и ефективност на дејството на диспепсидните-јонофори и беше разјаснет механизмот на функционирање во живите системи. Добиени се синтетички аналози на јонофори со одредени својства, кои се многу пати поефикасни од природните примероци (В.Т. Иванов, Ју.А. Овчиников). Уникатните својства на јонофорите се користат за создавање јоно-селективни сензори врз основа на нив, кои се широко користени во технологијата. Успесите постигнати во проучувањето на друга група регулатори - невротоксини, кои се инхибитори на преносот на нервните импулси, доведоа до нивна широка употреба како алатки за проучување на мембранските рецептори и други специфични структури на клеточните мембрани (E.V. Grishin). Развојот на работата на синтезата и проучувањето на пептидните хормони доведе до создавање на високо ефективни аналози на хормоните окситоцин, ангиотензин II и брадикинин, кои се одговорни за контракција на мазните мускули и регулирање на крвниот притисок. Голем успех беше целосен хемиска синтезаинсулински препарати, вклучително и хуман инсулин (Н.А. Јудаев, Ју.П. Швачкин, итн.). Беа откриени и проучувани голем број на протеински антибиотици, вклучувајќи грамицидин S, полимиксин М, актиноксантин (G.F. Gause, A.S. Khokhlov, итн.). Активно се развива работа за проучување на структурата и функцијата на мембранските протеини кои вршат рецепторни и транспортни функции. Добиени се фоторецепторните протеини родопсин и бактериородопсин и се проучува физичко-хемиската основа на нивното функционирање како јонски пумпи зависни од светлина (В.П. Скулачев, Ју.А. Овчинников, М.А. Островски). Структурата и механизмот на функционирање на рибозомите, главните системи за биосинтеза на протеини во клетката, се широко проучувани (А.С. Спирин, А.А. Богданов). Големи циклуси на истражување се поврзани со проучување на ензими, определување на нивната примарна структура и просторна структура, проучување на каталитичките функции (аспартат аминотрансферази, пепсин, химотрипсин, рибонуклеази, ензими за метаболизмот на фосфор, гликозидази, холинестерази итн.). Развиени се методи за синтеза и хемиска модификација на нуклеинските киселини и нивните компоненти (Д.Г. Кноре, М.Н. Колосов, З.А. Шабарова), се развиваат пристапи за создавање на лекови од новата генерација врз основа на нив за третман на вирусни, онколошки и автоимуни болести. Користење на уникатни својствануклеински киселини и врз основа на нив се создаваат дијагностички лекови и биосензори, анализатори на голем број биолошки активни соединенија (В.А. Власов, Ју.М. Евдокимов, итн.)

Постигнат е значителен напредок во синтетичката хемија на јаглени хидрати (синтеза на бактериски антигени и создавање на вештачки вакцини, синтеза на специфични инхибитори на сорпција на вируси на површината на клетката, синтеза на специфични инхибитори на бактериски токсини (Н.К. Кочетков, А. Да. Хорлин)). Постигнат е значителен напредок во проучувањето на липидите, липоамино киселините, липопептидите и липопротеините (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Развиени се методи за синтеза на многу биолошки активни масни киселини, липиди и фосфолипиди. Проучена е трансмембранската дистрибуција на липиди во различни типови на липозоми, во бактериски мембрани и во микрозоми на црниот дроб.

Важна област на биоорганската хемија е проучувањето на различни природни и синтетички супстанции кои можат да регулираат различни процеси што се случуваат во живите клетки. Тоа се репеленти, антибиотици, феромони, сигнални материи, ензими, хормони, витамини и други (т.н. нискомолекуларни регулатори). Развиени се методи за синтеза и производство на речиси сите познати витамини, значителен дел од стероидните хормони и антибиотиците. Развиени се индустриски методи за производство на голем број коензими кои се користат како медицински препарати (коензим Q, пиридоксал фосфат, тиамин пирофосфат и др.). Предложени се нови силни анаболни агенси кои се супериорни во дејството на добро познатите странски лекови (И.В. Торгов, С.Н. Ананченко). Проучени се биогенезата и механизмите на дејство на природните и трансформираните стероиди. Постигнат е значителен напредок во проучувањето на алкалоидите, стероидните и тритерпенските гликозиди и кумарините. Беше спроведено оригинално истражување на полето на хемијата на пестицидите, што доведе до ослободување на голем број вредни лекови (И.Н. Кабачник, Н.Н. Мелников итн.). Во тек е активна потрага по нови лекови потребни за лекување на разни болести. Добиени се лекови кои ја докажале својата ефикасност во лекувањето на голем број онколошки заболувања (допан, сарколизин, фторафур и др.).

Приоритетни насоки и перспективи за развој на биоорганската хемија

Приоритетни насоки научно истражувањеод областа на биоорганската хемија се:

• проучување на структурно-функционалната зависност на биолошки активните соединенија;
• дизајн и синтеза на нови биолошки активни лекови, вклучително и создавање на лекови и производи за заштита на растенијата;
• истражување на високоефикасни биотехнолошки процеси;
• проучување на молекуларните механизми на процесите што се случуваат во жив организам.

Ориентиран основни истражувањаво областа на биоорганската хемија се насочени кон проучување на структурата и функцијата на најважните биополимери и нискомолекуларни биорегулатори, вклучувајќи протеини, нуклеински киселини, јаглени хидрати, липиди, алкалоиди, простагландини и други соединенија. Биоорганската хемија е тесно поврзана со практични проблемимедицина и земјоделство (производство на витамини, хормони, антибиотици и други лекови, стимуланси за раст на растенијата и регулатори на однесувањето на животните и инсектите), хемиската, прехранбената и микробиолошката индустрија. Резултатите од научните истражувања се основа за создавање на научна и техничка основа за производствени технологии на современа медицинска имунодијагностика, реагенси за медицински генетски истражувања и реагенси за биохемиска анализа, технологии за синтеза на лекови супстанции за употреба во онкологија, вирусологија, ендокринологија, гастроентерологија, како и хемикалии заштита на растенијата и технологии за нивна примена во земјоделството.

Решавањето на главните проблеми на биоорганската хемија е важно за понатамошниот напредок на биологијата, хемијата и голем број технички науки. Без разјаснување на структурата и својствата на најважните биополимери и биорегулатори, невозможно е да се разбере суштината на животните процеси, а уште помалку да се најдат начини да се контролираат такви сложени феномени како што се репродукција и пренос на наследни карактеристики, нормален и малиген раст на клетките, имунитет, меморија, пренос на нервни импулси и многу повеќе. Во исто време, проучувањето на високо специјализирани биолошки активни супстанциии процесите што се случуваат со нивно учество можат да отворат суштински нови можности за развој на хемијата, хемиската технологија и инженерството. Проблемите чие решение е поврзано со истражувањата во областа на биоорганската хемија вклучуваат создавање на строго специфични високо активни катализатори (врз основа на проучување на структурата и механизмот на дејство на ензимите), директно претворање на хемиската енергија во механичка енергија (врз основа на проучување на мускулната контракција) и употребата на принципите за складирање на хемикалии во технологијата и преносот на информации извршени во биолошките системи, принципите на саморегулација на повеќекомпонентните клеточни системи, првенствено селективната пропустливост на биолошките мембрани и многу повеќе. проблемите лежат многу подалеку од границите на самата биоорганска хемија, сепак, таа ги создава основните предуслови за развој на овие проблеми, обезбедувајќи ги главните точки за поддршка за развојот на биохемиските истражувања веќе поврзани со оваа област. молекуларна биологија. Ширината и важноста на проблемите што се решаваат, разновидноста на методите и блиската поврзаност со другите научни дисциплини обезбедуваат брз развој на биоорганската хемија Билтен на Московскиот универзитет, серија 2, Хемија. 1999. Т. 40. бр. 5. стр. 327-329.

Бендер М., Бергерон Р., Комијама М. Биоорганска хемија на ензимска катализа. Пер. од англиски М.: Мир, 1987. 352 С.

Јаковишин Л.А. Избрани поглавја од биоорганската хемија. Севастопол: Стрижак-прес, 2006. 196 стр.

Николаев А.Ја. Биолошка хемија. М.: Агенција за медицински информации, 2001 година. 496 стр.

Предмет на биоорганска хемија.
Структура и изомеризам на органски
врски.
Хемиска врска и интеракција
атоми во органски соединенија.
Видови хемиски реакции.
Поли- и хетерофункционален
врски.
Основен учебник – Тјукавкина Н.А., Бауков Ју.И.
Биоорганска хемија.
Текст на предавања и прирачник „Биоорганска хемија во
прашања и одговори“ видете на веб-страницата на ТСУ http://tgumed.ru
табот „Помош за студенти“, дел „Предавања за
дисциплини наставна програма" И, се разбира, VK

Биоорганската хемија ја проучува структурата и својствата на супстанциите вклучени во животните процеси во врска со знаењето за нивните биолошки

Биоорганската хемија ја проучува структурата и својствата на супстанциите
учество во животни процеси, во врска со
познавање на нивните биолошки функции.
Главните предмети на проучување се биолошки
полимери (биополимери) и биорегулатори.
Биополимери
–
висока молекуларна тежина
природно
соединенија кои се структурна основа на сите живи суштества
организми и игра одредена улога во процесите
животна активност. Биополимерите вклучуваат пептиди и
протеини, полисахариди (јаглехидрати), нуклеински киселини. ВО
Оваа група вклучува и липиди, кои самите не се
се соединенија со висока молекуларна тежина, но во
телото обично се поврзува со други биополимери.
Биорегулаторите се соединенија кои хемиски
го регулира метаболизмот. Тие вклучуваат витамини,
хормони, многу синтетички биолошки активни
соединенија, вклучително и лекови.

Збирот на хемиски реакции што се случуваат во телото се нарекува метаболизам или метаболизам. Супстанции произведени во клетките

Збир на хемиски реакции што се случуваат во телото
наречен метаболизам или метаболизам. Супстанции
формирана во клетки, ткива и органи на растенија и животни
за време на метаболизмот се нарекуваат метаболити.
Метаболизмот вклучува две насоки - катаболизам и
анаболизам.
Катаболизмот се однесува на реакциите на распаѓање на супстанциите што влегуваат
во телото со храна. Како по правило, тие се придружени со оксидација на органски соединенија и продолжуваат со ослободување
енергија.
Анаболизмот е синтеза на сложени молекули од
поедноставни, како резултат на што формирањето и обновувањето на структурни елементижив организам.
Метаболичките процеси се случуваат со учество на ензими,
тие. специфични протеини кои се наоѓаат во клетките
организмот и играат улога на катализатори за биохемиски
процеси (биокатализатори).

Метаболизам

катаболизам
анаболизам
Распаѓање на биополимерите
со истакнување
енергија
Синтеза на биополимери
со апсорпција
енергија
Глицерин и
масна киселина

Основни принципи на теоријата на структурата на органските соединенија А.М. Батлеров

1. Атомите во молекулата се наоѓаат во одредена
секвенци според нивната валентност.
Валентност на јаглеродниот атом во органски
врски е еднаква на четири.
2. Својствата на супстанциите не зависат само од тоа што
атоми и во колкави количини се вклучени во составот
молекулите, но и по редоследот по кој тие
поврзани едни со други.
3. Атоми или групи на атоми што го сочинуваат
молекулите меѓусебно влијаат едни на други, предизвикувајќи
зависат од хемиската активност и реакција
способноста на молекулите.
4. Проучувањето на својствата на супстанциите ни овозможува да ги одредиме
хемиска структура.

H o m o l o g h i c y r a y d

Хомологни
ред
Голем број на структурно слични соединенија кои имаат
слични хемиски својства, во кои поединец
членовите на една серија се разликуваат едни од други само по количина
групите -CH2- се нарекуваат хомолошка серија, а групата
CH2 – хомолошка разлика.
Членовите на која било хомолошка серија имаат огромно
повеќето реакции се одвиваат на ист начин (исклучок
ги сочинуваат само првите членови на серијата). Затоа, знаејќи
хемиски реакции на само еден член од серијата, можно е со
со висок степен на веројатност да се тврди дека истото
тип на трансформации се случуваат и кај преостанатите членови
хомологни серии.
За секоја хомологна серија може да се изведе
општа формула што ја одразува врската помеѓу атомите
јаглерод и водород во членовите на оваа серија; ова е формулата
повикани општа формулахомологни серии.

Класификација на органските соединенија според структурата на јаглеродниот скелет

Класификација на органските соединенија според присуството на функционални групи

Функционална група
Класа
Пример
халогени атоми (F, Cl, Br, I) халогени деривати CH3CH2Cl (хлороетан)
хидроксил (-OH)
алкохоли (феноли)
CH3CH2OH (етанол)
тиол или меркапто- (– тиоли (меркаптани) CH3CH2SH (етанетиол)
SN)
етерични (–O–)
етери
CH3CH2–O–CH2CH3
(диетил
етер)
естер
карбоксил –C UN
естри
CH3CH2COOCH3 (метил ацетат)
карбоксилни киселини CH3COOH (оцетна киселина)
амид –С ОНН2
амиди
карбонил (–C=O)
сулфо- (–SO3H)
амино- (-NH2)
алдехиди и
кетони
сулфонски киселини
амини
нитро- (-NO2)
нитро соединенија
киселини
CH3CONH2 (ацетамид)
CH3CHO (етанал)
CH3COCH3 (пропанон)
СН3SO3Н (метансулфонска киселина)
CH3CH2NH2
(етиламин,
примарен амин)
CH3NHCH3
(диметиламин,
секундарен амин)
CH3CH2NO2 (нитроетан)

Номенклатура на органски соединенија

Изомеризам на органски соединенија

Ако две или повеќе поединечни супстанции имаат
истиот квантитативен состав (молекуларна формула),
но се разликуваат едни од други по сврзувачката низа
атомите и (или) нивната локација во вселената, потоа воопшто
Во овој случај тие се нарекуваат изомери.
Бидејќи структурата на овие соединенија е различна, тогаш
хемиски или физички својства на изомерите
се различни.
Видови изомеризам: структурни (структурни изомери) и
стереоизомеризам (просторен).
Структурниот изомеризам може да биде од три вида:
- изомеризам на јаглеродниот скелет (изомери на синџир),
- позиционира изомери (повеќе врски или функционални
групи),
- изомери од функционалната група (меѓукласа).
Стереоизомеризмот е поделен
конфигурација
на
конформациски
И

Ова е геометриски изомеризам

Рамно поларизирана светлина

Знаци на оптичка активност:
- присуство на асиметричен јаглероден атом;
- отсуство на елементи на молекуларна симетрија

Енантиомери на адреналин
протеини
Анјонски
Рамен
центар
површина
не е окупирана
Рамен
Анјонски
површина
центар
зафатен
(+) - адреналин
(-) - адреналин
нецелосни
кореспонденција
низок
активност
заврши
кореспонденција
високо
активност

Биолошка активност на енантиомери

аспарагин
ДАРВОН
аналгетик
НОВРАД
антитусивен лек
огледало
Л-аспарагин
Д-аспарагин
(од аспарагус)
(од грашок)
горчлив вкус
сладок вкус
енантиомери
Жртви на талидомид

Киселост и базичност на органските соединенија

Бронстени киселини (протински киселини) -
неутрални молекули или јони кои можат
донира протон (донатори на протон).
Типични Бронстед киселини се карбоксилни киселини
киселини. Имаат послаби киселински својства
хидроксилни групи на феноли и алкохоли, како и тио-,
амино и имино групи.
Бронстираните бази се неутрални молекули или
јони способни да прифатат протон (акцептори
протони).
Типични бронстед бази се амини.
Амфолити - соединенија, во молекули
кои содржат и кисели и
главни групи.

Видови киселини и бази според Бронстед

Главните центри во молекулата на новокаина

Употреба на основни својства за добивање форми на лекови растворливи во вода

Основни
својства
медицински
лекови
се користат за добивање на нивните форми растворливи во вода.
При интеракција со киселини, соединенијата со
јонски врски - соли кои се многу растворливи во вода.
Да, новокаин за инјектирање
се користи во форма на хидрохлорид.
најсилниот главен центар,
на кои се споил протонот

Киселинско-базните својства на супстанциите и нивното влегување во телото

липид
мембрана
рН на желудникот 1
УНС
липид
мембрана
крвна плазма
pH 7,4
УНС
OSOSN3
рН на желудникот 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
ТОА-
NH2
NH2
OSOSN3
Цревната pH вредност 7-8
крвна плазма
pH 7,4
Цревната pH вредност 7-8
Киселите лекови подобро се апсорбираат од желудникот (pH 1-3),
и се случува само апсорпција на лекови или ксенобиотски бази
откако ќе поминат од желудникот во цревата (рН 7-8). За време на
За еден час, речиси 60% од ацетилсалицилна киселина се апсорбира од стомакот на стаорци.
киселина и само 6% анилин од администрираната доза. Во цревата на стаорци
56% од администрираната доза на анилин веќе се апсорбира. Толку слаба основа
како кофеинот (рKВH + 0,8), се апсорбира во исто време во многу поголема
степен (36%), бидејќи дури и во високо киселата средина на желудникот, кофеинот
е претежно во нејонизирана состојба.

Видови реакции во органската хемија

Органските реакции се класифицираат според
следните знаци:
1. Според електронската природа на реагенсите.
2. Со промената на бројот на честички во текот на реакцијата.
3. Врз основа на специфични карактеристики.
4. Според елементарни механизми
фази на реакции.

Во зависност од електронската природа на реагенсите, се разликуваат реакции: нуклеофилни, електрофилни и слободни радикали.

Слободните радикали се електрично неутрални честички
имајќи неспарен електрон, на пример: Cl, NO2.
Реакциите на слободните радикали се карактеристични за алканите.
Електрофилните реагенси се катјони или молекули
кои сами по себе или во присуство на катализатор
имаат зголемен афинитет за електронски пар или
негативно наелектризирани центри на молекули. Тие вклучуваат
катјони H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ и молекули со слободен
орбитали AlCl3, ZnCl2 итн.
Електрофилните реакции се карактеристични за алкените, алкините,
ароматични соединенија (додавање при двојна врска,
замена на протон).
Нуклеофилните реагенси се анјони или молекули кои
кои имаат центри со зголемена густина на електрони. На нив
вклучуваат анјони и молекули како што се
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH, итн.

Со промена
број на честички за време на
се разликуваат реакции
реакции на замена,
пристапувања,
разделување
(елиминација),
распаѓање

Класификација на реакции според посебни карактеристики

Реактивноста секогаш се смета
само во однос на реакционерниот партнер.
За време на хемиска трансформација, обично е
не е засегната целата молекула, туку само дел од неа -
центар за реакција.
Органско соединение може да содржи
неколку нееднакви реакциони центри.
Реакциите може да доведат до изомерни производи.
Реакциска селективност – квалитативна
карактеристично значење преовладува
реакцијата се одвива во една насока од
неколку можни.
Постојат региоселективност,
хемоселективност, стереоселективност на реакцијата.

Селективност на реакциите во органската хемија

Региоселективност - преференцијална реакција според
еден од неколкуте реакциони центри на молекулата.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
Вториот изомер, 1-бромопропан, практично не е формиран.
Хемоселективност - повластена реакција според
една од сродните функционални групи.
Стереоселективност - преференцијално формирање во реакција
еден од неколкуте можни стереоизомери.

Мултифункционалните соединенија содржат
неколку идентични функционални групи.
Хетерофункционалните соединенија содржат
неколку различни функционални групи.
Хетерополифункционален
соединенијата ги содржат и двете
различни и исти
функционални групи.

Својства на поли- и хетерофункционални соединенија

Секоја група во поли- и хетерофункционални
соединенијата можат да подлежат на истите реакции како
соодветната група во монофункционални
врски

Специфични својства на поли- и
хетерофункционални соединенија
Реакции на циклизација
Формирање на хелатни комплекси

Полифункционални соединенија како противотрови
Токсичниот ефект на тешките метали е
врзување на тиол групи на протеини. Како резултат на тоа, тие се инхибирани
виталните ензими на телото.
Принципот на дејство на противотрови е формирање на силни
комплекси со јони на тешки метали.

ПРЕДАВАЊЕ 1

Биоорганска хемија (БОК), нејзиното значење во медицината

HOC е наука која ја проучува биолошката функција на органските материи во телото.

БОХ настана во втората половина на дваесеттиот век. Предметите на неговото проучување се биополимери, биорегулатори и индивидуални метаболити.

Биополимерите се високомолекуларни природни соединенија кои се основа на сите организми. Тоа се пептиди, протеини, полисахариди, нуклеински киселини (NA), липиди итн.

Биорегулаторите се соединенија кои хемиски го регулираат метаболизмот. Тоа се витамини, хормони, антибиотици, алкалоиди, лекови итн.

Познавањето на структурата и својствата на биополимерите и биорегулаторите ни овозможува да ја разбереме суштината на биолошките процеси. Така, воспоставувањето на структурата на протеините и NA овозможи да се развијат идеи за биосинтезата на матриксните протеини и улогата на NA во зачувувањето и преносот на генетските информации.

BOX игра важна улога во воспоставувањето на механизмот на дејство на ензимите, лековите, процесите на видот, дишењето, меморијата, спроводливоста на нервите, мускулната контракција итн.

Главниот проблем на HOC е да ја разјасни врската помеѓу структурата и механизмот на дејство на соединенијата.

BOX се заснова на материјал од органска хемија.

ОРГАНСКА ХЕМИЈА

Ова е наука која ги проучува јаглеродните соединенија. Во моментов има околу 16 милиони органски материи.

Причини за разновидноста на органските материи.

1. Соединенија на атоми C едни со други и други елементи периодниот системД. Менделеев. Во овој случај, се формираат синџири и циклуси:

Прав синџир Разгранет ланец

Тетраедарска рамна конфигурација

Конфигурација на атом C на атом C

2. Хомологија е постоење на супстанции со слични својства, каде што секој член од хомологната серија се разликува од претходниот по група
–CH 2 –. На пример, хомологната серија на заситени јаглеводороди:

3. Изомеризам е постоење на супстанции кои имаат ист квалитативен и квантитативен состав, но различна структура.

А.М. Батлеров (1861) создаде теорија за структурата на органските соединенија, која до ден-денес служи научна основаорганска хемија.

Основни принципи на теоријата на структурата на органските соединенија:

1) атомите во молекулите се поврзани едни со други со хемиски врски во согласност со нивната валентност;

2) атомите во молекулите на органските соединенија се поврзани едни со други во одредена низа, што ја одредува хемиската структура на молекулата;

3) својствата на органските соединенија не зависат само од бројот и природата на нивните составни атоми, туку и од хемиската структура на молекулите;

4) во молекулите постои взаемно влијание на атомите, и поврзани и непосредно поврзани едни со други;

5) хемиската структура на супстанцијата може да се одреди со проучување на нејзините хемиски трансформации и, обратно, нејзините својства може да се карактеризираат со структурата на супстанцијата.

Да разгледаме некои одредби од теоријата на структурата на органските соединенија.

Структурна изомеризам

Таа споделува:

1) изомеризам на синџири

2) Изомеризам на положбата на повеќе врски и функционални групи

3) Изомеризам на функционални групи (меѓукласна изомеризам)

Њуманови формули

Циклохексан

Обликот „стол“ е енергетски покорисен од „кадата“.

Конфигурациски изомери

Тоа се стереоизомери, чии молекули имаат различни распореди на атоми во вселената без да се земат предвид конформациите.

Врз основа на видот на симетријата, сите стереоизомери се поделени на енантиомери и диастереомери.

Енантиомери (оптички изомери, огледални изомери, антиподи) се стереоизомери чии молекули се поврзани едни со други како објект и некомпатибилна огледална слика. Овој феномен се нарекува енантиомеризам. Сите хемиски и физички својства на енантиомерите се исти, освен две: ротација на рамнината на поларизираната светлина (во уред за полариметар) и биолошка активност. Услови за енантиомеризам: 1) атомот C е во состојба на sp 3 хибридизација; 2) отсуство на каква било симетрија; 3) присуство на асиметричен (хирален) атом C, т.е. атом кој има четири различни супституенти.

Многу хидрокси и амино киселини имаат способност да ја ротираат рамнината на поларизација на светлосниот зрак налево или надесно. Овој феномен се нарекува оптичка активност, а самите молекули се оптички активни. Отстапувањето на светлосниот зрак надесно е означено со знакот „+“, налево – „-“ и аголот на ротација е означен во степени.

Апсолутната конфигурација на молекулите се одредува со сложени физичко-хемиски методи.

Релативната конфигурација на оптички активните соединенија се одредува со споредба со стандардот на глицералдехид. Оптички активните супстанции кои имаат конфигурација на декстроротаторен или леворотаторски глицералдехид (М. Розанов, 1906) се нарекуваат супстанции од сериите D- и L. Еднаква мешавина на десничарски и левораки изомери на едно соединение се нарекува рацемат и е оптички неактивна.

Истражувањата покажаа дека знакот на ротација на светлината не може да се поврзе со припадноста на супстанцијата во сериите D- и L, тој се одредува само експериментално во инструменти - полариметри. На пример, L-млечна киселина има агол на ротација од +3,8 o, D-млечна киселина - -3,8 o.

Енантиомерите се прикажани со помош на формулите на Фишер.

L-ред D-ред

Меѓу енантиомерите може да има симетрични молекули кои немаат оптичка активност, а се нарекуваат мезоизомери.

На пример: Винска куќа

D – (+) – ред L – (–) – ред

Мезовинаја к-та

Рацемат – сок од грозје

Оптичките изомери кои не се огледални изомери, кои се разликуваат во конфигурацијата на неколку, но не сите асиметрични C атоми, кои имаат различни физички и хемиски својства, се нарекуваат s- ди-А-стереоизомери.

p-диастереомери (геометриски изомери) се стереомери кои имаат p-врска во молекулата. Тие се наоѓаат во алкени, незаситени повисоки јаглеродни киселини, незаситени дикарбонски киселини

Биолошката активност на органските материи е поврзана со нивната структура.

На пример:

Цис-бутенедиска киселина, Транс-бутенедиична киселина,

малеинска киселина - фумарна киселина - нетоксична,

многу токсичен пронајден во телото

Сите природни незаситени соединенија со повисок јаглерод се cis-изомери.

ПРЕДАВАЊЕ 2

Конјугирани системи

Во наједноставниот случај, конјугирани системи се системи со наизменични двојни и единечни врски. Тие можат да бидат отворени или затворени. Отворен систем се наоѓа во диен јаглеводороди (HCs).

Примери:

CH 2 = CH – CH = CH 2

Бутадиен-1, 3

Хлоретен

CH 2 = CH – Cl

Овде се случува конјугација на p-електрони со p-електрони. Овој тип на конјугација се нарекува p, p-конјугација.

Затворен систем се наоѓа во ароматичните јаглеводороди.

C 6 H 6

Бензен

Ароматичноста

Ова е концепт кој вклучува различни својства на ароматични соединенија. Услови за ароматичноста: 1) рамен затворен прстен, 2) сите атоми C се во sp 2 хибридизација, 3) се формира единствен конјугиран систем од сите атоми на прстенот, 4) правилото на Хакел е задоволено: „4n+2 p-електрони учествуваат во конјугација, каде што n = 1, 2, 3...“

Наједноставниот претставник на ароматичните јаглеводороди е бензенот. Ги задоволува сите четири услови на ароматичност.

Правило на Хакел: 4n+2 = 6, n = 1.

Меѓусебно влијание на атомите во молекулата

Во 1861 година, рускиот научник А.М. Батлеров го изрази ставот: „Атомите во молекулите взаемно влијаат еден на друг“. Во моментов, ова влијание се пренесува на два начина: индуктивни и мезомерски ефекти.

Индуктивен ефект

Ова е пренос на електронско влијание преку синџирот на s-bond. Познато е дека врската помеѓу атомите со различна електронегативност (ЕО) е поларизирана, т.е. се префрли на повеќе EO атом. Ова доведува до појава на ефективни (вистински) полнежи (г) на атомите. Ова електронско поместување се нарекува индуктивно и е означено со буквата I и стрелката ®.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - итн.

Индуктивниот ефект може да биде позитивен или негативен. Ако супституентот X привлекува електрони хемиска врскапосилен од атомот H, тогаш тој покажува – I. I(H) = O. Во нашиот пример, X покажува – I.

Ако супституентот X привлекува електрони од врската послаби од атомот H, тогаш тој покажува +I. Сите алкили (R = CH3-, C2H5-, итн.), Me n + покажуваат +I.

Мезомерен ефект

Мезомерниот ефект (ефект на конјугација) е влијанието на супституентот што се пренесува преку конјугиран систем на p-врски. Означено со буквата М и крива стрелка. Мезомерскиот ефект може да биде „+“ или „–“.

Погоре беше кажано дека постојат два типа на конјугација p, p и p, p.

Супституентот кој привлекува електрони од конјугиран систем покажува –M и се нарекува акцептор на електрони (EA). Овие се супституенти кои имаат двојно

комуникација итн.

Супституентот кој донира електрони на конјугиран систем покажува +M и се нарекува донатор на електрони (ED). Тоа се супституенти со единечни врски кои имаат осамен електронски пар (итн.).

Табела 1 Електронски ефекти на супституентите

Заменици	Ориентанти во C 6 H 5 -R	Јас	М
Alk (R-): CH 3 -, C 2 H 5 -...	Ориентанти од првиот вид: директни ED супституенти кон орто- и пара-позиции	+
– H 2, –NNR, –NR 2	–	+
– Н, – Н, – Р	–	+
– Х Л	–	+
ПРЕДАВАЊЕ 3 Киселост и базичност За да се карактеризира киселоста и базичноста на органските соединенија, се користи теоријата на Бронстед. Главните одредби на оваа теорија: 1) Киселина е честичка која донира протон (H + донатор); Основата е честичката која го прифаќа протонот (H+ акцептор). 2) Киселоста секогаш се карактеризира во присуство на бази и обратно. A – H + : B Û A – + B – H + основа CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO – + H 3 O + Средства Основен конјугат конјугат основа HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - Средства Главен конјугат конјугат основа Бронстирани киселини 3) Бронстираните киселини се поделени на 4 типа во зависност од киселинскиот центар: SН соединенија (тиоли), OH соединенија (алкохоли, феноли, јаглеродни соединенија), NH соединенија (амини, амиди), SN to-you (УВ). Во овој ред, од врвот до дното, киселоста се намалува. 4) Јачината на соединението се определува со стабилноста на формираниот анјон. Колку е постабилен анјонот, толку е посилен ефектот. Стабилноста на анјонот зависи од делокализацијата (распределбата) на полнежот „-“ низ честичката (анјон). Колку е поделокализиран полнежот „-“, толку е постабилен анјонот и посилен е полнежот. Делокализацијата на полнежот зависи од: а) на електронегативноста (ЕО) на хетероатомот. Колку повеќе ЕО на хетероатом, толку е посилен соодветниот ефект. На пример: R – OH и R – NH 2 Алкохолите се посилни од амините, бидејќи EO (O) > EO (N). б) на поларизираноста на хетероатомот. Колку е поголема поларизацијата на хетероатомот, толку е посилен соодветниот напон. На пример: R – SH и R – OH Тиолите се посилни од алкохолите, бидејќи Атомот S е пополаризиран од атомот О. в) за природата на супституентот R (неговата должина, присуство на конјугиран систем, делокализација на густината на електроните). На пример: CH 3 – OH, CH 3 – CH 2 – OH, CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH Киселост<, т.к. увеличивается длина радикала Со истиот центар на киселина, јачината на алкохолите, фенолите и карбонатите не е иста. На пример, CH 3 – OH, C 6 H 5 – OH, Вашата сила се зголемува Фенолите се посилни соединенија од алкохолите поради p, p-конјугација (+M) на –OH групата. Врската O-H е повеќе поларизирана кај фенолите. Фенолите можат дури и да комуницираат со соли (FeC1 3) - квалитативна реакција на фенолите. Јаглерод во споредба со алкохолите кои го содржат истиот R, тие се посилни, бидејќи врската O–H е значително поларизирана поради –M ефектот на групата > C = O: Покрај тоа, карбоксилатниот анјон е постабилен од анјонот на алкохол поради p, p-конјугација во карбоксилната група. г) од воведувањето на супституенти во радикалот. ЕА супституентите ја зголемуваат киселоста, ЕД супституентите ја намалуваат киселоста. На пример: р-Нитрофенолот е посилен од р-аминофенолот, бидејќи групата –NO2 е ЕА. CH 3 –COOH CCl 3 –COOH pK 4,7 pK 0,65 Трихлороцетна киселина е многу пати посилна од CH 3 COOH поради атомите – I Cl како EA. Мравјата киселина H–COOH е посилна од CH 3 COOH поради +I групата CH 3 – оцетна киселина. д) за природата на растворувачот. Ако растворувачот е добар прифаќач на H + протони, тогаш силата до-вие се зголемува и обратно. Бронстед темели 5) Тие се поделени на: а) p-бази (соединенија со повеќе врски); б) n-бази (амониумови бази кои содржат атом, атом кој содржи оксониум, атом кој содржи сулфониум) Јачината на основата се определува со стабилноста на добиениот катјон. Колку е постабилен катјонот, толку е поцврста основата. Со други зборови, јачината на основата е поголема, толку е послаба врската со хетероатомот (O, S, N) кој има слободен електронски пар нападнат од H +. Стабилноста на катјонот зависи од истите фактори како и стабилноста на анјонот, но со спротивен ефект. Сите фактори кои ја зголемуваат киселоста ја намалуваат базичноста. Најсилните бази се амините, бидејќи азотниот атом има помал ЕО во споредба со О. Во исто време, секундарните амини се посилни бази од примарните, терциерните амини се послаби од секундарните поради стеричниот фактор, кој го попречува пристапот на протонот до Н. Ароматичните амини се послаби бази од алифатичните, што се објаснува со +M групата –NH2. Електронскиот пар на азот, кој учествува во конјугацијата, станува неактивен. Стабилноста на конјугираниот систем го отежнува додавањето на H+. Во уреата NН 2 –СО– NН 2 постои EA група > C = O, што значително ги намалува основните својства и уреата формира соли само со еден еквивалент на супстанцијата. Така, колку е посилна супстанцијата, толку е послаба основата што ја формира и обратно. Алкохоли Тоа се јаглеводородни деривати во кои еден или повеќе атоми H се заменети со група –OH. Класификација: I. Врз основа на бројот на OH групи, се разликуваат едноводни, дихидрични и полихидрични алкохоли: CH3-CH2-OH Етанол Етилен гликол Глицерин II. Според природата на Р, тие се разликуваат: 1) ограничувачки, 2) неограничени, 3) циклична, 4) ароматична. 2) CH 2 = CH-CH 2 -OH Алил алкохол 3) Незаситените циклични алкохоли вклучуваат: ретинол (витамин А) и холестерол Инозитол супстанција слична на витамин

III. Според ставот на гр. –ОХ прави разлика помеѓу примарни, секундарни и терциерни алкохоли.

IV. Врз основа на бројот на атоми C, се разликуваат ниска молекуларна тежина и висока молекуларна тежина.

CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 – (CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Цетил алкохол Мирицил алкохол

Цетил палмитат е основа на спермацети, мирицил палмитат се наоѓа во пчелин восок.

Номенклатура:

Тривијално, рационално, MN (корен + завршеток „ол“ + арапски број).

изомеризам:

синџири, гр позиции -Ох, оптички.

Структурата на молекулата на алкохолот

CH киселина Ну центар

Електрофилен центар киселински

центар на основен центар

Раствори за оксидација

1) Алкохолите се слаби киселини.

2) Алкохолите се слаби бази. Тие додаваат H+ само од силни киселини, но тие се посилни од Nu.

3) –I ефект гр. –OH ја зголемува подвижноста на H кај соседниот јаглероден атом. Јаглеродот добива d+ (електрофилен центар, S E) и станува центар на нуклеофилен напад (Nu). Врската C–O полесно се раскинува од врската H–O, поради што реакциите S N се карактеристични за алкохолите. Тие, по правило, одат во кисела средина, бидејќи ... протонирањето на атомот на кислород го зголемува d+ на јаглеродниот атом и го олеснува прекинувањето на врската. Овој тип вклучува раствори за формирање на етери и халогени деривати.

4) Поместувањето на густината на електроните од H во радикалот доведува до појава на центар на CH-киселина. Во овој случај, постојат процеси на оксидација и елиминација (Е).

Физички својства

Пониските алкохоли (C 1 – C 12) се течности, повисоките алкохоли се цврсти. Многу својства на алкохолите се објаснуваат со формирање на H-врски:

Хемиски својства

I. Киселинско-базната

Алкохолите се слаби амфотерични соединенија.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H2

Алкохол

Алкохолатите лесно се хидролизираат, што покажува дека алкохолите се послаби киселини од водата:

R–Она + НОН ® R–ОН + NaОН

Главниот центар во алкохолите е О хетероатом:

CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 O

Ако растворот доаѓа со водородни халиди, тогаш халидниот јон ќе се спои: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Анјоните во таквите раствори делуваат како нуклеофили (Nu) поради полнежот „-“ или осамениот електронски пар. Анјоните се посилни бази и нуклеофилни реагенси од самите алкохоли. Затоа, во пракса, алкохолатите, а не самите алкохоли, се користат за добивање на етери и естри. Ако нуклеофилот е друга молекула на алкохол, тогаш тој додава на карбокацијата:

Етер

CH 3 -CH 2 + + ® CH 3 -CH 2 + - - H CH 3 -CH 2 -O-R

Ова е раствор за алкилација (воведување на алкил R во молекула).

Замена –OH гр. на халоген е можно под дејство на PCl 3, PCl 5 и SOCl 2.

Терциерните алкохоли реагираат полесно со овој механизам.

Односот на S E во однос на молекулата на алкохолот е односот на формирање на естри со органски и минерални соединенија:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Естер

Ова е процедурата за ацилација - воведување на ацил во молекулата.

CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +

Со вишок на H 2 SO 4 и повисока температура отколку во случај на формирање на етери, катализаторот се регенерира и се формира алкен:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

Растворот Е е полесен за терцијарните алкохоли, потешко за секундарните и примарните алкохоли, бидејќи во последните случаи, се формираат помалку стабилни катјони. Во овие области се следи правилото на А. Заицев: „За време на дехидрација на алкохоли, атомот H се одвојува од соседниот атом C со помала содржина на атоми H.

CH 3 -CH = CH -CH 3

Бутанол-2

Во телото гр. -OH се претвора во лесно оставајќи со формирање на естри со H 3 PO 4:

CH 3 -CH 2 -OH + HO–PO 3 H 2 CH 3 -CH 2 -ORO 3 H 2

IV. Раствори за оксидација

1) Примарните и секундарните алкохоли се оксидираат со CuO, раствори на KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 кога се загреваат за да се формираат соодветните соединенија што содржат карбонил:

3)

Нитроглицеринот е безбојна мрсна течност. Во форма на разредени алкохолни раствори (1%) се користи за ангина пекторис, бидејќи има вазодилатационен ефект. Нитроглицеринот е моќен експлозив кој може да експлодира при удар или при загревање. Во овој случај, во малиот волумен окупиран од течната супстанција, моментално се формира многу голем волумен на гасови, што предизвикува силен експлозивен бран. Нитроглицеринот е дел од динамитот и барутот.

Претставници на пентитол и хекситол се ксилитол и сорбитол, кои се пента- и хексахидрични алкохоли со отворен ланец, соодветно. Акумулацијата на –OH групи доведува до појава на сладок вкус. Ксилитол и сорбитол се замена за шеќер за дијабетичарите.

Глицерофосфатите се структурни фрагменти на фосфолипиди, кои се користат како општ тоник.

Бензил алкохол

Поставете ги изомерите

План 1. Предмет и значење на биоорганската хемија 2. Класификација и номенклатура на органски соединенија 3. Методи на прикажување на органски молекули 4. Хемиско поврзување во биооргански молекули 5. Електронски ефекти. Заемно влијание на атомите во молекулата 6. Класификација на хемиски реакции и реагенси 7. Поим за механизмите на хемиските реакции 2

Предмет на биоорганска хемија 3 Биоорганската хемија е независна гранка на хемиската наука која ги проучува структурата, својствата и биолошките функции на хемиските соединенија од органско потекло кои учествуваат во метаболизмот на живите организми.

Предметите на проучување на биоорганската хемија се нискомолекуларни биомолекули и биополимери (протеини, нуклеински киселини и полисахариди), биорегулатори (ензими, хормони, витамини и други), природни и синтетички физиолошки активни соединенија, вклучувајќи лекови и супстанции со токсични ефекти. Биомолекулите се биооргански соединенија кои се дел од живите организми и се специјализирани за формирање на клеточни структури и учество во биохемиски реакции, ја формираат основата на метаболизмот (метаболизмот) и физиолошките функции на живите клетки и на повеќеклеточните организми воопшто. 4 Класификација на биооргански соединенија

Метаболизмот е збир на хемиски реакции кои се случуваат во телото (in vivo). Метаболизмот се нарекува и метаболизам. Метаболизмот може да се случи во две насоки - анаболизам и катаболизам. Анаболизмот е синтеза во телото на сложени супстанции од релативно едноставни. Се јавува со трошење на енергија (ендотермичен процес). Катаболизмот, напротив, е разградување на сложени органски соединенија на поедноставни. Се јавува со ослободување на енергија (егзотермичен процес). Метаболичките процеси се одвиваат со учество на ензими. Ензимите ја играат улогата на биокатализатори во телото. Без ензими, биохемиските процеси или воопшто не би се случиле, или би се одвивале многу бавно, а телото не би можело да одржува живот. 5

Биоелементи. Составот на биоорганските соединенија, покрај атомите на јаглерод (C), кои ја формираат основата на која било органска молекула, вклучува и водород (H), кислород (O), азот (N), фосфор (P) и сулфур (S) . Овие биоелементи (органогени) се концентрирани во живите организми во количини кои се над 200 пати поголеми од нивната содржина во неживите предмети. Забележаните елементи сочинуваат над 99% од елементарниот состав на биомолекулите. 6

Биоорганската хемија произлезе од длабочините на органската хемија и се заснова на нејзините идеи и методи. Во историјата на развојот, органската хемија ги има следните фази: емпириска, аналитичка, структурна и модерна. Периодот од првото запознавање на човекот со органските материи до крајот на 18 век се смета за емпириски. Главниот резултат на овој период беше тоа што луѓето ја сфатија важноста на елементарната анализа и воспоставувањето на атомски и молекуларни маси. Теоријата на витализам - животна сила (Берзелиус). Аналитичкиот период продолжи до 60-тите години на 19 век. Беше обележан со фактот дека од крајот на првата четвртина на 19 век беа направени голем број ветувачки откритија кои и нанесоа кршен удар на виталистичката теорија. Првиот во оваа серија беше ученикот на Берзелиус, германскиот хемичар Волер. Тој направи голем број откритија во 1824 година - синтеза на оксална киселина од цијаноген: (CN) 2 HOOC - COOH r. – синтеза на уреа од амониум цијанат: NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8

Во 1853 година, C. Gerard ја развил „теоријата на типови“ и ја користел за класификација на органските соединенија. Според Џерард, посложени органски соединенија можат да се добијат од следните четири главни типови супстанции: HHHH тип HHHH O тип ВОДА H Cl тип ВОДОРОД ХЛОРИД HHHHN N тип АМОНИЈ Од 1857 година, на предлог на F. A. Kekule, јаглеводородите почнале да се класифицираат како метан тип HHHNNHH C 9

Основни одредби на теоријата за структурата на органските соединенија (1861) 1) атомите во молекулите се поврзани едни со други со хемиски врски во согласност со нивната валентност; 2) атомите во молекулите на органските материи се поврзани едни со други во одредена низа, што ја одредува хемиската структура (структура) на молекулата; 3) својствата на органските соединенија не зависат само од бројот и природата на нивните составни атоми, туку и од хемиската структура на молекулите; 4) во органските молекули постои интеракција помеѓу атомите, и врзани едни со други и неврзани; 5) хемиската структура на супстанцијата може да се одреди со проучување на нејзините хемиски трансформации и, обратно, нејзините својства може да се карактеризираат со структурата на супстанцијата. 10

Основни одредби на теоријата за структурата на органските соединенија (1861) Структурна формула е слика на низата врски на атоми во молекулата. Бруто формула - CH 4 O или CH 3 OH Структурна формула Поедноставените структурни формули понекогаш се нарекуваат рационална молекуларна формула - формула на органско соединение, што го означува бројот на атоми на секој елемент во молекулата. На пример: C 5 H 12 - пентан, C 6 H 6 - бензин, итн. единаесет

Фази на развој на биоорганската хемија Како посебна областзнаење, кое ги комбинира концептуалните принципи и методологијата на органската хемија од една страна и молекуларната биохемија и молекуларната фармакологија од друга страна, биоорганската хемија е формирана во дваесеттиот век врз основа на развојот на хемијата на природните супстанции и биополимерите. Современата биоорганска хемија доби фундаментално значење благодарение на работата на В. Штајн, С. Мур, Ф. Сангер (анализа на составот на аминокиселините и одредување на примарната структура на пептидите и протеините), Л. Полинг и Х. Астбери (појаснување на структурата на -спиралата и -структурата и нивното значење во спроведувањето на биолошките функции на протеинските молекули), E. Chargaff (дешифрирање на карактеристиките на нуклеотидниот состав на нуклеинските киселини), J. Watson, Fr. Крик, М. Вилкинс, Р. Френклин (воспоставување на моделите на просторната структура на молекулата на ДНК), Г. Корани (синтеза на хемиски гени) итн. 14

Класификација на органските соединенија според структурата на јаглеродниот скелет и природата на функционалната група Огромниот број на органски соединенија ги поттикна хемичарите да ги класифицираат. Класификацијата на органските соединенија се заснова на две карактеристики на класификација: 1. Структура на јаглеродниот скелет 2. Природа на функционалните групи Класификација според методот на градба на јаглеродниот скелет: 1. Ациклични (алкани, алкени, алкини, алкадиени); 2. Циклично 2.1. Карбоциклични (алициклични и ароматични) 2.2. Хетероциклични 15 Ацикличните соединенија се нарекуваат и алифатични. Тие вклучуваат супстанции со отворен јаглероден ланец. Ацикличните соединенија се делат на заситени (или заситени) C n H 2n+2 (алкани, парафини) и незаситени (незаситени). Последните вклучуваат алкени C n H 2n, алкини C n H 2n -2, алкадиени C n H 2n -2.

16 Цикличните соединенија содржат прстени (циклуси) во нивните молекули. Ако циклусите содржат само јаглеродни атоми, тогаш таквите соединенија се нарекуваат карбоциклични. За возврат, карбоцикличните соединенија се поделени на алициклични и ароматични. Алицикличните јаглеводороди (циклоалкани) вклучуваат циклопропан и неговите хомолози - циклобутан, циклопентан, циклохексан итн. Ако цикличниот систем, покрај јаглеводородот, вклучува и други елементи, тогаш таквите соединенија се класифицираат како хетероциклични.

Класификација според природата на функционална група Функционална група е атом или група атоми поврзани на одреден начин, чие присуство во молекула на органска супстанција ги одредува карактеристичните својства и нејзината припадност на една или друга класа на соединенија. . Врз основа на бројот и хомогеноста на функционалните групи, органските соединенија се делат на моно-, поли- и хетерофункционални. Супстанциите со една функционална група се нарекуваат монофункционални, а супстанциите со неколку идентични функционални групи се нарекуваат полифункционални. Соединенијата што содржат неколку различни функционални групи се хетерофункционални. Важно е соединенијата од иста класа да се комбинираат во хомологни серии. Хомологна серија е серија на органски соединенија со исти функционални групи и иста структура; секој претставник на хомологната серија се разликува од претходниот со константна единица (CH 2), која се нарекува хомолошка разлика. Членовите на хомологната серија се нарекуваат хомолози. 17

Номенклатурни системи во органската хемија - тривијални, рационални и меѓународни (IUPAC) Хемиска номенклатуразбир на имиња на одделни хемиски супстанци, нивни групи и класи, како и правила за составување на нивните имиња Хемиска номенклатура е збир на имиња на одделни хемиски супстанции, нивните групи и класи, како и правила за составување на нивните имиња. Тривијалната (историска) номенклатура е поврзана со процесот на добивање на супстанции (пирогалол - производ на пиролиза на галска киселина), изворот на потекло од кој е добиен (мравја киселина) итн. Тривијалните имиња на соединенијата се широко користени во хемијата на природните и хетероцикличните соединенија (цитрал, гераниол, тиофен, пирол, кинолин итн.) Тривијалната (историска) номенклатура е поврзана со процесот на добивање супстанции (пирогалол е производ на пиролиза од галска киселина), изворот на потекло, од кој е добиен (мравја киселина) итн. Тривијалните имиња на соединенијата се широко користени во хемијата на природните и хетероцикличните соединенија (цитрал, гераниол, тиофен, пирол, кинолин итн.). Рационалната номенклатура се заснова на принципот на делење на органските соединенија во хомологни серии. Сите супстанции во одредена хомологна серија се сметаат како деривати на наједноставниот претставник оваа серија- првиот или понекогаш вториот. Особено, за алканите - метан, за алкените - етилен, итн. Рационалната номенклатура се заснова на принципот на делење на органските соединенија во хомологни серии. Сите супстанции во одредена хомологна серија се сметаат за деривати на наједноставниот претставник на оваа серија - првиот или понекогаш вториот. Особено, за алкани - метан, за алкени - етилен, итн. 18

Меѓународна номенклатура (IUPAC). Правилата на модерната номенклатура беа развиени во 1957 година на 19-тиот конгрес на Меѓународната унија за чиста и применета хемија (IUPAC). Радикална функционална номенклатура. Овие имиња се засноваат на името на функционалната класа (алкохол, етер, кетон итн.), на која претходат имињата на јаглеводородните радикали, на пример: алил хлорид, диетил етер, диметил кетон, пропил алкохол итн. Заменска номенклатура. Правила за номенклатура. Матичната структура е структурен фрагмент на молекулата (молекуларен скелет) што лежи во основата на името на соединението, главниот јаглероден ланец на атоми за алицикличните соединенија и циклусот за карбоцикличните соединенија. 19

Хемиска врска во органски молекули Хемиска врска е феномен на интеракција помеѓу надворешните електронски обвивки (валентни електрони на атомите) и атомските јадра, што го одредува постоењето на молекула или кристал како целина. Како по правило, атомот, прифаќајќи или донирајќи електрон или формирајќи заеднички електронски пар, има тенденција да добие конфигурација на надворешен електронска обвивкаслични на инертни гасови. Следниве видови хемиски врски се карактеристични за органските соединенија: - јонска врска - ковалентна врска - донорска - акцепторска врска - водородна врска. Постојат и некои други видови хемиски врски (метални, едноелектронски, двоелектронски трицентрални) , но практично не се наоѓаат во органските соединенија. 20

Видови врски во органски соединенија Најкарактеристична за органските соединенија е ковалентна врска. Ковалентната врска е интеракција на атомите, која се реализира преку формирање на заеднички електронски пар. Овој тип на врска се формира помеѓу атоми кои имаат споредливи вредности на електронегативност. Електронегативноста е својство на атомот што покажува способност да привлекува електрони кон себе од други атоми. Ковалентната врска може да биде поларна или неполарна. Неполарна ковалентна врска се јавува помеѓу атомите со иста електронегативност

Видови врски во органски соединенија Се формира поларна ковалентна врска помеѓу атоми кои имаат различни вредности на електронегативност. ВО во овој случајврзаните атоми добиваат парцијални полнежи δ+δ+ δ-δ- Посебен подтип на ковалентна врска е врската донор-акцептор. Како и во претходните примери, овој тип на интеракција се должи на присуството на заеднички електронски пар, но вториот е обезбеден од еден од атомите што ја формира врската (донатор) и прифатен од друг атом (акцептор) 24

Видови врски во органски соединенија Се формира јонска врска помеѓу атомите кои многу се разликуваат во вредностите на електронегативност. Во овој случај, електронот од помалку електронегативниот елемент (често метал) целосно се пренесува на поелектронегативниот елемент. Оваа електронска транзиција предизвикува појава на позитивен полнеж на помалку електронегативниот атом и негативен полнеж на поелектронегативниот. Така, се формираат два јона со спротивни полнежи, меѓу кои има електровалентна интеракција. 25

Видови врски во органски соединенија Водородна врска е електростатска интеракција помеѓу водородниот атом, кој е врзан на високополарен начин, и електронски парови кислород, флуор, азот, сулфур и хлор. Овој тип на интеракција е доста слаба интеракција. Водородното поврзување може да биде интермолекуларно или интрамолекуларно. Интермолекуларна водородна врска (интеракција помеѓу две молекули на етил алкохол) Интрамолекуларна водородна врска во салицилен алдехид 26

Хемиско поврзување во органски молекули Модерна теоријахемиското поврзување се заснова на квантно механичкиот модел на молекулата како систем кој се состои од електрони и атомски јадра. Концептот на камен-темелникот на квантната механичка теорија е атомската орбитала. Атомска орбитала е дел од просторот во кој веројатноста да се најдат електрони е максимална. Така, врзувањето може да се гледа како интеракција („преклопување“) на орбиталите што секоја носи по еден електрон со спротивни спинови. 27

Хибридизација на атомските орбитали Според квантната механичка теорија, бројот на ковалентни врски што ги формира еден атом се определува со бројот на едноелектронски атомски орбитали (бројот на неспарени електрони). Јаглеродниот атом во неговата основна состојба има само два неспарени електрони, но можната транзиција на електрон од 2s на 2 pz овозможува да се формираат четири ковалентни врски. Состојбата на јаглеродниот атом во кој има четири неспарени електрони се нарекува „возбудена“. И покрај фактот дека јаглеродните орбитали се нееднакви, познато е дека формирањето на четири еквивалентни врски е можно поради хибридизацијата на атомските орбитали. Хибридизацијата е појава во која ист број орбитали со иста форма и број се формираат од неколку орбитали со различни форми и слични по енергија. 28

Хибридни состојби на јаглеродниот атом во органски молекули ПРВА ХИБРИДНА СОСТОЈБА Атомот C е во состојба на sp 3 хибридизација, формира четири σ врски, формира четири хибридни орбитали, кои се распоредени во форма на тетраедар (агол на врска) σ врска 31

Хибридни состојби на јаглеродниот атом во органски молекули ВТОРА ХИБРИДНА СОСТОЈБА Атомот C е во состојба на sp 2 хибридизација, формира три σ-врски, формира три хибридни орбитали, кои се распоредени во форма на рамен триаголник (агол на врска 120) σ-врски π-врска 32

Хибридни состојби на јаглеродниот атом во органски молекули ТРЕТА ХИБРИДНА СОСТОЈБА Атомот C е во состојба на sp-хибридизација, формира две σ-врски, формира две хибридни орбитали, кои се распоредени во линија (агол на врска 180) σ-врски π -обврзници 33

Карактеристики на хемиските врски POLING скала: F-4.0; О – 3,5; Cl – 3,0; N - 3,0; Br – 2,8; S – 2,5; C-2,5; H-2.1. разлика 1.7

Карактеристики на хемиските врски Поларизираноста на врската е поместување на густината на електроните под влијание на надворешни фактори. Поларизираноста на врската е степенот на подвижност на електроните. Како што се зголемува атомскиот радиус, поларизираноста на електроните се зголемува. Според тоа, поларизираноста на јаглерод - халогената врска се зголемува на следниов начин: C-F

Електронски ефекти. Заемно влијание на атомите во молекулата 39 Според современите теоретски концепти, реактивноста на органските молекули е предодредена со поместувањето и подвижноста на електронските облаци кои се формираат ковалентна врска. Во органската хемија, се разликуваат два вида на поместувања на електрони: а) електронски поместувања кои се јавуваат во системот -врзници, б) електронски поместувања пренесени од системот -врзници. Во првиот случај, се случува таканаречениот индуктивен ефект, во вториот - мезомерен ефект. Индуктивниот ефект е прераспределба на густината на електроните (поларизација) што произлегува од разликата во електронегативноста помеѓу атомите на молекулата во системот на врски. Поради незначителната поларизација на -обврзниците, индуктивниот ефект брзо исчезнува и по 3-4 врски скоро и да не се појавува.

Електронски ефекти. Заемно влијание на атомите во молекула 40 Концептот на индуктивниот ефект го вовел К. Инголд, а ги вовел и следните ознаки: –I-ефект во случај на намалување на густината на електроните со супституент +I-ефект во случај на зголемување на густината на електроните со супституент Позитивен индуктивен ефект е прикажан од алкилните радикали (CH 3, C 2 H 5 - итн.). Сите други супституенти поврзани со јаглеродниот атом покажуваат негативен индуктивен ефект.

Електронски ефекти. Меѓусебно влијание на атомите во молекулата 41 Мезомерскиот ефект е прераспределба на густината на електроните по конјугиран систем. Коњугираните системи вклучуваат молекули на органски соединенија во кои двојните и единечните врски се наизменично или кога атом со осамен пар електрони во р-орбиталата се наоѓа веднаш до двојната врска. Во првиот случај, - се случува конјугација, а во вториот случај, стр, -конјугација. Споените системи доаѓаат во конфигурации на отворено и затворено коло. Примери за такви соединенија се 1,3-бутадиен и бензин. Во молекулите на овие соединенија, атомите на јаглеродот се во состојба на хибридизација на sp 2 и поради нехибридните p-орбитали, формираат -врски кои меѓусебно се преклопуваат и формираат единечен електронски облак, односно се случува конјугација.

Електронски ефекти. Меѓусебно влијание на атомите во молекулата 42 Постојат два вида мезомерски ефект - позитивен мезомерен ефект (+M) и негативен мезомерен ефект (-M). Позитивен мезомерен ефект е прикажан со супституенти кои обезбедуваат p-електрони на конјугираниот систем. Тие вклучуваат: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (халогени) и други супституенти кои имаат негативен полнеж или осамен пар електрони. Негативниот мезомерен ефект е карактеристичен за супституентите кои ја апсорбираат густината на електроните од конјугираниот систем. Тие вклучуваат супституенти кои имаат повеќекратни врски помеѓу атомите со различна електронегативност: - N0 2 ; -SO3H; >C=O; -КУН и други. Мезомерскиот ефект графички се рефлектира со свиткана стрелка, која ја покажува насоката на поместување на електроните.За разлика од ефектот на индукција, мезомерскиот ефект не се гаси. Целосно се пренесува низ системот, без оглед на должината на синџирот за поврзување. C=O; -КУН и други. Мезомерскиот ефект графички се рефлектира со свиткана стрелка, која ја покажува насоката на поместување на електроните.За разлика од ефектот на индукција, мезомерскиот ефект не се гаси. Целосно се пренесува низ системот, без оглед на должината на синџирот на интерфејс.">

Видови хемиски реакции 43 Хемиската реакција може да се смета како интеракција на реагенс и супстрат. Во зависност од начинот на кршење и формирање на хемиска врска во молекулите, органски реакцииподелени на: а) хомолитички б) хетеролитички в) молекуларни Хомолитичките или слободните радикали реакции се предизвикани од хомолитичко расцепување на врската, кога на секој атом му останува по еден електрон, односно се формираат радикали. Хомолитичкото расцепување се јавува при високи температури, дејство на светлосен квант или катализа.

Хетеролитичките или јонските реакции се одвиваат на таков начин што пар на сврзувачки електрони остануваат во близина на еден од атомите и се формираат јони. Честичка со електронски пар се нарекува нуклеофилна и има негативен полнеж (-). Честичка без електронски пар се нарекува електрофилна и има позитивен полнеж (+). 44 Видови хемиски реакции

Механизам на хемиска реакција 45 Механизмот на реакцијата е збир од елементарни (едноставни) фази кои ја сочинуваат дадената реакција. Механизмот на реакција најчесто ги вклучува следните фази: активирање на реагенсот со формирање на електрофил, нуклеофил или слободен радикал. За да се активира реагенс, обично е потребен катализатор. Во втората фаза, активираниот реагенс е во интеракција со подлогата. Во овој случај, се формираат средни честички (посредни производи). Последните вклучуваат -комплекси, -комплекси (карбокации), карбаниони и нови слободни радикали. Во последната фаза, додавањето или елиминацијата на честичка во (од) посредникот формиран во втората фаза се случува со формирање на финалниот производ на реакцијата. Ако реагенсот генерира нуклеофил при активирање, тогаш тоа се нуклеофилни реакции. Тие се означени со буквата N - (во индексот). Во случај кога реагенсот генерира електрофил, реакциите се класифицирани како електрофилни (E). Истото може да се каже и за реакциите на слободните радикали (R).

Нуклеофилите се реагенси кои имаат негативен полнеж или атом збогатен со електронска густина: 1) анјони: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - и други анјони; 2) неутрални молекули со осамени парови електрони: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH и други; 3) молекули со вишок електронска густина (имаат - врски). Електрофилите се реагенси кои имаат позитивен полнеж или атом осиромашен во електронската густина: 1) катјони: H + (протон), HSO 3 + (јон на водород сулфониум), NO 2 + (нитрониум јон), NO (нитросониум јон) и други катјони; 2) неутрални молекули со празна орбитала: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Луис киселини), SO 3; 3) молекули со осиромашена електронска густина на атомот. 46

49

50

51

52

Хемија- науката за структурата, својствата на супстанциите, нивните трансформации и придружните појави.

Задачи:

1. Проучување на структурата на материјата, развој на теоријата за структурата и својствата на молекулите и материјалите. Важно е да се воспостави врска помеѓу структурата и различните својства на супстанциите и, врз основа на тоа, да се конструираат теории за реактивноста на супстанцијата, кинетиката и механизмот на хемиските реакции и каталитичките појави.

2. Имплементација на таргетирана синтеза на нови супстанции со одредени својства. Тука е исто така важно да се најдат нови реакции и катализатори за поефикасна синтеза на веќе познати и индустриски важни соединенија.

3. Традиционалната задача на хемијата доби посебно значење. Тоа е поврзано и со зголемување на бројот на хемиски предмети и својства што се проучуваат, и со потребата да се утврдат и намалат последиците од влијанието на човекот врз природата.

Хемијата е општа теоретска дисциплина. Тој е дизајниран да им даде на студентите современо научно разбирање за материјата како еден од видовите на подвижна материја, за начините, механизмите и методите на претворање на некои супстанции во други. Познавањето на основните хемиски закони, владеењето на техниките за пресметување на хемијата, разбирањето на можностите што ги дава хемијата со помош на други специјалисти кои работат во нејзините поединечни и тесни области значително го забрзуваат добивањето на посакуваниот резултат во различни области на инженерската и научната дејност.

Хемиската индустрија е една од најважните индустрии во нашата земја. Произведено од неа хемиски соединенија, разни композиции и материјали се користат насекаде: во машинството, металургијата, земјоделството, градежништвото, електричната и електронската индустрија, комуникациите, транспортот, вселенската технологија, медицината, секојдневниот живот итн. Главните насоки на развојот на современата хемиска индустрија се: производство на нови соединенија и материјали и зголемување на ефикасноста на постојното производство.

ВО медицинско училиштестудентите учат општи, биооргански, биолошка хемија, како и клиничка биохемија. Знаењето на студентите за комплексот хемиски науки во нивниот континуитет и меѓусебно поврзување дава поголема можност, поголем простор за истражување и практично користење на различни појави, својства и обрасци и придонесува за личен развој.

Специфични карактеристикикои студираат хемиски дисциплини на медицински универзитет се:

· меѓузависност помеѓу целите на хемиски и медицинско образование;

· универзалност и фундаменталност на овие курсеви;

· особеноста на конструирањето на нивната содржина во зависност од природата и општите цели на обуката на лекарот и неговата специјализација;

· единството на проучувањето на хемиските објекти на микро и макро ниво со откривање на различните форми на нивната хемиска организација како единствен систем и различните функции што ги покажува (хемиски, биолошки, биохемиски, физиолошки итн.) во зависност од нивната природата, животната средина и условите;

· зависност од поврзаноста на хемиските знаења и вештини со реалноста и практиката, вклучително и медицинската пракса, во системот „општество - природа - производство - човек“, поради неограничените можности на хемијата во создавањето на синтетички материјали и нивното значење во медицината , развојот на нанохемијата, како и во решавањето на животната средина и многу други глобални проблемичовештвото.

1. Односот помеѓу метаболичките процеси и енергијата во телото

Животните процеси на Земјата во голема мера се детерминирани од акумулацијата на сончевата енергија во хранливи материи - протеини, масти, јаглени хидрати и последователните трансформации на овие супстанции во живите организми со ослободување на енергија. Разбирањето на врската помеѓу хемиските трансформации и енергетските процеси во телото беше особено јасно реализирано после дела од A. Lavoisier (1743-1794) и P. Laplace (1749-1827).Тие со директни калориметриски мерења покажаа дека енергијата што се ослободува во процесот на живот се одредува со оксидација на храната со воздушен кислород што го вдишуваат животните.

Метаболизам и енергија - збир на процеси на трансформација на супстанции и енергија што се случуваат во живите организми и размена на супстанции и енергија помеѓу телото и животната средина. Метаболизмот и енергијата се основа на животот на организмите и е една од најважните специфични знацижива материја, разликувајќи жива од нежива. Во метаболизмот, или метаболизмот, обезбеден со најкомплексната регулација на различни нивоа, вклучени се многу ензимски системи. За време на метаболичкиот процес, супстанциите што влегуваат во телото се претвораат во супстанции на ткивата и во финални производи што се излачуваат од телото. За време на овие трансформации, енергијата се ослободува и се апсорбира.

Со развојот во XIX-XX век. термодинамика - наука за интерконверзија на топлина и енергија - стана возможно квантитативно да се пресмета трансформацијата на енергијата во биохемиските реакции и да се предвиди нивната насока.

Размената на енергија може да се изврши со пренос на топлина или вршење на работа. Сепак, живите организми не се во рамнотежа со нивната околина и затоа можат да се наречат нерамнотежни отворени системи. Меѓутоа, кога се набљудува во одреден временски период, нема видливи промени во хемискиот состав на телото. Но, тоа не значи дека хемиските супстанции кои го сочинуваат телото не претрпуваат никакви трансформации. Напротив, тие постојано и доста интензивно се обновуваат, како што може да се процени според брзината со која стабилните изотопи и радионуклиди внесени во клетката како дел од поедноставните прекурсорски супстанции се инкорпорирани во сложените супстанции на телото.

Постои една работа помеѓу метаболизмот и енергетскиот метаболизам фундаментална разлика. Земјата не губи или добива значајна количина материја. Материјата во биосферата се разменува во затворен циклус итн. се користи постојано. Размената на енергија се врши поинаку. Не циркулира во затворен циклус, туку делумно се дисперзира во надворешниот простор. Затоа, за да се одржи животот на Земјата, неопходен е постојан проток на енергија од Сонцето. За 1 година во процес на фотосинтеза на глобусапсорбира околу 10 21 изметсончева енергија. Иако претставува само 0,02% од вкупната енергија на Сонцето, таа е неизмерно повеќе од енергијата што ја користат сите вештачки машини. Количината на супстанцијата што учествува во циркулацијата е подеднакво голема.

2. Хемиска термодинамика како теоретска основабиоенергија. Предмет и методи на хемиска термодинамика

Хемиска термодинамикаги проучува премините на хемиската енергија во други форми - топлинска, електрична и сл., ги утврдува квантитативните закони на овие премини, како и насоката и границите на спонтано појавување на хемиски реакции во дадени услови.

Термодинамичкиот метод се заснова на голем број строги концепти: „систем“, „состојба на системот“, „внатрешна енергија на системот“, „состојба на функцијата на системот“.

Објектстудирањето термодинамика е систем

Истиот систем може да биде во различни состојби. Секоја состојба на системот се карактеризира со одреден сет на вредности на термодинамички параметри. Термодинамичките параметри вклучуваат температура, притисок, густина, концентрација итн. Промената на барем еден термодинамички параметар води до промена на состојбата на системот како целина. Термодинамичката состојба на системот се нарекува рамнотежа ако се карактеризира со постојаност на термодинамичките параметри во сите точки на системот и не се менува спонтано (без трошење на работа).

Хемиската термодинамика проучува систем во две рамнотежни состојби (конечна и почетна) и врз основа на тоа ја одредува можноста (или неможноста) на спонтан процес во дадени услови во одредена насока.

Термодинамика студиимеѓусебни трансформации на различни видови енергија поврзани со пренос на енергија помеѓу телата во форма на топлина и работа. Термодинамиката се заснова на два основни закони, наречени прв и втор закон на термодинамиката. Предмет на проучувањево термодинамиката е енергијата и законите на меѓусебните трансформации на енергетските форми при хемиски реакции, процеси на растворање, испарување, кристализација.

Хемиска термодинамика - дел физичка хемија, проучувајќи ги процесите на интеракција на супстанциите користејќи термодинамички методи.
Главните насоки на хемиската термодинамика се:
Класична хемиска термодинамика, која ја проучува термодинамичката рамнотежа воопшто.
Термохемија, која ги проучува топлинските ефекти што ги придружуваат хемиските реакции.
Теоријата на решенија, која ги моделира термодинамичките својства на супстанцијата врз основа на идеи за молекуларната структура и податоци за меѓумолекуларните интеракции.
Хемиската термодинамика е тесно поврзана со таквите гранки на хемијата како аналитичка хемија; електрохемија; колоидна хемија; адсорпција и хроматографија.
Развојот на хемиската термодинамика се одвиваше истовремено на два начина: термохемиски и термодинамички.
Појавата на термохемијата како независна наука треба да се смета за откритието на Херман Иванович Хес, професор на Универзитетот во Санкт Петербург, за врската помеѓу топлинските ефекти на хемиските реакции -- Хесовите закони.

3. Термодинамички системи: изолирани, затворени, отворени, хомогени, хетерогени. Концептот на фаза.

Систем- ова е збирка на супстанции кои дејствуваат, ментално или всушност изолирани од околината (епрувета, автоклав).

Хемиската термодинамика ги разгледува транзициите од една во друга состојба, додека некои може да се променат или да останат константни. опции:

· изобарски– при постојан притисок;

· изохорична– со постојан волумен;

· изотермална- на постојана температура;

· изобарична - изотермална– при постојан притисок и температура итн.

Термодинамичките својства на системот може да се изразат со користење на неколку функции на системската состојба, повикан карактеристични функции: внатрешна енергијаU , енталпија Х , ентропија С , Гибсовата енергија Г , Хелмхолц енергија Ф . Карактеристичните функции имаат една карактеристика: тие не зависат од методот (патот) на постигнување на дадена состојба на системот. Нивната вредност се одредува според параметрите на системот (притисок, температура и сл.) и зависи од количината или масата на супстанцијата, па затоа е вообичаено да се упатуваат на еден мол од супстанцијата.

Според методот на пренос на енергија, материја и информациипомеѓу системот што се разгледува и околината, термодинамичките системи се класифицираат:

1. Затворен (изолиран) систем- ова е систем во кој нема размена на енергија, материја (вклучувајќи зрачење) или информации со надворешни тела.

2. Затворен систем- систем во кој има размена само со енергија.

3. Адијабатски изолиран систем -Ова е систем во кој има размена на енергија само во форма на топлина.

4. Отворен системе систем кој разменува енергија, материја и информации.

Системска класификација:
1) ако е возможен пренос на топлина и маса: изолиран, затворен, отворен. Изолираниот систем не разменува ниту материја ниту енергија со околината. Затворениот систем разменува енергија со околината, но не разменува материја. Отворениот систем разменува и материја и енергија со својата околина. Концепт изолиран системсе користи во физичката хемија како теоретски.
2) по внатрешна структура и својства: хомогени и хетерогени. Системот се нарекува хомоген, внатре во кој нема површини кои го делат системот на делови кои се разликуваат по својства или хемиски состав. Примери за хомогени системи се водени раствори на киселини, бази и соли; гасни мешавини; индивидуални чисти материи. Хетерогени системи содржат природни површини во нив. Примери за хетерогени системи се системи што се состојат од супстанции со различни состојби на агрегација: метал и киселина, гас и солидна, две течности нерастворливи една во друга.
Фаза- ова е хомоген дел од хетероген систем, кој има ист состав, физички и хемиски својства, одделен од другите делови на системот со површина, по минување низ која својствата на системот нагло се менуваат. Фазите се цврсти, течни и гасовити. Хомоген систем секогаш се состои од една фаза, хетероген - од неколку. Според бројот на фази, системите се класифицираат на еднофазни, двофазни, трифазни итн.

5. Првиот закон на термодинамиката. Внатрешна енергија. Изобарични и изохорични термички ефекти .

Првиот закон на термодинамиката- еден од трите основни закони на термодинамиката, го претставува законот за зачувување на енергијата за термодинамичките системи.

Првиот закон на термодинамиката беше формулиран во средината на 19 век како резултат на работата на германскиот научник Ј. Р. Мајер, англискиот физичар Ј. П. Џоул и германскиот физичар Г. Хелмхолц.

Според првиот закон на термодинамиката, термодинамички системможе да се обврзе работи само поради неговата внатрешна енергија или какви било надворешни извори на енергија .

Првиот закон на термодинамиката често се формулира како неможност за постоење на машина за постојано движење од прв вид, која би работела без да црпи енергија од кој било извор. Процесот што се случува на константна температура се нарекува изотермалнапри постојан притисок - изобарски, со постојан волумен - изохорична.Ако во текот на еден процес системот е изолиран од надворешното опкружување на таков начин што е исклучена размената на топлина со околината, процесот се нарекува адијабатски.

Внатрешна енергија на системот.Кога системот преминува од една во друга состојба, некои од неговите својства се менуваат, особено внатрешната енергија У.

Внатрешната енергија на системот е неговата вкупна енергија, која се состои од кинетичка и потенцијална енергија на молекулите, атомите, атомските јадра и електроните. Внатрешната енергија ја вклучува енергијата на транслаторните, ротационите и вибрационите движења, како и потенцијалната енергија поради силите на привлекување и одбивност што дејствуваат помеѓу молекулите, атомите и интраатомските честички. Не ја вклучува потенцијалната енергија на положбата на системот во просторот и кинетичката енергија на движењето на системот како целина.

Внатрешната енергија е термодинамичка функција на состојбата на системот. Ова значи дека секогаш кога системот ќе се најде во дадена состојба, неговата внатрешна енергија добива одредена вредност својствена за оваа состојба.

∆U = U 2 - U 1

каде U 1 и U 2 се внатрешната енергија на системот Вконечни и почетни состојби, соодветно.

Првиот закон на термодинамиката.Ако системот размени топлинска енергија Q и механичка енергија(работа) А, а во исто време преминува од состојба 1 во состојба 2, количината на енергија што се ослободува или апсорбира од системот на форми на топлина Q или работа А е еднаква на вкупната енергија на системот за време на транзицијата од една во друга состојба и се евидентира.