“ … Имаше толку многу неверојатни инциденти,

Дека ништо не и се чинеше воопшто можно сега ”

Л. Керол „Алиса во земјата на чудата“

Биоорганската хемија се развила на границата меѓу две науки: хемијата и биологијата. Во моментов им се придружија медицината и фармакологијата. Сите овие четири науки користат современи методифизичко истражување, математичка анализаи компјутерско моделирање.

Во 1807 г Џ.Ја. Берзелиуспредложи да се повикаат супстанции како маслиново масло или шеќер, кои се вообичаени во живата природа органски.

Во тоа време, многу природни соединенија веќе беа познати, кои подоцна почнаа да се дефинираат како јаглени хидрати, протеини, липиди и алкалоиди.

Во 1812 година, руски хемичар К.С. Кирхофго претвора скробот со загревање со киселина во шеќер, подоцна наречен гликоза.

Во 1820 година, француски хемичар А. Браконо, со третирање на протеинот со желатин, ја добил супстанцијата глицин, која спаѓа во класа на соединенија кои подоцна Берзелиусименуван амино киселини.

Датумот на раѓање на органската хемија може да се смета за дело објавено во 1828 година Ф. Велера, кој прв синтетизирал супстанца од природно потекло – уреа- од неорганското соединение амониум цијанат.

Во 1825 година, физичарот Фарадејизолиран бензен од гас што се користел за осветлување на градот Лондон. Присуството на бензен може да го објасни зачадениот пламен на лондонските светилки.

Во 1842 г Н.Н. Зининспроведена синте z анилин,

Во 1845 година А.В. Колбе, ученик на Ф. Волер, синтетизирал оцетна киселина - несомнено природно органско соединение - од почетните елементи (јаглерод, водород, кислород)

Во 1854 г П.М. Бертлотзагреан глицерин со стеаринска киселина и добиен тристеарин, кој се покажа дека е идентичен со природното соединение изолирано од масти. Понатаму П.М. Бертелотземал други киселини кои не биле изолирани од природните масти и добил соединенија многу слични на природните масти. Со ова францускиот хемичар докажа дека е можно да се добијат не само аналози на природни соединенија, туку и создаваат нови, слични и во исто време различни од природните.

Многу големи достигнувања во органската хемија во втората половина на 19 век се поврзани со синтезата и проучувањето на природните материи.

Во 1861 година, германскиот хемичар Фридрих Август Кекуле фон Страдониц (во научната литература секогаш се нарекува едноставно Кекуле) објави учебник во кој ја дефинира органската хемија како хемија на јаглеродот.

Во периодот 1861-1864 г. Рускиот хемичар А.М. Батлеров создаде унифицирана теорија на структурата органски соединенија, што овозможи да се пренесат сите постоечки достигнувања на еден научна основаи го отвори патот за развој на науката за органска хемија.

Во истиот период, Д.И.Менделеев. познат во целиот свет како научник кој открил и формулирал периодичен законпромени во својствата на елементите, го објави учебникот „Органска хемија“. Го имаме на располагање неговото второ издание (поправено и проширено, Публикација на Партнерството „Јавна корист“, Санкт Петербург, 1863 година. 535 стр.)

Во својата книга, големиот научник јасно ја дефинираше врската помеѓу органските соединенија и виталните процеси: „Можеме да репродуцираме многу од процесите и супстанциите што ги произведуваат организмите вештачки, надвор од телото. Така, протеинските материи, уништени кај животните под влијание на кислородот апсорбиран од крвта, се претвораат во амониумови соли, уреа, слуз шеќер, бензоева киселина и други супстанции кои обично се излачуваат во урината... Земено посебно, секоја витална појава не е резултат на некоја посебна сила, но се прави од општи закониприродата" Во тоа време, биоорганската хемија и биохемијата сè уште не се појавија како

независни насоки, на почетокот тие беа обединети физиолошка хемија, но постепено тие прераснаа врз основа на сите достигнувања во две самостојни науки.

Науката за биоорганска хемија студииврска помеѓу структурата на органските материи и нивните биолошки функции, користејќи главно методи на органска, аналитичка, физичка хемија, како и математика и физика

Главната карактеристика на оваа тема е проучувањето на биолошката активност на супстанциите во врска со анализата на нивната хемиска структура

Предмети на проучување биоорганска хемија : биолошки важни природни биополимери - протеини, нуклеински киселини, липиди, супстанции со ниска молекуларна тежина - витамини, хормони, сигнални молекули, метаболити - супстанции вклучени во енергетскиот и пластичен метаболизам, синтетички дроги.

Главните задачи на биоорганската хемија вклучуваат:

1. Развој на методи за изолирање и прочистување на природните соединенија, користејќи медицински методи за проценка на квалитетот на лекот (на пример, хормон врз основа на степенот на неговата активност);

2. Определување на структурата на природно соединение. Се користат сите методи на хемијата: определување на молекуларна тежина, хидролиза, анализа на функционални групи, оптички методи на истражување;

3. Развој на методи за синтеза на природни соединенија;

4. Проучување на зависноста на биолошкото дејство од структурата;

5. Појаснување на природата на биолошката активност, молекуларните механизми на интеракција со различни клеточни структури или со неговите компоненти.

Развојот на биоорганската хемија во текот на децениите е поврзан со имињата на руските научници:Д.И.Менделева, А.М. Батлеров, Н.Н.Зинин, Н.Д.Зелински А.Н.Белозерски Н.А.Преображенски М.М.М.Шемјакин, Ју.А. Овчиникова.

Основачите на биоорганската хемија во странство се научници кои направиле многу големи откритија: структурата на секундарната структура на протеините (Л. Полинг), целосната синтеза на хлорофилот, витаминот Б 12 (Р. Вудворд), употребата на ензими во синтеза на сложени органски материи. вклучувајќи го и генот (Г. Куран) и други

На Урал во Екатеринбургво областа на биоорганската хемија од 1928 до 1980 г. работеше како раководител на одделот за органска хемија на УПИ, академик И.Ја.Постовски, познат како еден од основачите во нашата земја на научната насока за пребарување и синтеза на лекови и автор на голем број лекови (сулфонамиди, антитуморно, анти-зрачење, анти-туберкулоза).Неговото истражување го продолжуваат студенти кои работат под водство на академиците О.Н.Чупахин, В.Н. Чарушин во USTU-UPI и во Институтот за органска синтеза по име. И ЈАС. Постовски Руска академија Sci.

Биоорганската хемија е тесно поврзана со задачите на медицината и е неопходна за проучување и разбирање на биохемијата, фармакологијата, патофизиологијата и хигиената. Целиот научен јазик на биоорганската хемија, усвоената нотација и користените методи не се разликуваат од органската хемија што сте ја учеле во училиште

Современата биоорганска хемија е разгранета област на знаење, основа на многу биомедицински дисциплини и, пред сè, биохемија, молекуларна биологија, геномика, протеомика и

биоинформатика, имунологија, фармакологија.

Програмата се базира на системски пристапда се изгради целиот курс на единствена теоретска основа

основа врз основа на идеи за електронската и просторната структура на органски

соединенија и механизми на нивните хемиски трансформации. Материјалот е претставен во форма на 5 делови, од кои најважни се: „Теоретски основи на структурата на органските соединенија и фактори кои ја одредуваат нивната реактивност“, „Биолошки важни класи на органски соединенија“ и „Биополимери и нивните структурни компоненти. Липиди"

Програмата е насочена кон специјализирана настава по биоорганска хемија на медицински универзитет, и затоа дисциплината се нарекува „биоорганска хемија во медицината“. Профилирањето на наставата по биоорганска хемија се служи со разгледување на историскиот однос помеѓу развојот на медицината и хемијата, вклучувајќи органски, зголемено внимание на класите на биолошки важни органски соединенија (хетерофункционални соединенија, хетероцикли, јаглени хидрати, амино киселини и протеини, нуклеински киселини, липиди) како и биолошки важни реакции на овие класи на соединенија). Посебен дел од програмата е посветен на разгледување на фармаколошките својства на одредени класи на органски соединенија и хемиската природа на одредени класи на лекови.

Со оглед на важната улога на „оксидативниот стрес болести“ во структурата на морбидитетот модерен човекПрограмата посветува посебно внимание на реакциите на оксидација на слободните радикали, откривањето на крајните производи од оксидацијата на липидите од слободните радикали во лабораториска дијагностика, природните антиоксиданси и антиоксидантните лекови. Програмата обезбедува разгледување на еколошките проблеми, имено природата на ксенобиотиците и механизмите на нивниот токсичен ефект врз живите организми.

1. Целта и целите на обуката.

1.1. Целта на наставата по предметот биоорганска хемија во медицината е да се развие разбирање за улогата на биоорганската хемија како основа на модерната биологија, теоретска основа за објаснување на биолошките ефекти на биоорганските соединенија, механизмите на дејство на лековите и создавањето на нови лекови. Да се ​​развие знаење за односот помеѓу структурата, хемиските својства и биолошката активност на најважните класи на биооргански соединенија, да се научи како да се применува стекнатото знаење при изучување на следните дисциплини и во професионални активности.

1.2 Цели на наставата по биоорганска хемија:

1. Формирање на знаење за структурата, својствата и механизмите на реакција на најважните класи на биооргански соединенија, кои го одредуваат нивното медицинско и биолошко значење.

2. Формирање идеи за електронската и просторната структура на органските соединенија како основа за објаснување на нивните хемиски својства и биолошка активност.

3. Формирање на вештини и практични вештини:

да ги класифицира биоорганските соединенија според структурата на јаглеродниот скелет и функционалните групи;

користете ги правилата хемиска номенклатурада се наведат имиња на метаболити, лекови, ксенобиотици;

да ги идентификува реакционите центри во молекулите;

може да се спроведе квалитативни реакции, кои имаат клиничко и лабораториско значење.

2. Местото на дисциплината во структурата на ООП:

Дисциплината „Биоорганска хемија“ е составен дел на дисциплината „Хемија“, која припаѓа на математичкиот, природно-научниот циклус на дисциплини.

Основните знаења неопходни за изучување на дисциплината се формираат во циклусот математички, природно-научни дисциплини: физика, математика; медицинска информатика; хемија; биологија; анатомија, хистологија, ембриологија, цитологија; нормална физиологија; микробиологија, вирусологија.

Тоа е предуслов за изучување на дисциплините:

биохемија;

фармакологија;

микробиологија, вирусологија;

имунологија;

професионални дисциплини.

Дисциплини кои се изучуваат паралелно, обезбедувајќи интердисциплинарни врски во рамките на основниот дел од наставната програма:

хемија, физика, биологија, 3. Список на дисциплини и теми кои треба да ги совладаат студентите за да изучуваат биоорганска хемија.

Општа хемија. Атомска структура, природа на хемиската врска, видови врски, класи хемиски супстанции, видови реакции, катализа, реакција на медиумот во водени раствори.

Органска хемија. Класи на органски материи, номенклатура на органски соединенија, конфигурација на јаглеродниот атом, поларизација на атомски орбитали, сигма и пи врски. Генетски однос на класи на органски соединенија. Реактивност на различни класи на органски соединенија.

Физика. Структурата на атомот. Оптика - ултравиолетови, видливи и инфрацрвени региони на спектарот.

Интеракција на светлината со материјата - пренос, апсорпција, рефлексија, расејување. Поларизирана светлина.

Биологија. Генетски код. Хемиска основа на наследноста и варијабилноста.

Латински јазик. Совладување на терминологијата.

Странски јазик. Способност за работа со странска литература.

4. Делови од дисциплината и интердисциплинарни врски со предвидените (последователни)дисциплини бр.секции од оваа дисциплина неопходни за изучување на предвидениот бр.Назив на дадените поддисциплини (наредни) дисциплини (наредни) дисциплини 1 2 3 4 5 1 Хемија + + + + + + Биологија + - - + + Биохемија + + + + + + 4 Микробиологија, вирусологија + + - + + + + 5 Имунологија + - - - + Фармакологија + + - + + + + 7 Хигиена + - + + + Стручни дисциплини + - - + + + + 5. Барања за ниво на совладување на содржината на дисциплината Постигнување на целта на учењето Дисциплината „Биоорганска хемија“ опфаќа спроведување на голем број насочени проблемски задачи, како резултат на кои учениците мора да развијат одредени компетенции, знаења, вештини и мора да стекнат одредени практични вештини.

5.1. Студентот мора да има:

5.1.1. Општи културни компетенции:

способност и подготвеност за социјално анализирање значајни прашањаи процеси, користат во пракса методите на хуманистичките, природните науки, биомедицинските и клиничките науки во разни видовипрофесионални и социјални активности (ОК-1);

5.1.2. Професионални компетенции(компјутер):

способност и подготвеност за примена на основни методи, методи и средства за добивање, складирање, обработка на научни и стручни информации; добиваат информации од различни извори, вклучително и употреба на современи компјутерски алатки, мрежни технологии, бази на податоци и способност и подготвеност да се работи со научна литература, да се анализираат информации, да се вршат пребарувања, да се претвори она што ќе го прочитате во алатка за решавање професионални проблеми (нагласете ги главните одредби, последици од нив и предлози);

способност и волја за учество во производството научни задачии нивната експериментална имплементација (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Студентот мора да знае:

Принципи на класификација, номенклатура и изомеризам на органските соединенија.

Основи на теоретска органска хемија, кои се основа за проучување на структурата и реактивноста на органските соединенија.

Просторна и електронска структура на органските молекули и хемиски трансформации на супстанции кои се учесници во животните процеси, во директна врска со нивните биолошка структура, хемиски својства и биолошка улога на главните класи на биолошки важни органски соединенија.

5.3. Студентот мора да биде способен:

Класифицирајте ги органските соединенија според структурата на јаглеродниот скелет и природата на функционалните групи.

Составете формули по име и имеувајте типични претставници на биолошки важни супстанции и лекови по структурна формула.

Идентификувајте функционални групи, киселински и базни центри, конјугирани и ароматични фрагменти во молекулите за да го одредите хемиското однесување на органските соединенија.

Предвиди го правецот и резултатот на хемиските трансформации на органските соединенија.

5.4. Студентот мора да има:

Вештини самостојна работасо едукативна, научна и референтна литература; спроведе пребарување и извлече општи заклучоци.

Имаат вештини за ракување со хемиски стакларија.

Имајте вештини за безбедно работење во хемиска лабораторија и способност за ракување со каустични, токсични, многу испарливи органски соединенија, работа со пламеници, ламби со алкохол и електрични уреди за греење.

5.5. Форми на контрола на знаењето 5.5.1. Тековна контрола:

Дијагностичка контрола на асимилација на материјалот. Се спроведува периодично, главно за да се контролира знаењето за формулаичниот материјал.

Едукативна компјутерска контрола на секој час.

Тест задачи, барајќи способност за анализа и генерализирање (види Додаток).

Закажани колоквиуми по завршувањето на студијата на големи делови од програмата (види Додаток).

5.5.2 Конечна контрола:

Тест (се спроведува во две фази):

В.2 - Математички, природни науки и медицинско-биолошки Општ интензитет на трудот:

2 Класификација, номенклатура и Класификација и класификација карактеристики на органски современи физички соединенија: структурата на јаглеродниот скелет и природата на функционалната група.

хемиски методи Функционални групи, органски радикали. Биолошки важни студии на биооргански класи на органски соединенија: алкохоли, феноли, тиоли, етери, сулфиди, алдехидни соединенија, кетони, карбоксилни киселини и нивни деривати, сулфонски киселини.

IUPAC номенклатура. Сорти на меѓународна номенклатура: супститутивна и радикално-функционална номенклатура. Вредноста на знаењето 3 Теоретски основи на структурата на органските соединенија и Теоријата на структурата на органските соединенија од А.М.Батлеров. Главните фактори кои ги одредуваат нивните позиции. Структурни формули. Природата на јаглеродниот атом по положба и реактивност. синџири. Изомеризмот како специфичен феномен на органската хемија. Видови на стереоизомеризам.

Хиралноста на молекулите на органските соединенија како причина за оптички изомеризам. Стереоизомеризам на молекулите со еден центар на хиралност (енантиомеризам). Оптичка активност. Глицералдехид како стандард за конфигурација. Формули за проекција на Фишер. D и L Систем на стереохемиска номенклатура. Идеи за R, S-номенклатура.

Стереоизомеризам на молекули со два или повеќе центри за хиралност: енантиомеризам и диастереомеризам.

Стереоизомеризам во низа соединенија со двојна врска (пидијастереомеризам). Цис и транс изомери. Стереоизомеризам и биолошка активност на органски соединенија.

Заемно влијание на атомите: причини за појава, видови и методи на неговото пренесување во молекулите на органски соединенија.

Спарување. Спарување во отворени кола (Пи-Пи). Конјугирани врски. Структури на диен во биолошки важни соединенија: 1,3-диени (бутадиен), полиени, алфа, бета-незаситени карбонилни соединенија, карбоксилна група. Спојување како фактор за стабилизација на системот. Енергија на конјугација. Конјугација во арените (Pi-Pi) и хетероциклите (p-Pi).

Ароматичноста. Критериуми за ароматичност. Ароматичноста на бензеноидни (бензен, нафталин, антрацен, фенантрен) и хетероциклични (фуран, тиофен, пирол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин) соединенија. Распространета појава на конјугирани структури во биолошки важните молекули (порфин, хем, итн.).

Поларизација на врската и електронски ефекти (индуктивни и мезомерни) како причина за нерамномерна распределба на густината на електроните во молекулата. Супституентите се донатори на електрони и акцептори на електрони.

Најважните супституенти и нивните електронски ефекти. Електронски ефекти на супституентите и реактивност на молекулите. Правило за ориентација во бензенскиот прстен, супституенти од првиот и вториот вид.

Киселост и базичност на органските соединенија.

Киселост и базичност на неутрални молекули на органски соединенија со функционални групи што содржат водород (амини, алкохоли, тиоли, феноли, карбоксилни киселини). Киселини и бази според Bronsted-Lowry и Lewis. Конјугирани парови киселини и бази. Анјонска киселост и стабилност. Квантитативна проценка на киселоста на органските соединенија врз основа на вредностите на Ka и pKa.

Киселост на различни класи на органски соединенија. Фактори кои ја одредуваат киселоста на органските соединенија: електронегативност на неметалниот атом (киселини C-H, N-H и O-H); поларизација на неметален атом (алкохоли и тиоли, отрови на тиол); природата на радикалот (алкохоли, феноли, карбоксилни киселини).

Основност на органски соединенија. n-бази (хетероцикли) и пи-бази (алкени, алкандиени, арени). Фактори кои ја одредуваат базичноста на органските соединенија: електронегативност на хетероатомот (О- и N бази); поларизираност на неметален атом (О- и S-база); природата на радикалот (алифатични и ароматични амини).

Важноста на киселинско-базните својства на неутралните органски молекули за нивната реактивност и биолошка активност.

Водородното поврзување како специфична манифестација на киселинско-базните својства. Општи обрасци на реактивност на органските соединенија како хемиска основа на нивното биолошко функционирање.

Механизми на реакција на органски соединенија.

Класификација на реакциите на органските соединенија според резултатот од супституција, додавање, елиминација, преуредување, редокс и според механизмот - радикални, јонски (електрофилни, нуклеофилни). Видови на расцепување на ковалентни врски во органски соединенија и добиените честички: хомолитичко расцепување (слободни радикали) и хетеролитичко расцепување (карбокации и карбонаниони).

Електронска и просторна структура на овие честички и фактори кои ја одредуваат нивната релативна стабилност.

Реакции на супституција на хомолитички радикали кај алканите со учество на С-Н sp 3-хибридизирани врски на јаглеродниот атом. Реакции на оксидација на слободните радикали во жива клетка. Реактивни (радикални) форми на кислород. Антиоксиданси. Биолошко значење.

Електрофилни реакции на додавање (Ae): хетеролитички реакции кои ја вклучуваат врската Pi. Механизам на реакции на етиленска халогенација и хидратација. Киселина катализа. Влијание на статички и динамички фактори врз региоселективноста на реакциите. Особености на реакциите на додавање на водород-содржани супстанции во врската Pi кај несиметрични алкени. Правило на Марковников. Карактеристики на електрофилното додавање на конјугирани системи.

Електрофилни реакции на супституција (Se): хетеролитички реакции кои вклучуваат ароматичен систем. Механизам на реакции на електрофилна супституција во арените. Сигма комплекси. Реакции на алкилација, ацилација, нитрација, сулфонација, халогенација на арените. Правило за ориентација.

Замени од 1 и 2 вид. Карактеристики на реакциите на електрофилна супституција кај хетероциклите. Ориентирачко влијание на хетероатомите.

Реакции на нуклеофилна супституција (Sn) кај sp3-хибридизиран јаглероден атом: хетеролитички реакции предизвикани од поларизација на сигма врската јаглерод-хетероатом (халогени деривати, алкохоли). Влијанието на електронските и просторните фактори врз реактивноста на соединенијата во реакциите на нуклеофилна супституција.

Реакција на хидролиза на халогени деривати. Реакции на алкилација на алкохоли, феноли, тиоли, сулфиди, амонијак и амини. Улогата на киселинската катализа во нуклеофилната супституција на хидроксилната група.

Деаминација на соединенија со примарна амино група. Биолошка улога на реакциите на алкилација.

Реакции на елиминација (дехидрохалогенација, дехидрација).

Зголемена киселост на CH како причина за реакции на елиминација кои ја придружуваат нуклеофилната супституција во атом на јаглерод со хибрид sp3.

Нуклеофилни реакции на додавање (An): хетеролитички реакции кои ја вклучуваат врската pi јаглерод-кислород (алдехиди, кетони). Класи на карбонилни соединенија. Претставници. Подготовка на алдехиди, кетони, карбоксилни киселини. Структура и реактивност на карбонилната група. Влијание на електронски и просторни фактори. Механизам на реакциите на An: улогата на протонацијата во зголемувањето на реактивноста на карбонилот. Биолошки важни реакции на алдехиди и кетони: хидрогенизација, оксидација-редукција на алдехиди (реакција на дисмутација), оксидација на алдехиди, формирање на цијанохидрини, хидратација, формирање на хемиацетали, имини. Реакции на додавање на Алдол. Биолошко значење.

Нуклеофилни реакции на супституција кај sp2-хибридизираниот јаглероден атом (карбоксилни киселини и нивните функционални деривати).

Механизмот на реакции на нуклеофилна супституција (Sn) во хибридизираниот јаглероден атом sp2. Реакции на ацилација - формирање на анхидриди, естри, тиоестери, амиди - и нивните обратни реакции на хидролиза. Биолошка улога на реакциите на ацилација. Кисели својства на карбоксилни киселини според групата O-H.

Реакции на оксидација и редукција на органски соединенија.

Редокс реакции, електронски механизам.

Состојби на оксидација на јаглеродните атоми во органските соединенија. Оксидација на примарни, секундарни и терциерни јаглеродни атоми. Оксидливост на различни класи на органски соединенија. Начини на искористување на кислородот во клетката.

Енергетска оксидација. Оксидазни реакции. Оксидацијата на органските материи е главниот извор на енергија за хемотрофите. Оксидација на пластика.

4 Биолошки важни класи на органски соединенија Полихидрични алкохоли: етилен гликол, глицерол, инозитол. Образование Хидрокси киселини: класификација, номенклатура, претставници на млечна, бетахидроксибутерна, гамахидроксибутерна, јаболкова, винска, лимонска, редуктивна аминација, трансаминација и декарбоксилација.

Амино киселини: класификација, претставници на бета и гама изомери: аминопропан, гама-аминобутерна, епсилонаминокапроична. Реакција Салицилна киселина и нејзините деривати (ацетилсалицилна киселина, антипиретик, антиинфламаторно и антиревматско средство, ентеросептол и 5-NOK. Јадрото на изокинолин како основа на опиумски алкалоиди, антиспазмодици (папаверин) и аналгетици (морфин дериватив се акридин). средства за дезинфекција.

деривати на ксантин - кофеин, теобромин и теофилин, деривати на индол резерпин, стрихнин, пилокарпин, деривати на хинолин - кинин, изокинолин морфин и папаверин.

цефалопроините се деривати на цефалоспоранска киселина, тетрациклините се деривати на нафтаценот, стрептомицините се амилогликозиди. Полу-синтетички 5 биополимери и нивните структурни компоненти. Липиди. Дефиниција. Класификација. Функции.

Цикло-оксотаутомеризам. Мутаротација. Деривати на моносахариди деоксишеќер (деоксирибоза) и амино шеќер (глукозамин, галактозамин).

Олигосахариди. Дисахариди: малтоза, лактоза, сахароза. Структура. Огликозидна врска. Ресторативни својства. Хидролиза. Биолошки (пат на разградување на аминокиселините); радикални реакции - хидроксилација (формирање на окси-деривати на амино киселини). Формирање на пептидна врска.

Пептиди. Дефиниција. Структура на пептидната група. Функции.

Биолошки активни пептиди: глутатион, окситоцин, вазопресин, глукагон, невропептиди, кинински пептиди, имуноактивни пептиди (тимозин), воспалителни пептиди (дифексин). Концептот на цитокини. Антибиотски пептиди (грамицидин, актиномицин Д, циклоспорин А). Пептидни токсини. Врска помеѓу биолошките ефекти на пептидите и одредени амино киселински остатоци.

Верверички. Дефиниција. Функции. Нивоа на структура на протеини. Примарната структура е низата на амино киселини. Истражувачки методи. Делумна и целосна хидролиза на протеини. Важноста на одредување на примарната структура на протеините.

Насочена мутагенеза специфична локација како метод за проучување на односот помеѓу функционалната активност на протеините и примарната структура. Вродени нарушувања на примарната структура на протеините - точкасти мутации. Секундарната структура и нејзините типови (алфа спирала, бета структура). Терцијарна структура.

Денатурација. Концептот на активни центри. Кватернарна структура на олигомерни протеини. Кооперативни својства. Едноставни и сложени протеини: гликопротеини, липопротеини, нуклеопротеини, фосфопротеини, металопротеини, хромопротеини.

Азотни бази, нуклеозиди, нуклеотиди и нуклеински киселини.

Дефиниција на поимите азотна база, нуклеозид, нуклеотид и нуклеинска киселина. Пурин (аденин и гванин) и пиримидин (урацил, тимин, цитозин) азотни бази. Ароматични својства. Отпорност на оксидативна деградација како основа за исполнување на биолошка улога.

Лактим - лактамски тавтомеризам. Мали азотни бази (хипоксантин, 3-N-метилурацил, итн.). Деривати на азотни бази - антиметаболити (5-флуороурацил, 6-меркаптопурин).

Нуклеозиди. Дефиниција. Формирање на гликозидна врска помеѓу азотна база и пентоза. Хидролиза на нуклеозиди. Нуклеозиди антиметаболити (аденин арабинозид).

Нуклеотиди. Дефиниција. Структура. Формирање на фосфоестерска врска при естерификација на C5 хидроксил на пентоза со фосфорна киселина. Хидролиза на нуклеотиди. Макроерг нуклеотиди (нуклеозидни полифосфати - АДП, АТП, итн.). Нуклеотиди-коензими (NAD+, FAD), структура, улога на витамините Б5 и Б2.

Нуклеински киселини - РНК и ДНК. Дефиниција. Нуклеотиден состав на РНК и ДНК. Примарна структура. Фосфодиестерска врска. Хидролиза на нуклеински киселини. Дефиниција на поимите тројка (кодон), ген (цистрон), генетски код (геном). Меѓународен проект за човечки геном.

Секундарна структура на ДНК. Улогата на водородните врски во формирањето на секундарна структура. Комплементарни парови на азотни бази. Терциерна структура на ДНК. Промени во структурата на нуклеинските киселини под влијание на хемикалии. Концептот на мутагени супстанции.

Липиди. Дефиниција, класификација. Липиди што може да се сапонираат и несапонизираат.

Природните повисоки масни киселини се компоненти на липидите. Најважни претставници: палмитик, стеаринска, олеинска, линолна, линоленска, арахидонска, еикозапентаеноична, докосохексаеноична (витамин Ф).

Неутрални липиди. Ацилглицероли - природни масти, масла, восоци.

Вештачки хидромасти за јадење. Биолошка улога на ацилглицероли.

Фосфолипиди. Фосфатидни киселини. Фосфатидилхолини, фосфатидиетаноламини и фосфатидилсерини. Структура. Учество во формирањето на биолошки мембрани. Липидна пероксидација во клеточните мембрани.

Сфинголипиди. Сфингозин и сфингомиелини. Гликолипиди (цереброзиди, сулфатиди и ганглиозиди).

Несапонифицирани липиди. Терпени. Моно- и бициклични терпени 6 Фармаколошки својства Фармаколошки својства на некои класи на монополи и некои класи на хетерофункционални соединенија (хидрогени халиди, алкохоли, окси- и органски соединенија. оксокиселини, деривати на бензен, хетероцикли, алкалоиди.). Хемиски Хемиска природа на некои од антиинфламаторните лекови, аналгетици, антисептици и класи на лекови. антибиотици.

6.3. Делови од дисциплини и видови часови 1. Вовед во предметот. Класификација, номенклатура и истражување на биооргански соединенија 2. Теоретски основи на структурата на органската реактивност.

3. Биолошки важни класи на органски 5 Фармаколошки својства на некои класи на органски соединенија. Хемиската природа на некои класи на лекови L-предавања; ПЗ – практични вежби; LR – лабораториска работа; В – семинари; СРС – самостојна работа на студенти;

6.4 Тематски план на предавања по дисциплина 1 1 Вовед во предметот. Историја на развојот на биоорганската хемија, значење за 3 2 Теорија на структурата на органските соединенија од А.М.Батлеров. Изомеризмот како 4 2 Меѓусебно влијание на атомите: причини за појава, видови и методи на негово пренесување во 7 1.2 Тестна работа во деловите „Класификација, номенклатура и современи физичко-хемиски методи за проучување на биоорганските соединенија“ и „Теоретски основи на структурата на органските соединенија и фактори кои ја одредуваат нивната реакција 15 5 Фармаколошки својства на некои класи на органски соединенија. Хемиски 19 4 14 Детекција на нерастворливи калциумови соли на повисоки карбонати 1 1 Вовед во предметот. Класификација и работа со препорачана литература.

номенклатура на биооргански соединенија. Завршување писмена задача за 3 2 Меѓусебно влијание на атомите во молекулите Работа со препорачана литература.

4 2 Киселост и базичност на органските материјали Работете со препорачана литература.

5 2 Механизми на органски реакции Работа со препорачана литература.

6 2 Оксидација и редукција на органски материјали Работете со препорачана литература.

7 1.2 Тест работа по дел Работа со препорачана литература. * модерен физичко-хемиски методипредложени теми, спроведување на истражувања за биооргански соединенија“, пребарување на информации во различни органски соединенија и фактори, ИНТЕРНЕТ и работа со бази на податоци на англиски јазик 8 3 Хетерофункционална биоорганска Работа со препорачана литература.

9 3 Биолошки важни хетероцикли. Работете со препорачана литература.

10 3 Витамини (лабораториска работа). Работете со препорачана литература.

12 4 Алфа амино киселини, пептиди и протеини. Работете со препорачана литература.

13 4 Азотни бази, нуклеозиди, Работа со препорачана литература.

нуклеотиди и нуклеински киселини. Извршување на писмена задача за пишување 15 5 Фармаколошки својства на некои Работа со препорачана литература.

класи на органски соединенија. Завршување на задачата за пишување Хемиска природа на некои класи хемиски формулинекои лековити * - задачи по избор на ученикот.

органски соединенија.

органски молекули.

органски молекули.

органски соединенија.

органски соединенија.

врски. Стереоизомеризам.

одредени класи на лекови.

Во текот на семестарот студентот може да освои најмногу 65 поени на практичната настава.

На еден практичен час ученикот може да освои најмногу 4,3 поени. Овој број се состои од бодови освоени за посетување на час (0,6 поени), извршување на задача за воннаставна самостојна работа (1,0 поени), лабораториска работа (0,4 поени) и поени доделени за устен одговор и тест задача (од 1,3 до 2,3 поени). Поени за посетување настава, извршување на задачи за воннаставна самостојна работа и лабораториска работа се доделуваат по принцип „да“ - „не“. Поените за усниот одговор и тест задачата се доделуваат диференцирани од 1,3 до 2,3 поени во случај на позитивни одговори: 0-1,29 поени одговараат на оценката „незадоволува“, 1,3-1,59 - „задоволува“, 1,6 -1,99 - „добро “, 2,0-2,3 – „одлично“. На тест работаученикот може да освои најмногу 5,0 поени: присуството на час е 0,6 поени, а усниот одговор е 2,0-4,4 поени.

За да биде примен на тестот, студентот мора да освои најмалку 45 поени, додека моменталниот успех на студентот се оценува на следниов начин: 65-75 поени – „одлично“, 54-64 поени – „добро“, 45-53 поени – „ задоволително“, помалку од 45 поени – незадоволително. Доколку ученикот освои од 65 до 75 поени (одличен резултат), тогаш тој е ослободен од тестот и автоматски добива оцена „положена“ во книшката со 25 поени за тестот.

На тестот, ученикот може да постигне најмногу 25 поени: 0-15,9 поени одговараат на оценката „незадоволително“, 16-17,5 – „задоволително“, 17,6-21,2 – „добро“, 21,3-25 – „одлично“.

Распределба на бонус поени (вкупно до 10 поени по семестар) 1. Посетеност на предавање – 0,4 поени (100% присуство на предавање – 6,4 поени по семестар);

2. Учество во UIRS до 3 поени, вклучувајќи:

пишување апстракт на предложената тема – 0,3 поени;

подготовка на извештај и мултимедијална презентација за завршна едукативна и теоретска конференција 3. Учество во истражувачка работа – до 5 поени, вклучувајќи:

присуство на состанок на студентскиот научен круг на одделението - 0,3 бодови;

изготвување извештај за состанок на студентскиот научен круг – 0,5 бодови;

давање извештај на универзитетска студентска научна конференција – 1 бод;

презентација на регионална, серуска и меѓународна студентска научна конференција – 3 поени;

објавување во зборници на студентски научни конференции – 2 бода;

објавување во рецензирана научно списание- 5 поени;

4. Учество во воспитно-образовна работана одделот до 3 поени, вклучувајќи:

учество во организација на едукативни активности што ги спроведува одделот во воннаставни часови - 2 поени за еден настан;

присуство на едукативни активности што ги одржува одделението во воннаставни часови – 1 бод за еден настан;

Распределба на казнени поени (вкупно до 10 поени по семестар) 1. Отсуство од предавања од неоправдана причина - 0,66-0,67 поени (0% присуство на предавања - 10 поени за Доколку студентот пропуштил лекција од валидна причина, тој има право да ја изработи лекцијата за да го подобри вашиот моментален рејтинг.

Доколку отсуството е неоправдано, ученикот мора да го заврши часот и да добие оценка со намален фактор 0,8.

Доколку ученикот е ослободен од физичко присуство на часови (по налог на академијата), тогаш му се доделуваат максимални бодови доколку ја заврши задачата за воннаставна самостојна работа.

6. Образовно-методолошки Информативна поддршкадисциплини 1. Н.А.Тјукавкина, Ју.И.Бауков, С.Е.Зурабјан. Биоорганска хемија. М.:ДРОФА, 2009 г.

2. Тјукавкина Н.А., Бауков Ју.И. Биоорганска хемија. М.:ДРОФА, 2005 г.

1. Овчиников Ју.А. Биоорганска хемија. М.: Образование, 1987 година.

2. Рајлс А., Смит К., Вард Р. Основи на органска хемија. М.: Мир, 1983 година.

3. Шчербак И.Г. Биолошка хемија. Учебник за медицински училишта. С.-П. Издавачка куќа на Државниот медицински универзитет во Санкт Петербург, 2005 година.

4. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биолошка хемија. М.: Медицина, 2004 година.

5. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биолошка хемија. М.: Медицина, Поступаев В.В., Рјабцева Е.Г. Биохемиска организација на клеточните мембрани ( упатствоза студенти на фармацевтските факултети на медицинските универзитети). Хабаровск, Државен медицински универзитет на Далечниот Исток. 2001 година

7. Сорос едукативно списание, 1996-2001 година.

8. Водич за лабораториски часови по биоорганска хемија. Изменето од Н.А. Тјукавкина, М.:

Медицина, 7.3 Едукативни материјали, изготвен од оддел 1. Методолошки развојпрактична настава по биоорганска хемија за студенти.

2. Методолошки развои за самостојна воннаставна работа на учениците.

3. Бородин Е.А., Бородина Г.П. Биохемиска дијагноза (физиолошка улога и дијагностичка вредност на биохемиските параметри на крвта и урината). Учебник 4-то издание. Благовешченск, 2010 година.

4. Бородина Г.П., Бородин Е.А. Биохемиска дијагноза (физиолошка улога и дијагностичка вредност на биохемиските параметри на крвта и урината). Електронски учебник. Благовешченск, 2007 година.

5. Задачи за компјутерско тестирање на знаењата на учениците во биоорганската хемија (Составен од Бородин Е.А., Дорошенко Г.К., Егоршина Е.В.) Благовешченск, 2003 година.

6. Тест задачи по биоорганска хемија за испит по биоорганска хемија за студенти на медицинскиот факултет на медицинските универзитети. Алатник. (Составен од Бородин Е.А., Дорошенко Г.К.). Благовешченск, 2002 година.

7. Тест задачи по биоорганска хемија за практична настава по биоорганска хемија за студенти на Медицински факултет. Алатник. (Составен од Бородин Е.А., Дорошенко Г.К.). Благовешченск, 2002 година.

8. Витамини. Алатник. (Составен од Егоршина Е.В.). Благовешченск, 2001 година.

8.5 Обезбедување дисциплина со опрема и едукативни материјали 1 Хемиски стакларија:

Стаклени садови:

1.1 хемиски епрувети 5000 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, 1.2 цевки за центрифугирање 2000 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, 1.3 стаклени шипки 100 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, 1.4. колби со различни волумени (за 200 хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, 1,5 колби со голем волумен - 0,5-2,0 30 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, 1,6 хемиски чаши од различни 120 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, 1,7 големи хемиски чаши 50 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, подготовка на работници 1,8 колби со различни големини 2000 година Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, 1,9 филтер инки 200 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS 1.10 стакларија Хемиски експерименти и анализи на практична настава, CIRS, хроматографија итн.).

1,11 алкохолни светилки 30 Хемиски експерименти и анализи на практична настава, UIRS, Порцелански садови 1,12 чаширазлични волумени (0,2- 30 Подготовка на реагенси за практична настава 1,13 малтери и толчник Подготовка на реагенси за практични часови, хемиски експерименти и 1,15 чаши за испарување 20 Хемиски експерименти и анализи за практична настава, UIRS, Мерни стаклени садови:

1,16 волуметриски колби од различни 100 Подготовка на реагенси за практична настава, Хемиски експерименти 1,17 градуирани цилиндри од различни 40 Подготовка на реагенси за практична настава, Хемиски експерименти 1,18 чаши со различни волумени 30 Подготовка на реагенси за практични часови20 месечина. Хемиски експерименти и анализи за практична настава, UIRS, микропипети) 1,20 механички автоматски 15 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, 1,21 механички автоматски 2 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, диспензери со променлив волумен NIRS автоматски експерименти 1,22хем и анализи на практична настава, UIRS, 1,23 AC микрошприцеви 5 Хемиски експерименти и анализи на практична настава, UIRS, 2 Техничка опрема:

2,1 решетки за епрувети 100 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, 2,2 решетки за пипети 15 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, 2,3 метални лавици 15 Хемиски експерименти и анализи во практична настава, UIRS, Уреди за греење:

2,4 кабинети за сушење 3 Хемиски стакларија за сушење, хемикалии за држење 2,5 воздушни термостати 2Термостирање на смесата за инкубација при определување 2,6 термостати за вода 2 Термостирање на инкубациона смеса при определување 2,7 електрични шпорети 3 Подготовка на реагенси за практични вежби, хемиски експерименти и 2,8 Фрижидери со замрзнувачи 5 Складирање на хемиски комори за биолошки реагенси. ”, “Бирјуса”, практични вежби , UIRS, NIRS “Stinol”

2.9 Шкафови за складирање 8 Складирање на хемиски реагенси 2.10 Метално безбедно 1 Складирање на токсичниреагенси и етанол 3 Опрема за општа намена:

3.1 аналитичка амортизера 2 Гравиметриска анализа во практична настава, UIRS, NIRS 3.6 Ултрацентрифуга 1 Демонстрација на методот на анализа на седиментација во практична настава (Германија) 3.8 Магнетни мешалки 2 Подготовка на реагенси за практична настава 3.9 Подготовка на електричен дистил реагенси за 3.10 Термометри 10 Контрола на температурата при хемиски анализи 3.11 Комплет хидрометри 1 Мерење на густината на растворите 4 Опрема за специјална намена:

4.1. метод за одвојување на липидите на практичен тенок хроматографски слој. класи, NIRS Мерна опрема:

Фотоелектрични колориметри:

4,8 Фотометар „СОЛАР“ 1 Мерење на апсорпција на светлина на обоени раствори на 4,9 Спектрофотометар SF 16 1 Мерењеапсорпција на светлина на растворите во видливите и УВ регионите 4.10 Клинички спектрофотометар 1 Мерење на апсорпција на светлина на растворите во видливите и УВ регионите од спектарот „Schimadzu - CL-770“ со помош на спектрални методи на определување 4.11 Високо ефикасен 1 метод на демонстрација на HPLC (практични вежби, UIRS, NIRS) течен хроматограф „Милихром - 4“.

4,12 Полариметар 1 Демонстрација на оптичката активност на енантиомери, 4,13 Рефрактометар 1 Демонстрацијарефрактометриски метод на определување 4,14 рН метри 3 Подготовка на пуферски раствори, демонстрација на пуфер 5 Опрема за проекција:

5.1 Мултимедијален проектор и 2 Демонстрација на мултимедијални презентации, фото и надземни проектори: демонстрацијаслајдови за време на предавања и практична настава 5.3 „Полуавтоматско лежиште“ 5.6 Уред за демонстрација Доделен на морфолошката образовна зграда. Демонстрација на транспарентни филмови (надземни) и илустративен материјал на предавања, за време на UIRS и NIRS филмски проектор.

6 Компјутерска технологија:

6.1 Катедрална мрежа од 1 Пристап до образовни ресурсиИНТЕРНЕТ (национални и персонални компјутери со меѓународни електронски бази на податоци за хемија, биологија и пристап до ИНТЕРНЕТ медицина) за наставници на катедрата и студенти по образовни и 6.2 Персонални компјутери 8 Креирање од наставници на катедрата за печатен и електронски кадар на катедрата за дидактички материјали во текот на воспитно-методолошката работа, 6.3 Час по компјутер за 10 1 Програмирано тестирање на знаењата на учениците за време на практична настава, за време на тестови и испити (тековно, 7 Образовни табели:

1. Пептидна врска.

2. Регуларност на структурата на полипептидниот синџир.

3. Видови врски во протеинска молекула.

4. Дисулфидна врска.

5. Специфичност на видовите на протеините.

6. Секундарна структура на протеините.

7. Терциерна структура на протеините.

8. Миоглобин и хемоглобин.

9. Хемоглобин и неговите деривати.

10. Липопротеини на крвната плазма.

11. Видови хиперлипидемија.

12. Електрофореза на протеини на хартија.

13. Шема на биосинтеза на протеини.

14. Колаген и тропоколаген.

15. Миозин и актин.

16. Дефицит на витамин RR (пелагра).

17. Недостаток на витамин Б1.

18. Недостаток на витамин Ц.

19. Недостаток на витамин А.

20. Недостаток на витамин Д (рахитис).

21. Простагландините се физиолошки активни деривати на незаситените масни киселини.

22. Невроксини формирани од катехаламини и индоламини.

23. Производи од неензимски реакции на допамин.

24. Невропептиди.

25. Полинезаситени масни киселини.

26. Интеракција на липозомите со клеточната мембрана.

27. Слободна оксидација (разлики од ткивното дишење).

28. PUFA од семејствата омега 6 и омега 3.

2 Сетови слајдови за различни делови од програмата 8.6 Интерактивни алатки за учење (интернет технологии), мултимедијални материјали, Електронски библиотеки и учебници, фото и видео материјали 1 Интерактивни алатки за учење (интернет технологии) 2 Мултимедијални материјали Стоник В.А. (TIBOH DSC SB RAS) „Природните соединенија се основа 5 Бородин Е.А. (АГМА) „Човечки геном. Геномика, протеомика и авторска презентација 6 Пивоварова Е.Н.

3 Електронски библиотеки и учебници:

2 MEDLINE. ЦД верзија на електронски бази на податоци за хемија, биологија и медицина.

3 Животни науки. ЦД верзија на електронски бази на податоци за хемија и биологија.

4 Научни апстракти на Кембриџ. ЦД верзија на електронски бази на податоци за хемија и биологија.

5 PubMed - електронска база на податоци на Националниот институт за здравство http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Органска хемија. Дигитална библиотека. (Составен од Н.Ф. Тјукавкина, А.И. Хвостова) - М., 2005 година.

Органска и општа хемија. Лек. Предавања за студенти, курс. (Електронски прирачник). М., 2005 година

4 видеа:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

5 Фото и видео материјали:

Авторски фотографии и видео материјали на главата. оддел проф. Е.А. Бородин околу 1 универзитет во Упсала (Шведска), Гранада (Шпанија), медицински училишта на универзитети во Јапонија (Нигата, Осака, Каназава, Хиросаки), IBMH RAMS, Институт за физика и хемија на Министерството за здравство на Русија, TIBOKHE DSC . ФЕВ РАС.

8.1. Примери на тековни контролни тестови (со стандардни одговори) за час бр. 4 „Киселост и базичносторгански молекули"

1.Изберете карактеристични карактеристикиБронстед-Лоури киселини:

1. зголемување на концентрацијата на водородни јони во водени раствори 2. зголемување на концентрацијата на јони на хидроксид во водени раствори 3. се неутрални молекули и јони - донатори на протон 4. се неутрални молекули и јони - акцептори на протон 5. не влијаат на реакцијата на медиумот 2. Наведете ги факторите кои влијаат на киселоста на органските молекули:

1. електронегативност на хетероатомот 2. поларизираност на хетероатомот 3. природа на радикалот 4. способност за дисоцирање 5. растворливост во вода 3. Изберете најмногу од наведените соединенија силни киселиниБренстед:

1. алкани 2. амини 3. алкохоли 4. тиоли 5. карбоксилни киселини 4. Наведете ги карактеристичните карактеристики на органските соединенија кои имаат својства на бази:

1. акцептори на протони 2. донатори на протони 3. при дисоцијација даваат хидроксилни јони 4. не се дисоцираат 5. основните својства ја одредуваат реактивноста 5. Изберете ја најслабата база од дадените соединенија:

1. амонијак 2. метиламин 3. фениламин 4. етиламин 5. пропиламин 8.2 Примери на ситуациони задачи на тековната контрола (соодговори стандарди) 1. Определи ја матичната структура во соединението:

Решение. Изборот на матичната структура во структурната формула на органското соединение е регулиран во супститутивната номенклатура на IUPAC со голем број конзистентно применети правила (види Учебник, 1.2.1).

Секое следно правило се применува само кога претходното не дозволува да се направи јасен избор. Соединението I содржи алифатични и алициклични фрагменти. Според првото правило, за матична структура се избира структурата со која е директно поврзана постарата карактеристична група. Од двете карактеристични групи присутни во соединението I (OH и NH), хидроксилната група е најстара. Затоа, почетната структура ќе биде циклохексан, што се рефлектира во името на ова соединение - 4-аминометилциклохексанол.

2. Основата на голем број биолошки важни соединенија и лекови е кондензиран хетероцикличен пурински систем, вклучувајќи јадра на пиримидин и имидазол. Што ја објаснува зголемената отпорност на пуринот на оксидација?

Решение. Ароматичните соединенија имаат висока енергија на конјугација и термодинамичка стабилност. Една од манифестациите на ароматични својства е отпорноста на оксидација, иако „надворешно“

ароматичните соединенија имаат висок степеннезаситеност, што обично предизвикува склоност кон оксидација. За да се одговори на прашањето поставено во изјавата за проблемот, неопходно е да се утврди дали пуринот припаѓа на ароматични системи.

Според дефиницијата за ароматичноста, неопходен (но не и доволен) услов за појава на конјугиран затворен систем е присуството во молекулата на рамен цикличен скелет со еден електронски облак. Во молекулата на пуринот, сите атоми на јаглерод и азот се во состојба на хибридизација sp2, и затоа сите врски лежат во иста рамнина. Поради ова, орбиталите на сите атоми вклучени во циклусот се наоѓаат нормално на скелетната рамнина и паралелно едни на други, што создава услови за нивно меѓусебно преклопување со формирање на единствен затворен делокализиран ти-електронски систем кој ги опфаќа сите атоми на циклусот (кружна конјугација).

Ароматичноста се одредува и со бројот на -електрони, кој мора да одговара на формулата 4/7 + 2, каде што n е серијата природни броевиО, 1, 2, 3, итн (правило на Хакел). Секој јаглероден атом и атомите на пиридин азот во позициите 1, 3 и 7 придонесуваат со еден p-електрон во конјугираниот систем, а атомот на пирол азот во позиција 9 придонесува со еден пар електрони. Конјугираниот пурински систем содржи 10 електрони, што одговара на правилото на Хакел на n = 2.

Така, молекулата на пурин има ароматичен карактер и нејзината отпорност на оксидација е поврзана со тоа.

Присуството на хетероатоми во пуринскиот циклус доведува до нерамномерна распределба на густината на електроните. Атомите на пиридин азот покажуваат карактер на повлекување електрони и ја намалуваат густината на електроните на атомите на јаглеродот. Во овој поглед, оксидацијата на пуринот, генерално се смета за губење на електрони од оксидирачкото соединение, ќе биде уште потешка во споредба со бензенот.

8.3 Тест задачи за тестирање (една опција во целост со стандарди за одговор) 1. Наведете ги органогените елементи:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2. Наведете функционални групи кои имаат врска Pi:

1.Карбоксилна 2.амино група 3.хидроксилна 4.оксо група 5.карбонилна 3. Наведете ја постарата функционална група:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. Која класа на органски соединенија ја прави млечната киселина CH3-CHOH-COOH, формирана во ткивата како резултат на анаеробното разградување на гликозата , припаѓа на?

1.Карбоксилни киселини 2.Хидрокси киселини 3.Амино киселини 4.Кетокиселини 5.Наведете ја по номенклатура за супституција супстанцијата која е главно енергетско гориво на ќелијата и ја има следната структура:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH H

1. 2,3,4,5,6-пентахидроксихексанал 2,6-оксохексанпенентанол 1,2,3,4, 3. Глукоза 4. Хексоза 5,1,2,3,4,5-пентахидроксихексанал- 6. Наведете ги карактеристичните карактеристики на конјугираниот системи:

1. Изедначување на електронската густина на сигма и пи врските 2. Стабилност и ниска реактивност 3. Нестабилност и висока реактивност 4. Содржат наизменични сигма и пи врски 5. Пи врските се одделени со -CH2 групи 7. За кои соединенија карактеристични Pi- Пи конјугација:

1. каротини и витамин А 2. пирол 3. пиридин 4. порфирини 5. бензпирен 8. Изберете супституенти од првиот вид, ориентирани кон орто- и пара-позициите:

1.алкил 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Какво дејство има групата -OH во алифатичните алкохоли:

1. Позитивен индуктивен 2. Негативен индуктивен 3. Позитивен мезомер 4. Негативен мезомер 5. Видот и знакот на ефектот зависат од положбата на групата -OH 10. Изберете ги радикалите кои имаат негативен мезомерен ефект 1. Халогени 2. Алкилни радикали 3. Амино група 4. Хидрокси група 5. Карбокси група 11. Изберете ги карактеристичните карактеристики на Bronsted-Lowry киселините:

1. зголемување на концентрацијата на водородни јони во водени раствори 2. зголемување на концентрацијата на јони на хидроксид во водени раствори 3. се неутрални молекули и јони - донатори на протон 4. се неутрални молекули и јони - акцептори на протон 5. не влијаат на реакцијата на медиумот 12. Наведете ги факторите кои влијаат на киселоста на органските молекули:

1. електронегативност на хетероатомот 2. поларизираност на хетероатомот 3. природа на радикалот 4. способност за дисоцирање 5. растворливост во вода 13. Изберете ги најсилните Бронстед киселини од наведените соединенија:

1. алкани 2. амини 3. алкохоли 4. тиоли 5. карбоксилни киселини 14. Наведете ги карактеристичните карактеристики на органските соединенија кои имаат својства на бази:

1. акцептори на протони 2. донатори на протони 3. при дисоцијација даваат хидроксилни јони 4. не се дисоцираат 5. основните својства ја одредуваат реактивноста 15. Изберете ја најслабата база од дадените соединенија:

1. амонијак 2. метиламин 3. фениламин 4. етиламин 5. пропиламин 16. Кои карактеристики се користат за класификација на реакциите на органските соединенија:

1. Механизмот на раскинување на хемиската врска 2. Конечниот резултат од реакцијата 3. Бројот на молекули кои учествуваат во фазата што ја одредува брзината на целиот процес 4. Природата на реагенсот што ја напаѓа врската 17. Изберете ја активната форми на кислород:

1. единечен кислород 2. пероксид дирадикал -О-О-Супероксид јон 4. хидроксилен радикал 5. троен молекуларен кислород 18. Изберете ги карактеристичните карактеристики на електрофилните реагенси:

1.честички кои носат делумен или целосен позитивен полнеж 2.се формираат со хомолитичко расцепување на ковалентна врска 3.честички кои носат неспарен електрон 4.честички кои носат делумен или целосен негативен полнеж 5.се формираат со хетеролитичко расцепување на ковалентна врска 19.Изберете соединенија за кои Карактеристични реакции се електрофилната супституција:

1. алкени 2. арени 3. алкадиени 4. ароматични хетероцикли 5. алкани 20. Наведете ја биолошката улога на реакциите на оксидација на слободните радикали:

1. фагоцитна активност на клетките 2. универзален механизам на уништување на клеточните мембрани 3. самообновување на клеточните структури 4. играат одлучувачка улога во развојот на многу патолошки процеси 21. Изберете кои класи на органски соединенија се карактеризираат со реакции на нуклеофилна супституција :

1. алкохоли 2. амини 3. халогени деривати на јаглеводороди 4. тиоли 5. алдехиди 22. По кој редослед се намалува реактивноста на супстратите во реакциите на нуклеофилна супституција:

1. халогени деривати на јаглеводороди, амин алкохоли 2. амин алкохоли, халогени деривати на јаглеводороди 3. амин алкохоли, халогени деривати на јаглеводороди 4. халогени деривати на јаглеводороди, амин алкохоли 23. Изберете полихидрични алкохоли од наведените соединенија:

1. етанол 2. етилен гликол 3. глицерол 4. ксилитол 5. сорбитол 24. Изберете што е карактеристично за оваа реакција:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. реакција на елиминација 2. реакција на интрамолекуларна дехидрација 3. се јавува во присуство на минерални киселини при загревање 4. се јавува во нормални услови 5. реакција на интермолекуларна дехидрација 25. Какви својства се појавуваат кога органски супстанцијата се внесува во молекула хлор супстанции:

1. наркотични својства 2. лахриматорни (кинечки) 3. антисептички својства 26. Изберете ги реакциите карактеристични за SP2-хибридизираниот јаглероден атом во оксо соединенијата:

1. нуклеофилно додавање 2. нуклеофилна супституција 3. електрофилно додавање 4. хомолитички реакции 5. хетеролитички реакции 27. По кој редослед се намалува леснотијата на нуклеофилниот напад на карбонилните соединенија:

1. алдехиди кетони анхидриди естри амиди соли на карбоксилни киселини 2. кетони алдехиди анхидриди естри амиди соли на карбоксилни киселини 3. анхидриди алдехиди кетони естери амиди соли на карбоксилни киселини 28. Определи што е карактеристично за оваа реакција:

1.квалитативна реакција на алдехиди 2.алдехидот е редукционо средство, сребрениот оксид (I) е оксидирачки агенс 3.алдехидот е оксидирачки агенс, сребрениот оксид (I) е редукционо средство 4.редокс реакција 5.се јавува во алкална медиум 6.карактеристика на кетоните 29 .Кое од наведените карбонилни соединенија се подложуваат на декарбоксилација за да формираат биогени амини?

1. карбоксилни киселини 2. амино киселини 3. оксо киселини 4. хидрокси киселини 5. бензоева киселина 30. Како се менуваат својствата на киселината во хомологната серија на карбоксилни киселини:

1. зголемување 2. намалување 3. не се менува 31. Кои од предложените класи на соединенија се хетерофункционални:

1. хидрокси киселини 2. оксо киселини 3. амино алкохоли 4. амино киселини 5. дикарбоксилни киселини 32. Хидрокси киселини вклучуваат:

1. лимонска 2. бутирска 3. ацетооцетна 4. пирувична 5. јаболкова 33. Изберете лекови - деривати на салицилна киселина:

1. парацетамол 2. фенацетин 3. сулфонамиди 4. аспирин 5. ПАС 34. Одберете лекови - деривати на р-аминофенол:

1. парацетамол 2. фенацетин 3. сулфонамиди 4. аспирин 5. ПАС 35. Одберете лекови - деривати на сулфанилна киселина:

1. парацетамол 2. фенацетин 3. сулфонамиди 4. аспирин 5. ПАСК 36. Изберете ги главните одредби од теоријата на А.М.Батлеров:

1. атомите на јаглеродот се поврзани со едноставни и повеќекратни врски 2. јаглеродот во органските соединенија е четиривалентен 3. функционалната група ги одредува својствата на супстанцијата 4. атомите на јаглерод формираат отворени и затворени циклуси 5. кај органските соединенија јаглеродот е во редуцирана форма 37. Кои изомери се класифицирани како просторни:

1. синџири 2. позиција на повеќе врски 3. функционални групи 4. структурни 5. конфигурациски 38. Изберете што е карактеристично за концептот „конформација“:

1. можност за ротација околу една или повеќе сигма врски 2. конформери се изомери 3. промена на низата врски 4. промена на просторниот распоред на супституентите 5. промена на електронската структура 39. Изберете ја сличноста помеѓу енантиомери и диастереомери:

1. имаат исти физичко-хемиски својства 2. се способни да ја ротираат рамнината на поларизација на светлината 3. не се способни да ја ротираат рамнината на поларизација на светлината 4. се стереоизомери 5. се карактеризираат со присуство на центар на хиралност 40. Изберете ја сличноста помеѓу конфигурацискиот и конформацискиот изомеризам:

1. Изомеризмот е поврзан со различни позиции во просторот на атомите и групите атоми 2. Изомеризмот се должи на ротацијата на атомите или групите на атоми околу сигма врската 3. Изомеризмот се должи на присуството на центар на хиралност во молекулата 4. Изомеризмот се должи на различни распореди на супституенти во однос на рамнината на врската пи.

41. Наведете ги хетероатомите што ги сочинуваат биолошки важните хетероцикли:

1.азот 2.фосфор 3.сулфур 4.јаглерод 5.кислород 42.Наведете го 5-члениот хетероцикл кој е дел од порфирините:

1.пиролидин 2.имидазол 3.пирол 4.пиразол 5.фуран 43. Кој хетероцикл со еден хетероатом е дел од никотинската киселина:

1. пурин 2. пиразол 3. пирол 4. пиридин 5. пиримидин 44. Наведете го финалниот производ од оксидацијата на пурините во телото:

1. хипоксантин 2. ксантин 3. урична киселина 45. Наведете опиумски алкалоиди:

1. стрихнин 2. папаверин 4. морфин 5. резерпин 6. кинин 6. Какви реакции на оксидација се карактеристични за човечкото тело:

1.дехидрогенизација 2.додавање кислород 3.донација на електрони 4.додавање на халогени 5.интеракција со калиум перманганат, азотни и перхлорни киселини 47.Што го одредува степенот на оксидација на јаглеродниот атом во органските соединенија:

1. бројот на неговите врски со атоми на елементи поелектронегативни од водородот 2. бројот на неговите врски со атоми на кислород 3. бројот на неговите врски со атоми на водород 48. Кои соединенија се формираат при оксидацијата на примарниот јаглероден атом?

1. примарен алкохол 2. секундарен алкохол 3. алдехид 4. кетон 5. карбоксилна киселина 49. Определи што е карактеристично за реакциите на оксидаза:

1. кислородот се редуцира во вода 2. кислородот е вклучен во составот на оксидираната молекула 3. кислородот оди до оксидација на водородот што се одвојува од подлогата 4. реакциите имаат енергетска вредност 5. реакциите имаат пластична вредност 50. Кои од предложените супстрати полесно се оксидира во ќелијата и зошто?

1. гликоза 2. масна киселина 3. содржи делумно оксидирани јаглеродни атоми 4. содржи целосно хидрогенизирани јаглеродни атоми 51. Изберете алдози:

1. гликоза 2. рибоза 3. фруктоза 4. галактоза 5. деоксирибоза 52. Изберете ги резервните форми на јаглени хидрати во жив организам:

1. влакна 2. скроб 3. гликоген 4. хијалуринска киселина 5. сахароза 53. Изберете ги најчестите моносахариди во природата:

1. триози 2. тетрози 3. пентози 4. хексози 5. хептози 54. Изберете амино шеќери:

1. бета-рибоза 2. глукозамин 3. галактозамин 4. ацетилгалактозамин 5. деоксирибоза 55. Изберете ги производите на оксидација на моносахариди:

1. гликоза-6-фосфат 2. гликонски (алдонски) киселини 3. гликуронски (уронски) киселини 4. гликозиди 5. естри 56. Изберете дисахариди:

1. малтоза 2. влакна 3. гликоген 4. сахароза 5. лактоза 57. Изберете хомополисахариди:

1. скроб 2. целулоза 3. гликоген 4. декстран 5. лактоза 58. Изберете кои моносахариди ќе се формираат при хидролиза на лактоза:

1.бета-Д-галактоза 2.алфа-Д-гликоза 3.алфа-Д-фруктоза 4.алфа-Д-галактоза 5.алфа-Д-деоксирибоза 59. Изберете што е карактеристично за целулозата:

1. линеарен, растителен полисахарид 2. структурна единица е бета-Д-гликоза 3. неопходна за нормална исхрана, е баласт супстанција 4. главен јаглени хидрати кај луѓето 5. не се распаѓа во гастроинтестиналниот тракт 60. Изберете ги дериватите на јаглени хидрати кои го сочинуваат мураминот:

1.N-ацетилглукозамин 2.N-ацетилмурамична киселина 3.глукозамин 4.глукуронска киселина 5.рибулоза-5-фосфат 61.Изберете ги точните искази од следниве: Амино киселините се ...

1. соединенија кои содржат и амино и хидрокси групи во молекулата 2. соединенија кои содржат хидроксилни и карбоксилни групи 3. се деривати на карбоксилни киселини во чиј радикал водородот е заменет со амино група 4. соединенија кои содржат оксо и карбоксилни групи во молекулата 5. соединенија кои содржат хидрокси и алдехидни групи 62. Како се класифицираат амино киселините?

1. по хемиската природа на радикалот 2. по физичко-хемиските својства 3. по бројот на функционални групи 4. по степенот на незаситеност 5. по природата на дополнителните функционални групи 63. Изберете ароматична амино киселина:

1. глицин 2. серин 3. глутамински 4. фенилаланин 5. метионин 64. Изберете амино киселина која покажува киселински својства:

1. леуцин 2. триптофан 3. глицин 4. глутаминска киселина 5. аланин 65. Изберете основна амино киселина:

1. серин 2. лизин 3. аланин 4. глутамин 5. триптофан 66. Изберете пурински азотни бази:

1. тимин 2. аденин 3. гванин 4. урацил 5. цитозин 67. Изберете пиримидински азотни бази:

1.урацил 2.тимин 3.цитозин 4.аденин 5.гванин 68.Изберете ги компонентите на нуклеозидот:

1.пурински азотни бази 2.пиримидин азотни бази 3.рибоза 4.деоксирибоза 5.фосфорна киселина 69.Наведете ги структурните компоненти на нуклеотидите:

1. пурински азотни бази 2. пиримидински азотни бази 3. рибоза 4. деоксирибоза 5. фосфорна киселина 70. Наведете ги карактеристичните карактеристики на ДНК:

1. формиран од еден полинуклеотиден ланец 2. формиран од два полинуклеотидни синџири 3. содржи рибоза 4. содржи деоксирибоза 5. содржи урацил 6. содржи тимин 71. Изберете сапонизирани липиди:

1. неутрални масти 2. триацилглицероли 3. фосфолипиди 4. сфингомиелини 5. стероиди 72. Изберете незаситени масни киселини:

1. палмитинска 2. стеаринска 3. олеинска 4. линолна 5. арахидонска 73. Наведете го карактеристичниот состав на неутралните масти:

1.мерицил алкохол + палмитинска киселина 2.глицерол + бутирна киселина 3.сфингозин + фосфорна киселина 4.глицерол + повисока карбоксилна киселина + фосфорна киселина 5.глицерол + повисоки карбоксилни киселини 74. Изберете каква функција вршат фосфолипидите во човечкото тело:

1. регулаторни 2. заштитни 3. структурни 4. енергетски 75. Изберете гликолипиди:

1.фосфатидилхолин 2.цереброзиди 3.сфингомиелини 4.сулфатиди 5.ганглиозиди

ОДГОВОРИ НА ЗАДАЧИТЕ ЗА ТЕСТИРАЊЕ

8.4 Список на практични вештини и задачи (целосно) потребни за полагање 1. Способност за класификација на органски соединенија според структурата на јаглеродниот скелет и 2. Способност да се изготват формули по име и именување типични претставници на биолошки важни супстанции и лекови по структурна формула.

3. Способност да се изолираат функционални групи, кисели и базни центри, конјугирани и ароматични фрагменти во молекули за одредување на хемиското однесување 4. Способност за предвидување на насоката и резултатот на органските хемиски трансформации 5. Поседување на вештини за самостојна работа со едукативни, научна и референтна литература; спроведе пребарување и извлече општи заклучоци.

6. Поседување вештини за ракување со хемиски стакларија.

7. Поседување безбедни работни вештини во хемиска лабораторија и способност за ракување со каустични, отровни, многу испарливи органски соединенија, работа со пламеници, алкохолни светилки и електрични уреди за греење.

1. Предмет и задачи од биоорганска хемија. Импликации во медицинското образование.

2. Елементарниот состав на органските соединенија, како причина за нивната усогласеност со биолошките процеси.

3. Класификација на органски соединенија. Класи, општи формули, функционални групи, индивидуални претставници.

4. Номенклатура на органски соединенија. Тривијални имиња. Заменете ја номенклатурата на IUPAC.

5. Главни функционални групи. Родителска структура. Заменици. Стаж на групи, заменици. Имиња на функционални групи и супституенти како префикси и завршетоци.

6. Теоретски основи на структурата на органските соединенија. Теорија на А.М.Батлеров.

Структурни формули. Структурен изомеризам. Изомери на синџирот и положбата.

7. Просторна структура на органски соединенија. Стереохемиски формули.

Молекуларни модели. Најважните концепти во стереохемијата се конфигурацијата и конформацијата на органските молекули.

8. Конформации на отворени синџири - затемнети, инхибирани, коси. Енергија и реактивност на различни конформации.

9. Конформации на циклуси користејќи го примерот на циклохексан (стол и бања). Аксијални и екваторијални врски.

10. Меѓусебно влијание на атомите во молекулите на органските соединенија. Нејзините причини, видови на манифестација. Влијание врз реактивноста на молекулите.

11.Спарување. Конјугирани системи, конјугирани врски. Пи-пи конјугација во диените. Енергија на конјугација. Стабилност на споените системи (витамин А).

12. Спарување во арени (спарување пи-пи). Ароматичноста. Хакеловото правило. Бензен, нафталин, фенантрен. Реактивност на бензенскиот прстен.

13. Конјугација во хетероцикли (p-pi и pi-pi конјугација користејќи го примерот на пирол и пиридин).

Стабилност на хетероциклите - биолошко значење користејќи го примерот на соединенија на тетрапирол.

14.Поларизација на обврзниците. Причини. Поларизација во алкохоли, феноли, карбонилни соединенија, тиоли. Влијание врз реактивноста на молекулите.\ 15.Електронски ефекти. Индуктивен ефект во молекулите што содржат сигма врски. Знак на индуктивниот ефект.

16. Мезомерен ефект во отворени синџири со конјугирани пи врски користејќи го примерот на 1,3 бутадиен.

17. Мезомерен ефект во ароматични соединенија.

18. Супституенти за донирање на електрони и за повлекување електрони.

19. Заменици од 1 и 2 вид. Правило на ориентација во бензенскиот прстен.

20. Киселост и базичност на органските соединенија. Брендштет-Лоури киселини и бази.

Киселинско-базните парови се конјугирани киселини и бази. Ka и pKa се квантитативни карактеристики на киселоста на органските соединенија. Важноста на киселоста за функционалната активност на органските молекули.

21. Киселост на различни класи на органски соединенија. Фактори кои ја одредуваат киселоста на органските соединенија се електронегативноста на неметалниот атом поврзан со водородот, поларизираноста на атомот на неметал, природата на радикалот поврзан со атомот на неметалот.

22.Органски бази. Амини. Причина за основно. Влијанието на радикалите врз основаноста на алифатичните и ароматичните амини.

23. Класификација на реакциите на органските соединенија според нивниот механизам. Поими на хомолитички и хетеролитички реакции.

24. Реакции на радикална супституција кај алканите. Оксидација на слободните радикали во живите организми. Реактивни видови на кислород.

25. Електрофилна адиција во алкените. Формирање на пи-комплекси, карбокации. Реакции на хидратација, хидрогенизација.

26. Електрофилна замена во ароматичниот прстен. Формирање на средно сигма комплекси. Реакција на бромирање на бензен.

27.Нуклеофилна супституција во алкохоли. Реакции на дехидрација, оксидација на примарни и секундарни алкохоли, формирање на естри.

28.Нуклеофилно додавање на карбонилни соединенија. Биолошки важни реакции на алдехиди: оксидација, формирање на хемиацетали при интеракција со алкохоли.

29.Нуклеофилна супституција во карбоксилни киселини. Биолошки важни реакции на карбоксилни киселини.

30. Оксидација на органски соединенија, биолошко значење. Степенот на оксидација на јаглеродот во органските молекули. Оксидливост на различни класи на органски соединенија.

31.Енергетска оксидација. Оксидазни реакции.

32.Неенергетска оксидација. Оксигеназни реакции.

33. Улогата на оксидацијата на слободните радикали во бактерицидното дејство на фагоцитните клетки.

34. Реставрација на органски соединенија. Биолошко значење.

35.Мултифункционални соединенија. Полихидрични алкохоли - етилен гликол, глицерин, ксилитол, сорбитол, инозитол. Биолошко значење. Биолошки важни реакции на глицеролот се оксидација и формирање на естри.

36.Дибазни дикарбоксилни киселини: оксална, малалонска, сукцинска, глутарна.

Конверзијата на килибарна киселина во фумарна киселина е пример за биолошка дехидрогенизација.

37. Амини. Класификација:

По природата на радикалот (алифатичен и ароматичен); -во броењерадикали (примарни, секундарни, терциерни, кватернарни амониумски бази); -по бројот на амино групи (моно- и диамини-). Дијамини: путресцин и кадаверин.

38. Хетерофункционални соединенија. Дефиниција. Примери. Карактеристики на манифестација на хемиски својства.

39. Амино алкохоли: етаноламин, холин, ацетилхолин. Биолошко значење.

40.Хидроксикиселини. Дефиниција. Општа формула. Класификација. Номенклатура. Изомеризам.

Претставници на монокарбоксилни хидрокси киселини: млечна, бета-хидроксибутерна, гама-ксибутирна;

дикарбонат: јаболко, вино; трикарбоксилен: лимон; ароматични: салицилна.

41.Хемиски својствахидрокси киселини: по карбоксилна, по хидроксилна група, реакции на дехидрација на алфа, бета и гама изомери, разлика во производите на реакцијата (лактиди, незаситени киселини, лактони).

42.Стереоизомеризам. Енантиомери и диастереомери. Хиралноста на молекулите на органските соединенија како причина за оптички изомеризам.

43. Енантиомери со еден центар за киралност (млечна киселина). Апсолутна и релативна конфигурација на енантиомери. Клуч со оксиа киселина. D и L глицералдехид. D и L изомери.

Рацемати.

44. Енантиомери со неколку центри на хиралност. Винска и мезотарна киселина.

45.Стереоизомеризам и биолошка активност на стереоизомерите.

46. ​​Цис-и транс-изомеризам користејќи го примерот на фумарната и малеинската киселина.

47.Оксо киселини. Дефиниција. Биолошки важни претставници: пирувична киселина, ацетооцетна киселина, оксалоцетна киселина. Тавтомеризам на кетоенол користејќи го примерот на пирувична киселина.

48. Амино киселини. Дефиниција. Општа формула. Изомери на позицијата на амино групата (алфа, бета, гама). Биолошко значење на алфа амино киселините. Претставници на бета-, гама- и други изомери (бета-аминопропионски, гама-аминобутерни, епсилонаминокапроични). Реакција на дехидрација на гама изомери со формирање на циклични лактони.

49. Хетерофункционални деривати на бензен како основа на лековите. Деривати на p-аминобензоева киселина - PABA (фолна киселина, анестезин). Антагонистите на PABA се деривати на сулфанилна киселина (сулфонамиди - стрептоцид).

50. Хетерофункционални деривати на бензен - лекови. Деривати на раминофенол (парацетамол), деривати на салицилна киселина (ацетилсалицилна киселина). Раминосалицилна киселина - ПАС.

51.Биолошки важни хетероцикли. Дефиниција. Класификација. Карактеристики на структурата и својствата: конјугација, ароматичност, стабилност, реактивност. Биолошко значење.

52. Петчлени хетероцикли со еден хетероатом и нивни деривати. Пирол (порфин, порфирини, хем), фуран (лекови), тиофен (биотин).

53. Петчлени хетероцикли со два хетероатома и нивни деривати. Пиразол (5-оксо деривати), имидазол (хистидин), тиазол (витамин Б1-тиамин).

54. Шестчлени хетероцикли со еден хетероатом и нивни деривати. Пиридин (никотинска киселина - учество во редокс реакции, витамин Б6-пиридоксал), кинолин (5-NOK), изокинолин (алкалоиди).

55. Шестчлени хетероцикли со два хетероатоми. Пиримидин (цитозин, урацил, тимин).

56.Стопени хетероцикли. Пурин (аденин, гванин). Производи на пуринска оксидација хипоксантин, ксантин, урична киселина).

57. Алкалоиди. Дефиниција и општи карактеристики. Структурата на никотин и кофеин.

58.Јаглехидрати. Дефиниција. Класификација. Функции на јаглени хидрати во живите организми.

59.Моношеќери. Дефиниција. Класификација. Претставници.

60.Пентози. Претставници се рибоза и деоксирибоза. Структура, отворени и циклични формули. Биолошко значење.

61.Хексози. Алдози и кетоза. Претставници.

62.Отворени формули на моносахариди. Одредување на стереохемиска конфигурација. Биолошко значење на конфигурацијата на моносахаридите.

63. Формирање на циклични форми на моносахариди. Гликозиден хидроксил. Алфа и бета аномери. Формулите на Хаворт.

64. Деривати на моносахариди. Фосфорни естери, гликонски и гликуронски киселини, амино шеќери и нивни ацетил деривати.

65. Малтоза. Состав, структура, хидролиза и значење.

66. Лактоза. Синоним. Состав, структура, хидролиза и значење.

67.Сахароза. Синоними. Состав, структура, хидролиза и значење.

68. Хомополисахариди. Претставници. Скроб, структура, својства, производи за хидролиза, значење.

69.Гликоген. Структура, улога во животинскиот организам.

70. Влакна. Структура, улога во растенијата, значење за луѓето.

72. Хетерополисахариди. Синоними. Функции. Претставници. Структурни карактеристики: димерни единици, состав. 1,3- и 1,4-гликозидни врски.

73.Хијалуронска киселина. Состав, структура, својства, значење во телото.

74.Хондроитин сулфат. Состав, структура, значење во телото.

75. Мурамин. Состав, значење.

76. Алфа амино киселини. Дефиниција. Општа формула. Номенклатура. Класификација. Поединечни претставници. Стереоизомеризам.

77. Хемиски својства на алфа амино киселините. Амфотеричност, реакции на декарбоксилација, деаминација, хидроксилација во радикалот, формирање на пептидна врска.

78. Пептиди. Индивидуални пептиди. Биолошка улога.

79. Верверички. Функции на протеините. Нивоа на структура.

80. Азотни бази на нуклеински киселини - пурини и пиримидини. Модифицирани азотни бази - антиметаболити (флуороурацил, меркаптопурин).

81.Нуклеозиди. Нуклеозидни антибиотици. Нуклеотиди. Мононуклеотидите во составот на нуклеинските киселини и слободните нуклеотиди се коензими.

82. Нуклеински киселини. ДНК и РНК. Биолошко значење. Формирање на фосфодиестерски врски помеѓу мононуклеотидите. Нивоа на структурата на нуклеинската киселина.

83. Липиди. Дефиниција. Биолошка улога. Класификација.

84.Високи карбоксилни киселини - заситени (палмитинска, стеаринска) и незаситени (олеинска, линолна, линоленска и арахидонска).

85. Неутрални масти - ацилглицероли. Структура, значење. Животински и растителни масти.

Хидролиза на масти - производи, значење. Хидрогенизација на растителни масла, вештачки масти.

86. Глицерофосфолипиди. Структура: фосфатидна киселина и азотни бази.

Фосфатидилхолин.

87. Сфинголипиди. Структура. Сфингозин. Сфингомиелин.

88.Стероиди. Холестерол - структура, значење, деривати: жолчни киселини и стероидни хормони.

89.Терпени и терпеноиди. Структура и биолошко значење. Претставници.

90.Витамини растворливи во масти. општи карактеристики.

91. Анестезија. Диетил етер. Хлороформ. Значење.

92. Лекови кои ги стимулираат метаболичките процеси.

93. Сулфонамиди, структура, значење. Бел стрептоцид.

94. Антибиотици.

95. Антиинфламаторни и антипиретици.Парацетамол. Структура. Значење.

96. Антиоксиданси. Карактеристично. Значење.

96. Тиоли. Противотрови.

97. Антикоагуланси. Карактеристично. Значење.

98. Барбитурати. Карактеристично.

99. Аналгетици. Значење. Примери. Ацетилсалицилна киселина (аспирин).

100. Антисептици. Значење. Примери. Фурацилин. Карактеристично. Значење.

101. Антивирусни лекови.

102. Диуретици.

103. Средства за парентерална исхрана.

104. PABC, PASK. Структура. Карактеристично. Значење.

105. Јодоформ. Xeroform.Значење.

106. Полиглиукин. Карактеристично. Вредност 107.Формалин. Карактеристично. Значење.

108. Ксилитол, сорбитол. Структура, значење.

109. Резорцинол. Структура, значење.

110. Атропин. Значење.

111. Кофеин. Структура. Вредност 113. Фурацилин. Фуразолидон. Карактеристика.Вредност.

114. GABA, GHB, килибарна киселина.. Структура. Значење.

115. Никотинска киселина. Структура, значење

година, се одржа семинар на тема Подобрување на механизмите за регулирање на пазарот на труд во Република Саха (Јакутија) со меѓународно учество, во организација на Центарот за стратешки студии на Република Саха (Јакутија). На семинарот учествуваа претставници од водечки странски научни институции, Руска Федерација, Далечниот источен сојуз...“ „Новосибирск Државна академија за воден транспортен шифра на дисциплина: F.02, F.03 Наука за материјали. Технологија на структурни материјали Работна програма за специјалитети: 180400 Електричен погон и автоматизација на индустриски инсталации и технолошки комплекси и 240600 Работа на бродска електрична опрема и автоматизација Новосибирск 2001 година Работна програмасоставена од вонреден професор С.В. Горелов врз основа на Државниот образовен стандардповисоко стручно...“ „РУСКИОТ ДРЖАВЕН УНИВЕРЗИТЕТ ЗА НАФТА И ГАС именуван по И.М. Губкина Одобрено од проректорот за научна работа проф. А.В. Мурадов 31.03.2014 ПРОГРАМА влезен тество насока на 15.06.01 - Машинско инженерство за оние кои влегуваат во постдипломски студии на Рускиот државен универзитет за нафта и гас именуван по И.М. Губкин во учебната 2014/2015 година. година Москва 2014 година Програмата за влезни тестови за насоката 15.06.01 Машинско инженерство беше развиена врз основа на барањата утврдени со пасошите на научни специјалитети (02/05/04,...“ „Прилог 5А: Работна програма на специјалната дисциплина Психологија на ментален развој СОЈУДЕН ДРЖАВЕН БУЏЕТ ВИСОКО СТРУЧНО ОБРАЗОВЕН УСТАВ ДРЖАВЕН ЛИНГВИСТИЧКИ УНИВЕРЗИТЕТ ПЈАТИГОРСК Одобрена од проректорот за научна работаи развој на интелектуалниот потенцијал на универзитетот, професор З.А. Заврумов _2012 година Постдипломски студии по специјалност 19.00.07 Педагошка психологијагранка на науката: 19.00.00 часот Катедра за психолошки науки...“ „Министерство за образование и наука на Државната образовна институција Кабардино-Балкарија за средно стручно образование Кабардино-балкарски колеџ за автомобили и автопат Одобрено од: директор на Државната образовна институција за средно професионално образование KBADK M.A. Абрегов 2013 Програма за обука на квалификувани работници, вработени по професија 190631.01.01 Автомеханичар Квалификација Автомеханичар за поправка. Формулар за обука на возач на автомобил, оператор на бензинска пумпа - Налчик со полно работно време, 2013 година СОДРЖИНА 1. КАРАКТЕРИСТИКИ...“ „е образложена суштина на математичкиот модел на исхемичната срцева болест заснован на традиционалното гледиште за механизмот за снабдување со крв на органите, кој е разработен во заедничкото вложување „Медицински научен центар“ (Новгород). Според статистичките податоци, моментално коронарната срцева болест (КСБ) е на прво место по инциденца...“ „МИНИСТЕРСТВО ЗА ТРАНСПОРТ НА РУСКАТА ФЕДЕРАЦИЈА ФЕДЕРАЛНА АГЕНЦИЈА ЗА ЖЕЛЕЗНИЧКИ ТРАНСПОРТ федерална државна буџетска образовна институција на виш. стручно образованиеИРКУТСК ДРЖАВЕН УНИВЕРЗИТЕТ ЗА КОМУНИКАЦИИ ИРГУПС (ИРИИТ) ОДОБРЕН ОД Деканот на ЕМФ Пихалов А.А. 2011 ПРОГРАМА ЗА РАБОТА ПРАКТИКУВАЊЕ НА ПРОИЗВОДСТВО В5. П Стажирање, 3-та година. Специјалност 190300.65 Железнички возен парк Специјализација PSG.2 Автомобили Дипломирани квалификации...“ „МИНИСТЕРСТВО ЗА ОБРАЗОВАНИЕ И НАУКА НА РФ Федерална државна буџетска образовна институција за високо професионално образование Твер Државниот универзитетФакултет за физика и технологија Катедра за општа физика ОДОБРЕНО од Деканот на Физичко-технолошкиот факултет Б.Б. Педко 2012 Програма за работа на дисциплината ФИЗИКА НА АТОМСКОТО ЈАДРО И ОСТАВНИ ЧЕСТИЧКИ за ученици од 3 година цело времеобука Насока 222000.62 - Иновации, профил Менаџмент на иновации (по индустрија и област..." „МИНИСТЕРСТВО ЗА ОБРАЗОВНА НАУКА НА РУСКАТА ДРЖАВНА ОБРАЗОВНА ИНСТИТУЦИЈА ЗА ВИСОКО ПРОФЕСИОНАЛНО ОБРАЗОВАНИЕ ДРЖАВНИОТ УНИВЕРЗИТЕТ ВОРОНЕЖ (ГОУ ВПО ВСУ) ГО ОДОБРИ Раководителот на Одделот за трудово право Пердерин С.В. 21.01.2011 година Работната програма на академска дисциплина Б 3.б.13 Земјишно право 1. Шифра и име на насоката на обука/специјалност: 030900 Правна практика 2. Профил на обука/специјализација: jurisprudence_ 3. Квалификација (степен) на дипломиран: дипломиран правник_ 4. Образец .. форма.. .“ „Програмата за работа е составена врз основа на Сојузниот државен образовен стандард за високо професионално образование и земајќи ги предвид препораките од Приближниот основен едукативна програмаобука на специјалисти 130400.65 Рударство, специјализација 130400.65.10 Електрификација и автоматизација на рударското производство. 1. Цели на совладување на дисциплината Главната цел на дисциплината Електрични машини е да се развие теоретската основа на студентите на современите електромеханички ... " „Содржина I. Објаснувачка белешка 3 II. Главните резултати добиени во 2013 година при 6-тото спроведување на стратешката развојна програма III. Прилози 2 I. Објаснувачка белешка Цели и цели на програмата стратешки развојна универзитетот остануваат непроменети за целото времетраење на програмата и постепено се постигнуваат во секоја година од нејзиното спроведување, со што се обезбедува постигнување на индикаторите утврдени во анексот на означената програма. Цел 1 Развој на напредни образовни технологииЗадача...“ „Министерство за образование и наука на Руската Федерација Федерална агенција за образование на Руската Федерација Владивосток Државен економски и сервисен универзитет _ ПОЛИТИЧКА ФИЛОЗОФИЈА Програма за обукакурс во специјалитетот 03020165 Политички науки Владивосток Издавачка куќа VGUES 2008 BBK 66.2 Наставната програма за дисциплината Политичка филозофија е составена во согласност со барањата на Државниот образовен стандард за високо професионално образование на Руската Федерација. Предмет на предметот е политиката како комплексен општествен феномен, нејзините вредности и цели, технологии и...“ „СИСТЕМ ЗА КВАЛИТЕТ ПРОГРАМА ЗА ИСПИТУВАЊЕ НА КАНДИДАТИТЕ ПО специјалност стр. 2 од 5 05.16.04 ЛЕАРНИЦА Овие прашања од кандидатскиот испит по специјалност се составени согласно програмата кандидатски испитво специјалитетот 05.16.04 Леарница, одобрена со Наредба на Министерството за образование и наука на Руската Федерација бр. 274 од 08.10.2007 година. 1 СПИСОК НА ПРАШАЊА 1. Класификација на лиени легури што се користат во машинството. Основни параметри на легурите: точка на топење,...“ „Разгледано и усвоено на состанокот на трудовиот директор на Државната автономна образовна институција МО СПО МКЕТИ колеџ персонал В.В. Малков, протокол бр. _ 2013 година од дат. информатички технологииза 2013-2015 Мурманск 2013 2 1. Пасош на програмата за развој на колеџ. Име Долгорочна целна програма Развој на Програма на Колеџот за економија и информатичка технологија Мурманск за 2013 година (во натамошниот текст: Програма) Основа за правото на Руската Федерација од...“ „Министерство за образование и наука на Руската Федерација Сојузна државна буџетска образовна институција за високо професионално образование МОСКВА ДРЖАВЕН ШУМСКИ УНИВЕРЗИТЕТ Шумарски факултет Катедра за вештачко шумарство a s h i n a i m a n i z a t i o n i n l / земјоделска работа ОДОБРЕНО Б^ЈА Ректор на Б^ЈА X*ПРОГРАМА НА ПРИЕМЕН ИСПИТ ВО ПОСТДИПЛИМСКА Дисциплина Шумски култури Отсек Вештачки...“ „ФЕДЕРАЛНАТА АГЕНЦИЈА ЗА ЦИВИЛНА АВИЈАЦИЈА МОСКВА ДРЖАВЕН ТЕХНИЧКИ УНИВЕРЗИТЕТ ЗА ЦИВИЛНА АВИЈАЦИЈА ОДОБРЕН Проректорот за ММР В.В.Криницин _2007 г. РАБОТНА НАСТАВНА ПРОГРАМА НА ДИСЦИПЛИНАТА Термодинамика и пренос на топлина, СД.04 (име, шифра според ГОС) Специјалност 160901 Техничко работење авионии мотори (шифра според ГОС) Факултет - Машински отсек - Мотори на авиони Предмет - 3 Форма на студирање - редовен Семестар Вкупен износ на часови за обука за...“ „MC45 b УПАТСТВО ЗА КОРИСНИК MC45 Упатство за употреба 72E-164159-01MK Rev. B јануари 2013 година ii Упатство за корисникот MC45 Ниту еден дел од оваа публикација не смее да се репродуцира или користи во каква било форма или со какви било електрични или механички средства без писмена дозвола од Motorola. Ова вклучува електронски или механички уреди за фотокопирање или снимање, како и уреди за складирање и пронаоѓање информации...“ „Работната програма е развиена врз основа на: 1. Сојузен државен образовен стандард за високо професионално образование во насока на диплома за обука 560800 Агроинженеринг одобрен на 05.04.2000 година (регистрациски број 313 s/bak). 2. Примерок програмадисциплина Основи на теоријата на машини, одобрена на 27 јуни 2001 година 3. Работна програма, одобрена од академскиот совет на универзитетот од 22.04.13, бр. 4. Водечки наставник: Абликов В.А., професор _ Абликов 16.06.13 Наставници: Абликов В.А., професор _ Абликов 16.06.13 Сохт К.А., професор _...“ „МИНИСТЕРСТВО ЗА ЗЕМЈОДЕЛСТВО НА РУСКАТА ФЕДЕРАЦИЈА Сојузна државна буџетска образовна институција за високо професионално образование Московскиот државен земјоделски инженерски универзитет именуван по В.П. Горјачкина КАТЕДРА ЗА ПОПРАВКА И ДОВЕРЛИВОСТ МАШИНИ Одобрено од: Декан на Факултетот за кореспонденција П.А.

Биоорганска хемија. Тјукавкина Н.А., Бауков Ју.И.

3-то издание, ревидирана. и дополнителни - М.: 2004 - 544 стр.

Главната карактеристика на учебникот е комбинацијата на медицинскиот фокус на овој хемиски курс, потребен за студентите по медицина, со неговото високо, фундаментално научно ниво. Учебникот вклучува основен материјал за структурата и реактивноста на органските соединенија, вклучувајќи ги биополимерите, кои се структурни компоненти на клетката, како и главните метаболити и нискомолекуларни биорегулатори. Во третото издание (2-ри - 1991), посебно внимание се посветува на соединенијата и реакциите кои имаат аналогии во живиот организам, се зголемува акцентот на истакнувањето на биолошката улога на важните класи на соединенија и опсегот на современи информации за еколошки а токсиколошката природа е проширена. За студенти кои студираат на специјалитети 040100 Општа медицина, 040200 Педијатрија, 040300 Медицинска и превентивна медицина, 040400 Стоматологија.

Формат: pdf

Големина: 15 MB

Гледајте, преземете:диск.google

СОДРЖИНА
Предговор................................ 7
Вовед........................ 9
Дел I
ОСНОВИ НА СТРУКТУРА И РЕАКТИВНОСТ НА ОРГАНСКИТЕ СОединенија
Поглавје 1. Општи карактеристики на органските соединенија 16
1.1. Класификација. „................ 16
1.2. .Номенклатура............... 20
1.2.1. Заменска номенклатура........... 23
1.2.2. Радикална функционална номенклатура......... 28
Поглавје 2. Хемиско поврзување и меѓусебно влијание на атомите во органски
врски..................... 29
2.1. Електронска структураорганогени елементи...... 29
2.1.1. Атомски орбитали................ 29
2.1.2. Орбитална хибридизација.......................... 30
2.2. Ковалентни врски.......................... 33
2.2.1. a- и l-Конекции.......................... 34
2.2.2. Обврзници донаторски-акцептор........... 38
2.2.3. Водородни врски.......................... 39
2.3. Конјугација и ароматичност............. 40
2.3.1. Системи со отворено коло... ,..... 41
2.3.2. Системи со затворен циклус......... 45
2.3.3. Електронски ефекти.......................... 49
Поглавје 3. Основи на структурата на органските соединенија....... 51
3.1. Хемиска структура и структурен изомеризам...... 52
3.2. Просторна структура и стереоизомеризам...... 54
3.2.1. Конфигурација................... 55
3.2.2. Конформација................... 57
3.2.3. Елементи на симетрија на молекулите............. 68
3.2.4. Ејантиомеризам............... 72
3.2.5. Дијастереомеризам..........
3.2.6. Рацемати................... 80
3.3. Енантиотопија, диастереотопија. . ......... 82
Поглавје 4 Општи карактеристики на реакциите на органските соединенија 88
4.1. Концептот на механизмот на реакција..... 88
3
11.2. Примарна структура на пептиди и протеини......... 344
11.2.1. Состав и аминокиселинска низа...... 345
11.2.2. Структура и синтеза на пептиди............ 351
11.3. Просторна структура на полипептиди и протеини.... 361
Поглавје 12. Јаглехидрати................................... 377
12.1. Моносахариди................... 378
12.1.1. Структура и стереоизомеризам................... 378
12.1.2. Тавтомеризам..................“ 388
12.1.3. Конформации................... 389
12.1.4. Деривати на моносахариди............. 391
12.1.5. Хемиски својства.............. 395
12.2. Дисахариди................... 407
12.3. Полисахариди................... 413
12.3.1. Хомополисахариди............... 414
12.3.2. Хетерополисахариди............... 420
Поглавје 13. Нуклеотиди и нуклеински киселини.........431
13.1. Нуклеозиди и нуклеотиди.............. 431
13.2. Структура на нуклеинските киселини........... 441
13.3 Нуклеозидни полифосфати. Никотинамидни нуклеотиди..... 448
Поглавје 14. Липиди и нискомолекуларни биорегулатори...... 457
14.1. Сапонифицирани липиди.......................... 458
14.1.1. Високи масни киселини - структурни компоненти на сапонифицирани липиди 458
14.1.2. Едноставни липиди................ 461
14.1.3. Комплексни липиди................ 462
14.1.4. Некои својства на сапонифицираните липиди и нивните структурни компоненти 467
14.2. Несапонифицирани липиди 472
14.2.1. Терпени......... ...... 473
14.2.2. Биорегулатори со ниска молекуларна тежина од липидна природа. . . 477
14.2.3. Стероиди................... 483
14.2.4. Биосинтеза на терпени и стероиди.......... 492
Поглавје 15. Методи за проучување на органските соединенија...... 495
15.1. Хроматографија................... 496
15.2. Анализа на органски соединенија. . ......... 500
15.3. Спектрални методи................... 501
15.3.1. Електронска спектроскопија............... 501
15.3.2. Инфрацрвена спектроскопија........... 504
15.3.3. Спектроскопија на нуклеарна магнетна резонанца...... 506
15.3.4. Електронска парамагнетна резонанца......... 509
15.3.5. Масовна спектрометрија................. 510

Предговор
Во текот на вековната историја на развојот на природните науки, воспоставена е блиска врска помеѓу медицината и хемијата. Сегашната длабока меѓусебна пенетрација на овие науки води до појава на нови научни насоки кои ја проучуваат молекуларната природа на поединечните физиолошки процеси, молекуларната основа на патогенезата на болестите, молекуларните аспекти на фармакологијата итн. Потребата да се разберат животните процеси во молекуларната ниво е разбирливо, „за жива клетка е реално царството на големи и мали молекули, кои постојано комуницираат, се појавуваат и исчезнуваат“*.
Биоорганската хемија проучува биолошки значајни супстанции и може да послужи како „молекуларна алатка“ за сестрано проучување на клеточните компоненти.
Биоорганската хемија игра важна улога во развојот на современите области на медицината и е составен дел од природно-научното образование на докторот.
Напредокот на медицинската наука и подобрувањето на здравствената заштита се поврзани со длабока основна обука на специјалисти. Релевантноста на овој пристап во голема мера е одредена од трансформацијата на медицината во голема индустрија социјалната сфера, чиешто видно поле опфаќа проблеми од екологијата, токсикологијата, биотехнологијата итн.
Поради отсуството на општ предмет по органска хемија во наставните програми на медицинските универзитети, овој учебник посветува одредено место на основите на органската хемија, кои се неопходни за совладување на биоорганската хемија. При подготовката на третото издание (второ - 1992 година), материјалот од учебникот беше ревидиран и уште поблиску до задачите за перцепција медицинско знаење. Опсегот на соединенија и реакции кои имаат аналогии кај живите организми е проширен. Повеќе внимание се посветува на еколошките и токсиколошките информации. Елементите од чисто хемиска природа, кои не се од фундаментално значење за медицинското образование, претрпеа одредено намалување, особено методите за добивање органски соединенија, својствата на голем број поединечни претставници итн. Во исто време, беа направени делови проширен за да вклучи материјал за односот помеѓу структурата на органските материи и нивното биолошко дејство како молекуларна основа за дејството на лековите. Структурата на учебникот е подобрена, хемиски материјал од посебно медицинско и биолошко значење е вклучен во посебни делови.
Авторите изразуваат искрена благодарност до професорите С. Е. Зурабјан, И. Ју. Белавин, И. А. Селиванова, како и до сите колеги за корисни советии помош при подготовка на ракописот за република.

Биоорганска хемијае фундаментална наука која ги проучува структурата и биолошките функции на најважните компоненти на живата материја, првенствено биополимерите и нискомолекуларните биорегулатори, фокусирајќи се на разјаснување на моделите на врската помеѓу структурата на соединенијата и нивните биолошки ефекти.

Биоорганската хемија е наука на пресекот на хемијата и биологијата, таа помага да се откријат принципите на функционирање на живите системи. Биоорганската хемија има изразена практична ориентација, битие теоретска основадобивање на нови вредни соединенија за медицината, Земјоделство, хемиската, прехранбената и микробиолошката индустрија. Опсегот на интереси на биоорганската хемија е невообичаено широк - ова го вклучува светот на супстанции изолирани од живата природа и играат важна улога во животот, и светот на вештачки произведени органски соединенија кои имаат биолошка активност. Биоорганската хемија ја опфаќа хемијата на сите супстанции на живата клетка, десетици и стотици илјади соединенија.

Предмети на проучување, методи на истражување и главни задачи на биоорганската хемија

Предмети на проучувањеБиоорганската хемија се протеини и пептиди, јаглени хидрати, липиди, мешани биополимери - гликопротеини, нуклеопротеини, липопротеини, гликолипиди, итн., Алкалоиди, терпеноиди, витамини, антибиотици, хормони, простагландини, феромони, како и синтетички регулатори. лекови, пестициди итн.

Главниот арсенал на истражувачки методибиоорганската хемија се состои од методи; За решавање на структурни проблеми се користат физички, физичко-хемиски, математички и биолошки методи.

Главни задачибиоорганската хемија се:

• Изолација во индивидуална состојба и прочистување на проучуваните соединенија со помош на кристализација, дестилација, разни видови на хроматографија, електрофореза, ултрафилтрација, ултрацентрифугација итн. Во овој случај, често се користат специфичните биолошки функции на проучуваната супстанција (на пример, чистотата антибиотикот се следи од неговата антимикробна активност, хормонот - со неговото влијание врз одреден физиолошки процес итн.);
• Воспоставување структура, вклучително и просторна структура, заснована на пристапи на органска хемија (хидролиза, оксидативно расцепување, расцепување на специфични фрагменти, на пример, кај остатоци од метионин при воспоставување на структурата на пептиди и протеини, расцепување на 1,2-диол групи јаглени хидрати, и физика-хемиска хемија користејќи масена спектрометрија, разни видови оптичка спектроскопија (IR, UV, ласер, итн.), Анализа на дифракција на рендген, нуклеарна магнетна резонанца, електронска парамагнетна резонанца, дисперзија на оптичка ротација и кружен дихроизам, брз методи на кинетика и сл.во комбинација со компјутерски пресметки. За брзо решавање на стандардните проблеми поврзани со воспоставување на структурата на голем број биополимери, создадени се и широко се користат автоматски уреди, чиј принцип на работа се заснова на стандардни реакции и својства на природни и биолошки активни соединенија. Тоа се анализатори за одредување на квантитативниот аминокиселински состав на пептидите, секвенционери за потврдување или утврдување на низата на амино киселински остатоци во пептидите и нуклеотидната низа во нуклеинските киселини итн. е важно кога се проучува структурата на сложените биополимери. Ваквите ензими се користат за проучување на структурата на протеините (трипсин, протеинази кои ги расцепуваат пептидните врски кај глутаминската киселина, пролинот и другите аминокиселински остатоци), нуклеинските киселини и полинуклеотидите (нуклеази, рестриктивни ензими), полимери кои содржат јаглени хидрати (гликозидази, вклучително и специфични оние - галактозидази, глукуронидази, итн.). За да се зголеми ефикасноста на истражувањето, не се анализираат само природните соединенија, туку и нивните деривати кои содржат карактеристични, специјално воведени групи и означени атоми. Таквите деривати се добиваат, на пример, со одгледување на производителот на медиум кој содржи означени амино киселини или други радиоактивни прекурсори, кои вклучуваат тритиум, радиоактивен јаглерод или фосфор. Веродостојноста на податоците добиени од проучувањето на сложените протеини значително се зголемува ако оваа студија се спроведува заедно со студија за структурата на соодветните гени.
• Хемиска синтеза и хемиска модификација на проучуваните соединенија, вклучително и целосна синтеза, синтеза на аналози и деривати. За соединенија со мала молекуларна тежина, контра-синтезата е сè уште важен критериум за исправноста на воспоставената структура. Развојот на методи за синтеза на природни и биолошки активни соединенија е неопходен за да се реши следниот важен проблем на биоорганската хемија - разјаснување на односот помеѓу нивната структура и биолошката функција.
• Појаснување на односот помеѓу структурата и биолошките функции на биополимерите и нискомолекуларните биорегулатори; проучување на хемиските механизми на нивното биолошко дејство. Овој аспект на биоорганската хемија добива сè поголемо практично значење. Подобрување на арсеналот на методи за хемиска и хемиско-ензимска синтеза на сложени биополимери (биолошки активни пептиди, протеини, полинуклеотиди, нуклеински киселини, вклучително и активно функционални гени) во комбинација со повеќе подобрени техники за синтеза на релативно поедноставни биорегулатори, како и методи за селективно расцепување на биополимерите, овозможуваат подлабоко разбирање на зависноста на биолошките ефекти од структурата на соединенијата. Употребата на високо ефикасна компјутерска технологија овозможува објективно споредување на бројни податоци од различни истражувачи и пронаоѓање заеднички обрасци. Пронајдените посебни и општи обрасци, пак, ја стимулираат и олеснуваат синтезата на нови соединенија, што во некои случаи (на пример, кога се проучуваат пептиди кои влијаат на активноста на мозокот) овозможува да се пронајдат практично важни синтетички соединенија кои се супериорни во биолошката активност. на нивните природни аналози. Проучувањето на хемиските механизми на биолошко дејство ја отвора можноста за создавање биолошки активни соединенија со однапред одредени својства.
• Добивање практично вредни лекови.
• Биолошко испитување на добиените соединенија.

Формирање на биоорганска хемија. Историска референца

Појавата на биоорганската хемија во светот се случи во доцните 50-ти и раните 60-ти, кога главни објекти на истражување во оваа област беа четири класи на органски соединенија кои играат клучна улога во животот на клетките и организмите - протеини, полисахариди и липиди. Извонредни достигнувањатрадиционална хемија на природни соединенија, како што е откритието од Л. Полинг за α-спиралата како еден од главните елементи просторни структури s од полипептидниот синџир во протеините, воспоставени од А. Тод хемиска структурануклеотиди и првата синтеза на динуклеотид, F. Sanger-овиот развој на метод за одредување на амино киселинската секвенца во протеините и нејзино користење за дешифрирање на структурата на инсулинот, синтеза на R. Woodward на такви сложени природни соединенија како резерпин, хлорофил и витамин Б 12, синтезата на првиот пептиден хормон окситоцин, што ја означи суштинската трансформација на хемијата на природните соединенија во модерна биоорганска хемија.

Меѓутоа, кај нас интересот за протеините и нуклеинските киселини се појави многу порано. Првите студии за хемијата на протеините и нуклеинските киселини започнаа во средината на 20-тите години. во рамките на ѕидините на Московскиот универзитет, и токму тука беа формирани првите научни училишта, кои успешно работеа во овие најважни области на природните науки до ден-денес. Така, во 20-тите. по иницијатива на Н.Д. Зелински започна систематско истражување за хемијата на протеините, главна задачашто беше појаснување на општите принципи на структурата на протеинските молекули. Н.Д. Зелински ја создаде првата протеинска хемиска лабораторија во нашата земја, во која беше извршена важна работа на синтеза и структурна анализа на амино киселини и пептиди. Извонредна улога во развојот на овие дела има М.М. Ботвиник и нејзините студенти, кои постигнаа импресивни резултати во проучувањето на структурата и механизмот на дејство на неорганските пирофосфатази, клучните ензими на метаболизмот на фосфор во клетката. До крајот на 40-тите години, кога почна да се појавува водечката улога на нуклеинските киселини во генетските процеси, М.А. Прокофјев и З.А. Шабарова започна да работи на синтеза на компонентите на нуклеинската киселина и нивните деривати, со што го означи почетокот на хемијата на нуклеинските киселини кај нас. Извршени се првите синтези на нуклеозиди, нуклеотиди и олигонуклеотиди, а голем придонес е даден во создавањето на домашни автоматски синтисајзери на нуклеинска киселина.

Во 60-тите Оваа насока кај нас се развива постојано и брзо, често пред слични чекори и трендови во странство. Основните откритија на А.Н. одиграа огромна улога во развојот на биоорганската хемија. Белозерски, кој го докажал постоењето на ДНК во виши растенијаи систематски го проучувале хемискиот состав на нуклеинските киселини, класичните студии на В.А. Енгелхард и В.А. Белицер за оксидативниот механизам на фосфорилација, светски познати студии на А.Е. Арбузов за хемијата на физиолошки активни органофосфорни соединенија, како и фундаменталните дела на И.Н. Назаров и Н.А. Преображенски за синтеза на различни природни супстанции и нивни аналози и други дела. Најголемите достигнувања во создавањето и развојот на биоорганската хемија во СССР припаѓаат на академик М.М. Шемјакин. Особено, тој започна да работи на проучување на атипични пептиди - депсипептиди, кои последователно добија широк развој во врска со нивната функција како јонофори. Талентот, увидот и енергичната активност на овој и на другите научници придонесоа за брзиот раст на меѓународната власт на советската биоорганска хемија, нејзина консолидација во најрелевантните области и организациско зајакнување во нашата земја.

Кон крајот на 60-тите - почетокот на 70-тите. Во синтезата на биолошки активни соединенија со сложена структура, ензимите почнаа да се користат како катализатори (т.н. комбинирана хемиско-ензимска синтеза). Овој пристап го користел G. Korana за првата генска синтеза. Употребата на ензими овозможи да се изврши строго селективна трансформација на голем број природни соединенија и да се добијат нови биолошки активни деривати на пептиди, олигосахариди и нуклеински киселини со висок принос. Во 70-тите Најинтензивно развиените области на биоорганската хемија беа синтезата на олигонуклеотиди и гени, студии на клеточни мембрани и полисахариди и анализа на примарните и просторните структури на протеините. Проучени се структурите на важни ензими (трансаминаза, β-галактозидаза, РНК полимераза зависна од ДНК), заштитни протеини (γ-глобулини, интерферони) и мембрански протеини (аденозин трифосфатази, бактериородопсин). Работата на проучување на структурата и механизмот на дејство на регулаторите на пептидите доби големо значење нервна активност(т.н. невропептиди).

Модерна домашна биоорганска хемија

Во моментов, домашната биоорганска хемија зазема водечки позиции во светот во голем број клучни области. Постигнат е голем напредок во проучувањето на структурата и функцијата на биолошки активните пептиди и сложените протеини, вклучувајќи хормони, антибиотици и невротоксини. Добиени се важни резултати во хемијата на мембрано-активни пептиди. Беа истражени причините за уникатната селективност и ефективност на дејството на диспепсидните-јонофори и беше разјаснет механизмот на функционирање во живите системи. Добиени се синтетички аналози на јонофори со одредени својства, кои се многу пати поефикасни од природните примероци (В.Т. Иванов, Ју.А. Овчиников). Уникатните својства на јонофорите се користат за создавање јоно-селективни сензори врз основа на нив, кои се широко користени во технологијата. Успесите постигнати во проучувањето на друга група регулатори - невротоксини, кои се инхибитори на преносот на нервните импулси, доведоа до нивна широка употреба како алатки за проучување на мембранските рецептори и други специфични структури на клеточните мембрани (E.V. Grishin). Развојот на работата на синтезата и проучувањето на пептидните хормони доведе до создавање на високо ефективни аналози на хормоните окситоцин, ангиотензин II и брадикинин, кои се одговорни за контракција на мазните мускули и регулирање на крвниот притисок. Голем успех беше целосен хемиска синтезаинсулински препарати, вклучително и хуман инсулин (Н.А. Јудаев, Ју.П. Швачкин, итн.). Беа откриени и проучувани голем број на протеински антибиотици, вклучувајќи грамицидин S, полимиксин М, актиноксантин (G.F. Gause, A.S. Khokhlov, итн.). Активно се развива работа за проучување на структурата и функцијата на мембранските протеини кои вршат рецепторни и транспортни функции. Добиени се фоторецепторните протеини родопсин и бактериородопсин и се проучува физичко-хемиската основа на нивното функционирање како јонски пумпи зависни од светлина (В.П. Скулачев, Ју.А. Овчинников, М.А. Островски). Структурата и механизмот на функционирање на рибозомите, главните системи за биосинтеза на протеини во клетката, се широко проучувани (А.С. Спирин, А.А. Богданов). Големи циклуси на истражување се поврзани со проучување на ензими, определување на нивната примарна структура и просторна структура, проучување на каталитичките функции (аспартат аминотрансферази, пепсин, химотрипсин, рибонуклеази, ензими за метаболизмот на фосфор, гликозидази, холинестерази итн.). Развиени се методи за синтеза и хемиска модификација на нуклеинските киселини и нивните компоненти (Д.Г. Кноре, М.Н. Колосов, З.А. Шабарова), се развиваат пристапи за создавање на лекови од новата генерација врз основа на нив за третман на вирусни, онколошки и автоимуни болести. Користење на уникатни својствануклеински киселини и врз основа на нив се создаваат дијагностички лекови и биосензори, анализатори на голем број биолошки активни соединенија (В.А. Власов, Ју.М. Евдокимов, итн.)

Постигнат е значителен напредок во синтетичката хемија на јаглени хидрати (синтеза на бактериски антигени и создавање на вештачки вакцини, синтеза на специфични инхибитори на сорпција на вируси на површината на клетката, синтеза на специфични инхибитори на бактериски токсини (Н.К. Кочетков, А. Да. Хорлин)). Постигнат е значителен напредок во проучувањето на липидите, липоамино киселините, липопептидите и липопротеините (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Развиени се методи за синтеза на многу биолошки активни масни киселини, липиди и фосфолипиди. Проучена е трансмембранската дистрибуција на липиди во различни типови на липозоми, во бактериски мембрани и во микрозоми на црниот дроб.

Важна област на биоорганската хемија е проучувањето на различни природни и синтетички супстанции кои можат да регулираат различни процеси што се случуваат во живите клетки. Тоа се репеленти, антибиотици, феромони, сигнални материи, ензими, хормони, витамини и други (т.н. нискомолекуларни регулатори). Развиени се методи за синтеза и производство на речиси сите познати витамини, значителен дел од стероидните хормони и антибиотиците. Развиени се индустриски методи за производство на голем број коензими кои се користат како медицински препарати (коензим Q, пиридоксал фосфат, тиамин пирофосфат и др.). Предложени се нови силни анаболни агенси кои се супериорни во дејството на добро познатите странски лекови (И.В. Торгов, С.Н. Ананченко). Проучени се биогенезата и механизмите на дејство на природните и трансформираните стероиди. Постигнат е значителен напредок во проучувањето на алкалоидите, стероидните и тритерпенските гликозиди и кумарините. Беше спроведено оригинално истражување на полето на хемијата на пестицидите, што доведе до ослободување на голем број вредни лекови (И.Н. Кабачник, Н.Н. Мелников итн.). Во тек е активна потрага по нови лекови потребни за лекување на разни болести. Добиени се лекови кои ја докажале својата ефикасност во лекувањето на голем број онколошки заболувања (допан, сарколизин, фторафур и др.).

Приоритетни насоки и перспективи за развој на биоорганската хемија

Приоритетни насоки научно истражувањеод областа на биоорганската хемија се:

• проучување на структурно-функционалната зависност на биолошки активните соединенија;
• дизајн и синтеза на нови биолошки активни лекови, вклучително и создавање на лекови и производи за заштита на растенијата;
• истражување на високоефикасни биотехнолошки процеси;
• проучување на молекуларните механизми на процесите што се случуваат во жив организам.

Ориентиран основно истражувањево областа на биоорганската хемија се насочени кон проучување на структурата и функцијата на најважните биополимери и нискомолекуларни биорегулатори, вклучувајќи протеини, нуклеински киселини, јаглени хидрати, липиди, алкалоиди, простагландини и други соединенија. Биоорганската хемија е тесно поврзана со практичните проблеми на медицината и земјоделството (производство на витамини, хормони, антибиотици и други лекови, стимуланси за раст на растенијата и регулатори на однесувањето на животните и инсектите), хемиската, прехранбената и микробиолошката индустрија. Резултатите од научните истражувања се основа за создавање на научна и техничка основа за производствени технологии на современа медицинска имунодијагностика, реагенси за медицински генетски истражувања и реагенси за биохемиска анализа, технологии за синтеза на лекови супстанции за употреба во онкологија, вирусологија, ендокринологија, гастроентерологија, како и хемикалии заштита на растенијата и технологии за нивна примена во земјоделството.

Решавањето на главните проблеми на биоорганската хемија е важно за понатамошниот напредок на биологијата, хемијата и голем број технички науки. Без разјаснување на структурата и својствата на најважните биополимери и биорегулатори, невозможно е да се разбере суштината на животните процеси, а уште помалку да се најдат начини да се контролираат такви сложени феномени како што се репродукција и пренос на наследни карактеристики, нормален и малиген раст на клетките, имунитет, меморија, пренос на нервни импулси и многу повеќе. Во исто време, проучувањето на високо специјализирани биолошки активни супстанциии процесите што се случуваат со нивно учество можат да отворат суштински нови можности за развој на хемијата, хемиската технологија и инженерството. Проблемите чие решение е поврзано со истражувањата во областа на биоорганската хемија вклучуваат создавање на строго специфични високо активни катализатори (врз основа на проучување на структурата и механизмот на дејство на ензимите), директно претворање на хемиската енергија во механичка енергија (врз основа на проучување на мускулната контракција) и употребата на принципите за складирање на хемикалии во технологијата и преносот на информации извршени во биолошките системи, принципите на саморегулација на повеќекомпонентните клеточни системи, првенствено селективната пропустливост на биолошките мембрани и многу повеќе. проблемите лежат многу подалеку од границите на самата биоорганска хемија, сепак, таа ги создава основните предуслови за развој на овие проблеми, обезбедувајќи ги главните точки за поддршка за развојот на биохемиските истражувања, веќе поврзани со областа на молекуларната биологија. Ширината и важноста на проблемите што се решаваат, разновидноста на методите и блиските врски со другите научни дисциплиниобезбеди брз развој на биоорганската хемија.. Билтен на Московскиот универзитет, серија 2, Хемија. 1999. Т. 40. бр. 5. стр. 327-329.

Бендер М., Бергерон Р., Комијама М. Биоорганска хемија на ензимска катализа. Пер. од англиски М.: Мир, 1987. 352 С.

Јаковишин Л.А. Избрани поглавја од биоорганската хемија. Севастопол: Стрижак-прес, 2006. 196 стр.

Николаев А.Ја. Биолошка хемија. М.: Агенција за медицински информации, 2001 година. 496 стр.

Биоорганската хемија е наука која ги проучува структурата и својствата на супстанциите вклучени во животните процеси во директна врска со знаењето за нивните биолошки функции.

Биоорганската хемија е наука која ја проучува структурата и реактивноста на биолошки значајните соединенија. Предмет на биоорганска хемија се биополимерите и биорегулаторите и нивните структурни елементи.

Биополимерите вклучуваат протеини, полисахариди (јаглехидрати) и нуклеински киселини. Оваа група вклучува и липиди, кои не се BMCs, но обично се поврзани со други биополимери во телото.

Биорегулаторите се соединенија кои хемиски го регулираат метаболизмот. Тие вклучуваат витамини, хормони и многу синтетички соединенија, вклучително и лековити супстанции.

Биоорганската хемија се заснова на идеите и методите на органската хемија.

Без знаење општи обрасциорганска хемија, тешко е да се проучува биоорганска хемија. Биоорганската хемија е тесно поврзана со биологијата, биолошка хемија, медицинска физика.

Множеството реакции што се случуваат во услови на еден организам се нарекува метаболизмот.

Супстанциите формирани за време на метаболизмот се нарекуваат - метаболити.

Метаболизмот има две насоки:

Катаболизмот е реакција на разградување на сложените молекули на поедноставни.

Анаболизмот е процес на синтеза на сложени молекули од повеќе едноставни материисо потрошувачка на енергија.

Терминот биосинтеза се применува на хемиска реакција IN VIVO (во телото), IN VITRO (надвор од телото)

Постојат антиметаболити - конкуренти на метаболити во биохемиските реакции.

Конјугацијата како фактор за зголемување на стабилноста на молекулите. Меѓусебно влијание на атомите во молекулите на органските соединенија и методи на негово пренесување

Преглед на предавање:

Спарување и неговите типови:

стр, стр - спарување,

r, p - конјугација.

Енергија на конјугација.

Споени системи со отворено коло.

Витамин А, каротини.

Конјугација во радикали и јони.

Споени системи со затворено коло. Ароматичноста, критериумите на ароматичноста, хетероцикличните ароматични соединенија.

Ковалентна врска: неполарна и поларна.

Индуктивни и мезомерски ефекти. ЕА и ЕД се замени.

Главниот тип на хемиски врски во органската хемија се ковалентни врски. Во органските молекули, атомите се поврзани со s и p врски.

Атомите во молекулите на органските соединенија се поврзани со ковалентни врски, кои се нарекуваат s и p врски.

Единечна s - врска во SP 3 - хибридизирана состојба се карактеризира со l - должина (C-C 0,154 nm), Е-енергија (83 kcal/mol), поларитет и поларизација. На пример:

Двојна врска е карактеристична за незаситените соединенија, во кои покрај централната s-врска, има и преклопување нормално на s-врската, што се нарекува π-врска).

Двојните врски се локализирани, односно густината на електроните опфаќа само 2 јадра од врзаните атоми.

Најчесто јас и ти ќе се занимаваме конјугиранисистеми. Ако двојните врски се менуваат со единечни врски (и во општ случај, атом поврзан со двојна врска има р-орбитала, тогаш р-орбиталите на соседните атоми може да се преклопуваат едни со други, формирајќи заеднички p-електронски систем). Таквите системи се нарекуваат конјугирана или делокализирана . На пример: бутадиен-1,3

p, p - конјугирани системи

Сите атоми во бутадиенот се во SP 2 хибридизирана состојба и лежат во иста рамнина (Pz не е хибридна орбитала). Рz – орбиталите се паралелни една со друга. Ова создава услови за нивно меѓусебно преклопување. Преклопувањето на орбиталата Pz се јавува помеѓу C-1 и C-2 и C-3 и C-4, како и помеѓу C-2 и C-3, односно се јавува делокализиранковалентна врска. Ова се рефлектира во промените во должината на врските во молекулата. Должината на врската помеѓу C-1 и C-2 е зголемена, а помеѓу C-2 и C-3 е скратена, во споредба со една врска.

l-C -С, 154 nm l С=С 0,134 nm

l С-N 1,147 nm l С =O 0,121 nm

r, p - спарување

Пример за p, π конјугиран систем е пептидна врска.

r, p - конјугирани системи

Двојната врска C=0 е проширена на 0,124 nm во споредба со вообичаената должина од 0,121, а врската C-N станува пократка и станува 0,132 nm во споредба со 0,147 nm во нормалниот случај. Односно, процесот на делокализација на електроните доведува до изедначување на должините на врските и намалување на внатрешната енергија на молекулата. Сепак, ρ, p – конјугација се јавува во ациклични соединенија, не само кога наизменично = поврзување со единечни врски C-C, туку и кога се менува со хетероатом:

Во близина на двојната врска може да се наоѓа X атом со слободна p-орбитала. Најчесто тоа се O, N, S хетероатоми и нивните p-орбитали кои комуницираат со p-врски, формирајќи p, p-конјугација.

На пример:

CH 2 = CH – O – CH = CH 2

Конјугација може да се случи не само во неутрални молекули, туку и во радикали и јони:

Врз основа на горенаведеното, во отворените системи, спарувањето се случува под следниве услови:

Сите атоми кои учествуваат во конјугираниот систем се во SP 2 - хибридизирана состојба.

Pz - орбиталите на сите атоми се нормални на рамнината на скелетот s, односно паралелни едни на други.

Кога се формира конјугиран повеќецентрален систем, должините на врската се изедначуваат. Тука нема „чисти“ единечни и двојни врски.

Делокализацијата на p-електроните во конјугиран систем е придружена со ослободување на енергија. Системот се движи на пониско ниво на енергија, станува постабилен, постабилен. Така, формирањето на конјугиран систем во случај на бутадиен - 1,3 доведува до ослободување на енергија во количина од 15 kJ/mol. Поради конјугацијата се зголемува стабилноста на јонските радикали од алиличен тип и нивната распространетост во природата.

Колку е подолг синџирот на конјугација, толку е поголемо ослободувањето на енергијата на неговото формирање.

Овој феномен е доста распространет кај биолошки важните соединенија. На пример:

Постојано ќе се среќаваме со прашања за термодинамичка стабилност на молекулите, јоните и радикалите во текот на биоорганската хемија, која вклучува голем број на јони и молекули широко распространети во природата. На пример:

Споени системи со затворен циклус

Ароматичноста. Во цикличните молекули, под одредени услови, може да се појави конјугиран систем. Пример за p, p - конјугиран систем е бензен, каде што p - електронскиот облак покрива атоми на јаглерод, таков систем се нарекува - ароматични.

Добивката на енергија поради конјугација во бензенот е 150,6 kJ/mol. Затоа, бензенот е термички стабилен до температура од 900 o C.

Присуството на затворен електронски прстен е докажано со помош на NMR. Ако молекулата на бензен се смести во надворешно магнетно поле, се јавува индуктивна прстенеста струја.

Така, критериумот за ароматичноста формулиран од Хакел е:

молекулата има циклична структура;

сите атоми се во SP 2 – хибридизирана состојба;

постои делокализирана стр - електронски систем, кој содржи 4n + 2 електрони, каде што n е бројот на циклуси.

На пример:

Посебно место во биоорганската хемија зазема прашањето ароматичноста на хетероцикличните соединенија.

Во цикличните молекули кои содржат хетероатоми (азот, сулфур, кислород), се формира единствен p-електронски облак со учество на p-орбитали на јаглеродни атоми и хетероатом.

Петчлени хетероциклични соединенија

Ароматичниот систем е формиран од интеракцијата на 4 p-орбитали C и една орбитала на хетероатом, кој има 2 електрони. Шест p електрони го формираат ароматичниот скелет. Таквиот конјугиран систем е електронски вишок. Во пирол, атомот N е во SP 2 хибридирана состојба.

Пиролот е дел од многу биолошки важни супстанции. Четири пиролски прстени формираат порфин, ароматичен систем со 26 p - електрони и висока енергија на конјугација (840 kJ/mol)

Порфинската структура е дел од хемоглобинот и хлорофилот

Шестчлени хетероциклични соединенија

Ароматичниот систем во молекулите на овие соединенија се формира со интеракција на пет р-орбитали на јаглеродни атоми и една р-орбитала на атом на азот. Два електрони во две орбитали SP 2 се вклучени во формирањето на s - врски со јаглеродните атоми на прстенот. Орбиталата P со еден електрон е вклучена во ароматичниот скелет. SP 2 - орбитала со осамен пар електрони лежи во рамнината на скелетот s.

Густината на електроните во пиримидин е поместена кон N, односно системот е осиромашен од p - електрони, има дефицит на електрони.

Многу хетероциклични соединенија може да содржат еден или повеќе хетероатоми

Пирол, пиримидин и пурински јадра се дел од многу биолошки активни молекули.

Меѓусебно влијание на атомите во молекулите на органските соединенија и методи на негово пренесување

Како што веќе беше забележано, врските во молекулите на органските соединенија се изведуваат поради s и p врските; густината на електроните е рамномерно распределена помеѓу врзаните атоми само кога овие атоми се исти или блиски по електронегативност. Таквите врски се нарекуваат неполарна.

CH 3 -CH 2 → CI поларна врска

Почесто во органската хемија се занимаваме со поларни врски.

Ако густината на електронот е поместена кон поелектронегативен атом, тогаш таквата врска се нарекува поларна. Врз основа на вредностите на енергијата на врската, американскиот хемичар Л. Полинг предложи квантитативна карактеристика на електронегативноста на атомите. Подолу е скалата на Полинг.

Na Li H S C J Br Cl N O F

0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0

Атомите на јаглеродот во различни состојби на хибридизација се разликуваат по електронегативност. Затоа, s - врската помеѓу SP 3 и SP 2 хибридизираните атоми - е поларна

Индуктивен ефект

Трансферот на густината на електроните преку механизмот на електростатска индукција по синџир на s-врски се нарекува со индукција, ефектот се нарекува индуктивени се означува со J. Ефектот на J, по правило, се намалува преку три врски, но блиските атоми доживуваат прилично силно влијание на блискиот дипол.

Супституентите кои ја поместуваат густината на електроните долж синџирот на s-врска во нивната насока покажуваат -J – ефект и обратно +J ефект.

Изолирана p-врска, како и еден p-електронски облак од отворен или затворен конјугиран систем, лесно може да се поларизираат под влијание на EA и ED супституентите. Во овие случаи, индуктивниот ефект се пренесува на p-врската, затоа означена со Jp.

Мезомерен ефект (ефект на конјугација)

Прераспределбата на густината на електроните во конјугиран систем под влијание на супституент кој е член на овој конјугиран систем се нарекува мезомерен ефект(М-ефект).

За да може супституентот да биде дел од конјугиран систем, тој мора да има или двојна врска (p,p конјугација) или хетероатом со осамен пар електрони (r,p конјугација). M – ефектот се пренесува преку споениот систем без слабеење.

Супституентите кои ја намалуваат густината на електроните во конјугиран систем (поместена густина на електрони во неговата насока) покажуваат -M ефект, а супституентите кои ја зголемуваат густината на електроните во конјугиран систем покажуваат +M ефект.

Електронски ефекти на супституентите

Реактивноста на органските супстанции во голема мера зависи од природата на ефектите J и M. Познавањето на теоретските можности на електронските ефекти ни овозможува да го предвидиме текот на одредени хемиски процеси.

Киселинско-базни својства на органски соединенија Класификација на органски реакции.

Преглед на предавање

Концептот на супстрат, нуклеофил, електрофил.

Класификација на органски реакции.

реверзибилна и неповратна

радикален, електрофилен, нуклеофилен, синхрон.

моно- и бимолекуларни

реакции на замена

реакции на додавање

реакции на елиминација

оксидација и редукција

киселинско-базни интеракции

Реакциите се региоселективни, хемоселективни, стереоселективни.

Електрофилни реакции на додавање. Владеење на Морковников, анти-Морковников пристапување.

Електрофилни реакции на супституција: ориентанти од 1 и 2 вид.

Киселинско-базните својства на органските соединенија.

Бронстирана киселост и базичност

Луис киселост и базичност

Теорија на тврди и меки киселини и бази.

Класификација на органски реакции

Систематизацијата на органските реакции овозможува да се намали разновидноста на овие реакции на релативно мала голем бројтипови. Органски реакцииможе да се класифицираат:

кон: реверзибилна и неповратна

по природата на промените во врските во подлогата и реагенсот.

Подлога– молекула која обезбедува јаглероден атом за да формира нова врска

Реагенс- соединение кое делува на подлогата.

Реакциите врз основа на природата на промените во врските во подлогата и реагенсот може да се поделат на:

радикалниот Р

електрофилна Е

нуклеофилен N(Y)

синхрони или координирани

Механизам на SR реакции

Иницијација

Растење на синџирот

Отворено коло

КЛАСИФИКАЦИЈА ПО ФИНАЛЕН РЕЗУЛТАТ

Соодветноста со конечниот резултат од реакцијата е:

А) реакции на супституција

Б) реакции на додавање

Б) реакции на елиминација

Г) прегрупации

Г) оксидација и редукција

Д) киселинско-базни интеракции

Се случуваат и реакции:

Региоселективен– по можност да тече низ еден од неколкуте реакциони центри.

Хемоселективен– преференцијална реакција за една од поврзаните функционални групи.

Стереоселективен– преференцијално формирање на еден од неколкуте стереоизомери.

Реактивност на алкени, алкани, алкадиени, арени и хетероциклични соединенија

Основата на органските соединенија се јаглеводородите. Ќе ги разгледаме само оние реакции извршени под биолошки услови и, соодветно, не со самите јаглеводороди, туку со учество на јаглеводородни радикали.

Незаситените јаглеводороди вклучуваат алкени, алкадиени, алкини, циклоалкени и ароматични јаглеводороди. Обединувачкиот принцип за нив е π – електронскиот облак. Под динамички услови, органските соединенија, исто така, имаат тенденција да бидат нападнати од Е+

Сепак, реакциите на интеракција на алкините и арените со реагенсите доведуваат до различни резултати, бидејќи кај овие соединенија природата на π - електронскиот облак е различна: локализирана и делокализирана.

Ќе го започнеме нашето разгледување на механизмите на реакција со реакциите A E. Како што знаеме, алкените комуницираат со

Механизам на реакција на хидратација

Според правилото на Марковников - додавање на незаситени јаглеводороди со асиметрична структура на соединенија со општа формула HX - атом на водород се додава на најхидрогенизираниот јаглероден атом, ако супституентот е ED. Во анти-Markovnikov додаток, водороден атом се додава на најмалку хидрогенизираниот ако супституентот е EA.

Електрофилните реакции на супституција во ароматичните системи имаат свои карактеристики. Првата карактеристика е дека интеракцијата со термодинамички стабилен ароматичен систем бара силни електрофили, кои обично се генерираат со помош на катализатори.

Механизмот на реакција S E

ОРИЕНТИРАЊЕ ВЛИЈАНИЕ
ЗАМЕНИК

Ако има некаков супституент во ароматичниот прстен, тогаш тоа нужно влијае на распределбата на електронската густина на прстенот. ED - супституенти (ориентанти од 1-виот ред) CH 3, OH, OR, NH 2, NR 2 - ја олеснуваат супституцијата во споредба со несупституираниот бензен и ја насочуваат влезната група кон орто- и пара-позицијата. Ако супституентите на ЕД се силни, тогаш не е потребен катализатор; овие реакции се одвиваат во 3 фази.

ЕА супституентите (ориентанти од вториот вид) ги попречуваат реакциите на електрофилна супституција во споредба со несупституираниот бензен. SE реакцијата се јавува под построги услови; дојдовната група влегува во мета позиција. Супституентите од типот II вклучуваат:

COOH, SO 3 H, CHO, халогени, итн.

SE реакциите се исто така типични за хетероцикличните јаглеводороди. Пиролот, фуранот, тиофенот и нивните деривати припаѓаат на π-вишок системи и прилично лесно влегуваат во реакции на СЕ. Тие лесно се халогенираат, алкилираат, ацилираат, сулфонираат и нитрираат. При изборот на реагенси, неопходно е да се земе предвид нивната нестабилност во силно кисела средина, т.е. ацидофобност.

Пиридинот и другите хетероциклични системи со атом на пиридин азот се π-недоволни системи, тие се многу потешко да влезат во реакции на СЕ, а влезниот електрофил ја зазема β-позицијата во однос на атомот на азот.

Киселини и основни својства на органските соединенија

Најважните аспектиРеактивноста на органските соединенија се киселинско-базните својства на органските соединенија.

Киселост и базичностИсто така важни концепти, кои одредуваат многу функционални физичко-хемиски и биолошки својства на органските соединенија. Киселинската и базната катализа е една од најчестите ензимски реакции. Слабите киселини и бази се вообичаени компоненти на биолошките системи кои играат важна улога во метаболизмот и неговото регулирање.

Постојат неколку концепти за киселини и бази во органската хемија. Теоријата на Бронстед за киселини и бази, општо прифатена во неорганската и органската хемија. Според Бронстед, киселините се супстанции кои можат да донираат протон, а базите се супстанции кои можат да прифатат протон.

Бронстирана киселост

Во принцип, повеќето органски соединенија може да се сметаат за киселини, бидејќи во органските соединенија H е поврзана со C, N O S

Органските киселини се соодветно поделени на C – H, N – H, O – H, S-H – киселини.

Киселоста се оценува во форма на Ka или - log Ka = pKa, колку е помала pKa, толку е посилна киселината.

Квантитативна проценка на киселоста на органските соединенија не е утврдена за сите органски материи. Затоа, важно е да се развие способноста да се спроведе квалитативна проценка на киселинските својства на различни места на киселина. За таа цел се користи општ методолошки пристап.

Јачината на киселината се одредува со стабилноста на анјонот (конјугирана база). Колку е постабилен анјонот, толку е посилна киселината.

Стабилноста на анјонот се одредува со комбинација на голем број фактори:

електронегативност и поларизација на елементот во киселинскиот центар.

степенот на делокализација на негативниот полнеж во анјонот.

природата на радикалот поврзан со киселинскиот центар.

ефекти на растворање (влијание на растворувачот)

Да ја разгледаме улогата на сите овие фактори последователно:

Ефект на електронегативноста на елементите

Колку е поелектронегативен елементот, толку е поделокализиран полнежот и колку е постабилен анјонот, толку е посилна киселината.

C (2,5) N (3,0) O (3,5) S (2,5)

Затоа, киселоста се менува во серијата CH< NН < ОН

За SH киселините преовладува друг фактор - поларизација.

Атомот на сулфур е со поголема големина и има празни d орбитали. затоа, негативниот полнеж може да се делокализира во голем волумен, што резултира со поголема стабилност на анјонот.

Тиолите, како посилни киселини, реагираат со алкали, како и со оксиди и соли на тешки метали, додека алкохолите (слабите киселини) можат да реагираат само со активни метали

Релативно високата киселост на толите се користи во медицината и во хемијата на лековите. На пример:

Се користи за труење со As, Hg, Cr, Bi, чиј ефект се должи на врзувањето на металите и нивното отстранување од телото. На пример:

При проценка на киселоста на соединенијата со ист атом во киселинскиот центар, одлучувачки фактор е делокализацијата на негативниот полнеж во анјонот. Стабилноста на анјонот значително се зголемува со појавата на можноста за делокализација на негативниот полнеж по системот на конјугирани врски. Значително зголемување на киселоста кај фенолите, во споредба со алкохолите, се објаснува со можноста за делокализација во јоните во споредба со молекулата.

Високата киселост на карбоксилните киселини се должи на стабилноста на резонанца на карбоксилатниот анјон

Делокализацијата на полнежот е олеснета со присуството на супституенти кои повлекуваат електрони (ЕА), тие ги стабилизираат анјоните, а со тоа ја зголемуваат киселоста. На пример, воведување супституент во молекула ЕА

Ефект на супституент и растворувач

а - хидрокси киселините се посилни киселини од соодветните карбоксилни киселини.

ЕД - супституентите, напротив, ја намалуваат киселоста. Растворувачите имаат поголемо влијание врз стабилизацијата на анјонот, по правило, малите јони со низок степен на делокализација на полнежот подобро се раствораат.

Ефектот на солвацијата може да се следи, на пример, во серијата:

Ако атом во киселински центар носи позитивен полнеж, тоа доведува до зголемена киселост.

Прашање до публиката: која киселина - оцетна или палмитинска C 15 H 31 COOH - треба да има помала вредност pKa?

Ако атомот во центарот на киселината носи позитивен полнеж, тоа доведува до зголемена киселост.

Може да се забележи силната CH - киселост на σ - комплексот формиран во реакцијата на електрофилна супституција.

Бронстед базичност

За да се формира врска со протон, неопходен е несподелен електронски пар на хетероатом,

или да бидат анјони. Постојат p-основи и

π бази, каде што е центарот на базичноста

електрони од локализирана π врска или π електрони од конјугиран систем (π компоненти)

Јачината на основата зависи од истите фактори како киселоста, но нивното влијание е спротивно. Колку е поголема електронегативноста на атомот, толку поцврсто држи осамен пар електрони и помалку е достапен за поврзување со протон. Тогаш, генерално, јачината на n-базите со истиот супституент се менува во серијата:

Најосновните органски соединенија се амини и алкохоли:

Солите на органските соединенија со минерални киселини се многу растворливи. Многу лекови се користат во форма на соли.

Киселинско-базен центар во една молекула (амфотеричен)

Водородни врски како киселинско-базни интеракции

За сите α-аминокиселини има доминација на катјонски форми во силно кисели и анјонски во силно алкални средини.

Присуството на слаби киселински и базни центри доведува до слаби интеракции - водородни врски. На пример: имидазолот, со мала молекуларна тежина, има висока точка на вриење поради присуството на водородни врски.

Џ. Луис предложил поопшта теорија за киселините и базите, базирана на структурата на електронските обвивки.

Луисова киселина може да биде атом, молекула или катјон кој има празна орбитала способна да прифати пар електрони за да формира врска.

Претставници на луисовите киселини се халидите на елементите од групите II и III од периодичниот систем D.I. Менделеев.

Луисовите бази се атом, молекула или анјон способен да донира пар електрони.

Луис базите вклучуваат амини, алкохоли, етери, тиоли, тиоетери и соединенија кои содржат π врски.

На пример, интеракцијата подолу може да се претстави како Луис киселинско-базна интеракција

Важна последица на теоријата на Луис е дека секоја органска супстанција може да се претстави како киселинско-базен комплекс.

Во органските соединенија, интрамолекуларните водородни врски се јавуваат многу поретко од интермолекуларните, но тие се јавуваат и во биоорганските соединенија и може да се сметаат како киселинско-базни интеракции.

Концептите „тврди“ и „меки“ не се идентични со силните и слабите киселини и бази. Ова се две независни карактеристики. Суштината на LCMO е дека тврдите киселини реагираат со тврди бази и меките киселини реагираат со меки бази.

Според Пирсоновиот принцип на тврди и меки киселини и бази (HABP), луисовите киселини се делат на тврди и меки. Цврстите киселини се акцепторски атоми со мала големина, голем позитивен полнеж, висока електронегативност и мала поларизација.

Меките киселини се големи акцепторски атоми со мал позитивен полнеж, мала електронегативност и висока поларизација.

Суштината на LCMO е дека тврдите киселини реагираат со тврди бази и меките киселини реагираат со меки бази. На пример:

Оксидација и редукција на органски соединенија

Редокс реакциите се од најголема важност за животните процеси. Со нивна помош, телото ги задоволува своите енергетски потреби, бидејќи оксидацијата на органските материи ослободува енергија.

Од друга страна, овие реакции служат за претворање на храната во клеточни компоненти. Реакциите на оксидација промовираат детоксикација и отстранување на лекови од телото.

Оксидацијата е процес на отстранување на водородот за да се формира повеќекратна врска или нови повеќе поларни врски.

Редукцијата е обратен процес на оксидација.

Оксидацијата на органските супстрати се одвива полесно, толку е посилна нејзината тенденција да се откаже од електроните.

Оксидацијата и редукцијата мора да се земат предвид во однос на специфичните класи на соединенија.

Оксидација на C-H врски (алкани и алкили)

Кога алканите целосно согоруваат, се формираат CO 2 и H 2 O и се ослободува топлина. Други начини на нивна оксидација и редукција може да се претстават со следните шеми:

Оксидацијата на заситените јаглеводороди се случува во тешки услови (мешавината на хром е топла); помеките оксидатори не влијаат на нив. Средни производи на оксидација се алкохоли, алдехиди, кетони и киселини.

Хидропероксидите R – O – OH се најважните меѓупроизводи од оксидацијата на C – H врските во благи услови, особено in vivo

Важна реакција на оксидација на C-H врските во телесни услови е ензимската хидроксилација.

Пример би било производството на алкохоли преку оксидација на храната. Поради молекуларниот кислород и неговите активни форми. спроведено in vivo.

Водород пероксид може да послужи како хидроксилирачки агенс во телото.

Вишокот пероксид мора да се разложи со каталаза во вода и кислород.

Оксидацијата и редукцијата на алкените може да се претстават со следните трансформации:

Редукција на алкен

Оксидација и редукција на ароматични јаглеводороди

Бензенот е исклучително тешко да се оксидира дури и под тешки услови според следнава шема:

Способноста да се оксидира значително се зголемува од бензен до нафталин и понатаму до антрацен.

ЕД супституентите ја олеснуваат оксидацијата на ароматичните соединенија. ЕА – ја попречуваат оксидацијата. Обновување на бензен.

C 6 H 6 + 3 H 2

Ензимска хидроксилација на ароматични соединенија

Оксидација на алкохоли

Во споредба со јаглеводородите, оксидацијата на алкохолите се случува во поблаги услови

Најважната реакција на диолите во телесни услови е трансформацијата во системот хинон-хидрохинон

Трансферот на електроните од подлогата до кислородот се случува во метахондриите.

Оксидација и редукција на алдехиди и кетони

Една од најлесно оксидирачките класи на органски соединенија

2H 2 C = O + H 2 O CH 3 OH + HCOOH тече особено лесно на светлина

Оксидација на соединенија што содржат азот

Амините оксидираат прилично лесно; крајните производи на оксидацијата се нитро-соединенија

Исцрпното намалување на супстанциите што содржат азот доведува до формирање на амини.

Оксидација на амини in vivo

Оксидација и редукција на тиолите

Компаративни карактеристики на О-Б својствата на органските соединенија.

Тиолите и 2-атомските феноли најлесно се оксидираат. Алдехидите оксидираат прилично лесно. Алкохолите потешко се оксидираат, а примарните се полесни од секундарните и терциерните. Кетоните се отпорни на оксидација или оксидираат со расцепувањето на молекулата.

Алкините лесно оксидираат дури и на собна температура.

Најтешки за оксидација се соединенијата што содржат јаглеродни атоми во Sp3-хибридизирана состојба, односно заситени фрагменти од молекули.

ЕД - супституентите ја олеснуваат оксидацијата

ЕА – ја попречуваат оксидацијата.

Специфични својства на поли- и хетерофункционални соединенија.

Преглед на предавање

Поли- и хетерофункционалност како фактор што ја зголемува реактивноста на органските соединенија.

Специфични својства на поли- и хетерофункционални соединенија:

амфотеричност формирање на интрамолекуларни соли.

интрамолекуларна цикализација на γ, δ, ε – хетерофункционални соединенија.

интермолекуларна циклизација (лактиди и декетопипирозини)

хелација.

елиминациски реакции на бета-хетерофункционални

врски.

кето-енол тавтомеризам. Фосфоенолпируват, како

макроергиско соединение.

декарбоксилација.

стереоизомеризам

Поли- и хетерофункционалноста како причина за појавата на специфични својства во хидрокси, амино и оксо киселини.

Присуството на неколку идентични или различни функционални групи во една молекула е карактеристична карактеристика на биолошки важните органски соединенија. Молекулата може да содржи две или повеќе хидроксилни групи, амино групи или карбоксилни групи. На пример:

Важна група на супстанции вклучени во виталната активност се хетерофункционалните соединенија кои имаат парна комбинација на различни функционални групи. На пример:

Кај алифатичните соединенија, сите горенаведени функционални групи покажуваат EA карактер. Поради нивното влијание еден врз друг, нивната реактивност меѓусебно се зголемува. На пример, во оксокиселините, електрофилноста на секој од двата јаглеродни атоми на карбонил е зголемена со -J на другата функционална група, што доведува до полесен напад од нуклеофилните реагенси.

Бидејќи ефектот I згаснува по 3-4 врски, важна околност е близината на локацијата на функционалните групи во јаглеводородниот синџир. Хетерофункционалните групи може да се наоѓаат на ист јаглероден атом (α - распоред), или на различни јаглеродни атоми, и соседни (β распоред) и пооддалечени едни од други (γ, делта, ипсилон) локации.

Секоја хетерофункционална група ја задржува својата реактивност, поточно, хетерофункционалните соединенија влегуваат во „двојниот“ број на хемиски реакции. Кога меѓусебното распоредување на хетерофункционалните групи е доволно блиску, реактивноста на секоја од нив меѓусебно се зголемува.

Со истовремено присуство на киселински и базни групи во молекулата, соединението станува амфотерично.

На пример: амино киселини.

Интеракција на хетерофункционални групи

Молекулата на герофункционалните соединенија може да содржи групи способни да комуницираат едни со други. На пример, во амфотерични соединенија, како што се α-амино киселините, можно е формирање на внатрешни соли.

Затоа, сите α-амино киселини се јавуваат во форма на биополарни јони и се многу растворливи во вода.

Покрај киселинско-базните интеракции, можни се и други видови хемиски реакции. На пример, реакцијата S N на SP 2 е хибрид на јаглероден атом во карбонилната група поради интеракција со групата на алкохол, формирање на естри, карбоксилна група со амино група (формирање на амиди).

Во зависност од релативниот распоред на функционалните групи, овие реакции може да се појават и во една молекула (интрамолекуларна) и помеѓу молекули (интермолекуларни).

Бидејќи реакцијата резултира со формирање на циклични амиди и естри. тогаш одлучувачки фактор станува термодинамичката стабилност на циклусите. Во овој поглед, финалниот производ обично содржи шестчлени или петчлени прстени.

За да може интрамолекуларната интеракција да формира пет или шестчлен естер (амид) прстен, хетерофункционалното соединение мора да има гама или сигма распоред во молекулата. Потоа на час