Eksperimentinnstilling og tekst– Ph.D. Pavel Bespalov.

Reaksjon av acetylen med klor

Hell en liten mengde kaliumpermanganatkrystaller i sylinderen og kast inn et stykke kalsiumkarbid. Hell deretter saltsyre i sylinderen. Blink observeres i fartøyet, sylinderens vegger er dekket med sot. Når saltsyre reagerer med kaliumpermanganat, frigjøres klorgass

16 HCI + 2KMnO4 = 5CI2 + 2 KCI + 2 MnCl2 + 8H2O

Med saltsyre gir kalsiumkarbid acetylen

CaC 2 + 2HCI= C2H2 + CaCl2

Klor og acetylen reagerer og danner hydrogenklorid og karbon

C 2 H 2 + CI 2 = 2 C + 2 HC.I.

Utstyr: sylinder, spatel.

Sikkerhetstiltak. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser. Eksperimentet skal kun utføres under trekkraft. Etter eksperimentet fyller du sylinderen med vann.

Reaksjon av etylen med bromvann

Vi får etylen ved å varme opp en blanding av etylalkohol og konsentrert svovelsyre. Den frigjorte etylenen føres gjennom en løsning av brom i vann, som kalles bromvann. Bromvann blir veldig raskt misfarget. Brom tilsettes etylen ved dobbeltbindingen. Dette produserer 1,2-dibrometan.

CH2=CH2+Br 2 = CH 2 Br — CH 2 Br

Avfargingsreaksjonen av en vandig løsning av brom tjener som en kvalitativ reaksjon på umettethet av organiske forbindelser.

Utstyr:

Sikkerhetstiltak.

Reaksjon av acetylen med bromvann

Acetylen produseres ved innvirkning av vann på kalsiumkarbid. La oss føre det frigjorte acetylenet gjennom bromvann. Vi observerer misfarging av bromvann. Brom legger til acetylen ved trippelbindingen. I dette tilfellet dannes en forbindelse med fire bromatomer i molekylet - 1,1,2,2-tetrabrometan.

CH ≡ CH + 2Br 2 = CHBr 2 — CHBr 2

Misfarging av bromvann beviser umettethet av acetylen.

Utstyr: Wurtz-kolbe, skilletrakt, gassutløpsrør, beger eller reagensrør, stativ.

Sikkerhetstiltak. Eksperimentet skal utføres under trekkraft. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser.

Reaksjon av acetylen med kaliumpermanganatløsning

Acetylen produseres ved innvirkning av vann på kalsiumkarbid. Når acetylen føres gjennom en surgjort løsning av kaliumpermanganat, observerer vi rask misfarging av løsningen. Acetylen oksideres på stedet der trippelbindingen brytes for å danne oksidasjonsproduktet, oksalsyre. I overskudd av kaliumpermanganat oksideres oksalsyre til karbondioksid og vann.

Misfarging av kaliumpermanganatløsningen tjener som bevis på umettethet av acetylen.

Utstyr: Wurtz-kolbe, skilletrakt, gassutløpsrør, beger, stativ.

Sikkerhetstiltak. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser.

Interaksjon av etylen med en løsning av kaliumpermanganat.

Vi får etylen ved å varme opp en blanding av etylalkohol og konsentrert svovelsyre. La oss senke gassutløpsrøret med frigjort etylen i en surgjort løsning av kaliumpermanganat. Løsningen blir raskt misfarget. I dette tilfellet oksideres etylen til den toverdige alkoholen etylenglykol.

CH 2 = CH 2 + [O] + H-OH =CH 2 HAN -CH 2 HAN

Denne reaksjonen er en kvalitativ reaksjon på en dobbeltbinding.

Utstyr: Wurtz-kolbe, falltrakt, vaskemaskin, gassutløpsrør, beger eller reagensrør, stativ.

Sikkerhetstiltak.

Følg reglene for arbeid med brennbare gasser, konsentrerte syrer og brennbare væsker.

Eksplosjon av en blanding av acetylen og oksygen

Ved antenning eksploderer en blanding av acetylen og oksygen med stor kraft. Derfor er det trygt å eksperimentere bare med små volumer av blandingen - en såpeløsning vil hjelpe oss med dette. Tilsett litt hydrogenperoksid i en porselensmørtel med vann og såpeløsning. Tilsett en katalysator, mangandioksid, til den resulterende løsningen. Frigjøringen av oksygen begynner umiddelbart.

2H2O2 = 2H2O + O2

Slipp et lite stykke kalsiumkarbid i denne blandingen. Når den reagerer med vann, produseres acetylen.

CaC 2 + 2 H 2 O = C 2 H 2 + Ca(OH) 2

På overflaten av løsningen, på grunn av tilstedeværelsen av såpe, dannes det bobler, fylt med en blanding av acetylen og oksygen. Når boblene antennes, oppstår det kraftige eksplosjoner i en blanding av acetylen og oksygen.

Utstyr: porselensmørtel, lommelykt.

Sikkerhetstiltak. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser. Bare et lite volum av blandingen kan antennes.

Acetylen forbrenning

La oss få acetylen fra kalsiumkarbid og vann. Lukk kolben med en propp med et gassutløpsrør. En injeksjonsnål settes inn i enden av gassutløpsrøret. Etter en tid, når acetylenet fullstendig fortrenger luften fra kolben, tenner vi den frigjorte gassen. Acetylen brenner med en hvit, lys flamme. Når acetylen brenner, dannes karbondioksid og vann.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

Plasser reagensrøret i flammen av brennende acetylen. Sot legger seg på reagensglasset. Ved mangel på oksygen har ikke acetylen tid til å brenne helt og frigjør karbon i form av sot. Lysstyrken til flammen forklares av den høye prosentandelen karbon i acetylen og den høye temperaturen til flammen, der uforbrente karbonpartikler varmes opp.

Utstyr: rundbunnet kolbe, propp med nål fra medisinsk sprøyte, stativ.

Sikkerhetstiltak. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser. Acetylen kan kun antennes etter å ha tatt en prøve for renhet.

Etylenforbrenning

Vi får etylen ved å varme opp en blanding av etylalkohol og konsentrert svovelsyre. Blandingen fremstilles av en del alkohol og tre deler svovelsyre. Svovelsyre spiller rollen som et vannfjernende middel. Når blandingen varmes opp, frigjøres etylen.

C 2 H 5 OH = C 2 H 4 + H 2 O

Vi samler etylen i en sylinder ved å fortrenge vann. Etylen er en fargeløs gass, lett løselig i vann. Etylen brenner i luft og danner karbondioksid og vann.

C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

Utstyr: Wurtz-kolbe, skilletrakt, vaskemaskin, gassutløpsrør, stativ, sylinder.

Sikkerhetstiltak. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser, konsentrerte syrer og brennbare væsker.

Fremstilling av kobberacetylid

Acetylen produseres ved innvirkning av vann på kalsiumkarbid. Hydrogenatomene i acetylenmolekylet har høy mobilitet. Derfor kan de enkelt erstattes av metaller. La oss føre acetylen gjennom en ammoniakkløsning av kobber(I)klorid. Et rødt bunnfall av kobber(I)acetylid feller ut.

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCU ↓ + 2 HCI

Utstyr:

Sikkerhetstiltak. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser. Motta bare små mengder kobberacetylid. Tørket kobberacetylid er et svært farlig eksplosiv. Det ødelegges ved behandling med konsentrert saltsyre.

Fremstilling av sølvacetylid

Acetylen produseres ved innvirkning av vann på kalsiumkarbid. Hydrogenatomene i acetylenmolekylet har høy mobilitet. Derfor kan de enkelt erstattes av metaller. La oss føre acetylen gjennom en ammoniakkløsning av sølvoksid. Et bunnfall av sølvacetylid feller ut.

CH ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O

Utstyr: Wurtz-kolbe, skilletrakt, gassutløpsrør, beger eller reagensrør, polypropylentrakt, filterpapir, stativ.

Sikkerhetstiltak. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser. Få kun små mengder sølvacetylid. Tørket sølvacetylid er et svært farlig eksplosiv. Det ødelegges ved behandling med konsentrert saltsyre.

Skjørhet av metallacetylenider

Metallacetylenider er ustabile forbindelser. Når det er vått, er sølvacetylid stabilt; når det tørkes, eksploderer det lett. Vi tar med en ulmende splint for å tørke sølvacetylenid - den eksploderer. La oss utføre et lignende eksperiment med kobber (I) acetylid. Som sølvacetylid er kobber(I)-acetylid stabilt når det er vått, men brytes lett ned når det tørkes. En brennende splint brakt for å tørke kobber(I)acetylid forårsaker en eksplosjon. Samtidig vises en grønnfarget flamme.

Utstyr: brannsikker pakning, splint.

Sikkerhetstiltak. Bare små mengder sølv- og kobberacetylid kan oppnås og spaltes. Tørkede sølv- og kobberacetylenider er farlige eksplosiver. Acetylenider ødelegges ved behandling med konsentrert saltsyre.

Utvikling av kjemitimer

Karakter 10

Leksjon 8

Leksjonsemne: Alkyner. Acetylen, dets produksjon ved metanpyrolyse og karbidmetoden. Kjemiske egenskaper av acetylen: forbrenning, avfarging av bromvann, tilsetning av hydrogenklorid og hydrering. Påføring av acetylen basert på egenskaper. Polymerisasjonsreaksjon av vinylklorid. Polyvinylklorid og dets anvendelse.

Leksjonens mål:

- Utforskegenerell formel, nomenklatur, fysiske egenskaper til representanter for den homologe serien av alkyner, deres struktur, kjemiske egenskaper til den første representanten for den homologe serien av alkyner - acetylen, applikasjon.

- Utvikle generell pedagogisk kompetanse og logisk tenkning.

Øke den kognitive interessen til elevene,vise viktigheten av kunnskap om organisk kjemi.

Leksjonstype: UPNZ

Informasjon og metodisk støtte: lysbilder, diagrammer, innsamlingsmateriell, tabeller over temaet for leksjonen.

Lærebok: Kjemi. Organisk kjemi. Karakter 10 (grunnnivå).Rudzitis G.E., Feldman F.G.,15. utg. - M.: 2012. - 192 s.

Kjennetegn på studentaktiviteter: frontalt, individuelt, arbeid i styret.

Typer kontroll: Undersøkelse.

I løpet av timene

I. Organisatorisk øyeblikk av leksjonen

II. Oppdatering av kunnskap

Undersøkelse om grunnleggende konsepter:

Hydrokarboner

Mettede og umettede forbindelser

Alkyner: serieformel, første representant for serien, grunnleggende egenskaper, fremstillingsmetoder, påføring.

III. Sjekker lekser

IV. Presentasjon av nytt materiale

Alkyner – umettede hydrokarboner, hvis molekyler, i tillegg til enkelt C-C-bindinger, inneholder en trippel C≡ C-binding.

Den generelle formelen for serien erMED n H 2n-2

Funksjoner ved alc-nomenklaturen Og ny

Tilhørigheten til et hydrokarbon til klassen alkener reflekteres av suffikset-i:

MED 2 N 2 CH≡ CHetyn (acetylen)

MED 3 N 4 CH≡ C-CH 3 propyn

MED 4 N 6 CH≡ C-CH 2 -CH 3 butin-1

etc.

Reglene for å navngi forbindelser forblir de samme som for alkener, bare suffikset erstattes av-i .

Alken isomeri

Strukturell isomeri.

1. Isomerisme av karbonkjedestrukturen.

   Isomerisme av trippelbindingsposisjon.

   Interklasse-isomerisme.

Gi eksempler på hver type isomer og navngi dem!

Funksjoner ved strukturen til molekyler (ved å bruke eksemplet med acetylen)

I acetylen er karbon i statensp - hybridisering(hybridisering involverer ensog 1p-orbital). Hvert karbonatom i etylenmolekylet har 2 hybridersp - orbitaler og to ikke-hybride p-orbitaler. Aksene til hybridorbitaler er plassert i samme plan, og vinkelen mellom dem er 180°. Slike orbitaler til hvert karbonatom skjærer aksene til et annet karbonatomOgs-orbitalerto vannrøratomer dannesσ -C-C og C-N tilkoblinger.

Utdanningsordning σ bindinger i et molekyl ess tilena

De fire ikke-hybride p-orbitalene til karbonatomene overlapper hverandre i gjensidig vinkelrette plan, som er plassert vinkelrett på planetσ - tilkoblinger. Dette skaper toπ- kommunikasjon.

MED ≡ C = σ + 2 π

Skjema for dannelse av π-bindinger i et molekyl eh tilena

Strukturen til acetylenmolekylet

Fysiske egenskaper

Acetylen er en gass, lettere enn luft, lett løselig i vann, luktfri. Danner eksplosive blandinger med luft.

I rekken av alkyner øker kokepunktet med økende molekylvekt.

Beskriv de fysiske egenskapene til acetylen i en tabell i notatboken din!

Kvittering

Metoder for å produsere acetylen:

Kalsiumkarbid. (Laboratoriemetode)

SaS 2 + 2H 2 O → C 2 N 2 + Ca(OH) 2

Produksjon av kalsiumkarbid (i industrien):

CaO + 3C CaC 2 + CO

kalsiumoksid koks kalsiumkarbid

CaCO 3 CaO+CO 2

kalsiumkarbonat kalsiumoksid

Termisk nedbrytning av metan.

2CH 4 MED 2 N 2 + 3H 2

Metoder for å oppnå acetylenhomologer - hydrokarboner av en rekke alkyner:

Dehydrohalogenering - eliminering av to hydrogenhalogenidmolekyler fra dihalogenalkaner som inneholder to halogenatomer enten ved siden av eller ved ett karbonatom:

Reaksjonen skjer under påvirkning av en alkoholløsning av alkalier på halogenderivater.

CH 3 – SVr 2 - CH 3 + 2KON

CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2H 2 OM,

2,2 – dibrompropanpropin

Kjemiske egenskaper

Tilleggsreaksjoner

1. Interaksjon med halogener

Kvalitativ reaksjon på tilstedeværelsen av flere bindinger – misfarging av bromvann!

Addisjonsreaksjoner skjer i to stadier.

acetaldehyd

1. Med metaller.

Produktet av reaksjonene er acetylenider - dårlig løselige, ustabile, eksplosive stoffer!

Dannelsen av et gråhvitt bunnfall av sølvacetylid eller et rødbrunt bunnfall av kobberacetylid er en kvalitativ reaksjon på den terminale trippelbindingen!

Oksidasjonsreaksjoner.

1. Forbrenning.

Acetylen kan polymerisere til benzen og vinylacetylen.

Polymerisering av vinylklorid



Polyvinylklorid (PVC) brukes til å produsere slitesterk plast, kunstskinn, oljeduk, dielektrikum, etc.

Påføring av acetylen

Råvarer i organisk syntese (produksjon av fibre, fargestoffer, lakk, medikamenter, PVC, kloroprengummi, eddiksyre, løsemidler, etc.)

Ved skjæring og sveising av metaller.

V. Konsolidering av kunnskap.

Løse problemer og øvelser

s.54 – øvelser 1,3,5,6.

s.55 – oppgave 8

s.55 – oppgaver 1.

V Jeg . Speilbilde. Oppsummering av leksjonen

VI Jeg . Hjemmelekser

Paragraf 13

Med. 55 – oppgave 2, 3

Forklar forskjellene mellom molekylstrukturene til etylen og acetylen.

Hvilket hydrokarbon er den nærmeste homologen til etyn?

Tegn opp reaksjonsligninger som kan brukes til å utføre følgende transformasjoner, angi betingelsene for at reaksjonene skal skje, og navngi reaksjonsproduktene:

Eksperimenter med å produsere acetylen og studere dets egenskaper demonstreres samtidig. Du bør ikke forberede acetylen til leksjonen på forhånd og lagre det i gasometeret på grunn av eksplosjonsfaren.

^ Fremstilling av acetylen. Den mest tilgjengelige måten å produsere acetylen på er interaksjonen mellom kalsiumkarbid og vann:

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca(OH) 2

Kolben for reaksjonen bør ikke ha for lite volum, siden under reaksjonen sveller den resulterende tykke væsken og skummet kan drives av gassen gjennom utløpsrøret. Hvis en kolbe er for stor, vil det ta lang tid før all luften er presset ut av enheten, og hvis du venter til dette øyeblikket, vil det oppstå et stort tap av acetylen. Det er praktisk å bruke en 250 ml kolbe. Dersom det brukes en kolbe med større kapasitet, kan forsøk med acetylen startes med reaksjoner som ikke krever luftfortrengning, noe som vil gjøre det mulig å gjennomføre dem ganske økonomisk.

Når vann tilsettes kalsiumkarbid, går reaksjonen alltid veldig voldsomt; acetylen konsumeres derfor ufrivillig, og det er kanskje ikke nok til å demonstrere alle de tiltenkte eksperimentene. Du kan få en roligere og jevnere strøm av acetylen på to måter: tilsett etylalkohol til kalsiumkarbid og tilsett deretter vann, eller bruk en mettet løsning av bordsalt i stedet for vann.

Plasser 7-8 biter på størrelse med kalsiumkarbid i kolben, sett en propp med en trakt godt inn, hell en mettet løsning av bordsalt i trakten og ha noen dråper av det i kolben. Ytterligere tilsetning av løsningen utføres slik at en jevn strøm av gass etableres med en hastighet som gjør at boblene kan telles. Elevene trekkes mot det faktum at reaksjonen, i motsetning til produksjonen av etylen og metan, skjer uten oppvarming.

Den resulterende gassen samles i sylindere ved å bruke metoden for vannfortrengning (etter kontroll av fullstendig luftfortrengning) eller brukes direkte til passende eksperimenter. På grunn av den merkbare løseligheten av acetylen i vann, anbefales det noen ganger å samle det over en løsning av bordsalt, men som erfaring viser, er det fullt mulig å bruke vanlig vann.

^ Oppløsning av acetylen i vann . Acetylen løses bedre opp i vann enn metan og etylen.

1. Pass acetylen gjennom vann i et reagensrør i flere minutter. Etter dette varmes vannet opp til koking og en tent splint føres til hullet i reagensrøret. Acetylen frigjort fra vannet blinker.

2. En sylinder eller reagensrør med ren (uten luft) acetylen tippes i et glass med farget kaldt vann. Når sylinderen (reagensrøret) ristes, stiger vannstanden i den merkbart. Dette fenomenet vil være mer åpenbart hvis sylinderen er sikret i denne posisjonen i et stativ og forlatt til neste leksjon.

^ Oppløsning av acetylen i aceton . Acetylen er svært løselig i aceton. I form av en slik løsning lagres den vanligvis i stålsylindere (med porøst fyllstoff).

3-4 ml aceton helles i en liten sylinder med acetylen. Sylinderen lukkes med en propp, ristes flere ganger og tippes i et bad med farget vann. Når pluggen åpnes, stiger vann i sylinderen.

^ Acetylen forbrenning . Fullstendig forbrenning av acetylen uttrykkes ved ligningen:

2C 2 H 2 + 5O 2  4CO 2 + 2H 2 O

Det ytre forbrenningsmønsteret og temperaturen som utvikles i dette tilfellet avhenger sterkt av det volumetriske forholdet mellom gasser.

Acetylen samlet i en sylinder settes i brann ved å bruke metoden for å fortrenge vann. Gassen brenner med en røykfylt flamme. Når flammen beveger seg inne i sylinderen, intensiveres dannelsen av sot, siden forbrenning i sylinderen skjer med enda større oksygenmangel. Acetylenet antennes og ved utløpsrøret til enheten (fig. 14) vær oppmerksom på at jo mindre hullet i røret er, brenner gassen med en mindre røykfylt flamme, og fullstendig forbrenning skjer i en tynn gassstrøm. .

^ Eksplosjon av acetylen med oksygen . Ved antenning eksploderer en blanding av acetylen og oksygen med svært stor kraft. Derfor kan eksperimentet utføres i en stålsylinder eller i et slikt skall, hvis brudd ikke er farlig. Den beste måten å vise en acetyleneksplosjon på er i såpebobler.

Acetylen fra enheten og oksygen fra gasometeret føres samtidig inn i såpevann, forberedt på forhånd i en jernkopp med en hastighet på 1 g såpe per 30-40 ml vann og 4-5 ml glyserin. De tar redskapene fra bordet og setter fyr på de resulterende boblene med en blanding av gasser med en lang splint. En sterk, men ufarlig eksplosjon oppstår.

^ Reaksjon av acetylen med brom og kaliumpermanganatløsning. Eksperimenter som illustrerer umettetheten av acetylen kan utføres på to måter: a) å føre acetylen inn i bromvann og en løsning av kaliumpermanganat, b) å helle disse løsningene i sylindere med acetylen.

Når man demonstrerer eksperimenter med den første metoden, skjer misfarging av løsninger (spesielt bromvann) ganske sakte. Røring av løsningene med en glassstang fremskynder prosessen noe.

Ved demonstrasjon av eksperimenter ved bruk av den andre metoden, ristes gassen med løsninger i sylindrene; I dette tilfellet oppstår misfarging raskere.

Basert på strukturen til acetylen, formulerer studentene vanligvis korrekt ligninger for reaksjonene med brom:

Reaksjonen av acetylen med kaliumpermanganat, som reaksjonen av etylen, kan bare vurderes her i generelle termer.

Hvis reaksjonen av acetylen med brom og kaliumpermanganat påvises ved å føre gass gjennom løsninger, kan tiden det tar før løsningene blir misfarget (sammenlign med etylen) brukes til å analysere reaksjonen. Et slikt eksperiment bør utføres under trekk, siden relativt mye acetylen (med giftige urenheter) slippes ut i atmosfæren. En diskusjon av eksperimentet kan begynne omtrent slik: «Basert på tilstedeværelsen av en trippelbinding i acetylenmolekylet, antar vi at det lett skal oksideres og gjennomgå addisjonsreaksjoner. Ved hvilke kriterier kan vi bestemme om disse reaksjonene vil finne sted i eksperimentet?» Etter at elevene har svart, stiller læreren spørsmålet: "Hvis misfarging av løsninger oppstår, hvordan kan disse reaksjonene uttrykkes med ligninger?"

^ Forbrenning av acetylen i klor . Acetylen, som andre hydrokarboner, brenner i klor og danner hydrogenklorid og kull:

C 2 H 2 + CI 2  2C + 2 HCI

1. Et buet glassrør som inneholder brennende acetylen føres sakte inn i klorsylinderen. Acetylen fortsetter å brenne i klor, og produserer sot. Du kan fylle sylinderen med klor i klassen ved å helle litt knust kaliumpermanganat i den og tilsette konsentrert saltsyre.

2. Et buet rør føres gradvis inn i sylinderen med klor, gjennom hvilket acetylen strømmer (tidligere testet for renhet).

Stotu). Acetylen er brannfarlig i klor. Eksperimentet illustrerer den store kjemiske aktiviteten til acetylen.

3. Hell litt blekemiddel i en glassylinder og hell fortynnet saltsyre over. Det kastes flere biter av kalsiumkarbid der. Etter en tid observeres flammeglimt i sylinderen, som deretter blekner, for så å dukke opp igjen og rulle fra topp til bunn.

Når blekemiddel reagerer med syre, frigjøres klor:

CaCIOCl + 2HCl  CaCl2 + H2O + CI2

og når kalsiumkarbid reagerer med vann - acetylen (em. s. 51). Acetylen og klor går inn i en addisjonsreaksjon, hvis varme antenner acetylen i klor (i sylinderen) og i luften (ved sylinderens åpning). Blekemiddel tas her fordi det produserer klor når det reagerer med fortynnet saltsyre, mens kaliumpermanganat frigjør det når det reagerer med konsentrert syre. Tilstedeværelsen av fritt vann er nødvendig for å oppnå en tilstrekkelig stor mengde acetylen.

^ Eksperimenter med polyvinylklorid . Når du blir kjent med polyvinylklorid, bør du vurdere forholdet til varme, kjemiske reagenser og løsemidler. De to siste forsøkene er ikke beskrevet her, siden de utføres på samme måte som med polyetylen.

A) Biter av vinylplast eller polyvinylkloridfilm (oljeduk, isolasjon) varmes forsiktig opp i et reagensrør eller porselenskopp.

Pass på at polymeren ikke går i flytende tilstand, men brytes ned. Vått lakmuspapir og deretter en pinne fuktet med ammoniakkløsning bringes til de frigjorte gassformige nedbrytningsproduktene. Rødhet av papiret observeres i det første tilfellet og dannelsen av en hvit dis i det andre. De konkluderer med at hydrogenklorid frigjøres under dekomponering av polyvinylklorid.

B) Biter av polyvinylklorid varmes opp i et reagensrør lukket med en propp med et utløpsrør. Gassformige nedbrytningsprodukter fjernes i et reagensrør med vann. En liten løsning av sølvnitrat og 1-2 dråper salpetersyre tilsettes til den resulterende vandige løsningen. Dannelsen av et sølvkloridutfelling observeres, noe som indikerer frigjøring av hydrogenklorid under dekomponeringen av polymeren.

Som du allerede vet, er acetylen et produkt av ufullstendig nedbrytning av metan. Denne prosessen kalles pyrolyse (fra den greske festen - brann, lysis - dekomponering). Teoretisk kan acetylen representeres som et produkt av dehydrogenering av etylen:

I praksis oppnås acetylen, i tillegg til pyrolysemetoden, veldig ofte fra kalsiumkarbid:

Det særegne ved strukturen til acetylenmolekylet (fig. 21) er at det er en trippelbinding mellom karbonatomene, det vil si at det er en enda mer umettet forbindelse enn etylen, hvis molekyl inneholder en dobbel karbon-karbonbinding.

Ris. 21.
Modeller av acetylenmolekylet: 1 - ball-and-stick; 2 - skala

Acetylen er grunnleggeren av den homologe serien av alkyner, eller acetylenhydrokarboner.

Acetylen er en fargeløs, luktfri gass, lett løselig i vann.

La oss vurdere de kjemiske egenskapene til acetylen, som ligger til grunn for bruken.

Acetylen brenner med en røykfylt flamme i luften på grunn av det høye karboninnholdet i molekylet, så oksygen brukes til å brenne acetylen:

Temperaturen på oksygen-acetylenflammen når 3200 °C. Denne flammen kan brukes til å kutte og sveise metaller (fig. 22).

Ris. 22.
Oksy-acetylenflamme brukes til skjæring og sveising av metall

Som alle umettede forbindelser deltar acetylen aktivt i tilleggsreaksjoner. 1) halogener (halogenering), 2) hydrogen (hydrogenering), 3) hydrogenhalogenider (hydrohalogenering), 4) vann (hydrering).

Tenk for eksempel på hydrokloreringsreaksjonen - tilsetning av hydrogenklorid:

Du forstår hvorfor produktet av acetylenhydroklorering kalles kloreten. Hvorfor vinylklorid? Fordi det enverdige etylenradikalet CH 2 =CH- kalles vinyl. Vinylklorid er startforbindelsen for å produsere polymeren - polyvinylklorid, som er mye brukt (fig. 23). For tiden produseres vinylklorid ikke ved hydroklorering av acetylen, men ved andre metoder.

Ris. 23.
Påføring av polyvinylklorid:
1 - kunstig skinn; 2 - elektrisk tape; 3 - ledningsisolasjon; 4 - rør; 5 - linoleum; 6 - voksduk

Polyvinylklorid produseres ved hjelp av polymerisasjonsreaksjonen som du allerede er kjent med. Polymerisasjonen av vinylklorid til polyvinylklorid kan beskrives ved å bruke følgende skjema:

eller reaksjonsligninger:

Hydratiseringsreaksjonen, som skjer i nærvær av kvikksølvsalter som inneholder Hg 2+ kation som katalysator, bærer navnet til den fremragende russiske organiske kjemikeren M. G. Kucherov og ble tidligere mye brukt for å oppnå en svært viktig organisk forbindelse - acetaldehyd:

Reaksjonen av bromtilsetning - bromering - brukes som en kvalitativ reaksjon på en multippel (dobbelt eller trippel) binding. Når acetylen (eller etylen, eller de fleste andre umettede organiske forbindelser) føres gjennom bromvann, kan dets misfarging observeres. I dette tilfellet skjer følgende kjemiske transformasjoner:

En annen kvalitativ reaksjon på acetylen og umettede organiske forbindelser er misfarging av kaliumpermanganatløsningen.

Acetylen er det viktigste produktet i kjemisk industri, som er mye brukt (fig. 24).

Ris. 24.
Påføring av acetylen:
1 - skjæring og sveising av metaller; 2-4 - produksjon av organiske forbindelser (løsningsmidler 2, polyvinylklorid 3, lim 4)

Nye ord og begreper

1. Alkyner.
2. Acetylen.
3. Kjemiske egenskaper av acetylen: forbrenning, tilsetning av hydrogenhalogenider, vann (Kucherov-reaksjon), halogener.
4. Polyvinylklorid.
5. Kvalitative reaksjoner på flere bindinger: misfarging av bromvann og kaliumpermanganatløsning.

Spørsmål og oppgaver

Alkyner (aka acetylenhydrokarboner) er hydrokarboner som inneholder en trippelbinding mellom karbonatomer, med den generelle formelen CnH2n-2. Karbonatomene ved trippelbindingen er i en tilstand av sp - hybridisering.

Reaksjon av acetylen med bromvann

Acetylenmolekylet inneholder en trippelbinding, brom bryter det og legger til acetylen. Terabrometan dannes. Brom forbrukes i dannelsen av tetrabrometan. Bromvann (gul) - misfarget.

Denne reaksjonen fortsetter med en lavere hastighet enn i rekken av etylenhydrokarboner. Reaksjonen skjer også i trinn:

HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2

acetylen → 1,2-dibrometan → 1,1,2,2-tetrabrometan

Misfarging av bromvann beviser umettethet av acetylen.

Reaksjon av acetylen med kaliumpermanganatløsning

I en løsning av kaliumpermanganat oppstår oksidasjon av acetylen, og molekylet brytes på stedet for trippelbindingen, og løsningen blir raskt misfarget.

3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10 KOH + 10MnO 2

Denne reaksjonen er en kvalitativ reaksjon på dobbelt- og trippelbindinger.

Reaksjon av acetylen med ammoniakkløsning av sølvoksid

Hvis acetylen føres gjennom en ammoniakkløsning av sølvoksid, erstattes hydrogenatomene i acetylenmolekylet lett med metaller, siden de har høy mobilitet. I dette eksperimentet erstattes hydrogenatomer med sølvatomer. Sølvacetylid dannes - et gult bunnfall (eksplosiv).

CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O

Denne reaksjonen er en kvalitativ reaksjon på en trippelbinding.