Alkenes hbr. Alkener: fremstillingsmetoder, kjemiske egenskaper og bruksområder. Reaksjon av alkyner med baser
Den første representanten for serien av alkener er eten (etylen) for å konstruere formelen for den neste representanten for serien, må du legge CH 2-gruppen til den opprinnelige formelen; Ved å gjenta denne prosedyren mange ganger, kan en homolog serie av alkener konstrueres.
CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2
C 2 H 4 ® C 3 H 6 ® C 4 H 8 ® C 5 H 10 ® C 6 H 12 ® C 7 H 14 ® C 8 H 16 ® C 9 H 18 ® C 10 H 20
For å konstruere navnet på en alken, er det nødvendig å endre suffikset i navnet på den tilsvarende alkanen (med samme antall karbonatomer som i alkenen) no på - no(eller - ylen For eksempel kalles en alkan med fire karbonatomer i kjeden butan, og den tilsvarende alkenen er buten (butylen). Unntaket er decane vil ikke kalles decene, men decene (decilene). Et alken med fem karbonatomer i kjeden, i tillegg til navnet penten, kalles amylen. Tabellen nedenfor viser formlene og navnene til de ti første representantene for serien av alkener.
Fra den tredje, buten, en representant for en rekke alkener, i tillegg til det verbale navnet "buten", bør det etter skrivingen være et tall 1 eller 2, som viser plasseringen av dobbeltbindingen i karbonet kjede.
CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3
buten 1 buten 2
I tillegg til den systematiske nomenklaturen, blir rasjonelle navn for alkener ofte betraktet som derivater av etylen, i hvis molekyl hydrogenatomer er erstattet av radikaler, og navnet "etylen" er tatt som grunnlag.
For eksempel CH 3 – CH = CH – C 2 H 5 – symmetrisk metyletylen.
(CH 3) – CH = CH – C 2 H 5 – symmetrisk etylisopropyletylen.
(CH 3)C – CH = CH – CH(CH 3) 2 – symmetrisk isopropylisobutyletylen.
Umettede hydrokarbonradikaler navngis i henhold til systematisk nomenklatur ved å legge til suffikset - enyl: etenyl
CH 2 = CH -, propenyl-2 CH 2 = CH - CH 2 -. Men mye oftere brukes empiriske navn på disse radikalene – følgelig vinyl Og allyl.
Isomerisme av alkener.
Alkener er preget av store mengder ulike typer isomerisme.
EN) Isomerisme av karbonskjelettet.
CH 2 = C – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH – CH 2 – CH 3
2-metylpenten-1 3-metylpenten-1
CH 2 = CH – CH 2 – CH – CH 3
4-metylpenten-1
B) Isomerisme av posisjonen til en dobbeltbinding.
CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3
buten-1 buten-2
B) Romlig (stereoisomerisme).
Isomerer der identiske substituenter er plassert på samme side av dobbeltbindingen kalles cis-isomerer, men på forskjellige måter - trans-isomerer:
H 3 C CH 3 H 3 CH H
cis-buten transe-buten
Cis- Og transe- isomerer skiller seg ikke bare i romlig struktur, men også i mange fysiske og kjemiske (og til og med fysiologiske) egenskaper. Trans - Isomerer er mer stabile sammenlignet med cis-isomerer. Dette forklares av den større avstanden i rommet mellom grupper ved atomer forbundet med en dobbeltbinding, i tilfelle transe– isomerer.
G) Isomerisme av stoffer av forskjellige klasser av organiske forbindelser.
Isomerer av alkener er cykloparafiner, som har en lignende generell formel - C n H 2 n.
CH 3 – CH = CH – CH 3
buten -2
syklobutan
4. Plasseringen av alkener i naturen og metoder for deres fremstilling.
Akkurat som alkaner finnes alkener i naturen i petroleum, tilhørende petroleum og naturgasser, brunkull og kull, oljeskifer.
EN) Fremstilling av alkener ved katalytisk dehydrogenering av alkaner.
СH 3 – CH – CH 3 ® CH 2 = C – CH 3 + H 2
CH 3 kat. (K 2 O-Cr 2 O 3 -Al 2 O 3) CH 3
B) Dehydrering av alkoholer under påvirkning av svovelsyre eller med deltakelse av Al 2 O 3(parafase dehydrering).
etanol H2SO4 (kons.) eten
C 2 H 5 OH ® CH 2 = CH 2 + H 2 O
etanol Al2O3 eten
Dehydrering av alkoholer foregår i henhold til regelen til A.M. Zaitsev, ifølge hvilken hydrogen spaltes fra det minst hydrogenerte karbonatomet, det vil si sekundært eller tertiært.
H 3 C – CH – C ® H 3 C – CH = C – CH 3
3-metylbutanol-2 2-metylbuten
I) Reaksjon av haloalkyler med alkalier(dehydrohalogenering).
H 3 C – C – CH 2 Cl + KOH ® H 3 C – C = CH 2 + H 2 O + KCl
1-klor 2-metylpropan(alkoholløsning) 2-metylpropen-1
D) Effekten av magnesium eller sink på dihalogenderivater av alkyler med halogenatomer ved tilstøtende karbonatomer (dehalogenering).
alkohol. t
CH3-CHCl-CH2Cl + Zn® CH3-CH = CH2 + ZnCl2
1,2-diklorpropanpropen-1
D) Selektiv hydrogenering av alkyner på en katalysator.
СH º CH + H 2 ® CH 2 = CH 2
eten eten
5. Fysiske egenskaper til alkener.
De tre første representantene for den homologe serien av etylen er gasser.
Starter fra C 5 H 10 til C 17 H 34 – væsker, starter fra C 18 H 36 og utover faste stoffer. Når molekylvekten øker, øker smelte- og kokepunktene. Alkener med en normal karbonkjede koker ved høyere temperatur enn isomerene deres, som har en isostruktur. Kokepunkt cis- isomerer høyere enn transe– isomerer, og smeltepunktet er motsatt. Alkener er litt polare, men polariseres lett. Alkener er dårlig løselige i vann (men bedre enn de tilsvarende alkanene). De løser seg godt i organiske løsemidler. Etylen og propylen brenner med en kokende flamme.
Tabellen nedenfor viser de viktigste fysiske egenskaper noen representanter for en rekke alkener.
| Alkene | Formel | t pl. oC | t kip. oC | d 4 20 |
| Eten (etylen) | C2H4 | -169,1 | -103,7 | 0,5700 |
| Propen (propylen) | C3H6 | -187,6 | -47,7 | 0,6100 (kl t(kip)) |
| Buten (butylen-1) | C4H8 | -185,3 | -6,3 | 0,5951 |
| cis– Buten-2 | C4H8 | -138,9 | 3,7 | 0,6213 |
| transe– Buten-2 | C4H8 | -105,5 | 0,9 | 0,6042 |
| Isobutylen (2-metylpropen) | C4H8 | -140,4 | -7,0 | 0,6260 |
| Penten-1 (amylen) | C5H10 | -165,2 | +30,1 | 0,6400 |
| Heksen-1 (heksylen) | C6H12 | -139,8 | 63,5 | 0,6730 |
| Hepten-1 (heptylen) | C 7 H 14 | -119 | 93,6 | 0,6970 |
| Okten-1 (oktylen) | C 8 H 16 | -101,7 | 121,3 | 0,7140 |
| Nonen-1 (nonylen) | C 9 H 18 | -81,4 | 146,8 | 0,7290 |
| Decen-1 (decylen) | C10H20 | -66,3 | 170,6 | 0,7410 |
6. Kjemiske egenskaper til alkener.
EN) Hydrogentilsetning(hydrogenering).
CH 2 = CH 2 + H 2 ® CH 3 – CH 3
eten etan
B) Interaksjon med halogener(halogenering).
Tilsetning av klor og brom til alkener er lettere, men jod er vanskeligere.
CH 3 – CH = CH 2 + Cl 2 ® CH 3 – CHCl – CH 2 Cl
propylen 1,2-diklorpropan
I) Tilsetning av hydrogenhalogenider ( hydrohalogenering)
Tilsetningen av hydrogenhalogenider til alkener under normale forhold fortsetter i henhold til Markovnikovs regel: under ionisk tilsetning av hydrogenhalogenider til usymmetriske alkener (under normale forhold), tilsettes hydrogen på stedet for dobbeltbindingen til den mest hydrogenerte (assosiert med den mest hydrogenerte) et stort antall hydrogenatomer) til karbonatomet, og halogen til det mindre hydrogenerte.
CH 2 =CH 2 + HBr ® CH 3 – CH 2 Br
eten brometan
G) Tilsetning av vann til alkener(hydrering).
Tilsetning av vann til alkener skjer også i henhold til Markovnikovs regel.
CH 3 – CH = CH 2 + H – OH ® CH 3 – CHOH – CH 3
propen-1 propanol-2
E) Alkylering av alkaner med alkener.
Alkylering er en reaksjon der forskjellige hydrokarbonradikaler (alkyl) kan introduseres i molekylene til organiske forbindelser. Haloalkyler, umettede hydrokarboner, alkoholer og andre organiske stoffer brukes som alkyleringsmidler. For eksempel, i nærvær av konsentrert svovelsyre, oppstår alkyleringsreaksjonen av isobutan med isobutylen aktivt:
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3CH 2 OH – CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
eten etylenglykol
(etandiol-1,2)
Spaltning av et alkenmolekyl ved dobbeltbindingen kan føre til dannelse av den tilsvarende karboksylsyren dersom det brukes et kraftig oksidasjonsmiddel (konsentrert salpetersyre eller en kromblanding).
HNO3 (kons.)
CH 3 – CH = CH – CH 3 ® 2CH 3 COOH
buten-2 etansyre (eddiksyre)
Oksidasjon av etylen med atmosfærisk oksygen i nærvær av metallisk sølv fører til dannelse av etylenoksid.
2CH 2 = CH 2 + O 2 ® 2CH 2 – CH 2
OG) Alkenpolymerisasjonsreaksjon.
n CH 2 = CH 2 ® [–CH 2 – CH 2 –] n
etylen katt. polyetylen
7.Anvendelse av alkener.
A) Kutting og sveising av metaller.
B) Produksjon av fargestoffer, løsemidler, lakk, nye organiske stoffer.
B) Produksjon av plast og andre syntetiske materialer.
D) Syntese av alkoholer, polymerer, gummier
D) Syntese av narkotika.
IV. Diene hydrokarboner(alkadiener eller diolefiner) er umettede komplekser organiske forbindelser med generell formel C n H 2 n -2, som inneholder to dobbeltbindinger mellom karbonatomer i kjeden og er i stand til å feste molekyler av hydrogen, halogener og andre forbindelser på grunn av valensumettetheten til karbonatomet.
Den første representanten for dienhydrokarbonserien er propadien (allen). Strukturen til dienhydrokarboner ligner strukturen til alkener, den eneste forskjellen er at molekylene til dienhydrokarboner har to dobbeltbindinger, ikke én.
Generell formel alkener: CnH2n(n 2)
De første representantene for den homologe serien av alkener:
Formlene til alkener kan settes sammen fra de tilsvarende formlene for alkaner (mettede hydrokarboner). Navnene på alkener dannes ved å erstatte suffikset -an til den tilsvarende alkanen med -en eller -ylen: butan - butylen, pentan - penten, etc.
Nummeret på karbonatomet med en dobbeltbinding er indikert med et arabisk tall etter navnet.
Karbonatomene involvert i dannelsen av dobbeltbindingen er i en tilstand av sp-hybridisering. Tre -bindinger dannet av hybridorbitaler og er plassert i samme plan i en vinkel på 120° til hverandre. En ekstra -binding dannes ved lateral overlapping av ikke-hybride p-orbitaler:
Lengden på C=C-dobbeltbindingen (0,133 nm) er kortere enn lengden på enkeltbindingen (0,154 nm). Energien til en dobbeltbinding er mindre enn to ganger energien til en enkeltbinding fordi energien til -bindingen er mindre enn energien til -bindingen.
Alkenisomerer
Interklasse-isomeren av propen (C 3 H 6) er cyklopropan. Startende med buten (C 4 H 8), vises isomerisme ved plasseringen av dobbeltbindingen (buten-1 og buten-2), isomerisme av karbonskjelettet (metylpropen eller isobutylen), samt romlig isomerisme (cis-buten- 2 og trans-buten-2). I cis-isomerer er substituentene plassert på den ene siden, og i trans-isomerer er de plassert på motsatte sider av dobbeltbindingen.
De kjemiske egenskapene og kjemiske aktiviteten til alkener bestemmes av tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i molekylene deres. De mest typiske reaksjonene for alkener er elektrofil addisjon: hydrohalogenering, hydrering, halogenering, hydrogenering, polymerisering.
Kvalitativ reaksjon på en dobbeltbinding – misfarging av bromvann:
Eksempler på å løse problemer om emnet "formel for alkener"
EKSEMPEL 1
| Øvelse | Hvor mange isomerer som er i stand til å avfarge bromvann har et stoff med sammensetningen C 3 H 5 Cl? Skriv strukturformlene til disse isomerene |
| Løsning | C 3 H 5 Cl er et monoklorderivat av hydrokarbonet C 3 H 6 . Denne formelen tilsvarer enten propen, et hydrokarbon med én dobbeltbinding, eller cyklopropan (et syklisk hydrokarbon). Dette stoffet misfarger bromvann, noe som betyr at det inneholder en dobbeltbinding. Tre karbonatomer kan bare danne denne strukturen: siden isomerisme av karbonskjelettet og posisjonen til dobbeltbindingen er umulig med et slikt antall karbonatomer. Strukturell isomerisme i et gitt molekyl er bare mulig på grunn av en endring i posisjonen til kloratomet i forhold til dobbeltbindingen: For 1-klorpropen er cis-trans-isomerisme mulig: |
| Svare | Problembetingelsene tilfredsstilles av 4 isomerer |
EKSEMPEL 2
| Øvelse | En blanding av isomere hydrokarboner (gasser med en hydrogentetthet på 21) med et volum på 11,2 liter (n.s.) reagerte med bromvann. Resultatet var 40,4 g av det tilsvarende dibromderivatet. Hvilken struktur har disse hydrokarbonene? Bestem deres volumetriske innhold i blandingen (i%). |
| Løsning | Den generelle formelen for hydrokarboner er C x H y. La oss beregne molar masse hydrokarboner: Derfor er formelen for hydrokarboner C 3 H 6. Bare to stoffer har denne formelen - propen og cyklopropan. Kun propen reagerer med bromvann: La oss beregne mengden av dibromderivatstoff: I følge reaksjonsligningen: n(propen)mol Den totale mengden hydrokarboner i blandingen er lik: |
4. Kjemiske egenskaper til alkener
Energien til en dobbel karbon-karbonbinding i etylen (146 kcal/mol) viser seg å være betydelig lavere enn to ganger energien til en enkelt C-C-binding i etan (2 88 = 176 kcal/mol). -S-S tilkobling I etylen er -bindingene sterkere, derfor er reaksjoner av alkener, ledsaget av spaltning av -bindingen med dannelse av to nye enkle -bindinger, en termodynamisk gunstig prosess. Så for eksempel i gassfase I følge beregninger er alle reaksjonene nedenfor eksoterme med betydelig negativ entalpi, uavhengig av deres faktiske mekanisme.
Fra synspunktet til teorien om molekylære orbitaler kan det også konkluderes med at -bindingen er mer reaktiv enn -bindingen. La oss vurdere de molekylære orbitalene til etylen (fig. 2).
Faktisk har bindings-orbitalen til etylen en høyere energi enn bindings-orbitalen, og omvendt, antibonding-orbitalen til etylen ligger under antibinding-orbitalen til C=C-bindingen. Under normale forhold er *- og *-orbitalene til etylen ledige. Følgelig vil grenseorbitalene til etylen og andre alkener, som bestemmer deres reaktivitet, være -orbitaler.
4.1. Katalytisk hydrogenering av alkener
Til tross for at hydrogeneringen av etylen og andre alkener til alkaner er ledsaget av frigjøring av varme, skjer denne reaksjonen med en merkbar hastighet bare i nærvær av visse katalysatorer. Katalysatoren, per definisjon, påvirker ikke den termiske effekten av reaksjonen, og dens rolle er redusert til å redusere aktiveringsenergien. Det er nødvendig å skille mellom heterogen og homogen katalytisk hydrogenering av alkener. Ved heterogen hydrogenering brukes finmalte metallkatalysatorer - platina, palladium, ruthenium, rhodium, osmium og nikkel, enten i ren form eller båret på inerte bærere - BaSO 4, CaCO 3, aktivert karbon, Al 2 O 3, etc. Alle av dem er uløselige i organiske medier og fungerer som heterogene katalysatorer. De mest aktive blant dem er ruthenium og rhodium, men platina og nikkel er mest utbredt. Platina brukes vanligvis i form av svart dioksid PtO 2, vanligvis kjent som Adams katalysator. Platinadioksid oppnås ved å smelte sammen klorplatinsyre H 2 PtCl 6 .
6H 2 O eller ammoniumheksaklorplatinat (NH 4) 2 PtCl 6 med natriumnitrat. Hydrogeneringen av alkener med en Adams-katalysator utføres vanligvis ved normalt trykk og en temperatur på 20-50°C i alkohol, eddiksyre, etylacetat. Når hydrogen føres gjennom, reduseres platinadioksid direkte i reaksjonsbeholderen til platinasvart, som katalyserer hydrogenering. Andre mer aktive platinagruppemetaller brukes på inerte bærere, for eksempel Pd/C eller Pd/BaSO 4, Ru/Al 2 O 3; Rh/C, etc. Palladium båret på kull katalyserer hydrogeneringen av alkener til alkaner i en alkoholløsning ved 0-20 0 C og normalt trykk. Nikkel brukes vanligvis i form av såkalt "Raney-nikkel". For å oppnå denne katalysatoren behandles en nikkel-aluminiumslegering med varm vandig alkali for å fjerne nesten alt aluminium og deretter med vann til en nøytral reaksjon. Katalysatoren har en porøs struktur og kalles derfor også en skjelett-nikkelkatalysator. Typiske forhold for hydrogenering av alkener over Raney-nikkel krever bruk av et trykk i størrelsesorden 5-10 atm og en temperatur på 50-100 °C, dvs. denne katalysatoren er mye mindre aktiv enn platinagruppemetaller, men den er billigere . Nedenfor er noen typiske eksempler på heterogen katalytisk hydrogenering av asykliske og sykliske alkener: Siden begge hydrogenatomene er lagt til karbonatomene i dobbeltbindingen fra overflaten av katalysatormetallet, skjer tilsetningen vanligvis på den ene siden av dobbeltbindingen. Denne typen tilkobling kalles syn - tiltredelse. I tilfeller der to reagensfragmenter legges til forskjellige sider av en multippelbinding (dobbelt eller trippel), anti Siden begge hydrogenatomene er lagt til karbonatomene i dobbeltbindingen fra overflaten av katalysatormetallet, skjer tilsetningen vanligvis på den ene siden av dobbeltbindingen. Denne typen tilkobling kalles- Og - tiltredelse. I tilfeller der to reagensfragmenter legges til forskjellige sider av en multippelbinding (dobbelt eller trippel),- tiltredelse. Vilkår cis- Og transe- er likeverdige i betydning med begrepene Siden begge hydrogenatomene er lagt til karbonatomene i dobbeltbindingen fra overflaten av katalysatormetallet, skjer tilsetningen vanligvis på den ene siden av dobbeltbindingen. Denne typen tilkobling kalles- Og - tiltredelse. I tilfeller der to reagensfragmenter legges til forskjellige sider av en multippelbinding (dobbelt eller trippel),-. For å unngå forvirring og misforståelse av vilkårene cis- Og transe- referer til typen tilkobling og vilkårene
Dobbeltbindingen i alkener hydrogeneres med en høyere hastighet sammenlignet med mange andre funksjonelle grupper (C=O, COOR, CN, etc.) og derfor er hydrogenering av C=C-dobbeltbindingen ofte en selektiv prosess hvis hydrogeneringen utføres under milde forhold (0- 20 0 C og ved atmosfærisk trykk). Nedenfor er noen typiske eksempler:
Benzenringen reduseres ikke under disse forholdene.
En viktig og grunnleggende viktig prestasjon innen katalytisk hydrogenering er oppdagelsen av løselige metallkomplekser som katalyserer hydrogenering i en homogen løsning. Heterogen hydrogenering på overflaten av metallkatalysatorer har en rekke betydelige ulemper, som isomerisering av alkener og spaltning av enkeltkarbon-karbonbindinger (hydrogenolyse). Homogen hydrogenering har ikke disse ulempene. Til siste årene En stor gruppe homogene hydrogeneringskatalysatorer - overgangsmetallkomplekser som inneholder forskjellige ligander - er blitt oppnådd. De beste katalysatorene for homogen hydrogenering er komplekser av rhodium (I) og ruthenium (III) klorider med trifenylfosfin - tris(trifenylfosfin) rhodiumklorid (Ph 3 P) 3 RhCl (Wilkinsons katalysator) og tris(trifenylfosfin 3 P hydroklorid (Penylfosfin) ruth ) 3 RuHCl. Det mest tilgjengelige rhodiumkomplekset oppnås ved å reagere rhodium(III)klorid med trifenylfosfin. Wilkinsons rhodiumkompleks brukes til å hydrogenere dobbeltbindingen under normale forhold.
En viktig fordel med homogene katalysatorer er evnen til selektivt å redusere en mono- eller disubstituert dobbeltbinding i nærvær av en tri- og tetrasubstituert dobbeltbinding på grunn av de store forskjellene i deres hydrogeneringshastigheter.
Ved homogene katalysatorer skjer også hydrogentilsetning som Siden begge hydrogenatomene er lagt til karbonatomene i dobbeltbindingen fra overflaten av katalysatormetallet, skjer tilsetningen vanligvis på den ene siden av dobbeltbindingen. Denne typen tilkobling kalles- tiltredelse. Så bedring cis-buten-2 med deuterium under disse forholdene fører til meso-2,3-dideuterobutan.
4.2. Reduksjon av en dobbeltbinding ved bruk av diimid
Reduksjonen av alkener til de tilsvarende alkanene kan med hell oppnås ved å bruke diimid NH=NH.
Diimid oppnås ved to hovedmetoder: oksidasjon av hydrazin med hydrogenperoksid i nærvær av Cu 2+ ioner eller reaksjon av hydrazin med Ni-Raney (hydrazin dehydrogenering). Hvis en alken er tilstede i reaksjonsblandingen, blir dobbeltbindingen hydrogenert av det svært ustabile diimidet. Et særtrekk ved denne metoden er den strenge Siden begge hydrogenatomene er lagt til karbonatomene i dobbeltbindingen fra overflaten av katalysatormetallet, skjer tilsetningen vanligvis på den ene siden av dobbeltbindingen. Denne typen tilkobling kalles-stereospesifisitet av restaureringsprosessen. Det antas at denne reaksjonen fortsetter gjennom et syklisk aktivert kompleks med en streng orientering av begge reagerende molekyler i rommet.
4.3. Elektrofile addisjonsreaksjoner ved dobbeltbindingen til alkener
Grense-HOMO- og LUMO-orbitalene til alkener er de okkuperte og tomme * orbitalene. Følgelig vil -orbitalen delta i reaksjoner med elektrofiler (E +), og *-orbitalen til C=C-bindingen vil delta i reaksjoner med nukleofiler (Nu -) (se fig. 3). I de fleste tilfeller reagerer enkle alkener lett med elektrofiler, men reagerer med nukleofiler med store vanskeligheter. Dette forklares med det faktum at vanligvis er LUMO-en til de fleste elektrofiler nær energien til -HOMO-en til alkener, mens HOMO-en til de fleste nukleofiler ligger betydelig under *-LUMO.
Enkle alkener reagerer kun med svært sterke nukleofile midler (karbanioner) under tøffe forhold, men innføring av elektrontrekkende grupper i alkener, for eksempel NO 2, COR osv., fører til en nedgang i *-nivået, pga. som alkenet får evnen til å reagere med nukleofiler av gjennomsnittlig styrke (ammoniakk, RO - , Nє C - , enolat anion, etc.).
Som et resultat av interaksjonen mellom det elektrofile middelet E + med et alken, et karbokation med høy reaktivitet. Karbokasjonen stabiliseres ytterligere ved rask tilsetning av det nukleofile middel Nu - :
Siden det langsomme stadiet er tilsetning av en elektrofil, bør prosessen med tilsetning av et hvilket som helst polart middel E + Nu - betraktes som en elektrofil tilsetning til multippelbindingen til en alken. Et stort antall reaksjoner av denne typen er kjent, hvor rollen til det elektrofile middelet spilles av halogener, hydrogenhalogenider, vann, toverdige kvikksølvsalter og andre polare reagenser. Elektrofil tillegg til en dobbeltbinding i klassifiseringen av mekanismer organiske reaksjoner har symbolet Ad E ( Tillegg Elektrofil) og, avhengig av antall reagerende molekyler, betegnes som Ad E 2 (bimolekylær reaksjon) eller Ad E 3 (trimolekylær reaksjon).
4.3.a. Tilsetning av halogener
Alkener reagerer med brom og klor for å danne addisjonsprodukter ved dobbeltbindingen til ett halogenmolekyl med et utbytte nær kvantitativt. Fluor er for aktivt og forårsaker ødeleggelse av alkener. Tilsetning av jod til alkener er i de fleste tilfeller en reversibel reaksjon, hvis likevekt forskyves mot de opprinnelige reagensene.
Den raske avfargingen av en løsning av brom i CCl4 fungerer som en av de enkleste testene for umettethet, siden alkener, alkyner og diener reagerer raskt med brom.
Tilsetningen av brom og klor til alkener skjer ved en ionisk snarere enn en radikal mekanisme. Denne konklusjonen følger av det faktum at hastigheten på halogentilsetningen ikke er avhengig av bestråling, tilstedeværelsen av oksygen og andre reagenser som initierer eller hemmer radikale prosesser. Basert på et stort antall eksperimentelle data ble det foreslått en mekanisme for denne reaksjonen, inkludert flere sekvensielle stadier. På det første trinnet skjer polarisering av halogenmolekylet under påvirkning av bindingselektroner. Halogenatomet, som får en viss fraksjonell positiv ladning, danner et ustabilt mellomprodukt med elektronene i -bindingen, kalt et -kompleks eller et ladningsoverføringskompleks. Det skal bemerkes at i -komplekset danner ikke halogenet en rettet binding med noe spesifikt karbonatom; I dette komplekset blir donor-akseptor-interaksjonen til et elektronpar - binding som en donor og et halogen som en akseptor ganske enkelt realisert.
Deretter forvandles -komplekset til et syklisk bromion. Under dannelsen av dette sykliske kationen oppstår heterolytisk spaltning av Br-Br-bindingen og en tom r-sp 2-orbitalen til det hybridiserte karbonatomet overlapper med r-orbital til det "ensomme paret" av elektroner i halogenatomet, som danner et syklisk bromion.
I det siste, tredje trinnet angriper bromanionet, som et nukleofilt middel, et av karbonatomene i bromionet. Nukleofilt angrep av bromidionet fører til åpningen av den treleddede ringen og dannelsen av et vicinalt dibromid ( vic-nær). Dette trinnet kan formelt betraktes som en nukleofil substitusjon av SN 2 ved karbonatomet, hvor avgangsgruppen er Br+.
Tilsetningen av halogener til dobbeltbindingen til alkener er en av de formelt enkle modellreaksjonene, ved å bruke eksemplet som man kan vurdere påvirkningen av hovedfaktorene som lar en trekke begrunnede konklusjoner om den detaljerte mekanismen til prosessen. For å trekke informerte konklusjoner om mekanismen til enhver reaksjon, bør du ha data om: 1) reaksjonskinetikk; 2) stereokjemi (stereokjemisk resultat av reaksjonen); 3) tilstedeværelsen eller fraværet av en assosiert, konkurrerende prosess; 4) påvirkningen av substituenter i det opprinnelige substratet på reaksjonshastigheten; 5) bruk av merkede substrater og (eller) reagenser; 6) muligheten for omorganiseringer under reaksjonen; 7) effekten av løsningsmidlet på reaksjonshastigheten.
La oss vurdere disse faktorene ved å bruke eksemplet med halogenering av alkener. Kinetiske data gjør det mulig å etablere rekkefølgen av reaksjonen for hver komponent og på dette grunnlag trekke en konklusjon om den totale molekylæriteten til reaksjonen, dvs. antall reagerende molekyler.
For bromering av alkener er reaksjonshastigheten typisk beskrevet av følgende ligning:
v = k`[alken] + k``[alken] 2,
som i sjeldne tilfeller er forenklet til
v = k`[alken].
Basert på de kinetiske dataene kan det konkluderes med at ett eller to brommolekyler er involvert i det hastighetsbestemmende trinnet. Den andre orden i brom betyr at det ikke er bromidionet Br - som reagerer med bromionet, men tribromidionet dannet ved samspillet mellom brom og bromidion:
Denne balansen flyttes til høyre. Kinetiske data tillater oss ikke å trekke noen andre konklusjoner om strukturen til overgangstilstanden og naturen til den elektrofile arten i reaksjonen av halogentilsetning til dobbeltbindingen. Den mest verdifulle informasjonen om mekanismen til denne reaksjonen er gitt av data om stereokjemien til tilsetningen. Tilsetningen av et halogen til en dobbeltbinding er en stereospesifikk prosess (en prosess der bare én av de mulige stereoisomerene dannes; i en stereoselektiv prosess observeres den foretrukne dannelsen av en stereomer) - tiltredelse. I tilfeller der to reagensfragmenter legges til forskjellige sider av en multippelbinding (dobbelt eller trippel),-tilsetninger for alkener og cykloalkener, hvor dobbeltbindingen ikke er konjugert til benzenringen. Til cis- Og transe-isomerer av buten-2, penten-2, heksen-3, cykloheksen, cyklopenten og andre alkener, tilsetning av brom skjer utelukkende som - tiltredelse. I tilfeller der to reagensfragmenter legges til forskjellige sider av en multippelbinding (dobbelt eller trippel),- tiltredelse. I dette tilfellet, kun når det gjelder cykloheksen transe-1,2-dibromcykloheksan (blanding av enantiomerer).
Transarrangementet av bromatomer i 1,2-dibromcykloheksan kan avbildes på en forenklet måte i forhold til gjennomsnittsplanet til sykloheksanringen (uten å ta hensyn til konformasjoner):
Når brom kombineres med cykloheksen, dannes det først transe-1,2-dibromcykloheksan i a,a-konformasjon, som deretter umiddelbart forvandles til en energimessig mer gunstig henne-konformasjon. Anti-tilsetning av halogener til en dobbeltbinding tillater oss å avvise mekanismen med ett-trinns synkron tilsetning av ett halogenmolekyl til en dobbeltbinding, som bare kan utføres som Siden begge hydrogenatomene er lagt til karbonatomene i dobbeltbindingen fra overflaten av katalysatormetallet, skjer tilsetningen vanligvis på den ene siden av dobbeltbindingen. Denne typen tilkobling kalles- tiltredelse. Anti-tilsetning av et halogen er også inkonsistent med dannelsen av et åpent karbokation RCH + -CH 2 Hal som et mellomprodukt. I en åpen karbokasjon er fri rotasjon rundt C-C-bindingen mulig, noe som bør føre til angrep av Br anion - til dannelsen av en blanding av produkter som - tiltredelse. I tilfeller der to reagensfragmenter legges til forskjellige sider av en multippelbinding (dobbelt eller trippel),- og så Siden begge hydrogenatomene er lagt til karbonatomene i dobbeltbindingen fra overflaten av katalysatormetallet, skjer tilsetningen vanligvis på den ene siden av dobbeltbindingen. Denne typen tilkobling kalles- tiltredelser. Stereospesifikk - tiltredelse. I tilfeller der to reagensfragmenter legges til forskjellige sider av en multippelbinding (dobbelt eller trippel),-tilsetning av halogener var hovedårsaken til konseptet med bromonium- eller klorionioner som diskrete mellomarter. Dette konseptet tilfredsstiller regelen perfekt - tiltredelse. I tilfeller der to reagensfragmenter legges til forskjellige sider av en multippelbinding (dobbelt eller trippel),-tillegg, siden nukleofilt angrep av halogenidionet er mulig med - tiltredelse. I tilfeller der to reagensfragmenter legges til forskjellige sider av en multippelbinding (dobbelt eller trippel),-sidene ved et av de to karbonatomene i halogenidionet via S N 2 mekanismen.
Når det gjelder usymmetrisk substituerte alkener, bør dette resultere i to enantiomerer trio-form ved tilsetning av brom til cis-isomer eller enantiomer erythro- dannes ved halogenering transe-isomer. Dette observeres faktisk når brom tilsettes f.eks. cis- Og transe-isomerer av penten-2.
Ved bromering av symmetriske alkener, f.eks. cis- eller transe-heksen-3 skal dannes eller et racemat ( D,L-form), eller meso-form av det endelige dibromidet, som er det som faktisk observeres.
Det er uavhengige, direkte bevis på eksistensen av halogeniumioner i et ikke-nukleofilt, likegyldig miljø ved lav temperatur. Ved bruk av NMR-spektroskopi ble dannelsen av bromioner registrert under ionisering av 3-brom-2-metyl-2-fluorbutan under påvirkning av svært sterk syre Lewis antimonpentafluorid i en løsning av flytende svoveldioksid ved -80 0 C.
Dette kationet er ganske stabilt ved -80°C i et ikke-nukleofilt miljø, men blir øyeblikkelig ødelagt av virkningen av alle nukleofile midler eller ved oppvarming.
Sykliske bromioner kan noen ganger isoleres i ren form hvis steriske hindringer forhindrer åpningen under påvirkning av nukleofiler:
Det er klart at muligheten for eksistensen av bromioner, som er ganske stabile under spesielle forhold, ikke kan tjene som direkte bevis på deres dannelse i reaksjonen av bromtilsetning til dobbeltbindingen til en alken i alkohol, eddiksyre og andre elektroner. -donere løsemidler. Slike data bør kun betraktes som uavhengig bekreftelse på den grunnleggende muligheten for dannelse av halogeniumioner i prosessen med elektrofil tilsetning ved dobbeltbindingen.
Konseptet med halogenidionet lar oss gi en rasjonell forklaring på reversibiliteten av tilsetningen av jod til dobbeltbindingen. Halogenkationet har tre elektrofile sentre tilgjengelig for nukleofilt angrep av halogenid-anion: to karbonatomer og et halogenatom. Når det gjelder kloriumioner, ser det ut til at Cl-anion fortrinnsvis eller til og med utelukkende angriper karbonsentrene til kationen. For bromkationet er begge retninger for åpning av halogenionet like sannsynlige, både på grunn av angrepet av bromidionet på begge karbonatomer og på bromatomet. Nukleofilt angrep på bromatomet til bromionet fører til startreagensene brom og alken:
Jodionet avsløres hovedsakelig som et resultat av angrepet av jodidionet på jodatomet, og derfor forskyves likevekten mellom startreagensene og jodonionet til venstre.
I tillegg kan det endelige tilsetningsproduktet, vicinalt dijodid, utsettes for nukleofilt angrep ved jodatomet av trijodidanionet som er tilstede i løsningen, noe som også fører til dannelsen av de initiale reagensene alken og jod. Med andre ord, under betingelsene for addisjonsreaksjonen, dejoderes det resulterende nærliggende dijodid under påvirkning av trijodidanionet. Nærliggende diklorider og dibromider dehalogenerer ikke under betingelsene for tilsetning av henholdsvis klor eller brom til alkener.
Anti-addisjon av klor eller brom er karakteristisk for alkener, der dobbeltbindingen ikke er konjugert med -elektronene i benzenringen. For styren, stilben og deres derivater sammen med - tiltredelse. I tilfeller der to reagensfragmenter legges til forskjellige sider av en multippelbinding (dobbelt eller trippel),- tiltredelse finner sted og Siden begge hydrogenatomene er lagt til karbonatomene i dobbeltbindingen fra overflaten av katalysatormetallet, skjer tilsetningen vanligvis på den ene siden av dobbeltbindingen. Denne typen tilkobling kalles-tilsetning av et halogen, som til og med kan bli dominerende i et polart miljø.
I tilfeller der tilsetningen av et halogen til en dobbeltbinding utføres i et nukleofilt løsningsmiddelmiljø, konkurrerer løsningsmidlet effektivt med halogenionet ved å åpne den treleddede ringen til halogenionet:
Dannelsen av addisjonsprodukter med deltagelse av et løsningsmiddel eller et annet "eksternt" nukleofilt middel kalles en konjugataddisjonsreaksjon. Når brom og styren reagerer i metanol, dannes to produkter: vicinalt dibromid og bromester, hvor forholdet avhenger av konsentrasjonen av brom i metanol
I en svært fortynnet løsning dominerer konjugataddisjonsproduktet, mens i en konsentrert løsning tvert imot dominerer vicinalt dibromid. I en vandig løsning dominerer alltid halohydrin (en alkohol som inneholder et halogen ved -karbonatomet) - produktet av konjugert tilsetning.
hennes-konformator transe-2-klorcykloheksanol stabiliseres ytterligere av en O-H hydrogenbinding . . . Cl. I tilfellet med usymmetriske alkener, i konjugataddisjonsreaksjoner, legger halogenet seg alltid til karbonatomet som inneholder det største antallet hydrogenatomer, og det nukleofile middelet til karbonet med det minste antallet hydrogenatomer. Et isomert produkt med et annet arrangement av sammenføyningsgrupper dannes ikke. Dette betyr at det sykliske halogenoniumionet som dannes som et mellomprodukt må ha en asymmetrisk struktur med to bindinger C 1 -Hal og C 2 -Hal som er forskjellige i energi og styrke og en stor positiv ladning på det indre karbonatomet C 2, som kan være grafisk uttrykt på to måter:
Derfor er C2-karbonatomet til halogenionet utsatt for nukleofilt angrep av løsningsmidlet, til tross for at det er mer substituert og sterisk mindre tilgjengelig.
En av de beste preparative metodene for syntese av bromhydriner er hydroksybromering av alkener ved bruk av N-bromsuccinimid ( N.B.S.) i en binær blanding av dimetylsulfoksid ( DMSO) og vann.
Denne reaksjonen kan utføres i vann eller uten DMSO Imidlertid er utbyttene av bromhydriner i dette tilfellet noe lavere.
Dannelsen av konjugataddisjonsprodukter i halogeneringsreaksjonen til alkener tillater oss også å avvise den synkrone mekanismen for tilsetning av ett halogenmolekyl. Konjugattilsetning til dobbeltbindingen er i god overensstemmelse med en to-trinns mekanisme som involverer halogeniumkation som et mellomprodukt.
For reaksjonen av elektrofil addisjon til en dobbeltbinding bør man forvente en økning i reaksjonshastigheten i nærvær av elektrondonerende alkylsubstituenter og en reduksjon i nærværet av elektrontiltrekkende substituenter ved dobbeltbindingen. Faktisk øker tilsetningshastigheten av klor og brom til dobbeltbindingen kraftig når man går fra etylen til dets metylsubstituerte derivater. For eksempel er tilsetningshastigheten av brom til tetrametyletylen 105 ganger høyere enn tilsetningshastigheten til 1-buten. Denne enorme akselerasjonen indikerer tydelig den høye polariteten til overgangstilstanden og den høye graden av ladningsseparasjon i overgangstilstanden og er i samsvar med den eletrofile tilsetningsmekanismen.
I noen tilfeller er tilsetning av klor til alkener som inneholder elektrondonerende substituenter ledsaget av abstraksjon av et proton fra mellomforbindelsen i stedet for tilsetning av et kloridion. Abstraksjonen av et proton resulterer i dannelsen av et klor-substituert alken, som formelt kan betraktes som en direkte substitusjon med dobbeltbindingsmigrering. Imidlertid indikerer eksperimenter med isotopiske sporstoffer en mer kompleks natur av transformasjonene som skjer her. Når isobutylen kloreres ved 0 0 C, dannes 2-metyl-3-klorpropen (metallylklorid) i stedet for det forventede dikloridet, produktet av tilsetning ved dobbeltbindingen.
Formelt virker det som om det er en substitusjon, ikke en tiltredelse. Studiet av denne reaksjonen ved bruk av isobutylen merket i posisjon 1 med 14 C isotopen viste at direkte erstatning av hydrogen med klor ikke forekommer, siden i det resulterende metallylkloridet er merket plassert i 14 CH 2 Cl-gruppen. Dette resultatet kan forklares med følgende sekvens av transformasjoner:
I noen tilfeller kan 1,2-migrering av alkylgruppen også forekomme
I CCl 4 (ikke-polart løsningsmiddel) gir denne reaksjonen nesten 100 % diklorid B- produkt av vanlig addisjon ved en dobbeltbinding (uten omorganisering).
Skjelettomorganiseringer av denne typen er mest karakteristiske for prosesser som involverer åpne karbokasjoner som mellomliggende partikler. Det er mulig at tilsetningen av klor i disse tilfellene ikke skjer gjennom klorionet, men gjennom en kationisk partikkel nær den åpne karbokasjonen. Samtidig bør det bemerkes at skjelettomorganisering er et ganske sjeldent fenomen i prosessene med tilsetning av halogener og blandede halogener ved en dobbeltbinding: de observeres oftere under tilsetning av klor og mye sjeldnere under tilsetning av klor. brom. Sannsynligheten for slike omorganiseringer øker når man går fra ikke-polare løsningsmidler (CCl 4) til polare (nitrometan, acetonitril).
Ved å oppsummere de presenterte dataene om stereokjemi, konjugataddisjon, påvirkningen av substituenter i alkenet, samt omorganiseringer i addisjonsreaksjonene av halogener ved dobbeltbindingen, bør det bemerkes at de er i god overensstemmelse med mekanismen for elektrofil addisjon som involverer det sykliske halogenionet. Data om tilsetning av blandede halogener til alkener, hvor tilsetningsstadiene bestemmes av polariteten til bindingen til to halogenatomer, kan tolkes på samme måte.
Kunnskapshypermarked >>Kjemi >>Kjemi 10. klasse >> Kjemi: Alkenes
Umettede inkluderer hydrokarboner som inneholder flere bindinger mellom karbonatomer i molekylene deres. Umettede er alkener, alkyner, alkadiener (polyener). Sykliske hydrokarboner som inneholder en dobbeltbinding i ringen (cykloalkener), samt sykloalkaner med et lite antall karbonatomer i ringen (tre eller fire atomer) har også en umettet karakter. Egenskapen til "umettethet" er assosiert med disse stoffenes evne til å inngå tilleggsreaksjoner, først og fremst hydrogen, med dannelse av mettede eller mettede hydrokarboner - alkaner.
Struktur
Alkener er asykliske, og inneholder i molekylet, i tillegg til enkeltbindinger, en dobbeltbinding mellom karbonatomer og tilsvarer den generelle formelen C n H 2n.
Alkener fikk sitt andre navn - "olefiner" i analogi med umettede fettsyrer (oljesyre, linolsyre), hvis rester er en del av flytende fett - oljer (fra den engelske olje - olje).
Karbonatomer som har en dobbeltbinding mellom seg, er som du vet i en tilstand av sp 2 hybridisering. Dette betyr at en s og to p orbitaler er involvert i hybridisering, og en p orbitaler forblir uhybridisert. Overlappingen av hybridorbitalene fører til dannelsen av en a-binding, og på grunn av de uhybridiserte orbitalene til de nærliggende karbonatomene til etylenmolekylet, dannes en andre, n-forbindelse. Dermed består en dobbeltbinding av en Þ-binding og en p-binding.
Hybridorbitalene til atomene som danner en dobbeltbinding er i samme plan, og orbitalene som danner en n-binding er plassert vinkelrett på molekylets plan (se fig. 5).
Dobbeltbindingen (0,132 nm) er kortere enn enkeltbindingen, og energien er høyere, dvs. den er sterkere. Ikke desto mindre fører tilstedeværelsen av en mobil, lett polariserbar 7g-binding til det faktum at alkener er kjemisk mer aktive enn alkaner og er i stand til å gjennomgå addisjonsreaksjoner.
Homolog serie av eten
Rettkjedede alkener danner den homologe serien av eten (etylen).
C2H4 - eten, C3H6 - propen, C4H8 - buten, C5H10 - penten, C6H12 - heksen, etc.
Isomerisme og nomenklatur
Alkener, som alkaner, er preget av strukturell isomerisme. Strukturelle isomerer, som du husker, skiller seg fra hverandre i strukturen til karbonskjelettet. Det enkleste alkenet, preget av strukturelle isomerer, er buten.
CH3-CH2-CH=CH2CH3-C=CH2
l
CH3
buten-1 metylpropen
En spesiell type strukturell isomerisme er isomerisme av posisjonen til dobbeltbindingen:
CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2
Nesten fri rotasjon av karbonatomer er mulig rundt en enkelt karbon-karbonbinding, så alkanmolekyler kan anta en lang rekke former. Rotasjon rundt dobbeltbindingen er umulig, noe som fører til utseendet til en annen type isomerisme i alkener - geometrisk eller cis-trans isomerisme.
Cis-isomerer skiller seg fra thorax-isomerer i det romlige arrangementet av molekylære fragmenter (i i dette tilfellet metylgrupper) i forhold til planet n-forbindelser, og derfor eiendommer.
Alkener er isomere for sykloalkaner (interklasse-isomerisme), for eksempel:
CH2 = CH-CH2-CH2-CH2-CH3
heksen-1 cykloheksan
Nomenklatur alkener, utviklet av IUPAC, ligner på nomenklaturen til alkaner.
1. Hovedkretsvalg
Dannelsen av navnet på et hydrokarbon begynner med definisjonen av hovedkjeden - den lengste kjeden av karbonatomer i molekylet. Når det gjelder alkener, må hovedkjeden inneholde en dobbeltbinding.
2. Nummerering av atomer i hovedkjeden
Nummereringen av atomene i hovedkjeden begynner fra den enden som dobbeltbindingen er nærmest. For eksempel er det riktige tilkoblingsnavnet
dn3-dn-dn2-dn=dn-dn3 dn3
5-metylheksen-2, ikke 2-metylheksen-4, som man kunne forvente.
Hvis posisjonen til dobbeltbindingen ikke kan bestemme begynnelsen av nummereringen av atomer i kjeden, bestemmes den av posisjonen til substituentene på samme måte som for mettede hydrokarboner.
CH3-CH2-CH=CH-CH-CH3
l
CH3
2-metylheksen-3
3. Dannelse av navnet
Navnene på alkener er dannet på samme måte som navnene på alkaner. På slutten av navnet, angi nummeret på karbonatomet der dobbeltbindingen begynner, og suffikset som indikerer at forbindelsen tilhører klassen alkener, -en.
Kvittering
1. Oppsprekking av petroleumsprodukter. I prosessen med termisk cracking av mettede hydrokarboner, sammen med dannelsen av alkaner, oppstår dannelsen av alkener.
2. Dehydrogenering av mettede hydrokarboner. Når alkaner føres over en katalysator ved høye temperaturer (400-600 °C), elimineres et hydrogenmolekyl og det dannes et alken: 
3. Dehydrering av alkoholer (eliminering av vann). Effekten av vannfjernende midler (H2804, Al203) på monohydriske alkoholer ved høye temperaturer fører til eliminering av et vannmolekyl og dannelse av en dobbeltbinding:
Denne reaksjonen kalles intramolekylær dehydrering (i motsetning til intermolekylær dehydrering, som fører til dannelse av etere og vil bli studert i § 16 "Alkoholer").
4. Dehydrohalogenering (eliminering av hydrogenhalogenid).
Når en haloalkan reagerer med en alkali i en alkoholløsning, dannes en dobbeltbinding som et resultat av eliminering av et hydrogenhalogenidmolekyl.
Merk at denne reaksjonen produserer hovedsakelig buten-2 i stedet for buten-1, som tilsvarer Zaitsevs regel:
Når et hydrogenhalogenid er eliminert fra sekundære og tertiære haloalkaner, elimineres et hydrogenatom fra det minst hydrogenerte karbonatomet.
5. Dehalogenering. Når sink virker på et dibromderivat av en alkan, elimineres halogenatomer lokalisert ved nabokarbonatomer og en dobbeltbinding dannes: 
Fysiske egenskaper
De tre første representantene for den homologe serien av alkener er gasser, stoffer med sammensetningen C5H10-C16H32 er væsker, og høyere alkener er faste stoffer.
Koke- og smeltepunkter øker naturlig med økende molekylvekt av forbindelser.
Kjemiske egenskaper
Tilleggsreaksjoner
La oss huske at et særtrekk ved representanter for umettede hydrokarboner - alkener er evnen til å inngå addisjonsreaksjoner. De fleste av disse reaksjonene foregår ved hjelp av den elektrofile addisjonsmekanismen.
1. Hydrogenering av alkener. Alkener er i stand til å tilsette hydrogen i nærvær av hydrogeneringskatalysatorer - metaller - platina, palladium, nikkel:
CH3-CH2-CH=CH2 + H2-> CH3-CH2-CH2-CH3
Denne reaksjonen skjer ved både atmosfærisk og forhøyet trykk og krever ikke høy temperatur, siden den er eksoterm. Når temperaturen øker, kan de samme katalysatorene forårsake en omvendt reaksjon - dehydrogenering.
2. Halogenering (tilsetning av halogener). Interaksjonen av et alken med bromvann eller en løsning av brom i et organisk løsningsmiddel (CCl4) fører til rask misfarging av disse løsningene som følge av tilsetning av et halogenmolekyl til alkenet og dannelse av dihalogenalkaner.
Markovnikov Vladimir Vasilievich
(1837-1904)
Russisk organisk kjemiker. Formulerte (1869) regler om substitusjonsretning, eliminering, addisjon ved en dobbeltbinding og isomeriseringsreaksjoner avhengig av kjemisk struktur. Han studerte (siden 1880) sammensetningen av olje og la grunnlaget for petrokjemi som en uavhengig vitenskap. Åpnet (1883) ny klasse organiske stoffer - syklo-parafiner (naftener).
3. Hydrohalogenering (tilsetning av hydrogenhalogenid).
Hydrvil bli diskutert mer detaljert nedenfor. Denne reaksjonen følger Markovnikovs regel:
Når et hydrogenhalogenid fester seg til et alken, fester hydrogenet seg til det mer hydrogenerte karbonatomet, dvs. atomet der det er flere hydrogenatomer, og halogenet til det mindre hydrogenerte.
4. Hydrering (tilsetning av vann). Hydrering av alkener fører til dannelse av alkoholer. For eksempel ligger tilsetning av vann til eten til grunn for en av de industrielle metodene for å produsere etylalkohol:
CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2OH
eten etanol
Vær oppmerksom på det primær alkohol(med en hydroksygruppe ved det primære karbonet) dannes kun ved hydratisering av eten. Når propen eller andre alkener hydratiseres, dannes sekundære alkoholer. 
Denne reaksjonen fortsetter også i samsvar med Markovnikovs regel - et hydrogenkation fester seg til et mer hydrogenert karbonatom, og en hydroksygruppe fester seg til et mindre hydrogenert.
5. Polymerisasjon. Et spesielt tilfelle addisjon er polymerisasjonsreaksjonen av alkener:
Denne addisjonsreaksjonen skjer via en friradikalmekanisme.
Oksidasjonsreaksjoner
Som alle organiske forbindelser brenner alkener i oksygen for å danne CO2 og H20.
I motsetning til alkaner, som er motstandsdyktige mot oksidasjon i løsninger, oksideres alkener lett ved virkningen av vandige løsninger av kaliumpermanganat. I nøytrale eller svakt alkaliske løsninger skjer oksidasjon av alkener til dioler (toverdige alkoholer), og hydroksylgrupper tilsettes de atomene som det fantes en dobbeltbinding mellom før oksidering.
Som du allerede vet, er umettede hydrokarboner - alkener i stand til å inngå addisjonsreaksjoner. De fleste av disse reaksjonene foregår ved hjelp av den elektrofile addisjonsmekanismen.
Elektrofil forbindelse
Elektrofile reaksjoner er reaksjoner som skjer under påvirkning av elektrofiler - partikler som har mangel på elektrontetthet, for eksempel en ufylt orbital. Den enkleste elektrofile partikkelen er hydrogenkationet. Det er kjent at hydrogenatomet har ett elektron i 3. orbital. Et hydrogenkation dannes når et atom mister dette elektronet, og dermed har hydrogenkationen ingen elektroner i det hele tatt:
Н· - 1е - -> Н +
I dette tilfellet har kationen en ganske høy elektronaffinitet. Kombinasjonen av disse faktorene gjør hydrogenkationen til en ganske sterk elektrofil partikkel.
Dannelsen av et hydrogenkation er mulig under den elektrolytiske dissosiasjonen av syrer:
НВr -> Н + + Вr -
Det er av denne grunn at mange elektrofile reaksjoner oppstår i nærvær og deltakelse av syrer.
Elektrofile partikler, som nevnt tidligere, virker på systemer som inneholder områder med økt elektrontetthet. Et eksempel på et slikt system er en multippel (dobbel eller trippel) karbon-karbonbinding.
Du vet allerede at karbonatomer som det dannes en dobbeltbinding mellom er i en tilstand av sp 2 hybridisering. Uhybridiserte p-orbitaler av tilstøtende karbonatomer lokalisert i samme plan overlapper hverandre og danner n-binding, som er mindre sterk enn Þ-bindingen, og, viktigst av alt, lett polariseres under påvirkning av et eksternt elektrisk felt. Dette betyr at når en positivt ladet partikkel nærmer seg, forskyves elektronene i CS-bindingen mot denne og en s.k. p- kompleks.
Det viser seg n-kompleks og ved tilsetning av et hydrogenkation til n- tilkoblinger. Hydrogenkationen ser ut til å støte inn i elektrontettheten som stikker ut fra molekylets plan n-tilkobling og blir med den. 
På neste trinn skjer en fullstendig forskyvning av elektronparet n-binding til et av karbonatomene, noe som fører til at det vises et enslig elektronpar på det. Orbitalen til karbonatomet som dette paret befinner seg på og den ledige orbitalen til hydrogenkationet overlapper hverandre, noe som fører til dannelsen kovalent binding i henhold til donor-akseptor-mekanismen. Det andre karbonatomet har fortsatt en ufylt orbital, dvs. en positiv ladning.
Den resulterende partikkelen kalles en karbokation fordi den inneholder en positiv ladning på karbonatomet. Denne partikkelen kan kombineres med et hvilket som helst anion, en partikkel som har et ensomt elektronpar, dvs. en nukleofil.
La oss vurdere mekanismen for den elektrofile addisjonsreaksjonen ved å bruke eksemplet på hydrobromering (tilsetning av hydrogenbromid) av eten:
СН2= СН2 + НВг --> СНВr-СН3
Reaksjonen begynner med dannelsen av en elektrofil partikkel - et hydrogenkation, som oppstår som et resultat av dissosiasjonen av et hydrogenbromidmolekyl.
Hydrogenkationangrep n- forbindelse, forming n- et kompleks som raskt omdannes til en karbokation: 
La oss nå se på en mer kompleks sak.
Reaksjonen av tilsetningen av hydrogenbromid til eten foregår entydig, og interaksjonen av hydrogenbromid med propen kan teoretisk gi to produkter: 1-brompropan og 2-brompropan. Eksperimentelle data viser at 2-brompropan hovedsakelig produseres.
For å forklare dette, må vi vurdere mellompartikkelen - karbokatet.
Tilsetning av et hydrogenkation til propen kan føre til dannelse av to karbokationer: hvis et hydrogenkation forbinder det første karbonatomet, atomet som befinner seg ved enden av kjeden, vil det andre ha en positiv ladning, dvs. sentrum av molekylet (1); hvis det går sammen med det andre, vil det første atomet (2) ha en positiv ladning. 
Den foretrukne reaksjonsretningen vil avhenge av hvilket karbokation som er mest rikelig i reaksjonsmediet, som igjen bestemmes av stabiliteten til karbokatet. Forsøket viser den dominerende dannelsen av 2-brompropan. Dette betyr at dannelsen av karbokation (1) med positiv ladning på sentralatomet skjer i større grad.
Den større stabiliteten til denne karbokationen forklares av det faktum at den positive ladningen på det sentrale karbonatomet kompenseres av den positive induktive effekten av to metylgrupper, hvis totale effekt er høyere enn +/- effekten av en etylgruppe:
Lovene for reaksjonene for hydrohalogenering av alkener ble studert av den berømte russiske kjemikeren V.V. Markovnikov, en student av A.M. Butlerov, som, som nevnt ovenfor, formulerte regelen som bærer hans navn.
Denne regelen ble etablert empirisk, det vil si eksperimentelt. Foreløpig kan vi gi en helt overbevisende forklaring på det.
Interessant nok følger andre elektrofile tilleggsreaksjoner også Markovnikovs regel, så det ville være riktig å formulere det i en mer generell form.
I elektrofile addisjonsreaksjoner legger en elektrofil (en partikkel med en ufylt orbital) til et mer hydrogenert karbonatom, og en nukleofil (en partikkel med et ensomt elektronpar) legger til et mindre hydrogenert.
Polymerisasjon
Et spesielt tilfelle av addisjonsreaksjon er polymerisasjonsreaksjonen av alkener og deres derivater. Denne reaksjonen fortsetter ved tilsetningsmekanismen for frie radikaler:
Polymerisering utføres i nærvær av initiatorer - peroksidforbindelser, som er en kilde til frie radikaler. Peroksidforbindelser er stoffer hvis molekyler inkluderer -O-O- gruppen. Den enkleste peroksidforbindelsen er hydrogenperoksid HOOH.
Ved en temperatur på 100 °C og et trykk på 100 MPa oppstår homolyse av den ustabile oksygen-oksygenbindingen og dannelsen av radikaler - polymerisasjonsinitiatorer. Under påvirkning av KO-radikaler initieres polymerisasjon, som utvikler seg som en friradikaladdisjonsreaksjon. Kjedevekst stopper når radikal rekombinasjon skjer i reaksjonsblandingen - polymerkjede og radikaler eller COCH2CH2-.
Ved å bruke reaksjonen av fri radikal polymerisering av stoffer som inneholder en dobbeltbinding, oppnås et stort antall høymolekylære forbindelser: 
Bruken av alkener med forskjellige substituenter gjør det mulig å syntetisere et bredt spekter av polymere materialer med et bredt spekter av egenskaper. 
Alle disse polymerforbindelsene er mye brukt i en rekke områder av menneskelig aktivitet - industri, medisin, brukt til produksjon av utstyr for biokjemiske laboratorier, noen er mellomprodukter for syntese av andre høymolekylære forbindelser.
Oksidasjon
Du vet allerede at i nøytrale eller svakt alkaliske løsninger skjer oksidasjon av alkener til dioler (toverdige alkoholer). I et surt miljø (en løsning surgjort med svovelsyre) blir dobbeltbindingen fullstendig ødelagt og karbonatomene som dobbeltbindingen eksisterte mellom blir omdannet til karbonatomer i karboksylgruppen: 
Destruktiv oksidasjon av alkener kan brukes til å bestemme deres struktur. Så, for eksempel, hvis eddiksyre og propionsyre oppnås under oksidasjon av en viss alken, betyr dette at penten-2 har gjennomgått oksidasjon, og hvis smørsyre og karbondioksid, så er utgangshydrokarbonet penten-1.
Søknad
Alkener er mye brukt i kjemisk industri som råmateriale for produksjon av en rekke organiske stoffer og materialer.
Eten er for eksempel utgangsmaterialet for produksjon av etanol, etylenglykol, epoksider og dikloretan.
En stor mengde eten blir bearbeidet til polyetylen, som brukes til å lage emballasjefilm, servise, rør og elektriske isolasjonsmaterialer.
Glyserin, aceton, isopropanol og løsningsmidler oppnås fra propen. Ved å polymerisere propen oppnås polypropylen, som er overlegen polyetylen på mange måter: det har et høyere smeltepunkt og kjemisk motstand.
For tiden produseres fibre fra polymerer - analoger av polyetylen, som har unike egenskaper. For eksempel er polypropylenfiber sterkere enn alle kjente syntetiske fibre.
Materialer laget av disse fibrene er lovende og brukes i økende grad i ulike områder av menneskelig aktivitet.
1. Hvilke typer isomeri er karakteristiske for alkener? Skriv formlene for mulige isomerer av penten-1.
2. Fra hvilke forbindelser kan oppnås: a) isobuten (2-metylpropen); b) buten-2; c) buten-1? Skriv likningene for de tilsvarende reaksjonene.
3. Dechiffrer følgende kjede av transformasjoner. Nevn forbindelsene A, B, C. 4. Foreslå en metode for å oppnå 2-klorpropan fra 1-klorpropan. Skriv likningene for de tilsvarende reaksjonene.
5. Foreslå en metode for å rense etan fra etylenurenheter. Skriv likningene for de tilsvarende reaksjonene.
6. Gi eksempler på reaksjoner som kan brukes til å skille mellom mettede og umettede hydrokarboner.
7. For fullstendig hydrogenering av 2,8 g alken ble det forbrukt 0,896 liter hydrogen (n.e.). Hva er molekylvekten og strukturformelen til denne forbindelsen, som har en normal kjede av karbonatomer?
8. Hvilken gass er det i sylinderen (eten eller propen), hvis det er kjent at fullstendig forbrenning av 20 cm3 av denne gassen krevde 90 cm3 (n.s.) oksygen?
9*. Når en alken reagerer med klor i mørket, dannes det 25,4 g diklorid, og når denne alkenen av samme masse reagerer med brom i karbontetraklorid, dannes det 43,2 g dibromid. Bestem alle mulige strukturformler for startalkenet.
Oppdagelseshistorie
Fra materialet ovenfor har vi allerede forstått at etylen er stamfaren til den homologe serien av umettede hydrokarboner, som har en dobbeltbinding. Formelen deres er C n H 2n og de kalles alkener.
I 1669 var den tyske legen og kjemikeren Becher den første som oppnådde etylen ved å reagere svovelsyre med etylalkohol. Becher fant at etylen er mer kjemisk aktivt enn metan. Men dessverre, på det tidspunktet kunne ikke forskeren identifisere den resulterende gassen, og ga den derfor ikke noe navn.
Litt senere brukte nederlandske kjemikere samme metode for å produsere etylen. Og siden det, når det samhandlet med klor, hadde en tendens til å danne en oljeaktig væske, fikk det følgelig navnet "oljegass." Senere ble det kjent at denne væsken var dikloretan.
I fransk begrepet "oljebærende" høres ut som oléfiant. Og etter at andre hydrokarboner av denne typen ble oppdaget, introduserte Antoine Fourcroix, en fransk kjemiker og vitenskapsmann, et nytt begrep som ble vanlig for hele klassen av olefiner eller alkener.
Men allerede på begynnelsen av det nittende århundre oppdaget den franske kjemikeren J. Gay-Lussac at etanol ikke bare består av «olje»-gass, men også av vann. I tillegg ble den samme gassen oppdaget i etylklorid.
Og selv om kjemikere bestemte at etylen består av hydrogen og karbon, og allerede visste sammensetningen av stoffene, kunne de ikke finne den egentlige formelen på lenge. Og først i 1862 klarte E. Erlenmeyer å bevise tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i etylenmolekylet. Dette ble også anerkjent av den russiske forskeren A.M. Butlerov og bekreftet eksperimentelt riktigheten av dette synspunktet.
Forekomst i naturen og fysiologiske rolle av alkener
Mange er interessert i spørsmålet om hvor alkener kan finnes i naturen. Så det viser seg at de praktisk talt ikke forekommer i naturen, siden dens enkleste representant, etylen, er et hormon for planter og syntetiseres i dem bare i små mengder.
Det er sant at i naturen er det en slik alken som muskalur. Denne en av de naturlige alkenene er et seksuelt tiltrekningsmiddel for hunnflue.
Det er verdt å være oppmerksom på det faktum at lavere alkener med høy konsentrasjon har en narkotisk effekt, noe som kan forårsake kramper og irritasjon av slimhinnene.
Anvendelser av alkener
Liv moderne samfunn I dag er det vanskelig å forestille seg uten bruk av polymermaterialer. Siden polymerer i motsetning til naturmaterialer har forskjellige egenskaper, er de enkle å bearbeide, og ser man på prisen er de relativt billige. Flere viktig aspekt Fordelen med polymerer er at mange av dem kan resirkuleres.
Alkener har funnet sin bruk i produksjon av plast, gummi, film, teflon, etylalkohol, acetaldehyd og andre organiske forbindelser.
I landbruket brukes det som et middel som akselererer modningsprosessen av frukt. Propylen og butylener brukes til å produsere forskjellige polymerer og alkoholer. Men i produksjonen av syntetisk gummi brukes isobutylen. Derfor kan vi konkludere med at det er umulig å klare seg uten alkener, siden de er de viktigste kjemiske råvarene.
Industriell bruk av etylen
I industriell skala brukes propylen vanligvis til syntese av polypropylen og til produksjon av isopropanol, glyserol, butyraldehyder, etc. Hvert år øker etterspørselen etter propylen.
Alkener er umettede alifatiske hydrokarboner med en eller flere karbon-karbon dobbeltbindinger. En dobbeltbinding transformerer to karbonatomer til en plan struktur med bindingsvinkler mellom tilstøtende bindinger på 120°C:
Den homologe serien av alkener har en generell formel, dens to første medlemmer er eten (etylen) og propen (propylen):
Medlemmer av et antall alkener med fire eller flere karbonatomer viser bindingsposisjonisomerisme. For eksempel har et alken med formelen tre isomerer, hvorav to er bindingsposisjonisomerer:
Merk at alkenkjeden er nummerert fra den enden som er nærmest dobbeltbindingen. Posisjonen til dobbeltbindingen er indikert med det laveste av de to tallene, som tilsvarer de to karbonatomene forbundet med dobbeltbindingen. Den tredje isomeren har en forgrenet struktur:
Antall isomerer av enhver alken øker med antall karbonatomer. For eksempel har heksen tre bindingsposisjonisomerer:
Dienen er buta-1,3-dien, eller ganske enkelt butadien:
Forbindelser som inneholder tre dobbeltbindinger kalles triener. Forbindelser med flere dobbeltbindinger kalles samlet polyener.
Fysiske egenskaper
Alkener har litt lavere smelte- og kokepunkter enn deres tilsvarende alkaner. For eksempel har pentan et kokepunkt. Etylen, propen og tre isomerer av buten er gassformige ved romtemperatur og normalt trykk. Alkener med antall karbonatomer fra 5 til 15 er i flytende tilstand under normale forhold. Deres flyktighet, som for alkaner, øker i nærvær av forgrening i karbonkjeden. Alkener med mer enn 15 karbonatomer er faste stoffer under normale forhold.
Oppnådd i laboratorieforhold
De to hovedmetodene for å produsere alkener i laboratoriet er dehydrering av alkoholer og dehydrohalogenering av haloalkaner. For eksempel kan etylen oppnås ved dehydrering av etanol under påvirkning av et overskudd av konsentrert svovelsyre ved en temperatur på 170 ° C (se avsnitt 19.2):
Etylen kan også produseres fra etanol ved å føre etanoldamp over overflaten av oppvarmet alumina. For dette formålet kan du bruke installasjonen som er skjematisk vist i fig. 18.3.
Den andre vanlige metoden for fremstilling av alkener er basert på dehydrohalogenering av halogenerte alkaner under grunnleggende katalysebetingelser
Mekanismen for denne typen eliminasjonsreaksjon er beskrevet i avsnitt. 17.3.
Alkenreaksjoner
Alkener er mye mer reaktive enn alkaner. Dette skyldes evnen til -elektronene i dobbeltbindingen til å tiltrekke seg elektrofiler (se avsnitt 17.3). Derfor er de karakteristiske reaksjonene til alkener hovedsakelig elektrofile addisjonsreaksjoner ved dobbeltbindingen:
Mange av disse reaksjonene har ioniske mekanismer (se avsnitt 17.3).
Hydrogenering
Hvis noe alken, for eksempel etylen, blandes med hydrogen og passerer denne blandingen over overflaten av en platinakatalysator ved romtemperatur eller en nikkelkatalysator ved en temperatur på ca. 150 °C, vil tilsetning skje
hydrogen ved dobbeltbindingen til alkenet. Dette produserer den tilsvarende alkanen:
Denne typen reaksjon er et eksempel på heterogen katalyse. Dens mekanisme er beskrevet i avsnitt. 9.2 og er vist skjematisk i fig. 9.20.
Tilsetning av halogener
Klor eller brom legger lett til dobbeltbindingen til alkenet; denne reaksjonen skjer i ikke-polare løsningsmidler, slik som tetraklormetan eller heksan. Reaksjonen foregår ved en ionisk mekanisme, som involverer dannelsen av et karbokation. Dobbeltbindingen polariserer halogenmolekylet og gjør det til en dipol:
Derfor blir en løsning av brom i heksan eller tetraklormetan fargeløs når den ristes med en alken. Det samme skjer hvis du rister en alken med bromvann. Bromvann er en løsning av brom i vann. Denne løsningen inneholder hypobromsyre. Et hypobromsyremolekyl fester seg til dobbeltbindingen til alkenet, noe som resulterer i dannelsen av en bromsubstituert alkohol. For eksempel
Tilsetning av hydrogenhalogenider
Mekanismen for denne typen reaksjon er beskrevet i avsnitt. 18.3. Som et eksempel, vurder tilsetning av hydrogenklorid til propen:
Merk at produktet av denne reaksjonen er 2-klorpropan, ikke 1-klorpropan:
I slike addisjonsreaksjoner legger alltid det mest elektronegative atomet eller den mest elektronegative gruppen seg til karbonatomet bundet til
det minste tallet hydrogenatomer. Dette mønsteret kalles Markovnikovs regel.
Den foretrukne bindingen av et elektronegativt atom eller gruppe til karbonatomet assosiert med det minste antallet hydrogenatomer skyldes økningen i stabiliteten til karbokatet når antallet alkylsubstituenter på karbonatomet øker. Denne økningen i stabilitet forklares igjen av den induktive effekten som oppstår i alkylgrupper, siden de er elektrondonorer:
I nærvær av organisk peroksid, reagerer propen med hydrogenbromid, det vil si ikke i henhold til Markovnikovs regel. Et slikt produkt kalles anti-Markovnikov. Det dannes som et resultat av en reaksjon som skjer av en radikal snarere enn en ionisk mekanisme.
Hydrering
Alkener reagerer med kald konsentrert svovelsyre for å danne alkylhydrogensulfater. For eksempel
Denne reaksjonen er en tilsetning fordi den involverer tilsetning av en syre ved en dobbeltbinding. Det er omvendt reaksjon på dehydrering av etanol for å danne etylen. Mekanismen for denne reaksjonen ligner mekanismen for tilsetning av hydrogenhalogenider ved dobbeltbindingen. Det involverer dannelsen av et karbokation-mellomprodukt. Hvis produktet av denne reaksjonen fortynnes med vann og oppvarmes forsiktig, hydrolyseres det for å danne etanol:
Reaksjonen med tilsetning av svovelsyre til alkener følger Markovnikovs regel:
Reaksjon med surgjort løsning av kaliumpermanganat
Den fiolette fargen til en surgjort løsning av kaliumpermanganat forsvinner hvis denne løsningen ristes i en blanding med alken. Hydroksylering av alkenet skjer (innføring av en hydroksygruppe dannet som et resultat av oksidasjon), som som et resultat omdannes til en diol. For eksempel, når en overflødig mengde etylen ristes med en surgjort løsning, dannes etan-1,2-diol (etylenglykol).
Hvis en alken rystes med en overflødig mengde -ionløsning, oppstår oksidativ spaltning av alkenet, noe som fører til dannelse av aldehyder og ketoner:
Aldehydene som dannes i dette tilfellet gjennomgår ytterligere oksidasjon for å danne karboksylsyrer.
Hydroksylering av alkener for å danne dioler kan også utføres ved å bruke en alkalisk løsning av kaliumpermanganat.
Reaksjon med perbenzosyre
Alkener reagerer med peroksysyrer (persyrer), som perbenzosyre, for å danne sykliske etere (epoksyforbindelser). For eksempel
Når epoksyetan oppvarmes forsiktig med en fortynnet løsning av en syre, dannes etan-1,2-diol:
Reaksjoner med oksygen
Som alle andre hydrokarboner brenner alkener og danner karbondioksid og vann med mye luft:
Med begrenset lufttilgang fører forbrenning av alkener til dannelse av karbonmonoksid og vann:
Fordi alkener har et høyere relativ karboninnhold enn de tilsvarende alkanene, brenner de med en røykigere flamme. Dette skyldes dannelsen av karbonpartikler:
Hvis du blander noe alken med oksygen og fører denne blandingen over overflaten av en sølvkatalysator, dannes epoksyetan ved en temperatur på omtrent 200 ° C:
Ozonolyse
Når ozongass føres gjennom en løsning av en alken i triklormetan eller tetraklormetan ved temperaturer under 20 °C, dannes ozonidet til det tilsvarende alkenet (oksiran).
Ozonider er ustabile forbindelser og kan være eksplosive. De gjennomgår hydrolyse for å danne aldehyder eller ketoner. For eksempel
I dette tilfellet reagerer en del av metanal (formaldehyd) med hydrogenperoksid, og danner metan (maur) syre:
Polymerisasjon
De enkleste alkenene kan polymerisere for å danne forbindelser med høy molekylvekt som har samme empiriske formel som moderalkenet:
Denne reaksjonen skjer ved høyt trykk, en temperatur på 120°C og i nærvær av oksygen, som fungerer som en katalysator. Imidlertid kan etylenpolymerisasjon utføres ved lavere trykk hvis en Ziegler-katalysator brukes. En av de vanligste Ziegler-katalysatorene er en blanding av trietylaluminium og titantetraklorid.
Polymerisasjonen av alkener er diskutert mer detaljert i avsnitt. 18.3.
Laster inn...