Alkenes melding om kjemi. Leksjonssammendrag "Alkenes: egenskaper, forberedelse og bruk." Radikal substitusjon i alkener

Alkener brukes som utgangsprodukter i produksjon av polymere materialer (plast, gummi, film) og andre organiske stoffer.

Etylen(eten) H 2 C=CH 2 brukes til å produsere polyetylen, polytetrafluoretylen (Teflon), etylalkohol, acetaldehyd, halogenderivater og mange andre organiske forbindelser.

Det brukes som et middel for å fremskynde modningen av frukt.

Propylen(propen) H 2 C=CH 2 –CH 3 og butylener(buten-1 og buten-2) brukes til å produsere alkoholer og polymerer.

Isobutylen(2-metylpropen) H 2 C=C(CH 3) 2 brukes i produksjon av syntetisk gummi.

Spørsmål for å forsterke temaet:

1. Hvilke hydrokarboner kalles alkener?

2. Hva er den generelle formelen for alkener?

3. Hvilken type hybridisering har alkener?

4. Hvilke kjemiske egenskaper er karakteristiske for alkener?

5. Hvorfor brukes alkener som startprodukt for produksjon av BMC?

6. Hva er essensen av Markovnikovs styre?

7. Hvilke metoder for å skaffe alkener kjenner du til?

8. Ved hvilken mekanisme skjer addisjonsreaksjonen i alkener?

9. Hvordan endres fysiske egenskaper i den homologe rekken av alkener?

10. Hvor brukes alkener?

Forelesning nr. 17: Alkadienes. Struktur. Egenskaper. Gummi.

Alkadiener (diener)– umettede alifatiske hydrokarboner, hvis molekyler inneholder to dobbeltbindinger.
Generell formel for alkadiener CnH2n-2.

Egenskapene til alkadiener avhenger i stor grad av det relative arrangementet av dobbeltbindinger i molekylene deres. Basert på denne funksjonen skilles tre typer dobbeltbindinger i diener.

1. Isolerte dobbeltbindinger er atskilt i kjeden med to eller flere σ-bindinger:

CH2=CH–CH2 –CH=CH2

Separert med sp 3 -karbonatomer påvirker ikke slike dobbeltbindinger hverandre gjensidig og går inn i de samme reaksjonene som dobbeltbindingen i alkener. Således viser alkadiener av denne typen kjemiske egenskaper som er karakteristiske for alkener.

2. Kumulerte dobbeltbindinger er lokalisert ved ett karbonatom:

CH2=C=CH2(allen)

Slike diener (allener) tilhører en ganske sjelden type forbindelser.

3. Konjugerte dobbeltbindinger er atskilt med én σ-binding:

CH2=CH–CH=CH2

Konjugerte diener er av størst interesse. De utmerker seg ved karakteristiske egenskaper på grunn av den elektroniske strukturen til molekylene, nemlig en kontinuerlig sekvens av 4 sp 2 karbonatomer.

Noen representanter for disse diener er mye brukt i produksjon av syntetisk gummi og forskjellige organiske stoffer.

I følge IUPAC-reglene må ryggraden til et alkadienmolekyl inkludere begge dobbeltbindingene. Karbonatomene i kjeden er nummerert slik at dobbeltbindingene får de laveste tallene. Navnene på alkadiener er avledet fra navnene på de tilsvarende alkanene (med samme antall karbonatomer), der den siste bokstaven er erstattet med endelsen –dien.

Plasseringen av dobbeltbindinger er angitt på slutten av navnet, og plasseringen av substituenter er angitt i begynnelsen av navnet.

For eksempel:

Navnet "divinyl" kommer fra navnet på radikalen –CH=CH 2"vinyl".

Omettede hydrokarboner inneholder en pi-binding. De er derivater av alkaner, i molekylene som to hydrogenatomer har blitt eliminert. De resulterende frie valensene danner en ny type binding, som er plassert vinkelrett på molekylets plan. Slik oppstår en ny gruppe forbindelser - alkener. Vi vil vurdere de fysiske egenskapene, produksjonen og bruken av stoffer i denne klassen i hverdagen og industrien i denne artikkelen.

Homolog serie av etylen

Den generelle formelen for alle forbindelser kalt alkener, som gjenspeiler deres kvalitative og kvantitative sammensetning, er C n H 2 n. Navnene på hydrokarboner i henhold til den systematiske nomenklaturen har følgende form: i termen til den tilsvarende alkanen endres suffikset fra -an til -en, for eksempel: etan - eten, propan - propen osv. I noen kilder kan du finne et annet navn for forbindelser av denne klassen - olefiner. Deretter vil vi studere prosessen med dobbeltbindingsdannelse og de fysiske egenskapene til alkener, og også bestemme deres avhengighet av strukturen til molekylet.

Hvordan dannes en dobbeltbinding?

Ved å bruke eksemplet med etylen, kan den elektroniske naturen til pi-bindingen representeres som følger: karbonatomene i molekylet er i form av sp 2-hybridisering. I dette tilfellet dannes en sigma-binding. Ytterligere to hybridorbitaler, én fra karbonatomer, danner enkle sigmabindinger med hydrogenatomer. De to gjenværende frie hybridskyene av karbonatomer overlapper hverandre over og under molekylets plan - en pi-binding dannes. Det er dette som bestemmer de fysiske og kjemiske egenskapene til alkener, som vil bli diskutert videre.

Romlig isomeri

Forbindelser som har samme kvantitative og kvalitative sammensetning av molekyler, men forskjellige romlige strukturer, kalles isomerer. Isomerisme forekommer i en gruppe stoffer som kalles organiske stoffer. Egenskapene til olefiner er sterkt påvirket av fenomenet optisk isomeri. Det kommer til uttrykk i det faktum at homologer av etylen, som inneholder forskjellige radikaler eller substituenter ved hvert av de to karbonatomene ved dobbeltbindingen, kan forekomme i form av to optiske isomerer. De skiller seg fra hverandre i posisjonen til substituentene i rommet i forhold til dobbeltbindingsplanet. De fysiske egenskapene til alkener i dette tilfellet vil også være forskjellige. Dette gjelder for eksempel stoffers koke- og smeltepunkt. Således har olefiner med rett karbonskjelett høyere kokepunkter enn isomerforbindelser. Dessuten er kokepunktene til cis-isomerer av alkener høyere enn trans-isomerer. Når det gjelder smeltetemperaturer, er bildet det motsatte.

Sammenlignende egenskaper av de fysiske egenskapene til etylen og dets homologer

De tre første representantene for olefiner er gassformige forbindelser, deretter starter med penten C 5 H 10 og opp til alkenen med formelen C 17 H 34, de er væsker, og så er det faste stoffer. Følgende trend kan observeres blant etenhomologer: Kokepunktene til forbindelsene synker. For etylen er denne indikatoren for eksempel -169,1 °C, og for propylen -187,6 °C. Men koketemperaturen øker med økende molekylvekt. Så for etylen er det -103,7 °C, og for propen -47,7 °C. For å oppsummere det som er sagt, kan vi trekke en kort konklusjon: de fysiske egenskapene til alkener avhenger av deres molekylvekt. Med økningen endres aggregeringstilstanden av forbindelser i retningen: gass - væske - fast stoff, og smeltepunktet synker, og kokepunktet øker.

Kjennetegn på eten

Den første representanten for den homologe serien av alkener er etylen. Det er en gass, lett løselig i vann, men svært løselig i organiske løsemidler og har ingen farge. Molekylvekt - 28, eten er litt lettere enn luft, har en subtil søtlig lukt. Den reagerer lett med halogener, hydrogen og hydrogenhalogenider. De fysiske egenskapene til alkener og parafiner er likevel ganske like. For eksempel aggregeringstilstanden, metan og etylens evne til å gjennomgå kraftig oksidasjon osv. Hvordan kan alkener skilles? Hvordan identifisere den umettede naturen til et olefin? For dette formålet er det kvalitative reaksjoner, som vi vil dvele mer på. La oss huske hvilken særegenhet alkener har i strukturen til molekylet. De fysiske og kjemiske egenskapene til disse stoffene bestemmes av tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i deres sammensetning. For å bevise dets tilstedeværelse, før hydrokarbongassen gjennom en fiolett løsning av kaliumpermanganat eller bromvann. Hvis de blir misfarget, betyr det at forbindelsen inneholder pi-bindinger i molekylene. Etylen går inn i en oksidasjonsreaksjon og misfarger løsninger av KMnO 4 og Br 2.

Mekanisme for addisjonsreaksjoner

Spaltningen av dobbeltbindingen ender med tilsetning av atomer av andre kjemiske elementer til de frie valensene til karbon. For eksempel, når etylen reagerer med hydrogen, kalt hydrogenering, produserer det etan. En katalysator som pulverisert nikkel, palladium eller platina er nødvendig. Reaksjonen med HCl ender med dannelse av kloretan. Alkener som inneholder mer enn to karbonatomer i molekylene deres gjennomgår tilsetning av hydrogenhalogenider under hensyntagen til V. Markovnikovs regel.

Hvordan etenhomologer interagerer med hydrogenhalogenider

Hvis vi står overfor oppgaven "Karakterisere de fysiske egenskapene til alkener og deres fremstilling," må vi vurdere V. Markovnikovs regel mer detaljert. Det er i praksis fastslått at homologer av etylen reagerer med hydrogenklorid og andre forbindelser på stedet for dobbeltbindingsspaltingen, og følger et visst mønster. Den består i at et hydrogenatom er festet til det mest hydrogenerte karbonatomet, og et klor-, brom- eller jodion er festet til det karbonatomet som inneholder minst antall hydrogenatomer. Denne funksjonen ved forekomsten av addisjonsreaksjoner kalles V. Markovnikovs regel.

Hydrering og polymerisering

La oss fortsette å vurdere de fysiske egenskapene og anvendelsene til alkener ved å bruke eksemplet på den første representanten for den homologe serien - eten. Dens reaksjon med vann brukes i den organiske synteseindustrien og er av stor praktisk betydning. Prosessen ble først utført på 1800-tallet av A.M. Butlerov. Reaksjonen krever oppfyllelse av en rekke betingelser. Dette er først og fremst bruken av konsentrert svovelsyre eller oleum som katalysator og etenløsningsmiddel, et trykk på ca. 10 atm og en temperatur innenfor 70°. Hydratiseringsprosessen skjer i to faser. Først, på stedet der pi-bindingen brytes, slutter sulfatsyremolekyler seg til eten, noe som resulterer i dannelsen av etylsvovelsyre. Deretter reagerer det resulterende stoffet med vann for å produsere etylalkohol. Etanol er et viktig produkt som brukes i næringsmiddelindustrien for å produsere plast, syntetisk gummi, lakk og andre organiske kjemiske produkter.

Olefinbaserte polymerer

For å fortsette å studere spørsmålet om bruk av stoffer som tilhører klassen alkener, vil vi studere prosessen med deres polymerisering, der forbindelser som inneholder umettede kjemiske bindinger i sammensetningen av molekylene deres kan delta. Det finnes flere typer polymerisasjonsreaksjoner som produserer høymolekylære produkter - polymerer, for eksempel polyetylen, polypropylen, polystyren osv. Friradikalmekanismen fører til produksjon av polyetylen med høy tetthet. Det er en av de mest brukte forbindelsene i industrien. Kation-ion-typen sikrer produksjon av en polymer med stereoregulær struktur, for eksempel polystyren. Det regnes som en av de sikreste og mest praktiske polymerene å bruke. Polystyrenprodukter er motstandsdyktige mot aggressive stoffer: syrer og alkalier, ikke brennbare og enkle å male. En annen type polymerisasjonsmekanisme er dimerisering, som fører til produksjon av isobuten, som brukes som et anti-banketilsetningsstoff for bensin.

Metoder for å skaffe

Alkener, de fysiske egenskapene vi studerer, oppnås i laboratoriet og i industrien ved forskjellige metoder. I eksperimenter i skolekurset i organisk kjemi brukes prosessen med dehydrering av etylalkohol ved hjelp av vannfjernende midler, for eksempel, for eksempel fosforpentoksid eller sulfatsyre. Reaksjonen utføres ved oppvarming og er det motsatte av prosessen for fremstilling av etanol. En annen vanlig metode for å produsere alkener har funnet sin anvendelse i industrien, nemlig: oppvarming av halogenderivater av mettede hydrokarboner, for eksempel klorpropan, med konsentrerte alkoholiske løsninger av alkalier - natrium- eller kaliumhydroksid. I reaksjonen elimineres et hydrogenkloridmolekyl, og det dannes en dobbeltbinding på stedet der de frie valensene til karbonatomene vises. Sluttproduktet av den kjemiske prosessen vil være et olefin - propen. Fortsetter å vurdere de fysiske egenskapene til alkener, la oss dvele ved hovedprosessen for å produsere olefiner - pyrolyse.

Industriell produksjon av umettede hydrokarboner av etylenserien

Billige råvarer - gasser dannet under krakking av olje, tjener som en kilde for produksjon av olefiner i den kjemiske industrien. For dette formål brukes et teknologisk skjema for pyrolyse - spaltning av en gassblanding, som skjer med brudd på karbonbindinger og dannelse av etylen, propen og andre alkener. Pyrolyse utføres i spesielle ovner som består av individuelle pyrolysespoler. De skaper en temperatur på ca. 750-1150°C og inneholder vanndamp som fortynningsmiddel. Reaksjoner skjer via en kjedemekanisme med dannelse av mellomradikaler. Sluttproduktet er etylen eller propen, de produseres i store volumer.

Vi har studert i detalj de fysiske egenskapene, samt bruksområdene og metodene for å produsere alkener.

DEFINISJON

Alkenes kalles umettede hydrokarboner hvis molekyler inneholder én dobbeltbinding. Strukturen til alkenmolekylet ved å bruke etylen som eksempel er vist i fig. 1.

Ris. 1. Strukturen til etylenmolekylet.

Når det gjelder fysiske egenskaper, skiller alkener seg lite fra alkaner med samme antall karbonatomer i molekylet. Lavere homologer C 2 - C 4 under normale forhold er gasser; C5-C17-væsker; høyere homologer er faste stoffer. Alkener er uløselige i vann. Svært løselig i organiske løsemidler.

Fremstilling av alkener

I industrien oppnås alkener under oljeraffinering: krakking og dehydrogenering av alkaner. Vi delte laboratoriemetoder for å oppnå alkener i to grupper:

• Eliminasjonsreaksjoner

- dehydrering av alkoholer

CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H20 (H2S04 (konsentrert), to = 170).

— dehydrohalogenering av monohalogenalkaner

CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + NaOH alkohol → CH3-CH=CH-CH3 + NaBr + H2O (t 0).

— dehalogenering av dihalogenalkaner

CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH3 + Zn(Mg) → CH3-CH=CH-CH2-CH3 + ZnCl2 (MgCl2).

• Ufullstendig hydrogenering av alkyner

CH=CH + H2->CH2=CH2 (Pd, to).

Kjemiske egenskaper til alkener

Alkener er svært reaktive organiske forbindelser. Dette forklares av deres struktur. Kjemien til alkener er kjemien til dobbeltbindinger. Typiske reaksjoner for alkener er elektrofile addisjonsreaksjoner.

Kjemiske transformasjoner av alkener fortsetter med spaltning:

1) π-C-C-bindinger (addisjon, polymerisering og oksidasjon)

- hydrogenering

CH3-CH=CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH2 (kat = Pt).

- halogenering

CH3-CH2-CH=CH2 + Br2 -> CH3-CH2-CH(Br)-CH2Br.

- Hydrohalogenering (fortsetter i henhold til Markovnikovs regel: et hydrogenatom fester seg fortrinnsvis til et mer hydrogenert karbonatom)

CH3-CH=CH2 + H-Cl → CH3-CH(Cl)-CH3.

- hydrering

CH2=CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH (H+, t 0).

- polymerisasjon

nCH2=CH2--[-CH2-CH2-]-n (kat, to).

- oksidasjon

CH2=CH2 + 2KMnO4 + 2KOH → HO-CH2-CH2-OH + 2K2MnO4;

2CH2=CH2 + O2 → 2C2OH4 (epoksid) (kat = Ag,t 0);

2CH2=CH2+02-→2CH3-C(O)H (kat = PdCl2, CuCl).

2) σ- og π-C-C-bindinger

CH3-CH=CH-CH2-CH3 + 4[O] → CH3COOH + CH3CH2COOH (KMnO4, H+, t 0).

3) binder C sp 3 -H (i allylisk posisjon)

CH2=CH2 + Cl2 → CH2=CH-Cl + HCl (t 0 = 400).

4) Bryte alle bånd

C2H4 + 202 → 2CO2 + 2H20;

C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.

Anvendelser av alkener

Alkener har funnet anvendelse i forskjellige sektorer av den nasjonale økonomien. La oss se på eksemplet med individuelle representanter.

Etylen er mye brukt i industriell organisk syntese for å produsere en rekke organiske forbindelser, som halogenderivater, alkoholer (etanol, etylenglykol), acetaldehyd, eddiksyre, etc. Etylen forbrukes i store mengder for produksjon av polymerer.

Propylen brukes som råmateriale for fremstilling av enkelte alkoholer (for eksempel 2-propanol, glyserin), aceton, etc. Polypropylen produseres ved polymerisering av propylen.

Eksempler på problemløsning

EKSEMPEL 1

EKSEMPEL 2

Hydrokarboner som har én dobbeltbinding i strukturen. Disse inkluderer etylen, propylen, butylen, isobutylen, penten, heksen, hepten og andre. Bruken av alkener er typisk for mange industriområder, så vel som for nasjonaløkonomien.

På grunn av den høye kjemiske aktiviteten til forbindelser med dobbeltbindinger, er de mye brukt som råvarer for den kjemiske industrien. La oss vurdere bruken av alkener ved å bruke eksemplet med alkener i begynnelsen, som brukes til som i sin tur brukes til produksjon av syntetisk fiber lavsan, frostvæske. Et viktig sted i applikasjonen spilles av polymerisering av etylen. Det foregår ved høy temperatur og trykk. Polymeriserende, etylen danner polyetylen, som brukes som grunnlag for produksjon av plast, syntetisk gummi og drivstoff. Polyetylen med korte makromolekyler er et flytende smøremiddel. Hvis antallet lenker i et polyetylenmolekyl er 1,5-3 tusen, kan poser, film, flasker og plastfat lages av det. Når kjedelengden øker til fem til seks tusen, blir polyetylen et hardt, slitesterkt materiale som rør og beslag lages av.

Syntetiske fibre oppnås også fra andre alkener ved polymerisasjon. Polypropylen, hentet fra propen, har høye styrkeegenskaper.

Når etylen reagerer med hydrogenklorid, dannes det etylklorid, som brukes i medisin for lokalbedøvelse. Bruken av alkener er også assosiert med deres evne til å reagere med vann og danne alkoholer. Således oppnås det fra etylen i prosessen med hydratiseringsreaksjon.De har funnet sin bruk som råmateriale for produksjon av organiske forbindelser, lakk, plast, kosmetiske produkter og alkenoksider, som dannes av forbindelser med en dobbeltbinding under deres oksidasjon med atmosfærisk oksygen. Som et resultat av addisjonsreaksjonen oppnås haloalkaner fra alkener og halogener. Dikloretan oppnås således fra etylen, som brukes som løsemiddel for oppløsning av maling og lakk, desinfeksjonsmiddel for kornmagasiner, jord, korn, og også som lim for sammenføyning av plast.

Etylen er også råstoffet for etylbenzen, styren og mange andre industrielt viktige kjemiske forbindelser. Dens kjemiske egenskaper bestemmer anvendelsesomfanget som grunnlag for produksjonen av alle disse stoffene. Høy reaktivitet skyldes tilstedeværelsen av en dobbeltbinding. Addisjonsreaksjoner i alkener skjer ved dobbeltbindingen. Som et resultat deler π-bindingen seg og to σ-bindinger dannes i stedet.

Bruken av alkener er ikke begrenset til deres bruk som råmateriale for produksjon av et stort antall forbindelser. For eksempel brukes etylen i grønnsaksbutikker og drivhus for å fremskynde modningen av frukt og grønnsaker, og også som plantevekstregulator.

De fysiske egenskapene til alkener ligner de til alkaner, selv om de alle har litt lavere smelte- og kokepunkter enn de tilsvarende alkanene. For eksempel har pentan et kokepunkt på 36 °C, og penten-1 - 30 °C. Under normale forhold er alkener C 2 - C 4 gasser. C 5 – C 15 er væsker, med utgangspunkt i C 16 er faste stoffer. Alkener er uløselige i vann, men svært løselige i organiske løsemidler.

Alkener er sjeldne i naturen. Siden alkener er verdifulle råvarer for industriell organisk syntese, er det utviklet mange metoder for deres fremstilling.

1. Den viktigste industrielle kilden til alkener er oppsprekking av alkaner som er en del av olje:

3. Under laboratorieforhold oppnås alkener ved eliminasjonsreaksjoner, hvor to atomer eller to grupper av atomer elimineres fra nabokarbonatomer, og en ytterligere p-binding dannes. Slike reaksjoner inkluderer følgende.

1) Dehydrering av alkoholer skjer når de varmes opp med vannfjernende midler, for eksempel med svovelsyre ved temperaturer over 150 ° C:

Når H 2 O er eliminert fra alkoholer, HBr og HCl fra alkylhalogenider, elimineres hydrogenatomet fortrinnsvis fra det til nabokarbonatomene som er bundet til det minste antallet hydrogenatomer (fra det minst hydrogenerte karbonatomet). Dette mønsteret kalles Zaitsevs regel.

3) Dehalogenering skjer når dihalogenider som har halogenatomer ved tilstøtende karbonatomer varmes opp med aktive metaller:

CH2Br-CHBr-CH3 + Mg → CH2=CH-CH3 + Mg Br2.

De kjemiske egenskapene til alkener bestemmes av tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i molekylene deres. Elektrontettheten til p-bindingen er ganske mobil og reagerer lett med elektrofile partikler. Derfor fortsetter mange reaksjoner av alkener i henhold til mekanismen elektrofil tilsetning, betegnet med symbolet A E (fra engelsk, tillegg elektrofil). Elektrofile addisjonsreaksjoner er ioniske prosesser som skjer i flere stadier.

I det første trinnet interagerer en elektrofil partikkel (oftest er dette et H + proton) med p-elektronene i dobbeltbindingen og danner et p-kompleks, som deretter omdannes til et karbokation ved å danne en kovalent s-binding mellom den elektrofile partikkelen og ett av karbonatomene:

alken p-kompleks karbokation

I det andre trinnet reagerer karbokatet med X-anionet, og danner en andre s-binding på grunn av elektronparet til anionet:

I elektrofile addisjonsreaksjoner fester et hydrogenion seg til karbonatomet ved dobbeltbindingen som har en større negativ ladning. Ladningsfordelingen bestemmes av skiftet i p-elektrontetthet under påvirkning av substituenter: .

Elektrondonerende substituenter som viser +I-effekten skifter p-elektrontettheten til et mer hydrogenert karbonatom og skaper en delvis negativ ladning på det. Dette forklarer Markovnikovs styre: når polare molekyler som HX (X = Hal, OH, CN, etc.) tilsettes til usymmetriske alkener, fester hydrogen seg fortrinnsvis til det mer hydrogenerte karbonatomet ved dobbeltbindingen.

La oss se på spesifikke eksempler på addisjonsreaksjoner.

1) Hydrohalogenering. Når alkener interagerer med hydrogenhalogenider (HCl, HBr), dannes alkylhalogenider:

CH3-CH = CH2 + HBr® CH3-CHBr-CH3.

Reaksjonsproduktene bestemmes av Markovnikovs regel.

Det bør imidlertid understrekes at i nærvær av organisk peroksid, reagerer ikke polare HX-molekyler med alkener i henhold til Markovnikovs regel:

Dette skyldes det faktum at tilstedeværelsen av peroksid bestemmer den radikale snarere enn ioniske mekanismen for reaksjonen.

2) Hydrering. Når alkener reagerer med vann i nærvær av mineralsyrer (svovelsyre, fosforsyre), dannes alkoholer. Mineralsyrer fungerer som katalysatorer og er kilder til protoner. Tilsetningen av vann følger også Markovnikovs regel:

CH3-CH = CH2 + HON® CH3-CH (OH)-CH3.

3) Halogenering. Alkener misfarger bromvann:

CH2 = CH2 + Br2® B-CH2-CH2Br.

Denne reaksjonen er kvalitativ for en dobbeltbinding.

4) Hydrogenering. Tilsetningen av hydrogen skjer under påvirkning av metallkatalysatorer:

hvor R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5, etc. CH 2 =CHR-molekylet kalles en monomer, den resulterende forbindelsen kalles en polymer, tallet n er graden av polymerisering.

Polymerisering av forskjellige alkenderivater produserer verdifulle industriprodukter: polyetylen, polypropylen, polyvinylklorid og andre.

I tillegg til tillegg gjennomgår alkener også oksidasjonsreaksjoner. Under mild oksidasjon av alkener med en vandig løsning av kaliumpermanganat (Wagner-reaksjon), dannes toverdige alkoholer:

ZSN2 =CH2 + 2KMnO4 + 4H2O® ZNOSN2-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH.

Som et resultat av denne reaksjonen blir den lilla løsningen av kaliumpermanganat raskt misfarget og et brunt bunnfall av mangan (IV) oksid utfelles. Denne reaksjonen, som avfargingsreaksjonen til bromvann, er kvalitativ for en dobbeltbinding. Under den alvorlige oksidasjonen av alkener med en kokende løsning av kaliumpermanganat i et surt miljø, brytes dobbeltbindingen fullstendig med dannelse av ketoner, karboksylsyrer eller CO 2, for eksempel:

Basert på oksidasjonsproduktene kan posisjonen til dobbeltbindingen i det opprinnelige alkenet bestemmes.

Som alle andre hydrokarboner brenner alkener og danner karbondioksid og vann med mye luft:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Når luften er begrenset, kan forbrenning av alkener føre til dannelse av karbonmonoksid og vann:

CnH2n + nO2® nCO + nH2O.

Hvis du blander en alken med oksygen og fører denne blandingen over en sølvkatalysator oppvarmet til 200°C, dannes det et alkenoksid (epoksyalkan), for eksempel:

Ved enhver temperatur oksideres alkener av ozon (ozon er et sterkere oksidasjonsmiddel enn oksygen). Hvis ozongass føres gjennom en løsning av en alken i metantetraklorid ved temperaturer under romtemperatur, oppstår en addisjonsreaksjon og de tilsvarende ozonidene (sykliske peroksider) dannes. Ozonider er svært ustabile og kan lett eksplodere. Derfor er de vanligvis ikke isolert, men umiddelbart etter produksjon dekomponeres de med vann - dette produserer karbonylforbindelser (aldehyder eller ketoner), hvis struktur indikerer strukturen til alkenet som ble utsatt for ozonering.

Lavere alkener er viktige utgangsmaterialer for industriell organisk syntese. Etylalkohol, polyetylen og polystyren produseres av etylen. Propen brukes til syntese av polypropylen, fenol, aceton og glyserin.