Fag for bioorganisk kjemi. klassifisering, struktur, reaktivitet av organiske forbindelser James Dewey Watson Gerard, Gerhardt Charles Frederic. Bioorganisk kjemi (BOC), dens betydning i medisin Hva er bioorganisk kjemi
Struktur og isomerisme av organisk
forbindelser.
Kjemisk binding og interaksjon
atomer i organiske forbindelser.
Typer kjemiske reaksjoner.
Poly- og heterofunksjonell
forbindelser.
Grunnleggende lærebok – Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Bioorganisk kjemi.
Tekst til forelesninger og manual «Bioorganisk kjemi i
spørsmål og svar" se på TSU-nettstedet http://tgumed.ru
fanen «Studenthjelp», delen «Forelesninger vedr
disipliner i læreplanen." Og selvfølgelig VK
Bioorganisk kjemi studerer strukturen og egenskapene til stoffer involvert i livsprosesser i forbindelse med kunnskap om deres biologiske
Bioorganisk kjemi studerer strukturen og egenskapene til stofferdelta i livsprosesser, ifm
kunnskap om deres biologiske funksjoner.
Hovedobjektene for studien er biologiske
polymerer (biopolymerer) og bioregulatorer.
Biopolymerer
–
høy molekylvekt
naturlig
forbindelser som er det strukturelle grunnlaget for alle levende ting
organismer og spiller en viss rolle i prosessene
livsaktivitet. Biopolymerer inkluderer peptider og
proteiner, polysakkarider (karbohydrater), nukleinsyrer. I
Denne gruppen inkluderer også lipider, som i seg selv ikke er det
er forbindelser med høy molekylvekt, men i
kroppen er vanligvis assosiert med andre biopolymerer.
Bioregulatorer er forbindelser som kjemisk
regulere stoffskiftet. Disse inkluderer vitaminer,
hormoner, mange syntetiske biologisk aktive
forbindelser, inkludert legemidler.
Settet med kjemiske reaksjoner som oppstår i kroppen kalles metabolisme, eller metabolisme. Stoffer som produseres i celler
Settet av kjemiske reaksjoner som skjer i kroppenkalt metabolisme, eller metabolisme. Stoffer
dannet i celler, vev og organer fra planter og dyr
under metabolisme kalles metabolitter.
Metabolisme inkluderer to retninger - katabolisme og
anabolisme.
Katabolisme refererer til nedbrytningsreaksjoner av stoffer som kommer inn
inn i kroppen med mat. Som regel er de ledsaget av oksidasjon av organiske forbindelser og fortsetter med frigjøringen
energi.
Anabolisme er syntesen av komplekse molekyler fra
enklere, som resulterer i dannelse og fornyelse av strukturelementene til en levende organisme.
Metabolske prosesser skjer med deltakelse av enzymer,
de. spesifikke proteiner som finnes i cellene
organisme og spille rollen som katalysatorer for biokjemiske
prosesser (biokatalysatorer).
Metabolisme
katabolismeanabolisme
Dekomponering av biopolymerer
med utheving
energi
Syntese av biopolymerer
med absorpsjon
energi
Glyserin og
fettsyre
Grunnleggende prinsipper for teorien om strukturen til organiske forbindelser A.M. Butlerov
1. Atomer i et molekyl er lokalisert i en visssekvenser i henhold til deres valens.
Valens av karbonatom i organisk
tilkoblinger er lik fire.
2. Stoffers egenskaper avhenger ikke bare av hva
atomer og i hvilke mengder de er inkludert i sammensetningen
molekyler, men også i den rekkefølgen de
knyttet til hverandre.
3. Atomer eller grupper av atomer som utgjør
molekyler gjensidig påvirker hverandre, forårsaker
avhenge av kjemisk aktivitet og reaksjon
evne til molekyler.
4. Å studere egenskapene til stoffer lar oss bestemme dem
kjemisk struktur.
H o m o l o g h i c y r a y d
Homolograd
En rekke strukturelt like forbindelser som har
lignende kjemiske egenskaper, i hvilket individ
medlemmer av en serie skiller seg bare fra hverandre i mengde
grupper -CH2- kalles en homologisk serie, og gruppen
CH2 – homologisk forskjell.
Medlemmer av enhver homolog serie har en overveldende
de fleste reaksjoner foregår på samme måte (unntak
utgjør bare de første medlemmene i serien). Derfor å vite
kjemiske reaksjoner av bare ett medlem av serien, er det mulig med
med høy grad av sannsynlighet for å hevde at det samme
type transformasjoner forekommer også med de gjenværende medlemmene
homolog serie.
For enhver homolog serie man kan utlede
generell formel som gjenspeiler forholdet mellom atomer
karbon og hydrogen i medlemmer av denne serien; dette er formelen
kalles den generelle formelen til den homologiske serien.
Klassifisering av organiske forbindelser etter strukturen til karbonskjelettet
Klassifisering av organiske forbindelser i henhold til tilstedeværelsen av funksjonelle grupper
Funksjonell gruppeKlasse
Eksempel
halogenatomer (F, Cl, Br, I) halogenderivater CH3CH2Cl (kloretan)
hydroksyl (–OH)
alkoholer (fenoler)
CH3CH2OH (etanol)
tiol eller merkapto- (– tioler (merkaptaner) CH3CH2SH (etantiol)
SН)
eterisk (–O–)
etere
CH3CH2–O–CH2CH3
(dietyl
eter)
ester
karboksyl –C FN
estere
CH3CH2COOCH3 (metylacetat)
karboksylsyrer CH3COOH (eddiksyre)
amid –С ОНН2
amider
karbonyl (–C=O)
sulfo- (–SO3H)
amino- (–NH2)
aldehyder og
ketoner
sulfonsyrer
aminer
nitro- (–NO2)
nitroforbindelser
syrer
CH3CONH2 (acetamid)
CH3CHO (etanal)
CH3COCH3 (propanon)
СН3SO3Н (metansulfonsyre)
CH3CH2NH2
(etylamin,
primært amin)
CH3NHCH3
(dimetylamin,
sekundært amin)
CH3CH2NO2 (nitroetan)
Nomenklatur for organiske forbindelser
Isomerisme av organiske forbindelser
Hvis to eller flere enkeltstoffer harsamme kvantitative sammensetning (molekylformel),
men skiller seg fra hverandre i bindingssekvensen
atomer og (eller) deres plassering i rommet, da generelt
I dette tilfellet kalles de isomerer.
Siden strukturen til disse forbindelsene er annerledes, da
kjemiske eller fysiske egenskaper til isomerer
er forskjellig.
Typer isomerisme: strukturelle (strukturisomerer) og
stereoisomerisme (romlig).
Strukturell isomerisme kan være av tre typer:
- isomerisme av karbonskjelettet (kjedeisomerer),
- posisjonsisomerer (flere bindinger eller funksjonelle
grupper),
- isomerer av den funksjonelle gruppen (interklasse).
Stereoisomerisme er underinndelt
konfigurasjon
på
konformasjonsmessig
Og
Dette er geometrisk isomeri
Planpolarisert lys
Tegn på optisk aktivitet:- tilstedeværelse av et asymmetrisk karbonatom;
- fravær av molekylære symmetrielementer
Enantiomerer av adrenalin
protein
Anionisk
Flat
senter
flate
ikke okkupert
Flat
Anionisk
flate
senter
opptatt
(+) - adrenalin
(-)- adrenalin
ufullstendig
korrespondanse
lav
aktivitet
fullstendig
korrespondanse
høy
aktivitet
Biologisk aktivitet av enantiomerer
asparaginDARVON
smertestillende
NOVRAD
hostestillende medikament
speil
L-asparagin
D-asparagin
(fra asparges)
(fra erter)
bitter smak
søt smak
enantiomerer
Thalidomide ofre
Surhet og basicitet av organiske forbindelser
Bronsted-syrer (protiske syrer) -nøytrale molekyler eller ioner som kan
donere et proton (protondonorer).
Typiske Brønsted-syrer er karboksylsyrer
syrer. De har svakere sure egenskaper
hydroksylgrupper av fenoler og alkoholer, samt tio-,
amino- og iminogrupper.
Bronsted-baser er nøytrale molekyler eller
ioner som er i stand til å akseptere et proton (akseptorer
protoner).
Typiske Bronsted-baser er aminer.
Amfolytter - forbindelser, i molekyler
som inneholder både sure og
hovedgrupper.
Typer syrer og baser ifølge Brønsted
Hovedsentrene i novokainmolekylet
Bruk av grunnleggende egenskaper for å oppnå vannløselige former for legemidler
Grunnleggendeegenskaper
medisinsk
narkotika
brukes til å oppnå deres vannløselige former.
Ved interaksjon med syrer, forbindelser med
ioniske bindinger - salter som er svært løselige i vann.
Ja, novokain til injeksjon
brukes i form av hydroklorid.
det sterkeste hovedsenteret,
som protonet sluttet seg til
Syre-base egenskaper av stoffer og deres inntreden i kroppen
lipidmembran
Magen pH 1
UNS
lipid
membran
blodplasma
pH 7,4
UNS
OSOSN3
Magen pH 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
SÅ-
NH2
NH2
OSOSN3
Tarm pH 7-8
blodplasma
pH 7,4
Tarm pH 7-8
Sure legemidler absorberes bedre fra magen (pH 1-3),
og absorpsjon av medikamenter eller xenobiotiske baser skjer bare
etter at de går fra magen til tarmen (pH 7-8). I løpet av
På en time absorberes nesten 60 % av acetylsalisylsyre fra magen til rotter.
syre og kun 6 % anilin av den administrerte dosen. I tarmen til rotter
56 % av den administrerte dosen av anilin er allerede absorbert. Så svakt grunnlag
som koffein (рKВH + 0,8), absorbert på samme tid i en mye større
grad (36%), siden selv i det svært sure miljøet i magen, koffein
er hovedsakelig i en ikke-ionisert tilstand.
Typer reaksjoner i organisk kjemi
Organiske reaksjoner er klassifisert ihtfølgende tegn:
1. I henhold til den elektroniske naturen til reagensene.
2. Ved endringen i antall partikler under reaksjonen.
3. Basert på spesifikke egenskaper.
4. I henhold til elementære mekanismer
stadier av reaksjoner.
Avhengig av den elektroniske naturen til reagensene, skilles reaksjoner: nukleofile, elektrofile og frie radikaler
Frie radikaler er elektrisk nøytrale partiklerhar et uparet elektron, for eksempel: Cl, NO2.
Frie radikalreaksjoner er karakteristiske for alkaner.
Elektrofile reagenser er kationer eller molekyler
som alene eller i nærvær av en katalysator
ha økt affinitet for et elektronpar eller
negativt ladede sentre av molekyler. Disse inkluderer
kationer H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ og molekyler med fri
orbitaler AlCl3, ZnCl2, etc.
Elektrofile reaksjoner er karakteristiske for alkener, alkyner,
aromatiske forbindelser (tilsetning ved en dobbeltbinding,
protonsubstitusjon).
Nukleofile reagenser er anioner eller molekyler som
har sentre med økt elektrontetthet. Til dem
inkluderer anioner og molekyler som f.eks
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH, etc. Ved endring
antall partikler i løpet av
reaksjoner skilles
substitusjonsreaksjoner,
tiltredelser,
splittes av
(eliminering),
nedbrytning
Klassifisering av reaksjoner i henhold til spesielle egenskaper
Reaktivitet vurderes alltid
kun i forhold til den reaksjonære partneren.
Under en kjemisk transformasjon er det vanligvis
ikke hele molekylet påvirkes, men bare en del av det -
reaksjonssenter.
En organisk forbindelse kan inneholde
flere ulik reaksjonssentre.
Reaksjoner kan føre til isomere produkter.
Reaksjonsselektivitet – kvalitativ
karakteristisk betydning dominerende
reaksjonen fortsetter i én retning fra
flere mulige.
Det er regioselektivitet,
kjemoselektivitet, stereoselektivitet av reaksjonen.
Selektivitet av reaksjoner i organisk kjemi
Regioselektivitet - preferansereaksjon ihtet av flere reaksjonssentre i et molekyl.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
Den andre isomeren, 1-brompropan, dannes praktisk talt ikke.
Kjemoselektivitet - preferansereaksjon iht
en av de relaterte funksjonsgruppene.
Stereoselektivitet - preferansedannelse i en reaksjon
en av flere mulige stereoisomerer. Multifunksjonelle forbindelser inneholder
flere identiske funksjonsgrupper.
Heterofunksjonelle forbindelser inneholder
flere ulike funksjonsgrupper.
Heteropolyfunksjonell
forbindelser inneholder begge deler
annerledes og det samme
funksjonelle grupper.
Egenskaper til poly- og heterofunksjonelle forbindelser
Hver gruppe i poly- og heterofunksjonelleforbindelser kan gjennomgå de samme reaksjonene som
tilsvarende gruppe i monofunksjonell
forbindelser Spesifikke egenskaper av poly- og
heterofunksjonelle forbindelser
Cycliseringsreaksjoner
Dannelse av chelatkomplekser Polyfunksjonelle forbindelser som motgift
Den giftige effekten av tungmetaller er
binding av tiolgrupper av proteiner. Som et resultat blir de hemmet
viktige enzymer i kroppen.
Prinsippet om virkning av motgift er dannelsen av sterke
komplekser med tungmetallioner.
BIOORGANISK KJEMI studerer forholdet mellom strukturen til organiske stoffer og deres biologiske funksjoner, ved å bruke hovedsakelig metoder for organisk og fysisk kjemi, samt fysikk og matematikk. Bioorganisk kjemi dekker fullstendig kjemien til naturlige forbindelser og overlapper delvis med biokjemi og molekylærbiologi. Formålet med studien er biologisk viktige naturlige forbindelser - hovedsakelig biopolymerer (proteiner, nukleinsyrer, polysakkarider og blandede biopolymerer) og lavmolekylære biologisk aktive stoffer - vitaminer, hormoner, antibiotika, toksiner, etc., samt syntetiske analoger av naturlige forbindelser, legemidler, plantevernmidler, etc.
Bioorganisk kjemi dukket opp som et selvstendig felt i 2. halvdel av 1900-tallet i skjæringspunktet mellom biokjemi og organisk kjemi basert på den tradisjonelle kjemien til naturlige forbindelser. Dens dannelse er assosiert med navnene til L. Pauling (oppdagelse av α-helixen og β-strukturen som hovedelementene i den romlige strukturen til polypeptidkjeden i proteiner), A. Todd (avklaring av den kjemiske strukturen til nukleotider og den første syntesen av et dinukleotid), F. Sanger (utvikling av en metode for å bestemme aminosyresekvensene i proteiner og med dens hjelp dekode den primære strukturen til insulin), V. Du Vigneault (isolering, etablering av struktur og kjemisk syntese av peptidhormoner - oksytocin og vasopressin), D. Barton og V. Prelog (konformasjonsanalyse), R. Woodward (fullstendig kjemisk syntese av mange komplekse naturlige forbindelser, inkludert reserpin, klorofyll, vitamin B 12), etc.; i USSR spilte verkene til N.D. Zelinsky, A.N. Belozersky, I.N. Nazarov, N.A. Preobrazhensky og andre en stor rolle. Initiativtakeren til forskning innen bioorganisk kjemi i USSR på begynnelsen av 1960-tallet var M.M. Shemyakin. Spesielt begynte han arbeidet (senere bredt utviklet) med studiet av sykliske depsipeptider som utfører funksjonen til ionoforer. Lederen for innenlandsk bioorganisk kjemi på 1970-80-tallet var Yu.A. Ovchinnikov, under hvis ledelse strukturen til dusinvis av proteiner ble etablert, inkludert membranproteiner (for første gang) - bacteriorhodopsin og bovin visuell rhodopsin.
Hovedområdene for bioorganisk kjemi inkluderer:
1. Utvikling av metoder for isolering og rensing av naturlige forbindelser. Samtidig, for å kontrollere graden av rensing, brukes ofte den spesifikke biologiske funksjonen til stoffet som studeres (for eksempel styres renheten til et antibiotikum av dets antimikrobielle aktivitet, av et hormon av dets effekt på en viss biologisk prosess og så videre). Ved separering av komplekse naturlige blandinger brukes ofte metoder for høyytelses væskekromatografi og elektroforese. Siden slutten av 1900-tallet, i stedet for å søke etter og isolere individuelle komponenter, har total screening av biologiske prøver blitt utført for maksimalt mulig antall komponenter av en bestemt klasse av forbindelser (se Proteomics).
2. Bestemmelse av strukturen til stoffene som studeres. Struktur forstås ikke bare som etableringen av arten og rekkefølgen av forbindelser av atomer i et molekyl, men også deres romlige arrangement. Til dette brukes ulike metoder, først og fremst kjemiske (hydrolyse, oksidativ spaltning, behandling med spesifikke reagenser), som gjør det mulig å oppnå enklere stoffer med kjent struktur, hvorfra strukturen til det opprinnelige stoffet er rekonstruert. Automatiske enheter er mye brukt for å raskt løse standardproblemer, spesielt i kjemien til proteiner og nukleinsyrer: analysatorer for kvantitativ bestemmelse av aminosyre- og nukleotidsammensetning og sekvensere for å bestemme sekvensen av aminosyrerester i proteiner og nukleotider i nukleinsyrer. En viktig rolle i å studere strukturen til biopolymerer spilles av enzymer, spesielt de som spesifikt spalter dem ved strengt definerte bindinger (for eksempel proteinaser som katalyserer reaksjonene ved spaltning av peptidbindinger ved glutaminsyre, prolin, arginin og lysinrester, eller restriksjonsenzymer som spesifikt spalter fosfodiesterbindinger i polynukleotider). Informasjon om strukturen til naturlige forbindelser oppnås også ved hjelp av fysiske forskningsmetoder - hovedsakelig massespektrometri, kjernemagnetisk resonans og optisk spektroskopi. Å øke effektiviteten til kjemiske og fysiske metoder oppnås gjennom samtidig analyse av ikke bare naturlige forbindelser, men også deres derivater som inneholder karakteristiske, spesielt introduserte grupper og merkede atomer (for eksempel ved å dyrke bakterier - produsenter av en bestemt forbindelse på et medium som inneholder forløpere for denne forbindelsen, anrikede stabile eller radioaktive isotoper). Påliteligheten til dataene oppnådd fra studiet av komplekse proteiner øker betydelig med den samtidige studien av strukturen til de tilsvarende genene. Den romlige strukturen til molekyler og deres analoger i krystallinsk tilstand studeres ved røntgendiffraksjonsanalyse. Oppløsningen når i noen tilfeller verdier på mindre enn 0,1 nm. For løsninger er den mest informative metoden NMR i kombinasjon med teoretisk konformasjonsanalyse. Ytterligere informasjon er gitt av optiske spektralanalysemetoder (elektroniske og fluorescerende spektre, sirkulære dikroismespektre, etc.).
3. Syntese av både naturlige forbindelser selv og deres analoger. I mange tilfeller er kjemisk eller kjemisk-enzymatisk syntese den eneste måten å oppnå ønsket stoff i store (preparative) mengder. For relativt enkle lavmolekylære forbindelser tjener motsyntese som et viktig kriterium for riktigheten av den tidligere bestemte strukturen. Det er laget automatiske synthesizers av proteiner og polynukleotider som kan redusere syntesetiden betydelig; med deres hjelp har en rekke proteiner og polynukleotider som inneholder flere hundre monomerenheter blitt syntetisert. Kjemisk syntese er hovedmetoden for å skaffe legemidler av ikke-naturlig opprinnelse. Når det gjelder naturlige stoffer, utfyller eller konkurrerer det ofte med biosyntese.
4. Etablering av det cellulære og molekylære målet som virkningen av et biologisk aktivt stoff er rettet mot, klargjøring av den kjemiske mekanismen for dets interaksjon med en levende celle og dens komponenter. Å forstå den molekylære virkningsmekanismen er nødvendig for produktiv bruk av biomolekyler, med deres ofte ekstremt høye aktivitet (for eksempel giftstoffer), som verktøy for å studere biologiske systemer; den tjener som grunnlag for målrettet syntese av nye, praktisk talt viktige stoffer med forhåndsbestemte egenskaper. I en rekke tilfeller (for eksempel når man studerer peptider som påvirker aktiviteten til nervesystemet), har stoffene oppnådd på denne måten betydelig forbedret aktivitet, sammenlignet med den opprinnelige naturlige prototypen, endret i ønsket retning.
Bioorganisk kjemi er nært knyttet til løsningen av praktiske problemer innen medisin og landbruk (produksjon av vitaminer, hormoner, antibiotika og andre medisiner, plantevekststimulerende midler, regulatorer av dyreatferd, inkludert insekter), kjemisk industri, matindustri og mikrobiologi. Som et resultat av kombinasjonen av metoder for bioorganisk kjemi og genteknologi har det blitt mulig å praktisk talt løse problemet med industriell produksjon av komplekse, biologisk viktige stoffer av protein-peptid-natur, inkludert slike høymolekylære stoffer som humant insulin, α -, β- og γ-interferoner, og humant veksthormon.
Lit.: Dugas G., Penny K. Bioorganisk kjemi. M., 1983; Ovchinnikov Yu. A. Bioorganisk kjemi. M., 1996.
Plan 1. Tema og betydning av bioorganisk kjemi 2. Klassifisering og nomenklatur av organiske forbindelser 3. Metoder for å avbilde organiske molekyler 4. Kjemisk binding i bioorganiske molekyler 5. Elektroniske effekter. Gjensidig påvirkning av atomer i et molekyl 6. Klassifisering av kjemiske reaksjoner og reagenser 7. Begrepet mekanismene for kjemiske reaksjoner 2
Emne for bioorganisk kjemi 3 Bioorganisk kjemi er en uavhengig gren av kjemisk vitenskap som studerer strukturen, egenskapene og biologiske funksjonene til kjemiske forbindelser av organisk opprinnelse som deltar i metabolismen til levende organismer.
Studieobjektene for bioorganisk kjemi er lavmolekylære biomolekyler og biopolymerer (proteiner, nukleinsyrer og polysakkarider), bioregulatorer (enzymer, hormoner, vitaminer og andre), naturlige og syntetiske fysiologisk aktive forbindelser, inkludert legemidler og stoffer med toksiske effekter. Biomolekyler er bioorganiske forbindelser som er en del av levende organismer og spesialisert for dannelse av cellulære strukturer og deltakelse i biokjemiske reaksjoner, danner grunnlaget for metabolisme (metabolisme) og de fysiologiske funksjonene til levende celler og flercellede organismer generelt. 4 Klassifisering av bioorganiske forbindelser
Metabolisme er et sett med kjemiske reaksjoner som oppstår i kroppen (in vivo). Metabolisme kalles også metabolisme. Metabolisme kan skje i to retninger - anabolisme og katabolisme. Anabolisme er syntesen i kroppen av komplekse stoffer fra relativt enkle. Det skjer med energiforbruk (endoterm prosess). Katabolisme, tvert imot, er nedbrytningen av komplekse organiske forbindelser til enklere. Det skjer med frigjøring av energi (eksoterm prosess). Metabolske prosesser foregår med deltagelse av enzymer. Enzymer spiller rollen som biokatalysatorer i kroppen. Uten enzymer ville biokjemiske prosesser enten ikke forekomme i det hele tatt, eller ville gå veldig sakte, og kroppen ville ikke være i stand til å opprettholde liv. 5
Bioelementer. Sammensetningen av bioorganiske forbindelser, i tillegg til karbonatomer (C), som danner grunnlaget for ethvert organisk molekyl, inkluderer også hydrogen (H), oksygen (O), nitrogen (N), fosfor (P) og svovel (S) . Disse bioelementene (organogener) er konsentrert i levende organismer i mengder som er over 200 ganger høyere enn innholdet i livløse gjenstander. De bemerkede elementene utgjør over 99% av grunnstoffsammensetningen til biomolekyler. 6
Bioorganisk kjemi oppsto fra dypet av organisk kjemi og er basert på dens ideer og metoder. I utviklingshistorien har organisk kjemi følgende stadier: empirisk, analytisk, strukturell og moderne. Perioden fra menneskets første bekjentskap med organiske stoffer til slutten av 1700-tallet regnes som empirisk. Hovedresultatet av denne perioden var at folk innså viktigheten av elementær analyse og etablering av atom- og molekylmasser. Teorien om vitalisme - livskraft (Berzelius). Den analytiske perioden fortsatte til 60-tallet av 1800-tallet. Det bar preg av at det fra slutten av første kvartal av 1800-tallet ble gjort en rekke lovende funn som ga den vitalistiske teorien et knusende slag. Den første i denne serien var Berzelius sin elev, den tyske kjemikeren Wöhler. Han gjorde en rekke funn i 1824 - syntesen av oksalsyre fra cyanogen: (CN) 2 HOOC - COOH r. – syntese av urea fra ammoniumcyanat: NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8
I 1853 utviklet C. Gerard "teorien om typer" og brukte den til å klassifisere organiske forbindelser. I følge Gerard kan mer komplekse organiske forbindelser produseres fra følgende fire hovedtyper av stoffer: HHHH type HHHH O type VANN H Cl type HYDROGENKLORID HHHHN N type AMMONIKK Siden 1857, etter forslag fra F. A. Kekule, begynte hydrokarboner å bli klassifisert som metan type HHHNNHH C 9
Grunnleggende bestemmelser i teorien om strukturen til organiske forbindelser (1861) 1) atomer i molekyler er forbundet med hverandre med kjemiske bindinger i samsvar med deres valens; 2) atomer i molekyler av organiske stoffer er koblet til hverandre i en viss sekvens, som bestemmer den kjemiske strukturen (strukturen) til molekylet; 3) egenskapene til organiske forbindelser avhenger ikke bare av antall og natur av deres bestanddeler, men også av den kjemiske strukturen til molekylene; 4) i organiske molekyler er det interaksjon mellom atomer, både bundet til hverandre og ubundet; 5) den kjemiske strukturen til et stoff kan bestemmes ved å studere dets kjemiske transformasjoner, og omvendt kan dets egenskaper karakteriseres av strukturen til et stoff. 10
Grunnleggende bestemmelser i teorien om strukturen til organiske forbindelser (1861) En strukturformel er et bilde av sekvensen av bindinger av atomer i et molekyl. Bruttoformel - CH 4 O eller CH 3 OH Strukturformel Forenklede strukturformler kalles noen ganger rasjonell molekylformel - formelen til en organisk forbindelse, som angir antall atomer til hvert grunnstoff i molekylet. For eksempel: C 5 H 12 - pentan, C 6 H 6 - bensin, etc. elleve
Utviklingsstadier av bioorganisk kjemi Som et eget kunnskapsfelt som kombinerer konseptuelle prinsipper og metodikk for organisk kjemi på den ene siden og molekylær biokjemi og molekylær farmakologi på den annen side, ble bioorganisk kjemi dannet på 1900-tallet basert på utviklingen i kjemi av naturlige stoffer og biopolymerer. Moderne bioorganisk kjemi har fått grunnleggende betydning takket være arbeidet til W. Stein, S. Moore, F. Sanger (analyse av aminosyresammensetning og bestemmelse av den primære strukturen til peptider og proteiner), L. Pauling og H. Astbury (avklaring) av strukturen til -helixen og -strukturen og deres betydning i implementeringen av de biologiske funksjonene til proteinmolekyler), E. Chargaff (dechiffrere egenskapene til nukleotidsammensetningen til nukleinsyrer), J. Watson, Fr. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (etablerer mønstrene for den romlige strukturen til DNA-molekylet), G. Corani (kjemisk gensyntese), etc. 14
Klassifisering av organiske forbindelser i henhold til strukturen til karbonskjelettet og arten av den funksjonelle gruppen Det enorme antallet organiske forbindelser fikk kjemikere til å klassifisere dem. Klassifiseringen av organiske forbindelser er basert på to klassifiseringskriterier: 1. Karbonskjelettets struktur 2. De funksjonelle gruppenes beskaffenhet Klassifisering etter strukturmetoden til karbonskjelettet: 1. Asyklisk (alkaner, alkener, alkyner, alkadiener); 2. Syklisk 2.1. Karbosykliske (alicykliske og aromatiske) 2.2. Heterosykliske 15 Acykliske forbindelser kalles også alifatiske. Disse inkluderer stoffer med åpen karbonkjede. Asykliske forbindelser deles inn i mettet (eller mettet) C n H 2n+2 (alkaner, parafiner) og umettet (umettet). Sistnevnte inkluderer alkener CnH2n, alkyner CnH2n-2, alkadiener CnH2n-2.
16 Sykliske forbindelser inneholder ringer (sykluser) i molekylene sine. Hvis syklusene bare inneholder karbonatomer, kalles slike forbindelser karbosykliske. I sin tur er karbosykliske forbindelser delt inn i alicykliske og aromatiske. Alicykliske hydrokarboner (cykloalkaner) inkluderer cyklopropan og dets homologer - cyklobutan, cyklopentan, cykloheksan og så videre. Hvis det sykliske systemet, i tillegg til hydrokarbonet, også inkluderer andre elementer, er slike forbindelser klassifisert som heterosykliske.
Klassifisering etter arten av en funksjonell gruppe En funksjonell gruppe er et atom eller en gruppe atomer forbundet på en bestemt måte, hvis tilstedeværelse i et molekyl av et organisk stoff bestemmer de karakteristiske egenskapene og dets tilhørighet til en eller annen klasse av forbindelser . Basert på antall og homogenitet av funksjonelle grupper, er organiske forbindelser delt inn i mono-, poly- og heterofunksjonelle. Stoffer med en funksjonell gruppe kalles monofunksjonelle, stoffer med flere identiske funksjonelle grupper kalles polyfunksjonelle. Forbindelser som inneholder flere forskjellige funksjonelle grupper er heterofunksjonelle. Det er viktig at forbindelser av samme klasse kombineres til homologe serier. En homolog serie er en serie organiske forbindelser med samme funksjonelle grupper og samme struktur; hver representant for den homologe serien skiller seg fra den forrige med en konstant enhet (CH 2), som kalles den homologe forskjellen. Medlemmer av en homolog serie kalles homologer. 17
Nomenklatursystemer i organisk kjemi - trivielt, rasjonelt og internasjonalt (IUPAC) Kjemisk nomenklatur er et sett med navn på individuelle kjemiske stoffer, deres grupper og klasser, samt regler for sammenstilling av navn Kjemisk nomenklatur er et sett med navn på individuelle kjemiske stoffer. stoffer, deres grupper og klasser, samt regler som sammenstiller navnene deres. Den trivielle (historiske) nomenklaturen er assosiert med prosessen med å oppnå stoffer (pyrogallol - et produkt av pyrolyse av gallussyre), opprinnelseskilden den ble oppnådd fra (maursyre), etc. Trivielle navn på forbindelser er mye brukt i kjemien av naturlige og heterosykliske forbindelser (citral, geraniol, tiofen, pyrrol, kinolin, etc.) Triviell (historisk) nomenklatur er assosiert med prosessen med å oppnå stoffer (pyrogallol er et produkt av pyrolyse). av gallussyre), opprinnelseskilden, som ble oppnådd fra (maursyre), etc. Trivielle navn på forbindelser er mye brukt i kjemien til naturlige og heterosykliske forbindelser (citral, geraniol, tiofen, pyrrol, kinolin, etc.). Rasjonell nomenklatur er basert på prinsippet om å dele organiske forbindelser i homologe serier. Alle stoffer i en viss homolog serie betraktes som derivater av den enkleste representanten for denne serien - den første eller noen ganger den andre. Spesielt for alkaner - metan, for alkener - etylen, etc. Den rasjonelle nomenklaturen er basert på prinsippet om å dele organiske forbindelser i homologe serier. Alle stoffer i en viss homolog serie betraktes som derivater av den enkleste representanten for denne serien - den første eller noen ganger den andre. Spesielt for alkaner - metan, for alkener - etylen, etc. 18
Internasjonal nomenklatur (IUPAC). Reglene for moderne nomenklatur ble utviklet i 1957 på den 19. kongressen til International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Radikal funksjonell nomenklatur. Disse navnene er basert på navnet på funksjonsklassen (alkohol, eter, keton, etc.), som innledes med navnene på hydrokarbonradikaler, for eksempel: alylklorid, dietyleter, dimetylketon, propylalkohol, etc. Erstatningsnomenklatur. Nomenklaturregler. Foreldrestrukturen er det strukturelle fragmentet av molekylet (molekylskjelettet) som ligger til grunn for navnet på forbindelsen, hovedkarbonkjeden av atomer for alicykliske forbindelser, og syklusen for karbosykliske forbindelser. 19
Kjemisk binding i organiske molekyler Kjemisk binding er fenomenet med interaksjon mellom de ytre elektronskallene (valenselektroner til atomer) og atomkjerner, som bestemmer eksistensen av et molekyl eller en krystall som helhet. Som regel har et atom, som aksepterer eller donerer et elektron eller danner et felles elektronpar, en tendens til å få en konfigurasjon av det ytre elektronskallet som ligner på edelgasser. Følgende typer kjemiske bindinger er karakteristiske for organiske forbindelser: - ionisk binding - kovalent binding - donor - akseptorbinding - hydrogenbinding Det finnes også noen andre typer kjemiske bindinger (metalliske, en-elektron, to-elektron tre-senter) , men de finnes praktisk talt ikke i organiske forbindelser. 20
Typer bindinger i organiske forbindelser Det mest karakteristiske for organiske forbindelser er en kovalent binding. En kovalent binding er samspillet mellom atomer, som realiseres gjennom dannelsen av et felles elektronpar. Denne typen bindinger dannes mellom atomer som har sammenlignbare elektronegativitetsverdier. Elektronegativitet er en egenskap ved et atom som viser evnen til å tiltrekke seg elektroner til seg selv fra andre atomer. En kovalent binding kan være polar eller ikke-polar. En ikke-polar kovalent binding oppstår mellom atomer med samme elektronegativitetsverdi
Typer bindinger i organiske forbindelser En polar kovalent binding dannes mellom atomer som har ulike elektronegativitetsverdier. I dette tilfellet får de bundne atomene partielle ladninger δ+δ+ δ-δ- En spesiell undertype av kovalent binding er donor-akseptorbindingen. Som i tidligere eksempler skyldes denne typen interaksjon tilstedeværelsen av et felles elektronpar, men sistnevnte er gitt av ett av atomene som danner bindingen (donor) og akseptert av et annet atom (akseptor) 24
Typer bindinger i organiske forbindelser En ionisk binding dannes mellom atomer som er svært forskjellige i elektronegativitetsverdier. I dette tilfellet overføres elektronet fra det mindre elektronegative elementet (ofte et metall) fullstendig til det mer elektronegative elementet. Denne elektronovergangen fører til at det vises en positiv ladning på det mindre elektronegative atomet og en negativ ladning på det mer elektronegative. Dermed dannes det to ioner med motsatte ladninger, mellom hvilke det er en elektrovalent interaksjon. 25
Typer bindinger i organiske forbindelser En hydrogenbinding er en elektrostatisk interaksjon mellom et hydrogenatom, som er bundet på en svært polar måte, og elektronpar av oksygen, fluor, nitrogen, svovel og klor. Denne typen interaksjon er en ganske svak interaksjon. Hydrogenbinding kan være intermolekylær eller intramolekylær. Intermolekylær hydrogenbinding (interaksjon mellom to molekyler etylalkohol) Intramolekylær hydrogenbinding i salisylaldehyd 26
Kjemisk binding i organiske molekyler Den moderne teorien om kjemisk binding er basert på den kvantemekaniske modellen av et molekyl som et system bestående av elektroner og atomkjerner. Hjørnesteinsbegrepet i kvantemekanisk teori er atomorbitalen. En atomorbital er en del av rommet der sannsynligheten for å finne elektroner er størst. Binding kan dermed sees på som interaksjonen ("overlapping") av orbitaler som hver bærer ett elektron med motsatte spinn. 27
Hybridisering av atomorbitaler I følge kvantemekanisk teori bestemmes antall kovalente bindinger som dannes av et atom av antall ett-elektron atomorbitaler (antall uparede elektroner). Karbonatomet i grunntilstanden har bare to uparrede elektroner, men den mulige overgangen til et elektron fra 2s til 2 pz gjør det mulig å danne fire kovalente bindinger. Tilstanden til et karbonatom der det har fire uparrede elektroner kalles "eksitert". Til tross for at karbonorbitaler er ulik, er det kjent at dannelsen av fire ekvivalente bindinger er mulig på grunn av hybridisering av atomorbitaler. Hybridisering er et fenomen der det samme antall orbitaler med samme form og antall dannes fra flere orbitaler med forskjellige former og lignende i energi. 28
Hybride tilstander av karbonatomet i organiske molekyler FØRSTE HYBRIDTILSTAND C-atomet er i en tilstand av sp 3 hybridisering, danner fire σ-bindinger, danner fire hybridorbitaler, som er ordnet i form av et tetraeder (bindingsvinkel) σ-binding 31
Hybride tilstander av karbonatomet i organiske molekyler ANDRE HYBRID TILSTAND C-atomet er i en tilstand av sp 2 hybridisering, danner tre σ-bindinger, danner tre hybridorbitaler, som er arrangert i form av en flat trekant (bindingsvinkel 120) σ-bindinger π-binding 32
Hybride tilstander av karbonatomet i organiske molekyler TREDJE HYBRID TILSTAND C-atomet er i en tilstand av sp-hybridisering, danner to σ-bindinger, danner to hybridorbitaler, som er ordnet i en linje (bindingsvinkel 180) σ-bindinger π -obligasjoner 33
Kjennetegn ved kjemiske bindinger POLING-skala: F-4.0; O - 3,5; Cl - 3,0; N - 3,0; Br – 2,8; S – 2,5; C-2,5; H-2,1. forskjell 1,7
Kjennetegn ved kjemiske bindinger Bindingspolariserbarhet er et skifte i elektrontetthet under påvirkning av eksterne faktorer. Bindingspolariserbarhet er graden av elektronmobilitet. Når atomradiusen øker, øker polariserbarheten til elektroner. Derfor øker polariserbarheten til karbon-halogenbindingen som følger: C-F 
Elektroniske effekter. Gjensidig påvirkning av atomer i et molekyl 39 I følge moderne teoretiske konsepter er reaktiviteten til organiske molekyler forhåndsbestemt av forskyvningen og mobiliteten til elektronskyer som danner en kovalent binding. I organisk kjemi skilles det mellom to typer elektronforskyvninger: a) elektroniske forskyvninger som forekommer i -bindingssystemet, b) elektroniske forskyvninger som overføres av -bondsystemet. I det første tilfellet finner den såkalte induktive effekten sted, i det andre - en mesomerisk effekt. Den induktive effekten er en omfordeling av elektrontetthet (polarisering) som følge av forskjellen i elektronegativitet mellom atomene til et molekyl i et bindingssystem. På grunn av den ubetydelige polariserbarheten til -bindingene, forsvinner den induktive effekten raskt og etter 3-4 bindinger vises den nesten ikke.
Elektroniske effekter. Gjensidig påvirkning av atomer i et molekyl 40 Begrepet induktiv effekt ble introdusert av K. Ingold, og han introduserte også følgende betegnelser: –I-effekt ved reduksjon i elektrontetthet med en substituent +I-effekt i tilfellet med en økning i elektrontetthet med en substituent En positiv induktiv effekt utvises av alkylradikaler (CH 3, C 2 H 5 - etc.). Alle andre substituenter bundet til karbonatomet viser en negativ induktiv effekt.
Elektroniske effekter. Gjensidig påvirkning av atomer i et molekyl 41 Den mesomere effekten er omfordeling av elektrontetthet langs et konjugert system. Konjugerte systemer inkluderer molekyler av organiske forbindelser der dobbelt- og enkeltbindinger veksler eller når et atom med et ensomt elektronpar i p-orbitalen er plassert ved siden av dobbeltbindingen. I det første tilfellet finner - konjugasjon sted, og i det andre tilfellet p, -konjugering finner sted. Koblede systemer kommer i åpne og lukkede kretskonfigurasjoner. Eksempler på slike forbindelser er 1,3-butadien og bensin. I molekylene til disse forbindelsene er karbonatomer i en tilstand av sp 2-hybridisering og, på grunn av ikke-hybride p-orbitaler, danner -bindinger som gjensidig overlapper hverandre og danner en enkelt elektronsky, det vil si at konjugering finner sted.
Elektroniske effekter. Gjensidig påvirkning av atomer i et molekyl 42 Det finnes to typer mesomerisk effekt - positiv mesomerisk effekt (+M) og negativ mesomerisk effekt (-M). En positiv mesomerisk effekt vises av substituenter som gir p-elektroner til det konjugerte systemet. Disse inkluderer: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (halogener) og andre substituenter som har en negativ ladning eller et enkelt elektronpar. Den negative mesomere effekten er karakteristisk for substituenter som absorberer elektrontetthet fra det konjugerte systemet. Disse inkluderer substituenter som har flere bindinger mellom atomer med ulik elektronegativitet: - N0 2 ; -S03H; >C=O; -COON og andre. Den mesomeriske effekten reflekteres grafisk av en bøyd pil, som viser retningen på elektronforskyvningen.I motsetning til induksjonseffekten går ikke den mesomere effekten ut. Det overføres fullstendig gjennom hele systemet, uavhengig av lengden på grensesnittkjeden. C=O; -COON og andre. Den mesomeriske effekten reflekteres grafisk av en bøyd pil, som viser retningen på elektronforskyvningen.I motsetning til induksjonseffekten går ikke den mesomere effekten ut. Det overføres fullstendig gjennom hele systemet, uavhengig av lengden på grensesnittkjeden."> 
Typer kjemiske reaksjoner 43 En kjemisk reaksjon kan betraktes som interaksjonen mellom et reagens og et substrat. Avhengig av metoden for å bryte og danne en kjemisk binding i molekyler, deles organiske reaksjoner inn i: a) homolytiske b) heterolytiske c) molekylære Homolytiske eller frie radikalreaksjoner er forårsaket av homolytisk spaltning av bindingen, når hvert atom har ett elektron igjen , det vil si at det dannes radikaler . Homolytisk spaltning skjer ved høye temperaturer, virkningen av en lett kvante, eller katalyse.
Heterolytiske eller ioniske reaksjoner foregår på en slik måte at et par bindingselektroner forblir nær ett av atomene og ioner dannes. En partikkel med et elektronpar kalles nukleofil og har en negativ ladning (-). En partikkel uten elektronpar kalles elektrofil og har positiv ladning (+). 44 Typer kjemiske reaksjoner
Mekanisme for en kjemisk reaksjon 45 Mekanismen for en reaksjon er settet med elementære (enkle) stadier som utgjør en gitt reaksjon. Reaksjonsmekanismen inkluderer oftest følgende stadier: aktivering av reagenset med dannelse av en elektrofil, nukleofil eller fri radikal. For å aktivere et reagens er det vanligvis nødvendig med en katalysator. I det andre trinnet interagerer det aktiverte reagenset med substratet. I dette tilfellet dannes mellompartikler (mellomprodukter). Sistnevnte inkluderer -komplekser, -komplekser (karbokasjoner), karbanioner og nye frie radikaler. Ved det siste trinnet skjer tilsetningen eller elimineringen av en partikkel til (fra) mellomproduktet dannet i det andre trinnet med dannelsen av det endelige reaksjonsproduktet. Hvis et reagens genererer en nukleofil ved aktivering, er dette nukleofile reaksjoner. De er merket med bokstaven N - (i indeksen). I tilfellet hvor reagenset genererer en elektrofil, klassifiseres reaksjonene som elektrofile (E). Det samme kan sies om frie radikalreaksjoner (R).
Nukleofiler er reagenser som har en negativ ladning eller et atom anriket i elektrontetthet: 1) anioner: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - og andre anioner; 2) nøytrale molekyler med ensomme elektronpar: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH og andre; 3) molekyler med overskytende elektrontetthet (har - bindinger). Elektrofiler er reagenser som har en positiv ladning eller et atom som er utarmet i elektrontetthet: 1) kationer: H + (proton), HSO 3 + (hydrogensulfoniumion), NO 2 + (nitroniumion), NO (nitrosoniumion) og andre kationer; 2) nøytrale molekyler med en ledig orbital: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Lewis-syrer), SO 3; 3) molekyler med utarmet elektrontetthet på atomet. 46
49
50
51
52
Hallo! Mange medisinstudenter studerer nå bioorganisk kjemi, også kjent som biokjemi.
På noen universiteter avsluttes dette emnet med en prøve, på andre - med en eksamen. Noen ganger hender det at en prøve ved ett universitet kan sammenlignes i vanskelighetsgrad med en eksamen ved et annet.
På universitetet mitt ble bioorganisk kjemi tatt som eksamen under sommerøkten helt på slutten av det første året. Det må sies at BOC er et av de fagene som er skremmende i begynnelsen og kan inspirere tanken "dette er umulig å bestå." Dette gjelder selvfølgelig spesielt for personer med et svakt grunnlag innen organisk kjemi (og merkelig nok er det ganske mange av dem på medisinske universiteter).
Studieprogrammene for bioorganisk kjemi ved ulike universiteter kan variere mye, og undervisningsmetodene kan variere enda mer.
Kravene til studentene er imidlertid omtrent like overalt. For å si det veldig enkelt, for å bestå bioorganisk kjemi med 5, må du kjenne til navn, egenskaper, strukturelle egenskaper og typiske reaksjoner til en rekke organiske stoffer.
Læreren vår, en respektert professor, presenterte materialet som om hver elev var den beste organiske kjemistudenten på skolen (og bioorganisk kjemi er egentlig et komplisert kurs i skolens organiske kjemi). Han hadde nok rett i sin tilnærming, alle skulle strebe etter å nå toppen og prøve å være best. Dette førte imidlertid til at noen studenter, som ikke delvis forsto stoffet i de første 2-3 timene, sluttet å forstå alt nærmere midten av semesteret.
Jeg bestemte meg for å skrive dette materialet hovedsakelig fordi jeg nettopp var en slik student. På skolen elsket jeg virkelig uorganisk kjemi, men jeg slet alltid med organiske stoffer. Selv da jeg forberedte meg til Unified State Exam, valgte jeg strategien om å styrke all min kunnskap innen uorganiske stoffer, samtidig som jeg bare konsoliderte basen av organiske stoffer. Forresten, dette slo nesten tilbake på meg når det gjelder inngangspunkter, men det er en annen historie.
Det var ikke forgjeves jeg sa om undervisningsmetodikken, for vår var også veldig uvanlig. Med en gang, nesten i første time, fikk vi vist manualene som vi måtte ta prøver og deretter en eksamen i henhold til.
Bioorganisk kjemi - prøver og eksamen
Hele kurset vårt var delt inn i 4 hovedemner, som hver ble avsluttet med en prøvetime. Vi hadde allerede spørsmål til hver av de fire testene fra det første paret. De var selvfølgelig skremmende, men samtidig fungerte de som et slags kart å bevege seg langs.
Den første testen var ganske grunnleggende. Den var hovedsakelig viet til nomenklatur, trivielle (hverdagslige) og internasjonale navn, og selvfølgelig klassifisering av stoffer. Også, i en eller annen form, ble tegnene på aromatisitet berørt.
Den andre testen etter den første virket mye vanskeligere. Der var det nødvendig å beskrive egenskapene og reaksjonene til stoffer som ketoner, aldehyder, alkoholer og karboksylsyrer. For eksempel er en av de mest typiske reaksjonene til aldehyder sølvspeilreaksjonen. Ganske vakkert syn. Hvis du legger til Tollens reagens, det vil si OH, til et hvilket som helst aldehyd, vil du på veggen av reagensrøret se et bunnfall som ligner et speil, slik ser det ut: 
Den tredje testen sammenlignet med den andre virket ikke så formidabel. Alle er allerede vant til å skrive reaksjoner og huske egenskaper etter klassifikasjoner. I den tredje testen snakket vi om forbindelser med to funksjonelle grupper - aminofenoler, aminoalkoholer, oksosyrer og andre. Dessuten inneholdt hver billett minst én billett om karbohydrater.
Den fjerde testen i bioorganisk kjemi var nesten utelukkende viet til proteiner, aminosyrer og peptidbindinger. Et spesielt høydepunkt var spørsmålene som krevde innsamling av RNA og DNA.
Det er forresten akkurat slik en aminosyre ser ut - du kan se aminogruppen (den er gulfarget på dette bildet) og karboksylsyregruppen (den er syrin). Det var med stoffer av denne klassen vi måtte forholde oss til i den fjerde testen. 
Hver prøve ble tatt ved tavlen - eleven skal uten å oppfordre beskrive og forklare alle nødvendige egenskaper i form av reaksjoner. For eksempel, hvis du tar den andre testen, har du egenskapene til alkoholer på billetten din. Læreren forteller deg - ta propanol. Du skriver formelen for propanol og 4-5 typiske reaksjoner for å illustrere egenskapene. Det kan også være eksotiske ting, som svovelholdige forbindelser. En feil selv i indeksen til ett reaksjonsprodukt sendte meg ofte videre for å studere dette materialet til neste forsøk (som var en uke senere). Skummelt? Harde? Sikkert!
Imidlertid har denne tilnærmingen en veldig hyggelig bieffekt. Det var hardt under vanlige seminartimer. Mange tok testene 5-6 ganger. Men eksamen var veldig enkel, fordi hver billett inneholdt 4 spørsmål. Nøyaktig, en fra hver allerede lært og løst test.
Derfor vil jeg ikke engang beskrive vanskelighetene med å forberede seg til eksamen i bioorganisk kjemi. I vårt tilfelle handlet all forberedelse om hvordan vi forberedte oss til selve prøvene. Jeg besto selvsikkert hver av de fire testene - før eksamen, bare se gjennom dine egne utkast, skriv ned de mest grunnleggende reaksjonene og alt vil bli gjenopprettet med en gang. Faktum er at organisk kjemi er en veldig logisk vitenskap. Det du trenger å huske er ikke de enorme rekkene av reaksjoner, men selve mekanismene.
Ja, jeg legger merke til at dette ikke fungerer med alle varer. Du vil ikke kunne bestå den formidable anatomien ved å bare lese notatene dine dagen før. En rekke andre varer har også sine egne egenskaper. Selv om medisinstudiet din underviser i bioorganisk kjemi annerledes, kan det hende du må justere preparatet ditt og gjøre det litt annerledes enn jeg gjorde. I alle fall, lykke til, forstå og elske vitenskap!
“ … Det var så mange fantastiske hendelser,
At ingenting virket mulig for henne nå ”
L. Carroll "Alice i Eventyrland"
Bioorganisk kjemi utviklet seg på grensen mellom to vitenskaper: kjemi og biologi. For tiden har medisin og farmakologi sluttet seg til dem. Alle disse fire vitenskapene bruker moderne metoder for fysisk forskning, matematisk analyse og datamodellering.
I 1807 J.Ya. Berzelius foreslått at stoffer som olivenolje eller sukker, som er vanlige i levende natur, skal kalles organisk.
På dette tidspunktet var mange naturlige forbindelser allerede kjent, som senere begynte å bli definert som karbohydrater, proteiner, lipider og alkaloider.
I 1812, en russisk kjemiker K.S. Kirchhoff omdannet stivelse ved å varme den opp med syre til sukker, senere kalt glukose.
I 1820, en fransk kjemiker A. Braconno, ved å behandle protein med gelatin, fikk han stoffet glycin, som tilhører en klasse av forbindelser som senere Berzelius navngitt aminosyrer.
Fødselsdatoen til organisk kjemi kan betraktes som verket publisert i 1828 F. Velera, som var den første til å syntetisere et stoff av naturlig opprinnelse – urea- fra den uorganiske forbindelsen ammoniumcyanat.
I 1825, fysikeren Faraday isolert benzen fra en gass som ble brukt til å lyse opp London. Tilstedeværelsen av benzen kan forklare de røykfylte flammene til London-lamper.
I 1842 N.N. Zinin utført syntese z anilin,
I 1845 ble A.V. Kolbe, en student av F. Wöhler, syntetiserte eddiksyre - utvilsomt en naturlig organisk forbindelse - fra startelementer (karbon, hydrogen, oksygen)
I 1854 P. M. Bertlot oppvarmet glyserin med stearinsyre og oppnådd tristearin, som viste seg å være identisk med den naturlige forbindelsen isolert fra fett. Lengre P.M. Berthelot tok andre syrer som ikke var isolert fra naturlig fett og oppnådde forbindelser som ligner veldig på naturlig fett. Med dette beviste den franske kjemikeren at det er mulig å oppnå ikke bare analoger av naturlige forbindelser, men også skape nye, like og samtidig forskjellige fra naturlige.
Mange store prestasjoner innen organisk kjemi i andre halvdel av 1800-tallet er knyttet til syntese og studier av naturlige stoffer.
I 1861 publiserte den tyske kjemikeren Friedrich August Kekule von Stradonitz (alltid kalt bare Kekule i vitenskapelig litteratur) en lærebok der han definerte organisk kjemi som karbonkjemi.
I perioden 1861-1864. Den russiske kjemikeren A.M. Butlerov skapte en enhetlig teori om strukturen til organiske forbindelser, som gjorde det mulig å overføre alle eksisterende prestasjoner til et enkelt vitenskapelig grunnlag og åpnet veien for utviklingen av vitenskapen om organisk kjemi.
I samme periode, D.I. Mendeleev. kjent over hele verden som en vitenskapsmann som oppdaget og formulerte den periodiske loven om endringer i elementenes egenskaper, publiserte læreboken "Organic Chemistry". Vi har til vår disposisjon dens 2. utgave (korrigert og utvidet, Publication of the Partnership “Public Benefit”, St. Petersburg, 1863. 535 s.)
I sin bok definerte den store vitenskapsmannen tydelig sammenhengen mellom organiske forbindelser og vitale prosesser: «Vi kan reprodusere mange av prosessene og stoffene som produseres av organismer, kunstig utenfor kroppen. Således blir proteinstoffer, som blir ødelagt i dyr under påvirkning av oksygen absorbert av blodet, omdannet til ammoniumsalter, urea, slimsukker, benzosyre og andre stoffer som vanligvis skilles ut i urinen... Tatt separat, er ikke hvert viktig fenomen. resultatet av en spesiell kraft , men oppstår i henhold til de generelle naturlovene" På den tiden hadde bioorganisk kjemi og biokjemi ennå ikke dukket opp som
uavhengige retninger, først var de forent fysiologisk kjemi, men gradvis vokste de på grunnlag av alle prestasjoner til to uavhengige vitenskaper.
Vitenskapen om bioorganisk kjemistudier sammenheng mellom strukturen til organiske stoffer og deres biologiske funksjoner, hovedsakelig ved bruk av metoder for organisk, analytisk, fysisk kjemi, samt matematikk og fysikk
Det viktigste kjennetegnet ved dette emnet er studiet av den biologiske aktiviteten til stoffer i forbindelse med analysen av deres kjemiske struktur
Studieobjekter av bioorganisk kjemi: biologisk viktige naturlige biopolymerer - proteiner, nukleinsyrer, lipider, lavmolekylære stoffer - vitaminer, hormoner, signalmolekyler, metabolitter - stoffer involvert i energi- og plastmetabolisme, syntetiske stoffer.
Hovedoppgavene til bioorganisk kjemi inkluderer:
1. Utvikling av metoder for isolering og rensing av naturlige forbindelser, ved bruk av medisinske metoder for å vurdere kvaliteten på et stoff (for eksempel et hormon basert på graden av dets aktivitet);
2. Bestemmelse av strukturen til en naturlig forbindelse. Alle metoder for kjemi brukes: bestemmelse av molekylvekt, hydrolyse, analyse av funksjonelle grupper, optiske forskningsmetoder;
3. Utvikling av metoder for syntese av naturlige forbindelser;
4. Studie av biologisk handlings avhengighet av struktur;
5. Avklaring av naturen til biologisk aktivitet, molekylære mekanismer for interaksjon med ulike cellestrukturer eller med dens komponenter.
Utviklingen av bioorganisk kjemi gjennom tiårene er assosiert med navnene på russiske forskere: D.I.Mendeleeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.
Grunnleggerne av bioorganisk kjemi i utlandet er forskere som har gjort mange store funn: strukturen til den sekundære strukturen til proteiner (L. Pauling), den fullstendige syntesen av klorofyll, vitamin B 12 (R. Woodward), bruken av enzymer i syntese av komplekse organiske stoffer. inkludert gen (G. Koran) og andre
I Ural i Jekaterinburg innen bioorganisk kjemi fra 1928 til 1980. jobbet som leder for avdelingen for organisk kjemi ved UPI, akademiker I.Ya. Postovsky, kjent som en av grunnleggerne i vårt land av den vitenskapelige retningen for søk og syntese av narkotika og forfatteren av en rekke medikamenter (sulfonamider, antitumor, anti-stråling, anti-tuberkulose). Forskningen hans videreføres av studenter som jobber under ledelse av akademikere O.N. Chupakhin, V.N. Charushin ved USTU-UPI og ved Institute of Organic Synthesis oppkalt etter. OG JEG. Postovsky russiske vitenskapsakademi.
Bioorganisk kjemi er nært knyttet til medisinens oppgaver og er nødvendig for studiet og forståelsen av biokjemi, farmakologi, patofysiologi og hygiene. Alt det vitenskapelige språket i bioorganisk kjemi, notasjonen som er tatt i bruk og metodene som brukes er ikke forskjellig fra den organiske kjemien du studerte på skolen
Laster inn...