Hidrokarburet e acetilenit (alkinet). Zhvillimi i një mësimi në kimi (klasa 10) - Alkinet. Acetileni, prodhimi i tij nga piroliza e metanit dhe metoda e karbitit. Vetitë kimike të acetilenit: djegia, çngjyrosja e ujit me brom, shtimi i klorurit të hidrogjenit dhe hidratimi

Cilësimi i eksperimentit dhe teksti– Ph.D. Pavel Bespalov.

Reagimi i acetilenit me klorin

Derdhni një sasi të vogël kristalesh permanganat kaliumi në cilindër dhe hidhni një copë karabit kalciumi. Pastaj derdhni acid klorhidrik në cilindër. Në enë vërehen ndezje, muret e cilindrit janë të mbuluara me blozë. Kur acidi klorhidrik reagon me permanganat kaliumi, lirohet gazi i klorit

16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8H 2 O

Me acid klorhidrik, karbidi i kalciumit jep acetilen

CaC 2 + 2HCI= C 2 H 2 + CaCI 2

Klori dhe acetilen reagojnë për të formuar klorur hidrogjeni dhe karbon

C 2 H 2 + CI 2 = 2 C + 2 HC.I.

Pajisjet: cilindër, shpatull.

Masat e sigurise. Ndiqni rregullat për të punuar me gazra të ndezshëm. Eksperimenti duhet të kryhet vetëm nën tërheqje. Pas eksperimentit, mbushni cilindrin me ujë.

Reagimi i etilenit me ujin me brom

Etilenin e marrim duke ngrohur një përzierje të alkoolit etilik dhe acidit sulfurik të koncentruar. Etileni i çliruar kalohet përmes një tretësire të bromit në ujë, e cila quhet ujë bromi. Uji me brom zbardhet shumë shpejt. Bromi i shtohet etilenit në lidhjen e dyfishtë. Kjo prodhon 1,2-dibromoetan.

CH 2 = CH 2 +Br 2 = CH 2 BrCH 2 Br

Reaksioni i çngjyrosjes së një tretësire ujore të bromit shërben si një reagim cilësor ndaj pangopurit të përbërjeve organike.

Pajisjet:

Masat e sigurise.

Reagimi i acetilenit me ujin me brom

Acetileni prodhohet nga veprimi i ujit në karbidin e kalciumit. Le të kalojmë acetilenin e lëshuar përmes ujit me brom. Vëzhgojmë zbardhjen e ujit të bromit. Bromi i shtohet acetilenit në lidhjen e trefishtë. Në këtë rast, formohet një përbërës me katër atome bromi në molekulë - 1,1,2,2-tetrabromoetan.

CH ≡ CH + 2Br 2 = CHBr 2 CHBr 2

Çngjyrosja e ujit me brom dëshmon jongopjen e acetilenit.

Pajisjet: Balonë Wurtz, hinkë ndarëse, tub për daljen e gazit, gotë ose epruvetë, trekëmbësh.

Masat e sigurise. Eksperimenti duhet të kryhet nën tërheqje. Ndiqni rregullat për të punuar me gazra të ndezshëm.

Reagimi i acetilenit me tretësirën e permanganatit të kaliumit

Acetileni prodhohet nga veprimi i ujit në karbidin e kalciumit. Kur acetilen kalon nëpër një tretësirë ​​të acidifikuar të permanganatit të kaliumit, ne vërejmë zbardhjen e shpejtë të tretësirës. Acetileni oksidohet në vendin ku lidhja e trefishtë prishet për të formuar produktin e oksidimit, acidin oksalik. Në tepricë të permanganatit të kaliumit, acidi oksalik oksidohet në dioksid karboni dhe ujë.

Çngjyrosja e tretësirës së permanganatit të kaliumit shërben si dëshmi e pangopurit të acetilenit.

Pajisjet: Balonë Wurtz, hinkë ndarëse, tub për daljen e gazit, gotë, trekëmbësh.

Masat e sigurise. Ndiqni rregullat për të punuar me gazra të ndezshëm.

Ndërveprimi i etilenit me një zgjidhje të permanganatit të kaliumit.

Etilenin e marrim duke ngrohur një përzierje të alkoolit etilik dhe acidit sulfurik të koncentruar. Le të ulim tubin e daljes së gazit me etilenin e lëshuar në një zgjidhje të acidifikuar të permanganatit të kaliumit. Zgjidhja shpejt zbardhet. Në këtë rast, etilen oksidohet në etilen glikol alkooli dihidrik.

CH 2 = CH 2 + [O] + H-OH =CH 2 AI -CH 2 AI

Ky reagim është një reagim cilësor ndaj një lidhje dyfishe.

Pajisjet: Balonë Wurtz, gyp hedhës, rondele, tub për daljen e gazit, gotë ose epruvetë, trekëmbësh.

Masat e sigurise.

Ndiqni rregullat për punën me gaze të ndezshme, acide të koncentruara dhe lëngje të ndezshme.

Shpërthimi i një përzierje të acetilenit dhe oksigjenit

Kur ndizet, një përzierje e acetilenit dhe oksigjenit shpërthen me forcë të madhe. Prandaj, është e sigurt të eksperimentoni vetëm me vëllime të vogla të përzierjes - një zgjidhje sapuni do të na ndihmojë me këtë. Shtoni pak peroksid hidrogjeni në një llaç porcelani me ujë dhe zgjidhje sapuni. Shtoni një katalizator, dioksid mangani, në tretësirën që rezulton. Lëshimi i oksigjenit fillon menjëherë.

2H 2 O 2 = 2H 2 O + O 2

Hidhni një copë të vogël karbit kalciumi në këtë përzierje. Kur reagon me ujin prodhon acetilen.

CaC 2 + 2 H 2 O = C 2 H 2 + Ca (OH) 2

Në sipërfaqen e tretësirës, ​​për shkak të pranisë së sapunit, formohen flluska, të mbushura me një përzierje acetileni dhe oksigjeni. Kur flluska ndizen, ndodhin shpërthime të forta në një përzierje të acetilenit dhe oksigjenit.

Pajisjet: llaç porcelani, pishtar.

Masat e sigurise. Ndiqni rregullat për të punuar me gazra të ndezshëm. Vetëm një vëllim i vogël i përzierjes mund të ndizet.

Djegia e acetilenit

Le të marrim acetilen nga karbidi i kalciumit dhe uji. Mbyllni balonën me një tapë me një tub për daljen e gazit. Një gjilpërë injeksioni futet në fund të tubit të daljes së gazit. Pas njëfarë kohe, kur acetilen e zhvendos plotësisht ajrin nga balona, ​​ne ndezim gazin e lëshuar. Acetilen digjet me një flakë të bardhë, të ndritshme. Kur acetilen digjet, formohet dioksidi i karbonit dhe uji.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

Vendoseni epruvetën në flakën e acetilenit të djegur. Në provëz vendoset bloza. Me mungesë oksigjeni, acetilen nuk ka kohë të digjet plotësisht dhe lëshon karbon në formën e blozës. Shkëlqimi i flakës shpjegohet me përqindjen e lartë të karbonit në acetilen dhe temperaturën e lartë të flakës së tij, në të cilën nxehen grimcat e padjegura të karbonit.

Pajisjet: balonë me fund të rrumbullakët, tapë me gjilpërë nga një shiringë mjekësore, trekëmbësh.

Masat e sigurise. Ndiqni rregullat për të punuar me gazra të ndezshëm. Acetilen mund të ndizet vetëm pas marrjes së mostrës për pastërti.

Djegia e etilenit

Etilenin e marrim duke ngrohur një përzierje të alkoolit etilik dhe acidit sulfurik të koncentruar. Përzierja përgatitet nga një pjesë alkool dhe tre pjesë acid sulfurik. Acidi sulfurik luan rolin e një agjenti që largon ujin. Kur përzierja nxehet, etilen lirohet.

C 2 H 5 OH = C 2 H 4 + H 2 O

Ne mbledhim etilenin në një cilindër duke zhvendosur ujin. Etileni është një gaz pa ngjyrë, pak i tretshëm në ujë. Etileni digjet në ajër për të formuar dioksid karboni dhe ujë.

C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

Pajisjet: Balonë Wurtz, hinkë ndarëse, rondele, tub për daljen e gazit, stendë, cilindër.

Masat e sigurise. Ndiqni rregullat për punën me gaze të ndezshme, acide të koncentruara dhe lëngje të ndezshme.

Përgatitja e acetilidit të bakrit

Acetileni prodhohet nga veprimi i ujit në karbidin e kalciumit. Atomet e hidrogjenit në molekulën e acetilenit kanë lëvizshmëri të lartë. Prandaj, ato lehtë mund të zëvendësohen me metale. Le të kalojmë acetilenin përmes një tretësire amoniaku të klorurit të bakrit (I). Precipiton një precipitat i kuq i acetilidit të bakrit (I).

CH ≡ CH + 2CuCICuCCCu ↓ + 2 HCI

Pajisjet:

Masat e sigurise. Ndiqni rregullat për të punuar me gazra të ndezshëm. Merrni vetëm sasi të vogla të acetilidit të bakrit. Acetilidi i tharë i bakrit është një eksploziv shumë i rrezikshëm. Shkatërrohet nga trajtimi me acid klorhidrik të koncentruar.

Përgatitja e acetilidit të argjendit

Acetileni prodhohet nga veprimi i ujit në karbidin e kalciumit. Atomet e hidrogjenit në molekulën e acetilenit kanë lëvizshmëri të lartë. Prandaj, ato lehtë mund të zëvendësohen me metale. Le të kalojmë acetilenin përmes një zgjidhje amoniaku të oksidit të argjendit. Precipiton një precipitat i acetilidit të argjendit.

CH ≡ CH + Ag 2 OAgCCAg ↓ + H 2 O

Pajisjet: Balonë Wurtz, hinkë ndarëse, tub për daljen e gazit, gotë ose epruvetë, hinkë polipropileni, letër filtri, trekëmbësh.

Masat e sigurise. Ndiqni rregullat për të punuar me gazra të ndezshëm. Merrni vetëm sasi të vogla të acetilidit të argjendit. Acetilidi i tharë i argjendit është një eksploziv shumë i rrezikshëm. Shkatërrohet nga trajtimi me acid klorhidrik të koncentruar.

Brishtësia e acetilenideve të metaleve

Acetilenidet e metaleve janë komponime të paqëndrueshme. Kur laget, acetilidi i argjendit është i qëndrueshëm; kur thahet, shpërthen lehtësisht. Ne sjellim një copëz që digjet për të tharë acetilenidin e argjendit - ai shpërthen. Le të bëjmë një eksperiment të ngjashëm me acetilidin e bakrit (I). Ashtu si acetilidi i argjendit, acetilid i bakrit (I) është i qëndrueshëm kur laget, por dekompozohet lehtësisht kur thahet. Një copëz djegëse e sjellë në tharje të acetilidit të bakrit (I) shkakton një shpërthim. Në të njëjtën kohë, shfaqet një flakë me ngjyrë të gjelbër.

Pajisjet: copë litari kundër zjarrit, copëz.

Masat e sigurise. Vetëm sasi të vogla të acetilidit të argjendit dhe bakrit mund të merren dhe të dekompozohen. Argjendi i tharë dhe acetilenidet e bakrit janë eksplozivë të rrezikshëm. Acetilenidet shkatërrohen nga trajtimi me acid klorhidrik të koncentruar.

Zhvillimi i mësimit të kimisë

Klasa 10

Mësimi 8

Tema e mësimit: Alkinet. Acetileni, prodhimi i tij nga piroliza e metanit dhe metoda e karbitit. Vetitë kimike të acetilenit: djegia, çngjyrosja e ujit me brom, shtimi i klorurit të hidrogjenit dhe hidratimi. Aplikimi i acetilenit në bazë të vetive. Reagimi i polimerizimit të klorurit të vinilit. Klorur polivinil dhe aplikimi i tij.

Objektivat e mësimit:

- Eksploroniformula e përgjithshme, nomenklatura, vetitë fizike të përfaqësuesve të serisë homologe të alkineve, struktura e tyre, vetitë kimike të përfaqësuesit të parë të serisë homologe të alkineve - acetileni, aplikimi.

- Zhvilloni kompetenca të përgjithshme arsimore dhe të menduarit logjik.

Rritja e interesit njohës të studentëve,tregojnë rëndësinë e njohurive të kimisë organike.

Lloji i mësimit: UPNZ

Mbështetje informative dhe metodologjike: sllajde, diagrame, materiale për mbledhjen, tabela për temën e mësimit.

Libër mësuesi: Kimia. Kimi organike. Klasa 10 (niveli bazë).Rudzitis G.E., Feldman F.G.,botimi i 15-të. - M.: 2012. - 192 f.

Karakteristikat e veprimtarive të nxënësve: frontale, individuale, punë në bord.

Llojet e kontrollit: Anketa.

Gjatë orëve të mësimit

I. Momenti organizativ i orës së mësimit

II. Përditësimi i njohurive

Sondazh mbi konceptet bazë:

Hidrokarburet

Komponime të ngopura dhe të pangopura

Alkinet: formula e serisë, përfaqësuesi i parë i serisë, vetitë themelore, metodat e përgatitjes, aplikimi.

III. Kontrollimi i detyrave të shtëpisë

IV. Prezantimi i materialit të ri

Alkinet – hidrokarbure të pangopura, molekulat e të cilave, përveç lidhjeve të vetme C-C, përmbajnë një C të trefishtëC-lidhja.

Formula e përgjithshme e serisë ështëME n H 2n-2

Karakteristikat e nomenklaturës alc Dhe i ri

Përkatësia e një hidrokarburi në klasën e alkeneve pasqyrohet nga prapashtesa-në:

ME 2 N 2 CHCHetin (acetileni)

ME 3 N 4 CHC-CH 3 propine

ME 4 N 6 CHC-CH 2 -CH 3 butine-1

etj.

Rregullat për emërtimin e komponimeve mbeten të njëjta si për alkenet, vetëm prapashtesa zëvendësohet me-në .

Izomerizmi i alkenit

    Izomerizmi strukturor.

    1. Izomerizmi i strukturës së zinxhirit të karbonit.

      Izomerizmi i pozicionit të lidhjes së trefishtë.

      Izomerizmi ndërklasor.

Jepni shembuj për çdo lloj izomeri dhe emërtoni ato!

Karakteristikat e strukturës së molekulave (duke përdorur shembullin e acetilenit)

Në acetilen, karboni është në gjendjesp - hibridizimi(hibridizimi përfshin njësdhe 1p-orbitale). Çdo atom karboni në molekulën e etilenit ka 2 hibridesp - orbitale dhe dy p-orbitale johibride. Boshtet e orbitaleve hibride janë të vendosura në të njëjtin rrafsh dhe këndi ndërmjet tyre është 180°. Orbitalet e tilla të çdo atomi karboni kryqëzohen me ato të një atomi tjetër karboniDhes-orbitaletdy atome tubash uji, duke formuarσ - Lidhjet C-C dhe C-N.

Skema arsimore lidhjet σ në një molekulë asi tilena

Katër orbitalet p johibride të atomeve të karbonit mbivendosen në plane reciproke pingule, të cilat janë të vendosura pingul me rrafshinσ - lidhjet. Kjo krijon dyπ- komunikimet.

ME C = σ + 2 π

Skema e formimit të lidhjeve π në një molekulë uh tilena

Struktura e molekulës së acetilenit

Vetitë fizike

Acetilen është një gaz, më i lehtë se ajri, pak i tretshëm në ujë, pa erë. Formon përzierje shpërthyese me ajrin.

Në serinë e alkineve, pika e vlimit rritet me rritjen e peshës molekulare.

Përshkruani vetitë fizike të acetilenit në një tabelë në fletoren tuaj!

Faturë

Metodat për prodhimin e acetilenit:

    Karbidi i kalciumit. (Metodë laboratorike)

SaS 2 + 2H 2 O → C 2 N 2 + Ca(OH) 2

Prodhimi i karbitit të kalciumit (në industri):

CaO + 3C CaC 2 + CO

oksid kalciumi koks karabit kalciumi

CaCO 3 CaO+CO 2

karbonat kalciumi oksid kalciumi

    Zbërthimi termik i metanit.

2 CH 4 ME 2 N 2 + 3H 2

Metodat për marrjen e homologëve të acetilenit - hidrokarburet e një numri alkinesh:

    Dehidrohalogjenimi - eliminimi i dy molekulave të halogjenit të hidrogjenit nga dihaloalkanet që përmbajnë dy atome halogjene ose ngjitur ose në një atom karboni:

Reagimi ndodh nën ndikimin e një zgjidhje alkooli të alkaleve në derivatet halogjene.

2 N 5 AI

CH 3 - SVr 2 - CH 3 + 2KON

CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2H 2 RRETH,

2,2 – propine dibromopropan

Vetitë kimike

    Reaksionet e shtimit

    1. Ndërveprimi me halogjenet

Reagimi cilësor ndaj pranisë së lidhjeve të shumta - zbardhja e ujit të bromit!

Reaksionet e shtimit ndodhin në dy faza.

acetaldehidi

    1. Me metale.

Produkti i reaksioneve është acetilenidet - substanca të dobëta të tretshme, të paqëndrueshme, shpërthyese!

Formimi i një precipitati gri-të bardhë të acetilidit të argjendit ose një precipitati i kuq-kafe i acetilidit të bakrit është një reagim cilësor ndaj lidhjes së trefishtë përfundimtare!

    Reaksionet e oksidimit.

    1. Djegje.

    Acetilen mund të polimerizohet në benzen dhe vinil acetilen.

    Polimerizimi i klorurit të vinilit

    Polivinilkloruri (PVC) përdoret për të prodhuar plastikë të qëndrueshme, lëkurë artificiale, rroba vaji, dielektrikë, etj.

    Aplikimi i acetilenit

      Lëndët e para në sintezën organike (prodhimi i fibrave, ngjyrave, llaqeve, barnave, PVC, gome kloroprene, acid acetik, tretës, etj.)

      Gjatë prerjes dhe saldimit të metaleve.

    V. Konsolidimi i njohurive.

    Zgjidhja e problemeve dhe ushtrimeve

    f.54 – ushtrimet 1,3,5,6.

    f.55 – ushtrimi 8

    f.55 – detyrat 1.

    V I . Reflektimi. Duke përmbledhur mësimin

    VI I . Detyre shtepie

    Paragrafi 13

    Me. 55 - problemet 2, 3

      Shpjegoni ndryshimet midis strukturave molekulare të etilenit dhe acetilenit.

      Cili hidrokarbur është homologu më i afërt i etinit?

      Hartoni ekuacionet e reaksionit që mund të përdoren për të kryer transformimet e mëposhtme, tregoni kushtet për shfaqjen e reaksioneve dhe emërtoni produktet e reaksionit:

Eksperimentet në prodhimin e acetilenit dhe studimin e vetive të tij demonstrohen njëkohësisht. Nuk duhet të përgatisni acetilen për mësimin paraprakisht dhe ta ruani në gazometër për shkak të rrezikut të shpërthimit.

^ Përgatitja e acetilenit. Mënyra më e arritshme për të prodhuar acetilen është ndërveprimi i karbitit të kalciumit me ujin:

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca(OH) 2

Balona për reaksionin nuk duhet të jetë me një vëllim shumë të vogël, pasi gjatë reaksionit lëngu i trashë që rezulton fryhet dhe shkuma mund të drejtohet nga gazi përmes tubit të daljes. Nëse një balonë është shumë e madhe, do të duhet një kohë e gjatë derisa i gjithë ajri të largohet me forcë nga pajisja, dhe nëse prisni deri në këtë moment, do të ndodhë një humbje e madhe e acetilenit. Është i përshtatshëm për të përdorur një balonë 250 ml. Nëse përdoret një balonë me kapacitet më të madh, eksperimentet me acetilen mund të fillojnë me reaksione që nuk kërkojnë zhvendosje të ajrit, gjë që do të bëjë të mundur kryerjen e tyre mjaft ekonomike.

Kur uji i shtohet karbitit të kalciumit, reagimi vazhdon gjithmonë shumë i dhunshëm; Prandaj acetilen konsumohet në mënyrë të pavullnetshme dhe mund të mos jetë e mjaftueshme për të demonstruar të gjitha eksperimentet e synuara. Ju mund të merrni një rrjedhje më të qetë dhe më uniforme të acetilenit në dy mënyra: shtoni alkool etilik në karbidin e kalciumit dhe vetëm atëherë shtoni ujë, ose përdorni një zgjidhje të ngopur të kripës së tryezës në vend të ujit.

Vendosni në balonë 7-8 copa karabit kalciumi me madhësi sa bizele, futni një tapë me një hinkë fort, derdhni një solucion të ngopur të kripës së tryezës në hinkë dhe hidhni disa pika të saj në balonë. Shtimi i mëtejshëm i tretësirës kryhet në mënyrë që të krijohet një rrjedhë uniforme e gazit me një shpejtësi që lejon numërimin e flluskave. Nxënësit tërhiqen nga fakti se reaksioni, ndryshe nga prodhimi i etilenit dhe metanit, ndodh pa ngrohje.

Gazi që rezulton mblidhet në cilindra duke përdorur metodën e zhvendosjes së ujit (pas kontrollimit për plotësinë e zhvendosjes së ajrit) ose përdoret drejtpërdrejt për eksperimentet e duhura. Për shkak të tretshmërisë së dukshme të acetilenit në ujë, ndonjëherë rekomandohet grumbullimi i tij mbi një zgjidhje të kripës së tryezës, megjithatë, siç tregon përvoja, është mjaft e mundur të përdoret uji i zakonshëm.

^ Tretja e acetilenit në ujë . Acetileni tretet në ujë më mirë se metani dhe etileni.

1. Kaloni acetilenin nëpër ujë në një provëz për disa minuta. Pas kësaj, uji nxehet deri në një valë dhe një copëz e ndezur sillet në vrimën e epruvetës. Acetileni i lëshuar nga uji pulson.

2. Një cilindër ose epruvetë me acetilen të pastër (pa ajër) futet në një gotë me ujë të ftohtë të lyer. Kur cilindri (epruveta) tundet, niveli i ujit në të rritet ndjeshëm. Ky fenomen do të jetë më i dukshëm nëse cilindri fiksohet në këtë pozicion në një trekëmbësh dhe lihet deri në mësimin tjetër.

^ Tretja e acetilenit në aceton . Acetileni është shumë i tretshëm në aceton. Në formën e një zgjidhjeje të tillë, zakonisht ruhet në cilindra çeliku (me mbushës poroz).

3-4 ml aceton hidhen në një cilindër të vogël me acetilen. Cilindri mbyllet me një tapë, tundet disa herë dhe futet në një banjë me ujë të ngjyrosur. Kur hapet spina, uji ngrihet në cilindër.

^ Djegia e acetilenit . Djegia e plotë e acetilenit shprehet me ekuacionin:

2C 2 H 2 + 5O 2  4CO 2 + 2H 2 O

Modeli i djegies së jashtme dhe temperatura e zhvilluar në këtë rast varen fuqishëm nga raporti vëllimor i gazrave.

Acetileni i mbledhur në një cilindër vihet në zjarr duke përdorur metodën e zhvendosjes së ujit. Gazi digjet me një flakë tymi. Ndërsa flaka lëviz brenda cilindrit, formimi i blozës intensifikohet, pasi djegia në cilindër ndodh me një mungesë edhe më të madhe të oksigjenit. Acetileni ndizet dhe në tubin e daljes së pajisjes (Fig. 14) kushtojini vëmendje faktit se sa më e vogël të jetë vrima në tub, gazi digjet me një flakë më pak tymuese dhe djegia e plotë ndodh në një rrjedhë të hollë gazi. .

^ Shpërthimi i acetilenit me oksigjen . Kur ndizet, një përzierje e acetilenit dhe oksigjenit shpërthen me forcë shumë të madhe. Prandaj, eksperimenti mund të kryhet në një cilindër çeliku ose në një guaskë të tillë, këputja e së cilës nuk është e rrezikshme. Mënyra më e mirë për të treguar një shpërthim acetileni është në flluska sapuni.

Acetilen nga pajisja dhe oksigjeni nga gazometri kalohen njëkohësisht në ujë me sapun, të përgatitur paraprakisht në një filxhan hekuri në masën 1 g sapun për 30-40 ml ujë dhe 4-5 ml glicerinë. Ata i heqin enët nga tavolina dhe i vënë zjarrin flluskave që rezultojnë me një përzierje gazesh me një copëz të gjatë. Ndodh një shpërthim i fortë, por i padëmshëm.

^ Reagimi i acetilenit me bromin dhe tretësirën e permanganatit të kaliumit. Eksperimentet që ilustrojnë pangopjen e acetilenit mund të kryhen në dy mënyra: a) kalimi i acetilenit në ujin me brom dhe një tretësirë ​​e permanganatit të kaliumit, b) derdhja e këtyre tretësirave në cilindra me acetilen.

Kur demonstroni eksperimente duke përdorur metodën e parë, zbardhja e solucioneve (veçanërisht uji me brom) ndodh mjaft ngadalë. Përzierja e tretësirave me një shufër qelqi e përshpejton disi procesin.

Gjatë demonstrimit të eksperimenteve duke përdorur metodën e dytë, gazi me tretësira në cilindra tundet; Në këtë rast, zbardhja ndodh më shpejt.

Bazuar në strukturën e acetilenit, nxënësit zakonisht formulojnë saktë ekuacionet për reaksionet e tij me bromin:

Reagimi i acetilenit me permanganat kaliumi, si reagimi i etilenit, mund të konsiderohet këtu vetëm në terma të përgjithshëm.

Nëse reaksioni i acetilenit me bromin dhe permanganatin e kaliumit demonstrohet duke kaluar gaz nëpër tretësira, atëherë koha që duhet për zbardhjen e tretësirave (krahasuar me etilenin) mund të përdoret për të analizuar reaksionin. Një eksperiment i tillë duhet të kryhet nën draft, pasi relativisht shumë acetilen (me papastërti toksike) lëshohet në atmosferë. Një diskutim i eksperimentit mund të fillojë diçka si kjo: “Bazuar në praninë e një lidhjeje të trefishtë në molekulën e acetilenit, supozojmë se ajo duhet të oksidohet lehtësisht dhe t'i nënshtrohet reaksioneve të shtimit. Me çfarë kriteresh mund të përcaktojmë nëse këto reagime do të ndodhin në eksperiment?” Pasi nxënësit përgjigjen, mësuesi/ja shtron pyetjen: “Nëse ndodh çngjyrosja e tretësirave, si mund të shprehen këto reagime me ekuacione?”

^ Djegia e acetilenit në klor . Acetileni, si hidrokarburet e tjera, digjet në klor, duke formuar klorur hidrogjeni dhe qymyr:

C 2 H 2 + CI 2  2C + 2HCI

1. Një tub qelqi i lakuar që përmban acetilen të djegur futet ngadalë në cilindrin e klorit. Acetilen vazhdon të digjet në klor, duke prodhuar blozë. Ju mund ta mbushni cilindrin me klor në klasë duke hedhur pak permanganat kaliumi të grimcuar në të dhe duke shtuar acid klorhidrik të koncentruar.

2. Një tub i lakuar gradualisht futet në cilindër me klor, përmes të cilit rrjedh acetilen (i testuar më parë për pastërtinë).

Stotu). Acetileni është i ndezshëm në klor. Eksperimenti ilustron aktivitetin e madh kimik të acetilenit.

3. Hidhni pak zbardhues në një cilindër qelqi dhe mbi të hidhni acid klorhidrik të holluar. Aty hidhen disa copa karbit kalciumi. Pas njëfarë kohe, ndezjet e flakës vërehen në cilindër, më pas zbehen, pastaj rishfaqen dhe rrotullohen nga lart poshtë.

Kur zbardhuesi reagon me acidin, klori lirohet:

CaCIOCl + 2HCI  CaCI 2 + H 2 O + CI 2

dhe kur karbidi i kalciumit reagon me ujin - acetilen (em. f. 51). Acetileni dhe klori hyjnë në një reaksion shtimi, nxehtësia e të cilit ndez acetilenin në klor (në cilindër) dhe në ajër (në hapjen e cilindrit). Zbardhuesi merret këtu sepse prodhon klor kur reagon me acid klorhidrik të holluar, ndërsa permanganati i kaliumit e çliron atë kur reagon me acidin e përqendruar. Prania e ujit të lirë është e nevojshme për të marrë një sasi mjaft të madhe të acetilenit.

^ Eksperimentet me klorur polivinil . Kur njiheni me klorurin polivinil, duhet të keni parasysh marrëdhënien e tij me nxehtësinë, reagentët kimikë dhe tretësit. Dy eksperimentet e fundit nuk përshkruhen këtu, pasi ato kryhen në të njëjtën mënyrë si me polietileni.

A) Copat e plastikës vinyl ose filmi polivinilklorur (leckë vaji, izolim) ngrohen me kujdes në një provëz ose filxhan porcelani.

Sigurohuni që polimeri të mos kalojë në gjendje të lëngshme, por të dekompozohet. Letra e lagur lakmus dhe më pas një shkop i lagur me tretësirë ​​amoniaku sillen në produktet e zbërthimit të gaztë të çliruar. Skuqja e letrës vërehet në rastin e parë dhe formimi i një mjegullimi të bardhë në të dytin. Ata arrijnë në përfundimin se kloruri i hidrogjenit lirohet gjatë dekompozimit të klorurit polivinil.

B) Copat e polivinilklorurit nxehen në një epruvetë të mbyllur me një tapë me një tub daljeje. Produktet e dekompozimit të gaztë hiqen në një provëz me ujë. Një zgjidhje e vogël e nitratit të argjendit dhe 1-2 pika acid nitrik shtohen në tretësirën ujore që rezulton. Vërehet formimi i një precipitati të klorurit të argjendit, i cili tregon lirimin e klorurit të hidrogjenit gjatë dekompozimit të polimerit.

Siç e dini tashmë, acetilen është një produkt i dekompozimit jo të plotë të metanit. Ky proces quhet pirolizë (nga festa greke - zjarr, lizë - dekompozim). Teorikisht, acetilen mund të përfaqësohet si produkt i dehidrogjenizimit të etilenit:

Në praktikë, acetilen, përveç metodës së pirolizës, merret shumë shpesh nga karbidi i kalciumit:

E veçanta e strukturës së molekulës së acetilenit (Fig. 21) është se ekziston një lidhje e trefishtë midis atomeve të karbonit, pra është një përbërje edhe më e pangopur se etileni, molekula e së cilës përmban një lidhje të dyfishtë karbon-karbon.

Oriz. 21.
Modelet e molekulës së acetilenit: 1 - top-dhe-shkopi; 2 - shkallë

Acetileni është themeluesi i serisë homologe të alkineve, ose hidrokarbureve të acetilenit.

Acetilen është një gaz pa ngjyrë, pa erë, pak i tretshëm në ujë.

Le të shqyrtojmë vetitë kimike të acetilenit, të cilat qëndrojnë në themel të përdorimit të tij.

Acetileni digjet me një flakë tymi në ajër për shkak të përmbajtjes së lartë të karbonit në molekulën e tij, kështu që oksigjeni përdoret për të djegur acetilenin:

Temperatura e flakës së oksigjenit-acetilenit arrin 3200 °C. Kjo flakë mund të përdoret për prerjen dhe saldimin e metaleve (Fig. 22).

Oriz. 22.
Flaka Oksi-acetileni përdoret për prerjen dhe saldimin e metaleve

Ashtu si të gjitha komponimet e pangopura, acetilen merr pjesë aktive në reaksionet shtesë. 1) halogjenet (halogjenimi), 2) hidrogjeni (hidrogjenizimi), 3) halogjenet (hidrohalogjenimi), 4) uji (hidratimi).

Konsideroni, për shembull, reaksionin e hidroklorinimit - shtimin e klorurit të hidrogjenit:


Ju e kuptoni pse produkti i hidroklorinimit të acetilenit quhet kloroeten. Pse klorur vinil? Sepse radikali monovalent i etilenit CH 2 =CH- quhet vinil. Klorur vinil është përbërësi fillestar për prodhimin e polimerit - polivinilklorur, i cili përdoret gjerësisht (Fig. 23). Aktualisht, kloruri i vinilit prodhohet jo nga hidroklorifikimi i acetilenit, por me metoda të tjera.

Oriz. 23.
Aplikimi i polivinilklorurit:
1 - lëkurë artificiale; 2 - kasetë elektrike; 3 - izolim teli; 4 - tuba; 5 - linoleum; 6 - leckë vaji

Klorur polivinil prodhohet duke përdorur reaksionin e polimerizimit tashmë të njohur për ju. Polimerizimi i klorurit të vinilit në klorur polivinil mund të përshkruhet duke përdorur skemën e mëposhtme:

ose ekuacionet e reagimit:

Reaksioni i hidratimit, i cili ndodh në praninë e kripërave të merkurit që përmbajnë kationin Hg 2+ si katalizator, mban emrin e kimistit organik të shquar rus M. G. Kucherov dhe më parë ishte përdorur gjerësisht për të marrë një përbërje organike shumë të rëndësishme - acetaldehid:

Reaksioni i shtimit të bromit - brominimi - përdoret si reaksion cilësor ndaj një lidhjeje të shumëfishtë (të dyfishtë ose të trefishtë). Kur acetileni (ose etileni, ose shumica e komponimeve të tjera organike të pangopura) kalohet përmes ujit me brom, mund të vërehet zbardhja e tij. Në këtë rast, ndodhin transformimet kimike të mëposhtme:

Një tjetër reagim cilësor ndaj acetilenit dhe përbërjeve organike të pangopura është zbardhja e tretësirës së permanganatit të kaliumit.

Acetileni është produkti më i rëndësishëm i industrisë kimike, i cili përdoret gjerësisht (Fig. 24).

Oriz. 24.
Aplikimi i acetilenit:
1 - prerja dhe saldimi i metaleve; 2-4 - prodhimi i përbërjeve organike (tretës 2, klorur polivinil 3, ngjitës 4)

Fjalë dhe koncepte të reja

  1. Alkinet.
  2. Acetilen.
  3. Vetitë kimike të acetilenit: djegia, shtimi i halogjeneve të hidrogjenit, uji (reaksioni Kucherov), halogjenet.
  4. Klorid polyvinyl.
  5. Reagimet cilësore ndaj lidhjeve të shumta: çngjyrosja e ujit me brom dhe tretësira e permanganatit të kaliumit.

Pyetje dhe detyra



Alkinet (aka hidrokarburet e acetilenit) janë hidrokarbure që përmbajnë një lidhje të trefishtë midis atomeve të karbonit, me formulën e përgjithshme CnH2n-2. Atomet e karbonit në lidhjen e trefishtë janë në gjendje sp - hibridizimi.

Reagimi i acetilenit me ujin me brom

Molekula e acetilenit përmban një lidhje të trefishtë, bromi e thyen atë dhe i shtohet acetilenit. Formohet terabromoetani. Bromi konsumohet në formimin e tetrabromoetanit. Uji me brom (i verdhë) - i zbardhur.


Ky reagim vazhdon me një shpejtësi më të ulët se në serinë e hidrokarbureve të etilenit. Reagimi ndodh gjithashtu në faza:


HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2


acetilen → 1,2-dibromoetan → 1,1,2,2-tetrabromoetan


Çngjyrosja e ujit me brom dëshmon jongopjen e acetilenit.

Reagimi i acetilenit me tretësirën e permanganatit të kaliumit

Në një tretësirë ​​të permanganatit të kaliumit, ndodh oksidimi i acetilenit, dhe molekula prishet në vendin e lidhjes së trefishtë dhe tretësira shpejt zbardhet.


3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2


Ky reagim është një reagim cilësor ndaj lidhjeve të dyfishta dhe të trefishta.

Reagimi i acetilenit me tretësirën e amoniakut të oksidit të argjendit

Nëse acetilen kalon përmes një zgjidhje amoniaku të oksidit të argjendit, atomet e hidrogjenit në molekulën e acetilenit zëvendësohen lehtësisht nga metalet, pasi ato kanë lëvizshmëri të lartë. Në këtë eksperiment, atomet e hidrogjenit zëvendësohen nga atomet e argjendit. Formohet acetilid argjendi - një precipitat i verdhë (shpërthyes).


CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O


Ky reagim është një reagim cilësor ndaj një lidhjeje të trefishtë.

Ndani me miqtë ose kurseni për veten tuaj:

Po ngarkohet...