Mesazhi i alkeneve mbi kiminë. Përmbledhje e mësimit "Alkene: vetitë, përgatitja dhe aplikimi". Zëvendësimi radikal në alkenet

Alkenet përdoren si produkte fillestare në prodhimin e materialeve polimerike (plastikës, gomave, filmave) dhe substancave të tjera organike.

Etileni(eteni) H 2 C=CH 2 përdoret për të prodhuar polietilen, politetrafluoroetilen (Teflon), alkool etilik, acetaldehid, derivate halogjene dhe shumë komponime të tjera organike.

Përdoret si mjet për të përshpejtuar pjekjen e frutave.

Propileni(propen) H 2 C=CH 2 –CH 3 dhe butilenet(buten-1 dhe buten-2) përdoren për të prodhuar alkoole dhe polimere.

Izobutileni(2-metilpropen) H 2 C=C(CH 3) 2 përdoret në prodhimin e gomës sintetike.

Pyetje për të përforcuar temën:

1. Cilat hidrokarbure quhen alkene?

2. Cila është formula e përgjithshme e alkeneve?

3. Çfarë lloj hibridizimi kanë alkenet?

4. Cilat veti kimike janë karakteristike për alkenet?

5. Pse përdoren alkenet si produkt fillestar për prodhimin e BMC?

6. Cili është thelbi i sundimit të Markovnikov?

7. Cilat metoda të përftimit të alkeneve dini?

8. Me çfarë mekanizmi ndodh reaksioni i adicionit te alkenet?

9. Si ndryshojnë vetitë fizike në serinë homologe të alkeneve?

10. Ku përdoren alkenet?

Leksioni nr 17: Alkadienet. Struktura. Vetitë. Gome.

Alkadienet (dienet)– hidrokarbure alifatike të pangopura, molekulat e të cilave përmbajnë dy lidhje të dyfishta.
Formula e përgjithshme e alkadieneve C n H 2n-2.

Vetitë e alkadieneve varen kryesisht nga rregullimi relativ i lidhjeve të dyfishta në molekulat e tyre. Bazuar në këtë veçori, dallohen tre lloje të lidhjeve dyfishe në diene.

1. Lidhjet dyfishe të izoluara ndahen në zinxhir nga dy ose më shumë lidhje σ:

CH 2 =CH–CH2 –CH=CH2

Të ndara nga atomet sp 3-karbon, lidhje të tilla të dyfishta nuk ndikojnë reciprokisht në njëra-tjetrën dhe hyjnë në të njëjtat reaksione si lidhja e dyfishtë në alkenet. Kështu, alkadienet e këtij lloji shfaqin veti kimike karakteristike të alkeneve.

2. Lidhjet e dyfishta të grumbulluara janë të vendosura në një atom karboni:

CH2 =C=CH2(allen)

Diene të tilla (alene) i përkasin një lloji mjaft të rrallë të komponimeve.

3. Lidhjet e dyfishta të konjuguara ndahen nga një lidhje σ:

CH 2 =CH–CH=CH2

Dienet e konjuguara janë me interes më të madh. Ato dallohen nga vetitë karakteristike për shkak të strukturës elektronike të molekulave, përkatësisht, një sekuencë të vazhdueshme prej 4 atomesh karboni sp 2.

Disa përfaqësues të këtyre dieneve përdoren gjerësisht në prodhimin e gomave sintetike dhe substancave të ndryshme organike.

Sipas rregullave të IUPAC, shtylla kurrizore e një molekule alkadieni duhet të përfshijë të dy lidhjet dyfishe. Atomet e karbonit në zinxhir numërohen në mënyrë që lidhjet e dyfishta të marrin numrat më të ulët. Emrat e alkadieneve rrjedhin nga emrat e alkaneve përkatëse (me të njëjtin numër atomesh karboni), në të cilat shkronja e fundit zëvendësohet me mbaresën. – diene.

Vendndodhja e lidhjeve të dyfishta tregohet në fund të emrit, dhe vendndodhja e zëvendësuesve tregohet në fillim të emrit.

Për shembull:

Emri "divinil" vjen nga emri i radikalit –CH=CH 2"vinil".

Që përmbajnë një lidhje pi janë hidrokarbure të pangopura. Janë derivate të alkaneve, në molekulat e të cilave janë eliminuar dy atome hidrogjeni. Valencat e lira që rezultojnë formojnë një lloj të ri lidhjeje, e cila ndodhet pingul me rrafshin e molekulës. Kështu lind një grup i ri i komponimeve - alkenet. Ne do të shqyrtojmë vetitë fizike, prodhimin dhe përdorimin e substancave të kësaj klase në jetën e përditshme dhe industrinë në këtë artikull.

Seritë homologe të etilenit

Formula e përgjithshme e të gjitha përbërjeve të quajtura alkene, duke pasqyruar përbërjen e tyre cilësore dhe sasiore, është C n H 2 n. Emrat e hidrokarbureve sipas nomenklaturës sistematike kanë këtë formë: në termin e alkanit përkatës prapashtesa ndryshon nga -ane në -ene, p.sh.: etani - eten, propan - propen etj.. Në disa burime mund të gjeni një emër tjetër për komponimet e kësaj klase - olefinat. Më pas, ne do të studiojmë procesin e formimit të lidhjes së dyfishtë dhe vetitë fizike të alkeneve, dhe gjithashtu do të përcaktojmë varësinë e tyre nga struktura e molekulës.

Si formohet një lidhje e dyfishtë?

Duke përdorur shembullin e etilenit, natyra elektronike e lidhjes pi mund të përfaqësohet si më poshtë: atomet e karbonit në molekulën e saj janë në formën e hibridizimit sp 2. Në këtë rast, formohet një lidhje sigma. Dy orbitale të tjera hibride, secila nga atomet e karbonit, formojnë lidhje të thjeshta sigma me atomet e hidrogjenit. Dy retë hibride të lira të mbetura të atomeve të karbonit mbivendosen mbi dhe nën rrafshin e molekulës - formohet një lidhje pi. Është kjo që përcakton vetitë fizike dhe kimike të alkeneve, të cilat do të diskutohen më tej.

Izomerizmi hapësinor

Komponimet që kanë përbërje të njëjtë sasiore dhe cilësore të molekulave, por struktura të ndryshme hapësinore quhen izomerë. Izomerizmi ndodh në një grup substancash të quajtura organikë. Karakteristikat e olefinave ndikohen shumë nga fenomeni i izomerizmit optik. Shprehet në faktin se homologët e etilenit, që përmbajnë radikale ose zëvendësues të ndryshëm në secilin prej dy atomeve të karbonit në lidhjen e dyfishtë, mund të shfaqen në formën e dy izomerëve optikë. Ato ndryshojnë nga njëri-tjetri në pozicionin e zëvendësuesve në hapësirë ​​në raport me rrafshin e lidhjes dyfishe. Vetitë fizike të alkeneve në këtë rast do të jenë gjithashtu të ndryshme. Për shembull, kjo ka të bëjë me pikat e vlimit dhe shkrirjes së substancave. Kështu, olefinat me një skelet të drejtë karboni kanë pika vlimi më të larta se komponimet izomere. Gjithashtu, pikat e vlimit të izomerëve cis të alkeneve janë më të larta se izomerët trans. Në lidhje me temperaturat e shkrirjes, tabloja është e kundërta.

Karakteristikat krahasuese të vetive fizike të etilenit dhe homologëve të tij

Tre përfaqësuesit e parë të olefinave janë komponime të gazta, pastaj, duke filluar nga penteni C 5 H 10 dhe deri te alkeni me formulën C 17 H 34, ato janë të lëngshme dhe më pas ka lëndë të ngurta. Tek homologët e etenit mund të vërehet tendenca e mëposhtme: pikat e vlimit të përbërjeve ulen. Për shembull, për etilenin ky tregues është -169,1°C, dhe për propilenin -187,6°C. Por temperaturat e vlimit rriten me rritjen e peshës molekulare. Pra, për etilenin është -103,7°C, dhe për propenin -47,7°C. Për të përmbledhur atë që u tha, mund të nxjerrim një përfundim të shkurtër: vetitë fizike të alkeneve varen nga pesha e tyre molekulare. Me rritjen e tij, gjendja e grumbullimit të komponimeve ndryshon në drejtimin: gaz - lëng - i ngurtë, dhe pika e shkrirjes zvogëlohet, dhe pika e vlimit rritet.

Karakteristikat e etenit

Përfaqësuesi i parë i serisë homologe të alkeneve është etilen. Është gaz, pak i tretshëm në ujë, por shumë i tretshëm në tretës organikë dhe nuk ka ngjyrë. Pesha molekulare - 28, eteni është pak më i lehtë se ajri, ka një erë delikate të ëmbël. Ai reagon lehtësisht me halogjenet, hidrogjenin dhe halogjenët e hidrogjenit. Vetitë fizike të alkeneve dhe parafinave janë megjithatë mjaft të ngjashme. Për shembull, gjendja e grumbullimit, aftësia e metanit dhe e etilenit për t'iu nënshtruar oksidimit të rëndë etj. Si mund të dallohen alkenet? Si të identifikoni natyrën e pangopur të një olefine? Për këtë qëllim ka reagime cilësore, tek të cilat do të ndalemi më gjerësisht. Le të kujtojmë se çfarë veçantie kanë alkenet në strukturën e molekulës. Vetitë fizike dhe kimike të këtyre substancave përcaktohen nga prania e një lidhjeje të dyfishtë në përbërjen e tyre. Për të vërtetuar praninë e tij, kaloni gazin hidrokarbur përmes një zgjidhje vjollce të permanganatit të kaliumit ose ujit me brom. Nëse ato zbardhen, kjo do të thotë se përbërja përmban lidhje pi në molekulat e saj. Etileni hyn në një reaksion oksidimi dhe zbardh tretësirat e KMnO 4 dhe Br 2.

Mekanizmi i reaksioneve të shtimit

Ndarja e lidhjes dyfishe përfundon me shtimin e atomeve të elementeve të tjera kimike në valencat e lira të karbonit. Për shembull, kur etilen reagon me hidrogjen, i quajtur hidrogjenim, ai prodhon etan. Kërkohet një katalizator si nikeli pluhur, paladiumi ose platini. Reaksioni me HCl përfundon me formimin e kloroetanit. Alkenet që përmbajnë më shumë se dy atome karboni në molekulat e tyre i nënshtrohen shtimit të halogjeneve të hidrogjenit duke marrë parasysh rregullin e V. Markovnikov.

Si bashkëveprojnë homologët e etenit me halogjenët e hidrogjenit

Nëse përballemi me detyrën "Karakterizimi i vetive fizike të alkeneve dhe përgatitja e tyre", duhet të shqyrtojmë më në detaje rregullin e V. Markovnikov. Është vërtetuar në praktikë se homologët e etilenit reagojnë me klorur hidrogjeni dhe komponime të tjera në vendin e ndarjes së lidhjes së dyfishtë, duke iu bindur një modeli të caktuar. Ai konsiston në faktin se një atom hidrogjeni është i lidhur me atomin e karbonit më të hidrogjenizuar, dhe një jon klori, bromi ose jodi është ngjitur në atomin e karbonit që përmban numrin më të vogël të atomeve të hidrogjenit. Kjo veçori e shfaqjes së reaksioneve të shtimit quhet rregulli i V. Markovnikov.

Hidratimi dhe polimerizimi

Le të vazhdojmë të shqyrtojmë vetitë fizike dhe aplikimet e alkeneve duke përdorur shembullin e përfaqësuesit të parë të serisë homologe - etenit. Reaksioni i tij me ujin përdoret në industrinë e sintezës organike dhe ka një rëndësi të madhe praktike. Procesi u krye për herë të parë në shekullin e 19-të nga A.M. Butlerov. Reagimi kërkon plotësimin e një sërë kushtesh. Ky është, para së gjithash, përdorimi i acidit sulfurik të koncentruar ose oleumit si katalizator dhe tretës etenit, një presion prej rreth 10 atm dhe një temperaturë brenda 70 °. Procesi i hidratimit ndodh në dy faza. Së pari, në vendin ku lidhja pi është thyer, molekulat e acidit sulfat bashkohen me etenin, duke rezultuar në formimin e acidit sulfurik etilik. Pastaj substanca që rezulton reagon me ujin për të prodhuar alkool etilik. Etanoli është një produkt i rëndësishëm që përdoret në industrinë ushqimore për të prodhuar plastikë, goma sintetike, llaqe dhe produkte të tjera kimike organike.

Polimerë me bazë olefine

Duke vazhduar të studiojmë çështjen e përdorimit të substancave që i përkasin klasës së alkeneve, do të studiojmë procesin e polimerizimit të tyre, në të cilin mund të marrin pjesë përbërës që përmbajnë lidhje kimike të pangopura në përbërjen e molekulave të tyre. Ekzistojnë disa lloje të reaksioneve të polimerizimit që prodhojnë produkte me peshë të lartë molekulare - polimere, për shembull polietileni, polipropileni, polistiren, etj. Mekanizmi i radikaleve të lira çon në prodhimin e polietilenit me densitet të lartë. Është një nga përbërësit më të përdorur në industri. Lloji i kation-jonit siguron prodhimin e një polimeri me strukturë stereore të rregullt, për shembull polistiren. Konsiderohet si një nga polimerët më të sigurt dhe më të përshtatshëm për t'u përdorur. Produktet e polistirenit janë rezistente ndaj substancave agresive: acideve dhe alkaleve, jo të ndezshme dhe të lehta për t'u ngjyrosur. Një lloj tjetër i mekanizmit të polimerizimit është dimerizimi, i cili çon në prodhimin e izobutenit, i cili përdoret si një aditiv kundër goditjes për benzinën.

Metodat e marrjes

Alkenet, vetitë fizike të të cilave studiojmë, merren në laborator dhe në industri me metoda të ndryshme. Në eksperimentet në kursin shkollor të kimisë organike, përdoret procesi i dehidrimit të alkoolit etilik me ndihmën e agjentëve që heqin ujin, për shembull, si pentoksidi i fosforit ose acidi sulfat. Reagimi kryhet me ngrohje dhe është e kundërta e procesit të prodhimit të etanolit. Një metodë tjetër e zakonshme për prodhimin e alkeneve ka gjetur aplikimin e saj në industri, përkatësisht: ngrohja e derivateve halogjene të hidrokarbureve të ngopura, për shembull kloropropani, me zgjidhje të përqendruara alkoolike të alkaleve - hidroksid natriumi ose kaliumi. Në reaksion eliminohet një molekulë e klorurit të hidrogjenit dhe në vendin ku shfaqen valencat e lira të atomeve të karbonit formohet një lidhje e dyfishtë. Produkti përfundimtar i procesit kimik do të jetë një olefin - propen. Duke vazhduar të shqyrtojmë vetitë fizike të alkeneve, le të ndalemi në procesin kryesor të prodhimit të olefinave - pirolizën.

Prodhim industrial i hidrokarbureve të pangopura të serisë së etilenit

Lëndët e para të lira - gazrat e formuar gjatë plasaritjes së naftës, shërbejnë si burim për prodhimin e olefinave në industrinë kimike. Për këtë qëllim, përdoret një skemë teknologjike e pirolizës - ndarja e një përzierjeje gazi, e cila ndodh me këputjen e lidhjeve të karbonit dhe formimin e etilenit, propenit dhe alkeneve të tjera. Piroliza kryhet në furra speciale të përbëra nga mbështjellje individuale të pirolizës. Ato krijojnë një temperaturë rreth 750-1150°C dhe përmbajnë avull uji si tretës. Reaksionet ndodhin nëpërmjet një mekanizmi zinxhir me formimin e radikaleve të ndërmjetme. Produkti përfundimtar është etilen ose propen, ato prodhohen në vëllime të mëdha.

Ne kemi studiuar në detaje vetitë fizike, si dhe aplikimet dhe metodat e prodhimit të alkeneve.

PËRKUFIZIM

Alkenet quhen hidrokarbure të pangopura, molekulat e të cilave përmbajnë një lidhje të dyfishtë. Struktura e molekulës së alkenit duke përdorur etilenin si shembull është paraqitur në Fig. 1.

Oriz. 1. Struktura e molekulës së etilenit.

Për sa i përket vetive fizike, alkenet ndryshojnë pak nga alkanet me të njëjtin numër atomesh karboni në molekulë. Homologët më të ulët C 2 - C 4 në kushte normale janë gaze; C 5 - C 17 - lëngje; homologët më të lartë janë trupat e ngurtë. Alkenet janë të patretshme në ujë. Shumë i tretshëm në tretës organikë.

Përgatitja e alkeneve

Në industri, alkenet fitohen gjatë përpunimit të naftës: plasaritja dhe dehidrogjenimi i alkaneve. Metodat laboratorike për marrjen e alkeneve i ndamë në dy grupe:

• Reaksionet e eliminimit

– dehidratim i alkooleve

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (konc), t 0 = 170).

- dehidrohalogjenimi i monohaloalkaneve

CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH 3 + NaOH alkool → CH 3 -CH=CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).

- dehalogjenimi i dihaloalkaneve

CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH3 + Zn(Mg) → CH3-CH=CH-CH2-CH3 + ZnCl2 (MgCl2).

• Hidrogjenizimi jo i plotë i alkineve

CH≡CH + H 2 →CH 2 =CH 2 (Pd, t 0).

Vetitë kimike të alkeneve

Alkenet janë komponime organike shumë reaktive. Kjo shpjegohet nga struktura e tyre. Kimia e alkeneve është kimia e lidhjeve të dyfishta. Reaksionet tipike për alkenet janë reaksionet e shtimit elektrofil.

Shndërrimet kimike të alkeneve vazhdojnë me ndarje:

1) lidhjet π-C-C (shtimi, polimerizimi dhe oksidimi)

- hidrogjenizimi

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 (kat = Pt).

- halogjenimi

CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 -CH 2 -CH(Br)-CH 2 Br.

- hidrohalogjenimi (procedon sipas rregullit të Markovnikov: një atom hidrogjeni ngjitet në mënyrë preferenciale me një atom karboni më të hidrogjenizuar)

CH3 -CH=CH2 + H-Cl → CH3 -CH(Cl)-CH3.

- hidratim

CH 2 =CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H + , t 0).

- polimerizimi

nCH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]- n (kat, t 0).

- oksidimi

CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (epoksid) (kat = Ag,t 0);

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2, CuCl).

2) lidhjet σ- dhe π-C-C

CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + 4[O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4, H +, t 0).

3) lidhjet C sp 3 -H (në pozicionin alilik)

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 =CH-Cl + HCl (t 0 =400).

4) Prishja e të gjitha lidhjeve

C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O;

C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.

Aplikimet e alkeneve

Alkenet kanë gjetur aplikim në sektorë të ndryshëm të ekonomisë kombëtare. Le të shohim shembullin e përfaqësuesve individualë.

Etileni përdoret gjerësisht në sintezën organike industriale për të prodhuar një sërë përbërjesh organike, si derivatet e halogjenit, alkoolet (etanol, etilen glikol), acetaldehid, acid acetik, etj. Etileni konsumohet në sasi të mëdha për prodhimin e polimereve.

Propileni përdoret si lëndë e parë për prodhimin e disa alkooleve (për shembull, 2-propanol, glicerinë), aceton, etj. Polipropileni prodhohet nga polimerizimi i propilenit.

Shembuj të zgjidhjes së problemeve

SHEMBULL 1

SHEMBULL 2

Hidrokarburet që kanë një lidhje të dyfishtë në strukturën e tyre. Këto përfshijnë etileni, propileni, butileni, izobutileni, penteni, hekseni, hepteni dhe të tjerët. Përdorimi i alkeneve është tipik për shumë fusha të industrisë, si dhe për ekonominë kombëtare.

Për shkak të aktivitetit të lartë kimik të përbërjeve me lidhje të dyfishta, ato përdoren gjerësisht si lëndë e parë për industrinë kimike. Le të shqyrtojmë përdorimin e alkeneve duke përdorur shembullin e alkeneve në fillim, të cilat përdoren për të cilat, nga ana tjetër, përdoren për prodhimin e fibrave sintetike lavsan, antifriz.Një vend të rëndësishëm në aplikim luan polimerizimi i etilenit. Ajo zhvillohet në temperaturë dhe presion të lartë. Duke polimerizuar, etilen formon polietileni, i cili përdoret si bazë për prodhimin e plastikës, gomave sintetike dhe karburantit. Polietileni me makromolekula të shkurtra është një lubrifikant i lëngshëm. Nëse numri i lidhjeve në një molekulë polietileni është 1.5-3 mijë, atëherë prej tij mund të bëhen çanta, film, shishe dhe enët plastike. Kur gjatësia e zinxhirit rritet në pesë deri në gjashtë mijë, polietileni bëhet një material i fortë dhe i qëndrueshëm nga i cili bëhen tubat dhe pajisjet.

Fibrat sintetike fitohen edhe nga alkenet e tjera me polimerizim. Polipropileni, i marrë nga propeni, ka veti të forta të larta.

Kur etilen reagon me klorur hidrogjeni, formohet klorur etilik, i cili përdoret në mjekësi për anestezi lokale. Përdorimi i alkeneve shoqërohet edhe me aftësinë e tyre për të reaguar me ujin, duke formuar alkoole. Kështu, nga etileni në procesin e reaksionit të hidratimit përftohet.Ata kanë gjetur përdorimin e tyre si lëndë të para për prodhimin e përbërjeve organike, llaqeve, plastikës, produkteve kozmetike dhe oksideve të alkenit, të cilat formohen nga përbërës me lidhje të dyfishtë gjatë tyre. oksidimi me oksigjen atmosferik. Si rezultat i reaksionit të shtimit, haloalkanet fitohen nga alkenet dhe halogjenet. Kështu, dikloretani përftohet nga etilen, i cili përdoret si tretës për tretjen e bojrave dhe llaqeve, dezinfektues për hambarët, dheun, drithërat dhe gjithashtu si ngjitës për bashkimin e plastikës.

Etileni është gjithashtu lënda e parë për etilbenzenin, stirenin dhe shumë komponime të tjera kimike të rëndësishme industriale. Vetitë e tij kimike përcaktojnë fushën e aplikimit si bazë për prodhimin e të gjitha këtyre substancave. Reaktiviteti i lartë është për shkak të pranisë së një lidhje të dyfishtë. Reaksionet e shtimit në alkene ndodhin në lidhjen e dyfishtë. Si rezultat, lidhja π ndahet dhe në vend të saj formohen dy lidhje σ.

Përdorimi i alkeneve nuk kufizohet në përdorimin e tyre si lëndë të para për prodhimin e një numri të madh të komponimeve. Për shembull, etilen përdoret në dyqane perimesh dhe serra për të përshpejtuar pjekjen e frutave dhe perimeve, dhe gjithashtu si një rregullator i rritjes së bimëve.

Vetitë fizike të alkeneve janë të ngjashme me ato të alkaneve, megjithëse të gjitha ato kanë pika shkrirjeje dhe vlimi pak më të ulëta se alkanet përkatëse. Për shembull, pentani ka një pikë vlimi prej 36 °C, dhe penteni-1 - 30 °C. Në kushte normale, alkenet C 2 - C 4 janë gaze. C 5 – C 15 janë lëngje, duke filluar nga C 16 janë të ngurta. Alkenet janë të patretshme në ujë, por shumë të tretshëm në tretës organikë.

Alkenet janë të rralla në natyrë. Meqenëse alkenet janë lëndë të para të vlefshme për sintezën organike industriale, janë zhvilluar shumë metoda për përgatitjen e tyre.

1. Burimi kryesor industrial i alkeneve është plasaritja e alkaneve që janë pjesë e naftës:

3. Në kushte laboratorike alkenet fitohen me reaksione eliminimi, në të cilat nga atomet fqinje të karbonit eliminohen dy atome ose dy grupe atomesh dhe krijohet një lidhje p shtesë. Reagime të tilla përfshijnë si më poshtë.

1) Dehidratimi i alkooleve ndodh kur ato nxehen me agjentë largues të ujit, për shembull me acid sulfurik në temperatura mbi 150 ° C:

Kur H 2 O eliminohet nga alkoolet, HBr dhe HCl nga halogjenët alkil, atomi i hidrogjenit eliminohet në mënyrë preferenciale nga ai i atomeve fqinje të karbonit që është i lidhur me numrin më të vogël të atomeve të hidrogjenit (nga atomi i karbonit më pak të hidrogjenizuar). Ky model quhet rregulli i Zaitsev.

3) Dehalogjenimi ndodh kur dihalidet që kanë atome halogjene në atomet e karbonit ngjitur nxehen me metale aktive:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 = CH-CH 3 + Mg Br 2.

Vetitë kimike të alkeneve përcaktohen nga prania e një lidhjeje të dyfishtë në molekulat e tyre. Dendësia e elektroneve të lidhjes p është mjaft e lëvizshme dhe reagon lehtësisht me grimcat elektrofile. Prandaj, shumë reaksione të alkeneve zhvillohen sipas mekanizmit shtimi elektrofilik, i caktuar me simbolin A E (nga anglishtja, shtesë elektrofile). Reaksionet e shtimit elektrofil janë procese jonike që ndodhin në disa faza.

Në fazën e parë, një grimcë elektrofile (më shpesh kjo është një proton H +) ndërvepron me elektronet p të lidhjes dyfishe dhe formon një kompleks p, i cili më pas shndërrohet në një karbokacion duke formuar një lidhje kovalente s midis grimca elektrofile dhe një nga atomet e karbonit:

karbokacioni p-kompleks i alkenit

Në fazën e dytë, karbokacioni reagon me anionin X, duke formuar një lidhje të dytë s për shkak të çiftit elektronik të anionit:

Në reaksionet e shtimit elektrofil, një jon hidrogjeni ngjitet në atomin e karbonit në lidhjen e dyfishtë që ka një ngarkesë negative më të madhe. Shpërndarja e ngarkesës përcaktohet nga zhvendosja e densitetit të p-elektronit nën ndikimin e zëvendësuesve: .

Zëvendësuesit dhurues të elektroneve që shfaqin efektin +I e zhvendosin densitetin e elektronit p në një atom karboni më të hidrogjenizuar dhe krijojnë një ngarkesë të pjesshme negative mbi të. Kjo shpjegon Rregulli i Markovnikov: kur shtohen molekula polare si HX (X = Hal, OH, CN, etj.) në alkenet josimetrike, hidrogjeni i bashkohet atomit të karbonit më të hidrogjenizuar në lidhjen dyfishe.

Le të shohim shembuj specifik të reaksioneve të shtimit.

1) Hidrohalogjenimi. Kur alkenet ndërveprojnë me halogjenët e hidrogjenit (HCl, HBr), formohen halogjenët alkil:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3 .

Produktet e reagimit përcaktohen nga rregulli i Markovnikov.

Sidoqoftë, duhet theksuar se në prani të ndonjë peroksidi organik, molekulat polare HX nuk reagojnë me alkenet sipas rregullit të Markovnikov:

Kjo është për shkak të faktit se prania e peroksidit përcakton mekanizmin radikal dhe jo jonik të reaksionit.

2) Hidratimi. Kur alkenet reagojnë me ujin në prani të acideve minerale (sulfurik, fosforik), formohen alkoole. Acidet minerale veprojnë si katalizatorë dhe janë burime të protoneve. Shtimi i ujit ndjek gjithashtu rregullin e Markovnikov:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3 .

3) Halogjenimi. Alkenet çngjyrosin ujin me brom:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

Ky reagim është cilësor për një lidhje të dyfishtë.

4) Hidrogjenizimi. Shtimi i hidrogjenit ndodh nën veprimin e katalizatorëve metalikë:

ku R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5, etj. Molekula CH 2 =CHR quhet monomer, përbërja që rezulton quhet polimer, numri n është shkalla e polimerizimit.

Polimerizimi i derivateve të ndryshëm të alkenit prodhon produkte industriale të vlefshme: polietileni, polipropileni, klorur polivinil dhe të tjerë.

Përveç shtesës, alkenet gjithashtu i nënshtrohen reaksioneve të oksidimit. Gjatë oksidimit të butë të alkeneve me një tretësirë ​​ujore të permanganatit të kaliumit (reaksioni Wagner), formohen alkoolet dihidrike:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Si rezultat i këtij reagimi, tretësira e purpurt e permanganatit të kaliumit zbardhet shpejt dhe precipiton një precipitat kafe i oksidit të manganit (IV). Ky reagim, si reaksioni i çngjyrosjes së ujit me brom, është cilësor për një lidhje të dyfishtë. Gjatë oksidimit të rëndë të alkeneve me një zgjidhje të vluar të permanganatit të kaliumit në një mjedis acid, lidhja e dyfishtë prishet plotësisht me formimin e ketoneve, acideve karboksilike ose CO 2, për shembull:

Në bazë të produkteve të oksidimit, mund të përcaktohet pozicioni i lidhjes së dyfishtë në alkenin origjinal.

Ashtu si të gjithë hidrokarburet e tjera, alkenet digjen dhe, me shumë ajër, formojnë dioksid karboni dhe ujë:

C n H 2 n + Zn / 2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Kur ajri është i kufizuar, djegia e alkeneve mund të çojë në formimin e monoksidit të karbonit dhe ujit:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O .

Nëse përzieni një alken me oksigjen dhe e kaloni këtë përzierje mbi një katalizator argjendi të ngrohur në 200°C, formohet një oksid alkeni (epoksialkan), për shembull:

Në çdo temperaturë, alkenet oksidohen nga ozoni (ozoni është një agjent oksidues më i fortë se oksigjeni). Nëse gazi i ozonit kalon përmes një tretësire të një alkeni në tetraklorur metani në temperatura nën temperaturën e dhomës, ndodh një reaksion shtesë dhe formohen ozonidet përkatëse (peroksidet ciklike). Ozonidet janë shumë të paqëndrueshme dhe mund të shpërthejnë lehtësisht. Prandaj, ato zakonisht nuk izolohen, por menjëherë pas prodhimit ato zbërthehen me ujë - kjo prodhon komponime karbonil (aldehide ose ketone), struktura e të cilave tregon strukturën e alkenit që i është nënshtruar ozonimit.

Alkenet e ulëta janë lëndë fillestare e rëndësishme për sintezën organike industriale. Alkooli etilik, polietileni dhe polistireni prodhohen nga etilen. Propeni përdoret për sintezën e polipropilenit, fenolit, acetonit dhe glicerinës.