Kimia biorganike. Historia e zhvillimit të kimisë bioorganike Roli i kimisë bioorganike në formimin teorik të një mjeku

Lënda e kimisë bioorganike.
Struktura dhe izomeria e organikes
lidhjet.
Lidhja kimike dhe ndërveprimi
atomet në përbërjet organike.
Llojet e reaksioneve kimike.
Poli- dhe heterofunksionale
lidhjet.
Libër shkollor bazë - Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Kimia biorganike.
Teksti i leksioneve dhe manuali “Kimia biorganike në
pyetje dhe përgjigje" shihni në faqen e internetit të TSU http://tgumed.ru
skeda "Ndihma për studentët", seksioni "Ligjërata mbi
disiplinat e kurrikulës”. Dhe, natyrisht, VK

Kimia bioorganike studion strukturën dhe vetitë e substancave të përfshira në proceset e jetës në lidhje me njohuritë e tyre biologjike.

Kimia bioorganike studion strukturën dhe vetitë e substancave
duke marrë pjesë në proceset e jetës, në lidhje me
njohuri për funksionet e tyre biologjike.
Objektet kryesore të studimit janë biologjike
polimere (biopolimere) dhe bioregulatorë.
Biopolimerët
–
peshë të lartë molekulare
natyrore
komponimet që janë baza strukturore e të gjitha gjallesave
organizmave dhe duke luajtur një rol të caktuar në procese
aktiviteti jetësor. Biopolimerët përfshijnë peptide dhe
proteinat, polisaharidet (karbohidratet), acidet nukleike. NË
Ky grup përfshin gjithashtu lipide, të cilat në vetvete nuk janë
janë komponime me peshë të lartë molekulare, por në
trupi zakonisht shoqërohet me biopolimerë të tjerë.
Bioregulatorët janë komponime që kimikisht
rregullojnë metabolizmin. Këto përfshijnë vitamina,
hormonet, shumë sintetike biologjikisht aktive
komponimet, duke përfshirë barnat.

Tërësia e reaksioneve kimike që ndodhin në trup quhet metabolizëm, ose metabolizëm. Substancat e prodhuara në qeliza

Tërësia e reaksioneve kimike që ndodhin në trup
i quajtur metabolizëm, ose metabolizëm. Substancat
formuar në qeliza, inde dhe organe të bimëve dhe kafshëve
gjatë metabolizmit quhen metabolitë.
Metabolizmi përfshin dy drejtime - katabolizmin dhe
anabolizëm.
Katabolizmi i referohet reaksioneve të zbërthimit të substancave që hyjnë
në trup me ushqim. Si rregull, ato shoqërohen nga oksidimi i përbërjeve organike dhe vazhdojnë me çlirimin
energji.
Anabolizmi është sinteza e molekulave komplekse nga
ato më të thjeshta, që rezulton në formimin dhe rinovimin e elementeve strukturore të një organizmi të gjallë.
Proceset metabolike ndodhin me pjesëmarrjen e enzimave,
ato. proteinat specifike që gjenden në qeliza
organizmit dhe luajnë rolin e katalizatorëve për biokimik
proceset (biokatalizatorët).

Metabolizmi

katabolizmi
anabolizëm
Zbërthimi i biopolimerëve
me theksim
energji
Sinteza e biopolimereve
me përthithje
energji
Glicerina dhe
acid yndyror

Parimet themelore të teorisë së strukturës së përbërjeve organike A.M. Butlerov

1. Atomet në një molekulë janë të vendosura në një të caktuar
sekuencat sipas valencës së tyre.
Valenca e atomit të karbonit në organike
lidhjet është e barabartë me katër.
2. Vetitë e substancave nuk varen vetëm nga çfarë
atomet dhe në çfarë sasie përfshihen në përbërje
molekulave, por edhe sipas rendit në të cilin ato
të lidhura me njëra-tjetrën.
3. Atomet ose grupet e atomeve që përbëjnë
molekulat ndikojnë reciprokisht njëra-tjetrën, duke shkaktuar
varen nga aktiviteti kimik dhe reaksioni
aftësia e molekulave.
4. Studimi i vetive të substancave na lejon t'i përcaktojmë ato
struktura kimike.

H o m o l o g h i c y r a y d

Homologe
rresht
Një numër i komponimeve strukturore të ngjashme që kanë
veti kimike të ngjashme, në të cilat individuale
anëtarët e një serie ndryshojnë nga njëri-tjetri vetëm në sasi
grupet -CH2- quhet seri homologjike dhe grupi
CH2 – dallimi homologjik.
Anëtarët e çdo seri homologe kanë një dërrmuese
shumica e reagimeve vazhdojnë në të njëjtën mënyrë (përjashtim
përbëjnë vetëm anëtarët e parë të serisë). Prandaj, duke ditur
reaksionet kimike të vetëm një anëtari të serisë, është e mundur me
me një shkallë të lartë probabiliteti për të pohuar se e njëjta gjë
lloji i transformimeve ndodh edhe me anëtarët e mbetur
seri homologe.
Për çdo seri homologe mund të nxirret
formula e përgjithshme që pasqyron marrëdhëniet midis atomeve
karboni dhe hidrogjeni në anëtarët e kësaj serie; kjo është formula
quhet formula e përgjithshme e serisë homologjike.

Klasifikimi i përbërjeve organike sipas strukturës së skeletit të karbonit

Klasifikimi i përbërjeve organike sipas pranisë së grupeve funksionale

Grupi funksional
Klasa
Shembull
atomet halogjene (F, Cl, Br, I) derivatet e halogjenit CH3CH2Cl (kloroetani)
hidroksil (-OH)
alkoolet (fenolet)
CH3CH2OH (etanol)
tiol ose mercapto- (– tiolet (merkaptane) CH3CH2SH (etanetiol)
SN)
eterike (–O–)
eteret
CH3CH2–O–CH2CH3
(dietil
eter)
ester
karboksil –C UN
esteret
CH3CH2COOCH3 (metil acetat)
acidet karboksilike CH3COOH (acid acetik)
amide –С ОНН2
amide
karbonil (–C=O)
sulfo- (–SO3H)
amino- (–NH2)
aldehidet dhe
ketonet
acidet sulfonike
aminet
nitro- (–NO2)
komponimet nitro
acidet
CH3CONH2 (acetamid)
CH3CHO (etanal)
CH3COCH3 (propanon)
СН3SO3Н (acid metanesulfonik)
CH3CH2NH2
(etilaminë,
amina primare)
CH3NHCH3
(dimetilaminë,
amina dytësore)
CH3CH2NO2 (nitroetan)

Nomenklatura e përbërjeve organike

Izomerizmi i përbërjeve organike

Nëse dy ose më shumë substanca individuale kanë
e njëjta përbërje sasiore (formula molekulare),
por ndryshojnë nga njëra-tjetra në sekuencën lidhëse
atomet dhe (ose) vendndodhjen e tyre në hapësirë, pastaj në përgjithësi
Në këtë rast quhen izomerë.
Meqenëse struktura e këtyre përbërjeve është e ndryshme, atëherë
vetitë kimike ose fizike të izomerëve
janë të ndryshme.
Llojet e izomerizmit: strukturor (izomerë të strukturës) dhe
stereoizomerizëm (hapësinor).
Izomerizmi strukturor mund të jetë i tre llojeve:
- izomerizmi i skeletit të karbonit (izomerë zinxhir),
- pozicioni izomerëve (lidhje të shumëfishta ose funksionale
grupe),
- izomerët e grupit funksional (ndërklasor).
Stereoizomerizmi ndahet
konfigurimi
në
konformacionale
Dhe

Ky është izomeria gjeometrike

Drita e polarizuar e rrafshët

Shenjat e aktivitetit optik:
- prania e një atomi karboni asimetrik;
- mungesa e elementeve të simetrisë molekulare

Enantiomerët e adrenalinës
proteina
Anionike
E sheshtë
qendër
sipërfaqe
jo i zënë
E sheshtë
Anionike
sipërfaqe
qendër
i zënë
(+) - adrenalinë
(-)- adrenalinë
jo të plota
korrespondencë
të ulëta
aktivitet
i plotë
korrespondencë
lartë
aktivitet

Aktiviteti biologjik i enantiomerëve

asparagine
DARVON
analgjezik
NOVRAD
drogë antitusive
pasqyrë
L-asparagine
D-asparagine
(nga asparagus)
(nga bizelet)
shije e hidhur
shije të ëmbël
enantiomerët
Viktimat e talidomidit

Aciditeti dhe baziteti i përbërjeve organike

Acidet e bronzuara (acidet protike) -
molekulat ose jonet neutrale që mund
dhuroj një proton (dhurues proton).
Acidet tipike Brønsted janë acidet karboksilike
acidet. Ata kanë veti më të dobëta acidike
grupet hidroksil të fenoleve dhe alkooleve, si dhe tio-,
amino dhe imino grupe.
Bazat e bronsuara janë molekula neutrale ose
jone të aftë për të pranuar një proton (pranues
protonet).
Bazat tipike Bronsted janë aminet.
Amfolite - komponime, në molekula
të cilat përmbajnë edhe acide edhe
grupet kryesore.

Llojet e acideve dhe bazave sipas Brønsted

Qendrat kryesore në molekulën e novokainës

Përdorimi i vetive themelore për të marrë forma të tretshme në ujë të barnave

bazë
Vetitë
medicinale
droga
përdoren për të marrë format e tyre të tretshme në ujë.
Kur ndërveprojnë me acidet, komponimet me
lidhjet jonike - kripërat që janë shumë të tretshme në ujë.
Po, novokainë për injeksion
përdoret në formën e hidroklorurit.
qendra kryesore më e fortë,
me të cilin u bashkua protoni

Karakteristikat acido-bazike të substancave dhe hyrja e tyre në trup

lipid
cipë
PH e stomakut 1
UNS
lipid
cipë
plazma e gjakut
pH 7.4
UNS
OSOSN3
PH e stomakut 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
SO -
NH2
NH2
OSOSN3
PH e zorrëve 7-8
plazma e gjakut
pH 7.4
PH e zorrëve 7-8
Ilaçet acidike absorbohen më mirë nga stomaku (pH 1-3),
dhe përthithja e barnave ose bazave ksenobiotike ndodh vetëm
pasi kalojnë nga stomaku në zorrë (pH 7-8). Gjatë
Në një orë, pothuajse 60% e acidit acetilsalicilik absorbohet nga stomaku i minjve.
acid dhe vetëm 6% aniline të dozës së administruar. Në zorrët e minjve
56% e dozës së administruar të anilinës tashmë është zhytur. Një bazë kaq e dobët
si kafeina (рKВH + 0,8), absorbohet në të njëjtën kohë në një shumë më të madhe
shkallë (36%), pasi edhe në mjedisin shumë acid të stomakut, kafeina
është kryesisht në një gjendje jo-jonizuese.

Llojet e reaksioneve në kiminë organike

Reaksionet organike klasifikohen sipas
shenjat e mëposhtme:
1. Sipas natyrës elektronike të reagentëve.
2. Nga ndryshimi i numrit të grimcave gjatë reaksionit.
3. Bazuar në karakteristikat specifike.
4. Sipas mekanizmave elementare
fazat e reaksioneve.

Në varësi të natyrës elektronike të reagentëve, reaksionet dallohen: nukleofile, elektrofile dhe radikale të lira.

Radikalet e lira janë grimca elektrike neutrale
që ka një elektron të paçiftuar, për shembull: Cl, NO2.
Reaksionet e radikaleve të lira janë karakteristike për alkanet.
Reagentët elektrofilë janë katione ose molekula
të cilat vetë ose në prani të një katalizatori
kanë një afinitet të shtuar për një çift elektronik ose
qendrat e molekulave të ngarkuara negativisht. Kjo perfshin
kationet H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ dhe molekulat me të lirë
orbitalet AlCl3, ZnCl2 etj.
Reaksionet elektrofile janë karakteristike për alkenet, alkinet,
komponimet aromatike (shtimi në një lidhje të dyfishtë,
zëvendësimi i protonit).
Reagjentët nukleofilik janë anione ose molekula që
që kanë qendra me densitet elektronik të rritur. Atyre
përfshijnë anionet dhe molekulat si p.sh
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH, etj.

Me ndryshim
numri i grimcave gjatë
dallohen reaksionet
reaksionet e zëvendësimit,
aderimet,
duke u ndarë
(eliminimi),
dekompozimi

Klasifikimi i reaksioneve sipas karakteristikave të veçanta

Reaktiviteti merret parasysh gjithmonë
vetëm në raport me partnerin reaksionar.
Gjatë një transformimi kimik, zakonisht është
nuk preket e gjithë molekula, por vetëm një pjesë e saj -
qendra e reagimit.
Një përbërje organike mund të përmbajë
disa qendra reagimi të pabarabarta.
Reaksionet mund të çojnë në produkte izomere.
Selektiviteti i reagimit - cilësor
kuptimi karakteristik mbizotërues
Reagimi vazhdon në një drejtim nga
disa të mundshme.
Ka regjioselektivitet,
kimioselektiviteti, stereoselektiviteti i reaksionit.

Selektiviteti i reaksioneve në kiminë organike

Regioselektive - reaksion preferencial sipas
një nga disa qendrat e reagimit të një molekule.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
Izomeri i dytë, 1-bromopropan, praktikisht nuk është formuar.
Kimioselektiviteti - reaksion preferencial sipas
një nga grupet funksionale të lidhura.
Stereoselektiviteti - formim preferencial në një reagim
një nga disa stereoizomerë të mundshëm.

Komponimet multifunksionale përmbajnë
disa grupe funksionale identike.
Komponimet heterofunksionale përmbajnë
disa grupe të ndryshme funksionale.
Heteropolifunksionale
komponimet përmbajnë të dyja
të ndryshme dhe të njëjta
grupet funksionale.

Vetitë e komponimeve poli- dhe heterofunksionale

Secili grup në poli- dhe heterofunksional
komponimet mund të pësojnë të njëjtat reaksione si
grupi përkatës në monofunksionale
lidhjet

Vetitë specifike të poli- dhe
komponimet heterofunksionale
Reaksionet e ciklizimit
Formimi i komplekseve kelate

Komponimet polifunksionale si antidotë
Efekti toksik i metaleve të rënda është
lidhja e grupeve tiol të proteinave. Si rezultat, ato pengohen
enzimat vitale të trupit.
Parimi i veprimit të antidoteve është formimi i fortë
komplekset me jone të metaleve të rënda.

Plani 1. Lënda dhe rëndësia e kimisë bioorganike 2. Klasifikimi dhe nomenklatura e përbërjeve organike 3. Metodat e paraqitjes së molekulave organike 4. Lidhja kimike në molekulat bioorganike 5. Efektet elektronike. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë 6. Klasifikimi i reaksioneve kimike dhe reagentëve 7. Koncepti i mekanizmave të reaksioneve kimike 2

Lënda e kimisë bioorganike 3 Kimia bioorganike është një degë e pavarur e shkencës kimike që studion strukturën, vetitë dhe funksionet biologjike të përbërjeve kimike me origjinë organike që marrin pjesë në metabolizmin e organizmave të gjallë.

Objektet e studimit të kimisë bioorganike janë biomolekulat dhe biopolimerët me molekula të ulëta (proteina, acide nukleike dhe polisaharide), bioregulatorë (enzima, hormone, vitamina dhe të tjera), komponime fiziologjikisht aktive natyrore dhe sintetike, duke përfshirë barnat dhe substancat me efekte toksike. Biomolekulat janë komponime bioorganike që janë pjesë e organizmave të gjallë dhe të specializuara për formimin e strukturave qelizore dhe pjesëmarrjen në reaksionet biokimike, përbëjnë bazën e metabolizmit (metabolizmit) dhe funksionet fiziologjike të qelizave të gjalla dhe organizmave shumëqelizorë në përgjithësi. 4 Klasifikimi i përbërjeve bioorganike

Metabolizmi është një grup reaksionesh kimike që ndodhin në trup (in vivo). Metabolizmi quhet ndryshe edhe metabolizëm. Metabolizmi mund të ndodhë në dy drejtime - anabolizëm dhe katabolizëm. Anabolizmi është sinteza në trupin e substancave komplekse nga ato relativisht të thjeshta. Ndodh me shpenzimin e energjisë (procesi endotermik). Katabolizmi, përkundrazi, është zbërthimi i përbërjeve organike komplekse në më të thjeshta. Ndodh me çlirimin e energjisë (proces ekzotermik). Proceset metabolike zhvillohen me pjesëmarrjen e enzimave. Enzimat luajnë rolin e biokatalizatorëve në trup. Pa enzimat, proceset biokimike ose nuk do të ndodhnin fare, ose do të vazhdonin shumë ngadalë dhe trupi nuk do të ishte në gjendje të mbante jetën. 5

Bioelementet. Përbërja e përbërjeve bioorganike, përveç atomeve të karbonit (C), të cilat përbëjnë bazën e çdo molekule organike, përfshin gjithashtu hidrogjenin (H), oksigjenin (O), azotin (N), fosforin (P) dhe squfurin (S). . Këto bioelemente (organogjene) janë të përqendruara në organizmat e gjallë në sasi që janë mbi 200 herë më të larta se përmbajtja e tyre në objektet e pajetë. Elementët e shënuar përbëjnë mbi 99% të përbërjes elementare të biomolekulave. 6

Kimia bioorganike u ngrit nga thellësitë e kimisë organike dhe bazohet në idetë dhe metodat e saj. Në historinë e zhvillimit, kimia organike ka këto faza: empirike, analitike, strukturore dhe moderne. Periudha nga njohja e parë e njeriut me substancat organike deri në fund të shekullit të 18-të konsiderohet empirike. Rezultati kryesor i kësaj periudhe ishte se njerëzit kuptuan rëndësinë e analizës elementare dhe vendosjen e masave atomike dhe molekulare. Teoria e vitalizmit - forca jetësore (Berzelius). Periudha analitike vazhdoi deri në vitet 60 të shekullit të 19-të. U shënua nga fakti se nga fundi i çerekut të parë të shekullit të 19-të u bënë një sërë zbulimesh premtuese që i dhanë një goditje dërrmuese teorisë vitaliste. I pari në këtë seri ishte studenti i Berzelius, kimisti gjerman Wöhler. Ai bëri një numër zbulimesh në 1824 - sintezën e acidit oksalik nga cianogjeni: (CN) 2 HOOC - COOH r. – sinteza e uresë nga cianati i amonit: NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8

Në 1853, C. Gerard zhvilloi "teorinë e llojeve" dhe e përdori atë për të klasifikuar përbërjet organike. Sipas Gerardit, komponimet organike më komplekse mund të prodhohen nga katër llojet kryesore të substancave të mëposhtme: HHHH tipi HHHH O lloji UJI H Cl lloji KLORIDI HIDROGJEN HHHHN N lloji AMMONIAQ Që nga viti 1857, me sugjerimin e F. A. Kekule, hidrokarburet filluan të klasifikohen. si metan tip HHHNNHH C 9

Dispozitat themelore të teorisë së strukturës së përbërjeve organike (1861) 1) atomet në molekula janë të lidhura me njëri-tjetrin me lidhje kimike në përputhje me valencën e tyre; 2) atomet në molekulat e substancave organike janë të lidhura me njëri-tjetrin në një sekuencë të caktuar, e cila përcakton strukturën (strukturën) kimike të molekulës; 3) vetitë e përbërjeve organike varen jo vetëm nga numri dhe natyra e atomeve të tyre përbërëse, por edhe nga struktura kimike e molekulave; 4) në molekulat organike ka ndërveprim midis atomeve, të dy të lidhur me njëri-tjetrin dhe të palidhur; 5) struktura kimike e një substance mund të përcaktohet duke studiuar transformimet e saj kimike dhe, anasjelltas, vetitë e saj mund të karakterizohen nga struktura e një substance. 10

Dispozitat themelore të teorisë së strukturës së përbërjeve organike (1861) Një formulë strukturore është një imazh i sekuencës së lidhjeve të atomeve në një molekulë. Formula bruto - CH 4 O ose CH 3 OH Formula strukturore Formulat strukturore të thjeshtuara ndonjëherë quhen formula molekulare racionale - formula e një përbërjeje organike, e cila tregon numrin e atomeve të secilit element në molekulë. Për shembull: C 5 H 12 - pentan, C 6 H 6 - benzinë, etj. njëmbëdhjetë

Fazat e zhvillimit të kimisë bioorganike Si një fushë e veçantë e njohurive që ndërthur parimet konceptuale dhe metodologjinë e kimisë organike nga njëra anë dhe biokimisë molekulare dhe farmakologjisë molekulare nga ana tjetër, kimia bioorganike u formua në shekullin e njëzetë bazuar në zhvillimet në shek. kimia e substancave natyrore dhe biopolimereve. Kimia moderne bioorganike ka fituar rëndësi themelore falë punës së W. Stein, S. Moore, F. Sanger (analiza e përbërjes së aminoacideve dhe përcaktimi i strukturës parësore të peptideve dhe proteinave), L. Pauling dhe H. Astbury (sqarim të strukturës së -helix dhe -strukturës dhe rëndësisë së tyre në zbatimin e funksioneve biologjike të molekulave proteinike), E. Chargaff (deshifrimi i veçorive të përbërjes nukleotide të acideve nukleike), J. Watson, Fr. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (duke vendosur modelet e strukturës hapësinore të molekulës së ADN-së), G. Corani (sinteza e gjeneve kimike), etj. 14

Klasifikimi i përbërjeve organike sipas strukturës së skeletit të karbonit dhe natyrës së grupit funksional Numri i madh i përbërjeve organike i shtyu kimistët t'i klasifikonin ato. Klasifikimi i përbërjeve organike bazohet në dy kritere klasifikimi: 1. Struktura e skeletit të karbonit 2. Natyra e grupeve funksionale Klasifikimi sipas metodës së strukturës së skeletit të karbonit: 1. Aciklike (alkanet, alkenet, alkinet, alkadienet); 2. Cikli 2.1. Karbociklike (aliciklike dhe aromatike) 2.2. Heterociklik 15 Komponimet aciklike quhen edhe alifatike. Këto përfshijnë substanca me një zinxhir të hapur karboni. Përbërjet aciklike ndahen në të ngopura (ose të ngopura) C n H 2n+2 (alkane, parafina) dhe të pangopura (të pangopura). Këto të fundit përfshijnë alkenet C n H 2n, alkinet C n H 2n -2, alkadienet C n H 2n -2.

16 Përbërjet ciklike përmbajnë unaza (cikle) brenda molekulave të tyre. Nëse ciklet përmbajnë vetëm atome karboni, atëherë komponime të tilla quhen karbociklike. Nga ana tjetër, komponimet karbociklike ndahen në aliciklike dhe aromatike. Hidrokarburet aliciklike (cikloalkanet) përfshijnë ciklopropanin dhe homologët e tij - ciklobutanin, ciklopentanin, cikloheksanin, etj. Nëse sistemi ciklik, përveç hidrokarburit, përfshin edhe elementë të tjerë, atëherë përbërjet e tilla klasifikohen si heterociklike.

Klasifikimi sipas natyrës së një grupi funksional Një grup funksional është një atom ose një grup atomesh të lidhur në një mënyrë të caktuar, prania e të cilave në një molekulë të një lënde organike përcakton vetitë karakteristike dhe përkatësinë e saj në një ose një klasë tjetër përbërjesh. . Në bazë të numrit dhe homogjenitetit të grupeve funksionale, përbërjet organike ndahen në mono-, poli- dhe heterofunksionale. Substancat me një grup funksional quhen monofunksionale; substancat me disa grupe funksionale identike quhen polifunksionale. Komponimet që përmbajnë disa grupe të ndryshme funksionale janë heterofunksionale. Është e rëndësishme që komponimet e së njëjtës klasë të kombinohen në seri homologe. Një seri homologe është një seri përbërjesh organike me të njëjtat grupe funksionale dhe të njëjtën strukturë; secili përfaqësues i serisë homologe ndryshon nga ai i mëparshmi nga një njësi konstante (CH 2), e cila quhet ndryshim homolog. Anëtarët e një serie homologe quhen homologë. 17

Sistemet e nomenklaturës në kiminë organike - të parëndësishme, racionale dhe ndërkombëtare (IUPAC) Nomenklatura kimike është një grup i emrave të substancave kimike të veçanta, grupeve dhe klasave të tyre, si dhe rregullave për përpilimin e emrave të tyre. substancat, grupet dhe klasat e tyre, si dhe rregullat për përpilimin e emrave të tyre. Nomenklatura e parëndësishme (historike) lidhet me procesin e marrjes së substancave (pirogallol - produkt i pirolizës së acidit galik), burimin e origjinës nga i cili është marrë (acidi formik), etj. Emrat e parëndësishëm të përbërjeve përdoren gjerësisht në kiminë e përbërjeve natyrore dhe heterociklike (citral, geraniol, tiofen, pirol, kinolinë, etj.) Nomenklatura e parëndësishme (historike) lidhet me procesin e përftimit të substancave (pirogalloli është produkt i pirolizës. të acidit galik), burimi i origjinës, nga i cili është marrë (acidi formik), etj. Emrat e parëndësishëm të përbërjeve përdoren gjerësisht në kiminë e përbërjeve natyrore dhe heterociklike (citral, geraniol, tiofen, pirol, kinolinë, etj.). Nomenklatura racionale bazohet në parimin e ndarjes së përbërjeve organike në seri homologe. Të gjitha substancat në një seri të caktuar homologe konsiderohen si derivate të përfaqësuesit më të thjeshtë të kësaj serie - i pari ose ndonjëherë i dyti. Në veçanti, për alkanet - metan, për alkenet - etilen, etj. Nomenklatura racionale bazohet në parimin e ndarjes së përbërjeve organike në seri homologe. Të gjitha substancat në një seri të caktuar homologe konsiderohen si derivate të përfaqësuesit më të thjeshtë të kësaj serie - i pari ose ndonjëherë i dyti. Në veçanti, për alkanet - metani, për alkenet - etilen, etj. 18

Nomenklatura ndërkombëtare (IUPAC). Rregullat e nomenklaturës moderne u zhvilluan në vitin 1957 në Kongresin e 19-të të Unionit Ndërkombëtar të Kimisë së Pastër dhe të Aplikuar (IUPAC). Nomenklatura funksionale radikale. Këta emra bazohen në emërtimin e klasës funksionale (alkool, eter, keton, etj.), të cilit i paraprijnë emrat e radikaleve hidrokarbure, p.sh.: klorur alil, dietil eter, dimetil keton, alkool propil etj. Nomenklatura zëvendësuese. Rregullat e nomenklaturës. Struktura mëmë është fragmenti strukturor i molekulës (skeleti molekular) që qëndron në bazë të emrit të përbërjes, zinxhirit kryesor të karbonit të atomeve për komponimet aliciklike dhe ciklit për përbërjet karbociklike. 19

Lidhja kimike në molekulat organike Lidhja kimike është dukuria e bashkëveprimit ndërmjet shtresave të jashtme të elektroneve (elektroneve valente të atomeve) dhe bërthamave atomike, e cila përcakton ekzistencën e një molekule ose kristali në tërësi. Si rregull, një atom, duke pranuar ose dhuruar një elektron ose duke formuar një çift elektronik të përbashkët, tenton të marrë një konfigurim të shtresës së jashtme elektronike të ngjashme me atë të gazeve fisnike. Për përbërjet organike janë karakteristike këto lloje të lidhjeve kimike: - lidhja jonike - lidhja kovalente - lidhja dhuruese - marrëse - lidhja hidrogjenore. Ekzistojnë edhe disa lloje të tjera të lidhjeve kimike (metalike, njëelektronike, dyelektronike treqendrore) , por praktikisht nuk gjenden në përbërjet organike. 20

Llojet e lidhjeve në përbërjet organike Më karakteristikë e përbërjeve organike është lidhja kovalente. Një lidhje kovalente është bashkëveprimi i atomeve, i cili realizohet nëpërmjet formimit të një çifti elektronik të përbashkët. Kjo lloj lidhjeje formohet midis atomeve që kanë vlera të krahasueshme të elektronegativitetit. Elektronegativiteti është një veti e një atomi që tregon aftësinë për të tërhequr elektrone në vetvete nga atomet e tjerë. Një lidhje kovalente mund të jetë polare ose jopolare. Një lidhje kovalente jopolare ndodh midis atomeve me të njëjtën vlerë elektronegativiteti

Llojet e lidhjeve në përbërjet organike Një lidhje kovalente polare formohet ndërmjet atomeve që kanë vlera të ndryshme elektronegativiteti. Në këtë rast, atomet e lidhur fitojnë ngarkesa të pjesshme δ+δ+ δ-δ- Një nënlloj i veçantë i lidhjes kovalente është lidhja dhurues-pranues. Si në shembujt e mëparshëm, ky lloj ndërveprimi është për shkak të pranisë së një çifti elektronik të përbashkët, por ky i fundit sigurohet nga njëri prej atomeve që formon lidhjen (dhurues) dhe pranohet nga një atom tjetër (pranues) 24

Llojet e lidhjeve në përbërjet organike Një lidhje jonike formohet midis atomeve që ndryshojnë shumë në vlerat e elektronegativitetit. Në këtë rast, elektroni nga elementi më pak elektronegativ (shpesh një metal) transferohet plotësisht në elementin më elektronegativ. Ky kalim elektronik shkakton shfaqjen e një ngarkese pozitive në atomin më pak elektronegativ dhe një ngarkesë negative në atë më elektronegativ. Kështu, formohen dy jone me ngarkesa të kundërta, midis të cilave ekziston një bashkëveprim elektrovalent. 25

Llojet e lidhjeve në përbërjet organike Një lidhje hidrogjeni është një ndërveprim elektrostatik midis një atomi hidrogjeni, i cili është i lidhur në një mënyrë shumë polare, dhe çifteve elektronike të oksigjenit, fluorit, azotit, squfurit dhe klorit. Ky lloj ndërveprimi është një ndërveprim mjaft i dobët. Lidhja e hidrogjenit mund të jetë ndërmolekulare ose intramolekulare. Lidhja ndërmolekulare hidrogjenore (ndërveprimi ndërmjet dy molekulave të alkoolit etilik) Lidhja intramolekulare hidrogjenore në aldehid salicilik 26

Lidhja kimike në molekulat organike Teoria moderne e lidhjes kimike bazohet në modelin mekanik kuantik të një molekule si një sistem i përbërë nga elektrone dhe bërthama atomike. Koncepti themelor i teorisë mekanike kuantike është orbitalja atomike. Një orbitale atomike është një pjesë e hapësirës në të cilën probabiliteti për të gjetur elektrone është maksimal. Kështu, lidhja mund të shihet si ndërveprim ("mbivendosje") e orbitaleve që secila mban një elektron me rrotullime të kundërta. 27

Hibridizimi i orbitaleve atomike Sipas teorisë mekanike kuantike, numri i lidhjeve kovalente të formuara nga një atom përcaktohet nga numri i orbitaleve atomike me një elektron (numri i elektroneve të paçiftuara). Atomi i karbonit në gjendjen e tij bazë ka vetëm dy elektrone të paçiftuar, por kalimi i mundshëm i një elektroni nga 2s në 2 pz bën të mundur formimin e katër lidhjeve kovalente. Gjendja e një atomi karboni në të cilin ka katër elektrone të paçiftëzuara quhet "e ngacmuar". Përkundër faktit se orbitalet e karbonit janë të pabarabarta, dihet se formimi i katër lidhjeve ekuivalente është i mundur për shkak të hibridizimit të orbitaleve atomike. Hibridizimi është një fenomen në të cilin numri i njëjtë i orbitaleve të së njëjtës formë dhe numër formohet nga disa orbitale me forma të ndryshme dhe të ngjashme në energji. 28

Gjendjet hibride të atomit të karbonit në molekulat organike GJENDJA E PARË HIBRIDAtomi C është në gjendje hibridizimi sp 3, formon katër lidhje σ, formon katër orbitale hibride, të cilat janë të renditura në formën e një tetraedri (këndi i lidhjes) lidhje σ 31

Gjendjet hibride të atomit të karbonit në molekulat organike GJENDJA E DYTË HIBRID Atomi C është në gjendje hibridizimi sp 2, formon tre lidhje σ, formon tre orbitale hibride, të cilat janë të renditura në formën e një trekëndëshi të sheshtë (këndi i lidhjes 120) σ-lidhja π-lidhja 32

Gjendjet hibride të atomit të karbonit në molekulat organike GJENDJA E TRETË HIBRIDAtomi C është në gjendje sp-hibridizimi, formon dy lidhje σ, formon dy orbitale hibride, të cilat janë të renditura në një vijë (këndi i lidhjes 180) lidhje σ π. -obligacionet 33

Karakteristikat e lidhjeve kimike shkalla POLING: F-4.0; O – 3,5; Cl – 3,0; N - 3,0; Br – 2,8; S – 2,5; C-2.5; H-2.1. dallimi 1.7

Karakteristikat e lidhjeve kimike Polarizimi i lidhjes është një zhvendosje në densitetin e elektroneve nën ndikimin e faktorëve të jashtëm. Polarizimi i lidhjes është shkalla e lëvizshmërisë së elektroneve. Ndërsa rrezja atomike rritet, polarizueshmëria e elektroneve rritet. Prandaj, polarizueshmëria e lidhjes Karbon - halogjen rritet si më poshtë: C-F

Efektet elektronike. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë 39 Sipas koncepteve teorike moderne, reaktiviteti i molekulave organike është i paracaktuar nga zhvendosja dhe lëvizshmëria e reve elektronike që formojnë një lidhje kovalente. Në kiminë organike dallohen dy lloje të zhvendosjeve të elektroneve: a) zhvendosjet elektronike që ndodhin në sistemin e lidhjes, b) zhvendosjet elektronike të transmetuara nga sistemi i lidhjes. Në rastin e parë, ndodh i ashtuquajturi efekt induktiv, në të dytën - një efekt mesomerik. Efekti induktiv është një rishpërndarje e densitetit të elektroneve (polarizimi) që rezulton nga ndryshimi në elektronegativitetin midis atomeve të një molekule në një sistem lidhjesh. Për shkak të polarizimit të parëndësishëm të lidhjeve, efekti induktiv zbehet shpejt dhe pas 3-4 lidhjeve pothuajse nuk shfaqet.

Efektet elektronike. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë 40 Koncepti i efektit induktiv u prezantua nga K. Ingold dhe ai gjithashtu prezantoi emërtimet e mëposhtme: -I-efekti në rastin e zvogëlimit të densitetit të elektronit nga një zëvendësues +I-efekti në rasti i rritjes së densitetit të elektroneve nga një zëvendësues Një efekt induktiv pozitiv shfaqet nga radikalet alkil (CH 3, C 2 H 5 - etj.). Të gjithë zëvendësuesit e tjerë të lidhur me atomin e karbonit shfaqin një efekt induktiv negativ.

Efektet elektronike. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë 41 Efekti mesomerik është rishpërndarja e densitetit të elektroneve përgjatë një sistemi të konjuguar. Sistemet e konjuguara përfshijnë molekula të përbërjeve organike në të cilat lidhjet e dyfishta dhe të vetme alternojnë ose kur një atom me një palë elektronesh të vetme në orbitale p ndodhet pranë lidhjes dyfishe. Në rastin e parë, - bëhet konjugimi, dhe në rastin e dytë, bëhet p, -konjugimi. Sistemet e çiftuara vijnë në konfigurime të qarkut të hapur dhe të mbyllur. Shembuj të komponimeve të tilla janë 1,3-butadieni dhe benzina. Në molekulat e këtyre përbërjeve, atomet e karbonit janë në një gjendje hibridizimi sp 2 dhe, për shkak të orbitaleve p jo hibride, formojnë lidhje që mbivendosen reciprokisht dhe formojnë një re të vetme elektronike, domethënë ndodh konjugimi.

Efektet elektronike. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë 42 Ekzistojnë dy lloje të efektit mesomerik - efekti mezomerik pozitiv (+M) dhe efekti mezomer negativ (-M). Një efekt mesomerik pozitiv shfaqet nga zëvendësuesit që sigurojnë p-elektrone në sistemin e konjuguar. Këto përfshijnë: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (halogjene) dhe zëvendësues të tjerë që kanë një ngarkesë negative ose një palë të vetme elektronesh. Efekti negativ mesomerik është karakteristik për zëvendësuesit që thithin densitetin e elektroneve nga sistemi i konjuguar. Këtu përfshihen zëvendësuesit që kanë lidhje të shumta ndërmjet atomeve me elektronegativitet të ndryshëm: - N0 2 ; -SO3H; >C=O; -COON dhe të tjerë. Efekti mezomerik pasqyrohet grafikisht nga një shigjetë e përkulur, e cila tregon drejtimin e zhvendosjes së elektroneve.Ndryshe nga efekti i induksionit, efekti mezomerik nuk shuhet. Ai transmetohet plotësisht në të gjithë sistemin, pavarësisht nga gjatësia e zinxhirit ndërlidhës. C=O; -COON dhe të tjerë. Efekti mezomerik pasqyrohet grafikisht nga një shigjetë e përkulur, e cila tregon drejtimin e zhvendosjes së elektroneve.Ndryshe nga efekti i induksionit, efekti mezomerik nuk shuhet. Ai transmetohet plotësisht në të gjithë sistemin, pavarësisht nga gjatësia e zinxhirit ndërlidhës.">

Llojet e reaksioneve kimike 43 Një reaksion kimik mund të konsiderohet si bashkëveprim i një reagjenti dhe një substrati. Në varësi të mënyrës së thyerjes dhe formimit të lidhjes kimike në molekula, reaksionet organike ndahen në: a) homolitike b) heterolitike c) molekulare Reaksionet homolitike ose radikale të lira shkaktohen nga ndarja homolitike e lidhjes, kur çdo atom ka një elektron të mbetur. , domethënë formohen radikale . Ndarja homolitike ndodh në temperatura të larta, në veprimin e një kuanti të lehtë ose në katalizë.

Reaksionet heterolitike ose jonike zhvillohen në atë mënyrë që një palë elektronesh lidhëse mbetet pranë njërit prej atomeve dhe formohen jone. Një grimcë me një çift elektronik quhet nukleofile dhe ka një ngarkesë negative (-). Një grimcë pa një çift elektronik quhet elektrofile dhe ka një ngarkesë pozitive (+). 44 Llojet e reaksioneve kimike

Mekanizmi i një reaksioni kimik 45 Mekanizmi i një reaksioni është tërësia e fazave elementare (të thjeshta) që përbëjnë një reaksion të caktuar. Mekanizmi i reagimit më së shpeshti përfshin këto faza: aktivizimi i reagentit me formimin e një elektrofili, nukleofili ose radikali i lirë. Për të aktivizuar një reagent, zakonisht nevojitet një katalizator. Në fazën e dytë, reagenti i aktivizuar ndërvepron me substratin. Në këtë rast, formohen grimca të ndërmjetme (të ndërmjetme). Këto të fundit përfshijnë -komplekset, -komplekset (karbokacionet), karbanionet dhe radikalet e reja të lira. Në fazën përfundimtare, shtimi ose eliminimi i një grimce në (nga) ndërmjetësi i formuar në fazën e dytë bëhet me formimin e produktit përfundimtar të reaksionit. Nëse një reagent gjeneron një nukleofile pas aktivizimit, atëherë këto janë reaksione nukleofile. Ato shënohen me shkronjën N - (në indeks). Në rastin kur reagenti gjeneron një elektrofil, reaksionet klasifikohen si elektrofile (E). E njëjta gjë mund të thuhet për reaksionet e radikaleve të lira (R).

Nukleofilët janë reagentë që kanë një ngarkesë negative ose një atom të pasuruar me densitet elektronik: 1) anionet: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - dhe anione të tjera; 2) molekula neutrale me çifte të vetme elektronesh: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH dhe të tjerë; 3) molekulat me densitet elektronik të tepërt (që kanë - lidhje). Elektrofile janë reagjentë që kanë një ngarkesë pozitive ose një atom të varfëruar në densitetin e elektroneve: 1) kationet: H + (proton), HSO 3 + (jon sulfoniumi i hidrogjenit), NO 2 + (jon nitroni), NO (jon nitrosonium) dhe të tjera katione; 2) molekula neutrale me një orbitale të zbrazët: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (acidet Lewis), SO 3; 3) molekulat me densitet elektronik të varfëruar në atom. 46

49

50

51

52

Kimia moderne bioorganike është një fushë e degëzuar e njohurive, themeli i shumë disiplinave biomjekësore dhe, para së gjithash, biokimisë, biologjisë molekulare, gjenomikës, proteomikës dhe

bioinformatikë, imunologji, farmakologji.

Programi bazohet në një qasje sistematike për të ndërtuar të gjithë kursin mbi një bazë të vetme teorike.

bazë të bazuar në idetë për strukturën elektronike dhe hapësinore të organike

komponimet dhe mekanizmat e shndërrimeve të tyre kimike. Materiali paraqitet në formën e 5 seksioneve, ndër të cilat më kryesoret janë: “Bazat teorike të strukturës së përbërjeve organike dhe faktorët që përcaktojnë reaktivitetin e tyre”, “Klasat biologjikisht të rëndësishme të përbërjeve organike” dhe “Biopolimerët dhe përbërësit e tyre strukturorë. Lipidet"

Programi synon mësimin e specializuar të kimisë bioorganike në një universitet mjekësor, dhe për këtë arsye disiplina quhet "kimia bioorganike në mjekësi". Profilizimi i mësimit të kimisë biorganike shërbehet duke marrë në konsideratë marrëdhënien historike midis zhvillimit të mjekësisë dhe kimisë, duke përfshirë vëmendjen organike, të shtuar ndaj klasave të përbërjeve organike të rëndësishme biologjikisht (përbërjet heterofunksionale, heterocikle, karbohidrate, aminoacide dhe proteina, nukleike acide, lipide) si dhe reaksione biologjikisht të rëndësishme të këtyre klasave të komponimeve). Një seksion i veçantë i programit i kushtohet shqyrtimit të vetive farmakologjike të klasave të caktuara të përbërjeve organike dhe natyrës kimike të klasave të caktuara të barnave.

Duke marrë parasysh rolin e rëndësishëm të “sëmundjeve të stresit oksidativ” në strukturën e sëmundshmërisë moderne njerëzore, programi i kushton vëmendje të veçantë reaksioneve të oksidimit të radikaleve të lira, zbulimit të produkteve përfundimtare të oksidimit të lipideve të radikaleve të lira në diagnostikimin laboratorik, antioksidantëve natyralë dhe ilaçeve antioksidante. Programi ofron shqyrtimin e problemeve mjedisore, përkatësisht natyrën e ksenobiotikëve dhe mekanizmat e efektit toksik të tyre në organizmat e gjallë.

1. Qëllimi dhe objektivat e trajnimit.

1.1. Qëllimi i mësimit të lëndës kimi bioorganike në mjekësi është të zhvillojë një kuptim të rolit të kimisë bioorganike si bazë e biologjisë moderne, një bazë teorike për shpjegimin e efekteve biologjike të përbërjeve bioorganike, mekanizmat e veprimit të barnave dhe krijimin e barna të reja. Të zhvillojë njohuri për marrëdhëniet midis strukturës, vetive kimike dhe aktivitetit biologjik të klasave më të rëndësishme të përbërjeve bioorganike, të mësojë se si të zbatohen njohuritë e fituara gjatë studimit të disiplinave të mëvonshme dhe në aktivitetet profesionale.

1.2 Objektivat e mësimdhënies së kimisë bioorganike:

1. Formimi i njohurive për strukturën, vetitë dhe mekanizmat e reagimit të klasave më të rëndësishme të përbërjeve bioorganike, të cilat përcaktojnë rëndësinë e tyre mjekësore dhe biologjike.

2. Formimi i ideve për strukturën elektronike dhe hapësinore të përbërjeve organike si bazë për shpjegimin e vetive kimike dhe aktivitetit biologjik të tyre.

3. Formimi i aftësive dhe aftësive praktike:

të klasifikojë përbërjet bioorganike sipas strukturës së skeletit të karbonit dhe grupeve funksionale;

përdorni rregullat e nomenklaturës kimike për të treguar emrat e metabolitëve, barnave, ksenobiotikëve;

të identifikojë qendrat e reagimit në molekula;

të jetë në gjendje të kryejë reaksione cilësore që kanë rëndësi klinike dhe laboratorike.

2. Vendi i disiplinës në strukturën e OOP:

Disiplina “Kimi bioorganike” është pjesë përbërëse e disiplinës “Kimi”, e cila i përket ciklit matematikor, natyror të disiplinave.

Njohuritë bazë të nevojshme për të studiuar disiplinën formohen në ciklin e disiplinave matematikore, natyrore: fizikë, matematikë; informatikë mjekësore; kimia; biologji; anatomia, histologjia, embriologjia, citologjia; fiziologji normale; mikrobiologji, virologji.

Është një parakusht për të studiuar disiplinat:

biokimi;

farmakologji;

mikrobiologji, virologji;

imunologji;

disiplinat profesionale.

Disiplinat e studiuara paralelisht, duke ofruar lidhje ndërdisiplinore në kuadrin e pjesës bazë të kurrikulës:

kimia, fizika, biologjia, 3. Lista e disiplinave dhe temave që duhet të zotërojnë studentët për të studiuar kiminë bioorganike.

Kimi e përgjithshme. Struktura e atomit, natyra e një lidhjeje kimike, llojet e lidhjeve, klasat e substancave kimike, llojet e reaksioneve, katalizimi, reagimi i mediumit në tretësirat ujore.

Kimi organike. Klasat e substancave organike, nomenklatura e përbërjeve organike, konfigurimi i atomit të karbonit, polarizimi i orbitaleve atomike, lidhjet sigma dhe pi. Marrëdhënia gjenetike e klasave të përbërjeve organike. Reaktiviteti i klasave të ndryshme të përbërjeve organike.

Fizika. Struktura e atomit. Optika - rajonet ultravjollcë, të dukshme dhe infra të kuqe të spektrit.

Ndërveprimi i dritës me lëndën - transmetimi, thithja, reflektimi, shpërndarja. Dritë e polarizuar.

Biologjia. Kodi gjenetik. Baza kimike e trashëgimisë dhe ndryshueshmërisë.

gjuha latine. Zotërimi i terminologjisë.

Gjuhe e huaj. Aftësi për të punuar me literaturë të huaj.

4. Seksionet e disiplinës dhe lidhjet ndërdisiplinore me të parashikuara (pasues) disiplinat Nr seksionet e kësaj disipline të nevojshme për studimin e Nr. Emri i nëndisiplinave të dhëna (të mëvonshme) disiplinat (të mëvonshme) disiplinat 1 2 3 4 5 1 Kimi + + + + + + Biologji + - - + + Biokimi + + + + + + 4 Mikrobiologji, virologji + + - + + + + + 5 Imunologji + - - - + Farmakologji + + - + + + + 7 Higjiena + - + + + Disiplinat profesionale + - - + + + + 5. Kërkesat për nivelin e zotërimi i përmbajtjes së disiplinës Arritja e qëllimit mësimor Disiplina “Kimi bioorganike” përfshin zbatimin e një sërë detyrash problemore të synuara, si rezultat i të cilave nxënësit duhet të zhvillojnë disa kompetenca, njohuri, shkathtësi dhe duhet të fitojnë aftësi të caktuara praktike.

5.1. Studenti duhet të ketë:

5.1.1. Kompetencat e përgjithshme kulturore:

aftësia dhe vullneti për të analizuar problemet dhe proceset e rëndësishme shoqërore, për të përdorur në praktikë metodat e shkencave humane, natyrore, biomjekësore dhe klinike në lloje të ndryshme të aktiviteteve profesionale dhe sociale (OK-1);

5.1.2. Kompetencat profesionale (PC):

aftësia dhe vullneti për të aplikuar metodat, metodat dhe mjetet bazë për marrjen, ruajtjen, përpunimin e informacionit shkencor dhe profesional; merrni informacione nga burime të ndryshme, duke përfshirë përdorimin e mjeteve moderne kompjuterike, teknologjitë e rrjetit, bazat e të dhënave dhe aftësinë dhe vullnetin për të punuar me literaturën shkencore, për të analizuar informacionin, për të kryer kërkime, për ta kthyer atë që lexoni në një mjet për zgjidhjen e problemeve profesionale (theksoni kryesoret dispozitat, pasojat prej tyre dhe sugjerimet);

aftësia dhe gatishmëria për të marrë pjesë në vendosjen e problemeve shkencore dhe zbatimin e tyre eksperimental (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Studenti duhet të dijë:

Parimet e klasifikimit, nomenklaturës dhe izomerizmit të përbërjeve organike.

Bazat e kimisë organike teorike, të cilat janë baza për studimin e strukturës dhe reaktivitetit të përbërjeve organike.

Struktura hapësinore dhe elektronike e molekulave organike dhe shndërrimet kimike të substancave pjesëmarrëse në proceset jetësore, në lidhje të drejtpërdrejtë me strukturën e tyre biologjike, vetitë kimike dhe rolin biologjik të klasave kryesore të përbërjeve organike të rëndësishme biologjikisht.

5.3. Studenti duhet të jetë i aftë:

Klasifikoni përbërjet organike sipas strukturës së skeletit të karbonit dhe natyrës së grupeve funksionale.

Hartoni formula me emër dhe emërtoni përfaqësuesit tipikë të substancave dhe barnave të rëndësishme biologjikisht sipas formulës strukturore.

Identifikoni grupet funksionale, qendrat acidike dhe bazike, fragmentet e konjuguara dhe aromatike në molekula për të përcaktuar sjelljen kimike të përbërjeve organike.

Parashikoni drejtimin dhe rezultatin e shndërrimeve kimike të përbërjeve organike.

5.4. Studenti duhet të ketë:

Aftësi për punë të pavarur me literaturë arsimore, shkencore dhe referuese; kryeni një kërkim dhe nxirrni përfundime të përgjithshme.

Të ketë aftësi në trajtimin e enëve kimike të qelqit.

Të ketë aftësi për të punuar në mënyrë të sigurt në një laborator kimik dhe aftësi për të trajtuar përbërjet organike kaustike, toksike, shumë të paqëndrueshme, të punojë me djegës, llamba alkooli dhe pajisje elektrike ngrohëse.

5.5. Format e kontrollit të njohurive 5.5.1. Kontrolli aktual:

Kontrolli diagnostik i asimilimit të materialit. Ai kryhet periodikisht kryesisht për të kontrolluar njohuritë e materialit formulues.

Kontroll edukativ kompjuterik në çdo orë mësimi.

Testoni detyrat që kërkojnë aftësinë për të analizuar dhe përgjithësuar (shih Shtojcën).

Kolokiumet e planifikuara pas përfundimit të studimit të seksioneve të mëdha të programit (shih Shtojcën).

5.5.2 Kontrolli përfundimtar:

Testi (kryhet në dy faza):

C.2 - Shkenca matematikore, natyrore dhe mjeko-biologjike Intensiteti i përgjithshëm i punës:

2 Klasifikimi, nomenklatura dhe Karakteristikat e klasifikimit dhe klasifikimit të përbërjeve fizike organike moderne: struktura e skeletit të karbonit dhe natyra e grupit funksional.

metodat kimike Grupet funksionale, radikalet organike. Studime të rëndësishme biologjikisht të klasave bioorganike të përbërjeve organike: alkoolet, fenolet, tiolet, eteret, sulfidet, komponimet aldehide, ketonet, acidet karboksilike dhe derivatet e tyre, acidet sulfonike.

Nomenklatura IUPAC. Varietetet e nomenklaturës ndërkombëtare: nomenklatura zëvendësuese dhe radikale-funksionale. Vlera e njohurive 3 Bazat teorike të strukturës së përbërjeve organike dhe Teoria e strukturës së përbërjeve organike nga A.M. Butlerov. Faktorët kryesorë që përcaktojnë pozicionin e tyre. Formulat strukturore. Natyra e atomit të karbonit sipas pozicionit dhe reaktivitetit. zinxhirë. Izomerizmi si një fenomen specifik i kimisë organike. Llojet e stereoizomerizmit.

Kiraliteti i molekulave të përbërjeve organike si shkak i izomerizmit optik. Stereoizomerizmi i molekulave me një qendër kiraliteti (enantiomerizëm). Aktiviteti optik. Gliceraldehidi si një standard konfigurimi. Formulat e projeksionit Fischer. D dhe L Sistemi i Nomenklaturës Stereokimike. Ide për nomenklaturën R, S.

Stereoizomerizmi i molekulave me dy ose më shumë qendra kiraliteti: enantiomerizëm dhe diastereomerizëm.

Stereoizomerizmi në një sërë përbërjesh me një lidhje të dyfishtë (Pydiastereomerism). Izomerët Cis dhe trans. Stereoizomerizmi dhe aktiviteti biologjik i përbërjeve organike.

Ndikimi i ndërsjellë i atomeve: shkaqet e shfaqjes, llojet dhe metodat e transmetimit të tij në molekulat e përbërjeve organike.

Çiftimi. Çiftimi në qarqet e hapura (Pi-Pi). Lidhjet e konjuguara. Strukturat e dienit në përbërje të rëndësishme biologjikisht: 1,3-dienet (butadien), polienet, alfa, beta-komponimet karbonil të pangopura, grupi karboksil. Lidhja si faktor stabilizimi i sistemit. Energjia e konjugimit. Konjugimi në arene (Pi-Pi) dhe heterocikle (p-Pi).

Aromaticiteti. Kriteret e aromatizmit. Aromatikiteti i komponimeve benzenoid (benzen, naftalinë, antracen, fenantren) dhe heterociklik (furan, tiofen, pirol, imidazol, piridinë, pirimidin, purinë). Shfaqja e gjerë e strukturave të konjuguara në molekula biologjikisht të rëndësishme (porfina, heme, etj.).

Polarizimi i lidhjes dhe efektet elektronike (induktive dhe mezomerike) si shkak i shpërndarjes së pabarabartë të densitetit të elektroneve në molekulë. Zëvendësuesit janë dhurues të elektroneve dhe pranues të elektroneve.

Zëvendësuesit më të rëndësishëm dhe efektet e tyre elektronike. Efektet elektronike të zëvendësuesve dhe reaktiviteti i molekulave. Rregulli i orientimit në unazën e benzenit, zëvendësuesit e llojit të parë dhe të dytë.

Aciditeti dhe baziteti i përbërjeve organike.

Aciditeti dhe bazueshmëria e molekulave neutrale të përbërjeve organike me grupe funksionale që përmbajnë hidrogjen (aminat, alkoolet, tiolet, fenolet, acidet karboksilike). Acidet dhe bazat sipas Bronsted-Lowry dhe Lewis. Lidhni çifte acidesh dhe bazash. Aciditeti dhe stabiliteti i anionit. Vlerësimi sasior i aciditetit të përbërjeve organike bazuar në vlerat e Ka dhe pKa.

Aciditeti i klasave të ndryshme të përbërjeve organike. Faktorët që përcaktojnë aciditetin e përbërjeve organike: elektronegativiteti i atomit jometal (acidet C-H, N-H dhe O-H); polarizueshmëria e një atomi jometal (alkoolet dhe tiolet, helmet e tiolit); natyra e radikalit (alkoolet, fenolet, acidet karboksilike).

Baza e përbërjeve organike. n-bazat (heterociklet) dhe pi-bazat (alkenet, alkanediene, arene). Faktorët që përcaktojnë bazën e përbërjeve organike: elektronegativiteti i heteroatomit (bazat O- dhe N); polarizueshmëria e një atomi jometal (bazë O dhe S); natyra e radikalit (aminat alifatike dhe aromatike).

Rëndësia e vetive acido-bazike të molekulave organike neutrale për reaktivitetin dhe aktivitetin biologjik të tyre.

Lidhja hidrogjenore si një manifestim specifik i vetive acido-bazike. Modelet e përgjithshme të reaktivitetit të përbërjeve organike si bazë kimike e funksionimit të tyre biologjik.

Mekanizmat e reagimit të përbërjeve organike.

Klasifikimi i reaksioneve të përbërjeve organike sipas rezultatit të zëvendësimit, shtimit, eliminimit, rirregullimit, redoksit dhe sipas mekanizmit - radikal, jonik (elektrofilik, nukleofilik). Llojet e ndarjes së lidhjes kovalente në përbërjet organike dhe grimcat që rezultojnë: ndarja homolitike (radikalet e lira) dhe ndarja heterolitike (karbokacionet dhe karbonanionet).

Struktura elektronike dhe hapësinore e këtyre grimcave dhe faktorët që përcaktojnë qëndrueshmërinë e tyre relative.

Reaksionet homolitike të zëvendësimit të radikaleve në alkane që përfshijnë lidhjet C-H të atomit të karbonit të hibridizuar sp 3. Reaksionet e oksidimit të radikaleve të lira në një qelizë të gjallë. Format reaktive (radikale) të oksigjenit. Antioksidantë. Rëndësia biologjike.

Reaksionet e shtimit elektrofil (Ae): reaksione heterolitike që përfshijnë lidhjen Pi. Mekanizmi i reaksioneve të halogjenimit dhe hidratimit të etilenit. Kataliza e acidit. Ndikimi i faktorëve statikë dhe dinamikë në regjioselektivitetin e reaksioneve. Veçoritë e reaksioneve të shtimit të substancave që përmbajnë hidrogjen në lidhjen Pi në alkenet josimetrike. Rregulli i Markovnikov. Karakteristikat e shtimit elektrofilik në sistemet e konjuguara.

Reaksionet e zëvendësimit elektrofil (Se): reaksione heterolitike që përfshijnë një sistem aromatik. Mekanizmi i reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik në arene. Komplekset Sigma. Reaksionet e alkilimit, acilimit, nitrimit, sulfonimit, halogjenimit të areneve. Rregulli i orientimit.

Zëvendësues të llojit 1 dhe 2. Veçoritë e reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik në heterocikle. Ndikimi orientues i heteroatomeve.

Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik (Sn) në atomin e karbonit të hibridizuar sp3: reaksione heterolitike të shkaktuara nga polarizimi i lidhjes sigma karbon-heteroatom (derivatet halogjene, alkoolet). Ndikimi i faktorëve elektronikë dhe hapësinorë në reaktivitetin e komponimeve në reaksionet e zëvendësimit nukleofilik.

Reaksioni i hidrolizës së derivateve të halogjenit. Reaksionet e alkilimit të alkooleve, fenoleve, tioleve, sulfideve, amoniakut dhe aminave. Roli i katalizës së acidit në zëvendësimin nukleofilik të grupit hidroksil.

Deaminimi i komponimeve me një grup amino primar. Roli biologjik i reaksioneve të alkilimit.

Reaksionet e eliminimit (dehidrohalogjenimi, dehidrimi).

Rritja e aciditetit të CH si shkak i reaksioneve të eliminimit që shoqërojnë zëvendësimin nukleofilik në atomin e karbonit të hibridizuar sp3.

Reaksionet e shtimit nukleofilik (An): reaksione heterolitike që përfshijnë lidhjen pi karbon-oksigjen (aldehidet, ketonet). Klasat e komponimeve karbonil. përfaqësuesit. Përgatitja e aldehideve, ketoneve, acideve karboksilike. Struktura dhe reaktiviteti i grupit karbonil. Ndikimi i faktorëve elektronikë dhe hapësinorë. Mekanizmi i reaksioneve të An: roli i protonimit në rritjen e reaktivitetit të karbonilit. Reaksionet biologjikisht të rëndësishme të aldehideve dhe ketoneve: hidrogjenizimi, oksidimi-reduktimi i aldehideve (reaksioni i dismutimit), oksidimi i aldehideve, formimi i cianohidrineve, hidratimi, formimi i hemiacetaleve, imineve. Reaksionet e shtimit të aldolit. Rëndësia biologjike.

Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në atomin e karbonit të hibridizuar sp2 (acidet karboksilike dhe derivatet e tyre funksionale).

Mekanizmi i reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik (Sn) në atomin e karbonit të hibridizuar sp2. Reaksionet e acilimit - formimi i anhidrideve, estereve, tioestereve, amideve - dhe reaksionet e tyre të hidrolizës së kundërt. Roli biologjik i reaksioneve të acilimit. Vetitë acidike të acideve karboksilike sipas grupit O-H.

Reaksionet e oksidimit dhe reduktimit të përbërjeve organike.

Reaksionet redoks, mekanizmi elektronik.

Gjendjet e oksidimit të atomeve të karbonit në përbërjet organike. Oksidimi i atomeve të karbonit primar, sekondar dhe terciar. Oksidueshmëria e klasave të ndryshme të përbërjeve organike. Mënyrat e përdorimit të oksigjenit në qelizë.

Oksidimi energjetik. Reaksionet e oksidazës. Oksidimi i substancave organike është burimi kryesor i energjisë për kemotrofët. Oksidimi i plastikës.

4 Klasa biologjikisht të rëndësishme të përbërjeve organike Alkoolet polihidrike: etilenglikol, glicerol, inozitol. Edukimi Acidet hidroksi: klasifikimi, nomenklatura, përfaqësuesit e laktik, betahidroksibutirik, gamahidroksibutirik, malik, tartarik, citrik, aminimi reduktues, transaminimi dhe dekarboksilimi.

Aminoacidet: klasifikimi, përfaqësues të izomerëve beta dhe gama: aminopropan, gama-aminobutirik, epsilonaminokaproik. Reagimi Acidi salicilik dhe derivatet e tij (acidi acetilsalicilik, agjent antipiretik, anti-inflamator dhe anti-reumatik, enteroseptol dhe 5-NOK. Bërthama e izokinolinës si bazë e alkaloideve të opiumit, antispazmatikëve (papaverinë) dhe analgjezikëve (derivina e morfinës) janë akridina. dezinfektuesit.

derivatet e ksantinës - kafeina, teobromina dhe teofilina, derivatet e indolit reserpina, strikinina, pilokarpina, derivatet e kinolinës - kinina, morfina izokinoline dhe papaverina.

cefalosproinat janë derivate të acidit cefalosporanik, tetraciklinat janë derivate të naftakenit, streptomicinat janë amiloglikozide. 5 Biopolimere gjysem sintetike dhe perberesit e tyre strukturor. Lipidet. Përkufizimi. Klasifikimi. Funksione.

Ciklo-oksoautomerizmi. Mutarotacioni. Derivatet e monosakarideve deoksisheqeri (deoksiriboza) dhe amino sheqeri (glukozamina, galaktozamina).

Oligosakaridet. Disakaridet: maltozë, laktozë, saharozë. Struktura. Lidhja oglikozidike. Vetitë restauruese. Hidroliza. Biologjike (rruga e zbërthimit të aminoacideve); reaksionet radikale - hidroksilimi (formimi i derivateve të oksigjenit të aminoacideve). Formimi i lidhjes peptide.

Peptidet. Përkufizimi. Struktura e grupit peptid. Funksione.

Peptide biologjikisht aktive: glutation, oksitocinë, vazopresinë, glukagon, neuropeptide, peptide kinin, peptide imunoaktive (timozinë), peptide inflamatore (difeksin). Koncepti i citokinave. Peptidet antibiotike (gramicidina, aktinomicina D, ciklosporina A). Toksina peptide. Marrëdhënia midis efekteve biologjike të peptideve dhe mbetjeve të caktuara të aminoacideve.

ketrat. Përkufizimi. Funksione. Nivelet e strukturës së proteinave. Struktura primare është sekuenca e aminoacideve. Metodat e kërkimit. Hidroliza e pjesshme dhe e plotë e proteinave. Rëndësia e përcaktimit të strukturës parësore të proteinave.

Mutagjeneza e drejtuar nga vendi specifik si një metodë për studimin e marrëdhënies midis aktivitetit funksional të proteinave dhe strukturës parësore. Çrregullime kongjenitale të strukturës parësore të proteinave - mutacione pikash. Struktura sekondare dhe llojet e saj (alfa heliks, struktura beta). Struktura terciare.

Denatyrimi. Koncepti i qendrave aktive. Struktura kuaternare e proteinave oligomerike. Pronat e kooperativës. Proteinat e thjeshta dhe komplekse: glikoproteinat, lipoproteinat, nukleoproteinat, fosfoproteinat, metaloproteinat, kromoproteinat.

Bazat e azotit, nukleozidet, nukleotidet dhe acidet nukleike.

Përkufizimi i koncepteve bazë azotike, nukleozid, nukleotid dhe acid nukleik. Bazat azotike të purinës (adeninës dhe guaninës) dhe pirimidinës (uracil, timinë, citozinë). Vetitë aromatike. Rezistenca ndaj degradimit oksidativ si bazë për përmbushjen e një roli biologjik.

Lactim - tautomerizëm i laktamit. Baza të vogla azotike (hipoksantinë, 3-N-metiluracil, etj.). Derivatet e bazave azotike - antimetabolitët (5-fluorouracil, 6-mercaptopurine).

Nukleozidet. Përkufizimi. Formimi i një lidhje glikozidike midis një baze azotike dhe një pentoze. Hidroliza e nukleozideve. Nukleozidet antimetabolite (adenine arabinoside).

Nukleotidet. Përkufizimi. Struktura. Formimi i një lidhje fosfoesteri gjatë esterifikimit të hidroksilit C5 të pentozës me acid fosforik. Hidroliza e nukleotideve. Nukleotidet makroerg (polifosfate nukleozide - ADP, ATP, etj.). Nukleotide-koenzimat (NAD+, FAD), struktura, roli i vitaminave B5 dhe B2.

Acidet nukleike - ARN dhe ADN. Përkufizimi. Përbërja nukleotide e ARN dhe ADN. Struktura primare. Lidhja fosfodiesterike. Hidroliza e acideve nukleike. Përkufizimi i koncepteve treshe (kodoni), gjen (cistron), kod gjenetik (gjenom). Projekti Ndërkombëtar i Gjenomit Njerëzor.

Struktura dytësore e ADN-së. Roli i lidhjeve hidrogjenore në formimin e strukturës dytësore. Çiftet plotësuese të bazave azotike. Struktura terciare e ADN-së. Ndryshimet në strukturën e acideve nukleike nën ndikimin e kimikateve. Koncepti i substancave mutagjene.

Lipidet. Përkufizimi, klasifikimi. Lipide të saponifikueshme dhe të pasaponifikueshme.

Acidet yndyrore më të larta natyrore janë përbërës të lipideve. Përfaqësuesit më të rëndësishëm: palmitik, stearik, oleik, linoleik, linolenik, arachidonic, eicosapentaenoic, docosohexaenoic (vitamina F).

Lipide neutrale. Acilglicerol - yndyrna natyrale, vajra, dyll.

Hidrofate ushqimore artificiale. Roli biologjik i acilgliceroleve.

Fosfolipidet. Acidet fosfatidike. Fosfatidilkolina, fosfatidietanolamina dhe fosfatidilserina. Struktura. Pjesëmarrja në formimin e membranave biologjike. Peroksidimi i lipideve në membranat qelizore.

Sfingopidet. Sfingozina dhe sfingomielinat. Glikolipidet (cerebrozidet, sulfatidet dhe gangliozidet).

Lipide të pasaponifikueshme. Terpenet. Terpenet mono dhe biciklike 6 Vetitë farmakologjike Vetitë farmakologjike të disa klasave të përbërjeve monopole dhe disa klasave heterofunksionale (halidet e hidrogjenit, alkoolet, oksigjeni dhe përbërjet organike. oksoacidet, derivatet e benzenit, heterociklitet, alkaloidet.). Kimike Natyra kimike e disa prej barnave anti-inflamatore, analgjezikëve, antiseptikëve dhe klasave të barnave. antibiotikët.

6.3. Seksionet e disiplinave dhe llojet e klasave 1. Hyrje në lëndë. Klasifikimi, nomenklatura dhe hulumtimi i përbërjeve bioorganike 2. Bazat teorike të strukturës së reaktivitetit organik.

3. Klasa biologjikisht të rëndësishme të organike 5 Vetitë farmakologjike të disa klasave të përbërjeve organike. Natyra kimike e disa klasave të barnave L-leksione; PZ – ushtrime praktike; LR – punë laboratorike; C – seminare; SRS – punë e pavarur e studentëve;

6.4 Plani tematik i leksioneve për disiplinën 1 1 Hyrje në lëndë. Historia e zhvillimit të kimisë bioorganike, rëndësia për 3 2 Teoria e strukturës së përbërjeve organike nga A.M. Butlerov. Izomerizmi si 4 2 Ndikimi i ndërsjellë i atomeve: shkaqet e shfaqjes, llojet dhe metodat e transmetimit të tij në 7 1.2 Puna testuese në seksionet "Klasifikimi, nomenklatura dhe metodat moderne fiziko-kimike për studimin e përbërjeve bioorganike" dhe "Bazat teorike të strukturës së përbërjeve organike". dhe faktorët që përcaktojnë reaksionin e tyre 15 5 Vetitë farmakologjike të disa klasave të përbërjeve organike. Kimike 19 4 14 Zbulimi i kripërave të kalciumit të patretshëm të karbonateve më të larta 1 1 Hyrje në lëndë. Klasifikimi dhe puna me literaturën e rekomanduar.

nomenklatura e komponimeve bioorganike. Plotësimi i një detyre me shkrim për 3 2 Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekula Punë me literaturën e rekomanduar.

4 2 Aciditeti dhe bazueshmëria e materialeve organike Punoni me literaturën e rekomanduar.

5 2 Mekanizmat e reaksioneve organike Punoni me literaturën e rekomanduar.

6 2 Oksidimi dhe reduktimi i materialeve organike Punoni me literaturën e rekomanduar.

7 1.2 Testimi i punës sipas seksionit Punoni me literaturën e rekomanduar. * metoda moderne fizike dhe kimike për temat e propozuara, kryerja e kërkimeve për përbërjet bioorganike”, kërkimi i informacionit në përbërje dhe faktorë të ndryshëm organikë, INTERNET dhe punë me bazat e të dhënave në gjuhën angleze 8 3 Bioorganike heterofunksionale Punë me literaturë të rekomanduar.

9 3 Heterociklet me rëndësi biologjike. Punoni me literaturën e rekomanduar.

10 3 Vitamina (punë laboratorike). Punoni me literaturën e rekomanduar.

12 4 Alfa aminoacide, peptide dhe proteina. Punoni me literaturën e rekomanduar.

13 4 Bazat azotike, nukleozidet, Puna me literaturën e rekomanduar.

nukleotidet dhe acidet nukleike. Përfundimi i një detyre me shkrim me shkrim 15 5 Vetitë farmakologjike të disa Punoni me literaturën e rekomanduar.

klasat e përbërjeve organike. Plotësimi i një detyre me shkrim për të shkruar Natyra kimike e disa klasave të formulave kimike të disa * - detyra medicinale sipas zgjedhjes së nxënësit.

komponimet organike.

molekulat organike.

molekulat organike.

komponimet organike.

komponimet organike.

lidhjet. Stereoizomerizmi.

klasa të caktuara të barnave.

Gjatë semestrit, studenti mund të marrë maksimumi 65 pikë në orët praktike.

Në një orë praktike, një student mund të shënojë maksimum 4.3 pikë. Ky numër përbëhet nga pikët e fituara për ndjekjen e një klase (0,6 pikë), kryerjen e një detyre për punë të pavarur jashtëshkollore (1,0 pikë), punë laboratorike (0,4 pikë) dhe pikët e dhëna për një përgjigje me gojë dhe një detyrë testimi (nga 1 ,3 deri në 2.3 pikë). Pikët për ndjekjen e mësimeve, kryerjen e detyrave për punë të pavarur jashtëshkollore dhe punë laboratorike jepen në bazë "po" - "jo". Pikët për përgjigjen gojore dhe detyrën e testimit jepen të diferencuara nga 1,3 në 2,3 pikë në rastin e përgjigjeve pozitive: 0-1,29 pikë korrespondojnë me vlerësimin "i pakënaqshëm", 1.3-1.59 - "kënaqshëm", 1.6 -1.99 - "mirë". ", 2.0-2.3 - "shkëlqyeshëm". Në test, një student mund të shënojë maksimum 5.0 pikë: ndjekja e klasës 0.6 pikë dhe përgjigjja me gojë 2.0-4.4 pikë.

Për t'u pranuar në test, një student duhet të marrë të paktën 45 pikë, ndërsa performanca aktuale e studentit vlerësohet si më poshtë: 65-75 pikë – “shkëlqyeshëm”, 54-64 pikë – “mirë”, 45-53 pikë – “ e kënaqshme”, më pak se 45 pikë – e pakënaqshme. Nëse një nxënës shënon nga 65 deri në 75 pikë (rezultat “shkëlqyeshëm”), atëherë ai përjashtohet nga testi dhe merr notën “kaluese” në librin e notave automatikisht, duke fituar 25 pikë për testin.

Në test, një student mund të shënojë maksimum 25 pikë: 0-15,9 pikë korrespondojnë me notën "i pakënaqshëm", 16-17,5 - "kënaqshëm", 17,6-21,2 - "mirë", 21,3-25 - "Shkëlqyeshëm".

Shpërndarja e pikëve bonus (deri në 10 pikë për semestër gjithsej) 1. Frekuentimi i leksioneve – 0.4 pikë (100% vijueshmëria e leksionit – 6.4 pikë për semestër);

2. Pjesëmarrja në UIRS deri në 3 pikë, duke përfshirë:

shkrimi i një abstrakti për temën e propozuar – 0,3 pikë;

përgatitja e një raporti dhe prezantimi multimedial për konferencën përfundimtare arsimore dhe teorike 3. Pjesëmarrja në punë kërkimore – deri në 5 pikë, duke përfshirë:

pjesëmarrja në një takim të rrethit shkencor studentor në departament - 0,3 pikë;

përgatitja e raportit për mbledhjen e rrethit shkencor studentor – 0,5 pikë;

dhënia e një raporti në një konferencë shkencore studentore universitare – 1 pikë;

prezantim në një konferencë shkencore studentore rajonale, gjithë-ruse dhe ndërkombëtare - 3 pikë;

botim në përmbledhje konferencash shkencore studentore – 2 pikë;

botim në një revistë shkencore të recensionuar – 5 pikë;

4. Pjesëmarrja në punë edukative në departament deri në 3 pikë, ku përfshihen:

pjesëmarrja në organizimin e veprimtarive edukative të kryera nga departamenti gjatë orëve jashtëshkollore - 2 pikë për një ngjarje;

ndjekja e aktiviteteve edukative të mbajtura nga departamenti gjatë orëve jashtëshkollore – 1 pikë për një ngjarje;

Shpërndarja e pikëve të ndëshkimit (deri në 10 pikë për semestër në total) 1. Mungesa në leksione për një arsye të pajustifikuar - 0,66-0,67 pikë (0% frekuentim në leksione - 10 pikë për Nëse një student humbi një mësim për një arsye të vlefshme, ai ka të drejtë të zhvillojë mësimin për të përmirësuar vlerësimin tuaj aktual.

Nëse mungesa është e pajustifikuar, studenti duhet të përfundojë klasën dhe të marrë një notë me një faktor reduktimi 0.8.

Nëse një nxënës përjashtohet nga prania fizike në klasa (me urdhër të akademisë), atëherë atij i jepen pikë maksimale nëse kryen detyrën për punë të pavarur jashtëshkollore.

6. Mbështetja edukative, metodologjike dhe informative e disiplinës 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Kimia biorganike. M.:DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Kimia biorganike. M.:DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Kimia biorganike. M.: Arsimi, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Bazat e kimisë organike. M.: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Kimi biologjike. Libër mësuesi për shkollat ​​e mjekësisë. S.-P. Shtëpia botuese e Universitetit Shtetëror të Mjekësisë në Shën Petersburg, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Kimi biologjike. M.: Mjekësi, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Kimi biologjike. M.: Mjekësi, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Organizimi biokimik i membranave qelizore (libër mësuesi për studentët e fakulteteve farmaceutike të universiteteve mjekësore). Khabarovsk, Universiteti Mjekësor Shtetëror i Lindjes së Largët. 2001

7. Revista arsimore Soros, 1996-2001.

8. Udhëzues për klasat laboratorike në kiminë bioorganike. Redaktuar nga N.A. Tyukavkina, M.:

Mjekësi, 7.3 Materiale edukative dhe metodologjike të përgatitura nga departamenti 1. Zhvillimi metodologjik i orëve praktike në kiminë bioorganike për studentët.

2. Zhvillimet metodologjike për punën e pavarur jashtëshkollore të nxënësve.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Diagnoza biokimike (roli fiziologjik dhe vlera diagnostike e parametrave biokimikë të gjakut dhe urinës). Teksti mësimor Botimi i 4-të. Blagoveshchensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Diagnoza biokimike (roli fiziologjik dhe vlera diagnostike e parametrave biokimikë të gjakut dhe urinës). Libër shkollor elektronik. Blagoveshchensk, 2007.

5. Detyra për testimin kompjuterik të njohurive të studentëve në kiminë bioorganike (Përpiluar nga Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Detyra testimi në kimi bioorganike për provimin në kimi bioorganike për studentët e fakultetit të mjekësisë të universiteteve të mjekësisë. Pako e veglave. (Përpiluar nga Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

7. Detyra testimi në kimi bioorganike për orë praktike në kimi bioorganike për studentët e Fakultetit të Mjekësisë. Pako e veglave. (Përpiluar nga Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

8. Vitaminat. Pako e veglave. (Përpiluar nga Egorshina E.V.). Blagoveshchensk, 2001.

8.5 Sigurimi i disiplinës me pajisje dhe materiale edukative 1 Qelqe kimike:

Enë qelqi:

1.1 epruveta kimike 5000 Eksperimente dhe analiza kimike në klasa praktike, UIRS, 1.2 tuba centrifuge 2000 Eksperimente dhe analiza kimike në klasa praktike, UIRS, 1.3 shufra xhami 100 Eksperimente kimike dhe analiza në klasa praktike, UIRS, 1.4. balona të vëllimeve të ndryshme (për 200 eksperimente kimike dhe analiza në klasa praktike, UIRS, 1,5 shishe me vëllim të madh - 0,5-2,0 30 Eksperimente dhe analiza kimike në klasa praktike, UIRS, 1,6 gota kimike të ndryshme 120 eksperimente kimike dhe analiza në klasa praktike, UIRS, 1.7 gota të mëdha kimike 50 Eksperimente dhe analiza kimike në klasa praktike, UIRS, përgatitja e punëtorëve 1.8 balona të madhësive të ndryshme 2000 Eksperimente kimike dhe analiza në klasa praktike, UIRS, 1.9 gypa filtri 200 Eksperimente dhe analiza kimike në klasa praktike, UIRS 1.10 enë qelqi Eksperimente dhe analiza kimike në klasa praktike, CIRS, kromatografi etj.).

1.11 llamba alkooli 30 Eksperimente dhe analiza kimike ne klasa praktike, UIRS, Ena porcelani 1.12 gota vëllime të ndryshme (0.2- 30 Përgatitja e reagentëve për klasa praktike 1.13 llaç dhe pestale Përgatitja e reagentëve për klasa praktike, eksperimente kimike dhe 1.15 gota për avullim 20 Eksperimente kimike dhe analiza për klasa praktike, UIRS, Matja e qelqeve:

1.16 balona volumetrike të ndryshme 100 Përgatitja e reagentëve për klasa praktike, Eksperimentet kimike 1.17 cilindra të shkallëzuar të ndryshme 40 Përgatitja e reagentëve për klasa praktike, Eksperimentet kimike 1.18 gota me vëllime të ndryshme 30 Përgatitja e reagentëve për klasat praktike. Eksperimente dhe analiza kimike për klasa praktike, UIRS, mikropipeta) 1.20 automatike mekanike 15 Eksperimente dhe analiza kimike në klasa praktike, UIRS, 1.21 automatike mekanike 2 Eksperimente kimike dhe analiza në klasa praktike, UIRS, dispenzues me vëllim të ndryshueshëm NIRS eksperimente elektronike 1.22 kimike automatike 1.22 kimike. dhe analiza në klasa praktike, UIRS, mikroshiringa 1.23 AC 5 Eksperimente kimike dhe analiza në klasa praktike, UIRS, 2 Pajisje teknike:

2.1 rafte për epruveta 100 Eksperimente dhe analiza kimike në klasa praktike, UIRS, 2.2 rafte për pipeta 15 Eksperimente kimike dhe analiza në klasa praktike, UIRS, 2.3 rafte metalike 15 Eksperimente dhe analiza kimike në klasa praktike, UIRS, Pajisje ngrohëse:

2.4 kabinete tharje 3 qelqe tharje kimike, mbajtje kimikatesh 2.5 termostate ajri 2 Termostatimi i përzierjes së inkubacionit gjatë përcaktimit të 2.6 termostateve të ujit 2 Termostatimi i përzierjes së inkubacionit gjatë përcaktimit të 2.7 sobave elektrike 3 Përgatitja e reagentëve për ushtrime praktike, eksperimente kimike dhe 2.8 Frigoriferë me ngrirës 5 Ruajtja e dhomave kimike dhe e reagentëve kimikë. ”, “Biryusa”, ushtrime praktike , UIRS, NIRS "Stinol"

2.9 Kabinete magazinimi 8 Ruajtja e reagentëve kimikë 2.10 Kasafortë metalike 1 Magazinimi i substancave toksike reagentë dhe etanol 3 Pajisje për qëllime të përgjithshme:

3.1 damper analitik 2 Analiza gravimetrike në klasa praktike, UIRS, NIRS 3.6 Ultracentrifugë 1 Demonstrimi i metodës së analizës së sedimentimit në klasat praktike (Gjermani) 3.8 Përzierësit magnetik 2 Përgatitja e reagentëve për klasat praktike 3.9 Përgatitja e ujit të DEtilizuar elektrik 1 reagentë për 3.10 Termometra 10 Kontrolli i temperaturës gjatë analizave kimike 3.11 Komplet hidrometrash 1 Matja e densitetit të tretësirave 4 Pajisje për qëllime të veçanta:

4.1 Aparat për elektroforezë në 1 Demonstrimi i metodës së elektroforezës së proteinave të serumit në 4.2 Aparat për elektroforezë në 1 Demonstrimi i metodës për ndarjen e lipoproteinave të serumit 4.3 Pajisjet për kolonën Demonstrimi i metodës për ndarjen e proteinave duke përdorur kromatografinë e LC4nst. metodë për ndarjen e lipideve në shtresën praktike të hollë kromatografike. klasa, pajisje matëse NIRS:

Kolorimetrat fotoelektrikë:

4.8 Fotometër “SOLAR” 1 Matja e përthithjes së dritës së tretësirave me ngjyrë në 4.9 Spektrofotometri SF 16 1 Matja përthithja e dritës së tretësirave në rajonet e dukshme dhe UV 4.10 Spektrofotometri klinik 1 Matja e përthithjes së dritës së tretësirave në rajonet e dukshme dhe UV të spektrit "Schimadzu - CL-770" duke përdorur metoda spektrale të përcaktimit 4.11 Shumë efikase 1 Demonstrimi i metodës HPLC (ushtrime praktike, UIRS, NIRS) kromatograf i lëngshëm "Milichrome - 4".

4.12 Polarimetri 1 Demonstrimi i aktivitetit optik të enantiomerëve, 4.13 Refraktometri 1 Demonstrimi metoda refraktometrike e përcaktimit 4.14 pH metra 3 Përgatitja e tretësirave buferike, demonstrimi i tamponit 5 Pajisjet e projektimit:

5.1 Projektor multimedial dhe 2 Demonstrim i prezantimeve multimediale, foto dhe projektorë të sipërm: Demonstrimi rrëshqitje gjatë ligjëratave dhe orëve praktike 5.3 “Konshineta gjysmë automatike” 5.6 Aparati për demonstrim I caktohet objektit arsimor morfologjik. Demonstrimi i filmave transparentë (lart) dhe i materialit ilustrues në leksione, gjatë film projektorit UIRS dhe NIRS.

6 Teknologjia kompjuterike:

6.1 Rrjeti departamenti i 1 Akses në burimet arsimore të INTERNET-it (kompjuterë kombëtarë dhe personalë me baza elektronike ndërkombëtare të të dhënave për kiminë, biologjinë dhe aksesin në mjekësinë INTERNET) për mësuesit e departamentit dhe studentët në arsim dhe 6.2 Kompjuterët personalë 8 Krijimi nga mësuesit e departamenti i stafit të printuar dhe elektronik të departamentit të materialeve didaktike gjatë punës edukative-metodologjike, 6.3 Orë kompjuteri për 10 1 Testim i programuar i njohurive të studentëve në orët praktike, gjatë testeve dhe provimeve (aktuale, 7 tabela edukative:

1. Lidhja peptide.

2. Rregullsia e strukturës së vargut polipeptid.

3. Llojet e lidhjeve në një molekulë proteine.

4. Lidhja disulfide.

5. Specifikimi i specieve të proteinave.

6. Struktura sekondare e proteinave.

7. Struktura terciare e proteinave.

8. Mioglobina dhe hemoglobina.

9. Hemoglobina dhe derivatet e saj.

10. Lipoproteinat e plazmës së gjakut.

11. Llojet e hiperlipidemisë.

12. Elektroforeza e proteinave në letër.

13. Skema e biosintezës së proteinave.

14. Kolagjeni dhe tropokolagjeni.

15. Miozina dhe aktina.

16. Mungesa e vitaminës RR (pellagra).

17. Mungesa e vitaminës B1.

18. Mungesa e vitaminës C.

19. Mungesa e vitaminës A.

20. Mungesa e vitaminës D (rakit).

21. Prostaglandinat janë derivate fiziologjikisht aktivë të acideve yndyrore të pangopura.

22. Neuroksinat e formuara nga katekalaminat dhe indolaminat.

23. Produkte të reaksioneve jo enzimatike të dopaminës.

24. Neuropeptidet.

25. Acidet yndyrore të pangopura.

26. Ndërveprimi i liposomeve me membranën qelizore.

27. Oksidimi i lirë (ndryshimet nga frymëmarrja e indeve).

28. PUFA të familjeve omega 6 dhe omega 3.

2 Komplete sllajdesh për seksione të ndryshme të programit 8.6 Mjete mësimore ndërvepruese (teknologjitë e internetit), materiale multimediale, Biblioteka elektronike dhe tekste shkollore, materiale fotografike dhe video 1 Mjete mësimore ndërvepruese (teknologjitë e internetit) 2 Materiale multimediale Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) “Përbërjet natyrore janë baza 5 Borodin E.A. (AGMA) “Genomi i njeriut. Gjenomika, proteomika dhe prezantimi i autorit 6 Pivovarova E.N (Instituti i Citologjisë dhe Gjenetikës, Dega Siberiane e Akademisë Ruse të Shkencave Mjekësore) "Roli i rregullimit të shprehjes së gjeneve Paraqitja e një personi nga autori".

3 Biblioteka elektronike dhe tekste shkollore:

2 MEDLINE. Versioni CD i bazave të të dhënave elektronike mbi kiminë, biologjinë dhe mjekësinë.

3 Shkencat e Jetës. Versioni CD i bazave të të dhënave elektronike mbi kiminë dhe biologjinë.

4 Abstrakte shkencore të Kembrixhit. Versioni CD i bazave të të dhënave elektronike mbi kiminë dhe biologjinë.

5 PubMed - databaza elektronike e Institutit Kombëtar të Shëndetësisë http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Kimi organike. Biblioteka dixhitale. (Përpiluar nga N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Kimi organike dhe të përgjithshme. Bar. Leksione për studentë, kurs. (Manual elektronik). M., 2005

4 video:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

5 Materiale foto dhe video:

Fotot e autorit dhe materialet video të kokës. departamenti prof. E.A. Borodin rreth 1 universitete të Uppsala (Suedi), Granada (Spanjë), shkolla mjekësore të universiteteve në Japoni (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Instituti i Kimisë Biomjekësore të Akademisë Ruse të Shkencave Mjekësore, Instituti i Kimisë Fizike dhe Kimisë i Ministrisë së Shëndetësisë së Rusisë, TIBOKHE DSC. SHKURT RAS.

8.1. Shembuj të artikujve të testit aktual të kontrollit (me përgjigje standarde) për mësimin nr. 4 “Aciditeti dhe bazueshmëria molekulat organike"

1. Zgjidhni tiparet karakteristike të acideve Bronsted-Lowry:

1. rrit përqendrimin e joneve të hidrogjenit në tretësirat ujore 2. rrit përqendrimin e joneve të hidroksidit në tretësirat ujore 3. janë molekula neutrale dhe jone - donatorë proton 4. janë molekula neutrale dhe jone - pranues proton 5. nuk ndikojnë në reaksionin e mjedisi 2. Përcaktoni faktorët që ndikojnë në aciditetin e molekulave organike:

1. elektronegativiteti i heteroatomit 2. polarizueshmëria e heteroatomit 3. natyra e radikalit 4. aftësia për t'u shkëputur 5. tretshmëria në ujë 3. Zgjidhni acidet më të forta Bronsted nga përbërjet e listuara:

1. alkanet 2. aminet 3. alkoolet 4. tiolet 5. acidet karboksilike 4. Tregoni veçoritë karakteristike të përbërjeve organike që kanë vetitë e bazave:

1. pranuesit e protoneve 2. dhuruesit e protoneve 3. pas shpërbërjes japin jone hidroksil 4. nuk shpërndahen 5. vetitë themelore përcaktojnë reaktivitetin 5. Zgjidhni bazën më të dobët nga përbërjet e dhëna:

1. amoniak 2. metilaminë 3. fenilaminë 4. etilaminë 5. propilaminë 8.2 Shembuj të detyrave situative të kontrollit aktual (me përgjigje standarde) 1. Përcaktoni strukturën mëmë në përbërjen:

Zgjidhje. Zgjedhja e strukturës mëmë në formulën strukturore të një përbërjeje organike rregullohet në nomenklaturën zëvendësuese të IUPAC nga një numër rregullash të zbatuara vazhdimisht (shih Teksti mësimor, 1.2.1).

Çdo rregull i mëpasshëm zbatohet vetëm kur i mëparshmi nuk ju lejon të bëni një zgjedhje të qartë. Përbërja I përmban fragmente alifatike dhe aliciklike. Sipas rregullit të parë, si strukturë mëmë zgjidhet struktura me të cilën lidhet drejtpërdrejt grupi karakteristik i lartë. Nga dy grupet karakteristike të pranishme në përbërjen I (OH dhe NH), grupi hidroksil është më i vjetri. Prandaj, struktura fillestare do të jetë cikloheksani, i cili pasqyrohet në emrin e këtij përbërësi - 4-aminometilcikloheksanol.

2. Baza e një sërë përbërjesh dhe ilaçesh biologjikisht të rëndësishme është një sistem purine heterociklik i kondensuar, duke përfshirë bërthamat e pirimidinës dhe imidazolit. Çfarë e shpjegon rritjen e rezistencës së purinës ndaj oksidimit?

Zgjidhje. Komponimet aromatike kanë energji të lartë konjugimi dhe stabilitet termodinamik. Një nga manifestimet e vetive aromatike është rezistenca ndaj oksidimit, megjithëse "nga jashtë"

Komponimet aromatike kanë një shkallë të lartë të pangopur, gjë që zakonisht i bën ata të prirur ndaj oksidimit. Për t'iu përgjigjur pyetjes së paraqitur në deklaratën e problemit, është e nevojshme të përcaktohet nëse purina i përket sistemeve aromatike.

Sipas përkufizimit të aromatikitetit, një kusht i domosdoshëm (por jo i mjaftueshëm) për shfaqjen e një sistemi të mbyllur të konjuguar është prania në molekulën e një skeleti ciklik të sheshtë me një re të vetme elektronike. Në molekulën e purinës, të gjithë atomet e karbonit dhe azotit janë në një gjendje hibridizimi sp2, dhe për këtë arsye të gjitha lidhjet shtrihen në të njëjtin plan. Për shkak të kësaj, orbitalet e të gjithë atomeve të përfshira në cikël janë të vendosura pingul me rrafshin skeletor dhe paralel me njëri-tjetrin, gjë që krijon kushte për mbivendosjen e tyre të ndërsjellë me formimin e një sistemi të vetëm të mbyllur të delokalizuar ti-elektroni që mbulon të gjithë atomet e cikli (konjugim rrethor).

Aromaticiteti përcaktohet edhe nga numri i -elektroneve, i cili duhet të korrespondojë me formulën 4/7 + 2, ku n është një seri numrash natyrorë O, 1, 2, 3, etj. (rregulli i Hükelit). Çdo atom karboni dhe atomet e azotit të piridinës në pozicionet 1, 3 dhe 7 kontribuojnë me një p-elektron në sistemin e konjuguar, dhe atomi i azotit të pirolit në pozicionin 9 kontribuon në një palë të vetme elektronesh. Sistemi i konjuguar i purinës përmban 10 elektrone, që korrespondon me rregullin e Hückel-it në n = 2.

Kështu, molekula e purinës ka një karakter aromatik dhe rezistenca e saj ndaj oksidimit shoqërohet me këtë.

Prania e heteroatomeve në ciklin e purinës çon në shpërndarje të pabarabartë të densitetit të elektroneve. Atomet e azotit të piridinës shfaqin një karakter tërheqës të elektroneve dhe zvogëlojnë densitetin e elektroneve në atomet e karbonit. Në këtë drejtim, oksidimi i purinës, i konsideruar përgjithësisht si humbje e elektroneve nga përbërësi oksidues, do të jetë edhe më i vështirë në krahasim me benzenin.

8.3 Detyrat e testimit për testim (një opsion i plotë me standardet e përgjigjeve) 1. Emërtoni elementët organogjenë:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2. Tregoni grupet funksionale që kanë një lidhje Pi:

1.Grupi karboksil 2.amino 3.hidroksil 4.okso grupi 5.karbonil 3.Tregoni grupin funksional të lartë:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Cilën klasë të përbërjeve organike e ka acidi laktik CH3-CHOH-COOH, i formuar në inde si rezultat i zbërthimit anaerobik të glukozës , i përkasin?

1.Acidet karboksilike 2.Acidet hidroksi 3.Aminoacidet 4.Acidet keto 5.Emërtoni sipas nomenklaturës së zëvendësimit substancën që është lënda djegëse kryesore energjetike e qelizës dhe ka këtë strukturë:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH OH H

. sistemet:

1. Barazimi i densitetit elektronik të lidhjeve sigma dhe pi 2. Stabiliteti dhe reaktiviteti i ulët 3. Paqëndrueshmëria dhe reaktiviteti i lartë 4. Përmbajnë lidhje të alternuara sigma dhe pi 5. Lidhjet Pi ndahen nga grupet -CH2 7. Për cilat përbërje karakteristike Pi- Konjugimi Pi:

1. karotenet dhe vitamina A 2. piroli 3. piridina 4. porfirina 5. benzpireni 8. Zgjidhni zëvendësuesit e llojit të parë, duke u orientuar në pozicionet orto- dhe para:

1.alkil 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Çfarë efekti ka grupi -OH në alkoolet alifatike:

1. Induktiv pozitiv 2. Induktiv negativ 3. Mesomerik pozitiv 4. Mesomerik negativ 5. Lloji dhe shenja e efektit varen nga pozicioni i grupit -OH 10. Zgjidhni radikalët që kanë efekt mesomerik negativ 1. Halogjenet 2. Radikalet alkil 3. Amino grupi 4. Grupi hidroksi 5. Grupi karboksi 11. Zgjidhni veçoritë karakteristike të acideve Bronsted-Lowry:

1. rrit përqendrimin e joneve të hidrogjenit në tretësirat ujore 2. rrit përqendrimin e joneve të hidroksidit në tretësirat ujore 3. janë molekula neutrale dhe jone - donatorë proton 4. janë molekula neutrale dhe jone - pranues proton 5. nuk ndikojnë në reaksionin e mjedisi 12. Përcaktoni faktorët që ndikojnë në aciditetin e molekulave organike:

1. elektronegativiteti i heteroatomit 2. polarizimi i heteroatomit 3. natyra e radikalit 4. aftësia për t'u shkëputur 5. tretshmëria në ujë 13. Zgjidhni acidet më të forta të Bronsted nga përbërjet e listuara:

1. alkanet 2. aminet 3. alkoolet 4. tiolet 5. acidet karboksilike 14. Tregoni veçoritë karakteristike të përbërjeve organike që kanë vetitë e bazave:

1. pranuesit e protoneve 2. dhuruesit e protoneve 3. me shpërbërjen japin jone hidroksil 4. nuk shpërndahen 5. vetitë themelore përcaktojnë reaktivitetin 15. Zgjidhni bazën më të dobët nga përbërjet e dhëna:

1. amoniak 2. metilaminë 3. fenilaminë 4. etilaminë 5. propilaminë 16. Cilat veçori përdoren për klasifikimin e reaksioneve të përbërjeve organike:

1. Mekanizmi i prishjes së një lidhjeje kimike 2. Rezultati përfundimtar i reaksionit 3. Numri i molekulave që marrin pjesë në fazën që përcakton shpejtësinë e të gjithë procesit 4. Natyra e reagentit që sulmon lidhjen 17. Zgjidh aktivin format e oksigjenit:

1. oksigjen i vetëm 2. diradikal peroksid - Jon O-O-Superoksid 4. radikal hidroksil 5. oksigjen molekular trefish 18. Zgjidh veçoritë karakteristike të reagentëve elektrofilë:

1.grimcat që mbartin një ngarkesë pozitive të pjesshme ose të plotë 2. formohen nga ndarja homolitike e një lidhje kovalente 3. grimcat që mbajnë një elektron të paçiftuar 4. grimcat që mbajnë një ngarkesë negative të pjesshme ose të plotë 5. formohen nga ndarja heterolitike të një lidhje kovalente 19.Zgjidhni përbërjet për të cilat reaksionet karakteristike janë zëvendësimi elektrofilik:

1. alkenet 2. arenet 3. alkadienet 4. heterociklet aromatike 5. alkanet 20. Tregoni rolin biologjik të reaksioneve të oksidimit të radikaleve të lira:

1. Aktiviteti fagocitar i qelizave 2. Mekanizmi universal i shkatërrimit të membranave qelizore 3. Vetë-rinovimi i strukturave qelizore 4. luajnë një rol vendimtar në zhvillimin e shumë proceseve patologjike 21. Zgjidhni cilat klasa të përbërjeve organike karakterizohen nga reaksionet e zëvendësimit nukleofilik :

1. alkoolet 2. aminat 3. derivatet halogjene të hidrokarbureve 4. tiolet 5. aldehidet 22. Në çfarë rendi ulet reaktiviteti i substrateve në reaksionet e zëvendësimit nukleofilik:

1. Derivatet halogjene të hidrokarbureve, alkoolet aminike 2. alkoolet amine, derivatet halogjene të hidrokarbureve 3. alkoolet amine, derivatet halogjene të hidrokarbureve 4. derivatet halogjene të hidrokarbureve, alkoolet amine 23. Zgjidhni alkoolet polihidrike nga komponimet e listuara:

1. etanol 2. etilen glikol 3. glicerol 4. ksilitol 5. sorbitol 24. Zgjidhni atë që është karakteristikë e këtij reaksioni:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. reaksioni i eliminimit 2. reaksioni intramolekular i dehidrimit 3. ndodh në praninë e acideve minerale kur nxehet 4. ndodh në kushte normale 5. reaksioni i dehidrimit ndërmolekular 25. Cilat veti shfaqen kur një organik substanca futet në një molekulë substancat e klorit:

1. Vetitë narkotike 2. lakrimuese (gritëse) 3. Vetitë antiseptike 26. Zgjidhni reaksionet karakteristike të atomit të karbonit të hibridizuar SP2 në përbërjet okso:

1. shtimi nukleofilik 2. zëvendësimi nukleofilik 3. adicioni elektrofil 4. reaksionet homolitike 5. reaksionet heterolitike 27. Në çfarë radhe zvogëlohet lehtësia e sulmit nukleofilik të përbërjeve karbonil:

1. aldehidet ketonet anhidridet esteret amidet kripërat e acideve karboksilike 2. ketonet aldehidet anhidridet esteret amidet kripërat e acideve karboksilike 3. anhidridet aldehidet ketonet esteret amidet kripërat e acideve karboksilike 28. Përcaktoni se çfarë është karakteristikë e këtij reaksioni:

1. reaksion cilësor ndaj aldehideve 2. aldehidi është një agjent reduktues, oksidi i argjendit (I) është një agjent oksidues 3. aldehidi është një agjent oksidues, oksidi i argjendit (I) është një agjent reduktues 4. reaksioni redoks 5. ndodh në një alkalik mjedisi 6.karakteristikë e ketoneve 29 .Cili nga komponimet e mëposhtme karbonil i nënshtrohet dekarboksilimit për të formuar amina biogjene?

1. acide karboksilike 2. aminoacide 3. okso acide 4. hidroksi acide 5. acid benzoik 30. Si ndryshojnë vetitë e acidit në serinë homologe të acideve karboksilike:

1. rritet 2. zvogëlohet 3. nuk ndryshon 31. Cilat nga klasat e propozuara të përbërjeve janë heterofunksionale:

1. hidroksi acide 2. okso acide 3. amino alkoole 4. aminoacide 5. acide dikarboksilike 32. Acidet hidroksi përfshijnë:

1. citrik 2. butirik 3. acetoacetik 4. piruvik 5. malik 33. Zgjidhni medikamente - derivatet e acidit salicilik:

1. paracetamol 2. fenacetinë 3. sulfonamide 4. aspirinë 5. PAS 34. Medikamente të zgjedhura - derivatet e p-aminofenolit:

1. paracetamol 2. fenacetinë 3. sulfonamide 4. aspirinë 5. PAS 35. Medikamente të zgjedhura - derivatet e acidit sulfanilik:

1. paracetamol 2. fenacetinë 3. sulfonamide 4. aspirinë 5. PASK 36. Zgjidhni dispozitat kryesore të teorisë së A.M.Butlerov:

1. atomet e karbonit lidhen me lidhje të thjeshta dhe të shumta 2. karboni në përbërjet organike është katërvalent 3. grupi funksional përcakton vetitë e substancës 4. atomet e karbonit formojnë cikle të hapura dhe të mbyllura 5. në përbërjet organike karboni është në formë të reduktuar 37. Cilët izomerë klasifikohen si hapësinorë:

1. zinxhirët 2. pozicioni i lidhjeve të shumta 3. grupet funksionale 4. strukturore 5. konfiguruese 38. Zgjidhni atë që është karakteristikë e konceptit "konformacion":

1. mundësia e rrotullimit rreth një ose më shumë lidhjeve sigma 2. konformerët janë izomerë 3. një ndryshim në sekuencën e lidhjeve 4. një ndryshim në rregullimin hapësinor të zëvendësuesve 5. një ndryshim në strukturën elektronike 39. Zgjidhni ngjashmërinë midis enantiomerë dhe diastereomerë:

1. kanë të njëjtat veti fiziko-kimike 2. janë në gjendje të rrotullojnë rrafshin e polarizimit të dritës 3. nuk janë në gjendje të rrotullojnë rrafshin e polarizimit të dritës 4. janë stereoizomere 5. karakterizohen nga prania e një qendre kiraliteti 40. Zgjidhni ngjashmërinë midis izomerizmit konfigurues dhe konformativ:

1. Izomerizmi shoqërohet me pozicione të ndryshme në hapësirën e atomeve dhe grupeve të atomeve 2. Izomerizmi është për shkak të rrotullimit të atomeve ose grupeve të atomeve rreth një lidhjeje sigma 3. Izomerizmi është për shkak të pranisë së një qendre kiraliteti në molekulë 4. Izomerizmi është për shkak të rregullimeve të ndryshme të zëvendësuesve në lidhje me rrafshin e lidhjes pi.

41. Emërtoni heteroatmet që përbëjnë heterocikle të rëndësishme biologjikisht:

1.azoti 2.fosfori 3.squfuri 4.karboni 5.oksigjeni 42.Tregoni heterociklin 5-anëtarësh që është pjesë e porfirinave:

1.pirrolidinë 2.imidazol 3.pirol 4.pirazol 5.furan 43.Cili heterocikël me një heteroatom është pjesë e acidit nikotinik:

1. purina 2. pirazoli 3. piroli 4. piridina 5. pirimidina 44. Emërtoni produktin përfundimtar të oksidimit të purinës në trup:

1. hipoksantinë 2. ksantinë 3. acid urik 45. Specifikoni alkaloidet e opiumit:

1. strikininë 2. papaverinën 4. morfinën 5. reserpinën 6. kininën 6. Cilat reaksione oksidimi janë karakteristike për trupin e njeriut:

1.dehidrogjenimi 2.shtimi i oksigjenit 3.dhurimi i elektroneve 4.shtimi i halogjeneve 5.ndërveprimi me permanganat kaliumi, acidet nitrik dhe perklorik 47.Çka përcakton shkallën e oksidimit të një atomi karboni në përbërjet organike:

1. numri i lidhjeve të tij me atomet e elementeve më elektronegativë se hidrogjeni 2. numri i lidhjeve të tij me atomet e oksigjenit 3. numri i lidhjeve të tij me atomet e hidrogjenit 48. Cilat komponime formohen gjatë oksidimit të atomit primar të karbonit?

1. alkool primar 2. alkool sekondar 3. aldehid 4. keton 5. acid karboksilik 49. Përcaktoni se çfarë është karakteristikë e reaksioneve të oksidazës:

1. oksigjeni reduktohet në ujë 2. oksigjeni përfshihet në përbërjen e molekulës së oksiduar 3. oksigjeni shkon në oksidimin e hidrogjenit të shkëputur nga nënshtresa 4. reaksionet kanë vlerë energjetike 5. reaksionet kanë vlerë plastike 50. Cili e substrateve të propozuara oksidohet më lehtë në qelizë dhe pse?

1. glukozë 2. acid yndyror 3. përmban atome karboni pjesërisht të oksiduar 4. përmban atome karboni plotësisht të hidrogjenizuara 51. Zgjidhni aldozat:

1. glukozë 2. ribozë 3. fruktozë 4. galaktozë 5. deoksiribozë 52. Zgjidhni format rezervë të karbohidrateve në një organizëm të gjallë:

1. fibra 2. niseshte 3. glikogjen 4. acid hialurik 5. saharozë 53. Zgjidhni monosakaridet më të zakonshme në natyrë:

1. trioza 2. tetroza 3. pentoza 4. heksoza 5. heptoza 54. Zgjidhni amino sheqernat:

1. beta-riboza 2. glukozamina 3. galaktozamina 4. acetilgalaktozamina 5. deoksiriboza 55. Zgjidhni produktet e oksidimit të monosakarideve:

1. glukoz-6-fosfat 2. acide glikonike (aldonike) 3. acide glikuronike (uronike) 4. glikozide 5. estere 56. Zgjidhni disakaride:

1. maltozë 2. fibër 3. glikogjen 4. saharozë 5. laktozë 57. Zgjidhni homopolisakaridet:

1. niseshte 2. celulozë 3. glikogjen 4. dekstran 5. laktozë 58. Zgjidh se cilat monosakaride formohen gjatë hidrolizës së laktozës:

1.beta-D-galaktozë 2.alfa-D-glukozë 3.alfa-D-fruktozë 4.alfa-D-galaktozë 5.alfa-D-deoksiribozë 59. Zgjidhni atë që është karakteristikë e celulozës:

1. polisaharid bimor linear 2. njësi strukturore është beta-D-glukoza 3. e nevojshme për ushqimin normal, është një substancë çakëll 4. karbohidrati kryesor tek njerëzit 5. nuk shpërbëhet në traktin gastrointestinal 60. Zgjidhni derivatet e karbohidrateve që përbëjnë muramin:

1.N-acetilglukozamina 2.Acidi N-acetilmuramik 3.glukozamina 4.acidi glukuronik 5.ribuloz-5-fosfati 61.Zgjidhni pohimet e sakta nga sa vijon: Aminoacidet janë...

1. komponimet që përmbajnë grupe amino dhe hidroksi në molekulë 2. komponimet që përmbajnë grupe hidroksil dhe karboksil 3. janë derivate të acideve karboksilike në radikalin e të cilave hidrogjeni zëvendësohet nga një grup amino 4. komponimet që përmbajnë grupe okso dhe karboksil në molekulë 5. komponimet që përmbajnë grupe hidroksi dhe aldehide 62. Si klasifikohen aminoacidet?

1. nga natyra kimike e radikalit 2. nga vetitë fiziko-kimike 3. nga numri i grupeve funksionale 4. nga shkalla e pangopurit 5. nga natyra e grupeve funksionale shtesë 63. Zgjidhni një aminoacid aromatik:

1. glicinë 2. serinë 3. glutamike 4. fenilalaninë 5. metioninë 64. Zgjidhni një aminoacid që shfaq veti acidike:

1. leucinë 2. triptofan 3. glicinë 4. acid glutamik 5. alaninë 65. Zgjidhni një aminoacid bazë:

1. serine 2. lizine 3. alanine 4. glutamine 5. triptofan 66. Zgjidhni bazat azotike purine:

1. timinë 2. adeninë 3. guaninë 4. uracil 5. citozinë 67. Zgjidh bazat azotike të pirimidinës:

1.uracil 2.timinë 3.citozinë 4.adeninë 5.guaninë 68.Zgjidhni përbërësit e nukleozidit:

1.bazat azotike purine 2.bazat azotike pirimidine 3.riboza 4.deoksiriboza 5.acidi fosforik 69.Tregoni përbërësit strukturorë të nukleotideve:

1. bazat azotike purine 2. bazat azotike pirimidinike 3. riboza 4. dezoksiriboza 5. acidi fosforik 70. Tregoni veçoritë dalluese të ADN-së:

1. i formuar nga një zinxhir polinukleotid 2. i formuar nga dy vargje polinukleotide 3. përmban ribozë 4. përmban deoksiribozë 5. përmban uracil 6. përmban timinë 71. Zgjidh lipide të saponifikueshme:

1. yndyrna neutrale 2. triacilglicerole 3. fosfolipide 4. sfingomielinë 5. steroid 72. Zgjidhni acide yndyrore të pangopura:

1. palmitik 2. stearik 3. oleik 4. linoleik 5. arachidonik 73. Specifikoni përbërjen karakteristike të yndyrave neutrale:

1.alkool mericil + acid palmitik 2.glicerol + acid butirik 3.sfingosinë + acid fosforik 4.glicerol + acid karboksilik më i lartë + acid fosforik 5.glicerol + acide karboksilike më të larta 74. Zgjidhni çfarë funksioni kryejnë fosfolipidet në trupin e njeriut:

1. rregullues 2. mbrojtës 3. strukturor 4. energjik 75. Zgjidh glikolipidet:

1.fosfatidilkolina 2.cerebrozidet 3.sfingomielinat 4.sulfatidet 5.gangliozidet

PËRGJIGJE PËR DETYRAT E TESTIMIT

8.4 Lista e aftësive praktike dhe detyrave (të plota) të nevojshme për kalimin 1. Aftësia për të klasifikuar përbërjet organike sipas strukturës së skeletit të karbonit dhe 2. Aftësia për të hartuar formula me emër dhe emërtim përfaqësuesit tipikë të substancave të rëndësishme biologjikisht dhe barnat sipas formulës strukturore.

3. Aftësia për të izoluar grupe funksionale, qendra acidike dhe bazike, fragmente të konjuguara dhe aromatike në molekula për të përcaktuar sjelljen kimike. literaturë shkencore dhe referuese; kryeni një kërkim dhe nxirrni përfundime të përgjithshme.

6. Zotërimi i aftësive në trajtimin e enëve kimike të qelqit.

7. Zotërimi i aftësive të sigurta të punës në një laborator kimik dhe aftësia për të trajtuar përbërje organike kaustike, helmuese, shumë të avullueshme, punë me djegës, llamba alkooli dhe pajisje elektrike ngrohëse.

1. Lënda dhe detyrat e kimisë bioorganike. Implikimet në edukimin mjekësor.

2. Përbërja elementare e përbërjeve organike, si shkak i përputhjes së tyre me proceset biologjike.

3. Klasifikimi i përbërjeve organike. Klasat, formulat e përgjithshme, grupet funksionale, përfaqësuesit individualë.

4. Nomenklatura e përbërjeve organike. Emra të parëndësishëm. Zëvendësimi i nomenklaturës IUPAC.

5. Grupet kryesore funksionale. Struktura prindërore. Deputetët. Vjetërsia e grupeve, deputetë. Emrat e grupeve funksionale dhe të zëvendësuesve si parashtesa dhe mbaresa.

6. Bazat teorike të strukturës së përbërjeve organike. Teoria e A.M. Butlerov.

Formulat strukturore. Izomerizmi strukturor. Izomerët e zinxhirit dhe pozicionit.

7. Struktura hapësinore e përbërjeve organike. Formulat stereokimike.

Modelet molekulare. Konceptet më të rëndësishme në stereokimi janë konfigurimi dhe konformimi i molekulave organike.

8. Konformacionet e zinxhirëve të hapur - të eklipsuar, të frenuar, të zhdrejtë. Energjia dhe reaktiviteti i konformacioneve të ndryshme.

9. Konformacionet e cikleve duke përdorur shembullin e cikloheksanit (karrige dhe banjë). Lidhjet boshtore dhe ekuatoriale.

10. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekulat e përbërjeve organike. Shkaqet e saj, llojet e manifestimit. Ndikimi në reaktivitetin e molekulave.

11. Çiftimi. Sistemet e konjuguara, lidhjet e konjuguara. Konjugimi Pi-pi në diene. Energjia e konjugimit. Stabiliteti i sistemeve të çiftëzuara (vitamina A).

12. Çiftimi në arena (pi-pi pairing). Aromaticiteti. Rregulli i Hükelit. Benzen, naftalinë, fenantren. Reaktiviteti i unazës së benzenit.

13. Konjugimi në heterocikle (konjugimi p-pi dhe pi-pi duke përdorur shembullin e pirolit dhe piridinës).

Stabiliteti i heterociklit - rëndësia biologjike duke përdorur shembullin e komponimeve tetrapirrole.

14.Polarizimi i lidhjeve. Shkaqet. Polarizimi në alkoole, fenole, komponimet karbonil, tiolet. Ndikimi në reaktivitetin e molekulave.\ 15.Efektet elektronike. Efekti induktiv në molekulat që përmbajnë lidhje sigma. Shenja e efektit induktiv.

16. Efekti mezomerik në zinxhirë të hapur me lidhje pi të konjuguara duke përdorur shembullin e 1,3 butadienit.

17.Efekti mesomerik në përbërjet aromatike.

18.Zëvendësuesit elektron-dhurues dhe elektron-tërheqës.

19. Deputete te llojit 1 dhe 2. Rregulli i orientimit në unazën e benzenit.

20.Aciditeti dhe bazikiteti i përbërjeve organike. Acidet dhe bazat Brendstet-Lowry.

Çiftet acid-bazë janë acide dhe baza të konjuguara. Ka dhe pKa janë karakteristika sasiore të aciditetit të përbërjeve organike. Rëndësia e aciditetit për aktivitetin funksional të molekulave organike.

21.Aciditeti i klasave të ndryshme të përbërjeve organike. Faktorët që përcaktojnë aciditetin e përbërjeve organike janë elektronegativiteti i atomit jometal të lidhur me hidrogjenin, polarizimi i atomit jometal, natyra e radikalit të lidhur me atomin jometal.

22.Baza organike. Aminat. Arsyeja e bazueshmërisë. Ndikimi i radikalëve në bazën e amineve alifatike dhe aromatike.

23. Klasifikimi i reaksioneve të përbërjeve organike sipas mekanizmit të tyre. Konceptet e reaksioneve homolitike dhe heterolitike.

24. Reaksionet e zevendesimit radikal ne alkane. Oksidimi i radikaleve të lira në organizmat e gjallë. Llojet reaktive të oksigjenit.

25. Adicioni elektrofil në alkenet. Formimi i komplekseve Pi, karbokacioneve. Reaksionet e hidratimit, hidrogjenizimit.

26.Zëvendësimi elektrofilik në unazën aromatike. Formimi i komplekseve të ndërmjetme sigma. Reaksioni i brominimit të benzenit.

27.Zëvendësimi nukleofilik në alkoole. Reaksionet e dehidrimit, oksidimi i alkooleve primare dhe sekondare, formimi i estereve.

28.Adicioni nukleofilik i komponimeve karbonil. Reaksionet biologjikisht të rëndësishme të aldehideve: oksidimi, formimi i hemiacetaleve gjatë bashkëveprimit me alkoolet.

29.Zëvendësimi nukleofilik në acidet karboksilike. Reaksionet biologjikisht të rëndësishme të acideve karboksilike.

30. Oksidimi i përbërjeve organike, rëndësi biologjike. Shkalla e oksidimit të karbonit në molekulat organike. Oksidueshmëria e klasave të ndryshme të përbërjeve organike.

31.Oksidimi energjetik. Reaksionet e oksidazës.

32.Oksidimi joenergjetik. Reaksionet e oksigjenazës.

33. Roli i oksidimit të radikaleve të lira në veprimin baktericid të qelizave fagocitare.

34. Restaurimi i përbërjeve organike. Rëndësia biologjike.

35.Përbërjet shumëfunksionale. Alkoolet polihidrike - etilen glikol, glicerinë, xylitol, sorbitol, inositol. Rëndësia biologjike. Reaksionet biologjikisht të rëndësishme të glicerinës janë oksidimi dhe formimi i estereve.

36.Acidet dikarboksilike dybazike: oksalik, malonik, sukcinik, glutarik.

Shndërrimi i acidit succinic në acid fumarik është një shembull i dehidrogjenizimit biologjik.

37. Aminet. Klasifikimi:

Nga natyra e radikalit (alifatik dhe aromatik); -nga numri i radikaleve (bazat e amonit primare, sekondare, terciare, kuaternare); -nga numri i amino grupeve (mono- dhe diamina-). Diaminat: putrescina dhe kadaverina.

38. Komponimet heterofunksionale. Përkufizimi. Shembuj. Karakteristikat e manifestimit të vetive kimike.

39. Aminoalkoolet: etanolamina, kolina, acetilkolina. Rëndësia biologjike.

40.Hidroksiacide. Përkufizimi. Formula e përgjithshme. Klasifikimi. Nomenklatura. Izomerizmi.

Përfaqësuesit e acideve hidroksi monokarboksilike: laktik, beta-hidroksibutirik, gama-ksibutirik;

dikarbonat: mollë, verë; trikarboksilike: limon; aromatike: salicilike.

41. Vetitë kimike të acideve hidroksi: nga karboksili, nga grupi hidroksil, reaksionet e dehidrimit të izomereve alfa, beta dhe gama, dallimi në produktet e reaksionit (laktidet, acidet e pangopura, laktonet).

42.Stereoizomerizmi. Enantiomerët dhe diastereomeret. Kiraliteti i molekulave të përbërjeve organike si shkak i izomerizmit optik.

43. Enantiomerët me një qendër kiraliteti (acidi laktik). Konfigurimi absolut dhe relativ i enantiomerëve. Çelësi i oksiacidit. D dhe L gliceraldehid. Izomerët D dhe L.

Racemates.

44. Enantiomeret me disa qendra kiraliteti. Acidet tartarike dhe mezotartarike.

45.Stereoizomerizmi dhe aktiviteti biologjik i stereoizomerëve.

46.Cis-dhe trans-izomerizmi duke përdorur shembullin e acideve fumarik dhe maleik.

47.Oksoacidet. Përkufizimi. Përfaqësues biologjikisht të rëndësishëm: acid piruvik, acid acetoacetik, acid oksaloacetik. Tautomerizmi i ketoenolit duke përdorur shembullin e acidit piruvik.

48. Aminoacidet. Përkufizimi. Formula e përgjithshme. Izomerët e pozicionit të grupit amino (alfa, beta, gama). Rëndësia biologjike e aminoacideve alfa. Përfaqësues të izomerëve beta-, gama- dhe të tjerë (beta-aminopropionik, gama-aminobutirik, epsilonaminokaproik). Reagimi i dehidrimit të izomerëve gama me formimin e laktoneve ciklike.

49. Derivatet heterofunksionale të benzenit si bazë e barnave. Derivatet e acidit p-aminobenzoik - PABA (acidi folik, anestezina). Antagonistët e PABA janë derivatet e acidit sulfanilik (sulfonamidet - streptocidi).

50. Derivatet heterofunksionale të benzenit - barnat. Derivatet e raminofenolit (paracetamol), derivatet e acidit salicilik (acidi acetilsalicilik). Acidi Raminosalicilik - PAS.

51.Heterociklet me rëndësi biologjike. Përkufizimi. Klasifikimi. Veçoritë e strukturës dhe vetitë: konjugimi, aromaticiteti, qëndrueshmëria, reaktiviteti. Rëndësia biologjike.

52. Heterociklet me pesë anëtarë me një heteroatom dhe derivatet e tyre. Pirroli (porfina, porfirina, hem), furani (ilaçet), tiofeni (biotina).

53. Heterociklet me pesë anëtarë me dy heteroatome dhe derivatet e tyre. Pirazoli (derivatet 5-okso), imidazoli (histidina), tiazoli (vitamina B1-tiaminë).

54. Heterociklet me gjashtë anëtarë me një heteroatom dhe derivatet e tyre. Piridina (acidi nikotinik - pjesëmarrja në reaksionet redoks, vitamina B6-piridoksal), kinolina (5-NOK), izokinolina (alkaloide).

55. Heterociklet me gjashtë anëtarë me dy heteroatome. Pirimidina (citozinë, uracil, timinë).

56.Heterociklet e shkrira. Purinë (adeninë, guaninë). Produktet e oksidimit të purinës hipoksantinë, ksantinë, acid urik).

57. Alkaloide. Përkufizimi dhe karakteristikat e përgjithshme. Struktura e nikotinës dhe kafeinës.

58.Karbohidratet. Përkufizimi. Klasifikimi. Funksionet e karbohidrateve në organizmat e gjallë.

59.Monosheqerët. Përkufizimi. Klasifikimi. përfaqësuesit.

60.Pentoza. Përfaqësuesit janë riboza dhe deoksiriboza. Struktura, formulat e hapura dhe ciklike. Rëndësia biologjike.

61.Heksoza. Aldozat dhe ketozat. përfaqësuesit.

62.Formulat e hapura të monosakarideve. Përcaktimi i konfigurimit stereokimik. Rëndësia biologjike e konfigurimit të monosakarideve.

63. Formimi i formave ciklike të monosakarideve. Hidroksil glikozidik. Anomerët alfa dhe beta. formulat e Haworth.

64. Derivatet e monosakarideve. Esteret e fosforit, acidet glikonike dhe glikuronike, amino sheqernat dhe derivatet e tyre acetil.

65. Maltozë. Përbërja, struktura, hidroliza dhe rëndësia.

66.Laktoza. Sinonim. Përbërja, struktura, hidroliza dhe rëndësia.

67.Saharoza. Sinonimet. Përbërja, struktura, hidroliza dhe rëndësia.

68. Homopolisakaridet. përfaqësuesit. Niseshteja, struktura, vetitë, produktet e hidrolizës, rëndësia.

69.Glikogjen. Struktura, roli në organizmin e kafshëve.

70. Fibra. Struktura, roli në bimë, rëndësia për njerëzit.

72. Heteropolisakaridet. Sinonimet. Funksione. përfaqësuesit. Veçoritë strukturore: njësi dimeri, përbërja. Lidhjet 1,3- dhe 1,4-glikozidike.

73.Acidi hialuronik. Përbërja, struktura, vetitë, rëndësia në trup.

74.Sulfati i kondroitinës. Përbërja, struktura, rëndësia në trup.

75.Muramin. Përbërja, kuptimi.

76. Aminoacidet alfa. Përkufizimi. Formula e përgjithshme. Nomenklatura. Klasifikimi. Përfaqësues individualë. Stereoizomerizmi.

77. Vetitë kimike të aminoacideve alfa. Amfotericiteti, reaksionet e dekarboksilimit, deaminimi, hidroksilimi në radikal, formimi i një lidhjeje peptide.

78.Peptidet. Peptide individuale. Roli biologjik.

79. Ketrat. Funksionet e proteinave. Nivelet e strukturës.

80. Bazat azotike të acideve nukleike - purinat dhe pirimidinat. Bazat azotike të modifikuara - antimetabolitë (fluorouracil, mercaptopurine).

81. Nukleozidet. Antibiotikët nukleozide. Nukleotidet. Mononukleotidet në përbërje të acideve nukleike dhe nukleotideve të lira janë koenzima.

82. Acidet nukleike. ADN dhe ARN. Rëndësia biologjike. Formimi i lidhjeve fosfodiesterike midis mononukleotideve. Nivelet e strukturës së acidit nukleik.

83. Lipidet. Përkufizimi. Roli biologjik. Klasifikimi.

84.Acidet më të larta karboksilike - të ngopura (palmitik, stearik) dhe të pangopur (oleik, linoleik, linolenik dhe arachidonic).

85. Yndyrnat neutrale – acilglicerolet. Struktura, kuptimi. Yndyrna shtazore dhe bimore.

Hidroliza e yndyrave - produkte, kuptimi. Hidrogjenizimi i vajrave bimore, yndyrave artificiale.

86. Glicerofosfolipidet. Struktura: acid fosfatidik dhe baza azotike.

Fosfatidilkolina.

87. Sfingopidet. Struktura. Sfingozina. Sfingomielina.

88.Steroidet. Kolesteroli - struktura, kuptimi, derivatet: acidet biliare dhe hormonet steroide.

89.Terpenet dhe terpenoidet. Struktura dhe rëndësia biologjike. përfaqësuesit.

90.Vitamina të tretshme në yndyrë. Karakteristikat e përgjithshme.

91. Anestezia. Dietil eter. Kloroform. Kuptimi.

92. Barnat që stimulojnë proceset metabolike.

93. Sulfonamidet, struktura, rëndësia. Streptocid i bardhë.

94. Antibiotikët.

95. Barnat antiinflamatore dhe antipiretike Paracetamol. Struktura. Kuptimi.

96. Antioksidantë. Karakteristike. Kuptimi.

96. Tiolet. Antidotat.

97. Antikoagulantët. Karakteristike. Kuptimi.

98. Barbituratet. Karakteristike.

99. Analgjezik. Kuptimi. Shembuj. Acidi acetilsalicilik (aspirinë).

100. Antiseptikët. Kuptimi. Shembuj. Furacilin. Karakteristike. Kuptimi.

101. Barnat antivirale.

102. Diuretikët.

103. Mjetet për të ushqyerit parenteral.

104. PABC, PASK. Struktura. Karakteristike. Kuptimi.

105. Jodoform. Xeroform.Kuptimi.

106. Poliglyukin. Karakteristike. Vlera 107.Formalina. Karakteristike. Kuptimi.

108. Xylitol, sorbitol. Struktura, kuptimi.

109. Resorcinol. Struktura, kuptimi.

110. Atropinë. Kuptimi.

111. Kafeina. Struktura. Vlera 113. Furacilin. Furazolidoni. Karakteristikë.Vlera.

114. GABA, GHB, acid succinic.. Struktura. Kuptimi.

115. Acidi nikotinik. Struktura, kuptimi

vit, u mbajt një seminar mbi Përmirësimin e mekanizmave për rregullimin e tregut të punës në Republikën e Sakhasë (Jakutia) me pjesëmarrje ndërkombëtare, organizuar nga Qendra për Studime Strategjike të Republikës së Sakhasë (Jakutia). Në seminar morën pjesë përfaqësues të institucioneve kryesore shkencore jashtë vendit, Federatës Ruse, Federatës së Lindjes së Largët...”. “Kodi i disiplinës së Akademisë Shtetërore të Transportit Ujor të Novosibirsk: F.02, F.03 Shkenca e Materialeve. Teknologjia e materialeve strukturore Programi i punës për specialitete: 180400 Drejtimi elektrik dhe automatizimi i instalimeve industriale dhe komplekseve teknologjike dhe 240600 Funksionimi i pajisjeve elektrike të anijeve dhe automatizimi Novosibirsk 2001 Programi i punës i përpiluar nga profesori i asociuar S.V. Gorelov në bazë të standardit arsimor shtetëror të profesionistëve të lartë ..." “UNIVERSITETI SHTETËROR RUS I NAJTËS DHE GAZIT me emrin I.M. Gubkina Miratuar nga prorektori për punë shkencore prof. A.V. Muradov 31 Mars 2014 PROGRAMI i testit pranues në drejtim të 06.15.01 - Inxhinieri Mekanike për aplikantët për të diplomuar në Universitetin Shtetëror Rus të Naftës dhe Gazit me emrin I.M. Gubkin në vitin akademik 2014/2015. viti Moskë 2014 Programi i testimit të hyrjes për drejtimin 06/15/01 Inxhinieri Mekanike u zhvillua në bazë të kërkesave të përcaktuara nga pasaportat e specialiteteve shkencore (02/05/04,..." “Shtojca 5A: Programi i punës së disiplinës speciale Psikologjia e Zhvillimit Mendor BUXHET FEDERAL SHTETËROR INSTITUCIONI ARSIMOR I ARSIMIT TË LARTË PROFESIONAL UNIVERSITETI SHTETËROR GJUHËSOR PYATIGORSK Miratuar nga Zëvendës Rektori për Punë Shkencore dhe Zhvillim Profesor i Universitetit Intelekt. Zavrumov _2012 Studime pasuniversitare në specialitetin 19.00.07 Psikologji pedagogjike dega e shkencës: ora 19.00.00 Departamenti i Shkencave Psikologjike...” "Ministria e Arsimit dhe Shkencës e Institucionit Arsimor Shtetëror të Arsimit të Mesëm Profesional Kabardino-Balkaria Kolegji i Automobilave dhe Autostradave Kabardino-Balkaria Miratuar nga: Drejtori i Institucionit Arsimor Shtetëror të Arsimit të Mesëm Profesional KBADK M.A. Abregov 2013 Program trajnimi për punëtorë të kualifikuar, të punësuar me profesion 190631.01.01 Automekanik Kualifikimi Makineri riparimi i makinave. Formulari i trajnimit të shoferit të makinës, operatorit të karburantit - Nalchik me kohë të plotë, 2013 PËRMBAJTJA 1. KARAKTERISTIKAT..." “është shpjeguar një esencë e modelit matematikor të sëmundjes ishemike të zemrës bazuar në këndvështrimin tradicional mbi mekanizmin e furnizimit me gjak të organeve, i cili është përpunuar në ndërmarrjen e përbashkët “Medical Science Center” (Novgorod). Sipas statistikave, aktualisht sëmundja koronare (CHD) zë vendin e parë në incidencë... “MINISTRIA E TRANSPORTIT E FEDERATISË RUSE AGJENCIA FEDERALE E TRANSPORTIT HEKURUDHOR Institucioni arsimor buxhetor shtetëror federal i arsimit të lartë profesional IRKUTSK UNIVERSITETI SHTETËROR I TRANSPORTIT IRGUPS (IrIIT) MIRATUAR nga Dekani i EMF. Pyakhalov. PROGRAMI I PUNËS SË PRAKTIKËS SË PRODHIMIT 2011 C5. P Praktikë industriale, viti i 3-të. Specialiteti 190300.65 Makina hekurudhore Specializimi PSG.2 Makina Kualifikime të diplomuar..." “MINISTRIA E ARSIMIT DHE SHKENCËS E RF Institucioni Arsimor Buxhetor Federal i Shtetit të Arsimit të Lartë Profesional Universiteti Shtetëror Tver Fakulteti i Fizikës dhe Teknologjisë Departamenti i Fizikës së Përgjithshme MIRATUAR Dekanin e Fakultetit të Fizikës dhe Teknologjisë B.B. Pedko 2012 Programi i punës i disiplinës FIZIKA E BËRTHAMËS ATOMIKE DHE GJERIMJAVE TË ATOMIKE për studentë të vitit të 3-të me kohë të plotë Drejtimi 222000.62 - Inovacioni, profili Menaxhimi i Inovacionit (sipas industrive dhe fushave..." “MINISTRIA E SHKENCËS SË ARSIMIT TË INSTITUCIONIT ARSIMOR SHTETËROR RUS TË ARSIMIT TË LARTË PROFESIONAL UNIVERSITETI SHTETËROR VORONEZH (GOU VPO VSU) MIRATOI Shefin e Departamentit të Ligjit të Punës Perederin S.V. 21/01/2011 Programi i punës i disiplinës akademike B 3.b.13 E drejta tokësore 1. Shifra dhe emri i drejtimit të trajnimit/specialitetit: 030900 Jurisprudencë 2. Profili i trajnimit/specializimit: jurisprudencë_ 3. Kualifikimi (grada) e i diplomuari: bachelor i jurisprudencës_ 4. Forma .. forma .. ." “Programi i punës u përpilua në bazë të Standardit Federal të Arsimit Shtetëror për Arsimin e Lartë Profesional dhe duke marrë parasysh rekomandimet e Programit Arsimor Bazë të Përafërt për Trajnimin e Specialistëve 130400.65 Minierat, specializimi 130400.65.10 Elektrifikimi dhe automatizimi i prodhimit minerar. 1. Qëllimet e zotërimit të disiplinës Qëllimi kryesor i disiplinës Makinat Elektrike është të zhvillojë bazën teorike të studentëve në elektromekanike moderne ... " “Përmbajtja I. Shënimi shpjegues 3 II. Rezultatet kryesore të marra në vitin 2013 gjatë zbatimit të gjashtë të programit të zhvillimit strategjik III. Shtojcat 2 I. Shënim shpjegues Qëllimet dhe objektivat e programit të zhvillimit strategjik të universitetit mbeten të pandryshuara gjatë gjithë kohëzgjatjes së programit dhe arrihen gradualisht në çdo vit të zbatimit të tij, duke siguruar arritjen e treguesve të vendosur në aneksin e programit të shënuar. . Objektivi 1 Zhvillimi i teknologjive të avancuara arsimore Objektivi...” “Ministria e Arsimit dhe Shkencës e Agjencisë Federale të Federatës Ruse për Arsimin e Federatës Ruse Universiteti Shtetëror i Ekonomisë dhe Shërbimit Vladivostok _ FILOZOFIA POLITIKE Planprogrami i lëndës në specialitetin 03020165 Shtëpia Botuese e Shkencave Politike Vladivostok VGUES 2008 Disipline 66 BBK2. Filozofia Politike është përpiluar në përputhje me kërkesat e Standardit Shtetëror Arsimor të Arsimit të Lartë Profesional të Federatës Ruse. Lënda e lëndës është politika si fenomen kompleks shoqëror, vlerat dhe qëllimet e saj, teknologjitë dhe...” “SISTEMI I CILËSISË PROGRAMI I PROVIMIT TË KANDIDATËVE NË SPECIALTI f. 2 nga 5 05.16.04 PRODHIMI SHKRITËROR Këto pyetje të provimit të kandidatit në specialitet janë përpiluar në përputhje me programin e provimit të kandidatit në specialitetin 05.16.04 Fonderi, miratuar me Urdhrin e Ministrisë së Arsimit dhe Shkencës të Federatës Ruse Nr.274 datë 08.10.2007. 1 LISTA E PYETJEVE 1. Klasifikimi i lidhjeve të derdhura të përdorura në inxhinierinë mekanike. Parametrat bazë të lidhjeve: pika e shkrirjes,..." "E konsideruar dhe miratuar në takimin e Drejtorit të Punës të Institucionit Arsimor Autonom Shtetëror MO SPO MKETI të stafit të kolegjit V.V. Malkov, protokolli nr. _ 2013 datë_ Programi i synuar afatgjatë Zhvillimi i Kolegjit të Ekonomisë dhe Teknologjive të Informacionit Murmansk për 2013 -2015 Murmansk 2013 2 1. Pasaporta e Programit të Zhvillimit të Kolegjit. Emri Programi i synuar afatgjatë Zhvillimi i Programit të Kolegjit të Ekonomisë dhe Teknologjisë së Informacionit në Murmansk për vitin 2013 (në tekstin e mëtejmë: Programi) Baza për Ligjin e Federatës Ruse nga..." "Ministria e Arsimit dhe Shkencës e Federatës Ruse Institucioni Arsimor Buxhetor i Shtetit Federal i Arsimit të Lartë Profesional UNIVERSITETI SHTETËROR PYJOR TË MOSKËS V M OF MOSKE Fakulteti i Pylltarisë Departamenti i Pylltarisë Artificiale a s h i n a i m a n i z a t i o n i n l / Puna bujqësore MIRATUAR B^JBUE B^JUGY X*PROGRAMI I PROVIMI HYRËS NË STUDIME PAS diplomuar Disiplina Departamenti i Kulturave Pyjore Artificiale..." “AGJENCIA FEDERALE E AVIACIONIT CIVIL UNIVERSITETI TEKNIK SHTETËROR I AVIACIONIT CIVIL TË MOSKËS MIRATUAR Zëvendës Rektori për MMR V.V. Krinitsin _2007. PROGRAMI EDUKATIV I PUNËS SË DISIPLINËS Termodinamika dhe transferimi i nxehtësisë, SD.04 (emri, kodi sipas GOS) Specialiteti 160901 Funksionimi teknik i avionëve dhe motorëve (kodi sipas GOS) Fakulteti - Departamenti Mekanik - Motorët e avionëve Lënda - 3 Forma e studimit - Semestri me kohë të plotë Sasia totale e orëve të trajnimit për...” “MC45 b Manuali i Përdoruesit MC45 Manuali i Përdorimit 72E-164159-01EN Rev. B Janar 2013 ii Udhëzuesi i Përdoruesit MC45 Asnjë pjesë e këtij botimi nuk mund të riprodhohet ose përdoret në asnjë formë ose me ndonjë mjet elektrik ose mekanik pa lejen me shkrim të Motorola. Këtu përfshihen pajisjet elektronike ose mekanike të fotokopjimit ose regjistrimit, si dhe pajisjet e ruajtjes dhe marrjes së informacionit...” “Programi i punës u zhvillua në bazë të: 1. Standardit Federal Shtetëror Arsimor të Arsimit të Lartë Profesional në drejtim të trajnimit bachelor 560800 Agroinxhinieri miratuar më 04/05/2000 (numri i regjistrimit 313 s/bak). 2. Programi i përafërt i disiplinës Bazat e Teorisë së Makinerisë, miratuar më 27 qershor 2001. 3. Kurrikula e punës, miratuar nga këshilli akademik i universitetit datë 22.04.13, nr 4. Mësues drejtues: Ablikov V.A., profesor. _ Ablikov 16/06/13 Mësuesit: Ablikov V.A., profesor _ Ablikov 16/06/13 Sokht K.A., profesor _...” "MINISTRIA E BUJQËSISË E FEDERATËS RUSE" Institucioni Arsimor Buxhetor Shtetëror Federal i Arsimit të Lartë Profesional Universiteti Shtetëror i Inxhinierisë Bujqësore të Moskës me emrin V.P. DEPARTAMENTI I RIPARIMIT DHE BESUESHMËRISË SË MAKINAVE Goryachkina Miratuar nga: Dekani i Fakultetit të Edukimit të Korrespondencës P.A. Silaichev “_” _ 2013 PROGRAMI I PUNËS Specialiteti 190601 - Industria e automjeteve dhe automobilave Specializimi 653300 i transportit tokësor - Operacioni në tokë"

“ … Kishte kaq shumë incidente të mahnitshme,

Se asgjë nuk i dukej fare e mundur tani ”

L. Carroll "Alice in Wonderland"

Kimia bioorganike u zhvillua në kufirin midis dy shkencave: kimisë dhe biologjisë. Aktualisht atyre i janë bashkuar mjekësia dhe farmakologjia. Të katër këto shkenca përdorin metoda moderne të kërkimit fizik, analizës matematikore dhe modelimit kompjuterik.

Në 1807 J.Ya. Berzelius propozoi që të quheshin substanca si vaji i ullirit ose sheqeri, të cilat janë të zakonshme në natyrën e gjallë organike.

Në këtë kohë, shumë komponime natyrore ishin tashmë të njohura, të cilat më vonë filluan të përcaktohen si karbohidrate, proteina, lipide dhe alkaloide.

Në 1812, një kimist rus K.S. Kirchhoff e shndërroi niseshtenë duke e ngrohur me acid në sheqer, i quajtur më vonë glukozë.

Në 1820, një kimist francez A. Braconno, duke trajtuar proteinat me xhelatinë, ai përftoi substancën glicinë, e cila i përket një klase përbërjesh që më vonë Berzelius emërtuar aminoacidet.

Data e lindjes së kimisë organike mund të konsiderohet vepra e botuar në 1828 F. Velera, i cili ishte i pari që sintetizoi një substancë me origjinë natyrore – ure- nga komponimi inorganik cianat i amonit.

Në vitin 1825, fizikani Faraday izoloi benzenin nga një gaz që u përdor për të ndriçuar qytetin e Londrës. Prania e benzenit mund të shpjegojë flakët e tymosur të llambave të Londrës.

Në vitin 1842 N.N. Zinin kryer sinte z aniline,

Në 1845 A.V. Kolbe, një student i F. Wöhler, sintetizoi acidin acetik - padyshim një përbërje organike natyrore - nga elementët fillestarë (karboni, hidrogjeni, oksigjeni)

Në vitin 1854 P. M. Bertlot ngrohur glicerinë me acid stearik dhe përftoi tristearinë, e cila doli të ishte identike me përbërjen natyrale të izoluar nga yndyrat. Me tutje P.M. Berthelot mori acide të tjera që nuk ishin të izoluara nga yndyrat natyrale dhe përftoi përbërje shumë të ngjashme me yndyrat natyrale. Me këtë, kimisti francez vërtetoi se është e mundur të merren jo vetëm analoge të përbërjeve natyrore, por edhe krijoni të reja, të ngjashme dhe në të njëjtën kohë të ndryshme nga ato natyrore.

Shumë arritje të mëdha në kiminë organike në gjysmën e dytë të shekullit të 19-të lidhen me sintezën dhe studimin e substancave natyrore.

Në 1861, kimisti gjerman Friedrich August Kekule von Stradonitz (i quajtur gjithmonë thjesht Kekule në literaturën shkencore) botoi një libër shkollor në të cilin ai e përcaktoi kiminë organike si kiminë e karbonit.

Gjatë periudhës 1861-1864. Kimisti rus A.M. Butlerov krijoi një teori të unifikuar të strukturës së përbërjeve organike, e cila bëri të mundur transferimin e të gjitha arritjeve ekzistuese në një bazë të vetme shkencore dhe hapi rrugën për zhvillimin e shkencës së kimisë organike.

Gjatë së njëjtës periudhë, D.I. Mendeleev. i njohur në mbarë botën si një shkencëtar që zbuloi dhe formuloi ligjin periodik të ndryshimeve në vetitë e elementeve, botoi tekstin “Kimia Organike”. Kemi në dispozicion botimin e dytë të tij (korrigjuar dhe zgjeruar, Botim i Partneritetit “Përfitimi Publik”, Shën Petersburg, 1863. 535 fq.)

Në librin e tij, shkencëtari i madh përcaktoi qartë lidhjen midis përbërjeve organike dhe proceseve jetësore: “Ne mund të riprodhojmë shumë nga proceset dhe substancat që prodhohen nga organizmat në mënyrë artificiale, jashtë trupit. Kështu, substancat proteinike, duke u shkatërruar te kafshët nën ndikimin e oksigjenit të përthithur nga gjaku, shndërrohen në kripëra amoniumi, ure, sheqer mukus, acid benzoik dhe substanca të tjera që zakonisht ekskretohen në urinë... Marrë veçmas, çdo fenomen jetik nuk është rezultat i një force të veçantë, por ndodh sipas ligjeve të përgjithshme të natyrës" Në atë kohë, kimia bioorganike dhe biokimia nuk ishin shfaqur ende si

drejtime të pavarura, në fillim u bashkuan kimia fiziologjike, por gradualisht ato u rritën në bazë të të gjitha arritjeve në dy shkenca të pavarura.

Shkenca e studimeve të kimisë bioorganike lidhja midis strukturës së substancave organike dhe funksioneve të tyre biologjike, duke përdorur kryesisht metoda të kimisë organike, analitike, fizike, si dhe matematikë e fizikë.

Tipari kryesor dallues i kësaj lënde është studimi i aktivitetit biologjik të substancave në lidhje me analizën e strukturës së tyre kimike.

Objektet e studimit të kimisë bioorganike: biopolimere natyrore biologjikisht të rëndësishme - proteina, acide nukleike, lipide, substanca me peshë të ulët molekulare - vitamina, hormone, molekula sinjalizuese, metabolitë - substanca të përfshira në metabolizmin e energjisë dhe plastikës, droga sintetike.

Detyrat kryesore të kimisë bioorganike përfshijnë:

1. Zhvillimi i metodave për izolimin dhe pastrimin e përbërjeve natyrore, duke përdorur metoda mjekësore për të vlerësuar cilësinë e një bari (për shembull, një hormon bazuar në shkallën e aktivitetit të tij);

2. Përcaktimi i strukturës së një përbërjeje natyrore. Përdoren të gjitha metodat e kimisë: përcaktimi i peshës molekulare, hidroliza, analiza e grupeve funksionale, metodat e kërkimit optik;

3. Zhvillimi i metodave për sintezën e përbërjeve natyrore;

4. Studimi i varësisë së veprimit biologjik nga struktura;

5. Sqarimi i natyrës së aktivitetit biologjik, mekanizmave molekularë të ndërveprimit me struktura të ndryshme qelizore ose me përbërësit e saj.

Zhvillimi i kimisë bioorganike gjatë dekadave është i lidhur me emrat e shkencëtarëve rusë: D.I.Mendeleeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.

Themeluesit e kimisë bioorganike jashtë vendit janë shkencëtarë që kanë bërë shumë zbulime të mëdha: struktura e strukturës dytësore të proteinave (L. Pauling), sinteza e plotë e klorofilit, vitamina B 12 (R. Woodward), përdorimi i enzimave në sinteza e substancave organike komplekse. duke përfshirë gjenin (G. Koran) dhe të tjerë

Në Urale në Yekaterinburg në fushën e kimisë bioorganike nga viti 1928 deri në 1980. ka punuar si shef i departamentit të kimisë organike të UPI, akademik I.Ya. Postovsky, i njohur si një nga themeluesit në vendin tonë të drejtimit shkencor të kërkimit dhe sintezës së barnave dhe autor i një sërë ilaçesh (sulfonamide, antitumor, anti-rrezatues, anti-tuberkuloz).Kërkimet e tij vazhdojnë nga studentë që punojnë nën udhëheqjen e akademikëve O.N.Chupakhin, V.N. Charushin në USTU-UPI dhe në Institutin e Sintezës Organike me emrin. EDHE UNE. Postovsky Akademia Ruse e Shkencave.

Kimia bioorganike është e lidhur ngushtë me detyrat e mjekësisë dhe është e nevojshme për studimin dhe kuptimin e biokimisë, farmakologjisë, patofiziologjisë dhe higjienës. E gjithë gjuha shkencore e kimisë bioorganike, shënimi i miratuar dhe metodat e përdorura nuk ndryshojnë nga kimia organike që keni studiuar në shkollë

Kimia bioorganike është një shkencë që studion strukturën dhe vetitë e substancave të përfshira në proceset jetësore në lidhje të drejtpërdrejtë me njohjen e funksioneve të tyre biologjike.

Kimia bioorganike është shkenca që studion strukturën dhe reaktivitetin e përbërjeve biologjikisht të rëndësishme. Lënda e kimisë bioorganike janë biopolimerët dhe bioregulatorët dhe elementët strukturorë të tyre.

Biopolimerët përfshijnë proteinat, polisaharidet (karbohidratet) dhe acidet nukleike. Ky grup përfshin gjithashtu lipide, të cilat nuk janë BMC, por zakonisht shoqërohen me biopolimerë të tjerë në trup.

Bioregulatorët janë komponime që rregullojnë kimikisht metabolizmin. Këto përfshijnë vitamina, hormone dhe shumë komponime sintetike, duke përfshirë substancat medicinale.

Kimia bioorganike bazohet në idetë dhe metodat e kimisë organike.

Pa njohuri për parimet e përgjithshme të kimisë organike, është e vështirë të studiohet kimia bioorganike. Kimia bioorganike është e lidhur ngushtë me biologjinë, kiminë biologjike dhe fizikën mjekësore.

Tërësia e reaksioneve që ndodhin në kushtet e një organizmi quhet metabolizmin.

Substancat e formuara gjatë metabolizmit quhen - metabolitëve.

Metabolizmi ka dy drejtime:

Katabolizmi është reagimi i zbërthimit të molekulave komplekse në ato më të thjeshta.

Anabolizmi është procesi i sintetizimit të molekulave komplekse nga substanca më të thjeshta duke përdorur energji.

Termi biosintezë përdoret për një reaksion kimik IN VIVO (në trup), IN VITRO (jashtë trupit)

Ekzistojnë antimetabolitë - konkurrentë të metabolitëve në reaksionet biokimike.

Konjugimi si faktor në rritjen e qëndrueshmërisë së molekulave. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekulat e përbërjeve organike dhe metodat e transmetimit të tij

Skica e ligjëratës:

Çiftimi dhe llojet e tij:

p, p - çiftimi,

r,p - konjugim.

Energjia e konjugimit.

Sistemet e bashkuara me qark të hapur.

Vitamina A, karotenet.

Konjugimi në radikale dhe jone.

Sisteme të lidhura me qark të mbyllur. Aromaticiteti, kriteret e aromaticitetit, komponimet aromatike heterociklike.

Lidhja kovalente: jopolare dhe polare.

Efektet induktive dhe mezomerike. EA dhe ED janë zëvendësues.

Lloji kryesor i lidhjeve kimike në kiminë organike janë lidhjet kovalente. Në molekulat organike, atomet lidhen me lidhje s dhe p.

Atomet në molekulat e përbërjeve organike lidhen me lidhje kovalente, të cilat quhen lidhje s dhe p.

Lidhja e vetme s në SP 3 - gjendje e hibridizuar karakterizohet nga l - gjatësia (C-C 0,154 nm), energjia E (83 kcal/mol), polariteti dhe polarizimi. Për shembull:

Një lidhje e dyfishtë është karakteristike për përbërjet e pangopura, në të cilat, përveç lidhjes qendrore s, ekziston edhe një mbivendosje pingul me lidhjen s, e cila quhet lidhje π).

Lidhjet e dyfishta janë të lokalizuara, domethënë, dendësia e elektroneve mbulon vetëm 2 bërthama të atomeve të lidhura.

Më shpesh ju dhe unë do të merremi me të konjuguara sistemeve. Nëse lidhjet e dyfishta alternojnë me lidhje të vetme (dhe në rastin e përgjithshëm, një atom i lidhur me një lidhje dyfishe ka një orbitale p, atëherë orbitalet p të atomeve fqinje mund të mbivendosen me njëra-tjetrën, duke formuar një sistem të përbashkët p-elektroni). Sisteme të tilla quhen të konjuguara ose të delokalizuara . Për shembull: butadien-1,3

p, p - sistemet e konjuguara

Të gjithë atomet në butadien janë në gjendjen e hibridizuar SP 2 dhe shtrihen në të njëjtin plan (Pz nuk është një orbitale hibride). Рz – orbitalet janë paralele me njëra-tjetrën. Kjo krijon kushte për mbivendosjen e tyre reciproke. Mbivendosja e orbitalit Pz ndodh midis C-1 dhe C-2 dhe C-3 dhe C-4, si dhe midis C-2 dhe C-3, domethënë ndodh të delokalizuara lidhje kovalente. Kjo reflektohet në ndryshimet në gjatësinë e lidhjes në molekulë. Gjatësia e lidhjes midis C-1 dhe C-2 është rritur, dhe midis C-2 dhe C-3 është shkurtuar, në krahasim me një lidhje të vetme.

l-C -С, 154 nm l С=С 0,134 nm

l С-N 1,147 nm l С =O 0,121 nm

r, p - çiftëzimi

Një shembull i një sistemi të konjuguar p, π është një lidhje peptide.

r, p - sistemet e konjuguara

Lidhja e dyfishtë C=0 zgjatet në 0,124 nm krahasuar me gjatësinë e zakonshme prej 0,121, dhe lidhja C-N bëhet më e shkurtër dhe bëhet 0,132 nm krahasuar me 0,147 nm në rastin normal. Kjo do të thotë, procesi i delokalizimit të elektroneve çon në barazimin e gjatësisë së lidhjes dhe një ulje të energjisë së brendshme të molekulës. Sidoqoftë, ρ,p - konjugimi ndodh në përbërjet aciklike, jo vetëm kur alternohet = lidhet me lidhje të vetme C-C, por edhe kur alternohet me një heteroatom:

Një atom X me një orbitale p të lirë mund të vendoset pranë lidhjes dyfishe. Më shpesh, këto janë heteroatomet O, N, S dhe orbitalet e tyre p që ndërveprojnë me lidhjet p, duke formuar p, p-konjugim.

Për shembull:

CH 2 = CH – O – CH = CH 2

Konjugimi mund të ndodhë jo vetëm në molekula neutrale, por edhe në radikale dhe jone:

Bazuar në sa më sipër, në sistemet e hapura, çiftimi ndodh në kushtet e mëposhtme:

Të gjithë atomet që marrin pjesë në sistemin e konjuguar janë në gjendjen e hibridizuar SP 2.

Pz - orbitalet e të gjithë atomeve janë pingul me rrafshin e skeletit s, domethënë paralel me njëri-tjetrin.

Kur formohet një sistem shumëqendror i konjuguar, gjatësitë e lidhjeve barazohen. Këtu nuk ka lidhje "të pastra" të vetme dhe të dyfishta.

Delokalizimi i p-elektroneve në një sistem të konjuguar shoqërohet me çlirimin e energjisë. Sistemi kalon në një nivel më të ulët energjie, bëhet më i qëndrueshëm, më i qëndrueshëm. Kështu, formimi i një sistemi të konjuguar në rastin e butadienit - 1,3 çon në çlirimin e energjisë në masën 15 kJ/mol. Për shkak të konjugimit rritet qëndrueshmëria e radikaleve jonike të tipit alilik dhe prevalenca e tyre në natyrë.

Sa më i gjatë të jetë zinxhiri i konjugimit, aq më i madh është çlirimi i energjisë së formimit të tij.

Ky fenomen është mjaft i përhapur në përbërjet biologjikisht të rëndësishme. Për shembull:

Ne do të hasim vazhdimisht çështje të stabilitetit termodinamik të molekulave, joneve dhe radikaleve në rrjedhën e kimisë bioorganike, e cila përfshin një numër jonesh dhe molekulash të përhapura në natyrë. Për shembull:

Sistemet e çiftëzuara me qark të mbyllur

Aromaticiteti. Në molekulat ciklike, në kushte të caktuara, mund të lindë një sistem i konjuguar. Një shembull i një sistemi të konjuguar p, p - është benzeni, ku reja e elektroneve p mbulon atomet e karbonit, një sistem i tillë quhet - aromatike.

Fitimi i energjisë për shkak të konjugimit në benzen është 150.6 kJ/mol. Prandaj, benzeni është termikisht i qëndrueshëm deri në një temperaturë prej 900 o C.

Prania e një unaze të mbyllur elektronike u vërtetua duke përdorur NMR. Nëse një molekulë benzeni vendoset në një fushë magnetike të jashtme, ndodh një rrymë unazore induktive.

Kështu, kriteri për aromatizmin i formuluar nga Hückel është:

molekula ka një strukturë ciklike;

të gjithë atomet janë në SP 2 - gjendje të hibridizuar;

ekziston një sistem elektronik i delokalizuar p - që përmban 4n + 2 elektrone, ku n është numri i cikleve.

Për shembull:

Një vend të veçantë në kiminë bioorganike zë pyetja aromatikiteti i komponimeve heterociklike.

Në molekulat ciklike që përmbajnë heteroatome (azot, squfur, oksigjen), formohet një re e vetme p-elektroni me pjesëmarrjen e p-orbitaleve të atomeve të karbonit dhe një heteroatom.

Komponimet heterociklike me pesë anëtarë

Sistemi aromatik formohet nga bashkëveprimi i 4 p-orbitaleve C dhe një orbitale të një heteroatom, i cili ka 2 elektrone. Gjashtë elektrone p formojnë skeletin aromatik. Një sistem i tillë i konjuguar është elektronikisht i tepërt. Në pirol, atomi N është në gjendjen e hibridizuar SP 2.

Pirroli është pjesë e shumë substancave të rëndësishme biologjikisht. Katër unaza pirrole formojnë porfinë, një sistem aromatik me 26 p - elektrone dhe energji të lartë konjugimi (840 kJ/mol)

Struktura e porfinës është pjesë e hemoglobinës dhe klorofilit

Komponime heterociklike me gjashtë anëtarë

Sistemi aromatik në molekulat e këtyre përbërjeve formohet nga bashkëveprimi i pesë orbitaleve p të atomeve të karbonit dhe një orbitale p të një atomi azoti. Dy elektrone në dy orbitale SP 2 përfshihen në formimin e lidhjeve s me atomet e karbonit të unazës. Orbitalja P me një elektron përfshihet në skeletin aromatik. SP 2 - një orbitale me një palë të vetme elektronesh shtrihet në rrafshin e skeletit s.

Dendësia e elektroneve në pirimidinë zhvendoset drejt N, d.m.th., sistemi është i varfëruar nga p - elektrone, ka mungesë të elektroneve.

Shumë komponime heterociklike mund të përmbajnë një ose më shumë heteroatome

Bërthamat e pirolit, pirimidinës dhe purinës janë pjesë e shumë molekulave biologjikisht aktive.

Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekulat e përbërjeve organike dhe metodat e transmetimit të tij

Siç është përmendur tashmë, lidhjet në molekulat e përbërjeve organike kryhen për shkak të lidhjeve s dhe p; dendësia e elektroneve shpërndahet në mënyrë të barabartë midis atomeve të lidhura vetëm kur këto atome janë të njëjta ose të afërta në elektronegativitet. Lidhje të tilla quhen jo polare.

CH 3 -CH 2 → Lidhja polare CI

Më shpesh në kiminë organike kemi të bëjmë me lidhje polare.

Nëse densiteti i elektronit zhvendoset drejt një atomi më elektronegativ, atëherë një lidhje e tillë quhet polare. Bazuar në vlerat e energjisë së lidhjes, kimisti amerikan L. Pauling propozoi një karakteristikë sasiore të elektronegativitetit të atomeve. Më poshtë është shkalla Pauling.

Na Li H S C J Br Cl N O F

0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0

Atomet e karbonit në gjendje të ndryshme hibridizimi ndryshojnë në elektronegativitet. Prandaj, s - lidhja midis atomeve të hibridizuara SP 3 dhe SP 2 - është polare

Efekti induktiv

Transferimi i densitetit të elektroneve përmes mekanizmit të induksionit elektrostatik përgjatë një zinxhiri të lidhjeve s quhet me induksion, efekti quhet induktive dhe shënohet me J. Efekti i J, si rregull, zbutet përmes tre lidhjeve, por atomet e vendosura afër përjetojnë një ndikim mjaft të fortë të dipolit të afërt.

Zëvendësuesit që zhvendosin densitetin e elektronit përgjatë zinxhirit të lidhjes s në drejtimin e tyre shfaqin një efekt -J – dhe anasjelltas efekt +J.

Një lidhje p e izoluar, si dhe një re e vetme p-elektronike e një sistemi të konjuguar të hapur ose të mbyllur, mund të polarizohen lehtësisht nën ndikimin e zëvendësuesve EA dhe ED. Në këto raste, efekti induktiv transferohet në lidhjen p, prandaj shënohet me Jp.

Efekti mezomerik (efekti i konjugimit)

Rishpërndarja e densitetit të elektroneve në një sistem të konjuguar nën ndikimin e një zëvendësuesi që është anëtar i këtij sistemi të konjuguar quhet efekt mesomerik(M-efekt).

Në mënyrë që një zëvendësues të jetë pjesë e një sistemi të konjuguar, ai duhet të ketë ose një lidhje të dyfishtë (konjugim p,p) ose një heteroatom me një palë të vetme elektronesh (konjugim r,p). M - efekti transmetohet përmes sistemit të çiftëzuar pa zbutje.

Zëvendësuesit që ulin densitetin e elektronit në një sistem të konjuguar (dendësia e elektroneve të zhvendosur në drejtimin e tij) shfaqin një efekt -M dhe zëvendësuesit që rrisin densitetin e elektronit në një sistem të konjuguar shfaqin një efekt +M.

Efektet elektronike të zëvendësuesve

Reaktiviteti i substancave organike varet kryesisht nga natyra e efekteve J dhe M. Njohja e mundësive teorike të efekteve elektronike na lejon të parashikojmë rrjedhën e disa proceseve kimike.

Vetitë acido-bazike të përbërjeve organike Klasifikimi i reaksioneve organike.

Skica e leksionit

Koncepti i substratit, nukleofili, elektrofili.

Klasifikimi i reaksioneve organike.

e kthyeshme dhe e pakthyeshme

radikal, elektrofil, nukleofilik, sinkron.

mono- dhe bimolekulare

reaksionet e zëvendësimit

reaksionet e shtimit

reaksionet e eliminimit

oksidimi dhe reduktimi

ndërveprimet acid-bazë

Reaksionet janë regioselektive, kemioselektive, stereoselektive.

Reaksionet e shtimit elektrofil. Sundimi i Morkovnikovit, pranimi anti-Morkovnikov.

Reaksionet e zëvendësimit elektrofil: orientuesit e llojit të parë dhe të dytë.

Vetitë acido-bazike të përbërjeve organike.

Aciditeti dhe baziteti i bronzed

Aciditeti dhe baziteti i Lewis

Teoria e acideve dhe bazave të forta dhe të buta.

Klasifikimi i reaksioneve organike

Sistematizimi i reaksioneve organike bën të mundur reduktimin e diversitetit të këtyre reaksioneve në një numër relativisht të vogël llojesh. Reaksionet organike mund të klasifikohen:

drejt: e kthyeshme dhe e pakthyeshme

nga natyra e ndryshimeve në lidhjet në substrat dhe reagent.

Nënshtresa– një molekulë që siguron një atom karboni për të formuar një lidhje të re

Reagent- një përbërje që vepron në nënshtresë.

Reaksionet e bazuara në natyrën e ndryshimeve në lidhjet në substrat dhe reagent mund të ndahen në:

radikal R

elektrofil E

N(Y) nukleofile

sinkron ose të koordinuar

Mekanizmi i reaksioneve SR

Inicimi

Rritja e zinxhirit

Qarku i hapur

KLASIFIKIMI SIPAS REZULTATEVE FINAL

Korrespondenca me rezultatin përfundimtar të reagimit është:

A) reaksionet e zëvendësimit

B) reaksionet e shtimit

B) reaksionet e eliminimit

D) rigrupimet

D) oksidimi dhe reduktimi

E) ndërveprimet acido-bazike

Ndodhin edhe reagimet:

Regjionektive– mundësisht që rrjedh nëpër një nga disa qendra reagimi.

Kimioselektive– reagimi preferencial për një nga grupet funksionale të lidhura.

Stereoselektive– formimi preferencial i njërit prej disa stereoizomerëve.

Reaktiviteti i alkeneve, alkaneve, alkadieneve, areneve dhe komponimeve heterociklike

Baza e përbërjeve organike janë hidrokarburet. Ne do të shqyrtojmë vetëm ato reagime të kryera në kushte biologjike dhe, në përputhje me rrethanat, jo me vetë hidrokarburet, por me pjesëmarrjen e radikalëve hidrokarbure.

Hidrokarburet e pangopura përfshijnë alkenet, alkadienet, alkinet, cikloalkenet dhe hidrokarburet aromatike. Parimi unifikues për ta është π - reja elektronike. Në kushte dinamike, komponimet organike gjithashtu priren të sulmohen nga E+

Sidoqoftë, reaksionet e ndërveprimit të alkineve dhe areneve me reagentët çojnë në rezultate të ndryshme, pasi në këto komponime natyra e resë elektronike π - është e ndryshme: e lokalizuar dhe e delokalizuar.

Ne do të fillojmë shqyrtimin tonë të mekanizmave të reaksionit me reaksionet A E. Siç e dimë, alkenet ndërveprojnë me të

Mekanizmi i reaksionit të hidratimit

Sipas rregullit të Markovnikov - shtimi i hidrokarbureve të pangopura të një strukture asimetrike të komponimeve me formulën e përgjithshme HX - një atom hidrogjeni i shtohet atomit të karbonit më të hidrogjenizuar, nëse zëvendësuesi është ED. Në shtimin anti-Markovnikov, një atom hidrogjeni i shtohet atij më pak të hidrogjenizuar nëse zëvendësuesi është EA.

Reaksionet e zëvendësimit elektrofil në sistemet aromatike kanë karakteristikat e tyre. Karakteristika e parë është se ndërveprimi me një sistem aromatik të qëndrueshëm termodinamikisht kërkon elektrofile të forta, të cilat zakonisht krijohen duke përdorur katalizatorë.

Mekanizmi i reagimit S E

NDIKIMI ORIENTUES
Zëvendës

Nëse ka ndonjë zëvendësues në unazën aromatike, atëherë ai domosdoshmërisht ndikon në shpërndarjen e densitetit elektronik të unazës. ED - zëvendësuesit (orientuesit e rreshtit të parë) CH 3, OH, OR, NH 2, NR 2 - lehtësojnë zëvendësimin në krahasim me benzenin e pazëvendësuar dhe drejtojnë grupin hyrës në pozicionin orto- dhe para. Nëse zëvendësuesit ED janë të fortë, atëherë nuk kërkohet një katalizator; këto reaksione zhvillohen në 3 faza.

Zëvendësuesit EA (orientuesit e llojit të dytë) pengojnë reaksionet e zëvendësimit elektrofilik në krahasim me benzenin e pazëvendësuar. Reagimi SE ndodh në kushte më të rrepta; grupi në hyrje hyn në një pozicion meta. Zëvendësuesit e tipit II përfshijnë:

COOH, SO 3 H, CHO, halogjenet, etj.

Reaksionet SE janë gjithashtu tipike për hidrokarburet heterociklike. Pirroli, furani, tiofeni dhe derivatet e tyre i përkasin sistemeve π-tepricë dhe mjaft lehtë hyjnë në reaksione SE. Ato halogjenohen lehtësisht, alkilohen, acilohen, sulfonohen dhe nitratohen. Kur zgjidhni reagentët, është e nevojshme të merret parasysh paqëndrueshmëria e tyre në një mjedis shumë acid, d.m.th., acidofobiteti.

Piridina dhe sistemet e tjera heterociklike me një atom të azotit të piridinës janë sisteme të pamjaftueshme π, ato janë shumë më të vështira për t'u futur në reaksionet SE, dhe elektrofili hyrës zë pozicionin β në raport me atomin e azotit.

Vetitë acidike dhe themelore të përbërjeve organike

Aspektet më të rëndësishme të reaktivitetit të përbërjeve organike janë vetitë acido-bazike të përbërjeve organike.

Aciditeti dhe bazueshmëria gjithashtu koncepte të rëndësishme që përcaktojnë shumë veti funksionale fiziko-kimike dhe biologjike të përbërjeve organike. Kataliza e acidit dhe bazës është një nga reaksionet enzimatike më të zakonshme. Acidet dhe bazat e dobëta janë përbërës të zakonshëm të sistemeve biologjike që luajnë një rol të rëndësishëm në metabolizmin dhe rregullimin e tij.

Ekzistojnë disa koncepte të acideve dhe bazave në kiminë organike. Teoria e Brønsted e acideve dhe bazave, e pranuar përgjithësisht në kiminë inorganike dhe organike. Sipas Brønsted, acidet janë substanca që mund të dhurojnë një proton, dhe bazat janë substanca që mund të pranojnë një proton.

Aciditeti i bronzit

Në parim, shumica e përbërjeve organike mund të konsiderohen si acide, pasi në përbërjet organike H është e lidhur me C, N O S.

Acidet organike ndahen në përputhje me rrethanat në acide C – H, N – H, O – H, S-H –.

Aciditeti vlerësohet në formën e Ka ose - log Ka = pKa, sa më i ulët të jetë pKa, aq më i fortë është acidi.

Vlerësimi sasior i aciditetit të përbërjeve organike nuk është përcaktuar për të gjitha substancat organike. Prandaj, është e rëndësishme të zhvillohet aftësia për të kryer një vlerësim cilësor të vetive acidike të vendeve të ndryshme të acidit. Për këtë, përdoret një qasje e përgjithshme metodologjike.

Forca e acidit përcaktohet nga qëndrueshmëria e anionit (bazës së konjuguar). Sa më i qëndrueshëm të jetë anioni, aq më i fortë është acidi.

Stabiliteti i anionit përcaktohet nga një kombinim i një numri faktorësh:

elektronegativiteti dhe polarizimi i elementit në qendrën e acidit.

shkalla e delokalizimit të ngarkesës negative në anion.

natyra e radikalit të lidhur me qendrën e acidit.

efektet e zgjidhjes (ndikimi i tretësit)

Le të shqyrtojmë rolin e të gjithë këtyre faktorëve në mënyrë sekuenciale:

Efekti i elektronegativitetit të elementeve

Sa më elektronegativ të jetë elementi, aq më i delokalizuar ngarkesa dhe sa më i qëndrueshëm të jetë anioni, aq më i fortë është acidi.

C (2.5) N (3.0) O (3.5) S (2.5)

Prandaj, aciditeti ndryshon në serinë CH< NН < ОН

Për acidet SH, një faktor tjetër mbizotëron - polarizimi.

Atomi i squfurit është më i madh në madhësi dhe ka d orbitale të zbrazëta. prandaj, ngarkesa negative është në gjendje të delokalizohet në një vëllim të madh, duke rezultuar në një stabilitet më të madh të anionit.

Tiolet, si acide më të forta, reagojnë me alkalet, si dhe me oksidet dhe kripërat e metaleve të rënda, ndërsa alkoolet (acidet e dobëta) mund të reagojnë vetëm me metalet aktive.

Aciditeti relativisht i lartë i tolit përdoret në mjekësi dhe në kiminë e barnave. Për shembull:

Përdoret për helmim me As, Hg, Cr, Bi, efekti i të cilave është për shkak të lidhjes së metaleve dhe largimit të tyre nga trupi. Për shembull:

Kur vlerësohet aciditeti i përbërjeve me të njëjtin atom në qendrën e acidit, faktori përcaktues është delokalizimi i ngarkesës negative në anion. Stabiliteti i anionit rritet ndjeshëm me shfaqjen e mundësisë së delokalizimit të ngarkesës negative përgjatë sistemit të lidhjeve të konjuguara. Një rritje e ndjeshme e aciditetit në fenole, në krahasim me alkoolet, shpjegohet me mundësinë e delokalizimit në jone në krahasim me molekulën.

Aciditeti i lartë i acideve karboksilike është për shkak të qëndrueshmërisë së rezonancës së anionit karboksilate

Delokalizimi i ngarkesës lehtësohet nga prania e zëvendësuesve që tërheqin elektron (EA), ata stabilizojnë anionet, duke rritur kështu aciditetin. Për shembull, futja e një zëvendësuesi në një molekulë EA

Efekti i zëvendësuesit dhe tretësit

a - acidet hidroksi janë acide më të forta se acidet karboksilike përkatëse.

ED - zëvendësuesit, përkundrazi, zvogëlojnë aciditetin. Tretësit kanë një ndikim më të madh në stabilizimin e anionit; si rregull, jonet e vegjël me një shkallë të ulët të delokalizimit të ngarkesës zgjidhen më mirë.

Efekti i zgjidhjes mund të gjurmohet, për shembull, në seritë:

Nëse një atom në një qendër acidi mbart një ngarkesë pozitive, kjo çon në rritjen e aciditetit.

Pyetje për audiencën: cili acid - acetik apo palmitik C 15 H 31 COOH - duhet të ketë një vlerë më të ulët pKa?

Nëse atomi në qendrën e acidit mbart një ngarkesë pozitive, kjo çon në rritjen e aciditetit.

Mund të vërehet CH - aciditeti i fortë i kompleksit σ të formuar në reaksionin e zëvendësimit elektrofilik.

Basiciteti i Bronted

Për të formuar një lidhje me një proton, një çift elektronik i pandarë është i nevojshëm në heteroatom,

ose të jenë anione. Ka p-baza dhe

baza π, ku është qendra e bazueshmërisë

elektronet e një lidhjeje π të lokalizuar ose elektronet π të një sistemi të konjuguar (përbërësit π)

Forca e bazës varet nga të njëjtët faktorë si aciditeti, por ndikimi i tyre është i kundërt. Sa më i madh të jetë elektronegativiteti i një atomi, aq më fort ai mban një palë të vetme elektronesh dhe aq më pak i disponueshëm është për lidhjen me një proton. Pastaj, në përgjithësi, forca e n-bazave me të njëjtin zëvendësues ndryshon në seri:

Përbërjet organike më themelore janë aminet dhe alkoolet:

Kripërat e përbërjeve organike me acide minerale janë shumë të tretshme. Shumë ilaçe përdoren në formën e kripërave.

Qendër acido-bazike në një molekulë (amfoterike)

Lidhjet hidrogjenore si ndërveprime acid-bazë

Për të gjitha aminoacidet α ka një mbizotërim të formave kationike në mjedise fort acidike dhe anionike në mjedise fort alkaline.

Prania e qendrave të dobëta acidike dhe bazike çon në ndërveprime të dobëta - lidhje hidrogjenore. Për shembull: imidazoli, me një peshë molekulare të ulët, ka një pikë vlimi të lartë për shkak të pranisë së lidhjeve hidrogjenore.

J. Lewis propozoi një teori më të përgjithshme të acideve dhe bazave, bazuar në strukturën e predhave elektronike.

Një acid Lewis mund të jetë një atom, molekulë ose kation që ka një orbital të zbrazët të aftë të pranojë një palë elektrone për të formuar një lidhje.

Përfaqësues të acideve Lewis janë halidet e elementeve të grupeve II dhe III të sistemit periodik D.I. Mendelejevi.

Bazat Lewis janë një atom, molekulë ose anion i aftë të dhurojë një palë elektrone.

Bazat Lewis përfshijnë aminet, alkoolet, eteret, tiolet, tioeteret dhe komponimet që përmbajnë lidhje π.

Për shembull, ndërveprimi më poshtë mund të përfaqësohet si një ndërveprim acid-bazë Lewis

Një pasojë e rëndësishme e teorisë së Lewis është se çdo substancë organike mund të përfaqësohet si një kompleks acid-bazë.

Në përbërjet organike, lidhjet hidrogjenore intramolekulare ndodhin shumë më rrallë se ato ndërmolekulare, por ato ndodhin gjithashtu në përbërjet bioorganike dhe mund të konsiderohen si ndërveprime acid-bazë.

Konceptet e "fortë" dhe "të butë" nuk janë identike me acidet dhe bazat e forta dhe të dobëta. Këto janë dy karakteristika të pavarura. Thelbi i LCMO është se acidet e forta reagojnë me bazat e forta dhe acidet e buta reagojnë me bazat e buta.

Sipas parimit të Pearson të acideve dhe bazave të forta dhe të buta (HABP), acidet Lewis ndahen në të forta dhe të buta. Acidet e forta janë atome pranuese me madhësi të vogël, ngarkesë të madhe pozitive, elektronegativitet të lartë dhe polarizueshmëri të ulët.

Acidet e buta janë atome të mëdha pranuese me një ngarkesë të vogël pozitive, elektronegativitet të ulët dhe polarizueshmëri të lartë.

Thelbi i LCMO është se acidet e forta reagojnë me bazat e forta dhe acidet e buta reagojnë me bazat e buta. Për shembull:

Oksidimi dhe reduktimi i përbërjeve organike

Reaksionet redoks janë të një rëndësie të madhe për proceset jetësore. Me ndihmën e tyre, trupi plotëson nevojat e tij për energji, pasi oksidimi i substancave organike çliron energji.

Nga ana tjetër, këto reaksione shërbejnë për të kthyer ushqimin në komponentë qelizore. Reaksionet e oksidimit nxisin detoksifikimin dhe largimin e barnave nga trupi.

Oksidimi është procesi i heqjes së hidrogjenit për të formuar një lidhje të shumëfishtë ose lidhje të reja më polare.

Reduktimi është procesi i kundërt i oksidimit.

Oksidimi i substrateve organike vazhdon më lehtë, aq më e fortë është tendenca e tij për të hequr dorë nga elektronet.

Oksidimi dhe reduktimi duhet të merren parasysh në lidhje me klasa specifike të përbërjeve.

Oksidimi i lidhjeve C-H (alkanet dhe alkilet)

Kur alkanet digjen plotësisht, formohen CO 2 dhe H 2 O dhe lirohet nxehtësia. Mënyra të tjera të oksidimit dhe reduktimit të tyre mund të përfaqësohen nga skemat e mëposhtme:

Oksidimi i hidrokarbureve të ngopura ndodh në kushte të vështira (përzierja e kromit është e nxehtë); oksiduesit më të butë nuk ndikojnë në to. Produktet e ndërmjetme të oksidimit janë alkoolet, aldehidet, ketonet dhe acidet.

Hidroperoksidet R – O – OH janë produktet ndërmjetëse më të rëndësishme të oksidimit të lidhjeve C – H në kushte të buta, veçanërisht in vivo

Një reaksion i rëndësishëm oksidimi i lidhjeve C-H në kushte trupore është hidroksilimi enzimatik.

Një shembull do të ishte prodhimi i alkooleve nëpërmjet oksidimit të ushqimit. Për shkak të oksigjenit molekular dhe formave të tij aktive. kryhet in vivo.

Peroksidi i hidrogjenit mund të shërbejë si një agjent hidroksilues në trup.

Peroksidi i tepërt duhet të zbërthehet nga katalaza në ujë dhe oksigjen.

Oksidimi dhe reduktimi i alkeneve mund të përfaqësohet nga transformimet e mëposhtme:

Reduktimi i alkeneve

Oksidimi dhe reduktimi i hidrokarbureve aromatike

Benzeni është jashtëzakonisht i vështirë për t'u oksiduar edhe në kushte të vështira sipas skemës së mëposhtme:

Aftësia për të oksiduar rritet ndjeshëm nga benzeni në naftalinë dhe më tej në antracen.

Zëvendësuesit ED lehtësojnë oksidimin e përbërjeve aromatike. EA – pengojnë oksidimin. Rikuperimi i benzenit.

C 6 H 6 + 3 H 2

Hidroksilimi enzimatik i përbërjeve aromatike

Oksidimi i alkooleve

Krahasuar me hidrokarburet, oksidimi i alkooleve ndodh në kushte më të buta

Reagimi më i rëndësishëm i dioleve në kushte trupore është shndërrimi në sistemin kinon-hidrokinon

Transferimi i elektroneve nga substrati në oksigjen ndodh në metakondri.

Oksidimi dhe reduktimi i aldehideve dhe ketoneve

Një nga klasat më të lehta të përbërjeve organike që oksidohet

2H 2 C = O + H 2 O CH 3 OH + HCOOH rrjedh veçanërisht lehtë në dritë

Oksidimi i përbërjeve që përmbajnë azot

Aminet oksidohen mjaft lehtë; produktet përfundimtare të oksidimit janë komponimet nitro

Reduktimi shterues i substancave që përmbajnë azot çon në formimin e amineve.

Oksidimi i amineve in vivo

Oksidimi dhe reduktimi i tioleve

Karakteristikat krahasuese të vetive O-B të përbërjeve organike.

Tiolet dhe fenolet 2-atomike oksidohen më lehtë. Aldehidet oksidohen mjaft lehtë. Alkoolet janë më të vështira për t'u oksiduar, dhe ato parësore janë më të lehta se ato sekondare dhe terciare. Ketonet janë rezistente ndaj oksidimit ose oksidohen me ndarjen e molekulës.

Alkinet oksidohen lehtësisht edhe në temperaturën e dhomës.

Më të vështirat për t'u oksiduar janë komponimet që përmbajnë atome karboni në gjendje të hibridizuar Sp3, domethënë, fragmente të ngopura të molekulave.

ED – zëvendësuesit lehtësojnë oksidimin

EA – pengojnë oksidimin.

Vetitë specifike të komponimeve poli- dhe heterofunksionale.

Skica e leksionit

Poli- dhe heterofunksionaliteti si një faktor që rrit reaktivitetin e përbërjeve organike.

Vetitë specifike të komponimeve poli- dhe heterofunksionale:

formimi i amfotericitetit të kripërave intramolekulare.

ciklizim intramolekular i γ, δ, ε – komponimet heterofunksionale.

Ciklizim ndërmolekular (laktide dhe deketopipirozina)

kelimi.

reaksionet e eliminimit të beta-heterofunksionale

lidhjet.

tautomerizmi keto-enol. Fosfoenolpiruvat, si

komponim makroergjik.

dekarboksilimi.

stereoizomerizmi

Poli- dhe heterofunksionaliteti si arsye për shfaqjen e vetive specifike në acidet hidroksi, amino dhe okso.

Prania e disa grupeve funksionale identike ose të ndryshme në një molekulë është një tipar karakteristik i përbërjeve organike biologjikisht të rëndësishme. Një molekulë mund të përmbajë dy ose më shumë grupe hidroksil, amino grupe ose grupe karboksil. Për shembull:

Një grup i rëndësishëm substancash të përfshira në aktivitetin jetësor janë komponimet heterofunksionale që kanë një kombinim çift grupesh të ndryshme funksionale. Për shembull:

Në përbërjet alifatike, të gjitha grupet funksionale të mësipërme shfaqin një karakter EA. Për shkak të ndikimit të tyre mbi njëri-tjetrin, reaktiviteti i tyre rritet reciprokisht. Për shembull, në oksoacidet, elektrofiliteti i secilit prej dy atomeve të karbonit karbonil rritet nga -J i grupit tjetër funksional, duke çuar në sulm më të lehtë nga reagentët nukleofilë.

Meqenëse efekti I zbehet pas 3-4 lidhjeve, një rrethanë e rëndësishme është afërsia e vendndodhjes së grupeve funksionale në zinxhirin hidrokarbur. Grupet heterofunksionale mund të vendosen në të njëjtin atom karboni (α - rregullimi), ose në atome të ndryshme karboni, të dyja fqinje (rregullimi β) dhe më të largët nga njëri-tjetri (γ, delta, epsilon).

Çdo grup heterofunksional ruan reaktivitetin e vet; më saktë, komponimet heterofunksionale hyjnë në një numër "të dyfishtë" reaksionesh kimike. Kur rregullimi i ndërsjellë i grupeve heterofunksionale është mjaft afër, reaktiviteti i secilit prej tyre rritet reciprokisht.

Me praninë e njëkohshme të grupeve acidike dhe bazike në molekulë, përbërja bëhet amfoterike.

Për shembull: aminoacide.

Ndërveprimi i grupeve heterofunksionale

Molekula e komponimeve gerofunksionale mund të përmbajë grupe të afta të ndërveprojnë me njëri-tjetrin. Për shembull, në përbërjet amfoterike, të tilla si α-aminoacidet, formimi i kripërave të brendshme është i mundur.

Prandaj, të gjitha aminoacidet α ndodhin në formën e joneve biopolarë dhe janë shumë të tretshëm në ujë.

Përveç ndërveprimeve acido-bazike, bëhen të mundshme edhe lloje të tjera reaksionesh kimike. Për shembull, reaksioni S N në SP 2 është një hibrid i një atomi karboni në grupin karbonil për shkak të ndërveprimit me grupin e alkoolit, formimin e estereve, një grup karboksil me një grup amino (formimi i amideve).

Në varësi të renditjes relative të grupeve funksionale, këto reaksione mund të ndodhin si brenda një molekule (intramolekulare) ashtu edhe ndërmjet molekulave (ndërmolekulare).

Meqenëse reaksioni rezulton në formimin e amideve dhe estereve ciklike. atëherë faktor përcaktues bëhet qëndrueshmëria termodinamike e cikleve. Në këtë drejtim, produkti përfundimtar zakonisht përmban unaza me gjashtë ose pesë anëtarë.

Në mënyrë që ndërveprimi intramolekular të formojë një unazë estere (amide) me pesë ose gjashtë anëtarë, përbërësi heterofunksional duhet të ketë një rregullim gama ose sigma në molekulë. Pastaj në klasë