Vetitë kimike të fenoleve. Vetitë kimike të fenoleve Vetitë e acidit të fenoleve Acidi karbonik fenol

Fenolet- derivatet e hidrokarbureve aromatike, të cilat mund të përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil të lidhur me një unazë benzeni.

Si quhen fenolet?

Sipas rregullave të IUPAC, emri " fenol" Numërimi i atomeve vjen nga atomi që lidhet drejtpërdrejt me grupin hidroksi (nëse është më i madhi) dhe numërohet në mënyrë që zëvendësuesit të marrin numrin më të ulët.

Përfaqësuesi - fenoli - C 6 H 5 OH:

Struktura e fenolit.

Atomi i oksigjenit ka një çift elektronik të vetëm në nivelin e tij të jashtëm, i cili "tërhiqet" në sistemin unazor (+Efekti M AI- grupe). Si rezultat, mund të ndodhin 2 efekte:

1) rritja e densitetit elektronik të unazës së benzenit në pozicionet orto- dhe para-. Në thelb, ky efekt manifestohet në reaksionet e zëvendësimit elektrofilik.

2) dendësia në atomin e oksigjenit zvogëlohet, si rezultat i së cilës lidhja AI dobësohet dhe mund të shqyhet. Efekti shoqërohet me rritjen e aciditetit të fenolit në krahasim me alkoolet e ngopura.

Derivatet mono-zëvendësuese fenol(kresoli) mund të jetë në 3 izomerë strukturorë:

Vetitë fizike të fenoleve.

Fenolet janë substanca kristalore në temperaturën e dhomës. I tretshëm dobët në ujë të ftohtë, por i tretshëm mirë në ujë të nxehtë dhe në tretësirat ujore të alkaleve. Ata kanë një erë karakteristike. Për shkak të formimit të lidhjeve hidrogjenore, ato kanë një pikë të lartë vlimi dhe shkrirjeje.

Përgatitja e fenoleve.

1. Nga halobenzenet. Kur klorobenzeni dhe hidroksidi i natriumit nxehen nën presion, fitohet fenolati i natriumit, i cili, pasi reagon me acidin, shndërrohet në fenol:

2. Metoda industriale: oksidimi katalitik i kumenit në ajër prodhon fenol dhe aceton:

3. Nga acidet sulfonike aromatike nga shkrirja me alkalet. Reaksioni që kryhet më shpesh për të prodhuar fenole polihidrike është:

Vetitë kimike të fenoleve.

R Orbitalja e atomit të oksigjenit formon një sistem të vetëm me unazën aromatike. Prandaj, dendësia e elektroneve në atomin e oksigjenit zvogëlohet, dhe në unazën e benzenit rritet. Polariteti i komunikimit AI rritet, dhe hidrogjeni i grupit hidroksil bëhet më reaktiv dhe lehtë mund të zëvendësohet nga një atom metali edhe nën veprimin e alkaleve.

Aciditeti i fenoleve është më i lartë se ai i alkooleve, kështu që mund të kryhen reagimet e mëposhtme:

Por fenoli është një acid i dobët. Nëse dioksidi i karbonit ose dioksidi i squfurit kalohet përmes kripërave të tij, lirohet fenoli, i cili dëshmon se acidet karbonik dhe sulfurik janë acide më të forta:

Vetitë acidike të fenoleve dobësohen nga futja e zëvendësuesve të tipit I në unazë dhe përmirësohen nga futja e tipit II.

2) Formimi i estereve. Procesi ndodh nën ndikimin e klorureve të acidit:

3) Reaksioni i zëvendësimit elektrofilik. Sepse AI-grupi është një zëvendësues i llojit të parë, pastaj rritet reaktiviteti i unazës së benzenit në pozicionet orto- dhe para. Kur fenoli ekspozohet ndaj ujit të bromit, vërehet një precipitat - ky është një reagim cilësor ndaj fenolit:

4) Nitrimi i fenoleve. Reagimi kryhet me një përzierje nitratuese, duke rezultuar në formimin e acidit pikrik:

5) Polikondensimi i fenoleve. Reagimi ndodh nën ndikimin e katalizatorëve:

6) Oksidimi i fenoleve. Fenolet oksidohen lehtësisht nga oksigjeni atmosferik:

7) Një reagim cilësor ndaj fenolit është efekti i një zgjidhjeje të klorurit të hekurit dhe formimi i një kompleksi vjollce.

Aplikimi i fenoleve.

Fenolet përdoren në prodhimin e rrëshirave fenol-formaldehide, fibrave sintetike, ngjyrave dhe ilaçeve dhe dezinfektuesve. Acidi pikrik përdoret si eksploziv.

Grupi hidroksil në molekulat e përbërjeve organike mund të shoqërohet me bërthama aromatike drejtpërdrejt, ose mund të ndahet prej tij me një ose më shumë atome karboni. Mund të pritet që, në varësi të kësaj vetie, substancat do të ndryshojnë ndjeshëm nga njëra-tjetra për shkak të ndikimit të ndërsjellë të grupeve të atomeve. Në të vërtetë, komponimet organike që përmbajnë radikalin aromatik fenil C 6 H 5 - i lidhur drejtpërdrejt me grupin hidroksil shfaqin veti të veçanta, të ndryshme nga vetitë e alkooleve. Lidhje të tilla quhen fenolet.

Substancat organike molekulat e të cilave përmbajnë një radikal fenil të lidhur me një ose më shumë grupe hidrokso. Ashtu si alkoolet, fenolet klasifikohen sipas atomicitetit të tyre, d.m.th., sipas numrit të grupeve hidroksil.

Fenolet monohidrike përmbajnë një grup hidroksil në molekulë:

Fenolet polihidrike përmbajnë më shumë se një grup hidroksil në molekula:

Ekzistojnë fenole të tjera polihidrike që përmbajnë tre ose më shumë grupe hidroksil në unazën e benzenit.

Le të hedhim një vështrim më të afërt në strukturën dhe vetitë e përfaqësuesit më të thjeshtë të kësaj klase - fenol C 6 H 5 OH. Emri i kësaj substance formoi bazën për emrin e të gjithë klasës - fenole.

Fenoli është një substancë kristalore e ngurtë, pa ngjyrë, t° = 43 °C, t° = 181 °C, me një erë karakteristike të mprehtë. helmuese. Fenoli është pak i tretshëm në ujë në temperaturën e dhomës. Një tretësirë ​​ujore e fenolit quhet acid karbolik. Me kontakt me lëkurën shkakton djegie, kështu që fenoli duhet trajtuar me kujdes!

Vetitë kimike të fenoleve

Vetitë e acidit. Atomi i hidrogjenit i grupit hidroksil ka natyrë acidike. Vetitë acidike të fenolit janë më të theksuara se ai i ujit dhe i alkooleve. Ndryshe nga alkoolet dhe uji, fenoli reagon jo vetëm me metalet alkaline, por edhe me alkalet për të formuar fenolate:

Megjithatë, vetitë acidike të fenoleve janë më pak të theksuara se ato të acideve inorganike dhe karboksilike. Për shembull, vetitë acidike të fenolit janë afërsisht 3000 herë më pak se ato të acidit karbonik. Prandaj, duke kaluar dioksidin e karbonit përmes një tretësire ujore të fenolatit të natriumit, mund të izolohet fenoli i lirë.

Shtimi i acidit klorhidrik ose sulfurik në një zgjidhje ujore të fenolatit të natriumit gjithashtu çon në formimin e fenolit:

Fenoli reagon me klorurin e hekurit (III) për të formuar një përbërje komplekse intensive të purpurt.

Ky reagim lejon që ai të zbulohet edhe në sasi shumë të kufizuara. Fenolet e tjera që përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil në unazën e benzenit prodhojnë gjithashtu ngjyra të ndezura blu-vjollcë kur reagojnë me klorurin e hekurit (III).

Prania e një zëvendësuesi hidroksili lehtëson shumë shfaqjen e reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik në unazën e benzenit.

1. Brominimi i fenolit.

Ndryshe nga benzeni, brominimi i fenolit nuk kërkon shtimin e një katalizatori (bromidi i hekurit (III)). Për më tepër, ndërveprimi me fenolin vazhdon në mënyrë selektive: atomet e bromit drejtohen në pozicionet ortho dhe para, duke zëvendësuar atomet e hidrogjenit të vendosura atje. Selektiviteti i zëvendësimit shpjegohet nga veçoritë e strukturës elektronike të molekulës së fenolit të diskutuara më sipër.

Kështu, kur fenoli reagon me ujin e bromit, formohet një precipitat i bardhë i 2,4,6-tribromofenol:

Ky reaksion, ashtu si reaksioni me klorurin e hekurit (III), shërben për zbulimin cilësor të fenolit.

2. Nitrimi i fenolit gjithashtu ndodh më lehtë se nitrimi i benzenit. Reagimi me acid nitrik të holluar ndodh në temperaturën e dhomës. Si rezultat, formohet një përzierje e orto- dhe para-izomereve të nitrofenolit:

Kur përdoret acidi nitrik i përqendruar, formohet 2,4,6-trinitrofenol - acid pikrik, një eksploziv:

3. Hidrogjenizimi i bërthamës aromatike të fenolit në prani të një katalizatori ndodh lehtësisht:

4. Polikondensimi i fenolit me aldehide, në veçanti, me formaldehidin ndodh me formimin e produkteve të reagimit - rrëshirat fenol-formaldehid dhe polimeret e ngurta.

Ndërveprimi i fenolit me formaldehidin mund të përshkruhet nga skema e mëposhtme:

Molekula e dimerit ruan atomet e hidrogjenit "të lëvizshëm", që do të thotë se vazhdimi i mëtejshëm i reaksionit është i mundur me një numër të mjaftueshëm reagentësh:

Reaksioni i polikondensimit, d.m.th., reaksioni i prodhimit të një polimeri që ndodh me lëshimin e një nënprodukti me peshë të vogël molekulare (uji), mund të vazhdojë më tej (derisa njëri prej reagentëve të konsumohet plotësisht) me formimin e makromolekulave të mëdha. . Procesi mund të përshkruhet nga ekuacioni përmbledhës:

Formimi i molekulave lineare ndodh në temperatura të zakonshme. Kryerja e këtij reagimi kur nxehet çon në faktin se produkti që rezulton ka një strukturë të degëzuar, është i ngurtë dhe i patretshëm në ujë. Si rezultat i ngrohjes së një rrëshire lineare fenol-formaldehid me një tepricë aldehidi, përftohen masa të forta plastike me veti unike. Polimerët e bazuar në rrëshirat fenol-formaldehid përdoren për prodhimin e llaqeve dhe bojrave, produkteve plastike që janë rezistente ndaj ngrohjes, ftohjes, ujit, alkaleve dhe acideve. Ata kanë veti të larta dielektrike. Pjesët më kritike dhe më të rëndësishme të pajisjeve elektrike, kutitë e njësive të energjisë dhe pjesët e makinerive, dhe baza polimer e pllakave të qarkut të printuar për pajisjet radio janë bërë nga polimere të bazuara në rrëshirat fenol-formaldehid. Ngjitësit e bazuar në rrëshirat fenol-formaldehid janë të afta të lidhin në mënyrë të besueshme pjesë të një larmie natyrash, duke ruajtur forcën më të lartë të lidhjes në një gamë shumë të gjerë temperaturash. Ky ngjitës përdoret për të lidhur bazën metalike të llambave të ndriçimit në një llambë qelqi. Kështu, fenoli dhe produktet e bazuara në të përdoren gjerësisht.

PËRKUFIZIM

Fenolet- derivatet e hidrokarbureve aromatike, në molekulat e të cilave grupet hidroksil lidhen drejtpërdrejt me atomet e karbonit të unazës së benzenit. Grupi funksional, si ai i alkooleve, është OH.

Fenoli është një substancë e fortë, e pangjyrë, kristalore, me shkrirje të ulët, shumë higroskopike, me erë karakteristike. Në ajër, fenoli oksidohet, kështu që kristalet e tij fillimisht marrin një nuancë rozë (Fig. 1) dhe gjatë ruajtjes afatgjatë ato errësohen dhe bëhen më të kuqe. Është pak i tretshëm në ujë në temperaturën e dhomës, por tretet shpejt dhe mirë në 60 - 70 o C. Fenoli është me shkrirje të ulët, pika e shkrirjes së tij është 43 o C. Është toksik.

Oriz. 1. Fenoli. Pamja e jashtme.

Përgatitja e fenolit

Në shkallë industriale, fenoli merret nga katrani i qymyrit. Ndër metodat laboratorike, unë më shpesh përdor këto:

- hidroliza e klorobenzenit

C 6 H 5 Cl + NaOH→C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- shkrirja alkaline e kripërave të acideve arenesulfonike

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

- Metoda e kumenit (oksidimi i izopropilbenzenit)

C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2 →C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H +, t0).

Vetitë kimike të fenolit

Shndërrimet kimike të fenolit ndodhin kryesisht me ndarje:

1) Lidhjet O-H

— ndërveprimi me metalet

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

- ndërveprim me alkalet

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

- ndërveprim me anhidritet e acidit karboksilik

C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t 0).

— ndërveprimi me halogjenët e acidit karboksilik

C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t 0).

- ndërveprimi me FeCl 3 (reagimi cilësor ndaj fenolit - shfaqja e një ngjyre vjollce, e cila zhduket kur shtohet acidi)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl - .

2) obligacionet C sp 2 -H kryesisht në O- Dhe n- dispozitat

- brominimi

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) →Br 3 -C 6 H 2 -OH↓ + 3HBr.

- nitrimi (formimi i acidit pikrik)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (konc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) një re e vetme 6π-elektronike e unazës së benzenit

- hidrogjenizimi

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat = Ni, t 0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).

Aplikimi i fenolit

Fenoli përdoret në sasi të mëdha për prodhimin e ngjyrave, plastikës fenol-formaldehid dhe substancave medicinale.

Nga fenolet diatomike, resorcinoli përdoret në mjekësi si një antiseptik dhe një substancë për disa teste klinike, dhe hidrokinoni dhe fenolet e tjera diatomike përdoren si zhvillues në përpunimin e materialeve fotografike.

Në mjekësi, Lysol, i cili përmban fenole të ndryshme, përdoret për dezinfektimin e dhomave dhe mobiljeve.

Disa fenole përdoren si antioksidantë - substanca që parandalojnë prishjen e ushqimit gjatë ruajtjes afatgjatë (yndyrna, vajra, koncentrate ushqimore).

Shembuj të zgjidhjes së problemeve

SHEMBULL 1

SHEMBULL 2

Fenolet, si enolet e tjera, karakterizohen nga tautomerizmi keto-enol. Sidoqoftë, shumica e fenoleve monohidrike ekzistojnë ekskluzivisht në formën e enolit. Ky stabilitet i formës së enolit në krahasim me ketonet është për shkak të aromatizimit të unazës së benzenit, si dhe shkallës së lartë të konjugimit të një çifti elektronesh të atomit të oksigjenit hidroksil me sistemin elektronik $\pi$-të unazës së benzenit. (konjugimi $\rho-\pi$):

Foto 1.

Si rezultat i këtij konjugimi, densiteti elektronik i oksigjenit zhvendoset në unazën e benzenit dhe rrit vetitë e tij dhuruese të elektroneve, pavarësisht nga efekti $-I$ i grupit $OH$. Në këtë rast, lidhja $O-H$ bëhet më polare, gjë që nxit jonizimin e saj me formimin e një protoni dhe një anion fenolate. Pra, fenolet janë acide tipike $OH$:

Figura 2.

Në anionin fenolat ngarkesa negative e atomit të oksigjenit delokalizohet ndjeshëm, gjë që rrit qëndrueshmërinë e tij, por zvogëlon bazën e tij në krahasim me anionin alkooksid $RO^-$. Shpërndarja e ngarkesës negative mund të përcillet duke përdorur strukturat e rezonancës I-IV, të cilat nuk janë të mundshme për alkoolet alifatike:

Figura 3.

Fenolet si acide

Si acide, fenolet janë më të forta se uji dhe alkoolet, por më të dobëta se acidet karbonik, cianid dhe karboksilik:

Figura 4.

Prandaj, fenolet ndërveprojnë jo vetëm me natriumin, por edhe, ndryshe nga alkanolet, me baza të forta - alkalet. Fenolet nuk ndërveprojnë me baza të dobëta siç janë bikarbonatet e metaleve alkali:

Figura 5.

Përdoret për të ndarë përzierjet e alkooleve, fenoleve dhe acideve karboksilike sipas skemës së mëposhtme:

Figura 6.

Metoda e mësipërme e ndarjes nuk mund të zbatohet nëse të tre përbërësit fillestarë janë të tretshëm në ujë.

Fenolatet e metaleve alkali, si kripërat e bazave të forta dhe acidet e dobëta, hidrolizohen lehtësisht nga uji dhe tretësira shfaq një reaksion të fortë alkalik:

Figura 7.

Varësia e aciditetit të fenoleve varet nga zëvendësuesi në bërthamë

Aciditeti i fenoleve varet nga natyra e zëvendësuesit në bërthamë. Zëvendësuesit që tërheqin elektron rrisin aciditetin dhe zëvendësuesit që dhurojnë elektrone ulin aciditetin. Efekti i natyrës së zëvendësuesit në fenole është i kundërt me efektin e tij në bazueshmërinë e amineve aromatike. Kështu, futja e një grupi nitro pranues të fortë ndryshon vlerën e indeksit të aciditetit $pK_a$ të fenoleve si më poshtë:

Figura 8.

Rritja e aciditetit shpjegohet me aftësinë e grupit $NO_2$ për të marrë pjesë në delokalizimin e ngarkesës negative të anionit fenoksid. Nëse ka tre grupe nitro në molekulën e fenolit, vetitë acidike, për shembull, të acidit pikrik arrijnë nivelin e atyre minerale.

Tabela 1 tregon indeksin e aciditetit $pK_a$ të disa fenoleve të zëvendësuara në ujë në 25$^\circ$С me zëvendësuesin e vendosur në orto-, meta- Dhe çift- pozicioni.

vlerë $pK_a$ orto-, meta- Dhe çift-fenolet e zëvendësuara në ujë në 25$^\circ$С:

Figura 9.

Tabela 2 tregon indeksin e aciditetit $pK_a$ të disa fenoleve të zëvendësuara në ujë në 25$^\circ$С.

Vlera $pK_a$ e fenoleve të zëvendësuara në ujë në 25$^\circ$С:

Figura 10.

Fenolatet e metaleve të rënda

Fenolet janë të afta të formojnë fenolate jo vetëm me metale alkaline, por edhe me kripëra të metaleve të rënda. Kështu, me kripërat e hekurit (III) ato japin komponime komplekse me ngjyrë vjollce, prandaj kripërat e $Fe$(III) veprojnë si reagjentë për enolin (fenil) hidroksil:

Figura 11.

Fenolet - substanca organike molekulat e të cilave përmbajnë një radikal fenil të lidhur me një ose më shumë grupe hidrokso. Ashtu si alkoolet, klasifikohen fenolet nga atomiciteti, d.m.th. nga numri i grupeve hidroksil.

Fenolet monohidrike përmbajnë një grup hidroksil në molekulë:

Fenolet polihidrike përmbajnë më shumë se një grup hidroksil në molekula:

Ekzistojnë gjithashtu fenole polihidrike që përmbajnë tre ose më shumë grupe hidroksil në unazën e benzenit.

Le të hedhim një vështrim më të afërt në strukturën dhe vetitë e përfaqësuesit më të thjeshtë të kësaj klase - fenol C 6 H 5 OH. Emri i kësaj substance formoi bazën për emrin e të gjithë kasave - fenoleve.

Vetitë fizike të fenolit

Fenoli është një substancë kristalore e ngurtë, e pangjyrë, me pikë shkrirjeje = 43°C, pikë vlimi = 181°C, me erë të mprehtë karakteristike.Toksike.Fenoli është pak i tretshëm në ujë në temperaturën e dhomës. Një tretësirë ​​ujore e fenolit quhet acid karbolik. Në kontakt me lëkurën shkakton djegiet, Prandaj, fenoli duhet të trajtohet me shumë kujdes!

Vetitë kimike të fenolit

Në shumicën e reaksioneve, fenolet janë më aktive në lidhjen O-H, pasi kjo lidhje është më polare për shkak të zhvendosjes së densitetit të elektronit nga atomi i oksigjenit drejt unazës së benzenit (pjesëmarrja e çiftit elektronik të vetëm të atomit të oksigjenit në p -sistemi i konjugimit). Aciditeti i fenoleve është shumë më i lartë se ai i alkooleve. Për fenolet, reagimet e ndarjes së lidhjes C-O nuk janë tipike, pasi atomi i oksigjenit është i lidhur fort me atomin e karbonit të unazës së benzenit për shkak të pjesëmarrjes së çiftit të tij të vetëm elektronik në sistemin e konjugimit. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekulën e fenolit manifestohet jo vetëm në sjelljen e grupit hidroksi, por edhe në reaktivitetin më të madh të unazës së benzenit. Grupi hidroksil rrit densitetin e elektronit në unazën e benzenit, veçanërisht në pozicionet ortho dhe para (grupet OH)

Karakteristikat e acidit të fenolit

Atomi i hidrogjenit i grupit hidroksil ka natyrë acidike. Sepse Meqenëse vetitë acidike të fenolit janë më të theksuara se ato të ujit dhe alkooleve, fenoli reagon jo vetëm me metalet alkaline, por edhe me alkalet për të formuar fenolate:

Aciditeti i fenoleve varet nga natyra e zëvendësuesve (dhuruesi ose pranuesi i densitetit të elektroneve), pozicioni në raport me grupin OH dhe numri i zëvendësuesve. Ndikimin më të madh në aciditetin OH të fenoleve e ushtrojnë grupet e vendosura në pozicionet orto- dhe para. Donatorët rrisin forcën e lidhjes O-H (duke reduktuar lëvizshmërinë e hidrogjenit dhe vetitë acidike), pranuesit zvogëlojnë forcën e lidhjes O-H, ndërsa aciditeti rritet:

Megjithatë, vetitë acidike të fenolit janë më pak të theksuara se ato të acideve inorganike dhe karboksilike. Për shembull, vetitë acidike të fenolit janë afërsisht 3000 herë më pak se ato të acidit karbonik. Prandaj, duke kaluar dioksidin e karbonit përmes një tretësire ujore të fenolatit të natriumit, mund të izolohet fenoli i lirë.

Shtimi i acidit klorhidrik ose sulfurik në një zgjidhje ujore të fenolatit të natriumit gjithashtu çon në formimin e fenolit:

Reagimi cilësor ndaj fenolit

Fenoli reagon me klorurin e hekurit për të formuar një përbërje komplekse intensive të purpurt. Ky reaksion lejon që ai të zbulohet edhe në sasi shumë të kufizuara. Fenolet e tjera që përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil në unazën e benzenit japin gjithashtu një ngjyrë blu-vjollcë të ndezur në reagim me ferrin. klorur (3).

Reaksionet e unazës së benzenit të fenolit

Prania e një zëvendësuesi hidroksili lehtëson shumë shfaqjen e reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik në unazën e benzenit.

1. Brominimi i fenolit. Ndryshe nga benzeni, brominimi i fenolit nuk kërkon shtimin e një katalizatori (brom hekuri (3)). Për më tepër, ndërveprimi me fenolin ndodh në mënyrë selektive: atomet e bromit drejtohen në orto- Dhe çift ​​- pozicionet, duke zëvendësuar atomet e hidrogjenit të vendosura atje. Selektiviteti i zëvendësimit shpjegohet nga veçoritë e strukturës elektronike të molekulës së fenolit të diskutuara më sipër.

Kështu, kur fenoli reagon me ujin e bromit, formohet një precipitat i bardhë i 2,4,6-tribromofenol:

Ky reaksion, si reaksioni me klorurin e hekurit(3), shërben për të zbulimi cilësor i fenolit.

2.Nitrimi i fenolit gjithashtu ndodh më lehtë se nitrimi i benzenit. Reagimi me acid nitrik të holluar ndodh në temperaturën e dhomës. Si rezultat, formohet një përzierje orto- Dhe paro izomerët e nitrofenolit:

Kur përdoret acidi nitrik i përqendruar, formohet 2,4,6, acid trinitritfenol-pikrik, një eksploziv:

3. Hidrogjenizimi i unazës aromatike të fenolit në prani të një katalizatori kalon lehtësisht:

4.Polikondensimi i fenolit me aldehide, në veçanti, me formaldehidin ndodh me formimin e produkteve të reaksionit - rrëshirat fenol-formaldehid dhe polimeret e ngurta.

Ndërveprimi i fenolit me formaldehidin mund të përshkruhet nga skema e mëposhtme:

Molekula e dimerit ruan atomet e hidrogjenit "të lëvizshëm", që do të thotë se vazhdimi i mëtejshëm i reaksionit është i mundur me një numër të mjaftueshëm reagentësh:

Reagimi polikondensimi, ato. reaksioni i prodhimit të polimerit, i cili ndodh me lëshimin e një nënprodukti me peshë të vogël molekulare (uji), mund të vazhdojë më tej (derisa njëri prej reagentëve të konsumohet plotësisht) me formimin e makromolekulave të mëdha. Procesi mund të përshkruhet nga ekuacioni përmbledhës:

Formimi i molekulave lineare ndodh në temperatura të zakonshme. Kryerja e të njëjtit reaksion kur nxehet çon në faktin se produkti që rezulton ka një strukturë të degëzuar, është i ngurtë dhe i patretshëm në ujë.Si rezultat i ngrohjes së një rrëshire fenol-formaldehide të një strukture lineare me një tepricë aldehidi, plastike e ngurtë. fitohen masa me veti unike. Polimerët e bazuar në rrëshirat fenol-formaldehid përdoren për prodhimin e llaqeve dhe bojrave, produkteve plastike që janë rezistente ndaj ngrohjes, ftohjes, ujit, alkaleve dhe acideve.Ato kanë veti të larta dielektrike. Pjesët më kritike dhe më të rëndësishme të pajisjeve elektrike, kutitë e njësive të energjisë dhe pjesët e makinerive, dhe baza polimer e pllakave të qarkut të printuar për pajisjet radio janë bërë nga polimere të bazuara në rrëshirat fenol-formaldehid. Ngjitësit e bazuar në rrëshirat fenol-formaldehid janë të afta të lidhin në mënyrë të besueshme pjesë të një larmie natyrash, duke ruajtur forcën më të lartë të lidhjes në një gamë shumë të gjerë temperaturash. Ky ngjitës përdoret për të ngjitur bazën metalike të llambave të ndriçimit në një llambë qelqi.Kështu, fenoli dhe produktet e bazuara në të përdoren gjerësisht.

Aplikimi i fenoleve

Fenoli është një substancë e fortë me erë karakteristike që shkakton djegie nëse bie në kontakt me lëkurën. helmuese. Ai tretet në ujë, tretësira e tij quhet acid karbolik (antiseptik). Ajo ishte antiseptiku i parë i futur në kirurgji. Përdoret gjerësisht për prodhimin e plastikës, ilaçeve (acidi salicilik dhe derivatet e tij), ngjyrave, eksplozivëve.