Genel değerlendirme.

Aromatik hidrokarbonlar (arenler), molekülleri bir veya daha fazla benzen halkası içeren maddelerdir - özel bir bağ yapısına sahip siklik karbon atomu grupları.

"Benzen halkası" kavramının derhal çözülmesi gerekir. Bunu yapmak için benzen molekülünün yapısını en azından kısaca düşünmek gerekir. Benzenin ilk yapısı 1865 yılında Alman bilim adamı A. Kekule tarafından önerildi:

Bu formül altı karbon atomunun denkliğini doğru bir şekilde yansıtmaktadır ancak benzenin bazı özel özelliklerini açıklamamaktadır. Örneğin benzen, doymamış olmasına rağmen katılma reaksiyonlarına girme eğilimi göstermez; rengi bozulmaz. brom suyu ve potasyum permanganat çözeltisi, yani. doymamış bileşikler için tipik niteliksel reaksiyonlar vermez.

Benzenin yapısal özellikleri ve özellikleri ancak modern kuantum mekaniksel kimyasal bağ teorisinin geliştirilmesinden sonra tam olarak açıklandı. Modern kavramlara göre benzen molekülündeki altı karbon atomunun tamamı -hibrit durumdadır. Her karbon atomu, aynı düzlemde bulunan diğer iki karbon atomu ve bir hidrojen atomuyla bağ oluşturur. Üç bağ arasındaki bağ açıları 120°'dir. Böylece, altı karbon atomunun tümü aynı düzlemde bulunur ve düzenli bir altıgen (bir benzen molekülünün iskeleti) oluşturur.

Her karbon atomunun hibritleşmemiş bir p yörüngesi vardır.

Bu tür altı yörünge, düz iskelete dik ve birbirine paralel olarak yerleştirilmiştir (Şekil 21.1, a). Altı p-elektronunun tümü birbirleriyle etkileşime girerek, sıradan çift bağların oluşumunda olduğu gibi çiftler halinde lokalize olmayan, ancak tek bir elektron bulutu halinde birleştirilen -bağlar oluşturur. Böylece benzen molekülünde dairesel konjugasyon meydana gelir (bkz. § 19). Bu konjuge sistemdeki en yüksek elektron yoğunluğu, iskelet düzleminin üstünde ve altında bulunur (Şekil 21.1, b).

Pirinç. 21.1. Benzen molekülünün yapısı

Sonuç olarak benzendeki karbon atomları arasındaki tüm bağlar hizalanır ve 0,139 nm uzunluğa sahiptir. Bu değer, alkanlardaki tek bağın uzunluğu (0,154 nm) ile alkenlerdeki çift bağın uzunluğu (0,133 nm) arasında bir orta değerdir. Bağlantıların denkliği genellikle döngünün içindeki bir daire ile gösterilir (Şekil 21.1, c). Dairesel konjugasyon 150 kJ/mol enerji kazancı sağlar. Bu değer, konjugasyon enerjisini oluşturur - benzenin aromatik sistemini bozmak için harcanması gereken enerji miktarı (karşılaştırın - bütadiendeki konjugasyon enerjisi yalnızca 12 kJ/mol'dür).

Bu elektronik yapı benzenin tüm özelliklerini açıklar. Özellikle benzenin ilave reaksiyonlara girmesinin neden zor olduğu açıktır - bu, konjugasyonun ihlaline yol açacaktır. Bu tür reaksiyonlar ancak çok zorlu koşullar altında mümkündür.

Adlandırma ve izomerizm.

Geleneksel olarak arenalar iki sıraya ayrılabilir. Birincisi benzen türevlerini (örneğin toluen veya bifenil) içerir, ikincisi yoğunlaştırılmış (polinükleer) arenleri içerir (bunlardan en basiti naftalindir):

Genel formülle yalnızca benzenin homolog serisini ele alacağız.

Homolog benzen serisindeki yapısal izomerizm, çekirdekteki ikame edicilerin karşılıklı düzenlenmesinden kaynaklanmaktadır. Monosübstitüe edilmiş benzen türevlerinin konumsal izomerleri yoktur, çünkü benzen halkasındaki tüm atomlar eşdeğerdir. İki ikameli türevler, ikame edicilerin göreceli düzenlemesinde farklılık gösteren üç izomer formunda mevcuttur. İkame edicilerin konumu sayılar veya öneklerle gösterilir:

Radikaller aromatik hidrokarbonlar aril radikalleri denir. Radika fenil denir.

Fiziksel özellikler.

Homolog benzen serisinin ilk üyeleri (örneğin toluen, etilbenzen vb.) belirli bir kokuya sahip renksiz sıvılardır. Sudan daha hafiftirler ve suda çözünmezler. Organik çözücülerde iyi çözünürler. Benzen ve homologları birçok organik madde için iyi çözücülerdir. Moleküllerindeki yüksek karbon içeriği nedeniyle tüm arenalar dumanlı bir alevle yanıyor.

Elde etme yöntemleri.

1. Alifatik hidrokarbonlardan hazırlama. Molekül başına en az 6 karbon atomuna sahip düz zincirli alkanlar ısıtılmış platin veya krom oksit üzerinden geçirildiğinde, dehidrosiklizasyon meydana gelir - hidrojenin salınmasıyla bir arenin oluşumu:

2. Sikloalkanların dehidrojenasyonu. Reaksiyon, sikloheksan ve homologlarının buharlarının ısıtılmış platinin üzerinden geçirilmesiyle gerçekleşir:

3. Asetilenin trimerizasyonuyla benzenin hazırlanması - bkz. § 20.

4. Friedel-Crafts reaksiyonunu kullanarak benzen homologlarının elde edilmesi - aşağıya bakın.

5. Aromatik asit tuzlarının alkali ile füzyonu:

Kimyasal özellikler.

Genel değerlendirme. Hareketli bir altı elektrona sahip olan aromatik çekirdek, elektrofilik reaktiflerin saldırısı için uygun bir nesnedir. Bu aynı zamanda elektron bulutunun molekülün düz iskeletinin her iki tarafındaki uzaysal düzenlemesiyle de kolaylaştırılır (Şekil 21.1, b)

Arenler için en tipik reaksiyonlar, (İngilizce ikame elektrofilikinden) sembolüyle gösterilen elektrofilik ikame mekanizması yoluyla ilerleyen reaksiyonlardır.

Elektrofilik ikame mekanizması aşağıdaki gibi temsil edilebilir. Elektrofilik reaktif XY (X bir elektrofildir) elektron bulutuna saldırır ve zayıf elektrostatik etkileşim nedeniyle kararsız bir kompleks oluşur. Aromatik sistem henüz bozulmamıştır. Bu aşama hızla ilerler. Daha yavaş olan ikinci aşamada, halkanın iki elektronundan dolayı elektrofil X ile halkanın karbon atomlarından biri arasında kovalent bir bağ oluşur. Bu karbon atomu -hibrit durumdan çıkar. Bu durumda sistemin aroması bozulur. Kalan dört elektron diğer beş karbon atomu arasında paylaşılır ve benzen molekülü bir karbokatyon veya kompleks oluşturur.

Aromatikliğin ihlali enerji açısından sakıncalıdır, bu nedenle kompleksin yapısı aromatik yapıya göre daha az stabildir. Aromatikliği yeniden sağlamak için, elektrofile bağlı karbon atomundan bir proton çıkarılır (üçüncü aşama). Bu durumda, iki elektron -sisteme geri döner ve böylece aromatiklik yeniden sağlanır:

Elektrofilik ikame reaksiyonları birçok benzen türevinin sentezi için yaygın olarak kullanılmaktadır.

Benzenin kimyasal özellikleri.

1. Halojenasyon. Benzen normal koşullar altında klor veya brom ile reaksiyona girmez. Reaksiyon yalnızca susuz katalizörlerin varlığında gerçekleşebilir. Reaksiyon sonucunda halojenle ikame edilmiş arenler oluşur:

Katalizörün rolü, nötr bir halojen molekülünü polarize ederek ondan elektrofilik bir parçacık oluşturmaktır:

2. Nitrasyon. Benzen, ısıtıldığında bile konsantre nitrik asitle çok yavaş reaksiyona girer. Bununla birlikte, nitratlama karışımının (konsantre nitrik ve sülfürik asitlerin bir karışımı) etkisi altında, nitrasyon reaksiyonu oldukça kolay bir şekilde gerçekleşir:

3. Sülfonasyon. Reaksiyon kolayca "dumanlı" sülfürik asidin (oleum) etkisi altında gerçekleşir:

4. Friedel-Crafts alkilasyonu. Reaksiyon sonucunda benzen halkasına bir alkil grubu katılarak benzen homologları elde edilir. Reaksiyon, benzen, katalizörler - alüminyum halojenürler varlığında haloalkanlara maruz bırakıldığında meydana gelir. Katalizörün rolü, elektrofilik bir parçacık oluşumuyla molekülün polarizasyonuna indirgenir:

Haloalkandaki radikalin yapısına bağlı olarak farklı benzen homologları elde edilebilir:

5. Alkenlerle alkilasyon. Bu reaksiyonlar endüstriyel olarak etilbenzen ve izopropilbenzen (kümen) üretmek için yaygın olarak kullanılmaktadır. Alkilasyon bir katalizör varlığında gerçekleştirilir. Reaksiyon mekanizması önceki reaksiyonun mekanizmasına benzer:

Yukarıda tartışılan tüm reaksiyonlar elektrofilik ikame mekanizması yoluyla ilerler.

Arenlere katılma reaksiyonları aromatik sistemin tahrip olmasına yol açar ve büyük miktarda enerji gerektirir, dolayısıyla bunlar yalnızca zorlu koşullar altında meydana gelir.

6. Hidrojenasyon. Arenlere hidrojen ilavesinin reaksiyonu, metal katalizörlerin (Ni, Pt, Pd) varlığında ısıtma ve yüksek basınç altında gerçekleşir. Benzen sikloheksana dönüştürülür ve benzen homologları sikloheksan türevlerine dönüştürülür:

7. Radikal halojenasyon. Benzen buharının klor ile etkileşimi, yalnızca sert ultraviyole radyasyonun etkisi altında radikal bir mekanizma yoluyla gerçekleşir. Bu durumda benzen, üç klor molekülü ekler ve katı bir ürün olan hekzaklorosikloheksanı oluşturur:

8. Hava oksijeni ile oksidasyon. Benzen, oksitleyici maddelere karşı direnci açısından alkanlara benzemektedir. Sadece bir katalizör varlığında benzen buharının atmosferik oksijenle güçlü bir şekilde ısıtılmasıyla (400 ° C), maleik asit ve anhidritinin bir karışımı elde edilir:

Benzen homologlarının kimyasal özellikleri.

Benzen homologları, alkil radikalinin benzen halkası üzerindeki karşılıklı etkisiyle ilişkili bir takım özel kimyasal özelliklere sahiptir ve bunun tersi de geçerlidir.

Yan zincir reaksiyonları. Alkil radikallerinin kimyasal özellikleri alkanlara benzer. İçlerindeki hidrojen atomları serbest radikal mekanizmasıyla halojenle değiştirilir. Bu nedenle, bir katalizörün yokluğunda, ısıtma veya UV ışınlaması üzerine, yan zincirde bir radikal ikame reaksiyonu meydana gelir. Benzen halkasının alkil ikame edicileri üzerindeki etkisi, benzen halkasına (a-karbon atomu) doğrudan bağlı olan karbon atomundaki hidrojen atomunun her zaman değiştirilmesine yol açar.

Benzen halkasındaki yer değiştirme yalnızca bir katalizörün varlığındaki mekanizma ile mümkündür:

Aşağıda bu reaksiyonda klorotoluenin üç izomerinden hangisinin oluştuğunu bulacaksınız.

Benzen homologları potasyum permanganat ve diğer güçlü oksitleyici maddelere maruz kaldığında yan zincirler oksitlenir. İkame edicinin zinciri ne kadar karmaşık olursa olsun, bir karboksil grubuna oksitlenen -karbon atomu hariç, yok edilir.

Bir yan zincire sahip benzenin homologları benzoik asit verir:

Benzen halkasındaki yönelim (ikame) kuralları.

Bir molekülün kimyasal özelliklerini belirleyen en önemli faktör moleküldeki elektron yoğunluğunun dağılımıdır. Dağılımın doğası atomların karşılıklı etkisine bağlıdır.

Yalnızca -bağları olan moleküllerde, atomların karşılıklı etkisi endüktif etki yoluyla meydana gelir (bkz. § 17). Konjuge sistem olan moleküllerde mezomerik etki kendini gösterir.

Konjuge bir -bağ sistemi aracılığıyla iletilen ikame edicilerin etkisine mezomerik (M) etki denir.

Bir benzen molekülünde, konjugasyon nedeniyle elektron bulutu tüm karbon atomlarına eşit olarak dağıtılır.

Benzen halkasına herhangi bir ikame edici eklenirse, bu düzgün dağılım bozulur ve halkadaki elektron yoğunluğunun yeniden dağılımı meydana gelir. İkinci ikame edicinin benzen halkasına girdiği yer, mevcut ikame edicinin doğasına göre belirlenir.

Sübstitüentler sergiledikleri etkiye göre (mezomerik veya indüktif) iki gruba ayrılır: elektron destekleyici ve elektron çekici.

Elektron veren ikame edicilerin etkisi vardır ve konjuge sistemdeki elektron yoğunluğunu arttırır. Bunlar arasında hidroksil grubu -OH ve amino grubu bulunur. Bu gruplardaki yalnız elektron çifti, benzen halkasının -elektronik sistemi ile ortak konjugasyona girer ve konjuge sistemin uzunluğunu arttırır. Sonuç olarak elektron yoğunluğu orto ve para pozisyonlarında yoğunlaşır:

Alkil grupları genel konjugasyona katılamaz, ancak elektron yoğunluğunun benzer bir yeniden dağılımının meydana geldiği bir etki sergilerler.

Elektron çeken ikame ediciler bir -M etkisi sergiler ve konjuge sistemdeki elektron yoğunluğunu azaltır. Bunlar nitro grubunu, sülfo grubunu, aldehit -CHO ve karboksil -COOH gruplarını içerir. Bu ikame ediciler benzen halkasıyla ortak bir konjuge sistem oluşturur, ancak genel elektron bulutu bu gruplara doğru kayar. Böylece halkadaki toplam elektron yoğunluğu azalır ve en az meta konumlarda azalır:

Örneğin, birinci türden bir ikame ediciyi içeren toluen, para- ve orto-pozisyonlarında nitratlanır ve bromlanır:

İkinci tip bir ikame ediciyi içeren nitrobenzen, meta pozisyonunda nitratlanır ve bromlanır:

Yönlendirici etkiye ek olarak, ikame ediciler de etkiler tepkime benzen halkası: 1. türden yönlendiriciler (halojenler hariç) ikinci ikame edicinin girişini kolaylaştırır; 2. tür oryantasyon maddeleri (ve halojenler) bunu zorlaştırır.

"Benzen halkası" kavramının derhal çözülmesi gerekir. Bunu yapmak için benzen molekülünün yapısını en azından kısaca düşünmek gerekir. Benzenin ilk yapısı 1865 yılında Alman bilim adamı A. Kekule tarafından önerildi:

En önemli aromatik hidrokarbonlar benzen C6H6 ve bunun homologlarını içerir: tolüen C6H5CH3, ksilen C6H4(CH3)2, vb.; naftalin C10H8, antrasen C14H10 ve bunların türevleri.

Benzen molekülündeki karbon atomları, genellikle uzun bir şekilde çizilmesine rağmen düzenli, düz bir altıgen oluşturur.

Benzen molekülünün yapısı nihayet asetilenden oluşumunun reaksiyonuyla doğrulandı. Yapısal formül üç tek ve üç çift alternatif karbon-karbon bağını gösterir. Ancak böyle bir görüntü molekülün gerçek yapısını yansıtmamaktadır. Gerçekte benzendeki karbon-karbon bağları eşdeğerdir ve tekli veya çiftli bağlardan farklı özelliklere sahiptirler. Bu özellikler benzen molekülünün elektronik yapısıyla açıklanmaktadır.

Benzenin elektronik yapısı

Bir benzen molekülündeki her karbon atomu sp2 hibridizasyonu durumundadır. İki komşu karbon atomuna ve bir hidrojen atomuna üç σ bağıyla bağlanır. Sonuç düz bir altıgendir: altı karbon atomunun tamamı ve tüm C-C ve C-H σ bağları aynı düzlemde yer alır. Hibridizasyona dahil olmayan dördüncü elektronun (p-elektron) elektron bulutu bir dambıl şeklindedir ve benzen halkası düzlemine dik olarak yönlendirilmiştir. Komşu karbon atomlarından oluşan bu tür p-elektron bulutları, halka düzleminin üstünde ve altında örtüşür.

Sonuç olarak, altı p-elektronu ortak bir elektron bulutu ve tüm karbon atomları için tek bir kimyasal bağ oluşturur. Büyük elektron düzleminin iki bölgesi, σ bağ düzleminin her iki yanında bulunur.

P-elektron bulutu, karbon atomları arasındaki mesafenin azalmasına neden olur. Bir benzen molekülünde bunlar aynıdır ve 0,14 nm'ye eşittir. Tek ve çift bağ durumunda bu mesafeler sırasıyla 0,154 ve 0,134 nm olacaktır. Bu, benzen molekülünde tek veya çift bağ olmadığı anlamına gelir. Benzen molekülü, aynı düzlemde yer alan özdeş CH gruplarından oluşan, kararlı, altı üyeli bir döngüdür. Benzendeki karbon atomları arasındaki tüm bağlar eşdeğerdir, bu yüzden karakteristik özellikler benzen çekirdeği. Bu, benzenin yapısal formülü ile en doğru şekilde yansıtılır. düzenli altıgen içinde bir daire bulunan (I). (Daire, karbon atomları arasındaki bağların denkliğini simgelemektedir.) Ancak Kekulé'nin çift bağları (II) gösteren formülü de sıklıkla kullanılır:

Benzen halkası, genellikle aromatiklik olarak adlandırılan belirli bir dizi özelliğe sahiptir.

Homolog seriler, izomerizm, isimlendirme

Geleneksel olarak arenalar iki sıraya ayrılabilir. Birincisi benzen türevlerini (örneğin toluen veya bifenil) içerir, ikincisi yoğunlaştırılmış (polinükleer) arenleri içerir (bunlardan en basiti naftalindir):

Homolog benzen serisi CnH2n-6 genel formülüne sahiptir. Homologlar, bir veya daha fazla hidrojen atomunun çeşitli hidrokarbon radikalleri ile değiştirildiği benzen türevleri olarak düşünülebilir. Örneğin, C6H5-CH3 - metilbenzen veya tolüen, C6H4(CH3)2 - dimetilbenzen veya ksilen, C6H5-C2H5 - etilbenzen, vb.

Benzendeki tüm karbon atomları eşdeğer olduğundan, ilk homologu toluenin izomeri yoktur. İkinci homolog dimetilbenzen, metil gruplarının (ikame edicilerin) göreceli düzenlemesinde farklılık gösteren üç izomere sahiptir. Bu, ikame edicilerin komşu karbon atomları üzerinde konumlandığı bir orto- (kısaltılmış o-) veya 1,2-izomeridir. İkame ediciler bir karbon atomu ile ayrılmışsa, bu bir meta- (kısaltılmış m-) veya 1,3-izomerdir ve eğer iki karbon atomu ile ayrılmışlarsa, o zaman bir para- (kısaltılmış p-) veya 1,4-izomer. İsimlerde ikame ediciler harfler (o-, m-, p-) veya rakamlarla belirtilir.

Fiziksel özellikler

Homolog benzen serisinin ilk üyeleri, belirli bir kokuya sahip renksiz sıvılardır. Yoğunlukları 1'den azdır (sudan hafiftir). Suda çözünmez. Benzen ve homologları birçok organik madde için iyi çözücülerdir. Arenalar, moleküllerindeki yüksek karbon içeriği nedeniyle dumanlı bir alevle yanıyor.

Kimyasal özellikler

Aromatiklik, benzenin ve homologlarının kimyasal özelliklerini belirler. Altı elektronlu π sistemi sıradan iki elektronlu π bağlarından daha kararlıdır. Bu nedenle, aromatik hidrokarbonlar için ilave reaksiyonları, doymamış hidrokarbonlara göre daha az yaygındır. Arenler için en karakteristik reaksiyonlar ikame reaksiyonlarıdır. Böylece aromatik hidrokarbonlar kimyasal özellikleri bakımından doymuş ve doymamış hidrokarbonlar arasında bir ara pozisyonda bulunur.

I. Yer değiştirme reaksiyonları

1. Halojenasyon (Cl 2, Br 2 ile)

2. Nitrasyon

3. Sülfonasyon

4. Alkilasyon (benzen homologları oluşur) - Friedel-Crafts reaksiyonları

Benzenin alkilasyonu, alkenlerle reaksiyona girdiğinde de meydana gelir:

Stiren (vinilbenzen), etilbenzenin dehidrojenasyonuyla elde edilir:

II. İlave reaksiyonları

1. Hidrojenasyon

2. Klorlama

III. Oksidasyon reaksiyonları

1. Yanma

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3, vb.'nin etkisi altında oksidasyon.

Hiçbir kimyasal reaksiyon meydana gelmez (alkanlara benzer).

Benzen homologlarının özellikleri

Benzen homologlarında bir çekirdek ve bir yan zincir (alkil radikalleri) ayırt edilir. Alkil radikallerinin kimyasal özellikleri alkanlara benzer; Benzen halkasının bunlar üzerindeki etkisi, ikame reaksiyonlarının her zaman benzen halkasına doğrudan bağlı karbon atomundaki hidrojen atomlarını içermesi ve ayrıca C-H bağlarının daha kolay oksidasyonu ile ortaya çıkar.

Elektron veren bir alkil radikalinin (örneğin -CH3) benzen halkası üzerindeki etkisi, orto ve para pozisyonlarındaki karbon atomları üzerindeki etkili negatif yüklerde bir artışla kendini gösterir; sonuç olarak ilgili hidrojen atomlarının değiştirilmesi kolaylaşır. Bu nedenle benzenin homologları üç ikameli ürünler oluşturabilir (ve benzen genellikle tek ikameli türevler oluşturur).

Aren olarak da adlandırılan aromatik hidrokarbonlar organik maddelerle temsil edilir. Molekülleri bir veya daha fazla benzen çekirdeği (halka) içerir. Benzen olarak da adlandırılan benzen, arenlerin homolog serisinin ilk üyesidir. Molekülün kimyasal özellikleri, yapısı ve molekülündeki kimyasal bağ türleri bir takım özelliklere sahiptir. Makalemizde bunlara bakacağız ve ayrıca aromatik hidrokarbonlar grubuna dahil olan diğer bileşiklerle de tanışacağız.

Arenlerin yapısal formülü nasıl oluşturulur?

1865 yılında Alman bilim adamı F. Kekule, en basit arene - benzenin uzaysal bir modelini önerdi. Köşelerinde karbon atomlarının bulunduğu, birbirine dönüşümlü üç basit ve çift bağla bağlanan düz bir altıgen gibi görünüyordu. Ancak, arenlerin deneysel olarak belirlenen kimyasal özellikleri, F. Kekule tarafından önerilen formüle uymuyordu. Örneğin benzen, potasyum permanganat ve bromlu sudan oluşan bir çözeltinin rengini bozmadı; bu, aren moleküllerinde pi bağlarının bulunmadığını gösteriyordu. Benzen'in gerçek yapısı nedir? Aromatik hidrokarbonların ne tek ne de çift bağı vardır. Bu bileşiklerin karbon atomları arasında eşdeğer bir tür içerdiği deneysel olarak tespit edilmiştir. kimyasal bağ, bir buçuk veya aromatik denir. Bu nedenle KMnO4 ve Br2 çözeltileriyle oksidasyon reaksiyonlarına girmezler. Arenlerin genel formülü türetilmiştir - CnH2n-6. Aromatik bileşiklerin tüm spesifik özellikleri, daha sonra inceleyeceğimiz elektronik yapılarıyla açıklanabilir.

Elektronik formül

Örnek olarak benzeni kullanarak karbon atomlarının birbirine nasıl bağlandığını belirleyeceğiz. Altı karbon atomunun tamamının sp2 hibridizasyonu formunda olduğu ortaya çıktı. Karbon, bir hidrojen atomuna ve iki komşu karbon atomuna üç sigma bağıyla bağlanır. Molekülün düz, altıgen şeklini yaratan şey budur. Bununla birlikte, her karbon atomunda hâlâ hibridizasyona dahil olmayan bir negatif yüklü parçacık daha bulunmaktadır. Elektron bulutu dambıl şeklindedir ve benzen halkası adı verilen altıgen düzleminin üstünde ve altında bulunur. Daha sonra, altı dambılın tümü üst üste gelir ve ortak bir aromatik (bir buçuk) bağ oluşturur. Tüm fiziksel ve fiziksel özellikleri belirleyen odur. kimyasal özellikler maddeler. Bu arenaların elektronik yapısıdır.

Benzen nedir?

Bu sınıfın ilk temsilcisi olan benzeni tanımak, aromatik hidrokarbonların özelliklerini daha iyi anlamanıza yardımcı olacaktır. Kolayca hareket edebilen, yanıcı, renksiz, tuhaf bir kokuya sahip, suda çözünmeyen bir sıvı benzendir. Hem bileşiğin kendisi hem de buharları zehirlidir. Buna göre genel formül arenler için bir madde molekülünün niceliksel ve niteliksel bileşimi şu biçimde ifade edilebilir: C6H6. Diğer aromatik hidrokarbonlarda olduğu gibi - toluen, antrasen veya naftalen, benzen halkasının yanma reaksiyonları ve hidrojen atomlarının ikamesi benzen için tipik olacaktır. Tüm aromatik bileşiklerin şiddetli oksidasyonunun bir özelliği, oldukça dumanlı bir alevdir. Benzen buharı ve hava karışımı patlayıcıdır, bu nedenle laboratuvardaki maddeyle yapılan tüm deneyler yalnızca çeker ocakta gerçekleştirilir. Benzen, diğer aromatik maddeler gibi, su veya hidrojen halojenürler eklemez. Ayrıca potasyum permanganat çözeltisinin ve bromlu suyun rengini bozmaz. Toluen veya kümen gibi benzenin homologları oksitlenebilir; bu durumda reaksiyona giren benzen halkasının kendisi değil, yalnızca radikaldir.

Arenlerin kimyasal özellikleri

Benzen halkaları ve karbon atomları arasında bir buçuk bağ içeren bileşikler hangi reaksiyonlara neden olabilir? Bunlar, her şeyden önce, alkanlara göre çok daha kolay meydana gelen ikame reaksiyonlarıdır. Kaydı sunalım katalitik reaksiyon ferrik bromürün katılımıyla benzen ve brom arasında, suda çözünmeyen renksiz bir sıvı olan bromobenzen oluşumuna yol açar:

C6H6+ Br2→ C6H5Br +HBr

İşlemde katalizör olarak alüminyum klorür kullanılırsa benzen molekülündeki tüm hidrojen atomlarının tamamen değiştirilmesini sağlamak mümkündür. Bu durumda, tohum koruma yöntemlerinde renksiz kristalleri kullanılan hekzaklorobenzen oluşur. ekili bitkiler ve ahşap işleme süreçlerinde raf ömrünü uzatmak için kullanılır. Arenaların daha kapsamlı bir açıklaması için bazı gerçekleri ekleyelim. Aromatik bileşiklerin klor gibi diğer maddeleri bağlayabilmesi için özel koşullara ihtiyaç vardır. Bizim durumumuzda bu, reaksiyona giren karışımın ultraviyole ışınlaması olacaktır. Reaksiyon ürünü heksaklorosikloheksan veya aynı zamanda heksakloran olarak da adlandırıldığı gibi olacaktır. Bu biliniyor tarımürün - böcek zararlılarını kontrol etmek için kullanılan bir böcek ilacı.

Nitrobenzen nasıl ve neden elde edilir?

Arenlerin kimyasal özelliklerine ilişkin incelememize devam edelim. Konsantre nitrik ve sülfat asitlerinin (nitrat karışımı) tek bir reaksiyonda kullanılmasıyla, benzenden organik sentez için önemli bir ürün olan nitrobenzen elde etmek mümkündür. Bu sıvı soluk sarı renkte, yağlı görünümde ve badem kokusuna sahiptir. Suda çözünmez, ancak çoğu zaman birçok organik madde için çözücü olarak kullanılır: vernikler, yağlar vb. Nitrobenzen, anilin üretiminde hammadde olarak kullanıldığı için yüksek tonajlı bir üründür. Bu madde kimya endüstrisi için o kadar önemlidir ki üzerinde daha detaylı durmaya değer. Ünlü Rus kimyager N.N. 1842'de Zinin, amonyum sülfit ile indirgeme reaksiyonu yoluyla nitrobenzenden anilin elde etti. Modern koşullarda, hidrojen ve nitrobenzen buharından oluşan bir karışımın 300 °C sıcaklıkta bir katalizör üzerinden geçirildiği temas yöntemi yaygınlaştı. Ortaya çıkan aromatik amin daha sonra patlayıcı, boya ve ilaç üretiminde kullanılıyor.

Aromatik hidrokarbonlar nereden çıkarılır?

En umut verici olanı, koklaşabilir taş kömürü ürününden ve petrol rafinasyonu sırasında arenlerin üretilmesidir. Kömür katranında bulunan sikloparafinler, 300 °C'ye kadar sıcaklıklarda bir katalizör üzerinde hidrojenlenir, reaksiyon ürünü benzendir. Alkanların dehidrojenasyonu aynı zamanda aromatik hidrokarbonların oluşumuna da yol açar. Zelinsky-Kazansky reaksiyonu kullanılarak benzen, etinden 600 °C'ye ısıtılan aktif karbonlu bir tüpten geçirilerek elde edilir. Arenlerin, örneğin tolüenin hazırlanması, Friedel-Crafts reaksiyonu kullanılarak gerçekleştirilir. Metilbenzen (toluen) heptan kullanılarak da üretilebilir. Elde edilen aren türleri, anilin boyaları ve pestisitlerin üretiminde solvent ve motor yakıtına katkı maddesi olarak kullanılıyor.

Naftalin

Geçen yüzyılın 50-70'li yıllarında kürk ve yün ürünlerini günlük yaşamda güvelerden korumanın en sevilen araçlarından biri naftalindi. Uzun süreli kullanımla giysiler karakteristik, çok kalıcı bir koku kazandı. Ancak daha önemlisi naftalinin ilaç, boya ve patlayıcı sentezinde hammadde olarak kullanılmasıdır. Üretiminin ana yöntemleri, petrol damıtma ürünlerinin ve etilen üretim atığının - piroliz reçinesinin işlenmesine dayanmaktadır. Madde, benzenden farklı olarak iki benzen çekirdeği içerir, bu nedenle nitrasyon ve halojenasyon reaksiyonları daha hızlı gerçekleşir. Aren örnekleri vermeye devam ederek, endüstri için önemli olan başka bir aromatik hidrokarbon olan vinilbenzene odaklanacağız.

Stiren

Modern yapı malzemeleri endüstrisi polimer malzemeler olmadan mümkün değildir: işlenmesi kolay, dayanıklı ve aşınmaya dayanıklı. Polistiren köpük (köpüklü polistiren), SAN ve ABS plastikleri gibi vinilbenzenden elde edilen polimerler asma tavan, zemin kaplama ve duvar yalıtımı üretiminde kullanılmaktadır. Stiren, etilbenzenden renksiz, kendine özgü bir kokuya sahip, yanıcı bir sıvı halinde elde edilir. Daha sonra polimerizasyona tabi tutulur ve katı bir camsı kütle - polistiren çıkarılır. Yukarıda belirtilen yapı malzemelerinin üretiminde başlangıç ​​ürünü olarak hizmet vermektedir. Vinilbenzen, stiren-bütadien kauçuklarının sentezine yol açan polimerizasyon reaksiyonunda bütadien ile birlikte kullanılan bir çözücü olarak kullanılır.

Aromatik bileşiklerin isimlendirilmesi

Uluslararası IUPAC sınıflandırmasına göre arenlerin adı, "benzen" kelimesinin eklendiği bir ikame edicinin tanımını içerir. Örneğin, C6H5CH3 metilbenzendir, C6H5C2H3 vinilbenzendir. Bu bileşiklerin önemsiz isimleri de vardır; örneğin, ilk bileşiğe toluen, ikinciye stiren denir. Arenler iki ikame maddesi, örneğin iki metil radikali içerebilir. Karbon halkasını üç pozisyonda birleştirebilirler: 1 ve 2 karbon atomunda, daha sonra ikame edicilerin orto pozisyonundan söz ederler. Eğer radikaller 1 ve 3 karbon parçacıklarında yer alıyorsa, o zaman ikame edicilerin 1 ve 4 karbon atomlarındaki meta konumundan bahsediyoruz, bu bir para-ikamedir. Daha yüksek benzen homologları, moleküllerinde bir hidrojen atomunun bir fenil radikali C6H5- ile değiştirildiği doymuş hidrokarbonların türevleri olarak temsil edilebilir. Örneğin C6H5C6H13 formülüne sahip bir bileşiğe "fenilheksan" adı verilir.

Makalemizde arenlerin kimyasal özelliklerini inceledik, ayrıca özelliklerini ve endüstriyel uygulamalarını da karakterize ettik.

Ana üretim kaynakları petrol ve kömürün kuru damıtma (koklaştırma) ürünleridir. Aromatik hidrokarbonların kömür katranından izolasyonu en eski ve 50'li yıllara kadar bunların üretiminin ana yöntemidir. Kömür, hava erişimi olmadan 1000 ºС'nin üzerinde ısıtıldığında katı (kok), sıvı (kömür katranı, amonyak suyu) ve gaz halinde (kok fırını gazları) damıtma ürünleri oluşturmak üzere ayrışır.

Kola– esas olarak karbon; metalurjide kullanılır.

Koklaşma gazları– H2, CH4, CO, CO2, N2, etilen hidrokarbonlar.

Kömür katranı– Çeşitli doğalarda çok sayıda organik bileşik içerir. Reçine verimi yaklaşık %3'tür. İlk aşamada 4 fraksiyona damıtılır (Tablo 11).

Tablo 11

Kömür katranının ana fraksiyonları

Damıtmadan elde edilen kalıntıya (%60) zift adı verilir. Isıtıldığında yumuşayan sert, koyu renkli bir kütledir.

Bireysel organik bileşikler, çeşitli teknikler kullanılarak listelenen fraksiyonlardan izole edilir.

Bazı yağ türlerinde aromatik hidrokarbon içeriği% 60'a ulaşır. Bununla birlikte, bunların ana miktarı, kimyasal işlem (yağ aromatizasyonu) - piroliz ve katalitik reformasyon sırasında yağdan elde edilir; bu sırada dehidrojenasyon (a) ve dehidrosiklizasyon (b) reaksiyonları meydana gelir:

(A)
;

sikloheksan benzen

n-heksan benzen

Benzen üretimine yönelik sentetik bir yöntem asetilenin trimerizasyonudur (bkz. bölüm 5.2.5). Benzen homologları, Friedel-Crafts yöntemi (Bölüm 6.2.1) veya Wurtz-Fittig yöntemi kullanılarak alkilasyon yoluyla elde edilir:

bromobenzen bütil bromür bütilbenzen

(1864'te R. Fittig, benzenin alkilasyonu ve asilasyonu için S. Wurtz'un reaksiyonunu aromatik hidrokarbonlara kadar genişletti).

Arenaların kullanım alanları son derece çeşitlidir.

Benzen, toluen, ksilen yaygın olarak kullanılan organik çözücülerdir ve boyalar, patlayıcılar (TNT), plastikler (polistiren, lavsan), ilaçlar, bitki koruma ürünleri vb. gibi büyük ölçekli organik sentezlerin temelidir.

Referanslar

1. Nechaev A.P., Eremenko T.V. Organik kimya: Ders Kitabı. yemek için İletişimde. - M.: Yüksek Lisans, 1985. – 463 s.

2. Nechaev A.P. Organik kimya: Ders Kitabı. orta için uzman. ders kitabı gıda işletmeleri uzman. – 2. baskı, revize edildi. ve ek – M.: Yüksekokul, 1988. – 318 s.

3. Artemenko A.I. Organik kimya: Ders Kitabı. yapılar için. uzman. üniversiteler – 3. baskı, revize edildi. ve ek – M.: Yüksekokul, 1994. – 500 s.

4. Grandberg I.I. Organik kimya: Ders Kitabı. Ziraat üniversiteleri için el kitabı. – 2. baskı, revize edildi. ve ek – M.: Yüksekokul, 1980. – 463 s.

5. Karrer P. Organik kimya dersi. 2. baskı. – L.: Goskhimizdat, 1962. – 1216 s.

6. Roberts J., Caserio M. Organik kimyanın temelleri. – M.: Mir, 1968. – Bölüm 1. – 592 s.; 1968. – Bölüm 2. – 550 s.

7. Kahn R., Dermer O. Giriş kimyasal isimlendirme. – M.: Kimya, 1983. – 224 s.

8. Volkov V.A. Vonsky E.V., Kuznetsova G.I. Dünyanın seçkin kimyagerleri: Biyografik referans kitabı. – M.: Yüksekokul, 1991.

9. Kısa kimyasal ansiklopedi. – M.: Sov. ansiklopedi, 1961. – T. 1. – 1262 s.; 1963. – T. 2. – 1086 s.; 1964. – T. 3. – 1112 s.; 1965. – T. 4. – 1182 s.; 1967. – T. 5. – 1184 s.

10. Chmutov K.V. Kromatografi. – M.: Kimya, 1978. – 128 s.

11. Azimov A. Karbon dünyası. – M.: Kimya, 1978. – 208 s.

12. Shchulpin G.B. Bu büyüleyici bir kimya. – M.: Kimya, 1984. – 184 s.

13. Emmanuel N.M., Zaikov G.E. Kimya ve gıda. – M.: Nauka, 1986. – 173 s.

Aromatik kimyasal bileşikler veya arenler, molekülleri altı karbon atomundan oluşan kararlı bir halka içeren büyük bir karbosiklik bileşik grubudur. Buna "benzen halkası" denir ve arenlerin özel fiziksel ve kimyasal özelliklerinden sorumludur.

Aromatik hidrokarbonlar öncelikle benzeni ve onun tüm homologlarını ve türevlerini içerir.

Aren molekülleri birkaç benzen halkası içerebilir. Bu tür bileşiklere polinükleer aromatik bileşikler denir. Örneğin naftalin, yünlü ürünleri güvelerden koruyan iyi bilinen bir ilaçtır.

Benzen

Arenlerin bu en basit temsilcisi yalnızca bir benzen halkasından oluşur. Moleküler formülü C6X6'dır. Benzen molekülünün yapısal formülü çoğunlukla 1865'te A. Kekule tarafından önerilen siklik formla temsil edilir.

Bu formülün avantajı halkadaki tüm C ve H atomlarının bileşimini ve eşdeğerliğini doğru bir şekilde yansıtmasıdır. Ancak, arenlerin birçok kimyasal özelliğini açıklayamadı, bu nedenle üç konjuge C=C çift bağının varlığına ilişkin ifade hatalıdır. Bu ancak gelişiyle tanındı modern teori bağlantılar.

Bu arada, bugün benzenin formülü genellikle Kekule'nin önerdiği şekilde yazılmaktadır. İlk olarak, kimyasal reaksiyonların denklemlerini yazmak için kullanılması uygundur. İkincisi, modern kimyagerler onu gerçek bir yapı değil, yalnızca bir sembol olarak görüyorlar. Benzen molekülünün yapısı günümüzde çeşitli yapısal formüllerle ifade edilmektedir.

Benzen halkasının yapısı

Benzen halkasının temel özelliği, geleneksel anlamda tek ve çift bağların bulunmamasıdır. Buna göre modern fikirler bir benzen molekülü, kenar uzunlukları 0,140 nm'ye eşit olan düz bir altıgen şeklinde görünür. Benzendeki C-C bağının uzunluğunun, tek (uzunluğu 0,154 nm) ve çift (0,134 nm) arasında bir ara değer olduğu ortaya çıktı. C-H bağları da aynı düzlemde yer alır ve altıgenin kenarlarıyla 120°'lik bir açı oluşturur.

Benzen yapısındaki her C atomu sp2 hibrit durumundadır. Üç hibrit yörüngesi aracılığıyla yakınlarda bulunan iki C atomu ve bir H atomu ile bağlanır, yani üç s-bağı oluşturur. Başka, fakat halihazırda melezleşmemiş olan 2p yörüngesi, komşu C atomlarının (sağda ve solda) aynı yörüngeleriyle örtüşmektedir. Ekseni halkanın düzlemine diktir, bu da yörüngelerin üstünde ve altında örtüştüğü anlamına gelir. Bu durumda ortak bir kapalı π-elektron sistemi oluşur. Altı C atomunun 2p yörüngelerinin eşit şekilde örtüşmesi nedeniyle, C-C ve C=C bağlarında bir tür “eşitleşme” meydana gelir.

Bu sürecin sonucu, bu tür "bir buçuk" bağların hem çift hem de tekli bağlarla benzerliğidir. Bu, arenlerin hem alkanların hem de alkenlerin karakteristik kimyasal özelliklerini sergilediğini açıklar.

Benzen halkasındaki karbon-karbon bağının enerjisi 490 kJ/mol'dür. Hangisi aynı zamanda ortalama boyut Tek ve çoklu çift bağın enerjileri arasında.

Arena terminolojisi

Aromatik hidrokarbonların adlarının temeli benzendir. Halkadaki atomlar en yüksek ikame ediciden başlayarak numaralandırılır. İkame edicilerin eşdeğer olması durumunda numaralandırma en kısa yol boyunca gerçekleştirilir.

Pek çok benzen homologu için genellikle önemsiz isimler kullanılır: stiren, toluen, ksilen vb. göreceli konumİkame ediciler için orto-, meta-, para- öneklerini kullanmak gelenekseldir.

Molekül, örneğin karbonil veya karboksil gibi fonksiyonel gruplar içeriyorsa, aren molekülü, kendisine bağlı bir aromatik radikal olarak kabul edilir. Örneğin, -C6H5 fenildir, -C6H4 fenilendir, C6H5-CH2- benzildir.

Fiziksel özellikler

Homolog benzen serisinin ilk temsilcileri, belirli bir kokuya sahip renksiz sıvılardır. Ağırlıkları sudan daha hafiftir ve pratikte çözünmezler ancak çoğu organik çözücüde iyi çözünürler.

Tüm aromatik hidrokarbonlar dumanlı bir alevle yanar, bu da moleküllerdeki yüksek C içeriğiyle açıklanır. Homolog benzen serisindeki moleküler ağırlıkların artmasıyla erime ve kaynama noktaları artar.

Benzenin kimyasal özellikleri

Arenlerin çeşitli kimyasal özelliklerinden ikame reaksiyonlarından ayrı ayrı bahsedilmelidir. Ayrıca özel koşullar altında meydana gelen bazı katılma reaksiyonları ve oksidasyon süreçleri de çok önemlidir.

İkame reaksiyonları

Benzen halkasının oldukça hareketli π-elektronları, saldıran elektrofillerle çok aktif bir şekilde reaksiyona girme yeteneğine sahiptir. Bu elektrofilik ikame, benzen içindeki benzen halkasının kendisini ve bunun homologlarındaki ilgili hidrokarbon zincirini içerir. Bu sürecin mekanizması detaylı olarak incelenmiştir. organik kimya. Elektrofil saldırısıyla ilişkili arenlerin kimyasal özellikleri üç aşamada gerçekleşir.

• İlk aşama. π bağlanması nedeniyle bir π kompleksinin görünümü -elektronik sistem altı π elektronuyla bağlanan X+ parçacığına sahip benzen halkası.

• İkinci aşama. Altı π-elektronundan bir çiftin salınarak bir kovalent oluşturması nedeniyle π-kompleksinin s'ye geçişi C-X iletişimi. Ve geri kalan dördü benzen halkasındaki beş C atomu arasında yeniden dağıtılır.
• Üçüncü aşama. S-kompleksinden bir protonun hızlı bir şekilde çıkarılmasıyla birlikte.

Benzenin demir veya alüminyum bromürlerin varlığında ısıtılmadan bromlanması, bromobenzen üretimine yol açar:

C6Η6+ Br2 -> C6Η5-Br + ΗBr.

Nitrik ve sülfürik asit karışımı ile nitrasyon, halkada nitro grubu olan bileşiklerin üretilmesine yol açar:

C6Η6+ ΗONO2 -> C6Η5-NO2+ Η2O.

Sülfonasyon, reaksiyonun bir sonucu olarak oluşan bir bisülfonyum iyonu ile gerçekleştirilir:

3Η2SO4 ⇄ SO3Η++ Η3O++ 2ΗSO4-,

veya kükürt trioksit.

Arenlerin bu kimyasal özelliğine karşılık gelen reaksiyon şöyledir:

C6H6+ SO3H+ -> C6H5-SO3H + H+.

Alkil ve asil ikame reaksiyonları veya Friedel-Crafts reaksiyonları, susuz AlCl3 varlığında gerçekleştirilir.

Bu reaksiyonlar benzen için olası değildir ve zorlukla meydana gelir. Benzene hidrojen halojenürlerin ve suyun eklenmesi meydana gelmez. Bununla birlikte, platin varlığında çok yüksek sıcaklıklarda bir hidrojenasyon reaksiyonu mümkündür:

C6H6 + 3H2 -> C6H12.

Klor molekülleri ultraviyole ışıkla ışınlandığında bir benzen molekülüne katılabilir:

С6Η6 + 3Cl2 -> C6Η6Cl6.

Oksidasyon reaksiyonları

Benzen oksitleyici maddelere karşı çok dayanıklıdır. Böylece pembe potasyum permanganat çözeltisinin rengini bozmaz. Ancak vanadyum oksit varlığında atmosferik oksijen tarafından maleik asite oksitlenebilir:

C6H6 + 4O -> COOΗ-CΗ = CΗ-COOΗ.

Havada benzen kurum görünümüyle yanar:

2C6Η6 + 3O2 → 12C + 6Η2O.

Arenlerin kimyasal özellikleri

1. Oyuncu değişikliği.

• Halojenasyon, reaksiyon koşullarına bağlı olarak farklı şekillerde meydana gelebilir. Uygun bir demir veya alüminyum halojenürün varlığında yukarıda ayrıntıları verilen mekanizmaya göre halkada yer değiştirme meydana gelecektir. Yan zincire bir halojen atomu eklemek için reaksiyon, katalizörler olmadan veya ışık altında ısıtılarak gerçekleştirilir.
• Aromatik hidrokarbonların, sülfürik ve nitrik asidin karıştırılmasıyla oluşan nitronyum iyonu ile nitrasyonu, nitro grubunun benzen halkası ile birleşimine yol açar. Konovalov reaksiyonu gerçekleştirilirken nitro grubunun yan zincire bağlanması mümkündür. 2. Oksidasyon. Arenlerin bu kimyasal özelliği iki açıdan değerlendirilebilir. Bir yandan oldukça kolay oksitlenirler ve yan zincir bir karboksil grubunun oluşumuna maruz kalır. Aromatik bir hidrokarbon molekülündeki bir halkaya iki ikame edici bağlanırsa bir dibazik asit oluşur. Öte yandan benzen gibi kurum ve su oluşumuyla yanarlar.

Yönlendirme kuralları

Elektrofilik maddenin benzen halkası ile etkileşimi sırasında ikame edicinin hangi pozisyonu (o-, m- veya p-) işgal edeceği aşağıdaki kurallarla belirlenir:

• benzen halkasında zaten herhangi bir ikame edici varsa, o zaman gelen grubu belirli bir konuma yönlendiren bu ikame edicidir;
• tüm yönlendirici ikame ediciler iki gruba ayrılır: birinci türden yönlendiriciler, gelen atom grubunu orto- ve para-pozisyonlarına (-NH2, -OH, -CH3, -C2H5, halojenler) yönlendirir; ikinci tür yönlendiriciler gelen ikame edicileri meta konumuna (-NO2, -SO3H, -COHO, -COOH) yönlendirir.

Yönler burada azalan yön kuvveti sırasına göre listelenmiştir.

Çoğu reaksiyonda üç izomerin de oluşumunun gözlenmesi nedeniyle grup ikame edicilerinin bu bölümünün koşullu olduğunu belirtmekte fayda var. Yönlendiriciler yalnızca hangi izomerlerin daha büyük miktarlarda elde edileceğini etkiler.

Arenaları almak

Arenlerin ana kaynakları kömürün kuru damıtılması ve petrol rafinasyonudur. Kömür katranı büyük miktarda her türlü aromatik hidrokarbon içerir. Bazı yağ türleri, basit damıtma, piroliz veya parçalama yoluyla kolayca izole edilebilen %60'a kadar aren içerir.

Sentetik hazırlama yöntemleri ve arenlerin kimyasal özellikleri sıklıkla birbiriyle ilişkilidir. Benzen, homologları gibi aşağıdaki yollardan biriyle elde edilir.

1. Petrol ürünlerinin ıslahı. Alkanların dehidrojenasyonu, benzen ve onun birçok homologunun sentezi için en önemli endüstriyel yöntemdir. Reaksiyon, gazların ısıtılmış bir katalizör (Pt, Cr2O3, Mo ve V oksitler) üzerinden t = 350–450 oC'de geçirilmesiyle gerçekleştirilir:

C6H14 -> C6H6 + 4H2.

2. Wurtz-Fittig reaksiyonu. Organometalik bileşiklerin elde edilmesi aşamasında gerçekleştirilir. Reaksiyon sonucunda birçok ürün elde edilebilir.

3. Asetilenin trimerizasyonu. Asetilenin kendisi, homologları gibi, bir katalizörle ısıtıldığında arenler oluşturma yeteneğine sahiptir:

3С2Η2 -> С6Х6.

4. Friedel-Crafts reaksiyonu. Benzen homologlarının elde edilmesi ve dönüştürülmesi yöntemi yukarıda, arenlerin kimyasal özelliklerinde tartışılmıştır.

5. İlgili tuzlardan hazırlama. Benzen, benzoik asit tuzlarının alkali ile damıtılmasıyla izole edilebilir:

C6Η5-COONa + NaOΗ -> C6Η6 + Na2CO3.

6. Ketonların azaltılması:

C6Η5–CO–CΗ3 + Zn + 2ΗCl -> C6Η5–CΗ2–CΗ3 + Η2O + ZnCl2;

CΗ3–C6Η5–CO–CΗ3+ NΗ2–NΗ2 -> CΗ3–C6Η5–CΗ2–CΗ3+ Η2O.

Arenaların uygulanması

Aromatik bileşiklerin büyük bir kısmı kimyasal üretimde daha ileri sentezler için kullanıldığından ve bitmiş formda kullanılmadığından, arenlerin kimyasal özellikleri ve uygulama alanları doğrudan ilişkilidir. Bunun istisnası solvent olarak kullanılan maddelerdir.

Benzen C6H6 esas olarak etilbenzen, kümen ve sikloheksanın sentezinde kullanılır. Temel olarak, çeşitli polimerlerin üretimi için ara ürünler elde edilir: kauçuklar, plastikler, elyaflar, boyalar, yüzey aktif maddeler, böcek öldürücüler ve ilaçlar.

Toluen C6H5-CH3 boya, ilaç ve patlayıcı üretiminde kullanılır.

Karışık formdaki (teknik ksilen) ksilenler C6H4(CH3)2, organik maddelerin sentezi için bir çözücü veya başlangıç ​​​​materyali olarak kullanılır.

İzopropilbenzen (veya kümen) C6H4-CH(CH3)2, fenol ve asetonun sentezi için başlangıç ​​reaktifidir.

Vinilbenzen (stiren) C6H5-CH=CH2, en önemli polimer malzeme olan polistirenin üretimi için hammaddedir.