Kimyo bo'yicha alkenlar xabari. Darsning qisqacha mazmuni "Alkenlar: xususiyatlari, tayyorlanishi va qo'llanilishi." Alkenlarda radikal almashinish

Alkenlar polimer materiallar (plastmassalar, kauchuklar, plyonkalar) va boshqa organik moddalar ishlab chiqarishda boshlang'ich mahsulot sifatida ishlatiladi.

Etilen(eten) H 2 C=CH 2 polietilen, politetrafloroetilen (teflon), etil spirti, atsetaldegid, galogen hosilalari va boshqa koʻplab organik birikmalar olish uchun ishlatiladi.

U mevalarning pishishini tezlashtiradigan vosita sifatida ishlatiladi.

Propilen(propen) H 2 C=CH 2 –CH 3 va butilenlar(buten-1 va buten-2) spirtlar va polimerlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Izobutilen(2-metilpropen) H 2 C=C(CH 3) 2 sintetik kauchuk ishlab chiqarishda ishlatiladi.

Mavzuni mustahkamlash uchun savollar:

1. Qanday uglevodorodlar alkenlar deb ataladi?

2. Alkenlarning umumiy formulasi nima?

3. Alkenlar qanday duragaylanishga ega?

4. Alkenlarga qanday kimyoviy xossalar xos?

5. Nima uchun alkenlar BMC ishlab chiqarish uchun boshlang'ich mahsulot sifatida ishlatiladi?

6. Markovnikov qoidasining mohiyati nimada?

7. Alkenlarni olishning qanday usullarini bilasiz?

8. Alkenlarda qo‘shilish reaksiyasi qanday mexanizm bilan sodir bo‘ladi?

9. Alkenlarning gomologik qatorida fizik xossalar qanday o'zgaradi?

10. Alkenlar qayerda ishlatiladi?

17-sonli ma’ruza: Alkadiyenlar. Tuzilishi. Xususiyatlari. Kauchuk.

Alkadiyenlar (dienlar)– to‘yinmagan alifatik uglevodorodlar, ularning molekulalarida ikkita qo‘sh bog‘ mavjud.
Alkadienlarning umumiy formulasi C n H 2n-2.

Alkadienlarning xossalari ko'p jihatdan ularning molekulalaridagi qo'sh bog'larning nisbiy joylashishiga bog'liq. Bu xususiyatga asoslanib, dienlardagi qo'sh bog'lanishning uch turi ajratiladi.

1. Izolyatsiya qilingan qo‘sh bog‘lar zanjirda ikki yoki undan ortiq s bog‘lar bilan ajratiladi:

CH 2 =CH–CH2 –CH=CH2

Sp 3 -uglerod atomlari bilan ajratilgan bunday qo'sh bog'lar bir-biriga ta'sir qilmaydi va alkenlardagi qo'sh bog'lanish kabi reaksiyalarga kiradi. Shunday qilib, bu turdagi alkadienlar alkenlarga xos kimyoviy xossalarni namoyon qiladi.

2. To‘plangan qo‘sh bog‘lar bitta uglerod atomida joylashgan:

CH 2 =C=CH 2(allen)

Bunday dienlar (allenlar) juda kam uchraydigan birikmalar turiga kiradi.

3. Konjugatsiyalangan qo‘sh bog‘lar bir s bog‘ bilan ajratiladi:

CH 2 =CH–CH=CH2

Konjugatsiyalangan dienlar eng katta qiziqish uyg'otadi. Ular molekulalarning elektron tuzilishi, ya'ni 4 sp 2 uglerod atomlarining uzluksiz ketma-ketligi tufayli xarakterli xususiyatlar bilan ajralib turadi.

Ushbu dienlarning ba'zi vakillari sintetik kauchuklar va turli xil organik moddalar ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi.

IUPAC qoidalariga ko'ra, alkadien molekulasining asosi ikkala qo'sh aloqani o'z ichiga olishi kerak. Zanjirdagi uglerod atomlari shunday raqamlanganki, qo'sh bog'lanishlar eng kichik sonlarni oladi. Alkadienlarning nomlari tegishli alkanlarning nomlaridan (bir xil miqdordagi uglerod atomlari bilan) olingan bo'lib, unda oxirgi harf oxiri bilan almashtiriladi. -dien.

Ismning oxirida qo'sh bog'larning joylashuvi, nomning boshida esa o'rinbosarlarning joylashishi ko'rsatilgan.

Masalan:

"Divinil" nomi radikalning nomidan keladi –CH=CH2"vinil".

Pi bog'ini o'z ichiga olgan to'yinmagan uglevodorodlar. Ular alkanlarning hosilalari bo'lib, ularning molekulalarida ikkita vodorod atomi yo'q qilingan. Hosil bo`lgan erkin valentliklar molekula tekisligiga perpendikulyar joylashgan yangi turdagi bog`lanish hosil qiladi. Shunday qilib, yangi birikmalar guruhi - alkenlar paydo bo'ladi. Ushbu toifadagi moddalarning jismoniy xususiyatlari, ishlab chiqarilishi va kundalik hayotda va sanoatda ishlatilishini ushbu maqolada ko'rib chiqamiz.

Etilenning gomologik qatori

Alkenlar deb ataladigan barcha birikmalarning sifat va miqdoriy tarkibini aks ettiruvchi umumiy formulasi C n H 2 n. Uglevodorodlarning sistematik nomenklatura bo‘yicha nomlari quyidagi ko‘rinishga ega: mos keladigan alkan terminida -an dan -ene qo‘shimchasi o‘zgaradi, masalan: etan - eten, propan - propen va boshqalar. Ba'zi manbalarda. bu sinf birikmalarining boshqa nomi - olefinlar. Keyinchalik, biz qo'sh bog'lanish jarayonini va alkenlarning fizik xususiyatlarini o'rganamiz, shuningdek ularning molekula tuzilishiga bog'liqligini aniqlaymiz.

Qo'sh bog'lanish qanday hosil bo'ladi?

Etilen misolidan foydalanib, pi bog'ining elektron tabiatini quyidagicha ifodalash mumkin: uning molekulasidagi uglerod atomlari sp 2 gibridlanish shaklida bo'ladi. Bunday holda, sigma bog'i hosil bo'ladi. Yana ikkita gibrid orbital, har biri uglerod atomlaridan, vodorod atomlari bilan oddiy sigma aloqalarini hosil qiladi. Qolgan ikkita erkin gibrid uglerod atomlari bulutlari molekula tekisligining tepasida va pastida bir-biriga yopishadi - pi bog'i hosil bo'ladi. Aynan shu narsa alkenlarning fizikaviy va kimyoviy xossalarini aniqlaydi, ular bundan keyin ham muhokama qilinadi.

Fazoviy izomeriya

Molekulalarning miqdoriy va sifat tarkibi bir xil, lekin fazoviy tuzilishi har xil bo'lgan birikmalar izomerlar deyiladi. Izomeriya organik deb ataladigan moddalar guruhida uchraydi. Olefinlarning xususiyatlariga optik izomeriya hodisasi katta ta'sir ko'rsatadi. Bu ikki uglerod atomining har birida turli xil radikallar yoki o'rinbosarlarni o'z ichiga olgan etilen gomologlari ikkita optik izomer shaklida paydo bo'lishi mumkinligi bilan ifodalanadi. Ular bir-biridan o'rinbosarlarning qo'sh bog'lanish tekisligiga nisbatan fazodagi holatida farqlanadi. Bu holda alkenlarning fizik xususiyatlari ham har xil bo'ladi. Masalan, bu moddalarning qaynash va erish nuqtalariga tegishli. Shunday qilib, to'g'ri uglerod skeleti bo'lgan olefinlar izomer birikmalariga qaraganda yuqori qaynash nuqtalariga ega. Shuningdek, alkenlarning sis izomerlarining qaynash nuqtalari trans izomerlariga qaraganda yuqori. Erish haroratiga kelsak, rasm aksincha.

Etilen va uning gomologlarining fizik xossalarining qiyosiy tavsiflari

Olefinlarning dastlabki uchta vakili gazsimon birikmalardir, keyin penten C 5 H 10 dan boshlab va C 17 H 34 formulali alkengacha, ular suyuqlikdir, keyin esa qattiq moddalar mavjud. Eten gomologlari orasida quyidagi tendentsiyani kuzatish mumkin: birikmalarning qaynash harorati pasayadi. Misol uchun, etilen uchun bu ko'rsatkich -169,1 ° S, propilen uchun esa -187,6 ° S. Ammo molekulyar og'irlik ortishi bilan qaynash harorati ortadi. Demak, etilen uchun -103,7°C, propen uchun -47,7°C. Aytilganlarni umumlashtirish uchun biz qisqacha xulosa chiqarishimiz mumkin: alkenlarning fizik xususiyatlari ularning molekulyar og'irligiga bog'liq. Uning ko'payishi bilan birikmalarning agregatsiya holati yo'nalishda o'zgaradi: gaz - suyuq - qattiq va erish nuqtasi pasayadi va qaynash harorati ortadi.

Etenning xususiyatlari

Alkenlarning gomologik qatorining birinchi vakili etilendir. Bu gaz, suvda ozgina eriydi, lekin organik erituvchilarda yaxshi eriydi va rangi yo'q. Molekulyar og'irligi - 28, eten havodan engilroq, nozik shirin hidga ega. Galogenlar, vodorod va vodorod galogenidlari bilan oson reaksiyaga kirishadi. Alkenlar va parafinlarning fizik xossalari shunga qaramay juda o'xshash. Masalan, agregatsiya holati, metan va etilenning kuchli oksidlanish qobiliyati va boshqalar Alkenlarni qanday ajratish mumkin? Olefinning to'yinmagan tabiatini qanday aniqlash mumkin? Shu maqsadda sifatli reaktsiyalar mavjud bo'lib, ular haqida batafsilroq to'xtalamiz. Keling, molekula tuzilishida alkenlarning qanday o'ziga xos xususiyati borligini eslaylik. Ushbu moddalarning fizik va kimyoviy xossalari ularning tarkibida qo'sh bog'ning mavjudligi bilan belgilanadi. Uning mavjudligini isbotlash uchun uglevodorod gazini kaliy permanganat yoki bromli suvning binafsha eritmasidan o'tkazing. Agar ular rangsizlansa, bu birikma molekulalarida pi bog'larini o'z ichiga oladi. Etilen oksidlanish reaktsiyasiga kiradi va KMnO 4 va Br 2 eritmalarini rangsizlantiradi.

Qo'shish reaksiyalarining mexanizmi

Qo'sh bog'ning ajralishi uglerodning erkin valentliklariga boshqa kimyoviy elementlar atomlarining qo'shilishi bilan tugaydi. Masalan, etilen gidrogenlash deb ataladigan vodorod bilan reaksiyaga kirishganda, etan hosil qiladi. Kukunli nikel, palladiy yoki platina kabi katalizator talab qilinadi. HCl bilan reaksiya xloroetan hosil bo'lishi bilan tugaydi. Molekulalarida ikkitadan ortiq uglerod atomi bo'lgan alkenlar V. Markovnikov qoidasini hisobga olgan holda galogenid vodorod qo'shilishidan o'tadi.

Eten gomologlari vodorod galogenidlari bilan qanday o'zaro ta'sir qiladi

Agar biz "Alkenlarning fizik xususiyatlarini va ularni tayyorlashni tavsiflang" vazifasiga duch kelsak, biz V. Markovnikov qoidasini batafsil ko'rib chiqishimiz kerak. Etilenning gomologlari vodorod xlorid va boshqa birikmalar bilan qoʻsh bogʻlanish ajralish joyida maʼlum bir qonuniyatga boʻysunishi amalda aniqlangan. Bu vodorod atomi eng ko'p vodorodlangan uglerod atomiga, xlor, brom yoki yod ioni esa eng kam miqdordagi vodorod atomlarini o'z ichiga olgan uglerod atomiga biriktirilganligidan iborat. Qo'shilish reaktsiyalari paydo bo'lishining bu xususiyati V. Markovnikov qoidasi deb ataladi.

Hidratsiya va polimerizatsiya

Gomologik qatorning birinchi vakili - eten misolida alkenlarning fizik xossalari va qo'llanilishini ko'rib chiqishni davom ettiramiz. Uning suv bilan reaksiyasi organik sintez sanoatida qo'llaniladi va katta amaliy ahamiyatga ega. Jarayon birinchi marta 19-asrda A.M. Butlerov. Reaktsiya bir qator shartlarning bajarilishini talab qiladi. Bu, birinchi navbatda, katalizator va eten erituvchi sifatida konsentrlangan sulfat kislota yoki oleumdan foydalanish, taxminan 10 atm bosim va 70 ° ichida harorat. Hidratsiya jarayoni ikki bosqichda sodir bo'ladi. Birinchidan, pi bog'i buzilgan joyda sulfat kislota molekulalari etenga qo'shilib, etil sulfat kislota hosil bo'ladi. Keyin hosil bo'lgan modda suv bilan reaksiyaga kirishib, etil spirtini hosil qiladi. Etanol oziq-ovqat sanoatida plastmassa, sintetik kauchuklar, laklar va boshqa organik kimyoviy mahsulotlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladigan muhim mahsulotdir.

Olefin asosidagi polimerlar

Alkenlar sinfiga kiruvchi moddalarni qo'llash masalasini o'rganishni davom ettirib, biz ularning polimerizatsiya jarayonini o'rganamiz, bunda molekulalari tarkibida to'yinmagan kimyoviy bog'larni o'z ichiga olgan birikmalar ishtirok etishi mumkin. Yuqori molekulyar og'irlikdagi mahsulotlar - polimerlar, masalan, polietilen, polipropilen, polistirol va boshqalarni ishlab chiqaradigan polimerizatsiya reaktsiyalarining bir nechta turlari mavjud. Erkin radikal mexanizmi yuqori zichlikdagi polietilen ishlab chiqarishga olib keladi. Bu sanoatda eng ko'p ishlatiladigan birikmalardan biridir. Kation-ion turi stereoregular tuzilishga ega bo'lgan polimer ishlab chiqarishni ta'minlaydi, masalan, polistirol. Bu foydalanish uchun eng xavfsiz va eng qulay polimerlardan biri hisoblanadi. Polistirol mahsulotlari agressiv moddalarga chidamli: kislotalar va gidroksidi, yonmaydi va bo'yash oson. Polimerizatsiya mexanizmining yana bir turi dimerizatsiya bo'lib, bu benzin uchun taqillatishga qarshi qo'shimcha sifatida ishlatiladigan izobuten ishlab chiqarishga olib keladi.

Qabul qilish usullari

Biz fizik xossalarini o'rganayotgan alkenlar laboratoriya va sanoatda turli usullar bilan olinadi. Organik kimyoning maktab kursidagi tajribalarda etil spirtini suvsizlantiruvchi vositalar, masalan, fosfor pentoksidi yoki sulfat kislotasi yordamida suvsizlantirish jarayoni qo'llaniladi. Reaktsiya isitish orqali amalga oshiriladi va etanol ishlab chiqarish jarayonining teskarisidir. Alkenlarni ishlab chiqarishning yana bir keng tarqalgan usuli sanoatda qo'llanilishini topdi, xususan: to'yingan uglevodorodlarning galogen hosilalari, masalan, xloropropan, ishqorlarning konsentrlangan spirtli eritmalari - natriy yoki kaliy gidroksid bilan isitish. Reaksiyada vodorod xlorid molekulasi yo'q qilinadi va uglerod atomlarining erkin valentliklari paydo bo'lgan joyda qo'sh bog' hosil bo'ladi. Kimyoviy jarayonning yakuniy mahsuloti olefin-propen bo'ladi. Alkenlarning fizik xossalarini ko'rib chiqishni davom ettirib, olefinlarni olishning asosiy jarayoni - pirolizga to'xtalib o'tamiz.

Etilen seriyasining to'yinmagan uglevodorodlarini sanoatda ishlab chiqarish

Arzon xomashyo - neftni yorilish jarayonida hosil bo'lgan gazlar kimyo sanoatida olefinlarni olish uchun manba bo'lib xizmat qiladi. Shu maqsadda pirolizning texnologik sxemasi qo'llaniladi - uglerod bog'larining uzilishi va etilen, propen va boshqa alkenlarning hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladigan gaz aralashmasining bo'linishi. Piroliz alohida piroliz bobinlaridan tashkil topgan maxsus pechlarda amalga oshiriladi. Ular taxminan 750-1150 ° S haroratni yaratadilar va erituvchi sifatida suv bug'ini o'z ichiga oladi. Reaksiyalar zanjir mexanizmi orqali oraliq radikallarning hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi. Yakuniy mahsulot etilen yoki propen bo'lib, ular katta hajmlarda ishlab chiqariladi.

Biz fizik xususiyatlarni, shuningdek, alkenlarni olishning qo'llanilishi va usullarini batafsil o'rganib chiqdik.

TA’RIF

Alkenlar molekulalarida bitta qoʻsh bogʻ boʻlgan toʻyinmagan uglevodorodlar deyiladi. Misol sifatida etilendan foydalangan holda alken molekulasining tuzilishi rasmda ko'rsatilgan. 1.

Guruch. 1. Etilen molekulasining tuzilishi.

Fizik xossalari boʻyicha alkenlar molekulasida bir xil miqdordagi uglerod atomlariga ega boʻlgan alkanlardan unchalik farq qilmaydi. Oddiy sharoitlarda quyi gomologlar C 2 - C 4 gazlardir; C 5 - C 17 - suyuqliklar; yuqori gomologlar qattiq moddalardir. Alkenlar suvda erimaydi. Organik erituvchilarda yaxshi eriydi.

Alkenlarni tayyorlash

Sanoatda neftni qayta ishlash jarayonida alkenlar olinadi: alkanlarni kreking va degidrogenlash. Biz alkenlarni olishning laboratoriya usullarini ikki guruhga ajratdik:

• Eliminatsiya reaktsiyalari

- spirtli ichimliklarni suvsizlantirish

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (kons), t 0 = 170).

— monogaloalkanlarning degidrogalogenlanishi

CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH 3 + NaOH spirt → CH 3 -CH=CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).

— dihaloalkanlarning degalogenatsiyasi

CH 3 -CH(Cl)-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + Zn(Mg) → CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + ZnCl 2 (MgCl 2).

• Alkinlarning to'liq bo'lmagan gidrogenatsiyasi

CH≡CH + H 2 →CH 2 =CH 2 (Pd, t 0).

Alkenlarning kimyoviy xossalari

Alkenlar yuqori reaktiv organik birikmalardir. Bu ularning tuzilishi bilan izohlanadi. Alkenlar kimyosi qo'sh bog'lanishlar kimyosidir. Alkenlar uchun tipik reaktsiyalar elektrofil qo'shilish reaktsiyalaridir.

Alkenlarning kimyoviy o'zgarishlari bo'linish bilan davom etadi:

1) p-C-C bog'lari (qo'shilish, polimerlanish va oksidlanish)

- gidrogenlash

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 (kat = Pt).

- galogenlanish

CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 -CH 2 -CH(Br)-CH 2 Br.

- gidrogalogenlash (Markovnikov qoidasiga ko'ra davom etadi: vodorod atomi ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga birikadi)

CH 3 -CH=CH 2 + H-Cl → CH 3 -CH(Cl)-CH3.

- hidratsiya

CH 2 =CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H +, t 0).

- polimerizatsiya

nCH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]- n (kat, t 0).

- oksidlanish

CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (epoksid) (kat = Ag,t 0);

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2, CuCl).

2) s- va p-C-C bog'lari

CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + 4[O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4, H +, t 0).

3) C sp 3 -H bog'lari (allik holatida)

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 =CH-Cl + HCl (t 0 =400).

4) Barcha aloqalarni uzish

C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O;

C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.

Alkenlarning qo'llanilishi

Alkenlar xalq xo'jaligining turli sohalarida qo'llanilishini topdi. Keling, alohida vakillarning misolini ko'rib chiqaylik.

Etilen sanoat organik sintezida galogen hosilalari, spirtlar (etanol, etilen glikol), atsetaldegid, sirka kislotasi va boshqalar kabi turli xil organik birikmalar olish uchun keng qo'llaniladi Etilen polimerlar ishlab chiqarish uchun ko'p miqdorda iste'mol qilinadi.

Propilen xom ashyo sifatida ba'zi spirtli ichimliklarni (masalan, 2-propanol, glitserin), aseton va boshqalarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi Polipropilen propilenni polimerizatsiya qilish yo'li bilan ishlab chiqariladi.

Muammoni hal qilishga misollar

MISOL 1

2-MISA

Tuzilishida bitta qo'sh bog'ga ega bo'lgan uglevodorodlar. Bularga etilen, propilen, butilen, izobutilen, penten, geksen, gepten va boshqalar kiradi. Alkenlardan foydalanish sanoatning ko'plab sohalari, shuningdek, xalq xo'jaligi uchun xosdir.

Qo'sh bog'li birikmalarning kimyoviy faolligi yuqori bo'lganligi sababli ular kimyo sanoati uchun xom ashyo sifatida keng qo'llaniladi. Alkenlardan foydalanishni boshida alkenlar misolida ko'rib chiqamiz, ular uchun, o'z navbatida, sintetik tola lavsan, antifriz ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.Qo'llashda etilenning polimerizatsiyasi muhim o'rin tutadi. Bu yuqori harorat va bosim ostida sodir bo'ladi. Polimerizatsiya, etilen polietilenni hosil qiladi, bu plastmassa, sintetik kauchuk va yoqilg'i ishlab chiqarish uchun asos sifatida ishlatiladi. Qisqa makromolekulyarli polietilen suyuq moylash vositasidir. Agar polietilen molekulasidagi bog'lanishlar soni 1,5-3 mingta bo'lsa, undan sumkalar, plyonkalar, shishalar va plastik idishlar tayyorlanishi mumkin. Zanjir uzunligi besh-olti minggacha oshganda, polietilen qattiq, bardoshli material bo'lib, undan quvurlar va armatura tayyorlanadi.

Sintetik tolalar boshqa alkenlardan polimerlanish yoʻli bilan ham olinadi. Propendan olingan polipropilen yuqori quvvatli xususiyatlarga ega.

Etilen vodorod xlorid bilan reaksiyaga kirishganda, etilxlorid hosil bo'ladi, u tibbiyotda lokal behushlik uchun ishlatiladi. Alkenlardan foydalanish ularning suv bilan reaksiyaga kirishish, spirtlar hosil qilish qobiliyati bilan ham bog'liq. Shunday qilib, etilendan gidratlanish reaksiyasi jarayonida olinadi.Ular organik birikmalar, laklar, plastmassalar, kosmetika va alken oksidlarini olish uchun xom ashyo sifatida foydalanishni topdilar, ular oksidlanish jarayonida qo'sh bog'langan birikmalardan hosil bo'ladi. atmosfera kislorodi bilan. Qo'shilish reaktsiyasi natijasida alkenlar va galogenlardan galloalkanlar olinadi. Shunday qilib, dikloroetan etilendan olinadi, u bo'yoq va laklarni eritish uchun erituvchi, don omborlari, tuproq, don uchun dezinfektsiyalash vositasi, shuningdek, plastmassalarni birlashtirish uchun yopishtiruvchi sifatida ishlatiladi.

Etilen, shuningdek, etilbenzol, stirol va boshqa ko'plab sanoat muhim kimyoviy birikmalar uchun xom ashyo hisoblanadi. Uning kimyoviy xossalari ushbu moddalarning barchasini ishlab chiqarish uchun asos sifatida qo'llash doirasini belgilaydi. Yuqori reaktivlik qo'sh bog'ning mavjudligi bilan bog'liq. Alkenlarda qo'shilish reaktsiyalari qo'sh bog'lanishda sodir bo'ladi. Natijada p bog yorilib, uning o rnida ikkita s bog hosil bo ladi.

Alkenlardan foydalanish ularni juda ko'p miqdordagi birikmalar ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida ishlatish bilan cheklanmaydi. Misol uchun, etilen sabzavot do'konlarida va issiqxonalarda meva va sabzavotlarning pishishini tezlashtirish uchun, shuningdek, o'simliklarning o'sishini tartibga soluvchi vosita sifatida ishlatiladi.

Alkenlarning fizik xossalari alkanlarnikiga o'xshaydi, garchi ularning barchasi mos keladigan alkanlarga qaraganda erish va qaynash nuqtalari biroz pastroqdir. Masalan, pentanning qaynash nuqtasi 36 ° C, penten-1 - 30 ° C. Oddiy sharoitlarda C 2 - C 4 alkenlari gazlardir. C 5 – C 15 suyuqliklar, C dan boshlab 16 qattiq moddalardir. Alkenlar suvda erimaydi, lekin organik erituvchilarda yaxshi eriydi.

Alkenlar tabiatda kam uchraydi. Alkenlar sanoat organik sintezi uchun qimmatli xom ashyo bo'lganligi sababli ularni tayyorlashning ko'plab usullari ishlab chiqilgan.

1. Alkenlarning asosiy sanoat manbai neft tarkibiga kiruvchi alkanlarning yorilishi hisoblanadi:

3. Laboratoriya sharoitida alkenlar eliminatsiya reaksiyalari orqali olinadi, bunda qo‘shni uglerod atomlaridan ikki atom yoki ikki guruh atomlar ajralib chiqadi va qo‘shimcha p-bog‘ hosil bo‘ladi. Bunday reaktsiyalar quyidagilarni o'z ichiga oladi.

1) Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish ular suvni olib tashlaydigan moddalar bilan, masalan, sulfat kislota bilan 150 ° C dan yuqori haroratda qizdirilganda sodir bo'ladi:

H 2 O spirtlardan, HBr va HCl alkilgalogenidlardan chiqarilganda, vodorod atomi eng kichik miqdordagi vodorod atomlari bilan bog'langan qo'shni uglerod atomlaridan (eng kam vodorodlangan uglerod atomidan) afzallik bilan chiqariladi. Bu naqsh Zaytsev qoidasi deb ataladi.

3) Qo'shni uglerod atomlarida halogen atomlari bo'lgan digalidlar faol metallar bilan qizdirilganda degalogenatsiya sodir bo'ladi:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2.

Alkenlarning kimyoviy xossalari ularning molekulalarida qo'sh bog'ning mavjudligi bilan belgilanadi. p-bog'ning elektron zichligi ancha harakatchan va elektrofil zarrachalar bilan oson reaksiyaga kirishadi. Shuning uchun alkenlarning ko'p reaktsiyalari mexanizmga muvofiq boradi elektrofil qo'shilishi, A E belgisi bilan belgilanadi (ingliz tilidan, qo'shimcha elektrofil). Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari bir necha bosqichda sodir bo'ladigan ion jarayonlaridir.

Birinchi bosqichda elektrofil zarracha (ko'pincha bu H + proton) qo'sh bog'ning p-elektronlari bilan o'zaro ta'sir qiladi va p-kompleksni hosil qiladi, so'ngra ular o'rtasida kovalent s-bog' hosil qilish orqali karbokatga aylanadi. elektrofil zarracha va uglerod atomlaridan biri:

alken p-kompleks karbokatatsiyasi

Ikkinchi bosqichda karbokation X - anion bilan reaksiyaga kirishib, anionning elektron juftligi hisobiga ikkinchi s-bog'ni hosil qiladi:

Elektrofil qo'shilish reaktsiyalarida vodorod ioni katta manfiy zaryadga ega bo'lgan qo'sh bog'dagi uglerod atomiga biriktiriladi. Zaryad taqsimoti o'rinbosarlarning ta'siri ostida p-elektron zichligining siljishi bilan aniqlanadi: .

+I effektini ko'rsatuvchi elektron beruvchi o'rinbosarlar p-elektron zichligini ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga o'tkazadi va unda qisman manfiy zaryad hosil qiladi. Bu tushuntiradi Markovnikov qoidasi: HX (X = Hal, OH, CN va boshqalar) kabi qutbli molekulalarni nosimmetrik alkenlarga qo'shganda, vodorod qo'sh bog'lanishda ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga afzallik bilan biriktiriladi.

Keling, qo'shilish reaktsiyalarining aniq misollarini ko'rib chiqaylik.

1) gidrogalogenlash. Alkenlar vodorod galogenidlari (HCl, HBr) bilan o'zaro ta'sirlashganda alkilgalogenidlar hosil bo'ladi:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3.

Reaksiya mahsulotlari Markovnikov qoidasi bilan aniqlanadi.

Ammo shuni ta'kidlash kerakki, har qanday organik peroksid mavjud bo'lganda, qutbli HX molekulalari Markovnikov qoidasiga ko'ra alkenlar bilan reaksiyaga kirishmaydi:

Buning sababi, peroksidning mavjudligi reaktsiyaning ionli emas, balki radikal mexanizmini aniqlaydi.

2) hidratsiya. Alkenlar suv bilan mineral kislotalar (oltingugurt, fosfor) ishtirokida reaksiyaga kirishganda spirtlar hosil bo'ladi. Mineral kislotalar katalizator vazifasini bajaradi va protonlar manbai hisoblanadi. Suv qo'shilishi ham Markovnikov qoidasiga amal qiladi:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3.

3) Galogenlash. Alkenlar bromli suvni rangsizlantiradi:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

Bu reaktsiya qo'sh bog'lanish uchun sifatli hisoblanadi.

4) gidrogenlash. Vodorod qo'shilishi metall katalizatorlar ta'sirida sodir bo'ladi:

bu erda R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5 va boshqalar. CH 2 =CHR molekulasi monomer deyiladi, hosil bo'lgan birikma polimer deb ataladi, n soni polimerlanish darajasi.

Turli alken hosilalarini polimerizatsiya qilish natijasida qimmatbaho sanoat mahsulotlari olinadi: polietilen, polipropilen, polivinilxlorid va boshqalar.

Qo'shimchalardan tashqari, alkenlar oksidlanish reaktsiyalariga ham uchraydi. Alkenlarni kaliy permanganatning suvli eritmasi bilan engil oksidlanishida (Vagner reaktsiyasi) ikki atomli spirtlar hosil bo'ladi:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Ushbu reaksiya natijasida kaliy permanganatning binafsha rangli eritmasi tezda rangi o'zgaradi va marganets (IV) oksidining jigarrang cho'kmasi cho'kadi. Bu reaksiya, bromli suvning rangsizlanish reaksiyasi kabi, qo'sh bog'lanish uchun sifatli hisoblanadi. Alkenlarning kislotali muhitda kaliy permanganatning qaynayotgan eritmasi bilan kuchli oksidlanishida ketonlar, karboksilik kislotalar yoki CO 2 hosil bo'lishi bilan qo'sh bog'lanish butunlay buziladi, masalan:

Oksidlanish mahsulotlariga asoslanib, dastlabki alkendagi qo'sh bog'lanish holatini aniqlash mumkin.

Boshqa barcha uglevodorodlar singari, alkenlar ham yonadi va ko'p havo bilan karbonat angidrid va suv hosil qiladi:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Havo cheklangan bo'lsa, alkenlarning yonishi uglerod oksidi va suv hosil bo'lishiga olib kelishi mumkin:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

Agar siz alkenni kislorod bilan aralashtirsangiz va bu aralashmani 200 ° C ga qadar qizdirilgan kumush katalizatorga o'tkazsangiz, alken oksidi (epoksialkan) hosil bo'ladi, masalan:

Har qanday haroratda alkenlar ozon bilan oksidlanadi (ozon kislorodga qaraganda kuchliroq oksidlovchi moddadir). Agar ozon gazi alkenning metan tetraxloriddagi eritmasidan xona haroratidan past haroratlarda o‘tkazilsa, qo‘shilish reaksiyasi sodir bo‘ladi va tegishli ozonidlar (siklik peroksidlar) hosil bo‘ladi. Ozonidlar juda beqaror va osongina portlashi mumkin. Shuning uchun ular odatda izolyatsiya qilinmaydi, lekin ishlab chiqarilgandan so'ng darhol suv bilan parchalanadi - bu karbonil birikmalarini (aldegidlar yoki ketonlar) hosil qiladi, ularning tuzilishi ozonlanishga duchor bo'lgan alkenning tuzilishini ko'rsatadi.

Pastki alkenlar sanoat organik sintezi uchun muhim boshlang'ich materialdir. Etilendan etil spirti, polietilen va polistirol ishlab chiqariladi. Propen polipropilen, fenol, aseton va glitserin sintezi uchun ishlatiladi.