Bioorganik kimyo (BOK), uning tibbiyotdagi ahamiyati. Tibbiyot talabalari uchun bioorganik kimyo O'quv fanining maqsadi va vazifalari
Kimyo- moddalarning tuzilishi, xossalari, ularning oʻzgarishi va ularga hamroh boʻladigan hodisalar haqidagi fan.
Vazifalar:
1. Moddaning tuzilishini o'rganish, molekulalar va materiallarning tuzilishi va xossalari nazariyasini ishlab chiqish. Moddalarning tuzilishi va turli xossalari oʻrtasida bogʻlanishni oʻrnatish va shu asosda moddaning reaktivligi, kimyoviy reaksiyalar va katalitik hodisalarning kinetikasi va mexanizmi haqidagi nazariyalarni qurish muhim ahamiyatga ega.
2. Belgilangan xususiyatlarga ega yangi moddalarni maqsadli sintezini amalga oshirish. Bu erda allaqachon ma'lum bo'lgan va sanoat uchun muhim birikmalarni yanada samarali sintez qilish uchun yangi reaktsiyalar va katalizatorlarni topish ham muhimdir.
3. Kimyoning an'anaviy vazifasi alohida ahamiyatga ega bo'ldi. Bu o'rganilayotgan kimyoviy ob'ektlar va xususiyatlar sonining ko'payishi bilan ham, insonning tabiatga ta'siri oqibatlarini aniqlash va kamaytirish zarurati bilan ham bog'liq.
Kimyo umumiy nazariy fandir. U talabalarga materiyaning harakatlanuvchi materiya turlaridan biri sifatida, ayrim moddalarni boshqa moddalarga aylantirish yo‘llari, mexanizmlari va usullari haqida zamonaviy ilmiy tushunchalar berish uchun mo‘ljallangan. Asosiy kimyoviy qonunlarni bilish, kimyoviy hisoblash texnikasini egallash, uning individual va tor sohalarida ishlaydigan boshqa mutaxassislar yordamida kimyoning imkoniyatlarini tushunish muhandislik va ilmiy faoliyatning turli sohalarida kerakli natijani olishni sezilarli darajada tezlashtiradi.
Kimyo sanoati mamlakatimiz sanoatining muhim tarmoqlaridan biridir. U ishlab chiqaradigan kimyoviy birikmalar, turli kompozitsiyalar va materiallar hamma joyda qo'llaniladi: mashinasozlik, metallurgiya, qishloq xo'jaligi, qurilish, elektrotexnika va elektron sanoat, aloqa, transport, kosmik texnologiya, tibbiyot, kundalik hayotda va boshqalarda. zamonaviy kimyo sanoati quyidagilardan iborat: yangi birikmalar va materiallar ishlab chiqarish va mavjud sanoatning samaradorligini oshirish.
IN tibbiyot maktabi talabalar umumiy, bioorganik, biologik kimyo, shuningdek, klinik biokimyoni o'rganadilar. Talabalarning kimyo fanlari majmui bo‘yicha bilimlari ularning uzluksizligi va o‘zaro bog‘liqligida keng imkoniyatlar, kengroq tadqiqot va turli hodisalar, xususiyatlar va qonuniyatlardan amaliy foydalanish imkoniyatini beradi, shaxsning rivojlanishiga yordam beradi.
O'ziga xos xususiyatlar Tibbiyot universitetida kimyoviy fanlarni o'rganish:
· kimyoviy va maqsadlari o'rtasidagi o'zaro bog'liqlik tibbiy ta'lim;
· ushbu kurslarning universalligi va fundamentalligi;
· shifokor tayyorlashning tabiati va umumiy maqsadlari va uning ixtisosligiga qarab ularning mazmunini qurishning o'ziga xosligi;
· kimyoviy ob'ektlarni mikro va makro darajada o'rganishning birligi, ularning kimyoviy tashkil etilishining turli shakllarini yagona tizim sifatida ochib berish va ularning xususiyatlariga qarab turli funktsiyalarni (kimyoviy, biologik, biokimyoviy, fiziologik va boshqalar) ochib berish. tabiat, atrof-muhit va sharoitlar;
· kimyoviy bilim va ko‘nikmalarning “jamiyat – tabiat – ishlab chiqarish – inson” tizimida haqiqat va amaliyot bilan, shu jumladan tibbiy amaliyot bilan bog‘liqligi, kimyoning sintetik materiallar yaratishda cheksiz imkoniyatlari va ularning tibbiyotdagi ahamiyati bilan bog‘liqligi. , nanokimyoning rivojlanishi, shuningdek, ekologik va boshqa ko'plab muammolarni hal qilishda global muammolar insoniyat.
1. Tanadagi metabolik jarayonlar va energiya o'rtasidagi bog'liqlik
Erdagi hayot jarayonlari ko'p jihatdan quyosh energiyasining ozuqa moddalarida - oqsillarda, yog'larda, uglevodlarda to'planishi va bu moddalarning tirik organizmlarda energiya chiqishi bilan keyingi o'zgarishi bilan belgilanadi. Organizmdagi kimyoviy o'zgarishlar va energiya jarayonlari o'rtasidagi munosabatlarni tushunish, ayniqsa, keyin aniq amalga oshirildi A. Lavuazye (1743-1794) va P. Laplas (1749-1827) asarlari. Ular to'g'ridan-to'g'ri kalorimetrik o'lchovlar bilan ko'rsatdiki, hayot jarayonida ajralib chiqadigan energiya hayvonlar tomonidan nafas oladigan havo kislorodi bilan oziq-ovqatning oksidlanishi bilan belgilanadi.
Metabolizm va energiya - bu tirik organizmlarda sodir bo'ladigan moddalar va energiyaning o'zgarishi, organizm va organizm o'rtasida moddalar va energiya almashinuvi jarayonlari majmui. muhit. Moddalar va energiya almashinuvi organizmlar hayotining asosi bo'lib, tirik materiyaning eng muhim o'ziga xos xususiyatlaridan biri bo'lib, tirikni jonsizdan ajratib turadi. Metabolizmda yoki metabolizmda, eng murakkab tartibga solish bilan ta'minlanadi turli darajalar, ko'plab ferment tizimlari ishtirok etadi. Metabolik jarayon davomida tanaga kiradigan moddalar to'qimalarning o'z moddalariga va tanadan chiqariladigan yakuniy mahsulotlarga aylanadi. Ushbu o'zgarishlar paytida energiya chiqariladi va so'riladi.
XIX-XX asrlarda rivojlanishi bilan. termodinamika - issiqlik va energiyaning o'zaro aylanishi haqidagi fan - biokimyoviy reaktsiyalarda energiyaning o'zgarishini miqdoriy hisoblash va ularning yo'nalishini taxmin qilish mumkin bo'ldi.
Energiya almashinuvi issiqlik uzatish yoki ishlarni bajarish orqali amalga oshirilishi mumkin. Biroq, tirik organizmlar atrof-muhit bilan muvozanatda emas va shuning uchun muvozanatsiz ochiq tizimlar deb atash mumkin. Biroq, ma'lum vaqt davomida kuzatilganda, tananing kimyoviy tarkibida ko'rinadigan o'zgarishlar bo'lmaydi. Lekin bu degani emas kimyoviy moddalar, tanani tashkil etuvchi, hech qanday o'zgarishlarga duchor bo'lmang. Aksincha, ular doimiy ravishda va ancha intensiv ravishda yangilanib turadi, buni organizmning murakkab moddalariga barqaror izotoplar va radionuklidlarning qo'shilish tezligiga qarab, ko'proq tarkibda hujayra ichiga kiritilishi mumkin. oddiy moddalar- salaflar.
Metabolizm va energiya almashinuvi o'rtasida bitta narsa bor fundamental farq. Yer sezilarli miqdordagi materiyani yo'qotmaydi yoki qo'lga kiritmaydi. Biosferadagi moddalar yopiq siklda almashinadi va hokazo. qayta-qayta ishlatiladi. Energiya almashinuvi boshqacha tarzda amalga oshiriladi. U yopiq tsiklda aylanmaydi, lekin qisman tashqi makonga tarqaladi. Shuning uchun Yerda hayotni saqlab qolish uchun Quyoshdan doimiy energiya oqimi kerak. 1 yil davomida fotosintez jarayonida globus 10 21 atrofida so'riladi najas quyosh energiyasi. U Quyoshning umumiy energiyasining atigi 0,02% ni tashkil qilsa-da, u barcha sun'iy mashinalar tomonidan ishlatiladigan energiyadan beqiyos ko'pdir. Aylanmada ishtirok etuvchi moddaning miqdori bir xil darajada katta.
2. Kimyoviy termodinamika kabi nazariy asos bioenergiya. Kimyoviy termodinamikaning predmeti va usullari
Kimyoviy termodinamika kimyoviy energiyaning boshqa shakllarga - issiqlik, elektr va boshqalarga o'tishlarini o'rganadi, bu o'tishlarning miqdoriy qonuniyatlarini, shuningdek, berilgan sharoitlarda kimyoviy reaktsiyalarning o'z-o'zidan paydo bo'lish yo'nalishi va chegaralarini o'rnatadi.
Termodinamik usul bir qator qat'iy tushunchalarga asoslanadi: "tizim", "tizimning holati", "tizimning ichki energiyasi", "tizimning holat funktsiyasi".
Ob'ekt termodinamikada o'rganish - bu tizim
Xuddi shu tizim turli shtatlarda bo'lishi mumkin. Tizimning har bir holati termodinamik parametrlarning ma'lum qiymatlari to'plami bilan tavsiflanadi. Termodinamik parametrlarga harorat, bosim, zichlik, konsentratsiya va boshqalar kiradi. Kamida bitta termodinamik parametrning o'zgarishi butun tizim holatining o'zgarishiga olib keladi. Tizimning termodinamik holati, agar u tizimning barcha nuqtalarida termodinamik parametrlarning doimiyligi bilan tavsiflansa va o'z-o'zidan o'zgarmasa (ish sarfisiz) muvozanat deyiladi.
Kimyoviy termodinamika tizimni ikkita muvozanat holatidagi (yakuniy va boshlang'ich) o'rganadi va shu asosda ma'lum bir yo'nalishda berilgan sharoitda o'z-o'zidan sodir bo'ladigan jarayonning imkoniyatini (yoki mumkin emasligini) aniqlaydi.
Termodinamika o'rganish o'zaro o'zgarishlar har xil turlari issiqlik va ish shaklida jismlar o'rtasida energiya o'tkazilishi bilan bog'liq energiyalar. Termodinamika ikkita asosiy qonunga asoslanadi, ular termodinamikaning birinchi va ikkinchi qonunlari deb ataladi. O'rganish mavzusi termodinamikada energiya va kimyoviy reaksiyalar, erish, bug'lanish, kristallanish jarayonlarida energiya shakllarining o'zaro o'zgarishi qonunlari.
Kimyoviy termodinamika - bo'lim fizik kimyo, moddalarning o'zaro ta'siri jarayonlarini termodinamik usullar yordamida o'rganish.
Kimyoviy termodinamikaning asosiy yo'nalishlari:
Klassik kimyoviy termodinamika, odatda termodinamik muvozanatni o'rganadi.
Kimyoviy reaktsiyalar bilan birga keladigan issiqlik effektlarini o'rganadigan termokimyo.
Molekulyar tuzilish haqidagi g'oyalar va molekulalararo o'zaro ta'sirlar haqidagi ma'lumotlar asosida moddaning termodinamik xususiyatlarini modellashtiruvchi eritmalar nazariyasi.
Kimyoviy termodinamika kimyoning analitik kimyo kabi tarmoqlari bilan chambarchas bog'liq; elektrokimyo; kolloid kimyo; adsorbsiya va xromatografiya.
Kimyoviy termodinamikaning rivojlanishi bir vaqtning o'zida ikki yo'l bilan davom etdi: termokimyoviy va termodinamik.
Termokimyoning mustaqil fan sifatida paydo bo‘lishini Sankt-Peterburg universiteti professori Herman Ivanovich Gess tomonidan kimyoviy reaksiyalarning issiqlik effektlari o‘rtasidagi bog‘liqlik -- Gess qonunlari haqidagi kashfiyoti deb hisoblash kerak.
3. Termodinamik tizimlar: izolyatsiyalangan, yopiq, ochiq, bir jinsli, geterogen. Faza tushunchasi.
Tizim- bu atrof-muhitdan aqliy yoki haqiqatda ajratilgan o'zaro ta'sir qiluvchi moddalar to'plami (probirka, avtoklav).
Kimyoviy termodinamika bir holatdan ikkinchi holatga o'tishni ko'rib chiqadi, ba'zilari esa o'zgarishi yoki doimiy bo'lib qolishi mumkin. variantlari:
· izobarik- doimiy bosim ostida;
· izoxorik- doimiy hajmda;
· izotermik- doimiy haroratda;
· izobarik - izotermik– doimiy bosim va haroratda va hokazo.
Tizimning termodinamik xossalarini bir nechtasi yordamida ifodalash mumkin tizim holati funktsiyalari, chaqirildi xarakterli funktsiyalar: ichki energiyaU , entalpiya H , entropiya S , Gibbs energiyasi G , Helmgolts energiyasi F . Xarakterli funksiyalar bitta xususiyatga ega: ular tizimning berilgan holatiga erishish usuliga (yo'liga) bog'liq emas. Ularning qiymati tizimning parametrlari (bosim, harorat va boshqalar) bilan belgilanadi va moddaning miqdori yoki massasiga bog'liq, shuning uchun ularni moddaning bir moliga murojaat qilish odatiy holdir.
Energiya, materiya va axborotni uzatish usuliga ko'ra Ko'rib chiqilayotgan tizim va atrof-muhit o'rtasida termodinamik tizimlar quyidagicha tasniflanadi:
1. Yopiq (izolyatsiya qilingan) tizim- bu tashqi jismlar bilan energiya, materiya (shu jumladan nurlanish) yoki axborot almashinuvi bo'lmagan tizim.
2. Yopiq tizim- faqat energiya bilan almashinuv mavjud bo'lgan tizim.
3. Adyabatik izolyatsiyalangan tizim - Bu faqat issiqlik shaklida energiya almashinuvi mavjud bo'lgan tizimdir.
4. Ochiq tizim energiya, materiya va axborot almashinadigan tizimdir.
Tizim tasnifi:
1) agar issiqlik va massa uzatish mumkin bo'lsa: izolyatsiyalangan, yopiq, ochiq. Izolyatsiya qilingan tizim atrof-muhit bilan modda yoki energiya almashmaydi. Yopiq tizim atrof-muhit bilan energiya almashadi, lekin materiya almashmaydi. Ochiq tizim atrof-muhit bilan ham materiya, ham energiya almashadi. Kontseptsiya izolyatsiya qilingan tizim fizik kimyoda nazariy sifatida foydalaniladi.
2) ichki tuzilishi va xususiyatlariga ko'ra: bir jinsli va geterogen. Tizim bir hil deb ataladi, uning ichida tizimni xossalari yoki xususiyatlari bo'yicha bir-biridan farq qiluvchi qismlarga ajratuvchi sirtlar yo'q. kimyoviy tarkibi. Bir jinsli sistemalarga kislotalar, asoslar va tuzlarning suvdagi eritmalari misol bo`la oladi; gaz aralashmalari; individual toza moddalar. Geterogen tizimlar ularning ichida tabiiy sirtlarni o'z ichiga oladi. Geterogen sistemalarga agregat holatida farq qiluvchi moddalar: metall va kislota, gaz va qattiq, bir-birida erimaydigan ikkita suyuqlikdan tashkil topgan tizimlarni misol qilib keltirish mumkin.
Bosqich heterojen tizimning bir hil qismi bo'lib, bir xil tarkibga ega, jismoniy va Kimyoviy xossalari, tizimning boshqa qismlaridan sirt bilan ajratilgan, o'tganda tizimning xususiyatlari keskin o'zgaradi. Fazalar qattiq, suyuq va gazsimon. Bir hil sistema har doim bir fazadan, geterogen bir necha fazadan iborat. Fazalar soniga ko'ra tizimlar bir fazali, ikki fazali, uch fazali va boshqalarga bo'linadi.
5.Termodinamikaning birinchi qonuni. Ichki energiya. Izobarik va izoxorik issiqlik effektlari .
Termodinamikaning birinchi qonuni- termodinamikaning uchta asosiy qonunlaridan biri, termodinamik tizimlar uchun energiyaning saqlanish qonunini ifodalaydi.
Termodinamikaning birinchi qonuni 19-asrning oʻrtalarida nemis olimi J. R. Mayer, ingliz fizigi J. P. Joul va nemis fizigi G. Gelmgoltslarning mehnatlari natijasida shakllantirilgan.
Termodinamikaning birinchi qonuniga ko'ra, termodinamik tizim majburiyat olishi mumkin faqat ichki energiya yoki har qanday tashqi energiya manbalari tufayli ishlaydi .
Termodinamikaning birinchi qonuni ko'pincha hech qanday manbadan energiya olmasdan ishlaydigan birinchi turdagi doimiy harakatlanuvchi mashinaning mavjudligining mumkin emasligi sifatida ifodalanadi. Doimiy haroratda sodir bo'ladigan jarayon deyiladi izotermik, doimiy bosimda - izobarik, doimiy hajmda - izoxorik. Agar jarayon davomida tizim tashqi muhitdan atrof-muhit bilan issiqlik almashinuvini istisno qiladigan tarzda ajratilsa, jarayon deyiladi. adiabatik.
Tizimning ichki energiyasi. Tizim bir holatdan ikkinchi holatga o'tganda uning ba'zi xususiyatlari, xususan, ichki energiyasi o'zgaradi U.
Tizimning ichki energiyasi molekulalar, atomlar, atom yadrolari va elektronlarning kinetik va potentsial energiyalaridan tashkil topgan umumiy energiyasidir. Ichki energiyaga tarjima, aylanish va energiya kiradi tebranish harakatlari, shuningdek, molekulalar, atomlar va atom ichidagi zarralar o'rtasida ta'sir qiluvchi tortishish va itarilish kuchlari tufayli yuzaga keladigan potentsial energiya. U tizimning kosmosdagi pozitsiyasining potentsial energiyasini va butun tizim harakatining kinetik energiyasini o'z ichiga olmaydi.
Ichki energiya tizim holatining termodinamik funktsiyasidir. Bu shuni anglatadiki, tizim o'zini ma'lum bir holatda topsa, uning ichki energiyasi ushbu holatga xos bo'lgan ma'lum bir qiymatni oladi.
∆U = U 2 - U 1
bu erda U 1 va U 2 tizimning ichki energiyasidir V mos ravishda yakuniy va dastlabki holatlar.
Termodinamikaning birinchi qonuni. Agar tizim tashqi muhit bilan issiqlik energiyasini Q va mexanik energiyani (ish) A almashsa va bir vaqtning o'zida 1-holatdan 2-holatga o'tsa, Q yoki issiqlik shakllari tizimi tomonidan chiqarilgan yoki yutilgan energiya miqdori. ish A ga teng umumiy energiya bir holatdan ikkinchi holatga o'tish paytida tizim va qayd etiladi.
BIOORGANIK KIMYO, asosan, organik va fizik kimyo, shuningdek, fizika va matematika usullaridan foydalangan holda, organik moddalarning tuzilishi va ularning biologik funktsiyalari o'rtasidagi bog'liqlikni o'rganadi. Bioorganik kimyo tabiiy birikmalar kimyosini to'liq qamrab oladi va biokimyo bilan qisman mos keladi va molekulyar biologiya. Uning o'rganish ob'ektlari biologik muhim tabiiy birikmalar - asosan biopolimerlar (oqsillar, nuklein kislotalar, polisaxaridlar va aralash biopolimerlar) va past molekulyar biologik faol moddalar - vitaminlar, gormonlar, antibiotiklar, toksinlar va boshqalar, shuningdek, tabiiy birikmalarning sintetik analoglari, dorilar, pestitsidlar va boshqalar.
Bioorganik kimyo mustaqil soha sifatida 20-asrning 2-yarmida tabiiy birikmalarning anʼanaviy kimyosiga asoslangan biokimyo va organik kimyoning kesishmasida paydo boʻldi. Uning shakllanishi L. Pauling (oqsillardagi polipeptid zanjirining fazoviy tuzilishining asosiy elementlari sifatida a-spiral va b-tuzilmaning kashf etilishi), A. Todd (aniqlash) nomlari bilan bog'liq. kimyoviy tuzilishi nukleotidlar va dinukleotidning birinchi sintezi), F.Senger (oqsillardagi aminokislotalar ketma-ketligini aniqlash va undan insulinning birlamchi strukturasini ochishda foydalanish usulini ishlab chiqish), V.Dyu Vigneol (izolyatsiya qilish, strukturasini oʻrnatish va oʻrnatish). peptid gormonlarining kimyoviy sintezi - oksitotsin va vazopressin), D. Barton va V. Prelog (konformatsion tahlil), R. Vudvord (ko'plab murakkab tabiiy birikmalarning to'liq kimyoviy sintezi, jumladan, reserpin, xlorofill, vitamin B 12) va boshqalar; SSSRda N.D.Zelinskiy, A.N.Belozerskiy, I.N.Nazarov, N.A.Preobrajenskiy va boshqalarning asarlari katta rol oʻynadi.1960-yillarning boshlarida SSSRda bioorganik kimyo boʻyicha tadqiqotlarning tashabbuskori M.M.Shemyakin edi. Xususan, u ionoforlar funktsiyasini bajaradigan tsiklik depsipeptidlarni o'rganish bo'yicha ish boshladi (keyinchalik keng rivojlandi). 1970-80-yillarda mahalliy bioorganik kimyoning etakchisi Yu.A. Ovchinnikov, uning rahbarligi ostida o'nlab oqsillarning tuzilishi, shu jumladan membrana oqsillari (birinchi marta) - bakteriorhodopsin va qoramol vizual rodopsin tashkil etilgan.
Bioorganik kimyoning asosiy yo'nalishlariga quyidagilar kiradi:
1. Tabiiy birikmalarni ajratib olish va tozalash usullarini ishlab chiqish. Shu bilan birga, tozalash darajasini nazorat qilish uchun ko'pincha o'rganilayotgan moddaning o'ziga xos biologik funktsiyasi qo'llaniladi (masalan, antibiotikning tozaligi uning mikroblarga qarshi faolligi bilan, gormonning ma'lum biologik ta'siri bilan boshqariladi. jarayon va boshqalar). Murakkab tabiiy aralashmalarni ajratishda ko'pincha yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi va elektroforez usullari qo'llaniladi. 20-asrning oxiridan boshlab, alohida komponentlarni izlash va izolyatsiya qilish o'rniga, ma'lum bir birikmalar sinfining tarkibiy qismlarining maksimal mumkin bo'lgan soni uchun biologik namunalarning umumiy skriningi o'tkazildi (qarang Proteomika ).
2. O`rganilayotgan moddalarning tuzilishini aniqlash. Tuzilish deganda nafaqat molekuladagi atomlarning tabiati va bog'lanish tartibini belgilash, balki ularning fazoviy joylashuvi ham tushuniladi. Buning uchun turli usullar qo'llaniladi, birinchi navbatda kimyoviy (gidroliz, oksidlovchi bo'linish, o'ziga xos reagentlar bilan ishlov berish), bu ma'lum tuzilishga ega bo'lgan oddiyroq moddalarni olish imkonini beradi, ulardan asl moddaning tuzilishi qayta tiklanadi. Ayniqsa, oqsillar va nuklein kislotalar kimyosida standart masalalarni tez yechish imkonini beruvchi avtomatik qurilmalar: aminokislotalar va nukleotidlar tarkibini miqdoriy aniqlash uchun analizatorlar va oqsillar va nukleotidlardagi aminokislotalar qoldiqlari ketma-ketligini aniqlash uchun sekvenserlar keng qo'llaniladi. nuklein kislotalar. Biopolimerlarning tuzilishini o'rganishda muhim rol o'ynaydigan fermentlar, ayniqsa ularni qat'iy belgilangan bog'lanishlar (masalan, glutamin kislotasi, prolin, arginin va lizin qoldiqlarida peptid bog'larining parchalanish reaktsiyalarini katalizlovchi proteinazlar yoki) polinukleotidlardagi fosfodiester aloqalarini maxsus ravishda ajratuvchi cheklovchi fermentlar). Tabiiy birikmalarning tuzilishi haqidagi ma'lumotlar fizik tadqiqot usullari - asosan massa spektrometriyasi, yadro magnit-rezonansi va optik spektroskopiya yordamida ham olinadi. Kimyoviy va fizik usullarning samaradorligini oshirish nafaqat tabiiy birikmalarni, balki xarakterli, maxsus kiritilgan guruhlar va etiketli atomlarni o'z ichiga olgan ularning hosilalarini bir vaqtning o'zida tahlil qilish orqali erishiladi (masalan, bakteriyalar - ma'lum bir birikma ishlab chiqaruvchilarni o'z ichiga olgan muhitda o'stirish orqali. bu birikmaning prekursorlari, boyitilgan barqaror yoki radioaktiv izotoplar). Murakkab oqsillarni o'rganish natijasida olingan ma'lumotlarning ishonchliligi mos keladigan genlarning tuzilishini bir vaqtning o'zida o'rganish bilan sezilarli darajada oshadi. Fazoviy tuzilma molekulalar va ularning kristall holatdagi analoglari rentgen nurlari difraksion tahlili bilan o‘rganiladi. Ba'zi hollarda ruxsat 0,1 nm dan kam qiymatlarga etadi. Yechimlar uchun eng informatsion usul NMR nazariy konformatsion tahlil bilan birgalikda hisoblanadi. Qo'shimcha ma'lumotlar optik spektral tahlil usullari (elektron va lyuminestsent spektrlar, doiraviy dikroizm spektrlari va boshqalar) bilan ta'minlanadi.
3. Tabiiy birikmalarning ham, ularning analoglarining ham sintezi. Ko'p hollarda kimyoviy yoki kimyoviy-fermentativ sintez kerakli moddani katta (tayyorlovchi) miqdorda olishning yagona usuli hisoblanadi. Nisbatan oddiy past molekulyar birikmalar uchun qarshi sintez oldindan aniqlangan strukturaning to'g'riligi uchun muhim mezon bo'lib xizmat qiladi. Oqsillar va polinukleotidlarning avtomatik sintezatorlari yaratildi, ular sintez vaqtini sezilarli darajada qisqartirishi mumkin; ularning yordami bilan bir necha yuz monomer birliklarini o'z ichiga olgan bir qator oqsillar va polinukleotidlar sintez qilindi. Kimyoviy sintez- tabiiy bo'lmagan dori vositalarini olishning asosiy usuli. Tabiiy moddalarga kelsak, u ko'pincha biosintezni to'ldiradi yoki raqobatlashadi.
4. Ta'sir biologik yo'naltirilgan hujayrali va molekulyar maqsadni o'rnatish faol modda, uning tirik hujayra va uning tarkibiy qismlari bilan o'zaro ta'sirining kimyoviy mexanizmini yoritish. Ta'sir qilishning molekulyar mexanizmini tushunish, biologik tizimlarni o'rganish uchun vosita sifatida ko'pincha juda yuqori faollikka ega (masalan, toksinlar) biomolekulalardan samarali foydalanish uchun zarurdir; u oldindan belgilangan xususiyatlarga ega yangi, amaliy jihatdan muhim moddalarni maqsadli sintez qilish uchun asos bo'lib xizmat qiladi. Bir qator hollarda (masalan, faoliyatga ta'sir qiluvchi peptidlarni o'rganishda). asab tizimi) shu yo'l bilan olingan moddalar kerakli yo'nalishda o'zgargan asl tabiiy prototipga nisbatan sezilarli darajada faollashgan.
Bioorganik kimyo eritma bilan chambarchas bog'liq amaliy muammolar tibbiyot va Qishloq xo'jaligi(vitaminlar, gormonlar, antibiotiklar va boshqa dori-darmonlar, o'simliklarning o'sishi stimulyatorlari, hayvonlarning xatti-harakatlarini tartibga soluvchi vositalar, shu jumladan hasharotlar), kimyo, oziq-ovqat va mikrobiologiya sanoati. Bioorganik kimyo va gen injeneriyasi usullarini uyg'unlashtirish natijasida oqsil-peptid tabiatga ega murakkab, biologik muhim moddalarni, jumladan, inson insulini, a -, b- va g-interferonlar va inson o'sish gormoni.
Lit.: Dugas G., Penny K. Bioorganik kimyo. M., 1983; Ovchinnikov Yu.A. Bioorganik kimyo. M., 1996 yil.
“ … Juda ko'p ajoyib voqealar bo'lgan,
Endi unga hech narsa mumkin emasdek tuyuldi ”
L. Kerroll "Alisa mo''jizalar mamlakatida"
Bioorganik kimyo ikki fan: kimyo va biologiya chegarasida rivojlangan. Hozirgi vaqtda ularga tibbiyot va farmakologiya qo'shildi. Bu to'rtta fanning barchasi foydalanadi zamonaviy usullar jismoniy tadqiqotlar, matematik tahlil va kompyuterda modellashtirish.
1807 yilda J.Ya. Berzelius tirik tabiatda keng tarqalgan zaytun moyi yoki shakar kabi moddalarni chaqirish kerakligini taklif qildi organik.
Bu vaqtga kelib, ko'plab tabiiy birikmalar allaqachon ma'lum bo'lgan, keyinchalik ular uglevodlar, oqsillar, lipidlar va alkaloidlar sifatida aniqlana boshlagan.
1812 yilda rus kimyogari K.S. Kirchhoff kraxmalni kislota bilan qizdirib shakarga aylantirdi, keyinchalik glyukoza deb ataladi.
1820 yilda frantsuz kimyogari A. Brakonno, oqsilni jelatin bilan davolash orqali u keyinchalik birikmalar sinfiga kiruvchi glitsin moddasini oldi. Berzelius nomli aminokislotalar.
Organik kimyoning tug'ilgan kunini 1828 yilda nashr etilgan asar deb hisoblash mumkin F. Velera, birinchi bo'lib tabiiy kelib chiqadigan moddani sintez qilgan – karbamid- ammoniy siyanat noorganik birikmasidan.
1825 yilda fizik Faraday London shahrini yoritish uchun ishlatilgan gazdan ajratilgan benzol. Benzolning mavjudligi London lampalarining tutunli alangasini tushuntirishi mumkin.
1842 yilda N.N. Zinin sintez amalga oshirildi z anilin,
1845 yilda A.V. F.Vollerning shogirdi Kolbe boshlang'ich elementlardan (uglerod, vodorod, kislorod) sirka kislotasi - shubhasiz, tabiiy organik birikmani sintez qildi.
1854 yilda P. M. Bertlot stearin kislotasi bilan qizdirilgan glitserin va yog'lardan ajratilgan tabiiy birikma bilan bir xil bo'lgan tristearin olingan. Keyinchalik P.M. Berthelot tabiiy yog'lardan ajratilmagan boshqa kislotalarni oldi va tabiiy yog'larga juda o'xshash birikmalar oldi. Bu bilan frantsuz kimyogari nafaqat tabiiy birikmalarning analoglarini, balki ularni ham olish mumkinligini isbotladi. o'xshash va ayni paytda tabiiydan farq qiladigan yangilarini yaratish.
19-asrning ikkinchi yarmida organik kimyoning koʻpgina yirik yutuqlari tabiiy moddalarni sintez qilish va oʻrganish bilan bogʻliq.
1861 yilda nemis kimyogari Fridrix Avgust Kekule fon Stradonitz (ilmiy adabiyotlarda doimo oddiygina Kekule deb ataladi) darslik nashr etdi, unda u organik kimyoni uglerod kimyosi deb ta'riflagan.
1861-1864 yillarda. Rus kimyogari A.M. Butlerov organik birikmalar tuzilishining yagona nazariyasini yaratdi, bu esa barcha mavjud yutuqlarni yagona tizimga o'tkazish imkonini berdi. ilmiy asos va organik kimyo fanining rivojlanishiga yo‘l ochdi.
Xuddi shu davrda D.I.Mendeleyev. kashf etgan va shakllantirgan olim sifatida butun dunyoga mashhur davriy qonun elementlar xossalarining oʻzgarishi, “Organik kimyo” darsligi chop etildi. Bizning ixtiyorimizda uning 2-nashri mavjud (tuzatilgan va kengaytirilgan, "Jamoat manfaati" hamkorligi nashri, Sankt-Peterburg, 1863. 535 bet.)
Buyuk olim o‘z kitobida organik birikmalar va hayotiy jarayonlar o‘rtasidagi bog‘liqlikni aniq belgilab bergan: "Biz organizmlar tomonidan ishlab chiqarilgan ko'plab jarayonlar va moddalarni sun'iy ravishda, tanadan tashqarida ko'paytirishimiz mumkin. Shunday qilib, qonga singib ketgan kislorod ta'sirida hayvonlarda yo'q bo'lgan oqsil moddalari ammoniy tuzlari, karbamid, shilimshiq shakar, benzoy kislotasi va odatda siydik bilan ajralib chiqadigan boshqa moddalarga aylanadi... Alohida olganda, har bir hayotiy hodisa emas. ba'zi maxsus kuchning natijasi , lekin tomonidan amalga oshiriladi umumiy qonunlar tabiat" O'sha paytda bioorganik kimyo va biokimyo hali paydo bo'lmagan edi
mustaqil yo'nalishlar, dastlab ular birlashtirildi fiziologik kimyo, lekin asta-sekin ular barcha yutuqlar asosida ikkita mustaqil fanga aylandi.
Bioorganik kimyoni o'rganuvchi fan asosan organik, analitik, fizik kimyo, shuningdek, matematika va fizika usullaridan foydalangan holda organik moddalarning tuzilishi va ularning biologik funktsiyalari o'rtasidagi bog'liqlik
Ushbu fanning asosiy farqlovchi xususiyati moddalarning biologik faolligini ularning kimyoviy tuzilishini tahlil qilish bilan bog'liq holda o'rganishdir.
Bioorganik kimyoning o'rganish ob'ektlari: biologik muhim tabiiy biopolimerlar - oqsillar, nuklein kislotalar, lipidlar, past molekulyar og'irlikdagi moddalar - vitaminlar, gormonlar, signal molekulalari, metabolitlar - energiya va plastmassa almashinuvida ishtirok etadigan moddalar, sintetik preparatlar.
Bioorganik kimyoning asosiy vazifalari quyidagilardan iborat:
1. Dori vositalarining (masalan, gormonning faollik darajasiga qarab) sifatini baholashda tibbiy usullardan foydalangan holda tabiiy birikmalarni ajratib olish va tozalash usullarini ishlab chiqish;
2. Tabiiy birikmaning tuzilishini aniqlash. Kimyoning barcha usullari qo'llaniladi: molekulyar og'irlikni aniqlash, gidroliz, funktsional guruhlarni tahlil qilish, optik tadqiqot usullari;
3. Tabiiy birikmalarni sintez qilish usullarini ishlab chiqish;
4. Biologik ta'sirning tuzilishga bog'liqligini o'rganish;
5. Biologik faollik mohiyatini, turli hujayra tuzilmalari yoki uning tarkibiy qismlari bilan o'zaro ta'sirining molekulyar mexanizmlarini oydinlashtirish.
O'nlab yillar davomida bioorganik kimyoning rivojlanishi rus olimlarining nomlari bilan bog'liq: D.I.Mendeleeva, A.M. Butlerov, N.N.Zinin, N.D.Zelinskiy A.N.Belozerskiy N.A.Preobrazhenskiy M.M.Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.
Xorijda bioorganik kimyoning asoschilari ko‘plab yirik kashfiyotlar qilgan olimlardir: oqsillarning ikkilamchi strukturasining tuzilishi (L.Pauling), xlorofillning to‘liq sintezi, vitamin B 12 (R.Vudvord), fermentlardan foydalanish. murakkab organik moddalar sintezi. shu jumladan gen (G. Qur'on) va boshqalar
Yekaterinburgdagi Uralsda 1928 yildan 1980 yilgacha bioorganik kimyo sohasida. UPI organik kimyo kafedrasi mudiri, akademik I.Ya.Postovskiy bo‘lib ishlagan, mamlakatimizda dori vositalarini izlash va sintez qilish ilmiy yo‘nalishi asoschilaridan biri va bir qator dori vositalari (sulfanilamidlar, tumorga qarshi, nurlanishga qarshi, silga qarshi).Izlanishlarini akademiklar O.N.Chupaxin, V.N. Charushin USTU-UPI va nomidagi Organik sintez institutida. VA MEN. Postovskiy Rossiya akademiyasi Sci.
Bioorganik kimyo tibbiyotning vazifalari bilan chambarchas bog'liq bo'lib, biokimyo, farmakologiya, patofiziologiya va gigienani o'rganish va tushunish uchun zarurdir. Hammasi ilmiy til bioorganik kimyo, qabul qilingan belgilar va foydalanilgan usullar maktabda o'qigan organik kimyodan farq qilmaydi
Bioorganik kimyo - hayot jarayonlarida ishtirok etuvchi moddalarning tuzilishi va xususiyatlarini ularning biologik funktsiyalarini bilish bilan bevosita bog'liq holda o'rganadigan fan.
Bioorganik kimyo - biologik ahamiyatga ega birikmalarning tuzilishi va reaktivligini o'rganadigan fan. Bioorganik kimyo fanining predmeti biopolimerlar va bioregulyatorlar hamda ularning tuzilish elementlari hisoblanadi.
Biopolimerlarga oqsillar, polisaxaridlar (uglevodlar) va nuklein kislotalar kiradi. Bu guruh shuningdek, BMC bo'lmagan lipidlarni ham o'z ichiga oladi, lekin odatda organizmdagi boshqa biopolimerlar bilan bog'liq.
Bioregulyatorlar metabolizmni kimyoviy tartibga soluvchi birikmalardir. Bularga vitaminlar, gormonlar va ko'plab sintetik birikmalar, jumladan, dorivor moddalar kiradi.
Bioorganik kimyo organik kimyoning g'oyalari va usullariga asoslanadi.
Bilimsiz umumiy naqshlar organik kimyo, bioorganik kimyoni o'rganish qiyin. Bioorganik kimyo biologiya bilan chambarchas bog'liq, biologik kimyo, tibbiy fizika.
Organizm sharoitida sodir bo'ladigan reaktsiyalar to'plami deyiladi metabolizm.
Metabolizm jarayonida hosil bo'lgan moddalar deyiladi - metabolitlari.
Metabolizm ikki yo'nalishga ega:
Katabolizm - bu murakkab molekulalarning oddiyroqlarga bo'linishi reaktsiyasi.
Anabolizm - energiya yordamida oddiy moddalardan murakkab molekulalarni sintez qilish jarayoni.
Biosintez atamasi qo'llaniladi kimyoviy reaksiya IN VIVO (tanada), IN VITRO (tana tashqarisida)
Antimetabolitlar mavjud - biokimyoviy reaktsiyalarda metabolitlarning raqobatchilari.
Konjugatsiya molekulalarning barqarorligini oshirish omili sifatida. Organik birikmalar molekulalarida atomlarning o'zaro ta'siri va uni uzatish usullari
Ma'ruza mazmuni:
Juftlik va uning turlari:
p, p - juftlashtirish,
r,p - konjugatsiya.
Konjugatsiya energiyasi.
Ochiq zanjirli bog'langan tizimlar.
A vitamini, karotinlar.
Radikal va ionlarda konjugatsiya.
Birlashtirilgan yopiq elektron tizimlar. Aromatiklik, aromatiklik mezonlari, geterosiklik aromatik birikmalar.
Kovalent bog'lanish: qutbsiz va qutbli.
Induktiv va mezomer effektlar. EA va ED o'rinbosar hisoblanadi.
Organik kimyoda kimyoviy bog'lanishning asosiy turi kovalent bog'lanishdir. Organik molekulalarda atomlar s va p bog'lari bilan bog'langan.
Organik birikmalar molekulalaridagi atomlar kovalent bog'lar orqali bog'langan bo'lib, ular s va p bog'lar deb ataladi.
SP 3 dagi yagona s - bog'lanish - gibridlangan holat l - uzunlik (C-C 0,154 nm), E-energiya (83 kkal/mol), qutblanish va qutblanish qobiliyati bilan tavsiflanadi. Masalan:
Qo'sh bog'lanish to'yinmagan birikmalarga xos bo'lib, ularda markaziy s-bog'dan tashqari s-bog'ga perpendikulyar qoplama ham mavjud bo'lib, u p-bog' deb ataladi).
Qo'sh bog'lanishlar lokalizatsiya qilinadi, ya'ni elektron zichligi bog'langan atomlarning faqat 2 yadrosini qamrab oladi.
Ko'pincha siz va men shug'ullanamiz konjugatsiyalangan tizimlari. Agar qo'sh bog'lar bitta bog'lar bilan almashinsa (va umumiy holatda, qo'sh bog' bilan bog'langan atom p-orbitalga ega bo'lsa, u holda qo'shni atomlarning p-orbitallari bir-birining ustiga chiqib, umumiy p-elektron tizimini tashkil qilishi mumkin). Bunday tizimlar deyiladi konjugatsiyalangan yoki delokalizatsiyalangan . Masalan: butadien-1,3
p, p - konjugat tizimlar
Butadiendagi barcha atomlar SP 2 gibridlangan holatda va bir tekislikda yotadi (Pz gibrid orbital emas). Rz - orbitallar bir-biriga parallel. Bu ularning bir-biriga mos kelishi uchun sharoit yaratadi. Pz orbitalining bir-birining ustiga chiqishi C-1 va C-2 va C-3 va C-4, shuningdek C-2 va C-3 o'rtasida sodir bo'ladi, ya'ni u delokalizatsiya qilingan kovalent bog'lanish. Bu molekuladagi bog'lanish uzunligining o'zgarishida namoyon bo'ladi. C-1 va C-2 orasidagi bog'lanish uzunligi bitta bog'lanish bilan solishtirganda ko'paytiriladi va C-2 va C-3 o'rtasida qisqartiriladi.
l-C -S, 154 nm l S=S 0,134 nm
l S-N 1,147 nm l S =O 0,121 nm
r, p - juftlashtirish
P, p konjugatsiyalangan sistemaga peptid bog'lanish misol bo'la oladi.
r, p - konjugat sistemalar
C=0 qo'sh bog'lanish odatdagi uzunlik 0,121 ga nisbatan 0,124 nm gacha uzaytiriladi va C-N aloqasi oddiy holatda 0,147 nmga nisbatan qisqaradi va 0,132 nm ga aylanadi. Ya'ni elektron delokalizatsiya jarayoni bog'lar uzunliklarining tenglashishiga va molekulaning ichki energiyasini pasayishiga olib keladi. Biroq, r,p - konjugatsiya asiklik birikmalarda, faqat bitta C-C bog'lari bilan = bog'langanda emas, balki geteroatom bilan almashganda ham sodir bo'ladi:
Erkin p-orbitali bo'lgan X atomi qo'sh bog'ning yonida joylashgan bo'lishi mumkin. Ko'pincha bular O, N, S geteroatomlari va ularning p-orbitallari bo'lib, p-bog'lar bilan o'zaro ta'sir qiladi, p, p-konjugatsiyani hosil qiladi.
Masalan:
CH 2 = CH – O – CH = CH 2
Konjugatsiya nafaqat neytral molekulalarda, balki radikallar va ionlarda ham sodir bo'lishi mumkin:
Yuqoridagilarga asoslanib, ochiq tizimlarda juftlash quyidagi sharoitlarda sodir bo'ladi:
Konjugatsiyalangan tizimda ishtirok etuvchi barcha atomlar SP 2 - gibridlangan holatda.
Pz - barcha atomlarning orbitallari s-skelet tekisligiga perpendikulyar, ya'ni bir-biriga parallel.
Konjugatsiyalangan ko'p markazli tizim hosil bo'lganda, bog'lanish uzunligi tenglashadi. Bu erda "sof" bitta va ikki tomonlama aloqalar yo'q.
Konjugatsiyalangan tizimda p-elektronlarning delokalizatsiyasi energiyaning chiqishi bilan birga keladi. Tizim pastroq energiya darajasiga o'tadi, yanada barqaror, barqaror bo'ladi. Shunday qilib, butadien - 1,3 holatida konjugatsiyalangan tizimning shakllanishi 15 kJ/mol miqdorida energiyaning chiqishiga olib keladi. Aynan konjugatsiya tufayli allilik tipdagi ion radikallarining barqarorligi va ularning tabiatda tarqalishi ortadi.
Konjugatsiya zanjiri qancha uzun bo'lsa, uning hosil bo'lish energiyasi shunchalik ko'p bo'ladi.
Bu hodisa biologik muhim birikmalarda ancha keng tarqalgan. Masalan:
Tabiatda keng tarqalgan bir qator ion va molekulalarni o'z ichiga olgan bioorganik kimyo kursida molekulalar, ionlar va radikallarning termodinamik barqarorligi masalalariga doimo duch kelamiz. Masalan: 
Yopiq konturli ulangan tizimlar
Xushbo'ylik. Siklik molekulalarda ma'lum sharoitlarda konjugatsiyalangan tizim paydo bo'lishi mumkin. P, p - konjugatsiyalangan tizimga misol sifatida benzolni keltirish mumkin, bu erda p - elektron buluti uglerod atomlarini qoplaydi, bunday tizim deyiladi - aromatik.
Benzolda konjugatsiya natijasida energiya ortishi 150,6 kJ/mol ni tashkil qiladi. Shuning uchun benzol 900 o S haroratgacha termal barqarordir.
Yopiq elektron halqa mavjudligi NMR yordamida isbotlangan. Agar benzol molekulasi tashqi magnit maydonga joylashtirilsa, induktiv halqali oqim paydo bo'ladi.
Shunday qilib, Gyuckel tomonidan ishlab chiqilgan aromatiklik mezoni:
molekula tsiklik tuzilishga ega;
barcha atomlar SP 2 - gibridlangan holatda;
delokalizatsiyalangan p bor - elektron tizim, 4n + 2 elektronni o'z ichiga oladi, bu erda n - davrlar soni.
Masalan: 
Bioorganik kimyoda alohida o'rinni savol egallaydi geterotsiklik birikmalarning aromatikligi.
Geteroatomlar (azot, oltingugurt, kislorod) bo'lgan tsiklik molekulalarda uglerod atomlarining p-orbitallari va geteroatom ishtirokida yagona p-elektron buluti hosil bo'ladi.
Besh a'zoli geterotsiklik birikmalar
Aromatik tizim 2 ta elektronga ega bo'lgan geteroatomning 4 ta p-orbitali C va bitta orbitalning o'zaro ta'siridan hosil bo'ladi. Oltita p elektron aromatik skelet hosil qiladi. Bunday konjuge tizim elektron ortiqcha hisoblanadi. Pirolda N atomi SP 2 gibridlangan holatda bo'ladi.
Pirol ko'plab biologik muhim moddalarning bir qismidir. To'rtta pirol halqasi porfinni hosil qiladi, aromatik tizim 26 p - elektron va yuqori konjugatsiya energiyasi (840 kJ / mol)
Porfin tuzilishi gemoglobin va xlorofillning bir qismidir 
Olti a'zoli geterotsiklik birikmalar
Bu birikmalar molekulalaridagi aromatik sistema uglerod atomlarining beshta p-orbitali va azot atomining bir p-orbitalining oʻzaro taʼsiridan hosil boʻladi. Ikkita SP 2 orbitalidagi ikkita elektron halqaning uglerod atomlari bilan s - bog'lanish hosil bo'lishida ishtirok etadi. Bir elektronli P orbitali aromatik skeletga kiradi. SP 2 - s-skelet tekisligida yolg'iz juft elektronga ega orbital yotadi.
Pirimidindagi elektron zichligi N ga siljiydi, ya'ni sistemada p - elektronlar kamaygan, u elektron yetishmaydi.
Ko'pgina geterotsiklik birikmalar bir yoki bir nechta geteroatomlarni o'z ichiga olishi mumkin 
Pirol, pirimidin va purin yadrolari ko'plab biologik faol molekulalarning bir qismidir.
Organik birikmalar molekulalarida atomlarning o'zaro ta'siri va uni uzatish usullari
Yuqorida aytib o'tilganidek, organik birikmalar molekulalaridagi bog'lanishlar s va p bog'lanishlari tufayli amalga oshiriladi; elektron zichligi bog'langan atomlar o'rtasida teng taqsimlanadi, agar bu atomlar bir xil yoki elektronegativlikka yaqin bo'lsa. Bunday ulanishlar deyiladi qutbsiz. 
CH 3 -CH 2 →CI qutb aloqasi
Ko'pincha organik kimyoda biz qutbli aloqalar bilan shug'ullanamiz.
Agar elektron zichligi ko'proq elektron manfiy atom tomon siljigan bo'lsa, unda bunday bog'lanish qutbli deb ataladi. Bog'lanish energiyasining qiymatlariga asoslanib, amerikalik kimyogari L. Pauling atomlarning elektron manfiyligining miqdoriy tavsifini taklif qildi. Quyida Pauling shkalasi keltirilgan.
Na Li H S C J Br Cl N O F
0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0
Gibridlanishning turli holatlaridagi uglerod atomlari elektromanfiyligi bilan farqlanadi. Shuning uchun s - SP 3 va SP 2 gibridlangan atomlar orasidagi bog'lanish - qutbli. 
Induktiv ta'sir
Elektron zichligining elektrostatik induksiya mexanizmi orqali s-bog'lar zanjiri bo'ylab uzatilishi deyiladi. induksiya orqali, effekt deyiladi induktiv va J bilan belgilanadi. J ning ta'siri, qoida tariqasida, uchta bog'lanish orqali zaiflashadi, lekin yaqin joylashgan atomlar yaqin atrofdagi dipolning ancha kuchli ta'sirini boshdan kechiradi.
Elektron zichligini s-bog' zanjiri bo'ylab o'z yo'nalishi bo'yicha siljituvchi o'rinbosarlar -J - effektini va aksincha +J effektini ko'rsatadi. 
Izolyatsiya qilingan p-bog', shuningdek, ochiq yoki yopiq konjugatsiyalangan tizimning bitta p-elektron buluti EA va ED o'rnini bosuvchi moddalar ta'sirida osongina qutblanishi mumkin. Bunday hollarda induktiv effekt p-bog'lanishga o'tadi, shuning uchun Jp bilan belgilanadi. 
Mezomerik effekt (konjugatsiya effekti)
Konjugatsiyalangan sistema a'zosi bo'lgan o'rinbosar ta'sirida elektron zichligining qayta taqsimlanishi deyiladi. mezomerik effekt(M-effekt). 
O‘rinbosar konjugatsiyalangan sistemaning bir qismi bo‘lishi uchun u qo‘sh bog‘ga (p,p konjugatsiya) yoki yolg‘iz juft elektronga ega geteroatomga (r,p konjugatsiya) ega bo‘lishi kerak. M - effekt zaiflashmasdan birlashtirilgan tizim orqali uzatiladi.
Konjugatsiyalangan sistemada elektron zichligini kamaytiruvchi (o‘z yo‘nalishi bo‘yicha joy almashgan elektron zichligi) o‘rinbosarlar -M effektini, konjugatsiyalangan sistemada elektron zichligini oshiruvchi o‘rinbosarlar esa +M effektini namoyon qiladi.
O'rinbosarlarning elektron effektlari 
Organik moddalarning reaktivligi ko'p jihatdan J va M ta'sirining tabiatiga bog'liq. Elektron effektlarning nazariy imkoniyatlarini bilish bizga ma'lum kimyoviy jarayonlarning borishini taxmin qilish imkonini beradi.
Organik birikmalarning kislota-asos xossalari Organik reaksiyalarning tasnifi.
Ma'ruza konspekti
Substrat, nukleofil, elektrofil haqida tushuncha.
Organik reaksiyalarning tasnifi.
qaytarilmas va qaytarilmas
radikal, elektrofil, nukleofil, sinxron.
mono- va bimolekulyar
almashtirish reaktsiyalari
qo'shilish reaktsiyalari
bartaraf etish reaktsiyalari
oksidlanish va qaytarilish
kislota-asos o'zaro ta'siri
Reaksiyalar regioselektiv, kimyoselektiv, stereoselektivdir.
Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari. Morkovnikov hukmronligi, Morkovnikovning qo'shilishi.
Elektrofil almashtirish reaksiyalari: 1 va 2 turdagi orientantlar.
Organik birikmalarning kislota-asos xossalari.
Bronsted kislotalilik va asoslilik
Lyuis kislotaliligi va asosliligi
Qattiq va yumshoq kislotalar va asoslar nazariyasi.
Organik reaksiyalarning tasnifi
Organik reaksiyalarni sistemalashtirish bu reaksiyalarning xilma-xilligini nisbatan kichikgacha kamaytirish imkonini beradi katta raqam turlari. Organik reaktsiyalarni quyidagilarga bo'lish mumkin:
tomon: qaytarilmas va qaytarilmas
substrat va reagentdagi bog'lanishlarning o'zgarishi tabiatiga ko'ra.
Substrat- yangi aloqa hosil qilish uchun uglerod atomini ta'minlovchi molekula
Reaktiv- substratga ta'sir qiluvchi birikma.
Substrat va reagentdagi bog'lanishlarning o'zgarishi tabiatiga ko'ra reaktsiyalarni quyidagilarga bo'lish mumkin:
radikal R
elektrofil E
nukleofil N(Y)
sinxron yoki muvofiqlashtirilgan 
SR reaksiyalarining mexanizmi
Boshlash
Zanjirning o'sishi
Ochiq zanjir 
Yakuniy NATIJA BO'YICHA TASNIFI
Reaksiyaning yakuniy natijasiga muvofiqligi:
A) almashtirish reaksiyalari
B) qo‘shilish reaksiyalari
B) bartaraf etish reaksiyalari
D) qayta guruhlash
D) oksidlanish va qaytarilish
E) kislota-asos o'zaro ta'siri
Reaksiyalar ham sodir bo'ladi:
Regioselektiv– bir nechta reaksiya markazlaridan biri orqali oqishi ma’qul.
Kimyoselektiv- tegishli funktsional guruhlardan biri uchun imtiyozli reaktsiya.
Stereoselektiv- bir nechta stereoizomerlardan birining imtiyozli shakllanishi.
Alkenlar, alkanlar, alkadienlar, arenlar va geterosiklik birikmalarning reaktivligi
Organik birikmalarning asosini uglevodorodlar tashkil qiladi. Biz faqat biologik sharoitda va shunga mos ravishda uglevodorodlarning o'zlari bilan emas, balki uglevodorod radikallari ishtirokida amalga oshiriladigan reaktsiyalarni ko'rib chiqamiz.
Toʻyinmagan uglevodorodlarga alkenlar, alkadienlar, alkinlar, sikloalkenlar va aromatik uglevodorodlar. Ular uchun birlashtiruvchi printsip p - elektron bulutdir. Dinamik sharoitda organik birikmalar ham E+ tomonidan hujumga uchraydi
Biroq, alkinlar va arenlarning reagentlar bilan o'zaro ta'sir qilish reaktsiyalari turli natijalarga olib keladi, chunki bu birikmalarda p - elektron bulutining tabiati har xil: mahalliylashtirilgan va delokalizatsiyalangan.
Reaksiya mexanizmlarini ko'rib chiqishni A E reaktsiyalari bilan boshlaymiz. Ma'lumki, alkenlar bilan o'zaro ta'sir qiladi 
Gidratsiya reaksiyasining mexanizmi
Markovnikov qoidasiga ko'ra - umumiy formula HX bo'lgan birikmalarning assimetrik strukturasining to'yinmagan uglevodorodlariga qo'shilishi - agar o'rnini bosuvchi ED bo'lsa, eng ko'p vodorodlangan uglerod atomiga vodorod atomi qo'shiladi. Anti-Markovnikov qo'shilishida, agar o'rnini bosuvchi EA bo'lsa, eng kam vodorodlanganga vodorod atomi qo'shiladi.
Aromatik tizimlardagi elektrofil o'rnini bosish reaktsiyalari o'ziga xos xususiyatlarga ega. Birinchi xususiyat shundaki, termodinamik jihatdan barqaror aromatik tizim bilan o'zaro ta'sir qilish uchun odatda katalizatorlar yordamida hosil bo'ladigan kuchli elektrofillar kerak.
Reaktsiya mexanizmi S E 
YO'NALISH TA'SIRI
O'rinbosar
Agar aromatik halqada biron bir o'rinbosar bo'lsa, u albatta halqaning elektron zichligi taqsimotiga ta'sir qiladi. ED - o'rnini bosuvchi moddalar (1-qatorning orientantlari) CH 3, OH, OR, NH 2, NR 2 - almashtirilmagan benzolga nisbatan almashtirishni osonlashtiradi va kiruvchi guruhni orto- va para-pozitsiyaga yo'naltiradi. Agar ED o'rnini bosuvchi moddalar kuchli bo'lsa, unda katalizator kerak emas, bu reaktsiyalar 3 bosqichda davom etadi.
EA o'rnini bosuvchi moddalar (ikkinchi turdagi orientantlar) almashtirilmagan benzolga nisbatan elektrofil almashtirish reaktsiyalariga to'sqinlik qiladi. SE reaktsiyasi yanada qattiqroq sharoitlarda sodir bo'ladi; kiruvchi guruh meta-pozitsiyaga kiradi. II turdagi o'rinbosarlarga quyidagilar kiradi:
COOH, SO 3 H, CHO, galogenlar va boshqalar.
SE reaksiyalari geterosiklik uglevodorodlar uchun ham xosdir. Pirol, furan, tiofen va ularning hosilalari p-ortiqcha tizimlarga kiradi va SE reaksiyalariga juda oson kiradi. Ular oson halogenlanadi, alkillanadi, asillanadi, sulfonlanadi va nitratlanadi. Reagentlarni tanlashda ularning kuchli kislotali muhitda beqarorligini, ya'ni atsidofobikligini hisobga olish kerak.
Piridin azot atomiga ega piridin va boshqa geterotsiklik tizimlar p-yetarli bo'lmagan tizimlar bo'lib, ular SE reaktsiyalariga kirishi ancha qiyinroq va kiruvchi elektrofil azot atomiga nisbatan b-o'rinni egallaydi. 
Organik birikmalarning kislotali va asosiy xossalari
Eng muhim jihatlar reaktivlik organik birikmalar - organik birikmalarning kislota-ishqor xossalari.
Kislotalik va asoslilik Shuningdek muhim tushunchalar, bu organik birikmalarning ko'plab funktsional fizik-kimyoviy va biologik xususiyatlarini aniqlaydi. Kislota va asos katalizi eng keng tarqalgan fermentativ reaktsiyalardan biridir. Zaif kislotalar va asoslar metabolizm va uni tartibga solishda muhim rol o'ynaydigan biologik tizimlarning umumiy tarkibiy qismlaridir.
Organik kimyoda kislotalar va asoslar haqida bir qancha tushunchalar mavjud. Noorganik va organik kimyoda umumiy qabul qilingan kislotalar va asoslarning Bronsted nazariyasi. Bronstedning fikricha, kislotalar proton berishi mumkin bo'lgan moddalar, asoslar esa protonni qabul qila oladigan moddalardir. 
Bronted kislotalilik
Asosan, ko'pchilik organik birikmalarni kislotalar deb hisoblash mumkin, chunki organik birikmalarda H C, N O S bilan bog'langan.
Organik kislotalar mos ravishda C - H, N - H, O - H, S-H - kislotalarga bo'linadi. 
Kislotalik Ka yoki - log Ka = pKa shaklida baholanadi, pKa qancha past bo'lsa, kislota kuchliroq bo'ladi.
Organik birikmalarning kislotaliligini miqdoriy baholash barcha organik moddalar uchun aniqlanmagan. Shuning uchun turli xil kislotali joylarning kislotali xususiyatlarini sifatli baholash qobiliyatini rivojlantirish muhimdir. Buning uchun umumiy uslubiy yondashuv qo'llaniladi.
Kislota kuchi anionning barqarorligi (konjugat asos) bilan belgilanadi. Anion qanchalik barqaror bo'lsa, kislota shunchalik kuchli bo'ladi.
Anionning barqarorligi bir qator omillarning kombinatsiyasi bilan belgilanadi:
kislota markazidagi elementning elektronegativligi va qutblanishi.
aniondagi manfiy zaryadning delokalizatsiya darajasi.
kislota markazi bilan bog'liq bo'lgan radikalning tabiati.
solvatsiya effektlari (erituvchining ta'siri)
Keling, ushbu omillarning barchasining rolini ketma-ket ko'rib chiqaylik:
Elementlarning elektromanfiyligining ta'siri
Elektromanfiy element qanchalik ko'p bo'lsa, zaryad shunchalik delokalizatsiyalangan va anion qanchalik barqaror bo'lsa, kislota shunchalik kuchli bo'ladi.
C (2,5) N (3,0) O (3,5) S (2,5)
Shuning uchun CH seriyasida kislotalilik o'zgaradi< NН < ОН SH kislotalari uchun yana bir omil ustunlik qiladi - polarizatsiya. Oltingugurt atomi hajmi jihatidan kattaroq va bo'sh d orbitallarga ega. shuning uchun manfiy zaryad katta hajmda delokalizatsiyaga qodir, bu esa anionning barqarorligini oshiradi. Tiollar kuchli kislotalar sifatida ishqorlar, shuningdek og'ir metallarning oksidlari va tuzlari bilan reaksiyaga kirishadi, spirtlar (zaif kislotalar) esa faqat faol metallar bilan reaksiyaga kirishadi. Tollarning nisbatan yuqori kislotaligi tibbiyotda va dorilar kimyosida qo'llaniladi. Masalan: As, Hg, Cr, Bi bilan zaharlanish uchun ishlatiladi, ularning ta'siri metallarni bog'lash va ularni tanadan olib tashlash bilan bog'liq. Masalan: Kislota markazida bir xil atomga ega birikmalarning kislotaliligini baholashda aniondagi manfiy zaryadning delokalizatsiyasi hal qiluvchi omil hisoblanadi. Anionning barqarorligi konjugatsiyalangan bog'lanishlar tizimi bo'ylab manfiy zaryadni delokalizatsiya qilish imkoniyati paydo bo'lishi bilan sezilarli darajada oshadi. Spirtli ichimliklar bilan solishtirganda fenollarda kislotalikning sezilarli darajada oshishi molekula bilan solishtirganda ionlarda delokalizatsiya ehtimoli bilan izohlanadi. Karboksilik kislotalarning yuqori kislotaliligi karboksilat anionining rezonans barqarorligi bilan bog'liq. Zaryadning delokalizatsiyasi elektronni tortib oluvchi o'rinbosarlarning (EA) mavjudligi bilan osonlashadi, ular anionlarni barqarorlashtiradi va shu bilan kislotalikni oshiradi. Masalan, EA molekulasiga o'rinbosarni kiritish O'rinbosar va erituvchining ta'siri a - gidroksi kislotalar tegishli karboksilik kislotalarga qaraganda kuchliroq kislotalardir. ED - o'rnini bosuvchi moddalar, aksincha, kislotalikni kamaytiradi. Anionning barqarorlashuviga erituvchilar ko'proq ta'sir qiladi, qoida tariqasida, zaryadsizlanish darajasi past bo'lgan kichik ionlar yaxshiroq solvatlanadi. Solvatsiyaning ta'sirini, masalan, qatorda kuzatish mumkin: Agar kislota markazidagi atom musbat zaryadga ega bo'lsa, bu kislotalikning oshishiga olib keladi. Tomoshabinlarga savol: qaysi kislota - sirka yoki palmitik C 15 H 31 COOH - pastroq pKa qiymatiga ega bo'lishi kerak? Agar kislota markazidagi atom musbat zaryadga ega bo'lsa, bu kislotalikning oshishiga olib keladi. Elektrofil almashtirish reaksiyasida hosil bo'lgan s - kompleksning kuchli CH - kislotaligini qayd etish mumkin. Bronsted asoslilik Proton bilan bog'lanish uchun geteroatomda umumiy bo'lmagan elektron juftligi kerak, yoki anionlar bo'ladi. p-asoslari mavjud va p asoslar, bu erda asosiylik markazi lokalizatsiyalangan p bog'ning elektronlari yoki konjugatsiyalangan tizimning p elektronlari (p komponentlar) Baza kuchi kislotalilik bilan bir xil omillarga bog'liq, ammo ularning ta'siri aksincha. Atomning elektromanfiyligi qanchalik katta bo'lsa, u yolg'iz elektron juftligini shunchalik qattiq ushlab turadi va proton bilan bog'lanish uchun kamroq mavjud. Keyin, umuman olganda, bir xil o'rnini bosuvchi n-asoslarning kuchi ketma-ketlikda o'zgaradi: Eng asosiy organik birikmalar aminlar va spirtlardir: Mineral kislotalar bilan organik birikmalarning tuzlari yaxshi eriydi. Ko'pgina dorilar tuzlar shaklida qo'llaniladi. Bir molekulada kislota-asos markazi (amfoter) Vodorod aloqalari kislota-asos o'zaro ta'siri sifatida Barcha a - aminokislotalar uchun kuchli kislotali va kuchli ishqoriy muhitda anionli kation shakllari ustunlik qiladi. Zaif kislotali va asosli markazlarning mavjudligi zaif o'zaro ta'sirlarga - vodorod aloqalariga olib keladi. Masalan: past molekulyar og'irlikka ega imidazol vodorod bog'lari mavjudligi sababli yuqori qaynash nuqtasiga ega. J.Lyuis elektron qobiqlarning tuzilishiga asoslanib, kislotalar va asoslarning umumiyroq nazariyasini taklif qildi. Lyuis kislotasi bo'sh orbitaga ega bo'lgan atom, molekula yoki kation bo'lishi mumkin, ular bir juft elektronni bog'lanish uchun qabul qila oladi. Lyuis kislotalarining vakillari davriy sistemaning II va III guruhlari elementlarining galogenidlari D.I. Mendeleev. Lyuis asoslari bir juft elektronni berishga qodir atom, molekula yoki aniondir. Lyuis asoslariga aminlar, spirtlar, efirlar, tiollar, tioefirlar va p bog'langan birikmalar kiradi. Misol uchun, quyida keltirilgan o'zaro ta'sir Lyuis kislota-asos o'zaro ta'siri sifatida ifodalanishi mumkin Lyuis nazariyasining muhim natijasi shundaki, har qanday organik modda kislota-asos kompleksi sifatida ifodalanishi mumkin. Organik birikmalarda molekula ichidagi vodorod aloqalari molekulalararo bog'lanishlarga qaraganda kamroq uchraydi, lekin ular bioorganik birikmalarda ham uchraydi va ularni kislota-asos o'zaro ta'siri deb hisoblash mumkin. "Qattiq" va "yumshoq" tushunchalari kuchli va kuchsiz kislotalar va asoslar bilan bir xil emas. Bu ikkita mustaqil xususiyatdir. LCMO ning mohiyati shundaki, qattiq kislotalar qattiq asoslar bilan, yumshoq kislotalar esa yumshoq asoslar bilan reaksiyaga kirishadi. Pirsonning qattiq va yumshoq kislotalar va asoslar (HABP) printsipiga ko'ra, Lyuis kislotalari qattiq va yumshoq bo'linadi. Qattiq kislotalar kichik o'lchamli, katta musbat zaryadli, yuqori elektromanfiy va past qutblanish qobiliyatiga ega bo'lgan qabul qiluvchi atomlardir. Yumshoq kislotalar kichik musbat zaryadga, past elektronegativlikka va yuqori qutblanishga ega bo'lgan yirik akseptor atomlardir.. LCMO ning mohiyati shundaki, qattiq kislotalar qattiq asoslar bilan, yumshoq kislotalar esa yumshoq asoslar bilan reaksiyaga kirishadi. Masalan: Organik birikmalarning oksidlanishi va qaytarilishi Oksidlanish-qaytarilish reaktsiyalari hayotiy jarayonlar uchun katta ahamiyatga ega. Ularning yordami bilan organizm o'zining energiya ehtiyojlarini qondiradi, chunki organik moddalarning oksidlanishi energiyani chiqaradi. Boshqa tomondan, bu reaktsiyalar oziq-ovqatni hujayra tarkibiy qismlariga aylantirishga xizmat qiladi. Oksidlanish reaktsiyalari organizmdan dorilarni detoksifikatsiya qilish va olib tashlashga yordam beradi. Oksidlanish - bu bir nechta aloqa yoki yangi qutbli aloqalarni hosil qilish uchun vodorodni olib tashlash jarayoni. Qaytarilish oksidlanishning teskari jarayonidir. Organik substratlarning oksidlanishi osonroq kechsa, uning elektronlardan voz kechish tendentsiyasi shunchalik kuchli bo'ladi. Oksidlanish va qaytarilishni birikmalarning ma'lum sinflari bilan bog'liq holda hisobga olish kerak. C-H aloqalarining oksidlanishi (alkanlar va alkillar) Alkanlar to'liq yonganda CO 2 va H 2 O hosil bo'ladi va issiqlik chiqariladi. Ularni oksidlanish va qaytarilishning boshqa usullari quyidagi sxemalar bilan ifodalanishi mumkin: To'yingan uglevodorodlarning oksidlanishi og'ir sharoitlarda sodir bo'ladi (xrom aralashmasi issiq); yumshoq oksidlovchilar ularga ta'sir qilmaydi. Oraliq oksidlanish mahsulotlari spirtlar, aldegidlar, ketonlar va kislotalardir. R - O - OH gidroperoksidlari yumshoq sharoitlarda, xususan, in vivo sharoitida C - H aloqalarining oksidlanishining eng muhim oraliq mahsulotidir. Tana sharoitida C-H aloqalarining muhim oksidlanish reaktsiyasi fermentativ gidroksillanishdir. Misol tariqasida, oziq-ovqat mahsulotlarini oksidlash orqali spirtli ichimliklarni ishlab chiqarish mumkin. Molekulyar kislorod va uning faol shakllari tufayli. in vivo amalga oshiriladi. Vodorod periks organizmda gidroksillovchi vosita sifatida xizmat qilishi mumkin. Ortiqcha peroksid katalaza yordamida suv va kislorodga parchalanishi kerak. Alkenlarning oksidlanishi va qaytarilishi quyidagi o'zgarishlar bilan ifodalanishi mumkin: Alkenlarning qisqarishi Aromatik uglevodorodlarning oksidlanishi va qaytarilishi Benzolni hatto og'ir sharoitlarda ham quyidagi sxema bo'yicha oksidlash juda qiyin: Oksidlanish qobiliyati benzoldan naftalinga va undan keyin antrasenga sezilarli darajada oshadi. ED o'rnini bosuvchi moddalar aromatik birikmalarning oksidlanishini osonlashtiradi. EA - oksidlanishga to'sqinlik qiladi. Benzolning tiklanishi. C 6 H 6 + 3 H 2 Aromatik birikmalarning fermentativ gidroksillanishi Spirtli ichimliklarni oksidlanishi Uglevodorodlar bilan solishtirganda, spirtlarning oksidlanishi yumshoqroq sharoitda sodir bo'ladi Tana sharoitida diollarning eng muhim reaktsiyasi xinon-gidrokinon tizimidagi transformatsiyadir. Elektronlarning substratdan kislorodga o'tishi metaxondriyalarda sodir bo'ladi. Aldegid va ketonlarning oksidlanishi va qaytarilishi Organik birikmalarning eng oson oksidlanadigan sinflaridan biri 2H 2 C = O + H 2 O CH 3 OH + HCOOH yorug'likda ayniqsa oson oqadi. Azot o'z ichiga olgan birikmalarning oksidlanishi Ominlar juda oson oksidlanadi, oksidlanishning yakuniy mahsuloti nitro birikmalardir Azot o'z ichiga olgan moddalarning to'liq kamayishi aminlarning paydo bo'lishiga olib keladi. In vivo aminlarning oksidlanishi Tiollarning oksidlanishi va qaytarilishi Organik birikmalarning O-B xossalarining qiyosiy tavsiflari. Tiollar va 2 atomli fenollar eng oson oksidlanadi. Aldegidlar juda oson oksidlanadi. Spirtli ichimliklarni oksidlanishi qiyinroq, birlamchilari esa ikkilamchi va uchinchi darajalilarga qaraganda osonroq. Ketonlar oksidlanishga chidamli yoki molekulaning parchalanishi bilan oksidlanadi. Alkinlar xona haroratida ham oson oksidlanadi. Oksidlanishning eng qiyinlari Sp3-gibridlangan holatdagi uglerod atomlarini o'z ichiga olgan birikmalar, ya'ni molekulalarning to'yingan bo'laklari. ED - o'rnini bosuvchi moddalar oksidlanishni osonlashtiradi EA - oksidlanishga to'sqinlik qiladi. Poli- va geterofunksional birikmalarning o'ziga xos xususiyatlari. Ma'ruza konspekti Poli- va geterofunksionallik organik birikmalarning reaktivligini oshiradigan omil sifatida. Poli- va geterofunksional birikmalarning o'ziga xos xususiyatlari: molekulyar tuzlarning amfoterlik hosil bo'lishi. g, d, e – geterofunksional birikmalarning molekula ichidagi sikllanishi. molekulalararo sikllanish (laktidlar va deketopipirozinlar) xelyatsiya. beta-heterofunksionalni yo'q qilish reaktsiyalari ulanishlar. keto-enol tautomeriyasi. Fosfoenolpiruvat, kabi makroergik birikma. dekarboksillanish. stereoizomerizm Poli- va geterofunksionallik gidroksi, aminokislota va okso kislotalarda o'ziga xos xususiyatlarning paydo bo'lishining sababi sifatida. Molekulada bir nechta bir xil yoki turli funktsional guruhlarning mavjudligi biologik muhim organik birikmalarga xos xususiyatdir. Molekula ikki yoki undan ortiq gidroksil guruhlari, aminokislotalar yoki karboksil guruhlarni o'z ichiga olishi mumkin. Masalan: Hayotiy faoliyatda ishtirok etadigan moddalarning muhim guruhi turli funktsional guruhlarning juft birikmasiga ega bo'lgan geterofunktsional birikmalardir. Masalan: Alifatik birikmalarda yuqoridagi barcha funksional guruhlar EA xarakterini namoyon qiladi. Ularning bir-biriga ta'siri tufayli ularning reaktivligi o'zaro kuchayadi. Masalan, oksokislotalarda ikkita karbonil uglerod atomining har birining elektrofilligi boshqa funksional guruhning -J tomonidan kuchayadi, bu esa nukleofil reagentlarning oson hujumiga olib keladi. I effekti 3-4 bog'lanishdan so'ng yo'qolganligi sababli, uglevodorod zanjiridagi funktsional guruhlarning joylashishining yaqinligi muhim holatdir. Geterofunksional guruhlar bir xil uglerod atomida (a - tartibga solish) yoki turli xil uglerod atomlarida, ikkala qo'shni (b joylashuv) va bir-biridan uzoqroq (g, delta, epsilon) joylarda joylashgan bo'lishi mumkin. Har bir geterofunktsional guruh o'zining reaktivligini saqlab qoladi, aniqrog'i, geterofunktsional birikmalar "ikki" sonidagi kimyoviy reaktsiyalarga kiradi. Geterofunksional guruhlarning o'zaro joylashishi etarlicha yaqin bo'lsa, ularning har birining reaktivligi o'zaro kuchayadi. Molekulada kislotali va asosiy guruhlarning bir vaqtning o'zida mavjudligi bilan birikma amfoterga aylanadi. Masalan: aminokislotalar. Geterofunksional guruhlarning o'zaro ta'siri Gerofunktsional birikmalar molekulasida bir-biri bilan ta'sir o'tkazishga qodir bo'lgan guruhlar bo'lishi mumkin. Masalan, amfoter birikmalarda, masalan, a-aminokislotalarda ichki tuzlarning hosil bo'lishi mumkin. Shuning uchun barcha a - aminokislotalar biopolyar ionlar shaklida bo'ladi va suvda yaxshi eriydi. Kislota-asos o'zaro ta'siridan tashqari, boshqa turdagi kimyoviy reaktsiyalar ham mumkin bo'ladi. Misol uchun, SP 2 da S N reaktsiyasi spirt guruhi bilan o'zaro ta'sir qilish, efirlarning hosil bo'lishi, aminokislotalarga ega bo'lgan karboksil guruhi (amidlarning hosil bo'lishi) tufayli karbonil guruhidagi uglerod atomining gibrididir. Funktsional guruhlarning nisbiy joylashishiga qarab, bu reaksiyalar bir molekula ichida (molekulyar) ham, molekulalar o'rtasida ham (molekulalararo) sodir bo'lishi mumkin. Chunki reaksiya natijasida siklik amidlar va efirlar hosil bo'ladi. keyin hal qiluvchi omil sikllarning termodinamik barqarorligiga aylanadi. Shu munosabat bilan, yakuniy mahsulot odatda olti a'zoli yoki besh a'zoli halqalarni o'z ichiga oladi. Molekulyar o'zaro ta'sir besh yoki olti a'zoli efir (amid) halqasini hosil qilishi uchun geterofunksional birikma molekulada gamma yoki sigma joylashuviga ega bo'lishi kerak. Keyin sinfda Reja 1. Bioorganik kimyoning predmeti va ahamiyati 2. Organik birikmalarning tasnifi va nomenklaturasi 3. Organik molekulalarni tasvirlash usullari 4. Bioorganik molekulalardagi kimyoviy bog lanish 5. Elektron effektlar. Molekuladagi atomlarning o'zaro ta'siri 6. Kimyoviy reaksiyalar va reagentlarning tasnifi 7. Kimyoviy reaksiyalarning mexanizmlari haqida tushuncha 2.
Bioorganik kimyo fanining predmeti 3 Bioorganik kimyo - tirik organizmlar almashinuvida ishtirok etuvchi organik kelib chiqishi kimyoviy birikmalarining tuzilishi, xossalari va biologik funktsiyalarini o'rganadigan kimyo fanining mustaqil tarmog'i.
Bioorganik kimyoning oʻrganish obʼyektlari boʻlib past molekulyar biomolekulalar va biopolimerlar (oqsillar, nuklein kislotalar va polisaxaridlar), bioregulyatorlar (fermentlar, gormonlar, vitaminlar va boshqalar), tabiiy va sintetik fiziologik faol birikmalar, shu jumladan toksik taʼsir koʻrsatadigan dori vositalari va moddalardir. Biomolekulalar - tirik organizmlarning bir qismi bo'lgan bioorganik birikmalar bo'lib, hujayra tuzilmalarini shakllantirish va biokimyoviy reaktsiyalarda ishtirok etish uchun ixtisoslashgan, metabolizm (metabolizm) va tirik hujayralar va umuman ko'p hujayrali organizmlarning fiziologik funktsiyalarining asosini tashkil qiladi. 4 Bioorganik birikmalarning tasnifi
Metabolizm - bu organizmda sodir bo'ladigan kimyoviy reaktsiyalar yig'indisi (in vivo). Metabolizm metabolizm deb ham ataladi. Metabolizm ikki yo'nalishda - anabolizm va katabolizmda sodir bo'lishi mumkin. Anabolizm - bu nisbatan oddiy moddalardan murakkab moddalarning organizmda sintezi. Bu energiya sarflanishi (endotermik jarayon) bilan sodir bo'ladi. Katabolizm, aksincha, murakkab organik birikmalarning oddiyroqlarga bo'linishidir. Bu energiya chiqishi bilan sodir bo'ladi (ekzotermik jarayon). Metabolik jarayonlar fermentlar ishtirokida sodir bo'ladi. Fermentlar organizmda biokatalizator rolini o'ynaydi. Fermentlarsiz biokimyoviy jarayonlar yo umuman sodir bo'lmaydi, yoki juda sekin davom etadi va organizm hayotni saqlab qololmaydi. 5
Bioelementlar. Bioorganik birikmalar tarkibiga har qanday organik molekulaning asosini tashkil etuvchi uglerod atomlaridan (C) tashqari, vodorod (H), kislorod (O), azot (N), fosfor (P) va oltingugurt (S) ham kiradi. . Ushbu bioelementlar (organogenlar) tirik organizmlarda jonsiz narsalardagi tarkibidan 200 baravar ko'p miqdorda to'plangan. Belgilangan elementlar biomolekulalarning elementar tarkibining 99% dan ortig'ini tashkil qiladi. 6
Bioorganik kimyo organik kimyoning chuqurligidan vujudga kelgan va uning g'oyalari va usullariga asoslanadi. Rivojlanish tarixida organik kimyo quyidagi bosqichlarga ega: empirik, analitik, strukturaviy va zamonaviy. Insonning organik moddalar bilan birinchi tanishuvidan to 18-asr oxirigacha boʻlgan davr empirik hisoblanadi. Bu davrning asosiy natijasi shundaki, odamlar elementar tahlilning muhimligini va atom va molekulyar massalarni o'rnatishni angladilar. Vitalizm nazariyasi - hayot kuchi (Berzelius). Analitik davr 19-asrning 60-yillarigacha davom etdi. Bu 19-asrning birinchi choragi oxiridan boshlab vitalistik nazariyaga qattiq zarba bergan bir qator istiqbolli kashfiyotlar qilinganligi bilan ajralib turdi. Bu seriyaning birinchisi Berzeliusning shogirdi, nemis kimyogari Wöhler edi. U 1824 yilda bir qator kashfiyotlar qildi - siyanogendan oksalat kislota sintezi: (CN) 2 HOOC - COOH r. – ammoniy siyanatdan karbamid sintezi: NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8
1853-yilda C.Jerard «turlar nazariyasi»ni ishlab chiqdi va undan organik birikmalarni tasniflashda foydalandi. Jerarning fikriga ko'ra, quyidagi to'rtta asosiy turdagi moddalardan murakkabroq organik birikmalar olinishi mumkin: HHHH turi HHHH O turi SUV H Cl tipi VODOD XLORIDI HHHHN N tipi AMMONIK 1857 yildan boshlab F. A. Kekule taklifi bilan uglevodorodlar tasniflana boshladi. metan turi HHHNNHH C 9 sifatida
Organik birikmalar tuzilishi nazariyasining asosiy qoidalari (1861) 1) molekulalardagi atomlar bir-biri bilan valentligiga muvofiq kimyoviy bog’lar orqali bog’langan; 2) organik moddalar molekulalaridagi atomlar bir-biri bilan ma'lum ketma-ketlikda bog'lanadi, bu molekulaning kimyoviy tuzilishini (strukturasini) belgilaydi; 3) organik birikmalarning xossalari nafaqat ularning tarkibidagi atomlarning soni va tabiatiga, balki molekulalarning kimyoviy tuzilishiga ham bog'liq; 4) organik molekulalarda bir-biriga bog'langan va bog'lanmagan atomlar o'rtasida o'zaro ta'sir mavjud; 5) moddaning kimyoviy tuzilishini uning kimyoviy o'zgarishlarini o'rganish orqali aniqlash mumkin va aksincha, uning xususiyatlarini moddaning tuzilishi bilan tavsiflash mumkin. 10
Organik birikmalar tuzilishi nazariyasining asosiy qoidalari (1861) Strukturaviy formula - molekuladagi atomlarning bog'lanish ketma-ketligi tasviridir. Yalpi formula - CH 4 O yoki CH 3 OH Strukturaviy formula Soddalashtirilgan struktura formulalari ba'zan ratsional deb ataladi Molekulyar formula - molekuladagi har bir element atomlari sonini ko'rsatadigan organik birikma formulasi. Masalan: C 5 H 12 - pentan, C 6 H 6 - benzin va boshqalar. o'n bir
Bioorganik kimyoning rivojlanish bosqichlari Bir tomondan organik kimyoning kontseptual tamoyillari va metodologiyasini, ikkinchi tomondan molekulyar biokimyo va molekulyar farmakologiyani o'zida mujassam etgan alohida bilim sohasi sifatida bioorganik kimyo XX asrda bioorganik kimyoning rivojlanishi asosida shakllandi. tabiiy moddalar va biopolimerlar kimyosi. Zamonaviy bioorganik kimyo V. Shtayn, S. Mur, F. Sanger (aminokislotalar tarkibini tahlil qilish va peptidlar va oqsillarning birlamchi tuzilishini aniqlash), L. Poling va X. Astberi (aniqlash) ishlari tufayli fundamental ahamiyatga ega bo'ldi. -spiral va -strukturaning tuzilishi va oqsil molekulalarining biologik funksiyalarini amalga oshirishdagi ahamiyati, E.Chargaff (nuklein kislotalarning nukleotid tarkibining xususiyatlarini dekodlash), J.Uotson, Fr. Krik, M. Uilkins, R. Franklin (DNK molekulasining fazoviy tuzilishining qonuniyatlarini o'rnatish), G. Korani (kimyoviy gen sintezi) va boshqalar. 14
Organik birikmalarning uglerod skeletining tuzilishi va funksional guruhining tabiatiga ko'ra tasnifi Organik birikmalarning ko'pligi kimyogarlarni ularni tasniflashga undadi. Organik birikmalarni tasniflash ikkita tasnif mezoniga asoslanadi: 1. Uglerod skeletining tuzilishi 2. Funksional guruhlarning tabiati Uglerod skeletining tuzilishi usuliga ko ra tasnifi: 1. Asiklik (alkanlar, alkenlar, alkinlar, alkadienlar); 2. Tsiklik 2.1. Karbotsiklik (alitsiklik va aromatik) 2.2. Geterotsiklik 15 Tsiklik birikmalar alifatik deb ham ataladi. Bularga ochiq uglerod zanjiri bo'lgan moddalar kiradi. Asiklik birikmalar to'yingan (yoki to'yingan) C n H 2n+2 (alkanlar, parafinlar) va to'yinmagan (to'yinmagan) ga bo'linadi. Ikkinchisiga alkenlar C n H 2n, alkinlar C n H 2n -2, alkadienlar C n H 2n -2 kiradi.
16 Tsiklik birikmalar molekulalari ichida halqalarni (sikllarni) o'z ichiga oladi. Agar tsikllarda faqat uglerod atomlari bo'lsa, unda bunday birikmalar karbotsiklik deyiladi. O'z navbatida, karbotsiklik birikmalar alitsiklik va aromatiklarga bo'linadi. Alitsiklik uglevodorodlarga (sikloalkanlarga) siklopropan va uning gomologlari - siklobutan, siklopentan, siklogeksan va boshqalar kiradi. Agar siklik tizimga uglevodoroddan tashqari boshqa elementlar ham kirsa, bunday birikmalar geterosiklik deb tasniflanadi.
Funktsional guruhning tabiati bo'yicha tasnifi Funktsional guruh - bu ma'lum bir tarzda bog'langan atom yoki atomlar guruhi bo'lib, ularning organik moddalar molekulasida mavjudligi xarakterli xususiyatlarni va uning u yoki bu birikmalar sinfiga tegishliligini belgilaydi. . Funktsional guruhlarning soni va bir jinsliligiga qarab, organik birikmalar mono-, poli- va geterofunksionallarga bo'linadi. Bir funktsional guruhga ega bo'lgan moddalar monofunksional deyiladi, bir nechta bir xil funktsional guruhlarga ega bo'lgan moddalar ko'p funktsional deyiladi. Bir nechta turli funktsional guruhlarni o'z ichiga olgan birikmalar geterofunksionaldir. Xuddi shu sinfdagi birikmalarning gomologik qatorlarga birlashtirilishi muhim. Gomologik qator - bir xil funktsional guruhlarga va bir xil tuzilishga ega bo'lgan organik birikmalar qatori; gomologik qatorning har bir vakili oldingisidan doimiy birlik (CH 2) bilan farqlanadi, bu gomologik farq deb ataladi. Gomologik qator a'zolari gomologlar deyiladi. 17
Organik kimyoda nomenklatura tizimlari - trivial, ratsional va xalqaro (IUPAC) Kimyoviy nomenklatura - bu alohida kimyoviy moddalarning nomlari, ularning guruhlari va sinflari, shuningdek ularning nomlarini tuzish qoidalari Kimyoviy nomenklatura - bu alohida kimyoviy moddalar nomlari to'plami. moddalar, ularning guruhlari va sinflari, shuningdek ularning nomlarini tuzuvchi qoidalar. Arzimas (tarixiy) nomenklatura moddalarni olish jarayoni (pirogallol - gallat kislotasining piroliz mahsuloti), u olingan manba (chumoli kislotasi) va boshqalar bilan bog'liq. Birikmalarning trivial nomlari tabiiy va geterotsiklik birikmalar kimyosida (sitral, geraniol, tiofen, pirrol, xinolin va boshqalar) keng qo'llaniladi.Trivial (tarixiy) nomenklatura moddalarni olish jarayoni bilan bog'liq (pirogallol piroliz mahsuloti). gallik kislotasi), kelib chiqish manbai, undan olingan (chumoli kislotasi) va boshqalar. Birikmalarning arzimas nomlari tabiiy va geterotsiklik birikmalar (sitral, geraniol, tiofen, pirrol, xinolin va boshqalar) kimyosida keng qo'llaniladi. Ratsional nomenklatura organik birikmalarni gomologik qatorlarga bo'lish tamoyiliga asoslanadi. Ma'lum bir gomologik qatordagi barcha moddalar ushbu seriyaning eng oddiy vakili - birinchi yoki ba'zan ikkinchisining hosilalari deb hisoblanadi. Xususan, alkanlar uchun - metan, alkenlar uchun - etilen va boshqalar Ratsional nomenklatura organik birikmalarni gomologik qatorlarga bo'lish tamoyiliga asoslanadi. Ma'lum bir gomologik qatordagi barcha moddalar ushbu seriyaning eng oddiy vakili - birinchi yoki ba'zan ikkinchisining hosilalari deb hisoblanadi. Xususan, alkanlar uchun - metan, alkenlar uchun - etilen va boshqalar. 18
Xalqaro nomenklatura (IUPAC). Zamonaviy nomenklatura qoidalari 1957 yilda Xalqaro sof va amaliy kimyo ittifoqining (IUPAC) 19-kongressida ishlab chiqilgan. Radikal funksional nomenklatura. Bu nomlar funktsional sinf nomiga (spirt, efir, keton va boshqalar) asoslanadi, undan oldin uglevodorod radikallari nomlari keladi, masalan: alilxlorid, dietil efir, dimetil keton, propil spirti va boshqalar. Nomenklaturani almashtirish. Nomenklatura qoidalari. Ota-ona tuzilmasi - bu birikma nomi ostida joylashgan molekulaning (molekulyar skeletning) strukturaviy qismi, alitsiklik birikmalar uchun atomlarning asosiy uglerod zanjiri va karbotsiklik birikmalar uchun tsikl. 19
Organik molekulalardagi kimyoviy bog'lanish Kimyoviy bog'lanish tashqi elektron qobiqlar (atomlarning valent elektronlari) va atom yadrolari o'rtasidagi o'zaro ta'sir hodisasi bo'lib, u butun molekula yoki kristalning mavjudligini belgilaydi. Qoidaga ko'ra, elektronni qabul qiladigan yoki beradigan yoki umumiy elektron juftligini hosil qiluvchi atom tashqi elektron qobig'ining asil gazlar konfiguratsiyasiga o'xshash konfiguratsiyaga ega bo'lishga intiladi. Kimyoviy bog'lanishning quyidagi turlari organik birikmalarga xosdir: - ionli bog' - kovalent bog' - donor - akseptor bog' - vodorod bog'i Yana bir qancha turlari mavjud. kimyoviy bog'lanish(metall, bir elektron, ikki elektron uch markaz), ammo ular organik birikmalarda deyarli topilmaydi. 20
Organik birikmalardagi bog'lanish turlari Organik birikmalarning eng xarakterlisi kovalent bog'lanishdir. Kovalent bog'lanish atomlarning o'zaro ta'siri bo'lib, u umumiy elektron juftligini hosil qilish orqali amalga oshiriladi. Ushbu turdagi bog'lanish elektromanfiylik qiymatlari o'xshash bo'lgan atomlar o'rtasida hosil bo'ladi. Elektromanfiylik - boshqa atomlardan elektronlarni o'ziga jalb qilish qobiliyatini ko'rsatadigan atomning xususiyati. Kovalent bog'lanish qutbli yoki qutbsiz bo'lishi mumkin. Elektromanfiylik qiymati bir xil bo'lgan atomlar o'rtasida qutbsiz kovalent bog'lanish paydo bo'ladi
Organik birikmalardagi bog lanish turlari Elektromanfiylik qiymatlari har xil bo lgan atomlar o rtasida qutbli kovalent bog lanish hosil bo ladi. Bunda bog'langan atomlar qisman zaryad oladi d+d+ d-d- Kovalent bog'lanishning maxsus kichik turi donor-akseptor bog'idir. Oldingi misollarda bo'lgani kabi, bu turdagi o'zaro ta'sir umumiy elektron juftligi mavjudligi bilan bog'liq, lekin ikkinchisi bog'ni tashkil etuvchi (donor) atomlardan biri tomonidan ta'minlanadi va boshqa atom (akseptor) tomonidan qabul qilinadi 24.
Organik birikmalardagi bog'lanish turlari Elektromanfiylik qiymatlari jihatidan bir-biridan katta farq qiladigan atomlar o'rtasida ion bog'lanish hosil bo'ladi. Bunday holda, kamroq elektronegativ elementdan (ko'pincha metall) elektron ko'proq elektronegativ elementga to'liq o'tadi. Ushbu elektron o'tish kamroq elektron manfiy atomda musbat zaryad va ko'proq elektronegativ atomda manfiy zaryad paydo bo'lishiga olib keladi. Shunday qilib, zaryadlari qarama-qarshi bo'lgan ikkita ion hosil bo'ladi, ular o'rtasida elektrovalent ta'sir mavjud. 25
Organik birikmalardagi bog'lanish turlari Vodorod bog'i - yuqori qutbli bog'langan vodorod atomi va kislorod, ftor, azot, oltingugurt va xlorning elektron juftlari o'rtasidagi elektrostatik o'zaro ta'sir. Ushbu turdagi o'zaro ta'sir ancha zaif o'zaro ta'sirdir. Vodorod bog'lanishi molekulalararo yoki molekulyar bo'lishi mumkin. Molekulalararo vodorod aloqasi (etil spirtining ikki molekulasi o'rtasidagi o'zaro ta'sir) Salitsil aldegididagi molekulyar vodorod aloqasi 26
Organik molekulalardagi kimyoviy bog'lanish Kimyoviy bog'lanishning zamonaviy nazariyasi elektronlar va atom yadrolaridan tashkil topgan tizim sifatida molekulaning kvant mexanik modeliga asoslanadi. Kvant mexanikasi nazariyasining asosiy kontseptsiyasi atom orbitalidir. Atom orbitali - elektronlarni topish ehtimoli maksimal bo'lgan fazoning bir qismi. Shunday qilib, bog'lanishni har biri qarama-qarshi spinli bitta elektronni olib yuradigan orbitallarning o'zaro ta'siri ("qoplash") sifatida ko'rish mumkin. 27
Atom orbitallarining gibridlanishi Kvant mexanik nazariyasiga ko'ra, atom hosil qilgan kovalent bog'lanishlar soni bir elektronli atom orbitallari soni (juftlanmagan elektronlar soni) bilan belgilanadi. O'zining asosiy holatidagi uglerod atomi faqat ikkita juftlashtirilmagan elektronga ega, ammo elektronning 2s dan 2 pz ga o'tishi to'rtta kovalent bog'lanishni hosil qilish imkonini beradi. Uglerod atomining to'rtta juftlanmagan elektronga ega bo'lgan holati "hayajonlangan" deb ataladi. Uglerod orbitallari teng emasligiga qaramay, atom orbitallarining gibridlanishi tufayli to'rtta ekvivalent bog'lanish hosil bo'lishi mumkinligi ma'lum. Gibridlanish - bu turli shakldagi va energiya jihatidan o'xshash bir nechta orbitallardan bir xil shakl va sondagi bir xil miqdordagi orbitallarning hosil bo'lishi hodisasidir. 28
Organik molekulalardagi uglerod atomining gibrid holatlari BIRINCHI GIBRID HOLA S atomi sp 3 gibridlanish holatida bo`lib, to`rtta s bog` hosil qiladi, to`rtta gibrid orbital hosil qiladi, ular tetraedr (bog`lanish burchagi) s bog` 31 shaklida joylashadi.
Organik molekulalardagi uglerod atomining gibrid holatlari IKKINCHI GIBRID HOVLAT C atomi sp 2 gibridlanish holatida bo'lib, uchta s-bog' hosil qiladi, uchta gibrid orbital hosil qiladi, ular tekis uchburchak shaklida joylashgan (bog'lanish burchagi 120). s-bog'lar p-bog' 32
Organik molekulalardagi uglerod atomining gibrid holatlari UCHINCHI GIBRID HOLA S atomi sp-gibridlanish holatida bo'lib, ikkita s-bog' hosil qiladi, ikkita gibrid orbital hosil qiladi, ular bir chiziqda joylashgan (bog'lanish burchagi 180) s-bog'lar p. - obligatsiyalar 33
Kimyoviy bog'lanishlarning xarakteristikalari POLING shkalasi: F-4.0; O – 3,5; Cl - 3,0; N – 3,0; Br - 2,8; S – 2,5; C-2,5; H-2.1. farq 1.7 Kimyoviy bog'lanishlarning xarakteristikalari Bog'larning qutblanishi - tashqi omillar ta'sirida elektron zichligining siljishi. Bog'larning qutblanishi - elektron harakatchanlik darajasi. Atom radiusi ortishi bilan elektronlarning qutblanish qobiliyati ortadi. Shuning uchun Uglerod - galogen bog ning qutblanish qobiliyati quyidagicha ortadi: C-F Elektron effektlar. Molekuladagi atomlarning oʻzaro taʼsiri 39 Zamonaviy nazariy tushunchalarga koʻra, organik molekulalarning reaktivligi kovalent bogʻ hosil qiluvchi elektron bulutlarning siljishi va harakatchanligi bilan oldindan belgilanadi. Organik kimyoda elektronlar siljishining ikki turi ajratiladi: a) -bog` tizimida sodir bo`ladigan elektron siljishlar, b) -bog`lar tizimi orqali uzatiladigan elektron siljishlar. Birinchi holda, induktiv effekt deb ataladigan narsa, ikkinchisida - mezomer effekti sodir bo'ladi. Induktiv effekt - bu aloqalar tizimidagi molekula atomlari orasidagi elektron manfiylik farqi natijasida yuzaga keladigan elektron zichligi (polyarizatsiya) ning qayta taqsimlanishi. -bog'larning arzimas qutblanishi tufayli induktiv effekt tezda yo'qoladi va 3-4 bog'lanishdan keyin deyarli ko'rinmaydi.
Elektron effektlar. Molekuladagi atomlarning oʻzaro taʼsiri 40 Induktiv effekt tushunchasini K.Ingold kiritgan va u quyidagi belgilarni ham kiritgan: –I-taʼsir oʻrinbosar bilan elektron zichligi kamayishida +I-taʼsir. o'rinbosar tomonidan elektron zichligi ortishi holati ijobiy induktiv ta'sir alkil radikallar tomonidan namoyon bo'ladi (CH 3, C 2 H 5 - va boshqalar). Uglerod atomiga bog'langan barcha boshqa o'rinbosarlar salbiy induktiv ta'sir ko'rsatadi.
Elektron effektlar. Molekuladagi atomlarning o'zaro ta'siri 41 Mezomer effekt - konjugatsiyalangan tizim bo'ylab elektron zichligini qayta taqsimlash. Konjugatsiyalangan tizimlarga organik birikmalar molekulalari kiradi, ularda qo'sh va bitta bog'lar almashinadi yoki p-orbitalda bir juft elektronga ega bo'lgan atom qo'sh bog' yonida joylashganda. Birinchi holda, - kelishik, ikkinchi holatda, p, - kelishik sodir bo'ladi. Birlashtirilgan tizimlar ochiq va yopiq elektron konfiguratsiyalarda keladi. Bunday birikmalarga 1,3-butadien va benzin misol bo'la oladi. Bu birikmalarning molekulalarida uglerod atomlari sp 2 gibridlanish holatida bo`lib, gibrid bo`lmagan p-orbitallar tufayli o`zaro bir-birining ustiga chiqadigan va yagona elektron bulutini hosil qiluvchi -bog`lar hosil qiladi, ya'ni konjugatsiya sodir bo`ladi.
Elektron effektlar. Molekuladagi atomlarning o'zaro ta'siri 42 Mezomerik effektning ikki turi mavjud - musbat mezomer effekt (+M) va salbiy mezomer effekt (-M). Ijobiy mezomer effekt konjugatsiyalangan tizimga p-elektronlarni ta'minlovchi o'rinbosarlar tomonidan namoyon bo'ladi. Bularga quyidagilar kiradi: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (galogenlar) va manfiy zaryadli yoki yolg'iz elektron juftiga ega bo'lgan boshqa o'rinbosarlar. Salbiy mezomer effekt konjugatsiyalangan tizimdan elektron zichligini o'zlashtiradigan o'rinbosarlarga xosdir. Bularga turli elektron manfiylikka ega bo'lgan atomlar o'rtasida bir nechta bog'lanishga ega bo'lgan o'rinbosarlar kiradi: - N0 2; -SO 3 H; >C=O; -COON va boshqalar. Mezomerik effekt egilgan strelka orqali grafik tarzda aks ettiriladi, u elektronning siljish yoʻnalishini koʻrsatadi.Induksion effektdan farqli oʻlaroq, mezomer effekt oʻchmaydi. U interfeys zanjirining uzunligidan qat'i nazar, butun tizim bo'ylab to'liq uzatiladi. C=O; -COON va boshqalar. Mezomerik effekt egilgan strelka orqali grafik tarzda aks ettiriladi, u elektronning siljish yoʻnalishini koʻrsatadi.Induksion effektdan farqli oʻlaroq, mezomer effekt oʻchmaydi. Interfeys zanjirining uzunligidan qat'iy nazar, u butun tizim bo'ylab to'liq uzatiladi."> Kimyoviy reaksiyalar turlari 43 Kimyoviy reaksiyani reaktiv va substratning o'zaro ta'siri deb hisoblash mumkin. Molekulalarda kimyoviy bog'lanishning uzilishi va hosil bo'lish usuliga qarab, organik reaksiyalar ga bo'linadi: a) gomolitik b) geterolitik c) molekulyar Gomolitik yoki erkin radikal reaksiyalar bog'ning gomolitik ajralishi natijasida har bir atomda bittadan elektron qolgan bo'lsa, ya'ni radikallar hosil bo'ladi. Gomolitik parchalanish yuqori haroratda, yorug'lik kvantining ta'sirida yoki katalizda sodir bo'ladi.
Geterolitik yoki ionli reaksiyalar shunday boradiki, bir juft bogʻlovchi elektronlar atomlardan birining yonida qoladi va ionlar hosil boʻladi. Elektron juftiga ega bo'lgan zarracha nukleofil deb ataladi va manfiy zaryadga (-) ega. Elektron jufti bo'lmagan zarracha elektrofil deb ataladi va musbat zaryadga ega (+). 44 Kimyoviy reaksiyalarning turlari
Kimyoviy reaksiya mexanizmi 45 Reaksiya mexanizmi deganda berilgan reaksiyani tashkil etuvchi elementar (oddiy) bosqichlar yig`indisi tushuniladi. Reaktsiya mexanizmi ko'pincha quyidagi bosqichlarni o'z ichiga oladi: elektrofil, nukleofil yoki erkin radikal hosil bo'lishi bilan reagentning faollashishi. Reaktivni faollashtirish uchun odatda katalizator kerak bo'ladi. Ikkinchi bosqichda faollashtirilgan reagent substrat bilan o'zaro ta'sir qiladi. Bunda oraliq zarrachalar (oraliq moddalar) hosil bo'ladi. Ikkinchisiga -komplekslar, -komplekslar (karbokationlar), karbanionlar va yangi erkin radikallar kiradi. Yakuniy bosqichda ikkinchi bosqichda hosil bo'lgan oraliq mahsulotga (dan) zarrachaning qo'shilishi yoki yo'q qilinishi yakuniy reaktsiya mahsulotining shakllanishi bilan sodir bo'ladi. Agar reagent faollashganda nukleofil hosil qilsa, bu nukleofil reaktsiyalardir. Ular N harfi bilan belgilanadi - (indeksda). Agar reagent elektrofil hosil qilsa, reaksiyalar elektrofil (E) deb tasniflanadi. Xuddi shu narsani erkin radikal reaktsiyalar (R) haqida ham aytish mumkin.
Nukleofillar manfiy zaryadli yoki elektron zichligi boyitilgan atomga ega boʻlgan reaktivlardir: 1) anionlar: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - va boshqa anionlar; 2) yakka juft elektronli neytral molekulalar: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH va boshqalar; 3) ortiqcha elektron zichligi bo'lgan molekulalar (bo'lgan - bog'lar). Elektrofillar musbat zaryadga yoki elektron zichligi kamaygan atomga ega bo'lgan reaktivlardir: 1) kationlar: H + (proton), HSO 3 + (vodorod sulfoniy ioni), NO 2 + (nitroniy ioni), NO (nitrosoniy ioni) va boshqalar. kationlar; 2) bo'sh orbitali bo'lgan neytral molekulalar: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Lyuis kislotalari), SO 3; 3) atomdagi elektron zichligi kamaygan molekulalar. 46
49
50
51
52
Yuklanmoqda...