Fenollarning kimyoviy xossalari. Fenollarning kimyoviy xossalari kislota fenollarning xossalari Fenol karbonat kislotasi

Fenollar- aromatik uglevodorodlarning hosilalari, ular tarkibida benzol halqasi bilan bog'langan bir yoki bir nechta gidroksil guruhi bo'lishi mumkin.

Fenollar nima deyiladi?

IUPAC qoidalariga ko'ra, nomi " fenol" Atomlarning raqamlanishi gidroksi guruhiga bevosita bog'langan atomdan kelib chiqadi (agar u katta bo'lsa) va o'rinbosarlar eng past raqamni olishlari uchun raqamlangan.

Vakil - fenol - C 6 H 5 OH:

Fenolning tuzilishi.

Kislorod atomining tashqi sathida yakka elektron jufti mavjud bo'lib, u halqa tizimiga tortiladi (+M effekti). U-guruhlar). Natijada ikkita ta'sir paydo bo'lishi mumkin:

1) benzol halqasining elektron zichligini orto- va para- pozitsiyalarga oshirish. Asosan, bu ta'sir elektrofil almashtirish reaktsiyalarida o'zini namoyon qiladi.

2) kislorod atomidagi zichlik kamayadi, buning natijasida bog'lanish U zaiflashadi va yirtilib ketishi mumkin. Ta'siri to'yingan spirtlarga nisbatan fenolning kislotaliligi oshishi bilan bog'liq.

Mono-almashtirilgan hosilalar fenol(kresol) 3 ta struktura izomerida bo'lishi mumkin:

Fenollarning fizik xossalari.

Fenollar xona haroratida kristall moddalardir. Sovuq suvda yomon eriydi, lekin issiq suvda va ishqorlarning suvli eritmalarida yaxshi eriydi. Ular o'ziga xos hidga ega. Vodorod aloqalarining hosil bo'lishi tufayli ular yuqori qaynash va erish nuqtasiga ega.

Fenollarni tayyorlash.

1. Galobenzollardan. Xlorbenzol va natriy gidroksidi bosim ostida qizdirilganda, natriy fenolat olinadi, u kislota bilan reaksiyaga kirishib, fenolga aylanadi:

2. Sanoat usuli: kumenning havoda katalitik oksidlanishi natijasida fenol va aseton hosil bo‘ladi:

3. Aromatik sulfokislotalardan ishqorlar bilan qo'shilish yo'li bilan. Ko'pincha ko'p atomli fenollarni hosil qilish uchun amalga oshiriladigan reaktsiya:

Fenollarning kimyoviy xossalari.

R Kislorod atomining -orbitali aromatik halqali yagona tizim hosil qiladi. Shuning uchun kislorod atomida elektron zichligi kamayadi, benzol halqasida esa ortadi. Aloqa polaritesi U ortadi va gidroksil guruhining vodorodi ko'proq reaktiv bo'ladi va ishqorlar ta'sirida ham osonlikcha metall atomi bilan almashtirilishi mumkin.

Fenollarning kislotaliligi spirtnikiga qaraganda yuqori, shuning uchun quyidagi reaksiyalarni amalga oshirish mumkin:

Ammo fenol zaif kislotadir. Agar uning tuzlari orqali karbonat angidrid yoki oltingugurt dioksidi o'tkazilsa, fenol ajralib chiqadi, bu karbonat va oltingugurt kislotalarining kuchliroq kislotalar ekanligini isbotlaydi:

Fenollarning kislotali xossalari halqaga I turdagi o‘rinbosarlarning kiritilishi bilan zaiflashadi va II tipning kiritilishi bilan kuchayadi.

2) Efirlarning hosil bo'lishi. Jarayon kislota xloridlari ta'sirida sodir bo'ladi:

3) Elektrofil almashtirish reaksiyasi. Chunki U-guruh birinchi turdagi o'rinbosar bo'lsa, keyin benzol halqasining orto- va para-pozitsiyalardagi reaktivligi ortadi. Fenolga bromli suv ta'sir qilganda, cho'kma kuzatiladi - bu fenolga sifatli reaktsiya:

4) Fenollarni nitrlash. Reaksiya nitratlash aralashmasi bilan amalga oshiriladi, natijada pikrik kislota hosil bo'ladi:

5) Fenollarning polikondensatlanishi. Reaktsiya katalizatorlar ta'sirida sodir bo'ladi:

6) Fenollarning oksidlanishi. Fenollar atmosfera kislorodi bilan oson oksidlanadi:

7) Fenolga sifatli reaksiya - temir xlorid eritmasining ta'siri va binafsha rangli kompleks hosil bo'lishi.

Fenollarni qo'llash.

Fenollar fenol-formaldegid smolalari, sintetik tolalar, bo'yoqlar va dori vositalari, dezinfektsiyalash vositalari ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Pikrik kislota portlovchi moddalar sifatida ishlatiladi.

Organik birikmalar molekulalaridagi gidroksil guruhi bilan bog'lanishi mumkin aromatik yadro to'g'ridan-to'g'ri yoki undan bir yoki bir nechta uglerod atomlari bilan ajralib turishi mumkin. Bu xususiyatga qarab, moddalar atomlar guruhlarining o'zaro ta'siri tufayli bir-biridan sezilarli darajada farqlanishini kutish mumkin. Darhaqiqat, C 6 H 5 aromatik radikal fenilni o'z ichiga olgan organik birikmalar - gidroksil guruhi bilan bevosita bog'langan. maxsus xususiyatlar, spirtlarning xossalaridan farq qiladi. Bunday ulanishlar deyiladi fenollar.

Molekulalarida bir yoki bir nechta gidroksoguruhlarga bog'langan fenil radikali bo'lgan organik moddalar. Spirtli ichimliklar singari, fenollar ham atomikligiga ko'ra tasniflanadi, ya'ni gidroksil guruhlari soniga ko'ra.

Bir atomli fenollar molekulasida bitta gidroksil guruhi mavjud:

Ko'p atomli fenollar molekulalarida bir nechta gidroksil guruhlari mavjud:

Benzol halqasida uch yoki undan ortiq gidroksil guruhini o'z ichiga olgan boshqa ko'p atomli fenollar mavjud.

Keling, ushbu sinfning eng oddiy vakili - fenol C 6 H 5 OH ning tuzilishi va xususiyatlarini batafsil ko'rib chiqaylik. Ushbu moddaning nomi butun sinf - fenollarning nomi uchun asos bo'ldi.

Fenol qattiq, rangsiz kristall modda, t ° = 43 ° C, t ° = 181 ° C, o'tkir xarakterli hidga ega. Zaharli. Fenol xona haroratida suvda ozgina eriydi. Fenolning suvdagi eritmasi karbol kislotasi deyiladi. Teri bilan aloqa qilganda kuyishlarni keltirib chiqaradi, shuning uchun fenolga ehtiyotkorlik bilan munosabatda bo'lish kerak!

Fenollarning kimyoviy xossalari

Kislota xossalari. Gidroksil guruhining vodorod atomi kislotali tabiatga ega. Fenolning kislotali xossalari aniqroq suv va spirtli ichimliklarga qaraganda. Spirtli ichimliklar va suvdan farqli o'laroq, fenol nafaqat ishqoriy metallar, balki ishqorlar bilan ham reaksiyaga kirishib, fenolatlar hosil qiladi:

Ammo fenollarning kislotalilik xossalari noorganik va karboksilik kislotalarga qaraganda kamroq aniqlanadi. Masalan, fenolning kislotali xossalari uglerod kislotasidan taxminan 3000 marta kam. Shuning uchun karbonat angidridni natriy fenolatning suvli eritmasi orqali o'tkazib, erkin fenolni ajratib olish mumkin.

Natriy fenolatning suvli eritmasiga xlorid yoki sulfat kislota qo'shilishi ham fenol hosil bo'lishiga olib keladi:

Fenol temir (III) xlorid bilan reaksiyaga kirishib, intensiv binafsha rangli kompleks birikma hosil qiladi.

Bu reaksiya uni juda cheklangan miqdorda ham aniqlash imkonini beradi. Benzol halqasida bir yoki bir nechta gidroksil guruhini o'z ichiga olgan boshqa fenollar ham temir (III) xlorid bilan reaksiyaga kirishganda yorqin ko'k-binafsha ranglar hosil qiladi.

Gidroksil o'rnini bosuvchining mavjudligi benzol halqasida elektrofil o'rnini bosuvchi reaktsiyalarning paydo bo'lishini sezilarli darajada osonlashtiradi.

1. Fenolning bromlanishi.

Benzoldan farqli o'laroq, fenolning bromlanishi katalizatorni (temir (III) bromidi) qo'shishni talab qilmaydi. Bundan tashqari, fenol bilan o'zaro ta'sir selektiv ravishda davom etadi: brom atomlari u erda joylashgan vodorod atomlarini almashtirib, orto va para pozitsiyalariga yo'naltiriladi. O'rnini bosishning selektivligi yuqorida muhokama qilingan fenol molekulasining elektron tuzilishi xususiyatlari bilan izohlanadi.

Shunday qilib, fenol bromli suv bilan reaksiyaga kirishganda, 2,4,6-tribromofenoldan iborat oq cho'kma hosil bo'ladi:

Bu reaksiya temir (III) xlorid bilan reaksiyaga o'xshab fenolni sifat jihatidan aniqlashga xizmat qiladi.

2. Fenolni nitrlash shuningdek, benzol nitratsiyasiga qaraganda osonroq sodir bo'ladi. Suyultirilgan nitrat kislota bilan reaktsiya xona haroratida sodir bo'ladi. Natijada nitrofenolning orto- va para-izomerlari aralashmasi hosil bo'ladi:

Konsentrlangan nitrat kislotadan foydalanganda 2,4,6-trinitrofenol hosil bo'ladi - pikrik kislota, portlovchi:

3. Fenolning aromatik yadrosini gidrogenlash katalizator ishtirokida oson sodir bo'ladi:

4. Fenolning aldegidlar bilan polikondensatsiyasi, xususan, formaldegid bilan reaksiya mahsulotlari - fenol-formaldegid qatronlar va qattiq polimerlar hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi.

Fenolning formaldegid bilan o'zaro ta'sirini quyidagi sxema bo'yicha tasvirlash mumkin:

Dimer molekulasi "harakatlanuvchi" vodorod atomlarini saqlaydi, ya'ni etarli miqdordagi reagentlar bilan reaktsiyani davom ettirish mumkin:

Polikondensatsiya reaktsiyasi, ya'ni past molekulyar og'irlikdagi qo'shimcha mahsulot (suv) ajralishi bilan sodir bo'ladigan polimer hosil qilish reaktsiyasi katta makromolekulalar hosil bo'lishi bilan davom etishi mumkin (reagentlardan biri to'liq iste'mol qilinmaguncha). . Jarayonni umumiy tenglama bilan tavsiflash mumkin:

Chiziqli molekulalarning shakllanishi oddiy haroratlarda sodir bo'ladi. Bu reaktsiyani qizdirilganda amalga oshirish, hosil bo'lgan mahsulotning shoxlangan tuzilishga ega bo'lishiga olib keladi, u qattiq va suvda erimaydi. Chiziqli fenol-formaldegid smolasini ortiqcha aldegid bilan qizdirish natijasida noyob xususiyatlarga ega qattiq plastik massalar olinadi. Fenol-formaldegid qatronlari asosidagi polimerlar laklar va bo'yoqlar, isitish, sovutish, suv, ishqorlar va kislotalarga chidamli plastik mahsulotlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Ular yuqori dielektrik xususiyatlarga ega. Elektr jihozlarining eng muhim va muhim qismlari, quvvat bloklari korpuslari va mashina qismlari, radio qurilmalar uchun bosilgan elektron platalarning polimer asoslari fenol-formaldegid smolalari asosidagi polimerlardan tayyorlanadi. Fenol-formaldegid qatronlari asosidagi yopishtiruvchi moddalar juda keng harorat oralig'ida eng yuqori birikma kuchini saqlab, turli xil tabiatning qismlarini ishonchli tarzda ulashga qodir. Ushbu elim yorug'lik lampalarining metall asosini shisha lampochkaga ulash uchun ishlatiladi. Shunday qilib, fenol va unga asoslangan mahsulotlar keng qo'llaniladi.

TA’RIF

Fenollar- molekulalarida gidroksil guruhlari benzol halqasining uglerod atomlari bilan bevosita bog'langan aromatik uglevodorodlarning hosilalari. Funktsional guruh, spirtli ichimliklar kabi, OH.

Fenol qattiq, rangsiz, kristall modda, past eriydigan, juda gigroskopik, xarakterli hidga ega. Havoda fenol oksidlanadi, shuning uchun uning kristallari dastlab pushti rangga ega bo'ladi (1-rasm), uzoq muddatli saqlash vaqtida ular qorayadi va yanada qizil rangga ega bo'ladi. Xona haroratida suvda bir oz eriydi, lekin 60 - 70 o S da tez va yaxshi eriydi. Fenol past eriydi, erish harorati 43 o S. Zaharli.

Guruch. 1. Fenol. Tashqi ko'rinish.

Fenolni tayyorlash

Sanoat miqyosida fenol ko'mir smolasidan olinadi. Laboratoriya usullari orasida men ko'pincha quyidagi usullardan foydalanaman:

- xlorbenzolning gidrolizi

C 6 H 5 Cl + NaOH→C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- arenesulfonik kislotalar tuzlarining ishqoriy erishi

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

— kumen usuli (izopropilbenzolni oksidlash)

C 6 H 5 -C(CH 3)H-CH 3 + O 2 →C 6 H 5 OH + CH 3 -C(O)-CH 3 (H +, t 0).

Fenolning kimyoviy xossalari

Fenolning kimyoviy o'zgarishlari asosan bo'linish bilan sodir bo'ladi:

1) O-H ulanishlari

- metallar bilan o'zaro ta'siri

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2.

- gidroksidi bilan o'zaro ta'siri

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

- karboksilik kislota angidridlari bilan o'zaro ta'siri

C 6 H 5 -OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH 3 → C 6 H 5 -O-C(O)-CH 3 + CH 3 COOH (t 0).

- karboksilik kislota galogenidlari bilan o'zaro ta'siri

C 6 H 5 -OH + Cl-C(O)-CH 3 → C 6 H 5 -O-C(O)-CH 3 + HCl (t 0).

- FeCl 3 bilan o'zaro ta'siri (fenolga sifatli reaktsiya - kislota qo'shilganda yo'qolib ketadigan binafsha rangning paydo bo'lishi)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl -.

2) obligatsiyalar C sp 2 -H asosan in O- Va n- qoidalar

- bromlanish

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) →Br 3 -C 6 H 2 -OH↓ + 3HBr.

- nitratsiya (pikrik kislota hosil bo'lishi)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (kons) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) benzol halqasining yagona 6p-elektron buluti

- gidrogenlash

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat = Ni, t 0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).

Fenolni qo'llash

Fenol ko'p miqdorda bo'yoqlar, fenol-formaldegid plastmassalar va dorivor moddalar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Ikki atomli fenollardan rezorsinol tibbiyotda antiseptik va ayrim klinik sinovlar uchun modda sifatida, gidroxinon va boshqa diatomik fenollar esa fotomateriallarni qayta ishlashda ishlab chiquvchi sifatida ishlatiladi.

Tibbiyotda turli xil fenollarni o'z ichiga olgan Lizol xona va mebellarni dezinfeksiya qilish uchun ishlatiladi.

Ba'zi fenollar antioksidantlar sifatida ishlatiladi - uzoq muddatli saqlashda (yog'lar, yog'lar, oziq-ovqat konsentratlari) oziq-ovqat mahsulotlarining buzilishini oldini oluvchi moddalar.

Muammoni hal qilishga misollar

MISOL 1

2-MISA

Fenollar, boshqa enollar kabi, keto-enol tautomeriyasi bilan ajralib turadi. Biroq, ko'pchilik monohidrik fenollar faqat enol shaklida mavjud. Enol shaklining ketonlarga nisbatan bunday barqarorligi benzol halqasining aromatikligi, shuningdek, gidroksil kislorod atomining bir juft elektronining benzol halqasining $\pi$-elektron tizimi bilan yuqori darajadagi konjugatsiyasi bilan bog'liq. ($\rho-\pi$-konjugatsiya):

1-rasm.

Ushbu konjugatsiya natijasida kislorodning elektron zichligi benzol halqasiga o'tadi va $OH$ guruhining $-I$ ta'siriga qaramasdan, uning elektron berish xususiyatlarini oshiradi. Bunda $O-H$ aloqasi yanada qutbli bo'lib, proton va fenolat anioni hosil bo'lishi bilan uning ionlanishiga yordam beradi. Shunday qilib, fenollar odatiy $OH $ kislotalaridir:

2-rasm.

Fenolat anionida kislorod atomining manfiy zaryadi sezilarli darajada delokalizatsiyalanadi, bu uning barqarorligini oshiradi, lekin $RO^-$ alkoksid anioniga nisbatan uning asosligini pasaytiradi. Salbiy zaryad dispersiyasini alifatik spirtlar uchun mumkin bo'lmagan I-IV rezonans tuzilmalari yordamida o'tkazish mumkin:

3-rasm.

Fenollar kislotalar sifatida

Kislotalar sifatida fenollar suv va spirtlardan kuchliroq, ammo karbonat, siyanid va karboksilik kislotalardan kuchsizroqdir:

4-rasm.

Shuning uchun fenollar nafaqat natriy bilan, balki alkanollardan farqli o'laroq, kuchli asoslar - ishqorlar bilan ham o'zaro ta'sir qiladi. Fenollar gidroksidi metall bikarbonatlar kabi zaif asoslar bilan o'zaro ta'sir qilmaydi:

5-rasm.

Bu spirtlar, fenollar va karboksilik kislotalarning aralashmalarini quyidagi sxema bo'yicha ajratish uchun ishlatiladi:

6-rasm.

Agar uchta boshlang'ich birikma ham suvda eriydigan bo'lsa, yuqoridagi ajratish usulini qo'llash mumkin emas.

Ishqoriy metall fenolatlar, kuchli asoslar va kuchsiz kislotalarning tuzlari kabi, suv bilan oson gidrolizlanadi va eritma kuchli ishqoriy reaktsiyani ko'rsatadi:

7-rasm.

Fenollarning kislotaligining bog'liqligi yadrodagi o'rinbosarga bog'liq

Fenollarning kislotaliligi yadrodagi o'rinbosarning tabiatiga bog'liq. Elektron tortuvchi o‘rinbosarlar kislotalikni oshiradi, elektron beruvchi o‘rinbosarlar esa kislotalikni kamaytiradi. O'rinbosar tabiatining fenollarga ta'siri uning aromatik aminlarning asosligiga ta'siriga qarama-qarshidir. Shunday qilib, kuchli qabul qiluvchi nitroguruhning kiritilishi fenollarning kislotalilik indeksi $pK_a$ qiymatini quyidagicha o'zgartiradi:

8-rasm.

Kislotalikning oshishi $NO_2$ guruhining fenoksid anionining manfiy zaryadini delokalizatsiya qilishda ishtirok etish qobiliyati bilan izohlanadi. Agar fenol molekulasida uchta nitroguruh bo'lsa, masalan, pikrik kislotaning kislotali xususiyatlari minerallar darajasiga etadi.

1-jadvalda 25$^\circ$S suvdagi baʼzi oʻrnini bosuvchi fenollarning kislotalik indeksi $pK_a$ koʻrsatilgan. orto-, meta- Va juft- pozitsiya.

$pK_a$ qiymati orto-, meta- Va juft-25$^\circ$S da suvda almashtirilgan fenollar:

9-rasm.

2-jadvalda 25$^\circ$S da suvdagi baʼzi almashtirilgan fenollarning kislotalik indeksi $pK_a$ koʻrsatilgan.

25$^\circ$S da suvdagi almashtirilgan fenollarning $pK_a$ qiymati:

10-rasm.

Og'ir metallarning fenolatlari

Fenollar nafaqat gidroksidi metallar, balki og'ir metallarning tuzlari bilan ham fenolatlar hosil qilish qobiliyatiga ega. Shunday qilib, temir (III) tuzlari bilan ular binafsha rangli kompleks birikmalar beradi, shuning uchun $Fe$(III) tuzlari enol (fenil) gidroksil uchun reagent vazifasini bajaradi:

11-rasm.

Fenollar - molekulalarida bir yoki bir nechta gidrokso guruhlarga bog'langan fenil radikali bo'lgan organik moddalar. Xuddi spirtli ichimliklar kabi, fenollar tasniflanadi atomikligi bo'yicha, ya'ni. gidroksil guruhlari soni bo'yicha.

Bir atomli fenollar molekulasida bitta gidroksil guruhi mavjud:

Ko'p atomli fenollar molekulalarida bir nechta gidroksil guruhlari mavjud:

Benzol halqasida uch yoki undan ortiq gidroksil guruhini o'z ichiga olgan ko'p atomli fenollar ham mavjud.

Keling, ushbu sinfning eng oddiy vakili - fenol C 6 H 5 OH ning tuzilishi va xususiyatlarini batafsil ko'rib chiqaylik. Ushbu moddaning nomi butun kassa - fenollarning nomi uchun asos bo'ldi.

Fenolning fizik xossalari

Fenol qattiq, rangsiz kristall modda, erish temperaturasi = 43 ° S, qaynash temperaturasi = 181 ° C, o'tkir xarakterli hid. Zaharli. Fenol xona haroratida suvda ozgina eriydi. Fenolning suvdagi eritmasi karbol kislotasi deyiladi. Teri bilan aloqa qilganda u sabab bo'ladi kuyishlar, Shuning uchun fenolni juda ehtiyotkorlik bilan ishlatish kerak!

Fenolning kimyoviy xossalari

Aksariyat reaktsiyalarda fenollar O-H bog'ida faolroq bo'ladi, chunki bu bog'lanish elektron zichligining kislorod atomidan benzol halqasiga siljishi (p. - konjugatsiya tizimi). Fenollarning kislotaliligi spirtlarnikidan ancha yuqori. Fenollar uchun C-O bog'lanishning ajralish reaktsiyalari xos emas, chunki kislorod atomi konjugatsiya tizimidagi yolg'iz elektron juftining ishtiroki tufayli benzol halqasining uglerod atomi bilan mustahkam bog'langan. Fenol molekulasidagi atomlarning o'zaro ta'siri nafaqat gidroksi guruhining xatti-harakatlarida, balki benzol halqasining katta reaktivligida ham namoyon bo'ladi. Gidroksil guruhi benzol halqasida, ayniqsa orto va para pozitsiyalarida (OH guruhlari) elektron zichligini oshiradi.

Fenolning kislotali xossalari

Gidroksil guruhining vodorod atomi kislotali tabiatga ega. Chunki Fenolning kislotali xossalari suv va spirtlarga qaraganda aniqroq bo'lganligi sababli, fenol nafaqat ishqoriy metallar, balki ishqorlar bilan ham reaksiyaga kirishib, fenolatlar hosil qiladi:

Fenollarning kislotaliligi o'rinbosarlarning tabiatiga (elektron zichligi donor yoki akseptor), OH guruhiga nisbatan pozitsiyasiga va o'rinbosarlarning soniga bog'liq. Fenollarning OH-kislotaligiga eng katta ta'sir orto- va para-pozitsiyalarda joylashgan guruhlar tomonidan amalga oshiriladi. Donorlar O-H aloqasining kuchini oshiradi (shu bilan vodorodning harakatchanligi va kislotali xususiyatlarini pasaytiradi), qabul qiluvchilar O-H bog'lanish kuchini kamaytiradi, kislotalilik esa ortadi:

Biroq, fenolning kislotali xossalari noorganik va karboksilik kislotalarga qaraganda kamroq aniqlanadi. Masalan, fenolning kislotali xossalari uglerod kislotasidan taxminan 3000 marta kam. Shuning uchun karbonat angidridni natriy fenolatning suvli eritmasi orqali o'tkazib, erkin fenolni ajratib olish mumkin.

Natriy fenolatning suvli eritmasiga xlorid yoki sulfat kislota qo'shilishi ham fenol hosil bo'lishiga olib keladi:

Fenolga sifatli reaksiya

Fenol temir xlorid bilan reaksiyaga kirishib, intensiv binafsha rangli kompleks birikma hosil qiladi.Bu reaksiya uni juda cheklangan miqdorda ham aniqlash imkonini beradi.Benzol halqasida bir yoki bir nechta gidroksil guruhini o‘z ichiga olgan boshqa fenollar ham temir bilan reaksiyaga kirishganda yorqin ko‘k-binafsha rang beradi. xlorid (3).

Fenolning benzol halqasining reaksiyalari

Gidroksil o'rnini bosuvchining mavjudligi benzol halqasida elektrofil o'rnini bosuvchi reaktsiyalarning paydo bo'lishini sezilarli darajada osonlashtiradi.

1. Fenolning bromlanishi. Benzoldan farqli o'laroq, fenolning bromlanishi katalizatorni (temir (3) bromid) qo'shishni talab qilmaydi. Bundan tashqari, fenol bilan o'zaro ta'sir selektiv ravishda sodir bo'ladi: brom atomlari yo'naltiriladi orto- Va juft- u erda joylashgan vodorod atomlarining o'rnini bosuvchi pozitsiyalar. O'rnini bosishning selektivligi yuqorida muhokama qilingan fenol molekulasining elektron tuzilishi xususiyatlari bilan izohlanadi.

Shunday qilib, fenol bromli suv bilan reaksiyaga kirishganda, 2,4,6-tribromofenoldan iborat oq cho'kma hosil bo'ladi:

Bu reaksiya temir(3)xlorid bilan reaksiyaga o'xshab xizmat qiladi fenolni sifatli aniqlash.

2.Fenolni nitrlash shuningdek, benzol nitratsiyasiga qaraganda osonroq sodir bo'ladi. Suyultirilgan nitrat kislota bilan reaktsiya xona haroratida sodir bo'ladi. Natijada, aralashma hosil bo'ladi orto- Va paro nitrofenol izomerlari:

Konsentrlangan nitrat kislotadan foydalanilganda portlovchi modda bo'lgan 2,4,6, trinitritfenol-pikrik kislota hosil bo'ladi:

3. Fenolning aromatik halqasini gidrogenlash katalizator ishtirokida oson o'tadi:

4.Fenolning aldegidlar bilan polikondensatsiyasi, xususan, formaldegid bilan reaksiya mahsulotlari - fenol-formaldegid qatronlari va qattiq polimerlar hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi.

Fenolning formaldegid bilan o'zaro ta'sirini quyidagi sxema bo'yicha tasvirlash mumkin:

Dimer molekulasi "harakatlanuvchi" vodorod atomlarini saqlaydi, ya'ni etarli miqdordagi reagentlar bilan reaktsiyani davom ettirish mumkin:

Reaktsiya polikondensatsiya, bular. past molekulyar og'irlikdagi qo'shimcha mahsulot (suv) chiqishi bilan sodir bo'ladigan polimer ishlab chiqarish reaktsiyasi katta makromolekulalar hosil bo'lishi bilan davom etishi mumkin (reagentlardan biri to'liq iste'mol qilinmaguncha). Jarayonni umumiy tenglama bilan tavsiflash mumkin:

Chiziqli molekulalarning shakllanishi oddiy haroratlarda sodir bo'ladi. Qizdirilganda xuddi shunday reaksiyaning amalga oshirilishi hosil bo‘lgan mahsulotning shoxlangan tuzilishga ega bo‘lishiga olib keladi, u qattiq va suvda erimaydi.Chiziqli strukturaning fenol-formaldegid smolasini aldegidning ortiqcha bilan qizdirilishi natijasida qattiq plastmassa noyob xususiyatlarga ega bo'lgan massalar olinadi. Fenolformaldegid smolalari asosidagi polimerlar lak va boʻyoqlar, isitish, sovutish, suv, ishqorlar, kislotalarga chidamli boʻlgan plastmassa buyumlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi, ular yuqori dielektrik xossaga ega. Elektr jihozlarining eng muhim va muhim qismlari, quvvat bloklari korpuslari va mashina qismlari, radio qurilmalar uchun bosilgan elektron platalarning polimer asoslari fenol-formaldegid smolalari asosidagi polimerlardan tayyorlanadi. Fenol-formaldegid qatronlari asosidagi yopishtiruvchi moddalar juda keng harorat oralig'ida eng yuqori birikma kuchini saqlab, turli xil tabiatning qismlarini ishonchli tarzda ulashga qodir. Bu yopishtiruvchi yorug'lik lampalarining metall asosini shisha lampochkaga yopishtirish uchun ishlatiladi.Shunday qilib, fenol va uning asosidagi mahsulotlar keng qo'llaniladi.

Fenollarni qo'llash

Fenol o'ziga xos hidga ega bo'lgan qattiq modda bo'lib, u teriga tegsa, kuyishga olib keladi. Zaharli. U suvda eriydi, uning eritmasi karbol kislotasi (antiseptik) deb ataladi. U jarrohlik amaliyotiga kiritilgan birinchi antiseptik edi. Plastmassalar, dori-darmonlar (salitsil kislotasi va uning hosilalari), bo'yoqlar, portlovchi moddalar ishlab chiqarish uchun keng qo'llaniladi.